JPH05134443A

JPH05134443A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH05134443A
Application number: JP32644691A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Mishima; 雅之三島; Harumasa Yamazaki; 晴正山崎; Tadashi Sakuma; 正佐久間
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1991-11-13
Filing date: 1991-11-13
Publication date: 1993-05-28

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】導電性支持体上に中間層、感光層を順次設けて
なる電子写真感光体において、一般式（１）で示される
ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を中間層に含
む。（式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を、Ｒ′，Ｒ″は同一もしくは相違なる
炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下の
シクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ_１，Ａ
_２は同一もしくは相違なる水素原子、炭素数４以下のア
ルキル基、ニトロ基、シアノ基などを示す。ｋ，ｍ，ｎ
は同一もしくは相違なって０または１の整数を示す（但
し、ｋ，ｍ，ｎがすべて０になることはない）。【効果】中間層中に安定性等に優れたアクセプター性化
合物を含有させることにより、感度および耐久性に優れ
た電子写真感光体を得ることができる。またこの化合物
は安全性にも優れるため実用化の妨げとなることもな
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは中間層中にベンゼンテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物をアクセプター性化合物として含む高感度、
高耐久性の電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンターの発展はめざましく、用途に応じて様々な形
態、種類、機能の機種が開発され、それに対応して用い
られる感光体も多種多様なものが開発されつつある。

【０００３】従来、電子写真感光体としては、その感
度、耐久性の面から硫化カドミウム、セレン合金等の無
機化合物が主として用いられてきた。しかしながらこれ
らは有害物質を使用している場合が多く公害をもたらす
原因となる。また、感度が良好なセレン合金を用いる場
合、蒸着法等により導電性支持体上に薄膜を形成する必
要があり、生産性が劣り、コストアップの原因となる。

【０００４】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、また用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。

【０００５】この有機感光体は、種々のタイプが存在す
るが、導電性支持体上にアゾ化合物やフタロシアニン化
合物等の電荷発生材を分散した電荷発生層を設け、更に
その上にヒドラゾン化合物、トリアリールアミン化合
物、スチルベン化合物等に代表される正孔輸送材を含む
電荷輸送層を設けた機能分離型が、現在主流となってい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしこのような有機
感光体において、導電性支持体上に直接感光層のみを設
けた場合、導電性支持体の欠陥、即ち傷、不純物、腐食
物といった表面欠陥が画像にそのまま反映し、黒点や白
抜けという画像欠陥の原因となる場合が多い。また、導
電性支持体と感光層の接着性が悪い場合も多々見られ、
小さな感光層の傷から全体が剥がれてしまう事もある。
それらを防ぐ目的で、多くの感光体ではバリアー層、接
着層として導電性支持体と感光層の間に中間層を設けて
いる。

【０００７】中間層としては、主に絶縁性有機高分子が
サブミクロンの膜厚で薄膜状に設けられているが、絶縁
性であるが故に、感光体の感度の低下を引き起こすとい
う大きな欠点を有している。またこの中間層と感光層の
界面に空間電荷が蓄積され、残留電位の上昇、初期電位
の低下等の感光体疲労の原因ともなる。これらを防ぐ目
的から、以下のような様々な方法が提案されている。一
つは、中間層中に無機導電性フィラーを分散させる方
法、また一つはイオン導電性高分子を中間層として用い
る方法、また一つはアクセプター性の電子輸送性化合物
を中間層に含ませる方法がある。

【０００８】無機導電性フィラーとしては、酸化チタン
や酸化スズが用いられるが（特公昭６３−１９８６９号
公報）、これらは中間層塗料中に分散されるため、その
分散液の調製や、ポットライフに技術的な困難を伴う。
また分散の不均一による画像欠陥も引き起こされる。イ
オン導電性高分子としては例えば、可溶性ポリアミド、
セルロース等の水、アルコール可溶性の高分子が用いら
れるが、導電率が低いために問題点を解消するには至っ
ていない。

【０００９】さらにこれらにアクセプター性の電子輸送
性化合物を含ませようとするのが３番目の方法であり、
例えば、トリニトロフレオレノン、テトラシアノキノジ
メタン等のアクセプター性化合物が用いられるが、これ
らは安全性、安定性、相溶性に問題があり、繰り返し使
用時に分解する事が多く、耐久性に問題がある。このよ
うに、中間層を設けた場合、感度、耐久性の低下という
重大な問題点が残されており、これらを改良した高性能
感光体が当該技術分野で強く要請されているのが実情で
ある。

