JPH09160271A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 電子輸送能を有する電子輸送物質を用いて高
感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用してもそ
れらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感光体
を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
記一般式（１）等で表される化合物を含有する電子写真
感光体。 〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、置換，非置換のアルキル基、置換，非置換のアリー
ル基、置換，非置換のアルコキシル基、置換，非置換の
アルキルアミノ基、置換，非置換のアリールアミノ基ま
たは置換，非置換のアシルアミノ基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は静電潜像を形成させ
るための電子写真感光体に関し、詳しくは、新規な電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する物である。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体が
広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得る物で
なく、また一部の無機感光体では感光体中に人体に有害
な物質を含むため、廃棄に際しての問題がある。

【０００３】これらの無機感光体の持つ欠点を克服する
目的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われて
いる。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、
それぞれの材料を広い範囲から選択する事が出来任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得る事から多
くの研究が成されており、一部実用に供されている物が
ある。たとえばＵＳＰ３，８７１，８８２のキャリア発
生層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジ
アゾール誘導体を用いた物、また特開昭５５−８４９４
３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビス
アゾ化合物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用
いた物などが知られている。

【０００４】このようにキャリア輸送能を有する物質と
しては、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン
誘導体のような化合物が知られている。これらは何れも
正孔輸送能を有する物質であり、キャリア発生物質を含
む層を下層としキャリア輸送物質（即ち、電荷輸送物
質）を含む層を上層とした機能分離型の感光体の場合、
感光体の表面を負に帯電させる方式をとる必要がある。
このため、従来無機感光体に広く用いられてきた負帯電
性の現像剤の利用が出来ない。また感光体をコロナ放電
により帯電させるときに生じるオゾンの発生量が無機感
光体で行われた正帯電に比べて多いなどの欠点がある。
特にオゾンの発生量が多い事はそれに起因する感光体の
劣化に加え、人体・環境に与える影響の点でも問題であ
る。

【０００５】有機感光体を用いた正帯電方式の感光体と
しては、従来の正孔輸送物質を用いてキャリア発生層を
上層としキャリア輸送層を下層とした逆層構成の感光
体、キャリア発生物質とキャリア輸送物質を同一層に含
有する単層構成の感光体などが研究されている。しか
し、耐久正、環境特性などの点に於いて高速機に対応で
きる十分な性能を有する物が得られていない。

【０００６】そこで上記のような問題を解決するため
に、キャリア輸送物質として電子輸送能を有する物質を
キャリア輸送層に適用する事が求められている。現在ま
でに電子輸送物質としては２，４，７−トリニトロフル
オレノンが知られているが、この物質は溶媒、バインダ
ーに用いられるポリマーとの溶解性、相溶性が充分でな
く、実際の感光層を構成するときに充分な特性を有して
いない。また発ガン性を有する事からもその使用は中止
されている。

【０００７】その他、近年電子受容性構造に溶解性基を
導入したいくつかの電子輸送物質が提案されている。例
えば特開平１−２０６３４９号、特開平２−１３５３６
２号、特開平２−２１４８６６号、特開平３−２９０６
６６号、“Ｊａｐａｎ Ｈａｒｄ Ｃｏｐｙ ’９２”
論文集，Ｐ１７３（１９９２）を上げる事が出来る。し
かしながら、何れの化合物に於いても既存のキャリア発
生物質との組み合わせに於いて感度、電位特性が充分な
物でなく、実用上問題を有するのが現状である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点に鑑み、電子輸送能を有する電子輸送物質を用い
て高感度且つ残留電位が小さく、更に繰り返し使用して
もそれらの特性が変化しない耐久性に優れた電子写真感
光体を提供する事にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者等は以上の目的
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の一般式
（１）、（２）、（３）または（４）で表される化合物
が電子写真感光体の優れた有効成分として働き得る事を
見いだし、本発明を完成したものである。すなわち本発
明の上記目的は、下記構成により達成された。

【００１０】（１）導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質とし
て下記一般式（１）で表される化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。

