CN113281966A - 着色组合物及化合物 - Google Patents

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CN113281966A CN202110682735.7A CN202110682735A CN113281966A CN 113281966 A CN113281966 A CN 113281966A CN 202110682735 A CN202110682735 A CN 202110682735A CN 113281966 A CN113281966 A CN 113281966A
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织田胜成
栂井学
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Abstract

本发明涉及着色组合物及化合物。本发明提供一种着色组合物,其包含:式(IZ4)表示的化合物,以及碱溶性树脂。

Description

着色组合物及化合物
本申请是申请日为2017年8月31日、申请号为201710776175.5、发明名称为“着色组合物及化合物”的发明申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及着色组合物及化合物。
背景技术
着色固化性组合物已被用于制造可在液晶显示装置、电致发光显示装置等显示装置中使用的滤色器(color filter)。作为该着色固化性组合物中包含的着色剂,C.I.颜料黄185是已知的(日本特开2016-66020号公报)。
Figure BDA0003121635300000011
(颜料黄185)
发明内容
本发明包括以下的发明。
[1]着色组合物,其包含:
选自式(IZ1)表示的化合物、式(IZ2)表示的化合物、式(IZ3)表示的化合物、式(IZ4)表示的化合物、式(IZ5)表示的化合物、及式(IZ6)表示的化合物中的1种以上,以及
树脂和溶剂中的至少一者。
Figure BDA0003121635300000012
[式(IZ1)中,RO1Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1分别可以相互键合而形成环。
R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
Figure BDA0003121635300000021
[式(IZ2)中,RCO1Z2及RCO2Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2。RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2分别可以相互键合而形成环。
R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
Figure BDA0003121635300000031
[式(IZ3)中,R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3分别可以相互键合而形成环。R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
Figure BDA0003121635300000032
[式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环。R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
Figure BDA0003121635300000041
[式(IZ5)中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5分别可以相互键合而形成环,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z5表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102Z5表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z5、R102Z5及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
Figure BDA0003121635300000051
[式(IZ6)中,D表示具有异吲哚啉骨架的结构。Z表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+表示c价的金属阳离子。a表示1~10的整数。
b表示1以上的整数。c表示2~10的整数。d表示1以上的整数。D、Z、a或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。式(I’Z6)及式(I”Z6)分别表示式(IZ6)的部分结构,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示与式(IZ6)中的相应符号相同的含义。
其中,式(I’Z6)表示的部分结构所具有的负价数与式(I”Z6)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
[2]着色固化性组合物,其包含聚合性化合物和上述[1]所述的着色组合物。
[3]滤色器,其是由上述[1]所述的着色组合物或者上述[2]或下述[11]所述的着色固化性组合物形成的。
[4]液晶显示装置,其包含上述[3]所述的滤色器。
[5]式(Z1-B)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000061
[式(IZ1-B)中,RO11Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及R71Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1分别可以相互键合而形成环。其中,R21Z1、R31Z1、R41Z1、及R51Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1中的至少一组进行键合而形成环。R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
[6]式(IZ2-B)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000071
[式(IZ2-B)中,RCO11Z2及RCO21Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2,RCO11Z2及RCO21Z2中的至少一个为-NRN1Z2RN2Z2
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2分别可以相互键合而形成环,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2中的至少一个为-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
[7]式(IZ3-B)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000081
[式(IZ3-B)中,R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及R71Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3分别可以相互键合而形成环。
其中,R21Z3、R31Z3、R41Z3、及R51Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3中的至少一组进行键合而形成环。R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
[8]式(IZ4)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000091
[式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环。R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
[9]式(IZ5)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000101
[式(IZ5)中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5分别可以相互键合而形成环,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z5表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z5表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z5、R102Z5及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
[10]式(IZ6)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000111
[式(IZ6)中,D表示具有异吲哚啉骨架的结构。Z表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+表示c价的金属阳离子。a表示1~10的整数。
b表示1以上的整数。c表示2~10的整数。
d表示1以上的整数。D、Z、a或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。式(I’Z6)及式(I”Z6)分别表示式(IZ6)的部分结构,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示与式(IZ6)中的相应符号相同的含义。
其中,式(I’Z6)表示的部分结构所具有的负价数与式(I”Z6)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
[11]如上述[2]所述的着色固化性组合物,所述着色固化性组合物还包含聚合引发剂。
本发明还包括:
1、着色组合物,其包含:
树脂和溶剂中的至少一者,以及
选自式(IZ1)表示的化合物、式(IZ2)表示的化合物、式(IZ3)表示的化合物、式(IZ4)表示的化合物、式(IZ5)表示的化合物、及式(IZ6)表示的化合物中的1种以上;
Figure BDA0003121635300000112
式(IZ1)中,RO1Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1分别可以相互键合而形成环;
R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体;
Figure BDA0003121635300000121
式(IZ2)中,RCO1Z2及RCO2Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2;RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2分别可以相互键合而形成环;
R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体;
Figure BDA0003121635300000131
式(IZ3)中,R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3分别可以相互键合而形成环;
R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体;
Figure BDA0003121635300000141
式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环;
R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体;
Figure BDA0003121635300000151
式(IZ5)中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5分别可以相互键合而形成环,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5中的至少一组进行键合而形成环;
R101Z5表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z5表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z5、R102Z5及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体;
Figure BDA0003121635300000161
式(IZ6)中,D表示具有异吲哚啉骨架的结构;Z表示-SO3 -或-CO2 -;Ac+表示c价的金属阳离子;a表示1~10的整数;
b表示1以上的整数;c表示2~10的整数;d表示1以上的整数;D、Z、a或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;式(I’Z6)及式(I”Z6)分别表示式(IZ6)的部分结构,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示与式(IZ6)中的相应符号相同的含义;
其中,式(I’Z6)表示的部分结构所具有的负价数与式(I”Z6)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
2、如上述1所述的着色组合物,其包含:式(IZ1)表示的化合物、式(IZ2)表示的化合物、或式(IZ3)表示的化合物,和树脂。
3、如上述1所述的着色组合物,其包含:式(IZ4)表示的化合物、式(IZ5)表示的化合物、或式(IZ6)表示的化合物,和溶剂。
4、如上述1或2所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ1)表示的化合物,其中,R1Z1、R6Z1及R7Z1为氢原子。
5、如上述1~2或4所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ1)表示的化合物,其中,RO1Z1为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
6、如上述1~2、4或5所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ1)表示的化合物,其中,R2Z1、R3Z1、R4Z1、及R5Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1中的至少一组进行键合而形成环。
7、如上述1~2或4~6中任一项所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ1)表示的化合物,其中,R2Z1、R3Z1、R4Z1、及R5Z1中的至少一个为硝基或叔丁基。
8、如上述1或2所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ2)表示的化合物,其中,RO1Z2、RN1Z2及RN2Z2相互独立地为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
9、如上述1~2或8所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ2)表示的化合物,其中,R1Z2为氢原子。
10、如上述1~2、8或9所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ2)表示的化合物,其中,R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2中的至少一个为-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2中的至少一组进行键合而形成环。
11、如上述1~2或8~10中任一项所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ2)表示的化合物,其中,R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2中的至少一个为硝基或叔丁基。
12、如上述1或2所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ3)表示的化合物,其中,R1Z3、R6Z3及R7Z3为氢原子。
13、如上述1~2或12所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ3)表示的化合物,其中,R2Z3、R3Z3、R4Z3、及R5Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3中的至少一组进行键合而形成环。
14、如上述1~2、12或13所述的着色组合物,所述着色组合物包含式(IZ3)表示的化合物,其中,R2Z3、R3Z3、R4Z3、及R5Z3中的至少一个为硝基或叔丁基。
15、如上述1~14中任一项所述的着色组合物,所述着色组合物包含树脂和溶剂这两者。
16、如上述1~15中任一项所述的着色组合物,所述着色组合物还包含黄色着色剂或绿色着色剂。
17、着色固化性组合物,其包含聚合性化合物和上述1~16中任一项所述的着色组合物。
18、如上述17所述的着色固化性组合物,所述着色固化性组合物还包含聚合引发剂。
19、滤色器,其是由上述1~16中任一项所述的着色组合物、或者上述17或18所述的着色固化性组合物形成的。
20、液晶显示装置,其包含上述19所述的滤色器。
21、式(IZ1-B)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000181
式(IZ1-B)中,
RO11Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及R71Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1分别可以相互键合而形成环;
其中,R21Z1、R31Z1、R41Z1、及R51Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1中的至少一组进行键合而形成环;
R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
波浪线表示E体或Z体。
22、如上述21所述的化合物,其中,R1Z1、R61Z1及R71Z1为氢原子。
23、如上述21或22所述的化合物,其中,RO11Z1为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
24、如上述21~23中任一项所述的化合物,其中,R21Z1、R31Z1、R41Z1、及R51Z1中的至少一个为硝基或叔丁基。
25、式(IZ2-B)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000201
式(IZ2-B)中,RCO11Z2及RCO21Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2,RCO11Z2及RCO21Z2中的至少一个为-NRN1Z2RN2Z2
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2分别可以相互键合而形成环,
R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2中的至少一个为-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2中的至少一组进行键合而形成环;
R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
26、如上述25所述的化合物,其中,RO1Z2、RN1Z2及RN2Z2为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
27、如上述25或26所述的化合物,其中,R1Z2为氢原子。
28、如上述25~27中任一项所述的化合物,其中,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2中的至少一个为硝基或叔丁基。
29、式(IZ3-B)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000211
式(IZ3-B)中,R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及R71Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3分别可以相互键合而形成环;
其中,R21Z3、R31Z3、R41Z3、及R51Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3中的至少一组进行键合而形成环;
R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
30、如上述29所述的化合物,其中,R1Z3、R61Z3及R71Z3为氢原子。
31、如上述29或30所述的化合物,其中,R21Z3、R31Z3、R41Z3、及R51Z3中的至少一个为硝基或叔丁基。
32、式(IZ4)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000221
式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环;R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
33、如上述32所述的化合物,其中,R1Z4、R6Z4及R7Z4为氢原子。
34、如上述32或33所述的化合物,其中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地为可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
35、如上述32~34中任一项所述的化合物,其中,R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4中的至少一组进行键合而形成环。
36、如上述32~35中任一项所述的化合物,其中,R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为硝基或叔丁基。
37、式(IZ5)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000231
式(IZ5)中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5分别可以相互键合而形成环,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5中的至少一组进行键合而形成环;
R101Z5表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;R102Z5表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z5、R102Z5及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
38、如上述37所述的化合物,其中,RN1Z5为可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
39、如上述37或38所述的化合物,其中,R1Z5、R6Z5及R7Z5为氢原子。
40、如上述37~39中任一项所述的化合物,其中,R2Z5、R3Z5、R4Z5、及R5Z5中的至少一个为硝基或叔丁基。
41、式(IZ6)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000251
式(IZ6)中,D表示具有异吲哚啉骨架的结构;Z表示-SO3 -或-CO2 -;Ac+表示c价的金属阳离子;a表示1~10的整数;
b表示1以上的整数;c表示2~10的整数;
d表示1以上的整数;D、Z、a或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;式(I’Z6)及式(I”Z6)分别表示式(IZ6)的部分结构,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示与式(IZ6)中的相应符号相同的含义;
其中,式(I’Z6)表示的部分结构所具有的负价数与式(I”Z6)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
42、如上述41所述的化合物,其中,式(IZ6)表示的化合物为式(IZ6-A)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000252
式(IZ6-A)中,Ac+、b、c及d表示与上述相同的含义;
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2AZ6与R3AZ6、R3AZ6与R4AZ6、R4AZ6与R5AZ6、RAA1Z6与RAA2Z6、及R12AZ6与R13AZ6分别可以相互键合而形成环;
R101AZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102AZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示氢原子或碱金属原子;
式(IZ6-A’)及式(IZ6-A”)分别表示式(IZ6-A)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6表示与式(IZ6-A)中的相应符号相同的含义;
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6满足(ra-i)~(ra-iii)中的至少1项,R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a;
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、或-OCON(R102AZ6)2,该R101AZ6及R102AZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基及该杂环基可以具有-SO3 -或-CO2 -以外的取代基;
a表示与式(IZ6)中的该符号相同的含义;a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
式(IZ6-A’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-A”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同;
波浪线表示E体或Z体。
43、如上述42所述的化合物,其中,式(IZ6-A)表示的化合物为式(IZ6-B)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000271
式(IZ6-B)中,Ac+、b、c、d及波浪线表示与上述相同的含义;L1表示-CO-或-SO2-;
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2BZ6与R3BZ6、R3BZ6与R4BZ6、R4BZ6与R5BZ6、及R12BZ6与R13BZ6分别可以相互键合而形成环;
R101BZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102BZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
式(IZ6-B’)及式(IZ6-B”)分别表示式(IZ6-B)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及L1表示与式(IZ6-B)中的相应符号相同的含义;
M表示与上述相同的含义;
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6满足(rb-i)~(rb-iii)中的至少1项,R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a;
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102BZ6、或-OCON(R102AZ6)2
该R101BZ6及R102BZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
a表示与式(IZ6-A)中的该符号相同的含义;a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
式(IZ6-B’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-B”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
44、如上述43所述的化合物,其中,L1为-CO-。
45、如上述43或44所述的化合物,其中,R11BZ6为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
46、如上述43所述的化合物,其中,式(IZ6-B)表示的化合物为式(IZ6-C)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000291
式(IZ6-C)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义;
L2表示-CO-或-SO2-;
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2CZ6与R3CZ6、R3CZ6与R4CZ6、及R4CZ6与R5CZ6分别可以相互键合而形成环;
R101CZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102CZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示与上述相同的含义;
式(IZ6-C’)及式(IZ6-C”)分别表示式(IZ6-C)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及L2表示与式(IZ6-C)中的相应符号相同的含义;
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6满足(rc-i)~(rc-iii)中的至少1项,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a;
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、或-OCON(R102CZ6)2,该R101CZ6及R102CZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
a表示与式(IZ6-B)中的该符号相同的含义;a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
式(IZ6-C’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-C”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
47、如上述46所述的化合物,其中,R11CZ6与R14CZ6为相同的基团,L1与L2为相同的基团。
48、如上述46或47所述的化合物,其中,L1及L2为-CO-。
49、如上述46~48中任一项所述的化合物,其中,R11CZ6及R14CZ6为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
50、如上述43所述的化合物,其中,式(IZ6-B)表示的化合物为式(IZ6-D)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000321
式(IZ6-D)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义;R20DZ6和R30DZ6键合而形成环Q;环Q可以具有取代基,是环的构成元数为5~7的环,该环Q可以为烃环,也可以为杂环;可在环Q上稠合/缩合下述环:选自烃环和杂环中的、环的构成元数为5~7的可以具有取代基的单环;或者2个以上该单环稠合而成的稠环;
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2DZ6与R3DZ6、R3DZ6与R4DZ6、及R4DZ6与R5DZ6分别可以相互键合而形成环;
R101DZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102DZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
M表示与上述相同的含义;
式(IZ6-D’)及式(IZ6-D”)分别表示式(IZ6-D)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及L1表示与式(IZ6-D)中的相应符号相同的含义;
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、环Q、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q满足(rd-i)~(rd-iv)中的至少1项,R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a;
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)、-NHCOOR102DZ6、或-OCON(R102DZ6)2,该R101DZ6及R102DZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(rd-iv)环Q具有-SO3 -或-CO2 -
a表示与式(IZ6-B)中的该符号相同的含义;a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
式(IZ6-D’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-D”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
51、如上述50所述的化合物,其中,L1为-CO-。
52、如上述50或51所述的化合物,其中,R11DZ6为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
53、如上述50所述的化合物,其中,式(IZ6-D)表示的化合物为式(IZ6-E)表示的化合物;
Figure BDA0003121635300000341
式(IZ6-E)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义;
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;R2EZ6与R3EZ6、R3EZ6与R4EZ6、及R4EZ6与R5EZ6分别可以相互键合而形成环;
R101EZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102EZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;M表示与上述相同的含义;
式(IZ6-E’)及式(IZ6-E”)分别表示式(IZ6-E)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及L1表示与式(IZ6-E)中的相应符号相同的含义;
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同;
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6满足(re-i)~(re-iii)中的至少1项,R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a;
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、或-OCON(R102EZ6)2,该R101EZ6及R102EZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基;其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基;
a表示与式(IZ6-D)中的该符号相同的含义;a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
式(IZ6-E’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-E”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。
54、如上述53所述的化合物,其中,L1为-CO-。
55、如上述53或54所述的化合物,其中,R11EZ6为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
具体实施方式
本发明的着色组合物包含:树脂(以下,有时称为树脂(B))和溶剂(以下,有时称为溶剂(E))中的至少一者,以及选自式(IZ1)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ1。)、式(IZ2)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ2。)、式(IZ3)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ3)、式(IZ4)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ4)、式(IZ5)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ5)、及式(IZ6)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6)中的1种以上(以下,有时称为化合物Z)。
化合物IZ1、化合物IZ2、化合物IZ3、化合物IZ4、化合物IZ5、化合物IZ6也分别包括它们的互变异构体、它们的盐。
上述化合物分别可作为着色剂使用。
本发明的着色组合物中可包含1种或2种以上的化合物IZ1,可包含1种或2种以上的化合物IZ2,可包含1种或2种以上的化合物IZ3,可包含1种或2种以上的化合物IZ4,可包含1种或2种以上的化合物IZ5,可包含1种或2种以上的化合物IZ6。
本发明的着色组合物包含选自化合物IZ1、化合物IZ2、及化合物IZ3中的1种以上的情况下,优选必须包含树脂(B)。
本发明的着色组合物包含选自化合物IZ4、化合物IZ5、及化合物IZ6中的1种以上的情况下,优选必须包含溶剂(E)。
本发明的着色组合物包含溶剂的情况下,化合物IZ1、化合物IZ2、化合物IZ3、化合物IZ4、化合物IZ5、化合物IZ6优选分散于溶剂(E)中。
本发明的着色组合物包含化合物IZ1的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ1以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z1。而且,下文中有时将化合物IZ1及着色剂A1Z1统称为“着色剂AZ1”。)。着色剂A1Z1中可包含1种或2种以上的着色剂。
本发明的着色组合物包含化合物IZ2的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ2以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z2。而且,下文中有时将化合物IZ2及着色剂A1Z2统称为“着色剂AZ2”。)。着色剂A1Z2中可包含1种或2种以上的着色剂。
本发明的着色组合物包含化合物IZ3的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ3以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z3。而且,下文中有时将化合物IZ3及着色剂A1Z3统称为“着色剂AZ3”。)。着色剂A1Z3中可包含1种或2种以上的着色剂。
本发明的着色组合物包含化合物IZ4的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ4以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z4。而且,下文中有时将化合物IZ4及着色剂A1Z4统称为“着色剂AZ4”。)。着色剂A1Z4中可包含1种或2种以上的着色剂。
本发明的着色组合物包含化合物IZ5的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ5以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z5。而且,下文中有时将化合物IZ5及着色剂A1Z5统称为“着色剂AZ5”。)。着色剂A1Z5中可包含1种或2种以上的着色剂。
本发明的着色组合物包含化合物IZ6的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物IZ6以外的着色剂(以下,有时称为着色剂A1Z6。而且,下文中有时将化合物IZ6及着色剂A1Z6统称为“着色剂AZ6”。)。着色剂A1Z6中可包含1种或2种以上的着色剂。
以下,将选自着色剂A1Z1、着色剂A1Z2、着色剂A1Z3、着色剂A1Z4、着色剂A1Z5、及着色剂A1Z6中的1种以上统称为着色剂ZZ。着色剂ZZ优选包含黄色着色剂或绿色着色剂。
以下,将选自着色剂AZ1、着色剂AZ2、着色剂AZ3、着色剂AZ4、着色剂AZ5、及着色剂AZ6中的1种以上统称为着色剂ZZZ。
本发明的着色组合物中,优选包含树脂(B)和溶剂(E)这两者。
另外,本发明的着色固化性组合物包含:
选自式(IZ1)表示的化合物、式(IZ2)表示的化合物、式(IZ3)表示的化合物、式(IZ4)表示的化合物、式(IZ5)表示的化合物、及式(IZ6)表示的化合物中的1种以上,及
树脂(B)和溶剂(E)中的至少一者,以及
聚合性化合物(C)。
换言之,本发明的着色固化性组合物包含着色组合物及聚合性化合物(C)。
本发明的着色固化性组合物可包含聚合引发剂(D)。
本发明的着色固化性组合物可包含聚合引发助剂(D1)。
本发明的着色组合物可进一步包含流平剂(leveling agent)(F)及抗氧化剂。
<化合物IZ1>
化合物IZ1为式(IZ1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000381
[式(IZ1)中,RO1Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1分别可以相互键合而形成环。R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,特别优选为1~10。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,进一步更加优选为1~8,尤其更优选为1~5。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基是尤其优选的,甲基、乙基、叔丁基是特别优选的。
作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基(mesityl group)、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基(phenyl vinyl))等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(alkyl sulfamoyl)(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300000421
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300000431
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300000432
Figure BDA0003121635300000441
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300000451
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300000461
Figure BDA0003121635300000471
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300000472
Figure BDA0003121635300000481
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300000482
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300000491
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300000501
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基、全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基键合的硫基羰基(thiocarbonyl)、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫基羰基;
以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300000511
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300000521
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300000531
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300000541
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代(oxo)基、硫代(thioxo)基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;氟原子、氯原子、溴原子;
-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;
氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基。
作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;
2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;
咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯(α-acetolactone)、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;
2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂(benzodioxole)、色满及异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;硫杂环己烷(thiane)、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;苯并噻吩等稠合二环系杂环;
噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;
4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出例如四氢呋喃基甲基等。
上述杂环还可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300000581
上述杂环基可以是R1Z1~R5Z1中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1Z1~R5Z1所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300000591
上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,在上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。作为RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1的-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102Z1,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-CO-R102Z1的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-CO-R102Z1的基团等。
作为-COO-R101Z1,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-COO-R101Z1的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-COO-R101Z1的基团等。
作为-OCO-R102Z1,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-OCO-R102Z1的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-OCO-R102Z1的基团等。
作为-COCO-R102Z1,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基、以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-COCO-R102Z1的基团等。
作为-O-R102Z1,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-O-R102Z1的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-O-R102Z1的基团等。
作为-SO2-R101Z1,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-SO2-R101Z1的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-SO2-R101Z1的基团等。
作为-SO2N(R102Z1)2,可举出:
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-SO2NH(R102Z1X)(R102Z1X不是氢原子,除此之外,与R102Z1含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z1X)2(其中,R102Z1X不是氢原子,除此之外,与R102Z1含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z1)2的基团等。
作为-CON(R102Z1)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-CONH(R102Z1X)(其中,R102Z1X不是氢原子,除此之外,与R102Z1含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基及N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-CON(R102Z1X)2(其中,R102Z1X不是氢原子,除此之外,与R102Z1含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-CON(R102Z1)2的基团等。
作为-N(R102Z1)2,可举出:
氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-NH(R102Z1X)(其中,R102Z1X不是氢原子,除此之外,与R102Z1含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-N(R102Z1X)2的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-N(R102Z1)2的基团等。
作为-NHCO-R102Z1,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z1的基团等,
优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z1的基团等。
作为-NHCON(R102Z1)2,可举出上文列举的基团等和表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-NHCON(R102Z1)2的基团等。
作为-NHCOOR102Z1,可举出上文列举的基团等和表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-NHCOOR102Z1的基团等。
作为-OCON(R102Z1)2,可举出上文列举的基团等和表1Z1~表7Z1及表10Z1~表13Z1所示的化合物中相当于-OCON(R102Z1)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102Z1、-COO-R102Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R102Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCON(R102Z)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1形成的环与式(IZ1)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑(biphenylene)、引达省(indacene)、苊烯、芴、非那烯(phenalene)、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、苯并[9,10]菲(triphenylene)、芘、
Figure BDA0003121635300000671
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省(tetracene)等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300000672
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环以及它们的部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3Z1与R4Z1形成环的情况下,作为R2Z1及R5Z1,相互独立地优选为氢原子、氨基及羟基。
R2Z1与R3Z1形成环的情况下,优选R4Z1与R5Z1不形成环,更优选R4Z1及R5Z1为氢原子。
另外,R4Z1与R5Z1形成环的情况下,优选R2Z1与R3Z1不形成环,更优选R2Z1及R3Z1为氢原子。
本发明中,R1Z1、R6Z1及R7Z1优选为氢原子。
本发明中,RO1Z1优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,进一步优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,尤其更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~6的烃基或者可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,特别优选为氢原子、甲基、乙基或苯基,最优选为氢原子、甲基或乙基。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z1、R3Z1、R4Z1、及R5Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,
更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z1)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,进一步优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。或者,优选R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、或R4Z1与R5Z1中的至少一组形成环。
化合物IZ1优选为下述化合物:R2Z1、R3Z1、R4Z1、及R5Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者R2Z1与R3Z1、R3Z1与R4Z1、及R4Z1与R5Z1中的至少一组进行键合而形成环的化合物(以下,有时将该化合物称为“化合物IZ1-B”)。化合物IZ1为化合物IZ1-B时,由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z1、R3Z1、R4Z1、及R5Z1中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z1)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。尤其优选的是,R3Z1为硝基或叔丁基,R2Z1、R4Z1及R5Z1为氢原子;或者,R2Z1、R3Z1及R5Z1为氢原子,R4Z1为硝基或叔丁基。
若用化学式来定义上述化合物IZ1-B,则如下所述。
Figure BDA0003121635300000691
[式(IZ1-B)中,RO11Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及R71Z1相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1分别可以相互键合而形成环。
其中,R21Z1、R31Z1、R41Z1、及R51Z1中的至少一个为-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z1与R31Z1、R31Z1与R41Z1、及R41Z1与R51Z1中的至少一组进行键合而形成环。R101Z1表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z1表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z1、R102Z1及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
关于式(IZ1-B)中的RO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及R71Z1,分别可举出与式(IZ1)中的RO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1相同的例子。
关于式(IZ1-B)中的优选的RO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及R71Z1,分别可举出与式(IZ1)中的RO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1的优选例相同的例子。
式(IZI-B)中,(方式1)R1Z1、R61Z1及R71Z1为氢原子是优选的。另外,(方式2)RO11Z1为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基也是优选的。此外,(方式3)R21Z1、R31Z1、R41Z1、及R51Z1中的至少一个为硝基或叔丁基也是优选的。可单独采用上述方式1~3,也可将其适当组合。
作为化合物IZ1的具体例,例如,可举出式(IZ1-aa)中的具有表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1所示的取代基的化合物IZ1-1~化合物IZ1-529或其碱金属盐。
Ba1Z1Ba2Z1表示式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示的任一种部分结构。作为Ba1Z1Ba2Z1,优选为式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更优选为式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
Figure BDA0003121635300000711
表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1中的各符号表示以下的部分结构。需要说明的是,部分结构中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Bu”表示丁基,
“TBu”表示叔丁基,“Hex”表示己基,“Oct”表示辛基,
“2EH”表示2-乙基己基,“CHM”表示环己基甲基,“CH”表示环己基,“PH”表示苯基,“BZ”表示苄基,“NPR”表示丙基,
“IPR”表示异丙基,“IBu”表示异丁基,“EOE”表示-CH2CH2OCH2CH3,“ALL”表示烯丙基,“HYE”表示2-羟基乙基,“COM”表示-CO-CH3,“COE”表示-COO-CH2CH3,“OCM”表示-OCO-CH3,“OME”表示-O-CH3,“SOT”表示甲苯磺酰基,“SNH”表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),“SN2”表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),“CNM”表示-CONHCH3,“CN2”表示-CON(CH3)C6H5,“NPH”表示-NHC6H5
“NOT”表示-N((CH2)7CH3)2,“NCO”表示-NHCO((CH2)4CH3),“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“CN”表示氰基,“NO2”表示硝基,“SUA”表示-SO3H,“CBA”表示-CO2H,“CHO”表示-CHO,“OCH”表示-OCOH,“OH”表示-OH,“SFM”表示-SO2NH2,“CBM”表示-CONH2,“NH2”表示-NH2,“NCH”表示-NHCOH,*表示化学键。
Figure BDA0003121635300000721
Figure BDA0003121635300000731
Figure BDA0003121635300000741
Ba1Z1及Ba2Z1分别表示化学键,Ba1Z1为以下的B1的化学键时,Ba2Z1成为以下的B2的化学键;Ba1Z1为以下的B2的化学键时,Ba2Z1成为以下的B1的化学键。
Figure BDA0003121635300000751
Figure BDA0003121635300000761
Figure BDA0003121635300000771
[表1Z1]
表1Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-1 H BB1 H H H
IZ1-2 Me BB1 H H H
IZ1-3 Et BB1 H H H
IZ1-4 Bu BB1 H H H
IZ1-5 TBu BB1 H H H
IZ1-6 Hex BB1 H H H
IZ1-7 Oct BB1 H H H
IZ1-8 2EH BB1 H H H
IZ1-9 CHM BB1 H H H
IZ1-10 CH BB1 H H H
IZ1-11 PH BB1 H H H
IZ1-12 BZ BB1 H H H
IZ1-13 NPR BB1 H H H
IZ1-14 IPR BB1 H H H
IZ1-15 IBu BB1 H H H
IZ1-16 EOE BB1 H H H
IZ1-17 ALL BB1 H H H
IZ1-18 HYE BB1 H H H
IZ1-19 H BB6 H H H
IZ1-20 Me BB6 H H H
IZ1-21 Et BB6 H H H
IZ1-22 Bu BB6 H H H
IZ1-23 TBu BB6 H H H
IZ1-24 Hex BB6 H H H
IZ1-25 Oct BB6 H H H
IZ1-26 2EH BB6 H H H
IZ1-27 CHM BB6 H H H
IZ1-28 CH BB6 H H H
IZ1-29 PH BB6 H H H
IZ1-30 BZ BB6 H H H
IZ1-31 NPR BB6 H H H
IZ1-32 IPR BB6 H H H
IZ1-33 IBu BB6 H H H
IZ1-34 EOE BB6 H H H
IZ1-35 ALL BB6 H H H
IZ1-36 HYE BB6 H H H
IZ1-37 H BB19 H H H
IZ1-38 Me BB19 H H H
IZ1-39 Et BB19 H H H
IZ1-40 Bu BB19 H H H
[表2Z1]
表2Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-41 TBu BB19 H H H
IZ1-42 Hex BB19 H H H
IZ1-43 Oct BB19 H H H
IZ1-44 2EH BB19 H H H
IZ1-45 CHM BB19 H H H
IZ1-46 CH BB19 H H H
IZ1-47 PH BB19 H H H
IZ1-48 BZ BB19 H H H
IZ1-49 NPR BB19 H H H
IZ1-50 IPR BB19 H H H
IZ1-51 IBu BB19 H H H
IZ1-52 EOE BB19 H H H
IZ1-53 ALL BB19 H H H
IZ1-54 HYE BB19 H H H
IZ1-55 H BB2 H H H
IZ1-56 Me BB3 H H H
IZ1-57 Et BB4 H H H
IZ1-58 Bu BB5 H H H
IZ1-59 TBu BB7 H H H
IZ1-60 Hex BB8 H H H
IZ1-61 Oct BB9 H H H
IZ1-62 2EH BB10 H H H
IZ1-63 CHM BB11 H H H
IZ1-64 CH BB12 H H H
IZ1-65 PH BB13 H H H
IZ1-66 BZ BB14 H H H
IZ1-67 NPR BB15 H H H
IZ1-68 IPR BB16 H H H
IZ1-69 IBu BB17 H H H
IZ1-70 EOE BB18 H H H
IZ1-71 ALL BB20 H H H
IZ1-72 HYE BB21 H H H
IZ1-73 H BB22 H H H
IZ1-74 Me BB23 H H H
IZ1-75 Et BB24 H H H
IZ1-76 Bu BB25 H H H
IZ1-77 TBu BB26 H H H
IZ1-78 Hex BB27 H H H
IZ1-79 Oct BB28 H H H
IZ1-80 2EH BB29 H H H
[表3Z1]
表3Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-81 CHM BB30 H H H
IZ1-82 CH BB31 H H H
IZ1-83 PH BB32 H H H
IZ1-84 BZ BB33 H H H
IZ1-85 NPR BB34 H H H
IZ1-86 IPR BB35 H H H
IZ1-87 IBu BB36 H H H
IZ1-88 EOE BB37 H H H
IZ1-89 ALL BB38 H H H
IZ1-90 HYE BB39 H H H
IZ1-91 H BB40 H H H
IZ1-92 Me BB41 H H H
IZ1-93 Et BB42 H H H
IZ1-94 Bu BB43 H H H
IZ1-95 TBu BB44 H H H
IZ1-96 Hex BB45 H H H
IZ1-97 Oct BB46 H H H
IZ1-98 2EH BB47 H H H
IZ1-99 CHM BB48 H H H
IZ1-100 CH BB49 H H H
IZ1-101 PH BB50 H H H
IZ1-102 BZ BB51 H H H
IZ1-103 NPR BB52 H H H
IZ1-104 IPR BB53 H H H
IZ1-105 IBu BB54 H H H
IZ1-106 EOE BB55 H H H
IZ1-107 ALL BB56 H H H
IZ1-108 HYE BB57 H H H
IZ1-109 H BB58 H H H
IZ1-110 Me BB59 H H H
IZ1-111 Et BB60 H H H
IZ1-112 Et BB1 H Me Me
IZ1-113 Bu BB2 H CH CH
IZ1-114 TBu BB3 H BZ H
IZ1-115 Hex BB4 Me Me Me
IZ1-116 H BB5 Et CH CH
IZ1-117 Me BB6 H Et Et
IZ1-118 Et BB7 H Bu Bu
IZ1-119 Bu BB8 H TBu TBu
IZ1-120 TBu BB9 H Hex Hex
[表4Z1]
表4Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-121 Hex BB10 H Oct Oct
IZ1-122 Oct BB11 H 2EH 2EH
IZ1-123 2EH BB12 H CHM CHM
IZ1-124 CHM BB13 H PH PH
IZ1-125 CH BB14 H BZ BZ
IZ1-126 PH BB15 H NPR NPR
IZ1-127 BZ BB16 H IPR IPR
IZ1-128 NPR BB17 H IBu IBu
IZ1-129 IPR BB18 H EOE EOE
IZ1-130 IBu BB19 H ALL ALL
IZ1-131 EOE BB20 H NH2 NH2
IZ1-132 ALL BB21 H CBM CBM
IZ1-133 HYE BB22 H COM COM
IZ1-134 H BB23 H COE COE
IZ1-135 Me BB24 H CBA CBA
IZ1-136 Et BB25 H HYE HYE
IZ1-137 Bu BB26 H Me Me
IZ1-138 TBu BB27 H CH CH
IZ1-139 Hex BB28 H BZ H
IZ1-140 Oct BB29 Me Me Me
IZ1-141 2EH BB30 Et CH CH
IZ1-142 CHM BB31 H Et Et
IZ1-143 CH BB32 H Bu Bu
IZ1-144 PH BB33 H TBu TBu
IZ1-145 BZ BB34 H Hex Hex
IZ1-146 NPR BB35 H Oct Oct
IZ1-147 IPR BB36 H 2EH 2EH
IZ1-148 IBu BB37 H CHM CHM
IZ1-149 EOE BB38 H PH PH
IZ1-150 ALL BB39 H BZ BZ
IZ1-151 HYE BB40 H NPR NPR
IZ1-152 H BB41 H IPR IPR
IZ1-153 Me BB42 H IBu IBu
IZ1-154 Et BB43 H EOE EOE
IZ1-155 Bu BB44 H ALL ALL
IZ1-156 TBu BB45 H NH2 NH2
IZ1-157 Hex BB46 H CBM CBM
IZ1-158 Oct BB47 H COM COM
IZ1-159 2EH BB48 H COE COE
IZ1-160 CHM BB49 H CBA CBA
[表5Z1]
表5Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-161 CH BB50 H HYE HYE
IZ1-162 PH BB51 H Me Me
IZ1-163 BZ BB52 H CH CH
IZ1-164 NPR BB53 H BZ H
IZ1-165 IPR BB54 Me Me Me
IZ1-166 IBu BB55 Et CH CH
IZ1-167 EOE BB56 H Et Et
IZ1-168 ALL BB57 H Bu Bu
IZ1-169 HYE BB58 H TBu TBu
IZ1-170 H BB59 H Hex Hex
IZ1-171 Me BB60 H Oct Oct
IZ1-172 CHM BB1 Me H H
IZ1-173 CH BB2 COM H H
IZ1-174 PH BB3 COE H H
IZ1-175 BZ BB4 Et H H
IZ1-176 NPR BB5 OCM H H
IZ1-177 IPR BB6 OME H H
IZ1-178 IBu BB7 Bu H H
IZ1-179 EOE BB8 SOT H H
IZ1-180 ALL BB9 SNH H H
IZ1-181 HYE BB10 TBu H H
IZ1-182 H BB11 SN2 H H
IZ1-183 Me BB12 CNM H H
IZ1-184 Et BB13 Hex H H
IZ1-185 Bu BB14 CN2 H H
IZ1-186 TBu BB15 NPH H H
IZ1-187 Hex BB16 Oct H H
IZ1-188 Oct BB17 NOT H H
IZ1-189 2EH BB18 NCO H H
IZ1-190 CHM BB19 2EH H H
IZ1-191 CH BB20 F H H
IZ1-192 PH BB21 Cl H H
IZ1-193 BZ BB22 CHM H H
IZ1-194 NPR BB23 Br H H
IZ1-195 IPR BB24 CN H H
IZ1-196 IBu BB25 CH H H
IZ1-197 EOE BB26 NO2 H H
IZ1-198 ALL BB27 SUA H H
IZ1-199 HYE BB28 PH H H
IZ1-200 H BB29 CBA H H
[表6Z1]
表6Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-201 Me BB30 CHO H H
IZ1-202 Et BB31 BZ H H
IZ1-203 Bu BB32 OCH H H
IZ1-204 TBu BB33 NPR H H
IZ1-205 Hex BB34 OH H H
IZ1-206 Oct BB35 IPR H H
IZ1-207 2EH BB36 SFM H H
IZ1-208 CHM BB37 IBu H H
IZ1-209 CH BB38 CBM H H
IZ1-210 PH BB39 EOE H H
IZ1-211 BZ BB40 NH2 H H
IZ1-212 NPR BB41 ALL H H
IZ1-213 IPR BB42 NCH H H
IZ1-214 IBu BB43 HYE H H
IZ1-215 EOE BB44 H Me H
IZ1-216 ALL BB45 H H COM
IZ1-217 HYE BB46 H COE H
IZ1-218 H BB47 H H Et
IZ1-219 Me BB48 H OCM H
IZ1-220 Et BB49 H H OME
IZ1-221 Bu BB50 H Bu H
IZ1-222 TBu BB51 H H SOT
IZ1-223 Hex BB52 H SNH H
IZ1-224 Oct BB53 H H TBu
IZ1-225 2EH BB54 H SN2 H
IZ1-226 CHM BB55 H H CNM
IZ1-227 CH BB56 H Hex H
IZ1-228 PH BB57 H H CN2
IZ1-229 BZ BB58 H NPH H
IZ1-230 NPR BB59 H H Oct
IZ1-231 IPR BB60 H NOT H
IZ1-232 IBu BB1 H H NCO
IZ1-233 EOE BB2 H 2EH H
IZ1-234 ALL BB3 H H F
IZ1-235 HYE BB4 H Cl H
IZ1-236 H BB5 H H CHM
IZ1-237 Me BB6 H Br H
IZ1-238 Et BB7 H H CN
IZ1-239 Bu BB8 H CH H
IZ1-240 TBu BB9 H H NO2
[表7Z1]
表7Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-241 Hex BB10 H SUA H
IZ1-242 Oct BB11 H H PH
IZ1-243 2EH BB12 H CBA H
IZ1-244 CHM BB13 H H CHO
IZ1-245 CH BB14 H BZ BZ
IZ1-246 PH BB15 H H OCH
IZ1-247 BZ BB16 H NPR H
IZ1-248 NPR BB17 H H OH
IZ1-249 IPR BB18 H IPR H
IZ1-250 IBu BB19 H H SFM
IZ1-251 EOE BB20 H IBu H
IZ1-252 ALL BB21 H H CBM
IZ1-253 HYE BB22 H EOE H
IZ1-254 H BB23 H H NH2
IZ1-255 Me BB24 H ALL H
IZ1-256 Et BB25 H H NCH
IZ1-257 Bu BB26 H HYE H
IZ1-258 Me BB8 H H H
[表10Z1]
表10Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup> R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-259 NA1 BB1 H H H IZ1-299 H BB11 H H H
IZ1-260 HHk8 BB1 H H H IZ1-300 Me BB11 H H H
IZ1-261 NA2 BB1 H H H IZ1-301 Et BB11 H H H
IZ1-262 HHk7 BB1 H H H IZ1-302 Bu BB11 H H H
IZ1-263 HH37 BB1 H H H IZ1-303 TBu BB11 H H H
IZ1-264 HHk6 BB1 H H H IZ1-304 Hex BB11 H H H
IZ1-265 NA3 BB1 H H H IZ1-305 Oct BB11 H H H
IZ1-266 HHJ2 BB1 H H H IZ1-306 2EH BB11 H H H
IZ1-267 HHk11 BB1 H H H IZ1-307 CH BB11 H H H
IZ1-268 NA1 BB6 H H H IZ1-308 PH BB11 H H H
IZ1-269 HHk8 BB6 H H H IZ1-309 BZ BB11 H H H
IZ1-270 NA2 BB6 H H H IZ1-310 EOE BB11 H H H
IZ1-271 HHk7 BB6 H H H IZ1-311 ALL BB11 H H H
IZ1-272 HH37 BB6 H H H IZ1-312 HYE BB11 H H H
IZ1-273 HHk6 BB6 H H H IZ1-313 NA1 BB11 H H H
IZ1-274 NA3 BB6 H H H IZ1-314 HHk8 BB11 H H H
IZ1-275 HHJ2 BB6 H H H IZ1-315 NA2 BB11 H H H
IZ1-276 HHk11 BB6 H H H IZ1-316 HHk7 BB11 H H H
IZ1-277 H BB8 H H H IZ1-317 HH37 BB11 H H H
IZ1-278 Et BB8 H H H IZ1-318 HHk6 BB11 H H H
IZ1-279 Bu BB8 H H H IZ1-319 NA3 BB11 H H H
IZ1-280 TBu BB8 H H H IZ1-320 HHJ2 BB11 H H H
IZ1-281 Oct BB8 H H H IZ1-321 HHk11 BB11 H H H
IZ1-282 2EH BB8 H H H IZ1-322 H BB14 H H H
IZ1-283 CHM BB8 H H H IZ1-323 Me BB14 H H H
IZ1-284 CH BB8 H H H IZ1-324 Et BB14 H H H
IZ1-285 PH BB8 H H H IZ1-325 Bu BB14 H H H
IZ1-286 BZ BB8 H H H IZ1-326 TBu BB14 H H H
IZ1-287 EOE BB8 H H H IZ1-327 Hex BB14 H H H
IZ1-288 ALL BB8 H H H IZ1-328 Oct BB14 H H H
IZ1-289 HYE BB8 H H H IZ1-329 2EH BB14 H H H
IZ1-290 NA1 BB8 H H H IZ1-330 CHM BB14 H H H
IZ1-291 HHk8 BB8 H H H IZ1-331 CH BB14 H H H
IZ1-292 NA2 BB8 H H H IZ1-332 PH BB14 H H H
IZ1-293 HHk7 BB8 H H H IZ1-333 EOE BB14 H H H
IZ1-294 HH37 BB8 H H H IZ1-334 ALL BB14 H H H
IZ1-295 HHk6 BB8 H H H IZ1-335 HYE BB14 H H H
IZ1-296 NA3 BB8 H H H IZ1-336 NA1 BB14 H H H
IZ1-297 HHJ2 BB8 H H H IZ1-337 HHk8 BB14 H H H
IZ1-298 HHk11 BB8 H H H IZ1-338 NA2 BB14 H H H
[表11Z1]
表11Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup> R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-339 HHk7 BB14 H H H IZ1-379 Bu BB58 H H H
IZ1-340 HH37 BB14 H H H IZ1-380 TBu BB58 H H H
IZ1-341 HHk6 BB14 H H H IZ1-381 Hex BB58 H H H
IZ1-342 NA3 BB14 H H H IZ1-382 Oct BB58 H H H
IZ1-343 HHJ2 BB14 H H H IZ1-383 2EH BB58 H H H
IZ1-344 HHk11 BB14 H H H IZ1-384 CHM BB58 H H H
IZ1-345 NA1 BB19 H H H IZ1-385 CH BB58 H H H
IZ1-346 HHk8 BB19 H H H IZ1-386 PH BB58 H H H
IZ1-347 NA2 BB19 H H H IZ1-387 BZ BB58 H H H
IZ1-348 HHk7 BB19 H H H IZ1-388 EOE BB58 H H H
IZ1-349 HH37 BB19 H H H IZ1-389 ALL BB58 H H H
IZ1-350 HHk6 BB19 H H H IZ1-390 HYE BB58 H H H
IZ1-351 NA3 BB19 H H H IZ1-391 NA1 BB58 H H H
IZ1-352 HHJ2 BB19 H H H IZ1-392 HHk8 BB58 H H H
IZ1-353 HHk11 BB19 H H H IZ1-393 NA2 BB58 H H H
IZ1-354 H BB37 H H H IZ1-394 HHk7 BB58 H H H
IZ1-355 Me BB37 H H H IZ1-395 HH37 BB58 H H H
IZ1-356 Et BB37 H H H IZ1-396 HHk6 BB58 H H H
IZ1-357 Bu BB37 H H H IZ1-397 NA3 BB58 H H H
IZ1-358 TBu BB37 H H H IZ1-398 HHJ2 BB58 H H H
IZ1-359 Hex BB37 H H H IZ1-399 HHk11 BB58 H H H
IZ1-360 Oct BB37 H H H IZ1-400 H BBJ2 H H H
IZ1-361 2EH BB37 H H H IZ1-401 Me BBJ2 H H H
IZ1-362 CHM BB37 H H H IZ1-402 Et BBJ2 H H H
IZ1-363 CH BB37 H H H IZ1-403 Bu BBJ2 H H H
IZ1-364 PH BB37 H H H IZ1-404 TBu BBJ2 H H H
IZ1-365 BZ BB37 H H H IZ1-405 Hex BBJ2 H H H
IZ1-366 ALL BB37 H H H IZ1-406 Oct BBJ2 H H H
IZ1-367 HYE BB37 H H H IZ1-407 2EH BBJ2 H H H
IZ1-368 NA1 BB37 H H H IZ1-408 CHM BBJ2 H H H
IZ1-369 HHk8 BB37 H H H IZ1-409 CH BBJ2 H H H
IZ1-370 NA2 BB37 H H H IZ1-410 PH BBJ2 H H H
IZ1-371 HHk7 BB37 H H H IZ1-411 BZ BBJ2 H H H
IZ1-372 HH37 BB37 H H H IZ1-412 EOE BBJ2 H H H
IZ1-373 HHk6 BB37 H H H IZ1-413 ALL BBJ2 H H H
IZ1-374 NA3 BB37 H H H IZ1-414 HYE BBJ2 H H H
IZ1-375 HHJ2 BB37 H H H IZ1-415 NA1 BBJ2 H H H
IZ1-376 HHk11 BB37 H H H IZ1-416 HHk8 BBJ2 H H H
IZ1-377 Me BB58 H H H IZ1-417 NA2 BBJ2 H H H
IZ1-378 Et BB58 H H H IZ1-418 HHk7 BBJ2 H H H
[表12Z1]
表12Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup> R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-419 HH37 BBJ2 H H H IZ1-459 BZ BBO10 H H H
IZ1-420 HHk6 BBJ2 H H H IZ1-460 EOE BBO10 H H H
IZ1-421 NA3 BBJ2 H H H IZ1-461 ALL BBO10 H H H
IZ1-422 HHJ2 BBJ2 H H H IZ1-462 HYE BBO10 H H H
IZ1-423 HHk11 BBJ2 H H H IZ1-463 NA1 BBO10 H H H
IZ1-424 H BBO8 H H H IZ1-464 HHk8 BBO10 H H H
IZ1-425 Me BBO8 H H H IZ1-465 NA2 BBO10 H H H
IZ1-426 Et BBO8 H H H IZ1-466 HHk7 BBO10 H H H
IZ1-427 Bu BBO8 H H H IZ1-467 HH37 BBO10 H H H
IZ1-428 TBu BBO8 H H H IZ1-468 HHk6 BBO10 H H H
IZ1-429 Hex BBO8 H H H IZ1-469 NA3 BBO10 H H H
IZ1-430 Oct BBO8 H H H IZ1-470 HHJ2 BBO10 H H H
IZ1-431 2EH BBO8 H H H IZ1-471 HHk11 BBO10 H H H
IZ1-432 CHM BBO8 H H H IZ1-472 HH9 BB2 H H H
IZ1-433 CH BBO8 H H H IZ1-473 HHk7 BB3 H H H
IZ1-434 PH BBO8 H H H IZ1-474 HHk8 BB4 H H H
IZ1-435 BZ BBO8 H H H IZ1-475 HHe4 BB5 H H H
IZ1-436 EOE BBO8 H H H IZ1-476 HHa2 BB7 H H H
IZ1-437 ALL BBO8 H H H IZ1-477 HHj10 BB9 H H H
IZ1-438 HYE BBO8 H H H IZ1-478 HH46 BB10 H H H
IZ1-439 NA1 BBO8 H H H IZ1-479 HHh8 BB12 H H H
IZ1-440 HHk8 BBO8 H H H IZ1-480 HHf5 BB13 H H H
IZ1-441 NA2 BBO8 H H H IZ1-481 HH81 BB15 H H H
IZ1-442 HHk7 BBO8 H H H IZ1-482 HHJ2 BB16 H H H
IZ1-443 HH37 BBO8 H H H IZ1-483 HHk5 BB17 H H H
IZ1-444 HHk6 BBO8 H H H IZ1-484 HH76 BB18 H H H
IZ1-445 NA3 BBO8 H H H IZ1-485 HHJ10 BB20 H H H
IZ1-446 HHJ2 BBO8 H H H IZ1-486 HH13 BB21 H H H
IZ1-447 HHk11 BBO8 H H H IZ1-487 HHJ3 BB22 H H H
IZ1-448 H BBO10 H H H IZ1-488 HHj19 BB23 H H H
IZ1-449 Me BBO10 H H H IZ1-489 NA1 BB24 H H H
IZ1-450 Et BBO10 H H H IZ1-490 HH36 BB25 H H H
IZ1-451 Bu BBO10 H H H IZ1-491 HH49 BB26 H H H
IZ1-452 TBu BBO10 H H H IZ1-492 HH40 BB27 H H H
IZ1-453 Hex BBO10 H H H IZ1-493 NA5 BB28 H H H
IZ1-454 Oct BBO10 H H H IZ1-494 HH37 BB29 H H H
IZ1-455 2EH BBO10 H H H IZ1-495 HH65 BB30 H H H
IZ1-456 CHM BBO10 H H H IZ1-496 HHj17 BB31 H H H
IZ1-457 CH BBO10 H H H IZ1-497 HH35 BB32 H H H
IZ1-458 PH BBO10 H H H IZ1-498 HH43 BB33 H H H
[表13Z1]
表13Z1
R<sup>O1Z1</sup> B<sup>a1Z1</sup>B<sup>a2Z1</sup> R<sup>1Z1</sup> R<sup>6Z1</sup> R<sup>7Z1</sup>
IZ1-499 HHg2 BB34 H H H
IZ1-500 HHJ4 BB35 H H H
IZ1-501 NA4 BB36 H H H
IZ1-502 HHc1 BB38 H H H
IZ1-503 HHk4 BB39 H H H
IZ1-504 HHk1 BB40 H H H
IZ1-505 HHk3 BB41 H H H
IZ1-506 HHf14 BB42 H H H
IZ1-507 HH34 BB43 H H H
IZ1-508 HHi11 BB44 H H H
IZ1-509 HHh1 BB45 H H H
IZ1-510 HH83 BB46 H H H
IZ1-511 HH78 BB47 H H H
IZ1-512 NA2 BB48 H H H
IZ1-513 HHd6 BB49 H H H
IZ1-514 HH61 BB50 H H H
IZ1-515 HH80 BB51 H H H
IZ1-516 HH28 BB52 H H H
IZ1-517 NA3 BB53 H H H
IZ1-518 HHf11 BB54 H H H
IZ1-519 HH55 BB55 H H H
IZ1-520 HH69 BB56 H H H
IZ1-521 HHk11 BB57 H H H
IZ1-522 HHh4 BB59 H H H
IZ1-523 HHk6 BB60 H H H
IZ1-524 HHb3 BBI1 H H H
IZ1-525 HH58 BBD1 H H H
IZ1-526 HHf1 BBK2 H H H
IZ1-527 HH22 BBK3 H H H
IZ1-528 HHg1 BBK4 H H H
IZ1-529 HHg5 BBK14 H H H
例如,化合物IZ1-1为式(IZ1-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000881
作为化合物IZ1,
优选为化合物IZ1-1~化合物IZ1-171、化合物IZ1-258~化合物IZ1-529,更优选为化合物IZ1-1~化合物IZ1-171、化合物IZ1-258~化合物IZ1-471,
