JPH05132630A - 非対称性イソインドリン顔料の製造方法 - Google Patents
非対称性イソインドリン顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPH05132630A JPH05132630A JP4121449A JP12144992A JPH05132630A JP H05132630 A JPH05132630 A JP H05132630A JP 4121449 A JP4121449 A JP 4121449A JP 12144992 A JP12144992 A JP 12144992A JP H05132630 A JPH05132630 A JP H05132630A
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- alkyl
- dicyanobenzene
- isoindoline
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い明色度及び色調強度並びに良好な光及び
天候に対する堅牢性を有する非対称性イソインドリン顔
料の改善された製造方法を提供する。 【構成】 式 【化１】 式中、Ｒ1は電子吸引性基であり、Ｒ2〜Ｒ7は水素、ア
ルキルなどである。の非対称性イソインドリン顔料は、
有機媒質中にて塩基の存在下で１，２−ジシアノベンゼ
ンとアルコールとを反応させ、生じるイミノ−イソイン
ドリン中間体組成物を単離せずにシアノメチレン化合物
と反応させて部分的に縮合された生成物を生じさせ、次
にこのものを随時単離せずに水の存在下でバルビツール
酸またはその誘導体と縮合させることによって、製造さ
れる。
天候に対する堅牢性を有する非対称性イソインドリン顔
料の改善された製造方法を提供する。 【構成】 式 【化１】 式中、Ｒ1は電子吸引性基であり、Ｒ2〜Ｒ7は水素、ア
ルキルなどである。の非対称性イソインドリン顔料は、
有機媒質中にて塩基の存在下で１，２−ジシアノベンゼ
ンとアルコールとを反応させ、生じるイミノ−イソイン
ドリン中間体組成物を単離せずにシアノメチレン化合物
と反応させて部分的に縮合された生成物を生じさせ、次
にこのものを随時単離せずに水の存在下でバルビツール
酸またはその誘導体と縮合させることによって、製造さ
れる。
Description
【０００１】本発明は高い明色度及び色調強度並びに良
好な光及び天候に対する堅牢性を有する非対称性（ａｓ
ｙｍｍｅｔｒｉｃ）イソインドリン顔料の改善された製
造方法に関する。
好な光及び天候に対する堅牢性を有する非対称性（ａｓ
ｙｍｍｅｔｒｉｃ）イソインドリン顔料の改善された製
造方法に関する。
【０００２】式Ｉの化合物は従来文献に記載される価値
ある有機顔料である。かかる化合物は例えば米国特許第
３，９９１，０５４号、同第３，９２３，８０６号、同
第３，９８７，０４５号、同第４，１６６，１７９号、
同第４，２６２，１２０号、同第４，３１６，０２３
号、同第４，４００，５０７号、同第４，４０１，８１
５号、同第４，５９９，１１３号、同第４，７６４，２
１７号、及び同第４，９７０，３１０号並びにカナダ国
特許第１，１４０，１３０号に開示される。しかしなが
ら、製造方法を記載する場合、文献において開示される
方法は最初に１−アミノ−３−イミノイソインドリン
（１，３−ジイミノイソインドリンとしても公知）（式
Ａ）
ある有機顔料である。かかる化合物は例えば米国特許第
３，９９１，０５４号、同第３，９２３，８０６号、同
第３，９８７，０４５号、同第４，１６６，１７９号、
同第４，２６２，１２０号、同第４，３１６，０２３
号、同第４，４００，５０７号、同第４，４０１，８１
５号、同第４，５９９，１１３号、同第４，７６４，２
１７号、及び同第４，９７０，３１０号並びにカナダ国
特許第１，１４０，１３０号に開示される。しかしなが
ら、製造方法を記載する場合、文献において開示される
方法は最初に１−アミノ−３−イミノイソインドリン
（１，３−ジイミノイソインドリンとしても公知）（式
Ａ）
【０００３】
【化６】
【０００４】またはその１，２−ジシアノベンゼン及び
アンモニアからの環置換された誘導体を製造することを
必要とする。Ｆ．バウマン（Ｂａｕｍａｎｎ）ら、Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６８、１３３〜１５０（１９５
６）参照。かくて本発明の方法と比較して、開示された
方法の技術的及び経済的欠点はアンモニアを取扱う必要
性に付随する安全性及び環境上の問題と共に、追加の工
程において１，２−ジシアノベンゼンをこの中間体に転
化する必要性を含む。加えて、これらの文献に開示され
る方法はすべての中間体の単離により代表される。
アンモニアからの環置換された誘導体を製造することを
必要とする。Ｆ．バウマン（Ｂａｕｍａｎｎ）ら、Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６８、１３３〜１５０（１９５
６）参照。かくて本発明の方法と比較して、開示された
方法の技術的及び経済的欠点はアンモニアを取扱う必要
性に付随する安全性及び環境上の問題と共に、追加の工
程において１，２−ジシアノベンゼンをこの中間体に転
化する必要性を含む。加えて、これらの文献に開示され
る方法はすべての中間体の単離により代表される。
【０００５】１−アミノ−３−イミノ−イソインドリン
の代りにジアルコキシイソインドリンを用いることによ
りアンモニアが必要でなくなる。例えば、米国特許第
４，４２６，５３３号及び同第４，５００，７１８号に
１，２−ジシアノベンゼンとアルコラート塩基（アルコ
ール中の強塩基からその場で生成される）との反応によ
り製造される式ＶＩＩＩ（下記参照）と類似のジアルコ
キシ中間体の使用が開示される。しかしながら、これら
の特許は純粋に非対称性の化合物の製造を開示していな
い。その代りに、その参考例にはジアルコキシ中間体と
単一のシアノメチレン化合物または２つの異ったシアノ
メチレン化合物の混合物との反応による非対称性及び対
称性の両方のビス（シアノメチレン）化合物を含む混合
物との反応による対称性ビス（シアノメチレン）化合物
の製造方法が記載される。
の代りにジアルコキシイソインドリンを用いることによ
りアンモニアが必要でなくなる。例えば、米国特許第
４，４２６，５３３号及び同第４，５００，７１８号に
１，２−ジシアノベンゼンとアルコラート塩基（アルコ
ール中の強塩基からその場で生成される）との反応によ
り製造される式ＶＩＩＩ（下記参照）と類似のジアルコ
キシ中間体の使用が開示される。しかしながら、これら
の特許は純粋に非対称性の化合物の製造を開示していな
い。その代りに、その参考例にはジアルコキシ中間体と
単一のシアノメチレン化合物または２つの異ったシアノ
メチレン化合物の混合物との反応による非対称性及び対
称性の両方のビス（シアノメチレン）化合物を含む混合
物との反応による対称性ビス（シアノメチレン）化合物
の製造方法が記載される。
【０００６】米国特許第３，６４６，０３３号及び同第
３，７９４，６５９号に非対称性イソインドリン誘導体
を製造するための１−アミノ−３−イミノ−イソインド
リン、ジアルコキシイソインドリン及び他のかかる反応
性イソインドリン誘導体の段階的使用法が開示される。
しかしながら、これらの特許は中間体を単離することに
よる不純物の除去の重要性を教示し、かくて中間体を単
離しない方法を示唆するものではない。例えば実施例７
６及び実施例２５（１−アルコキシ−３−イミノイソイ
ンドリンの単離を教示するドイツ国特許出願第８７９，
１０２号に記載）。
３，７９４，６５９号に非対称性イソインドリン誘導体
を製造するための１−アミノ−３−イミノ−イソインド
リン、ジアルコキシイソインドリン及び他のかかる反応
性イソインドリン誘導体の段階的使用法が開示される。
しかしながら、これらの特許は中間体を単離することに
よる不純物の除去の重要性を教示し、かくて中間体を単
離しない方法を示唆するものではない。例えば実施例７
６及び実施例２５（１−アルコキシ−３−イミノイソイ
ンドリンの単離を教示するドイツ国特許出願第８７９，
１０２号に記載）。
【０００７】従って、本発明の目的は純粋な非対称状態
で、アンモニア及び１−アミノ−３−イミノ−イソイン
ドリンを用いない、そして中間体の単離を必要としない
式Ｉのイソインドリン顔料の合成方法を開発することで
あった。
で、アンモニア及び１−アミノ−３−イミノ−イソイン
ドリンを用いない、そして中間体の単離を必要としない
式Ｉのイソインドリン顔料の合成方法を開発することで
あった。
【０００８】本発明は式Ｉ
【０００９】
【化７】
【００１０】式中、Ｒ1は好ましくは（１）シアノ、
（２）アミノカルボモルまたはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ5
〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15アラルキルもしくはＣ
6〜Ｃ10アリールでＮ−置換されたアミノカルボニル、
（３）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、（４）（Ｃ
6〜Ｃ10アリールオキシ）カルボニル、（５）好ましく
は（ａ）式ＩＩ
（２）アミノカルボモルまたはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ5
〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15アラルキルもしくはＣ
6〜Ｃ10アリールでＮ−置換されたアミノカルボニル、
（３）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル、（４）（Ｃ
6〜Ｃ10アリールオキシ）カルボニル、（５）好ましく
は（ａ）式ＩＩ
【００１１】
【化８】
【００１２】式中、Ａ1及びＡ2は独立して水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは（Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルであるか、或いはＡ1及
びＡ2は一緒になって融合したベンゼン環を形成する、
の基、及び（ｂ）式ＩＩＩ
ン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは（Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルであるか、或いはＡ1及
びＡ2は一緒になって融合したベンゼン環を形成する、
の基、及び（ｂ）式ＩＩＩ
【００１３】
【化９】
【００１４】式中、Ａ1及びＡ2は上記のものであり、そ
してＢはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で
ある、の基よりなる群から選ばれるヘテロアリール、よ
りなる群から選ばれる電子吸引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ
−ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）であり；Ｒ2
及びＲ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル、または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そして
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハ
ロゲン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシであ
る、の非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式ＩＶ
してＢはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で
ある、の基よりなる群から選ばれるヘテロアリール、よ
りなる群から選ばれる電子吸引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ
−ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）であり；Ｒ2
及びＲ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル、または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そして
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハ
ロゲン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アル
コキシ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシであ
る、の非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式ＩＶ
【００１５】
【化１０】
【００１６】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記のもの
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式Ｖ
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式Ｖ
【００１７】
【化１１】ＮＣ−ＣＨ2−Ｒ1 Ｖ 式中、Ｒ1は上記のものである、のシアノメチレン化合
物と反応させ、これにより式ＶＩ
物と反応させ、これにより式ＶＩ
【００１８】
【化１２】
【００１９】式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）好ましくは最初に単離せずに、半縮合生成物を水
の存在下にて約３０〜約１００℃の温度及び約１乃至約
６間のｐＨ値で１，２−ジシアノベンゼンを基準として
約１〜約３モル部の式ＶＩＩ
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）好ましくは最初に単離せずに、半縮合生成物を水
の存在下にて約３０〜約１００℃の温度及び約１乃至約
６間のｐＨ値で１，２−ジシアノベンゼンを基準として
約１〜約３モル部の式ＶＩＩ
【００２０】
【化１３】
【００２１】式中、Ｒ2及びＲ3は上記のものである、の
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより式Ｉの非対
称性イソインドリン顔料を生成させることからなる、式
Ｉの非対称性イソインドリン顔料の製造方法に関する。
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより式Ｉの非対
称性イソインドリン顔料を生成させることからなる、式
Ｉの非対称性イソインドリン顔料の製造方法に関する。
【００２２】本明細書に用いる際に、「Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル」なる用語は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基を表わし、また低級アル
キルを表わす。Ｃ1〜Ｃ6アルキルの例にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル及びその異
性体形がある。
ル」なる用語は炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基を表わし、また低級アル
キルを表わす。Ｃ1〜Ｃ6アルキルの例にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル及びその異
性体形がある。
【００２３】「Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル」なる用語は炭
素原子５〜７を有する環式脂肪族炭化水素基を表わす。
Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルの例にはシクロペンチル、シク
ロヘキシル及びシクロヘプチルがある。
素原子５〜７を有する環式脂肪族炭化水素基を表わす。
Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルの例にはシクロペンチル、シク
ロヘキシル及びシクロヘプチルがある。
【００２４】「Ｃ6〜Ｃ10アリール」なる用語はフェニ
ル及び１−または２−ナフチルを表わす。本明細書に用
いる際に、「アリール」なる用語はまた更に本実施例に
定義されるハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはニトロ
で置換されたフェニル及びナフチル基を表わす。
ル及び１−または２−ナフチルを表わす。本明細書に用
いる際に、「アリール」なる用語はまた更に本実施例に
定義されるハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはニトロ
で置換されたフェニル及びナフチル基を表わす。
【００２５】「Ｃ7〜Ｃ15アラルキル」なる用語は炭素
原子の総数が６〜１５になるようにＣ6〜Ｃ10アリール
で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルを表わす。Ｃ7〜Ｃ15ア
ラルキルの例にはベンジル、フェネチル及びナフチルメ
チルがある。
原子の総数が６〜１５になるようにＣ6〜Ｃ10アリール
で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルを表わす。Ｃ7〜Ｃ15ア