【００１１】

【化５】

【００１２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、水素原子、
ハロゲン原子、置換，非置換のアルキル基、置換，非置
換のアリール基、または置換，非置換のアルコキシル
基、置換，非置換のアルキルアミノ基、置換，非置換の
アリールアミノ基または置換，非置換のアシルアミノ基
を表す。〕 （２）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、前記感光層に電荷輸送物質として下記一般式
（２）で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。

【００１３】

【化６】

【００１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、水素原子、
ハロゲン原子、置換，非置換のアルキル基、置換，非置
換のアリール基または置換，非置換のアルコキシル基、
置換，非置換のアルキルアミノ基、置換、非置換のアリ
ールアミノ基または置換，非置換のアシルアミノ基を表
す。〕 （３）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、該感光層に電荷輸送物質として下記一般式
（３）で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。

【００１５】

【化７】

【００１６】〔式中、Ｒ³、Ｒ⁴は、置換，非置換のアル
キル基を表す。Ｒ⁵は、置換，非置換のアルキル基、置
換，非置換のアリール基、シアノ基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子を表し、ｎは０〜４を表す。〕 （４）導電性支持体上に感光層を設けた電子写真感光体
において、該感光層に電荷輸送物質として下記一般式
（４）で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。

【００１７】

【化８】

【００１８】〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、置換、非置換のアル
キル基を表し、ｍは１〜４を表す。〕以下、本発明を詳
細に説明する。

【００１９】前記一般式（１）、（２）で表される化合
物について説明する。

【００２０】前記一般式（１）、（２）において、
Ｒ¹、Ｒ²で表される置換，非置換のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル
基、ドデシル基等が挙げられ、これらのアルキル基は、
更に置換されていてもよい。そして、これらのアルキル
基への置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘ
キシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基
等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基
等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、ア
リール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素
環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリ
ル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジ
ニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリ
ル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル
基、テトラゾリル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコ
キシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピル
オキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オク
チルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、アリールオキシ
基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ア
ルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニ
ル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボ
ニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシ
カルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例え
ば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカル
ボニル基等）、スルホンアミド基（例えば、メチルスル
ホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ブチルス
ルホニルアミノ基、ヘキシルスルホニルアミノ基、シク
ロヘキシルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルア
ミノ基、ドデシルスルホニルアミノ基、フェニルスルホ
ニルアミノ基等）、スルファモイル基（例えば、アミノ
スルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルア
ミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシ
ルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニ
ル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノス
ルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルア
ミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基
等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチル
ウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレ
イド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フ
ェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジル
アミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル
基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペン
チルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オク
チルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、
ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチ
ルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、カルバモ
イル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカ
ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルア
ミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シク
ロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボ
ニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデ
シルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル
基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノ
カルボニル基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニ
ルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、メチルカルボ
ニル−Ｎ−メチルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ
基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカル
ボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ
基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニル
アミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカル
ボニルアミノ基、４−ピリジルカルボニルアミノ基
等）、スルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシ
ルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ド
デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチル
スルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ
基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチ
ルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキ
シルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチ
ルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、シアノ基、ニ
トロ基等が挙げられる。これらの基は、さらに上記置換
基によって置換されていてもよい。

【００２１】Ｒ¹、Ｒ²で表される置換，非置換のアリー
ル基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、
これらアリール基は置換されていてもよい。アリール基
への置換基としては、例えば前記アルキル基への置換基
と同義のものが挙げられる。

【００２２】Ｒ¹、Ｒ²で表される置換，非置換のアルコ
キシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−
ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、こ
れらアルコキシル基は置換されていてもよい。アルコキ
シル基への置換基としては、例えば前記アルキル基への
置換基と同義のものが挙げられる。

【００２３】Ｒ¹、Ｒ²で表されるハロゲン原子として
は、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素
原子等が挙げられる。

