KR102228368B1 - 착색 경화성 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

착색제, 수지, 중합성화합물, 중합개시제 및 용제를 포함하는 착색경화성수지조성물로서, 착색제가, 식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 착색경화성수지조성물.
Figure 112016007998138-pct00105

(식 중, L은 술포닐기 등을, X는 산소원자 등을 나타내고, R~R13은 각각 독립하여 수소원자 등을 나타내고,
Z는 식(Z1):
Figure 112016007998138-pct00106

(식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되고, R~R은 각각 독립하여 수소원자 등을, *는 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기 또는 식(Z2):
Figure 112016007998138-pct00107

(식 중, Ar은, 오르토위치, 메타위치 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기를 나타낸다.)

Description

착색 경화성 수지 조성물{COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
염료는 예를들면 섬유재료, 액정 표시 정치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색표시하기 위해 사용되고 있다. 특허문헌 1에는, 이러한 염료로서, 하기 식으로 표시되는 쿠마린6이 기재되어 있다.
Figure 112016007998138-pct00001
일본국 특허공개 2006-154740호 공보(실시예8)
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다.
하기 식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제, 수지, 중합성화합물, 중합개시제 및 용제를 포함하는 착색경화성 수지조성물.
.
Figure 112016007998138-pct00002
(식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기, 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고,
X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
~R13은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
14는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R14가 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
Z는 식(Z1):
Figure 112016007998138-pct00003
(식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되고,
~R는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
30는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R30이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, *는 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기 또는 식(Z2):
Figure 112016007998138-pct00004
(식 중, Ar은 오르토위치(位), 메타위치(位) 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기를 나타낸다.)
<2> L이 탄소수 1~20의 2가의 불소화탄화수소기인 <1>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<3> L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기인 <1>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<4> Z가 식(Z1)로 표시되는 기인 <1>~<3> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<5> R가 탄소수1~16의 알킬기이고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소 원자로 치환되어도 되는 <1>~<4> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<6> Z가 식(Z1)로 표시되는 기이고, R가 탄소수1~8의 알킬기인 <2>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<7> Z가 식(Z1)로 표시되는 기이고, R가 탄소수6~10의 알킬기인 <3>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<8> Z가 식(Z2)로 표시되는 기인 <1>~<3> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<9> Ar가 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기인 <1>, <2>, <3> 및 <8> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지조성물.
<10> 탄소수1~8의 알킬기가 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 <9>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<11> 착색제가 또한 안료를 포함하는 <1>~<10> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<12> 안료가 할로겐화 구리 프탈로시아닌 안료 및 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 <11>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<13> 안료가 염소화 구리 프탈로시아닌 안료, 브롬화 구리 프탈로시아닌 안료 및 브롬화 아연프탈로시아닌 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 <11>에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<14> 안료가 녹색 안료인 <11>~<13> 중 어느 하나에 기재의 착색경화성 수지 조성물.
<15> 안료가 C.I.피그먼트 그린7, C.I.피그먼트 그린36 및 C.I.피그먼트 그린58로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 <11>~<14> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물.
<16> <1>~<15> 중 어느 하나에 기재의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
<17> <16>에 기재의 컬러 필터를 포함하는 액정 표시 장치.
<18> 식(Ia-1)로 표시되는 화합물.
Figure 112016007998138-pct00005
(식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 탄화 수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고, X는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타내고, R~R13은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R14는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R14가 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
 Z는 식(Z1)로 표시되는 기를 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00006
(식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소 원자로 치환되어도 되고, R~R는 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R30는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R30가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, *은 결합손을 나타낸다.))
<19> R가 탄소수1~16의 알킬기이고, 상기알킬기를 구성하는 -CH-는 산소 원자로 치환되어도 되는 <18>에 기재의 화합물.
<20> R가 탄소수6~10의 알킬기인 <18>에 기재의 화합물.
<21> 식(Ia-2)로 표시되는 화합물.
Figure 112016007998138-pct00007
(식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고, X는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타내고, R~R13은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R14는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
는 식(Z2)로 표시되는 기를 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00008
(식 중, Ar은 오르토위치, 메타위치 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.))
<22> Ar가 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기인 <21>에 기재의 화합물.
<23> 탄소수1~8의 알킬기가 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 <22>에 기재의 화합물.
<24> <18>~<23> 중 어느 하나에 기재의 화합물을 포함하는 착색제.
<25> 또한 안료를 포함하는 <24>에 기재의 착색제.
<26> 식(IIa)로 표시되는 화합물.
Figure 112016007998138-pct00009
(식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 탄화 수소기 또는 술포닐기를 나타내고, X는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타내고, R11~R13는 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R14는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, R15 및 R16은 각각 독립하여, 탄소수1~20의 알킬기를 나타낸다.)
<27> 식(III)로 표시되는 화합물.
Figure 112016007998138-pct00010
(식 중, R~R은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 된다. R14는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 된다. M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
Z는 식(Z1):
Figure 112016007998138-pct00011
(식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소 원자로 치환되어도 되고, R~R은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, 상기 탄화 수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R30은 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R30가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, *은 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기 또는 식(Z2):
Figure 112016007998138-pct00012
(식 중, Ar은 오르토위치, 메타위치 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
로 표시되는 기를 나타낸다.);
등을 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면, 착색제가 승화하지 않고, 컬러필터를 형성할 수 있다. 본 발명의 착색경화성수지조성물로 형성되는 컬러필터는 표시 장치(예를들면, 액정표시장치, 유기EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러필터로서 유용하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은 식(I)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(I)로 기재한다)을 포함하는 착색제, 수지, 중합성화합물, 중합개시제 및 용제를 포함한다.
화합물(I)에는 그 호변이성체나 이들의 염도 포함된다.
Figure 112016007998138-pct00013
<화합물(I)>
 식(I)중, L은 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기, 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타낸다.
  탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기로는, 식(L1)~식(L12)로 표시되는 기를 들 수 있고, 원료의 입수성의 점에서 식(L1), 식(L7), 식(L8), 식(L10)또는식(L11)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식(L1), 식(L7), 식(L8)또는 식(L11)로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식(L1)로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하다. 또한, 하기 식(L1)~식(L12)중, ●는 결합손을 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00014
  탄소수1~20의 2가의 탄화 수소기로는, 메틸렌기, 디메틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 1,1-에틸렌기, 2,2-프로필렌기, 플루오렌-9,9-디일기 등을 들 수 있고, 탄소수1~16의 2가의 탄화수소기가 바람직하다.
 화합물(I)의 열적 안정성의 점에서, L은 탄소수1~16의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기인 것이 바람직하고, 원료의 입수의 관점에서, 하기 식(L21)~식(L24)중 어느 하나로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식(L21)~식(L23)중 어느 하나로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식(L21) 또는 식(L22)로 표시되는 기가 특히 바람직하다. 또한, 하기 식 중, ●는 결합손을 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00015
식(I)중, X는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타내고, 바람직하게는 산소 원자이다. X가 산소 원자인 화합물(I)을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는 명도가 높은 경향이 있다.
 식(I)중, R~R13은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고, R14는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 된다.
  M은 수소 원자 또는 알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 된다. 알칼리금속 원자로는, 나트륨 원자 및 칼륨 원자를 들 수 있다. M은 바람직하게는 수소 원자이다.
  할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수있다.
 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-에틸-1-부틸기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 펜틸기, 이소펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸-1-펜틸기, 2-메틸-1-펜틸기, 2-펜테닐기, 3-에틸-1-펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸-1-헥실기, 2-에틸-1-헥실기, 헵틸기, 3-에틸-1-헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 옥타데실기 등의 지방족 탄화 수소기;
시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥세닐기, 시클로헵틸기, 1-메틸시클로헥실기, 2-메틸시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 2,4-디메틸시클로헥실기, 2,5-디메틸시클로헥실기, 2,6-디메틸시클로헥실기, 3,4-디메틸시클로헥실기, 3,5-디메틸시클로헥실기, 2,2-디메틸시클로헥실기, 3,3-디메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 2,4,6-트리메틸시클로헥실기, 2,2,6,6-테트라메틸시클로헥실기, 3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실기 등의 지환식탄화 수소기;
페닐기, o-트릴기, m-트릴기, p-트릴기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 메시틸기, o-큐멘일기, m-큐멘일기, p-큐멘일기, 2,6-디(2-프로필)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 비페닐기 등의 방향족 탄화 수소기;및,
시클로헥실메틸기, 벤질기, 페네틸기 등의 상기의 2개 이상의 기를 조합함으로써 형성되는 기를 들 수 있다.
  이러한 1가의 탄화 수소기를 구성하는 -CH-가 산소 원자, 유황 원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환된 기, 및, 이러한 1가의 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자가 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환된 기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, (2-에틸-1-헥실)옥시기 등의 알콕시기;
페녹시기 등의 아릴옥시기;
벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기;
아세틸기, 에틸카르보닐기, 프로필카르보닐기, 이소프로필카르보닐기, 이소프로페닐카르보닐기, 1-프로페닐카르보닐기, 2-프로페닐카르보닐기, 부틸카르보닐기, 이소부틸카르보닐기, sec-부틸카르보닐기, tert-부틸카르보닐기, (1-에틸-1-부틸)카르보닐기, (2-에틸-1-부틸)카르보닐기, 2-부테닐카르보닐기, 1,3-부타디에닐카르보닐기, 펜틸카르보닐기, 이소펜틸카르보닐기, 3-펜틸카르보닐기, 네오펜틸카르보닐기, tert-펜틸카르보닐기, (1-메틸-1-펜틸)카르보닐기, (2-메틸-1-펜틸)카르보닐기, 2-펜테닐카르보닐기, (1-에틸-1-펜틸)카르보닐기, (3-에틸-1-펜틸)카르보닐기, 헥실카르보닐기, 이소헥실카르보닐기, (5-메틸-1-헥실)카르보닐기, (2-에틸-1-헥실)카르보닐기, 헵틸카르보닐기, (3-에틸-1-헵틸)카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 노닐카르보닐기, 데실카르보닐기, 운데실카르보닐기, 도데실카르보닐기, 시클로헥실메틸카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기 등의 아실기;
아세톡시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기;
메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기;
하기 식(GL-1)~식(GL-8)로 표시되는 기(또한, 하기 식 중, ●는 결합손을 나타낸다);
Figure 112016007998138-pct00016
N-메틸카르바모일기, N-에틸카르바모일기, N-프로필카르바모일기, N-이소프로필카르바모일기, N-부틸카르바모일기, N-이소부틸카르바모일기, N-sec-부틸카르바모일기, N-tert-부틸카르바모일기, N-펜틸카르바모일기, N-(1-에틸-1-프로필)카르바모일기, N-(1,1-디메틸-1-프로필)카르바모일기, N-(1,2-디메틸-1-프로필)카르바모일기, N-(2,2-디메틸-1-프로필)카르바모일기, N-(1-메틸-1-부틸)카르바모일기, N-(2-메틸-1-부틸)카르바모일기, N-(3-메틸-1-부틸)카르바모일기, N-시클로펜틸카르바모일기, N-헥실카르바모일기, N-(1,3-디메틸-1-부틸)카르바모일기, N-(3,3-디메틸-1-부틸)카르바모일기, N-헵틸카르바모일기, N-(1-메틸-1-헥실)카르바모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)카르바모일기, N-옥틸카르바모일기, N-(2-에틸-1-헥실)카르바모일기, N-(1,5-디메틸-1-헥실)카르바모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸-1-부틸)카르바모일기 등의 1치환 카르바모일기;
N,N-디메틸카르바모일기, N,N-에틸메틸카르바모일기, N, N-디에틸카르바모일기, N,N-프로필메틸카르바모일기, N, N-이소프로필메틸카르바모일기, N,N-tert-부틸메틸카르바모일기, N,N-부틸에틸카르바모일기, N,N-비스(1-메틸-1-프로필)카르바모일기, N,N-헵틸메틸카르바모일기, N,N-비스(2-에틸-1-헥실)카르바모일기 등의 2치환 카르바모일기;
N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-(1-에틸-1-프로필)술파모일기, N-(1,1-디메틸-1-프로필)술파모일기, N-(1,2-디메틸-1-프로필)술파모일기, N-(2,2-디메틸-1-프로필)술파모일기, N-(1-메틸-1-부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-(3-메틸-1-부틸)술파모일기, N-시클로펜틸술파모일기, N-헥실술파모일기, N-(1,3-디메틸-1-부틸)술파모일기, N-(3,3-디메틸-1-부틸)술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-(1-메틸-1-헥실)술파모일기, N-(1,4-디메틸-1-펜틸)술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸-1-헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸-1-헥실)술파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸-1-부틸)술파모일기 등의 1치환 술파모일기;
N,N-디메틸술파모일기, N,N-에틸메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-프로필메틸술파모일기, N,N-이소프로필메틸술파모일기, N,N-tert-부틸메틸술파모일기, N,N-부틸에틸술파모일기, N,N-비스(1-메틸-1-프로필)술파모일기, N,N-헵틸메틸술파모일기, N,N-비스(2-에틸-1-헥실)술파모일기 등의 2치환 술파모일기;
N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N-(1-에틸-1-프로필)아미노기, N-(1,1-디메틸-1-프로필)아미노기, N-(1,2-디메틸-1-프로필)아미노기, N-(2,2-디메틸-1-프로필)아미노기, N-(1-메틸-1-부틸)아미노기, N-(2-메틸-1-부틸)아미노기, N-(3-메틸-1-부틸)아미노기, N-시클로펜틸아미노기, N-헥실아미노기, N-(1,3-디메틸-1-부틸)아미노기, N-(3,3-디메틸-1-부틸)아미노기, N-헵틸아미노기, N-(1-메틸-1-헥실)아미노기, N-(1,4-디메틸-1-펜틸)아미노기, N-옥틸아미노기, N-(2-에틸-1-헥실)아미노기, N-(1,5-디메틸-1-헥실)아미노기, N-(1,1,2,2-테트라메틸-1-부틸)아미노기 등의 N-알킬아미노기;
N,N-디메틸아미노기, N,N-에틸메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-프로필메틸아미노기, N,N-이소프로필메틸아미노기, N,N-tert-부틸메틸아미노기, N,N-부틸에틸아미노기, N,N-비스(1-메틸-1-프로필)아미노기, N,N-헵틸메틸아미노기, N,N-비스(2-에틸-1-헥실)아미노기 등의 N,N-디알킬아미노기;
N-메틸아미노메틸기, N-에틸아미노메틸기, N-프로필아미노메틸기, N-이소프로필아미노메틸기, N-부틸아미노메틸기, N-이소부틸아미노메틸기, N-sec-부틸아미노메틸기, N-tert-부틸아미노메틸기, N-펜틸아미노메틸기, N-(1-에틸-1-프로필)아미노메틸기, N-(1,1-디메틸-1-프로필)아미노메틸기, N-(1,2-디메틸-1-프로필)아미노메틸기, N-(2,2-디메틸-1-프로필)아미노메틸기, N-(1-메틸-1-부틸)아미노메틸기, N-(2-메틸-1-부틸)아미노메틸기, N-(3-메틸-1-부틸)아미노메틸기, N-시클로펜틸아미노메틸기, N-헥실아미노메틸기, N-(1,3-디메틸-1-부틸)아미노메틸기, N-(3,3-디메틸-1-부틸)아미노메틸기, N-헵틸아미노메틸기, N-(1-메틸-1-헥실)아미노메틸기, N-(1,4-디메틸-1-펜틸)아미노메틸기, N-옥틸아미노메틸기, N-(2-에틸-1-헥실)아미노메틸기, N-(1,5-디메틸-1-헥실)아미노메틸기, N-(1,1,2,2-테트라메틸-1-부틸)아미노메틸기 등의 N-알킬아미노메틸기;
N,N-디메틸아미노메틸기, N,N-에틸메틸아미노메틸기, N,N-디에틸아미노메틸기, N,N-프로필메틸아미노메틸기, N,N-이소프로필메틸아미노메틸기, N,N-tert-부틸메틸아미노메틸기, N,N-부틸에틸아미노메틸기, N,N-비스(1-메틸-1-프로필)아미노메틸기, N,N-헵틸메틸아미노메틸기, N,N-디(2-에틸-1-헥실)아미노메틸기 등의 N,N-디알킬아미노메틸기;
트리플루오르메틸기, 퍼플루오르에틸기, 퍼플루오르프로필기, 퍼플루오르이소프로필기, 퍼플루오르이소프로페닐기, 퍼플루오르(1-프로페닐)기, 퍼플루오르(2-프로페닐)기, 퍼플루오르부틸기, 퍼플루오르이소부틸기, 퍼플루오르(sec-부틸)기, 퍼플루오르(tert-부틸)기, 퍼플루오르(2-부테닐)기, 퍼플루오르(1,3-부타디에닐)기, 퍼플루오르펜틸기, 퍼플루오르(이소펜틸)기, 퍼플루오르(3-펜틸)기, 퍼플루오르네오펜틸기, 퍼플루오르(tert-펜틸)기, 퍼플루오르(1-메틸펜틸)기, 퍼플루오르(2-메틸-1-펜틸)기, 퍼플루오르(2-펜테닐)기, 퍼플루오르헥실기, 퍼플루오르이소헥실기, 퍼플루오르(5-메틸-1-헥실)기, 퍼플루오르(2-에틸-1-헥실)기, 퍼플루오르헵틸기, 퍼플루오르옥틸기, 퍼플루오르노닐기, 퍼플루오르데실기, 퍼플루오르운데실기, 퍼플루오르도데실기, 퍼플루오르옥타데실기 등의 불소원자를 가지는 지방족탄화수소기;
퍼플루오르시클로프로필기, 퍼플루오르시클로부틸기, 퍼플루오르시클로펜틸기, 퍼플루오르시클로헥실기, 퍼플루오르시클로헥세닐기, 퍼플루오르시클로헵틸기, 퍼플루오르(1-메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2-메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(3-메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(4-메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(1,2-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(1,3-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(1,4-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,3-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,4-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,5-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,6-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(3,4-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(3,5-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,2-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(3,3-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(4,4-디메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,4,6-트리메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(2,2,6,6-테트라메틸시클로헥실)기, 퍼플루오르(3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)기 등의 불소원자를 가지는 지환식 탄화수소기;
퍼플루오르페닐기, 퍼플루오르(o-트릴)기, 퍼플루오르(m-트릴)기, 퍼플루오르(p-트릴)기, 퍼플루오르크실릴기, 퍼플루오르메시틸기, 퍼플루오르(o-큐멘일)기, 퍼플루오르(m-큐멘일)기, 퍼플루오르(p-큐멘일)기, 퍼플루오르벤질기, 퍼플루오르페네틸기, 퍼플루오르비페닐일이기, 퍼플루오르(1-나프틸)기, 퍼플루오르(2-나프틸)기, 1-트리플루오르메틸페닐기, 2-트리플루오르메틸페닐기, 3-트리플루오르메틸페닐기, 4-트리플루오르메틸페닐기 등의 불소원자를 가지는 방향족 탄화수소기;
퍼플루오르메톡시기, 퍼플루오르에톡시기, 퍼플루오르프로폭시기, 퍼플루오르(이소프로폭시)기, 퍼플루오르부톡시기, 퍼플루오르(이소부톡시)기, 퍼플루오르(sec-부톡시)기, 퍼플루오르(tert-부톡시)기, 퍼플루오르펜틸옥시기, 퍼플루오르페녹시기, 퍼플루오르벤질옥시기, 2,2,2-트리플루오르에톡시기, (퍼플루오르에틸)메톡시기, (퍼플루오르프로필)메톡시기, (퍼플루오르(이소프로필))메톡시기, (퍼플루오르(이소프로페닐))메톡시기, (퍼플루오르(1-프로페닐))메톡시기, (퍼플루오르(2-프로페닐))메톡시기, (퍼플루오르부틸)메톡시기, (퍼플루오르(이소부틸))메톡시기, (퍼플루오르(sec-부틸))메톡시기, (퍼플루오르(tert-부틸))메톡시기, (퍼플루오르(2-부테닐))메톡시기, (퍼플루오르(1,3-부타디에닐))메톡시기, (퍼플루오르펜틸)메톡시기, (퍼플루오르(이소펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(3-펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(네오펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(tert-펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(1-메틸-1-펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(2-메틸펜틸))메톡시기, (퍼플루오르(2-펜테닐))메톡시기, (퍼플루오르헥실)메톡시기, (퍼플루오르(이소헥실))메톡시기, (퍼플루오르(5-메틸-1-헥실))메톡시기, (퍼플루오르(2-에틸-1-헥실))메톡시기, (퍼플루오르헵틸)메톡시기, (퍼플루오르옥틸)메톡시기, (퍼플루오르노닐)메톡시기, (퍼플루오르데실)메톡시기, (퍼플루오르운데실)메톡시기, (퍼플루오르도데실)메톡시기, (퍼플루오르옥타데실)메톡시기 등의 불소원자를 가지는 치환옥시기;
 2,3-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기, 2,4-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기, 2,5-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기, 2,6-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기, 3,4-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기, 3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐메틸기 등을 들 수 있다.
 R~R11 및 R13은 수소 원자인 것이 바람직하다.
  R12는 수소 원자, -SOM 또는 -COM인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 -SOM인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
 식(I)중, Z는 하기 식(Z1)로 표시되는 기 또는 하기 식(Z2)로 표시되는 기를 나타낸다. 하기 식 중, *는 결합손을 나타낸다.)
Figure 112016007998138-pct00017
Figure 112016007998138-pct00018
식(Z1)중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소 원자로 치환되어도 된다. 이러한 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-에틸-1-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸-1-펜틸기, 2-메틸-1-펜틸기, 3-에틸-1-펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸-1-헥실기, 2-에틸-1-헥실기, 헵틸기, 3-에틸-1-헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 옥타데실기 등을 들 수 있고, 탄소수1~16의 알킬기가 바람직하다.
 이들 알킬기를 구성하는 -CH-가 산소 원자로 치환된 기로서, 상기 식(GL-1)~식(GL-8)로 표시되는 기를 들 수 있다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의 관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R은 바람직하게는 탄소수1~16의 알킬기 또는 식(GL-1)~식(GL-8)중 어느 하나로 표시되는 기고, 보다 바람직하게는 탄소수1~8의 알킬기 또는 식(GL-1)~식(GL-8)중 어느 하나로 표시되는 기고, 더욱 바람직하게는 탄소수2~8의 알킬기(예를들면, 에틸기, 부틸기, 2-에틸-1헥실기, 1-옥틸기등)또는 식(GL-1)~식(GL-6)중 어느 하나로 표시되는 기고, 특히 바람직하게는 탄소수2~4의 알킬기 또는 식(GL-1)~식(GL-4)중 어느 하나로 표시되는 기다.
  L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의 관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R은 바람직하게는 탄소수1~16의 알킬기 또는 식(GL-1)~식(GL-8)중 어느 하나로 표시되는 기고, 보다 바람직하게는 탄소수4~12의 알킬기 또는 식(GL-1)~식(GL-8)중 어느 하나로 표시되는 기고, 더욱 바람직하게는 탄소수6~10의 알킬기(예를들면, 2-에틸-1헥실기, 1-옥틸기 등)또는식(GL-3)~식(GL-8)중 어느 하나로 표시되는 기고, 특히 바람직하게는 탄소수6~10의 알킬기 또는 식(GL-3)~식(GL-6)중 어느 하나로 표시되는 기다.
 식(Z1)중, R~R는 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기를 구성하는-CH-는 산소 원자, 유황 원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고, 상기 탄화 수소기에 포함되는수소 원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 된다. R30는 수소 원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화 수소기를 나타내고, R30가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고, 달라도 되며, M은 수소 원자또는알칼리금속 원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 된다.
 R~R로는, 상기 R~R13와 동일한 것을 들 수 있다. R30도 R14과 동일한 것을 들 수 있다.
  L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의 관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R는 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~10의 지방족탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~4의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 2-프로필기 또는 tert-부틸기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다. R가 이들의 기인 화합물(I)을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는 명도가 높은 경향이 있다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의 관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R는 바람직하게는 수소 원자, -SOM, -COM 또는 탄소수1~8의 알킬기(예를들면, 메틸기, 에틸기, 1-프로필기, 2-프로필기, 1-부틸기, tert-부틸기, 1-헥실기, 2-에틸-1-헥실기, 1-옥틸기 등)이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, -SOM, -COM 또는 탄소수1~4의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다.
  L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, R은 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~10의 지방족탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~4의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 2-프로필기 또는 tert-부틸기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다. R이 이들의 기인 화합물(I)을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는 명도가 높은 경향이 있다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화 수소기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, R및 R은 바람직하게는 수소 원자이다.
  L이 탄소수1~20의 2가의 탄화 수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의 관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R는 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~10의 지방족탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~4의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기 또는 2-프로필기이고, 특히 바람직하게는 메틸기이다. R가 이들의 기인 화합물(I)을 포함하는 착색제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는 명도가 높은 경향이 있다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, 화합물(I)의 용매에의 용해성의관점에서, 식(Z1)에 있어서의 R는 바람직하게는 수소 원자, -SOM, -COM 또는 탄소수1~8의알킬기(예를들면, 메틸기, 에틸기, 1-프로필기, 2-프로필기, 1-부틸기, tert-부틸기, 1-헥실기, 2-에틸-1-헥실기, 1-옥틸기 등)이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, -SOM, -COM 또는 탄소수1~4의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, R은 바람직하게는 수소 원자, 탄소수1~10의 지방족탄화수소기, -SOM 또는 -COM이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 탄소수1~4의 알킬기 또는 -SOM이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수1~4의 알킬기이다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 탄화 수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기일 때, R및 R는 바람직하게는 수소 원자이다.
 식(Z1)에 있어서의 하기 식
Figure 112016007998138-pct00019
로 표시되는 기의 구체적 예로서, 하기 식(PHK-1)~(PHK-31)로 표시되는 기를 들 수 있다. 하기 식 중, ●는 결합손을 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00020