ラルキルの例にはベンジル、フェネチル及びナフチルメ
チルがある。
【００２６】「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ」なる用語は炭素原
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
オキシ基を表わす。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの例にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ及びその異性体形がある。
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
オキシ基を表わす。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの例にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ及びその異性体形がある。
【００２７】「Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシ」なる用語は
フェノキシ及び１−または２−ナフトキシを表わす。本
明細書に用いる際に、「アリールオキシ」なる用語はま
た更に本明細書に定義されるハロゲン、アルキル、アル
コキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニルまたはニトロで置換されたフェノキシ及びナフトキ
シを表わす。
フェノキシ及び１−または２−ナフトキシを表わす。本
明細書に用いる際に、「アリールオキシ」なる用語はま
た更に本明細書に定義されるハロゲン、アルキル、アル
コキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニルまたはニトロで置換されたフェノキシ及びナフトキ
シを表わす。
【００２８】「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニル」な
る用語はアルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基を表わ
す。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルの例にはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル及びその異性体形がある。
る用語はアルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基を表わ
す。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルの例にはメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル及びその異性体形がある。
【００２９】「（Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシ）カルボニ
ル」なる用語はアリール部分を随時更にハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはニトロ
で置換し得るフェノキシカルボニル及び１−または２−
ナフトキシカルボニルを表わす。
ル」なる用語はアリール部分を随時更にハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはニトロ
で置換し得るフェノキシカルボニル及び１−または２−
ナフトキシカルボニルを表わす。
【００３０】「ヘテロアリール」なる用語は１個または
それ以上の環ヘテロ原子例えば窒素、酸素及び硫黄を有
する５員もしくは６員の芳香族基及びその融合環同族体
を表わす。また「ヘテロアリール」なる用語は更にヒド
ロキシ（互変異性オキソ形を含む）、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアリール
オキシカルボニルで置換されたヘテロアリール基を表わ
す。適当なヘテロアリール基には１個または２個（好ま
しくは２個）の環ヘテロ原子に隣接する環炭素原子でシ
アノメチレンに結合されるもの、例えば２−ピリミジニ
ル、２−イミダゾリル、２−ジアゾリル、２−チアゾリ
ル、２−オキサゾリルなどが含まれる。殊に好適なヘテ
ロアリール基は式ＩＩ及びＩＩＩを有するものである。
それ以上の環ヘテロ原子例えば窒素、酸素及び硫黄を有
する５員もしくは６員の芳香族基及びその融合環同族体
を表わす。また「ヘテロアリール」なる用語は更にヒド
ロキシ（互変異性オキソ形を含む）、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアリール
オキシカルボニルで置換されたヘテロアリール基を表わ
す。適当なヘテロアリール基には１個または２個（好ま
しくは２個）の環ヘテロ原子に隣接する環炭素原子でシ
アノメチレンに結合されるもの、例えば２−ピリミジニ
ル、２−イミダゾリル、２−ジアゾリル、２−チアゾリ
ル、２−オキサゾリルなどが含まれる。殊に好適なヘテ
ロアリール基は式ＩＩ及びＩＩＩを有するものである。
【００３１】ハロゲンの例にはフッ素、塩素、臭素及び
ヨウ素がある。
ヨウ素がある。
【００３２】基Ｒ1は行われる反応条件下で分解しない
か、または重大な化学反応を行ってそれ自体電子吸引性
基を生成させない本分野で公知のいずれかの電子吸引性
基であり得る。好適な基Ｒ1はこれらの条件下で全く化
学反応しないものである。好適な具体例において、Ｒ1
はアミノカルボニル；Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ
カルボニル；Ｎ−フェニルアミノカルボニルまたはフェ
ニル環においてハロゲン、アルキル、アルコキシもしく
はアルコキシカルボニルで置換されたＮ−フェニルアミ
ノカルボニル；Ａ1及びＡ2が水素である式ＩＩの基；或
いはＡ1及びＡ2が水素であり、そしてＢがＮＨである式
ＩＩＩの基である。殊に好適な式Ｉの化合物はＲ1がア
ミノカルボニル、Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エ
チルアミノカルボニルまたはＮ−フェニルアミノカルボ
ニル（随時フェニル環において塩素化されていてもよ
い）であるものである。
か、または重大な化学反応を行ってそれ自体電子吸引性
基を生成させない本分野で公知のいずれかの電子吸引性
基であり得る。好適な基Ｒ1はこれらの条件下で全く化
学反応しないものである。好適な具体例において、Ｒ1
はアミノカルボニル；Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ
カルボニル；Ｎ−フェニルアミノカルボニルまたはフェ
ニル環においてハロゲン、アルキル、アルコキシもしく
はアルコキシカルボニルで置換されたＮ−フェニルアミ
ノカルボニル；Ａ1及びＡ2が水素である式ＩＩの基；或
いはＡ1及びＡ2が水素であり、そしてＢがＮＨである式
ＩＩＩの基である。殊に好適な式Ｉの化合物はＲ1がア
ミノカルボニル、Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エ
チルアミノカルボニルまたはＮ−フェニルアミノカルボ
ニル（随時フェニル環において塩素化されていてもよ
い）であるものである。
【００３３】基Ｒ2及びＲ3は水素、アルキルまたはアリ
ールであり得る。好適な具体例において、Ｒ2及びＲ3は
独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニルまたはＣ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンもしく
はニトロで置換されたフェニルである。殊に好適な式Ｉ
の化合物はＲ2が水素であり、そしてＲ3が水素、メチ
ル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたフェニルで
ある。
ールであり得る。好適な具体例において、Ｒ2及びＲ3は
独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニルまたはＣ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンもしく
はニトロで置換されたフェニルである。殊に好適な式Ｉ
の化合物はＲ2が水素であり、そしてＲ3が水素、メチ
ル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたフェニルで
ある。
【００３４】基Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は水素、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり
