JPH05127405A - 正帯電型電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】導電性支持体とその上に形成された感光層を必
須の構成要素とする電子写真感光体において、感光層中
に一般式（１）で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジ
イミド化合物を含む。 【効果】電子輸送材として安定性に優れた電子輸送性化
合物を用いているため、従来の正帯電型電子写真感光体
と異なり、特に耐久性に優れる。このため、種々の電子
写真方式において高画質を長期間維持することができ
る。またこの化合物は安全性にも優れるため実用化の妨
げとなることもない。 例えば

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は正帯電型電子写真感光体
に関し、更に詳しくは感光層中にベンゼンテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物を電子輸送材として含む高感度、高
耐久性の正帯電型電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンターの発展はめざましく、用途に応じて様々な形
態、種類、機能の機種が開発され、それに対応して用い
られる感光体も多種多様なものが開発されつつある。

【０００３】従来、電子写真感光体としては、その感
度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレン合金等の無
機化合物が主として用いられてきた。しかしながらこれ
らは有害物質を使用している場合が多く公害をもたらす
原因となる。また、感度が良好なセレン合金を用いる場
合、蒸着法等により導電性支持体上に薄膜を形成する必
要があり、生産性が劣り、コストアップの原因となる。

【０００４】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、また用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。

【０００５】このような有機感光体としては、種々のタ
イプが存在するが、現在、負帯電機能分離型が主流とな
っている。このタイプとしては、導電性支持体上に電荷
発生層を設け、更にその上にヒドラゾン化合物、トリア
リールアミン化合物、スチルベン化合物等に代表される
正孔輸送材を含む電荷輸送層を設けたものが一般的であ
る。しかしながらこの負帯電型感光体ではコロナ帯電器
等による負帯電過程においてオゾンや窒素酸化物が発生
し、それが上記の正孔輸送材を酸化し、感光体劣化の大
きな原因の一つになっている。また感光体表面の負電荷
は不安定であり、解像度の悪化、像流れ等の原因ともな
る。これらを解決する方法として酸化防止剤の添加や、
オーバーコート層の設置が提案されているが未だ満足す
るものは得られていないのが実情である。

【０００６】一方、上記の負帯電型有機感光体に代わる
ものとして、帯電時にオゾンや窒素酸化物が発生しない
正帯電型有機感光体が開発されつつある。正帯電型にす
ることによりオゾンや窒素酸化物の発生は１０分の１に
も低減することができ、酸化防止により感光体の耐久性
の向上をもたらすことが可能となる。また感光体表面の
正電荷は安定であるため、高画質を与える感光体を得る
ことができる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】このような正帯電型感
光体としては、次の３つの型が考えられる。１つは逆層
型、１つは単層型、もう１つは電子移動機能分離型であ
る。逆層型とは前記の負帯電型感光体の電荷発生層と電
荷輸送層とを逆にしたものであり、電荷発生層を感光体
の最表面に設けたものである。しかしながらこの電荷発
生層はサブミクロンに塗工されるものが多く、電子写真
プロセスにおける摩耗に耐え得ることが困難であり、耐
久性に問題がある。

【０００８】単層型とは電子輸送能力を持つ電荷発生材
と上記の正孔輸送材とを導電性支持体上に同一層に設け
たものであるが、この方法では電荷の再結合が避けられ
ず高感度な感光体は得られ難い。

【０００９】電子移動機能分離型とは導電性支持体上に
電荷発生層を設け、さらにその上に電子輸送材を含む電
荷輸送層を設けたものである。この方法では機能分離型
であるため電荷の再結合が避けられ高感度な感光体を得
ることができ、また最表面は数１０ミクロンの電荷輸送
層であるため機械的摩耗にも耐え得ることができる。し
かしながら経時的に安定な電子輸送材が、現在ほとんど
知られておらず、例えばトリニトロフルオレノン等のフ
ルオレノン化合物（ジャーナル オブ アプライド フ
ィジクス、４３巻１２号５０３３頁（１９７２年）、ジ
ャーナル オブイメージング サイエンス、２９巻２号
６９頁（１９８５年））、ジフェノキノン化合物（第６
５回電子写真学会研究討論会論文集、７７頁（１９９０
年））等が知られているのみである。またこれらも酸化
安定性に欠けるため繰り返し使用には耐えることができ
ず、更に、トリニトロフルオレノンは発ガン性物質であ
るため、安全性に問題がある。そこでこれらに代わる安
定で、かつ安全な電子輸送材の開発が当業界では強く望
まれている。

