JPH05142812A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】導電性支持体とその上に設けられた電荷発生層
及び電荷輸送層を必須の構成要素とする電子写真感光体
において、一般式（１）で示されるベンゼンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物を電荷発生層に含む。 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
などを、Ｒ′、Ｒ″は同一もしくは相異なる炭素数８以
下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下のシクロアル
キレン基又はアリーレン基を示す。Ａ_１、Ａ_２は同一も
しくは相異なる水素原子、炭素数４以下のアルキル基、
ニトロ基などを示す。ｋ、ｍ、ｎは同一もしくは相異な
って０または１の整数を示す（但し。ｋ、ｍ、ｎがすべ
て０になることはない）。） 【効果】電荷発生層中に安定性等に優れたアクセプター
性化合物を含有させることにより、感度、耐久性を改良
し、高感度、高耐久性の電子写真感光体を得ることがで
きる。また安全性にも優れるため実用化の妨げとなるこ
ともない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくはベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物
を電荷発生層に含む高感度、高耐久性の電子写真感光体
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンターの発展はめざましく、用途に応じて様々な形
態、種類、機能の機種が開発され、それに対応して用い
られる感光体も多種多様なものが開発されつつある。

【０００３】従来、電子写真感光体としては、その感
度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレン合金等の無
機化合物が主として用いられてきた。しかしながらこれ
らは有害物質を使用している場合が多く公害をもたらす
原因となる。また、感度が良好なセレン合金を用いる場
合、蒸着法等により導電性支持体上に薄膜を形成する必
要があり、生産性が劣り、コストアップの原因となる。

【０００４】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、また用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。

【０００５】この有機感光体は、種々のタイプが存在す
るが、導電性支持体上にアゾ化合物やフタロシアニン化
合物等の電荷発生材を分散した電荷発生層を設け、更に
その上にヒドラゾン化合物、トリアリールアミン化合
物、スチルベン化合物等に代表される正孔輸送材を含む
電荷輸送層を設けた機能分離型が、現在主流となってい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな有機感光体は前記のような長所を有する反面、以下
のような原因により、感度および耐久性に問題が残され
ている。有機感光体の感度が低い原因の一つとして、ア
ゾ化合物、フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、
ペリレン化合物等の電荷発生材の電荷発生効率の低さが
挙げられる。この電荷発生効率は無機化合物では、ほぼ
１００％であるのに対して、有機化合物では３０〜４０
％である。このため電荷発生効率を向上させる目的で様
々な試みが行なわれている。その一つとしてアクセプタ
ー性化合物の電荷発生層への添加が挙げられ、例えばジ
メチルテレフタレート、ベンゾキノン化合物、トリニト
ロフルオレノン等の添加が試みられている（電子写真学
会誌、２４巻、１号、２頁（１９８５年））。しかしこ
れらにより、いずれも電荷発生効率の向上はみられるも
のの、その安全性、安定性、相溶性の問題があり、得ら
れる感光体の特性が不安定になるため、満足するものは
得られていない。

【０００７】一方、有機感光体の耐久性が悪い原因とし
ては、用いられている電荷発生材や電荷輸送材等の材料
の劣化のみならず、繰り返し使用による空間電荷の蓄積
が重要な因子であると考えられている。この空間電荷の
蓄積により、残留電位の上昇、初期電位の低下等が引き
起こされ、それが画像濃度の低下、文字のかすれ、コン
トラストの低下の原因となる。中でも特に電荷発生層内
での負電荷の蓄積が、感光体疲労の重要な因子と考えら
れ、それを除去する方法としてアクセプター性化合物の
添加が提案されている（例えば電子写真学会誌、３０
巻、１号、２頁（１９９１年））。アクセプター性化合
物としては、前述の感度向上に用いられるものと同じも
のが使用できるが、この場合も前記と同様の問題が生じ
ることとなる。以上のように有機感光体の高感度化、高
耐久性化には多くの問題が残されており、これらを改良
した高性能感光体が当該技術分野で強く要請されている
のが実情である。