【００２４】Ｒ¹、Ｒ²で表される置換，非置換のアルキ
ルアミノ基、置換，非置換のアリールアミノ基のアルキ
ル基、アリール基は、それぞれＲ¹、Ｒ²で表されるアル
キル基、アリール基と同義である。

【００２５】Ｒ¹、Ｒ²で表される置換，非置換のアシル
アミノ基は、Ｒ¹、Ｒ²で表されるアルキル基への置換基
としての前述のアミド基と同義である。

【００２６】前記一般式（３）、（４）で表される化合
物について説明する。

【００２７】前記一般式（３）、（４）において、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷で表される置換，非置換のア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基等が挙げられ、これらのア
ルキル基は更に置換されていてもよい。Ｒ⁵で表される
置換，非置換のアリール基としてはフェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられ、これらのアリール基は更に置換され
ていてもよい。該アルキル基、アリール基への置換基と
しては、Ｒ¹、Ｒ²で表されるアルキル基への置換基とし
て挙げられたものと同義のものが挙げられる。

【００２８】これらの基は、さらに上記した置換基等に
よって置換されてもよい。

【００２９】以下に、本発明の一般式（１）、（２）、
（３）、（４）で表される化合物の具体例を挙げるが、
これによって本発明の電子輸送物質が限定されるもので
はない。

【００３０】

【化９】

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【化１１】

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【化１７】

【００３９】

【化１８】

【００４０】本発明の一般式（１）、（２）、（３）、
（４）で表される化合物（電子輸送性物質）は公知の方
法により合成する事が出来る。

【００４１】本発明の一般式（１）、（２）で表される
化合物の代表的な化合物につき合成方法を具体的に示せ
ば、例えば下記の如くである。

【００４２】（合成例１）例示化合物１−６の合成

【００４３】

【化１９】

【００４４】発煙硫酸（６０％ＳＯ₃）２６．７ｇ（Ｓ
Ｏ₃：０．２ｍｏｌ）を０〜５℃に冷却し、これに温度
を保ちながら２，５−ジアミノ−３，６−ジクロロベン
ゾキノン２．０６ｇ（０．０１ｍｏｌ）を少しずつ加
え、完溶したら内温を３０℃まで徐々に上げ２時間撹拌
した後、再度内温を５℃まで下げ９０％硫酸溶液２６ｇ
を徐々に加えると黄土色結晶が析出する。これを濾過
し、水洗を行って洗液が中性になったら濾過、乾燥を行
った。この結晶をトルエンにて再結晶をおこない例示化
合物１−６のオレンジ色の結晶を１．８８ｇ（収率；５
７％）得た。

【００４５】（合成例２）例示化合物２−１および例示
化合物２−２６の合成

【００４６】

【化２０】

【００４７】この反応は、合成例１と同様の方法にて合
成が可能であり例示化合物２−１を合成できる。

【００４８】更に、下記のようにして置換基を導入して
例示化合物２−２６を合成する事もできる。

【００４９】

【化２１】

【００５０】上記で得られた化合物（例示化合物２−
１）１．５ｇ（０．００４ｍｏｌ）と２，３−ジメチル
アミノベンゼン０．６ｇ（０．００５ｍｏｌ）をメタノ
ール５０ｍｌに溶解し、室温で２時間撹拌したところ、
赤紫色の結晶が得られた。これを濾過し、トルエン／ｎ
−ヘキサン＝３／２にて再結晶を行い１ｇ（収率；５０
％）の目的物（例示化合物２−２６）を得た。

【００５１】同様にして、原料を変化させる事でいろい
ろな化合物を合成する事が出来る。

【００５２】本発明の一般式（３）で表される化合物
は、下記の反応式にしたがい、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
２３５（１９５６）に記載の方法で合成することができ
る。

【００５３】

【化２２】

【００５４】また、本発明の一般式（４）で表される化
合物は、下記の反応式にしたがい、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃ
ｏｌ．Ｖｏｌ．５，１０３１に記載の方法で合成するこ
とができる。