得る。好適な具体例はＲ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が独立して
水素またはハロゲン（好ましくは塩素）であるもの及び
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のいずれか１つまたは２つがＣ1
〜Ｃ6アルキル（好ましくはメチルまたはエチル）、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ（好ましくはメトキシまたはエトキ
シ）またはＣ6〜Ｃ10アリールオキシ（好ましくはフェ
ノキシ）であり、そして残りのかかる基が水素であるも
のである。殊に好適な式Ｉの化合物はＲ4、Ｒ5、Ｒ6及
びＲ7が全て水素であるものである。
ン、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり
得る。好適な具体例はＲ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が独立して
水素またはハロゲン（好ましくは塩素）であるもの及び
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のいずれか１つまたは２つがＣ1
〜Ｃ6アルキル（好ましくはメチルまたはエチル）、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ（好ましくはメトキシまたはエトキ
シ）またはＣ6〜Ｃ10アリールオキシ（好ましくはフェ
ノキシ）であり、そして残りのかかる基が水素であるも
のである。殊に好適な式Ｉの化合物はＲ4、Ｒ5、Ｒ6及
びＲ7が全て水素であるものである。
【００３５】特に好適な式Ｉの化合物はＲ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が全て水素であり、そしてＲ1が
アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカ
ルボニル、随時フェニル環においてハロゲン、アルキ
ル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよいＮ−フェニルアミノカルボニル、Ａ1及
びＡ2が水素である式ＩＩの基、またはＡ1及びＡ2が水
素であり、そしてＢがＮＨである式ＩＩＩの基であるも
のである。勿論、Ｒ1がアミノカルボニル、Ｎ−メチル
アミノカルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニルまたは
Ｎ−フェニルアミノカルボニル（随時フェニル環におい
て塩素化されていてもよい）である式Ｉの化合物が最も
好ましい。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が全て水素であり、そしてＲ1が
アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカ
ルボニル、随時フェニル環においてハロゲン、アルキ
ル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよいＮ−フェニルアミノカルボニル、Ａ1及
びＡ2が水素である式ＩＩの基、またはＡ1及びＡ2が水
素であり、そしてＢがＮＨである式ＩＩＩの基であるも
のである。勿論、Ｒ1がアミノカルボニル、Ｎ−メチル
アミノカルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニルまたは
Ｎ−フェニルアミノカルボニル（随時フェニル環におい
て塩素化されていてもよい）である式Ｉの化合物が最も
好ましい。
【００３６】本発明の方法は最初に式ＩＶの１，２−ジ
シアノベンゼンを有機媒質中にて塩基の存在下で好まし
くは約０〜約１００℃の温度でアルコールと反応させ、
式ＶＩＩＩの化合物及び／または式ＩＸの化合物
シアノベンゼンを有機媒質中にて塩基の存在下で好まし
くは約０〜約１００℃の温度でアルコールと反応させ、
式ＶＩＩＩの化合物及び／または式ＩＸの化合物
【００３７】
【化１４】
【００３８】式中、Ｒはヒドロキシル水素原子が反応中
に除去されるアルコールの残基（ヒドロキシル部分を含
まない）を表わす、またはその互変異性形であると考え
られるイミノイソインドリン中間体組成物を生成させる
ことを含む。Ｉ．チャンブリエル（Ｃｈａｍｂｒｉｅ
ｒ）及びＭ．Ｊ．クック（Ｃｏｏｋ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｒｅｓｅａｒｃｈ、３２２〜３２３（１９９０）参照；
またＦ．バウマン（Ｂａｕｍａｎｎ）ら、Ａｎｇｅｗ．
Ｃｈｅｍ．，６８、１３３〜１５０（１９５６）参照。
成分はいずれかの所望の順序で混合し得る。用いる化合
物のタイプ及び濃度に依存して、冷却により反応熱を除
去するか、または加熱により反応を加速することが必要
であり得る。一般に、反応は過剰の冷却または加熱を避
ける温度範囲、好ましくは０〜１００℃の範囲（より好
ましくは１５〜３５℃の範囲）で行い得る。
に除去されるアルコールの残基（ヒドロキシル部分を含
まない）を表わす、またはその互変異性形であると考え
られるイミノイソインドリン中間体組成物を生成させる
ことを含む。Ｉ．チャンブリエル（Ｃｈａｍｂｒｉｅ
ｒ）及びＭ．Ｊ．クック（Ｃｏｏｋ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｒｅｓｅａｒｃｈ、３２２〜３２３（１９９０）参照；
またＦ．バウマン（Ｂａｕｍａｎｎ）ら、Ａｎｇｅｗ．
Ｃｈｅｍ．，６８、１３３〜１５０（１９５６）参照。
成分はいずれかの所望の順序で混合し得る。用いる化合
物のタイプ及び濃度に依存して、冷却により反応熱を除
去するか、または加熱により反応を加速することが必要
であり得る。一般に、反応は過剰の冷却または加熱を避
ける温度範囲、好ましくは０〜１００℃の範囲（より好
ましくは１５〜３５℃の範囲）で行い得る。
【００３９】適当なアルコールは好ましくはＣ1〜Ｃ6ア
ルカノール及びＣ2〜Ｃ6アルカンジオールまたはそのモ
ノ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）エーテルである。適当なアルコ
ールの例にはメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアル
コール、ｔ−ブチルアルコール並びにグリコール及びグ
リコール誘導体例えばエチレングリコール及びエチレン
グリコールモノメチルエーテルが含まれる。
ルカノール及びＣ2〜Ｃ6アルカンジオールまたはそのモ
ノ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）エーテルである。適当なアルコ
ールの例にはメタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアル
コール、ｔ−ブチルアルコール並びにグリコール及びグ
リコール誘導体例えばエチレングリコール及びエチレン
グリコールモノメチルエーテルが含まれる。
【００４０】適当な塩基はイミノ−イソインドリン中間
体組成物の生成を誘導するに十分塩基性でなければなら
ず、そして例えば反応に用いるアルコールのアルカリ金
属アルコラートを含む。かかる塩基の例にはナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブ
チラートが含まれる。他の適当な塩基にはアルカリ金属
水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム及び水酸化カ
ルシウム並びにアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、例えばカリウム及び炭
酸カルシウムが含まれる。好適な塩基はアルカリ金属ア
ルコラート及びアルカリ金属水酸化物である。塩基は触
媒として作用し、かくて化学量論比で加える必要はな
い。しかしながら、塩基の量が少な過ぎる場合、反応は
遅過ぎ、従って非経済的である。従って、１，２−ジシ
アノベンゼン１モルを基準として約０．１〜約１モルの
塩基を用いることが好ましい。
体組成物の生成を誘導するに十分塩基性でなければなら
ず、そして例えば反応に用いるアルコールのアルカリ金
属アルコラートを含む。かかる塩基の例にはナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブ
チラートが含まれる。他の適当な塩基にはアルカリ金属
水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム及び水酸化カ
ルシウム並びにアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、例えばカリウム及び炭
