TWI623813B - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種包含著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑之著色硬化性樹脂組成物，其中，著色劑係包含式(I)所示之化合物者； (式中，L表示磺醯基等，X表示氧原子等，R7至R13分別獨立地表示氫原子等，Z表示式(Z1)所示之基： (式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子等，＊表示 結合鍵)或式(Z2)所示之基： (式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵))。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於一種著色硬化性樹脂組成物。
染料係例如在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域利用反射光或穿透光表現顏色而使用。專利文獻1中，係揭示該種染料如下述式所示之闊馬靈(coumalin)6。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2006-154740號公報(實施例8)
本發明係提供下述者：<1>一種著色硬化性樹脂組成物，其係包含：含式(I)所示之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑者；
(式中，L表示碳數1至20之2價氟化烴基、碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，Z表示式(Z1)所示之基：
(式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰 基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，＊表示結合鍵)或式(Z2)所示之基：
(式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵))。
<2>如<1>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，L為碳數1至20之2價氟化烴基。
<3>如<1>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基。
<4>如<1>至<3>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基。
<5>如<1>至<4>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，R1為碳數1至16的烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子。
<6>如<2>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基，R1為碳數1至8之烷基。
<7>如<3>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基，R1為碳數6至10之烷基。
<8>如<1>至<3>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z2)所示之基。
<9>如<1>、<2>、<3>及<8>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Ar1為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的苯基。
<10>如<9>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，碳數1至8之烷基為甲基、乙基或異丙基。
<11>如<1>至<10>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，著色劑中復包含顏料。
<12>如<11>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自鹵化銅酞青顏料及鹵化鋅酞青顏料所成群中之至少一種。
<13>如<11>所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自氯化銅酞青顏料、溴化銅酞青顏料及溴化鋅酞青顏料所成群中之至少一種。
<14>如<11>至<13>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料為綠色顏料。
<15>如<11>至<14>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自C.I.Pigment green 7、C.I.Pigment green 36及C.I.Pigment green 58所成群中之至少一種。
<16>一種濾色器，其係由<1>至<15>中任一者所述之著色硬化性樹脂組成物所形成。
<17>一種液晶顯示裝置，其係包含<16>所述之濾色器。
<18>一種式(Ia-1)所示之化合物：
(式中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，Za表示式(Z1)所示之基，
(式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰 基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，＊表示結合鍵))。
<19>如<18>所述之化合物，其中，R1為碳數1至16的烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子。
<20>如<18>所述之化合物，其中，R1為碳數6至10之烷基。
<21>一種式(Ia-2)所示之化合物：
(式中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複 數個時，該等可為相同，亦可為相異，Zb表示式(Z2)所示之基
(式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵))。
<22>如<21>所述之化合物，其中，Ar1為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的苯基。
<23>如<22>所述之化合物，其中，碳數1至8之烷基為甲基、乙基或異丙基。
<24>一種著色劑，其係包含<18>至<23>中任一者所述之化合物。
<25>如<24>所述之著色劑，其復包含顏料。
<26>一種式(IIa)所示之化合物：
(式中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基，X表示氧原子或硫原子，R11至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、 胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，R15及R16分別獨立地表示碳數1至20之烷基)。
<27>一種式(III)所示之化合物：
(式中，R7至R9分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子亦可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基。R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異。M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異；Z表示式(Z1)所示之基：
(式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原 子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，＊表示結合鍵)或式(Z2)所示之基：
(式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵))；等。
本發明之著色硬化性樹脂組成物係包含：含式(I)所示之化合物(以下亦記為化合物(I))之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。化合物(I)中，亦包括其互變異構物或該等之鹽。
<化合物(I)>
式(I)中，L表示碳數1至20之2價氟化烴基、碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)。
碳數1至20之2價氟化烴基，可列舉式(L1)至式(L12)所示之基，就原料的取得性之點而言，係以式(L1)、式(L7)、式(L8)、式(L10)或式(L11)所示之基為較佳，以式(L1)、式(L7)、式(L8)或式(L11)所示之基為更佳，以式(L1)所示之基為特佳。又，下述式(L1)至式(L12)中，●表示結合鍵。
碳數1至20之2價烴基可列舉：亞甲基、二 亞甲基、三亞甲基、四亞甲基、1,1-伸乙基、2,2-伸丙基、茀-9,9-二基等，以碳數1至16之2價烴基為較佳。
就化合物(I)的熱安定性之點而言，L係以碳數1至16之2價烴基或磺醯基為較佳，從原料的取得之觀點來看，係以下述式(L21)至式(L24)中任一者所示之基為更佳，以式(L21)至式(L23)中任一者所示之基為又更佳，以式(L21)或式(L22)所示之基為特佳。又，下述式中，●表示結合鍵。
式(I)中，X表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。由包含含有X為氧原子之化合物(I)的著色劑之著色硬化性樹脂組成物所形成濾色器，係有亮度高之傾向。
式(I)中，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異。
M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異。鹼金屬原子可列舉：鈉原子及鉀原子。M較佳為氫原子。
鹵原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為碳數1至20之1價烴基，可列舉：將甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-乙基-1-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、三級戊基、1-甲基-1-戊基、2-甲基-1-戊基、2-戊烯基、3-乙基-1-戊基、己基、異己基、5-甲基-1-己基、2-乙基-1-己基、庚基、3-乙基-1-庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十八基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲苯基 (mesityl)、鄰-異丙苯基、間-異丙苯基、對-異丙苯基、2,6-二(2-丙基)苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基等芳香族烴基；以及，環己基甲基、苯甲基、苯乙基等前述之基組合兩個以上而形成的基。
就構成該1價烴基之-CH2-已置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基之基、及該1價烴基所包含之氫原子已置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基之基而言，可列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、(2-乙基-1-己基)氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苯甲氧基等芳烷氧基；乙醯基、乙基羰基、丙基羰基、異丙基羰基、異丙烯基羰基、1-丙烯基羰基、2-丙烯基羰基、丁基羰基、異丁基羰基、二級丁基羰基、三級丁基羰基、(1-乙基-1-丁基)羰基、(2-乙基-1-丁基)羰基、2-丁烯基羰基、1,3-丁二烯基羰基、戊基羰基、異戊基羰基、3-戊基羰基、新戊基羰基、三級戊基羰基、(1-甲基-1-戊基)羰基、(2-甲基-1-戊基)羰基、2-戊烯基羰基、(1-乙基-1-戊基)羰基、(3-乙基-1-戊基)羰基、己基羰基、異己基羰基、(5-甲基-1-己基)羰基、(2-乙基-1-己基)羰基、庚基羰基、(3-乙基-1-庚基)羰基、辛基羰基、壬基羰基、癸基羰基、十一基羰基、十二基羰基、環己基 甲基羰基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等烷氧羰基；下述式(GL-1)至式(GL-8)所示之基(又，下述式中，●表示結合鍵)；
N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-二級丁基胺甲醯基、N-三級丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基-1-丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基-1-丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基-1-丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基-1-丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基-1-己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基-1-己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基-1-己基)胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)胺甲醯基等單取代胺甲醯基； N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-三級丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基-1-丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基-1-己基)胺甲醯基等雙取代胺甲醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-二級丁基胺磺醯基、N-三級丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基-1-丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基-1-丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基-1-丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基-1-己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基-1-己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基-1-己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)胺磺醯基等單取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-三級丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基-1-丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基-1-己基)胺磺醯基等雙取 代胺磺醯基；N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-二級丁基胺基、N-三級丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基-1-丙基)胺基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)胺基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)胺基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)胺基、N-(1-甲基-1-丁基)胺基、N-(2-甲基-1-丁基)胺基、N-(3-甲基-1-丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)胺基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基-1-己基)胺基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基-1-己基)胺基、N-(1,5-二甲基-1-己基)胺基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)胺基等N-烷基胺基；N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-三級丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基-1-丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基-1-己基)胺基等N,N-二烷基胺基；N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-二級丁基胺基甲基、N-三級丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基-1-丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)胺基甲基、N-(1-甲基-1-丁基)胺基甲基、N-(2-甲基-1-丁基)胺基甲基、N-(3-甲基-1-丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基 -1-丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-甲基-1-己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基-1-己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基-1-己基)胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基；N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-三級丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基-1-丙基)胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-二(2-乙基-1-己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)基、全氟(2-丙烯基)基、全氟丁基、全氟異丁基、全氟(二級丁基)基、全氟(三級丁基)基、全氟(2-丁烯基)基、全氟(1,3-丁二烯基)基、全氟戊基、全氟(異戊基)基、全氟(3-戊基)基、全氟新戊基、全氟(三級戊基)基、全氟(1-甲基戊基)基、全氟(2-甲基-1-戊基)基、全氟(2-戊烯基)基、全氟己基、全氟異己基、全氟(5-甲基-1-己基)基、全氟(2-乙基-1-己基)基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟十八基等具有氟原子之脂肪族烴基；全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)基、全氟(2-甲基環己基)基、全氟(3-甲基環己基)基、全氟 (4-甲基環己基)基、全氟(1,2-二甲基環己基)基、全氟(1,3-二甲基環己基)基、全氟(1,4-二甲基環己基)基、全氟(2,3-二甲基環己基)基、全氟(2,4-二甲基環己基)基、全氟(2,5-二甲基環己基)基、全氟(2,6-二甲基環己基)基、全氟(3,4-二甲基環己基)基、全氟(3,5-二甲基環己基)基、全氟(2,2-二甲基環己基)基、全氟(3,3-二甲基環己基)基、全氟(4,4-二甲基環己基)基、全氟(2,4,6-三甲基環己基)基、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)基、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)基等具有氟原子之脂環式烴基；全氟苯基、全氟(鄰-甲苯基)基、全氟(間-甲苯基)基、全氟(對-甲苯基)基、全氟二甲苯基、全氟2,4,6-三甲苯基、全氟(鄰-異丙苯基)基、全氟(間-異丙苯基)基、全氟(對-異丙苯基)基、全氟苯甲基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)基、全氟(2-萘基)基、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子之芳香族烴基；全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(異丙氧)基、全氟丁氧基、全氟(異丁氧)基、全氟(二級丁氧)基、全氟(三級丁氧)基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(二級丁基))甲氧基、(全氟(三級丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧 基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(三級戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基-1-戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(異己基))甲氧基、(全氟(5-甲基-1-己基))甲氧基、(全氟(2-乙基-1-己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一基)甲氧基、(全氟十二基)甲氧基、(全氟十八基)甲氧基等具有氟原子之取代氧基；2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等。
R7至R11及R13係以氫原子為較佳。
R12係以氫原子、-SO3M或-CO2M為較佳，以氫原子或-SO3M為更佳，以氫原子為特佳。
式(I)中，Z表示下述式(Z1)所示之基或下述式(Z2)所示之基(下述式中，＊表示結合鍵)。
式(Z1)中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子。該烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、 2-乙基-1-丁基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、三級戊基、1-甲基-1-戊基、2-甲基-1-戊基、3-乙基-1-戊基、己基、異己基、5-甲基-1-己基、2-乙基-1-己基、庚基、3-乙基-1-庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十八基等，以碳數1至16之烷基為較佳。
就構成該等烷基之-CH2-已置換為氧原子之基而言，可列舉上述式(GL-1)至式(GL-8)所示之基。
L為碳數1至20之2價氟化烴基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R1較佳為碳數1至16之烷基或式(GL-1)至式(GL-8)中任一者所示之基，更佳為碳數1至8之烷基或式(GL-1)至式(GL-8)中任一者所示之基，又更佳為碳數2至8之烷基(例如：乙基、丁基、2-乙基-1己基、1-辛基等)或式(GL-1)至式(GL-6)中任一者所示之基，特佳為碳數2至4之烷基或式(GL-1)至式(GL-4)中任一者所示之基。
L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R1較佳為碳數1至16之烷基或式(GL-1)至式(GL-8)中任一者所示之基，更佳為碳數4至12之烷基或式(GL-1)至式(GL-8)中任一者所示之基，又更佳為碳數6至10之烷基(例如：2-乙基-1己基、1-辛基等)或式(GL-3)至式(GL-8)中任一者所示之基，特佳為碳數6至10之烷基或式(GL-3)至式(GL-6)中任一者所示之基。
式(Z1)中，R2至R6分別獨立地表示氫原子、 鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子亦可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基。R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異。
R2至R6可列舉與前述R7至R13相同者。R30亦可列舉與R14相同者。
L為碳數1至20之2價氟化烴基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R2較佳為氫原子或碳數1至10之脂肪族烴基，更佳為氫原子或碳數1至4之烷基，又更佳為氫原子、甲基、乙基、2-丙基或三級丁基，特佳為氫原子或甲基。由含有包含R2為該等基之化合物(I)的著色劑之著色硬化性樹脂組成物所形成濾色器係有亮度高之傾向。
L為碳數1至20之2價氟化烴基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R4較佳為氫原子、-SO3M、-CO2M或碳數1至8之烷基(例如：甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、三級丁基、1-己基、2-乙基-1-己基、1-辛基等)，更佳為氫原子、-SO3M、-CO2M或碳數1至4之烷基，又更佳為氫原子或甲基。
L為碳數1至20之2價氟化烴基、Z為式(Z1)所示之基時，R6較佳為氫原子或碳數1至10之脂肪族烴基，更佳為氫原子或碳數1至4之烷基，又更佳為氫原子、甲基、乙基、2-丙基或三級丁基，特佳為氫原子或甲基。由含有包含R6為該等基之化合物(I)的著色劑之著色硬化性樹脂組成物所形成濾色器係有亮度高之傾向。
L為碳數1至20之2價氟化烴基、Z為式(Z1)所示之基時，R3及R5較佳為氫原子。
L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R2較佳為氫原子或碳數1至10之脂肪族烴基，更佳為氫原子或碳數1至4之烷基，又更佳為甲基、乙基或2-丙基，特佳為甲基。由含有包含R2為該等基之化合物(I)的著色劑之著色硬化性樹脂組成物所形成濾色器係有亮度高之傾向。
L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基時，從化合物(I)對溶劑的溶解性之觀點來看，式(Z1)之R4較佳為氫原子、-SO3M、-CO2M或碳數1至8之烷基(例如：甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、三級丁基、1-己基、2-乙基-1-己基、1-辛基等)，更佳為氫原子、-SO3M、-CO2M或碳數1至4之烷基，又更佳為氫原子或甲基。
L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基時，R6較佳為氫原子、碳數1至10之脂肪 族烴基、-SO3M或-CO2M，更佳為氫原子、碳數1至4之烷基或-SO3M，特佳為氫原子或碳數1至4之烷基。
L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基時，R3及R5較佳為氫原子。
式(Z1)之下述式 所示之基的具體例，可列舉下述式(PHK-1)至(PHK-31)所示之基。下述式中，●表示結合鍵。
式(Z2)中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具 有碳數1至8的烷基之苯基。碳數1至8之烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-乙基-1-丁基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、三級戊基、1-甲基-1-戊基、2-甲基-1-戊基、3-乙基-1-戊基、己基、異己基、5-甲基-1-己基、2-乙基-1-己基、庚基及辛基，以碳數1至6之烷基為較佳，碳數1至4之烷基為更佳。
於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基，意指於2個鄰位中之至少一者具有碳數1至8之烷基的苯基。於間位具有碳數1至8之烷基的苯基，意指於2個間位中之至少一者具有碳數1至8之烷基的苯基。於鄰位與間位兩者具有碳數1至8之烷基的苯基，意指於2個鄰位之至少一者及2個間位中之至少一者具有碳數1至8之烷基的苯基。
Ar1較佳為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的苯基。
Ar1亦可具有碳數1至8之烷基以外的取代基。取代基可列舉：鹵原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基及胺基，以-SO3M及-CO2M為較佳。
Ar1的具體例，可列舉下述式(PHK-1)至(PHK-10)及式(PHK-13)至(PHK-29)所示之基。下述式中，●表示結合鍵。
化合物(I)可列舉下述表1至表3所示之式(IA) 所示之化合物或其鹼金屬鹽、下述表4至表5所示之式(IB)所示之化合物或其鹼金屬鹽、下述表6至表19所示之式(IAA)所示之化合物或其鹼金屬鹽、及下述表20至表28所示之式(IAB)所示之化合物或其鹼金屬鹽。
又，下述表1至表5中，「L1」表示式(L1)所示之基、「O」表示氧原子、「S」表示硫原子、「Me」表示甲基、「Et」表示乙基、「Bu」表示丁基、「Hex」表示己基、「EHx」表示2-乙基-1-己基、「Oct」表示辛基、「GL1」表示式(GL-1)所示之基、「GL2」表示式(GL-2)所示之基、「GL3」表示式(GL-3)所示之基、「GL5」表示式(GL-5)所示之基、「H」表示氫原子、「SA」表示-SO3H、「CA」表示-CO2H、「PHK-1」至「PHK-16」分別表示式(PHK-1)至式(PHK-16)所示之基。
下述表6至表19中，「L21」表示式(L21)所示之基、「L22」表示式(L22)所示之基、「L23」表示式(L23)所示之基、「L24」表示式(L24)所示之基、「O」表示氧原子、「S」表示硫原子、「Me」表示甲基、「Et」表示乙基、「Bu」表示丁基、「Hex」表示己基、「EHx」表示2-乙基-1-己基、「Oct」表示辛基、「MB」表示3-甲基-1-丁基、「DC」表示十二基、「GL1」表示式(GL-1)所示之基、「GL2」表示式(GL-2)所示之基、「GL3」表示式(GL-3)所示之基、「GL5」表示式(GL-5)所示之基、「H」表示氫原子、「SA」表示-SO3H、「CA」表示-CO2H。
又，下述表20至表28中，「L21」表示式(L21)所示之基、「L22」表示式(L22)所示之基、「L23」表示式(L23)所示之基、「L24」表示式(L24)所示之基、「O」表示氧原子、「S」表示硫原子、「H」表示氫原子、「SA」表示-SO3H、「CA」表示-CO2H、「PHK-1」至「PHK-16」分別表示式(PHK-1)至式(PHK-16)所示之基。
化合物(I)可列舉下述表29所示之式(IA’)所示之化合物或其鹼金屬鹽。
又，下述表29中，「L1」表示式(L1)所示之基、「O」表示氧原子、「Me」表示甲基、「Et」表示乙基、「Bu」表示丁基、「Hex」表示己基、「EHx」表示2-乙基-1-己基、「Oct」表示辛基、「GL1」表示式(GL-1)所示之基、「GL2」表示式(GL-2)所示之基、「GL3」表示式(GL-3)所示之基、「GL5」 表示式(GL-5)所示之基、「H」表示氫原子。
例如，化合物(I-2)為下述式(I-2)所示之化合物。
例如，化合物(IA-1)為下述式(IA-1)所示之化合物。
例如，化合物(IB-1)為下述式(IB-1)所示之化合物。
在L為碳數1至20之2價氟化烴基之化合物(I)中，從化合物(I)對溶劑的溶解性及由著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器的亮度之觀點來看，較佳為：化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-5)、化合物(I-6)、化合物(I-9)、化合物(I-10)、化合物(I-13)、化合物(I-14)、化合物(I-17)、 化合物(I-18)、化合物(I-21)、化合物(I-22)、化合物(I-25)、化合物(I-26)、化合物(I-29)、化合物(I-30)、化合物(I-65)、化合物(I-66)、化合物(I-67)、化合物(I-68)、化合物(I-69)、化合物(I-70)、化合物(I-71)、化合物(I-72)、化合物(I-73)、化合物(I-74)、化合物(I-75)、化合物(I-76)、化合物(I-77)、化合物(I-78)、化合物(I-79)、化合物(I-80)、化合物(I-81)至化合物(I-100)、化合物(I-141)、化合物(I-144)、化合物(I-145)至化合物(I-166)、化合物(I-4)、化合物(I-8)、化合物(I-12)、化合物(I-16)、化合物(I-20)、化合物(I-24)、化合物(I-28)、化合物(I-32)及化合物(I-142)，更佳為化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-5)、化合物(I-6)、化合物(I-13)、化合物(I-14)、化合物(I-17)、化合物(I-18)、化合物(I-21)、化合物(I-22)、化合物(I-25)、化合物(I-26)、化合物(I-45)、化合物(I-46)、化合物(I-49)、化合物(I-50)、化合物(I-65)、化合物(I-66)、化合物(I-69)、化合物(I-70)、化合物(I-73)、化合物(I-74)、化合物(I-77)、化合物(I-78)及化合物(I-81)至化合物(I-92)、化合物(I-141)、化合物(I-144)、化合物(I-145)至化合物(I-148)、化合物(I-151)至化合物(I-158)、化合物(I-161)至化合物(I-166)、化合物(I-4)、化合物(I-8)、化合物(I-16)、化合物(I-20)、化合物(I-24)、化合物(I-28)及化合物(I-142)，又更佳為化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-5)、化合物(I-6)、化合物(I-21)、化合物(I-22)、化合物(I-25)、化合物(I-26)、化合物(I-65)、化合物(I-66)、化合物(I-73)、化合 物(I-74)、化合物(I-81)、化合物(I-82)、化合物(I-141)、化合物(I-144)、化合物(I-145)至化合物(I-148)、化合物(I-153)至化合物(I-158)、化合物(I-4)、化合物(I-8)、化合物(I-24)、化合物(I-28)及化合物(I-142)，特佳為化合物(I-1)及化合物(I-2)。