进一步优选为化合物IZ1-1~化合物IZ1-171,进一步更优选为化合物IZ1-1~化合物IZ1-111,尤其优选为化合物IZ1-1~化合物IZ1-54,特别优选为化合物IZ1-2~化合物IZ1-3、化合物IZ1-20~化合物IZ1-21及化合物IZ1-38~化合物IZ1-39。
作为化合物IZ1的具体例,还可举出表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1所示的化合物中包含的1~3个氢原子被-SO3M或-CO2M取代而成的化合物。例如,在表1Z1的化合物IZ1-1上键合有1~3个磺基的化合物由下述结构表示。其中,式中,-(SO3H)表示取代了表1Z1的化合物IZ1-1中的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300000891
本发明中,优选为在化合物IZ1-1~化合物IZ1-171、化合物IZ1-258~化合物IZ1-529上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,更优选为在化合物IZ1-1~化合物IZ1-171、化合物IZ1-258~化合物IZ1-431上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步优选为在化合物IZ1-1~化合物IZ1-171上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步更优选为在化合物IZ1-1~化合物IZ1-111上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
尤其优选为在化合物IZ1-1~化合物IZ1-54上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
特别优选为在化合物IZ1-2~化合物IZ1-3、化合物IZ1-20~化合物IZ1-21、及化合物IZ1-38~化合物IZ1-39上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。
Figure BDA0003121635300000892
作为化合物(IZ1),优选为下述化合物:式(IZ1)中,RO1Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1Z1为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,R2Z1~R5Z1各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z1)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1及R7Z1相互独立地为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,
R102Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,
M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
RO1Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1Z1为氢原子,
R2Z1~R5Z1各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z1)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1和R7Z1为相同的基团,为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R102Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
RO1Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1Z1为氢原子,
R2Z1~R5Z1各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z1)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1和R7Z1为相同的基团,为氢原子、或碳原子数为1~10的烃基,
R102Z1为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
M为氢原子或碱金属原子的化合物。
对于化合物IZ1而言,R1Z1为氢原子时,可通过使式(pt1Z1)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈(phthalonitrile)化合物)与式(pt2Z1)表示的化合物(以下,有时称为醇盐(alkoxide)化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z1)表示的化合物和式(pt4Z1)表示的化合物反应而制造。另外,R1Z1不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z1)表示的化合物反应而制造化合物IZ1。
Figure BDA0003121635300000911
[式(pt1Z1)、式(pt2Z1)、式(pt3Z1)、式(pt4Z1)、式(pt5Z1)及式(IZ1)中,RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及R7Z1表示与上述相同的含义。R14Z1表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z1表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R14Z1表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z1表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z1的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z1的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z1及化合物pt4Z1的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z1的使用量,相对于R1Z1为氢原子的化合物IZ11摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
另外,在使化合物pt5Z1反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶及哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠及叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1Z1为氢原子的化合物IZ1 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
另外,化合物pt5Z1的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1Z1为氢原子的化合物IZ1 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z1的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物IZ1不具有磺基或-SO3M22的情况下,可通过使化合物IZ1与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M2
M22表示碱金属原子。
作为M22表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物IZ1 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物IZ1 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
关于氯磺酸的使用量,相对于化合物IZ1 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物IZ1的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物IZ1。另外,可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
<化合物IZ2>
化合物IZ2为式(IZ2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300000941
[式(IZ2)中,
RCO1Z2及RCO2Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2分别可以相互键合而形成环。R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的可以具有取代基的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,尤其更优选为1~5。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,进一步更加优选为1~8,尤其更优选为1~5。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基是尤其优选的,甲基、乙基、叔丁基是特别优选的。
作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基及3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300000981
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基及苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300000991
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300000992
Figure BDA0003121635300001001
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基及N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300001011
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基及N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300001021
Figure BDA0003121635300001031
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300001032
Figure BDA0003121635300001041
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;
甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300001042
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300001051
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300001061
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基及全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基键合的硫基羰基、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫基羰基;
以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300001071
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001081
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001091
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001101
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;
-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;
羟基;氟原子、氯原子、溴原子;
-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);
-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;
氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基。
作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。上述杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂、色满及异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出:
二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;
硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;
苯并噻吩等稠合二环系杂环;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;
苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出四氢呋喃基甲基等。
上述杂环还可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300001141
上述杂环基可以是R1Z2~R5Z2中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1Z2~R5Z2所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300001151
上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,在上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。作为RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2的-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102Z2,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-CO-R102Z2的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-CO-R102Z2的基团等。
作为-COO-R101Z2,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-COO-R101Z2的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-COO-R101Z2的基团等。
作为-OCO-R102Z2,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)、以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-OCO-R102Z2的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-OCO-R102Z2的基团等。
作为-COCO-R102Z2,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-COCO-R102Z2的基团等。
作为-O-R102Z2基团,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-O-R102Z2的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-O-R102Z2的基团等。
作为-SO2-R101Z2,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-SO2-R101Z2的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-SO2-R101Z2的基团等。
作为-SO2N(R102Z2)2,可举出:氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-SO2NH(R102Z2X)(R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等;N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z2X)2(其中,R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z2)2的基团等。
作为-CON(R102Z2)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-CONH(R102Z2X)(其中,R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-CON(R102Z2X)2(其中,R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-CON(R102Z2)2的基团等。
作为-N(R102Z2)2,可举出:
氨基;
N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-NH(R102Z2X)(其中,R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-N(R102Z2X)2(其中,R102Z2X不是氢原子,除此之外,与R102Z2含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-N(R102Z2)2的基团等。
作为-NHCO-R102Z2,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z2的基团等,
优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z2的基团等。
作为-NHCON(R102Z2)2,可举出上文列举的基团等和表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-NHCON(R102Z2)2的基团等。
作为-NHCOOR102Z2,可举出上文列举的基团等和表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-NHCOOR102Z2的基团等。
作为-OCON(R102Z2)2,可举出上文列举的基团等和表1Z2~表22Z2及表27Z2~表37Z2所示的化合物中相当于-OCON(R102Z2)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102Z2、-COO-R102Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R102Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCON(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2形成的环与式(IZ2)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑、引达省、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0003121635300001231
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300001232
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环以及它们的部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、及R4Z2与R5Z2形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3Z2与R4Z2形成环的情况下,作为R2Z2及R5Z2,相互独立地优选为氢原子、氨基及羟基。
R2Z2与R3Z2形成环的情况下,优选R4Z2与R5Z2不形成环,更优选R4Z2及R5Z2为氢原子。
R4Z2与R5Z2形成环的情况下,优选R2Z2与R3Z2不形成环,更优选R2Z2及R3Z2为氢原子。R1Z2优选为氢原子。RO1Z2优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,进一步优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,尤其更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,特别优选为氢原子、甲基或乙基。
RN1Z2及RN2Z2优选为氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,进一步优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,尤其优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,特别优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~6的烃基或者可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,进一步特别优选为氢原子、甲基、乙基或苯基,最优选为氢原子、甲基或乙基。另外,RN1Z2及RN2Z2可以是相同的基团,也可以是不同的基团,但优选为相同的基团。
从由着色组合物形成的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2中的至少一个为-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,进一步优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。或者,优选R2Z2与R3Z2、R3Z2与R4Z2、或R4Z2与R5Z2中的至少一组形成环。
从由着色组合物形成的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步优选为硝基或叔丁基。其中,进一步更优选的是,R3Z2为硝基或叔丁基,R2Z2、R4Z2及R5Z2为氢原子;或者,R2Z2、R3Z2及R5Z2为氢原子,R4Z2为硝基或叔丁基。
化合物IZ2优选为式(IZ2-B)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ2-B。)。化合物IZ2为化合物IZ2-B时,由包含化合物IZ2-B的着色组合物形成的滤色器的相位差值变得更小。
Figure BDA0003121635300001251
[式(IZ2-B)中,RCO11Z2及RCO21Z2相互独立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2,RCO11Z2及RCO21Z2中的至少一个为-NRN1Z2RN2Z2
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2、R51Z2相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2分别可以相互键合而形成环,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2中的至少一个为-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z2与R31Z2、R31Z2与R41Z2、及R41Z2与R51Z2中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z2表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。RO1Z2及R102Z2相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
作为式(IZ2-B)中的RCO11Z2、RCO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2,可举出与式(IZ2)中的RCO1Z2、RCO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2相同的例子。
作为式(IZ2-B)中的优选的RCO11Z2、RCO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2,可举出与式(IZ2)中的RCO1Z2、RCO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2的优选例相同的例子。
从合成的容易性的观点考虑,式(IZ2-B)中,R1Z2优选为氢原子。
式(IZ2-B)中,RO1Z2优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,进一步优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,尤其更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,特别优选为氢原子、甲基或乙基。
RN1Z2及RN2Z2优选为氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,进一步优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,尤其优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其更优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,特别优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~6的烃基或者可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,进一步特别优选为氢原子、甲基、乙基或苯基,最优选为氢原子、甲基或乙基。另外,RN1Z2及RN2Z2可以是相同的基团,也可以是不同的基团,但优选为相同的基团。
从由着色组合物形成的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,式(IZ2-B)中,优选R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,
更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步优选为硝基或叔丁基。其中,进一步更优选的是,R31Z2为硝基或叔丁基,R21Z2、R41Z2及R51Z2为氢原子;或者,R21Z2、R31Z2及R51Z2为氢原子,R41Z2为硝基或叔丁基。
作为化合物IZ2的具体例,例如,分别地,
式(IaZ2)中,可举出具有表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2及表30Z2所示的取代基的化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-494或其碱金属盐;
式(IbZ2)中,可举出具有表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2所示的取代基的化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-840或其碱金属盐;
式(IcZ2)中,可举出具有表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2、及表22Z2所示的取代基的化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-296或其碱金属盐。
Ba1Z2Ba2Z2表示式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示的任一种部分结构。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)为与表示式(IZ1-aa)的Ba1Z1Ba2Z1的(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同的结构。Ba1Z2及Ba2Z2分别表示化学键,Ba1Z2为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B1的化学键时,Ba2Z2成为B2的化学键;Ba1Z2为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B2的化学键时,Ba2Z2成为B1的化学键。
作为Ba1Z2Ba2Z2,优选为式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更优选为式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
Figure BDA0003121635300001281
表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2、表22Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2、表30Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2中的各符号表示以下的部分结构。需要说明的是,部分结构中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Bu”表示丁基,“TBu”表示叔丁基,“Hex”表示己基,“Oct”表示辛基,“2EH”表示2-乙基己基,“CHM”表示环己基甲基,“CH”表示环己基,“PH”表示苯基,“BZ”表示苄基,“NPR”表示丙基,“IPR”表示异丙基,“IBu”表示异丁基,“EOE”表示-CH2CH2OCH2CH3,“ALL”表示烯丙基,“HYE”表示2-羟基乙基,“COM”表示-CO-CH3,“COE”表示-COO-CH2CH3,“CBA”表示-CO2H,“CBM”表示-CONH2,“NH2”表示-NH2,*表示化学键。
表中,下式表示的部分结构用符号表示。
Figure BDA0003121635300001291
Figure BDA0003121635300001301
Figure BDA0003121635300001311
[表1Z2]
表1Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-1 H H BB1 H
IaZ2-2 Me Me BB1 H
IaZ2-3 Et Et BB1 H
IaZ2-4 Bu Bu BB1 H
IaZ2-5 TBu TBu BB1 H
IaZ2-6 Hex Hex BB1 H
IaZ2-7 Oct Oct BB1 H
IaZ2-8 2EH 2EH BB1 H
IaZ2-9 CHM CHM BB1 H
IaZ2-10 CH CH BB1 H
IaZ2-11 PH PH BB1 H
IaZ2-12 BZ BZ BB1 H
IaZ2-13 NPR NPR BB1 H
IaZ2-14 IPR IPR BB1 H
IaZ2-15 IBu IBu BB1 H
IaZ2-16 EOE EOE BB1 H
IaZ2-17 ALL ALL BB1 H
IaZ2-18 HYE HYE BB1 H
IaZ2-19 H H BB6 H
IaZ2-20 Me Me BB6 H
IaZ2-21 Et Et BB6 H
IaZ2-22 Bu Bu BB6 H
IaZ2-23 TBu TBu BB6 H
IaZ2-24 Hex Hex BB6 H
IaZ2-25 Oct Oct BB6 H
IaZ2-26 2EH 2EH BB6 H
IaZ2-27 CHM CHM BB6 H
IaZ2-28 CH CH BB6 H
IaZ2-29 PH PH BB6 H
IaZ2-30 BZ BZ BB6 H
IaZ2-31 NPR NPR BB6 H
IaZ2-32 IPR IPR BB6 H
IaZ2-33 IBu IBu BB6 H
IaZ2-34 EOE EOE BB6 H
IaZ2-35 ALL ALL BB6 H
IaZ2-36 HYE HYE BB6 H
IaZ2-37 H H BB19 H
IaZ2-38 Me Me BB19 H
IaZ2-39 Et Et BB19 H
IaZ2-40 Bu Bu BB19 H
[表2Z2]
表2Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-41 TBu TBu BB19 H
IaZ2-42 Hex Hex BB19 H
IaZ2-43 Oct Oct BB19 H
IaZ2-44 2EH 2EH BB19 H
IaZ2-45 CHM CHM BB19 H
IaZ2-46 CH CH BB19 H
IaZ2-47 PH PH BB19 H
IaZ2-48 BZ BZ BB19 H
IaZ2-49 NPR NPR BB19 H
IaZ2-50 IPR IPR BB19 H
IaZ2-51 IBu IBu BB19 H
IaZ2-52 EOE EOE BB19 H
IaZ2-53 ALL ALL BB19 H
IaZ2-54 HYE HYE BB19 H
IaZ2-55 H H BB2 H
IaZ2-56 Me Me BB3 H
IaZ2-57 Et Et BB4 H
IaZ2-58 Bu Bu BB5 H
IaZ2-59 TBu TBu BB7 H
IaZ2-60 Hex Hex BB8 H
IaZ2-61 Oct Oct BB9 H
IaZ2-62 2EH 2EH BB10 H
IaZ2-63 CHM CHM BB11 H
IaZ2-64 CH CH BB12 H
IaZ2-65 PH PH BB13 H
IaZ2-66 BZ BZ BB14 H
IaZ2-67 NPR NPR BB15 H
IaZ2-68 IPR IPR BB16 H
IaZ2-69 IBu IBu BB17 H
IaZ2-70 EOE EOE BB18 H
IaZ2-71 ALL ALL BB20 H
IaZ2-72 HYE HYE BB21 H
IaZ2-73 H H BB22 H
IaZ2-74 Me Me BB23 H
IaZ2-75 Et Et BB24 H
IaZ2-76 Bu Bu BB25 H
IaZ2-77 TBu TBu BB26 H
IaZ2-78 Hex Hex BB27 H
IaZ2-79 Oct Oct BB28 H
IaZ2-80 2EH 2EH BB29 H
[表3Z2]
表3Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-81 CHM CHM BB30 H
IaZ2-82 CH CH BB31 H
IaZ2-83 PH PH BB32 H
IaZ2-84 BZ BZ BB33 H
IaZ2-85 NPR NPR BB34 H
IaZ2-86 IPR IPR BB35 H
IaZ2-87 IBu IBu BB36 H
IaZ2-88 EOE EOE BB37 H
IaZ2-89 ALL ALL BB38 H
IaZ2-90 HYE HYE BB39 H
IaZ2-91 H H BB40 H
IaZ2-92 Me Me BB41 H
IaZ2-93 Et Et BB42 H
IaZ2-94 Bu Bu BB43 H
IaZ2-95 TBu TBu BB44 H
IaZ2-96 Hex Hex BB45 H
IaZ2-97 Oct Oct BB46 H
IaZ2-98 2EH 2EH BB47 H
IaZ2-99 CHM CHM BB48 H
IaZ2-100 CH CH BB49 H
IaZ2-101 PH PH BB50 H
IaZ2-102 BZ BZ BB51 H
IaZ2-103 NPR NPR BB52 H
IaZ2-104 IPR IPR BB53 H
IaZ2-105 IBu IBu BB54 H
IaZ2-106 EOE EOE BB55 H
IaZ2-107 ALL ALL BB56 H
IaZ2-108 HYE HYE BB57 H
IaZ2-109 H H BB58 H
IaZ2-110 Me Me BB59 H
IaZ2-111 Et Et BB60 H
IaZ2-112 H HYE BB1 H
IaZ2-113 Me H BB1 H
IaZ2-114 Et Me BB1 H
IaZ2-115 Bu Et BB1 H
IaZ2-116 TBu Bu BB1 H
IaZ2-117 Hex TBu BB1 H
IaZ2-118 Oct Hex BB1 H
IaZ2-119 2EH Oct BB1 H
IaZ2-120 CHM 2EH BB1 H
[表4Z2]
表4Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-121 CH CHM BB1 H
IaZ2-122 PH CH BB1 H
IaZ2-123 BZ PH BB1 H
IaZ2-124 NPR BZ BB1 H
IaZ2-125 IPR NPR BB1 H
IaZ2-126 IBu IPR BB1 H
IaZ2-127 EOE IBu BB1 H
IaZ2-128 ALL EOE BB1 H
IaZ2-129 HYE ALL BB1 H
IaZ2-130 H BZ BB6 H
IaZ2-131 Me NPR BB6 H
IaZ2-132 Et Me BB6 H
IaZ2-133 Bu IBu BB6 H
IaZ2-134 TBu EOE BB6 H
IaZ2-135 Hex ALL BB6 H
IaZ2-136 Oct HYE BB6 H
IaZ2-137 2EH H BB6 H
IaZ2-138 CHM IPR BB6 H
IaZ2-139 CH Et BB6 H
IaZ2-140 PH Bu BB6 H
IaZ2-141 BZ TBu BB6 H
IaZ2-142 NPR Hex BB6 H
IaZ2-143 IPR Oct BB6 H
IaZ2-144 IBu 2EH BB6 H
IaZ2-145 EOE CHM BB6 H
IaZ2-146 ALL CH BB6 H
IaZ2-147 HYE PH BB6 H
IaZ2-148 H Oct BB19 H
IaZ2-149 Me Et BB19 H
IaZ2-150 Et CHM BB19 H
IaZ2-151 Bu CH BB19 H
IaZ2-152 TBu PH BB19 H
IaZ2-153 Hex BZ BB19 H
IaZ2-154 Oct 2EH BB19 H
IaZ2-155 2EH IPR BB19 H
IaZ2-156 CHM IBu BB19 H
IaZ2-157 CH EOE BB19 H
IaZ2-158 PH ALL BB19 H
IaZ2-159 BZ HYE BB19 H
IaZ2-160 NPR H BB19 H
[表5Z2]
表5Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-161 IPR Me BB19 H
IaZ2-162 IBu NPR BB19 H
IaZ2-163 EOE Bu BB19 H
IaZ2-164 ALL TBu BB19 H
IaZ2-165 HYE Hex BB19 H
IaZ2-166 H EOE BB2 H
IaZ2-167 Me ALL BB3 H
IaZ2-168 Et HYE BB4 H
IaZ2-169 Bu H BB5 H
IaZ2-170 TBu Me BB7 H
IaZ2-171 Hex Et BB8 H
IaZ2-172 Oct Bu BB9 H
IaZ2-173 2EH TBu BB10 H
IaZ2-174 CHM Hex BB11 H
IaZ2-175 CH Oct BB12 H
IaZ2-176 PH 2EH BB13 H
IaZ2-177 BZ CHM BB14 H
IaZ2-178 NPR CH BB15 H
IaZ2-179 IPR PH BB16 H
IaZ2-180 IBu BZ BB17 H
IaZ2-181 EOE NPR BB18 H
IaZ2-182 ALL IPR BB20 H
IaZ2-183 HYE IBu BB21 H
IaZ2-184 H TBu BB22 H
IaZ2-185 Me Hex BB23 H
IaZ2-186 Et Oct BB24 H
IaZ2-187 Bu 2EH BB25 H
IaZ2-188 TBu CHM BB26 H
IaZ2-189 Hex CH BB27 H
IaZ2-190 Oct PH BB28 H
IaZ2-191 2EH BZ BB29 H
IaZ2-192 CHM NPR BB30 H
IaZ2-193 CH IPR BB31 H
IaZ2-194 PH IBu BB32 H
IaZ2-195 BZ EOE BB33 H
IaZ2-196 NPR ALL BB34 H
IaZ2-197 IPR HYE BB35 H
IaZ2-198 IBu H BB36 H
IaZ2-199 EOE Me BB37 H
IaZ2-200 ALL Et BB38 H
[表6Z2]
表6Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-201 HYE Bu BB39 H
IaZ2-202 H CHM BB40 H
IaZ2-203 Me CH BB41 H
IaZ2-204 Et PH BB42 H
IaZ2-205 Bu BZ BB43 H
IaZ2-206 TBu NPR BB44 H
IaZ2-207 Hex IPR BB45 H
IaZ2-208 Oct IBu BB46 H
IaZ2-209 2EH EOE BB47 H
IaZ2-210 CHM ALL BB48 H
IaZ2-211 CH HYE BB49 H
IaZ2-212 PH H BB50 H
IaZ2-213 BZ Me BB51 H
IaZ2-214 NPR Et BB52 H
IaZ2-215 IPR Bu BB53 H
IaZ2-216 IBu TBu BB54 H
IaZ2-217 EOE Hex BB55 H
IaZ2-218 ALL Oct BB56 H
IaZ2-219 HYE 2EH BB57 H
IaZ2-220 H Me BB58 H
IaZ2-221 Me Et BB59 H
IaZ2-222 Et Bu BB60 H
IaZ2-223 Me Me BB14 H
[表7Z2]
表7Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-1 H H H H BB1 H
IbZ2-2 Me H Me H BB1 H
IbZ2-3 Et H Et H BB1 H
IbZ2-4 PH H PH H BB1 H
IbZ2-5 Bu H Bu H BB1 H
IbZ2-6 TBu H TBu H BB1 H
IbZ2-7 Hex H Hex H BB1 H
IbZ2-8 Oct H Oct H BB1 H
IbZ2-9 2EH H 2EH H BB1 H
IbZ2-10 CHM H CHM H BB1 H
IbZ2-11 CH H CH H BB1 H
IbZ2-12 BZ H BZ H BB1 H
IbZ2-13 NPR H NPR H BB1 H
IbZ2-14 IPR H IPR H BB1 H
IbZ2-15 IBu H IBu H BB1 H
IbZ2-16 EOE H EOE H BB1 H
IbZ2-17 ALL H ALL H BB1 H
IbZ2-18 NH2 H NH2 H BB1 H
IbZ2-19 CBM H CBM H BB1 H
IbZ2-20 COM H COM H BB1 H
IbZ2-21 COE H COE H BB1 H
IbZ2-22 CBA H CBA H BB1 H
IbZ2-23 HYE H HYE H BB1 H
IbZ2-24 Me Me Me Me BB1 H
IbZ2-25 Et Et Et Et BB1 H
IbZ2-26 PH PH PH PH BB1 H
IbZ2-27 Bu Me Bu Me BB1 H
IbZ2-28 TBu Et TBu Et BB1 H
IbZ2-29 Hex NPR Hex NPR BB1 H
IbZ2-30 Oct IPR Oct IPR BB1 H
IbZ2-31 2EH HYE 2EH HYE BB1 H
IbZ2-32 CHM ALL CHM ALL BB1 H
IbZ2-33 CH COM CH COM BB1 H
IbZ2-34 BZ Me BZ Me BB1 H
IbZ2-35 NPR Et NPR Et BB1 H
IbZ2-36 IPR NPR IPR NPR BB1 H
IbZ2-37 IBu IPR IBu IPR BB1 H
IbZ2-38 EOE HYE EOE HYE BB1 H
IbZ2-39 ALL ALL ALL ALL BB1 H
IbZ2-40 NH2 COM NH2 COM BB1 H
[表8Z2]
表8Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-41 CBM Me CBM Me BB1 H
IbZ2-42 COM Et COM Et BB1 H
IbZ2-43 COE NPR COE NPR BB1 H
IbZ2-44 CBA IPR CBA IPR BB1 H
IbZ2-45 HYE HYE HYE HYE BB1 H
IbZ2-46 Bu Bu Bu Bu BB1 H
IbZ2-47 TBu TBu TBu TBu BB1 H
IbZ2-48 Hex Hex Hex Hex BB1 H
IbZ2-49 Oct Oct Oct Oct BB1 H
IbZ2-50 2EH 2EH 2EH 2EH BB1 H
IbZ2-51 CHM CHM CHM CHM BB1 H
IbZ2-52 CH CH CH CH BB1 H
IbZ2-53 BZ BZ BZ BZ BB1 H
IbZ2-54 NPR NPR NPR NPR BB1 H
IbZ2-55 IPR IPR IPR IPR BB1 H
IbZ2-56 IBu IBu IBu IBu BB1 H
IbZ2-57 EOE EOE EOE EOE BB1 H
IbZ2-58 NH2 NH2 NH2 NH2 BB1 H
IbZ2-59 CBM CBM CBM CBM BB1 H
IbZ2-60 COM COM COM COM BB1 H
IbZ2-61 COE COE COE COE BB1 H
IbZ2-62 CBA CBA CBA CBA BB1 H
IbZ2-63 H H H H BB6 H
IbZ2-64 Me H Me H BB6 H
IbZ2-65 Et H Et H BB6 H
IbZ2-66 PH H PH H BB6 H
IbZ2-67 Bu H Bu H BB6 H
IbZ2-68 TBu H TBu H BB6 H
IbZ2-69 Hex H Hex H BB6 H
IbZ2-70 Oct H Oct H BB6 H
IbZ2-71 2EH H 2EH H BB6 H
IbZ2-72 CHM H CHM H BB6 H
IbZ2-73 CH H CH H BB6 H
IbZ2-74 BZ H BZ H BB6 H
IbZ2-75 NPR H NPR H BB6 H
IbZ2-76 IPR H IPR H BB6 H
IbZ2-77 IBu H IBu H BB6 H
IbZ2-78 EOE H EOE H BB6 H
IbZ2-79 ALL H ALL H BB6 H
IbZ2-80 NH2 H NH2 H BB6 H
[表9Z2]
表9Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-81 CBM H CBM H BB6 H
IbZ2-82 COM H COM H BB6 H
IbZ2-83 COE H COE H BB6 H
IbZ2-84 CBA H CBA H BB6 H
IbZ2-85 HYE H HYE H BB6 H
IbZ2-86 Me Me Me Me BB6 H
IbZ2-87 Et Et Et Et BB6 H
IbZ2-88 PH PH PH PH BB6 H
IbZ2-89 Bu Me Bu Me BB6 H
IbZ2-90 TBu Et TBu Et BB6 H
IbZ2-91 Hex NPR Hex NPR BB6 H
IbZ2-92 Oct IPR Oct IPR BB6 H
IbZ2-93 2EH HYE 2EH HYE BB6 H
IbZ2-94 CHM ALL CHM ALL BB6 H
IbZ2-95 CH COM CH COM BB6 H
IbZ2-96 BZ Me BZ Me BB6 H
IbZ2-97 NPR Et NPR Et BB6 H
IbZ2-98 IPR NPR IPR NPR BB6 H
IbZ2-99 IBu IPR IBu IPR BB6 H
IbZ2-100 EOE HYE EOE HYE BB6 H
IbZ2-101 ALL ALL ALL ALL BB6 H
IbZ2-102 NH2 COM NH2 COM BB6 H
IbZ2-103 CBM Me CBM Me BB6 H
IbZ2-104 COM Et COM Et BB6 H
IbZ2-105 COE NPR COE NPR BB6 H
IbZ2-106 CBA IPR CBA IPR BB6 H
IbZ2-107 HYE HYE HYE HYE BB6 H
IbZ2-108 Bu Bu Bu Bu BB6 H
IbZ2-109 TBu TBu TBu TBu BB6 H
IbZ2-110 Hex Hex Hex Hex BB6 H
IbZ2-111 Oct Oct Oct Oct BB6 H
IbZ2-112 2EH 2EH 2EH 2EH BB6 H
IbZ2-113 CHM CHM CHM CHM BB6 H
IbZ2-114 CH CH CH CH BB6 H
IbZ2-115 BZ BZ BZ BZ BB6 H
IbZ2-116 NPR NPR NPR NPR BB6 H
IbZ2-117 IPR IPR IPR IPR BB6 H
IbZ2-118 IBu IBu IBu IBu BB6 H
IbZ2-119 EOE EOE EOE EOE BB6 H
IbZ2-120 NH2 NH2 NH2 NH2 BB6 H
[表10Z2]
表10Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-121 CBM CBM CBM CBM BB6 H
IbZ2-122 COM COM COM COM BB6 H
IbZ2-123 COE COE COE COE BB6 H
IbZ2-124 CBA CBA CBA CBA BB6 H
IbZ2-125 H H H H BB19 H
IbZ2-126 Me H Me H BB19 H
IbZ2-127 Et H Et H BB19 H
IbZ2-128 PH H PH H BB19 H
IbZ2-129 Bu H Bu H BB19 H
IbZ2-130 TBu H TBu H BB19 H
IbZ2-131 Hex H Hex H BB19 H
IbZ2-132 Oct H Oct H BB19 H
IbZ2-133 2EH H 2EH H BB19 H
IbZ2-134 CHM H CHM H BB19 H
IbZ2-135 CH H CH H BB19 H
IbZ2-136 BZ H BZ H BB19 H
IbZ2-137 NPR H NPR H BB19 H
IbZ2-138 IPR H IPR H BB19 H
IbZ2-139 IBu H IBu H BB19 H
IbZ2-140 EOE H EOE H BB19 H
IbZ2-141 ALL H ALL H BB19 H
IbZ2-142 NH2 H NH2 H BB19 H
IbZ2-143 CBM H CBM H BB19 H
IbZ2-144 COM H COM H BB19 H
IbZ2-145 COE H COE H BB19 H
IbZ2-146 CBA H CBA H BB19 H
IbZ2-147 HYE H HYE H BB19 H
IbZ2-148 Me Me Me Me BB19 H
IbZ2-149 Et Et Et Et BB19 H
IbZ2-150 PH PH PH PH BB19 H
IbZ2-151 Bu Me Bu Me BB19 H
IbZ2-152 TBu Et TBu Et BB19 H
IbZ2-153 Hex NPR Hex NPR BB19 H
IbZ2-154 Oct IPR Oct IPR BB19 H
IbZ2-155 2EH HYE 2EH HYE BB19 H
IbZ2-156 CHM ALL CHM ALL BB19 H
IbZ2-157 CH COM CH COM BB19 H
IbZ2-158 BZ Me BZ Me BB19 H
IbZ2-159 NPR Et NPR Et BB19 H
IbZ2-160 IPR NPR IPR NPR BB19 H
[表11Z2]
表11Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-161 IBu IPR IBu IPR BB19 H
IbZ2-162 EOE HYE EOE HYE BB19 H
IbZ2-163 ALL ALL ALL ALL BB19 H
IbZ2-164 NH2 COM NH2 COM BB19 H
IbZ2-165 CBM Me CBM Me BB19 H
IbZ2-166 COM Et COM Et BB19 H
IbZ2-167 COE NPR COE NPR BB19 H
IbZ2-168 CBA IPR CBA IPR BB19 H
IbZ2-169 HYE HYE HYE HYE BB19 H
IbZ2-170 Bu Bu Bu Bu BB19 H
IbZ2-171 TBu TBu TBu TBu BB19 H
IbZ2-172 Hex Hex Hex Hex BB19 H
IbZ2-173 Oct Oct Oct Oct BB19 H
IbZ2-174 2EH 2EH 2EH 2EH BB19 H
IbZ2-175 CHM CHM CHM CHM BB19 H
IbZ2-176 CH CH CH CH BB19 H
IbZ2-177 BZ BZ BZ BZ BB19 H
IbZ2-178 NPR NPR NPR NPR BB19 H
IbZ2-179 IPR IPR IPR IPR BB19 H
IbZ2-180 IBu IBu IBu IBu BB19 H
IbZ2-181 EOE EOE EOE EOE BB19 H
IbZ2-182 NH2 NH2 NH2 NH2 BB19 H
IbZ2-183 CBM CBM CBM CBM BB19 H
IbZ2-184 COM COM COM COM BB19 H
IbZ2-185 COE COE COE COE BB19 H
IbZ2-186 CBA CBA CBA CBA BB19 H
IbZ2-187 H H H H BB2 H
IbZ2-188 HYE HYE HYE HYE BB3 H
IbZ2-189 BZ BZ BZ BZ BB4 H
IbZ2-190 Me H Me H BB5 H
IbZ2-191 CBA IPR CBA IPR BB7 H
IbZ2-192 NPR NPR NPR NPR BB8 H
IbZ2-193 Et H Et H BB9 H
IbZ2-194 COE NPR COE NPR BB10 H
IbZ2-195 CH CH CH CH BB11 H
IbZ2-196 PH H PH H BB12 H
IbZ2-197 COM Et COM Et BB13 H
IbZ2-198 IPR IPR IPR IPR BB14 H
IbZ2-199 Bu H Bu H BB15 H
IbZ2-200 CBM Me CBM Me BB16 H
[表12Z2]
表12Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-201 IBu IBu IBu IBu BB17 H
IbZ2-202 TBu H TBu H BB18 H
IbZ2-203 NH2 COM NH2 COM BB20 H
IbZ2-204 CHM CHM CHM CHM BB21 H
IbZ2-205 Hex H Hex H BB22 H
IbZ2-206 ALL ALL ALL ALL BB23 H
IbZ2-207 EOE EOE EOE EOE BB24 H
IbZ2-208 Oct H Oct H BB25 H
IbZ2-209 EOE HYE EOE HYE BB26 H
IbZ2-210 2EH 2EH 2EH 2EH BB27 H
IbZ2-211 2EH H 2EH H BB28 H
IbZ2-212 IBu IPR IBu IPR BB29 H
IbZ2-213 NH2 NH2 NH2 NH2 BB30 H
IbZ2-214 CHM H CHM H BB31 H
IbZ2-215 IPR NPR IPR NPR BB32 H
IbZ2-216 Oct Oct Oct Oct BB33 H
IbZ2-217 CH H CH H BB34 H
IbZ2-218 NPR Et NPR Et BB35 H
IbZ2-219 CBM CBM CBM CBM BB36 H
IbZ2-220 BZ H BZ H BB37 H
IbZ2-221 BZ Me BZ Me BB38 H
IbZ2-222 Hex Hex Hex Hex BB39 H
IbZ2-223 HYE H HYE H BB40 H
IbZ2-224 CH COM CH COM BB41 H
IbZ2-225 COM COM COM COM BB42 H
IbZ2-226 NPR H NPR H BB43 H
IbZ2-227 2EH HYE 2EH HYE BB44 H
IbZ2-228 IPR H IPR H BB45 H
IbZ2-229 CHM ALL CHM ALL BB46 H
IbZ2-230 COE COE COE COE BB47 H
IbZ2-231 IBu H IBu H BB48 H
IbZ2-232 Hex NPR Hex NPR BB49 H
IbZ2-233 EOE H EOE H BB50 H
IbZ2-234 Oct IPR Oct IPR BB51 H
IbZ2-235 TBu TBu TBu TBu BB52 H
IbZ2-236 ALL H ALL H BB53 H
IbZ2-237 TBu Et TBu Et BB54 H
IbZ2-238 NH2 H NH2 H BB55 H
IbZ2-239 Bu Bu Bu Bu BB56 H
IbZ2-240 CBM H CBM H BB57 H
[表13Z2]
表13Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-241 PH PH PH PH BB58 H
IbZ2-242 COM H COM H BB59 H
IbZ2-243 Bu Me Bu Me BB60 H
IbZ2-244 CBA CBA CBA CBA BB2 H
IbZ2-245 COE H COE H BB3 H
IbZ2-246 Me Me Me Me BB4 H
IbZ2-247 CBA H CBA H BB5 H
IbZ2-248 Et Et Et Et BB7 H
IbZ2-249 H H NPR Et BB1 H
IbZ2-250 HYE HYE CBM CBM BB2 H
IbZ2-251 BZ BZ BZ H BB3 H
IbZ2-252 Me H BZ Me BB4 H
IbZ2-253 CBA IPR Hex Hex BB5 H
IbZ2-254 NPR NPR HYE H BB6 H
IbZ2-255 Et H CH COM BB7 H
IbZ2-256 COE NPR COM COM BB8 H
IbZ2-257 CH CH NPR H BB9 H
IbZ2-258 PH H 2EH HYE BB10 H
IbZ2-259 COM Et IPR H BB11 H
IbZ2-260 IPR IPR CHM ALL BB12 H
IbZ2-261 Bu H COE COE BB13 H
IbZ2-262 CBM Me IBu H BB14 H
IbZ2-263 IBu IBu Hex NPR BB15 H
IbZ2-264 TBu H EOE H BB16 H
IbZ2-265 NH2 COM Oct IPR BB17 H
IbZ2-266 CHM CHM TBu TBu BB18 H
IbZ2-267 Hex H ALL H BB19 H
IbZ2-268 ALL ALL TBu Et BB20 H
IbZ2-269 EOE EOE NH2 H BB21 H
IbZ2-270 Oct H Bu Bu BB22 H
IbZ2-271 EOE HYE CBM H BB23 H
IbZ2-272 2EH 2EH PH PH BB24 H
IbZ2-273 2EH H COM H BB25 H
IbZ2-274 IBu IPR Bu Me BB26 H
IbZ2-275 NH2 NH2 CBA CBA BB27 H
IbZ2-276 CHM H COE H BB28 H
IbZ2-277 IPR NPR Me Me BB29 H
IbZ2-278 Oct Oct CBA H BB30 H
IbZ2-279 CH H Et Et BB31 H
IbZ2-280 NPR Et H H BB32 H
[表14Z2]
表14Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-281 CBM CBM HYE HYE BB33 H
IbZ2-282 BZ H BZ BZ BB34 H
IbZ2-283 BZ Me Me H BB35 H
IbZ2-284 Hex Hex CBA IPR BB36 H
IbZ2-285 HYE H NPR NPR BB37 H
IbZ2-286 CH COM Et H BB38 H
IbZ2-287 COM COM COE NPR BB39 H
IbZ2-288 NPR H CH CH BB40 H
IbZ2-289 2EH HYE PH H BB41 H
IbZ2-290 IPR H COM Et BB42 H
IbZ2-291 CHM ALL IPR IPR BB43 H
IbZ2-292 COE COE Bu H BB44 H
IbZ2-293 IBu H CBM Me BB45 H
IbZ2-294 Hex NPR IBu IBu BB46 H
IbZ2-295 EOE H TBu H BB47 H
IbZ2-296 Oct IPR NH2 COM BB48 H
IbZ2-297 TBu TBu CHM CHM BB49 H
IbZ2-298 ALL H Hex H BB50 H
IbZ2-299 TBu Et ALL ALL BB51 H
IbZ2-300 NH2 H EOE EOE BB52 H
IbZ2-301 Bu Bu Oct H BB53 H
IbZ2-302 CBM H EOE HYE BB54 H
IbZ2-303 PH PH 2EH 2EH BB55 H
IbZ2-304 COM H 2EH H BB56 H
IbZ2-305 Bu Me IBu IPR BB57 H
IbZ2-306 CBA CBA NH2 NH2 BB58 H
IbZ2-307 COE H CHM H BB59 H
IbZ2-308 Me Me IPR NPR BB60 H
IbZ2-309 CBA H Oct Oct BB1 H
IbZ2-310 Et Et CH H BB19 H
IbZ2-311 NA1 H NA1 H BB1 H
IbZ2-312 NA1 H NA1 H BB19 H
IbZ2-313 NA2 H NA2 H BB1 H
IbZ2-314 NA2 H NA2 H BB19 H
IbZ2-315 NA1 H NA1 H BBO8 H
IbZ2-316 NA1 H NA1 H BB8 H
[表15Z2]
表15Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-1 H H H BB1 H
IcZ2-2 H Me H BB1 H
IcZ2-3 H Et H BB1 H
IcZ2-4 H PH H BB1 H
IcZ2-5 H NPR H BB1 H
IcZ2-6 H NH2 H BB1 H
IcZ2-7 H CBM H BB1 H
IcZ2-8 H COM H BB1 H
IcZ2-9 H HYE H BB1 H
IcZ2-10 H Me Me BB1 H
IcZ2-11 H Et Et BB1 H
IcZ2-12 H PH PH BB1 H
IcZ2-13 H HYE HYE BB1 H
IcZ2-14 Me H H BB1 H
IcZ2-15 Me Me H BB1 H
IcZ2-16 Me Et H BB1 H
IcZ2-17 Me PH H BB1 H
IcZ2-18 Me NPR H BB1 H
IcZ2-19 Me NH2 H BB1 H
IcZ2-20 Me CBM H BB1 H
IcZ2-21 Me COM H BB1 H
IcZ2-22 Me HYE H BB1 H
IcZ2-23 Me Me Me BB1 H
IcZ2-24 Me Et Et BB1 H
IcZ2-25 Me PH PH BB1 H
IcZ2-26 Me HYE HYE BB1 H
IcZ2-27 Et H H BB1 H
IcZ2-28 Et Me H BB1 H
IcZ2-29 Et Et H BB1 H
IcZ2-30 Et PH H BB1 H
IcZ2-31 Et NPR H BB1 H
IcZ2-32 Et NH2 H BB1 H
IcZ2-33 Et CBM H BB1 H
IcZ2-34 Et COM H BB1 H
IcZ2-35 Et HYE H BB1 H
IcZ2-36 Et Me Me BB1 H
IcZ2-37 Et Et Et BB1 H
IcZ2-38 Et PH PH BB1 H
IcZ2-39 Et HYE HYE BB1 H
IcZ2-40 PH H H BB1 H
[表16Z2]
表16Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-41 PH Me H BB1 H
IcZ2-42 PH Et H BB1 H
IcZ2-43 PH PH H BB1 H
IcZ2-44 PH NPR H BB1 H
IcZ2-45 PH NH2 H BB1 H
IcZ2-46 PH CBM H BB1 H
IcZ2-47 PH COM H BB1 H
IcZ2-48 PH HYE H BB1 H
IcZ2-49 PH Me Me BB1 H
IcZ2-50 PH Et Et BB1 H
IcZ2-51 PH PH PH BB1 H
IcZ2-52 PH HYE HYE BB1 H
IcZ2-53 NPR H H BB1 H
IcZ2-54 NPR Me H BB1 H
IcZ2-55 NPR Et H BB1 H
IcZ2-56 NPR PH H BB1 H
IcZ2-57 NPR NPR H BB1 H
IcZ2-58 NPR NH2 H BB1 H
IcZ2-59 NPR CBM H BB1 H
IcZ2-60 NPR COM H BB1 H
IcZ2-61 NPR HYE H BB1 H
IcZ2-62 NPR Me Me BB1 H
IcZ2-63 NPR Et Et BB1 H
IcZ2-64 NPR PH PH BB1 H
IcZ2-65 NPR HYE HYE BB1 H
IcZ2-66 HYE H H BB1 H
IcZ2-67 HYE Me H BB1 H
IcZ2-68 HYE Et H BB1 H
IcZ2-69 HYE PH H BB1 H
IcZ2-70 HYE NPR H BB1 H
IcZ2-71 HYE NH2 H BB1 H
IcZ2-72 HYE CBM H BB1 H
IcZ2-73 HYE COM H BB1 H
IcZ2-74 HYE HYE H BB1 H
IcZ2-75 HYE Me Me BB1 H
IcZ2-76 HYE Et Et BB1 H
IcZ2-77 HYE PH PH BB1 H
IcZ2-78 HYE HYE HYE BB1 H
IcZ2-79 H H H BB6 H
IcZ2-80 H Me H BB6 H
[表17Z2]
表17Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-81 H Et H BB6 H
IcZ2-82 H PH H BB6 H
IcZ2-83 H NPR H BB6 H
IcZ2-84 H NH2 H BB6 H
IcZ2-85 H CBM H BB6 H
IcZ2-86 H COM H BB6 H
IcZ2-87 H HYE H BB6 H
IcZ2-88 H Me Me BB6 H
IcZ2-89 H Et Et BB6 H
IcZ2-90 H PH PH BB6 H
IcZ2-91 H HYE HYE BB6 H
IcZ2-92 Me H H BB6 H
IcZ2-93 Me Me H BB6 H
IcZ2-94 Me Et H BB6 H
IcZ2-95 Me PH H BB6 H
IcZ2-96 Me NPR H BB6 H
IcZ2-97 Me NH2 H BB6 H
IcZ2-98 Me CBM H BB6 H
IcZ2-99 Me COM H BB6 H
IcZ2-100 Me HYE H BB6 H
IcZ2-101 Me Me Me BB6 H
IcZ2-102 Me Et Et BB6 H
IcZ2-103 Me PH PH BB6 H
IcZ2-104 Me HYE HYE BB6 H
IcZ2-105 Et H H BB6 H
IcZ2-106 Et Me H BB6 H
IcZ2-107 Et Et H BB6 H
IcZ2-108 Et PH H BB6 H
IcZ2-109 Et NPR H BB6 H
IcZ2-110 Et NH2 H BB6 H
IcZ2-111 Et CBM H BB6 H
IcZ2-112 Et COM H BB6 H
IcZ2-113 Et HYE H BB6 H
IcZ2-114 Et Me Me BB6 H
IcZ2-115 Et Et Et BB6 H
IcZ2-116 Et PH PH BB6 H
IcZ2-117 Et HYE HYE BB6 H
IcZ2-118 PH H H BB6 H
IcZ2-119 PH Me H BB6 H
IcZ2-120 PH Et H BB6 H
[表18Z2]
表18Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-121 PH PH H BB6 H
IcZ2-122 PH NPR H BB6 H
IcZ2-123 PH NH2 H BB6 H
IcZ2-124 PH CBM H BB6 H
IcZ2-125 PH COM H BB6 H
IcZ2-126 PH HYE H BB6 H
IcZ2-127 PH Me Me BB6 H
IcZ2-128 PH Et Et BB6 H
IcZ2-129 PH PH PH BB6 H
IcZ2-130 PH HYE HYE BB6 H
IcZ2-131 NPR H H BB6 H
IcZ2-132 NPR Me H BB6 H
IcZ2-133 NPR Et H BB6 H
IcZ2-134 NPR PH H BB6 H
IcZ2-135 NPR NPR H BB6 H
IcZ2-136 NPR NH2 H BB6 H
IcZ2-137 NPR CBM H BB6 H
IcZ2-138 NPR COM H BB6 H
IcZ2-139 NPR HYE H BB6 H
IcZ2-140 NPR Me Me BB6 H
IcZ2-141 NPR Et Et BB6 H
IcZ2-142 NPR PH PH BB6 H
IcZ2-143 NPR HYE HYE BB6 H
IcZ2-144 HYE H H BB6 H
IcZ2-145 HYE Me H BB6 H
IcZ2-146 HYE Et H BB6 H
IcZ2-147 HYE PH H BB6 H
IcZ2-148 HYE NPR H BB6 H
IcZ2-149 HYE NH2 H BB6 H
IcZ2-150 HYE CBM H BB6 H
IcZ2-151 HYE COM H BB6 H
IcZ2-152 HYE HYE H BB6 H
IcZ2-153 HYE Me Me BB6 H
IcZ2-154 HYE Et Et BB6 H
IcZ2-155 HYE PH PH BB6 H
IcZ2-156 HYE HYE HYE BB6 H
IcZ2-157 H H H BB19 H
IcZ2-158 H Me H BB19 H
IcZ2-159 H Et H BB19 H
IcZ2-160 H PH H BB19 H
[表19Z2]
表19Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-161 H NPR H BB19 H
IcZ2-162 H NH2 H BB19 H
IcZ2-163 H CBM H BB19 H
IcZ2-164 H COM H BB19 H
IcZ2-165 H HYE H BB19 H
IcZ2-166 H Me Me BB19 H
IcZ2-167 H Et Et BB19 H
IcZ2-168 H PH PH BB19 H
IcZ2-169 H HYE HYE BB19 H
IcZ2-170 Me H H BB19 H
IcZ2-171 Me Me H BB19 H
IcZ2-172 Me Et H BB19 H
IcZ2-173 Me PH H BB19 H
IcZ2-174 Me NPR H BB19 H
IcZ2-175 Me NH2 H BB19 H
IcZ2-176 Me CBM H BB19 H
IcZ2-177 Me COM H BB19 H
IcZ2-178 Me HYE H BB19 H
IcZ2-179 Me Me Me BB19 H
IcZ2-180 Me Et Et BB19 H
IcZ2-181 Me PH PH BB19 H
IcZ2-182 Me HYE HYE BB19 H
IcZ2-183 Et H H BB19 H
IcZ2-184 Et Me H BB19 H
IcZ2-185 Et Et H BB19 H
IcZ2-186 Et PH H BB19 H
IcZ2-187 Et NPR H BB19 H
IcZ2-188 Et NH2 H BB19 H
IcZ2-189 Et CBM H BB19 H
IcZ2-190 Et COM H BB19 H
IcZ2-191 Et HYE H BB19 H
IcZ2-192 Et Me Me BB19 H
IcZ2-193 Et Et Et BB19 H
IcZ2-194 Et PH PH BB19 H
IcZ2-195 Et HYE HYE BB19 H
IcZ2-196 PH H H BB19 H
IcZ2-197 PH Me H BB19 H
IcZ2-198 PH Et H BB19 H
IcZ2-199 PH PH H BB19 H
IcZ2-200 PH NPR H BB19 H
[表20Z2]
表20Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-201 PH NH2 H BB19 H
IcZ2-202 PH CBM H BB19 H
IcZ2-203 PH COM H BB19 H
IcZ2-204 PH HYE H BB19 H
IcZ2-205 PH Me Me BB19 H
IcZ2-206 PH Et Et BB19 H
IcZ2-207 PH PH PH BB19 H
IcZ2-208 PH HYE HYE BB19 H
IcZ2-209 NPR H H BB19 H
IcZ2-210 NPR Me H BB19 H
IcZ2-211 NPR Et H BB19 H
IcZ2-212 NPR PH H BB19 H
IcZ2-213 NPR NPR H BB19 H
IcZ2-214 NPR NH2 H BB19 H
IcZ2-215 NPR CBM H BB19 H
IcZ2-216 NPR COM H BB19 H
IcZ2-217 NPR HYE H BB19 H
IcZ2-218 NPR Me Me BB19 H
IcZ2-219 NPR Et Et BB19 H
IcZ2-220 NPR PH PH BB19 H
IcZ2-221 NPR HYE HYE BB19 H
IcZ2-222 HYE H H BB19 H
IcZ2-223 HYE Me H BB19 H
IcZ2-224 HYE Et H BB19 H
IcZ2-225 HYE PH H BB19 H
IcZ2-226 HYE NPR H BB19 H
IcZ2-227 HYE NH2 H BB19 H
IcZ2-228 HYE CBM H BB19 H
IcZ2-229 HYE COM H BB19 H
IcZ2-230 HYE HYE H BB19 H
IcZ2-231 HYE Me Me BB19 H
IcZ2-232 HYE Et Et BB19 H
IcZ2-233 HYE PH PH BB19 H
IcZ2-234 HYE HYE HYE BB19 H
IcZ2-235 H Hex H BB1 H
IcZ2-236 Me ALL ALL BB2 H
IcZ2-237 Et EOE EOE BB3 H
IcZ2-238 PH Oct H BB4 H
IcZ2-239 NPR EOE HYE BB5 H
IcZ2-240 HYE 2EH 2EH BB6 H
[表21Z2]
表21Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-241 Me 2EH H BB7 H
IcZ2-242 Et IBu IPR BB8 H
IcZ2-243 H NH2 NH2 BB9 H
IcZ2-244 Me CHM H BB10 H
IcZ2-245 Et IPR NPR BB11 H
IcZ2-246 Bu Oct Oct BB12 H
IcZ2-247 TBu CH H BB13 H
IcZ2-248 Hex NPR Et BB14 H
IcZ2-249 Oct CBM CBM BB15 H
IcZ2-250 2EH BZ H BB16 H
IcZ2-251 CHM BZ Me BB17 H
IcZ2-252 CH Hex Hex BB18 H
IcZ2-253 PH HYE H BB19 H
IcZ2-254 BZ CH COM BB20 H
IcZ2-255 NPR COM COM BB21 H
IcZ2-256 IPR NPR H BB22 H
IcZ2-257 IBu 2EH HYE BB23 H
IcZ2-258 EOE IPR H BB24 H
IcZ2-259 ALL CHM ALL BB25 H
IcZ2-260 HYE COE COE BB26 H
IcZ2-261 H IBu H BB27 H
IcZ2-262 Me Hex NPR BB28 H
IcZ2-263 Et EOE H BB29 H
IcZ2-264 Bu Oct IPR BB30 H
IcZ2-265 TBu TBu TBu BB31 H
IcZ2-266 Hex ALL H BB32 H
IcZ2-267 Oct TBu Et BB33 H
IcZ2-268 2EH NH2 H BB34 H
IcZ2-269 CHM Bu Bu BB35 H
IcZ2-270 CH CBM H BB36 H
IcZ2-271 PH PH PH BB37 H
IcZ2-272 BZ COM H BB38 H
IcZ2-273 NPR Bu Me BB39 H
IcZ2-274 IPR CBA CBA BB40 H
IcZ2-275 IBu COE H BB41 H
IcZ2-276 EOE Me Me BB42 H
IcZ2-277 ALL CBA H BB43 H
IcZ2-278 HYE Et Et BB44 H
IcZ2-279 H H H BB45 H
IcZ2-280 Me HYE HYE BB46 H
[表22Z2]
表22Z2
R<sup>O13Z2</sup> R<sup>N13Z2</sup> R<sup>N23Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IcZ2-281 Et BZ BZ BB47 H
IcZ2-282 Bu Me H BB48 H
IcZ2-283 TBu CBA IPR BB49 H
IcZ2-284 Hex NPR NPR BB50 H
IcZ2-285 Oct Et H BB51 H
IcZ2-286 2EH COE NPR BB52 H
IcZ2-287 CHM CH CH BB53 H
IcZ2-288 CH PH H BB54 H
IcZ2-289 PH COM Et BB55 H
IcZ2-290 BZ IPR IPR BB56 H
IcZ2-291 NPR Bu H BB57 H
IcZ2-292 IPR CBM Me BB58 H
IcZ2-293 IBu IBu IBu BB59 H
IcZ2-294 EOE TBu H BB60 H
IcZ2-295 ALL NH2 COM BB1 H
IcZ2-296 HYE CHM CHM BB19 H
[表27Z2]
表27Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-224 NA1 NA1 BB1 H IaZ2-264 HHk11 HHk11 BB8 H
IaZ2-225 HHk8 HHk8 BB1 H IaZ2-265 H H BB11 H
IaZ2-226 NA2 NA2 BB1 H IaZ2-266 Me Me BB11 H
IaZ2-227 HHk7 HHk7 BB1 H IaZ2-267 Et Et BB11 H
IaZ2-228 HH37 HH37 BB1 H IaZ2-268 Bu Bu BB11 H
IaZ2-229 HHk6 HHk6 BB1 H IaZ2-269 TBu TBu BB11 H
IaZ2-230 NA3 NA3 BB1 H IaZ2-270 Hex Hex BB11 H
IaZ2-231 HHJ2 HHJ2 BB1 H IaZ2-271 Oct Oct BB11 H
IaZ2-232 HHk11 HHk11 BB1 H IaZ2-272 2EH 2EH BB11 H
IaZ2-233 NA1 NA1 BB6 H IaZ2-273 CH CH BB11 H
IaZ2-234 HHk8 HHk8 BB6 H IaZ2-274 PH PH BB11 H
IaZ2-235 NA2 NA2 BB6 H IaZ2-275 BZ BZ BB11 H
IaZ2-236 HHk7 HHk7 BB6 H IaZ2-276 EOE EOE BB11 H
IaZ2-237 HH37 HH37 BB6 H IaZ2-277 ALL ALL BB11 H
IaZ2-238 HHk6 HHk6 BB6 H IaZ2-278 HYE HYE BB11 H
IaZ2-239 NA3 NA3 BB6 H IaZ2-279 NA1 NA1 BB11 H
IaZ2-240 HHJ2 HHJ2 BB6 H IaZ2-280 HHk8 HHk8 BB11 H
IaZ2-241 HHk11 HHk11 BB6 H IaZ2-281 NA2 NA2 BB11 H
IaZ2-242 H H BB8 H IaZ2-282 HHk7 HHk7 BB11 H
IaZ2-243 Me Me BB8 H IaZ2-283 HH37 HH37 BB11 H
IaZ2-244 Et Et BB8 H IaZ2-284 HHk6 HHk6 BB11 H
IaZ2-245 Bu Bu BB8 H IaZ2-285 NA3 NA3 BB11 H
IaZ2-246 TBu TBu BB8 H IaZ2-286 HHJ2 HHJ2 BB11 H
IaZ2-247 Oct Oct BB8 H IaZ2-287 HHk11 HHk11 BB11 H
IaZ2-248 2EH 2EH BB8 H IaZ2-288 H H BB14 H
IaZ2-249 CHM CHM BB8 H IaZ2-289 Et Et BB14 H
IaZ2-250 CH CH BB8 H IaZ2-290 Bu Bu BB14 H
IaZ2-251 PH PH BB8 H IaZ2-291 TBu TBu BB14 H
IaZ2-252 BZ BZ BB8 H IaZ2-292 Hex Hex BB14 H
IaZ2-253 EOE EOE BB8 H IaZ2-293 Oct Oct BB14 H
IaZ2-254 ALL ALL BB8 H IaZ2-294 2EH 2EH BB14 H
IaZ2-255 HYE HYE BB8 H IaZ2-295 CHM CHM BB14 H
IaZ2-256 NA1 NA1 BB8 H IaZ2-296 CH CH BB14 H
IaZ2-257 HHk8 HHk8 BB8 H IaZ2-297 PH PH BB14 H
IaZ2-258 NA2 NA2 BB8 H IaZ2-298 EOE EOE BB14 H
IaZ2-259 HHk7 HHk7 BB8 H IaZ2-299 ALL ALL BB14 H
IaZ2-260 HH37 HH37 BB8 H IaZ2-300 HYE HYE BB14 H
IaZ2-261 HHk6 HHk6 BB8 H IaZ2-301 NA1 NA1 BB14 H
IaZ2-262 NA3 NA3 BB8 H IaZ2-302 HHk8 HHk8 BB14 H
IaZ2-263 HHJ2 HHJ2 BB8 H IaZ2-303 NA2 NA2 BB14 H
[表28Z2]
表28Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-304 HHk7 HHk7 BB14 H IaZ2-344 Bu Bu BB58 H
IaZ2-305 HH37 HH37 BB14 H IaZ2-345 TBu TBu BB58 H
IaZ2-306 HHk6 HHk6 BB14 H IaZ2-346 Hex Hex BB58 H
IaZ2-307 NA3 NA3 BB14 H IaZ2-347 Oct Oct BB58 H
IaZ2-308 HHJ2 HHJ2 BB14 H IaZ2-348 2EH 2EH BB58 H
IaZ2-309 HHk11 HHk11 BB14 H IaZ2-349 CHM CHM BB58 H
IaZ2-310 NA1 NA1 BB19 H IaZ2-350 CH CH BB58 H
IaZ2-311 HHk8 HHk8 BB19 H IaZ2-351 PH PH BB58 H
IaZ2-312 NA2 NA2 BB19 H IaZ2-352 BZ BZ BB58 H
IaZ2-313 HHk7 HHk7 BB19 H IaZ2-353 EOE EOE BB58 H
IaZ2-314 HH37 HH37 BB19 H IaZ2-354 ALL ALL BB58 H
IaZ2-315 HHk6 HHk6 BB19 H IaZ2-355 HYE HYE BB58 H
IaZ2-316 NA3 NA3 BB19 H IaZ2-356 NA1 NA1 BB58 H
IaZ2-317 HHJ2 HHJ2 BB19 H IaZ2-357 HHk8 HHk8 BB58 H
IaZ2-318 HHk11 HHk11 BB19 H IaZ2-358 NA2 NA2 BB58 H
IaZ2-319 H H BB37 H IaZ2-359 HHk7 HHk7 BB58 H
IaZ2-320 Me Me BB37 H IaZ2-360 HH37 HH37 BB58 H
IaZ2-321 Et Et BB37 H IaZ2-361 HHk6 HHk6 BB58 H
IaZ2-322 Bu Bu BB37 H IaZ2-362 NA3 NA3 BB58 H
IaZ2-323 TBu TBu BB37 H IaZ2-363 HHJ2 HHJ2 BB58 H
IaZ2-324 Hex Hex BB37 H IaZ2-364 HHk11 HHk11 BB58 H
IaZ2-325 Oct Oct BB37 H IaZ2-365 H H BBJ2 H
IaZ2-326 2EH 2EH BB37 H IaZ2-366 Me Me BBJ2 H
IaZ2-327 CHM CHM BB37 H IaZ2-367 Et Et BBJ2 H
IaZ2-328 CH CH BB37 H IaZ2-368 Bu Bu BBJ2 H
IaZ2-329 PH PH BB37 H IaZ2-369 TBu TBu BBJ2 H
IaZ2-330 BZ BZ BB37 H IaZ2-370 Hex Hex BBJ2 H
IaZ2-331 ALL ALL BB37 H IaZ2-371 Oct Oct BBJ2 H
IaZ2-332 HYE HYE BB37 H IaZ2-372 2EH 2EH BBJ2 H
IaZ2-333 NA1 NA1 BB37 H IaZ2-373 CHM CHM BBJ2 H
IaZ2-334 HHk8 HHk8 BB37 H IaZ2-374 CH CH BBJ2 H
IaZ2-335 NA2 NA2 BB37 H IaZ2-375 PH PH BBJ2 H
IaZ2-336 HHk7 HHk7 BB37 H IaZ2-376 BZ BZ BBJ2 H
IaZ2-337 HH37 HH37 BB37 H IaZ2-377 EOE EOE BBJ2 H
IaZ2-338 HHk6 HHk6 BB37 H IaZ2-378 ALL ALL BBJ2 H
IaZ2-339 NA3 NA3 BB37 H IaZ2-379 HYE HYE BBJ2 H
IaZ2-340 HHJ2 HHJ2 BB37 H IaZ2-380 NA1 NA1 BBJ2 H
IaZ2-341 HHk11 HHk11 BB37 H IaZ2-381 HHk8 HHk8 BBJ2 H
IaZ2-342 Me Me BB58 H IaZ2-382 NA2 NA2 BBJ2 H
IaZ2-343 Et Et BB58 H IaZ2-383 HHk7 HHk7 BBJ2 H
[表29Z2]
表29Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-384 HH37 HH37 BBJ2 H IaZ2-424 BZ BZ BBO10 H
IaZ2-385 HHk6 HHk6 BBJ2 H IaZ2-425 EOE EOE BBO10 H
IaZ2-386 NA3 NA3 BBJ2 H IaZ2-426 ALL ALL BBO10 H
IaZ2-387 HHJ2 HHJ2 BBJ2 H IaZ2-427 HYE HYE BBO10 H
IaZ2-388 HHk11 HHk11 BBJ2 H IaZ2-428 NA1 NA1 BBO10 H
IaZ2-389 H H BBO8 H IaZ2-429 HHk8 HHk8 BBO10 H
IaZ2-390 Me Me BBO8 H IaZ2-430 NA2 NA2 BBO10 H
IaZ2-391 Et Et BBO8 H IaZ2-431 HHk7 HHk7 BBO10 H
IaZ2-392 Bu Bu BBO8 H IaZ2-432 HH37 HH37 BBO10 H
IaZ2-393 TBu TBu BBO8 H IaZ2-433 HHk6 HHk6 BBO10 H
IaZ2-394 Hex Hex BBO8 H IaZ2-434 NA3 NA3 BBO10 H
IaZ2-395 Oct Oct BBO8 H IaZ2-435 HHJ2 HHJ2 BBO10 H
IaZ2-396 2EH 2EH BBO8 H IaZ2-436 HHk11 HHk11 BBO10 H
IaZ2-397 CHM CHM BBO8 H IaZ2-437 HHf1 HHf1 BB2 H
IaZ2-398 CH CH BBO8 H IaZ2-438 HH55 HH55 BB3 H
IaZ2-399 PH PH BBO8 H IaZ2-439 HHh8 HHh8 BB4 H
IaZ2-400 BZ BZ BBO8 H IaZ2-440 HHf5 HHf5 BB5 H
IaZ2-401 EOE EOE BBO8 H IaZ2-441 HH83 HH83 BB7 H
IaZ2-402 ALL ALL BBO8 H IaZ2-442 HH58 HH58 BB9 H
IaZ2-403 HYE HYE BBO8 H IaZ2-443 HHf11 HHf11 BB10 H
IaZ2-404 NA1 NA1 BBO8 H IaZ2-444 HH34 HH34 BB12 H
IaZ2-405 HHk8 HHk8 BBO8 H IaZ2-445 HH80 HH80 BB13 H
IaZ2-406 NA2 NA2 BBO8 H IaZ2-446 HHb3 HHb3 BB15 H
IaZ2-407 HHk7 HHk7 BBO8 H IaZ2-447 HH13 HH13 BB16 H
IaZ2-408 HH37 HH37 BBO8 H IaZ2-448 HH81 HH81 BB17 H
IaZ2-409 HHk6 HHk6 BBO8 H IaZ2-449 HH49 HH49 BB18 H
IaZ2-410 NA3 NA3 BBO8 H IaZ2-450 HHk6 HHk6 BB20 H
IaZ2-411 HHJ2 HHJ2 BBO8 H IaZ2-451 HHk7 HHk7 BB21 H
IaZ2-412 HHk11 HHk11 BBO8 H IaZ2-452 HHJ2 HHJ2 BB22 H
IaZ2-413 H H BBO10 H IaZ2-453 HH28 HH28 BB23 H