酸カルシウムが含まれる。好適な塩基はアルカリ金属ア
ルコラート及びアルカリ金属水酸化物である。塩基は触
媒として作用し、かくて化学量論比で加える必要はな
い。しかしながら、塩基の量が少な過ぎる場合、反応は
遅過ぎ、従って非経済的である。従って、１，２−ジシ
アノベンゼン１モルを基準として約０．１〜約１モルの
塩基を用いることが好ましい。
【００４１】塩基の存在下での式ＩＶの１，２−ジシア
ノベンゼンとアルコールとの反応に適する有機媒質は好
ましくは水混和性有機溶媒例えば環式または開鎖エーテ
ル（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジエチルエーテル、並びにオリゴ−及びポリ
グリコール及びそのエーテル）；双極性−非プロトン性
溶媒例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド及びジメチルスルホキシド；及び他の溶媒との混合
物を含む、その混合物である。しかしながら、殊に好適
な有機媒質はアルコールが有機媒質として作用するもの
である。
ノベンゼンとアルコールとの反応に適する有機媒質は好
ましくは水混和性有機溶媒例えば環式または開鎖エーテ
ル（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジエチルエーテル、並びにオリゴ−及びポリ
グリコール及びそのエーテル）；双極性−非プロトン性
溶媒例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド及びジメチルスルホキシド；及び他の溶媒との混合
物を含む、その混合物である。しかしながら、殊に好適
な有機媒質はアルコールが有機媒質として作用するもの
である。
【００４２】イミノ−イソインドリン中間体組成物を生
成させる反応が完了した後、生じる中間体を単離せず、
式ＩＶの１，２−ジシアノベンゼンを基準として約０．
９：１〜約１．５：１のモル比（好ましくは約１：１の
ほぼ等モル比）で式Ｖのシアノメチレン化合物と反応さ
せることにより直接式ＶＩの半縮合生成物に転化する。
式Ｖのシアノメチレン化合物は随時最初の反応混合物中
に存在させ得る。この反応は水の存在下か、または不在
下のいずれかで行うことができ、そして約３０乃至約１
００℃間（好ましくは３０乃至５０℃間）の温度で行
う。反応は適当量の酸を加えることにより加速し得る。
適当な酸には鉱酸（例えば塩酸及び硫酸）、脂肪族及び
芳香族カルボン酸並びに酸の混合物が含まれる。好適な
酸は脂肪族の水溶性カルボン酸例えばギ酸、酢酸及びプ
ロピオン酸である。
成させる反応が完了した後、生じる中間体を単離せず、
式ＩＶの１，２−ジシアノベンゼンを基準として約０．
９：１〜約１．５：１のモル比（好ましくは約１：１の
ほぼ等モル比）で式Ｖのシアノメチレン化合物と反応さ
せることにより直接式ＶＩの半縮合生成物に転化する。
式Ｖのシアノメチレン化合物は随時最初の反応混合物中
に存在させ得る。この反応は水の存在下か、または不在
下のいずれかで行うことができ、そして約３０乃至約１
００℃間（好ましくは３０乃至５０℃間）の温度で行
う。反応は適当量の酸を加えることにより加速し得る。
適当な酸には鉱酸（例えば塩酸及び硫酸）、脂肪族及び
芳香族カルボン酸並びに酸の混合物が含まれる。好適な
酸は脂肪族の水溶性カルボン酸例えばギ酸、酢酸及びプ
ロピオン酸である。
【００４３】更に縮合して非対称的に二置換されたイソ
インドリン生成物を生成させる前に、式ＶＩの半縮合生
成物（即ち、一置換された中間体）をできる限り純粋な
状態で得ることが殊に有利である。この目的は半縮合生
成物をこの時点で単離することにより達成し得るが、驚
くべきことに本発明の方法は一置換された中間体を単離
しない場合でも所望の非対称性顔料を高収率で、且つ高
純度で生成させることが見い出された。かくて、単離工
程の必要性及び最終の縮合工程に対する追加の有機媒質
の添加に対する必要性を避けることができる。従って、
本発明の最終縮合工程は一置換された中間体を最初に単
離せずに行うことが殊に好ましい。しかしながら、中間
体を単離するか否かにかかわらず、続いて縮合反応を行
う前に、式Ｖのシアノメチレン化合物の縮合を完全に進
行させることが重要である。
インドリン生成物を生成させる前に、式ＶＩの半縮合生
成物（即ち、一置換された中間体）をできる限り純粋な
状態で得ることが殊に有利である。この目的は半縮合生
成物をこの時点で単離することにより達成し得るが、驚
くべきことに本発明の方法は一置換された中間体を単離
しない場合でも所望の非対称性顔料を高収率で、且つ高
純度で生成させることが見い出された。かくて、単離工
程の必要性及び最終の縮合工程に対する追加の有機媒質
の添加に対する必要性を避けることができる。従って、
本発明の最終縮合工程は一置換された中間体を最初に単
離せずに行うことが殊に好ましい。しかしながら、中間
体を単離するか否かにかかわらず、続いて縮合反応を行
う前に、式Ｖのシアノメチレン化合物の縮合を完全に進
行させることが重要である。
【００４４】式Ｉの非対称的に二置換されたイソインド
リンは水の存在下での式ＶＩの半縮合生成物とバルビツ
ール酸またはバルビツール酸の適当な誘導体との反応に
より製造される。式ＶＩの半縮合生成物を最初に単離す
る場合、追加量の有機媒質（好ましくは必ずしも前の工
程で使用されたものと同じではない）及び水を加えなけ
ればならない。他方、式ＶＩの半縮合生成物を単離しな
い場合、追加の有機媒質は加える必要はない。その代
り、バルビツール酸または適当なバルビツール酸の誘導
体を水の存在下で（前工程で未だ存在しない場合）未単
離の半縮合生成物を含む反応混合物に加える。バルビツ
ール酸またはその誘導体は式ＩＶの１，２−ジシアノベ
ンゼンを基準として約１：１〜約３：１（好ましくは
１：１〜２：１）のモルにて約１乃至約６間（好ましく
は２乃至５間）のｐＨ値で加える。式Ｖのシアノメチレ
ン化合物の反応中か、またはバルビツール酸または式Ｖ
ＩＩの誘導体の縮合前もしくは後に、陰イオン性、陽イ
オン性または中性界面活性剤を随時加え得る。縮合反応
は約３０〜約１００℃、好ましくは５０〜８０℃の温度
で行う。反応を還流条件下で行う場合、５０〜８０℃の
好適な温度範囲は有機媒質の適当な選択により容易に維
持し得る。しかしながら、揮発性有機媒質（例えば低級
アルコール）を除去する場合、約１００℃までの温度
（水の沸点）を使用し得る。
リンは水の存在下での式ＶＩの半縮合生成物とバルビツ
ール酸またはバルビツール酸の適当な誘導体との反応に
より製造される。式ＶＩの半縮合生成物を最初に単離す
る場合、追加量の有機媒質（好ましくは必ずしも前の工
程で使用されたものと同じではない）及び水を加えなけ
ればならない。他方、式ＶＩの半縮合生成物を単離しな
い場合、追加の有機媒質は加える必要はない。その代
り、バルビツール酸または適当なバルビツール酸の誘導
体を水の存在下で（前工程で未だ存在しない場合）未単
離の半縮合生成物を含む反応混合物に加える。バルビツ
ール酸またはその誘導体は式ＩＶの１，２−ジシアノベ
ンゼンを基準として約１：１〜約３：１（好ましくは
１：１〜２：１）のモルにて約１乃至約６間（好ましく
は２乃至５間）のｐＨ値で加える。式Ｖのシアノメチレ
ン化合物の反応中か、またはバルビツール酸または式Ｖ
ＩＩの誘導体の縮合前もしくは後に、陰イオン性、陽イ
オン性または中性界面活性剤を随時加え得る。縮合反応
は約３０〜約１００℃、好ましくは５０〜８０℃の温度
で行う。反応を還流条件下で行う場合、５０〜８０℃の
好適な温度範囲は有機媒質の適当な選択により容易に維
持し得る。しかしながら、揮発性有機媒質（例えば低級
アルコール）を除去する場合、約１００℃までの温度
（水の沸点）を使用し得る。
【００４５】本発明により製造する場合、式Ｉの顔料は
例えば米国特許第３，７９４，６５９号に記載の方法に
より得られるものの赤外スペクトルの比較により、高純
度で得られる。本発明の方法により得られる生成物は良
好な収率で得られ、高い明色度及び色調強度を示し、良
好な光及び天候に対する堅牢性を有し、そして容易に分
散する。
例えば米国特許第３，７９４，６５９号に記載の方法に
より得られるものの赤外スペクトルの比較により、高純
度で得られる。本発明の方法により得られる生成物は良
好な収率で得られ、高い明色度及び色調強度を示し、良
好な光及び天候に対する堅牢性を有し、そして容易に分
散する。
【００４６】次の実施例は本発明の方法を更に詳細に説
明する。前の開示において示される本発明はこれらの実
施例によりその精神または範囲のいずれにおいても限定
されない。本分野に精通せる者は続いての方法の条件の
公知の変化を使用し得ることを容易に理解するであろ
う。特記せぬ限り、すべての温度は℃であり、そしてす
べての部及び％は重量％である。
明する。前の開示において示される本発明はこれらの実
施例によりその精神または範囲のいずれにおいても限定