식(Z2)중, Ar은 오르토위치, 메타위치 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타낸다. 탄소수1~8의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-에틸-1-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 3-펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸-1-펜틸기, 2-메틸-1-펜틸기, 3-에틸-1-펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 5-메틸-1-헥실기, 2-에틸-1-헥실기, 헵틸기 및 옥틸기를 들 수 있고, 탄소수1~6의 알킬기가 바람직하고, 탄소수1~4의 알킬기가 보다 바람직하다.
 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기란, 2개의 오르토위치의 적어도 한쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 의미한다. 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기란, 2개의 메타위치의 적어도 한쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 의미한다. 오르토위치와 메타위치의 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기란, 2개의 오르토위치 중 적어도 한쪽 및 2개의 메타위치 중 적어도 한쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 의미한다.
 Ar은 바람직하게는 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기이다.
  Ar는 탄소수1~8의 알킬기 이외의 치환기를 가져도 된다. 치환기로는, 할로겐원자(불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등), 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 및 아미노기를 들 수 있고, -SOM 및 -COM가 바람직하다.
 Ar의 구체적예로는, 하기 식(PHK-1)~(PHK-10) 및 식(PHK-13)~(PHK-29)로 표시되는 기를 들 수 있다. 하기 식 중, ●는 결합손을 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00021
화합물(I)로는, 하기 표1~표3에 나타내는 식(IA)로 표시되는 화합물 또는 그 알칼리 금속염, 하기 표4~표5에 나타내는 식(IB)로 표시되는 화합물 또는 그 알칼리금속염, 하기 표6~표19에 나타내는 식(IAA)로 표시되는 화합물 또는 그 알칼리금속염, 및 하기 표20~표28에 나타내는 식(IAB)로 표시되는 화합물 또는 그 알칼리금속염을 들 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00022
또한, 하기 표1~표5 중, 「L1」은 식(L1)로 표시되는 기를 나타내고, 「O」는 산소원자를 나타내고, 「S」는 유황원자를 나타내고, 「Me」는 메틸기를 나타내고, 「Et」는 에틸기를 나타내고, 「Bu」는 부틸기를 나타내고, 「Hex」는 헥실기를 나타내고, 「EHx」는 2-에틸-1-헥실기를 나타내고, 「Oct」는 옥틸기를 나타내고, 「GL1」는 식(GL-1)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL2」는 식(GL-2)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL3」은 식(GL-3)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL5」는 식(GL-5)로 표시되는 기를 나타내고, 「H」는 수소원자를 나타내고, 「SA」는 -SOH를 나타내고, 「CA」는 -COH를 나타내고, 「PHK-1」~「PHK-16」는 각각 식(PHK-1)~식(PHK-16)로 표시되는 기를 나타낸다.
1A 2A 4A 12A
I-1 L1 Et
I-2 L1 Et Me Me
I-3 L1 Et Me
I-4 L1 Et Me
I-5 L1 Bu
I-6 L1 Bu Me Me
I-7 L1 Bu Me
I-8 L1 Bu Me
I-9 L1 Hex
I-10 L1 Hex Me Me
I-11 L1 Hex Me
I-12 L1 Hex Me
I-13 L1 EHx
I-14 L1 EHx Me Me
I-15 L1 EHx Me
I-16 L1 EHx Me
I-17 L1 Oct
I-18 L1 Oct Me Me
I-19 L1 Oct Me
I-20 L1 Oct Me
I-21 L1 GL1
I-22 L1 GL1 Me Me
I-23 L1 GL1 Me
I-24 L1 GL1 Me
I-25 L1 GL3
I-26 L1 GL3 Me Me
I-27 L1 GL3 Me
I-28 L1 GL3 Me
I-29 L1 GL5
I-30 L1 GL5 Me Me
I-31 L1 GL5 Me
I-32 L1 GL5 Me
I-33 L1 Et
I-34 L1 Et Me Me
I-35 L1 Et Me
1A 2A 4A 12A
I-36 L1 Et Me
I-37 L1 Bu
I-38 L1 Bu Me Me
I-39 L1 Bu Me
I-40 L1 Bu Me
I-41 L1 Hex
I-42 L1 Hex Me Me
I-43 L1 Hex Me
I-44 L1 Hex Me
I-45 L1 EHx
I-46 L1 EHx Me Me
I-47 L1 EHx Me
I-48 L1 EHx Me
I-49 L1 Oct
I-50 L1 Oct Me Me
I-51 L1 Oct Me
I-52 L1 Oct Me
I-53 L1 GL1
I-54 L1 GL1 Me Me
I-55 L1 GL1 Me
I-56 L1 GL1 Me
I-57 L1 GL3
I-58 L1 GL3 Me Me
I-59 L1 GL3 Me
I-60 L1 GL3 Me
I-61 L1 GL5
I-62 L1 GL5 Me Me
I-63 L1 GL5 Me
I-64 L1 GL5 Me
I-65 L1 Et SA
I-66 L1 Et SA
I-67 L1 Et CA
I-68 L1 Et CA
I-69 L1 Et Me SA
I-70 L1 Et Me SA
1A 2A 4A 12A
I-71 L1 Et Me CA
I-72 L1 Et Me CA
I-73 L1 Oct SA
I-74 L1 Oct SA
I-75 L1 Oct CA
I-76 L1 Oct CA
I-77 L1 Oct Me SA
I-78 L1 Oct Me SA
I-79 L1 Oct Me CA
I-80 L1 Oct Me CA
I-141 L1 GL2
I-142 L1 GL2 Me
I-143 L1 GL2 Me
I-144 L1 GL2 Me Me
I-171 L1 GL2
I-172 L1 GL2 Me
I-173 L1 GL2 Me
I-174 L1 GL2 Me Me
Ar1B 12B
I-81 L1 PHK1
I-82 L1 PHK2
I-83 L1 PHK3
I-84 L1 PHK4
I-85 L1 PHK5
I-86 L1 PHK6
I-87 L1 PHK7
I-88 L1 PHK8
I-89 L1 PHK9
I-90 L1 PHK10
I-91 L1 PHK1 SA
I-92 L1 PHK2 SA
I-93 L1 PHK3 SA
I-94 L1 PHK4 SA
I-95 L1 PHK5 SA
I-96 L1 PHK6 SA
I-97 L1 PHK7 SA
I-98 L1 PHK8 SA
I-99 L1 PHK9 SA
I-100 L1 PHK10 SA
I-101 L1 PHK1 CA
I-102 L1 PHK2 CA
I-103 L1 PHK3 CA
I-104 L1 PHK4 CA
I-105 L1 PHK5 CA
I-106 L1 PHK6 CA
I-107 L1 PHK7 CA
I-108 L1 PHK8 CA
I-109 L1 PHK9 CA
I-110 L1 PHK10 CA
I-163 L1 PHK13
I-164 L1 PHK14
I-165 L1 PHK15
I-166 L1 PHK16
Ar1B 12B
I-111 L1 PHK1
I-112 L1 PHK2
I-113 L1 PHK3
I-114 L1 PHK4
I-115 L1 PHK5
I-116 L1 PHK6
I-117 L1 PHK7
I-118 L1 PHK8
I-119 L1 PHK9
I-120 L1 PHK10
I-121 L1 PHK1 SA
I-122 L1 PHK2 SA
I-123 L1 PHK3 SA
I-124 L1 PHK4 SA
I-125 L1 PHK5 SA
I-126 L1 PHK6 SA
I-127 L1 PHK7 SA
I-128 L1 PHK8 SA
I-129 L1 PHK9 SA
I-130 L1 PHK10 SA
I-131 L1 PHK1 CA
I-132 L1 PHK2 CA
I-133 L1 PHK3 CA
I-134 L1 PHK4 CA
I-135 L1 PHK5 CA
I-136 L1 PHK6 CA
I-137 L1 PHK7 CA
I-138 L1 PHK8 CA
I-139 L1 PHK9 CA
I-140 L1 PHK10 CA
I-167 L1 PHK13
I-168 L1 PHK14
I-169 L1 PHK15
I-170 L1 PHK16
Figure 112016007998138-pct00023
 하기 표6~표19 중, 「L21」는 식(L21)로 표시되는 기를 나타내고, 「L22」는 식(L22)로 표시되는 기를 나타내고, 「L23」는 식(L23)로 표시되는 기를 나타내고, 「L24」는 식(L24)로 표시되는 기를 나타내고, 「O」는 산소원자를 나타내고, 「S」는 유황원자를 나타내고, 「Me」는 메틸기를 나타내고, 「Et」는 에틸기를 나타내고, 「Bu」는 부틸기를 나타내고, 「Hex」는 헥실기를 나타내고, 「EHx」는 2-에틸-1-헥실기를 나타내고, 「Oct」는 옥틸기를 나타내고, 「MB」는 3-메틸-1-부틸기를 나타내고, 「DC」는 도데실기를 나타내고, 「GL1」는 식(GL-1)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL2」는 식(GL-2)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL3」는 식(GL-3)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL5」는 식(GL-5)로 표시되는 기를 나타내고, 「H」는 수소원자를 나타내고, 「SA」는 -SOH를 나타내고, 「CA」는 -COH를 나타낸다.
1A 2A 4A 6A 12A
IA-1 L21 Et Me Me
IA-2 L21 Et Me
IA-3 L21 Et
IA-4 L21 Et Me
IA-5 L21 Bu Me Me
IA-6 L21 Bu Me
IA-7 L21 Bu
IA-8 L21 Bu Me
IA-9 L21 Hex Me Me
IA-10 L21 Hex Me
IA-11 L21 Hex
IA-12 L21 Hex Me
IA-13 L21 EHx Me Me
IA-14 L21 EHx Me
IA-15 L21 EHx
1A 2A 4A 6A 12A
IA-16 L21 EHx Me
IA-17 L21 Oct Me Me
IA-18 L21 Oct Me
IA-19 L21 Oct
IA-20 L21 Oct Me
IA-21 L21 GL1 Me Me
IA-22 L21 GL1 Me
IA-23 L21 GL1
IA-24 L21 GL1 Me
IA-25 L21 GL3 Me Me
IA-26 L21 GL3 Me
IA-27 L21 GL3
IA-28 L21 GL3 Me
IA-29 L21 GL5 Me Me
IA-30 L21 GL5 Me
IA-31 L21 GL5
IA-32 L21 GL5 Me
IA-33 L22 Et Me Me
IA-34 L22 Et Me
IA-35 L22 Et
IA-36 L22 Et Me
IA-37 L22 Bu Me Me
IA-38 L22 Bu Me
IA-39 L22 Bu
IA-40 L22 Bu Me
IA-41 L22 Hex Me Me
IA-42 L22 Hex Me
IA-43 L22 Hex
IA-44 L22 Hex Me
IA-45 L22 EHx Me Me
IA-46 L22 EHx Me
IA-47 L22 EHx
IA-48 L22 EHx Me
IA-49 L22 Oct Me Me
IA-50 L22 Oct Me
1A 2A 4A 6A 12A
IA-51 L22 Oct
IA-52 L22 Oct Me
IA-53 L22 GL1 Me Me
IA-54 L22 GL1 Me
IA-55 L22 GL1
IA-56 L22 GL1 Me
IA-57 L22 GL3 Me Me
IA-58 L22 GL3 Me
IA-59 L22 GL3
IA-60 L22 GL3 Me
IA-61 L22 GL5 Me Me
IA-62 L22 GL5 Me
IA-63 L22 GL5
IA-64 L22 GL5 Me
IA-65 L23 Et Me Me
IA-66 L23 Et Me
IA-67 L23 Et
IA-68 L23 Et Me
IA-69 L23 Bu Me Me
IA-70 L23 Bu Me
IA-71 L23 Bu
IA-72 L23 Bu Me
IA-73 L23 Hex Me Me
IA-74 L23 Hex Me
IA-75 L23 Hex
IA-76 L23 Hex Me
IA-77 L23 EHx Me Me
IA-78 L23 EHx Me
IA-79 L23 EHx
IA-80 L23 EHx Me
IA-81 L23 Oct Me Me
IA-82 L23 Oct Me
IA-83 L23 Oct
IA-84 L23 Oct Me
IA-85 L23 GL1 Me Me
1A 2A 4A 6A 12A
IA-86 L23 GL1 Me
IA-87 L23 GL1
IA-88 L23 GL1 Me
IA-89 L23 GL3 Me Me
IA-90 L23 GL3 Me
IA-91 L23 GL3
IA-92 L23 GL3 Me
IA-93 L23 GL5 Me Me
IA-94 L23 GL5 Me
IA-95 L23 GL5
IA-96 L23 GL5 Me
IA-97 L24 Et Me Me
IA-98 L24 Et Me
IA-99 L24 Et
IA-100 L24 Et Me
IA-101 L24 Bu Me Me
IA-102 L24 Bu Me
IA-103 L24 Bu
IA-104 L24 Bu Me
IA-105 L24 Hex Me Me
IA-106 L24 Hex Me
IA-107 L24 Hex
IA-108 L24 Hex Me
IA-109 L24 EHx Me Me
IA-110 L24 EHx Me
IA-111 L24 EHx
IA-112 L24 EHx Me
IA-113 L24 Oct Me Me
IA-114 L24 Oct Me
IA-115 L24 Oct
IA-116 L24 Oct Me
IA-117 L24 GL1 Me Me
IA-118 L24 GL1 Me
IA-119 L24 GL1
IA-120 L24 GL1 Me
1A 2A 4A 6A 12A
IA-121 L24 GL3 Me Me
IA-122 L24 GL3 Me
IA-123 L24 GL3
IA-124 L24 GL3 Me
IA-125 L24 GL5 Me Me
IA-126 L24 GL5 Me
IA-127 L24 GL5
IA-128 L24 GL5 Me
IA-129 L21 Et Me Me
IA-130 L21 Et Me
IA-131 L21 Et
IA-132 L21 Et Me
IA-133 L21 Bu Me Me
IA-134 L21 Bu Me
IA-135 L21 Bu
IA-136 L21 Bu Me
IA-137 L21 Hex Me Me
IA-138 L21 Hex Me
IA-139 L21 Hex
IA-140 L21 Hex Me
IA-141 L21 EHx Me Me
IA-142 L21 EHx Me
IA-143 L21 EHx
IA-144 L21 EHx Me
IA-145 L21 Oct Me Me
IA-146 L21 Oct Me
IA-147 L21 Oct
IA-148 L21 Oct Me
IA-149 L21 GL1 Me Me
IA-150 L21 GL1 Me
IA-151 L21 GL1
IA-152 L21 GL1 Me
IA-153 L21 GL3 Me Me
IA-154 L21 GL3 Me
IA-155 L21 GL3
1A 2A 4A 6A 12A
IA-156 L21 GL3 Me
IA-157 L21 GL5 Me Me
IA-158 L21 GL5 Me
IA-159 L21 GL5
IA-160 L21 GL5 Me
IA-161 L22 Et Me Me
IA-162 L22 Et Me
IA-163 L22 Et
IA-164 L22 Et Me
IA-165 L22 Bu Me Me
IA-166 L22 Bu Me
IA-167 L22 Bu
IA-168 L22 Bu Me
IA-169 L22 Hex Me Me
IA-170 L22 Hex Me
IA-171 L22 Hex
IA-172 L22 Hex Me
IA-173 L22 EHx Me Me
IA-174 L22 EHx Me
IA-175 L22 EHx
IA-176 L22 EHx Me
IA-177 L22 Oct Me Me
IA-178 L22 Oct Me
IA-179 L22 Oct
IA-180 L22 Oct Me
IA-181 L22 GL1 Me Me
IA-182 L22 GL1 Me
IA-183 L22 GL1
IA-184 L22 GL1 Me
IA-185 L22 GL3 Me Me
IA-186 L22 GL3 Me
IA-187 L22 GL3
IA-188 L22 GL3 Me
IA-189 L22 GL5 Me Me
IA-190 L22 GL5 Me
1A 2A 4A 6A 12A
IA-191 L22 GL5
IA-192 L22 GL5 Me
IA-193 L23 Et Me Me
IA-194 L23 Et Me
IA-195 L23 Et
IA-196 L23 Et Me
IA-197 L23 Bu Me Me
IA-198 L23 Bu Me
IA-199 L23 Bu
IA-200 L23 Bu Me
IA-201 L23 Hex Me Me
IA-202 L23 Hex Me
IA-203 L23 Hex
IA-204 L23 Hex Me
IA-205 L23 EHx Me Me
IA-206 L23 EHx Me
IA-207 L23 EHx
IA-208 L23 EHx Me
IA-209 L23 Oct Me Me
IA-210 L23 Oct Me
IA-211 L23 Oct
IA-212 L23 Oct Me
IA-213 L23 GL1 Me Me
IA-214 L23 GL1 Me
IA-215 L23 GL1
IA-216 L23 GL1 Me
IA-217 L23 GL3 Me Me
IA-218 L23 GL3 Me
IA-219 L23 GL3
IA-220 L23 GL3 Me
IA-221 L23 GL5 Me Me
IA-222 L23 GL5 Me
IA-223 L23 GL5
IA-224 L23 GL5 Me
IA-225 L24 Et Me Me
1A 2A 4A 6A 12A
IA-226 L24 Et Me
IA-227 L24 Et
IA-228 L24 Et Me
IA-229 L24 Bu Me Me
IA-230 L24 Bu Me
IA-231 L24 Bu
IA-232 L24 Bu Me
IA-233 L24 Hex Me Me
IA-234 L24 Hex Me
IA-235 L24 Hex
IA-236 L24 Hex Me
IA-237 L24 EHx Me Me
IA-238 L24 EHx Me
IA-239 L24 EHx
IA-240 L24 EHx Me
IA-241 L24 Oct Me Me
IA-242 L24 Oct Me
IA-243 L24 Oct
IA-244 L24 Oct Me
IA-245 L24 GL1 Me Me
IA-246 L24 GL1 Me
IA-247 L24 GL1
IA-248 L24 GL1 Me
IA-249 L24 GL3 Me Me
IA-250 L24 GL3 Me
IA-251 L24 GL3
IA-252 L24 GL3 Me
IA-253 L24 GL5 Me Me
IA-254 L24 GL5 Me
IA-255 L24 GL5
IA-256 L24 GL5 Me
IA-257 L21 EHx Me SA
IA-258 L21 EHx Me Me SA
IA-259 L21 EHx Me Me SA
IA-260 L21 EHx Me SA
1A 2A 4A 6A 12A
IA-261 L21 EHx Me SA
IA-262 L21 Oct Me SA
IA-263 L21 Oct Me Me SA
IA-264 L21 Oct Me Me SA
IA-265 L21 Oct Me SA
IA-266 L21 Oct Me SA
IA-267 L21 EHx Me CA
IA-268 L21 EHx Me Me CA
IA-269 L21 EHx Me Me CA
IA-270 L21 EHx Me CA
IA-271 L21 EHx Me CA
IA-272 L21 Oct Me CA
IA-273 L21 Oct Me Me CA
IA-274 L21 Oct Me Me CA
IA-275 L21 Oct Me CA
IA-276 L21 Oct Me CA
IA-277 L22 EHx Me SA
IA-278 L22 EHx Me Me SA
IA-279 L22 EHx Me Me SA
IA-280 L22 EHx Me SA
IA-281 L22 EHx Me SA
IA-282 L22 Oct Me SA
IA-283 L22 Oct Me Me SA
IA-284 L22 Oct Me Me SA
IA-285 L22 Oct Me SA
IA-286 L22 Oct Me SA
IA-287 L22 EHx Me CA
IA-288 L22 EHx Me Me CA
IA-289 L22 EHx Me Me CA
IA-290 L22 EHx Me CA
IA-291 L22 EHx Me CA
IA-292 L22 Oct Me CA
IA-293 L22 Oct Me Me CA
IA-294 L22 Oct Me Me CA
IA-295 L22 Oct Me CA
IA-296 L22 Oct Me CA
Figure 112016007998138-pct00024
Figure 112016007998138-pct00025
Figure 112016007998138-pct00026
Figure 112016007998138-pct00027
Figure 112016007998138-pct00028
Figure 112016007998138-pct00029
또한, 하기 표20~표28중, 「L21」는 식(L21)로 표시되는 기를 나타내고, 「L22」는 식(L22)로 표시되는 기를 나타내고, 「L23」는 식(L23)로 표시되는 기를 나타내고, 「L24」는 식(L24)로 표시되는 기를 나타내고, 「O」는 산소원자를 나타내고, 「S」는 유황원자를 나타내고, 「H」는 수소원자를 나타내고, 「SA」는 -SOH를 나타내고, 「CA」는 -COH를 나타내고, 「PHK-1」~「PHK-16」는 각각 식(PHK-1)~식(PHK-16)로 표시되는 기를 나타낸다.
Ar1A 12A
IB-1 L21 PHK1
IB-2 L21 PHK2
IB-3 L21 PHK3
IB-4 L21 PHK4
IB-5 L21 PHK5
IB-6 L21 PHK6
IB-7 L21 PHK7
IB-8 L21 PHK8
IB-9 L21 PHK9
IB-10 L21 PHK10
IB-11 L21 PHK1 SA
IB-12 L21 PHK2 SA
IB-13 L21 PHK3 SA
IB-14 L21 PHK4 SA
IB-15 L21 PHK5 SA
IB-16 L21 PHK6 SA
IB-17 L21 PHK7 SA
IB-18 L21 PHK8 SA
IB-19 L21 PHK9 SA
IB-20 L21 PHK10 SA
Ar1A 12A
IB-21 L21 PHK1 CA
IB-22 L21 PHK2 CA
IB-23 L21 PHK3 CA
IB-24 L21 PHK4 CA
IB-25 L21 PHK5 CA
IB-26 L21 PHK6 CA
IB-27 L21 PHK7 CA
IB-28 L21 PHK8 CA
IB-29 L21 PHK9 CA
IB-30 L21 PHK10 CA
IB-31 L22 PHK1
IB-32 L22 PHK2
IB-33 L22 PHK3
IB-34 L22 PHK4
IB-35 L22 PHK5
IB-36 L22 PHK6
IB-37 L22 PHK7
IB-38 L22 PHK8
IB-39 L22 PHK9
IB-40 L22 PHK10
IB-41 L22 PHK1 SA
IB-42 L22 PHK2 SA
IB-43 L22 PHK3 SA
IB-44 L22 PHK4 SA
IB-45 L22 PHK5 SA
IB-46 L22 PHK6 SA
IB-47 L22 PHK7 SA
IB-48 L22 PHK8 SA
IB-49 L22 PHK9 SA
IB-50 L22 PHK10 SA
IB-51 L22 PHK1 CA
IB-52 L22 PHK2 CA
IB-53 L22 PHK3 CA
IB-54 L22 PHK4 CA
IB-55 L22 PHK5 CA
Ar1A 12A
IB-56 L22 PHK6 CA
IB-57 L22 PHK7 CA
IB-58 L22 PHK8 CA
IB-59 L22 PHK9 CA
IB-60 L22 PHK10 CA
IB-61 L23 PHK1
IB-62 L23 PHK2
IB-63 L23 PHK3
IB-64 L23 PHK4
IB-65 L23 PHK5
IB-66 L23 PHK6
IB-67 L23 PHK7
IB-68 L23 PHK8
IB-69 L23 PHK9
IB-70 L23 PHK10
IB-71 L23 PHK1 SA
IB-72 L23 PHK2 SA
IB-73 L23 PHK3 SA
IB-74 L23 PHK4 SA
IB-75 L23 PHK5 SA
IB-76 L23 PHK6 SA
IB-77 L23 PHK7 SA
IB-78 L23 PHK8 SA
IB-79 L23 PHK9 SA
IB-80 L23 PHK10 SA
IB-81 L23 PHK1 CA
IB-82 L23 PHK2 CA
IB-83 L23 PHK3 CA
IB-84 L23 PHK4 CA
IB-85 L23 PHK5 CA
IB-86 L23 PHK6 CA
IB-87 L23 PHK7 CA
IB-88 L23 PHK8 CA
IB-89 L23 PHK9 CA
IB-90 L23 PHK10 CA
Ar1A 12A
IB-91 L24 PHK1
IB-92 L24 PHK2
IB-93 L24 PHK3
IB-94 L24 PHK4
IB-95 L24 PHK5
IB-96 L24 PHK6
IB-97 L24 PHK7
IB-98 L24 PHK8
IB-99 L24 PHK9
IB-100 L24 PHK10
IB-101 L24 PHK1 SA
IB-102 L24 PHK2 SA
IB-103 L24 PHK3 SA
IB-104 L24 PHK4 SA
IB-105 L24 PHK5 SA
IB-106 L24 PHK6 SA
IB-107 L24 PHK7 SA
IB-108 L24 PHK8 SA
IB-109 L24 PHK9 SA
IB-110 L24 PHK10 SA
IB-111 L24 PHK1 CA
IB-112 L24 PHK2 CA
IB-113 L24 PHK3 CA
IB-114 L24 PHK4 CA
IB-115 L24 PHK5 CA
IB-116 L24 PHK6 CA
IB-117 L24 PHK7 CA
IB-118 L24 PHK8 CA
IB-119 L24 PHK9 CA
IB-120 L24 PHK10 CA
IB-121 L21 PHK1
IB-122 L21 PHK2
IB-123 L21 PHK3
IB-124 L21 PHK4
IB-125 L21 PHK5
Ar1A 12A
IB-126 L21 PHK6
IB-127 L21 PHK7
IB-128 L21 PHK8
IB-129 L21 PHK9
IB-130 L21 PHK10
IB-131 L21 PHK1 SA
IB-132 L21 PHK2 SA
IB-133 L21 PHK3 SA
IB-134 L21 PHK4 SA
IB-135 L21 PHK5 SA
IB-136 L21 PHK6 SA
IB-137 L21 PHK7 SA
IB-138 L21 PHK8 SA
IB-139 L21 PHK9 SA
IB-140 L21 PHK10 SA
IB-141 L21 PHK1 CA
IB-142 L21 PHK2 CA
IB-143 L21 PHK3 CA
IB-144 L21 PHK4 CA
IB-145 L21 PHK5 CA
IB-146 L21 PHK6 CA
IB-147 L21 PHK7 CA
IB-148 L21 PHK8 CA
IB-149 L21 PHK9 CA
IB-150 L21 PHK10 CA
IB-151 L22 PHK1
IB-152 L22 PHK2
IB-153 L22 PHK3
IB-154 L22 PHK4
IB-155 L22 PHK5
IB-156 L22 PHK6
IB-157 L22 PHK7
IB-158 L22 PHK8
IB-159 L22 PHK9
IB-160 L22 PHK10
Ar1A 12A
IB-161 L22 PHK1 SA
IB-162 L22 PHK2 SA
IB-163 L22 PHK3 SA
IB-164 L22 PHK4 SA
IB-165 L22 PHK5 SA
IB-166 L22 PHK6 SA
IB-167 L22 PHK7 SA
IB-168 L22 PHK8 SA
IB-169 L22 PHK9 SA
IB-170 L22 PHK10 SA
IB-171 L22 PHK1 CA
IB-172 L22 PHK2 CA
IB-173 L22 PHK3 CA
IB-174 L22 PHK4 CA
IB-175 L22 PHK5 CA
IB-176 L22 PHK6 CA
IB-177 L22 PHK7 CA
IB-178 L22 PHK8 CA
IB-179 L22 PHK9 CA
IB-180 L22 PHK10 CA
IB-181 L23 PHK1
IB-182 L23 PHK2
IB-183 L23 PHK3
IB-184 L23 PHK4
IB-185 L23 PHK5
IB-186 L23 PHK6
IB-187 L23 PHK7
IB-188 L23 PHK8
IB-189 L23 PHK9
IB-190 L23 PHK10
IB-191 L23 PHK1 SA
IB-192 L23 PHK2 SA
IB-193 L23 PHK3 SA
IB-194 L23 PHK4 SA
IB-195 L23 PHK5 SA
Ar1A 12A
IB-196 L23 PHK6 SA
IB-197 L23 PHK7 SA
IB-198 L23 PHK8 SA
IB-199 L23 PHK9 SA
IB-200 L23 PHK10 SA
IB-201 L23 PHK1 CA
IB-202 L23 PHK2 CA
IB-203 L23 PHK3 CA
IB-204 L23 PHK4 CA
IB-205 L23 PHK5 CA
IB-206 L23 PHK6 CA
IB-207 L23 PHK7 CA
IB-208 L23 PHK8 CA
IB-209 L23 PHK9 CA
IB-210 L23 PHK10 CA
IB-211 L24 PHK1
IB-212 L24 PHK2
IB-213 L24 PHK3
IB-214 L24 PHK4
IB-215 L24 PHK5
IB-216 L24 PHK6
IB-217 L24 PHK7
IB-218 L24 PHK8
IB-219 L24 PHK9
IB-220 L24 PHK10
IB-221 L24 PHK1 SA
IB-222 L24 PHK2 SA
IB-223 L24 PHK3 SA
IB-224 L24 PHK4 SA
IB-225 L24 PHK5 SA
IB-226 L24 PHK6 SA
IB-227 L24 PHK7 SA
IB-228 L24 PHK8 SA
IB-229 L24 PHK9 SA
IB-230 L24 PHK10 SA
Ar1A 12A
IB-231 L24 PHK1 CA
IB-232 L24 PHK2 CA
IB-233 L24 PHK3 CA
IB-234 L24 PHK4 CA
IB-235 L24 PHK5 CA
IB-236 L24 PHK6 CA
IB-237 L24 PHK7 CA
IB-238 L24 PHK8 CA
IB-239 L24 PHK9 CA
IB-240 L24 PHK10 CA
IB-241 L21 PHK13
IB-242 L21 PHK14
IB-243 L21 PHK15
IB-244 L21 PHK16
IB-245 L22 PHK13
IB-246 L22 PHK14
IB-247 L22 PHK15
IB-248 L22 PHK16
IB-249 L23 PHK13
IB-250 L23 PHK14
IB-251 L23 PHK15
IB-252 L23 PHK16
IB-253 L24 PHK13
IB-254 L24 PHK14
IB-255 L24 PHK15
IB-256 L24 PHK16
Ar1A 12A
IB-257 L21 PHK13
IB-258 L21 PHK14
IB-259 L21 PHK15
IB-260 L21 PHK16
IB-261 L22 PHK13
IB-262 L22 PHK14
IB-263 L22 PHK15
IB-264 L22 PHK16
IB-265 L23 PHK13
IB-266 L23 PHK14
IB-267 L23 PHK15
IB-268 L23 PHK16
IB-269 L24 PHK13
IB-270 L24 PHK14
IB-271 L24 PHK15
IB-272 L24 PHK16
화합물(I)로는, 하기 표29에 나타내는 식(IA’)로 표시되는 화합물 또는 그 알칼리금속염을 들 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00030
또한, 하기 표29 중, 「L1」은 식(L1)로 표시되는 기를 나타내고, 「O」는 산소원자를 나타내고, 「Me」는 메틸기를 나타내고, 「Et」는 에틸기를 나타내고, 「Bu」는 부틸기를 나타내고, 「Hex」는 헥실기를 나타내고, 「EHx」는 2-에틸-1-헥실기를 나타내고, 「Oct」는 옥틸기를 나타내고, 「GL1」는 식(GL-1)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL2」는 식(GL-2)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL3」는 식(GL-3)로 표시되는 기를 나타내고, 「GL5」는 식(GL-5)로 표시되는 기를 나타내고, 「H」는 수소원자를 나타낸다.
1A 2A 4A 6A 12A
I-145 L1 Et Me Me
I-146 L1 Et Me Me Me
I-147 L1 Bu Me Me
I-148 L1 Bu Me Me Me
I-149 L1 Hex Me Me
I-150 L1 Hex Me Me Me
I-151 L1 Oct Me Me
I-152 L1 Oct Me Me Me
I-153 L1 GL1
I-154 L1 GL1 Me Me Me
I-155 L1 GL2 Me Ne
I-156 L1 GL2 Me Me Me
I-157 L1 GL3 Me Me
I-158 L1 GL3 Me Me Me
I-159 L1 GL5 Me Me
I-160 L1 GL5 Me Me Me
I-161 L1 EHx Me Me
I-162 L1 EHx Me Me Me
I-175 L1 Et Me Me
I-176 L1 Et Me Me Me
I-177 L1 Bu Me Me
I-178 L1 Bu Me Me Me
I-179 L1 Hex Me Me
I-180 L1 Hex Me Me Me
I-181 L1 Oct Me Me
I-182 L1 Oct Me Me Me
I-183 L1 GL1
I-184 L1 GL1 Me Me Me
I-185 L1 GL2 Me Ne
I-186 L1 GL2 Me Me Me
I-187 L1 GL3 Me Me
I-188 L1 GL3 Me Me Me
I-189 L1 GL5 Me Me
I-190 L1 GL5 Me Me Me
I-191 L1 EHx Me Me
I-192 L1 EHx Me Me Me
예를들면, 화합물(I-2)는 하기 식(I-2)로 나타내는 화합물이다.
Figure 112016007998138-pct00031
예를들면, 화합물(IA-1)은 하기 식(IA-1)로 나타내는 화합물이다.
Figure 112016007998138-pct00032
예를들면, 화합물(IB-1)은 하기 식(IB-1)로 나타내는 화합물이다.
Figure 112016007998138-pct00033
L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기인 화합물(I)중에서도, 용매에 화합물(I)의 용해성 및 착색경화성수지조성물로 형성되는 컬러필터의 명도의 관점에서, 화합물(I-1), 화합물(I-2), 화합물(I-5), 화합물(I-6), 화합물(I-9), 화합물(I-10), 화합물(I-13), 화합물(I-14), 화합물(I-17), 화합물(I-18), 화합물(I-21), 화합물(I-22), 화합물(I-25), 화합물(I-26), 화합물(I-29), 화합물(I-30), 화합물(I-65), 화합물(I-66), 화합물(I-67), 화합물(I-68), 화합물(I-69), 화합물(I-70), 화합물(I-71), 화합물(I-72), 화합물(I-73), 화합물(I-74), 화합물(I-75), 화합물(I-76), 화합물(I-77), 화합물(I-78), 화합물(I-79), 화합물(I-80), 화합물(I-81)~화합물(I-100), 화합물(I-141), 화합물(I-144), 화합물(I-145)~화합물(I-166), 화합물(I-4), 화합물(I-8), 화합물(I-12), 화합물(I-16), 화합물(I-20), 화합물(I-24), 화합물(I-28), 화합물(I-32) 및 화합물(I-142)이 바람직하고, 화합물(I-1), 화합물(I-2), 화합물(I-5), 화합물(I-6), 화합물(I-13), 화합물(I-14), 화합물(I-17), 화합물(I-18), 화합물(I-21), 화합물(I-22), 화합물(I-25), 화합물(I-26), 화합물(I-45), 화합물(I-46), 화합물(I-49), 화합물(I-50), 화합물(I-65), 화합물(I-66), 화합물(I-69), 화합물(I-70), 화합물(I-73), 화합물(I-74), 화합물(I-77), 화합물(I-78) 및 화합물(I-81)~화합물(I-92), 화합물(I-141), 화합물(I-144), 화합물(I-145)~화합물(I-148), 화합물(I-151)~화합물(I-158), 화합물(I-161)~화합물(I-166), 화합물(I-4), 화합물(I-8), 화합물(I-16), 화합물(I-20), 화합물(I-24), 화합물(I-28) 및 화합물(I-142)이 보다 바람직하고,
화합물(I-1), 화합물(I-2), 화합물(I-5), 화합물(I-6), 화합물(I-21), 화합물(I-22), 화합물(I-25), 화합물(I-26), 화합물(I-65), 화합물(I-66), 화합물(I-73), 화합물(I-74), 화합물(I-81), 화합물(I-82), 화합물(I-141), 화합물(I-144), 화합물(I-145)~화합물(I-148), 화합물(I-153)~화합물(I-158), 화합물(I-4), 화합물(I-8), 화합물(I-24), 화합물(I-28) 및 화합물(I-142)이 더욱 바람직하고,
화합물(I-1) 및 화합물(I-2)가 특히 바람직하다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기인 화합물(I)중에서도, 용매에의 화합물(I)의 용해성 및 착색경화성수지 조성물로 형성되는 컬러필터의 명도의 관점에서, 화합물(IA-1), 화합물(IA-2), 화합물(IA-5), 화합물(IA-6), 화합물(IA-9), 화합물(IA-10), 화합물(IA-13), 화합물(IA-14), 화합물(IA-17), 화합물(IA-18), 화합물(IA-21), 화합물(IA-22), 화합물(IA-25), 화합물(IA-26), 화합물(IA-29), 화합물(IA-30), 화합물(IA-33), 화합물(IA-34), 화합물(IA-37), 화합물(IA-38), 화합물(IA-41), 화합물(IA-42), 화합물(IA-45), 화합물(IA-46), 화합물(IA-49), 화합물(IA-50), 화합물(IA-53), 화합물(IA-54), 화합물(IA-57), 화합물(IA-58), 화합물(IA-61), 화합물(IA-62), 화합물(IA-65), 화합물(IA-66), 화합물(IA-69), 화합물(IA-70), 화합물(IA-73), 화합물(IA-74), 화합물(IA-77), 화합물(IA-78), 화합물(IA-81), 화합물(IA-82), 화합물(IA-85), 화합물(IA-86), 화합물(IA-89), 화합물(IA-90), 화합물(IA-93), 화합물(IA-94), 화합물(IA-97), 화합물(IA-98), 화합물(IA-101), 화합물(IA-102), 화합물(IA-105), 화합물(IA-106), 화합물(IA-109), 화합물(IA-110), 화합물(IA-113), 화합물(IA-114), 화합물(IA-117), 화합물(IA-118), 화합물(IA-121), 화합물(IA-122), 화합물(IA-125), 화합물(IA-126), 화합물(IA-257), 화합물(IA-259), 화합물(IA-261), 화합물(IA-262), 화합물(IA-264), 화합물(IA-266), 화합물(IA-267), 화합물(IA-269), 화합물(IA-271), 화합물(IA-272), 화합물(IA-274), 화합물(IA-276), 화합물(IA-277), 화합물(IA-279), 화합물(IA-281), 화합물(IA-282), 화합물(IA-284), 화합물(IA-286), 화합물(IA-287), 화합물(IA-289), 화합물(IA-291), 화합물(IA-292), 화합물(IA-294), 화합물(IA-296), 화합물(IA-301), 화합물(IA-302), 화합물(IA-305), 화합물(IA-306), 화합물(IA-309), 화합물(IA-310), 화합물(IA-313), 화합물(IA-314) 및 화합물(IA-333)~화합물(IA-404)이 바람직하고,
화합물(IA-9), 화합물(IA-10), 화합물(IA-13), 화합물(IA-14), 화합물(IA-17), 화합물(IA-18), 화합물(IA-25), 화합물(IA-26), 화합물(IA-29), 화합물(IA-30), 화합물(IA-41), 화합물(IA-42), 화합물(IA-45), 화합물(IA-46), 화합물(IA-49), 화합물(IA-50), 화합물(IA-57), 화합물(IA-58), 화합물(IA-61), 화합물(IA-62), 화합물(IA-73), 화합물(IA-74), 화합물(IA-77), 화합물(IA-78), 화합물(IA-81), 화합물(IA-82), 화합물(IA-89), 화합물(IA-90), 화합물(IA-93), 화합물(IA-94), 화합물(IA-105), 화합물(IA-106), 화합물(IA-109), 화합물(IA-110), 화합물(IA-113), 화합물(IA-114), 화합물(IA-121), 화합물(IA-122), 화합물(IA-125), 화합물(IA-126), 화합물(IA-257), 화합물(IA-259), 화합물(IA-261), 화합물(IA-262), 화합물(IA-264), 화합물(IA-266), 화합물(IA-267), 화합물(IA-269), 화합물(IA-271), 화합물(IA-272), 화합물(IA-274), 화합물(IA-276), 화합물(IA-277), 화합물(IA-279), 화합물(IA-281), 화합물(IA-282), 화합물(IA-284), 화합물(IA-286), 화합물(IA-287), 화합물(IA-289), 화합물(IA-291), 화합물(IA-292), 화합물(IA-294), 화합물(IA-296), 화합물(IA-301), 화합물(IA-302), 화합물(IA-305), 화합물(IA-306), 화합물(IA-309), 화합물(IA-310), 화합물(IA-313), 화합물(IA-314) 및 화합물(IA-333)~화합물(IA-404)이 보다 바람직하고,