IaZ2-414 Me Me BBO10 H IaZ2-454 HHd6 HHd6 BB24 H
IaZ2-415 Et Et BBO10 H IaZ2-455 HH37 HH37 BB25 H
IaZ2-416 Bu Bu BBO10 H IaZ2-456 HH43 HH43 BB26 H
IaZ2-417 TBu TBu BBO10 H IaZ2-457 NA4 NA4 BB27 H
IaZ2-418 Hex Hex BBO10 H IaZ2-458 HH40 HH40 BB28 H
IaZ2-419 Oct Oct BBO10 H IaZ2-459 HHg5 HHg5 BB29 H
IaZ2-420 2EH 2EH BBO10 H IaZ2-460 HHk3 HHk3 BB30 H
IaZ2-421 CHM CHM BBO10 H IaZ2-461 HHk5 HHk5 BB31 H
IaZ2-422 CH CH BBO10 H IaZ2-462 HH76 HH76 BB32 H
IaZ2-423 PH PH BBO10 H IaZ2-463 HH78 HH78 BB33 H
[表30Z2]
表30Z2
R<sup>O11Z2</sup> R<sup>O12Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IaZ2-464 HHJ10 HHJ10 BB34 H
IaZ2-465 HHJ3 HHJ3 BB35 H
IaZ2-466 HHk4 HHk4 BB36 H
IaZ2-467 HHc1 HHc1 BB38 H
IaZ2-468 HH61 HH61 BB39 H
IaZ2-469 HH65 HH65 BB40 H
IaZ2-470 HHg2 HHg2 BB41 H
IaZ2-471 HH69 HH69 BB42 H
IaZ2-472 HHJ4 HHJ4 BB43 H
IaZ2-473 HHi11 HHi11 BB44 H
IaZ2-474 NA2 NA2 BB45 H
IaZ2-475 HHk8 HHk8 BB46 H
IaZ2-476 NA3 NA3 BB47 H
IaZ2-477 HHe4 HHe4 BB48 H
IaZ2-478 HHk1 HHk1 BB49 H
IaZ2-479 HHh1 HHh1 BB50 H
IaZ2-480 HHj19 HHj19 BB51 H
IaZ2-481 HHk11 HHk11 BB52 H
IaZ2-482 HHh4 HHh4 BB53 H
IaZ2-483 HH22 HH22 BB54 H
IaZ2-484 HHj10 HHj10 BB55 H
IaZ2-485 HH36 HH36 BB56 H
IaZ2-486 NA5 NA5 BB57 H
IaZ2-487 NA1 NA1 BB59 H
IaZ2-488 HHf14 HHf14 BB60 H
IaZ2-489 HH35 HH35 BBI1 H
IaZ2-490 HHg1 HHg1 BBD1 H
IaZ2-491 HH9 HH9 BBK2 H
IaZ2-492 HHa2 HHa2 BBK3 H
IaZ2-493 HHj17 HHj17 BBK4 H
IaZ2-494 HH46 HH46 BBK14 H
[表31Z2]
表31Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-317 HHk8 H HHk8 H BB1 H IbZ2-357 NA3 NA3 NA3 NA3 BB6 H
IbZ2-318 HHk7 H HHk7 H BB1 H IbZ2-358 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB6 H
IbZ2-319 HH37 H HH37 H BB1 H IbZ2-359 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB6 H
IbZ2-320 HHk6 H HHk6 H BB1 H IbZ2-360 NA1 Me NA1 Me BB6 H
IbZ2-321 NA3 H NA3 H BB1 H IbZ2-361 HHk8 Me HHk8 Me BB6 H
IbZ2-322 HHJ2 H HHJ2 H BB1 H IbZ2-362 NA2 Me NA2 Me BB6 H
IbZ2-323 HHk11 H HHk11 H BB1 H IbZ2-363 HHk7 Me HHk7 Me BB6 H
IbZ2-324 NA1 NA1 NA1 NA1 BB1 H IbZ2-364 HH37 Me HH37 Me BB6 H
IbZ2-325 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB1 H IbZ2-365 HHk6 Me HHk6 Me BB6 H
IbZ2-326 NA2 NA2 NA2 NA2 BB1 H IbZ2-366 NA3 Me NA3 Me BB6 H
IbZ2-327 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB1 H IbZ2-367 HHJ2 Me HHJ2 Me BB6 H
IbZ2-328 HH37 HH37 HH37 HH37 BB1 H IbZ2-368 HHk11 Me HHk11 Me BB6 H
IbZ2-329 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB1 H IbZ2-369 H H H H BB8 H
IbZ2-330 NA3 NA3 NA3 NA3 BB1 H IbZ2-370 Me H Me H BB8 H
IbZ2-331 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB1 H IbZ2-371 Et H Et H BB8 H
IbZ2-332 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB1 H IbZ2-372 PH H PH H BB8 H
IbZ2-333 NA1 Me NA1 Me BB1 H IbZ2-373 Bu H Bu H BB8 H
IbZ2-334 HHk8 Me HHk8 Me BB1 H IbZ2-374 TBu H TBu H BB8 H
IbZ2-335 NA2 Me NA2 Me BB1 H IbZ2-375 Hex H Hex H BB8 H
IbZ2-336 HHk7 Me HHk7 Me BB1 H IbZ2-376 Oct H Oct H BB8 H
IbZ2-337 HH37 Me HH37 Me BB1 H IbZ2-377 2EH H 2EH H BB8 H
IbZ2-338 HHk6 Me HHk6 Me BB1 H IbZ2-378 CHM H CHM H BB8 H
IbZ2-339 NA3 Me NA3 Me BB1 H IbZ2-379 CH H CH H BB8 H
IbZ2-340 HHJ2 Me HHJ2 Me BB1 H IbZ2-380 BZ H BZ H BB8 H
IbZ2-341 HHk11 Me HHk11 Me BB1 H IbZ2-381 EOE H EOE H BB8 H
IbZ2-342 NA1 H NA1 H BB6 H IbZ2-382 ALL H ALL H BB8 H
IbZ2-343 HHk8 H HHk8 H BB6 H IbZ2-383 NH2 H NH2 H BB8 H
IbZ2-344 NA2 H NA2 H BB6 H IbZ2-384 CBM H CBM H BB8 H
IbZ2-345 HHk7 H HHk7 H BB6 H IbZ2-385 COM H COM H BB8 H
IbZ2-346 HH37 H HH37 H BB6 H IbZ2-386 COE H COE H BB8 H
IbZ2-347 HHk6 H HHk6 H BB6 H IbZ2-387 CBA H CBA H BB8 H
IbZ2-348 NA3 H NA3 H BB6 H IbZ2-388 HYE H HYE H BB8 H
IbZ2-349 HHJ2 H HHJ2 H BB6 H IbZ2-389 HHk8 H HHk8 H BB8 H
IbZ2-350 HHk11 H HHk11 H BB6 H IbZ2-390 NA2 H NA2 H BB8 H
IbZ2-351 NA1 NA1 NA1 NA1 BB6 H IbZ2-391 HHk7 H HHk7 H BB8 H
IbZ2-352 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB6 H IbZ2-392 HH37 H HH37 H BB8 H
IbZ2-353 NA2 NA2 NA2 NA2 BB6 H IbZ2-393 HHk6 H HHk6 H BB8 H
IbZ2-354 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB6 H IbZ2-394 NA3 H NA3 H BB8 H
IbZ2-355 HH37 HH37 HH37 HH37 BB6 H IbZ2-395 HHJ2 H HHJ2 H BB8 H
IbZ2-356 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB6 H IbZ2-396 HHk11 H HHk11 H BB8 H
[表32Z2]
表32Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-397 Me Me Me Me BB8 H IbZ2-437 NA1 H NA1 H BB11 H
IbZ2-398 PH PH PH PH BB8 H IbZ2-438 HHk8 H HHk8 H BB11 H
IbZ2-399 NA1 NA1 NA1 NA1 BB8 H IbZ2-439 NA2 H NA2 H BB11 H
IbZ2-400 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB8 H IbZ2-440 HHk7 H HHk7 H BB11 H
IbZ2-401 NA2 NA2 NA2 NA2 BB8 H IbZ2-441 HH37 H HH37 H BB11 H
IbZ2-402 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB8 H IbZ2-442 HHk6 H HHk6 H BB11 H
IbZ2-403 HH37 HH37 HH37 HH37 BB8 H IbZ2-443 NA3 H NA3 H BB11 H
IbZ2-404 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB8 H IbZ2-444 HHJ2 H HHJ2 H BB11 H
IbZ2-405 NA3 NA3 NA3 NA3 BB8 H IbZ2-445 HHk11 H HHk11 H BB11 H
IbZ2-406 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB8 H IbZ2-446 Me Me Me Me BB11 H
IbZ2-407 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB8 H IbZ2-447 PH PH PH PH BB11 H
IbZ2-408 NA1 Me NA1 Me BB8 H IbZ2-448 NA1 NA1 NA1 NA1 BB11 H
IbZ2-409 HHk8 Me HHk8 Me BB8 H IbZ2-449 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB11 H
IbZ2-410 NA2 Me NA2 Me BB8 H IbZ2-450 NA2 NA2 NA2 NA2 BB11 H
IbZ2-411 HHk7 Me HHk7 Me BB8 H IbZ2-451 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB11 H
IbZ2-412 HH37 Me HH37 Me BB8 H IbZ2-452 HH37 HH37 HH37 HH37 BB11 H
IbZ2-413 HHk6 Me HHk6 Me BB8 H IbZ2-453 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB11 H
IbZ2-414 NA3 Me NA3 Me BB8 H IbZ2-454 NA3 NA3 NA3 NA3 BB11 H
IbZ2-415 HHJ2 Me HHJ2 Me BB8 H IbZ2-455 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB11 H
IbZ2-416 HHk11 Me HHk11 Me BB8 H IbZ2-456 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB11 H
IbZ2-417 H H H H BB11 H IbZ2-457 NA1 Me NA1 Me BB11 H
IbZ2-418 Me H Me H BB11 H IbZ2-458 HHk8 Me HHk8 Me BB11 H
IbZ2-419 Et H Et H BB11 H IbZ2-459 NA2 Me NA2 Me BB11 H
IbZ2-420 PH H PH H BB11 H IbZ2-460 HHk7 Me HHk7 Me BB11 H
IbZ2-421 Bu H Bu H BB11 H IbZ2-461 HH37 Me HH37 Me BB11 H
IbZ2-422 TBu H TBu H BB11 H IbZ2-462 HHk6 Me HHk6 Me BB11 H
IbZ2-423 Hex H Hex H BB11 H IbZ2-463 NA3 Me NA3 Me BB11 H
IbZ2-424 Oct H Oct H BB11 H IbZ2-464 HHJ2 Me HHJ2 Me BB11 H
IbZ2-425 2EH H 2EH H BB11 H IbZ2-465 HHk11 Me HHk11 Me BB11 H
IbZ2-426 CHM H CHM H BB11 H IbZ2-466 H H H H BB14 H
IbZ2-427 CH H CH H BB11 H IbZ2-467 Me H Me H BB14 H
IbZ2-428 BZ H BZ H BB11 H IbZ2-468 Et H Et H BB14 H
IbZ2-429 EOE H EOE H BB11 H IbZ2-469 PH H PH H BB14 H
IbZ2-430 ALL H ALL H BB11 H IbZ2-470 Bu H Bu H BB14 H
IbZ2-431 NH2 H NH2 H BB11 H IbZ2-471 TBu H TBu H BB14 H
IbZ2-432 CBM H CBM H BB11 H IbZ2-472 Hex H Hex H BB14 H
IbZ2-433 COM H COM H BB11 H IbZ2-473 Oct H Oct H BB14 H
IbZ2-434 COE H COE H BB11 H IbZ2-474 2EH H 2EH H BB14 H
IbZ2-435 CBA H CBA H BB11 H IbZ2-475 CHM H CHM H BB14 H
IbZ2-436 HYE H HYE H BB11 H IbZ2-476 CH H CH H BB14 H
[表33Z2]
表33Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-477 BZ H BZ H BB14 H IbZ2-517 HH37 H HH37 H BB19 H
IbZ2-478 EOE H EOE H BB14 H IbZ2-518 HHk6 H HHk6 H BB19 H
IbZ2-479 ALL H ALL H BB14 H IbZ2-519 NA3 H NA3 H BB19 H
IbZ2-480 NH2 H NH2 H BB14 H IbZ2-520 HHJ2 H HHJ2 H BB19 H
IbZ2-481 CBM H CBM H BB14 H IbZ2-521 HHk11 H HHk11 H BB19 H
IbZ2-482 COM H COM H BB14 H IbZ2-522 NA1 NA1 NA1 NA1 BB19 H
IbZ2-483 COE H COE H BB14 H IbZ2-523 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB19 H
IbZ2-484 CBA H CBA H BB14 H IbZ2-524 NA2 NA2 NA2 NA2 BB19 H
IbZ2-485 HYE H HYE H BB14 H IbZ2-525 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB19 H
IbZ2-486 NA1 H NA1 H BB14 H IbZ2-526 HH37 HH37 HH37 HH37 BB19 H
IbZ2-487 HHk8 H HHk8 H BB14 H IbZ2-527 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB19 H
IbZ2-488 NA2 H NA2 H BB14 H IbZ2-528 NA3 NA3 NA3 NA3 BB19 H
IbZ2-489 HHk7 H HHk7 H BB14 H IbZ2-529 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB19 H
IbZ2-490 HH37 H HH37 H BB14 H IbZ2-530 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB19 H
IbZ2-491 HHk6 H HHk6 H BB14 H IbZ2-531 NA1 Me NA1 Me BB19 H
IbZ2-492 NA3 H NA3 H BB14 H IbZ2-532 HHk8 Me HHk8 Me BB19 H
IbZ2-493 HHJ2 H HHJ2 H BB14 H IbZ2-533 NA2 Me NA2 Me BB19 H
IbZ2-494 HHk11 H HHk11 H BB14 H IbZ2-534 HHk7 Me HHk7 Me BB19 H
IbZ2-495 Me Me Me Me BB14 H IbZ2-535 HH37 Me HH37 Me BB19 H
IbZ2-496 PH PH PH PH BB14 H IbZ2-536 HHk6 Me HHk6 Me BB19 H
IbZ2-497 NA1 NA1 NA1 NA1 BB14 H IbZ2-537 NA3 Me NA3 Me BB19 H
IbZ2-498 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB14 H IbZ2-538 HHJ2 Me HHJ2 Me BB19 H
IbZ2-499 NA2 NA2 NA2 NA2 BB14 H IbZ2-539 HHk11 Me HHk11 Me BB19 H
IbZ2-500 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB14 H IbZ2-540 H H H H BB37 H
IbZ2-501 HH37 HH37 HH37 HH37 BB14 H IbZ2-541 Me H Me H BB37 H
IbZ2-502 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB14 H IbZ2-542 Et H Et H BB37 H
IbZ2-503 NA3 NA3 NA3 NA3 BB14 H IbZ2-543 PH H PH H BB37 H
IbZ2-504 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB14 H IbZ2-544 Bu H Bu H BB37 H
IbZ2-505 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB14 H IbZ2-545 TBu H TBu H BB37 H
IbZ2-506 NA1 Me NA1 Me BB14 H IbZ2-546 Hex H Hex H BB37 H
IbZ2-507 HHk8 Me HHk8 Me BB14 H IbZ2-547 Oct H Oct H BB37 H
IbZ2-508 NA2 Me NA2 Me BB14 H IbZ2-548 2EH H 2EH H BB37 H
IbZ2-509 HHk7 Me HHk7 Me BB14 H IbZ2-549 CHM H CHM H BB37 H
IbZ2-510 HH37 Me HH37 Me BB14 H IbZ2-550 CH H CH H BB37 H
IbZ2-511 HHk6 Me HHk6 Me BB14 H IbZ2-551 EOE H EOE H BB37 H
IbZ2-512 NA3 Me NA3 Me BB14 H IbZ2-552 ALL H ALL H BB37 H
IbZ2-513 HHJ2 Me HHJ2 Me BB14 H IbZ2-553 NH2 H NH2 H BB37 H
IbZ2-514 HHk11 Me HHk11 Me BB14 H IbZ2-554 CBM H CBM H BB37 H
IbZ2-515 HHk8 H HHk8 H BB19 H IbZ2-555 COM H COM H BB37 H
IbZ2-516 HHk7 H HHk7 H BB19 H IbZ2-556 COE H COE H BB37 H
[表34Z2]
表34Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-557 CBA H CBA H BB37 H IbZ2-597 CHM H CHM H BB58 H
IbZ2-558 HYE H HYE H BB37 H IbZ2-598 CH H CH H BB58 H
IbZ2-559 NA1 H NA1 H BB37 H IbZ2-599 BZ H BZ H BB58 H
IbZ2-560 HHk8 H HHk8 H BB37 H IbZ2-600 EOE H EOE H BB58 H
IbZ2-561 NA2 H NA2 H BB37 H IbZ2-601 ALL H ALL H BB58 H
IbZ2-562 HHk7 H HHk7 H BB37 H IbZ2-602 NH2 H NH2 H BB58 H
IbZ2-563 HH37 H HH37 H BB37 H IbZ2-603 CBM H CBM H BB58 H
IbZ2-564 HHk6 H HHk6 H BB37 H IbZ2-604 COM H COM H BB58 H
IbZ2-565 NA3 H NA3 H BB37 H IbZ2-605 COE H COE H BB58 H
IbZ2-566 HHJ2 H HHJ2 H BB37 H IbZ2-606 CBA H CBA H BB58 H
IbZ2-567 HHk11 H HHk11 H BB37 H IbZ2-607 HYE H HYE H BB58 H
IbZ2-568 Me Me Me Me BB37 H IbZ2-608 NA1 H NA1 H BB58 H
IbZ2-569 PH PH PH PH BB37 H IbZ2-609 HHk8 H HHk8 H BB58 H
IbZ2-570 NA1 NA1 NA1 NA1 BB37 H IbZ2-610 NA2 H NA2 H BB58 H
IbZ2-571 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB37 H IbZ2-611 HHk7 H HHk7 H BB58 H
IbZ2-572 NA2 NA2 NA2 NA2 BB37 H IbZ2-612 HH37 H HH37 H BB58 H
IbZ2-573 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB37 H IbZ2-613 HHk6 H HHk6 H BB58 H
IbZ2-574 HH37 HH37 HH37 HH37 BB37 H IbZ2-614 NA3 H NA3 H BB58 H
IbZ2-575 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB37 H IbZ2-615 HHJ2 H HHJ2 H BB58 H
IbZ2-576 NA3 NA3 NA3 NA3 BB37 H IbZ2-616 HHk11 H HHk11 H BB58 H
IbZ2-577 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB37 H IbZ2-617 Me Me Me Me BB58 H
IbZ2-578 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB37 H IbZ2-618 PH PH PH PH BB58 H
IbZ2-579 NA1 Me NA1 Me BB37 H IbZ2-619 NA1 NA1 NA1 NA1 BB58 H
IbZ2-580 HHk8 Me HHk8 Me BB37 H IbZ2-620 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BB58 H
IbZ2-581 NA2 Me NA2 Me BB37 H IbZ2-621 NA2 NA2 NA2 NA2 BB58 H
IbZ2-582 HHk7 Me HHk7 Me BB37 H IbZ2-622 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BB58 H
IbZ2-583 HH37 Me HH37 Me BB37 H IbZ2-623 HH37 HH37 HH37 HH37 BB58 H
IbZ2-584 HHk6 Me HHk6 Me BB37 H IbZ2-624 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BB58 H
IbZ2-585 NA3 Me NA3 Me BB37 H IbZ2-625 NA3 NA3 NA3 NA3 BB58 H
IbZ2-586 HHJ2 Me HHJ2 Me BB37 H IbZ2-626 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BB58 H
IbZ2-587 HHk11 Me HHk11 Me BB37 H IbZ2-627 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BB58 H
IbZ2-588 H H H H BB58 H IbZ2-628 NA1 Me NA1 Me BB58 H
IbZ2-589 Me H Me H BB58 H IbZ2-629 HHk8 Me HHk8 Me BB58 H
IbZ2-590 Et H Et H BB58 H IbZ2-630 NA2 Me NA2 Me BB58 H
IbZ2-591 PH H PH H BB58 H IbZ2-631 HHk7 Me HHk7 Me BB58 H
IbZ2-592 Bu H Bu H BB58 H IbZ2-632 HH37 Me HH37 Me BB58 H
IbZ2-593 TBu H TBu H BB58 H IbZ2-633 HHk6 Me HHk6 Me BB58 H
IbZ2-594 Hex H Hex H BB58 H IbZ2-634 NA3 Me NA3 Me BB58 H
IbZ2-595 Oct H Oct H BB58 H IbZ2-635 HHJ2 Me HHJ2 Me BB58 H
IbZ2-596 2EH H 2EH H BB58 H IbZ2-636 HHk11 Me HHk11 Me BB58 H
[表35Z2]
表35Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-637 H H H H BBJ2 H IbZ2-677 NA1 Me NA1 Me BBJ2 H
IbZ2-638 Me H Me H BBJ2 H IbZ2-678 HHk8 Me HHk8 Me BBJ2 H
IbZ2-639 Et H Et H BBJ2 H IbZ2-679 NA2 Me NA2 Me BBJ2 H
IbZ2-640 PH H PH H BBJ2 H IbZ2-680 HHk7 Me HHk7 Me BBJ2 H
IbZ2-641 Bu H Bu H BBJ2 H IbZ2-681 HH37 Me HH37 Me BBJ2 H
IbZ2-642 TBu H TBu H BBJ2 H IbZ2-682 HHk6 Me HHk6 Me BBJ2 H
IbZ2-643 Hex H Hex H BBJ2 H IbZ2-683 NA3 Me NA3 Me BBJ2 H
IbZ2-644 Oct H Oct H BBJ2 H IbZ2-684 HHJ2 Me HHJ2 Me BBJ2 H
IbZ2-645 2EH H 2EH H BBJ2 H IbZ2-685 HHk11 Me HHk11 Me BBJ2 H
IbZ2-646 CHM H CHM H BBJ2 H IbZ2-686 H H H H BBO8 H
IbZ2-647 CH H CH H BBJ2 H IbZ2-687 Me H Me H BBO8 H
IbZ2-648 BZ H BZ H BBJ2 H IbZ2-688 Et H Et H BBO8 H
IbZ2-649 EOE H EOE H BBJ2 H IbZ2-689 PH H PH H BBO8 H
IbZ2-650 ALL H ALL H BBJ2 H IbZ2-690 Bu H Bu H BBO8 H
IbZ2-651 NH2 H NH2 H BBJ2 H IbZ2-691 TBu H TBu H BBO8 H
IbZ2-652 CBM H CBM H BBJ2 H IbZ2-692 Hex H Hex H BBO8 H
IbZ2-653 COM H COM H BBJ2 H IbZ2-693 Oct H Oct H BBO8 H
IbZ2-654 COE H COE H BBJ2 H IbZ2-694 2EH H 2EH H BBO8 H
IbZ2-655 CBA H CBA H BBJ2 H IbZ2-695 CHM H CHM H BBO8 H
IbZ2-656 HYE H HYE H BBJ2 H IbZ2-696 CH H CH H BBO8 H
IbZ2-657 NA1 H NA1 H BBJ2 H IbZ2-697 BZ H BZ H BBO8 H
IbZ2-658 HHk8 H HHk8 H BBJ2 H IbZ2-698 EOE H EOE H BBO8 H
IbZ2-659 NA2 H NA2 H BBJ2 H IbZ2-699 ALL H ALL H BBO8 H
IbZ2-660 HHk7 H HHk7 H BBJ2 H IbZ2-700 NH2 H NH2 H BBO8 H
IbZ2-661 HH37 H HH37 H BBJ2 H IbZ2-701 CBM H CBM H BBO8 H
IbZ2-662 HHk6 H HHk6 H BBJ2 H IbZ2-702 COM H COM H BBO8 H
IbZ2-663 NA3 H NA3 H BBJ2 H IbZ2-703 COE H COE H BBO8 H
IbZ2-664 HHJ2 H HHJ2 H BBJ2 H IbZ2-704 CBA H CBA H BBO8 H
IbZ2-665 HHk11 H HHk11 H BBJ2 H IbZ2-705 HYE H HYE H BBO8 H
IbZ2-666 Me Me Me Me BBJ2 H IbZ2-706 HHk8 H HHk8 H BBO8 H
IbZ2-667 PH PH PH PH BBJ2 H IbZ2-707 NA2 H NA2 H BBO8 H
IbZ2-668 NA1 NA1 NA1 NA1 BBJ2 H IbZ2-708 HHk7 H HHk7 H BBO8 H
IbZ2-669 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BBJ2 H IbZ2-709 HH37 H HH37 H BBO8 H
IbZ2-670 NA2 NA2 NA2 NA2 BBJ2 H IbZ2-710 HHk6 H HHk6 H BBO8 H
IbZ2-671 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BBJ2 H IbZ2-711 NA3 H NA3 H BBO8 H
IbZ2-672 HH37 HH37 HH37 HH37 BBJ2 H IbZ2-712 HHJ2 H HHJ2 H BBO8 H
IbZ2-673 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BBJ2 H IbZ2-713 HHk11 H HHk11 H BBO8 H
IbZ2-674 NA3 NA3 NA3 NA3 BBJ2 H IbZ2-714 Me Me Me Me BBO8 H
IbZ2-675 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BBJ2 H IbZ2-715 PH PH PH PH BBO8 H
IbZ2-676 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BBJ2 H IbZ2-716 NA1 NA1 NA1 NA1 BBO8 H
[表36Z2]
表36Z2
R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup> R<sup>N11Z2</sup> R<sup>N21Z2</sup> R<sup>N12Z2</sup> R<sup>N22Z2</sup> B<sup>a1Z2</sup>B<sup>a2Z2</sup> R<sup>1Z2</sup>
IbZ2-717 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BBO8 H IbZ2-757 HHk7 H HHk7 H BBO10 H
IbZ2-718 NA2 NA2 NA2 NA2 BBO8 H IbZ2-758 HH37 H HH37 H BBO10 H
IbZ2-719 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BBO8 H IbZ2-759 HHk6 H HHk6 H BBO10 H
IbZ2-720 HH37 HH37 HH37 HH37 BBO8 H IbZ2-760 NA3 H NA3 H BBO10 H
IbZ2-721 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BBO8 H IbZ2-761 HHJ2 H HHJ2 H BBO10 H
IbZ2-722 NA3 NA3 NA3 NA3 BBO8 H IbZ2-762 HHk11 H HHk11 H BBO10 H
IbZ2-723 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BBO8 H IbZ2-763 Me Me Me Me BBO10 H
IbZ2-724 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BBO8 H IbZ2-764 PH PH PH PH BBO10 H
IbZ2-725 NA1 Me NA1 Me BBO8 H IbZ2-765 NA1 NA1 NA1 NA1 BBO10 H
IbZ2-726 HHk8 Me HHk8 Me BBO8 H IbZ2-766 HHk8 HHk8 HHk8 HHk8 BBO10 H
IbZ2-727 NA2 Me NA2 Me BBO8 H IbZ2-767 NA2 NA2 NA2 NA2 BBO10 H
IbZ2-728 HHk7 Me HHk7 Me BBO8 H IbZ2-768 HHk7 HHk7 HHk7 HHk7 BBO10 H
IbZ2-729 HH37 Me HH37 Me BBO8 H IbZ2-769 HH37 HH37 HH37 HH37 BBO10 H
IbZ2-730 HHk6 Me HHk6 Me BBO8 H IbZ2-770 HHk6 HHk6 HHk6 HHk6 BBO10 H
IbZ2-731 NA3 Me NA3 Me BBO8 H IbZ2-771 NA3 NA3 NA3 NA3 BBO10 H
IbZ2-732 HHJ2 Me HHJ2 Me BBO8 H IbZ2-772 HHJ2 HHJ2 HHJ2 HHJ2 BBO10 H
IbZ2-733 HHk11 Me HHk11 Me BBO8 H IbZ2-773 HHk11 HHk11 HHk11 HHk11 BBO10 H
IbZ2-734 H H H H BBO10 H IbZ2-774 NA1 Me NA1 Me BBO10 H
IbZ2-735 Me H Me H BBO10 H IbZ2-775 HHk8 Me HHk8 Me BBO10 H
IbZ2-736 Et H Et H BBO10 H IbZ2-776 NA2 Me NA2 Me BBO10 H
IbZ2-737 PH H PH H BBO10 H IbZ2-777 HHk7 Me HHk7 Me BBO10 H
IbZ2-738 Bu H Bu H BBO10 H IbZ2-778 HH37 Me HH37 Me BBO10 H
IbZ2-739 TBu H TBu H BBO10 H IbZ2-779 HHk6 Me HHk6 Me BBO10 H
IbZ2-740 Hex H Hex H BBO10 H IbZ2-780 NA3 Me NA3 Me BBO10 H
IbZ2-741 Oct H Oct H BBO10 H IbZ2-781 HHJ2 Me HHJ2 Me BBO10 H
IbZ2-742 2EH H 2EH H BBO10 H IbZ2-782 HHk11 Me HHk11 Me BBO10 H
IbZ2-743 CHM H CHM H BBO10 H IbZ2-783 HHj10 H HHj10 H BB2 H
IbZ2-744 CH H CH H BBO10 H IbZ2-784 HHk1 H HHk1 H BB3 H
IbZ2-745 BZ H BZ H BBO10 H IbZ2-785 HH61 H HH61 H BB4 H
IbZ2-746 EOE H EOE H BBO10 H IbZ2-786 HH65 H HH65 H BB5 H
IbZ2-747 ALL H ALL H BBO10 H IbZ2-787 HHk5 H HHk5 H BB7 H
IbZ2-748 NH2 H NH2 H BBO10 H IbZ2-788 HHf14 H HHf14 H BB9 H
IbZ2-749 CBM H CBM H BBO10 H IbZ2-789 HHk6 H HHk6 H BB10 H
IbZ2-750 COM H COM H BBO10 H IbZ2-790 HH37 H HH37 H BB12 H
IbZ2-751 COE H COE H BBO10 H IbZ2-791 HH46 H HH46 H BB13 H
IbZ2-752 CBA H CBA H BBO10 H IbZ2-792 HHk3 H HHk3 H BB15 H
IbZ2-753 HYE H HYE H BBO10 H IbZ2-793 HH22 H HH22 H BB16 H
IbZ2-754 NA1 H NA1 H BBO10 H IbZ2-794 HHc1 H HHc1 H BB17 H
IbZ2-755 HHk8 H HHk8 H BBO10 H IbZ2-795 NA4 H NA4 H BB18 H
IbZ2-756 NA2 H NA2 H BBO10 H IbZ2-796 HH40 H HH40 H BB20 H
[表37Z2]
表37Z2
Figure BDA0003121635300001641
例如,化合物IaZ2-1为式(IaZ2-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300001642
优选为化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、IaZ2-223~化合物IaZ2-494、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311~化合物IbZ2-840、化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234,更优选为化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、IaZ2-223~化合物IaZ2-436、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311~化合物IbZ2-782、化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234,
进一步优选为化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、及化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234,进一步更优选为化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-111、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、及化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234,尤其优选为化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-54及化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-186。
作为化合物IZ2的具体例,还可举出:表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2、表22Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2、表30Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2所示的化合物中所包含的1~3个氢原子被-SO3M或-CO2M取代而成的化合物。例如,在表1Z2的化合物IaZ2-1上键合有1~3个磺基的化合物由下述结构表示。其中,式中,-(SO3H)表示取代了表1Z2的化合物IaZ2-1中的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300001651
优选为在化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、IaZ2-223~化合物IaZ2-494、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311~化合物IbZ2-840、化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
更优选为在化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、IaZ2-223~化合物IaZ2-436、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311~化合物IbZ2-782、化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步优选为在化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-165、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步更优选为在化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-111、化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1~化合物IcZ2-234上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
尤其优选为在化合物IaZ2-1~化合物IaZ2-54及化合物IbZ2-1~化合物IbZ2-186上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。
作为键合有-CO2M的化合物,可举出在化合物IbZ2-2、化合物IbZ2-3、化合物IbZ2-4、化合物IbZ2-12、化合物IbZ2-126、化合物IbZ2-127、化合物IbZ2-687、化合物IbZ2-370等上键合有2个-CO2H的化合物,尤其是,特别优选为化合物IbZ2-317、化合物IbZ2-318、化合物IbZ2-319、化合物IbZ2-320、化合物IbZ2-515、化合物IbZ2-516、化合物IbZ2-706、化合物IbZ2-389等。
Figure BDA0003121635300001671
作为化合物(IZ2),优选为下述化合物:式(IZ2)中,RCO1Z2和RCO1Z2为相同的基团,RO1Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,RN1Z2及RN2Z2相互独立地为氢原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1Z2为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,R2Z2~R5Z2各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,
R101Z2为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
RCO1Z2和RCO1Z2为相同的基团,RO1Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,RN1Z2及RN2Z2相互独立地为氢原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1Z2为氢原子,R2Z2~R5Z2各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R101Z2为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
RCO1Z2和RCO1Z2为相同的基团,RO1Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,RN1Z2及RN2Z2相互独立地为氢原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1Z2为氢原子,R2Z2~R5Z2各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z2)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R101Z2为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物。
对于化合物IZ2而言,R1Z2为氢原子时,可通过使式(pt1Z2)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2Z2)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z2)表示的化合物和式(pt4Z2)表示的化合物反应而制造。另外,R1Z2不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z2)表示的化合物反应而制造化合物IZ2。
Figure BDA0003121635300001691
[式(pt1Z2)、式(pt2Z2)、式(pt3Z2)、式(pt4Z2)、式(pt5Z2)及式(IZ2)中,RCO1Z2、RCO2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及R5Z2表示与上述相同的含义。R14Z2表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z2表示碱金属原子。
LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R14Z2表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z2表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z2的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z2的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z2及化合物pt4Z2的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z2的使用量,相对于R1Z2为氢原子的化合物IZ21摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
在使化合物pt5Z2反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶及哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠及叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1Z2为氢原子的化合物IZ2 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
化合物pt5Z2的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1Z2为氢原子的化合物IZ2 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z2的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物IZ2不具有磺基或-SO3M22的情况下,可通过使化合物IZ2与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M2
M22表示碱金属原子。
作为M22表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物IZ2 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物IZ2 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
关于氯磺酸的使用量,相对于化合物IZ2 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物IZ2的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物IZ2。另外,可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
<化合物IZ3>
化合物IZ3为式(IZ3)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300001721
[式(IZ3)中,R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3分别可以相互键合而形成环。R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,特别优选为1~10。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,进一步更加优选为1~8,尤其更优选为1~5。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基是尤其优选的,甲基、乙基、叔丁基是特别优选的。
作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300001761
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300001771
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300001772
Figure BDA0003121635300001781
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300001791
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300001801
Figure BDA0003121635300001811
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300001812
Figure BDA0003121635300001821
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300001822
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300001831
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300001841
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基、全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基键合的硫基羰基、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫基羰基;以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300001851
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001861
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001871
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300001872
Figure BDA0003121635300001881
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;
氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;
氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基。
作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;
1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂、色满及异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出:
二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;苯并噻吩等稠合二环系杂环;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;
苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出例如四氢呋喃基甲基等。
上述杂环可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300001921
上述杂环基可以是R1Z3~R5Z3中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1Z3~R5Z3所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300001922
上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,在上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。作为R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3的-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102Z3,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-CO-R102Z3的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-CO-R102Z3的基团等。
作为-COO-R101Z3,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-COO-R102Z3的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-COO-R102Z3的基团等。
作为-OCO-R102Z3,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)、及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-OCO-R102Z3的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-OCO-R102Z3的基团等。
作为-COCO-R102Z3,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-COCO-R102Z3的基团等。
作为-O-R102Z3,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-O-R102Z3的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-O-R102Z3的基团等。
作为-SO2-R101Z3,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-SO2-R102Z3的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-SO2-R102Z3的基团等。
作为-SO2N(R102Z3)2,可举出:氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-SO2NH(R102Z3X)(其中,R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z3X)2(其中,R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z3)2的基团等。
作为-CON(R102Z3)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-CONH(R102Z3X)(R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-CON(R102Z3X)2(R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-CON(R102Z3)2的基团等。
作为-N(R102Z3)2,可举出:
氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-NH(R102Z3X)(R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-N(R102Z3X)2(R102Z3X不是氢原子,除此之外,与R102Z3含义相同)的基团等,优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-N(R102Z3)2的基团等。
作为-NHCO-R102Z3,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)、以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z3的基团等,
优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z3的基团等。
作为-NHCON(R102Z3)2,可举出上文列举的基团等和表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-NHCON(R102Z3)2的基团等。
作为-NHCOOR102Z3,可举出上文列举的基团等和表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-NHCOOR102Z3的基团等。
作为-OCON(R102Z3)2,可举出上文列举的基团等和表1Z3~表6Z3所示的化合物中相当于-OCON(R102Z3)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102Z3、-COO-R102Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R102Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCON(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3形成的环与式(IZ3)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑、引达省、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0003121635300002001
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300002002
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环以及它们的部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3Z3与R4Z3形成环的情况下,作为R2Z3及R5Z3,相互独立地优选为氢原子、氨基及羟基。
R2Z3与R3Z3形成环的情况下,优选R4Z3与R5Z3不形成环,更优选R4Z3及R5Z3为氢原子。
R4Z3与R5Z3形成环的情况下,优选R2Z3与R3Z3不形成环,更优选R2Z3及R3Z3为氢原子。
本发明中,R1Z3、R6Z3及R7Z3优选为氢原子。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z3、R3Z3、R4Z3、及R5Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z3)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,进一步优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。或者,优选R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、或R4Z3与R5Z3中的至少一组形成环。
化合物IZ3优选为下述化合物:R2Z3、R3Z3、R4Z3、及R5Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z3与R3Z3、R3Z3与R4Z3、及R4Z3与R5Z3中的至少一组进行键合而形成环的化合物(以下,有时将该化合物称为“化合物IZ3-B”)。化合物IZ3为化合物IZ3-B时,由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小。
若用化学式来定义上述化合物IZ3-B,则如下所述。
Figure BDA0003121635300002021
[式(IZ3-B)中,R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及R71Z3相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3分别可以相互键合而形成环。
其中,R21Z3、R31Z3、R41Z3、及R5Z3中的至少一个为-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R21Z3与R31Z3、R31Z3与R41Z3、及R41Z3与R51Z3中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z3表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102Z3表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z3、R102Z3及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
式(IZ3-B)中,关于R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及R71Z3,分别可举出与式(IZ3)中的R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3相同的例子。
式(IZ3-B)中,关于优选的R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及R71Z3,分别可举出与式(IZ3)中的R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及R7Z3的优选例相同的例子。
式(IZ3-B)中,(方式1)R1Z3、R61Z3及R71Z3为氢原子是优选的。另外,(方式2)R21Z3、R31Z3、R41Z3、及R51Z3中的至少一个为硝基或叔丁基也是优选的。可采用方式1、2中的一者,也可采用两者。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z3、R3Z3、R4Z3、及R5Z3中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z3)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。尤其优选的是,R3Z3为硝基或叔丁基,R2Z3、R4Z3及R5Z3为氢原子;或者,R2Z3、R3Z3及R5Z3为氢原子,R4Z3为硝基或叔丁基。
作为化合物IZ3的具体例,例如,可举出式(IZ3-aa)中的具有表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3、及表6Z3所示的取代基的化合物IZ3-1~化合物IZ3-212或其碱金属盐。
Ba1Z3Ba2Z3表示式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示的任一种部分结构。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)为与表示式(IZ1-aa)的Ba1Z1Ba2Z1的(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同的结构。Ba1Z3及Ba2Z3分别表示化学键,Ba1Z3为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B1的化学键时,Ba2Z3成为B2的化学键;Ba1Z3为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B2的化学键时,Ba2Z3成为B1的化学键。作为Ba1Z3Ba2Z3,优选为式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更优选为式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
Figure BDA0003121635300002041
表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3、及表6Z3中的各符号表示以下的部分结构。需要说明的是,部分结构中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Bu”表示丁基,“TBu”表示叔丁基,“Hex”表示己基,“Oct”表示辛基,“2EH”表示2-乙基己基,“CHM”表示环己基甲基,“CH”表示环己基,
“PH”表示苯基,“BZ”表示苄基,“NPR”表示丙基,“IPR”表示异丙基,“IBu”表示异丁基,“EOE”表示-CH2CH2OCH2CH3,“ALL”表示烯丙基,“HYE”表示2-羟基乙基,“COM”表示-CO-CH3,“COE”表示-COO-CH2CH3,“OCM”表示-OCO-CH3,“OME”表示-O-CH3,“SOT”表示甲苯磺酰基,“SNH”表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),“SN2”表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),“CNM”表示-CONHCH3,“CN2”表示-CON(CH3)C6H5,“NPH”表示-NHC6H5,“NOT”表示-N((CH2)7CH3)2,“NCO”表示-NHCO((CH2)4CH3),“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“CN”表示氰基,“NO2”表示硝基,“SUA”表示-SO3H,“CBA”表示-CO2H,“CHO”表示-CHO,“OCH”表示-OCOH,“OH”表示-OH,“SFM”表示-SO2NH2,“CBM”表示-CONH2,“NH2”表示-NH2,“NCH”表示-NHCOH。
[表1Z3]
表1Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-1 BB1 H H H
IZ3-2 BB2 H H H
IZ3-3 BB3 H H H
IZ3-4 BB4 H H H
IZ3-5 BB5 H H H
IZ3-6 BB6 H H H
IZ3-7 BB7 H H H
IZ3-8 BB8 H H H
IZ3-9 BB9 H H H
IZ3-10 BB10 H H H
IZ3-11 BB11 H H H
IZ3-12 BB12 H H H
IZ3-13 BB13 H H H
IZ3-14 BB14 H H H
IZ3-15 BB15 H H H
IZ3-16 BB16 H H H
IZ3-17 BB17 H H H
IZ3-18 BB18 H H H
IZ3-19 BB19 H H H
IZ3-20 BB20 H H H
IZ3-21 BB21 H H H
IZ3-22 BB22 H H H
IZ3-23 BB23 H H H
IZ3-24 BB24 H H H
IZ3-25 BB25 H H H
IZ3-26 BB26 H H H
IZ3-27 BB27 H H H
IZ3-28 BB28 H H H
IZ3-29 BB29 H H H
IZ3-30 BB30 H H H
IZ3-31 BB31 H H H
IZ3-32 BB32 H H H
IZ3-33 BB33 H H H
IZ3-34 BB34 H H H
IZ3-35 BB35 H H H
IZ3-36 BB36 H H H
IZ3-37 BB37 H H H
IZ3-38 BB38 H H H
IZ3-39 BB39 H H H
IZ3-40 BB40 H H H
[表2Z3]
表2Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-41 BB41 H H H
IZ3-42 BB42 H H H
IZ3-43 BB43 H H H
IZ3-44 BB44 H H H
IZ3-45 BB45 H H H
IZ3-46 BB46 H H H
IZ3-47 BB47 H H H
IZ3-48 BB48 H H H
IZ3-49 BB49 H H H
IZ3-50 BB50 H H H
IZ3-51 BB51 H H H
IZ3-52 BB52 H H H
IZ3-53 BB53 H H H
IZ3-54 BB54 H H H
IZ3-55 BB55 H H H
IZ3-56 BB56 H H H
IZ3-57 BB57 H H H
IZ3-58 BB58 H H H
IZ3-59 BB59 H H H
IZ3-60 BB60 H H H
IZ3-61 BB1 H EOE EOE
IZ3-62 BB2 H ALL ALL
IZ3-63 BB3 H NH2 NH2
IZ3-64 BB4 H CBM CBM
IZ3-65 BB5 H COM COM
IZ3-66 BB6 H COE COE
IZ3-67 BB7 H CBA CBA
IZ3-68 BB8 H HYE HYE
IZ3-69 BB9 H Me Me
IZ3-70 BB10 H CH CH
IZ3-71 BB11 H BZ H
IZ3-72 BB12 Me Me Me
IZ3-73 BB13 Et CH CH
IZ3-74 BB14 H Et Et
IZ3-75 BB15 H Bu Bu
IZ3-76 BB16 H TBu TBu
IZ3-77 BB17 H Hex Hex
IZ3-78 BB18 H Oct Oct
IZ3-79 BB19 H Me Me
IZ3-80 BB20 H CH CH
[表3Z3]
表3Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-81 BB21 H BZ H
IZ3-82 BB22 Me Me Me
IZ3-83 BB23 Et CH CH
IZ3-84 BB24 H Et Et
IZ3-85 BB25 H Bu Bu
IZ3-86 BB26 H TBu TBu
IZ3-87 BB27 H Hex Hex
IZ3-88 BB28 H Oct Oct
IZ3-89 BB29 H 2EH 2EH
IZ3-90 BB30 H CHM CHM
IZ3-91 BB31 H PH PH
IZ3-92 BB32 H BZ BZ
IZ3-93 BB33 H NPR NPR
IZ3-94 BB34 H IPR IPR
IZ3-95 BB35 H IBu IBu
IZ3-96 BB36 H EOE EOE
IZ3-97 BB37 H ALL ALL
IZ3-98 BB38 H NH2 NH2
IZ3-99 BB39 H CBM CBM
IZ3-100 BB40 H COM COM
IZ3-101 BB41 H COE COE
IZ3-102 BB42 H CBA CBA
IZ3-103 BB43 H HYE HYE
IZ3-104 BB44 H Me Me
IZ3-105 BB45 H CH CH
IZ3-106 BB46 H BZ H
IZ3-107 BB47 Me Me Me
IZ3-108 BB48 Et CH CH
IZ3-109 BB49 H Et Et
IZ3-110 BB50 H Bu Bu
IZ3-111 BB51 H TBu TBu
IZ3-112 BB52 H Hex Hex
IZ3-113 BB53 H Oct Oct
IZ3-114 BB54 H 2EH 2EH
IZ3-115 BB55 H CHM CHM
IZ3-116 BB56 H PH PH
IZ3-117 BB57 H BZ BZ
IZ3-118 BB58 H NPR NPR
IZ3-119 BB59 H IPR IPR
IZ3-120 BB60 H IBu IBu
[表4Z3]
表4Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-121 BB1 H Me H
IZ3-122 BB2 H H COM
IZ3-123 BB3 H COE H
IZ3-124 BB4 H H Et
IZ3-125 BB5 H OCM H
IZ3-126 BB6 H H OME
IZ3-127 BB7 H Bu H
IZ3-128 BB8 H H SOT
IZ3-129 BB9 H SNH H
IZ3-130 BB10 H H TBu
IZ3-131 BB11 H SN2 H
IZ3-132 BB12 H H CNM
IZ3-133 BB13 H Hex H
IZ3-134 BB14 H H CN2
IZ3-135 BB15 H NPH H
IZ3-136 BB16 H H Oct
IZ3-137 BB17 H NOT H
IZ3-138 BB18 H H NCO
IZ3-139 BB19 H 2EH H
IZ3-140 BB20 H H F
IZ3-141 BB21 H Cl H
IZ3-142 BB22 H H CHM
IZ3-143 BB23 H Br H
IZ3-144 BB24 H H CN
IZ3-145 BB25 H CH H
IZ3-146 BB26 H H NO2
IZ3-147 BB27 H SUA H
IZ3-148 BB28 H H PH
IZ3-149 BB29 H CBA H
IZ3-150 BB30 H H CHO
IZ3-151 BB31 H BZ BZ
IZ3-152 BB32 H H OCH
IZ3-153 BB33 H NPR H
IZ3-154 BB34 H H OH
IZ3-155 BB35 H IPR H
IZ3-156 BB36 H H SFM
IZ3-157 BB37 H IBu H
IZ3-158 BB38 H H CBM
IZ3-159 BB39 H EOE H
IZ3-160 BB40 H H NH2
[表5Z3]
表5Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-161 BB41 H ALL H
IZ3-162 BB42 H H NCH
IZ3-163 BB43 H HYE H
IZ3-164 BB44 Me H H
IZ3-165 BB45 COM H H
IZ3-166 BB46 COE H H
IZ3-167 BB47 Et H H
IZ3-168 BB48 OCM H H
IZ3-169 BB49 OME H H
IZ3-170 BB50 Bu H H
IZ3-171 BB51 SOT H H
IZ3-172 BB52 SNH H H
IZ3-173 BB53 TBu H H
IZ3-174 BB54 SN2 H H
IZ3-175 BB55 CNM H H
IZ3-176 BB56 Hex H H
IZ3-177 BB57 CN2 H H
IZ3-178 BB58 NPH H H
IZ3-179 BB59 Oct H H
IZ3-180 BB60 NOT H H
IZ3-181 BB1 NCO H H
IZ3-182 BB2 2EH H H
IZ3-183 BB3 F H H
IZ3-184 BB4 Cl H H
IZ3-185 BB5 CHM H H
IZ3-186 BB6 Br H H
IZ3-187 BB7 CN H H
IZ3-188 BB8 CH H H
IZ3-189 BB9 NO2 H H
IZ3-190 BB10 SUA H H
IZ3-191 BB11 PH H H
IZ3-192 BB12 CBA H H
IZ3-193 BB13 CHO H H
IZ3-194 BB14 BZ H H
IZ3-195 BB15 OCH H H
IZ3-196 BB16 NPR H H
IZ3-197 BB17 OH H H
IZ3-198 BB18 IPR H H
IZ3-199 BB19 SFM H H
IZ3-200 BB20 IBu H H
[表6Z3]
表6Z3
B<sup>a1Z3</sup>B<sup>a2Z3</sup> R<sup>1Z3</sup> R<sup>6Z3</sup> R<sup>7Z3</sup>
IZ3-201 BB21 CBM H H
IZ3-202 BB22 EOE H H
IZ3-203 BB23 NH2 H H
IZ3-204 BB24 ALL H H
IZ3-205 BB25 NCH H H
IZ3-206 BB26 HYE H H
IZ3-207 BBI1 H H H
IZ3-208 BBD1 H H H
IZ3-209 BBK2 H H H
IZ3-210 BBK3 H H H
IZ3-211 BBK4 H H H
IZ3-212 BBK14 H H H
例如,化合物IZ3-1为式(IZ3-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300002111
作为化合物IZ3,优选为化合物IZ3-1~化合物IZ3-120及IZ3-207~化合物IZ3-212,更优选为化合物IZ3-1~化合物IZ3-120,进一步优选为化合物IZ3-1~化合物IZ3-60,进一步更优选为化合物IZ3-1~化合物IZ3-36、化合物IZ3-37及化合物IZ3-58,
尤其优选为化合物IZ3-1~化合物IZ3-36,尤其更优选为化合物IZ3-1、化合物IZ3-6、化合物IZ3-8、化合物IZ3-11、化合物IZ3-14及化合物IZ3-19,特别优选为化合物IZ3-1、化合物IZ3-6、及化合物IZ3-19。
作为化合物IZ3的具体例,还可举出表1Z3~表6Z3所示的化合物中包含的1~3个氢原子被-SO3M或-CO2M取代而成的化合物。例如,在表1Z3的化合物IZ3-1上键合有1~3个磺基的化合物由下述结构表示。其中,式中,-(SO3H)表示取代了表1Z3的化合物IZ3-1中的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300002121
本发明中,优选为在化合物IZ3-1~化合物IZ3-120及IZ3-207~化合物IZ3-212上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
更优选为在化合物IZ3-1~化合物IZ3-120上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,进一步优选为在化合物IZ3-1~化合物IZ3-60上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,进一步更优选为在化合物IZ3-1~化合物IZ3-36、化合物IZ3-37及化合物IZ3-58上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,尤其优选为在化合物IZ3-1~化合物IZ3-36上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,尤其更优选为在化合物IZ3-1、化合物IZ3-6、化合物IZ3-8、化合物IZ3-11、化合物IZ3-14及化合物IZ3-19上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,特别优选为在化合物IZ3-1、化合物IZ3-6或化合物IZ3-19上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。
Figure BDA0003121635300002122
作为化合物(IZ3),优选为下述化合物:
式(IZ3)中,R1Z3为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,
R2Z3~R5Z3各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z3)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,
R6Z3及R7Z3相互独立地为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,R102Z3为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
R1Z3为氢原子,
R2Z3~R5Z3各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z3)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,R6Z3和R7Z3为相同的基团,为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R102Z3为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
R1Z3为氢原子,R2Z3~R5Z3各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z3)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,R6Z3和R7Z3为相同的基团,为氢原子、或碳原子数为1~10的烃基,
R102Z3为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
M为氢原子或碱金属原子的化合物。
对于化合物IZ3而言,R1Z3为氢原子时,可通过使式(pt1Z3)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2Z3)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z3)表示的化合物和式(pt4Z3)表示的化合物反应而制造。另外,R1Z3不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z3)表示的化合物反应而制造化合物IZ3。
Figure BDA0003121635300002141
[式(pt1Z3)、式(pt2Z3)、式(pt3Z3)、式(pt4Z3)、式(pt5Z3)及式(IZ3)中,R1Z3~R7Z3表示与上述相同的含义。R14Z3表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z3表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R14Z3表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z3表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z3的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z3的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z3及化合物pt4Z3的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z3的使用量,相对于R1Z3为氢原子的化合物IZ31摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
在使化合物pt5Z3反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶及哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠及叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1Z3为氢原子的化合物IZ3 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
化合物pt5Z3的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1Z3为氢原子的化合物IZ3 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z3的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物IZ3不具有磺基或-SO3M2的情况下,可通过使化合物IZ3与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M22
M22表示碱金属原子。作为M22表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物IZ3 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物IZ3 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
关于氯磺酸的使用量,相对于化合物IZ3 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物IZ3的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物IZ3。另外,可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
<化合物IZ4>
化合物IZ4为式(IZ4)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300002171
[式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环。R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示氢原子或碱金属原子。
R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,特别优选为1~10。RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基、及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,进一步更加优选为1~8,尤其更优选为1~5。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基是尤其优选的,甲基、乙基、叔丁基是特别优选的。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300002211
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300002212
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300002221
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300002231
Figure BDA0003121635300002241
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300002251
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300002261
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;
甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300002271
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300002272
Figure BDA0003121635300002281
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300002291
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基、全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基键合的硫基羰基、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫基羰基;
以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300002301
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002302
Figure BDA0003121635300002311
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002312
Figure BDA0003121635300002321
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002322
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;
咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;
1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;
α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;
2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;
1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂、色满及异色满等稠合二环系杂环;
呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出:
二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;
硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;