【０００８】本発明の目的はまさにこの点にあり、かか
る課題を解決するものとして、優れたアクセプター性化
合物を電荷発生層に含む高感度、高耐久性の電子写真感
光体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、アクセプター性化合物
として後記一般式（１）で示されるベンゼンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物を電荷発生層中に含む電子写真感
光体が、高感度、高耐久性を有することを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、導電性
支持体とその上に設けられた電荷発生層及び電荷輸送層
を必須の構成要素とする電子写真感光体において、一般
式（１）で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物を電荷発生層に含むことを特徴とする電子写真感
光体に関する。

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一もし
くは相異なる炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭
素数８以下のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示
す。Ａ₁ ，Ａ₂ は同一もしくは相異なる水素原子、炭素
数４以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン
酸エステル基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，ｎ
は同一もしくは相異なって０または１の整数を示す（但
し、ｋ，ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）

【００１２】一般式（１）においてＲは、炭素数８以下
のアルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、
アルキル基としては、直鎖状または分岐状のいずれでも
よく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等を挙げることがで
き、好ましくはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ヘキシル等である。アラルキ
ル基としてはアリール基部分が無置換もしくはアルキル
基等で置換されたフェニル基等が挙げられ、アルキレン
基部分としては炭素数１〜３のものが挙げられ、好まし
くはメチレン、エチレン等である。このようなアラルキ
ル基としては、具体的には例えばベンジル基、フェニル
エチル基等を挙げることができる。アリール基としては
無置換もしくはアルキル基等で置換されたフェニル基、
ナフチル基、アントラニル基等をあげることができる。

【００１３】一般式（１）においてＲ’，Ｒ”は、同一
もしくは相異なる炭素数８以下の直鎖もしくは分岐のア
ルキレン基を示し、例えばメチレン、エチレン、ｎ−プ
ロピレン、ｉ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブ
チレン、ｔ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｉ−ペンチレ
ン、ネオペンチレン、ｎ−ヘキシレン、ｎ−オクチレン
等を挙げることができ、好ましくはメチレン、エチレン
等である。一般式（１）においてＲｃは、炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、シクロ
アルキレン基としては、例えば、シクロブチレン、シク
ロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、
シクロオクチレン等をあげることができ、好ましくはシ
クロヘキシレン等である。又、アリーレン基としては無
置換、もしくはアルキル基等で置換されたフェニレン
基、ナフチレン基、アントラニレン基等を挙げることが
出来、好ましくはフェニレン基等である。

【００１４】一般式（１）においてＡ₁ ，Ａ₂ は、同一
もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ハロ
ゲン原子を示し、好ましくはアルキル基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等である。ここで、炭素数４以下のアルキル
基としては、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げること
ができ、好ましくはメチル、エチル等である。カルボン
酸エステル基としては、エチルカルボキシレート、ｎ−
ブチルカルボキシレート等をあげることができる。ハロ
ゲン原子としては塩素原子、ふっ素原子、臭素原子等を
挙げることができる。また、ｋ，ｍ，ｎは同一もしくは
相異なって０または１の整数を示すが、ｋ，ｍ，ｎがす
べて０になることはない。

【００１５】本発明の感光体に用いられる一般式（１）
で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の
代表的な具体例としては、次のようなもの（例示化合物
（２）〜（４０））が挙げられるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００１６】

【化３】

【００１７】

【化４】

【００１８】

【化５】

【００１９】

【化６】

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】

【化９】

【００２３】

【化１０】

【００２４】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の合成法
は、特に限定されるものではないが、通常のカルボン酸
イミドを合成する際に用いられている公知の方法に準じ
て合成することができる。例えば一般式（４１）で示さ
れるω−アミノ酸エステルとベンゼンテトラカルボン酸
二無水物とを縮合することにより得ることができる。