されない。本分野に精通せる者は続いての方法の条件の
公知の変化を使用し得ることを容易に理解するであろ
う。特記せぬ限り、すべての温度は℃であり、そしてす
べての部及び％は重量％である。
【００４７】
［実施例１］１，２−ジシアノベンゼン（２４．８ｇ、
０．１９４モル）を撹拌しながら２０〜２５℃でメタノ
ール１３０ｍｌに加え、続いてメタノール中の３０重量
％ナトリウムメチラート１８ｇ（０．１０モル）を２０
〜２５℃で徐々に加えた。反応混合物を２０〜２５℃で
４時間撹拌した。反応を１，２−ジシアノベンゼンが検
出されなくなるまでシリカゲル上にて溶離液として９
５：５（容量）クロロホルム／エタノールを用いて薄層
クロマトグラフィー（ｔｌｃ）により監視した。生じた
溶液に２−シアノアセトアミド（１８．１ｇ、０．２１
５モル）、続いて氷酢酸１１．５ｍｌ（０．２０／モ
ル）を加えた。混合物を４０℃で２時間、次に６５℃で
７時間撹拌した。反応をジメトキシ中間体が検出されな
くなるまでシリカゲル上にて溶離液として８０：２０
（容量）トルエン／メタノールを用いてｔｌｃにより監
視した。生じた懸濁液を４０℃に冷却した。バルビツー
ル酸（２７．３ｇ、０．２１３モル）を加え、続いて氷
酢酸１５ｍｌ（０．２６２モル）及び水３８５ｍｌを加
えた。次に懸濁液を６５℃に加熱し、そしてこの温度で
５時間保持した。生成物を熱い内に濾過し、そして塩が
含まれなくなるまで水で洗浄し、式
０．１９４モル）を撹拌しながら２０〜２５℃でメタノ
ール１３０ｍｌに加え、続いてメタノール中の３０重量
％ナトリウムメチラート１８ｇ（０．１０モル）を２０
〜２５℃で徐々に加えた。反応混合物を２０〜２５℃で
４時間撹拌した。反応を１，２−ジシアノベンゼンが検
出されなくなるまでシリカゲル上にて溶離液として９
５：５（容量）クロロホルム／エタノールを用いて薄層
クロマトグラフィー（ｔｌｃ）により監視した。生じた
溶液に２−シアノアセトアミド（１８．１ｇ、０．２１
５モル）、続いて氷酢酸１１．５ｍｌ（０．２０／モ
ル）を加えた。混合物を４０℃で２時間、次に６５℃で
７時間撹拌した。反応をジメトキシ中間体が検出されな
くなるまでシリカゲル上にて溶離液として８０：２０
（容量）トルエン／メタノールを用いてｔｌｃにより監
視した。生じた懸濁液を４０℃に冷却した。バルビツー
ル酸（２７．３ｇ、０．２１３モル）を加え、続いて氷
酢酸１５ｍｌ（０．２６２モル）及び水３８５ｍｌを加
えた。次に懸濁液を６５℃に加熱し、そしてこの温度で
５時間保持した。生成物を熱い内に濾過し、そして塩が
含まれなくなるまで水で洗浄し、式
【００４８】
【化１５】
【００４９】を有する黄色の顔料６０．５ｇ（９６．５
％、ジシアノベンゼンをベース）を生成させた。
％、ジシアノベンゼンをベース）を生成させた。
【００５０】この物質の赤外スペクトルは米国特許第
３，７９４，６５９号の実施例７６に記載の方法に従っ
てアミノ−イミノ−イソインドリンから合成される顔料
［式（Ａ）参照］と同様であった。この物質の質量スペ
クトル法によりｍ／ｅ３２３に分子イオンが示され、対
称的に置換された生成物からの不純物は示されなかっ
た。分析データにより所望の非対称性イソインドリン顔
料が合成されたことが示された。
３，７９４，６５９号の実施例７６に記載の方法に従っ
てアミノ−イミノ−イソインドリンから合成される顔料
［式（Ａ）参照］と同様であった。この物質の質量スペ
クトル法によりｍ／ｅ３２３に分子イオンが示され、対
称的に置換された生成物からの不純物は示されなかっ
た。分析データにより所望の非対称性イソインドリン顔
料が合成されたことが示された。
【００５１】［実施例２］ナトリウムメチラート溶液の
代りに水酸化ナトリウム５．０ｇ及びメタノールの代り
にエタノールを用いる以外は実施例１に記載の方法を繰
り返して行った。最初の２工程を実施例１のとおりにｔ
ｌｃにより監視した。実施例１の物質と同様のＩＲスペ
クトルを有する黄色の顔料が得られた。
代りに水酸化ナトリウム５．０ｇ及びメタノールの代り
にエタノールを用いる以外は実施例１に記載の方法を繰
り返して行った。最初の２工程を実施例１のとおりにｔ
ｌｃにより監視した。実施例１の物質と同様のＩＲスペ
クトルを有する黄色の顔料が得られた。
【００５２】［実施例３］ナトリウムメチラートの代り
に炭酸カリウム１０．４ｇを用いる以外は実施例１に記
載の方法を繰り返して行った。最初の２工程を実施例１
のとおりにｔｌｃにより監視した。実施例１の物質と同
様のＩＲスペクトルを有する黄色顔料が生成された。顔
料は実施例１と同様の量で得られ、そして表に示される
色調を示した。
に炭酸カリウム１０．４ｇを用いる以外は実施例１に記
載の方法を繰り返して行った。最初の２工程を実施例１
のとおりにｔｌｃにより監視した。実施例１の物質と同
様のＩＲスペクトルを有する黄色顔料が生成された。顔
料は実施例１と同様の量で得られ、そして表に示される
色調を示した。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００５６】１．式
【００５７】
【化１６】
【００５８】式中、Ｒ1は電子吸引性基であり；Ｒ2及び
Ｒ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、
または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そしてＲ4、Ｒ
5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシである、の
非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式
Ｒ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、
または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そしてＲ4、Ｒ
5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシである、の
非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式
【００５９】
【化１７】
【００６０】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記のもの
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式
【００６１】
【化１８】ＮＣ−ＣＨ2−Ｒ1 式中、Ｒ1は上記のものである、のシアノメチレン化合
物と反応させ、これにより式
物と反応させ、これにより式
【００６２】
【化１９】
【００６３】式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）半縮合生成物を水の存在下にて３０〜１００℃
（好ましくは５０〜８０℃）の温度及び１乃至６間のｐ
Ｈ値で１，２−ジシアノベンゼンを基準として１〜３モ
ル部の式
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）半縮合生成物を水の存在下にて３０〜１００℃
（好ましくは５０〜８０℃）の温度及び１乃至６間のｐ
Ｈ値で１，２−ジシアノベンゼンを基準として１〜３モ
ル部の式
【００６４】
【化２０】
【００６５】式中、Ｒ2及びＲ3は上記のものである、の
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより非対称性イ
ソインドリン顔料を生成させることからなる、非対称性
イソインドリン顔料の製造方法。
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより非対称性イ
ソインドリン顔料を生成させることからなる、非対称性
イソインドリン顔料の製造方法。
【００６６】２．式
【００６７】
【化２１】
【００６８】式中、Ｒ1は電子吸引性基であり；Ｒ2及び
Ｒ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、
または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そしてＲ4、Ｒ
5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシである、の
非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式
Ｒ3は独立して（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、
または（３）Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そしてＲ4、Ｒ
5、Ｒ6及びＲ7は独立して（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ、または（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシである、の