苯并噻吩等稠合二环系杂环;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;
苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出例如四氢呋喃基甲基等。
上述杂环还可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300002371
上述杂环基可以是R1Z4~R5Z4中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1Z4~R5Z4所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300002372
需要说明的是,上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4的-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102Z4,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-CO-R102Z4的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-CO-R102Z4的基团等。
作为-COO-R101Z4,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-COO-R102Z4的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-COO-R102Z4的基团等。
作为-OCO-R102Z4,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-OCO-R102Z4的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-OCO-R102Z4的基团等。
作为-COCO-R102Z4,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-COCO-R102Z4的基团等。
作为-O-R102Z4,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-O-R102Z4的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-O-R102Z4的基团等。
作为-SO2-R101Z4,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-SO2-R102Z4的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-SO2-R102Z4的基团等。
作为-SO2N(R102Z4)2,可举出:
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-SO2NH(R102Z4X)(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z4X)2(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z4)2的基团等。
作为-CON(R102Z4)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基及N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-CONH(R102Z4X)(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-CON(R102Z4X)2(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-CON(R102Z4)2的基团等。
作为-N(R102Z4)2,可举出氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-NH(R102Z4X)(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等;N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-N(R102Z4X)2(其中,R102Z4X不是氢原子,除此之外,与R102Z4含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-N(R102Z4)2的基团等。
作为-NHCO-R102Z4,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z4的基团等,
优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z4的基团等。
作为-NHCON(R102Z4)2,可举出上文列举的基团等和表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-NHCON(R102Z4)2的基团;等等。
作为-NHCOOR102Z4,可举出上文列举的基团等和表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-NHCOOR102Z4的基团等。
作为-OCON(R102Z4)2,可举出上文列举的基团等和表1Z4~表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中相当于-OCON(R102Z4)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102Z4、-COO-R102Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R102Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCON(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4形成的环与式(IZ4)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑、引达省、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0003121635300002451
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300002452
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环以及它们的部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3Z4与R4Z4形成环的情况下,作为R2Z4及R5Z4,相互独立地优选为氢原子、氨基及羟基。
R2Z4与R3Z4形成环的情况下,优选R4Z4与R5Z4不形成环,更优选R4Z4及R5Z4为氢原子。
另外,R4Z4与R5Z4形成环的情况下,优选R2Z4与R3Z4不形成环,更优选R2Z4及R3Z4为氢原子。
本发明中,R1Z4、R6Z4及R7Z4优选为氢原子。
本发明中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地优选为-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-CO2M或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,进一步优选为可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,尤其优选为可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,特别优选为可以具有取代基的碳原子数为1~6的烃基或可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,进一步特别优选为甲基、乙基或苯基,最优选为甲基或乙基。另外RN1Z4及RN2Z4可以是相同的基团,也可以是不同的基团,但优选为相同的基团。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,
更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z4)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
进一步优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。或者,优选R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、或R4Z4与R5Z4中的至少一组形成环。
从由着色组合物制作的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z4)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。尤其优选的是,R3Z4为硝基或叔丁基,R2Z4、R4Z4及R5Z4为氢原子;或者,R2Z4、R3Z4及R5Z4为氢原子,R4Z4为硝基或叔丁基。
作为化合物IZ4的具体例,例如,可举出式(IZ4-aa)中的具有表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的取代基的化合物IZ4-1~化合物IZ4-769或其碱金属盐。
Ba1Z4Ba2Z4表示式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示的任一种部分结构。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)为与表示式(IZ1-aa)的Ba1Z1Ba2Z1的(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同的结构。Ba1Z4及Ba2Z4分别表示化学键,Ba1Z4为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B1的化学键时,Ba2Z4成为B2的化学键;Ba1Z4为式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B2的化学键时,Ba2Z4成为B1的化学键。
作为Ba1Z4Ba2Z4,优选为式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更优选为式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
Figure BDA0003121635300002481
表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4~表16Z4中的各符号表示以下的部分结构。需要说明的是,部分结构中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Bu”表示丁基,“TBu”表示叔丁基,
“Hex”表示己基,“Oct”表示辛基,“2EH”表示2-乙基己基,“CHM”表示环己基甲基,
“CH”表示环己基,“PH”表示苯基,“BZ”表示苄基,“NPR”表示丙基,
“IPR”表示异丙基,“IBu”表示异丁基,“EOE”表示-CH2CH2OCH2CH3,“ALL”表示烯丙基,“HYE”表示2-羟基乙基,“COM”表示-CO-CH3,“COE”表示-COO-CH2CH3,“OCM”表示-OCO-CH3,“OME”表示-O-CH3,“SOT”表示甲苯磺酰基,“SNH”表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),“SN2”表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),“CNM”表示-CONHCH3,“CN2”表示-CON(CH3)C6H5,“NPH”表示-NHC6H5,“NOT”表示-N((CH2)7CH3)2,“NCO”表示-NHCO((CH2)4CH3),“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“CN”表示氰基,“NO2”表示硝基,“SUA”表示-SO3H,“CBA”表示-CO2H,“CHO”表示-CHO,“OCH”表示-OCOH,“OH”表示-OH,“SFM”表示-SO2NH2,“CBM”表示-CONH2,“NH2”表示-NH2,“NCH”表示-NHCOH,*表示化学键。
需要说明的是,表中,下述式所示的部分结构由在该结构下标记的符号表示。
Figure BDA0003121635300002491
Figure BDA0003121635300002501
Figure BDA0003121635300002511
[表1Z4]
表1Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-1 Me Me BB1 H H H
IZ4-2 Et Et BB1 H H H
IZ4-3 PH PH BB1 H H H
IZ4-4 Bu Me BB1 H H H
IZ4-5 TBu Et BB1 H H H
IZ4-6 Hex NPR BB1 H H H
IZ4-7 Oct IPR BB1 H H H
IZ4-8 2EH HYE BB1 H H H
IZ4-9 CHM ALL BB1 H H H
IZ4-10 CH COM BB1 H H H
IZ4-11 BZ Me BB1 H H H
IZ4-12 NPR Et BB1 H H H
IZ4-13 IPR NPR BB1 H H H
IZ4-14 IBu IPR BB1 H H H
IZ4-15 EOE HYE BB1 H H H
IZ4-16 ALL ALL BB1 H H H
IZ4-17 NH2 COM BB1 H H H
IZ4-18 CBM Me BB1 H H H
IZ4-19 COM Et BB1 H H H
IZ4-20 COE NPR BB1 H H H
IZ4-21 CBA IPR BB1 H H H
IZ4-22 HYE HYE BB1 H H H
IZ4-23 Bu Bu BB1 H H H
IZ4-24 TBu TBu BB1 H H H
IZ4-25 Hex Hex BB1 H H H
IZ4-26 Oct Oct BB1 H H H
IZ4-27 2EH 2EH BB1 H H H
IZ4-28 CHM CHM BB1 H H H
IZ4-29 CH CH BB1 H H H
IZ4-30 BZ BZ BB1 H H H
IZ4-31 NPR NPR BB1 H H H
IZ4-32 IPR IPR BB1 H H H
IZ4-33 IBu IBu BB1 H H H
IZ4-34 EOE EOE BB1 H H H
IZ4-35 NH2 NH2 BB1 H H H
IZ4-36 CBM CBM BB1 H H H
IZ4-37 COM COM BB1 H H H
IZ4-38 COE COE BB1 H H H
IZ4-39 CBA CBA BB1 H H H
IZ4-40 Me Me BB6 H H H
[表2Z4]
表2Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-41 Et Et BB6 H H H
IZ4-42 PH PH BB6 H H H
IZ4-43 Bu Me BB6 H H H
IZ4-44 TBu Et BB6 H H H
IZ4-45 Hex NPR BB6 H H H
IZ4-46 Oct IPR BB6 H H H
IZ4-47 2EH HYE BB6 H H H
IZ4-48 CHM ALL BB6 H H H
IZ4-49 CH COM BB6 H H H
IZ4-50 BZ Me BB6 H H H
IZ4-51 NPR Et BB6 H H H
IZ4-52 IPR NPR BB6 H H H
IZ4-53 IBu IPR BB6 H H H
IZ4-54 EOE HYE BB6 H H H
IZ4-55 ALL ALL BB6 H H H
IZ4-56 NH2 COM BB6 H H H
IZ4-57 CBM Me BB6 H H H
IZ4-58 COM Et BB6 H H H
IZ4-59 COE NPR BB6 H H H
IZ4-60 CBA IPR BB6 H H H
IZ4-61 HYE HYE BB6 H H H
IZ4-62 Bu Bu BB6 H H H
IZ4-63 TBu TBu BB6 H H H
IZ4-64 Hex Hex BB6 H H H
IZ4-65 Oct Oct BB6 H H H
IZ4-66 2EH 2EH BB6 H H H
IZ4-67 CHM CHM BB6 H H H
IZ4-68 CH CH BB6 H H H
IZ4-69 BZ BZ BB6 H H H
IZ4-70 NPR NPR BB6 H H H
IZ4-71 IPR IPR BB6 H H H
IZ4-72 IBu IBu BB6 H H H
IZ4-73 EOE EOE BB6 H H H
IZ4-74 NH2 NH2 BB6 H H H
IZ4-75 CBM CBM BB6 H H H
IZ4-76 COM COM BB6 H H H
IZ4-77 COE COE BB6 H H H
IZ4-78 CBA CBA BB6 H H H
IZ4-79 Me Me BB19 H H H
IZ4-80 Et Et BB19 H H H
[表3Z4]
表3Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-81 PH PH BB19 H H H
IZ4-82 Bu Me BB19 H H H
IZ4-83 TBu Et BB19 H H H
IZ4-84 Hex NPR BB19 H H H
IZ4-85 Oct IPR BB19 H H H
IZ4-86 2EH HYE BB19 H H H
IZ4-87 CHM ALL BB19 H H H
IZ4-88 CH COM BB19 H H H
IZ4-89 BZ Me BB19 H H H
IZ4-90 NPR Et BB19 H H H
IZ4-91 IPR NPR BB19 H H H
IZ4-92 IBu IPR BB19 H H H
IZ4-93 EOE HYE BB19 H H H
IZ4-94 ALL ALL BB19 H H H
IZ4-95 NH2 COM BB19 H H H
IZ4-96 CBM Me BB19 H H H
IZ4-97 COM Et BB19 H H H
IZ4-98 COE NPR BB19 H H H
IZ4-99 CBA IPR BB19 H H H
IZ4-100 HYE HYE BB19 H H H
IZ4-101 Bu Bu BB19 H H H
IZ4-102 TBu TBu BB19 H H H
IZ4-103 Hex Hex BB19 H H H
IZ4-104 Oct Oct BB19 H H H
IZ4-105 2EH 2EH BB19 H H H
IZ4-106 CHM CHM BB19 H H H
IZ4-107 CH CH BB19 H H H
IZ4-108 BZ BZ BB19 H H H
IZ4-109 NPR NPR BB19 H H H
IZ4-110 IPR IPR BB19 H H H
IZ4-111 IBu IBu BB19 H H H
IZ4-112 EOE EOE BB19 H H H
IZ4-113 NH2 NH2 BB19 H H H
IZ4-114 CBM CBM BB19 H H H
IZ4-115 COM COM BB19 H H H
IZ4-116 COE COE BB19 H H H
IZ4-117 CBA CBA BB19 H H H
IZ4-118 Me Me BB2 H H H
IZ4-119 Et Et BB3 H H H
IZ4-120 PH PH BB4 H H H
[表4Z4]
表4Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-121 Bu Me BB5 H H H
IZ4-122 TBu Et BB7 H H H
IZ4-123 Hex NPR BB8 H H H
IZ4-124 Oct IPR BB9 H H H
IZ4-125 2EH HYE BB10 H H H
IZ4-126 CHM ALL BB11 H H H
IZ4-127 CH COM BB12 H H H
IZ4-128 BZ Me BB13 H H H
IZ4-129 NPR Et BB14 H H H
IZ4-130 IPR NPR BB15 H H H
IZ4-131 IBu IPR BB16 H H H
IZ4-132 EOE HYE BB17 H H H
IZ4-133 ALL ALL BB18 H H H
IZ4-134 NH2 COM BB20 H H H
IZ4-135 CBM Me BB21 H H H
IZ4-136 COM Et BB22 H H H
IZ4-137 COE NPR BB23 H H H
IZ4-138 CBA IPR BB24 H H H
IZ4-139 HYE HYE BB25 H H H
IZ4-140 Bu Bu BB26 H H H
IZ4-141 TBu TBu BB27 H H H
IZ4-142 Hex Hex BB28 H H H
IZ4-143 Oct Oct BB29 H H H
IZ4-144 2EH 2EH BB30 H H H
IZ4-145 CHM CHM BB31 H H H
IZ4-146 CH CH BB32 H H H
IZ4-147 BZ BZ BB33 H H H
IZ4-148 NPR NPR BB34 H H H
IZ4-149 IPR IPR BB35 H H H
IZ4-150 IBu IBu BB36 H H H
IZ4-151 EOE EOE BB37 H H H
IZ4-152 NH2 NH2 BB38 H H H
IZ4-153 CBM CBM BB39 H H H
IZ4-154 COM COM BB40 H H H
IZ4-155 COE COE BB41 H H H
IZ4-156 CBA CBA BB42 H H H
IZ4-157 Me Me BB43 H H H
IZ4-158 Et Et BB44 H H H
IZ4-159 PH PH BB45 H H H
IZ4-160 Bu Me BB46 H H H
[表5Z4]
表5Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-161 TBu Et BB47 H H H
IZ4-162 Hex NPR BB48 H H H
IZ4-163 Oct IPR BB49 H H H
IZ4-164 2EH HYE BB50 H H H
IZ4-165 CHM ALL BB51 H H H
IZ4-166 CH COM BB52 H H H
IZ4-167 BZ Me BB53 H H H
IZ4-168 NPR Et BB54 H H H
IZ4-169 IPR NPR BB55 H H H
IZ4-170 IBu IPR BB56 H H H
IZ4-171 EOE HYE BB57 H H H
IZ4-172 ALL ALL BB58 H H H
IZ4-173 NH2 COM BB59 H H H
IZ4-174 CBM Me BB60 H H H
IZ4-175 Bu Me BB1 H Et Et
IZ4-176 TBu Et BB2 H PH PH
IZ4-177 Hex NPR BB3 H NPR NPR
IZ4-178 Oct IPR BB4 H IPR IPR
IZ4-179 2EH HYE BB5 H ALL ALL
IZ4-180 CHM ALL BB6 H Me Me
IZ4-181 CH COM BB7 H CH CH
IZ4-182 BZ Me BB8 H BZ H
IZ4-183 NPR Et BB9 Me Me Me
IZ4-184 IPR NPR BB10 Et CH CH
IZ4-185 IBu IPR BB11 H Et Et
IZ4-186 EOE HYE BB12 H Bu Bu
IZ4-187 ALL ALL BB13 H TBu TBu
IZ4-188 NH2 COM BB14 H Hex Hex
IZ4-189 CBM Me BB15 H Oct Oct
IZ4-190 COM Et BB16 H 2EH 2EH
IZ4-191 COE NPR BB17 H CHM CHM
IZ4-192 CBA IPR BB18 H PH PH
IZ4-193 Me Me BB19 H BZ BZ
IZ4-194 Et Et BB20 H NPR NPR
IZ4-195 PH PH BB21 H IPR IPR
IZ4-196 Bu Me BB22 H IBu IBu
IZ4-197 TBu Et BB23 H EOE EOE
IZ4-198 Hex NPR BB24 H ALL ALL
IZ4-199 Oct IPR BB25 H NH2 NH2
IZ4-200 2EH HYE BB26 H CBM CBM
[表6Z4]
表6Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-201 CHM ALL BB27 H COM COM
IZ4-202 CH COM BB28 H COE COE
IZ4-203 BZ Me BB29 H CBA CBA
IZ4-204 NPR Et BB30 H HYE HYE
IZ4-205 IPR NPR BB31 H Me Me
IZ4-206 IBu IPR BB32 H CH CH
IZ4-207 EOE HYE BB33 H BZ H
IZ4-208 ALL ALL BB34 Me Me Me
IZ4-209 NH2 COM BB35 Et CH CH
IZ4-210 CBM Me BB36 H Et Et
IZ4-211 COM Et BB37 H Bu Bu
IZ4-212 COE NPR BB38 H TBu TBu
IZ4-213 CBA IPR BB39 H Hex Hex
IZ4-214 HYE HYE BB40 H Oct Oct
IZ4-215 Bu Bu BB41 H 2EH 2EH
IZ4-216 TBu TBu BB42 H CHM CHM
IZ4-217 Hex Hex BB43 H PH PH
IZ4-218 Oct Oct BB44 H BZ BZ
IZ4-219 2EH 2EH BB45 H NPR NPR
IZ4-220 CHM CHM BB46 H IPR IPR
IZ4-221 CH CH BB47 H IBu IBu
IZ4-222 BZ BZ BB48 H EOE EOE
IZ4-223 NPR NPR BB49 H ALL ALL
IZ4-224 IPR IPR BB50 H NH2 NH2
IZ4-225 IBu IBu BB51 H CBM CBM
IZ4-226 EOE EOE BB52 H COM COM
IZ4-227 NH2 NH2 BB53 H COE COE
IZ4-228 CBM CBM BB54 H CBA CBA
IZ4-229 COM COM BB55 H HYE HYE
IZ4-230 COE COE BB56 H Me Me
IZ4-231 CBA CBA BB57 H CH CH
IZ4-232 Me Me BB58 H BZ H
IZ4-233 Et Et BB59 Me Me Me
IZ4-234 PH PH BB60 Et CH CH
IZ4-235 Bu Me BB1 H H NO2
IZ4-236 TBu Et BB2 H SUA H
IZ4-237 Hex NPR BB3 H H PH
IZ4-238 Oct IPR BB4 H CBA H
IZ4-239 2EH HYE BB5 H H CHO
IZ4-240 Me Me BB6 H BZ BZ
[表7Z4]
表7Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-241 Et Et BB7 H H OCH
IZ4-242 PH PH BB8 H NPR H
IZ4-243 Bu Me BB9 H H OH
IZ4-244 TBu Et BB10 H IPR H
IZ4-245 Hex NPR BB11 H H SFM
IZ4-246 Oct IPR BB12 H IBu H
IZ4-247 2EH HYE BB13 H H CBM
IZ4-248 CHM ALL BB14 H EOE H
IZ4-249 CH COM BB15 H H NH2
IZ4-250 BZ Me BB16 H ALL H
IZ4-251 NPR Et BB17 H H NCH
IZ4-252 IPR NPR BB18 H HYE H
IZ4-253 IBu IPR BB19 Me H H
IZ4-254 EOE HYE BB20 COM H H
IZ4-255 ALL ALL BB21 COE H H
IZ4-256 NH2 COM BB22 Et H H
IZ4-257 CBM Me BB23 OCM H H
IZ4-258 COM Et BB24 OME H H
IZ4-259 COE NPR BB25 Bu H H
IZ4-260 CBA IPR BB26 SOT H H
IZ4-261 HYE HYE BB27 SNH H H
IZ4-262 Bu Bu BB28 TBu H H
IZ4-263 TBu TBu BB29 SN2 H H
IZ4-264 Hex Hex BB30 CNM H H
IZ4-265 Oct Oct BB31 Hex H H
IZ4-266 2EH 2EH BB32 CN2 H H
IZ4-267 CHM CHM BB33 NPH H H
IZ4-268 CH CH BB34 Oct H H
IZ4-269 BZ BZ BB35 NOT H H
IZ4-270 NPR NPR BB36 NCO H H
IZ4-271 IPR IPR BB37 H Me H
IZ4-272 IBu IBu BB38 H H COM
IZ4-273 EOE EOE BB39 H COE H
IZ4-274 NH2 NH2 BB40 H H Et
IZ4-275 CBM CBM BB41 H OCM H
IZ4-276 COM COM BB42 H H OME
IZ4-277 COE COE BB43 H Bu H
IZ4-278 CBA CBA BB44 H H SOT
IZ4-279 Me Me BB45 H SNH H
IZ4-280 Et Et BB46 H H TBu
[表8Z4]
表8Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-281 PH PH BB47 H SN2 H
IZ4-282 Bu Me BB48 H H CNM
IZ4-283 TBu Et BB49 H Hex H
IZ4-284 Hex NPR BB50 H H CN2
IZ4-285 Oct IPR BB51 H NPH H
IZ4-286 2EH HYE BB52 H H Oct
IZ4-287 CHM ALL BB53 H NOT H
IZ4-288 CH COM BB54 H H NCO
IZ4-289 BZ Me BB55 H 2EH H
IZ4-290 NPR Et BB56 H H F
IZ4-291 IPR NPR BB57 H Cl H
IZ4-292 IBu IPR BB58 H H CHM
IZ4-293 EOE HYE BB59 H Br H
IZ4-294 ALL ALL BB60 H H CN
IZ4-295 NH2 COM BB1 H CH H
IZ4-296 CBM Me BB2 2EH H H
IZ4-297 COM Et BB3 F H H
IZ4-298 COE NPR BB4 Cl H H
IZ4-299 CBA IPR BB5 CHM H H
IZ4-300 HYE HYE BB6 Br H H
IZ4-301 Bu Bu BB7 CN H H
IZ4-302 TBu TBu BB8 CH H H
IZ4-303 Hex Hex BB9 NO2 H H
IZ4-304 Oct Oct BB10 SUA H H
IZ4-305 2EH 2EH BB11 PH H H
IZ4-306 CHM CHM BB12 CBA H H
IZ4-307 CH CH BB13 CHO H H
IZ4-308 BZ BZ BB14 BZ H H
IZ4-309 NPR NPR BB15 OCH H H
IZ4-310 IPR IPR BB16 NPR H H
IZ4-311 IBu IBu BB17 OH H H
IZ4-312 EOE EOE BB18 IPR H H
IZ4-313 NH2 NH2 BB19 SFM H H
IZ4-314 CBM CBM BB20 IBu H H
IZ4-315 COM COM BB21 CBM H H
IZ4-316 COE COE BB22 EOE H H
IZ4-317 CBA CBA BB23 NH2 H H
IZ4-318 Me Me BB24 ALL H H
IZ4-319 Et Et BB25 NCH H H
IZ4-320 PH PH BB26 HYE H H
IZ4-321 Me Me BB8 H H H
[表11Z4]
表11Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup> R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-322 NA1 NA1 BB1 H H H IZ4-362 CH Me BB6 H H H
IZ4-323 HHk8 HHk8 BB1 H H H IZ4-363 EOE Me BB6 H H H
IZ4-324 NA2 NA2 BB1 H H H IZ4-364 ALL Me BB6 H H H
IZ4-325 HHk7 HHk7 BB1 H H H IZ4-365 CBA Me BB6 H H H
IZ4-326 HH37 HH37 BB1 H H H IZ4-366 HYE Me BB6 H H H
IZ4-327 HHk6 HHk6 BB1 H H H IZ4-367 NA1 Me BB6 H H H
IZ4-328 NA3 NA3 BB1 H H H IZ4-368 HHk8 Me BB6 H H H
IZ4-329 HHJ2 HHJ2 BB1 H H H IZ4-369 NA2 Me BB6 H H H
IZ4-330 HHk11 HHk11 BB1 H H H IZ4-370 HHk7 Me BB6 H H H
IZ4-331 Et Me BB1 H H H IZ4-371 HH37 Me BB6 H H H
IZ4-332 PH Me BB1 H H H IZ4-372 HHk6 Me BB6 H H H
IZ4-333 Oct Me BB1 H H H IZ4-373 NA3 Me BB6 H H H
IZ4-334 CHM Me BB1 H H H IZ4-374 HHJ2 Me BB6 H H H
IZ4-335 CH Me BB1 H H H IZ4-375 HHk11 Me BB6 H H H
IZ4-336 EOE Me BB1 H H H IZ4-376 Et Et BB8 H H H
IZ4-337 ALL Me BB1 H H H IZ4-377 PH PH BB8 H H H
IZ4-338 CBA Me BB1 H H H IZ4-378 Oct Oct BB8 H H H
IZ4-339 HYE Me BB1 H H H IZ4-379 CHM CHM BB8 H H H
IZ4-340 NA1 Me BB1 H H H IZ4-380 CH CH BB8 H H H
IZ4-341 HHk8 Me BB1 H H H IZ4-381 BZ BZ BB8 H H H
IZ4-342 NA2 Me BB1 H H H IZ4-382 EOE EOE BB8 H H H
IZ4-343 HHk7 Me BB1 H H H IZ4-383 ALL ALL BB8 H H H
IZ4-344 HH37 Me BB1 H H H IZ4-384 CBA CBA BB8 H H H
IZ4-345 HHk6 Me BB1 H H H IZ4-385 HYE HYE BB8 H H H
IZ4-346 NA3 Me BB1 H H H IZ4-386 NA1 NA1 BB8 H H H
IZ4-347 HHJ2 Me BB1 H H H IZ4-387 HHk8 HHk8 BB8 H H H
IZ4-348 HHk11 Me BB1 H H H IZ4-388 NA2 NA2 BB8 H H H
IZ4-349 NA1 NA1 BB6 H H H IZ4-389 HHk7 HHk7 BB8 H H H
IZ4-350 HHk8 HHk8 BB6 H H H IZ4-390 HH37 HH37 BB8 H H H
IZ4-351 NA2 NA2 BB6 H H H IZ4-391 HHk6 HHk6 BB8 H H H
IZ4-352 HHk7 HHk7 BB6 H H H IZ4-392 NA3 NA3 BB8 H H H
IZ4-353 HH37 HH37 BB6 H H H IZ4-393 HHJ2 HHJ2 BB8 H H H
IZ4-354 HHk6 HHk6 BB6 H H H IZ4-394 HHk11 HHk11 BB8 H H H
IZ4-355 NA3 NA3 BB6 H H H IZ4-395 Et Me BB8 H H H
IZ4-356 HHJ2 HHJ2 BB6 H H H IZ4-396 PH Me BB8 H H H
IZ4-357 HHk11 HHk11 BB6 H H H IZ4-397 Oct Me BB8 H H H
IZ4-358 Et Me BB6 H H H IZ4-398 CHM Me BB8 H H H
IZ4-359 PH Me BB6 H H H IZ4-399 CH Me BB8 H H H
IZ4-360 Oct Me BB6 H H H IZ4-400 BZ Me BB8 H H H
IZ4-361 CHM Me BB6 H H H IZ4-401 EOE Me BB8 H H H
[表12Z4]
表12Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup> R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-402 ALL Me BB8 H H H IZ4-442 CBA Me BB11 H H H
IZ4-403 CBA Me BB8 H H H IZ4-443 HYE Me BB11 H H H
IZ4-404 HYE Me BB8 H H H IZ4-444 NA1 Me BB11 H H H
IZ4-405 NA1 Me BB8 H H H IZ4-445 HHk8 Me BB11 H H H
IZ4-406 HHk8 Me BB8 H H H IZ4-446 NA2 Me BB11 H H H
IZ4-407 NA2 Me BB8 H H H IZ4-447 HHk7 Me BB11 H H H
IZ4-408 HHk7 Me BB8 H H H IZ4-448 HH37 Me BB11 H H H
IZ4-409 HH37 Me BB8 H H H IZ4-449 HHk6 Me BB11 H H H
IZ4-410 HHk6 Me BB8 H H H IZ4-450 NA3 Me BB11 H H H
IZ4-411 NA3 Me BB8 H H H IZ4-451 HHJ2 Me BB11 H H H
IZ4-412 HHJ2 Me BB8 H H H IZ4-452 HHk11 Me BB11 H H H
IZ4-413 HHk11 Me BB8 H H H IZ4-453 Me Me BB14 H H H
IZ4-414 Me Me BB11 H H H IZ4-454 Et Et BB14 H H H
IZ4-415 Et Et BB11 H H H IZ4-455 PH PH BB14 H H H
IZ4-416 PH PH BB11 H H H IZ4-456 Oct Oct BB14 H H H
IZ4-417 Oct Oct BB11 H H H IZ4-457 CHM CHM BB14 H H H
IZ4-418 CHM CHM BB11 H H H IZ4-458 CH CH BB14 H H H
IZ4-419 CH CH BB11 H H H IZ4-459 BZ BZ BB14 H H H
IZ4-420 BZ BZ BB11 H H H IZ4-460 EOE EOE BB14 H H H
IZ4-421 EOE EOE BB11 H H H IZ4-461 ALL ALL BB14 H H H
IZ4-422 ALL ALL BB11 H H H IZ4-462 CBA CBA BB14 H H H
IZ4-423 CBA CBA BB11 H H H IZ4-463 HYE HYE BB14 H H H
IZ4-424 HYE HYE BB11 H H H IZ4-464 NA1 NA1 BB14 H H H
IZ4-425 NA1 NA1 BB11 H H H IZ4-465 HHk8 HHk8 BB14 H H H
IZ4-426 HHk8 HHk8 BB11 H H H IZ4-466 NA2 NA2 BB14 H H H
IZ4-427 NA2 NA2 BB11 H H H IZ4-467 HHk7 HHk7 BB14 H H H
IZ4-428 HHk7 HHk7 BB11 H H H IZ4-468 HH37 HH37 BB14 H H H
IZ4-429 HH37 HH37 BB11 H H H IZ4-469 HHk6 HHk6 BB14 H H H
IZ4-430 HHk6 HHk6 BB11 H H H IZ4-470 NA3 NA3 BB14 H H H
IZ4-431 NA3 NA3 BB11 H H H IZ4-471 HHJ2 HHJ2 BB14 H H H
IZ4-432 HHJ2 HHJ2 BB11 H H H IZ4-472 HHk11 HHk11 BB14 H H H
IZ4-433 HHk11 HHk11 BB11 H H H IZ4-473 Et Me BB14 H H H
IZ4-434 Et Me BB11 H H H IZ4-474 PH Me BB14 H H H
IZ4-435 PH Me BB11 H H H IZ4-475 Oct Me BB14 H H H
IZ4-436 Oct Me BB11 H H H IZ4-476 CHM Me BB14 H H H
IZ4-437 CHM Me BB11 H H H IZ4-477 CH Me BB14 H H H
IZ4-438 CH Me BB11 H H H IZ4-478 BZ Me BB14 H H H
IZ4-439 BZ Me BB11 H H H IZ4-479 EOE Me BB14 H H H
IZ4-440 EOE Me BB11 H H H IZ4-480 ALL Me BB14 H H H
IZ4-441 ALL Me BB11 H H H IZ4-481 CBA Me BB14 H H H
[表13Z4]
表13Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup> R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-482 HYE Me BB14 H H H IZ4-522 Oct Oct BB37 H H H
IZ4-483 NA1 Me BB14 H H H IZ4-523 CHM CHM BB37 H H H
IZ4-484 HHk8 Me BB14 H H H IZ4-524 CH CH BB37 H H H
IZ4-485 NA2 Me BB14 H H H IZ4-525 BZ BZ BB37 H H H
IZ4-486 HHk7 Me BB14 H H H IZ4-526 ALL ALL BB37 H H H
IZ4-487 HH37 Me BB14 H H H IZ4-527 CBA CBA BB37 H H H
IZ4-488 HHk6 Me BB14 H H H IZ4-528 HYE HYE BB37 H H H
IZ4-489 NA3 Me BB14 H H H IZ4-529 NA1 NA1 BB37 H H H
IZ4-490 HHJ2 Me BB14 H H H IZ4-530 HHk8 HHk8 BB37 H H H
IZ4-491 HHk11 Me BB14 H H H IZ4-531 NA2 NA2 BB37 H H H
IZ4-492 NA1 NA1 BB19 H H H IZ4-532 HHk7 HHk7 BB37 H H H
IZ4-493 HHk8 HHk8 BB19 H H H IZ4-533 HH37 HH37 BB37 H H H
IZ4-494 NA2 NA2 BB19 H H H IZ4-534 HHk6 HHk6 BB37 H H H
IZ4-495 HHk7 HHk7 BB19 H H H IZ4-535 NA3 NA3 BB37 H H H
IZ4-496 HH37 HH37 BB19 H H H IZ4-536 HHJ2 HHJ2 BB37 H H H
IZ4-497 HHk6 HHk6 BB19 H H H IZ4-537 HHk11 HHk11 BB37 H H H
IZ4-498 NA3 NA3 BB19 H H H IZ4-538 Et Me BB37 H H H
IZ4-499 HHJ2 HHJ2 BB19 H H H IZ4-539 PH Me BB37 H H H
IZ4-500 HHk11 HHk11 BB19 H H H IZ4-540 Oct Me BB37 H H H
IZ4-501 Et Me BB19 H H H IZ4-541 CHM Me BB37 H H H
IZ4-502 PH Me BB19 H H H IZ4-542 CH Me BB37 H H H
IZ4-503 Oct Me BB19 H H H IZ4-543 BZ Me BB37 H H H
IZ4-504 CHM Me BB19 H H H IZ4-544 EOE Me BB37 H H H
IZ4-505 CH Me BB19 H H H IZ4-545 ALL Me BB37 H H H
IZ4-506 EOE Me BB19 H H H IZ4-546 CBA Me BB37 H H H
IZ4-507 ALL Me BB19 H H H IZ4-547 HYE Me BB37 H H H
IZ4-508 CBA Me BB19 H H H IZ4-548 NA1 Me BB37 H H H
IZ4-509 HYE Me BB19 H H H IZ4-549 HHk8 Me BB37 H H H
IZ4-510 NA1 Me BB19 H H H IZ4-550 NA2 Me BB37 H H H
IZ4-511 HHk8 Me BB19 H H H IZ4-551 HHk7 Me BB37 H H H
IZ4-512 NA2 Me BB19 H H H IZ4-552 HH37 Me BB37 H H H
IZ4-513 HHk7 Me BB19 H H H IZ4-553 HHk6 Me BB37 H H H
IZ4-514 HH37 Me BB19 H H H IZ4-554 NA3 Me BB37 H H H
IZ4-515 HHk6 Me BB19 H H H IZ4-555 HHJ2 Me BB37 H H H
IZ4-516 NA3 Me BB19 H H H IZ4-556 HHk11 Me BB37 H H H
IZ4-517 HHJ2 Me BB19 H H H IZ4-557 Me Me BB58 H H H
IZ4-518 HHk11 Me BB19 H H H IZ4-558 Et Et BB58 H H H
IZ4-519 Me Me BB37 H H H IZ4-559 PH PH BB58 H H H
IZ4-520 Et Et BB37 H H H IZ4-560 Oct Oct BB58 H H H
IZ4-521 PH PH BB37 H H H IZ4-561 CHM CHM BB58 H H H
[表14Z4]
表14Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup> R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-562 CH CH BB58 H H H IZ4-602 EOE EOE BBJ2 H H H
IZ4-563 BZ BZ BB58 H H H IZ4-603 ALL ALL BBJ2 H H H
IZ4-564 EOE EOE BB58 H H H IZ4-604 CBA CBA BBJ2 H H H
IZ4-565 CBA CBA BB58 H H H IZ4-605 HYE HYE BBJ2 H H H
IZ4-566 HYE HYE BB58 H H H IZ4-606 NA1 NA1 BBJ2 H H H
IZ4-567 NA1 NA1 BB58 H H H IZ4-607 HHk8 HHk8 BBJ2 H H H
IZ4-568 HHk8 HHk8 BB58 H H H IZ4-608 NA2 NA2 BBJ2 H H H
IZ4-569 NA2 NA2 BB58 H H H IZ4-609 HHk7 HHk7 BBJ2 H H H
IZ4-570 HHk7 HHk7 BB58 H H H IZ4-610 HH37 HH37 BBJ2 H H H
IZ4-571 HH37 HH37 BB58 H H H IZ4-611 HHk6 HHk6 BBJ2 H H H
IZ4-572 HHk6 HHk6 BB58 H H H IZ4-612 NA3 NA3 BBJ2 H H H
IZ4-573 NA3 NA3 BB58 H H H IZ4-613 HHJ2 HHJ2 BBJ2 H H H
IZ4-574 HHJ2 HHJ2 BB58 H H H IZ4-614 HHk11 HHk11 BBJ2 H H H
IZ4-575 HHk11 HHk11 BB58 H H H IZ4-615 Et Me BBJ2 H H H
IZ4-576 Et Me BB58 H H H IZ4-616 PH Me BBJ2 H H H
IZ4-577 PH Me BB58 H H H IZ4-617 Oct Me BBJ2 H H H
IZ4-578 Oct Me BB58 H H H IZ4-618 CHM Me BBJ2 H H H
IZ4-579 CHM Me BB58 H H H IZ4-619 CH Me BBJ2 H H H
IZ4-580 CH Me BB58 H H H IZ4-620 BZ Me BBJ2 H H H
IZ4-581 BZ Me BB58 H H H IZ4-621 EOE Me BBJ2 H H H
IZ4-582 EOE Me BB58 H H H IZ4-622 ALL Me BBJ2 H H H
IZ4-583 ALL Me BB58 H H H IZ4-623 CBA Me BBJ2 H H H
IZ4-584 CBA Me BB58 H H H IZ4-624 HYE Me BBJ2 H H H
IZ4-585 HYE Me BB58 H H H IZ4-625 NA1 Me BBJ2 H H H
IZ4-586 NA1 Me BB58 H H H IZ4-626 HHk8 Me BBJ2 H H H
IZ4-587 HHk8 Me BB58 H H H IZ4-627 NA2 Me BBJ2 H H H
IZ4-588 NA2 Me BB58 H H H IZ4-628 HHk7 Me BBJ2 H H H
IZ4-589 HHk7 Me BB58 H H H IZ4-629 HH37 Me BBJ2 H H H
IZ4-590 HH37 Me BB58 H H H IZ4-630 HHk6 Me BBJ2 H H H
IZ4-591 HHk6 Me BB58 H H H IZ4-631 NA3 Me BBJ2 H H H
IZ4-592 NA3 Me BB58 H H H IZ4-632 HHJ2 Me BBJ2 H H H
IZ4-593 HHJ2 Me BB58 H H H IZ4-633 HHk11 Me BBJ2 H H H
IZ4-594 HHk11 Me BB58 H H H IZ4-634 Me Me BBO8 H H H
IZ4-595 Me Me BBJ2 H H H IZ4-635 Et Et BBO8 H H H
IZ4-596 Et Et BBJ2 H H H IZ4-636 PH PH BBO8 H H H
IZ4-597 PH PH BBJ2 H H H IZ4-637 Oct Oct BBO8 H H H
IZ4-598 Oct Oct BBJ2 H H H IZ4-638 CHM CHM BBO8 H H H
IZ4-599 CHM CHM BBJ2 H H H IZ4-639 CH CH BBO8 H H H
IZ4-600 CH CH BBJ2 H H H IZ4-640 BZ BZ BBO8 H H H
IZ4-601 BZ BZ BBJ2 H H H IZ4-641 EOE EOE BBO8 H H H
[表15Z4]
表15Z4
R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup> R<sup>N1Z4</sup> R<sup>N2Z4</sup> B<sup>a1Z4</sup>B<sup>a2Z4</sup> R<sup>1Z4</sup> R<sup>6Z4</sup> R<sup>7Z4</sup>
IZ4-642 ALL ALL BBO8 H H H IZ4-682 CBA CBA BBO10 H H H
IZ4-643 CBA CBA BBO8 H H H IZ4-683 HYE HYE BBO10 H H H
IZ4-644 HYE HYE BBO8 H H H IZ4-684 NA1 NA1 BBO10 H H H
IZ4-645 NA1 NA1 BBO8 H H H IZ4-685 HHk8 HHk8 BBO10 H H H
IZ4-646 HHk8 HHk8 BBO8 H H H IZ4-686 NA2 NA2 BBO10 H H H
IZ4-647 NA2 NA2 BBO8 H H H IZ4-687 HHk7 HHk7 BBO10 H H H
IZ4-648 HHk7 HHk7 BBO8 H H H IZ4-688 HH37 HH37 BBO10 H H H
IZ4-649 HH37 HH37 BBO8 H H H IZ4-689 HHk6 HHk6 BBO10 H H H
IZ4-650 HHk6 HHk6 BBO8 H H H IZ4-690 NA3 NA3 BBO10 H H H
IZ4-651 NA3 NA3 BBO8 H H H IZ4-691 HHJ2 HHJ2 BBO10 H H H
IZ4-652 HHJ2 HHJ2 BBO8 H H H IZ4-692 HHk11 HHk11 BBO10 H H H
IZ4-653 HHk11 HHk11 BBO8 H H H IZ4-693 Et Me BBO10 H H H
IZ4-654 Et Me BBO8 H H H IZ4-694 PH Me BBO10 H H H
IZ4-655 PH Me BBO8 H H H IZ4-695 Oct Me BBO10 H H H
IZ4-656 Oct Me BBO8 H H H IZ4-696 CHM Me BBO10 H H H
IZ4-657 CHM Me BBO8 H H H IZ4-697 CH Me BBO10 H H H
IZ4-658 CH Me BBO8 H H H IZ4-698 BZ Me BBO10 H H H
IZ4-659 BZ Me BBO8 H H H IZ4-699 EOE Me BBO10 H H H
IZ4-660 EOE Me BBO8 H H H IZ4-700 ALL Me BBO10 H H H
IZ4-661 ALL Me BBO8 H H H IZ4-701 CBA Me BBO10 H H H
IZ4-662 CBA Me BBO8 H H H IZ4-702 HYE Me BBO10 H H H
IZ4-663 HYE Me BBO8 H H H IZ4-703 NA1 Me BBO10 H H H
IZ4-664 NA1 Me BBO8 H H H IZ4-704 HHk8 Me BBO10 H H H
IZ4-665 HHk8 Me BBO8 H H H IZ4-705 NA2 Me BBO10 H H H
IZ4-666 NA2 Me BBO8 H H H IZ4-706 HHk7 Me BBO10 H H H
IZ4-667 HHk7 Me BBO8 H H H IZ4-707 HH37 Me BBO10 H H H
IZ4-668 HH37 Me BBO8 H H H IZ4-708 HHk6 Me BBO10 H H H
IZ4-669 HHk6 Me BBO8 H H H IZ4-709 NA3 Me BBO10 H H H
IZ4-670 NA3 Me BBO8 H H H IZ4-710 HHJ2 Me BBO10 H H H
IZ4-671 HHJ2 Me BBO8 H H H IZ4-711 HHk11 Me BBO10 H H H
IZ4-672 HHk11 Me BBO8 H H H IZ4-712 HH9 HHf5 BB2 H H H
IZ4-673 Me Me BBO10 H H H IZ4-713 HHh1 HHj19 BB3 H H H
IZ4-674 Et Et BBO10 H H H IZ4-714 HH55 HH81 BB4 H H H
IZ4-675 PH PH BBO10 H H H IZ4-715 HHf1 HHi11 BB5 H H H
IZ4-676 Oct Oct BBO10 H H H IZ4-716 NA5 HHJ10 BB7 H H H
IZ4-677 CHM CHM BBO10 H H H IZ4-717 HHk7 HHc1 BB9 H H H
IZ4-678 CH CH BBO10 H H H IZ4-718 HHf11 HH28 BB10 H H H
IZ4-679 BZ BZ BBO10 H H H IZ4-719 HH13 HH46 BB12 H H H
IZ4-680 EOE EOE BBO10 H H H IZ4-720 HHJ4 HH78 BB13 H H H
IZ4-681 ALL ALL BBO10 H H H IZ4-721 HHb3 HH22 BB15 H H H
[表16Z4]
表16Z4
Figure BDA0003121635300002651
例如,化合物IZ4-1为式(IZ4-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300002652
作为化合物IZ4,优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-234及化合物IZ4-321~化合物IZ4-769,更优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-234及化合物IZ4-321~化合物IZ4-711,进一步优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-234,进一步更优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-174,尤其优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-117,
特别优选为化合物IZ4-1~化合物IZ4-2、化合物IZ4-40~化合物IZ4-41、化合物IZ4-79~化合物IZ4-80。
作为化合物IZ4的具体例,还可举出表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4~表16Z4所示的化合物中包含的1~3个氢原子被-SO3M或-CO2M取代而成的化合物。例如,在表1Z4的化合物IZ4-1上键合有1~3个磺基的化合物由下述结构表示。其中,式中,-(SO3H)表示取代了表1Z4的化合物IZ4-1中的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300002661
本发明中,优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-234及化合物IZ4-321~化合物IZ4-769上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,更优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-234及化合物IZ4-321~化合物IZ4-711上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-234上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步更优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-174上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
尤其优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-117上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
特别优选为在化合物IZ4-1~化合物IZ4-2、化合物IZ4-40~化合物IZ4-41、及化合物IZ4-79~化合物IZ4-80上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。
Figure BDA0003121635300002671
作为化合物(IZ4),优选为下述化合物:
式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地为-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1Z4为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,
R2Z4~R5Z4各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z4)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,R6Z4及R7Z4相互独立地为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,R102Z4为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R101Z4为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
RN1Z4及RN2Z4相互独立地为-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1Z4为氢原子,R2Z4~R5Z4各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z4)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
R6Z4和R7Z4为相同的基团,为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R102Z4为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R101Z4为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
RN1Z4及RN2Z4相互独立地为-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1Z4为氢原子,R2Z4~R5Z4各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z4)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
R6Z4和R7Z4为相同的基团,为氢原子、或碳原子数为1~10的烃基,R102Z4为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R101Z4为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物。
对于化合物IZ4而言,R1Z4为氢原子时,可通过使式(pt1Z4)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2Z4)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z4)表示的化合物和式(pt4Z4)表示的化合物反应而制造。另外,R1Z4不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z4)表示的化合物反应而制造化合物IZ4。
Figure BDA0003121635300002691
[式(pt1Z4)、式(pt2Z4)、式(pt3Z4)、式(pt4Z4)、式(pt5Z4)及式(IZ4)中,RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及R7Z4表示与上述相同的含义。R14Z4表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z4表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R14Z4表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z4表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z4的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z4的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z4及化合物pt4Z4的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z4的使用量,相对于R1Z4为氢原子的化合物IZ41摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
在使化合物pt5Z4反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶及哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠及叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1Z4为氢原子的化合物IZ4 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
化合物pt5Z4的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1Z4为氢原子的化合物IZ4 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z4的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物IZ4不具有磺基或-SO3M2的情况下,可通过使化合物IZ4与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M22
M22表示碱金属原子。作为M22表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物IZ4 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物IZ4 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
关于氯磺酸的使用量,相对于化合物IZ4 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物IZ4的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物IZ4。另外,可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
<化合物IZ5>
化合物IZ5由式(IZ5)表示。
Figure BDA0003121635300002721
[式(IZ5)中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5分别可以相互键合而形成环,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5中的至少一组进行键合而形成环。
R101Z5表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102Z5表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。R101Z5、R102Z5及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。波浪线表示E体或Z体。]
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的可以具有取代基的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,尤其更优选为1~5。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10,进一步更加优选为1~8,尤其更优选为1~5。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8的直链或支链的烷基是尤其优选的,甲基、乙基、叔丁基是特别优选的。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基及环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300002761
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300002771
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300002772
Figure BDA0003121635300002781
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300002791
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300002801
Figure BDA0003121635300002811
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300002812
Figure BDA0003121635300002821
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;
甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300002822
Figure BDA0003121635300002831
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300002832
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300002841
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基及全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基键合的硫基羰基、-CO-S-C6H5等与碳原子数为6~20的芳基键合的硫基羰基;
以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300002851
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002861
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002871
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300002881
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;氧代基。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;
氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基,优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的基团,
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的基团,
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的基团。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出:
氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;
吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;
吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂、色满及异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出:
二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;
硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;
苯并噻吩等稠合二环系杂环;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出例如四氢呋喃基甲基等。
上述杂环可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300002921
上述杂环基可以是R1Z5~R5Z5中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1Z5~R5Z5所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300002922
上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,在上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。作为该取代基的优选例,可举出与RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5的-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。
作为-CO-R102Z5,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-CO-R102Z5的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-CO-R102Z5的基团等。
作为-COO-R101Z5,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-COO-R102Z5的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-COO-R102Z5的基团等。
作为-OCO-R102Z5,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)、以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-OCO-R102Z5的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)、以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-OCO-R102Z5的基团等。
作为-COCO-R102Z5,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-COCO-R102Z5的基团等。
作为-O-R102Z5基团,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-O-R102Z5的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-O-R102Z5的基团等。
作为-SO2-R101Z5,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-SO2-R102Z5的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-SO2-R102Z5的基团等。
作为-SO2N(R102Z5)2,可举出:
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-SO2NH(R102Z5X)(其中,R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z5X)2(其中,R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-SO2N(R102Z5)2的基团等。
作为-CON(R102Z5)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基及N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-CONH(R102Z5X)(其中,R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-CON(R102Z5X)2(R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-CON(R102Z5)2的基团等。
作为-N(R102Z5)2,可举出:
氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-NH(R102Z5X)(R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-N(R102Z5X)2(其中,R102Z5X不是氢原子,除此之外,与R102Z5含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-N(R102Z5)2的基团等。
作为-NHCO-R102Z5,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z5的基团等,
优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-NHCO-R102Z5的基团等。
作为-NHCON(R102Z5)2,可举出上文列举的基团等和表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-NHCON(R102Z5)2的基团等。
作为-NHCOOR102Z5,可举出上文列举的基团等和表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-NHCOOR102Z5的基团等。
作为-OCON(R102Z5)2,可举出上文列举的基团等和表1Z5~表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的化合物中相当于-OCON(R102Z5)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102Z5、-COO-R102Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R102Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCON(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5形成的环与式(IZ5)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑、引达省、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0003121635300003011
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300003012
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环以及它们的部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、及R4Z5与R5Z5形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及R102Z5表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3Z5与R4Z5形成环的情况下,作为R2Z5及R5Z5,相互独立地优选为氢原子、氨基及羟基。
R2Z5与R3Z5形成环的情况下,优选R4Z5与R5Z5不形成环,更优选R4Z5及R5Z5为氢原子。
R4Z5与R5Z5形成环的情况下,优选R2Z5与R3Z5不形成环,更优选R2Z5及R3Z5为氢原子。R1Z5、R6Z5及R7Z5优选为氢原子。
RN1Z5优选为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-CO2M或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~30的烃基,进一步优选为可以具有取代基的碳原子数为1~20的烃基,尤其优选为可以具有取代基的碳原子数为1~15的烃基,尤其更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基,特别优选为可以具有取代基的碳原子数为1~6的烃基或可以具有取代基的碳原子数为1~5的烃基,进一步特别优选为甲基、乙基或苯基,最优选为甲基或乙基。
从由着色组合物形成的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z5、R3Z5、R4Z5、及R5Z5中的至少一个为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,更优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,进一步优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。或者,优选R2Z5与R3Z5、R3Z5与R4Z5、或R4Z5与R5Z5中的至少一组形成环。
从由着色组合物形成的滤色器的相位差值变小这样的观点考虑,优选R2Z5、R3Z5、R4Z5、及R5Z5中的至少一个为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
更优选为硝基或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,进一步更优选为硝基或叔丁基。其中,更进一步优选的是,R3Z5为硝基或叔丁基,R2Z5、R4Z5及R5Z5为氢原子;或者,R2Z5、R3Z5及R5Z5为氢原子,R4Z5为硝基或叔丁基。
作为化合物IZ5的具体例,可举出式(IZ5-aa)中的具有表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5及表10Z5~表13Z5所示的取代基的化合物IZ5-1~化合物IZ5-542或其碱金属盐。Ba1Z5Ba2Z5表示式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示的任一种部分结构。式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)为与表示式(IZ1-aa)的Ba1Z1Ba2Z1的(BB2)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同的结构。Ba1Z5及Ba2Z5分别表示化学键,Ba1Z5为式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B1的化学键时,Ba2Z5成为B2的化学键;Ba1Z5为式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B2的化学键时,Ba2Z5成为B1的化学键。作为Ba1Z5Ba2Z5,优选为式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更优选为式(BB6)及式(BB19)。
Figure BDA0003121635300003031
表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5及表10Z5~表13Z5中的各符号表示以下的部分结构。需要说明的是,部分结构中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“Bu”表示丁基,“TBu”表示叔丁基,“Hex”表示己基,“Oct”表示辛基,“2EH”表示2-乙基己基,“CHM”表示环己基甲基,“CH”表示环己基,“PH”表示苯基,“BZ”表示苄基,“NPR”表示丙基,“IPR”表示异丙基,“IBu”表示异丁基,“EOE”表示-CH2CH2OCH2CH3,“ALL”表示烯丙基,“HYE”表示2-羟基乙基,“COM”表示-CO-CH3,“COE”表示-COO-CH2CH3,“OCM”表示-OCO-CH3,“OME”表示-O-CH3,“SOT”表示甲苯磺酰基,“SNH”表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),“SN2”表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),“CNM”表示-CONHCH3,“CN2”表示-CON(CH3)C6H5,“NPH”表示-NHC6H5,“NOT”表示-N((CH2)7CH3)2,“NCO”表示-NHCO((CH2)4CH3),“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“CN”表示氰基,“NO2”表示硝基,“SUA”表示-SO3H,“CBA”表示-CO2H,“CHO”表示-CHO,“OCH”表示-OCOH,“OH”表示-OH,“SFM”表示-SO2NH2,“CBM”表示-CONH2,“NH2”表示-NH2,“NCH”表示-NHCOH,*表示化学键。表中,下述的部分结构用符号表示。
Figure BDA0003121635300003041
Figure BDA0003121635300003051
Figure BDA0003121635300003061
[表1Z5]
表1Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-1 Me BB6 H H H
IZ5-2 Et BB6 H H H
IZ5-3 PH BB6 H H H
IZ5-4 Bu BB6 H H H
IZ5-5 TBu BB6 H H H
IZ5-6 Hex BB6 H H H
IZ5-7 Oct BB6 H H H
IZ5-8 2EH BB6 H H H
IZ5-9 CHM BB6 H H H
IZ5-10 CH BB6 H H H
IZ5-11 BZ BB6 H H H
IZ5-12 NPR BB6 H H H
IZ5-13 IPR BB6 H H H
IZ5-14 IBu BB6 H H H
IZ5-15 EOE BB6 H H H
IZ5-16 ALL BB6 H H H
IZ5-17 NH2 BB6 H H H
IZ5-18 CBM BB6 H H H
IZ5-19 COM BB6 H H H
IZ5-20 COE BB6 H H H
IZ5-21 CBA BB6 H H H
IZ5-22 HYE BB6 H H H
IZ5-23 Me BB19 H H H
IZ5-24 Et BB19 H H H
IZ5-25 PH BB19 H H H
IZ5-26 Bu BB19 H H H
IZ5-27 TBu BB19 H H H
IZ5-28 Hex BB19 H H H
IZ5-29 Oct BB19 H H H
IZ5-30 2EH BB19 H H H
IZ5-31 CHM BB19 H H H
IZ5-32 CH BB19 H H H
IZ5-33 BZ BB19 H H H
IZ5-34 NPR BB19 H H H
IZ5-35 IPR BB19 H H H
IZ5-36 IBu BB19 H H H
IZ5-37 EOE BB19 H H H
IZ5-38 ALL BB19 H H H
IZ5-39 NH2 BB19 H H H
IZ5-40 CBM BB19 H H H
[表2Z5]
表2Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-41 COM BB19 H H H
IZ5-42 COE BB19 H H H
IZ5-43 CBA BB19 H H H
IZ5-44 HYE BB19 H H H
IZ5-45 BZ BB2 H H H
IZ5-46 CHM BB3 H H H
IZ5-47 ALL BB4 H H H
IZ5-48 CBM BB5 H H H
IZ5-49 Me BB7 H H H
IZ5-50 NH2 BB8 H H H
IZ5-51 2EH BB9 H H H
IZ5-52 Et BB10 H H H
IZ5-53 IPR BB11 H H H
IZ5-54 COM BB12 H H H
IZ5-55 CBA BB13 H H H
IZ5-56 HYE BB14 H H H
IZ5-57 Bu BB15 H H H
IZ5-58 Hex BB16 H H H
IZ5-59 EOE BB17 H H H
IZ5-60 CH BB18 H H H
IZ5-61 PH BB20 H H H
IZ5-62 COE BB21 H H H
IZ5-63 TBu BB22 H H H
IZ5-64 Oct BB23 H H H
IZ5-65 IBu BB24 H H H
IZ5-66 NPR BB25 H H H
IZ5-67 BZ BB26 H H H
IZ5-68 CHM BB27 H H H
IZ5-69 ALL BB28 H H H
IZ5-70 CBM BB29 H H H
IZ5-71 Me BB30 H H H
IZ5-72 NH2 BB31 H H H
IZ5-73 2EH BB32 H H H
IZ5-74 Et BB33 H H H
IZ5-75 IPR BB34 H H H
IZ5-76 COM BB35 H H H
IZ5-77 CBA BB36 H H H
IZ5-78 HYE BB37 H H H
IZ5-79 Bu BB38 H H H
IZ5-80 Hex BB39 H H H
[表3Z5]
表3Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-81 EOE BB40 H H H
IZ5-82 CH BB41 H H H
IZ5-83 PH BB42 H H H
IZ5-84 COE BB43 H H H
IZ5-85 TBu BB44 H H H
IZ5-86 Oct BB45 H H H
IZ5-87 IBu BB46 H H H
IZ5-88 NPR BB47 H H H
IZ5-89 BZ BB48 H H H
IZ5-90 CHM BB49 H H H
IZ5-91 ALL BB50 H H H
IZ5-92 CBM BB51 H H H
IZ5-93 Me BB52 H H H
IZ5-94 NH2 BB53 H H H
IZ5-95 2EH BB54 H H H
IZ5-96 Et BB55 H H H
IZ5-97 IPR BB56 H H H
IZ5-98 COM BB57 H H H
IZ5-99 CBA BB58 H H H
IZ5-100 HYE BB59 H H H
IZ5-101 PH BB60 H H H
IZ5-102 Et BB2 H Et Et
IZ5-103 IPR BB3 H NPR NPR
IZ5-104 COM BB4 H HYE HYE
IZ5-105 CBA BB5 H PH PH
IZ5-106 HYE BB6 H Me Me
IZ5-107 Bu BB7 H ALL ALL
IZ5-108 PH BB8 H 2EH 2EH
IZ5-109 EOE BB9 H CH CH
IZ5-110 BZ BB10 H BZ H
IZ5-111 CHM BB11 Me Me Me
IZ5-112 ALL BB12 H COM COM
IZ5-113 CBM BB13 H NPR NPR
IZ5-114 Me BB14 H IBu IBu
IZ5-115 NH2 BB15 H Oct Oct
IZ5-116 2EH BB16 H COE COE
IZ5-117 Et BB17 H HYE HYE
IZ5-118 IPR BB18 H EOE EOE
IZ5-119 COM BB19 Me Me Me
IZ5-120 CBA BB20 H Hex Hex
[表4Z5]
表4Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-121 HYE BB21 H IPR IPR