【００５５】

【化２３】

【００５６】本発明の前記一般式（１）、（２）、
（３）、（４）で表される化合物（以下、本発明の化合
物、または本発明の電子輸送性物質ともいう。）は優れ
た電子輸送性を有し、又これをバインダー中に分子分散
した感光層を導電性支持体上に設ける事により、本発明
の電子写真感光体を製造する事が出来る。

【００５７】本発明の電子輸送物質はその優れた電子輸
送能を利用して、これをキャリア輸送物質として用い、
これと組み合わせて有効に作用し得るキャリア発生物質
を共に用いる事により、いわゆる機能分離型の感光体と
する事が出来る。前記機能分離型感光体は前記両物質の
混合分散単層構成の感光体であっても良いが、キャリア
発生層を下層として本発明の電子輸送性物質からなるキ
ャリア輸送層を上層とする積層型感光体にする事がより
好ましい。何れの層構成に於いても、支持体と感光層の
間にバリア機能と接着性を持つ下引き層（中間層）を設
けても良く、感光層の上に保護層を設けても良い。

【００５８】電子輸送層は本発明の電子輸送物質を適当
な溶媒に単独で或いはバインダ樹脂と共に溶解分散せし
めたものをアプリケーター、バーコーター、ディップコ
ーター等を用いて塗布、乾燥して形成する事ができる。

【００５９】電子輸送層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂なら
びに、これらの繰り返し単位のうちの２つ以上を含む共
重合体樹脂が挙げられる。

【００６０】またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリビニル
−Ｎ−カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられ
る。

【００６１】電子輸送性物質の分散媒としては、例えば
トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロライ
ド、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びその誘導
体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物；その他脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いる事ができる。

【００６２】電子輸送層中のバインダー樹脂１００重量
部当たり電子輸送物質は２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。形成さ
れる電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３０μｍであ
る。また単層機能分離型の電子写真感光体の場合、バイ
ンダー：電子輸送物質：キャリア発生物質の割合は１〜
１００：１〜５００：１〜５００が好ましく、形成され
る感光層の膜厚は５〜５０μｍである。

【００６３】次にキャリア発生層はキャリア発生物質を
適当な溶媒に単独であるいは上述の電子輸送層に用いた
ものと同様なバインダー樹脂と共に分散せしめた分散液
をディップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール
塗布等によって支持体又は下引き層上に塗布して乾燥さ
せる方法により設けるもの、またはキャリア発生物質を
支持体又は下引き層上に蒸着したものが用いられる。分
散塗布の場合、用いられる溶媒としても前記電子輸送物
質の分子分散に於いて用いた分散媒を用いる事ができ
る。分散にはボールミル、ホモミキサー、サンドミル、
超音波分散機、アトランタ等が用いられる。

【００６４】用いられるキャリア発生物質としては公知
のどのようなものでも使用できるが、例えばセレン系の
無機半導体、種々のフタロシアニン化合物、アゾ化合
物、ピリリウム化合物、ペリレン系化合物、シアニン系
化合物、スクアリウム化合物、多環キノン化合物が使用
できる。

【００６５】本発明の感光体が積層型構成の場合、キャ
リア発生層中にバインダ−：キャリア発生物質の重量比
は０〜１０：１〜５０である。以上のようにして形成さ
れるキャリア発生層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１
０μｍ特に好ましくは０．１〜５μｍである。

【００６６】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、またはアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウム
などを蒸着したプラスチックフィルム、または導電性物
質を塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用
する事が出来る。

【００６７】また本発明の感光層に於いては、オゾン劣
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
事が出来る。

【００６８】（１）ヒンダードフェノール類 （２）ヒンダードアミン類 （３）パラフェニレンジアミン類 （４）ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物類 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品として容易に入手で
きる。

【００６９】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤また感色補正
の染料を含有しても良い。

【００７０】

【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は無論これにより限定されるものではな
い。尚本発明実施例に於いて「部」とは「重量部」を表
す。