【００１０】本発明の目的はまさにこの点にあり、かか
る課題を解決するものとして、画像欠陥の生じにくい中
間層を有する電子写真感光体において、優れたアクセプ
ター性化合物を中間層に含む高感度、高耐久性の電子写
真感光体を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。すなわち本発明の要旨は、導電性支持体上に中間
層、感光層を順次設けてなる電子写真感光体において、
一般式（１）で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイ
ミド化合物を中間層に含むことを特徴とする電子写真感
光体に関する。

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一もし
くは相異なる炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭
素数８以下のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示
す。Ａ₁，Ａ₂は同一もしくは相異なる水素原子、炭素
数４以下のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン
酸エステル基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，ｎ
は同一もしくは相異なって０または１の整数を示す（但
し、ｋ，ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）

【００１４】一般式（１）においてＲは、炭素数８以下
のアルキル基、アラルキル基またはアリール基を示し、
アルキル基としては、直鎖状または分岐状のいずれでも
よく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等を挙げることがで
き、好ましくはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ヘキシル等である。アラルキ
ル基としてはアリール基部分が無置換もしくはアルキル
基等で置換されたフェニル基等が挙げられ、アルキレン
基部分としては炭素数１〜３のものが挙げられ、好まし
くはメチレン、エチレン等である。このようなアラルキ
ル基としては、具体的には例えばベンジル基、フェニル
エチル基等を挙げることができる。アリール基としては
無置換もしくはアルキル基等で置換されたフェニル基、
ナフチル基、アントラニル基等をあげることができる。

【００１５】一般式（１）においてＲ’，Ｒ”は、同一
もしくは相異なる炭素数８以下の直鎖もしくは分岐のア
ルキレン基を示し、例えばメチレン、エチレン、ｎ−プ
ロピレン、ｉ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブ
チレン、ｔ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、ｉ−ペンチレ
ン、ネオペンチレン、ｎ−ヘキシレン、ｎ−オクチレン
等を挙げることができ、好ましくはメチレン、エチレン
等である。一般式（１）においてＲｃは、炭素数８以下
のシクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、シクロ
アルキレン基としては、例えば、シクロブチレン、シク
ロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、
シクロオクチレン等をあげることができ、好ましくはシ
クロヘキシレン等である。又、アリーレン基としては無
置換、もしくはアルキル基等で置換されたフェニレン
基、ナフチレン基、アントラニレン基等を挙げることが
出来、好ましくはフェニレン基等である。

【００１６】一般式（１）においてＡ₁，Ａ₂は、同一
もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下のアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ハロ
ゲン原子を示し、好ましくはアルキル基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等である。ここで、炭素数４以下のアルキル
基としては、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げること
ができ、好ましくはメチル、エチル等である。カルボン
酸エステル基としては、エチルカルボキシレート、ｎ−
ブチルカルボキシレート等をあげることができる。ハロ
ゲン原子としては塩素原子、ふっ素原子、臭素原子等を
挙げることができる。また、ｋ，ｍ，ｎは同一もしくは
相異なって０または１の整数を示すが、ｋ，ｍ，ｎがす
べて０になることはない。

【００１７】本発明の感光体に用いられる一般式（１）
で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の
代表的な具体例としては、次のようなもの（例示化合物
（２）〜（４０））が挙げられるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。

【００１８】

【化３】

【００１９】

【化４】

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の合成法
は、特に限定されるものではないが、通常のカルボン酸
イミドを合成する際に用いられている公知の方法に準じ
て合成することができる。例えば一般式（４１）で示さ
れるω−アミノ酸エステルとベンゼンテトラカルボン酸
二無水物とを縮合することにより得ることができる。

【００２７】

【化１１】

【００２８】（式中、Ｒ，Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，
ｎは式（１）と同じ内容を表わす）また別の方法として
は、まず一般式（４２）で示されるω−アミノ酸とベン
ゼンテトラカルボン酸二無水物とを縮合せしめ、その後
にエステル化することにより高収率で目的化合物を得る
ことができる。