【００１０】以上のように現在の正帯電型有機電子写真
感光体では多くの問題がみられ、これらを改良すること
が当該分野で強く要請されているのが実情である。本発
明の目的は、まさにこの点にあり、かかる課題を解決す
るものとして、安定性等に優れた電子輸送性化合物を用
いることにより、感度、耐久性に優れ高画質が得られる
正帯電型電子写真感光体を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち本発明の要旨は、導電性支持体とその
上に形成された感光層を必須の構成要素とする電子写真
感光体において、該感光層中に一般式（１）で示される
ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、
アラルキル基またはアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一も
しくは相異なる炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは
炭素数８以下のシクロアルキレン基又はアリーレン基を
示す。Ａ₁ ，Ａ₂ は同一もしくは相異なる水素原子、炭
素数４以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボ
ン酸エステル基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，
ｎは同一もしくは相異なって０または１の整数を示す
（但し、ｋ，ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）
を含むことを特徴とする正帯電型電子写真感光体に関す
るものである。

【００１４】一般式（１）においてＲは、炭素数８以下
のアルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、
アルキル基としては、直鎖状または分岐状のいずれでも
よく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等を挙げることがで
き、好ましくはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ヘキシレン等である。アラル
キル基としてはアリール基部分が無置換もしくはアルキ
ル基等で置換されたフェニル基等が挙げられ、アルキレ
ン基部分としては炭素数１〜３のものが挙げられ、好ま
しくはメチレン、エチレン等である。このようなアラル
キル基としては、具体的には例えばベンジル基、フェニ
ルエチル基等を挙げることができる。アリール基として
は無置換もしくはアルキル基等で置換されたフェニル
基、ナフチル基、アントラニル基等をあげることができ
る。

【００１５】一般式（１）においてＲ’，Ｒ”は、同一
もしくは相異なる炭素数８以下の直鎖もしくは分岐のア
ルキレン基を示し、例えばメチレン、エチレン、ｎ−プ
ロピレン、ｉ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブ
チレン、ｔ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｉ−ペンチレ
ン、ネオペンチレン、ｎ−ヘキシレン、ｎ−オクチレン
等を挙げることができ、好ましくはメチレン、エチレン
等である。一般式（１）においてＲｃは、炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、シクロ
アルキレン基としては、例えば、シクロブチレン、シク
ロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、
シクロオクチレン等をあげることができ、好ましくはシ
クロヘキシレン等である。又、アリーレン基としては無
置換、もしくはアルキル基等で置換されたフェニレン
基、ナフチレン基、アントラニレン基等を挙げることが
出来、好ましくはフェニレン基等である。

【００１６】一般式（１）においてＡ₁ ，Ａ₂ は、同一
もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ハロ
ゲン原子を示し、好ましくはアルキル基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等である。ここで、炭素数４以下のアルキル
基としては、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げること
ができ、好ましくはメチル、エチル等である。カルボン
酸エステル基としては、エチルカルボキシレート、ｎ−
ブチルカルボキシレート等をあげることができる。ハロ
ゲン原子としては塩素原子、ふっ素原子、臭素原子等を
挙げることができる。また、ｋ，ｍ，ｎは同一もしくは
相異なって０または１の整数を示すが、ｋ，ｍ，ｎがす
べて０になることはない。

【００１７】本発明の感光体に用いられる一般式（１）
で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の
代表的な具体例としては、次のようなもの（化合物
（２）〜（４０））が挙げられるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００１８】

【化３】

【００１９】

【化４】

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の合成法
は、特に限定されるものではないが、通常のカルボン酸
イミドを合成する際に用いられている公知の方法に準じ
て合成することができる。例えば一般式（４１）で示さ
れるω−アミノ酸エステル

【００２７】

【化１１】

【００２８】（式中、Ｒ，Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，
ｎは式（１）と同じ内容を表わす）とベンゼンテトラカ
ルボン酸二無水物とを縮合することにより得ることがで
きる。また別の方法としては、まず一般式（４２）で示
されるω−アミノ酸

【００２９】

【化１２】

【００３０】（式中、Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，ｎは
式（１）と同じ内容を表わす）とベンゼンテトラカルボ
ン酸二無水物とを縮合せしめ、その後にエステル化する
ことにより高収率で目的化合物を得ることができる。