화합물(IA-13), 화합물(IA-14), 화합물(IA-17), 화합물(IA-18), 화합물(IA-45), 화합물(IA-46), 화합물(IA-49), 화합물(IA-50), 화합물(IA-77), 화합물(IA-78), 화합물(IA-81), 화합물(IA-82), 화합물(IA-109), 화합물(IA-110), 화합물(IA-113), 화합물(IA-114), 화합물(IA-257), 화합물(IA-259), 화합물(IA-261), 화합물(IA-262), 화합물(IA-264), 화합물(IA-266), 화합물(IA-277), 화합물(IA-279), 화합물(IA-281), 화합물(IA-282), 화합물(IA-284), 화합물(IA-286) 및 화합물(IA-301)~화합물(IA-330) 및 화합물(IA-333)~화합물(IA-404)이 더욱 바람직하고,
화합물(IA-13), 화합물(IA-14), 화합물(IA-17), 화합물(IA-18), 화합물(IA-45), 화합물(IA-46), 화합물(IA-49) 및 화합물(IA-50)이 특히 바람직하다.
 L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z2)로 표시되는 기인 화합물(I)중에서도, 용매에의 화합물(I)의 용해성 및 착색경화성수지조성물로 형성되는 컬러필터의 명도의 관점에서, 화합물(IB-1), 화합물(IB-2), 화합물(IB-3), 화합물(IB-4), 화합물(IB-5), 화합물(IB-6), 화합물(IB-7), 화합물(IB-8), 화합물(IB-9), 화합물(IB-10), 화합물(IB-11), 화합물(IB-12), 화합물(IB-13), 화합물(IB-14), 화합물(IB-15), 화합물(IB-16), 화합물(IB-17), 화합물(IB-18), 화합물(IB-19), 화합물(IB-20), 화합물(IB-31), 화합물(IB-32), 화합물(IB-33), 화합물(IB-34), 화합물(IB-35), 화합물(IB-36), 화합물(IB-37), 화합물(IB-38), 화합물(IB-39), 화합물(IB-40), 화합물(IB-41), 화합물(IB-42), 화합물(IB-43), 화합물(IB-44), 화합물(IB-45), 화합물(IB-46), 화합물(IB-47), 화합물(IB-48), 화합물(IB-49) 및 화합물(IB-50)이 바람직하고,
화합물(IB-1), 화합물(IB-2), 화합물(IB-3), 화합물(IB-4), 화합물(IB-5), 화합물(IB-6), 화합물(IB-7), 화합물(IB-8), 화합물(IB-9), 화합물(IB-10), 화합물(IB-11), 화합물(IB-12), 화합물(IB-31), 화합물(IB-32), 화합물(IB-33), 화합물(IB-34), 화합물(IB-35), 화합물(IB-36), 화합물(IB-37), 화합물(IB-38), 화합물(IB-39), 화합물(IB-40), 화합물(IB-41) 및 화합물(IB-42)가보다 바람직하고,
화합물(IB-1), 화합물(IB-2), 화합물(IB-31) 및 화합물(IB-32)이 더욱 바람직하다.
  화합물(I)중, L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기이고, Z가 식(Z1)로 표시되는 기 또는 식(Z2)로 표시되는 기인 화합물, 즉, 하기 식(Ia-1)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(Ia-1)로 기재한다)및 하기 식(Ia-2)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(Ia-2)로 기재한다)은 신규 화합물이고, 열 안정성이 높아, 착색경화성수지조성물의 착색제 성분으로서 적합하다.
Figure 112016007998138-pct00034
(식(Ia-1)중, L는 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고, X 및 R~R13는 상기와 동일한 의미를 나타내고, Z는식(Z1)로 표시되는 기를 나타낸다.)
Figure 112016007998138-pct00035
(식(Ia-2)중, L, X 및 R~R13는 상기와 동일한 의미를 나타내고, Z는 식(Z2)로 표시되는 기를 나타낸다.)
 화합물(Ia-1)중에서도, R가 탄소수1~16의 알킬기이고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되는 화합물(Ia-1)이 바람직하고, R가 탄소수6~10의 알킬기인 화합물(Ia-1)이 보다 바람직하다.
 화합물(Ia-2)중에서도, Ar가 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기인 화합물(Ia-2)이 바람직하고, Ar가 오르토위치에 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기를 가지는 페닐기인 화합물(Ia-2)이 보다 바람직하다.
 화합물(I)은 식(II)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(II)로 기재한다)과 식(III)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(III)로 기재한다)을 염기의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기인 화합물(II), 즉, 하기 식(IIa)로 표시되는 화합물, 및, 화합물(III)은 모두 신규 화합물이다.
Figure 112016007998138-pct00036
(식 중, L, L, X, Z, R~R및 R11~R13은 상기와 동일한 의미를 나타내고, R15 및 R16은 각각 독립하여, 탄소수1~20의 알킬기를 나타낸다.)
 R15 및 R16로 나타내는 탄소수1~20의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있고, 탄소수1~6의 알킬기가 바람직하다. R15 및 R16는 바람직하게는 동일한 기이다.
 염기로는, 트리에틸아민, 피페리딘 등의 유기 염기를 들 수 있고, 그 사용량은 화합물(II)1몰에 대하여, 통상 0.1몰~20몰이다.
 화합물(III)의 사용량은 화합물(II)1몰에 대하여, 통상 2몰~10몰이고, 바람직하게는 2몰~4몰이다.
 화합물(II)과 화합물(III)의 반응은, 통상 용매의 존재 하에 실시되고, 용매로는, 아세트니트릴 등의 니트릴 용매, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-옥탄올 등의 알코올 용매, 테트라히드로푸란 등의 에테르 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 아세트산에틸 등의 에스테르 용매, 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매, 톨루엔 등의 방향족탄화수소 용매, 염화메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매, 및, N, N-디메틸포름알데히드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매를 들 수 있고, 니트릴 용매, 알코올용매 및 방향족탄화수소 용매가 바람직하고, 아세트니트릴, 메탄올 및 톨루엔이 보다 바람직하다. 그 사용량은 화합물(II)1질량부에 대하여, 통상 1질량부~50질량부이다.
 반응 온도는 통상 0℃~200℃이고, 0℃~150℃가 바람직하다. 반응 시간은 통상 0.5시간~36시간이다.
 반응 종료 후, 예를들면, 화합물(I)이 용해되기 어려운 용매와 얻어진 반응 혼합물을 혼합하여, 여과함으로써, 화합물(I)을 취출할 수 있다.
  화합물(III)은 식(IV)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(IV)로 기재한다)과 포르밀화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00037
(식 중, Z 및 R~R는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
 포르밀화제로는, 염화포스포릴을 들수 있고, 그사용량은 화합물(IV)1몰에 대하여, 통상 1~5몰이다.
 화합물(IV)과 포르밀화제의 반응은 통상용매의 존재 하에 실시되고, 용매로는, N,N-디메틸포름아미드를 들수 있다. 그 사용량은 화합물(IV)1질량부에 대하여, 통상 1질량부~10질량부이다.
 반응 온도는 통상 0℃~100℃이고, 반응 시간은 통상 0.5시간~24시간이다.
 반응 종료 후, 예를들면, 반응 혼합물을 중화시킨 후, 아세트산에틸 등의 물에 불용(不溶)의 유기 용매로 추출하고, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 화합물(III)을 취출할 수 있다.
  화합물(IV)은 식(V)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(V)로 기재한다)과 3브롬화 붕소를 반응시키고, 이어서 가수분해함으로써, 제조할 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00038
(식 중, Z 및 R~R는 상기와 동일한 의미를 나타내고, R17은 탄소수1~4의 알킬기를 나타낸다.)
 탄소수1~4의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기를 들수 있다.
 3브롬화붕소의 사용량은 화합물(V)1몰에 대하여, 통상 1~5몰이다.
 화합물(V)과 3브롬화붕소의 반응은 통상 용매 중에서 실시되고, 용매로는 디클로로메탄 등의 할로겐화 탄화수소용매를 들수 있다. 용매의 사용량은 화합물(V)1질량부에 대하여, 통상 1~50질량부이다.
 반응 온도는 통상 -78℃~50℃이고, 반응 시간은 통상 1~24시간이다.
 반응 종료 후, 예를들면, 반응 혼합물과 물을 혼합한 후, 분액하여, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 화합물(IV)을 취출할 수 있다.
 Z가 식(Z1)인 화합물(V)은 예를들면, 식(VI)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(VI)로 기재한다)과 식(VII)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(VII)로 기재한다)을 팔라듐 촉매 및 염기의 존재 하에 반응시킴으로써, 제조할 수 있다.
 Z가 식(Z1)인 화합물(V)은 예를들면, 식(VIII)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(VIII)로 기재한다)과 식(IX)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(IX)로 기재한다)를, 염기의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00039
(식 중, R~R및 R17은 상기와 동일한 의미를 나타내고, X및 X은 각각 독립하여, 할로겐원자, 메탄술포닐옥시기, 톨루엔술포닐옥시기 또는 트리플루오르메탄술포닐옥시기를 나타낸다.)
 X및 X로 표시되는 할로겐원자로는, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들수 있다.
 화합물(VI)과 화합물(VII)의 반응은 공지의 방향족할로겐화물의 아미노화 방법(예를들면, J.Org.Chem.2003, 68, 1163-1164 등)에 준하여 실시할 수 있다. 구체적으로는, 아세트산팔라듐(II)등의 팔라듐 촉매와, 인계 배위자(예를들면, 2,8,9-트리이소프로필-2,5,8,9-테트라아자-1-포스파비시클로[3.3.3]운데칸 등)와, 칼륨tert-부톡시드 등의 염기와, 화합물(VI)과, 화합물(VII)과, 톨루엔 등의 용매를 혼합함으로써 반응을 행할 수 있다. 반응온도는 통상 50℃~150℃이고, 반응시간은 통상 0.5~24시간이다. 반응 종료 후, 예를들면, 반응혼합물과 물을 혼합하고, 유기층을 분리하여, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 화합물(V)을 취출할 수 있다.
 화합물(VIII)과 화합물(IX)의 반응은 공지의 아민화합물의 알킬화 방법(예를들면, J.Org.Chem.2011, 76, 8015-8021등)에 준하여 실시할 수 있다. 구체적으로, 트리에틸아민, 수소화나트륨, 나트륨메톡시드, 칼륨tert-부톡시드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 염기와, 화합물(VIII)과, 화합물(IX)과, 디메틸술폭시드 등의 용매를 혼합함으로써 반응을 행할 수 있다. 반응온도는 통상0℃~100℃이고, 반응시간은 통상0.5~72시간이다. 반응종료 후, 예를들면, 반응혼합물과 물과, 필요에 따라, 물에 불용의 유기 용매를 혼합하여, 유기층을 분리하고, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 화합물(V)을 취출할 수 있다.
 Z가 식(Z2)인 화합물(V)은 예를들면, 식(XV)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(XV)로 기재한다)과 식(XVI)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(XVI)로 기재하기도 한다)을 반응시킴으로써, 제조할 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00040
(식 중, Ar, R~R및 R17은 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 할로겐원자, 메탄술포닐옥시기, 톨루엔술포닐옥시기 또는 트리플루오르메탄술포닐옥시기를 나타낸다.)
  X로 표시되는 할로겐원자로는, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들수있다.
 화합물(XV)과 화합물(XVI)의 반응은 공지의 방향족아민과 방향족할로겐화물의 커플링 반응(예를들면, J.Mater.Chem.1997, 7, 2343-2354 등)에 준하여 실시할 수 있다. 구체적으로는, 구리와, 탄산칼륨 등의 염기와, 화합물(XV)과, 화합물(XVI)과, 디클로로벤젠 등의 용매를 혼합함으로써 반응을 행할 수 있다. 반응은 18-크라운-6 등의 상간이동촉매의 공존 하에 실시해도 된다. 화합물(XVI)의 사용량은 화합물(XV)1몰에 대하여, 통상 2~5몰이다. 반응온도는 통상 50℃~200℃이고, 반응시간은 통상 0.5~96시간이다. 반응종료후, 예를들면, 반응혼합물을 여과한 후, 산으로 세정하여, 유기층을 얻고, 얻어진 유기층을 농축함으로써 화합물(V)을 취출할 수 있다.
 화합물(II)은 식(X)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(X)로 기재하기도 한다)과 식(XI)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(XI)로 기재하기도 한다)와 식(XII)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(XII)로 기재하기도 한다)을 용매 중에서 혼합함으로써, 제조할 수 있다.
Figure 112016007998138-pct00041
(식 중, R11~R13, R15, R16, L 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타내고, R20은 탄소수1~4의 알킬기를 나타낸다.)
  R20로 표시되는 탄소수1~4의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기를 들수 있다.
 화합물(XI)의 사용량은 화합물(X)1몰에 대하여, 통상 1~2.5몰, 바람직하게는 1~1.5몰이다. 화합물(XII)의 사용량은 화합물(X)1몰에 대하여, 통상 1~2.5몰, 바람직하게는 1~1.5몰이다. 화합물(XI)과 화합물(XII)은 바람직하게는 동일한 화합물이고, 그 사용량은 화합물(X)1몰에 대하여, 통상 2~5몰, 바람직하게는 2~3몰이다.
 용매로는, 메탄올 등의 알코올용매를 들 수 있고, 그사용량은 화합물(X)1질량부에 대하여, 통상 1~100질량부이다.
 반응온도는 통상-20℃~100℃이고, 반응시간은 통상1~72시간이다.
 반응종료후, 예를들면, 필요에 따라, 반응혼합물과 물을 혼합한 후, 아세트산에틸 등의 물에 불용의 유기용매에서 추출하고, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 화합물(II)을 취출할 수 있다. 또한, 반응종료 후, 예를들면, 필요에 따라, 반응혼합물과 물 또는 메탄올을 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(II)을 취출할 수도 있다.
 화합물(XI) 및 화합물(XII)은 예를들면, J.Med.Chem.2012, 55, 3398-3413에 기재의 방법 등의 공지의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
 <착색제>
 본 발명의 착색경화성수지조성물은 착색제를 포함하고, 상기착색제는 화합물(I)을 포함한다. 착색제(이하, 「착색제(A)」라고 하기도 한다)는 화합물(I)을 유효 성분으로서 포함한다. 착색제(A)는 화합물(I)만으로 이루어져도 되고, 화합물(I)이외의 염료나 안료를 포함해도 된다. 착색제(A)는 화합물(I)에 추가하여, 안료를 포함하는 것이 바람직하다. 착색제(A)중의 화합물(I)의 함유 비율은 통상 1~100질량%이고, 3~100질량%인 것이 바람직하고, 3~70질량%인 것이 보다 바람직하고, 3~60질량%인 것이 더욱 바람직하다.
 화합물(I)이외의 염료로는, 컬러 인덱스(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서, 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이식(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스퍼스(Disperse), 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 화합물을 들수 있다. 구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.)번호의 염료를 들수 있다.
C.I.솔벤트 옐로25, 79, 81, 82, 83, 89;
C.I.애시드 옐로7, 23, 25, 42, 65, 76;
C.I.리액티브 옐로2, 76, 116;
C.I.다이렉트 옐로4, 28, 44, 86, 132;
C.I.디스퍼스 옐로54, 76;
C.I.솔벤트 오렌지41, 54, 56, 99;
C.I.애시드 오렌지56, 74, 95, 108, 149, 162;
C.I.리액티브 오렌지16;
C.I.다이렉트 오렌지26;
C.I.솔벤트 레드24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C.I.애시드 레드73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C.I.애시드 바이올렛102;
C.I.솔벤트그린1, 5;
C.I.애시드그린3, 5, 9, 25, 28;
C.I.베이식그린1;
C.I.배트 그린1 등.
 안료로는, 공지의 안료, 예를들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들수 있다.
 구체적으로, C.I.피그먼트옐로1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료;
C.I.피그먼트오렌지13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료;
C.I.피그먼트레드9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료;
C.I.피그먼트 블루15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등의 청색 안료;
C.I.피그먼트바이올렛1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료;
C.I.피그먼트그린7, 36, 58 등의 녹색 안료;
C.I.피그먼트 브라운23, 25 등의 브라운색 안료;및
C.I.피그먼트 블랙1, 7 등의 흑색 안료를 들수 있다.
 그 중에서도, 프탈로시아닌안료가 바람직하고, 할로겐화 구리 프탈로시아닌안료 및 할로겐화 아연프탈로시아닌안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 보다 바람직하고, C.I.피그먼트그린7, C.I.피그먼트그린36 및 C.I.피그먼트그린58로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 특히 바람직하다. 이들 안료는 녹색 착색제로서 적합하고, 이들 안료를 포함하는 착색제를 이용함으로써, 투과 스펙트럼의 최적화가 용이해지고, 또한, 내광성이나 내약품성이 양호한 컬러필터를 형성할 수 있다.
 안료는 필요에 따라 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료표면에의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어도 된다. 안료의 입경은 대략 균일한 것이 바람직하다. 안료는 안료분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 안료분산제 용제 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료분산액으로 할 수 있다. 안료는 각각 단독으로 분산 처리해도 되고, 복수종을 혼합하여 분산 처리해도 된다.
 안료분산제로는, 카티온계, 아니온계, 노니온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계, 아크릴계 등의 안료분산제를 들수 있다. 이들의 안료분산제는 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 안료분산제로는, 상품명으로 나타내면, KP(신코화학공업(株)제), 프로렌(교에이사화학(株)제), 솔스퍼스(제네카(株)제), EFKA(CIBA社 제), 아디스퍼(아지노모토파인테크노(株)제), Disperbyk(빅케미社 제)등을 들수 있다. 안료분산제를 이용하는 경우, 그 사용량은 안료 100질량부에 대하여, 바람직하게는 100질량부이하이고, 보다 바람직하게는 5질량부이상 50질량부이하이다. 안료분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 안료분산액이 얻어지는 경향이 있다.
<착색경화성수지조성물>
 본 발명의 착색경화성수지조성물은 상기의 착색제(A)에 추가하여, 수지(이하, 「수지(B)」라고 하기도 한다), 중합성화합물(이하, 「중합성화합물(C)」이라고 하기도 한다), 중합개시제(이하, 「중합개시제(D)」라고 하기도 한다) 및 용제(이하, 「용제(E)」라고 하기도 한다)를 포함한다. 본 발명의 착색경화성수지조성물은 이들 성분에 추가하여, 레벨링제를 포함해도 된다. 본 발명의 착색경화성수지조성물은 이들 성분에 추가하여, 중합 개시 조제를 포함해도 된다.
 착색경화성수지조성물 중의 착색제(A)의 함유율은 고형분의 총량에 대하여, 통상 1질량%이상 70질량%이하이고, 바람직하게는 1질량%이상 60질량%이하이고, 보다 바람직하게는 5질량%이상 60질량%이하이고, 특히 바람직하게는 5질량%이상 50질량%이하이다. 착색제(A)의 함유율이 상기의 범위 내이면, 원하는 분광이나 색 농도를 보다 얻기 쉬워진다. 또한, 본 명세서에 있어서 「고형분의 총량」이란, 본 발명의 착색경화성수지조성물에서 용제를 제거한 성분의 합계량을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 합유량은 예를들면, 액체 크로마토그래피, 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단에 의해 측정할 수 있다.
<수지(B)>
 본 발명의 착색경화성수지조성물에 포함되는 수지(B)는 알칼리가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화카르복시산 및 불포화카르복시산 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종에 유래하는 구조 단위를 가지는 부가 중합체가 보다 바람직하다. 이러한 수지로는, 하기 수지[K1]~[K6]를 들수 있다.
 수지[K1]:불포화카르복시산 및 불포화카르복시산 무수물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종(a)(이하「(a)」라고 하기도 한다)과 탄소수2~4의 환상 에테르구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(b)(이하「(b)」라고 하기도 한다)의 공중합체
 수지[K2]:(a)와, (b)와, (a)와 공중합가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)와는 상이하다)(이하「(c)」라고 하기도 한다)의 공중합체
 수지[K3]:(a)와 (c)의 공중합체
 수지[K4]:(a)와(c)의 공중합체에 (b)를 반응시킴으로써 얻어지는 수지
 수지[K5]:(b)와(c)의 공중합체에 (a)를 반응시킴으로써 얻어지는 수지
 수지[K6]:(b)와(c)의 공중합체에 (a)를 반응시키고, 다시 카르복시산 무수물을 반응시킴으로써 얻어지는 수지.
 (a)로는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, o-, m-, p-비닐안식향산등의 불포화모노카르복시산;
말레산, 푸말산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3, 4, 5, 6-테트라히드로프탈산, 1, 2, 3, 6-테트라히드로프탈산, 디메틸테트라히드로프탈산, 1, 4-시클로헥센디카르복시산 등의 불포화 디카르복시산;
메틸-5-노보넨-2, 3-디카르복시산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5, 6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-카르복시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-카르복시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-카르복시-6-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-카르복시-6-에틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔 등의 카르복시기를 포함하는 비시클로불포화화합물;
무수 말레산, 시트라콘산무수물, 이타콘산무수물, 3-비닐프탈산무수물, 4-비닐프탈산무수물, 3, 4, 5, 6-테트라히드로프탈산무수물, 1, 2, 3, 6-테트라히드로프탈산무수물, 디메틸테트라히드로프탈산무수물, 5, 6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵토-2-염무수물 등의 불포화 디카르복시산무수물;
호박산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등의 2가 이상의 다가 카르복시산의 불포화모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르;
 α-(히드록시메틸)아크릴산 등의 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 포함하는 불포화아크릴레이트를 들수 있다.
 그 중에서도, 공중합반응성이나 얻어지는수지의 알칼리수용액에의 용해성의 관점에서, 아크릴산, 메타크릴산 및 무수말레산이 바람직하다.
 (b)는 탄소수2~4의 환상에테르구조(예를들면, 옥시란환, 옥세탄환, 테트라히드로푸란환 등)와 에틸렌성 불포화결합을 가지는 중합성화합물을 말한다. (b)는 탄소수2~4의 환상에테르구조와(메타)아크릴로일옥시기를 가지는단량체인 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타내고, 「(메타)아크릴로일」 및 「(메타)아크릴레이트」의 표기도, 동일한 의미를 나타낸다.
 (b)로는, 옥시라닐과 에틸렌성 불포화결합을 가지는 단량체(b1)(이하「(b1)」라고 하기도 한다), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화결합을 가지는 단량체(b2)(이하「(b2)」라고 하기도 한다) 및 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화결합을 가지는 단량체(b3)(이하「(b3)」라고 하기도 한다)를 들수 있다.
 (b1)로는, 직쇄상 또는 분기 쇄상의 지방족불포화탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는단량체(b1-1)(이하「(b1-1)」라고 하기도 한다) 및 지환식불포화탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는단량체(b1-2)(이하「(b1-2)」라고 하기도 한다)를 들수 있다.
 (b1-1)로는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 및 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌을 들수 있다.
 (b1-2)로는, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 식(1)로 표시되는 화합물 및 식(2)로 표시되는 화합물을 들수있다.
Figure 112016007998138-pct00042
(식 중, R및 R는 각각 독립하여 수소원자 또는 탄소수1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 수소원자는 히드록시기로 치환되어 있어도 된다. X및 X는 각각 독립하여 단일결합, -R-, *-R-O-, *-R-S- 또는 *-R-NH-를 나타낸다. R는 탄소수1~6의 알칸디일기를 나타낸다. *는 O와의 결합손을 나타낸다.)
 탄소수1~4의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기를 들수 있다. 수소원자가 히드록시기로 치환된 알킬기로는, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시-1-메틸에틸기, 2-히드록시-1-메틸에틸기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기 및 4-히드록시부틸기를 들수 있다.
 R및 R는 각각 독립하여수소원자, 메틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기 또는 2-히드록시에틸기인 것이 바람직하고, 수소원자 또는 메틸기인 것이 보다 바람직하다.
 탄소수1~6의 알칸디일기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1, 2-디일기, 프로판-1, 3-디일기, 부탄-1, 4-디일기, 펜탄-1, 5-디일기 및 헥산-1, 6-디일기를 들수 있다.
 X및 X는 각각 독립하여 단일결합, 메틸렌기, 에틸렌기, *-CH-O- 또는 *-CHCH-O-인 것이 바람직하고, 단일결합 또는 *-CHCH-O-인 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 식 중, *는 O와의 결합손을 나타낸다.
 식(1)로 표시되는 화합물로는, 식(1-1)~식(1-15)로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 그 중에서도, 식(1-1), 식(1-3), 식(1-5), 식(1-7), 식(1-9) 및 식(1-11)~식(1-15)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(1-1), 식(1-7), 식(1-9) 및 식(1-15)로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112016007998138-pct00043
Figure 112016007998138-pct00044
식(2)로 표시되는 화합물로는, 식(2-1)~식(2-15)로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 그 중에서도, 식(2-1), 식(2-3), 식(2-5), 식(2-7), 식(2-9) 및 식(2-11)~식(2-15)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(2-1), 식(2-7), 식(2-9) 및 식(2-15)로 표시되는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112016007998138-pct00045
Figure 112016007998138-pct00046
 식(1)로 표시되는 화합물 및 식(2)로 표시되는 화합물은 각각 단독 사용하여도 되고, 식(1)로 표시되는 화합물과 식(2)로 표시되는 화합물을 병용해도 된다. 이들을 병용하는 경우, 식(1)로 표시되는 화합물 및 식(2)로 표시되는 화합물의 비율(식(1)로 표시되는 화합물:식(2)로 표시되는 화합물)은 몰이 기준이고, 바람직하게는 5:95~95:5이고, 보다 바람직하게는 10:90~90:10이고, 보다 바람직하게는 20:80~80:20이다.
 (b2)로는, 옥세타닐기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는단량체가 보다 바람직하다. (b2)로는, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄 및 3-에틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄을들수있다.
(b3)로는, 테트라히드로프릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는단량체가 보다 바람직하다. (b3)로는, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트(예를들면, 비스코트 V#150, 오사카유기화학공업(株)제) 및 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트를 들수 있다.
 얻어지는 컬러필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있는 점에서, (b)가 (b1)인 것이 바람직하고, 착색경화성수지조성물의 보존 안정성이 뛰어난 점에서, (b1)가 (b1-2)인 것이 바람직하다.
(c)로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02, 6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는 관용명으로서 「디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트」로 불린다. 또한, 「트리시클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하기도 한다), 트리시클로[5.2.1.02, 6]데센-8-일(메타)아크릴레이트(해당 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트」라고 불린다), 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파르길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산에스테르;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유(메타)아크릴산에스테르;
말레산디에틸, 푸말산디에틸, 이타콘산디에틸 등의 디카르복시산디에스테르;
비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-(2’-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디(2’-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵토-2-엔, 5, 6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵토-2-엔 등의 비시클로불포화화합물;
 N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프론산, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트, N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 화합물;
스티렌, α-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 아세트산비닐, 1, 3-부타디엔, 이소플렌 및 2, 3-디메틸-1, 3-부타디엔을들수있다.
  이들 중에서도, 공중합반응성 및 내열성의관점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, 벤질(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02, 6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 및 비시클로[2.2.1]헵토-2-엔이 바람직하다.
 수지[K1]에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은 수지[K1]를 구성하는 전 구조 단위 중,
(a)에 유래하는 구조 단위:2~60몰%
(b)에 유래하는 구조 단위:40~98몰%인 것이 바람직하고,
(a)에 유래하는 구조 단위:10~50몰%
(b)에 유래하는 구조 단위:50~90몰%인 것이 보다 바람직하다.
 수지[K1]의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색경화성수지조성물의 보존 안정성, 착색패턴을 형성할 때의 현상성, 및 얻어지는 컬러필터의 내용제성이 보다 뛰어난 경향이 있다.
 수지[K1]는 예를들면, 문헌 「고분자 합성의 실험법」(大津隆行 저 발행소(株)화학동인 제1판 제1쇄 1972년3월1일 발행)에 기재된 방법 및 해당 문헌에 기재된 인용 문헌을 참고로 하여 제조할 수 있다.
 구체적으로는, (a)및(b)의 소정량, 중합개시제 및 용제 등을 반응 용기 중에 넣고, 예를들면, 질소에 의해 산소를 치환함으로써, 탈산소 분위기로 하고, 교반하면서, 가열 및 보온하는 방법을 들수있다. 또한, 여기서 이용되는 중합개시제 및 용제 등은 특별히 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상 사용되는 것을 사용할 수 있다. 예를들면, 중합개시제로는, 아조화합물(2, 2′-아조비스이소부티로니트릴, 2, 2′-아조비스(2, 4-디메틸발레로니트릴) 등)이나 유기과산화물(벤조일퍼옥시드 등)을 들 수 있고, 용제로는, 각 모노머를 용해하는 것이면 되고, 본 발명의 착색경화성수지조성물의 용제로서 후술하는 용제를 들수 있다.
 얻어진 공중합체는 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 되고, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 취출한 것을 사용해도 된다. 특히, 이 중합 시에 용제로서, 본 발명의 착색경화성수지조성물에 포함되는 용제를 사용함으로써, 반응 후의 용액을 그대로 본 발명의 착색경화성수지조성물의 조제에 사용할 수 있으므로, 본 발명의 착색경화성수지조성물의 제조 공정을 간략화할 수 있다.
 수지[K2]에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은 수지[K2]를 구성하는 전 구조 단위 중,
(a)에 유래하는 구조 단위:2~45몰%
(b)에 유래하는 구조 단위:2~95몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:1~65몰%인 것이 바람직하고,
(a)에 유래하는 구조 단위:5~40몰%
(b)에 유래하는 구조 단위:5~80몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:5~60몰%인 것이 보다 바람직하다.
 수지[K2]의 구조 단위의 비율이, 상기의 범위에 있으면, 착색경화성수지조성물의 보존 안정성, 착색 패턴을 형성할 때의 현상성, 및, 얻어지는 컬러필터의 내용제성, 내열성 및 기계 강도가 보다 뛰어난 경향이 있다.
 수지[K2]는 예를들면, 수지[K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
 수지[K3]에 있어서, 각각에 유래하는 구조 단위의 비율은, 수지[K3]를 구성하는 전 구조 단위 중,
(a)에 유래하는 구조 단위:2~60몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:40~98몰%인 것이 바람직하고,
(a)에 유래하는 구조 단위:10~50몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:50~90몰%인 것이 보다 바람직하다.
 수지[K3]는 예를들면, 수지[K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조할 수 있다.
 수지[K4]는 (a)와(c)의 공중합체를 얻고, (b)가 가지는 탄소수2~4의 환상에테르 부위를 (a)가 가지는 카르복시산 및/또는 카르복시산무수물에 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 이하와 같이 하여 제조할 수 있다. 우선, (a)와(c)의 공중합체를, 수지[K1]의 제조 방법으로서 기재한 방법과 동일하게 제조한다. 이 경우, 각각에 유래하는 구조단위의 비율은 수지[K3]에서 든 것과 동일한 비율인 것이 바람직하다. 다음에, 상기 공중합체 중의 (a)에 유래하는 카르복시산 및/또는 카르복시산무수물의 일부에, (b)가 가지는 탄소수2~4의 환상에테르화합물을 반응시킨다. (a)와(c)의 공중합체의 제조에 연속해, 플라스크 내 분위기를 질소로부터 공기로 치환하고, (b), 카르복시산또는카르복시산무수물과 환상에테르화합물의 반응의 촉매(예를들면트리스(디메틸아미노메틸)페놀 등) 및 중합 금지제(예를들면하이드로퀴논 등)등을 플라스크 내에 넣고, 예를들면, 60~130℃에서, 1~10시간 반응함으로써, 수지[K4]를 제조할 수 있다.
 (b)의 사용량은 (a)100몰에 대하여, 5~80몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~75몰이다. (b)의 사용량을 이 범위로 조정함으로써 얻어진 수지를 포함하는 착색경화성수지조성물은 보존 안정성, 패턴을 형성할 때의 현상성, 얻어지는 패턴의 내용제성, 내열성, 기계 강도 및 감도의 밸런스가 보다 양호해지는 경향이 있다. 환상에테르 부위의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어려우므로, 수지[K4]에 이용하는 (b)는 (b1)가 바람직하고, (b1-1)가 보다 바람직하다.
 촉매의 사용량은, (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대하여, 0.001~5질량부가 바람직하다. 상기 중합 금지제의 사용량은 (a), (b) 및 (c)의 합계량 100질량부에 대하여, 0.001~5질량부가 바람직하다.