【００２５】

【化１１】

【００２６】（式中、Ｒ，Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，
ｎは式（１）と同じ内容を表わす）また別の方法として
は、まず一般式（４２）で示されるω−アミノ酸とベン
ゼンテトラカルボン酸二無水物とを縮合せしめ、その後
にエステル化することにより高収率で目的化合物を得る
ことができる。

【００２７】

【化１２】

【００２８】（式中、Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，ｎは
式（１）と同じ内容を表わす）

【００２９】かくして製造される一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮ置換ア
ルキル基の末端にはカルボン酸エステル基が置換されて
いる。このような構造にすることにより、高アクセプタ
ー性を示すことができ感光体の高感度化が可能となる。
またそればかりでなく、光導電性化合物として従来から
知られている電子供与性基を有するベンゼンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物（例えばドイツ特許第２１１２１
４１号）や、フルオレノン系のアクセプターに比べて格
段にその安定性を増すことができ、更に溶剤、結着剤と
の相溶性を大幅に改善することが可能となる。また結晶
性もほとんどなく、常温でアモルファス状態を維持し使
用中の劣化も認められない。

【００３０】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、多くの
溶剤に可溶であり、溶剤としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香
族系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶剤；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアル
コール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。このよ
うに多くの溶剤に可溶であるため、大量生産が容易であ
る塗工法により感光体を作製することができる。

【００３１】以上のような性能から一般式（１）で示さ
れるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、アク
セプター性化合物として本発明の電子写真感光体の電荷
発生層に好適に用いることができる。本発明の電子写真
感光体を作製するにあたっては、例えば、導電性支持体
上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめ
る。導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッ
ケル等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネー
ト高分子フィルム等を用いることができ、ドラム状、シ
ート状、またはベルト状等の形態で導電性支持体を形成
する。

【００３２】本発明において電荷発生層は、電荷発生
材、前記の一般式（１）で示されるベンゼンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物、及び必要に応じて結合剤、添加
剤よりなり、塗工法等の方法で作製することができる。
塗工法では主に、溶剤に対し電荷発生材を分散させ、ま
た一般式（１）で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物及び結合剤を溶解させ分散液を作製し、そ
れを導電性支持体上に塗布し乾燥させ、電荷発生層を形
成せしめる。

【００３３】電荷発生材としては、特に限定されること
はなく、照射される特定の波長の光を吸収し、効率よく
電荷を発生するものならいずれも好適に使用することが
できる。有機電荷発生材としては、例えばペリレン顔
料、多環キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属
フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、
チアピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウム顔
料等が挙げられる。この電荷発生材の使用量は、乾燥電
荷発生層重量に対して通常２０〜８０重量％、好ましく
は３０〜７０重量％になるように調整する。２０重量％
より小さいと感光体の感度が低下し、また８０重量％よ
り大きいと帯電性が低下する。

【００３４】本発明において、一般式（１）で示される
ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、単独でも
しくは２種以上のものを混合して用いることができ、ま
た通常知られているトリニトロフルオレノン、ジフェノ
キノン等の他のアクセプター化合物を同時に用いること
ができる。この一般式（１）で示される化合物の使用量
は電荷発生材に対して０．００１〜８０重量％であり、
好ましくは０．０１〜６０重量％である。０．００１重
量％より少ないと、高感度化、高耐久性化の効果が十分
でなく、また８０重量％より多い場合には電荷発生材濃
度が低下し、感度の低下を招く。

【００３５】必要に応じて用いられる結合剤は、特に限
定されることはなく、例えば、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重合
体；ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリル
共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアク
リロニトリル、ポリアクリルアミド、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホン、シリコン樹脂等が適宜用いられ、
単独でもしくは２種以上のものを混合して用いることが
できる。ここで結合剤の使用量は電荷発生材に対して
０．１〜３重量比であり、好ましくは０．１〜２重量比
である。０．１重量比より小さいと感光体の帯電性が低
下し、３重量比より大きいと感度が低下する。