在L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基的化合物(I)中，從化合物(I)對溶劑的溶解性及由著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器的亮度之觀點來看，較佳為化合物(IA-1)、化合物(IA-2)、化合物(IA-5)、化合物(IA-6)、化合物(IA-9)、化合物(IA-10)、化合物(IA-13)、化合物(IA-14)、化合物(IA-17)、化合物(IA-18)、化合物(IA-21)、化合物(IA-22)、化合物(IA-25)、化合物(IA-26)、化合物(IA-29)、化合物(IA-30)、化合物(IA-33)、化合物(IA-34)、化合物(IA-37)、化合物(IA-38)、化合物(IA-41)、化合物(IA-42)、化合物(IA-45)、化合物(IA-46)、化合物(IA-49)、化合物(IA-50)、化合物(IA-53)、化合物(IA-54)、化合物(IA-57)、化合物(IA-58)、化合物(IA-61)、化合物(IA-62)、化合物(IA-65)、化合物(IA-66)、化合物(IA-69)、化合物(IA-70)、化合物(IA-73)、化合物(IA-74)、化合物(IA-77)、化合物(IA-78)、化合物(IA-81)、化合物(IA-82)、化合物(IA-85)、化合物(IA-86)、化合物(IA-89)、化合物(IA-90)、化合物(IA-93)、化合物(IA-94)、化合物(IA-97)、化合物(IA-98)、化合物(IA-101)、化合物(IA-102)、化合物(IA-105)、化合物(IA-106)、化合物(IA-109)、 化合物(IA-110)、化合物(IA-113)、化合物(IA-114)、化合物(IA-117)、化合物(IA-118)、化合物(IA-121)、化合物(IA-122)、化合物(IA-125)、化合物(IA-126)、化合物(IA-257)、化合物(IA-259)、化合物(IA-261)、化合物(IA-262)、化合物(IA-264)、化合物(IA-266)、化合物(IA-267)、化合物(IA-269)、化合物(IA-271)、化合物(IA-272)、化合物(IA-274)、化合物(IA-276)、化合物(IA-277)、化合物(IA-279)、化合物(IA-281)、化合物(IA-282)、化合物(IA-284)、化合物(IA-286)、化合物(IA-287)、化合物(IA-289)、化合物(IA-291)、化合物(IA-292)、化合物(IA-294)、化合物(IA-296)、化合物(IA-301)、化合物(IA-302)、化合物(IA-305)、化合物(IA-306)、化合物(IA-309)、化合物(IA-310)、化合物(IA-313)、化合物(IA-314)及化合物(IA-333)至化合物(IA-404)，更佳為化合物(IA-9)、化合物(IA-10)、化合物(IA-13)、化合物(IA-14)、化合物(IA-17)、化合物(IA-18)、化合物(IA-25)、化合物(IA-26)、化合物(IA-29)、化合物(IA-30)、化合物(IA-41)、化合物(IA-42)、化合物(IA-45)、化合物(IA-46)、化合物(IA-49)、化合物(IA-50)、化合物(IA-57)、化合物(IA-58)、化合物(IA-61)、化合物(IA-62)、化合物(IA-73)、化合物(IA-74)、化合物(IA-77)、化合物(IA-78)、化合物(IA-81)、化合物(IA-82)、化合物(IA-89)、化合物(IA-90)、化合物(IA-93)、化合物(IA-94)、化合物(IA-105)、化合物(IA-106)、化合物(IA-109)、化合物(IA-110)、化合物(IA-113)、化合物(IA-114)、化合物(IA-121)、化合物(IA-122)、 化合物(IA-125)、化合物(IA-126)、化合物(IA-257)、化合物(IA-259)、化合物(IA-261)、化合物(IA-262)、化合物(IA-264)、化合物(IA-266)、化合物(IA-267)、化合物(IA-269)、化合物(IA-271)、化合物(IA-272)、化合物(IA-274)、化合物(IA-276)、化合物(IA-277)、化合物(IA-279)、化合物(IA-281)、化合物(IA-282)、化合物(IA-284)、化合物(IA-286)、化合物(IA-287)、化合物(IA-289)、化合物(IA-291)、化合物(IA-292)、化合物(IA-294)、化合物(IA-296)、化合物(IA-301)、化合物(IA-302)、化合物(IA-305)、化合物(IA-306)、化合物(IA-309)、化合物(IA-310)、化合物(IA-313)、化合物(IA-314)及化合物(IA-333)至化合物(IA-404)，又更佳為化合物(IA-13)、化合物(IA-14)、化合物(IA-17)、化合物(IA-18)、化合物(IA-45)、化合物(IA-46)、化合物(IA-49)、化合物(IA-50)、化合物(IA-77)、化合物(IA-78)、化合物(IA-81)、化合物(IA-82)、化合物(IA-109)、化合物(IA-110)、化合物(IA-113)、化合物(IA-114)、化合物(IA-257)、化合物(IA-259)、化合物(IA-261)、化合物(IA-262)、化合物(IA-264)、化合物(IA-266)、化合物(IA-277)、化合物(IA-279)、化合物(IA-281)、化合物(IA-282)、化合物(IA-284)、化合物(IA-286)及化合物(IA-301)至化合物(IA-330)及化合物(IA-333)至化合物(IA-404)、特佳為化合物(IA-13)、化合物(IA-14)、化合物(IA-17)、化合物(IA-18)、化合物(IA-45)、化合物(IA-46)、化合物(IA-49)及化合物(IA-50)。
在L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z2)所示之基的化合物(I)中，從化合物(I)對溶劑的溶解性及由著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器的亮度之觀點來看，較佳為化合物(IB-1)、化合物(IB-2)、化合物(IB-3)、化合物(IB-4)、化合物(IB-5)、化合物(IB-6)、化合物(IB-7)、化合物(IB-8)、化合物(IB-9)、化合物(IB-10)、化合物(IB-11)、化合物(IB-12)、化合物(IB-13)、化合物(IB-14)、化合物(IB-15)、化合物(IB-16)、化合物(IB-17)、化合物(IB-18)、化合物(IB-19)、化合物(IB-20)、化合物(IB-31)、化合物(IB-32)、化合物(IB-33)、化合物(IB-34)、化合物(IB-35)、化合物(IB-36)、化合物(IB-37)、化合物(IB-38)、化合物(IB-39)、化合物(IB-40)、化合物(IB-41)、化合物(IB-42)、化合物(IB-43)、化合物(IB-44)、化合物(IB-45)、化合物(IB-46)、化合物(IB-47)、化合物(IB-48)、化合物(IB-49)及化合物(IB-50)，更佳為化合物(IB-1)、化合物(IB-2)、化合物(IB-3)、化合物(IB-4)、化合物(IB-5)、化合物(IB-6)、化合物(IB-7)、化合物(IB-8)、化合物(IB-9)、化合物(IB-10)、化合物(IB-11)、化合物(IB-12)、化合物(IB-31)、化合物(IB-32)、化合物(IB-33)、化合物(IB-34)、化合物(IB-35)、化合物(IB-36)、化合物(IB-37)、化合物(IB-38)、化合物(IB-39)、化合物(IB-40)、化合物(IB-41)及化合物(IB-42)，又更佳為化合物(IB-1)、化合物(IB-2)、化合物(IB-31)及化合物(IB-32)。
化合物(I)中，L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基、Z為式(Z1)所示之基或式(Z2)所示之基的化合物，亦即，下述式(Ia-1)所示之化合物(以下亦記為化合物(Ia-1))及下述式(Ia-2)所示之化合物(以下亦記為化合物(Ia-2))是新穎的化合物，熱安定性高，適合作為著色硬化性樹脂組成物的著色劑成分。
(式(Ia-1)中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)、X及R7至R13表示與上述相同的意義，Za表示式(Z1)所示之基)。
(式(Ia-2)中，La、X及R7至R13表示與上述相同的意義，Zb表示式(Z2)所示之基)。
化合物(Ia-1)中，係以R1為碳數1至16之烷基、構成該烷基的-CH2-可置換為氧原子之化合物(Ia-1)為較佳，以R1為碳數6至10之烷基之化合物(Ia-1)為更佳。
化合物(Ia-2)中，係以Ar1為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的 苯基之化合物(Ia-2)為較佳，以Ar1為於鄰位具有甲基、乙基或異丙基的苯基、或於鄰位及間位具有甲基、乙基或異丙基的苯基之化合物(Ia-2)為更佳。
化合物(I)可藉由使式(II)所示之化合物(以下 亦記為化合物(II))與式(III)所示之化合物(以下亦記為化合物(III))於鹼存在下反應而製造。又，L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基之化合物(II)，亦即，下述式(IIa)所示之化合物及化合物(III)皆為新穎的化合物。
(式中，L、La、X、Z、R7至R9及R11至R13與上述表示相同的意義，R15及R16分別獨立地表示碳數1至20之烷基)。
R15及R16所示之碳數1至20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基等，較佳為碳數1至6之烷基。R15及R16較佳為相同的基。
鹼可列舉：三乙胺、哌啶等有機鹼，其使用量相對於1莫耳化合物(II)，一般為0.1莫耳至20莫耳。
相對於1莫耳化合物(II)，化合物(III)的使用量一般為2莫耳至10莫耳，較佳為2莫耳至4莫耳。
化合物(II)與化合物(III)之反應係於一般溶劑的存在下實施，溶劑可列舉：乙腈等腈溶劑，甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇等醇溶劑，四氫呋喃等醚溶劑，丙酮等酮溶劑，乙酸乙酯等酯溶劑，己烷等脂肪族烴溶劑，甲苯等芳香族烴溶劑，二氯甲烷、氯仿等鹵化烴溶劑，及N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；較佳為腈溶劑、醇溶劑及芳香族烴溶劑；更佳為乙腈、甲醇及甲苯。相對於化合物(II)1質量份，其使用量一般為1質量份至50質量份。
反應溫度一般為0℃至200℃，以0℃至150℃為較佳。反應時間一般為0.5小時至36小時。
反應結束後，例如可將不易溶解化合物(I)的溶劑與所得之反應混合物混合、過濾，藉此取出化合物(I)。
化合物(III)可藉由使式(IV)所示之化合物(以下亦記為化合物(IV))與甲醯化劑反應而製造。
(式中，Z及R7至R9與上述表示相同的意義)。
甲醯化劑可列舉氯化磷醯，相對於1莫耳化合物(IV)，其使用量一般為1至5莫耳。
化合物(IV)與甲醯化劑的反應係於一般溶劑的存在下 實施，溶劑可列舉N,N-二甲基甲醯胺。相對於化合物(IV)1質量份，其使用量一般為1質量份至10質量份。
反應溫度一般為0℃至100℃，反應時間一般為0.5小時至24小時。
反應結束後，例如可在反應混合物中和後，以乙酸乙酯等不溶於水之有機溶劑萃取，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(III)。
化合物(IV)，可藉由使式(V)所示之化合物(以下亦記為化合物(V))與三溴化硼反應，其次水解而製造。
(式中，Z及R7至R9與上述表示相同的意義，R17表示碳數1至4之烷基)。
碳數1至4之烷基可列舉甲基、乙基、丙基及丁基。
相對於化合物(V)1莫耳，三溴化硼的使用量一般為1至5莫耳。
化合物(V)與三溴化硼之反應，係於一般溶劑中實施，溶劑可列舉二氯甲烷等鹵化烴溶劑。相對於化合物(V)1質量份，溶劑的使用量一般為1至50質量份。
反應溫度一般為-78℃至50℃，反應時間一般為1至24小時。
反應結束後，例如可於混合反應混合物與水後，進行 分液，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(IV)。
Z為式(Z1)之化合物(V)，例如可藉由使式(VI)所示之化合物(以下亦記為化合物(VI))與式(VII)所示之化合物(以下亦記為化合物(VII))於鈀觸媒及於鹼存在下反應而製造。
Z為式(Z1)之化合物(V)，例如亦可藉由使式(VIII)所示之化合物(以下亦記為化合物(VIII))與式(IX)所示之化合物(以下亦記為化合物(IX))於鹼存在下反應而製造。
(式中，R1至R9及R17與上述表示相同的意義，X2及X3分別獨立地表示鹵原子、甲烷磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲烷磺醯氧基)。
X2及X3所示之鹵原子可列舉氯原子、溴原子及碘原子。
化合物(VI)與化合物(VII)之反應可依照周知之芳香族鹵化物的胺基化方法(例如，J.Org.Chem.2003,68，1163-1164等)實施。具體而言，可將乙酸鈀(II)等鈀觸媒、磷系配位子(例如：2,8,9-三異丙基-2,5,8,9-四氮雜-1-磷雜二環[3.3.3]十一烷等)、三級丁氧基鉀等鹼、化合物(VI)、化合物(VII)與甲苯等溶劑混合藉此進行反應。反應 溫度一般為50℃至150℃，反應時間一般為0.5至24小時。反應結束後，例如可混合反應混合物與水，分離有機層，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(V)。
化合物(VIII)與化合物(IX)之反應，可依照周知之胺化合物之烷化方法(例如，J.Org.Chem.2011,76,8015-8021等)實施。具體而言，可藉由將三乙胺、氫化鈉、甲氧化鈉、三級丁氧基鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼與化合物(VIII)、化合物(IX)、二甲亞碸等溶劑混合而進行反應。反應溫度一般為0℃至100℃，反應時間一般為0.5至72小時。反應結束後，例如可混合反應混合物、水、以及視所需之不溶於水之有機溶劑，使有機層分離，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(V)。
Z為式(Z2)之化合物(V)，例如可藉由使式(XV)所示之化合物(以下亦記為化合物(XV))與式(XVI)所示之化合物(以下亦記為化合物(XVI))反應而製造。
(式中，Ar1、R7至R9及R17與上述表示相同的意義，X3表示鹵原子、甲烷磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲烷磺醯氧基)。
X3所示之鹵原子可列舉氯原子、溴原子及碘原子。
化合物(XV)與化合物(XVI)之反應，可依照 周知的芳香族胺與芳香族鹵化物之偶合反應(例如J.Mater.Chem.1997,7,2343-2354等)實施。具體而言，可藉由混合銅、碳酸鉀等鹼、化合物(XV)、化合物(XVI)與二氯苯等溶劑而進行反應。反應亦可在18-冠醚-6等相間轉移觸媒之共存下實施。相對於化合物(XV)1莫耳，化合物(XVI)的使用量一般為2至5莫耳。反應溫度一般為50℃至200℃，反應時間一般為0.5至96小時。反應結束後，例如可於過濾反應混合物後，以酸洗淨，得到有機層，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(V)。
化合物(II)可藉由使式(X)所示之化合物(以 下亦記為化合物(X))、式(XI)所示之化合物(以下亦記為化合物(XI))與式(XII)所示之化合物(以下亦記為化合物(XII))於溶劑中混合而製造。
(式中，R11至R13、R15、R16、L及X與上述表示相同的意義，R20表示碳數1至4之烷基)。
R20所示之碳數1至4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基及丁基。
相對於化合物(X)1莫耳，化合物(XI)的使用量一般為1至2.5莫耳，較佳為1至1.5莫耳。相對於化合物(X)1莫耳，化合物(XII)的使用量一般為1至2.5莫耳， 較佳為1至1.5莫耳。化合物(XI)與化合物(XII)較佳為相同之化合物，相對於化合物(X)1莫耳，其使用量一般為2至5莫耳，較佳為2至3莫耳。
溶劑可列舉甲醇等醇溶劑，相對於化合物(X)1質量份，其使用量一般為1至100質量份。
反應溫度一般為-20℃至100℃，反應時間一般為1至72小時。
反應結束後，例如可視所需而在混合反應混合物與水之後，以乙酸乙酯等不溶於水之有機溶劑萃取，濃縮所得之有機層，藉此取出化合物(II)。而且，亦可於反應結束後，例如於視所需而混合反應混合物與水或甲醇之後，進行過濾，藉此取出化合物(II)。
化合物(XI)及化合物(XII)，例如可依照J.Med.Chem.2012,55,3398-3413所述之方法等周知的方法製造。
<著色劑>
本發明之著色硬化性樹脂組成物係包含著色劑，而該著色劑包含化合物(I)。著色劑(以下亦稱為「著色劑(A)」)係含有化合物(I)作為有效成分。著色劑(A)可僅包含化合物(I)，亦可包含化合物(I)以外之染料或顏料。著色劑(A)以在化合物(I)之外包含顏料為較佳。著色劑(A)中之化合物(I)的含有比例一般為1至100質量%，以3至100質量%為較佳，以3至70質量%為更佳，以3至60質量%為又更佳。
化合物(I)以外之染料，可列舉：色料索引 (Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中，被分類於溶劑(solvent)、酸(acid)、鹼(basic)、反應性(reactive)、直接性(direct)、分散性(disperse)、或還原性(vat)化合物者。具體而言，可列舉以下所述之色料索引(C.I.)編號之染料。
C.I.solvent yellow 25,79,81,82,83,89；C.I.acid yellow 7,23,25,42,65,76；C.I.reactive yellow 2,76,116；C.I.direct yellow 4,28,44,86,132；C.I.disperse yellow 54,76；C.I.solvent orange 41,54,56,99；C.I.acid orange 56,74,95,108,149,162；C.I.reactive orange 16；C.I.direct orange 26；C.I.solvent red 24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218；C.I.acid red 73,91,92,97,138,151,211,274,289；C.I.acid violet 102；C.I.solvent green 1,5；C.I.acid green 3,5,9,25,28；C.I.basic green 1；C.I.vat green 1等。
顏料可列舉周知的顏料，例如色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中，被分類於Pigment 之顏料。
具體而言，可列舉：C.I.Pigment yellow1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.Pigment orange 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.Pigment red 9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.Pigment blue 15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.Pigment violet 1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.Pigment green 7、36、58等綠色顏料；C.I.Pigment brown 23、25等棕色顏料；及C.I.Pigment black 1、7等黑色顏料。
其中，以酞青顏料為較佳，以選自鹵化銅酞青顏料及鹵化鋅酞青顏料所成群中之至少一種為更佳，以選自C.I.Pigment green 7、C.I.Pigment green 36及C.I.Pigment green 58所成群中之至少一種為特佳。該等顏料適合作為綠色著色劑，藉由使用包含該等顏料之著色劑，可容易地使穿透頻譜最佳化，而且，形成耐光性或耐藥品性良好之濾色器。
顏料亦可視所需而實施松香處理、使用導 入酸性基或鹼性基之顏料衍生物等的表面處理、以高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、藉由硫酸微粒化法等之微粒化處理、以去除不純物用之有機溶劑或水等進行之洗淨處理、藉由離子性不純物之離子交換法等之去除處理等。顏料的粒徑係以大致上均勻為較佳。藉由含有顏料分散劑並進行分散處理，可作成於顏料分散劑溶液中均勻分散有顏料的狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨進行分散處理，亦可混合複數種進行分散處理。