IZ5-122 Bu BB22 H NH2 NH2
IZ5-123 Hex BB23 H Et Et
IZ5-124 EOE BB24 H BZ BZ
IZ5-125 CH BB25 H Me Me
IZ5-126 PH BB26 H CBA CBA
IZ5-127 COE BB27 H BZ H
IZ5-128 TBu BB28 H CHM CHM
IZ5-129 Oct BB29 H TBu TBu
IZ5-130 IBu BB30 H PH PH
IZ5-131 NPR BB31 H Bu Bu
IZ5-132 BZ BB32 Et CH CH
IZ5-133 CHM BB33 H ALL ALL
IZ5-134 ALL BB34 H CBM CBM
IZ5-135 CBM BB35 H CH CH
IZ5-136 Me BB36 H 2EH 2EH
IZ5-137 NH2 BB37 H COM COM
IZ5-138 2EH BB38 H NPR NPR
IZ5-139 Et BB39 H IBu IBu
IZ5-140 IPR BB40 H Oct Oct
IZ5-141 COM BB41 H COE COE
IZ5-142 CBA BB42 H HYE HYE
IZ5-143 HYE BB43 H EOE EOE
IZ5-144 Bu BB44 Me Me Me
IZ5-145 Hex BB45 H Hex Hex
IZ5-146 EOE BB46 H IPR IPR
IZ5-147 CH BB47 H NH2 NH2
IZ5-148 PH BB48 H Et Et
IZ5-149 COE BB49 H BZ BZ
IZ5-150 TBu BB50 H Me Me
IZ5-151 Oct BB51 H CBA CBA
IZ5-152 IBu BB52 H BZ H
IZ5-153 NPR BB53 H CHM CHM
IZ5-154 BZ BB54 H TBu TBu
IZ5-155 CHM BB55 H PH PH
IZ5-156 ALL BB56 H Bu Bu
IZ5-157 CBM BB57 Et CH CH
IZ5-158 Me BB58 H ALL ALL
IZ5-159 NH2 BB59 H CBM CBM
IZ5-160 2EH BB60 H CH CH
[表5Z5]
表5Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-161 ALL BB2 SOT H H
IZ5-162 CBM BB3 SNH H H
IZ5-163 Me BB4 TBu H H
IZ5-164 NH2 BB5 SN2 H H
IZ5-165 2EH BB6 CNM H H
IZ5-166 Et BB7 Hex H H
IZ5-167 IPR BB8 CN2 H H
IZ5-168 COM BB9 NPH H H
IZ5-169 CBA BB10 Oct H H
IZ5-170 HYE BB11 NOT H H
IZ5-171 Bu BB12 NCO H H
IZ5-172 Hex BB13 H 2EH H
IZ5-173 EOE BB14 H H F
IZ5-174 CH BB15 H Cl H
IZ5-175 PH BB16 H H CHM
IZ5-176 COE BB17 H Br H
IZ5-177 IBu BB18 H H CN
IZ5-178 NPR BB19 H CH H
IZ5-179 BZ BB20 H H NO2
IZ5-180 CHM BB21 H SUA H
IZ5-181 ALL BB22 H H PH
IZ5-182 CBM BB23 H CBA H
IZ5-183 Me BB24 H H CHO
IZ5-184 NH2 BB25 H BZ BZ
IZ5-185 2EH BB26 H H OCH
IZ5-186 Et BB27 H NPR H
IZ5-187 IPR BB28 H H OH
IZ5-188 COM BB29 H IPR H
IZ5-189 CBA BB30 H H SFM
IZ5-190 HYE BB31 H IBu H
IZ5-191 Bu BB32 H H CBM
IZ5-192 Hex BB33 H EOE H
IZ5-193 EOE BB34 H H NH2
IZ5-194 CH BB35 H ALL H
IZ5-195 PH BB36 H H NCH
IZ5-196 COE BB37 H HYE H
IZ5-197 TBu BB38 2EH H H
IZ5-198 Oct BB39 F H H
IZ5-199 IBu BB40 Cl H H
IZ5-200 NPR BB41 CHM H H
[表6Z5]
表6Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-201 BZ BB42 Br H H
IZ5-202 CHM BB43 CN H H
IZ5-203 ALL BB44 CH H H
IZ5-204 CBM BB45 NO2 H H
IZ5-205 Me BB46 SUA H H
IZ5-206 NH2 BB47 PH H H
IZ5-207 2EH BB48 CBA H H
IZ5-208 Et BB49 CHO H H
IZ5-209 IPR BB50 BZ H H
IZ5-210 COM BB51 OCH H H
IZ5-211 CBA BB52 NPR H H
IZ5-212 HYE BB53 OH H H
IZ5-213 Bu BB54 IPR H H
IZ5-214 Hex BB55 SFM H H
IZ5-215 EOE BB56 IBu H H
IZ5-216 CH BB57 CBM H H
IZ5-217 PH BB58 EOE H H
IZ5-218 COE BB59 NH2 H H
IZ5-219 TBu BB60 ALL H H
IZ5-220 Oct BB2 NCH H H
IZ5-221 IBu BB3 HYE H H
IZ5-222 NPR BB4 H Me H
IZ5-223 BZ BB5 H H COM
IZ5-224 CHM BB6 H COE H
IZ5-225 ALL BB7 H H Et
IZ5-226 CBM BB8 H OCM H
IZ5-227 Me BB9 H H OME
IZ5-228 NH2 BB10 H Bu H
IZ5-229 2EH BB11 H H SOT
IZ5-230 Et BB12 H SNH H
IZ5-231 IPR BB13 H H TBu
IZ5-232 COM BB14 H SN2 H
IZ5-233 CBA BB15 H H CNM
IZ5-234 HYE BB16 H Hex H
IZ5-235 Bu BB17 H H CN2
IZ5-236 Hex BB18 H NPH H
IZ5-237 EOE BB19 H H Oct
IZ5-238 CH BB20 H NOT H
IZ5-239 PH BB21 H H NCO
IZ5-240 COE BB22 Me H H
[表7Z5]
表7Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-241 TBu BB23 COM H H
IZ5-242 Oct BB24 COE H H
IZ5-243 IBu BB25 Et H H
IZ5-244 NPR BB26 OCM H H
IZ5-245 BZ BB27 OME H H
IZ5-246 CHM BB28 Bu H H
IZ5-247 Me BB8 H H H
[表10Z5]
表10Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup> R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-248 NA1 BB6 H H H IZ5-288 Hex BB11 H H H
IZ5-249 HHk8 BB6 H H H IZ5-289 Oct BB11 H H H
IZ5-250 NA2 BB6 H H H IZ5-290 2EH BB11 H H H
IZ5-251 HHk7 BB6 H H H IZ5-291 CHM BB11 H H H
IZ5-252 HH37 BB6 H H H IZ5-292 CH BB11 H H H
IZ5-253 HHk6 BB6 H H H IZ5-293 BZ BB11 H H H
IZ5-254 NA3 BB6 H H H IZ5-294 EOE BB11 H H H
IZ5-255 HHJ2 BB6 H H H IZ5-295 ALL BB11 H H H
IZ5-256 HHk11 BB6 H H H IZ5-296 NH2 BB11 H H H
IZ5-257 Et BB8 H H H IZ5-297 CBM BB11 H H H
IZ5-258 PH BB8 H H H IZ5-298 COM BB11 H H H
IZ5-259 Bu BB8 H H H IZ5-299 COE BB11 H H H
IZ5-260 TBu BB8 H H H IZ5-300 CBA BB11 H H H
IZ5-261 Hex BB8 H H H IZ5-301 HYE BB11 H H H
IZ5-262 Oct BB8 H H H IZ5-302 NA1 BB11 H H H
IZ5-263 2EH BB8 H H H IZ5-303 HHk8 BB11 H H H
IZ5-264 CHM BB8 H H H IZ5-304 NA2 BB11 H H H
IZ5-265 CH BB8 H H H IZ5-305 HHk7 BB11 H H H
IZ5-266 BZ BB8 H H H IZ5-306 HH37 BB11 H H H
IZ5-267 EOE BB8 H H H IZ5-307 HHk6 BB11 H H H
IZ5-268 ALL BB8 H H H IZ5-308 NA3 BB11 H H H
IZ5-269 CBM BB8 H H H IZ5-309 HHJ2 BB11 H H H
IZ5-270 COM BB8 H H H IZ5-310 HHk11 BB11 H H H
IZ5-271 COE BB8 H H H IZ5-311 Me BB14 H H H
IZ5-272 CBA BB8 H H H IZ5-312 Et BB14 H H H
IZ5-273 HYE BB8 H H H IZ5-313 PH BB14 H H H
IZ5-274 NA1 BB8 H H H IZ5-314 Bu BB14 H H H
IZ5-275 HHk8 BB8 H H H IZ5-315 TBu BB14 H H H
IZ5-276 NA2 BB8 H H H IZ5-316 Hex BB14 H H H
IZ5-277 HHk7 BB8 H H H IZ5-317 Oct BB14 H H H
IZ5-278 HH37 BB8 H H H IZ5-318 2EH BB14 H H H
IZ5-279 HHk6 BB8 H H H IZ5-319 CHM BB14 H H H
IZ5-280 NA3 BB8 H H H IZ5-320 CH BB14 H H H
IZ5-281 HHJ2 BB8 H H H IZ5-321 BZ BB14 H H H
IZ5-282 HHk11 BB8 H H H IZ5-322 EOE BB14 H H H
IZ5-283 Me BB11 H H H IZ5-323 ALL BB14 H H H
IZ5-284 Et BB11 H H H IZ5-324 NH2 BB14 H H H
IZ5-285 PH BB11 H H H IZ5-325 CBM BB14 H H H
IZ5-286 Bu BB11 H H H IZ5-326 COM BB14 H H H
IZ5-287 TBu BB11 H H H IZ5-327 COE BB14 H H H
[表11Z5]
表11Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup> R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-328 CBA BB14 H H H IZ5-368 HHk7 BB37 H H H
IZ5-329 NA1 BB14 H H H IZ5-369 HH37 BB37 H H H
IZ5-330 HHk8 BB14 H H H IZ5-370 HHk6 BB37 H H H
IZ5-331 NA2 BB14 H H H IZ5-371 NA3 BB37 H H H
IZ5-332 HHk7 BB14 H H H IZ5-372 HHJ2 BB37 H H H
IZ5-333 HH37 BB14 H H H IZ5-373 HHk11 BB37 H H H
IZ5-334 HHk6 BB14 H H H IZ5-374 Me BB58 H H H
IZ5-335 NA3 BB14 H H H IZ5-375 Et BB58 H H H
IZ5-336 HHJ2 BB14 H H H IZ5-376 PH BB58 H H H
IZ5-337 HHk11 BB14 H H H IZ5-377 Bu BB58 H H H
IZ5-338 NA1 BB19 H H H IZ5-378 TBu BB58 H H H
IZ5-339 HHk8 BB19 H H H IZ5-379 Hex BB58 H H H
IZ5-340 NA2 BB19 H H H IZ5-380 Oct BB58 H H H
IZ5-341 HHk7 BB19 H H H IZ5-381 2EH BB58 H H H
IZ5-342 HH37 BB19 H H H IZ5-382 CHM BB58 H H H
IZ5-343 HHk6 BB19 H H H IZ5-383 CH BB58 H H H
IZ5-344 NA3 BB19 H H H IZ5-384 BZ BB58 H H H
IZ5-345 HHJ2 BB19 H H H IZ5-385 EOE BB58 H H H
IZ5-346 HHk11 BB19 H H H IZ5-386 ALL BB58 H H H
IZ5-347 Me BB37 H H H IZ5-387 NH2 BB58 H H H
IZ5-348 Et BB37 H H H IZ5-388 CBM BB58 H H H
IZ5-349 PH BB37 H H H IZ5-389 COM BB58 H H H
IZ5-350 Bu BB37 H H H IZ5-390 COE BB58 H H H
IZ5-351 TBu BB37 H H H IZ5-391 HYE BB58 H H H
IZ5-352 Hex BB37 H H H IZ5-392 NA1 BB58 H H H
IZ5-353 Oct BB37 H H H IZ5-393 HHk8 BB58 H H H
IZ5-354 2EH BB37 H H H IZ5-394 NA2 BB58 H H H
IZ5-355 CHM BB37 H H H IZ5-395 HHk7 BB58 H H H
IZ5-356 CH BB37 H H H IZ5-396 HH37 BB58 H H H
IZ5-357 BZ BB37 H H H IZ5-397 HHk6 BB58 H H H
IZ5-358 EOE BB37 H H H IZ5-398 NA3 BB58 H H H
IZ5-359 ALL BB37 H H H IZ5-399 HHJ2 BB58 H H H
IZ5-360 NH2 BB37 H H H IZ5-400 HHk11 BB58 H H H
IZ5-361 CBM BB37 H H H IZ5-401 Me BBJ2 H H H
IZ5-362 COM BB37 H H H IZ5-402 Et BBJ2 H H H
IZ5-363 COE BB37 H H H IZ5-403 PH BBJ2 H H H
IZ5-364 CBA BB37 H H H IZ5-404 Bu BBJ2 H H H
IZ5-365 NA1 BB37 H H H IZ5-405 TBu BBJ2 H H H
IZ5-366 HHk8 BB37 H H H IZ5-406 Hex BBJ2 H H H
IZ5-367 NA2 BB37 H H H IZ5-407 Oct BBJ2 H H H
[表12Z5]
表12Z5
R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup> R<sup>N1Z5</sup> B<sup>a1Z5</sup>B<sup>a2Z5</sup> R<sup>1Z5</sup> R<sup>6Z5</sup> R<sup>7Z5</sup>
IZ5-408 2EH BBJ2 H H H IZ5-448 NA1 BBO8 H H H
IZ5-409 CHM BBJ2 H H H IZ5-449 HHk8 BBO8 H H H
IZ5-410 CH BBJ2 H H H IZ5-450 NA2 BBO8 H H H
IZ5-411 BZ BBJ2 H H H IZ5-451 HHk7 BBO8 H H H
IZ5-412 EOE BBJ2 H H H IZ5-452 HH37 BBO8 H H H
IZ5-413 ALL BBJ2 H H H IZ5-453 HHk6 BBO8 H H H
IZ5-414 NH2 BBJ2 H H H IZ5-454 NA3 BBO8 H H H
IZ5-415 CBM BBJ2 H H H IZ5-455 HHJ2 BBO8 H H H
IZ5-416 COM BBJ2 H H H IZ5-456 HHk11 BBO8 H H H
IZ5-417 COE BBJ2 H H H IZ5-457 Me BBO10 H H H
IZ5-418 CBA BBJ2 H H H IZ5-458 Et BBO10 H H H
IZ5-419 HYE BBJ2 H H H IZ5-459 PH BBO10 H H H
IZ5-420 NA1 BBJ2 H H H IZ5-460 Bu BBO10 H H H
IZ5-421 HHk8 BBJ2 H H H IZ5-461 TBu BBO10 H H H
IZ5-422 NA2 BBJ2 H H H IZ5-462 Hex BBO10 H H H
IZ5-423 HHk7 BBJ2 H H H IZ5-463 Oct BBO10 H H H
IZ5-424 HH37 BBJ2 H H H IZ5-464 2EH BBO10 H H H
IZ5-425 HHk6 BBJ2 H H H IZ5-465 CHM BBO10 H H H
IZ5-426 NA3 BBJ2 H H H IZ5-466 CH BBO10 H H H
IZ5-427 HHJ2 BBJ2 H H H IZ5-467 BZ BBO10 H H H
IZ5-428 HHk11 BBJ2 H H H IZ5-468 EOE BBO10 H H H
IZ5-429 Me BBO8 H H H IZ5-469 ALL BBO10 H H H
IZ5-430 Et BBO8 H H H IZ5-470 NH2 BBO10 H H H
IZ5-431 PH BBO8 H H H IZ5-471 CBM BBO10 H H H
IZ5-432 Bu BBO8 H H H IZ5-472 COM BBO10 H H H
IZ5-433 TBu BBO8 H H H IZ5-473 COE BBO10 H H H
IZ5-434 Hex BBO8 H H H IZ5-474 CBA BBO10 H H H
IZ5-435 Oct BBO8 H H H IZ5-475 HYE BBO10 H H H
IZ5-436 2EH BBO8 H H H IZ5-476 NA1 BBO10 H H H
IZ5-437 CHM BBO8 H H H IZ5-477 HHk8 BBO10 H H H
IZ5-438 CH BBO8 H H H IZ5-478 NA2 BBO10 H H H
IZ5-439 BZ BBO8 H H H IZ5-479 HHk7 BBO10 H H H
IZ5-440 EOE BBO8 H H H IZ5-480 HH37 BBO10 H H H
IZ5-441 ALL BBO8 H H H IZ5-481 HHk6 BBO10 H H H
IZ5-442 NH2 BBO8 H H H IZ5-482 NA3 BBO10 H H H
IZ5-443 CBM BBO8 H H H IZ5-483 HHJ2 BBO10 H H H
IZ5-444 COM BBO8 H H H IZ5-484 HHk11 BBO10 H H H
IZ5-445 COE BBO8 H H H IZ5-485 HH22 BB2 H H H
IZ5-446 CBA BBO8 H H H IZ5-486 HH40 BB3 H H H
IZ5-447 HYE BBO8 H H H IZ5-487 HHk7 BB4 H H H
[表13Z5]
表13Z5
Figure BDA0003121635300003161
例如,化合物IZ5-1为由下述式(IZ5-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300003162
优选为化合物IZ5-1~化合物IZ5-160及化合物IZ5-247~化合物IZ5-542,更优选为化合物IZ5-1~化合物IZ5-160及化合物IZ5-247~化合物IZ5-484,进一步优选为化合物IZ5-1~化合物IZ5-160,进一步更优选为化合物IZ5-1~化合物IZ5-101,尤其优选为化合物IZ5-1~化合物IZ5-44。
作为化合物IZ5的具体例,还可举出表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5及表10Z5~表13Z5表示的化合物中包含的1~3个氢原子被-SO3M或-CO2M取代而成的化合物。例如,在表1Z5的化合物IZ5-1上键合有1~3个磺基的化合物由下述结构表示。式中,-(SO3H)表示取代了表1Z5的化合物IZ5-1中的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300003171
优选为在化合物IZ5-1~化合物IZ5-160及化合物IZ5-247~化合物IZ5-542上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
更优选为在化合物IZ5-1~化合物IZ5-160及化合物IZ5-247~化合物IZ5-484上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,
进一步优选为在化合物IZ5-1~化合物IZ5-160上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,进一步更优选为在化合物IZ5-1~化合物IZ5-101上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物,尤其优选为在化合物IZ5-1~化合物IZ5-44上键合1~3个-SO3M或-CO2M而成的化合物。
Figure BDA0003121635300003172
作为化合物(IZ5),优选为下述化合物:
式(IZ5)中,RN1Z5为-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-CON(R102Z5)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1Z5为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,R2Z5~R5Z5各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5~R5Z5中的至少一个为碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
R6Z5及R7Z5相互独立地为氢原子、可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3M或-CO2M,
R102Z5为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R101Z5为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
RN1Z5为-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1Z5为氢原子,R2Z5~R5Z5各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5~R5Z5中的至少一个为碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R6Z5和R7Z5为相同的基团,为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R102Z5为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R101Z5为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
RN1Z5为-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1Z5为氢原子,R2Z5~R5Z5各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5~R5Z5中的至少一个为碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102Z5)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
R6Z5和R7Z5为相同的基团,为氢原子、或碳原子数为1~10的烃基,
R102Z5为氢原子、或可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R101Z5为可以具有选自由-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,M为氢原子或碱金属原子的化合物。
对于化合物IZ5而言,R1Z5为氢原子时,可通过使式(pt1Z5)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2Z5)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z5)表示的化合物和式(pt4Z5)表示的化合物反应而制造。另外,R1Z5不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z5)表示的化合物反应而制造化合物IZ5。
Figure BDA0003121635300003201
[式(pt1Z5)、式(pt2Z5)、式(pt3Z5)、式(pt4Z5)、式(pt5Z5)及式(IZ5)中,RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及R7Z5表示与上述相同的含义。R14Z5表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z5表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R14Z5表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z5表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z5的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z5的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z5及化合物pt4Z5的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z5的使用量,相对于R1Z5为氢原子的化合物IZ51摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
在使化合物pt5Z5反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶及哌啶等有机碱;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠及叔丁醇钾等金属醇盐;丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1Z5为氢原子的化合物IZ5 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
化合物pt5Z5的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1Z5为氢原子的化合物IZ5 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z5的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物IZ5不具有磺基或-SO3M2的情况下,可通过使化合物IZ5与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基或-SO3M22。M22表示碱金属原子。作为M22表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物IZ5 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物IZ5 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。关于氯磺酸的使用量,相对于化合物IZ5 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物IZ5的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物IZ5。可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
<化合物IZ6>
化合物IZ6由式(IZ6)表示。
Figure BDA0003121635300003231
[式(IZ6)中,D表示具有异吲哚啉骨架的结构。Z表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+表示c价的金属阳离子。a表示1~10的整数。b表示1以上的整数。c表示2~10的整数。d表示1以上的整数。
D、Z、a或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。式(I’Z6)及式(I”Z6)分别表示式(IZ6)的部分结构,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示与式(IZ6)中的相应符号相同的含义。其中,式(I’Z6)表示的部分结构所具有的负价数与式(I”Z6)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
a表示的整数为1~10,优选为1~8,更优选为1~6,进一步优选为1~4。b表示的整数为1以上,优选为1~10,更优选为1~8。c表示的整数为2~10,优选为2~8,更优选为2~6,进一步优选为2~4。d表示的整数为1以上,优选为1~10,更优选为1~8。Z优选为-CO2 -
Ac+表示2价以上的金属阳离子。作为2价以上的金属阳离子,
可举出:元素周期表的第2族~第15族的金属的阳离子,优选可举出Mg2+、Ca2+、Sr2 +、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2价的金属阳离子;Al3+、Fe3+及Cr3+等3价的金属阳离子;Sn4+及Mn4+等4价的金属阳离子,更优选可举出Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及Mn4+,进一步优选可举出Mg2+、Ca2 +、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+
式(IZ6)表示的化合物优选为式(IZ6-A)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6-A。)。
Figure BDA0003121635300003241
[式(IZ6-A)中,Ac+、b、c及d表示与上述相同的含义。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2AZ6与R3AZ6、R3AZ6与R4AZ6、R4AZ6与R5AZ6、RAA1Z6与RAA2Z6、及R12AZ6与R13AZ6分别可以相互键合而形成环。R101AZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102AZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。M表示氢原子或碱金属原子。
式(IZ6-A’)及式(IZ6-A”)分别表示式(IZ6-A)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6表示与式(IZ6-A)中的相应符号相同的含义。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6满足(ra-i)~(ra-iii)中的至少1项,R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、或-OCON(R102AZ6)2,该R101AZ6及R102AZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基及该杂环基可以具有-SO3 -或-CO2 -以外的取代基。
a表示与式(IZ6)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
式(IZ6-A’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-A”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。波浪线表示E体或Z体。]
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,特别优选为1~10。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的碳原子数为1~40的烃基可以是脂肪族烃基及芳香族烃基,该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的饱和或不饱和链状烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15。其中,碳原子数为1~10、更优选碳原子数为1~8、进而更加优选碳原子数为1~5的直链或支链的烷基是尤其优选的。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基及环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和的脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,更进一步优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、4-环己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烃基;等等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基也可以是将上文列举的烃基(例如芳香族烃基、和链状烃基及脂环式烃基中的至少1种)组合而成的基团,可举出苄基、苯乙基及1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(苯乙烯基)等芳基链烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;联苯基及三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基;环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
对于R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的基团而言,作为将上文列举的烃基(例如链状烃基和脂环式烃基)组合而成的基团,可以是例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、2-甲基环己基甲基、环己基乙基、金刚烷基甲基等键合有1个以上的脂环式烃基的烷基。
它们的碳原子数优选为4~30,更优选为6~30,更进一步优选为6~20,进而优选为4~20,进一步优选为4~15,特别优选为6~15。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有取代基。取代基可以为1价,也可以为2价。对于2价的取代基而言,优选2个化学键键合于同一碳原子而形成双键。
作为该1价的取代基,可举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、邻甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及以下的化学式表示的基团等在单侧键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基;
Figure BDA0003121635300003291
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基及邻甲苯基硫基等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基的硫基(sulfanyl);
环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、四氢吡喃基;
甲酰基;
乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~11)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数优选为2~12);
Figure BDA0003121635300003301
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基;
Figure BDA0003121635300003302
Figure BDA0003121635300003311
氨基;N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N-癸基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N-十一烷基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N-十二烷基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N-二十烷基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基;
Figure BDA0003121635300003321
氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基;
Figure BDA0003121635300003331
Figure BDA0003121635300003341
甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~12)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数优选为1~12);
Figure BDA0003121635300003342
Figure BDA0003121635300003351
羟基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子;
羧基、-CO2M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);磺基、-SO3M2(M2为碱金属,优选为锂、钠、钾);硝基;氰基;
甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为烷酰基氧基的情况下,碳原子数优选为1~10);
Figure BDA0003121635300003352
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及以下的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基;
Figure BDA0003121635300003361
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-辛基丁基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基等、及以下的化学式表示的基团等被1个或2个碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基;
Figure BDA0003121635300003371
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟二十烷基、全氟环己基及全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟异丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一烷基甲基、全氟十二烷基甲基及全氟二十烷基甲基等具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等用氟取代一部分氢原子而成的碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烃基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基硫基羰基、-CO-S-C6H5等碳原子数为6~20的芳基硫基羰基;
以下的化学式表示的*-COCO-R(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团))的基团;
Figure BDA0003121635300003381
以下的化学式表示的*-NRCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300003391
以下的化学式表示的*-OCONR2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300003401
以下的化学式表示的*-NRCOOR(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
Figure BDA0003121635300003411
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R为氢原子、碳原子数为1~20的烃基(例如上文列举的烃基中满足碳原子数为1~20的烃基)、或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团),该R相互可以相同也可以不同,可以相互键合而形成环)的基团;-SO3 -;-CO2 -;等等。
作为2价的取代基,可举出氧代基、硫代基、亚氨基、被碳原子数为1~20(优选碳原子数为1~10)的烷基所取代的亚氨基及被碳原子数为6~20的芳基所取代的亚氨基等。作为被烷基所取代的亚氨基,可举出CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作为被芳基所取代的亚氨基,可举出C6H5-N=等。
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,优选可举出组s1的取代基。以下所示的衍生基团优选为通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团。
[组s1]
在单侧键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基;氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;卤素原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);
-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的羰基氧基;键合有碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团的磺酰基;氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~20的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~20的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~20的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~20的烃基;氧代基;-SO3 -;-CO2 -
作为碳原子数为1~40的烃基的取代基,更优选可举出组s2的取代基。
[组s2]
在单侧键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基;
氨基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基取代的氨基;
氨磺酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基;键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基;羟基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(优选羧基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);
-SO3M(优选磺基)(M表示氢原子或碱金属原子,优选表示氢原子。);硝基;氰基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氧基;
键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基;
氨基甲酰基;被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基;氟原子取代了全部氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;
具有全部氢原子被氟原子取代的碳原子数为1~10的直链或支链的烷基作为取代基的碳原子数为1~10的烃基;氟取代了一部分氢原子而成的碳原子数为1~10的烃基;氧代基;-SO3 -;-CO2 -
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的具有取代基的碳原子数为1~40的烃基,可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~40的烃基;优选可举出具有1价或2价的取代基的碳原子数为1~30的饱和或不饱和链状烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为3~30的饱和或不饱和脂环式烃基、具有1价或2价的取代基的碳原子数为6~30的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有1价或2价的取代基的碳原子数为4~30的基团;
更优选可举出具有组s1的取代基的碳原子数为1~20的饱和或不饱和链状烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为3~20的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s1的取代基的碳原子数为6~20的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s1的取代基的碳原子数为4~20的基团;
尤其优选可举出具有组s2的取代基的碳原子数为1~15的饱和或不饱和链状烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为3~15的饱和或不饱和脂环式烃基、具有组s2的取代基的碳原子数为6~15的芳香族烃基或者烃基组合而成的、具有组s2的取代基的碳原子数为4~15的基团。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的杂环基,可以是单环,也可以是多环,优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子,可举出氮原子、氧原子及硫原子等。
杂环基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~22,进一步优选为3~20,进一步更优选为3~18,进一步更加优选为3~15,特别优选为3~14。
作为包含氮原子的杂环,可举出氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶及哌嗪等单环系饱和杂环;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五元环系不饱和杂环;吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六元环系不饱和杂环;吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环;咔唑、吖啶及吩嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氧原子的杂环,可举出:
氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷及1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环;1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环;α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯及δ-戊内酯等内酯系杂环;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等五元环系不饱和杂环;2H-吡喃、4H-吡喃等六元环系不饱和杂环;
1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂、色满及异色满等稠合二环系杂环;呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环;等等。
作为包含硫原子的杂环,可举出二硫杂环戊烷等五元环系饱和杂环;硫杂环己烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六元环系饱和杂环;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等五元环系不饱和杂环;苯并噻吩等稠合二环系杂环;噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和氧原子的杂环,可举出:
吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环;4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环;
苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环;吩噁嗪等稠合三环系杂环;等等。
作为包含氮原子和硫原子的杂环,可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环;苯并噻唑等稠合二环系杂环;吩噻嗪等稠合三环系杂环;等等。
上述杂环也可以是组合上文列举的烃基而成的基团,可举出例如四氢呋喃基甲基等。
上述杂环可以是以下的化学式表示的杂环。
Figure BDA0003121635300003451
上述杂环基可以是R1AZ6~R5AZ6中的2个以上键合而形成的杂环基。这样的杂环基包含R1AZ6~R5AZ6所键合的苯环在内具有2个环以上的环结构。作为该2个环以上的环结构,可举出例如以下的化学式的结构。
Figure BDA0003121635300003452
上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离后的部分。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。另外,在上述杂环包含氮原子作为其构成元素的情况下,可在该氮原子上键合有上文列举的烃基作为取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的具有取代基的杂环基,可举出具有1价或2价的取代基的杂环基,优选可举出具有组s1的取代基的杂环基,更优选可举出具有组s2的取代基的杂环基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
以下,对R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6的-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、-SO3M、-CO2M进行说明。下文例举的-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2优选在相当于R101AZ6、R102AZ6的部分中键合有组s2的取代基、尤其是-SO3 -、-CO2 -等。
作为-CO-R102AZ6,可举出甲酰基;乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基(在使该羰基为酰基的情况下,碳原子数为2~41)、以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-CO-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基(在使该羰基为烷酰基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-CO-R102AZ6的基团等。
作为-COO-R101AZ6,可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基羰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-COO-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基羰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-COO-R102AZ6的基团等。
作为-OCO-R102AZ6,可举出甲酰基氧基;乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基、癸酰基氧基、十一烷酰基氧基、十二烷酰基氧基、二十一烷酰基氧基、苯甲酰基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数为2~41)、以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-OCO-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~11(进一步优选碳原子数为1~10)的烃基或其衍生基团的羰基氧基(在使该羰基氧基为酰基氧基的情况下,碳原子数更优选为2~12)以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-OCO-R102AZ6的基团等。
作为-COCO-R102Z6,可举出甲基草酰基、乙基草酰基、丙基草酰基、丁基草酰基、戊基草酰基、己基草酰基、(2-乙基)己基草酰基、庚基草酰基、辛基草酰基、壬基草酰基、癸基草酰基、十一烷基草酰基、十二烷基草酰基、二十烷基草酰基、环戊基草酰基、环己基草酰基、苯基草酰基、对甲苯基草酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的草酰基等。
作为-O-R102AZ6,可举出羟基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的氧基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-O-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的氧基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-O-R102AZ6的基团等。
作为-SO2-R101AZ6,可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的磺酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-SO2-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的磺酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-SO2-R102AZ6的基团等。
作为-SO2N(R102AZ6)2,可举出:氨磺酰基;N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N-癸基氨磺酰基、N-十一烷基氨磺酰基、N-十二烷基氨磺酰基、N-二十烷基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-SO2NH(R102AZ6X)(R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等;N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N,N-癸基甲基氨磺酰基、N,N-十一烷基甲基氨磺酰基、N,N-十二烷基甲基氨磺酰基、N,N-二十烷基甲基氨磺酰基、N,N-苯基甲基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨磺酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-SO2N(R102AZ6X)2(R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等,优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨磺酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-SO2N(R102AZ6)2的基团等。
作为-CON(R102AZ6)2,可举出:
氨基甲酰基;N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基及N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-CONH(R102AZ6X)(R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-二十烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基甲酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-CON(R102AZ6X)2(R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等,
优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基甲酰基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-CON(R102AZ6)2的基团等。
作为-N(R102AZ6)2,可举出:氨基;N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N-辛基氨基、N-壬基氨基、N-癸基氨基、N-十一烷基氨基、N-十二烷基氨基、N-二十烷基氨基、N-苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被1个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-NH(R102AZ6X)(其中,R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N,N-二己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N,N-二庚基氨基、N,N-二辛基氨基、N,N-二壬基氨基、N,N-癸基甲基氨基、N,N-十一烷基甲基氨基、N,N-十二烷基甲基氨基、N,N-二十烷基甲基氨基、N,N-苯基甲基氨基、N,N-二苯基氨基等、及上述的化学式表示的基团等被2个碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)取代的氨基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-N(R102AZ6X)2(其中,R102AZ6X不是氢原子,除此之外,与R102AZ6含义相同)的基团等,优选可举出被1个或2个碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团取代的氨基以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-N(R102AZ6)2的基团等。
作为-NHCO-R102AZ6,可举出甲酰基氨基;乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等、及上述的化学式表示的基团等键合有碳原子数为1~40(优选碳原子数为1~20)的烃基或其衍生基团(例如通过羧基、磺基、硝基、羟基、卤素(优选氯原子)、碳原子数为1~10的烷基氨磺酰基(优选辛基氨磺酰基)等进行衍生化而成的基团)的羰基氨基(使该羰基氨基为酰基氨基的情况下,碳原子数为1~40)以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-NHCO-R102AZ6的基团等,优选可举出键合有碳原子数为1~10的烃基或其衍生基团的羰基氨基(在使该羰基氨基为烷酰基氨基的情况下,碳原子数更优选为1~10)以及表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-NHCO-R102AZ6的基团等。
作为-NHCON(R102AZ6)2,可举出上文列举的基团等和表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-NHCON(R102AZ6)2的基团等。
作为-NHCOOR102AZ6,可举出上文列举的基团等和表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-NHCOOR102AZ6的基团等。
作为-OCON(R102AZ6)2,可举出上文列举的基团等和表1Z6~表4Z6所示的化合物中相当于-OCON(R102AZ6)2的基团等。
作为卤素原子,优选氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为-SO3M及-CO2M的M,可举出氢原子;锂原子、钠原子及钾原子等碱金属原子,优选可举出氢原子、钠原子、钾原子。
上述-CO-R102AZ6、-COO-R102AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R102AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCON(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2中包含的取代基(第一取代基)可以为1个或2个以上,2个以上的取代基相互独立,可以相同也可以不同。
此外,对于上述第一取代基而言,在其一部分中所包含的烃基上可键合有其他取代基(第二取代基)。第二取代基可从与第一取代基同样的基团中选择。
作为R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6,优选为氢原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
作为R101AZ6,优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基。
作为R102AZ6,优选为氢原子或可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基。
R2AZ6与R3AZ6、R3AZ6与R4AZ6、及R4AZ6与R5AZ6形成的环与式(IZ6)表示的化合物的异吲哚啉骨架的苯环稠合。作为R2AZ6与R3AZ6、R3AZ6与R4AZ6、及R4AZ6与R5AZ6形成的环与上述苯环的稠环结构,可举出茚、萘、联苯撑、引达省、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0003121635300003541
、N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省等烃系稠环结构以及它们的部分还原体(例如,9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等);吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、
Figure BDA0003121635300003542
啶、菲咯啉及吩嗪等含氮稠合杂环及其部分还原体;3-氢苯并呋喃2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。
R2AZ6与R3AZ6、R3AZ6与R4AZ6、及R4AZ6与R5AZ6形成环的情况下,该环可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R3AZ6与R4AZ6形成环的情况下,R2AZ6及R5AZ6相互独立地优选为氢原子、氨基或羟基。
R2AZ6与R3AZ6形成环的情况下,优选R4AZ6与R5AZ6不形成环,更优选R4AZ6及R5AZ6为氢原子。
另外,R4AZ6与R5AZ6形成环的情况下,优选R2AZ6与R3AZ6不形成环,更优选R2AZ6及R3AZ6为氢原子。
RAA1Z6与RAA2Z6、及R12AZ6与R13AZ6形成的环与式(IZ6)的异吲哚啉骨架的环外亚甲基(exomethylene)(C=CH2)键合,以包含该环外亚甲基(C=CH2)在内的结构的形式来列举RAA1Z6与RAA2Z6、及R12AZ6与R13AZ6所形成的环时,例如,可例举下述组A、组B那样的羰基、环外亚甲基和羰基依次排列的结构。**表示与异吲哚啉骨架连接的化学键。
[组A]
Figure BDA0003121635300003561
[组B]
Figure BDA0003121635300003571
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
关于R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6表示的-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、-SO3M及-CO2M,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6表示的-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、卤素原子、-SO3M及-CO2M相同的例子。
作为R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基及可以具有取代基的杂环基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基相同的例子。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6表示的碳原子数为1~40的烃基及杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6,优选可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的优选例相同的例子。
作为R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6,更优选可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、环己基及苯基等碳原子数为1~10的烃基以及氢原子。
对于组A及组B所例举的基团而言,键合于环结构的氢原子可被取代基取代。
作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基中的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
R1AZ6为氢原子,R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6及R5AZ6相互独立地优选为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102AZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO3M或-CO2M,
更优选为氢原子、叔丁基或硝基。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6优选满足(raa-i)~(raa-iii)中的至少1项,R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(raa-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(raa-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2或-N(R102AZ6)2,该R101AZ6及R102AZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(raa-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
作为上述组A及组B,可举出式(QQ1)~式(QQ25)及式(QQA1)~式(QQA36)表示的环。
Figure BDA0003121635300003601
Figure BDA0003121635300003611
Figure BDA0003121635300003621
式(IZ6-A)表示的化合物优选为式(IZ6-B)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6-B。)。
Figure BDA0003121635300003631
[式(IZ6-B)中,Ac+、b、c、d及波浪线表示与上述相同的含义。L1表示-CO-或-SO2-。R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2BZ6与R3BZ6、R3BZ6与R4BZ6、R4BZ6与R5BZ6、及R12BZ6与R13BZ6分别可以相互键合而形成环。
R101BZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102BZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
式(IZ6-B’)及式(IZ6-B”)分别表示式(IZ6-B)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及L1表示与式(IZ6-B)中的相应符号相同的含义。
M表示与上述相同的含义。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6满足(rb-i)~(rb-iii)中的至少1项,R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、或-OCON(R102BZ6)2,该R101BZ6及R102BZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
a表示与式(IZ6-A)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
式(IZ6-B’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-B”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
作为R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相同的例子。
作为R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6的优选例相同的例子。
作为R101BZ6,可举出与R101AZ6相同的例子。作为R101BZ6的优选例,可举出与R101AZ6的优选例相同的例子。作为R102BZ6,可举出与R102AZ6相同的例子。作为R102BZ6的优选例,可举出与R102AZ6的优选例相同的例子。R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6表示的碳原子数为1~40的烃基及杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
L1优选为-CO-。
R11BZ6为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
R11BZ6表示的脂肪族烃基的碳原子数为1~40,优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15。
该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和,可以为链状或脂环。
作为R11BZ6表示的饱和或不饱和链状脂肪族烃基,可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基及二十烷基等直链状烷基等;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等支链状烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基;等等。饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~15,尤其优选为1~10。
作为R11BZ6表示的饱和或不饱和脂环式烃基,可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基;环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基;降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。饱和或不饱和脂环式烃基的碳原子数优选为3~30,更优选为3~20,进一步更优选为4~20,进而更加优选为4~15,进一步特别优选为5~15,最优选为5~10。其中,尤其优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
R11BZ6表示的脂肪族烃基可以是上文列举的脂肪族烃基中包含的氢原子被碳原子数为1~40的芳香族烃基取代而成的基团或将上文列举的脂肪族烃基组合而成的基团。
作为所述芳香族烃基,可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基等芳香族烃基;等等。该芳香族烃基的碳原子数优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~15。
作为上文列举的脂肪族烃基中包含的氢原子被碳原子数为1~40的芳香族烃基取代而成的基团,可举出苄基、苯乙基及1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基。作为将上文列举的脂肪族烃基组合而成的基团,可举出环己基甲基等(环烷基)烷基等。脂肪族烃基中包含的氢原子被碳原子数为1~40的芳香族烃基取代而成的基团或将脂肪族烃基组合而成的基团的碳原子数优选为4~30,更优选为4~20,进一步优选为4~15。
R11BZ6表示的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、苯基、萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基及吡啶基可以具有取代基。
作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
化合物IZ6-B中,R1BZ6优选为氢原子。
R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6或R5BZ6相互独立地优选为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102BZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO3M或-CO2M,更优选为氢原子或硝基。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6优选满足(rbb-i)~(rbb-iii)中的至少1项,R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rbb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rbb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2或-N(R102BZ6)2,该R101BZ6及R102BZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rbb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
式(IZ6-B)中,R12BZ6与R13BZ6不形成环的情况下,化合物IZ6-B优选为式(IZ6-C)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6-C。)。
Figure BDA0003121635300003681
[式(IZ6-C)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义。
L2表示-CO-或-SO2-。R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2CZ6与R3CZ6、R3CZ6与R4CZ6、及R4CZ6与R5CZ6分别可以相互键合而形成环。
R101CZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102CZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示与上述相同的含义。
式(IZ6-C’)及式(IZ6-C”)分别表示式(IZ6-C)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及L2表示与式(IZ6-C)中的相应符号相同的含义。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6满足(rc-i)~(rc-iii)中的至少1项,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、或-OCON(R102CZ6)2,该R101CZ6及R102CZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
a表示与式(IZ6-B)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
式(IZ6-C’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-C”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
作为R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相同的例子。作为R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6的优选例相同的例子。
作为R101CZ6,可举出与R101AZ6相同的例子。作为R101CZ6的优选例,可举出与R101AZ6的优选例相同的例子。
作为R102CZ6,可举出与R102AZ6相同的例子。作为R102CZ6的优选例,可举出与R102AZ6的优选例相同的例子。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6表示的碳原子数为1~40的烃基及杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
L1或L2优选为-CO-。优选地,R11CZ6与R14CZ6为相同的基团,L1与L2为相同的基团。
R11CZ6及R14CZ6相互独立地优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
作为所述可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基,可举出与作为化合物IZ6-B中的R11BZ6中的优选例而列举的上述的可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基相同的例子。
化合物IZ6-C中,R1CZ6优选为氢原子。
R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6及R5CZ6相互独立地优选为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102CZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3M或-CO2M,更优选为氢原子或硝基。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6优选满足(rcc-i)~(rcc-iii)中的至少1项,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rcc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、及R14CZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rcc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、或-OCON(R102CZ6)2,该R101CZ6及R102CZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rcc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6优选满足(rc-I)及(rc-II)中的至少1项。
(rc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -。(rc-II)R1CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6优选满足(rcc-I)及(rcc-II)中的至少1项。
(rcc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rcc-II)R1CZ6、R11CZ6及R14CZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
其中,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
化合物IZ6-B中,R12BZ6与R13BZ6形成环的情况下,化合物IZ6-B优选为式(IZ6-D)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6-D。)。
Figure BDA0003121635300003721
[式(IZ6-D)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义。R20DZ6及R30DZ6键合而形成环Q。环Q可以具有取代基,是环的构成元数为5~7的环,该环Q可以为烃环,也可以为杂环。可在环Q上稠合/缩合下述环:选自烃环和杂环中的、环的构成元数为5~7的可以具有取代基的单环;或者2个以上该单环稠合而成的稠环。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2DZ6与R3DZ6、R3DZ6与R4DZ6、及R4DZ6与R5DZ6分别可以相互键合而形成环。
R101DZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102DZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示与上述相同的含义。
式(IZ6-D’)及式(IZ6-D”)分别表示式(IZ6-D)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及L1表示与式(IZ6-D)中的相应符号相同的含义。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、环Q、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q满足(rd-i)~(rd-iv)中的至少1项,R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、或-OCON(R102DZ6)2,该R101DZ6及R102DZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rd-iv)环Q具有-SO3 -或-CO2 -
a表示与式(IZ6-B)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
式(IZ6-D’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-D”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
环的构成元数优选为5~6。
这些单环或稠环优选在2个位置与环Q键合而构成稠环。
作为环Q及在其上稠合/缩合单环或稠环而成的环,可举出与上述组A相同的例子。
其中,优选可举出式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)及式(Q18),更优选可举出式(Q8)、式(Q18)。
对于环Q及可在环Q上稠合/缩合的环的构成元数为5~7的可以具有取代基的单环(所述单环选自烃环和杂环中)或2个以上该单环稠合而成的稠环而言,其可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。
作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
作为R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相同的例子。
作为R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6的优选例相同的例子。
作为R101DZ6,可举出与R101AZ6相同的例子。作为R101DZ6的优选例,可举出与R101AZ6的优选例相同的例子。
作为R102DZ6,可举出与R102AZ6相同的例子。作为R102DZ6的优选例,可举出与R102AZ6的优选例相同的例子。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6及R102DZ6表示的碳原子数为1~40的烃基及杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
L1优选为-CO-。
R11DZ6相互独立地优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
作为所述可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基,可举出与作为化合物IZ6-B中的R11BZ6中的优选例而列举的上述的可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基相同的例子。
化合物IZ6-D中,R1DZ6优选为氢原子。
R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6及R5DZ6相互独立地优选为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102DZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO3M或-CO2M,更优选为氢原子或硝基。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q优选满足(rdd-i)~(rdd-iv)中的至少1项,R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及环Q所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(rdd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(rdd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2或-N(R102DZ6)2,该R101DZ6及R102DZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rdd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(rdd-iv)环Q具有-SO3 -或-CO2 -
化合物IZ6-D更优选为式(IZ6-E)表示的化合物(以下,有时称为化合物IZ6-E。)。
Figure BDA0003121635300003761
[式(IZ6-E)中,Ac+、b、c、d、L1及波浪线表示与上述相同的含义。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2EZ6与R3EZ6、R3EZ6与R4EZ6、及R4EZ6与R5EZ6分别可以相互键合而形成环。
R101EZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102EZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示与上述相同的含义。
式(IZ6-E’)及式(IZ6-E”)分别表示式(IZ6-E)的部分结构,Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及L1表示与式(IZ6-E)中的相应符号相同的含义。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c或Ac+存在多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6满足(re-i)~(re-iii)中的至少1项,R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、或-OCON(R102EZ6)2,该R101EZ6及R102EZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
a表示与式(IZ6-D)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
式(IZ6-E’)表示的部分结构所具有的负价数与式(IZ6-E”)表示的部分结构所具有的正价数的绝对值相同。]
作为R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6相同的例子。
作为R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6的优选例相同的例子。
R6EZ6及R7EZ6相互独立地优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、环己基及苯基等碳原子数为1~10的烃基或氢原子。
作为R101EZ6,可举出与R101AZ6相同的例子。作为R101EZ6的优选例,可举出与R101AZ6的优选例相同的例子。
作为R102EZ6,可举出与R102AZ6相同的例子。作为R102EZ6的优选例,可举出与R102AZ6的优选例相同的例子。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6表示的碳原子数为1~40的烃基及杂环基可以具有取代基。作为该取代基,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基相同的取代基。作为该取代基的优选例,可举出与R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6表示的烃基可以具有的取代基的优选例相同的例子。