非対称性イソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式
【００６９】
【化２２】
【００７０】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記のもの
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式
である、の１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて
塩基の存在下でアルコールと反応させ、これによりイミ
ノ−イソインドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式
【００７１】
【化２３】ＮＣ−ＣＨ2−Ｒ1 式中、Ｒ1は上記のものである、のシアノメチレン化合
物と反応させ、これにより式
物と反応させ、これにより式
【００７２】
【化２４】
【００７３】式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）半縮合生成物を該生成物を最初に単離せずに水の
存在下にて３０〜１００℃（好ましくは５０〜８０℃）
の温度及び１乃至６間のｐＨ値で１，２−ジシアノベン
ゼンを基準として１〜３モル部の式
のものである、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）半縮合生成物を該生成物を最初に単離せずに水の
存在下にて３０〜１００℃（好ましくは５０〜８０℃）
の温度及び１乃至６間のｐＨ値で１，２−ジシアノベン
ゼンを基準として１〜３モル部の式
【００７４】
【化２５】
【００７５】式中、Ｒ2及びＲ3は上記のものである、の
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより非対称性イ
ソインドリン顔料を生成させることからなる、非対称性
イソインドリン顔料の製造方法。
バルビツール酸誘導体と縮合し、これにより非対称性イ
ソインドリン顔料を生成させることからなる、非対称性
イソインドリン顔料の製造方法。
【００７６】３．Ｒ1が（１）シアノ、（２）アミノカ
ルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアル
キル、Ｃ7〜Ｃ15アラルキルもしくはＣ6〜Ｃ10アリール
でＮ−置換されたアミノカルボニル、（３）（Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ）カルボニル、（４）（Ｃ6〜Ｃ10アリール
オキシ）カルボニル、（５）（ａ）式
ルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアル
キル、Ｃ7〜Ｃ15アラルキルもしくはＣ6〜Ｃ10アリール
でＮ−置換されたアミノカルボニル、（３）（Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ）カルボニル、（４）（Ｃ6〜Ｃ10アリール
オキシ）カルボニル、（５）（ａ）式
【００７７】
【化２６】
【００７８】式中、Ａ1及びＡ2は独立して水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは（Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルであるか、或いはＡ1及
びＡ2は一緒になって融合したベンゼン環を形成する、
の基、及び（ｂ）式
ン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたは（Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ）カルボニルであるか、或いはＡ1及
びＡ2は一緒になって融合したベンゼン環を形成する、
の基、及び（ｂ）式
【００７９】
【化２７】
【００８０】式中、Ａ1及びＡ2は上記のものであり、そ
してＢはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で
ある、の基よりなる群から選ばれるヘテロアリール、よ
りなる群から選ばれる電子吸引性基である、上記１また
は２に記載の方法。
してＢはＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）で
ある、の基よりなる群から選ばれるヘテロアリール、よ
りなる群から選ばれる電子吸引性基である、上記１また
は２に記載の方法。
【００８１】４．Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたフェ
ニルである、上記１または２に記載の方法。
アルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたフェ
ニルである、上記１または２に記載の方法。
【００８２】５．Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が独立して水素
またはハロゲンである、上記１または２に記載の方法。
またはハロゲンである、上記１または２に記載の方法。
【００８３】６．Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のいずれか１つ
または２つがＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシま
たはＣ6〜Ｃ10アリールであり、そして残りのＲ4、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素である。
または２つがＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシま
たはＣ6〜Ｃ10アリールであり、そして残りのＲ4、
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素である。
【００８４】７．非対称性イソインドリン顔料が式
（ａ）
（ａ）
【００８５】
【化２８】
【００８６】式中、Ｒ1はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル；Ｎ−フェニルアミノカルボニルまたは
フェニル環においてハロゲン、アルキル、アルコキシも
しくはアルコキシカルボニルで置換されたＮ−フェニル
アミノカルボニル；式
ミノカルボニル；Ｎ−フェニルアミノカルボニルまたは
フェニル環においてハロゲン、アルキル、アルコキシも
しくはアルコキシカルボニルで置換されたＮ−フェニル
アミノカルボニル；式
【００８７】
【化２９】
【００８８】の基；または式
【００８９】
【化３０】
【００９０】の基である、或いは（ｂ）
【００９１】
【化３１】
【００９２】を有する、上記１または２に記載の方法。
【００９３】８．アルコールがＣ1〜Ｃ6アルカノール、
Ｃ2〜Ｃ6アルカンジオールまたはＣ2〜Ｃ6アルカンジオ
ールのモノ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）エーテルである、上記
１または２に記載の方法。
Ｃ2〜Ｃ6アルカンジオールまたはＣ2〜Ｃ6アルカンジオ
ールのモノ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）エーテルである、上記
１または２に記載の方法。
【００９４】９．塩基がアルカリ金属アルコラート、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ土金属炭酸塩である、上記
１または２に記載の方法。
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ土金属炭酸塩である、上記
１または２に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バーバラ・ジエイ・ワグナー アメリカ合衆国サウスカロライナ州29405 チヤールストン・アイビーデイルドライブ 4703 (72)発明者 ベルント・カレツタ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ハイマンシユトラーセ40
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1は電子吸引性基であり；Ｒ2及びＲ3は独立し
て（１）水素、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または（３）
Ｃ6〜Ｃ10アリールであり；そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ
7は独立して（１）水素、（２）ハロゲン、（３）Ｃ1〜