【００３１】かくして製造される一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮ置換ア
ルキル基の末端にはカルボン酸エステル基が置換されて
いる。このようにすることにより、高電子移動度を示す
ことができ感光体の高感度化が可能となる。またそれば
かりでなく、光導電性化合物として従来から知られてい
る電子供与基を有するベンゼンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物（ドイツ特許第２１１２１４１号）や、フルオ
レノン系の電子輸送材に比べて格段にその安定性を増す
ことができ、更に溶剤、結着剤との相溶性を大幅に改善
することが可能となる。また結晶性もほとんどなく、常
温でアモルファス状態を維持し使用中に劣化することは
認められない。

【００３２】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、多くの
溶剤に可溶であり、溶剤としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香
族系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶剤；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアル
コール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。このよ
うに多くの溶剤に可溶であるため、大量生産が容易であ
る塗工法により感光体を作製することができる。

【００３３】以上のような性能から上記の一般式（１）
で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物
は、電子輸送性化合物として本発明の正帯電型電子写真
感光体に有効に用いることができる。本発明の電子写真
感光体を作製するにあたっては、例えば導電性支持体上
に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜状に形成せしめる。
導電性支持体の基材としては、アルミニウム、ニッケル
等の金属、金属蒸着高分子フィルム、金属ラミネート高
分子フィルム等を用いることができ、ドラム状、シート
状、またはベルト状の形態で導電性支持体を形成する。

【００３４】電荷発生層は、電荷発生材及び必要に応じ
て結合剤、添加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶＤ
法、塗工法等の方法で作製することができる。電荷発生
材としては、特に限定されることはなく、照射される特
定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生するものな
ら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用することが
できる。有機電荷発生材としては例えばペリレン顔料、
多環キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属フタ
ロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、チア
ピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウム顔料等
が挙げられる。無機電荷発生材としては例えば、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン合金、アモルファ
スシリコン、アモルファスシリコンカーバイト等が挙げ
られる。

【００３５】有機電荷発生材は主として、必要に応じて
用いられる結合剤及び添加剤とともに溶剤中に分散せし
め、塗工により電荷発生層を形成することができる。形
成された電荷発生層の膜厚は、０．１〜２．０μｍが好
ましく、更に好ましくは０．１〜１．０μｍである。必
要に応じて用いられる結合剤は絶縁性樹脂なら特に限定
されることはなく、例えば、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重合
体；ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリル
共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリアク
リロニトリル、ポリアクリルアミド、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；ポリスルホン、ポ
リエーテルスルホン、シリコン樹脂等が適宜用いられ、
１種もしくは２種以上のものを混合して用いることがで
きる。上記結合剤の使用量は電荷発生材に対して０．１
〜３重量比であり、好ましくは０．１〜２重量比であ
る。

【００３６】また必要に応じて用いられる添加剤として
は酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等
を挙げることができる。用いられる溶剤としては必要に
応じて用いられる結合剤、添加剤を溶解する溶剤であれ
ば特に限定されることはない。電荷発生層の塗工手段は
特に限定されることはなく、例えば、ディップコータ
ー、バーコーター、カレンダーコーター、グラビアコー
ター、スピンコーター等を適宜使用することができ、ま
た、電着塗工、スプレー塗工等も可能である。

【００３７】本発明において電荷輸送層は、該電荷発生
層の上部に、電子輸送材として前記の一般式（１）で示
されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む
薄膜として形成される。薄膜形成方法としては主に塗工
法が用いられ、前記の一般式（１）で示されるベンゼン
テトラカルボン酸ジイミド化合物をそれぞれ必要に応じ
て用いられる結合剤および添加剤と共に溶剤に溶解し、
電荷発生層上に塗工せしめ、その後乾燥せしめればよ
い。このとき、電子輸送材として用いる一般式（１）で
示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、
単独で、もしくは２種以上のものを混合して用いること
ができる。また一般式（１）で示される化合物と共に例
えばトリニトロフルオレノン、ジフェノキノン等の従来
より使用されている電子輸送材を併用してもよい。以上
の場合、一般式（１）で示される化合物の電荷輸送層中
の含有量は、通常２０〜７０重量％であり、好ましくは
３０〜６０重量％である。２０重量％より少ないと感度
が低下し、７０重量％を越えると耐摩耗性が低下し、感
光体の寿命が短いものとなる。