L1优选为-CO-。
R11EZ6相互独立地优选为可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基。
作为所述可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基,可举出与作为化合物IZ6-B中的R11BZ6中的优选例而列举的上述的可以具有取代基的碳原子数为1~40的脂肪族烃基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的四氢萘基、可以具有取代基的噻吩基、可以具有取代基的呋喃基或可以具有取代基的吡啶基相同的例子。
化合物IZ6-E中,R1EZ6优选为氢原子。
R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6及R5EZ6相互独立地优选为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102EZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3M或-CO2M,
更优选为氢原子或硝基。硝基的数目优选为0~2个,更优选为0或1个。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6优选满足(ree-i)~(ree-iii)中的至少1项,R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所具有的-SO3 -或-CO2 -的总个数为a。
(ree-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-SO3 -或-CO2 -
(ree-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2或-N(R102EZ6)2,该R101EZ6及R102EZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(ree-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中的至少一个为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
作为化合物IZ6的具体例,可举出式(IFZ6)、式(IGZ6)、式(IHZ6)及式(IJZ6)中的、表1Z6~表4Z6所示的化合物IFZ6-1~化合物IFZ6-32、化合物IGZ6-1~化合物IGZ6-32、化合物IHZ6-1~化合物IHZ6-32及化合物IJZ6-1~化合物IJZ6-32。
式(IFZ6)、式(IGZ6)、式(IHZ6)及式(IJZ6)中,“-SO3 -”分别表示取代了括号内的部分结构中包含的任意氢原子。
Figure BDA0003121635300003801
Figure BDA0003121635300003811
[表1Z6]
表1Z6
R<sup>4Z6</sup> A<sup>c+</sup> b d
IFZ6-1 H Mg<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-2 H Ca<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-3 H Sr<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-4 H Ba<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-5 H Ni<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-6 H Zn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-7 H Fe<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-8 H Co<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-9 H Sn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-10 H Mn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-11 H Al<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-12 H Fe<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-13 H Cr<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-14 H Sn<sup>4+</sup> 2 1
IFZ6-15 H Mn<sup>4+</sup> 2 1
IFZ6-16 NO<sub>2</sub> Mg<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-17 NO<sub>2</sub> Ca<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-18 NO<sub>2</sub> Sr<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-19 NO<sub>2</sub> Ba<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-20 NO<sub>2</sub> Ni<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-21 NO<sub>2</sub> Zn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-22 NO<sub>2</sub> Fe<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-23 NO<sub>2</sub> Co<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-24 NO<sub>2</sub> Sn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-25 NO<sub>2</sub> Mn<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-26 NO<sub>2</sub> Al<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-27 NO<sub>2</sub> Fe<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-28 NO<sub>2</sub> Cr<sup>3+</sup> 3 2
IFZ6-29 NO<sub>2</sub> Sn<sup>4+</sup> 2 1
IFZ6-30 NO<sub>2</sub> Mn<sup>4+</sup> 2 1
IFZ6-31 H Cu<sup>2+</sup> 1 1
IFZ6-32 NO<sub>2</sub> Cu<sup>2+</sup> 1 1
[表2Z6]
表2Z6
R<sup>4Z6</sup> A<sup>c+</sup> b d
IGZ6-1 H Mg<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-2 H Ca<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-3 H Sr<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-4 H Ba<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-5 H Ni<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-6 H Zn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-7 H Fe<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-8 H Co<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-9 H Sn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-10 H Mn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-11 H Al<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-12 H Fe<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-13 H Cr<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-14 H Sn<sup>4+</sup> 2 1
IGZ6-15 H Mn<sup>4+</sup> 2 1
IGZ6-16 NO<sub>2</sub> Mg<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-17 NO<sub>2</sub> Ca<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-18 NO<sub>2</sub> Sr<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-19 NO<sub>2</sub> Ba<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-20 NO<sub>2</sub> Ni<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-21 NO<sub>2</sub> Zn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-22 NO<sub>2</sub> Fe<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-23 NO<sub>2</sub> Co<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-24 NO<sub>2</sub> Sn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-25 NO<sub>2</sub> Mn<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-26 NO<sub>2</sub> Al<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-27 NO<sub>2</sub> Fe<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-28 NO<sub>2</sub> Cr<sup>3+</sup> 3 2
IGZ6-29 NO<sub>2</sub> Sn<sup>4+</sup> 2 1
IGZ6-30 NO<sub>2</sub> Mn<sup>4+</sup> 2 1
IGZ6-31 H Cu<sup>2+</sup> 1 1
IGZ6-32 NO<sub>2</sub> Cu<sup>2+</sup> 1 1
[表3Z6]
表3Z6
R<sup>4Z6</sup> A<sup>c+</sup> b d
IHZ6-1 H Mg<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-2 H Ca<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-3 H Sr<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-4 H Ba<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-5 H Ni<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-6 H Zn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-7 H Fe<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-8 H Co<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-9 H Sn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-10 H Mn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-11 H Al<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-12 H Fe<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-13 H Cr<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-14 H Sn<sup>4+</sup> 2 1
IHZ6-15 H Mn<sup>4+</sup> 2 1
IHZ6-16 NO<sub>2</sub> Mg<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-17 NO<sub>2</sub> Ca<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-18 NO<sub>2</sub> Sr<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-19 NO<sub>2</sub> Ba<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-20 NO<sub>2</sub> Ni<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-21 NO<sub>2</sub> Zn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-22 NO<sub>2</sub> Fe<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-23 NO<sub>2</sub> Co<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-24 NO<sub>2</sub> Sn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-25 NO<sub>2</sub> Mn<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-26 NO<sub>2</sub> Al<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-27 NO<sub>2</sub> Fe<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-28 NO<sub>2</sub> Cr<sup>3+</sup> 3 2
IHZ6-29 NO<sub>2</sub> Sn<sup>4+</sup> 2 1
IHZ6-30 NO<sub>2</sub> Mn<sup>4+</sup> 2 1
IHZ6-31 H Cu<sup>2+</sup> 1 1
IHZ6-32 NO<sub>2</sub> Cu<sup>2+</sup> 1 1
[表4Z6]
表4Z6
R<sup>4Z6</sup> A<sup>c+</sup> b d
IJZ6-1 H Mg<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-2 H Ca<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-3 H Sr<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-4 H Ba<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-5 H Ni<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-6 H Zn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-7 H Fe<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-8 H Co<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-9 H Sn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-10 H Mn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-11 H Al<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-12 H Fe<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-13 H Cr<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-14 H Sn<sup>4+</sup> 2 1
IJZ6-15 H Mn<sup>4+</sup> 2 1
IJZ6-16 NO<sub>2</sub> Mg<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-17 NO<sub>2</sub> Ca<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-18 NO<sub>2</sub> Sr<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-19 NO<sub>2</sub> Ba<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-20 NO<sub>2</sub> Ni<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-21 NO<sub>2</sub> Zn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-22 NO<sub>2</sub> Fe<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-23 NO<sub>2</sub> Co<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-24 NO<sub>2</sub> Sn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-25 NO<sub>2</sub> Mn<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-26 NO<sub>2</sub> Al<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-27 NO<sub>2</sub> Fe<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-28 NO<sub>2</sub> Cr<sup>3+</sup> 3 2
IJZ6-29 NO<sub>2</sub> Sn<sup>4+</sup> 2 1
IJZ6-30 NO<sub>2</sub> Mn<sup>4+</sup> 2 1
IJZ6-31 H Cu<sup>2+</sup> 1 1
IJZ6-32 NO<sub>2</sub> Cu<sup>2+</sup> 1 1
例如,化合物IFZ6-1为式(IFZ6-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300003841
作为化合物IZ6,优选为化合物IFZ6-1~化合物IFZ6-4、化合物IFZ6-6~化合物IFZ6-7、化合物IFZ6-10~化合物IFZ6-13、化合物IFZ6-15~化合物IFZ6-19、化合物IFZ6-21~化合物IFZ6-22、化合物IFZ6-25~化合物IFZ6-28及化合物IFZ6-30~IFZ6-31;化合物IGZ6-1~化合物IGZ6-4、化合物IGZ6-6~化合物IGZ6-7、化合物IGZ6-10~化合物IGZ6-13、化合物IGZ6-15~化合物IGZ6-19、化合物IGZ6-21~化合物IGZ6-22、化合物IGZ6-25~化合物IGZ6-28及化合物IGZ6-30;化合物IHZ6-1~化合物IHZ6-4、化合物IHZ6-6~化合物IHZ6-7、化合物IHZ6-10~化合物IHZ6-13、化合物IHZ6-15~化合物IHZ6-19、化合物IHZ6-21~化合物IHZ6-22、化合物IHZ6-25~化合物IHZ6-28及化合物IHZ6-30;以及化合物IJZ6-1~化合物IJZ6-4、化合物IJZ6-6~化合物IJZ6-7、化合物IJZ6-10~化合物IJZ6-13、化合物IJZ6-15~化合物IJZ6-19、化合物IJZ6-21~化合物IJZ6-22、化合物IJZ6-25~化合物IJZ6-28及化合物IJZ6-30,
进一步优选为化合物IFZ6-1~化合物IFZ6-4、化合物IFZ6-6~化合物IFZ6-7、化合物IFZ6-10~化合物IFZ6-13、化合物IFZ6-15~化合物IFZ6-19、化合物IFZ6-21~化合物IFZ6-22、化合物IFZ6-25~化合物IFZ6-28及化合物IFZ6-30;以及化合物IJZ6-1~化合物IJZ6-4、化合物IJZ6-6~化合物IJZ6-7、化合物IJZ6-10~化合物IJZ6-13、化合物IJZ6-15~化合物IJZ6-19、化合物IJZ6-21~化合物IJZ6-22、化合物IJZ6-25~化合物IJZ6-28及化合物IJZ6-30~IJZ6-32。
Figure BDA0003121635300003851
作为化合物(IZ6),优选为下述化合物:
式(IZ6-C)中,L1与L2为相同的基团,为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R11CZ6和R14CZ6为相同的基团,为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1CZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R2CZ6~R5CZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102CZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102CZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,
Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2价的金属阳离子、Al3+、Fe3+及Cr3+等3价的金属阳离子、Sn4+及Mn4+等4价的金属阳离子,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
L1与L2为相同的基团,为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R11CZ6和R14CZ6为相同的基团,为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1CZ6为氢原子,R2CZ6~R5CZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102CZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102CZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+或Mn4+,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
L1与L2为相同的基团,为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R11CZ6和R14CZ6为相同的基团,为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R1CZ6为氢原子,R2CZ6~R5CZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102CZ6)2、硝基、三氟甲基、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102CZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+或Mn4+,M为氢原子或碱金属原子的化合物。
Figure BDA0003121635300003871
作为化合物(IZ6),优选为下述化合物:
式(IZ6-E)中,L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R11EZ6为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,R1EZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R2EZ6~R5EZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~20的烃基、卤素原子、-N(R102EZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~20的烃基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102EZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基,
R6EZ6及R7EZ6相互独立地为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~20的烃基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2价的金属阳离子、Al3+、Fe3+及Cr3+等3价的金属阳离子、Sn4+及Mn4+等4价的金属阳离子,
M为氢原子或碱金属原子的化合物;
更优选为下述化合物:
L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,
R11EZ6为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1EZ6为氢原子,R2EZ6~R5EZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102EZ6)2、硝基、氟原子取代了氢原子的全部或一部分而成的碳原子数为1~10的烃基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102EZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R6EZ6及R7EZ6相互独立地为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2 +、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+或Mn4+,M为氢原子或碱金属原子的化合物;
进一步优选为下述化合物:
L1为-CO-或-SO2-,优选为-CO-,R11EZ6为羟基、-O-、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,
R1EZ6为氢原子,R2EZ6~R5EZ6各自独立地为氢原子、碳原子数为1~10的烃基、卤素原子、-N(R102EZ6)2、硝基、三氟甲基、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102EZ6为氢原子、或可以具有选自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M组成的组中的取代基的碳原子数为1~10的烃基,R6EZ6及R7EZ6相互独立地为氢原子、或碳原子数为1~10的烃基,Ac+为Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+或Mn4+,M为氢原子或碱金属原子的化合物。
式(IZ6)表示的化合物可通过使式(JZ6)表示的化合物与式(KZ6)表示的化合物反应而制造。其中,作为式(JZ6)表示的化合物及式(KZ6)表示的化合物,分别可使用1种或2种以上。
Figure BDA0003121635300003891
[式(JZ6)、式(KZ6)及式(IZ6)中,a、b、c、d、D、Z及Ac+表示与上述相同的含义。ZZ表示-SO3M或-CO2M。M表示与上述相同的含义。MM表示包含向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属的化合物。
式(JZ6)表示的化合物、D、ZZ、a、MM、M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
作为式(KZ6)表示的化合物,可举出:
包含向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属的氯化物、溴化物、碘化物、硫酸盐、硝酸盐、氟磺酸盐、磷酸盐等无机化合物;包含向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属的甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐等磺酸盐;
包含向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属的乙酸盐、柠檬酸盐、甲酸盐、葡糖酸盐、乳酸盐、草酸盐、酒石酸盐等羧酸盐;
经甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等烷氧基取代的、向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属;经丁基、叔丁基、苯基等取代的、向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属;
经羟基取代的、向Ac+提供0个以上c个以下电子的金属等。
关于式(KZ6)表示的化合物的使用量,相对于式(JZ6)表示的化合物1摩尔而言,通常为0.05~20摩尔,优选为0.06~15摩尔,更优选为0.1~10摩尔。
在使式(JZ6)表示的化合物与式(KZ6)表示的化合物反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂、苯基锂等有机金属化合物、及氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于式(JZ6)表示的化合物1摩尔而言,通常为0.0001~10摩尔,优选为0.0001~8摩尔,更优选为0.0001~5摩尔,进一步优选为0.0001~4摩尔。
式(JZ6)表示的化合物与式(KZ6)表示的化合物的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;以及二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于式(JZ6)表示的化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
式(JZ6)表示的化合物与式(KZ6)表示的化合物的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
式(IZ6)表示的化合物为式(IZ6-A)表示的化合物的情况下,可按照与上述同样的方式而制造。具体而言,可通过使式(JJZ6)表示的化合物与式(KZ6)表示的化合物反应而制造。其中,作为式(JJZ6)表示的化合物及式(KZ6)表示的化合物,可分别使用1种或2种以上。
Figure BDA0003121635300003911
[式(JJZ6)、式(KZ6)及式(IZ6-A)中,Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6及波浪线表示与上述相同的含义。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6相互独立地表示氢原子、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2、-NHCO-R102AAZ6、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R2AAZ6与R3AAZ6、R3AAZ6与R4AAZ6、R4AAZ6与R5AZ6、RAAA1Z6与RAAA2Z6、及R12AAZ6与R13AAZ6分别可以相互键合而形成环。
R101AAZ6相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
R102AAZ6相互独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基。
M表示与上述相同的含义。R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6、R102AAZ6或M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及R102AAZ6满足(j-i)~(j-iii)中的至少1项,R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及R102AAZ6所具有的-SO3M或-CO2M的总个数为a以上。
(j-i)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中的至少一个为-SO3M或-CO2M。
(j-ii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中的至少一个为-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2或-NHCO-R102AAZ6,该R101AAZ6及R102AAZ6为具有-SO3 -或-CO2 -的碳原子数为1~40的烃基或者具有-SO3 -或-CO2 -的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(j-iii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中的至少一个为具有-SO3M或-CO2M的碳原子数为1~40的烃基或具有-SO3M或-CO2M的杂环基。其中,该烃基或该杂环基可以具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
a表示与式(IZ6)中的该符号相同的含义。a存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
对于式(JJZ6)表示的化合物(以下,有时称为化合物JJZ6。)而言,R1AAZ6为氢原子时,可通过使式(pt1Z6)表示的化合物(以下,有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2Z6)表示的化合物(以下,有时称为醇盐化合物)反应,然后进一步在酸的存在下与式(pt3Z6)表示的化合物(以下,有时称为化合物pt3Z6。)和式(pt4Z6)表示的化合物(以下,有时称为化合物pt4Z6。)反应而制造。另外,R1AAZ6不是氢原子时,可通过进一步与式(pt5Z6)表示的化合物(以下,有时称为化合物pt5Z6。)反应而制造式(JJZ6)表示的化合物。此处,式(pt1Z6)、式(pt2Z6)、式(pt3Z6)、式(pt4Z6)及式(pt5Z6)表示的化合物相互独立地可以为单独的化合物,也可以为不同的化合物的混合物。
Figure BDA0003121635300003931
[式(pt1Z6)、式(pt2Z6)、式(pt3Z6)、式(pt4Z6)、式(pt5Z6)及式(JJZ6)中,R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6表示与上述相同的含义。R50Z6表示碳原子数为1~20的烷基。M1Z6表示碱金属原子。LG表示卤素原子、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]
作为R50Z6表示的碳原子数为1~20的烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选可举出碳原子数为1~6的烷基。
作为M1Z6表示的碱金属原子,可举出锂原子、钠原子及钾原子。
关于醇盐化合物的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为0.1~10摩尔,优选为0.2~5摩尔,更优选为0.3~3摩尔,进一步优选为0.4~2摩尔。
关于化合物pt3Z6的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
关于化合物pt4Z6的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
作为酸,可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸;乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸,优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸,更优选可举出乙酸。
关于酸的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言,通常为1~20摩尔,优选为1~10摩尔,更优选为1~8摩尔,进一步优选为1~6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物pt3Z6及化合物pt4Z6的反应通常可在溶剂的存在下实施。
作为溶剂,可举出水;乙腈等腈溶剂;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂;四氢呋喃等醚溶剂;丙酮等酮溶剂;乙酸乙酯等酯溶剂;己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯等芳香族烃溶剂;二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂;N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂;二甲基亚砜等亚砜溶剂,优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂,更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜,尤其优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
关于溶剂的使用量,相对于邻苯二甲腈化合物1质量份而言,通常为1~1000质量份。
反应温度通常为0~200℃,优选为0~100℃,更优选为0~70℃,进一步优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
关于化合物pt5Z6的使用量,相对于R1AAZ6为氢原子的化合物JJZ6 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
在使化合物pt5Z6反应的情况下,优选共存有碱。作为碱,可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物;氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。
关于碱的使用量,相对于R1AAZ6为氢原子的化合物JJZ6 1摩尔而言,通常为1~10摩尔,优选为1~5摩尔,更优选为1~3摩尔,进一步优选为1~2摩尔。
化合物pt5Z6的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可从与上述相同的范围中选择。
关于溶剂的使用量,相对于R1AAZ6为氢原子的化合物JJZ6 1质量份而言,通常为1~1000质量份。化合物pt5Z6的反应温度通常为-90~200℃,优选为-80~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
化合物JJZ6为不具有-SO3M的化合物(以下,有时称为化合物JJJZ6)的情况下,可通过使化合物JJJZ6与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入-SO3M。
关于发烟硫酸中的SO3的使用量,相对于化合物JJJZ6 1摩尔而言,通常为1~50摩尔,优选为5~40摩尔,更优选为5~30摩尔,进一步优选为5~25摩尔。
关于发烟硫酸中的硫酸的使用量,相对于化合物JJJZ6 1摩尔而言,通常为1~200摩尔,优选为10~100摩尔,更优选为10~75摩尔,进一步优选为10~50摩尔。
关于氯磺酸的使用量,相对于化合物JJJZ6 1摩尔而言,通常为1~500摩尔,优选为10~300摩尔,更优选为10~200摩尔,进一步优选为10~150摩尔。
磺化的反应温度通常为-20~200℃,优选为-10~100℃,更优选为0~50℃。反应时间通常为0.5~300小时。
从反应混合物中提取出化合物JJZ6的方法没有特别限制,可利用已知的各种方法提取出来。例如,可通过在反应结束后、对反应混合物进行过滤从而提取出化合物JJZ6。另外,可在过滤后对得到的残余物实施柱色谱法或重结晶等。另外,也可在反应结束后,将反应混合物的溶剂蒸馏去除后,利用柱色谱法进行纯化。
本发明的着色组合物包含树脂(B)和溶剂(E)中的至少一者、以及上述化合物Z,优选包含树脂(B)和溶剂(E)这两者、以及上述化合物Z。
本发明的着色组合物优选包含树脂(以下,有时称为树脂(B)。)。通过使着色组合物包含树脂(B),从而有时分散稳定性能够进一步改善。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱溶性树脂,更优选为具有来自选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具有来自具有碳原子数为2~4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、及其他结构单元的共聚物。
作为其他结构单元,可举出:来自可与单体(a)共聚的单体(c)(但是,其与单体(a)及单体(b)不同。以下有时称为“(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
作为(a),可举出例如:
丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸及邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸及1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧甲基双环[2.2.1]庚-2-烯及5-羧乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物;除了富马酸及中康酸之外的上述不饱和二羧酸的酐等羧酸酐;琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯及邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰基氧基烷基〕酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中,从共聚反应性方面、得到的树脂在碱性水溶液中的溶解性方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐等。
(b)是指具有碳原子数为2~4的环状醚结构(例如,选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环组成的组中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。(b)优选为具有碳原子数为2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。
作为(b),可举出例如:具有氧杂环丙基和烯键式不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯键式不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)及具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
作为(b1),可举出例如:具有将直链状或支链状的脂肪族不饱和烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)及具有将脂环式不饱和烃进行环氧化而成的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1),优选为具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为(b1-1),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2),可举出乙烯基环己烯单氧化物(vinylcyclohexene monoxide)、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,CELLOXIDE(注册商标)2000;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER(注册商标)A400;(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER(注册商标)M100;(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物等。
Figure BDA0003121635300003981
[式(BI)及式(BII)中,Ra及Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基,该烷基中包含的氢原子可被羟基取代。Xa及Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。Rc表示碳原子数为1~6的链烷二基(alkanediyl)。*表示与O连接的化学键。]
作为式(BI)表示的化合物,可举出式(BI-1)~式(BI-15)中的任一式表示的化合物等,优选可举出式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选可举出式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300003991
作为式(BII)表示的化合物,可举出式(BII-1)~式(BII-15)中的任一式表示的化合物等,优选可举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,更优选可举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004001
式(BI)表示的化合物及式(BII)表示的化合物分别可以单独使用,也可将式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物并用。在将它们并用的情况下,以摩尔为基准计,式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物的含有比率优选为5:95~95:5,更优选为10:90~90:10,进一步优选为20:80~80:20。
作为(c),可举出例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸双环戊基氧基乙基酯(dicyclopentanyl oxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯及5,6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物;N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺基己酸N-琥珀酰亚胺酯、3-马来酰亚胺基丙酸N-琥珀酰亚胺酯及N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等卤代烃;(甲基)丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、异戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等等。
这些中,从共聚反应性及耐热性方面考虑,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苄酯等。
具有烯键式不饱和键的结构单元优选为具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂可通过针对具有来自(a)及/或(b)的结构单元的聚合物、使在可与(a)及/或(b)所具有的基团反应的基团中具有烯键式不饱和键的单体进行加成而得到。
作为这样的结构单元,可举出使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成于(甲基)丙烯酸单元而成的结构单元、使(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯加成于马来酸酐单元而成的结构单元及使(甲基)丙烯酸加成于(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元而成的结构单元等。另外,这些结构单元具有羟基时,还可举出进一步加成羧酸酐而成的结构单元作为具有烯键式不饱和键的结构单元。
具有来自(a)的结构单元的聚合物例如可通过在聚合引发剂的存在下、使构成聚合物的结构单元的单体在溶剂中进行聚合而制造。聚合引发剂及溶剂等没有特别限制,可使用该领域中通常使用的聚合引发剂及溶剂。例如,作为聚合引发剂,可举出偶氮化合物(2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要是将各单体溶解的溶剂即可。
需要说明的是,对于得到的聚合物而言,反应后的溶液可被直接使用,也可使用经浓缩或稀释而得的溶液,还可使用利用再沉淀等方法以固体(粉体)形态得到的共聚物。
根据需要,可使用羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等。
作为羧酸酐,可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐及5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作为树脂(B),具体而言,可举出(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报及日本特开2004-361455号公报的各公报中记载的树脂等。
其中,作为树脂(B),优选为包含来自(a)的结构单元及来自(b)的结构单元的共聚物。
对于树脂(B)而言,可组合2种以上,这种情况下,优选的是,树脂(B)至少包含选自(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值(以固态成分换算的值)优选为10~300mg-KOH/g,更优选为20~250mg-KOH/g,进一步优选为30~200mg-KOH/g。此处,酸值是作为中和1g树脂(B)所需要的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
关于着色组合物中的树脂(B)的含有率,相对于固态成分的总量而言,优选为3~99质量%,更优选为5~99质量%,进一步优选为7~95质量%。
本发明的着色组合物优选包含溶剂(以下有时称为“溶剂(E)”)。通过使着色组合物包含溶剂(E),从而有时分散稳定性能够进一步改善。
<溶剂(E)>
关于溶剂(E),可举出例如酯溶剂(在分子内包含-COO-、且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂及二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可举出苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂也可并用2种以上。
相对于着色组合物的总量而言,溶剂(E)的含有率优选为40~99质量%,更优选为50~95质量%。
本发明的着色组合物中,化合物Z优选分散于溶剂(E)中。
对于化合物Z而言,根据需要,可实施下述处理:松香处理;使用导入了酸性基团或碱性基团的衍生物等进行的表面处理;利用高分子化合物等对化合物Z表面进行的接枝处理;利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理;用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理;利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。优选地,化合物Z的粒径大致均匀。对于化合物Z而言,通过含有分散剂并进行分散处理,能形成化合物Z在分散液中均匀分散的状态。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可单独使用或组合两种以上而使用。作为分散剂,若以商品名表示,则可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
在使用分散剂的情况下,对于分散剂(固态成分)的使用量而言,相对于化合物Z100质量份,优选为300质量份以下,更优选为5质量份以上100质量份以下。若分散剂的使用量在上述的范围内,则存在可得到分散状态更均匀的着色组合物的倾向。
对于着色组合物中的化合物Z的含有率而言,在着色组合物的总量中,通常为0.1~60质量%,优选为0.5~50质量%,更优选为1~40质量%。
关于着色组合物中的化合物Z的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
本发明的着色组合物包含化合物Z的情况下,该着色组合物可进一步包含化合物Z以外的着色剂(即,上述的着色剂A1Z1、着色剂A1Z2、着色剂A1Z3、着色剂A1Z4、着色剂A1Z5、着色剂A1Z6等)。以下,有时将着色剂A1Z1、着色剂A1Z2、着色剂A1Z3、着色剂A1Z4、着色剂A1Z5、及着色剂A1Z6统称为“着色剂ZZ”。着色剂ZZ中可包含1种或2种以上的着色剂。着色剂ZZ优选包含黄色着色剂或绿色着色剂。
<着色剂ZZ>
着色剂ZZ可以是染料,也可以是颜料。作为染料,可使用已知的染料,可举出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的染料。另外,根据化学结构,可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可使用已知的颜料,例如,可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。它们可单独使用,或者也可组合2种以上而使用。
具体而言,可举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
作为着色剂ZZ,优选黄色染料及黄色颜料(以下,有时将它们统称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下,有时将它们统称为“绿色着色剂”),更优选黄色颜料及绿色颜料,进一步优选绿色颜料。
作为黄色染料,可举出上述染料中的色调被分类为黄的染料,作为黄色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为黄的颜料。
黄色颜料中,优选喹酞酮黄色颜料、含有金属的黄色颜料、异吲哚啉黄色颜料,更优选C.I.颜料黄129、138、139、150、185,进一步优选C.I.颜料黄138、139、150、185。
作为绿色染料,可举出上述染料中的色调被分类为绿的染料,作为绿色颜料,可举出上述颜料中的色调被分类为绿的颜料。
绿色颜料中,优选酞菁颜料,更优选选自由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种,进一步优选选自由C.I.颜料绿7、36、58及59组成的组中的至少一种。
本发明的着色组合物包含着色剂ZZ及溶剂(E)的情况下,可预先制备包含着色剂ZZ和溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体,然后使用该含着色剂ZZ的液体,制备着色组合物。着色剂ZZ不溶解于溶剂(E)的情况下,含着色剂ZZ的液体可通过使着色剂ZZ分散于溶剂(E)中并进行混合而制备。含着色剂ZZ的液体可包含着色组合物中含有的溶剂(E)的一部分或全部。
优选地,本发明的着色组合物可通过将化合物Z、树脂(B)、和包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合而制造,或者,可通过将化合物Z、溶剂(E)、和包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合而制造,或者,可通过将化合物Z、树脂(B)及溶剂(E)、和包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合而制造。
作为上述制造方法,优选下述方法:利用珠磨机等将化合物Z、和树脂(B)混合,制备着色组合物,将得到的着色组合物、与包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合的方法;或者,利用珠磨机等将化合物Z、和溶剂(E)混合,制备着色组合物,将得到的着色组合物、与包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合的方法;或者,利用珠磨机等将化合物Z、和树脂(B)及溶剂(E)混合,制备着色组合物,将得到的着色组合物、与包含着色剂ZZ及溶剂(E)的含着色剂ZZ的液体混合的方法。
着色剂ZZ优选为包含选自绿色着色剂及黄色着色剂中的1种以上的着色剂。
对于着色剂ZZ而言,根据需要,可实施下述处理:松香处理;使用导入了酸性基团或碱性基团的着色剂衍生物等进行的表面处理;利用高分子化合物等对着色剂ZZ表面进行的接枝处理;利用硫酸微粒化法等进行的微粒化处理;用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理;利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。优选地,着色剂ZZ的粒径大致均匀。对于着色剂ZZ而言,通过含有分散剂并进行分散处理,能形成着色剂ZZ在含着色剂ZZ的液体中均匀分散的状态。着色剂ZZ可分别地单独进行分散处理,也可将多种混合后进行分散处理。
作为分散剂,可举出表面活性剂等,可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体而言,可举出聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可单独使用或组合两种以上而使用。作为分散剂,若以商品名表示,则可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)、Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
为了制备上述含着色剂ZZ的液体而使用分散剂的情况下,相对于着色剂ZZ 100质量份而言,该分散剂(固态成分)的使用量优选为300质量份以下,更优选为5质量份以上100质量份以下。该分散剂的使用量在上述的范围内时,存在可得到分散状态更均匀的含着色剂ZZ的液体的倾向。
对于含着色剂ZZ的液体中的着色剂ZZ的含有率而言,在含着色剂ZZ的液体的总量中,通常为0.1~60质量%,优选为0.5~50质量%,更优选为1~40质量%。
关于含着色剂ZZ的液体中的着色剂ZZ的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
本发明的着色组合物包含树脂(B),在预先制备包含着色剂ZZ和溶剂的含着色剂ZZ的液体、然后使用该含着色剂ZZ的液体制备本发明的着色组合物的情况下,含着色剂ZZ的液体可预先包含着色组合物中含有的树脂(B)的一部分或全部、优选一部分。
通过预先包含树脂(B),从而能进一步改善含着色剂ZZ的液体的分散稳定性。
对于含着色剂ZZ的液体中的树脂(B)的含量而言,相对于着色剂ZZ 100质量份,例如为1~500质量份,优选为5~200质量份,更优选为10~100质量份。
关于着色组合物中的将化合物Z和着色剂ZZ合在一起的着色剂ZZZ的含有率,相对于固态成分的总量而言,通常为1质量%以上90质量%以下,优选为1质量%以上80质量%以下,更优选为2质量%以上75质量%以下。
对于化合物Z的含有率而言,在着色剂ZZZ的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为0.003质量%以上,更优选为0.005质量%以上,上限为100质量%以下,优选为99.999质量%以下,更优选为99.997质量%以下。
对于化合物Z的含有率而言,在黄色着色剂的总量中,通常为0.001质量%以上,优选为40质量%以上,更优选为50质量%以上,更进一步优选为60质量%以上,尤其优选为70质量%以上,上限为100质量%以下,优选为99.999质量%以下,更优选为99.997质量%以下。
在包含着色剂ZZ的情况下,对于着色剂ZZ的含量而言,相对于化合物Z 100质量份,优选为0.1质量份以上,更优选为0.5质量份以上,进一步优选为1质量份以上,优选为10000质量份以下,更优选为5000质量份以下。
本发明的着色固化性组合物包含:化合物Z;树脂(B)及溶剂(E)中的至少一者;和聚合性化合物(C)。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸而进行聚合的化合物,例如为具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述的单体(a)、单体(b)及单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物,例如,可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,可优选举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下,更优选为250以上1,500以下。
关于聚合性化合物(C)的含有率,在着色固化性组合物中,相对于固态成分的总量而言,优选为1~65质量%,更优选为3~60质量%,进一步优选为5~55质量%。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发剂(D)。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是可通过光、热的作用而产生活性自由基、酸等从而引发聚合的化合物即可,没有特别限制,可使用已知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮(alkylphenone)化合物、联咪唑(biimidazole)化合物、三嗪化合物及酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物,例如,可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基(phenylsulfanyl)苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外,作为O-酰基肟化合物,也可使用IRGACURE OXE01、OXE02(以上为BASF(株)制)及N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中,作为O-酰基肟化合物,优选选自由N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺组成的组中的至少1种,更优选N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯酮化合物,可举出2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基(morpholinyl))苯基]丁烷-1-酮等。作为烷基苯酮化合物,也可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为烷基苯酮化合物,还可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶酰二甲基缩酮。
作为联咪唑化合物,例如,可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参见日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参见日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)及4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧基羰基(carboalkoxy)取代而成的咪唑化合物(例如,参见日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
作为聚合引发剂(D),可举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯甲酰甲酸甲酯及二茂钛化合物等。
它们优选与后述的聚合引发助剂(D1)(尤其是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为包含选自由烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物组成的组中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
对于聚合引发剂(D)的含有率而言,在着色固化性组合物中的固态成分的总量中,优选为0.001~40质量%,更优选为0.01~30质量%。
本发明的着色固化性组合物可含有聚合引发助剂(D1)。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下,通常,其可与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为胺化合物,可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮(Michler’s ketone))、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮及4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,可优选举出4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外,作为胺化合物,也可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮及1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可举出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸及萘氧基乙酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)时,对于其含有率而言,在着色固化性组合物中的固态成分的总量中,优选为0.001~30质量%,更优选为0.01~20质量%。
本发明的着色组合物还可含有流平剂(F)及抗氧化剂。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可在侧链上具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名;Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Ltd.制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi Materials Electronic ChemicalsCo.,Ltd.制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844(Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.制)等。
作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可举出MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,关于其含有率,相对于着色组合物的总量而言,通常为0.0005质量%以上1质量%以下,优选为0.001质量%以上0.5质量%以下,更优选为0.001质量%以上0.2质量%以下,进一步优选为0.002质量%以上0.1质量%以下,特别优选为0.005质量%以上0.1质量%以下。流平剂(F)的含有率在上述的范围内时,可使得滤色器的平坦性良好。
<抗氧化剂>
从提高着色剂的耐热性及耐光性的观点考虑,抗氧化剂可单独使用或组合2种以上而使用。作为抗氧化剂,只要是工业上通常使用的抗氧化剂即可,没有特别限制,可使用酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂及硫系抗氧化剂等。
作为上述酚系抗氧化剂,例如,可举出Irganox 1010(イルガノックス1010:季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF(株)制)、Irganox 1076(イルガノックス1076:3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯,BASF(株)制)、Irganox1330(イルガノックス1330:3,3’,3”,5,5’,5”-六叔丁基-a,a’,a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三对甲酚,BASF(株)制)、Irganox 3114(イルガノックス3114:1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(株)制)、Irganox 3790(イルガノックス3790:1,3,5-三((4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF(株)制)、Irganox 1035(イルガノックス1035:硫代二乙撑双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],BASF(株)制)、Irganox 1135(イルガノックス1135:3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯丙酸的C7-C9侧链烷基酯,BASF(株)制)、Irganox 1520L(イルガノックス1520L:4,6-双(辛基硫基甲基)邻甲酚,BASF(株)制)、Irganox 3125(イルガノックス3125,BASF(株)制)、Irganox 565(イルガノックス565:2,4-双(正辛基硫基)-6-(4-羟基-3’,5’-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪,BASF(株)制)、Adekastab AO-80(アデカスタブAO-80:3,9-双(2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺(5,5)十一烷,(株)ADEKA制)、Sumilizer BHT(スミライザーBHT,住友化学(株)制)、Sumilizer GA-80(スミライザーGA-80,住友化学(株)制)、Sumilizer GS(スミライザーGS,住友化学(株)制)、Cyanox 1790(シアノックス1790,(株)Cytec制)及维生素E(Eisai Co.,Ltd.制)等。
作为上述磷系抗氧化剂,可举出Irgafos 168(イルガフォス168:亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯,BASF(株)制)、Irgafos 12(イルガフォス12:三[2-[[2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基]氧基]乙基]胺,BASF(株)制)、Irgafos 38(イルガフォス38:亚磷酸双(2,4-双(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯,BASF(株)制)、Adekastab 329K((株)ADEKA制)、Adekastab PEP36((株)ADEKA制)、Adekastab PEP-8((株)ADEKA制)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司制)、Weston 618(ウェストン618,GE公司制)、Weston 619G(ウェストン619G,GE公司制)、Ultranox626(ウルトラノックス626,GE公司制)及Sumilizer GP(スミライザーGP:6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1.3.2]二噁磷杂庚英(dioxaphosphepin))(住友化学(株)制)等。
作为上述硫系抗氧化剂,可举出硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物及四[亚甲基(3-十二烷基硫基)丙酸酯基]甲烷等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯化合物等。
<其他成分>
根据需要,本发明的着色组合物可含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中已知的添加剂。
作为密合促进剂,例如,可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-硫基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
<滤色器>
可以由本发明的着色组合物或着色固化性组合物形成滤色器。作为形成着色图案的方法,可举出光刻法、喷墨法、印刷法等,优选可举出光刻法。光刻法是下述方法:将上述着色固化性组合物涂布于基板并进行干燥而形成着色固化性组合物层,隔着光掩模将该着色固化性组合物层曝光,并进行显影。光刻法中,着色固化性组合物优选包含聚合引发剂(D)。通过在光刻法中于曝光时不使用光掩模、及/或不进行显影,从而能形成作为上述着色固化性组合物层的固化物的着色涂膜。可将如上所述地形成的着色图案、着色涂膜作为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限制,可根据目的、用途等适当调整,例如为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,进一步优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用玻璃板、树脂板、硅、在上述基板上形成铝、银、银/铜/钯合金薄膜等而得到的基板。可在这些基板上形成其他滤色器层、树脂层、晶体管及电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可利用已知或常用的装置、条件进行。例如,可按照下述方式制作。
首先,将着色固化性组合物涂布于基板上,通过加热干燥(预烘烤)及/或减压干燥而将溶剂等挥发成分除去从而进行干燥,得到平滑的着色固化性组合物层。
作为涂布方法,可举出旋涂法、狭缝涂布法及狭缝涂布和旋涂法(slit and spincoating)等。
接下来,对于着色固化性组合物层,隔着用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。为了能均匀地向整个曝光面照射平行光线、或进行光掩模与形成了着色固化性组合物层的基板的准确的对位,优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色固化性组合物层与显影液接触而进行显影,从而可在基板上形成着色图案。通过显影,着色固化性组合物层的未曝光部溶解于显影液中而被除去。
作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠及四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。
显影方法可以是旋覆浸没法(puddle method)、浸渍法及喷雾法等中的任何方法。此外,在显影时可将基板以任意的角度倾斜。
优选对显影后的基板进行水洗。
此外,优选对得到的着色图案进行后烘烤。
上述滤色器作为在显示装置(液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的滤色器、尤其是作为在液晶显示装置中使用的滤色器是有用的。
[实施例]
以下,只要没有特别说明,则“份”是指“质量份”,“%”是指“质量%”。
在以下的合成例中,化合物的结构利用NMR(JMM-ECA-500;日本电子(株)制)或质谱(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
树脂的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法在以下的条件下进行。
装置:HLC-8120GPC(Tosoh(株)制)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温:40℃
溶剂:四氢呋喃
流速:1.0mL/分钟
分析试样的固态成分浓度:0.001~0.01质量%
进样量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(株)制)
将通过上述方式得到的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)作为分散度。
[实施例Z1]
实施例1Z1
将4-硝基邻苯二甲腈(4-nitrophthalonitrile)(东京化成工业(株)制)36.2份和甲醇526份混合。
一边保持为5℃下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)20.9份和甲醇10份的混合物。
针对得到的混合物,于5℃下进行4小时搅拌。
一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸13.1份和氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)23.7份。
针对得到的混合物,于5℃下进行1小时搅拌,然后于室温下进行3天搅拌。
向得到的混合物中添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)2.37份和甲醇231份,于室温下进行1天搅拌。向得到的混合物中添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)0.496份和甲醇26份,于40℃下进行2小时30分钟搅拌。
向得到的混合物中添加乙酸17.1份、巴比妥酸26.9份及水793份,于40℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中添加乙酸17.0份、巴比妥酸26.9份、甲醇12份及水12份,于40℃下进行30分钟搅拌,然后于室温下进行2天搅拌。
对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液915份洗涤1次,用50%甲醇水溶液950份洗涤1次,用50%甲醇水溶液1600份洗涤1次,以及用水1800份洗涤1次。
使用N,N-二甲基甲酰胺将得到的残余物重结晶,得到式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物30.7份。
Figure BDA0003121635300004231
<式(IZ1-38)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 384
精确分子量(Exact Mass):383
Figure BDA0003121635300004232
<式(IZ1-39)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 398
精确分子量(Exact Mass):397
实施例2Z1
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z1同样地实施操作,得到式(IZ1-20)表示的化合物和式(IZ1-21)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0003121635300004241
<式(IZ1-20)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 395
精确分子量(Exact Mass):394
Figure BDA0003121635300004242
<式(IZ1-21)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 409
精确分子量(Exact Mass):408
实施例3Z1
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z1同样地实施操作,得到式(IZ1-2)表示的化合物和式(IZ1-3)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0003121635300004251
<式(IZ1-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 339
精确分子量(Exact Mass):338
Figure BDA0003121635300004252
<式(IZ1-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 353
精确分子量(Exact Mass):352
实施例4Z1
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z1同样地实施操作,得到式(IZ1-38)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004253
<式(IZ1-38)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 384
精确分子量(Exact Mass):383
实施例5Z1
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),并且,将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z1同样地实施操作,得到式(IZ1-20)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004261
<式(IZ1-20)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 395
精确分子量(Exact Mass):394
实施例6Z1
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z1同样地实施操作,得到式(IZ1-2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004262
<式(IZ1-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 339
精确分子量(Exact Mass):338
实施例7Z1XXX(tBu)
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.14份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.07份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-20)表示的化合物和式(IZ1-21)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0003121635300004271
<式(IZ1-20)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 395
精确分子量(Exact Mass):394
Figure BDA0003121635300004272
<式(IZ1-21)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 409
精确分子量(Exact Mass):408
实施例8Z1XXX(542)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)2.57份和甲醇24.5份混合。于室温下,向得到的混合物中,添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)2.00份。针对得到的混合物,于43℃下进行1小时30分钟搅拌。
向得到的混合物中,添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)2.53份和乙酸1.26份、甲醇54.5份,于40℃下进行1小时30分钟搅拌。向得到的混合物中,添加巴比妥酸(东京化成工业(株)制)2.84份和乙酸1.63份、甲醇9份,于40℃下进行1小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-2)表示的化合物和式(IZ1-3)表示的化合物的混合物。
Figure BDA0003121635300004281
<式(IZ1-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 339
精确分子量(Exact Mass):338
Figure BDA0003121635300004282
<式(IZ1-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 353
精确分子量(Exact Mass):352
实施例9Z1XXX(NO2)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇149份混合。一边保持为2~6℃下,一边经20分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.86份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行5小时搅拌。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸5.79份和氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制)5.72份、甲醇74份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.88份和氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制)2.86份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计140份。向得到的混合物中,添加乙酸24.0份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)15.3份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-38)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004291
<式(IZ1-38)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 384
精确分子量(Exact Mass):383
实施例10Z1XXX(tBu)
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制)5.38份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和氰基乙酸甲酯(东京化成工业(株)制)2.69份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-20)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004301
<式(IZ1-20)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 395
精确分子量(Exact Mass):394
实施例11Z1XXX(645)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)60.0份和甲醇501份混合。一边保持为2℃下,一边经15分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)46.7份。针对得到的混合物,一边保持为2℃~6℃下,一边进行5小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向该混合液中添加甲醇556份。向该混合物中添加乙酸29.3份和氰基乙酸甲酯46.5份、甲醇22份。针对该混合物,于室温下进行12小时搅拌后,于40℃下进行3小时20分钟搅拌。将该混合物和乙酸3.00份、氰基乙酸甲酯4.71份混合,于40℃下进行1小时25分钟搅拌。将该混合物和乙酸2.98份、氰基乙酸甲酯4.71份混合,于40℃下进行2小时搅拌。将该混合物和乙酸2.96份、氰基乙酸甲酯4.70份混合,于40℃下进行2小时搅拌。将该混合物和乙酸1.50份、氰基乙酸甲酯2.40份混合。
另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计111份。针对得到的混合物,于40℃下进行1小时40分钟搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸38.1份和巴比妥酸60.6份,于40℃下进行42小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计66份。对该混合物进行过滤,将残余物用甲醇400份洗涤6次。利用柱色谱法对该残余物进行纯化,得到式(IZ1-2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004311
<式(IZ1-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
精确分子量(Exact Mass):338
实施例12Z1
将4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份和甲醇62份混合。一边将该混合物保持为5℃以下,一边添加包含摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于5℃以下对该混合物进行5小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向该混合物中添加摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的1.5倍的氰基乙酸甲酯和乙酸6.1份。
于65℃下对该混合物进行3天搅拌。将该混合物和乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、水562份混合,于65℃下进行9天搅拌。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-258)表示的化合物0.297份。
Figure BDA0003121635300004312
<式(IZ1-258)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 407