【００２９】

【化１２】

【００３０】（式中、Ｒ’，Ｒ”，Ｒｃ，ｋ，ｍ，ｎは
式（１）と同じ内容を表わす）

【００３１】かくして製造される一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物のＮ置換ア
ルキル基の末端にはカルボン酸エステル基が置換されて
いる。このような構造にすることにより、高アクセプタ
ー性を示すことができ感光体の高感度化が可能となる。
またそればかりでなく、光導電性化合物として従来から
知られている電子供与性基を有するベンゼンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物（例えばドイツ特許第２１１２１
４１号）や、フルオレノン系のアクセプターに比べて格
段にその安定性を増すことができ、更に溶剤、結着剤と
の相溶性を大幅に改善することが可能となる。また結晶
性もほとんどなく、常温でアモルファス状態を維持し使
用中の劣化も認められない。

【００３２】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、多くの
溶剤に可溶であり、溶剤としては例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香
族系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
ギ酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤；アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶剤；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアル
コール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。このよ
うに多くの溶剤に可溶であるため、大量生産が容易であ
る塗工法により感光体を作製することができる。

【００３３】以上のような性能から一般式（１）で示さ
れるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、アク
セプター性化合物として本発明の電子写真感光体の中間
層に好適に用いることができる。

【００３４】本発明の電子写真感光体を作製するにあた
っては、まず導電性支持体上に一般式（１）で示される
ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を含む中間層
を薄膜状に形成せしめる。導電性支持体の基材として
は、アルミニウム、ニッケル等の金属、金属蒸着高分子
フィルム、金属ラミネート高分子フィルム等を用いるこ
とができ、ドラム状、シート状、またはベルト状等の形
態で導電性支持体を形成する。中間層は、一般式（１）
で示されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物及
び結着剤からなり、これらを溶剤に溶解して塗料を作製
し塗工法により薄膜状に形成せしめる。

【００３５】本発明において、一般式（１）で示される
ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、単独でも
しくは２種以上のものを混合して用いることができ、ま
た通常知られているトリニトロフルオレノン、ジフェノ
キノン等の他のアクセプター化合物を同時に用いること
ができる。この一般式（１）で示される化合物の使用量
は結着剤に対して１〜５０重量％であり、好ましくは２
〜３０重量％である。１重量％より少ない場合には、ベ
ンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物の濃度が低くな
りすぎ、その効果が十分でなくなる。また５０重量％よ
り多い場合には感光体としての帯電特性が低下し好まし
くない。

【００３６】用いられる結着剤は、特に限定されること
はなく、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、
ポリエステル、ポリアミド等の縮合系重合体；ポリエチ
レン、ポリスチレン、スチレン−アクリル共重合体、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルアル
コール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマー
ル、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等の付加重合体；セル
ロース、アミロース、アミロペクチン等の天然重合体；
ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、シリコン樹脂等
が適宜用いられ、単独でもしくは２種以上のものを混合
して用いることができる。

【００３７】用いられる溶剤としては、特に限定される
ことなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、テト
ラリン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロ
ロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらを単独
でまたは２種以上混合して用いてもよい。

【００３８】中間層の塗工手段は特に限定されることは
なく、例えば、ディップコーター、バーコーター、カレ
ンダーコーター、グラビアコーター、スピンコーター等
を適宜使用することができ、また、電着塗工、スプレー
塗工等も可能である。この様にして形成された中間層の
膜厚は、０．１〜２．０μｍであり、好ましくは０．１
〜１．０μｍである。０．１μｍより薄いと中間層とし
ての効果が十分でなく、２．０μｍより厚いと感光体の
感度が低下する。

【００３９】本発明において感光層は、前記のようにし
て形成された中間層上に設けられる。このとき感光層と
しては、電荷発生材と電荷輸送材を同一層内に含む単層
型、又は電荷発生材を含む電荷発生層と電荷輸送材を含
む電荷輸送層からなる機能分離型のいずれも採用するこ
とができる。以下後者を例にとり詳しく説明する。