【００３８】用いられる溶剤としては、前記の一般式
（１）で示される化合物及び必要に応じて用いられる結
合剤が溶解し、かつ電荷発生層が溶解しない溶剤なら特
に限定されることはなく、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶
剤；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系
溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メ
チル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系
溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等があげられる。

【００３９】必要に応じて用いられる結合剤は電荷発生
層に用いられるものと同様のものを用いることができ
る。

【００４０】また必要に応じて用いられる添加剤として
は酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等
を挙げることができる。電荷輸送層の塗工手段は電荷発
生層の時と同様の方法をとることができる。このように
して形成された電荷輸送層の膜厚は、１０〜５０μｍで
あり更に好ましくは１０〜３０μｍである。膜厚が５０
μｍよりも大であると電荷の輸送に時間を要するように
なり感度低下の原因となる。一方１０μｍより小である
と機械的強度が低下し、感光体の寿命が短いものとなり
好ましくない。

【００４１】以上のごとくにして一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を感光層に
含む電子写真感光体を作製することができるが、本発明
では、前述の機能分離型以外に単層型としてもよく、更
に導電性支持体と電荷発生層の間に必要に応じて下引き
層、接着層、バリヤー層等を設けることもできる。

【００４２】こうして得られた電子写真感光体の使用に
際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により正に
帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷発生材
で電荷が発生し、負電荷が電荷輸送層内に注入され、こ
れが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送され、表面の
正電荷が中和される。一方、露光されなかった部分には
正電荷が残ることになる。正規現象の場合には、負トナ
ーが用いられ、この正電荷が残った部分にトナーが付着
し現像される。反転現像の場合には、正トナーが用いら
れ、電荷が中和された部分にトナーが付着し現像される
こととなる。本発明における電子写真感光体は、いずれ
の現像方法においても使用可能であり、高画質を与える
ことができる。

【００４３】

【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００４４】合成例（ベンゼンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物：例示化合物（１９）） 攪拌装置、冷却管を備え付けた５００ｍｌ−３つ口フラ
スコにベンゼンテトラカルボン酸二無水物４ｇ（１８．
６ｍｍｏｌ）、ｐ−（アミノメチル）シクロヘキサンカ
ルボン酸７ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）３００ｍｌを入れ還流を１５時間行っ
た。この熱ＤＭＦ溶液を濾過し、濾液を室温にまで冷却
した。１日放置後沈澱した結晶を濾過し、水で２回、メ
タノールで２回洗浄し乾燥した。以上のようにして末端
がカルボン酸のジイミド化合物を７．９ｇ（収率８５
％）得た。

【００４５】次に該結晶を攪拌装置、冷却管を備え付け
た５００ｍｌ−３ツ口フラスコに入れ、そこへｎ−ブタ
ノール３００ｍｌ、濃硫酸１ｍｌを入れ還流を８時間行
なった。その後室温で１日放置し生じた淡赤色結晶を濾
過した。該結晶をｎ−ブタノールで１回、メタノールで
２回洗浄し、乾燥することにより目的化合物であるベン
ゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物（例示化合物（１
９））を９．５ｇ（収率９５％）得た。

【００４６】実施例１ Ｘ型無金属フタロシアニン５ｇ、ブチラール樹脂（エス
レックＢＭ−２、積水化学（株）製）５ｇをシクロヘキ
サノン９０ｍｌに溶解し、ボールミル中で２４時間混練
した。得られた分散液をアルミ板上にバーコーターにて
乾燥後の膜厚が０．１５μｍになるように塗布し、乾燥
させ、電荷発生層を形成した。次に電子輸送材であるベ
ンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物（例示化合物
（１９））５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキサン１３
１−１１１、エンジニアリングプラスチックス（株）
製）５ｇをジクロロエタン９０ｍｌに溶解し、これをさ
きに形成した電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥
後の膜厚が２５μｍになるように塗布して乾燥させ電荷
輸送層を形成した。

【００４７】このようにして作製した電子写真感光体を
（株）川口電機製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−
８１００を用いて、４．５ｋＶのコロナ電圧で帯電させ
たところ初期の表面電位Ｖ₀ は６５０Ｖであった。暗所
にて２秒放置後の表面電位Ｖ₂ は６４０Ｖとなった。次
いで発振波長７９０ｎｍの半導体レーザーを照射し、半
減露光量Ｅ_1/2 を求めたところ、０．４２μＪ／ｃｍ²
であり、残留電位Ｖ_R は４．４Ｖであった。次に、５０
００回上記操作を繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、
Ｖ_R を測定したところそれぞれ６４０Ｖ、６３０Ｖ、
０．４２μＪ／ｃｍ² 、８．３Ｖであり、また感光体の
作製後、試験の終了まで結晶の析出を全く認めなかっ
た。従って、感光体の性能は殆ど衰えておらず、高い耐
久性を示すことがわかった。