顏料分散劑可列舉：陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等顏料分散劑。亦可將二種以上之該等顏料分散劑組合使用。顏料分散劑若以商品名表示，可列舉：KP(信越化學工業股份有限公司製)、flowlen(共榮社化學股份有限公司製)、Solsperse(Zeneca股份有限公司製)、EFKA(CIBA公司製)、ajisper(味之素Fine-Techno股份有限公司製)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製)等。使用顏料分散劑時，相對於顏料100質量份，其使用量較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上、50質量份以下。若顏料分散劑的使用量於前述範圍，有得到分散狀態更均勻的顏料分散液之傾向。
<著色硬化性樹脂組成物>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，在前述之著色劑(A)之外，係包含樹脂(以下亦稱為「樹脂(B)」)、聚合性化合物(以下亦稱為「聚合性化合物(C)」)、聚合起始劑(以下亦稱為「聚合起始劑(D)」)及溶劑(以下亦稱為「溶劑(E)」)。 本發明之著色硬化性樹脂組成物在該等成分之外，亦可包含均染劑(leveling agent)。本發明之著色硬化性樹脂組成物在該等成分之外，亦可包含聚合起始助劑。
著色硬化性樹脂組成物中，相對於固形分的總量，著色劑(A)的含有率一般為1質量%以上70質量%以下，較佳為1質量%以上60質量%以下，更佳為5質量%以上60質量%以下，特佳為5質量%以上50質量%以下。著色劑(A)的含有率若於前述範圍內，則更容易得到所期望的分光、色濃度。又，本說明書中「固形分的總量」，係指由本發明之著色硬化性樹脂組成物去除溶劑之成分的合計量。固形分的總量及相對於此之各成分的含量，例如可藉由液相層析、氣相層析等周知的分析手段測定。
<樹脂(B)>
本發明之著色硬化性樹脂組成物所包含之樹脂(B)，係以鹼可溶性樹脂為較佳，以具有源自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群中選出之至少一種構造單元的加成聚合物為更佳。此種樹脂可列舉下述樹脂[K1]至[K6]。
樹脂[K1]：選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群中之至少一種(a)(以下亦稱為「(a)」)、與具有碳數2至4之環狀醚構造和乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下亦稱為「(b)」)之共聚物
樹脂[K2]：(a)、(b)、與可和(a)共聚合之單體(c)(惟，與(a)及(b)為相異)(以下亦稱為「(c)」)之共聚物
樹脂[K3]：(a)與(c)之共聚物
樹脂[K4]：藉由使(a)與(c)之共聚物對(b)反應而得之樹脂
樹脂[K5]：藉由使(b)與(c)之共聚物對(a)反應而得之樹脂
樹脂[K6]：藉由使(b)與(c)之共聚物對(a)反應，再進一步對羧酸酐反應而得之樹脂。
(a)可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸，鄰-、間-、對-乙烯苯甲酸等不飽和單羧酸；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯鄰苯二甲酸、4-乙烯鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之二環不飽和化合物；馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯鄰苯二甲酸酐、4-乙烯鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯無水物等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上的多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯； α-(羥基甲基)丙烯酸等於同一個分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯。
其中，從共聚合反應性或所得之樹脂對鹼性水溶液的溶解性之觀點來看，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及馬來酸酐。
(b)係指具有碳數2至4之環狀醚構造(例 如：氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環、四氫呋喃環等)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2至4之環狀醚構造與(甲基)丙烯醯氧基的單體。又，本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸所成群中之至少1種，「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」之寫法亦表示相同的意義。
(b)可列舉：具有氧雜環丙烷基與乙烯性不 飽和鍵之單體(b1)(以下亦稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下亦稱為「(b2)」)及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下亦稱為「(b3)」)。
(b1)可列舉：具有直鏈狀或分枝鏈狀之脂肪 族不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-1)(以下亦稱為「(b1-1)」)及具有脂環式不飽和烴經環氧化的構造之單體(b1-2)(以下亦稱為「(b1-2)」)。
(b1-1)可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、間- 乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、對-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-間-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、α-甲基-對-乙烯基苯甲基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-參(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯。
(b1-2)可列舉：乙烯環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、式(1)所示之化合物及式(2)所示之化合物。
(式中，Ra及Rb分別獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基，該烷基所包含之氫原子亦可經羥基取代。Xa及Xb分別獨立地表示單鍵、-Rc-、＊-Rc-O-、＊-Rc-S-或＊-Rc-NH-。Rc表示碳數1至6之烷二基。＊表示與O之結合鍵)。
碳數1至4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基及三級丁基。氫原子經羥基取代之烷基可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙 基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基及4-羥基丁基。
Ra及Rb係以分別獨立地表示氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基或2-羥基乙基為較佳，以氫原子或甲基為更佳。
碳數1至6之烷二基可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、庚烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基。
Xa及Xb係以分別獨立地為單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2-O-或＊-CH2CH2-O-為較佳，以單鍵或＊-CH2CH2-O-為更佳。又，前述式中，＊表示與O之結合鍵。
式(1)所示之化合物，可列舉式(1-1)至式(1-15)所示之化合物，其中，以式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-11)至式(1-15)所示之化合物為較佳，以式(1-1)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-15)所示之化合物為更佳。
式(2)所示之化合物，可列舉式(2-1)至式(2-15)所示之化合物，其中，以式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-11)至式(2-15)所示之化合物為較佳，以式(2-1)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-15)所示之化合物為更佳。
式(1)所示之化合物及式(2)所示之化合物係 可分別單獨使用，亦可將式(1)所示之化合物與式(2)所示之化合物併用。併用該等時，式(1)所示之化合物及式(2)所示之化合物的比率(式(1)所示之化合物：式(2)所示之化合物)，以莫耳基準計，較佳為5：95至95：5，更佳為10：90至90：10，又更佳為20：80至80：20。
(b2)係以具有氧雜環丁烷基與(甲基)丙烯醯 氧基之單體為更佳。(b2)可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷及3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷。
(b3)係以具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧 基之單體為更佳。(b3)可列舉：丙烯酸四氫呋喃甲酯(例如Viscoat V # 150，大阪有機化學工業股份有限公司製)及甲基丙烯酸四氫呋喃甲酯。
就可進一步提高所得之濾色器的耐熱性、 耐藥品性等可靠性之點而言，(b)係以(b1)為較佳；就所謂著色硬化性樹脂組成物的保存安定性優異之點而言，(b1)以(b1-2)為較佳。
(c)可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯 酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸二級丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙 烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在所屬技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。而且亦稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在所屬技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2- 烯、5-三級丁氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(三級丁氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯等二環不飽和化合物；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺化合物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯酯。
從共聚合反應性及耐熱性之觀點來看，該等之中尤以苯乙烯、乙烯甲苯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺及二環[2.2.1]庚-2-烯為較佳。
於樹脂[K1]，構成樹脂[K1]之全部構造單元中，各種來源之構造單元的比率較佳為：源自(a)之構造單元：2至60莫耳%
源自(b)之構造單元：40至98莫耳%，更佳為：源自(a)之構造單元：10至50莫耳%
源自(b)之構造單元：50至90莫耳%。
樹脂[K1]的構造單元的比率若於上述範圍，則著色硬化性樹脂組成物之保存安定性、形成著色圖案時的顯影性、及所得之濾色器之耐溶劑性會有更為優異之傾向。
樹脂[K1]，例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著 發行處 化學同人股份有限公司 第1版第1刷 1972年3月1日發行)所記載之方法及該文獻所記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉將預定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，而例如藉由以氮取代氧而成為脫氧氣體環境，一邊攪拌一邊加熱及保溫之方法。又，在此所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用所屬領域一般所使用者。例如，聚合起始劑可列舉：偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，溶劑只要是溶解各單體者即可，本發明之著色硬化性樹脂組成物的溶劑可列舉後述之溶劑。
所得之共聚物，可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等方法取出固體(粉體)者。尤其，藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物所包含之溶劑作為於此聚合之際的溶劑，可直接將反應後的溶液使用於調製本發明之著色硬化性樹脂組成物，故可簡化本發明之著色硬化性樹脂組成物之製造步驟。
於樹脂[K2]，構成樹脂[K2]之全部構造單元中，各種來源之構造單元的比率，較佳為
源自(a)之構造單元：2至45莫耳%
源自(b)之構造單元：2至95莫耳%
源自(c)之構造單元：1至65莫耳%，更佳為
源自(a)之構造單元：5至40莫耳%
源自(b)之構造單元：5至80莫耳%
源自(c)之構造單元：5至60莫耳%。
樹脂[K2]之構造單元的比率若於上述範圍，則會有著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所得之濾色器的耐溶劑性、耐熱性及機械強度更為優異之傾向。
樹脂[K2]，係例如可以樹脂[K1]的製造方法所記載之方法以相同方式製造。
於樹脂[K3]，構成樹脂[K3]之全部構造單元中，各種來源之構造單元的比率較佳為
源自(a)之構造單元：2至60莫耳%
源自(c)之構造單元：40至98莫耳%，更佳為
源自(a)之構造單元：10至50莫耳%
源自(c)之構造單元：50至90莫耳%。
樹脂[K3]，係例如可以樹脂[K1]之製造方法所記載之方法以相同方式製造。
樹脂[K4]，可藉由得到(a)與(c)之共聚物，將(b)所具有之碳數2至4之環狀醚部位加成至(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。具體而言，可以下述方式製造。首先，將(a)與(c)之共聚物以與作為樹脂[K1]的製造方法所記載之方法相同之方式製造。此時，各種來源之構造單元的比率係以與樹脂[K3]所例示者相同之比率為較佳。其次，使前述共聚物中源自(a)之羧酸及/或羧酸酐的一部分與(b)所具有之碳數2至4之環狀醚化合物反應。在製造(a)與(c)的共聚物之後，將燒瓶內的氣體環境由氮取代為空氣，於燒瓶內放入(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚化合物之反應的觸媒(例如參(二甲基胺基甲基)酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等，而例如在60至130℃反應1至10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳，(b)的使用量較佳為5至80莫耳，更佳為10至75莫耳。包含將(b)的使用量調整於該範圍所得的樹脂之著色硬化性樹脂組成物，係有保存安定性、圖案形成時的顯影性、所得圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及靈敏度之均衡性變得更為良好之傾向。就環狀醚部位之反應性高、不易殘留未反應的(b)而言，樹脂[K4]所用之(b)係以(b1)為較佳，(b1-1)為更佳。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份，觸媒的使用量係以0.001至5質量份為較佳。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份，前述聚合抑制劑的使用量係以0.001至5質量份為較佳。
各試劑的裝入方法、反應溫度及反應時間 等反應條件，可考慮製造設備、聚合造成的發熱量等而適宜調整。又，可與聚合條件相同地考慮製造設備、聚合造成的發熱量等而適宜調整裝入方法、反應溫度。
樹脂[K5]，就第一段階而言，係以與上述樹脂[K1]之製造方法相同的方式，得到(b)與(c)之共聚物。與上述相同，所得之共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈澱等方法所取出之固體(粉體)物。相對於構成前述共聚物之全部構造單元的合計莫耳數，源自(b)及(c)之構造單元的比率，較佳為分別係：源自(b)之構造單元：5至95莫耳%
源自(c)之構造單元：5至95莫耳%，更佳為
源自(b)之構造單元：10至90莫耳%
源自(c)之構造單元：10至90莫耳%。
此外，可以與樹脂[K4]之製造方法相同的條件，使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚部位與(a)所具有之羧酸或羧酸酐反應，藉此得到樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳，與前述共聚物反應之(a)的使用量較佳為5至80莫耳。就環狀醚部位的反應性高、不易殘留未反應的(b)而言，樹脂[K5]所用之(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
樹脂[K6]，係使樹脂[K5]再進一步對羧酸酐反應之樹脂。為使環狀醚部位與羧酸或羧酸酐的反應所產 生的羥基與羧酸酐進行反應。
羧酸酐可列舉：馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯鄰苯二甲酸酐、4-乙烯鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐及5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯無水物。相對於(a)的使用量1莫耳，羧酸酐的使用量較佳為0.5至1莫耳。