 각 시제의 투입 방법, 반응온도 및 반응시간 등의 반응 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 적절히 조정할 수 있다. 또한, 중합 조건과 동일하게, 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여, 투입 방법이나 반응온도를 적절히 조정할 수 있다.
 수지[K5]는 제1단계로서, 상술한 수지[K1]의 제조 방법과 동일하게 하여, (b)와 (c)의 공중합체를 얻는다. 상기와 동일하게, 얻어진 공중합체는 반응 후의 용액을 그대로 사용해도 되고, 농축 혹은 희석한 용액을 사용해도 되고, 재침전 등의 방법으로 고체(분체)로서 취출한 것을 사용해도 된다. (b)및(c)에 유래하는 구조 단위의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 전 구조 단위의 합계 몰수에 대하여, 각각,
(b)에 유래하는 구조 단위:5~95몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:5~95몰%인 것이 바람직하고,
(b)에 유래하는 구조 단위:10~90몰%
(c)에 유래하는 구조 단위:10~90몰%인 것이 보다 바람직하다.
 또한, 수지[K4]의 제조 방법과 동일한 조건에서, (b)와 (c)의 공중합체가 가지는 (b)에 유래하는 환상에테르 부위에, (a)가 가지는 카르복시산 또는 카르복시산무수물을 반응시킴으로써, 수지[K5]를 얻을 수 있다.
 상기의 공중합체에 반응시키는 (a)의 사용량은 (b)100몰에 대하여, 5~80몰이 바람직하다. 환상에테르 부위의 반응성이 높고, 미반응의 (b)가 잔존하기 어려운 것으로부터, 수지[K5]에 이용하는 (b)는 (b1)이 바람직하고, (b1-1)이 보다 바람직하다.
 수지[K6]는 수지[K5]에, 다시 카르복시산무수물을 반응시킨 수지이다. 환상에테르 부위와 카르복시산 또는 카르복시산무수물의 반응에 의해 발생하는 히드록시기에, 카르복시산무수물을 반응시킨다.
 카르복시산무수물로는, 무수말레산, 시트라콘산무수물, 이타콘산무수물, 3-비닐프탈산무수물, 4-비닐프탈산무수물, 3, 4, 5, 6-테트라히드로프탈산무수물, 1, 2, 3, 6-테트라히드로프탈산무수물, 디메틸테트라히드로프탈산무수물 및 5, 6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵토-2-엔무수물을 들수 있다. 카르복시산무수물의 사용량은 (a)의 사용량1몰에 대하여, 0.5~1몰이 바람직하다.
수지(B)로는, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체 등의 수지[K1]; 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02.6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌공중합체 등의 수지[K2]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/트리시클로데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체, 등의 수지[K3]; 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산공중합체에 글리시딜(메타)아크릴레이트를 부가시킨 수지 등의 수지[K4]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에(메타)아크릴산을 반응시킨 수지, 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/스티렌/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에(메타)아크릴산을 반응시킨 수지 등의 수지[K5]; 트리시클로데실(메타)아크릴레이트/글리시딜(메타)아크릴레이트의 공중합체에 (메타)아크릴산을 반응시킨 수지에 다시 테트라히드로프탈산무수물을 반응시킨 수지 등의 수지[K6]를 들수 있다.
 수지(B)는 바람직하게는 수지[K1], 수지[K2] 및 수지[K3]로 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 보다 바람직하게는 수지[K2] 및 수지[K3]로 이루어지는 군에서 선택되는 1종이다. 이들의 수지이면 착색경화성수지조성물은 현상성이 뛰어나다. 착색 패턴과 기판의 밀착성의 관점에서, 수지[K2]가 더욱 바람직하다.
 수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 통상 3,000~100, 000이고, 바람직하게는 5,000~50,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~35,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이고, 특히 바람직하게는 6,000~30,000이다. 분자량이 상기의 범위에 있으면, 도막 경도가 향상되고, 잔막율도 높고, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 착색 패턴의 해상도가 향상되는 경향이 있다.
 수지(B)의 분자량 분포[중량 평균분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)]는 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
 수지(B)의 산가는 바람직하게는 20~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 30~170mg-KOH/g이고, 그중에서도 40~170mg-KOH/g가 바람직하고, 그 중에서도 50~170mg-KOH/g가 바람직하고, 그 중에서도 50~150mg-KOH/g가 바람직하고, 그 중에서도 60~150mg-KOH/g가 바람직하고, 그 중에서도 보다 바람직하게는 60~135mg-KOH/g이고, 그 중에서도 70~135mg-KOH/g이 바람직하다. 여기서 산가는 수지(B)1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를들면 수산화칼륨수용액을 이용하여 적정(滴定)함으로써 구할 수 있다.
 수지(B)의 함유량은 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7~65질량%이고, 그중에서도 바람직하게는 10~60질량%이고, 그 중에서도 바람직하게는 13~60질량%이고, 그 중에서도 바람직하게는 17~55질량%이다. 수지(B)의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 착색패턴 형성이 용이하고, 착색 패턴의 해상도 및 잔막율이 향상되는 경향이있다.
<중합성화합물(C)>
 중합성화합물(C)은 중합개시제에서 발생한 활성 래디컬 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를들면, 에틸렌성 불포화결합을 가지는 중합성화합물을 들 수 있고, (메타)아크릴산에스테르구조를 가지는 화합물이 바람직하다. 중합성화합물(C)은 에틸렌성 불포화결합을 3개 이상가지는 중합성화합물인 것이 바람직하다.
 에틸렌성 불포화결합을 1개 가지는 중합성화합물로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 상술의 (a), (a) 및 (c)를 들수 있다. 에틸렌성 불포화결합을 2개 가지는 중합성화합물로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트를 들수 있다. 에틸렌성 불포화결합을 3개 이상 가지는 중합성화합물로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜변성펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들수 있다.
 이들 중에서도, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
 본 발명의 착색경화성수지조성물 중의 중합성화합물(C)의 함유량은 고형분의 총량에 대하여, 통상 5~65질량%이고, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 10~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 13~60질량%이고, 특히 바람직하게는 17~55질량%이다. 수지(B)와 중합성화합물(C)의 함유량비(수지(B):중합성화합물(C))은 질량이 기준으로, 통상 20:80~80:20이고, 바람직하게는 35:65~80:20이다. 중합성화합물(C)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성 시의 잔막율 및 컬러필터의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
<중합개시제(D)>
 중합개시제(D)는 광이나 열의 작용에 의해 활성래디컬, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 공지의 중합개시제를 이용할 수 있다.
 중합개시제(D)로는, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물을 들수 있다.
  O-아실옥심 화합물은 식(d1)로 표시되는 구조를 가지는 화합물이다. 이하, *는 결합손을 나타낸다.
Figure 112016007998138-pct00047
O-아실옥심 화합물로는,
N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3, 3-디메틸-2, 4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민 및 N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민을 들수 있다. 일가큐어 OXE01, OXE02(이상, BASF社 제), N-1919(ADEKA社 제)등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도1종이 바람직하고, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민이 보다 바람직하다.
 알킬페논 화합물은 식(d2)로 표시되는 구조 또는 식(d3)로 표시되는 구조를 가지는 화합물이다. 또한, 이들의 구조 중의 벤젠환은 치환기를 가져도 된다.
Figure 112016007998138-pct00048
식(d2)로 표시되는 구조를 가지는 화합물로는, 2-메틸-2-몰포리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-2-벤질부탄-1-온 및 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-몰포리닐)페닐]부탄-1-온을 들수 있다. 일가큐어369, 907, 379(이상, BASF社 제)등의 시판품을 이용해도 된다.
 식(d3)로 표시되는 구조를 가지는 화합물로는, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로페닐페닐(isopropenylphenyl))프로판-1-온의 올리고머, α, α-디에톡시아세토페논 및 벤질디메틸케탈을 들수 있다.
 감도의 점에서, 알킬페논 화합물은 식(d2)로 표시되는 구조를 가지는 화합물인 것이 바람직하다.
 비이미다졸 화합물로는, 식(d5)로 표시되는 화합물을 들수 있다.
Figure 112016007998138-pct00049
(식 중, R51~R56은 치환기를 가져도 되는 탄소수6~10의 아릴기를 나타낸다.)
 탄소수6~10의 아릴기로는, 페닐기, 트릴기, 크실릴기, 에틸페닐기 및 나프틸기를 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기이다. 치환기로는, 할로겐원자 및 탄소수1~4의 알콕시기를 들수 있다. 할로겐원자로는, 예를들면, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들 수 있고, 바람직하게는 염소원자이다. 탄소수1~4의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기를 들 수 있고, 바람직하게는 메톡시기이다.
 비이미다졸 화합물로는, 2, 2’-비스(2-클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라페닐비이미다졸, 2, 2’-비스(2, 3-디클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라페닐비이미다졸(예를들면, JPH06-75372-A, JPH06-75373-A등 참조), 2, 2’-비스(2-클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라페닐비이미다졸, 2, 2’-비스(2-클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2, 2’-비스(2-클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2, 2’-비스(2-클로로페닐)-4, 4’, 5, 5’-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를들면, JPS48-38403-B, JPS62-174204-A 등 참조.) 및 4, 4’5, 5’-위의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물(예를들면, JPH07-10913-A등 참조)을 들수있다. 그 중에서도, 하기 식으로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합물이 바람직하다.
Figure 112016007998138-pct00050
 트리아진 화합물로는, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스틸)-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-1, 3, 5-트리아진 및 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3, 4-디메톡시페닐)에테닐〕-1, 3, 5-트리아진을들수있다.
 아실포스핀옥사이드화합물로는, 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드를 들수 있다.
 다른 중합개시제로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물;벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4’-메틸디페닐술파이드, 3, 3’, 4, 4’-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2, 4, 6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논화합물; 9, 10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물;10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들수있다. 이들은 후술하는 중합 개시 조제(특히 아민계중합개시 조제)와 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
 중합개시제(D)는 바람직하게는 알킬페논화합물, 트리아진화합물, 아실포스핀옥사이드화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고, 보다 바람직하게는 O-아실옥심 화합물을 포함한다.
 중합개시제(D)의 함유량은 수지(B) 및 중합성화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 통상 0.1~40질량부이고, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~30질량부이고, 특히 바람직하게는 1~20질량부이다.
<중합 개시 조제>
 중합 개시 조제는 중합개시제(D)에 의해 중합이 개시된 중합성화합물(C)의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물 또는 증감제이다. 본 발명의 착색경화성수지조성물이 중합 개시 조제를 포함하는 경우, 통상, 중합개시제(D)와 조합하여 이용된다.
 중합 개시 조제로는, 아민계중합 개시 조제, 알콕시안트라센계중합 개시 조제, 티옥산톤계중합 개시 조제 및 카르복시산계중합 개시 조제를 들수 있다.
 아민계중합 개시 조제로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노안식향산메틸, 4-디메틸아미노안식향산에틸, 4-디메틸아미노안식향산이소아밀, 안식향산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노안식향산2-에틸헥실, N, N-디메틸파라톨루이딘, 4, 4’-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈케톤), 4, 4’-비스(디에틸아미노)벤조페논 및 4, 4’-비스(에틸메틸아미노)벤조페논을 들 수 있고, 그 중에서도 4, 4’-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. EAB-F(호도가야화학공업(株)제)등의 시판품을 이용해도 된다.
 알콕시안트라센계중합 개시 조제로는, 9, 10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9, 10-디메톡시안트라센, 9, 10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9, 10-디에톡시안트라센, 9, 10-디부톡시안트라센 및 2-에틸-9, 10-디부톡시안트라센을 들수 있다.
 티옥산톤계중합 개시 조제로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2, 4-디에틸티옥산톤, 2, 4-디클로로티옥산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤을 들수 있다.
 카르복시산계중합 개시 조제로는, 페닐술파닐아세트산, 메틸페닐술파닐아세트산, 에틸페닐술파닐아세트산, 메틸에틸페닐술파닐아세트산, 디메틸페닐술파닐아세트산, 메톡시페닐술파닐아세트산, 디메톡시페닐술파닐아세트산, 클로로페닐술파닐아세트산, 디클로로페닐술파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 및 나프톡시아세트산을 들수있다.
 중합 개시 조제를 이용하는 경우, 그 함유량은 수지(B)및 중합성화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제의 함유량이 이 범위내이면, 보다 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있고, 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
<용제(E)>
 용제(E)는 한정되지 않고, 해당 분야에서 통상사용되는 용제를 이용할 수 있다. 구체적으로는, 에스테르용제(분자 내에 -COO-을 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르용제(분자 내에 -O-을 포함하고, -COO-을 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르용제(분자 내에 -COO-과 -O-을 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-을 포함하고, -COO-을 포함하지 않는 용제), 알코올용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-을 포함하지 않는 용제), 방향족탄화수소용제, 아미드용제 및 디메틸술폭시드를 들수 있다.
 에스테르용제로는, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸, 포름산펜틸, 아세트산이소펜틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤을 들수 있다.
 에테르용제로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1, 4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔을 들수 있다.
 에테르에스테르용제로는, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 및 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 들수 있다.
 케톤 용제로는, 4-히드록시-4-메틸-2-페타논, 아세톤, 2-부타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 4-메틸-2-페타논, 시클로페타논, 시클로헥사논 및 이소포론을 들수 있다.
 알코올용제로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린을 들수 있다. 
 방향족탄화수소용제로는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌을 들수있다.
 아미드용제로는, N,N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈을 들수 있다.
 이들의 용제는 2종 이상을 조합해도 된다.
그 중에서도, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 젖산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, 4-히드록시-4-메틸-2-페타논, N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 젖산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, 3-에톡시프로피온산에틸 및 N-메틸피롤리돈이 보다 바람직하다.
 용제(E)의 함유량은 착색경화성수지조성물의 총량에 대하여, 통상 70~95질량%이고, 바람직하게는 75~92질량%이고, 보다 바람직하게는 75~90질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호해지고, 또한, 컬러필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
 <레벨링제>
 레벨링제로는, 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제 및 불소원자를 가지는실리콘계 계면 활성제를 들수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 가져도 된다.
 실리콘계계면활성제로는, 분자 내에실록산결합을 가지는계면활성제를 들수 있다. 구체적으로는, 토레이 실리콘DC3PA, 동(同)SH7PA, 동DC11PA, 동 SH21PA, 동 SH28PA, 동 SH29PA, 동 SH30PA, 동 SH8400(상품명:토레이E다우코닝(株)제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신코화학공업(株)제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브 E퍼포먼스E머티리얼즈E재팬 합동회사 제)를 들수 있다.
 불소계계면활성제로는, 분자 내에 플루오르카본쇄를 가지는 계면활성제를 들수 있다. 구체적으로는, 프로라드(등록 상표)FC430, 동(同) FC431(스미토모 쓰리엠(株)제), 메가팍스(등록 상표)F142D, 동 F171, 동 F172, 동 F173, 동 F177, 동 F183, 동 F554, 동 R30, 동 RS-718-K(DIC(株)제), 에프탑(등록 상표)EF301, 동 EF303, 동 EF351, 동 EF352(미츠비시머티리얼전자화성(株)제), 사프론(등록상표)S381, 동S382, 동SC101, 동SC105(아사히글래스(株)제) 및 E5844((株)다이킨파인케미컬연구소 제)를 들수 있다.
 불소원자를 가지는실리콘계계면활성제로는, 분자내에실록산결합 및 플루오르카본쇄를 가지는계면활성제를 들수있다. 구체적으로는, 메가팍스(등록상표)R08, 동BL20, 동F475, 동F477 및 동F443(DIC(株)제)를 들수 있다.
 레벨링제의 함유량은 착색경화성수지조성물의 총량에 대하여, 통상 0.0005질량%이상 0.6질량%이하이고, 바람직하게는 0.001질량%이상 0.5질량%이고, 보다 바람직하게는 0.001질량%이상 0.2질량%이하이고, 더욱 바람직하게는 0.002질량%이상 0.1질량%이하이고, 특히 바람직하게는 0.005질량%이상 0.07질량%이하이다. 레벨링제의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
<그 외의 성분>
 본 발명의 착색경화성수지조성물은 필요에 따라, 충전제, 그 외의 고분자화합물, 밀착성 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 된다.
<착색경화성수지조성물의 제조 방법>
 본 발명의 착색경화성수지조성물은, 예를들면, 착색제(A), 수지(B), 중합성화합물(C), 중합개시제(D), 용제(E), 및, 필요에 따라, 레벨링제, 중합 개시 조제 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 착색제(A)에 추가하여, 또한, 안료나 염료를 혼합할 수도 있다. 안료는 미리 용제(E)의 일부 또는 전부를 혼합하고, 안료의 평균 입자 직경이 0.2μm이하 정도가 되기까지, 비즈밀 등을 이용하여 분산시킨 안료분산액의 상태에서 이용하는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라 상기 안료분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다.
 화합물(I)은 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 용해시켜 용액을 조제하는 것이 바람직하다. 그 용액을 구멍 직경 0.01~1μm정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
 혼합후의 착색경화성수지조성물을 구멍 직경 0.01~10μm정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
<컬러필터의 제조 방법>
 본 발명의 착색경화성수지조성물을 이용하여 착색 패턴을 제조하는 방법으로는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들수있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은 착색경화성수지조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 통하여 그 착색 조성물층을 노광하여, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않는 것에 의해, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막이 본 발명의 컬러필터이다.
제작하는 컬러필터의 막 두께는 목적이나 용도 등에 따라 적절히 조정할 수 있고, 통상 0.1~30μm, 바람직하게는 0.1~20μm, 보다 바람직하게는 0.5~6μm이다.
 기판으로는, 석영 유리, 붕규산유리, 알루미나규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다라임글래스 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌텔레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들의 기판 상에는 별도의 컬러필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어도 된다.
 포토리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예를들면, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.
 우선, 착색경화성수지조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이크) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시키고, 평활한 착색조성물층을 얻는다. 도포 방법으로는, 스핀코팅법, 슬릿코팅법 및 슬릿 앤드 스핀코팅법을 들수있다. 가열건조를 행하는 경우의 온도는 30~120℃가 바람직하고, 50~110℃가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로는, 10초간~60분간인 것이 바람직하고, 30초간~30분간인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행하는 경우는, 50~150Pa의 압력 하에, 20~25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다. 착색조성물층의 막 두께는 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러필터의 막 두께에 따라 적절히 선택하면 된다.
 다음에, 착색조성물층은 목적의 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통하여 노광된다. 그 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다. 노광에 이용되는 광원으로는, 250~450nm의 파장의 광을 발생하는 광원이 바람직하다. 예를들면, 350nm미만의 광을, 이 파장역을 컷트하는 필터를 이용하여 컷하거나, 436nm 부근, 408nm부근, 365nm부근의 광을, 이들의 파장역을 취출하는 밴드 패스 필터(Band-pass filter)를 이용하여 선택적으로 취출해도 된다. 광원의 구체예로는, 수은등, 발광 다이오드, 메타 할라이드 램프 및 할로겐 램프를 들수있다. 노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 착색조성물층이 형성된 기판과의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있으므로, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 노광후의 착색조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색조성물층의 미노광부가 현상액에 용해하여 제거된다. 현상액으로는, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 알칼리성 화합물의 농도는 바람직하게는 0.01~10질량%이고, 보다 바람직하게는 0.02~5질량%이다. 현상액은 계면활성제를 포함하고 있어도 된다. 현상방법은 패들법, 딥핑법 및 스프레이법 중 어느것이어도 된다. 또한 현상 시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 현상 후는 수세하는 것이 바람직하다.
 얻어진 착색 패턴에, 또한 포스트베이크를 행하는 것이 바람직하다. 포스트베이크 온도는 150~250℃가 바람직하고, 160~235℃가 보다 바람직하다. 포스트 베이크 시간은 1~120분간이 바람직하고, 10~60분간이 보다 바람직하다. 
 본 발명의 착색경화성수지조성물로 형성되는 컬러필터는 표시 장치(예를들면, 액정표시장치, 유기EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러필터로서 유용하다.
[실시예]
 다음에 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 예 중의 「%」 및 「부」는 특별한 기재가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
 이하의 합성예에 있어서, 화합물의 구조는 NMR(JMM-ECA-500;일본전자(株)제) 또는 질량 분석(LC;Agilent제 1200형, MASS;Agilent제 LC/MSD6130형)으로 확인했다.
 수지의 폴리스티렌환산의 중량 평균 분자량(Mw)및 수평균 분자량(Mn)의 측정은 GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
 장치:HLC-8120GPC(도소(株)제)
 칼럼:TSK-GELG2000HXL
 칼럼 온도:40℃
 용매:테트라히드로푸란
 유속:1.0mL/분
 분석 시료의 고형분 농도:0.001~0.01질량%
 주입량:50μL
 검출기:RI
 교정용 표준 물질:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(도소(株)제)
 상기에서 얻어진 폴리스티렌환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분자량분포로 했다.
합성예1
 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오르프로판 10.1부와 메탄올 51.0부를 혼합하여, 교반하면서 5℃이하에서 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 12.6부를 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 5시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각 후, 물 300부와 아세트산에틸 270부를 첨가하여, 아세트산에틸층을 분취했다. 수층에 아세트산에틸 135부를 첨가하여, 아세트산에틸층을 분취했다. 수층(水層)에 아세트산에틸 135부를 첨가하여, 아세트산에틸층을 분취했다. 아세트산에틸층을 합하고, 물 300부로 3회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 여과액의 용매를 증류시켜 잔사를 얻었다. 이 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt1)로 표시되는 화합물 14.5부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00051
<식(pt1)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 559.1
              Exact Mass: 558.1
  질소분위기 하에서, 디메틸술폭시드 75.0부, 수산화칼륨 8.45부를 혼합하여, 실온 하에서 0.5시간 교반했다. 이 혼합물에, 3-메톡시디페닐아민 25.0부를 첨가하고, 실온 하에서 0.5시간 교반했다. 이 혼합물에, 요오드에탄 21.5부를 첨가하고, 실온 하에서 2시간 교반했다. 얻어진 혼합물에 수산화칼륨 4.23부를 첨가하고, 실온 하서 1시간 교반한 후, 요오드에탄 10.8부를 첨가하고, 실온 하에서 12시간 교반했다. 얻어진 혼합물에 수산화칼륨 4.23부를 첨가하고, 실온 하에서 1시간 교반한 후, 요오드에탄 10.8부를 첨가하고, 실온 하에서 2시간 교반했다. 얻어진 혼합물에 수산화칼륨 4.23부를 첨가하고, 실온 하에서 1시간 교반한 후, 요오드에탄 10.8부를 첨가하고, 실온 하에서 13시간 교반했다. 얻어진 혼합물에 물 158부와 아세트산에틸 135부를 첨가하여, 아세트산에틸층을 분취했다. 수층에 아세트산에틸 90부를 첨가하여, 아세트산에틸층을 분취했다. 아세트산에틸층을 합하고, 물 100부로 3회 세정했다. 이 아세트산에틸용액을 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 이 여과액의 용매를 증류시켜 식(pt3-1)로 표시되는 화합물 28.4부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00052
<식(pt3-1)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 228.1
              Exact Mass: 227.1
 질소분위기 하에서 식(pt3-1)로 표시되는 화합물 28.4부와 염화메틸렌 302부를 혼합했다. 이 혼합물을 4~10℃로 유지하면서, 3브롬화붕소 44.8부를 첨가한 후, 실온 하에서 12시간 교반했다. 얻어진 혼합물을 물 341부와 염화메틸렌 302부의 혼합물에, 물 341부와 염화메틸렌 302부의 혼합물의 온도를 4~19℃로 유지하면서 첨가했다. 이 혼합물을 실온에서 2시간 교반하여, 염화메틸렌층을 분취했다. 이 염화메틸렌용액을 10wt% 식염수 227부로 4회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 이 여과액의 용매를 증류시켜 식(pt4-1)로 표시되는 화합물 23.3부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00053
<식(pt4-1)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 214.1
              Exact Mass: 213.1
 질소분위기 하에서, N,N-디메틸포름아미드 47.7부에, 온도를 6~15℃로 유지하면서, 염화포스포릴 25.1부를 첨가했다. 이 혼합물에, 이 혼합물의 온도를 6~25℃로 유지하면서, 식(pt4-1)로 표시되는 화합물 23.3부와 N,N-디메틸포름아미드 31.4부의 혼합물을 첨가했다. 이 혼합물을 40℃ 하에서 2시간 교반한 후, 실온까지 냉각했다. 얻어진 혼합물을, 48wt% 수산화나트륨수용액 109부와 물 410부의 혼합물에, 온도를 14~19℃로 유지하면서 첨가하여, 1시간 교반했다. 얻어진 혼합물에, 온도를 12~17℃로 유지하면서, 35wt% 염산 67.2부를 첨가했다. 얻어진 혼합물에, 아세트산에틸210부와 셀라이트를 첨가하여, 여과했다. 얻어진 여과액을 10wt% 식염수 233부로 2회 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 얻어진 여과액의 용매를 증류시켜 잔사를 얻었다. 이 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt5-1)로 표시되는 화합물 23.9부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00054
<식(pt5-1)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 242.1
              Exact Mass: 241.1
 질소분위기 하에서, 식(pt5-1)로 표시되는 화합물 10.9부, 식(pt1)로 표시되는 화합물 12.0부, 피페리딘 0.915부 및 톨루엔 83.8부를 혼합했다. 이 혼합물을 100℃ 하에서 19시간 교반했다. 이 혼합액의 용매를 증류시켜 잔사를 얻었다. 이 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(I-1)로 표시되는 화합물 10.6부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00055
<식(I-1)로 표시되는 화합물의 동정>
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 1.31 (6H), 3.84 (4H), 6.58-6.61 (4H), 7.16-7.24 (4H), 7.31-7.39 (6H), 7.46-7.52 (4H), 7.55 (2H), 7.99 (2H), 8.63 (2H)
 합성예2
 2,4-디메틸아닐린 42.4부, 트리에틸아민 35.4부 및 N,N-디메틸포름아미드 132부를 혼합하여, 50℃ 하에서 교반했다. 이 혼합물의 온도를 50~60℃로 유지하면서, 요오드에탄 56.8부를 첨가하고, 그 후, 60℃ 하에서 65시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각 후, 물 1000부와 톨루엔 433부를 첨가하여, 톨루엔층을 분취했다. 이 톨루엔층을 포화염화나트륨수용액 1000부로 3회 세정한 후, 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt2-2)로 표시되는 화합물 18.8부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00056
<식(pt2-2)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 150.1
              Exact Mass: 149.1
 질소분위기 하에서, 식(pt2-2)로 표시되는 화합물 29.8부, 3-브로모아니솔 37.4부, 아세트산팔라듐(II) 1.35부, 칼륨tert-부톡시드 33.7부, 2, 8, 9-트리이소프로필-2, 5, 8, 9-테트라아자-1-포스파비시클로[3.3.3]운데칸(1.0M 톨루엔용액) 3.42부 및 톨루엔 520부를 혼합하여, 100℃에서 6시간 교반했다. 이 혼합액을 실온까지 냉각 후, 물 1000부에 첨가했다. 이 혼합액을 여과한 후, 톨루엔층을 분취했다. 이 톨루엔용액을 포화탄산수소나트륨수용액에서 세정하여, 황산마그네슘으로 건조한 후, 여과했다. 이 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시키고, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt3-2)로 표시되는 화합물 41.9부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00057
<식(pt3-2)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 256.2
              Exact Mass: 255.2
 합성예1에 있어서, 식(pt3-1)로 표시되는 화합물을 식(pt3-2)로 표시되는 화합물로 대신한 이외는, 합성예1과 동일하게 실시하여, 식(pt4-2), 식(pt5-2) 및 식(I-2)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00058
<각 화합물의 동정>
식(pt4-2)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 242.2
              Exact Mass: 241.2
식(pt5-2)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 270.2
              Exact Mass: 269.1
식(I-2)로 표시되는 화합물
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 1.30 (6H), 2.09 (6H), 2.39 (6H), 3.59 (2H), 3.86 (2H), 6.42 (4H), 7.00 (2H), 7.12 (2H), 7.18 (2H), 7.30-7.37 (4H), 7.54 (2H), 7.98 (2H), 8.62 (2H)
 