【００４０】電荷発生層は、電荷発生材及び必要に応じ
て結合剤、添加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶＤ
法、塗工法等の方法で作製することができる。電荷発生
材としては、特に限定されることはなく、照射される特
定の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生するものな
ら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用することが
できる。有機電荷発生材料としては例えばペリレン顔
料、多環キノン顔料、無金属フタロシアニン顔料、金属
フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、
チアピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレニウム顔
料等が挙げられる。無機電荷発生材としては例えば、酸
化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セレン合金、アモル
ファスシリコン、アモルファスシリコンカーバイド等が
挙げられる。

【００４１】有機電荷発生材を用いる場合、主として結
合剤中に分散せしめ、塗工により電荷発生層を形成する
ことができる。形成された電荷発生層の膜厚は、０．１
〜２．０μｍが好ましく、更に好ましくは０．１〜１．
０μｍである。必要に応じて用いられる結合剤は絶縁性
樹脂なら特に限定されることはなく、前記中間層に用い
たものと同様のものを用いることができる。ここで結合
剤の使用量は電荷発生材に対して０．１〜３重量比であ
り、好ましくは０．１〜２重量比である。また必要に応
じて用いられる添加剤としては酸化防止剤、消光剤、分
散剤、接着補助剤、増感剤等を挙げることができる。電
荷発生層の塗工手段は特に限定されることはなく、例え
ば、ディップコーター、バーコーター、カレンダーコー
ター、グラビアコーター、スピンコーター等を適宜使用
することができ、また電着塗工、スプレー塗工等も可能
である。

【００４２】本発明において電荷輸送層は、該電荷発生
層の上部に薄膜状に形成される。薄膜形成方法としては
主に塗工法が用いられ、電荷輸送材をそれぞれ必要に応
じて用いられる結合剤および添加剤と共に溶剤に溶解
し、電荷発生層上に塗工せしめ、その後乾燥せしめれば
よい。用いられる溶剤としては、前記の電荷輸送材及び
必要に応じて用いられる結合剤が溶解し、かつ電荷発生
層が溶解しない溶剤なら特に限定されることはない。

【００４３】用いられる電荷輸送材は、特に限定される
ことなく、通常用いられる電荷輸送材が好適に用いられ
る。例えばヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、トリ
アリールアミン化合物、ピラゾリン化合物、オキサジア
ゾール化合物、オキサゾール化合物、ポリビニルカルバ
ゾール化合物、トリフェニルメタン化合物等が挙げら
れ、これらのうち単独でまたは２種以上を混合して用い
てもよい。

【００４４】必要に応じて用いられる結合剤は、中間
層、電荷発生層に用いられるものと同様のものを用いる
ことができる。結合剤の使用量は電荷輸送材に対して
０．１〜３重量比であり、好ましくは０．１〜２重量比
である。結合剤の使用量が３重量比よりも大であると、
電荷輸送層における電荷輸送材の濃度が小さくなり感度
が悪くなる。また０．１重量比よりも小さいと結合剤と
しての効果を発揮しないようになる。

【００４５】また必要に応じて用いられる添加剤として
は酸化防止剤、消光剤、分散剤、接着補助剤、増感剤等
を挙げることができる。電荷輸送層の塗工手段は、中間
層、電荷発生層の時と同様の方法をとることができる。
このようにして形成された電荷輸送層の膜厚は、１０〜
５０μｍであり更に好ましくは１０〜３０μｍである。
膜厚が５０μｍよりも大であると電荷の輸送に時間を要
するようになり感度低下の原因となる。一方１０μｍよ
り小であると機械的強度が低下し、感光体の寿命が短い
ものとなり好ましくない。

【００４６】以上のごとくにして一般式（１）で示され
るベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を中間層に
含む電子写真感光体を作製することができるが、本発明
では更に感光層の上にオーバーコート層等を設けること
もできる。

【００４７】こうして得られた電子写真感光体の使用に
際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等により負に
帯電せしめる。帯電後、露光することにより電荷発生層
内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に注入され、
これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送され、表面
の負電荷が中和される。電荷発生層内の負電荷は中間層
内に注入され、導電性支持体の正電荷を中和する。一
方、露光されなかった部分には負電荷が残ることにな
る。正規現象の場合には、正トナーが用いられ、この負
電荷が残った部分にトナーが付着し現像される。反転現
像の場合には、負トナーが用いられ、電荷が中和された
部分にトナーが付着し現像されることとなる。本発明に
おける電子写真感光体は、いずれの現像方法においても
使用可能であり、高画質を与えることができる。