樹脂(B)可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；於(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘 油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂再進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應之樹脂等樹脂[K6]。
樹脂(B)較佳為選自樹脂[K1]、樹脂[K2]及 樹脂[K3]所成群中之一種，更佳為選自樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組成物為顯影性優異。就著色圖案與基板的密合性之觀點來看，更佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量 一般為3,000至100,000，較佳為5,000至50,000，更佳為5,000至35,000，又更佳為5,000至30,000，特佳為6,000至30,000。分子量若於前述範圍，則有塗膜硬度提高、殘膜率亦高、未曝光部對顯影液之溶解性良好、且著色圖案的解析度提高之傾向。
樹脂(B)的分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸價，較佳為20至170mg-KOH/g，更佳為30至170mg-KOH/g，其中尤佳為40至170mg-KOH/g，其中尤佳為50至170mg-KOH/g，其中尤佳為50至150mg-KOH/g，其中尤佳為60至150mg-KOH/g，其中尤更佳為60至135mg-KOH/g，其中尤佳為70至135mg-KOH/g。 此中，酸價係作為中和1g樹脂(B)所需之氫氧化鉀的量(mg)所測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固形分的總量，樹脂(B)的含量較佳 為7至65質量%，其中尤佳為10至60質量%，其中尤佳為13至60質量%，其中尤佳為17至55質量%。樹脂(B)的含量若於前述範圍，則有容易形成著色圖案、著色圖案的解析度及殘膜率提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)，係能藉由聚合起始劑所產生的活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可列舉具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，較佳為具有(甲基)丙烯酸酯構造之化合物。聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯吡咯啶酮、上述之(a)、(a)及(c)。具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊烷二醇二(甲基)丙烯酸酯。具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、 新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)三聚異氫酸酯、乙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改性二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
該等之中，較佳為二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
本發明之著色硬化性樹脂組成物中，相對於固形分的總量，聚合性化合物(C)的含量一般為5至65質量%，較佳為7至65質量%，更佳為10至60質量%，又更佳為13至60質量%，特佳為17至55質量%。以樹脂(B)與聚合性化合物(C)的含量比(樹脂(B)：聚合性化合物(C))為質量基準，一般為20：80至80：20，較佳為35：65至80：20。聚合性化合物(C)的含量若於前述範圍內，著色圖案形成時之殘膜率及濾色器的耐藥品性會有提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)，只要是會因光或熱之作用而產生活性自由基、酸等而開始聚合之化合物即無特別限定，可使用周知之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)可列舉：烷基苯酮(alkylphenone)化合 物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
O-醯基肟化合物為具有式(d1)所示構造之化合物。以下，＊表示結合鍵。
O-醯基肟化合物可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺。亦可使用IRGACURE OXE01、OXE02(以上為BASF公司製)，N-1919(ADEKA公司製)等市售品。其中，較佳為選自N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
烷基苯酮化合物為具有式(d2)所示構造或式(d3)所示構造之化合物。又，該等構造中之苯環亦可具有取代基。
具有式(d2)所示構造之化合物，可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮。亦可使用IRGACURE 369、907、379(以上為BASF公司製)等市售品。
具有式(d3)所示構造之化合物，可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯甲基二甲基縮酮。
就靈敏度之點而言，烷基苯酮化合物較佳為具有式(d2)所示構造之化合物。
聯咪唑化合物可列舉式(d5)所示之化合物。
(式中，R51至R56表示可具有取代基之碳數6至10的芳基)。
碳數6至10的芳基可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基，較佳為苯基。取代基可列舉鹵原子及碳數1至4之烷氧基。鹵原子可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子。碳數1至4之烷氧基可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基，較佳為甲氧基。
聯咪唑化合物可列舉：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如參照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等)及4,4’5,5’-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如參照JPH07-10913-A等)。其中，較佳為下述式所示之化合物及該等之混合物。
三化合物可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘 基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三。
醯基膦氧化物化合物可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物。
其他的聚合起始劑可列舉：苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、O-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、莰醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯甲醯(benzil)、苯基乙醛酸甲酯、鈦莘化合物等。該等較佳為與後述之聚合起始助劑(尤其是胺系聚合起始助劑)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自烷基苯酮化合物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所成群中之至少一種，更佳為包含O-醯基肟化合物。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，聚合起始劑(D)的含量一般為0.1至40質量 份，較佳為0.1至30質量份，更佳為1至30質量份，特佳為1至20質量份。
<聚合起始助劑>
聚合起始助劑係為了促進因聚合起始劑(D)而開始聚合之聚合性化合物(C)的聚合所使用之化合物或增敏劑。本發明之著色硬化性樹脂組成物包含聚合起始助劑時，一般係與聚合起始劑(D)組合使用。
聚合起始助劑可列舉：胺系聚合起始助劑、烷氧基蒽系聚合起始助劑、硫雜蒽酮系聚合起始助劑及羧酸系聚合起始助劑。
胺系聚合起始助劑可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler’s ketone))、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮，其中尤以4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮為較佳。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製)等市售品。
烷氧基蒽系聚合起始助劑可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽。
硫雜蒽酮系聚合起始助劑可列舉：2-異丙基 硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯基硫雜蒽酮及1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮。
羧酸系聚合起始助劑可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧乙酸。
使用聚合起始助劑時，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，其含量較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。聚合起始助劑的含量若於該範圍內，則有可以更高的靈敏度形成著色圖案、提高濾色器的生產性之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無限定，可使用所屬領域一般所使用之溶劑。具體而言，可列舉：酯溶劑(於分子內包含-COO-，不含-O-之溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-，不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-，不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH，不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲亞碸。
酯溶劑可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁烷酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙 酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯。
醚溶劑可列舉：乙二醇單甲基醚、乙二醇 單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、大茴香醚、苯基乙基醚及甲基大茴香醚。
醚酯溶劑可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧 基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯。
酮溶劑可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙 酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛酮。
醇溶劑可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及丙三醇。
芳香族烴溶劑可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯。
醯胺溶劑可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮。
該等溶劑亦可組合二種以上。
其中，較佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯及N-甲基吡咯啶酮。
相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，溶劑(E)的含量一般為70至95質量%，較佳為75至92質量%，更佳為75至90質量%。溶劑(E)的含量若於前述範圍，塗佈時之平坦性良好，而且，因在形成濾色器時不會色濃度不足，故有顯示特性良好之傾向。
<均染劑>
均染劑可列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑。該等於側鏈亦可具有聚合性基。
聚矽氧系界面活性劑可列舉於分子內具有 矽氧烷鍵之界面活性劑。具體而言，可列舉Toray silicone DC3PA、同系列之SH7PA、同系列之DC11PA、同系列之SH21PA、同系列之SH28PA、同系列之SH29PA、同系列之SH30PA、同系列之SH8400(商品名：Toray dow corning股份有限公司製)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同公司製)。
氟系界面活性劑可列舉於分子內具有氟碳 鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、同系列之FC431(住友3M股份有限公司製)，MEGAFAC(註冊商標)F142D、同系列之F171、同系列之F172、同系列之F173、同系列之F177、同系列之F183、同系列之F554、同系列之R30、同系列之RS-718-K(DIC股份有限公司製)，Eftop(註冊商標)EF301、同系列之EF303、同系列之EF351、同系列之EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製)、Surflon(註冊商標)S381、同系列之S382、同系列之SC101、同系列之SC105(旭硝子股份有限公司製)及E5844(Daikin Fine Chemicals研究所股份有限公司製)。
具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列 舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、同系列之BL20、同系列之F475、同系列之F477及同系列之F443(DIC股份有限公司製)。
相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，均染劑的含量一般為0.0005質量%以上、0.6質量%以下，較佳為0.001質量%以上、0.5質量%以下，更佳為0.001質量%以上、0.2質量%以下，又更佳為0.002質量%以上、0.1質量%以下，特佳為0.005質量%以上、0.07質量%以下。均染劑的含量若於前述範圍內，則可使濾色器之平坦性良好。
<其他的成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，亦可視所需而包含填充劑、其他的高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈轉移劑等所屬技術領域中周知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及視所需之均染劑、聚合起始助劑及其他的成分混合而調製。亦可在著色劑(A)之外，進一步混合顏料或染料。顏料較佳係以預先與溶劑(E)的一部分或全部混合後，用球磨機等分散，使顏料的平均粒子徑成為0.2μm以下左右為止之顏料分散液的狀態使用。此時，亦可視所需而調配前 述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。
化合物(I)以預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部中而調製溶液為較佳。該溶液以用孔徑0.01至1μm左右之過濾器過濾為較佳。
混合後之著色硬化性樹脂組成物以用孔徑0.01至10μm左右之過濾器過濾為較佳。
<濾色器之製造方法>
由本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案之方法，可列舉光蝕刻法、噴墨法、印刷法等。其中尤以光蝕刻法為較佳。光蝕刻法，係將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板，使之乾燥而形成著色組成物層，經由光罩曝光該著色組成物層，使之顯影的方法。光蝕刻法中，藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影，可形成為上述著色組成物層的硬化物之著色塗膜。以此方式所形成之著色圖案或著色塗膜即本發明之濾色器。
所製作的濾色器之膜厚，可視目的或用途 等而適宜調整，一般為0.1至30μm，較佳為0.1至20μm，更佳為0.5至6μm。
基板可使用下述者：石英玻璃、硼矽酸玻 璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗覆有氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，聚矽氧、於前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金之薄膜等者。在該等基板上，亦可形成另外的濾色器層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光蝕刻法之各色畫素的形成，係可以周知或慣用的裝置或條件進行。例如可以下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預焙(prebake))及/或減壓乾燥去除溶劑等揮發成分並使之乾燥，得到平滑之著色組成物層。塗佈方法可列舉：旋塗法、狹縫塗佈法及狹縫與旋轉式塗佈(Slit & Spin)法。進行加熱乾燥時的溫度，係以30至120℃為較佳，50至110℃為更佳。又，加熱時間係以10秒鐘至60分鐘為較佳，30秒鐘至30分鐘為更佳。進行減壓乾燥時，以於50至150Pa的壓力下、在20至25℃之溫度範圍進行為較佳。著色組成物層的膜厚並無特別限定，只要因應目的之濾色器的膜厚而適當選擇即可。