합성예3
 환류냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적정량 흐르게 하여 질소분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100부를 넣어, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 그 플라스크 내에, 메타크릴산 19부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02, 6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02, 6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유비는 몰비로 50:50) 171부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합개시제 2,2’-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 26부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120부에 용해한 용액을 별도의 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합개시제의 적하가 종료한 후, 약 3시간 동일온도로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하여, 고형분 43.5%의 공중합체(수지B1)의 용액을 얻었다. 얻어진 수지B1의 중량 평균 분자량은 8000, 분자량분포는 1.98, 고형분환산의 산가는 53mgKOH/g이었다.
Figure 112016007998138-pct00059
합성예4
 질소분위기 하에서, m-아니시딘 24.0부, 4-요오드-m-크실렌 99.7부, 탄산칼륨 117부, 구리 분말 27.3부, 18-크라운-6 4.64부, o-디클로로벤젠 511부를 혼합하여, 175℃에서 19시간 교반했다. 그 후, 탄산칼륨 35.1부, 구리 분말 8.19부, 18-크라운-6 1.39부, o-디클로로벤젠 22.0부를 첨가하여, 175℃에서 17시간 교반했다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각 후, 여과했다. 여과액에 아세트산에틸 450부를 첨가하고, 2N 염산 450부로 3회, 18wt% 염화나트륨수용액 470부로 3회 세정했다. 얻어진 아세트산에틸용액을 황산마그네슘에서 건조시켜, 여과했다. 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시킨 후, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt3-3)로 표시되는 화합물 64.1부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00060
<식(pt3-3)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 332.2
              Exact Mass: 331.2
 합성예1에 있어서, 식(pt3-1)로 표시되는 화합물을 식(pt3-3)로 표시되는 화합물로 대신한 이외는, 합성예1과 동일하게 실시하여, 식(pt4-3), 식(pt5-3) 및 식(I-82)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00061
<각 화합물의 동정>
식(pt4-3)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 318.2
              Exact Mass: 317.2
식(pt5-3)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 346.2
              Exact Mass: 345.2
식(I-82)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1121.4
              Exact Mass: 1120.4
합성예 5
 합성예1에 있어서, 요오드에탄을 2-에톡시에틸브롬화물로 대신한 이외는, 합성예1과 동일하게 실시하여, 식(pt3-4), 식(pt4-4), 식(pt5-4) 및 식(I-141)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00062
<각 화합물의 동정>
식(pt3-4)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 272.2
              Exact Mass: 271.2
식(pt4-4)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 258.1
              Exact Mass: 257.1
식(pt5-4)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 286.1
              Exact Mass: 285.1
식(I-141)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1001.3
              Exact Mass: 1000.3
합성예 6
 합성예2에 있어서, 2,4-디메틸아닐린을 2,4,6-트리메틸아닐린으로 대신한 이외는 합성예2와 동일하게 실시하여, 식(pt2-5), 식(pt3-5), 식(pt4-5), 식(pt5-5) 및 식(I-146)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00063
<각 화합물의 동정>
식(pt2-5)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 164.1
              Exact Mass: 163.1
식(pt3-5)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 270.2
              Exact Mass: 269.2
식(pt4-5)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 256.2
              Exact Mass: 255.2
식(pt5-5)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 284.2
              Exact Mass: 283.2
식(I-146)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 997.3
              Exact Mass: 996.3
합성예7
 합성예4에 있어서, 4-요오드-m-크실렌을 2-요오드-1, 3, 5-트리메틸벤젠으로 대신한 이외는, 합성예4와 동일하게 실시하여, 식(pt3-6), 식(pt4-6), 식(pt5-6) 및 식(I-86)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00064
<각 화합물의 동정>
식(pt3-6)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 360.2
              Exact Mass: 359.2
식(pt4-6)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 346.2
              Exact Mass: 345.2
식(pt5-6)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 374.2
              Exact Mass: 373.2
식(I-86)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1177.4
              Exact Mass: 1176.4
실시예1
 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)술폰 4.98부와 메탄올 28.1부를 혼합했다. 얻어진 혼합물에, 교반하면서, 10℃이하에서, 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 8.18부를 서서히 첨가했다. 얻어진 혼합물을 10℃이하에서 7시간, 실온에서 24시간, 60℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 반응혼합물을 실온까지 냉각한 후, 석출한 결정을 여과에 의해 취출했다. 취출한 결정을 메탄올로 세정하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(pt1-1a)로 표시되는 화합물 6.77부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00065
<식(pt1-1a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 473.1
              Exact Mass: 472.1
 2,4-디메틸아닐린 42.4부, 트리에틸아민 35.4부 및 N,N-디메틸포름아미드 132부를 혼합하여, 50℃에서 교반했다. 이 혼합물의 온도를 50~60℃로 유지하면서, 1-브로모-2-에틸헥산 70.2부를 첨가하고, 그 후, 60℃에서 65시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각한 후, 물 1000부와 톨루엔433부를 첨가하여, 톨루엔층을 분리했다. 톨루엔층을 포화염화나트륨수용액1000부로 3회 세정한 후, 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt2-1a)로 표시되는 화합물 50.6부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00066
(pt2-1a)
<식(pt2-1a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 234.2
              Exact Mass: 233.2
 질소분위기 하에서, 식(pt2-1a)로 표시되는 화합물 46.7부, 3-브로모아니솔 37.4부, 아세트산팔라듐(II) 1.35부, 칼륨tert-부톡시드 33.7부, 2, 8, 9-트리이소프로필-2, 5, 8, 9-테트라아자-1-포스파비시클로[3.3.3]운데칸(1.0M 톨루엔 용액) 3.42부 및 톨루엔 520부를 혼합하여, 100℃에서 6시간 교반했다. 얻어진 혼합물을 실온까지 냉각한 후, 물 1000부에 첨가했다. 얻어진 혼합물을 여과한 후, 톨루엔층을 분리했다. 톨루엔층을 포화탄산수소나트륨수용액으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과했다. 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켜, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt3-1a)로 표시되는 화합물 30.9부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00067
<식(pt3-1a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 340.3
              Exact Mass: 339.3
  질소분위기 하에서, 식(pt3-1a)로 표시되는 화합물 17.0부와 디클로로메탄 199부를 혼합했다. 이 혼합액을 15~23℃로 유지하면서, 3브롬화붕소(1.0M 디클로로메탄 용액)를, 식(pt3-1a)로 표시되는 화합물과 등몰수가 되는 양을 첨가했다. 그 후, 이 혼합액을 실온에서 8시간 교반했다. 얻어진 혼합물을 빙수(氷水) 250부에 첨가하여, 디클로로메탄층을 분리했다. 디클로로메탄층을 물 250부로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 얻어진 여과액을 회전식 감압 농축기로용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt4-1a)로 표시되는 화합물 13.9부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00068
<식(pt4-1a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 326.3
              Exact Mass: 325.2
 식(pt4-1a)로 표시되는 화합물 13.9부와 N, N-디메틸포름아미드 26.4부를 혼합했다. 이 혼합물을 23~55℃로 유지하면서, 염화포스포릴 13.1부를 첨가했다. 그 후, 이 혼합물을 60℃에서 6시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각 후, 빙수 150부에 첨가하고, 48% 수산화나트륨수용액에서 중화했다. 이 혼합물에 아세트산에틸 300부를 첨가하여, 여과하고, 얻어진 여과액으로부터 아세트산에틸층을 분리했다. 이 아세트산에틸용액을 물 300부로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 얻어진 여과액을 회전식감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt5-1a)로 표시되는 화합물 11.6부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00069
<식(pt5-1a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 354.2
              Exact Mass: 353.2
 질소분위기 하에서, 식(pt5-1a)로 표시되는 화합물 9.65부, 식(pt1-1a)로 표시되는 화합물 6.14부, 피페리딘 0.553부 및 톨루엔 51.1부를 혼합했다. 이 혼합물을 100℃하에서 19시간 교반했다. 이 혼합액을 메탄올 231부에 첨가했다. 상등액을 제거함으로써, 발생한 침전물을 취출했다. 침전물에 메탄올 231부를 첨가하여 교반한 후, 이 혼합액을 흡인 여과했다. 얻어진 잔사를 메탄올 20부로 세정하고, 흡인 여과의 잔사로서 얻었다. 이 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(IA-13)로 표시되는 화합물 9.10부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00070
<식(IA-13)로 표시되는 화합물의 동정>
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.82-0.92 (12H), 1.26-1.52 (16H), 1.77 (2H), 2.05 (6H), 2.38 (6H), 3.32-3.42 (2H), 3.71-3.78 (2H), 6.42-6.45 (4H), 7.02 (2H), 7.11 (2H), 7.15 (2H), 7.33 (2H), 7.66 (2H), 7.96 (2H), 8.39 (2H), 8.62 (2H)
실시예2
 실시예1에 있어서, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모옥탄으로 대신한 이외는 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(pt2-2a), 식(pt3-2a), 식(pt4-2a), 식(pt5-2a) 및 식(IA-17)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00071
<각 화합물의 동정>
 식(pt2-2a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 234.2
              Exact Mass: 233.2
 식(pt3-2a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 340.3
              Exact Mass: 339.3
 식(pt4-2a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 326.3
              Exact Mass: 325.2
 식(pt5-2a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 354.2
              Exact Mass: 353.2
 식(IA-17)로 표시되는 화합물
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.88 (6H), 1.28-1.32 (20H), 1.72 (4H), 2.07 (6H), 2.38 (6H), 3.44 (2H), 3.77 (2H), 6.39 (4H), 6.99 (2H), 7.12 (2H), 7.17 (2H), 7.34 (2H), 7.66 (2H), 7.96 (2H), 8.39 (2H), 8.62 (2H)
 