精确分子量(Exact Mass):406
实施例13Z1XXX(659)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.9份和甲醇513份混合。一边保持为3℃~5℃,一边经10分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)30.3份和甲醇12份的混合物。针对得到的混合物,一边保持为3℃~5℃,一边进行6小时搅拌。一边保持为3℃~5℃,一边向得到的混合物中添加乙酸19.8份和氰基乙酸叔丁酯28.5份、甲醇26份。针对得到的混合物,于室温下进行2天搅拌后,于40℃下进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸5.09份、氰基乙酸叔丁酯7.17份,于40℃下进行4小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸4.95份、氰基乙酸叔丁酯7.15份及甲醇38份,于40℃下进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸19.9份、巴比妥酸25.8份、甲醇209份、水800份,于40℃下进行3小时搅拌。
对得到的混合物进行过滤,得到残余物。利用柱色谱法对该残余物进行纯化,得到式(IZ1-5)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004321
<式(IZ1-5)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 381
精确分子量(Exact Mass):380
实施例14Z1XXX(661)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)15.1份和甲醇284份混合。一边保持为5℃以下,一边经10分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.81份和甲醇18份的混合物。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行4小时搅拌。
一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸5.55份,进行30分钟搅拌。将该混合物和氰基乙酸叔丁酯12.3份混合,于40℃下进行14小时搅拌。将该混合物和乙酸0.654份、氰基乙酸叔丁酯1.24份混合,于40℃下进行4小时搅拌。将该混合物和乙酸0.613份、氰基乙酸叔丁酯1.23份混合,于40℃下进行3小时搅拌。将该混合物和乙酸0.647份、氰基乙酸叔丁酯1.24份混合。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计89份。于40℃下对该混合物进行17小时搅拌。将该混合物和乙酸7.14份、巴比妥酸11.3份、水508份混合。至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计117份。针对该混合物,于40℃下进行24小时搅拌。将该混合物和乙酸3.65份、巴比妥酸5.61份混合,于40℃下进行9小时搅拌,于室温下进行2天搅拌。对该混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液1330份洗涤3次。用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ1-41)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004331
<式(IZ1-41)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 426
精确分子量(Exact Mass):425
合成例1
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌器的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份,一边搅拌一边加热至80℃。接下来,经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物289份、丙二醇单甲基醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,经6小时滴加将2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份中而得到的混合溶液。滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后冷却至室温,得到固态成分为35.0%的共聚物(树脂B1)的溶液。得到的树脂B1的重均分子量(Mw)为8800,分散度为2.1,溶液酸值为28mg-KOH/g。
合成例2
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌器的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份,一边搅拌一边加热至85℃。接下来,经4小时滴加丙烯酸54份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、丙二醇单甲基醚乙酸酯80份的混合溶液。另一方面,经5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯160份中而得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后冷却至室温,得到固态成分为37.5%的共聚物(树脂B3)的溶液。得到的树脂B3的重均分子量(Mw)为10600,分散度为2.01,溶液酸值为43mg-KOH/g。
合成例3
向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌器的烧瓶内适量地流入氮气,置换成氮气气氛,装入丙二醇单甲基醚乙酸酯350份,一边搅拌一边加热至85℃。接下来,经4小时滴加丙烯酸70份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/及丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物202份、乙烯基甲苯(异构体混合物)78份、丙二醇单甲基醚乙酸酯100份的混合溶液。另一方面,经5小时滴加将聚合引发剂2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯167份中而得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后,在该温度下保持4小时,然后冷却至室温,得到固态成分为38.1%的共聚物(树脂B5)的溶液。得到的树脂B5的重均分子量(Mw)为10400,分散度为2.03,溶液酸值为53mg-KOH/g。
实施例101Z1
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004351
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z1的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004352
使用珠磨机,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z1,
Figure BDA0003121635300004353
Figure BDA0003121635300004361
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z1,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案(line-and-spacepattern)的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z1,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃,对该着色涂膜进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。使用椭偏仪(ellipsometer)(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角(日文:あおり角)为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表8Z1。
实施例102Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物和式(IZ1-21)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物2Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例103Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物和式(IZ1-3)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物3Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例104Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物4Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例105Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物5Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例106Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物6Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例107Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物7Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例108Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物和式(IZ1-21)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物8Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例109Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物和式(IZ1-3)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物9Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例110Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物10Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例111Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物11Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例112Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物12Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例113Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物13Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例114Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物和式(IZ1-21)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物14Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例115Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物和式(IZ1-3)表示的化合物的混合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物15Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例116Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物16Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例117Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z1中得到的式(IZ1-20)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物17Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
实施例118Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z1中得到的式(IZ1-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物18Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
比较例1Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
比较例2Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
比较例3Z1
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z1,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z1。
[表8Z1]
表8Z1
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z1 2.3 3
实施例102Z1 2.3 3
实施例103Z1 2.3 4
实施例104Z1 2.3 3
实施例105Z1 2.3 3
实施例106Z1 2.3 4
实施例107Z1 2.3 3
实施例108Z1 2.3 3
实施例109Z1 2.3 4
实施例110Z1 2.3 3
实施例111Z1 2.3 3
实施例112Z1 2.3 4
实施例113Z1 2.3 3
实施例114Z1 2.3 3
实施例115Z1 2.3 4
实施例116Z1 2.3 3
实施例117Z1 2.3 3
实施例118Z1 2.3 4
比较例1Z1 2.3 15
比较例2Z1 2.3 15
比较例3Z1 2.3 15
实施例119Z1
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004421
Figure BDA0003121635300004431
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z1的液体)。
另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004432
使用珠磨机,将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物19Z1,
Figure BDA0003121635300004433
代替着色固化性组合物1Z1,使用着色固化性组合物19Z1,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z1,使用着色固化性组合物19Z1,除此之外,与实施例101Z1同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z1。
实施例120Z1~实施例127Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为表9Z1的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例119Z1同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z1。
实施例128Z1~实施例136Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为表9Z1的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例119Z1同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z1。
实施例137Z1~实施例145Z1
将实施例1Z1中得到的式(IZ1-38)表示的化合物和式(IZ1-39)表示的化合物的混合物替换为表9Z1的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例119Z1同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z1。
[表9Z1]
表9Z1
Figure BDA0003121635300004451
在实施例Z1的考察中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
[实施例Z2]
实施例1Z2
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.02份和甲醇22份混合。向得到的混合物中,添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)2.90份,于25℃下进行3小时搅拌。
向得到的混合物中,添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.67份、乙酸1.83份及甲醇30份,于25℃下进行1小时30分钟搅拌。
向得到的混合物中,添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.62份、乙酸2.37份及甲醇30份,于63℃下进行3小时搅拌。
向得到的混合物中,添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.63份、乙酸2.36份及甲醇30份,于63℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.62份及乙酸2.40份,于63℃下进行1小时搅拌,于室温下进行11小时搅拌,于63℃下进行6小时搅拌。
将得到的混合物的温度降低至室温,然后进行过滤。
使得到的残余物干燥,得到式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物10.0份。
Figure BDA0003121635300004461
<式(IaZ2-39)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 383
精确分子量(Exact Mass):382
Figure BDA0003121635300004471
<式(IaZ2-38)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 355
精确分子量(Exact Mass):354
Figure BDA0003121635300004472
<式(IaZ2-149)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 369
精确分子量(Exact Mass):368
实施例2Z2
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z2同样地实施操作,得到式(IbZ2-125)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004473
<式(IbZ2-125)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 325
精确分子量(Exact Mass):324
实施例3Z2
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N-甲基乙酰胺,除此之外,与实施例1Z2同样地实施操作,得到式(IbZ2-126)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004481
<式(IbZ2-126)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 353
精确分子量(Exact Mass):352
实施例4Z2
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z2同样地实施操作,得到式(IbZ2-148)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004482
<式(IbZ2-148)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 381
精确分子量(Exact Mass):380
实施例5Z2
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z2同样地实施操作,得到式(IbZ2-149)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004491
<式(IbZ2-149)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 437
精确分子量(Exact Mass):436
实施例6Z2
将氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基乙酰替苯胺(2-cyanoacetanilide)(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z2同样地实施操作,得到式(IbZ2-128)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004492
<式(IbZ2-128)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 477
精确分子量(Exact Mass):476
实施例7Z2XXX(662)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)2.55份和甲醇84份混合。一边将该混合物保持为5℃以下,一边添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.47份和甲醇30份的混合物。于5℃以下对该混合物进行5小时搅拌。向该混合物中添加乙酸2.16份和2-氰基-N-甲基乙酰胺2.92份、甲醇21份,于40℃下进行3小时搅拌。
向该混合物中添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)13.5份,于40℃下进行12小时搅拌,于62℃下进行9小时搅拌。
向该混合物中添加2-氰基-N-甲基乙酰胺1.50份和28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)3.05份,于62℃下进行5小时搅拌,于40℃下进行17小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计6份。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-126)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004501
<式(IbZ2-126)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 353
精确分子量(Exact Mass):352
实施例8Z2
将4-硝基邻苯二甲腈10份和甲醇80份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。
向该混合物中添加摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的3.3倍的2-氰基乙酰胺和乙酸16份,于60℃下进行21天搅拌。
针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-125)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004511
<式(IbZ2-125)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 325
精确分子量(Exact Mass):324
实施例9Z2
将4-硝基邻苯二甲腈10份和甲醇80份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。
向该混合物中添加摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的3.3倍的2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺和乙酸16份,于60℃下进行21天搅拌。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-148)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004512
<式(IbZ2-148)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 381
精确分子量(Exact Mass):380
实施例10Z2
将4-硝基邻苯二甲腈10份和甲醇80份混合。一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的3.3倍的2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺和乙酸16份,于60℃下进行21天搅拌。
针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-149)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004521
<式(IbZ2-149)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 437
精确分子量(Exact Mass):436
实施例11Z2XXX(660)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)1.25份和甲醇41份混合。一边保持为5℃以下,一边经5分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)0.722份和甲醇19份的混合物。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行4小时搅拌。
一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸1.21份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)2.33份、甲醇18份。针对得到的混合物,于40℃下进行21小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸0.596份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)1.17份、甲醇17份。针对得到的混合物,于40℃下进行3小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.09份,于50℃下进行2小时搅拌,于60℃下进行2小时搅拌,于室温下进行15小时搅拌,于62℃下进行3小时搅拌。
向得到的混合物中,添加三氟乙酸0.981份,于62℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)11.5份,于62℃下进行2小时搅拌,于室温下进行14小时搅拌,于62℃下进行5小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计10份。将得到的混合物冷却至23℃,添加至50%乙酸水溶液1100份中。
向得到的混合物中,添加甲醇40份和50%乙酸水溶液400份。
对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用50%乙酸水溶液250份洗涤6次,用水250份洗涤3次。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IbZ2-128)表示的化合物3.32份。
Figure BDA0003121635300004531
<式(IbZ2-128)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 477
精确分子量(Exact Mass):476
实施例12Z2XXX(653)
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.2份和甲醇212份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)20.5份和甲醇184份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸13.7份和2-氰基-N-甲基乙酰胺13.5份。针对得到的混合物,于10~20℃下进行5小时搅拌后,于40℃下进行16小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸6.79份和2-氰基-N-甲基乙酰胺6.75份,于40℃下进行6小时搅拌,于50℃下进行65小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计201份。向得到的混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)18.3份及水604份,于40℃下进行53小时搅拌。
对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液进行洗涤。用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-64)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004541
<式(IbZ2-64)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 364
精确分子量(Exact Mass):363
实施例13Z2XXX(659)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.9份和甲醇513份混合。一边保持为3℃~5℃,一边经10分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)30.3份和甲醇12份的混合物。针对得到的混合物,一边保持为3℃~5℃,一边进行6小时搅拌。
一边保持为3℃~5℃,一边向得到的混合物中添加乙酸19.8份和氰基乙酸叔丁酯28.5份、甲醇26份。针对得到的混合物,于室温下进行2天搅拌后,于40℃下进行3小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸5.09份、氰基乙酸叔丁酯7.17份,于40℃下进行4小时搅拌。
向得到的混合物中添加乙酸4.95份、氰基乙酸叔丁酯7.15份及甲醇38份,于40℃下进行16小时搅拌。向得到的混合物中添加乙酸19.9份、巴比妥酸25.8份、甲醇209份、水800份,于40℃下进行3小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,得到残余物。利用柱色谱法对该残余物进行纯化,得到式(IaZ2-5)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004551
<式(IaZ2-5)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 394
精确分子量(Exact Mass):393
实施例14Z2XXX(661)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)15.1份和甲醇284份混合。一边保持为5℃以下,一边经10分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.81份和甲醇18份的混合物。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行4小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸5.55份,进行30分钟搅拌。将该混合物和氰基乙酸叔丁酯12.3份混合,于40℃下进行14小时搅拌。
将该混合物和乙酸0.654份、氰基乙酸叔丁酯1.24份混合,于40℃下进行4小时搅拌。将该混合物和乙酸0.613份、氰基乙酸叔丁酯1.23份混合,于40℃下进行3小时搅拌。将该混合物和乙酸0.647份、氰基乙酸叔丁酯1.24份混合。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计89份。于40℃下对该混合物进行17小时搅拌。将该混合物和乙酸7.14份、巴比妥酸11.3份、水508份混合。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计117份。针对该混合物,于40℃下进行24小时搅拌。将该混合物和乙酸3.65份、巴比妥酸5.61份混合,于40℃下进行9小时搅拌,于室温下进行2天搅拌。对该混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液1330份洗涤3次。用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IaZ1-41)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004561
<式(IaZ1-41)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 439
精确分子量(Exact Mass):438
实施例15Z2XXX(520)
将3,4,5,6-四氟邻苯二甲腈5.41份和甲醇23.6份混合。于20℃~25℃下,向该混合物中添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)2.70份和甲醇10份的混合物。
针对该混合物,于20℃~25℃下进行4小时20分钟搅拌。向该混合物中添加乙酸3.36份和氰基乙酸甲酯5.99份、甲醇7.5份。针对该混合物,于63℃下进行2小时搅拌。针对得到的混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IaZ2-223)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004562
<式(IaZ2-223)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 382
精确分子量(Exact Mass):381
实施例16Z2XXX(538)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)2.52份和甲醇22.8份混合。于室温下,向该混合物中添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.98份。针对该混合物,于38℃下进行3小时搅拌。
向该混合物中添加氰基乙酰脲(东京化成工业(株)制)2.79份和乙酸1.26份。针对该混合物,于40℃下进行1小时30分钟搅拌。
向该混合物中添加氰基乙酰脲(东京化成工业(株)制)2.77份和乙酸1.61份。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计39.2份。针对该混合物,于40℃下进行1小时搅拌。向该混合物中添加水65.2份,于40℃下进行2小时30分钟搅拌。向该混合物中添加氰基乙酰脲(东京化成工业(株)制)2.80份和乙酸1.60份,于40℃下进行20小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计31份。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IbZ2-19)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004571
<式(IbZ2-19)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 366
精确分子量(Exact Mass):365
实施例17Z2
将邻苯二甲腈8份和乙醇63份混合。
向该混合物中添加包含摩尔数为邻苯二甲腈8份的摩尔数的1倍的乙醇钠的21%乙醇钠乙醇溶液。针对该混合物,于室温下进行2小时搅拌。向该混合物中添加乙酸25份和摩尔数为邻苯二甲腈8份的摩尔数的2.3倍的式(ppp1)表示的化合物,于90℃下进行64小时搅拌。
将该混合物冷却至室温下并进行过滤。针对得到的残余物,用甲醇160份洗涤,进行干燥。将得到的残余物24份和N,N-二甲基甲酰胺230份混合。
向该混合物中添加乙酸210份。对该混合物进行过滤。
针对得到的残余物,用甲醇79份洗涤,进行干燥,得到式(IbZ2-311)所示的化合物17份。
Figure BDA0003121635300004581
<式(IbZ2-311)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 508
精确分子量(Exact Mass):507
向式(IbZ2-311)表示的化合物15份中添加二氯甲烷200份和三氟乙酸150份,于室温下进行50小时搅拌。
向得到的混合物中添加甲醇160份,进行过滤。
将得到的残余物干燥,得到残余物13份。
将该残余物12份和N,N-二甲基甲酰胺230份混合,进行1小时搅拌后,进行过滤。将得到的残余物和甲醇160份混合,于70℃下进行搅拌。
对得到的混合物进行过滤。将该残余物干燥,得到式(IbZ2-317)表示的化合物9份。
Figure BDA0003121635300004582
<式(IbZ2-317)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 394
精确分子量(Exact Mass):95
实施例18Z2
将4-硝基邻苯二甲腈5份和乙醇39份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈5份的摩尔数的0.5倍的乙醇钠的21%乙醇钠乙醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行3小时搅拌。向该混合物中添加乙酸16份和摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈5份的摩尔数的3.3倍的式(ppp1)表示的化合物。将该混合物封入管中,于90℃下进行56小时搅拌。将该混合物冷却至室温下并进行过滤。将该残余物用乙醇洗涤,得到残余物A 8份。将4-硝基邻苯二甲腈10份和乙醇79份混合。一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的0.5倍的乙醇钠的21%乙醇钠乙醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行3小时搅拌。向该混合物中添加乙酸31份和摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈10份的摩尔数的3.3倍的式(ppp1)表示的化合物。将该混合物封入管中,于90℃下进行56小时搅拌。将该混合物冷却至室温下并进行过滤。针对得到的残余物,用乙醇洗涤,得到残余物B15份。将残余物A 4份和残余物B14份、N,N-二甲基甲酰胺170份混合。
将该混合物和甲醇710份混合,于室温下进行16小时搅拌。
对该混合物进行过滤,得到包含式(IbZ2-312)表示的化合物的残余物13份。
Figure BDA0003121635300004591
<式(IbZ2-312)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 553
精确分子量(Exact Mass):552
将包含式(IbZ2-312)表示的化合物的残余物13份和二氯甲烷170份、三氟乙酸130份混合,于室温下进行16小时搅拌。
针对该混合物,将溶剂蒸馏去除后,向得到的残余物12份中添加N,N-二甲基甲酰胺190份,于90℃下进行10分钟搅拌后,进行过滤。将得到的滤液于室温下静置16小时。对该滤液进行过滤,得到残余物8.0份。将该残余物8.0份和四氢呋喃22份混合,于70℃下进行3小时搅拌后,进行过滤。
将得到的残余物7.2份和乙酸21份混合,于80℃下进行2小时搅拌后,进行过滤。
将得到的残余物6.2份和甲苯170份混合,于95℃下进行3小时搅拌后,进行过滤。
将得到的残余物5.6份和水50份混合,于90℃下进行16小时搅拌后,进行过滤。
将得到的残余物干燥,得到式(IbZ2-515)表示的化合物5.4份。
Figure BDA0003121635300004601
<式(IbZ2-515)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 439
精确分子量(Exact Mass):440
实施例19Z2
将邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。
针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈2份的摩尔数的3.3倍的式(ppp2)表示的化合物和乙酸4.2份,于60℃下进行6天搅拌。将该混合物冷却至室温下并进行过滤。将得到的残余物用甲醇洗涤,得到包含式(IbZ2-313)表示的化合物的残余物Aa 4份。将邻苯二甲腈8份和甲醇63份混合。一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为邻苯二甲腈8份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈8份的摩尔数的3.3倍的式(ppp2)表示的化合物和乙酸17份,于60℃下进行10天搅拌。
将该混合物冷却至室温下并进行过滤。将得到的残余物用甲醇洗涤,得到包含式(IbZ2-313)表示的化合物的残余物Bb 16份。
Figure BDA0003121635300004611
<式(IbZ2-313)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 536
精确分子量(Exact Mass):535
将包含式(IbZ2-313)表示的化合物的残余物Aa 2份和二氯甲烷27份、三氟乙酸22份混合,于室温下进行16小时搅拌。将该混合物的溶剂蒸馏去除,得到残余物Aaa 2份。将包含式(IbZ2-313)表示的化合物的残余物Aa 2份和包含式(IbZ2-313)表示的化合物的残余物Bb 16份、二氯甲烷240份、三氟乙酸190份混合,于室温下进行16小时搅拌。
将该混合物的溶剂蒸馏去除,得到残余物Ccc 16份。
将残余物Aaa 1.7份和残余物Ccc 16份、乙酸210份混合,于80℃下进行16小时搅拌。对该混合物进行过滤,得到残余物13份。将该残余物和乙醚71份混合,于室温下进行16小时搅拌。对该混合物进行过滤,将得到的残余物干燥,得到式(IbZ2-318)表示的化合物12份。
Figure BDA0003121635300004612
<式(IbZ2-318)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 422
精确分子量(Exact Mass):423
实施例20Z2
将4-硝基邻苯二甲腈2份和甲醇16份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈2份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行3小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为4-硝基邻苯二甲腈2份的摩尔数的3.3倍的式(ppp2)表示的化合物和乙酸2.1份,于60℃下进行15天搅拌。将该混合物冷却至室温下并进行过滤。针对得到的残余物,用甲醇48份洗涤,得到包含式(IbZ2-314)表示的化合物的残余物8.4份。
Figure BDA0003121635300004621
<式(IbZ2-314)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 581
精确分子量(Exact Mass):580
将包含式(IbZ2-314)表示的化合物的残余物8.4份和二氯甲烷110份、三氟乙酸89份混合,于室温下进行16小时搅拌。将该混合物的溶剂蒸馏去除,得到残余物6.9份。将该残余物6.1份和二甲基亚砜34份混合,于室温下进行5分钟搅拌。将该混合物和乙酸190份混合,于室温下进行30分钟搅拌。将该混合物和甲醇290份混合,于室温下进行1小时搅拌。对该混合物进行过滤,得到残余物5.7份。将该残余物5.6份和水150份混合,于80℃下进行2小时搅拌,进行过滤。
将得到的残余物干燥,得到式(IbZ2-516)表示的化合物5.4份。
Figure BDA0003121635300004631
<式(IbZ2-516表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 467
精确分子量(Exact Mass):468
实施例21Z2
将摩尔数为邻苯二甲腈6份的摩尔数的1.1倍的式(ppp3)表示的化合物、和二甲基亚砜66份、摩尔数为邻苯二甲腈6份的摩尔数的1倍的叔丁醇钾混合,于室温下进行10分钟搅拌。向该混合物中添加邻苯二甲腈6份,于80℃下进行2小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈6份的摩尔数的1.1倍的式(ppp3)表示的化合物,于180℃下进行2小时搅拌。将该混合物冷却至室温,进行过滤,得到残余物5.3份。将该残余物5.0份和二甲基亚砜55份、N,N-二甲基甲酰胺47份混合,于80℃下进行30分钟搅拌。
将该混合物和甲醇240份混合,于80℃下进行30分钟搅拌。
将该混合物冷却至室温,进行过滤。将得到的残余物和二甲基亚砜55份、N,N-二甲基甲酰胺47份混合,于80℃下进行30分钟搅拌。将该混合物和甲醇240份混合,于80℃下进行30分钟搅拌。将该混合物冷却至室温,进行过滤,得到残余物4.6份。将该残余物和甲醇混合,于80℃下进行2小时搅拌。对该混合物进行过滤,将得到的残余物干燥,得到式(IbZ2-319)表示的化合物4.5份。
Figure BDA0003121635300004632
<式(IbZ2-319)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 518
精确分子量(Exact Mass):519
实施例22Z2
将4-氨基甲基苯甲酸50份和摩尔数为4-氨基甲基苯甲酸50份的摩尔数的1.2倍的氰基乙酸、摩尔数为4-氨基甲基苯甲酸50份的摩尔数的0.9倍的N,N’-二环己基碳二亚胺、四氢呋喃890份混合,于室温下进行16小时搅拌。对该混合物进行过滤,将滤液的溶剂蒸馏去除,得到残余物。
将得到的残余物和乙酸乙酯270份混合,进行过滤。
将得到的残余物干燥,得到式(ppp4)表示的化合物30份。
Figure BDA0003121635300004641
<式(ppp4)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 217
精确分子量(Exact Mass):218
另外,将邻苯二甲腈3份和乙二醇110份混合。于室温下,向该混合物中添加包含摩尔数为邻苯二甲腈3份的摩尔数的1.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。
针对该混合物,于室温下进行4小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为邻苯二甲腈3份的摩尔数的3.1倍的式(ppp4)表示的化合物和乙二醇110份,于110℃下进行16小时搅拌。将该混合物冷却至室温后,添加甲醇630份。将该混合物和乙酸26份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物11份。将该残余物和二甲基亚砜220份混合。将该混合物和甲醇630份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物9.5份。将该残余物和二甲基亚砜220份混合。将该混合物和甲醇630份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物9份。将该残余物和水200份混合,于80℃下进行2小时搅拌。将该混合物和乙酸2.1份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物8.5份。将该残余物8.1份和二甲基亚砜260份混合,于60℃下进行20分钟搅拌。将该混合物冷却至室温,于室温下静置2小时,进行过滤。
针对得到的残余物,用2%乙酸水溶液洗涤,得到残余物6.2份。将该残余物和水150份混合,于80℃下进行30分钟搅拌。将该混合物冷却至室温,进行过滤。
针对得到的残余物,用水200份进行洗涤。将该残余物干燥,得到式(IbZ2-320)表示的化合物6份。
Figure BDA0003121635300004651
<式(IbZ2-320)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 546
精确分子量(Exact Mass):547
实施例23Z2
将4,5-二溴邻苯二甲腈5份和2-乙氧基乙醇93份混合。
向该混合物中添加包含摩尔数为4,5-二溴邻苯二甲腈5份的摩尔数的1倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于室温下进行6小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为4,5-二溴邻苯二甲腈5份的摩尔数的6倍的式(ppp1)表示的化合物,于90℃下进行65小时搅拌后,于100℃下进行10小时搅拌。将该混合物和水300份、乙酸21份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物10份。将该残余物和甲醇120份、乙酸10份混合。对该混合物进行过滤,得到包含式(IbZ2-315)表示的化合物的残余物5.5份。
Figure BDA0003121635300004652
<式(IbZ2-315)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 664
精确分子量(Exact Mass):663
将包含式(IbZ2-315)表示的化合物的残余物5.5份和三氟乙酸45份、二氯甲烷80份混合,于室温下进行16小时搅拌。将该混合物的溶剂蒸馏去除,得到残余物6份。将该残余物和甲醇79份混合。对该混合物进行过滤,得到残余物4份。
将该残余物和氢氧化锂0.24份、四氢呋喃36份、水12份混合,于室温下进行6小时搅拌。使用蒸发器,将四氢呋喃从该混合物中蒸馏去除。向得到的混合物中,添加水和1.5N盐酸。对该混合物进行过滤,得到残余物3.5份。将该残余物和甲醇40份混合。对该混合物进行过滤,将残余物用己烷13份洗涤,得到残余物3份。将该残余物2.8份和二甲基亚砜33份混合,于70℃下进行20分钟搅拌。将该混合物冷却至室温,进行过滤。
针对得到的残余物,用甲醇40份进行洗涤后,用水50份进行洗涤。
将该残余物干燥,得到式(IbZ2-706)表示的化合物1.8份。
Figure BDA0003121635300004661
<式(IbZ2-706)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 550
精确分子量(Exact Mass):551
实施例24Z2
将4,5-二氯邻苯二甲腈13份和甲醇160份混合。
一边将该混合物保持为0℃,一边添加包含摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈13份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。针对该混合物,于0℃下进行5小时搅拌。向该混合物中添加摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈13份的摩尔数的4.4倍的式(ppp1)表示的化合物和乙酸16份,于75℃下进行7天搅拌。向该混合物中添加乙酸14份和摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈13份的摩尔数的3倍的式(ppp1)表示的化合物,于75℃下进行11天搅拌。
对该混合物进行过滤。针对得到的残余物,用甲醇320份洗涤,得到残余物26份。
将该残余物13份和甲醇100份、乙酸16份、式(ppp1)表示的化合物26.3份混合,于75℃下进行48小时搅拌。对该混合物进行过滤。针对得到的残余物,用甲醇40份洗涤,得到包含式(IbZ2-316)表示的化合物的残余物12份。
Figure BDA0003121635300004671
<式(IbZ2-316)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 576
精确分子量(Exact Mass):575
将包含式(IbZ2-316)表示的化合物的残余物12份和二氯甲烷160份、三氟乙酸130份混合,于室温下进行16小时搅拌。对该混合物进行过滤,得到残余物6.2份。将该残余物和乙酸73份混合,于80℃下进行2小时搅拌。对该混合物进行过滤,得到残余物5.3份。将该残余物和水60份混合,于80℃下进行2小时搅拌。对该混合物进行过滤,将得到的残余物干燥,得到式(IbZ2-389)表示的化合物5份。
Figure BDA0003121635300004672
<式(IbZ2-389)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 462
精确分子量(Exact Mass):463
实施例101Z2
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004681
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z2的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004682
使用珠磨机,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z2,
Figure BDA0003121635300004683
Figure BDA0003121635300004691
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z2,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z2,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。使用椭偏仪(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表23Z2。
实施例102Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z2中得到的式(IbZ2-125)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物2Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例103Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z2中得到的式(IbZ2-126)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物3Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例104Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z2中得到的式(IbZ2-148)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物4Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例105Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z2中得到的式(IbZ2-149)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物5Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例106Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z2中得到的式(IbZ2-128)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物6Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例107Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物7Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例108Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z2中得到的式(IbZ2-125)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物8Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例109Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z2中得到的式(IbZ2-126)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物9Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例110Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z2中得到的式(IbZ2-148)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物10Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例111Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z2中得到的式(IbZ2-149)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物11Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例112Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z2中得到的式(IbZ2-128)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物12Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例113Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物13Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例114Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例2Z2中得到的式(IbZ2-125)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物14Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例115Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例3Z2中得到的式(IbZ2-126)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物15Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例116Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例4Z2中得到的式(IbZ2-148)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物16Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例117Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例5Z2中得到的式(IbZ2-149)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物17Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
实施例118Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为实施例6Z2中得到的式(IbZ2-128)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物18Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
比较例1Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
比较例2Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
比较例3Z2
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z2,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表23Z2。
[表23Z2]
表23Z2
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z2 2.3 3
实施例102Z2 2.3 4
实施例103Z2 2.3 3
实施例104Z2 2.3 3
实施例105Z2 2.3 3
实施例106Z2 2.3 3
实施例107Z2 2.3 3
实施例108Z2 2.3 3
实施例109Z2 2.3 3
实施例110Z2 2.3 3
实施例111Z2 2.3 4
实施例112Z2 2.3 3
实施例113Z2 2.3 3
实施例114Z2 2.3 3
实施例115Z2 2.3 3
实施例116Z2 2.3 3
实施例117Z2 2.3 3
实施例118Z2 2.3 3
比较例1Z2 2.3 15
比较例2Z2 2.3 15
比较例3Z2 2.3 15
实施例119Z2
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004761
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z2的液体)。
另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004762
使用珠磨机,将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物19Z2,
Figure BDA0003121635300004763
Figure BDA0003121635300004771
代替着色固化性组合物1Z2,使用着色固化性组合物19Z2,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z2,使用着色固化性组合物19Z2,除此之外,与实施例101Z2同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表24Z2。
实施例120Z2~实施例138Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为表24Z2的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例119Z2同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表24Z2。
实施例139Z2~实施例158Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为表24Z2的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例119Z2同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表25Z2。
实施例159Z2~实施例178Z2
将实施例1Z2中得到的式(IaZ2-39)表示的化合物、式(IaZ2-38)表示的化合物及式(IaZ2-149)表示的化合物的混合物替换为表24Z2的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例119Z2同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表26Z2。
[表24Z2]
表24Z2
Figure BDA0003121635300004781
[表25Z2]
表25Z2
Figure BDA0003121635300004782
[表26Z2]
表26Z2
Figure BDA0003121635300004791
示出表24Z2、表25Z2、表26Z2中的式(IaZ2-1)表示的化合物的化学式。
Figure BDA0003121635300004792
在实施例Z2的考察中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
[实施例Z3]
实施例1Z3
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.3份和甲醇44.8份混合。一边保持于20~25℃下,一边向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.01份。
针对得到的混合物,于20℃~25℃下进行2小时搅拌。
一边保持于20~25℃下,一边向得到的混合物中添加甲醇10份。
针对得到的混合物,于20~25℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)7.49份和乙酸4.98份,针对得到的混合物,于40℃下进行2小时搅拌,于65℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加巴比妥酸(东京化成工业(株)制)11.3份、乙酸6.53份及水160份,针对得到的混合物,于65℃下进行3小时搅拌,于室温下进行2天搅拌,于75℃下进行5小时搅拌。
于室温下,向得到的混合物中添加甲醇230份。
对得到的化合物进行过滤,针对得到的残余物,用甲醇170份洗涤1次,用甲醇400份洗涤2次,用水1000份洗涤1次,用甲醇200份洗涤11次。
向得到的残余物中添加5%氢氧化钠水溶液641份,于室温下进行搅拌。
对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用水1000份进行洗涤。
向得到的残余物中添加水478份,于室温下进行搅拌。
对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用水500份进行洗涤。
使得到的残余物干燥,得到式(IZ3-1)表示的化合物19.1份。
Figure BDA0003121635300004801
<式(IZ3-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 324
精确分子量(Exact Mass):323
实施例2Z3
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z3同样地实施操作,得到式(IZ3-19)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004811
<式(IZ3-19)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 369
精确分子量(Exact Mass):368
实施例3Z3
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z3同样地实施操作,得到式(IZ3-6)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004812
<式(IZ3-6)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 380
精确分子量(Exact Mass):379
实施例4Z3XXX(516)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.3份和甲醇44.8份混合。
一边保持于20~25℃下,一边向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.01份。
针对得到的混合物,于20℃~25℃下进行2小时搅拌。
一边保持于20~25℃下,一边向得到的混合物中添加甲醇10份。
针对得到的混合物,于20~25℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)7.49份和乙酸4.98份,针对得到的混合物,于40℃下进行2小时搅拌,于65℃下进行2小时搅拌。
向得到的混合物中,添加巴比妥酸(东京化成工业(株)制)11.3份、乙酸6.53份及水160份,针对得到的混合物,于65℃下进行3小时搅拌,于室温下进行2天搅拌,于75℃下进行5小时搅拌。
于室温下,向得到的混合物中添加甲醇230份。
对得到的化合物进行过滤,针对得到的残余物,用甲醇170份洗涤1次,用甲醇400份洗涤2次,用水1000份洗涤1次,用甲醇200份洗涤11次。
向得到的残余物中添加5%氢氧化钠水溶液641份,于室温下进行搅拌。
对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用水1000份进行洗涤。
向得到的残余物中添加水478份,于室温下进行搅拌。
对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用水500份进行洗涤。
用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ3-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004821
<式(IZ3-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 324
精确分子量(Exact Mass):323
实施例5Z3XXX
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇149份混合。一边保持为2~6℃下,一边经20分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.86份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行5小时搅拌。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸5.79份和2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)4.86份、甲醇74份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸2.88份和2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)2.43份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计140份。
向得到的混合物中,添加乙酸24.0份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)15.3份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ3-19)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004831
<式(IZ3-19)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 369
精确分子量(Exact Mass):368
实施例6Z3XXX
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)4.56份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)2.28份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ3-6)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004841
<式(IZ3-6)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 380
精确分子量(Exact Mass):379
实施例7Z3
将4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份和甲醇62份混合。一边将该混合物保持为5℃以下,一边添加包含摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于5℃以下对该混合物进行5小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向该混合物中添加摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的1.5倍的2-氰基乙酰胺(东京化成工业(株)制)和乙酸6.1份。于65℃下对该混合物进行3天搅拌。
将该混合物和乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、水562份混合,于65℃下进行9天搅拌。
针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ3-8)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004851
<式(IZ3-8)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 392
精确分子量(Exact Mass):391
实施例101Z3
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004852
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z3的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004853
使用珠磨机,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z3,
Figure BDA0003121635300004854
Figure BDA0003121635300004861
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z3,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z3,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。使用椭偏仪(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表7Z3。
实施例102Z3
将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例2Z3中得到的式(IZ3-19)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物2Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例103Z3
将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例3Z3中得到的式(IZ3-6)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物3Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例104Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物4Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例105Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例2Z3中得到的式(IZ3-19)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物5Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例106Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例3Z3中得到的式(IZ3-6)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物6Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例107Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物7Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例108Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例2Z3中得到的式(IZ3-19)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物8Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
实施例109Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为实施例3Z3中得到的式(IZ3-6)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物9Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
比较例1Z3
将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
比较例2Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
比较例3Z3
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z3中得到的式(IZ3-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z3,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z3。
[表7Z3]
表7Z3
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z3 2.3 4
实施例102Z3 2.3 3
实施例103Z3 2.3 3
实施例104Z3 2.3 4
实施例105Z3 2.3 3
实施例106Z3 2.3 3
实施例107Z3 2.3 4
实施例108Z3 2.3 3
实施例109Z3 2.3 3
比较例1Z3 2.3 15
比较例2Z3 2.3 15
比较例3Z3 2.3 15
实施例110Z3
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004901
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z3的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300004902
使用珠磨机,将式(IZ3-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物10Z3,
Figure BDA0003121635300004903
代替着色固化性组合物1Z3,使用着色固化性组合物10Z3,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z3,使用着色固化性组合物10Z3,除此之外,与实施例101Z3同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z3。
实施例111Z3~实施例113Z3
将式(IZ3-1)表示的化合物替换为表8Z3的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例110Z3同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z3。
实施例114Z3~实施例117Z3
将式(IZ3-1)表示的化合物替换为表8Z3的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例110Z3同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z3。
实施例118Z3~实施例121Z3
将式(IZ3-1)表示的化合物替换为表8Z3的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例110Z3同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z3。
[表8Z3]
表8Z3
着色剂 膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例110Z3 式(IZ3-1)表示的化合物 2.3 4
实施例111Z3 式(IZ3-19)表示的化合物 2.3 3
实施例112Z3 式(IZ3-6)表示的化合物 2.3 3
实施例113Z3 式(IZ3-8)表示的化合物 2.3 3
实施例114Z3 式(IZ3-1)表示的化合物 2.3 4
实施例115Z3 式(IZ3-19)表示的化合物 2.3 3
实施例116Z3 式(IZ3-6)表示的化合物 2.3 3
实施例117Z3 式(IZ3-8)表示的化合物 2.3 3
实施例118Z3 式(IZ3-1)表示的化合物 2.3 4
实施例119Z3 式(IZ3-19)表示的化合物 2.3 3
实施例120Z3 式(IZ3-6)表示的化合物 2.3 3
实施例121Z3 式(IZ3-8)表示的化合物 2.3 3
实施例Z3中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
[实施例Z4]
实施例1Z4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)20.5份和甲醇171份混合。一边保持为5℃下,一边经1小时20分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)23.9份和甲醇215份的混合物。
针对得到的混合物,于2~6℃下进行7小时搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸15.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)17.9份及甲醇118份,于40℃下进行15小时搅拌,于65℃下进行7小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸7.82份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)8.97份及甲醇80份,于40℃下进行17小时搅拌,于65℃进行4小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸12.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)14.3份及甲醇104份,于40℃下进行16小时搅拌,于60℃进行9小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸6.32份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)7.19份及甲醇40份,于60℃进行3小时搅拌,于室温下进行59小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸15.7份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)20.5份、甲醇16份及水744份,于60℃进行24小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IZ4-1)表示的化合物43.1份。
Figure BDA0003121635300004921
<式(IZ4-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 352
精确分子量(Exact Mass):351
实施例2Z4
将2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004931
<式(IZ4-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 380
精确分子量(Exact Mass):379
实施例3Z4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-79)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004932
<式(IZ4-79)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 397
精确分子量(Exact Mass):396
实施例4Z4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),将2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-80)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004941
<式(IZ4-80)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 425
精确分子量(Exact Mass):424
实施例5Z4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-40)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004942
<式(IZ4-40)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 408
精确分子量(Exact Mass):407
实施例6Z4
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),将2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)替换为2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-41)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004951
<式(IZ4-41)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 436
精确分子量(Exact Mass):435
实施例7Z4XXX(651)
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)20.5份和甲醇171份混合。
一边保持为2~5℃下,一边经1小时20分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)23.9份和甲醇215份的混合物。针对得到的混合物,于2~6℃下进行7小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸15.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)17.9份及甲醇46.9份。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计71份。针对得到的混合物,于40℃下进行15小时搅拌,于65℃下进行7小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸7.82份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)8.97份及甲醇80份,于40℃下进行17小时搅拌,于65℃进行4小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸12.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)14.3份及甲醇104份,于40℃下进行16小时搅拌,于60℃进行9小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸6.32份、2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)7.19份及甲醇40份,于60℃进行3小时搅拌,于室温下进行59小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸15.7份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)20.5份、甲醇16份及水744份,于60℃进行9天搅拌。
对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液进行洗涤。
用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004961
<式(IZ4-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 352
精确分子量(Exact Mass):351
实施例8Z4XXX
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇83份混合。
一边保持为2~5℃下,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)11.7份和甲醇105份的混合物。针对得到的混合物,于2~6℃下进行7小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸7.62份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)10.9份、甲醇140份。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计35份。
针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸3.82份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)5.48份,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸7.65份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)10.0份、水363份,于65℃进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,与实施例1Z4同样地实施操作,得到式(IZ4-2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004971