【００７１】実施例１〜１０ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５
μｍの中間層を設けた。その上に、ＣｕＫα特性Ｘ線回
折に於けるブラッグ角２θの９．５°、２４．１°、２
７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニンに１
部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部を分散媒とし
てメチルイソプロピルケトン５０部をサンドミルを用い
て分散した液をワイヤーバーを用いて塗布し膜厚０．３
μｍの電荷発生層を形成した。次いで表１に示す例示化
合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２０
０」（三菱ガス化学社製）１．５部をテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）１０部に溶解した。これを、電荷発生層上
にドクターブレードを用いて塗布し膜厚２０μｍの電荷
輸送層を形成して、実施例感光体１〜１０を作成した。

【００７２】

【表１】

【００７３】比較例１ 例示化合物１−１の代わりに下記の比較化合物Ｋ−１を
用いた以外は実施例１と同様にして比較サンプルを作成
した。

【００７４】

【化２４】

【００７５】《評価１》実施例１〜１０及び比較例１に
より得られて電子写真感光体サンプルについて、静電複
写試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機社製）を用いて
＋８００Ｖに帯電させ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、
表面電位が半分になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・
ｓｅｃ）を求め、感度とした。また１０秒間露光後の表
面電位を残留電位Ｖ_r（Ｖ）とした。結果を表２に示
す。

【００７６】

【表２】

【００７７】表２から明らかなように、本発明の化合物
は電子輸送能を有し、高感度の正帯電用感光体を提供す
る事が出来る。

【００７８】実施例１１ 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＣｕＫα特性Ｘ線回折に於けるブラッグ角２θ
の９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを有する
チタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラール
樹脂０．５部を分散媒としてメチルイソプロピルケトン
５０部をサンドミルを用いて分散した液をディップ塗布
して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで例
示化合物１−１４を１部とポリカーボネート樹脂「ユー
ピロンＺ−２００」（三菱ガス化学社製）１．５部をＴ
ＨＦ（テトラヒドロフラン）１０部に溶解し、電荷発生
層上にディップ塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形
成し、実施例感光体１１を作成した。

【００７９】実施例１２ 実施例１１に於ける例示化合物１−１４を１−２４に変
えた他は、実施例１１と同様にして実施例感光体１２を
作成した。

【００８０】実施例１３ 実施例１１に於ける例示化合物１−１４を２−１３に変
えた他は、実施例１１と同様にして実施例感光体１３を
作成した。

【００８１】実施例１４ 実施例１１に於ける例示化合物１−１４を２−２３に変
えた他は、実施例１１と同様にして実施例感光体１４を
作成した。

【００８２】《評価２》実施例１１〜１４により得られ
た電子写真感光体ドラムについて、コニカ（株）社製デ
ジタルコピー「Ｋｏｎｉｃａ−９０２８」改造機（帯電
極性：正、反転現像）に装着し画像を複写したところ、
コントラストが高く原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また５０，０００回の繰り返しでもコントラスト
が高く鮮明な複写画像が得られた。

【００８３】本発明の化合物は電子輸送能を有し、高感
度、低残留電位、良好な画像保持性をもつ正帯電用感光
体を提供する事が出来る。

【００８４】実施例１０１ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上に、ＣｕＫα
特性Ｘ線に対するブラッグ角２θの９．５°、２４．１
°、２７．２°にピークを有するチタニルフタロシアニ
ン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部、メチル
イソプロピルケトン５０部をサンドミルを用いて分散し
た液をワイヤーバーを用いて塗布し、膜厚０．３μｍの
電荷発生層を形成した。次いで例示化合物３−３；１部
とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三
菱ガス化学社製）２部を１，２−ジクロロエタン１５部
に溶解した液を電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例
感光体１を作製した。

【００８５】実施例１０２〜１０６ 例示化合物３−３の代わりに表３に示す例示化合物（電
荷輸送物質）を用いた他は実施例１０１と同様にして実
施例感光体１０２〜１０６を作製した。