其次，著色組成物層係經由形成目的之著色圖案用之光罩曝光。該光罩上的圖案並無特別限定，可使用因應目的之用途的圖案。曝光所使用之光源，較佳為產生波長250至450nm的光之光源。例如：使用阻截波長域未達350nm者之過濾器來阻截該波長域的光，亦可使用取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的波長域之帶通過濾器，以選擇性地取出該等波長域的光。光源的具體例，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈及鹵素燈。為了可以均勻地以平行光線照射曝光面整體、正確地將光罩與形成有著色組成物層之基板進行對位，較佳為使用光罩對準機(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。使曝光後的著色組成物層接觸顯影液而顯影，藉此於基板上形 成著色圖案。藉由顯影，使著色組成物層之未曝光部溶解於顯影液並去除之。顯影液較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。鹼性化合物的濃度較佳為0.01至10質量%，更佳為0.02至5質量%。顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液(puddle)法、浸漬法及噴霧法中之任一者。亦可進一步於顯影時以任意角度傾斜基板。顯影後，較佳為進行水洗。
較佳為對所得之著色圖案進一步進行後焙(postbake)。後焙溫度較佳為150至250℃，更佳為160至235℃。後焙時間較佳為1至120分鐘，更佳為10至60分鐘。
由本發明之著色硬化性樹脂組成物所形成之濾色器，係有用於作為顯示裝置(例如：液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體成像元件所使用之濾色器。
(實施例)
其次列舉實施例，以進一步具體說明本發明。例中之「%」及「份」若無特別註明，即為質量%及質量份。
以下的合成例中，係以NMR(JMM-ECA-500；日本電子股份有限公司製)或質量分析(LC；Agilent製1200型、Mass；Agilent製LC/MSD6130型)確認化合物的構造。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定，係藉由GPC法依以下條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(TOSOH股份有限公司製)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃
流速：1.0mL/分鐘
分析試料之固形分濃度：0.001至0.01質量%
注入量：50μL
檢知器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH股份有限公司製)
以上述所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)為分子量分布。
合成例1
混合雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷10.1份與甲醇51.0份，一邊攪拌一邊於5℃以下加入3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽12.6份。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌5小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫後，加入水300份與乙酸乙酯270份，分離出乙酸乙酯層。於水層加入乙酸乙酯135份，分離出乙酸乙酯層。於水層加入乙酸乙酯135份，分離出乙酸乙酯層。將乙酸乙酯層合併並以水300份洗淨3次，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。餾除濾液的溶劑以得到殘渣。以管柱層析精製該殘渣，得到式(pt1)所示之化合物14.5份。
<式(pt1)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 559.1 Exact Mass：558.1
於氮氣環境下，混合二甲亞碸75.0份、氫氧化鉀8.45份，於室溫下攪拌0.5小時。於該混合物中加入3-甲氧基二苯基胺25.0份，於室溫下攪拌0.5小時。於該混合物中加入碘乙烷21.5份，於室溫下攪拌2小時。於所得之混合物加入氫氧化鉀4.23份，於室溫下攪拌1小時後，加入碘乙烷10.8份，於室溫下攪拌12小時。於所得之混合物加入氫氧化鉀4.23份，於室溫下攪拌1小時後，加入碘乙烷10.8份，於室溫下攪拌2小時。於所得之混合物加入氫氧化鉀4.23份，於室溫下攪拌1小時後，加入碘乙烷10.8份，於室溫下攪拌13小時。於所得之混合物中加入水158份與乙酸乙酯135份，分離出乙酸乙酯層。於水層中加入乙酸乙酯90份，分離出乙酸乙酯層。將乙酸乙酯層合併並以水100份洗淨3次。將該乙酸乙酯溶液以硫酸鎂乾燥，並進行過濾。餾除該濾液的溶劑得到式(pt3-1)所示之化合物28.4份。
<式(pt3-1)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 228.1 Exact Mass：227.1
於氮氣環境下，混合式(pt3-1)所示之化合物28.4份與二氯甲烷302份。一邊將該混合物保持於4至10℃，一邊加入三溴化硼44.8份後，於室溫下攪拌12小時。一邊將水341份與二氯甲烷302份的混合物之溫度保持於4至19℃，一邊將所得之混合物加至水341份與二氯甲烷302份的混合物中。將該混合物於室溫攪拌2小時，分離出二氯甲烷層。將該二氯甲烷溶液以10wt%食鹽水227份洗淨4次，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。餾除該濾液的溶劑，以得到式(pt4-1)所示之化合物23.3份。
<式(pt4-1)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 214.1 Exact Mass：213.1
於氮氣環境下，一邊將N,N-二甲基甲醯胺47.7份保持於溫度6至15℃，一邊加入氯化磷醯25.1份。一邊將混合物的溫度保持於6至25℃，一邊於該混合物中加入式(pt4-1)所示之化合物23.3份與N,N-二甲基甲醯胺31.4份之混合物。將該混合物於40℃下攪拌2小時後，冷卻至室溫。一邊將所得之混合物保持於溫度14至19℃，一邊將之加至48wt%氫氧化鈉水溶液109份與水410份之 混合物中，並攪拌1小時。一邊將所得之混合物保持於溫度12至17℃，一邊於其中加入35wt%鹽酸67.2份。於所得之混合物中加入乙酸乙酯210份與矽藻土(Celite)，並過濾。將所得之濾液以10wt%食鹽水233份洗淨2次，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。餾除所得之濾液的溶劑，以得到殘渣。以管柱層析精製該殘渣，得到式(pt5-1)所示之化合物23.9份。
<式(pt5-1)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 242.1 Exact Mass：241.1
於氮氣環境下，混合式(pt5-1)所示之化合物10.9份、式(pt1)所示之化合物12.0份、哌啶0.915份及甲苯83.8份。將該混合物於100℃下攪拌19小時。餾除該混合液的溶劑，以得到殘渣。以管柱層析精製該殘渣，得到式(I-1)所示之化合物10.6份。
<式(I-1)所示之化合物之鑑別>
1H-NMR(CDCl3,270 MHz)δ 1.31(6H),3.84(4H),6.58-6.61 (4H),7.16-7.24(4H),7.31-7.39(6H),7.46-7.52(4H),7.55(2H),7.99(2H),8.63(2H)
合成例2
混合2,4-二甲基苯胺42.4份、三乙胺35.4份及N,N-二甲基甲醯胺132份，在50℃下攪拌。一邊將該混合物的溫度保持於50至60℃，一邊加入碘乙烷56.8份，之後，在60℃下攪拌65小時。將該混合物放冷至室溫後，加入水1000份與甲苯433份，分離出甲苯層。將該甲苯層以飽和氯化鈉水溶液1000份洗淨3次之後，以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt2-2)所示之化合物18.8份。
<式(pt2-2)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 150.1 Exact Mass：149.1
於氮氣環境下，混合式(pt2-2)所示之化合物29.8份、3-溴大茴香醚37.4份、乙酸鈀(II)1.35份、三級丁氧基鉀33.7份、2,8,9-三異丙基-2,5,8,9-四氮雜-1-磷雜二環[3.3.3]十一烷(1.0M甲苯溶液)3.42份及甲苯520份，於100℃攪拌6小時。將該混合液放冷至室溫後，加至水1000份中。過濾該混合液後，分離出甲苯層。將該甲苯溶液以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨、以硫酸鎂乾燥之後，進行過濾。 將該濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt3-2)所示之化合物41.9份。
<式(pt3-2)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 256.2 Exact Mass：255.2
除了以式(pt3-2)所示之化合物取代合成例1中之式(pt3-1)所示之化合物以外，係實施與合成例1相同的操作，得到式(pt4-2)、式(pt5-2)及式(I-2)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt4-2)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 242.2 Exact Mass：241.2
式(pt5-2)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 270.2 Exact Mass：269.1
式(I-2)所示之化合物
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 1.30(6H),2.09(6H),2.39(6H),3.59(2H),3.86(2H),6.42(4H),7.00(2H),7.12(2H),7.18(2H),7.30-7.37(4H),7.54(2H),7.98(2H),8.62(2H)
合成例3
於具備回流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內適量流通氮而成為氮氣氣體環境，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，一邊攪拌一邊加熱至85℃為止。其次，使用滴入泵，將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比為莫耳比50：50)171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份之溶液費時約5小時滴入至該燒瓶內。另一方面，使用另外的滴入泵，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份之溶液費時約5小時滴入至燒瓶內。聚合起始劑之滴入結束後，於相同溫度保持約3小時，之後冷卻至室溫，得到固形分43.5%之共聚物(樹脂B1)的溶液。所得之樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分布為1.98，固形分換算之酸價為53mgKOH/g。
合成例4
於氮氣環境下，混合間-胺苯基甲基醚24.0份、4-碘-間-二甲苯99.7份、碳酸鉀117份、銅粉末27.3份、18-冠醚-6 4.64份、鄰-二氯苯511份，於175℃攪拌19小時。之後，加入碳酸鉀35.1份、銅粉末8.19份、18-冠醚-6 1.39份、鄰-二氯苯22.0份，於175℃攪拌17小時。將上述混合物放冷至室溫後，進行過濾。於濾液中加入乙酸乙酯450份，以2N鹽酸450份洗淨3次、以18wt%氯化鈉水溶液470份洗淨3次。將所得之乙酸乙酯溶液以硫酸鎂乾燥，並進行過濾。將濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑後，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt3-3)所示之化合物64.1份。
<式(pt3-3)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 332.2 Exact Mass：331.2
除了以式(pt3-3)所示之化合物取代合成例1中之式(pt3-1)所示之化合物以外，係實施與合成例1相 同的操作，得到式(pt4-3)、式(pt5-3)及式(I-82)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt4-3)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 318.2 Exact Mass：317.2
式(pt5-3)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 346.2 Exact Mass：345.2
式(I-82)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1121.4 Exact Mass：1120.4
合成例5
除了以2-乙氧基乙基溴化物取代合成例1中之碘乙烷以外，係實施與合成例1相同的操作，得到式(pt3-4)、式 (pt4-4)、式(pt5-4)及式(I-141)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt3-4)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 272.2 Exact Mass：271.2
式(pt4-4)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 258.1 Exact Mass：257.1
式(pt5-4)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 286.1 Exact Mass：285.1
式(I-141)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1001.3 Exact Mass：1000.3
合成例6
除了以2,4,6-三甲基苯胺取代合成例2中之2,4-二甲基 苯胺以外，係實施與合成例2相同的操作，得到式(pt2-5)、式(pt3-5)、式(pt4-5)、式(pt5-5)及式(I-146)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-5)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 164.1 Exact Mass：163.1
式(pt3-5)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 270.2 Exact Mass：269.2
式(pt4-5)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 256.2 Exact Mass：255.2
式(pt5-5)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 284.2 Exact Mass：283.2
式(I-146)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 997.3 Exact Mass：996.3
合成例7
除了以2-碘-1,3,5-三甲基苯取代合成例4中之4-碘-間-二甲苯以外，係實施與合成例4相同的操作，得到式(pt3-6)、式(pt4-6)、式(pt5-6)及式(I-86)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt3-6)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 360.2 Exact Mass：359.2
式(pt4-6)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 346.2 Exact Mass：345.2
式(pt5-6)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 374.2 Exact Mass：373.2
式(I-86)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1177.4 Exact Mass：1176.4
實施例1
混合雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸4.98份與甲醇28.1份與。一邊攪拌一邊在10℃以下於所得之混合物中徐徐添加3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽8.18份。將所得之混合物在10℃以下攪拌7小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將所得之反應混合物冷卻至室溫後，藉由過濾來取出所析出的結晶。以甲醇洗淨所取出的結晶，於60℃減壓乾燥，得到式(pt1-1a)所示之化合物6.77份。
<式(pt1-1a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 473.1 Exact Mass：472.1
混合2,4-二甲基苯胺42.4份、三乙胺35.4份及N,N-二甲基甲醯胺132份，於50℃攪拌。一邊將該混合物的溫度保持於50至60℃，一邊加入1-溴-2-乙基己烷70.2份，之後，於60℃攪拌65小時。將該混合物放冷至室溫後，加入水1000份與甲苯433份，分離甲苯層。將甲 苯層以飽和氯化鈉水溶液1000份洗淨3次之後，以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt2-1a)所示之化合物50.6份。
<式(pt2-1a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 234.2 Exact Mass：233.2
於氮氣環境下，混合式(pt2-1a)所示之化合物46.7份、3-溴大茴香醚37.4份、乙酸鈀(II)1.35份、三級丁氧基鉀33.7份、2,8,9-三異丙基-2,5,8,9-四氮雜-1-磷雜二環[3.3.3]十一烷(1.0M甲苯溶液)3.42份及甲苯520份，於100℃攪拌6小時。將所得之混合物放冷至室溫後，加至水1000份中。將所得之混合物過濾後，分離甲苯層。將甲苯層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨、以硫酸鎂乾燥之後，進行過濾。將濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt3-1a)所示之化合物30.9份。