실시예3
 실시예1에 있어서, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모-3-메틸부탄으로 대신한 이외는 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(pt2-3a), 식(pt3-3a), 식(pt4-3a), 식(pt5-3a) 및 식(IA-297)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00072
<각 화합물의 동정>
 식(pt2-3a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 192.2
              Exact Mass: 191.2
 식(pt3-3a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 298.2
              Exact Mass: 297.2
 식(pt4-3a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 284.2
              Exact Mass: 283.2
 식(pt5-3a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 312.2
              Exact Mass: 311.2
 식(IA-297)로 표시되는 화합물
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.96 (12H), 1.57-1.69 (6H), 2.08 (6H), 2.39 (6H), 3.47 (2H), 3.80 (2H), 6.39 (4H), 6.99 (2H), 7.12 (2H), 7.17 (2H), 7.34 (2H), 7.66 (2H), 7.96 (2H), 8.39 (2H), 8.62 (2H)
 
실시예4
 질소분위기 하에서, 3-메톡시디페닐아민 39.9부(0.200몰), 수산화칼륨 13.5부(0.240몰) 및 디메틸술폭시드 550부를 혼합하여, 실온에서 2시간 교반했다. 이 혼합물에 1-브로모-2-에틸헥산 42.5부(0.220몰)를 첨가하여, 실온에서 6시간 교반했다. 이 혼합물에 1-브로모-2-에틸헥산 42.5부(0.220몰)와 수산화칼륨 20.2부(0.360몰)를 첨가하여, 실온에서 14시간 교반했다. 이 혼합물에 1-브로모-2-에틸헥산 63.7부(0.330몰)과 수산화칼륨 20.2부(0.360몰)를 첨가하여, 실온에서 24시간 교반했다. 이 혼합물에 물 1000부와 톨루엔 450부를 첨가하여, 톨루엔층을 분취했다. 이 톨루엔용액을 포화탄산수소나트륨 수용액 1500부로 2회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 얻어진 여과액의 용매를 증류시켜 잔사를 얻었다. 이 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt3-4a)로 표시되는 화합물 59.8부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00073
<식(pt3-4a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 312.2
              Exact Mass: 311.2
 실시예1에 있어서, 식(pt3-1a)로 표시되는 화합물을 식(pt3-4a)로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(pt4-4a), 식(pt5-4a) 및 식(IA-15)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00074
<각 화합물의 동정>
 식(pt4-4a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 298.2
              Exact Mass: 297.2
 식(pt5-4a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 326.2
              Exact Mass: 325.2
 식(IA-15)로 표시되는 화합물
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.82-0.88 (12H), 1.22-1.52 (16H), 1.80 (2H), 3.69 (4H), 6.58-6.63 (4H), 7.21-7.24 (4H), 7.31-7.37 (4H), 7.45-7.50 (4H), 7.67 (2H), 7.97 (2H), 8.40 (2H), 8.63 (2H)
 