【００４８】

【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を具体的
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００４９】合成例（ベンゼンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物：例示化合物（１９））攪拌装置、冷却管を備
え付けた５００ｍｌ−３つ口フラスコにベンゼンテトラ
カルボン酸二無水物４ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）、ｐ−
（アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸７ｇ（４
４．８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３
００ｍｌを入れ還流を１５時間行った。この熱ＤＭＦ溶
液を濾過し、濾液を室温にまで冷却した。１日放置後沈
澱した結晶を濾過し、水で２回、メタノールで２回洗浄
し乾燥した。以上のようにして末端がカルボン酸のジイ
ミド化合物を７．９ｇ（収率８５％）得た。

【００５０】次に該結晶を攪拌装置、冷却管を備え付け
た５００ｍｌ−３ツ口フラスコに入れ、そこへｎ−ブタ
ノール３００ｍｌ、濃硫酸１ｍｌを入れ還流を８時間行
なった。その後室温で１日放置し生じた淡赤色結晶を濾
過した。該結晶をｎ−ブタノールで１回、メタノールで
２回洗浄し、乾燥することにより目的化合物であるベン
ゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物（例示化合物（１
９））を９．５ｇ（収率９５％）得た。

【００５１】実施例１ポリアミド樹脂（アミランＣＭ−８０００、東レ（株）
製）１ｇ、先の合成例で得られたベンゼンテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物（例示化合物（１９））０．２ｇを
メタノール／ｎ−ブタノール（２／１）２０ｍｌに溶解
し、アルミ板上にバーコーターにて乾燥後の膜厚が０．
２μｍになるように塗布し、乾燥させ中間層を形成し
た。次にＸ型無金属フタロシアニン５ｇ、ブチラール樹
脂（エスレックＢＭ−２，積水化学（株）製）５ｇをシ
クロヘキサノン９０ｍｌに溶解分散し、ボールミル中で
２４時間混練した。得られた分散液を中間層の上にバー
コーターにて乾燥後の薄厚が０．１５μｍになるように
塗布し、乾燥させ電荷発生層を形成した。さらに次に下
式（４３）に示したジエチルアミノベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン５ｇ、ポリカーボネート樹脂（レキ
サン１３１−１１１、エンジニアリングプラステティッ
クス（株）製）５ｇをジクロロエタン９０ｍｌに溶解
し、これを電荷発生層上にブレードコーターにて乾燥後
の膜厚が２５μｍになるように塗布して乾燥し電荷輸送
層を形成した。

【００５２】

【化１３】

【００５３】このようにして作製した電子写真感光体を
（株）川口電機製作所製、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−
８１００を用いて、−５．５ｋＶのコロナ電圧で帯電さ
せたところ初期表面電位Ｖ₀は−７６０Ｖであった。暗
所にて２秒放置後の表面電位Ｖ₂は−７５０Ｖとなっ
た。ついで発振波長７８０ｎｍの半導体レーザーを照射
し、半減露光量Ｅ_1/2を求めたところ、０．２６μＪ／
ｃｍ²であり、残留電位Ｖ_Rは−６．８Ｖであった。次
に、５０００回上記操作を繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、
Ｅ_1/2、Ｖ_Rを測定したところ、それぞれ−７５０Ｖ、
−７３０Ｖ、０．２７μＪ／ｃｍ²、−１０．３Ｖであ
った。このように感光体の性能はほとんど衰えておら
ず、高感度、高耐久性を示すものであった。

【００５４】比較例１実施例１において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物を含まないポリアミド樹脂のみからなる中間層を
設ける以外は実施例１と同様にして感光体を作製し、性
能評価を行った。その結果、初期のＶ₀、Ｖ₂、
Ｅ_1/2、Ｖ_Rは、それぞれ−８３０Ｖ、−８２０Ｖ、
０．７５μＪ／ｃｍ²、−４７．８Ｖであった。次に、
５０００回上記操作を繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、Ｅ
_1/2、Ｖ_Rを測定したところ、それぞれ−８００Ｖ、−
７８０Ｖ、０．９３μＪ／ｃｍ²、−１０３Ｖであり、
感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００５５】実施例２〜８ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物として、それ
ぞれ表１に示した例示化合物を用いる以外は実施例１と
同様にして感光体を作製し、性能評価を行なった。その
結果を表１に示したが、実施例１の結果と同様に、高感
度、高耐久性を示すものであった。