<式(pt3-1a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 340.3 Exact Mass：339.3
於氮氣環境下，混合式(pt3-1a)所示之化合物17.0份與二氯甲烷199份。一邊將該混合液保持於15至23℃，一邊加入與式(pt3-1a)所示之化合物相等莫耳數之量之三溴化硼(1.0M二氯甲烷溶液)。之後，將該混合液於室溫攪拌8小時。將所得之混合物加至冰水250份中，分離二氯甲烷層。將二氯甲烷層以水250份洗淨，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。將所得之濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt4-1a)所示之化合物13.9份。
<式(pt4-1a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 326.3 Exact Mass：325.2
混合式(pt4-1a)所示之化合物13.9份與N,N-二甲基甲醯胺26.4份。一邊將該混合物保持於23至55℃，一邊加入氯化磷醯13.1份。之後，將該混合物於60℃攪拌6小時。將該混合物放冷至室溫後，加至冰水150份中，以48%氫氧化鈉水溶液中和。於該混合物加入乙酸乙酯300份並進行過濾，由所得之濾液分離乙酸乙酯層。將該乙酸乙酯溶液以水300份洗淨，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過 濾。將所得之濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt5-1a)所示之化合物11.6份。
<式(pt5-1a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 354.2 Exact Mass：353.2
於氮氣環境下，混合式(pt5-1a)所示之化合物9.65份、式(pt1-1a)所示之化合物6.14份、哌啶0.553份及甲苯51.1份。將該混合物於100℃下攪拌19小時。將該混合液加至甲醇231份中。藉由去除上清液，取出所產生的沈澱物。於沈澱物加入甲醇231份並攪拌之後，吸引過濾該混合液。以甲醇20份洗淨所得之殘渣，吸引過濾而得到殘渣。以管柱層析精製該殘渣，得到式(IA-13)所示之化合物9.10份。
<式(IA-13)所示之化合物之鑑別>
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.82-0.92(12H),1.26-1.52(16H),1.77(2H),2.05(6H),2.38(6H),3.32-3.42(2H),3.71-3.78(2H),6.42-6.45(4H),7.02(2H),7.11(2H),7.15(2H),7.33 (2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
實施例2
除了以1-溴辛烷取代實施例1中之1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(pt2-2a)、式(pt3-2a)、式(pt4-2a)、式(pt5-2a)及式(IA-17)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-2a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 234.2 Exact Mass：233.2
式(pt3-2a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 340.3 Exact Mass：339.3
式(pt4-2a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 326.3 Exact Mass：325.2
式(pt5-2a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 354.2 Exact Mass：353.2
式(IA-17)所示之化合物
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.88(6H),1.28-1.32(20H),1.72(4H),2.07(6H),2.38(6H),3.44(2H),3.77(2H),6.39(4H),6.99(2H),7.12(2H),7.17(2H),7.34(2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
實施例3
除了以1-溴-3-甲基丁烷取代實施例1中之1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(pt2-3a)、式(pt3-3a)、式(pt4-3a)、式(pt5-3a)及式(IA-297)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-3a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 192.2 Exact Mass：191.2
式(pt3-3a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 298.2 Exact Mass：297.2
式(pt4-3a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 284.2 Exact Mass：283.2
式(pt5-3a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 312.2 Exact Mass：311.2
式(IA-297)所示之化合物
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.96(12H),1.57-1.69(6H),2.08(6H),2.39(6H),3.47(2H),3.80(2H),6.39(4H),6.99(2H),7.12(2H),7.17(2H),7.34(2H),7.66(2H),7.96(2H),8.39(2H),8.62(2H)
實施例4
於氮氣環境下，混合3-甲氧基二苯基胺39.9份(0.200莫耳)、氫氧化鉀13.5份(0.240莫耳)及二甲亞碸550份，於室溫攪拌2小時。於該混合物中加入1-溴-2-乙基己烷42.5份(0.220莫耳)，於室溫攪拌6小時。於該混合物中加入1-溴-2-乙基己烷42.5份(0.220莫耳)與氫氧化鉀20.2份 (0.360莫耳)，於室溫攪拌14小時。於該混合物中加入1-溴-2-乙基己烷63.7份(0.330莫耳)與氫氧化鉀20.2份(0.360莫耳)，在室溫攪拌24小時。於該混合物中加入水1000份與甲苯450份，分離出甲苯層。將該甲苯溶液以飽和碳酸氫鈉水溶液1500份洗淨2次，以硫酸鎂乾燥，並進行過濾。餾除所得之濾液的溶劑以得到殘渣。以管柱層析精製該殘渣，得到式(pt3-4a)所示之化合物59.8份。
<式(pt3-4a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 312.2 Exact Mass：311.2
除了以式(pt3-4a)取代實施例1中之式(pt3-1a)所示之化合物以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(pt4-4a)、式(pt5-4a)及式(IA-15)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt4-4a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 298.2 Exact Mass：297.2
式(pt5-4a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 326.2 Exact Mass：325.2
式(IA-15)所示之化合物
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.82-0.88(12H),1.22-1.52(16H),1.80(2H),3.69(4H),6.58-6.63(4H),7.21-7.24(4H),7.31-7.37(4H),7.45-7.50(4H),7.67(2H),7.97(2H),8.40(2H),8.63(2H)
實施例5
除了以1-溴十二烷取代實施例4中之1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例4相同的操作，得到式(pt3-5a)、式(pt4-5a)、式(pt5-5a)及式(IA-299)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt3-5a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 368.3 Exact Mass：367.3
式(pt4-5a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 354.3 Exact Mass：353.3
式(pt5-5a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 382.3 Exact Mass：381.3
式(IA-299)所示之化合物
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 0.87(6H),1.25-1.30(36H),1.72(4H),3.72(4H),6.54-6.58(4H),7.20-7.23(4H),7.33-7.39(4H),7.46-7.51(4H),7.67(2H),7.97(2H),8.40(2H),8.63(2H)
實施例6
除了以2-乙氧基乙基溴化物取代實施例1中之1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(pt2-6a)、式(pt3-6a)、式(pt4-6a)、式(pt5-6a)及式(IA-306)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-6a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 194.2 Exact Mass：193.1
式(pt3-6a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 300.2 Exact Mass：299.2
式(pt4-6a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 286.2 Exact Mass：285.2
式(pt5-6a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 314.2 Exact Mass：313.2
式(IA-306)所示之化合物 (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 971.3 Exact Mass：970.3
實施例7
混合2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷10.0份與甲醇51.0份，一邊攪拌一邊於5℃以下加入3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽18.2份。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌13小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。將該反應混合物以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt1-7a)所示之化合物6.46份。
<式(pt1-7a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 451.2 Exact Mass：450.2
除了以式(pt1-7a)所示之化合物取代實施例1中之式(pt1-1a)所示之化合物、以1-溴辛烷取代1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(IA-49)所示之化合物。
<式(IA-49)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1029.6 Exact Mass：1028.5
實施例8
混合9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀5.02份與甲醇30.0份，一邊攪拌一邊於5℃以下加入3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽6.10份。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌14小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。將該反應混合物以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt1-8a)所示之化合物2.33份。
<式(pt1-8a)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 573.2 Exact Mass：572.2
除了以式(pt1-8a)所示之化合物取代實施例1中之式(pt1-1a)所示之化合物、以1-溴辛烷取代1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(IA-81)所示之化合物。
<式(IA-81)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1151.6 Exact Mass：1150.6
實施例9
除了以2,4,6-三甲基苯胺取代實施例1中之2,4-二甲基苯胺、以1-溴辛烷取代1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(pt2-9a)、式(pt3-9a)、式(pt4-9a)、式(pt5-9a)及式(I-308)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-9a)所示之化合物 (質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 248.2 Exact Mass：247.2
式(pt3-9a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 354.3 Exact Mass：353.3
式(pt4-9a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 340.3 Exact Mass：339.3
式(pt5-9a)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 368.3 Exact Mass：367.3
式(IA-308)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1079.5 Exact Mass：1078.5
實施例10
除了以式(pt1-7a)所示之化合物取代實施例1中之式(pt1-1a)所示之化合物、以2,4,6-三甲基苯胺取代2,4-二甲基苯胺、以1-溴辛烷取代1-溴-2-乙基己烷以外，係實施與實施例1相同的操作，得到式(IA-311)所示之化合物。
<式(IA-311)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1057.6Exact Mass：1056.6
<耐熱性評估>
使用同時測定微差熱及熱重量之裝置(SII NanoTechnology製TG/DTA6200R)，進行實施例1至10所得之式(IA-13)、式(IA-17)、式(IA-297)、式(IA-15)、式(IA-299)、式(IA-306)、式(IA-49)、式(IA-81)、式(IA-308)及式(IA-311)所示之化合物與cumalin 6(東京化成工業股份有限公司製)之示差掃描熱量測定。一次測定所使用之試料量為5mg。測定溫度，最初係由25℃開始，以每分鐘10℃之速度昇溫，測定至600℃為止。求出在空氣中之重量減少率成為5%之溫度T5(空氣下)、在空氣中之重量減少率成為10%之溫度T10(空氣下)、在氮氣氣體環境下之重量減少率成為5%之溫度T5(氮氣下)、及在氮氣氣體環境下之重量減少率成為10%之溫度T10(氮氣下)。結果示於表30。
由表30之結果，可知本發明之化合物(Ia-1)的熱安定性高。
實施例11
混合雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸4.98份與甲醇28.1份，一邊攪拌一邊在10℃以下徐徐添加至3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽8.18份中。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌7小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫後，吸引過濾而得到所析出 的結晶的殘渣。以甲醇洗淨該殘渣，於60℃減壓乾燥，得到式(pt1-1b)所示之化合物6.77份。
<式(pt1-1b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 473.1 Exact Mass：472.1
於氮氣環境下，混合間-胺苯基甲基醚24.0份、4-碘-間-二甲苯99.7份、碳酸鉀117份、銅粉末27.3份、18-冠醚-6 4.64份、鄰-二氯苯511份，於175℃攪拌19小時。之後，加入碳酸鉀35.1份、銅粉末8.19份、18-冠醚-6 1.39份、鄰-二氯苯22.0份，於175℃攪拌17小時。將上述混合物放冷至室溫後，進行過濾。於濾液中加入乙酸乙酯450份，以2N鹽酸450份洗淨3次、以18wt%氯化鈉水溶液470份洗淨3次。將所得之乙酸乙酯溶液以硫酸鎂乾燥，並進行過濾。將濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑後，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt2-1b)所示之化合物64.1份。
<式(pt2-1b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 332.2 Exact Mass：331.2