실시예5
 실시예4에 있어서, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모도데칸으로 대신한 이외는 실시예4와 동일하게 실시하여, 식(pt3-5a), 식(pt4-5a), 식(pt5-5a) 및 식(IA-299)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00075
<각 화합물의 동정>
 식(pt3-5a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 368.3
              Exact Mass: 367.3
 식(pt4-5a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 354.3
              Exact Mass: 353.3
 식(pt5-5a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 382.3
              Exact Mass: 381.3
 식(IA-299)로 표시되는 화합물
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.87 (6H), 1.25-1.30 (36H), 1.72 (4H), 3.72 (4H), 6.54-6.58 (4H), 7.20-7.23 (4H), 7.33-7.39 (4H), 7.46-7.51 (4H), 7.67 (2H), 7.97 (2H), 8.40 (2H), 8.63 (2H)
실시예6
 실시예1에 있어서, 1-브로모-2-에틸헥산을 2-에톡시에틸브롬화물로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(pt2-6a), 식(pt3-6a), 식(pt4-6a), 식(pt5-6a) 및 식(IA-306)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00076
<각 화합물의 동정>
 식(pt2-6a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 194.2
              Exact Mass: 193.1
 식(pt3-6a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 300.2
              Exact Mass: 299.2
 식(pt4-6a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 286.2
              Exact Mass: 285.2
 식(pt5-6a)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 314.2
              Exact Mass: 313.2
 식(IA-306)로 표시되는 화합물
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 971.3
              Exact Mass: 970.3
 
 실시예7
 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판 10.0부와 메탄올 51.0부를 혼합하여, 교반하면서 5℃이하에서 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 18.2부를 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 13시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각했다. 이 반응혼합물을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt1-7a)로 표시되는 화합물 6.46부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00077
<식(pt1-7a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량 분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 451.2
              Exact Mass: 450.2
 실시예1에 있어서, 식(pt1-1a)로 표시되는 화합물을 식(pt1-7a)로 표시되는 화합물로 대신하고, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모옥탄로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(IA-49)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00078
<식(IA-49)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1029.6
              Exact Mass: 1028.5
 
실시예8
 9,9-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)플루오렌 5.02부와 메탄올 30.0부를 혼합하여, 교반하면서 5℃이하에서 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 6.10부를 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 14시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각했다. 이 반응혼합물을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt1-8a)로 표시되는 화합물 2.33부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00079
<식(pt1-8a)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 573.2
              Exact Mass: 572.2
 실시예1에 있어서, 식(pt1-1a)로 표시되는 화합물을 식(pt1-8a)로 표시되는 화합물로 대신하고, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모옥탄으로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(IA-81)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00080
식(IA-81)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1151.6
              Exact Mass: 1150.6
 
실시예9
 실시예1에 있어서, 2,4-디메틸아닐린을 2,4,6-트리메틸아닐린으로 대신하고, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모옥탄으로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(pt2-9a), 식(pt3-9a), 식(pt4-9a), 식(pt5-9a) 및 식(I-308)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00081
<각 화합물의 동정>
 식(pt2-9a)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 248.2
              Exact Mass: 247.2
 식(pt3-9a)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 354.3
              Exact Mass: 353.3
 식(pt4-9a)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 340.3
              Exact Mass: 339.3
 식(pt5-9a)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 368.3
              Exact Mass: 367.3
 식(IA-308)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1079.5
              Exact Mass: 1078.5
 
실시예10
 실시예1에 있어서, 식(pt1-1a)로 표시되는 화합물을 식(pt1-7a)로 표시되는 화합물로 대신하고, 2, 4-디메틸아닐린을 2, 4, 6-트리메틸아닐린으로 대신하고, 1-브로모-2-에틸헥산을 1-브로모옥탄로 대신한 이외는, 실시예1과 동일하게 실시하여, 식(IA-311)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00082
<식(IA-311)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1057.6
              Exact Mass: 1056.6
<내열성 평가>
 시차열 열중량 동시 측정 장치(에스아이아이·나노테크놀로지 제 TG/DTA6200R)를 이용하여, 실시예1~10에서 얻어진 식(IA-13), 식(IA-17), 식(IA-297), 식(IA-15), 식(IA-299), 식(IA-306), 식(IA-49), 식(IA-81), 식(IA-308) 및 식(IA-311)로 표시되는 화합물과 쿠마린6(동경화성공업(株)제)의 시차 주사 열량 측정을 행했다. 1회의 측정에 이용한 시료량은 5mg이었다. 측정 온도는 최초 25℃부터 개시하고, 매분 10℃의 속도로 승온시켜, 600℃까지 측정했다. 공기 중에 있어서 중량 감소율이 5%가 되는 온도T(공기 하), 공기 중에 있어서 중량 감소율이 10%가 되는 온도T10(공기 하), 질소분위기 하에 있어서 중량 감소율이 5%가 되는 온도T(질소 하), 및 질소분위기 하에 있어서 중량 감소율이 10%가 되는 온도T10(질소 하)를 구했다. 결과를 표30에 나타낸다.
화합물 (공기 하)
(℃)
10(공기 하)
(℃)
(질소 하)
(℃)
10(질소 하)
(℃)
IA-13 393 406 420 426
IA-17 390 404 412 420
IA-297 391 405 405 413
IA-15 389 404 408 415
IA-299 381 397 409 418
IA-306 380 397 402 411
IA-49 388 401 404 412
IA-81 373 388 399 405
IA-308 383 400 401 410
IA-311 381 395 402 410
쿠마린6 327 344 331 348
 표30의 결과로부터, 본 발명의 화합물(Ia-1)은 열적 안정성이 높은 것을 알 수 있다.
실시예11
 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)술폰 4.98부와 메탄올 28.1부를 혼합하여, 교반하면서 10℃이하에서 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 8.18부를 서서히 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 7시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각 후, 석출한 결정을 흡인 여과의 잔사로서 얻었다. 이 잔사를 메탄올로 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(pt1-1b)로 표시되는 화합물을 6.77부 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00083
<식(pt1-1b)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 473.1
              Exact Mass: 472.1
 질소분위기 하에서, m-아니시딘 24.0부, 4-요오드-m-크실렌 99.7부, 탄산칼륨 117부, 구리 분말 27.3부, 18-크라운-6 4.64부, o-디클로로벤젠 511부를 혼합하고, 175℃에서 19시간교반했다. 그 후, 탄산칼륨 35.1부, 구리 분말 8.19부, 18-크라운-6 1.39부, o-디클로로벤젠 22.0부를 첨가하여, 175℃에서 17시간 교반했다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각 후, 여과했다. 여과액에 아세트산에틸 450부를 첨가하고, 2N 염산 450부로 3회, 18wt% 염화나트륨수용액 470부로 3회 세정했다. 얻어진 아세트산에틸용액을 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시킨 후, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt2-1b)로 표시되는 화합물 64.1부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00084
<식(pt2-1b)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 332.2
              Exact Mass: 331.2
 식(pt2-1b)로 표시되는 화합물 31.7부와 탈수 디클로로메탄 190부를, 질소분위기 하, 0℃ 하에서 혼합했다. 계속하여, 17wt% 3브롬화붕소디클로로메탄 용액 199부를 첨가하여, 1시간 교반했다. 그 후, 실온 하에서 12시간 교반했다. 이 혼합물을 빙수 1100부에 첨가한 후, 클로로포름 740부를 첨가하여, 클로로포름층을 추출했다. 얻어진 클로로포름용액을 18wt% 염화나트륨수용액 470부로 2회 세정한 후, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시킨 후, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt3-1b)로 표시되는 화합물 30.0부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00085
<식(pt3-1b)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 318.2
              Exact Mass: 317.2
 식(pt3-1b)로 표시되는 화합물 7.46부와 N,N-디메틸포름아미드 14.4부를, 질소분위기 하, 5~10℃ 하에서 혼합했다. 이 혼합물의 온도를 5~10℃로 유지하면서, 염화포스포릴 7.21부를 첨가했다. 그 후, 10℃이하에서 1시간, 실온 하에서 1시간, 80℃ 하에서 1시간 교반했다. 이 반응혼합물을 실온까지 냉각 후, 빙수 100부를 첨가하고, 48% 수산화나트륨수용액에서 중화했다. 이 혼합물에 아세트산에틸 180부를 첨가하고, 계속하여 셀라이트를 첨가하여 교반했다. 이 혼합물을 여과하여, 아세트산에틸층을 추출했다. 이 아세트산에틸층을 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과했다. 이 여과액을 회전식 감압 농축기로 용매증류시킨 후, 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt4-1b)로 표시되는 화합물 6.26부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00086
<식(pt4-1b)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 346.2
              Exact Mass: 345.2
 식(pt4-1b)로 표시되는 화합물 6.01부, 식(pt1-1b)로 표시되는 화합물 4.04부, 피페리딘 0.357부 및 톨루엔 33.4부를 혼합하여, 105℃ 하에서 6시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각 후, 메탄올 153부에 첨가했다. 침전물을 흡인 여과의 잔사로서 얻었다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(IB-2)로 표시되는 화합물 7.76부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00087
<식(IB-2)로 표시되는 화합물의 동정>
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 2.13 (12H), 2.34 (12H), 6.38 (2H), 6.52 (2H), 6.92-7.02 (8H), 7.10 (4H), 7.37 (2H), 7.67 (2H), 7.98 (2H), 8.40 (2H), 8.64 (2H)
실시예12
 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판 10.0부와 메탄올 51.0부를 혼합하여, 교반하면서 5℃이하에서 3-에톡시-3-이미노피로피온산에틸염산염 18.2부를 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 13시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각했다. 이 반응혼합물을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt1-2b)로 표시되는 화합물 6.46부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00088
<식(pt1-2b))로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 451.2
              Exact Mass: 450.2
 실시예11에 있어서, 식(pt1-1b)로 표시되는 화합물을 식(pt1-2b)로 표시되는 화합물로 대신한 이외는, 실시예11과 동일하게 실시하여, 식(IB-32)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00089
<식(IB-32)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1013.4
              Exact Mass: 1012.4
 