【００５６】

【表１】

【００５７】実施例９実施例１において、中間層の結着剤としてポリアミド樹
脂のかわりにポリビニルアルコール樹脂（Ｂ−０５電
気化学工業（株）製）を用いる以外はまったく同様にし
て感光体を作製し、性能評価を行なった。その結果、初
期のＶ₀、Ｖ₂、Ｅ_1/2、Ｖ_Rはそれぞれ−８００Ｖ、
−７７０Ｖ、０．２７μＪ／ｃｍ²、−４．０Ｖであっ
た。次に５０００回操作を繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、
Ｅ_1/2、Ｖ_Rを測定したところ、それぞれ−７９０Ｖ、
−７７０Ｖ、０．２７μＪ／ｃｍ²、−８．８Ｖであ
り、感度、耐久性ともに優れたものであった。

【００５８】比較例２実施例９において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物を含まないポリビニルアルコール樹脂のみからな
る中間層を設ける以外は、実施例９と同様にして感光体
を作製し、性能評価を行った。その結果、初期のＶ₀、
Ｖ₂、Ｅ_1/2、Ｖ_Rは、それぞれ−８２０Ｖ、−８００
Ｖ、０．６９μＪ／ｃｍ²、−３０．４Ｖであった。次
に、５０００回上記操作を繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、
Ｅ_1/2、Ｖ_Rを測定したところ、各々−８５０Ｖ、−８
４０Ｖ、０．９８μＪ／ｃｍ²、−１４５．６Ｖであ
り、感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００５９】比較例３実施例１において、ベンゼンテトラカルボン酸ジイミド
化合物のかわりに式（４４）で示されるトリニトロフル
オレノン化合物を用いて中間層を設ける以外は実施例１
と同様にして感光体を作製し性能評価を行った。

【００６０】

【化１４】

【００６１】その結果、初期のＶ₀、Ｖ₂、Ｅ_1/2、Ｖ
_Rは、それぞれ−７６０Ｖ、−７４０Ｖ、０．３２μＪ
／ｃｍ²、−６．２Ｖであった。次に、５０００回上記
操作を繰り返した後、Ｖ₀、Ｖ₂、Ｅ_1/2、Ｖ_Rを測定
したところ、それぞれ−５３０Ｖ、−４２０Ｖ、０．９
７μＪ／ｃｍ²、−１１３．８Ｖであり、耐久性に劣る
ものであった。

【００６２】以上の結果が示すように、実施例１〜９の
電子写真感光体は、いずれも中間層に安定性等に優れた
アクセプター性化合物を含むため、感度、耐久性ともに
優れていた。これに対し比較例１〜２のように中間層に
アクセプター性化合物を含まない場合や比較例３のよう
に中間層中に本発明とは異なるアクセプター性化合物を
含む場合は、感度、耐久性ともに劣るものであった。

【００６３】

【発明の効果】本発明では、画像欠陥の生じにくい中間
層を有する電子写真感光体において、中間層中に安定性
等に優れたアクセプター性化合物を含有させることによ
り、従来の感光体とは異なり、感度および耐久性に優れ
た電子写真感光体を得ることができる。また該化合物は
安全性にも優れるため実用化の妨げとなることもない。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に中間層、感光層を順次
設けてなる電子写真感光体において、一般式（１）で示
されるベンゼンテトラカルボン酸ジイミド化合物を中間
層に含むことを特徴とする電子写真感光体。【化１】（式中、Ｒは炭素数８以下のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を、Ｒ’，Ｒ”は同一もしくは相異なる
炭素数８以下のアルキレン基を、Ｒｃは炭素数８以下の
シクロアルキレン基又はアリーレン基を示す。Ａ₁，Ａ
₂は同一もしくは相異なる水素原子、炭素数４以下のア
ルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル
基、またはハロゲン原子を示す。ｋ，ｍ，ｎは同一もし
くは相異なって０または１の整数を示す（但し、ｋ，
ｍ，ｎがすべて０になることはない）。）