<式(IZ4-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 380
精确分子量(Exact Mass):379
实施例9Z4XXX(529)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)2.56份和甲醇22份混合。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)2.96份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行3小时搅拌。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)1.84份和乙酸1.90份。针对得到的混合物,于40℃下进行1小时搅拌,于65℃下进行1小时搅拌。向得到的混合物中,添加巴比妥酸(东京化成工业(株)制)2.09份和乙酸2.48份、水41份。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计24份。针对得到的混合物,于65℃下进行15小时搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-79)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004972
<式(IZ4-79)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 397
精确分子量(Exact Mass):396
实施例10Z4XXX
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇149份混合。一边保持为2~6℃下,一边经20分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.86份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行5小时搅拌。一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸5.79份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)8.10份、甲醇74份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.88份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)4.05份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计140份。向得到的混合物中,添加乙酸24.0份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)15.3份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-80)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004981
<式(IZ4-80)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 425
精确分子量(Exact Mass):424
实施例11Z4XXX
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)6.09份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)3.04份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-40)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300004991
<式(IZ4-40)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 408
精确分子量(Exact Mass):407
实施例12Z4XXX
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)7.61份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺(东京化成工业(株)制)3.80份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-41)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005001
<式(IZ4-41)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 436
精确分子量(Exact Mass):435
实施例13Z4
将4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份和甲醇62份混合。一边将该混合物保持为5℃以下,一边添加包含摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。
于5℃以下对该混合物进行5小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向该混合物中添加摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的1.5倍的2-氰基-N,N-二甲基乙酰胺(东京化成工业(株)制)和乙酸6.1份。于65℃下对该混合物进行3天搅拌。将该混合物和乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、水562份混合,于65℃下进行9天搅拌。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ4-321)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005002
<式(IZ4-321)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 420
精确分子量(Exact Mass):419
实施例101Z4
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005011
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z4的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005012
使用珠磨机,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z4,
Figure BDA0003121635300005013
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z4,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z4,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。
使用椭偏仪(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表9Z4。
实施例102Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例2Z4中得到的式(IZ4-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物2Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例103Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例3Z4中得到的式(IZ4-79)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物3Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例104Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例4Z4中得到的式(IZ4-80)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物4Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例105Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例5Z4中得到的式(IZ4-40)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物5Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例106Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例6Z4中得到的式(IZ4-41)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物6Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例107Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物7Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例108Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例2Z4中得到的式(IZ4-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物8Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例109Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例3Z4中得到的式(IZ4-79)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物9Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例110Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例4Z4中得到的式(IZ4-80)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物10Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例111Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例5Z4中得到的式(IZ4-40)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物11Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例112Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例6Z4中得到的式(IZ4-41)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物12Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例113Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物13Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例114Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例2Z4中得到的式(IZ4-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物14Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例115Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例3Z4中得到的式(IZ4-79)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物15Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例116Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例4Z4中得到的式(IZ4-80)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物16Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例117Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例5Z4中得到的式(IZ4-40)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物17Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
实施例118Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为实施例6Z4中得到的式(IZ4-41)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物18Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
比较例1Z4
将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
比较例2Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
比较例3Z4
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z4中得到的式(IZ4-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z4,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z4。
[表9Z4]
表9Z4
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z4 2.3 4
实施例102Z4 2.3 4
实施例103Z4 2.3 3
实施例104Z4 2.3 3
实施例105Z4 2.3 3
实施例106Z4 2.3 3
实施例107Z4 2.3 4
实施例108Z4 2.3 4
实施例109Z4 2.3 3
实施例110Z4 2.3 3
实施例111Z4 2.3 3
实施例112Z4 2.3 3
实施例113Z4 2.3 4
实施例114Z4 2.3 4
实施例115Z4 2.3 3
实施例116Z4 2.3 3
实施例117Z4 2.3 3
实施例118Z4 2.3 3
比较例1Z4 2.3 15
比较例2Z4 2.3 15
比较例3Z4 2.3 15
实施例119Z4
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005081
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z4的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005082
使用珠磨机,将式(IZ4-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物19Z4,
Figure BDA0003121635300005083
代替着色固化性组合物1Z4,使用着色固化性组合物19Z4,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z4,使用着色固化性组合物19Z4,除此之外,与实施例101Z4同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表10Z4。
实施例120Z4~实施例125Z4
将式(IZ4-1)表示的化合物替换为表10Z4的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例119Z4同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表10Z4。
实施例126Z4~实施例132Z4
将式(IZ4-1)表示的化合物替换为表10Z4的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例119Z4同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表10Z4。
实施例133Z4~实施例139Z4
将式(IZ4-1)表示的化合物替换为表10Z4的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例119Z4同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表10Z4。
[表10Z4]
表10Z4
着色剂 膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例119Z4 式(IZ4-1)表示的化合物 2.3 4
实施例120Z4 式(IZ4-2)表示的化合物 2.3 4
实施例121Z4 式(IZ4-79)表示的化合物 2.3 3
实施例122Z4 式(IZ4-80)表示的化合物 2.3 3
实施例123Z4 式(IZ4-40)表示的化合物 2.3 3
实施例124Z4 式(IZ4-41)表示的化合物 2.3 3
实施例125Z4 式(IZ4-321)表示的化合物 2.3 3
实施例126Z4 式(IZ4-1)表示的化合物 2.3 4
实施例127Z4 式(IZ4-2)表示的化合物 2.3 4
实施例128Z4 式(IZ4-79)表示的化合物 2.3 3
实施例129Z4 式(IZ4-80)表示的化合物 2.3 3
实施例130Z4 式(IZ4-40)表示的化合物 2.3 3
实施例131Z4 式(IZ4-41)表示的化合物 2.3 3
实施例132Z4 式(IZ4-321)表示的化合物 2.3 3
实施例133Z4 式(IZ4-1)表示的化合物 2.3 4
实施例134Z4 式(IZ4-2)表示的化合物 2.3 4
实施例135Z4 式(IZ4-79)表示的化合物 2.3 3
实施例136Z4 式(IZ4-80)表示的化合物 2.3 3
实施例137Z4 式(IZ4-40)表示的化合物 2.3 3
实施例138Z4 式(IZ4-41)表示的化合物 2.3 3
实施例139Z4 式(IZ4-321)表示的化合物 2.3 3
实施例Z4中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
[实施例Z5]
实施例1Z5
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.2份和甲醇212份混合。一边保持为5℃下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)20.5份和甲醇184份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸13.7份和2-氰基-N-甲基乙酰胺13.5份。针对得到的混合物,于10~20℃下进行5小时搅拌后,于40℃下进行16小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸6.79份、2-氰基-N-甲基乙酰胺6.75份及甲醇201份,于40℃下进行6小时搅拌,于50℃下进行65小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)18.3份及水604份,于40℃下进行52小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IZ5-1)表示的化合物49.9份。
Figure BDA0003121635300005111
<式(IZ5-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 394
精确分子量(Exact Mass):393
实施例2Z5
将2-氰基-N-甲基乙酰胺替换为2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z5同样地实施操作,得到式(IZ5-3)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005112
<式(IZ5-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 456
精确分子量(Exact Mass):455
实施例3Z5
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z5同样地实施操作,得到式(IZ5-23)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005121
<式(IZ5-23)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 383
精确分子量(Exact Mass):382
实施例4Z5
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)替换为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制),将2-氰基-N-甲基乙酰胺替换为2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制),除此之外,与实施例1Z5同样地实施操作,得到式(IZ5-25)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005122
<式(IZ5-25)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 445
精确分子量(Exact Mass):444
实施例5Z5XXX(653)
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.2份和甲醇212份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)20.5份和甲醇184份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸13.7份和2-氰基-N-甲基乙酰胺13.5份。针对得到的混合物,于10~20℃下进行5小时搅拌后,于40℃下进行16小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸6.79份和2-氰基-N-甲基乙酰胺6.75份,于40℃下进行6小时搅拌,于50℃下进行65小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计201份。
向得到的混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)18.3份及水604份,于40℃下进行53小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,将残余物用50%甲醇水溶液进行洗涤。用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ5-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005131
<式(IZ5-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 394
精确分子量(Exact Mass):393
实施例6Z5XXX
将4-叔丁基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇84份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.15份和甲醇73份的混合物。针对得到的混合物,于5~20℃下进行2天搅拌。
于10~20℃下,向得到的混合物中,添加乙酸5.42份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)8.69份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸2.69份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)4.35份,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计206份。向得到的混合物中,添加乙酸5.36份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)7.25份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。
用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ5-3)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005141
<式(IZ5-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 456
精确分子量(Exact Mass):455
实施例7Z5XXX(654)
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)25.2份和甲醇376份混合。一边保持为2~6℃下,一边经20分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)14.8份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行5小时搅拌。
一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸9.31份和2-氰基-N-甲基乙酰胺14.4份。针对得到的混合物,于室温下进行14小时搅拌,于40℃下进行29小时搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸1.50份和2-氰基-N-甲基乙酰胺2.24份。针对得到的混合物,于40℃下进行19小时搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸4.83份和2-氰基-N-甲基乙酰胺7.36份。针对得到的混合物,于40℃下进行79小时搅拌。
向得到的混合物中,添加乙酸4.60份和2-氰基-N-甲基乙酰胺7.30份。针对得到的混合物,于40℃下进行24小时搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计259份。向得到的混合物中,添加乙酸12.1份、巴比妥酸(东京化成工业(株)制)19.1份、水635份、甲醇14.2份及50%甲醇水溶液20份,于40℃下进行21小时搅拌,于63℃下进行5小时搅拌。
向得到的混合物中添加乙酸23.4份,于63℃下进行18小时搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸24.9份、巴比妥酸19.4份及甲醇32.8份,于63℃下进行7小时搅拌。向得到的混合物中添加50%甲醇水溶液259份,于63℃下进行7天搅拌。对得到的混合物进行过滤。向得到的残余物中添加四氢呋喃902份,于室温下进行搅拌。对该混合物进行过滤,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ5-23)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005151
<式(IZ5-23)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 383
精确分子量(Exact Mass):382
实施例8Z5XXX
将4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)10.0份和甲醇149份混合。一边保持为2~6℃下,一边经20分钟向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.86份。针对得到的混合物,一边保持为5℃以下,一边进行5小时搅拌。
一边将得到的混合物保持为5℃以下,一边添加乙酸5.79份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)9.25份、甲醇74份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。向得到的混合物中,添加乙酸2.88份和2-氰基乙酰替苯胺(东京化成工业(株)制)4.63份。针对得到的混合物,于65℃下进行3天搅拌。另外,至该时间点为止,除了上文记载的甲醇以外,添加甲醇合计140份。
向得到的混合物中,添加乙酸24.0份和巴比妥酸(东京化成工业(株)制)15.3份、水363份,于65℃下进行9天搅拌。用旋转蒸发器将得到的混合物的溶剂蒸馏去除,然后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ5-25)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005161
<式(IZ5-25)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 445
精确分子量(Exact Mass):444
实施例9Z5
将4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份和甲醇62份混合。
一边将该混合物保持为5℃以下,一边添加包含摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的0.5倍的甲醇钠的25%甲醇钠甲醇溶液。于5℃以下对该混合物进行5小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向该混合物中添加摩尔数为4,5-二氯邻苯二甲腈5.0份的摩尔数的1.5倍的2-氰基-N-甲基乙酰胺和乙酸6.1份。于65℃下对该混合物进行3天搅拌。
将该混合物和乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、水562份混合,于65℃下进行9天搅拌。针对该混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IZ5-247)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005171
<式(IZ5-247)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 406
精确分子量(Exact Mass):405
实施例101Z5
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005172
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z5的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005173
使用珠磨机,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z5,
Figure BDA0003121635300005174
Figure BDA0003121635300005181
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z5,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z5,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。
使用椭偏仪(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表8Z5。
实施例102Z5
将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例2Z5中得到的式(IZ5-3)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物2Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例103Z5
将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例3Z5中得到的式(IZ5-23)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物3Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例104Z5
将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例4Z5中得到的式(IZ5-25)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物4Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例105Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物5Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例106Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例2Z5中得到的式(IZ5-3)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物6Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例107Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例3Z5中得到的式(IZ5-23)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物7Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例108Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例4Z5中得到的式(IZ5-25)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物8Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例109Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物9Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例110Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例2Z5中得到的式(IZ5-3)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物10Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例111Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例3Z5中得到的式(IZ5-23)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物11Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
实施例112Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为实施例4Z5中得到的式(IZ5-25)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物12Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
比较例1Z5
将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
比较例2Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
比较例3Z5
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将实施例1Z5中得到的式(IZ5-1)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z5,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z5。
[表8Z5]
表8Z5
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z5 2.3 3
实施例102Z5 2.3 3
实施例103Z5 2.3 3
实施例104Z5 2.3 3
实施例105Z5 2.3 3
实施例106Z5 2.3 3
实施例107Z5 2.3 3
实施例108Z5 2.3 3
实施例109Z5 2.3 3
实施例110Z5 2.3 3
实施例111Z5 2.3 3
实施例112Z5 2.3 3
比较例1Z5 2.3 15
比较例2Z5 2.3 15
比较例3Z5 2.3 15
实施例113Z5
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005221
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z5的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005231
使用珠磨机,将式(IZ5-1)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。
接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物13Z5,
Figure BDA0003121635300005232
代替着色固化性组合物1Z5,使用着色固化性组合物13Z5,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z5,使用着色固化性组合物13Z5,除此之外,与实施例101Z5同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z5。
实施例114Z5~实施例117Z5
将式(IZ5-1)表示的化合物替换为表9Z5的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例113Z5同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z5。
实施例118Z5~实施例122Z5
将式(IZ5-1)表示的化合物替换为表9Z5的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例113Z5同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z5。
实施例123Z5~实施例127Z5
将式(IZ5-1)表示的化合物替换为表9Z5的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例113Z5同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z5。
[表9Z5]
表9Z5
着色剂 膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例113Z5 式(IZ5-1)表示的化合物 2.3 3
实施例114Z5 式(IZ5-3)表示的化合物 2.3 3
实施例115Z5 式(IZ5-23)表示的化合物 2.3 3
实施例116Z5 式(IZ5-25)表示的化合物 2.3 3
实施例117Z5 式(IZ5-247)表示的化合物 2.3 3
实施例118Z5 式(IZ5-1)表示的化合物 2.3 3
实施例119Z5 式(IZ5-3)表示的化合物 2.3 3
实施例120Z5 式(IZ5-23)表示的化合物 2.3 3
实施例121Z5 式(IZ5-25)表示的化合物 2.3 3
实施例122Z5 式(IZ5-247)表示的化合物 2.3 3
实施例123Z5 式(IZ5-1)表示的化合物 2.3 3
实施例124Z5 式(IZ5-3)表示的化合物 2.3 3
实施例125Z5 式(IZ5-23)表示的化合物 2.3 3
实施例126Z5 式(IZ5-25)表示的化合物 2.3 3
实施例127Z5 式(IZ5-247)表示的化合物 2.3 3
实施例Z5中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
[实施例Z6]
实施例1Z6
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)7.02份和甲醇61.6份混合。一边将得到的混合物的温度保持为2℃下,一边经1小时30分钟而滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)8.20份和甲醇74.6份的混合物。针对得到的混合物,于2℃下进行6小时15分钟搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为4℃以下,一边添加乙酸10.7份。向得到的混合物中,添加苯甲酰基乙腈(benzoylacetonitrile)(东京化成工业(株)制)17.6份,于室温下进行44小时搅拌。对得到的混合物进行过滤,用甲醇800份对残余物进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFFZ6-1)表示的化合物18.0份。
Figure BDA0003121635300005251
<式(IFFZ6-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 402
精确分子量(Exact Mass):401
一边对3℃下的发烟硫酸(25%)(和光纯药工业(株)制)7.6份进行搅拌,一边添加实施例2Z6中得到的式(IFFZ6-1)表示的化合物0.513份。向得到的混合物中添加发烟硫酸(25%)(和光纯药工业(株)制)3.8份。一边对得到的混合物进行搅拌,一边经3小时30分钟将其升温至15℃。向得到的混合物中添加冰水139份,进而添加氯化钠38.2份。对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用21.5%氯化钠水溶液64份进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFFZ6-2)表示的化合物1.02份。
Figure BDA0003121635300005252
<式(IFFZ6-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 560
精确分子量(Exact Mass):561
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物5.11份和水511份混合。向得到的混合物中,添加二水合氯化钡(和光纯药工业(株)制)6.72份和水60份的混合物。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-4)表示的化合物2.98份。
Figure BDA0003121635300005261
<式(IFZ6-4)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba++H]- 560
精确分子量(Exact Mass):697
实施例2Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物10.0份和水1000份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%二水合氯化钡水溶液87.0份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-4)表示的化合物9.43份。
Figure BDA0003121635300005262
<式(IFZ6-4)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):697
实施例3Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物5.02份和50%甲醇水溶液500份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%六水合氯化锶水溶液95.0份。对得到的混合物进行过滤,针对得到的残余物,用50%甲醇水溶液进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-3)表示的化合物4.00份。
Figure BDA0003121635300005271
<式(IFZ6-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Sr+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):647
实施例4Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物0.501份和水50.0份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%氯化钙水溶液12.6份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-2)表示的化合物0.024份。
Figure BDA0003121635300005272
<式(IFZ6-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Ca+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):599
实施例5Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物0.500份和水50.0份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%四水合氯化锰水溶液3.52份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-10)表示的化合物0.015份。
Figure BDA0003121635300005281
<式(IFZ6-10)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Mn+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):614
实施例6Z6
将二水合氯化钡替换为六水合硝酸锌,除此之外,与实施例2Z6同样地实施操作,得到式(IFZ6-6)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005282
<式(IFZ6-6)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Zn+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):623
实施例7Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物5.00份和水500份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%氯化铝水溶液23.7份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-11)表示的化合物0.474份。
Figure BDA0003121635300005291
<式(IFZ6-11)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Al)/3+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):1731
实施例8Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物5.01份和水500份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%九水合硝酸铁水溶液36.0份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-12)表示的化合物3.80份。
Figure BDA0003121635300005292
<式(IFZ6-12)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):1789
实施例9Z6
于室温下,将式(IFFZ6-2)表示的化合物0.498份和水49.9份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向该均匀溶液中添加10%五水合硫酸铜水溶液4.45份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IFZ6-31)表示的化合物0.018份。
Figure BDA0003121635300005301
<式(IFZ6-31)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Cu+H]- 560
精确分子量(Exact Mass):622
实施例10Z6
将苯甲酰基乙腈替换为4-氰基乙酰基苯甲酸,除此之外,与实施例1Z6中得到式(IFFZ6-1)表示的化合物的方法同样地实施操作,得到式(IJJZ6-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005302
<式(IJJZ6-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
精确分子量(Exact Mass):489
于室温下,将式(IJJZ6-1)表示的化合物16.3份和水1630份混合。向得到的混合物中,滴加5%氢氧化钠水溶液,得到均匀溶液。向得到的均匀溶液中添加10%二水合氯化钡水溶液163份。对得到的混合物进行过滤,将得到的残余物用水进行洗涤。针对得到的残余物,于60℃下进行减压干燥,得到式(IJZ6-4)表示的化合物7.49份。
Figure BDA0003121635300005311
<式(IJZ6-4)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):625
实施例11Z6
将二水合氯化钡替换为六水合氯化锶,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-3)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005312
<式(IJZ6-3)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Sr+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):575
实施例12Z6
将二水合氯化钡替换为氯化钙,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-2)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005321
<式(IJZ6-2)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Ca+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):527
实施例13Z6
将二水合氯化钡替换为四水合氯化锰,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-10)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005322
<式(IJZ6-10)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Mn+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):542
实施例14Z6
将二水合氯化钡替换为五水合硫酸铜,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-31)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005323
<式(IJZ6-31)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Cu+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):550
实施例15Z6
将二水合氯化钡替换为六水合硝酸锌,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-6)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005331
<式(IJZ6-6)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Zn+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):551
实施例16Z6
将二水合氯化钡替换为氯化铝,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-11)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005332
<式(IJZ6-11)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Al)/3+H]-488
精确分子量(Exact Mass):1515
实施例17Z6
将二水合氯化钡替换为九水合硝酸铁,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-12)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005341
<式(IJZ6-12)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):1573
实施例18Z6
将二水合氯化钡替换为氯化镁,除此之外,与实施例10Z6同样地实施操作,得到式(IJZ6-1)表示的化合物。
Figure BDA0003121635300005342
<式(IJZ6-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-Mg+H]- 488
精确分子量(Exact Mass):511
实施例19Z6
将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)5.00份和甲醇44份混合。一边保持为5℃以下,一边经1小时30分钟而向得到的混合物中滴加28%甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)5.84份和甲醇54份的混合物。针对得到的混合物,于5℃以下进行12小时搅拌。一边保持为5℃以下,一边向得到的混合物中添加乙酸11.5份,进而添加4-氰基乙酰基苯甲酸24.5份和甲醇712份。针对得到的混合物,于室温下进行4小时搅拌后,于40℃下进行96小时搅拌。针对得到的混合物,用旋转蒸发器将溶剂蒸馏去除后,用柱色谱法对得到的残余物进行纯化,得到式(IJJZ6-1)表示的化合物0.471份。
Figure BDA0003121635300005351
<式(IJJZ6-1)表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 488
精确分子量(Exact Mass):489
实施例101Z6
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005352
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z6的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005353
使用珠磨机,将式(IFZ6-4)表示的化合物分散,从而得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物1Z6,
Figure BDA0003121635300005354
Figure BDA0003121635300005361
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z6,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,使形成有着色固化性组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。需要说明的是,作为光掩模,使用形成有100μm的线与间隔图案的光掩模。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗。于230℃对该着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色图案。
[相位差值测定]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG;Corning公司制)上,利用旋涂法涂布着色固化性组合物1Z6,然后于100℃进行3分钟预烘烤,形成着色固化性组合物层。冷却后,针对着色固化性组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon Corporation制),在大气气氛下,以80mJ/cm2的曝光量(以365nm为基准)进行曝光。于25℃将曝光后的着色固化性组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒而进行显影,进行水洗,进行干燥。于230℃对干燥后的着色固化性组合物层进行30分钟后烘烤,由此,得到着色涂膜。
使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制),测定得到的着色涂膜的膜厚。
使用椭偏仪(M-220型光谱椭偏仪;日本分光(株)制),测定该着色涂膜的倾角为45°时的相位差值。在相位差值测定中,使用了波长550nm的光。将结果示于表5Z6。
实施例102Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物2Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例103Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-3)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物3Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例104Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-6)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物4Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例105Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-10)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物5Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例106Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-11)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物6Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例107Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-12)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物7Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例108Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-31)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物8Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例109Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-1)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物9Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例110Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-2)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物10Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例111Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-3)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物11Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例112Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-4)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物12Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例113Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-6)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物13Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例114Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-10)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物14Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例115Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-11)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物15Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例116Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-12)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物16Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例117Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-31)表示的化合物,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物17Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表5Z6。
实施例118Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-2)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物18Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例119Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-3)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物19Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例120Z6
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物20Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例121Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-6)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物21Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例122Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-10)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物22Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例123Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-11)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物23Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例124Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-12)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物24Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例125Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-31)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物25Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例126Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-1)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物26Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例127Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-2)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物27Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例128Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-3)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物28Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例129Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-4)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物29Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例130Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-6)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物30Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例131Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-10)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物31Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例132Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-11)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物32Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例133Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-12)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物33Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例134Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-31)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物34Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表6Z6。
实施例135Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-2)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物35Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例136Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-3)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物36Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例137Z6
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物37Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例138Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-6)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物38Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例139Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-10)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物39Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例140Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-11)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物40Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例141Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-12)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物41Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例142Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IFZ6-31)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物42Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例143Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-1)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物43Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例144Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-2)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物44Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例145Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-3)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物45Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例146Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-4)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物46Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例147Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-6)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物47Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例148Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-10)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物48Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例149Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-11)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物49Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例150Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-12)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物50Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
实施例151Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为式(IJZ6-31)表示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物51Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表7Z6。
比较例1Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物C1Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z6。
比较例2Z6
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物C2Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z6。
比较例3Z6
将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为C.I.颜料黄185,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色固化性组合物C3Z6,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表8Z6。
[表5Z6]
表5Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例101Z6 2.3 2
实施例102Z6 2.3 3
实施例103Z6 2.3 2
实施例104Z6 2.3 3
实施例105Z6 2.3 2
实施例106Z6 2.3 2
实施例107Z6 2.3 3
实施例108Z6 2.3 3
实施例109Z6 2.3 2
实施例110Z6 2.3 2
实施例111Z6 2.3 2
实施例112Z6 2.3 2
实施例113Z6 2.3 2
实施例114Z6 2.3 2
实施例115Z6 2.3 2
实施例116Z6 2.3 3
实施例117Z6 2.3 3
[表6Z6]
表6Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例118Z6 2.3 2
实施例119Z6 2.3 3
实施例120Z6 2.3 2
实施例121Z6 2.3 2
实施例122Z6 2.3 2
实施例123Z6 2.3 2
实施例124Z6 2.3 2
实施例125Z6 2.3 3
实施例126Z6 2.3 2
实施例127Z6 2.3 2
实施例128Z6 2.3 2
实施例129Z6 2.3 2
实施例130Z6 2.3 3
实施例131Z6 2.3 3
实施例132Z6 2.3 2
实施例133Z6 2.3 2
实施例134Z6 2.3 3
[表7Z6]
表7Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例135Z6 2.3 2
实施例136Z6 2.3 2
实施例137Z6 2.3 2
实施例138Z6 2.3 2
实施例139Z6 2.3 2
实施例140Z6 2.3 2
实施例141Z6 2.3 2
实施例142Z6 2.3 3
实施例143Z6 2.3 2
实施例144Z6 2.3 2
实施例145Z6 2.3 2
实施例146Z6 2.3 2
实施例147Z6 2.3 2
实施例148Z6 2.3 2
实施例149Z6 2.3 2
实施例150Z6 2.3 2
实施例151Z6 2.3 2
[表8Z6]
表8Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
比较例1Z6 2.3 15
比较例2Z6 2.3 15
比较例3Z6 2.3 15
实施例152Z6
将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005491
使用珠磨机,将颜料分散,从而制备颜料分散液(含着色剂A1Z6的液体)。另外,将下述物质混合,
Figure BDA0003121635300005492
使用珠磨机,将式(IFZ6-4)表示的化合物分散,得到着色组合物。接下来,将下述物质混合,得到着色固化性组合物52Z6,
Figure BDA0003121635300005501
代替着色固化性组合物1Z6,使用着色固化性组合物52Z6,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,制作着色图案。另外,代替着色固化性组合物1Z6,使用着色固化性组合物52Z6,除此之外,与实施例101Z6同样地操作,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z6。
实施例153Z6~实施例168Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为表9Z6的“着色剂”栏中所示的着色剂,除此之外,与实施例152Z6同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表9Z6。
实施例169Z6~实施例185Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为表10Z6的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿7,除此之外,与实施例152Z6同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表10Z6。
实施例186Z6~实施例202Z6
将式(IFZ6-4)表示的化合物替换为表11Z6的“着色剂”栏中所示的化合物,将C.I.颜料绿58替换为C.I.颜料绿59,除此之外,与实施例152Z6同样地操作,得到着色图案。另外,得到着色涂膜,进行膜厚测定及相位差值测定。将结果示于表11Z6。
[表9Z6]
表9Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例186Z6 式(IFZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例187Z6 式(IFZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例188Z6 式(IFZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例189Z6 式(IFZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例190Z6 式(IFZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例191Z6 式(IFZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例192Z6 式(IFZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例193Z6 式(IFZ6-31)表示的化合物 2.3 3
实施例194Z6 式(IJZ6-1)表示的化合物 2.3 3
实施例195Z6 式(IJZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例196Z6 式(IJZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例197Z6 式(IJZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例198Z6 式(IJZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例199Z6 式(IJZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例200Z6 式(IJZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例201Z6 式(IJZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例202Z6 式(IJZ6-31)表示的化合物 2.3 3
[表10Z6]
表10Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例169Z6 式(IFZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例170Z6 式(IFZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例171Z6 式(IFZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例172Z6 式(IFZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例173Z6 式(IFZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例174Z6 式(IFZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例175Z6 式(IFZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例176Z6 式(IFZ6-31)表示的化合物 2.3 3
实施例177Z6 式(IJZ6-1)表示的化合物 2.3 3
实施例178Z6 式(IJZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例179Z6 式(IJZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例180Z6 式(IJZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例181Z6 式(IJZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例182Z6 式(IJZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例183Z6 式(IJZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例184Z6 式(IJZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例185Z6 式(IJZ6-31)表示的化合物 2.3 3
[表11Z6]
表11Z6
膜厚(μm) 相位差值(nm)
实施例186Z6 式(IFZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例187Z6 式(IFZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例188Z6 式(IFZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例189Z6 式(IFZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例190Z6 式(IFZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例191Z6 式(IFZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例192Z6 式(IFZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例193Z6 式(IFZ6-31)表示的化合物 2.3 3
实施例194Z6 式(IJZ6-1)表示的化合物 2.3 3
实施例195Z6 式(IJZ6-2)表示的化合物 2.3 3
实施例196Z6 式(IJZ6-3)表示的化合物 2.3 3
实施例197Z6 式(IJZ6-4)表示的化合物 2.3 3
实施例198Z6 式(IJZ6-6)表示的化合物 2.3 3
实施例199Z6 式(IJZ6-10)表示的化合物 2.3 3
实施例200Z6 式(IJZ6-11)表示的化合物 2.3 3
实施例201Z6 式(IJZ6-12)表示的化合物 2.3 3
实施例202Z6 式(IJZ6-31)表示的化合物 2.3 3
实施例Z6中,由上述的结果可知,对于由包含本发明的化合物的着色固化性组合物形成的着色涂膜而言,与由包含C.I.颜料黄185的着色固化性组合物形成的着色涂膜相比,相位差值变小。
产业上的可利用性
本发明的着色组合物及化合物能够用于形成相位差值小的滤色器,因而可合适地用于滤色器、液晶显示装置等显示装置。

Claims (11)

1.着色组合物,其包含:
碱溶性树脂,以及
式(IZ4)表示的化合物;
Figure FDA0003121635290000011
式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环;
R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z4、R6Z4及R7Z4相互独立地表示氢原子;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
2.如权利要求1所述的着色组合物,所述着色组合物还包含溶剂。
3.如权利要求1或2所述的着色组合物,所述着色组合物还包含黄色着色剂或绿色着色剂。
4.着色固化性组合物,其包含聚合性化合物和权利要求1~3中任一项所述的着色组合物。
5.如权利要求4所述的着色固化性组合物,所述着色固化性组合物还包含聚合引发剂。
6.滤色器,其是由权利要求1~3中任一项所述的着色组合物、或者权利要求4或5所述的着色固化性组合物形成的。
7.液晶显示装置,其包含权利要求6所述的滤色器。
8.式(IZ4)表示的化合物;
Figure FDA0003121635290000021
式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4相互独立地表示氢原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4分别可以相互键合而形成环;R101Z4表示可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R102Z4表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基;
R1Z4、R6Z4及R7Z4相互独立地表示氢原子;
M表示氢原子或碱金属原子;
R101Z4、R102Z4及M存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同;波浪线表示E体或Z体。
9.如权利要求8所述的化合物,其中,RN1Z4及RN2Z4相互独立地为可以具有取代基的碳原子数为1~10的烃基。
10.如权利要求8或9所述的化合物,其中,R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、卤素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可以具有取代基的碳原子数为1~40的烃基或可以具有取代基的杂环基,或者,R2Z4与R3Z4、R3Z4与R4Z4、及R4Z4与R5Z4中的至少一组进行键合而形成环。
11.如权利要求8~10中任一项所述的化合物,其中,R2Z4、R3Z4、R4Z4、及R5Z4中的至少一个为硝基或叔丁基。
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