於氮氣氣體環境下，將式(pt2-1b)所示之化合物31.7份與脫水二氯甲烷190份在0℃下混合。繼而，加入17wt%三溴化硼二氯甲烷溶液199份，攪拌1小時。之後，於室溫下攪拌12小時。將該混合物加至冰水1100份中之後，加入氯仿740份，萃取氯仿層。將所得之氯仿溶液以18wt%氯化鈉水溶液470份洗淨2次之後，以硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。將濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑後，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt3-1b)所示之化合物30.0份。
<式(pt3-1b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 318.2 Exact Mass：317.2
於氮氣氣體環境下，將式(pt3-1b)所示之化合物7.46份與N,N-二甲基甲醯胺14.4份在5至10℃下混合。一邊將該混合物的溫度保持於5至10℃，一邊加入氯化磷醯7.21份。之後，在10℃以下攪拌1小時、於室溫下攪拌1小時、在80℃下攪拌1小時。將該反應混合物放冷至室溫後，加入冰水100份，以48%氫氧化鈉水溶液中和。於該混合物中加入乙酸乙酯180份，繼而加入矽藻土進行 攪拌。將該混合物過濾，萃取乙酸乙酯層。以硫酸鎂乾燥該乙酸乙酯層，並進行過濾。該將濾液以旋轉蒸發器餾除溶劑後，以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt4-1b)所示之化合物6.26份。
<式(pt4-1b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 346.2 Exact Mass：345.2
混合式(pt4-1b)所示之化合物6.01份、式(pt1-1b)所示之化合物4.04份、哌啶0.357份及甲苯33.4份，於105℃下攪拌6小時。將該混合物放冷至室溫後，加至甲醇153份中。吸引過濾而得到沈澱物的殘渣。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(IB-2)所示之化合物7.76份。
<式(IB-2)所示之化合物之鑑別>
1H-NMR(CDCl3,270MHz)δ 2.13(12H),2.34(12H),6.38(2H),6.52(2H),6.92-7.02(8H),7.10(4H),7.37(2H),7.67 (2H),7.98(2H),8.40(2H),8.64(2H)
實施例12
混合2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷10.0份與甲醇51.0份，一邊攪拌一邊於5℃以下加入3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽18.2份。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌13小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。將該反應混合物以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt1-2b)所示之化合物6.46份。
<式(pt1-2b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 451.2 Exact Mass：450.2
除了以式(pt1-2b)所示之化合物取代實施例11中之式(pt1-1b)所示之化合物以外，係實施與實施例11相同的操作，得到式(IB-32)所示之化合物。
<式(IB-32)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1013.4 Exact Mass：1012.4
實施例13
混合9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀5.02份與甲醇30.0份，一邊攪拌一邊於5℃以下加入3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽6.10份。之後，將反應混合物在10℃以下攪拌14小時、在室溫攪拌24小時、在60℃攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。將該反應混合物以旋轉蒸發器餾除溶劑。以管柱層析精製所得之殘渣，得到式(pt1-3b)所示之化合物2.33份。
<式(pt1-3b)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 573.2 Exact Mass：572.2
除了以式(pt1-3b)所示之化合物取代實施例11中之式(pt1-1b)所示之化合物以外，係實施與實施例11相同的操作，得到式(IB-62)所示之化合物。
<式(IB-62)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1135.4 Exact Mass：1134.4
實施例14
除了以2-碘-1,3,5-三甲基苯取代實施例11中之4-碘-間-二甲苯以外，係實施與實施例11相同的操作，得到式(pt2-4b)、式(pt3-4b)、式(pt4-4b)及式(IB-6)所示之化合物。
<各化合物之鑑別>
式(pt2-4b)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 360.2 Exact Mass：359.2
式(pt3-4b)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 346.2 Exact Mass：345.2
式(pt4-4b)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 374.2 Exact Mass：373.2
式(IB-6)所示之化合物(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1091.4 Exact Mass：1090.4
實施例15
除了以式(pt1-2b)所示之化合物取代實施例11中之式(pt1-1b)所示之化合物、以2-碘-1,3,5-三甲基苯取代4-碘-間-二甲苯以外，係實施與實施例11相同的操作，得到式(IB-36)所示之化合物。
<式(IB-36)所示之化合物之鑑別>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1069.5 Exact Mass：1068.5
<耐熱性評估>
使用同時測定微差熱及熱重量之裝置(SII NanoTechnology製TG/DTA6200R)，進行實施例11至15所得之式(IB-2)、式(IB-32)、式(IB-62)、式(IB-6)及式(IB-36)所示之化合物與cumalin 6(東京化成工業股份有限公司製)之示差掃描熱量測定。一次測定所使用之試料量為5mg。測定溫度，最初係由25℃開始，以每分鐘10℃之速度昇溫，測定至600℃為止。求出在空氣中之重量減少率成為5%之溫度T5(空氣 下)、在空氣中之重量減少率成為10%之溫度T10(空氣下)、在氮氣氣體環境下之重量減少率成為5%之溫度T5(氮氣下)、及在氮氣氣體環境下之重量減少率成為10%之溫度T10(氮氣下)。結果示於表31。
由表31之結果，可知本發明之化合物(Ia-2)的熱安定性高。
<著色硬化性樹脂組成物之調製> 實施例16 混合
使用球磨機充分分散顏料之顏料分散液； ，混合上述者而得到著色硬化性樹脂組成物。
實施例17至實施例33
除了以表32所示之顏料取代實施例16中之C.I.Pigment green 7(顏料)、以表32所示之化合物取代式(I-1)所示之化合物以外，係實施與實施例16相同的操作，得到著色硬化性樹脂組成物。
實施例34至63
除了以表33所示之顏料取代實施例16中之C.I.Pigment green 7(顏料)，以表33所示之化合物取代式(I-1)所示之化合物以外，係實施與實施例16相同的操作，得到著色硬化性樹脂組成物。
實施例64至78
除了以表34所示之顏料取代實施例16中之C.I.Pigment green 7(顏料)、以表34所示之化合物取代式(I-1)所示之化合物以外，係實施與實施例16相同的操作，得到著色硬化性樹脂組成物。
<膜厚測定>
膜厚，係使用日本真空技術股份有限公司製DEKTAK3測定膜厚。
<昇華性試驗用樹脂組成物(SJS)之調製>
樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業股份有限公司製，平均分子量10700，酸價70mgKOH/g)33.8%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液40.2份； 混合上述者而得到昇華性試驗用樹脂組成物(SJS)。
<昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成>
將上述所得之昇華性試驗用樹脂組成物(SJS)以旋塗法塗佈在2平方英吋的玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上，以100℃使揮發成分揮發3分鐘。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司製)，在大氣氣體環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照。於烘箱中以220℃加熱2小時，形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
實施例79<著色圖案之製作與昇華性評估>
以旋塗法將實施例16所得之著色硬化性樹脂組成物塗佈在2平方英吋之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上後，於100℃預焙3分鐘，形成著色組成物層。冷卻後，使形成有著色組成物層之基板與石英玻璃製光罩的間隔為200μm，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司 製)，在大氣氣體環境下以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。又，光罩係使用形成有線幅間距(line and space)100μm的圖案者。將曝光後之著色組成物層在25℃之包含非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%的水溶液中浸漬70秒鐘使其顯影，水洗。測定膜厚。結果示於表35。
藉由將該著色塗佈膜與上述所得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)以隔著70μm的間隔之狀態相對，以220℃進行後焙40分鐘，得到著色圖案。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之加熱前後的色差(△Eab＊)。色差(△Eab＊)若為5.0以上，即表示著色劑具有昇華性。結果示於表35。於表35，各實施例中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。
實施例80至實施例142
除了以表35至表37所示之著色硬化性樹脂組成物取代實施例79中之實施例16所得之著色硬化性樹脂組成物以外，係實施與實施例79相同的操作，得到著色圖案，以相同方式進行昇華性評估。結果示於表35至表37。
比較例1 混合
以及均染劑：聚醚改性聚矽氧油(Toray silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製) 0.063份，得到著色樹脂組成物。
以旋塗法將上述所得之著色樹脂組成物塗佈於2平方英吋之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上之後，於100℃預焙3分鐘，形成著色組成物層。使用日本真空技術股份有限公司製之DEKTAK3測定膜厚，得到膜厚為1.9μm。
使著色塗佈膜與上述所得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)以隔著70μm的間隔之狀態相對，以220℃進行後焙40分鐘。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之加熱前後的色差(△Eab＊)。其結果為色差(△Eab＊)係5.0以上，確認到著色劑之cumalin 6具有昇華性。
由上述結果，可知本發明之著色硬化性樹脂組成物可形成著色劑不會昇華之濾色器。
(產業上之可利用性)
依據本發明，可形成著色劑不會昇華之濾色器。因此，該濾色器可適合用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (25)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係包含：含式(I)所示之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑； 式中，L表示碳數1至20之2價氟化烴基、碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異；Z表示式(Z1)所示之基： (式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，＊表示結合鍵)、或式(Z2)所示之基： (式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，L為碳數1至20之2價氟化烴基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，L為碳數1至20之2價烴基或磺醯基。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之著色硬 化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，R1為碳數1至16的烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子。
  6. 如申請專利範圍第2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基，R1為碳數1至8之烷基。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z1)所示之基，R1為碳數6至10之烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Z為式(Z2)所示之基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，Ar1為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的苯基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，碳數1至8之烷基為甲基、乙基或異丙基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，著色劑中復包含顏料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自鹵化銅酞青顏料及鹵化鋅酞青顏料所成群中之至少一種。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自氯化銅酞青顏料、溴化銅酞青顏料及溴化鋅酞青顏料所成群中之至少一種。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之著色硬化性樹脂組成 物，其中，顏料為綠色顏料。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，顏料係選自C.I.Pigment green 7、C.I.Pigment green 36及C.I.Pigment green 58所成群中之至少一種。
  16. 一種濾色器，其係由申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  17. 一種液晶顯示裝置，其係包含申請專利範圍第16項所述之濾色器。
  18. 一種式(Ia-1)所示之化合物： 式中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為 相異，Za表示式(Z1)所示之基 (式中，R1表示碳數1至20之烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R30表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R30存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，＊表示結合鍵)。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中，R1為碳數1至16的烷基，構成該烷基之-CH2-可置換為氧原子。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之化合物，其中，R1為碳數6至10之烷基。
  21. 一種式(Ia-2)所示之化合物： 式中，La表示碳數1至20之2價烴基或磺醯基(-SO2-)，X表示氧原子或硫原子，R7至R13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基(-CONH2)、胺磺醯基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基、胺基或碳數1至20之1價烴基，構成該烴基之-CH2-可置換為氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺醯基或羰基，該烴基所包含之氫原子可置換為鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基，R14表示氫原子或碳數1至20之1價烴基，R14存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，M表示氫原子或鹼金屬原子，M存在複數個時，該等可為相同，亦可為相異，Zb表示式(Z2)所示之基； (式中，Ar1表示於鄰位、間位或這兩者具有碳數1至8的烷基之苯基，＊表示結合鍵)。
  22. 如申請專利範圍第21項所述之化合物，其中，Ar1為於鄰位具有碳數1至8之烷基的苯基、或於鄰位及間位具有碳數1至8之烷基的苯基。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之化合物，其中，碳數1至8之烷基為甲基、乙基或異丙基。
  24. 一種著色劑，其係包含申請專利範圍第18項至第23項中任一項所述之化合物。
  25. 如申請專利範圍第24項所述之著色劑，其復包含顏料。
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