【００４８】実施例２〜１０ 電子輸送材として、それぞれ表１に示した化合物番号の
例示化合物を用いる以外は実施例１と同様にして感光体
を作製し、性能評価を行った。その結果を表１に示した
が、実施例１と同様に高い耐久性を示すことがわかっ
た。

【００４９】

【表１】

【００５０】実施例１１ 実施例１において、Ｘ型無金属フタロシアニンのかわり
に式（４３）で示されるジブロモアントアントロン

【００５１】

【化１３】

【００５２】を電荷発生材として用いる以外は実施例１
と同様にして感光体を作製し、また照射光源として７９
０ｎｍの半導体レーザーのかわりに照度５ｌｕｘのハロ
ゲンランプを用いる以外は実施例１と同様にして性能評
価を行った。その結果、初期のＶ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ
_Rは、それぞれ６５０Ｖ、６４０Ｖ、１．４ｌｕｘ・ｓ
ｅｃ、７．３Ｖであり、５０００回繰り返した後の
Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R は、それぞれ６４０Ｖ、６３
０Ｖ、１．５ｌｕｘ・ｓｅｃ、１０．７Ｖであった。ま
た感光体の作製後、試験の終了まで結晶の析出を全く認
めなかった。従って、感光体の性能は優れており、高い
耐久性を示すことがわかった。

【００５３】実施例１２〜１８ 電子輸送材として、それぞれ表２に示した化合物番号の
例示化合物を用いる以外は実施例１１と同様にして感光
体を作製し、性能評価を行った。その結果を表２に示し
たが、実施例１１と同様に高い耐久性を示すことがわか
った。

【００５４】

【表２】

【００５５】比較例１ 実施例１において電子輸送材として、例示化合物（１
９）のかわりに式（４４）で示される２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン化合物

【００５６】

【化１４】

【００５７】を用いる以外は実施例１と同様にして感光
体を作製した。これを用いて実施例１と同様の方法で性
能評価を行った。その結果、４．５ｋＶのコロナ電圧で
帯電させたところ初期表面電位Ｖ₀ は６２０Ｖであっ
た。暗所にて２秒放置後の表面電位Ｖ₂ は６１５Ｖとな
った。次いで、発振波長７９０ｎｍの半導体レーザーを
照射し、半減露光量Ｅ_1/2 を求めたところ、０．５３μ
Ｊ／ｃｍ² であり、残留電位Ｖ_R は２１．３Ｖであっ
た。

【００５８】次に、５０００回上記操作を繰り返した
後、Ｖ₀ 、Ｖ₂ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところそれぞ
れ５７０Ｖ、５１０Ｖ、１．２７μＪ／ｃｍ² 、８２．
５Ｖであり、感光体の感度、耐久性ともに劣ることがわ
かった。以上の結果が示すように、実施例１〜１８の正
帯電型電子写真感光体は、いずれも電子輸送材として安
定性に優れた電子輸送性化合物を含むため、感度、耐久
性ともに優れていた。これに対し比較例１の電子写真感
光体は、電子輸送材の安定性が劣るため感度、耐久性と
もに劣るものであった。

【００５９】

【発明の効果】本発明の正帯電型電子写真感光体は、電
子輸送材として安定性に優れた電子輸送性化合物を用い
ているため、従来の正帯電型電子写真感光体と異なり、
特に耐久性に優れる。このため、種々の電子写真方式に
おいて高画質を長期間維持することができる。また該化
合物は安全性にも優れるため実用化の妨げとなることも
ない。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体とその上に形成された感光
   層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、該
   感光層中に一般式（１）で示されるベンゼンテトラカル
   ボン酸ジイミド化合物を含むことを特徴とする正帯電型
   電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
   またはアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一もしくは相異な
   る炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下
   のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁ ，
   Ａ₂ は同一もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下の
   アルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル
   基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，ｎは同一もし
   くは相異なって０または１の整数を示す（但し、ｋ，
   ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）