실시예13
 9,9-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)플루오렌 5.02부와 메탄올 30.0부를 혼합하여, 교반하면서 5℃이하에서 3-에톡시-3-이미노프로피온산에틸염산염 6.10부를 첨가했다. 그 후, 반응혼합물을 10℃이하에서 14시간만큼, 실온에서 24시간만큼, 60℃에서 24시간만큼 교반했다. 상기의 반응혼합물을 실온까지 냉각했다. 이 반응혼합물을 회전식 감압 농축기로 용매를 증류시켰다. 얻어진 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하여, 식(pt1-3b)로 표시되는 화합물 2.33부를 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00090
<식(pt1-3b)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 573.2
              Exact Mass: 572.2
 실시예11에 있어서, 식(pt1-1b)로 표시되는 화합물을 식(pt1-3b)로 표시되는 화합물로 대신한 이외는, 실시예11과 동일하게 실시하여, 식(IB-62)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00091
<식(IB-62)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1135.4
              Exact Mass: 1134.4
실시예14
 실시예11에 있어서, 4-요오드-m-크실렌을 2-요오드-1,3, 5-트리메틸벤젠로 대신한 이외는 실시예11과 동일하게 실시하여, 식(pt2-4b), 식(pt3-4b), 식(pt4-4b) 및 식(IB-6)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00092
<각 화합물의 동정>
 식(pt2-4b)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 360.2
              Exact Mass: 359.2
 식(pt3-4b)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 346.2
              Exact Mass: 345.2
 식(pt4-4b)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 374.2
              Exact Mass: 373.2
 식(IB-6)로 표시되는 화합물
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1091.4
              Exact Mass: 1090.4
 
실시예15
 실시예11에 있어서, 식(pt1-1b)로 표시되는 화합물을 식(pt1-2b)로 표시되는 화합물로 대신하고, 4-요오드-m-크실렌을 2-요오드-1,3,5-트리메틸벤젠으로 대신한 이외는, 실시예11과 동일하게 실시하여, 식(IB-36)로 표시되는 화합물을 얻었다.
Figure 112016007998138-pct00093
<식(IB-36)로 표시되는 화합물의 동정>
(질량분석)이온화 모드=ESI+: m/z=[M+H] 1069.5
              Exact Mass: 1068.5
<내열성 평가>
 시차열 열중량 동시 측정 장치(에스아이아이·나노테크놀리지 제 TG/DTA6200R)를 이용하여, 실시예11~15에서 얻어진 식(IB-2), 식(IB-32), 식(IB-62), 식(IB-6) 및 식(IB-36)로 표시되는 화합물과 쿠마린6(동경화성공업 (株)제)의 시차 주사 열량 측정을 행했다. 1회의 측정에 이용한 시료량은 5mg이었다. 측정온도는 최초 25℃부터 개시하여, 매분 10℃의 속도로 승온시켜, 600℃까지 측정했다. 공기 중에서 중량 감소율이 5%가 되는 온도T(공기 하), 공기 중에서 중량 감소율이 10%가 되는 온도T10(공기 하), 질소분위기 하에서 중량 감소율이 5%가 되는 온도T(질소 하), 및 질소분위기 하에서 중량 감소율이 10%가 되는 온도T10(질소 하)를 구했다. 결과를 표31에 나타낸다.
화합물 (공기 하)
(℃)
10(공기 하)
(℃)
(질소 하)
(℃)
10(질소 하)
(℃)
IB-2 408 418 416 424
IB-32 405 412 412 420
IB-62 395 405 404 411
IB-6 401 412 409 415
IB-36 400 409 407 416
쿠마린6 327 344 331 348
표31의 결과로부터, 본 발명의 화합물(Ia-2)은 열적 안정성이 높은 것을 알 수 있다.
<착색경화성수지조성물의 조제>
실시예16
 안료:C.I.피그먼트그린7(안료)27부,
 아크릴계안료분산제 12부,
 수지(B):수지B1(고형분환산)9.5부, 및
 용제(E):프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 180부
를 혼합하고, 비즈밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시킨 안료분산액;
 착색제(A):식(I-1)로 표시되는 화합물 3.0부;
 수지(B):수지B1(고형분환산)40부;
 중합성화합물(C):디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록 상표) DPHA;일본화약(株)제)49부;
중합개시제(D):N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(일가큐어(등록 상표)OXE-01;BASF社 제;O-아실옥심 화합물)9.8부;
 용제(E):프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 670부; 및
레벨링제):폴리에테르변성 실리콘오일(토레이 실리콘SH8400;토레이 다우코닝(株)제)0.15부
를 혼합하여 착색경화성수지조성물을 얻었다.
 
실시예17~실시예33
 실시예16에 있어서, C.I.피그먼트그린 7(안료)을, 표32에 나타내는 안료로, 식(I-1)로 표시되는 화합물을 표32에 나타내는 화합물로 대신한 이외는, 실시예16과 동일하게 실시하여, 착색경화성수지 조성물을 얻었다.
안료 화합물(I)
실시예16 C.I.피그먼트그린7 식(I-1)로 표시되는 화합물
실시예17 C.I.피그먼트그린36 식(I-1)로 표시되는 화합물
실시예18 C.I.피그먼트그린58 식(I-1)로 표시되는 화합물
실시예19 C.I.피그먼트그린7 식(I-2)로 표시되는 화합물
실시예20 C.I.피그먼트그린36 식(I-2)로 표시되는 화합물
실시예21 C.I.피그먼트그린58 식(I-2)로 표시되는 화합물
실시예22 C.I.피그먼트 그린7 식(I-82)로 표시되는 화합물
실시예23 C.I.피그먼트 그린36 식(I-82)로 표시되는 화합물
실시예24 C.I.피그먼트 그린58 식(I-82)로 표시되는 화합물
실시예25 C.I.피그먼트 그린7 식(I-141)로 표시되는 화합물
실시예26 C.I.피그먼트 그린36 식(I-141)로 표시되는 화합물
실시예27 C.I.피그먼트 그린58 식(I-141)로 표시되는 화합물
실시예28 C.I.피그먼트 그린7 식(I-146)로 표시되는 화합물
실시예29 C.I.피그먼트 그린36 식(I-146)로 표시되는 화합물
실시예30 C.I.피그먼트 그린58 식(I-146)로 표시되는 화합물
실시예31 C.I.피그먼트 그린7 식(I-86)로 표시되는 화합물
실시예32 C.I.피그먼트 그린36 식(I-86)로 표시되는 화합물
실시예33 C.I.피그먼트 그린58 식(I-86)로 표시되는 화합물
실시예34~63
 실시예16에 있어서, C.I.피그먼트 그린7(안료)을 표33에 나타내는 안료로, 식(I-1)로 표시되는 화합물을 표33에 나타내는 화합물로 대신한 이외는, 실시예16과 동일하게 실시하여, 착색경화성수지조성물을 얻었다.
안료 화합물(I)
실시예34 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-13)로 표시되는 화합물
실시예35 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-13)로 표시되는 화합물
실시예36 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-13)로 표시되는 화합물
실시예37 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-17)로 표시되는 화합물
실시예38 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-17)로 표시되는 화합물
실시예39 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-17)로 표시되는 화합물
실시예40 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-15)로 표시되는 화합물
실시예41 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-15)로 표시되는 화합물
실시예42 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-15)로 표시되는 화합물
실시예43 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-297)로 표시되는 화합물
실시예44 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-297)로 표시되는 화합물
실시예45 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-297)로 표시되는 화합물
실시예46 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-299)로 표시되는 화합물
실시예47 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-299)로 표시되는 화합물
실시예48 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-299)로 표시되는 화합물
실시예49 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-306)로 표시되는 화합물
실시예50 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-306)로 표시되는 화합물
실시예51 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-306)로 표시되는 화합물
실시예52 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-49)로 표시되는 화합물
실시예53 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-49)로 표시되는 화합물
실시예54 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-49)로 표시되는 화합물
실시예55 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-81)로 표시되는 화합물
실시예56 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-81)로 표시되는 화합물
실시예57 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-81)로 표시되는 화합물
실시예58 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-308)로 표시되는 화합물
실시예59 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-308)로 표시되는 화합물
실시예60 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-308)로 표시되는 화합물
실시예61 C.I.피그먼트 그린7 식(IA-311)로 표시되는 화합물
실시예62 C.I.피그먼트 그린36 식(IA-311)로 표시되는 화합물
실시예63 C.I.피그먼트 그린58 식(IA-311)로 표시되는 화합물
실시예64~78
 실시예16에 있어서, C.I.피그먼트 그린7(안료)을 표34에 나타내는 안료로, 식(I-1)로 표시되는 화합물을 표34에 나타내는 화합물로 대신한 이외는, 실시예16과 동일하게 실시하여, 착색경화성수지조성물을 얻었다.
안료 화합물(I)
실시예64 C.I.피그먼트 그린7 식(IB-2)로 표시되는 화합물
실시예65 C.I.피그먼트 그린36 식(IB-2)로 표시되는 화합물
실시예66 C.I.피그먼트 그린58 식(IB-2)로 표시되는 화합물
실시예67 C.I.피그먼트 그린7 식(IB-32)로 표시되는 화합물
실시예68 C.I.피그먼트 그린36 식(IB-32)로 표시되는 화합물
실시예69 C.I.피그먼트 그린58 식(IB-32)로 표시되는 화합물
실시예70 C.I.피그먼트 그린7 식(IB-62)로 표시되는 화합물
실시예71 C.I.피그먼트 그린36 식(IB-62)로 표시되는 화합물
실시예72 C.I.피그먼트 그린58 식(IB-62)로 표시되는 화합물
실시예73 C.I.피그먼트 그린7 식(IB-6)로 표시되는 화합물
실시예74 C.I.피그먼트 그린36 식(IB-6)로 표시되는 화합물
실시예75 C.I.피그먼트 그린58 식(IB-6)로 표시되는 화합물
실시예76 C.I.피그먼트 그린7 식(IB-36)로 표시되는 화합물
실시예77 C.I.피그먼트 그린36 식(IB-36)로 표시되는 화합물
실시예78 C.I.피그먼트 그린58 식(IB-36)로 표시되는 화합물
<막 두께측정>
막 두께는, DEKTAK3;일본진공기술(株)제를 이용하여 막 두께를 측정했다.
<승화성 시험용 수지조성물(SJS)의 조제>
수지:메타크릴산/벤질메타크릴레이트(몰비:30/70)공중합체(다오카화학공업(株)제, 평균 분자량 10700, 산가 70mgKOH/g) 33.8% 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트용액 40.2부;
중합성화합물:디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록 상표) DPHA;일본화약(株)제)5.8부;
중합개시제:N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(일가큐어(등록 상표)OXE01;BASF 재팬社제 0.58부;
레벨링제:폴리에테르변성실리콘(토레이 실리콘SH8400;토레이 다우코닝(株)제) 0.01부;
용제:프로필렌글리콜모노메틸에테르 46.6부;
용제:프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 6.8부
를 혼합하여 승화성 시험용수지조성물(SJS)을 얻었다.
<승화성 시험용수지 도포막(SJSM)의 형성>
 2인치각의 유리기판(이글XG;코닝사 제)상에, 상기에서 얻은 승화성 시험용수지조성물(SJS)을 스핀 코팅법으로 도포하여, 100℃ 3분간 휘발 성분을 휘발시켰다. 냉각 후, 노광기(TME-150RSK;토프콘(株)제)를 이용하여, 대기 분위기 하, 150mJ/cm의 노광량(365nm기준)으로 광 조사했다. 오븐 중에서 220℃2시간 가열하여 승화성 시험용수지 도포막(SJSM)(막두께2.2μm)을 형성했다.
 
실시예79 <착색 패턴의 제작과 승화성 평가>
 2인치각의 유리기판(이글XG;코닝社 제)상에, 실시예16에서 얻은 착색경화성수지조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리 베이크하여 착색조성물층을 형성했다. 냉각 후, 착색조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 200μm로 하고, 노광기(TME-150RSK;토프콘(株)제)를 이용하여, 대기 분위기 하, 80mJ/cm의 노광량(365nm기준)으로 노광했다. 또한, 포토마스크로는 100μm의 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 노광 후의 착색조성물층을, 비이온계계면활성제 0.12%와 수산화칼륨 0.04%를 포함하는 수용액에 25℃에서 70초간 침지시켜 현상하여, 수세했다. 막 두께를 측정했다. 결과를 표35에 나타낸다.
 이 착색도포막과 상기에서 얻은 승화성시험용수지도포막(SJSM)을, 70μm의 간격을 둔 상태에서 대향시키고, 220℃에서 40분간 포스트베이크를 행함으로써, 착색 패턴을 얻었다. 승화성시험용수지도포막(SJSM)의 가열 전후의 색차(ΔEab*)를 측색기(OSP-SP-200;OLYMPUS社 제)를 이용하여 측정했다. 색차(ΔEab*)가 5.0이상이면, 착색제가 승화성을 가지는 것을 나타낸다. 결과를 표35에 나타낸다. 표35에서는, 각 실시예에 있어서, ○는 착색제가 승화성을 가지지 않는 것을, ×는 착색제가 승화성을 가지는 것을 나타낸다.
 
실시예80~실시예142
 실시예79에 있어서, 실시예16에서 얻은 착색경화성수지조성물을 표35~표37에 나타내는 착색경화성수지조성물로 대신한 이외는, 실시예79와 동일하게 실시하여, 착색 패턴을 얻고, 동일하게, 승화성 평가를 행했다. 결과를 표35~표37에 나타낸다.
착색경화성수지조성물 막 두께
(μm)
승화성
실시예79 실시예16에서 얻은 착색경화성수지조성물 1.9
실시예80 실시예17에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예81 실시예18에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예82 실시예19에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예84 실시예20에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예85 실시예21에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예86 실시예22에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예87 실시예23에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예88 실시예24에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예89 실시예25에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예90 실시예26에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
착색경화성수지조성물 막 두께
(μm)
승화성
실시예91 실시예27에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예92 실시예28에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예93 실시예29에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예94 실시예30에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예95 실시예31에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예96 실시예32에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예97 실시예33에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예98 실시예34에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예99 실시예35에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예100 실시예36에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예101 실시예37에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예102 실시예38에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예103 실시예39에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예104 실시예40에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예105 실시예41에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예106 실시예42에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예107 실시예43에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예108 실시예44에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예109 실시예45에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예110 실시예46에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예111 실시예47에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예112 실시예48에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예113 실시예49에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예114 실시예50에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예115 실시예51에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예116 실시예52에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예117 실시예53에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예118 실시예54에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예119 실시예55에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예120 실시예56에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예121 실시예57에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예122 실시예58에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예123 실시예59에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예124 실시예60에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예125 실시예61에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
착색경화성수지조성물 막 두께
(μm)
승화성
실시예126 실시예62에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예127 실시예63에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예128 실시예64에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예129 실시예65에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예130 실시예66에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예131 실시예67에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예132 실시예68에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예133 실시예69에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예134 실시예70에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예135 실시예71에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예136 실시예72에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예137 실시예73에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예138 실시예74에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예139 실시예75에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예140 실시예76에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예141 실시예77에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
실시예142 실시예78에서 얻은 착색 경화성 수지 조성물 1.9
비교예1
 착색제:쿠마린6 3.6부;
 수지(B):수지(B1)(고형분환산)180부;
 용제(E):프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 230부;
 용제(E):N, N-디메틸포름아미드 590부;
 레벨링제:폴리에테르변성실리콘오일(토레이 실리콘SH8400;토레이 다우코닝(株)제) 0.063부
를 혼합하여 착색수지조성물을 얻었다.
 2인치각의 유리기판(이글XG;코닝社 제)상에, 상기에서 얻은 착색수지조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리 베이크하여 착색조성물층을 형성했다. 막 두께를, DEKTAK3;일본진공기술(株)제를 이용하여 막 두께를 측정한 바, 1.9μm였다.
 착색도포막과 상기에서 얻은 승화성시험용수지도포막(SJSM)을, 70μm의 간격을 둔 상태에서 대향시키고, 220℃에서 40분간 포스트베이크를 행했다. 승화성시험용수지도포막(SJSM)의 가열 전후의 색차(ΔEab*)를 측색기(OSP-SP-200;OLYMPUS社 제)를 이용하여 측정했다. 그 결과, 색차(ΔEab*)는 5.0이상이고, 착색제인 쿠마린6은 승화성을 가지는 것을 확인했다.
 상기의 결과로부터, 본 발명의 착색경화성수지조성물은 착색제가 승화하지 않고, 컬러필터를 형성할 수 있는 것을 알았다.
[산업상의 이용 가능성]
 본 발명에 의하면, 착색제가 승화하지 않고, 컬러필터를 형성할 수 있다. 이 때문에, 그 컬러필터는 액정표시장치 등의 표시 장치에 적합하게 이용된다.

Claims (27)

  1. 식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제, 수지, 중합성화합물, 중합개시제 및 용제를 포함하는 착색경화성수지조성물.
    .
    Figure 112016007998138-pct00094

    (식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기, 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고,
    X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
    ~R13은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    14는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    Z는 식(Z1):
    Figure 112016007998138-pct00095

    (식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되고,
    ~R는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    30는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R30이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, *는 결합손을 나타낸다.)
    로 표시되는 기 또는 식(Z2):
    Figure 112016007998138-pct00096

    (식 중, Ar은 오르토위치(位), 메타위치(位) 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.)
    로 표시되는 기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    L이 탄소수1~20의 2가의 불소화탄화수소기인 착색경화성수지조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    L이 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기인 착색경화성수지조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    Z가 식(Z1)로 표시되는 기(基)인 착색경화성수지조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    이 탄소수1~16의 알킬기이고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되는 착색경화성수지조성물.
  6. 제2항에 있어서,
    Z가 식(Z1)로 표시되는 기고, R이 탄소수1~8의 알킬기인 착색경화성수지조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    Z가 식(Z1)로 표시되는 기고, R이 탄소수6~10의 알킬기인 착색경화성수지조성물.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    Z가 식(Z2)로 표시되는 기인 착색경화성수지조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    Ar이 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기인 착색경화성수지조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    탄소수1~8의 알킬기가, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 착색경화성수지조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    착색제가, 또한 안료를 포함하는 착색경화성수지조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    안료가, 할로겐화 구리 프탈로시아닌안료 및 할로겐화 아연프탈로시아닌안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 착색경화성수지조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    안료가, 염소화 구리 프탈로시아닌안료, 브롬화 구리 프탈로시아닌안료 및 브롬화아연프탈로시아닌안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 착색경화성수지조성물.
  14. 제11항에 있어서,
    안료가, 녹색 안료인 착색경화성수지조성물.
  15. 제11항에 있어서,
    안료가, C.I.피그먼트 그린 7, C.I.피그먼트그린 36 및 C.I.피그먼트 그린 58로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 착색경화성수지조성물.
  16. 제1항에 기재의 착색경화성수지조성물로 형성되는 컬러필터.
  17. 제16항에 기재의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치.
  18. 식(Ia-1)로 표시되는 화합물.
    Figure 112016007998138-pct00097

    (식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고,
    X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
    ~R13은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    14은 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R14가 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도되고, 달라도 되며,
     Z는 식(Z1)로 표시되는 기를 나타낸다.
    Figure 112016007998138-pct00098

    (식 중, R은 탄소수1~20의 알킬기를 나타내고,
    상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되고,
    ~R는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R30)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    30은 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R30이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며, *는 결합손을 나타낸다.))
  19. 제18항에 있어서,
    이 탄소수1~16의 알킬기이고, 상기 알킬기를 구성하는 -CH-는 산소원자로 치환되어도 되는 화합물.
  20. 제18항에 있어서,
    이 탄소수6~10의 알킬기인 화합물.
  21. 식(Ia-2)로 표시되는 화합물.
    Figure 112016007998138-pct00099

    (식 중, L은 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기(-SO-)를 나타내고,
    X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
    ~R13은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기(-CONH), 술파모일기(-SONH), -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    14는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, R14가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
     Z는 식(Z2)로 표시되는 기를 나타낸다.
    Figure 112016007998138-pct00100

    (식 중, Ar은 오르토위치, 메타위치 또는 그 양쪽에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기를 나타내고, *는 결합손을 나타낸다.))
  22. 제21항에 있어서,
    Ar이 오르토위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기, 또는, 오르토위치 및 메타위치에 탄소수1~8의 알킬기를 가지는 페닐기인 화합물.
  23. 제22항에 있어서,
    탄소수1~8의 알킬기가, 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기인 화합물.
  24. 제18항 내지 제23항 중 어느 한 항에 기재의 화합물을 포함하는 착색제.
  25. 제24항에 있어서,
    또한 안료를 포함하는 착색제.
  26. 식(IIa)로 표시되는 화합물.
    Figure 112016007998138-pct00101

    (식중, L는 탄소수1~20의 2가의 탄화수소기 또는 술포닐기를 나타내고,
    X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고, R11~R13은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기, 아미노기 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    상기 탄화수소기를 구성하는 -CH-는 산소원자, 유황원자, -N(R14)-, 술포닐기 또는 카르보닐기로 치환되어도 되고,
    상기 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 카르바모일기, 술파모일기, -SOM, -COM, 히드록시기, 포르밀기 또는 아미노기로 치환되어도 되고,
    14는 수소원자 또는 탄소수1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고,
    14이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    M은 수소원자 또는 알칼리금속원자를 나타내고, M이 복수존재하는 경우, 이들은 동일해도 되고, 달라도 되며,
    15 및 R16은 각각 독립하여 탄소수1~20의 알킬기를 나타낸다.)
  27. 삭제
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