Ｃ6アルキル、（４）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、または
（５）Ｃ6〜Ｃ10アリールオキシである、の非対称性イ
ソインドリン顔料を製造する際に、 （ａ）式 【化２】 式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記のものである、の
１，２−ジシアノベンゼンを有機媒質中にて塩基の存在
下でアルコールと反応させ、これによりイミノ−イソイ
ンドリン中間体組成物を生成させ； （ｂ）イミノ−イソインドリン中間体組成物を該組成物
を最初に単離せずに１，２−ジシアノベンゼンを基準と
して０．９〜１．５モル部の式 【化３】ＮＣ−ＣＨ2−Ｒ1 式中、Ｒ1は上記のものである、のシアノメチレン化合
物と反応させ、これにより式 【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は上記のものであ
る、の半縮合生成物を生じさせ；そして （ｃ）半縮合生成物を水の存在下にて３０〜１００℃
（好ましくは５０〜８０℃）の温度及び１乃至６間のｐ
Ｈ値で１，２−ジシアノベンゼンを基準として１〜３モ
ル部の式 【化５】 式中、Ｒ2及びＲ3は上記のものである、のバルビツール
酸誘導体と縮合し、これにより非対称性イソインドリン
顔料を生成させることからなる、非対称性イソインドリ
ン顔料の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/689,398 US5177209A (en) | 1991-04-22 | 1991-04-22 | Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments |
| US07/843,591 US5326872A (en) | 1991-04-22 | 1992-03-06 | Process for preparation of asymmetric isoindoline pigments |
| US689398 | 1992-03-06 | ||
| US843591 | 1992-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132630A true JPH05132630A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=27104409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4121449A Pending JPH05132630A (ja) | 1991-04-22 | 1992-04-15 | 非対称性イソインドリン顔料の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326872A (ja) |
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| JP (1) | JPH05132630A (ja) |
| CA (1) | CA2065915A1 (ja) |
| DE (1) | DE69205321T2 (ja) |
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| JP2019104822A (ja) * | 2017-12-12 | 2019-06-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン顔料、該顔料を含む印刷用インキ、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP2020026503A (ja) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン顔料、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタおよび印刷用インキ |
| WO2020218262A1 (ja) | 2019-04-22 | 2020-10-29 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン化合物を含む着色組成物及びその利用 |
| JP2020180176A (ja) * | 2019-04-23 | 2020-11-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | イソインドリン化合物及びその利用 |
| JP2022031604A (ja) * | 2020-07-15 | 2022-02-21 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
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| DE19622356A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Isoindoleninamidfarbstoffe |
| TW459022B (en) * | 1996-10-31 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method |
| US6245138B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations useful for ink-jet printing |
| JP2009503125A (ja) | 2005-06-07 | 2009-01-29 | エス．シー． ジョンソン アンド サン、インコーポレイテッド | 表面に適用するための組成物 |
| US20070277849A1 (en) | 2006-06-06 | 2007-12-06 | Shah Ketan N | Method of neutralizing a stain on a surface |
| US7776108B2 (en) | 2005-06-07 | 2010-08-17 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Composition for application to a surface |
| WO2022014635A1 (ja) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
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| DE2628409C3 (de) * | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| DE2914086B1 (de) * | 1979-04-07 | 1980-09-18 | Basf Ag | Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung |
| EP0029007A1 (de) * | 1979-11-09 | 1981-05-20 | Ciba-Geigy Ag | Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
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-
1992
- 1992-03-06 US US07/843,591 patent/US5326872A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-09 DE DE69205321T patent/DE69205321T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-09 EP EP92106116A patent/EP0510436B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-13 CA CA002065915A patent/CA2065915A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-15 JP JP4121449A patent/JPH05132630A/ja active Pending
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| CN113376962B (zh) * | 2016-09-02 | 2024-05-28 | 住友化学株式会社 | 着色组合物及化合物 |
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