【００８６】比較例１０１ 例示化合物３−３の代わりに下記比較化合物（電荷輸送
物質）Ｋ−１を用いた他は実施例１０１と同様にして比
較例感光体を作製した。

【００８７】

【化２５】

【００８８】《評価１０１》実施例１０１〜１０６及び
比較例１０１により得られた電子写真感光体サンプルに
ついて、静電複写試験装置ＥＰＡ−８１００（川口電機
社製）を用いて＋８００Ｖに帯電させ、１０ｌｕｘの白
色光を露光し、表面電位が半分となるのに必要な露光量
Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を求め、感度とした。また、
１０秒間露光後の表面電位を残留電位Ｖｒ（Ｖ）とし
た。結果を表３に示す。

【００８９】

【表３】

【００９０】表３から明らかなように、本発明の化合物
は電子輸送能を有し、高感度、低残留電位の正帯電用感
光体を提供する事が出来る。

【００９１】実施例１０７ 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け
た。その上に、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角２
θの９．５°、２４．１°、２７．２°にピークを有す
るチタニルフタロシアニン１部、シリコーン−ブチラー
ル樹脂０．５部、メチルイソプロピルケン５０部をサン
ドミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚０．
３μｍの電荷発生層を形成した。次いで、例示化合物３
−３；２部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２
００」（三菱ガス化学社製）２部を１，２−ジクロロエ
タン１５部に溶解した液を電荷発生層上にディップ塗布
して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例感光体
１０７を作製した。

【００９２】実施例１０８ 実施例１０７に於ける例示化合物３−３を４−１２に代
えた他は、実施例１０７と同様にして実施例感光体１０
８を作製した。

【００９３】《評価１０２》実施例１０７、１０８によ
り得られた電子写真感光体ドラムについて、コニカ
（株）社製デジタルコピー「Ｋｏｎｉｃａ−９０２８」
改造機（帯電極性：正、反転現像）に装着し画像を複写
したところ、コントラストが高く原画に忠実でかつ鮮明
な複写画像を得た。また５，０００回の繰り返してもコ
ントラストが高く鮮明な複写画像が得られた。

【００９４】以上のように、本発明の電子輸送物質を用
いた電子写真感光体は、従来の電子輸送物質を用いた電
子写真感光体と比較して、感度が高く、繰り返し使用時
の感光体特性も安定している事が解る。

【００９５】

【発明の効果】本発明により、電子輸送能を有する新規
な本発明の電子輸送物質を用いて高感度且つ残留電位が
小さく、更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化し
ない耐久性に優れた電子写真感光体を提供する事ができ
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木下 昭 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
   真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
   記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴
   とする電子写真感光体。 【化１】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
   子、置換，非置換のアルキル基、置換，非置換のアリー
   ル基、置換，非置換のアルコキシル基、置換，非置換の
   アルキルアミノ基、置換，非置換のアリールアミノ基ま
   たは置換，非置換のアシルアミノ基を表す。〕
2. 【請求項２】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
   真感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下
   記一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴
   とする電子写真感光体。 【化２】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
   子、置換，非置換のアルキル基、置換，非置換のアリー
   ル基または置換，非置換のアルコキシル基、置換，非置
   換のアルキルアミノ基、置換、非置換のアリールアミノ
   基または置換，非置換のアシルアミノ基を表す。〕
3. 【請求項３】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
   真感光体において、該感光層に電荷輸送物質として下記
   一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴と
   する電子写真感光体。 【化３】 〔式中、Ｒ³、Ｒ⁴は、置換，非置換のアルキル基を表
   す。Ｒ⁵は、置換，非置換のアルキル基、置換，非置換
   のアリール基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子
   を表し、ｎは０〜４を表す。〕
4. 【請求項４】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
   真感光体において、該感光層に電荷輸送物質として下記
   一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴と
   する電子写真感光体。 【化４】 〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、置換、非置換のアルキル基を表
   し、ｍは１〜４を表す。〕