【００３６】用いられる溶剤としては、特に限定される
ことなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テト
ラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらを単独
でまたは２種以上混合して用いてもよい。

【００３７】また必要に応じて用いられる添加剤として
は、酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、増感剤
等を挙げることができる。

【００３８】電荷発生層の塗工手段は特に限定されるこ
とはなく、例えば、ディップコーター、バーコーター、
カレンダーコーター、グラビアコーター、スピンコータ
ー等を適宜使用することができ、また、電着塗工、スプ
レー塗工等も可能である。この様にして形成された電荷
発生層の膜厚は、０．１〜２．０μｍが好ましく、更に
好ましくは０．１〜１．０μｍである。０．１μｍより
薄いと感光体の感度が低下し、２．０μｍより厚いと帯
電性が低下する。

【００３９】本発明において電荷輸送層は、該電荷発生
層の上部に薄膜状に形成される。薄膜形成方法としては
主に塗工法が用いられ、正孔輸送性化合物（電荷輸送
材）をそれぞれ必要に応じて用いられる結合剤および添
加剤と共に溶剤に溶解し、電荷発生層上に塗工せしめ、
その後乾燥せしめればよい。

【００４０】用いられる電荷輸送材は、特に限定される
ことなく、例えばヒドラゾン化合物、スチルベン化合
物、トリアリールアミン化合物、ピラゾリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、オキサゾール化合物、ポリビニ
ルカルバゾール化合物、トリフェニルメタン化合物等い
ずれも好適に使用することができる。

【００４１】用いられる溶剤としては、上記の電荷輸送
材及び必要に応じて用いられる結合剤が溶解し、かつ電
荷発生層が溶解しない溶剤なら特に限定されることはな
い。必要に応じて用いられる結合剤は、電荷発生層に用
いられるものと同様のものを用いることができる。結合
剤の使用量は電荷輸送材に対して０．１〜３重量比であ
り、好ましくは０．１〜２重量比である。結合剤の使用
量が３重量比よりも大であると、電荷輸送層における電
荷輸送材の濃度が小さくなり感度が悪くなる。また０．
１重量比よりも小さいと結合剤としての効果を発揮しな
いようになる。

【００４２】また必要に応じて用いられる添加剤として
は酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等
を挙げることができる。電荷輸送層の塗工手段は、電荷
発生層の時と同様の方法をとることができる。このよう
にして形成された電荷輸送層の膜厚は、１０〜５０μｍ
であり更に好ましくは１０〜３０μｍである。膜厚が５
０μｍよりも大であると電荷の輸送に時間を要するよう
になり感度低下の原因となる。一方１０μｍより小であ
ると機械的強度が低下し、感光体の寿命が短いものとな
り好ましくない。

【００４３】以上のごとくにして一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を電荷発生
層に含む電子写真感光体を作製することができるが、本
発明では更に導電性支持体と電荷発生層の間に必要に応
じて下引き層、接着層、バリヤー層等を設けることもで
き、また電荷輸送層の上にオーバーコート層等を設ける
こともできる。

【００４４】こうして得られた電子写真感光体の使用に
際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に
帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷発生層
内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に注入され、
これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送され、表面
の負電荷が中和される。また電荷発生層中で発生した負
電荷は導電性支持体まで輸送され正電荷を中和する。一
方、露光されなかった部分には負電荷が残ることにな
る。正規現象の場合には、正トナーが用いられ、この負
電荷が残った部分にトナーが付着し現像される。反転現
像の場合には、負トナーが用いられ、電荷が中和された
部分にトナーが付着し現像されることとなる。本発明に
おける電子写真感光体は、いずれの現像方法においても
使用可能であり、高画質を与えることができる。

【００４５】

【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００４６】合成例（ベンゼンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物：例示化合物（１９））攪拌装置、冷却管を備
え付けた５００ｍｌ−３つ口フラスコにベンゼンテトラ
カルボン酸二無水物４ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）、ｐ−
（アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸７ｇ（４
４．８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３
００ｍｌを入れ還流を１５時間行った。この熱ＤＭＦ溶
液を濾過し、濾液を室温にまで冷却した。１日放置後沈
澱した結晶を濾過し、水で２回、メタノールで２回洗浄
し乾燥した。以上のようにして末端がカルボン酸のジイ
ミド化合物を７．９ｇ（収率８５％）得た。

【００４７】次に該結晶を攪拌装置、冷却管を備え付け
た５００ｍｌ−３ツ口フラスコに入れ、そこへｎ−ブタ
ノール３００ｍｌ、濃硫酸１ｍｌを入れ還流を８時間行
なった。その後室温で１日放置し生じた淡赤色結晶を濾
過した。該結晶をｎ−ブタノールで１回、メタノールで
２回洗浄し、乾燥することにより目的化合物であるベン
ゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物（例示化合物（１
９））を９．５ｇ（収率９５％）得た。

【００４８】実施例１ Ｘ型無金属フタロシアニン５ｇ、合成例で得られたベン
ゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物（例示化合物（１
９））を１ｇ、ブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２、
積水化学（株）製）５ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに
溶解し、ボールミル中で２４時間混練した。得られた分
散液をアルミ板上にバーコーターにて乾燥後の膜厚が
０．１５μｍになるように塗布し、乾燥させ電荷発生層
を形成した。次に以下に示すジエチルアミノベンズアル
デヒドジフェニルヒドラゾン（電荷輸送材：ＣＴ−１）
を５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサン１３１−１１
１、エンジニアリングプラスチックス（株）製）５ｇを
ジクロロエタン９０ｍｌに溶解し、これをさきに形成し
た電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥後の膜厚が
２５μｍになるように塗布して乾燥させ、電荷輸送層を
形成した。

【００４９】

【化１３】

【００５０】このようにして作製した電子写真感光体を
（株）川口電機製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−
８１００を用いて、−５．５ｋＶのコロナ電圧で帯電さ
せたところ初期表面電位Ｖ₀ は−８３０Ｖであった。暗
所にて２秒放置後の表面電位Ｖ₂ は−８１０Ｖとなっ
た。ついで発振波長７８０ｎｍの半導体レーザーを照射
し、半減露光量Ｅ_1/2 を求めたところ、０．２９μＪ／
ｃｍ² であり、残留電位Ｖ_R は−４．８Ｖであった。次
に、５０００回上記操作を繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、
Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−８２０Ｖ、
−８００Ｖ、０．３０μＪ／ｃｍ² 、−８．７Ｖであっ
た。このように感光体の性能はほとんど衰えておらず、
高感度、高耐久性を示すものであった。

【００５１】比較例１ 実施例１において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物を含まない電荷発生層を設ける以外は実施例１と
同様にして感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果、初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ−８
１０Ｖ、−７８０Ｖ、０．６２μＪ／ｃｍ²、−３５Ｖ
であった。次に、５０００回上記操作を繰り返した後、
Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ
−７８０Ｖ、−７６０Ｖ、０．７８μＪ／ｃｍ² 、−７
８．５Ｖであり、感度、耐久性ともに劣るものであっ
た。

【００５２】実施例２〜８ ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物として、それ
ぞれ表１に示した例示化合物を用いる以外は実施例１と
同様にして感光体を作製し、性能評価を行なった。その
結果を表１に示したが、実施例１の結果と同様に、高感
度、高耐久性を示すものであった。

【００５３】

【表１】

【００５４】実施例９〜１２ 電荷輸送材として、それぞれ以下に示した化合物中、表
２に示した番号に対応するものを用いる以外は実施例１
と同様にして感光体を作製し、性能評価を行なった。そ
の結果を表２に示したが、実施例１の結果と同様に、高
感度、高耐久性を示すものであった。

【００５５】

【化１４】

【００５６】

【表２】

【００５７】比較例２〜５ 実施例９〜１２において、ベンゼンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を含まない電荷発生層を設ける以外は全く
同様にして感光体を作製し、性能評価を行った。その結
果を表２に示したが、いずれも感度、耐久性ともに劣る
ものであった。

【００５８】実施例１３ 実施例１において、Ｘ型無金属フタロシアニンのかわり
に式（４３）で示されるジブロモアンスアンスロンを用
いる以外はまったく同様にして感光体を作製し、また、
照射光源として半導体レーザーのかわりに照度５ｌｕｘ
のハロゲンランプを用いる以外は全く同様にして性能評
価を行なった。

【００５９】

【化１５】

【００６０】その結果、初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2、Ｖ
_R はそれぞれ−８２０Ｖ、−８１０Ｖ、１．２ｌｕｘ・
ｓｅｃ、−３．５Ｖであった。次に５０００回操作を繰
り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したとこ
ろ、それぞれ−８１０Ｖ、−８００Ｖ、１．３ｌｕｘ・
ｓｅｃ、−６．１Ｖであり、感度、耐久性ともに優れた
ものであった。

【００６１】比較例６ 実施例１３において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物を含まない電荷発生層を設ける以外は全く同様
にして感光体を作製し、性能評価を行った。その結果、
初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_Rは、それぞれ−８１０
Ｖ、−８００Ｖ、２．４ｌｕｘ・ｓｅｃ、−４７．０Ｖ
であった。次に、５０００回上記操作を繰り返した後、
Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、各々−７
８０Ｖ、−７６０Ｖ、４．１ｌｕｘ・ｓｅｃ、−１２
７．７Ｖであり、感度、耐久性ともに劣るものであっ
た。

【００６２】比較例７ 実施例１において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物のかわりに式（４４）で示されるトリニトロフル
オレノンを用いる以外は実施例１と同様にして感光体を
作製し、性能評価を行った。

【００６３】

【化１６】

【００６４】その結果、初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2、Ｖ
_R は、それぞれ−８００Ｖ、−７８０Ｖ、０．３２μＪ
／ｃｍ² 、−６．２Ｖであった。次に、５０００回上記
操作を繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定
したところ、それぞれ−６２０Ｖ、−５３０Ｖ、０．７
１μＪ／ｃｍ² 、−３７．７Ｖであり、耐久性に劣るも
のであった。

【００６５】以上の結果が示すように、実施例１〜１３
の電子写真感光体は、いずれも電荷発生層中に安定性等
に優れたアクセプター性化合物を含むため、感度、耐久
性ともに優れていた。これに対し比較例１〜６のように
電荷発生層中にアクセプター性化合物を含まない場合や
比較例７のように電荷発生層中に本発明とは異なるアク
セプター性化合物を含む場合は、感度、耐久性ともに劣
るものであった。

【００６６】

【発明の効果】本発明では、電荷発生層中に安定性等に
優れたアクセプター性化合物を含有させることにより、
従来の有機感光体の問題点であった感度、耐久性を改良
し、簡易な方法で高感度、高耐久性の電子写真感光体を
得ることができる。また該化合物は安全性にも優れるた
め実用化の妨げとなることもない。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体とその上に設けられた電荷
   発生層及び電荷輸送層を必須の構成要素とする電子写真
   感光体において、一般式（１）で示されるベンゼンテト
   ラカルボン酸ジイミド化合物を電荷発生層に含むことを
   特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
   又はアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一もしくは相異なる
   炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下の
   シクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁ ，Ａ
   ₂は同一もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下のア
   ルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル
   基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，ｎは同一もし
   くは相異なって０または１の整数を示す（但し、ｋ，
   ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）