DE102016111402B4 - Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat - Google Patents

Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat Download PDF

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Abstract

Elektrophotographisches photosensitives Element (1), das umfasst:einen Träger;eine Grundierungsschicht, die auf dem Träger gebildet ist; undeine photosensitive Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist,wobei die Grundierungsschicht eine durch die Formel (1) dargestellten Verbindungenthält:in der Formel (1):R1stellt dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, und R17, R18und R19stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette;R2stellt dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, oder eine subsituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, und R20, R21und R22stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette;ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in der Hauptkette der Alkylgruppe mit NR17oder NR20, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2in der Hauptkette der Alkylgruppe mit SiR18R19oder SiR21R22, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, und der Cycloalkylgruppe beinhaltet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe;ein Substituent der Arylgruppe umfasst ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe; undX stellt dar eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Strukturen, die durch die Formel (X1), die Formel (X2) und die Formel (X3) dargestellt sind:wobei in der Formel (XI), der Formel (X2) und der Formel (X3) R3bis R16jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches photosensitives Element, eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat. Beschreibung des Stands der Technik
  • Gegenwärtig ist ein elektrophotographisches photosensitives Element, das ein organisches photoleitfähiges Material enthält (ein organisches elektrophotographisches photosensitives Element, hiernach manchmal auch als „photosensitives Element“ bezeichnet) Mainstream bezüglich eines elektrophotographischen photosensitiven Elements, das auf eine Prozesskartusche oder einen elektrophotographischen Apparat zu montieren ist. Das elektrophotographische photosensitive Element unter Verwendung des organischen photoleitfähigen Materials weist Vorteile auf, wie etwa eine verunreinigungsfreie Eigenschaft, hohe Produktivität und die Einfachheit im Materialdesign.
  • Das elektrophotographische photosensitive Element beinhaltet generell einen Träger und eine auf dem Träger gebildete photosensitive Schicht. Zusätzlich ist die photosensitive Schicht generell eine laminierte photosensitive Schicht, die durch Laminieren einer ladungserzeugenden Schicht und einer lochtransportierenden Schicht in der genannten Reihenfolge von einer Trägerseite erhalten ist. Überdies ist, um eines Problems mit einem Bilddefekt, wie etwa Schleierbildung, Herr zu werden, eine Grundierungsschicht zwischen dem Träger und der photosensitiven Schicht angeordnet, um die Injektion von Ladung von der Trägerseite zu der Seite der photosensitiven Schicht zu unterdrücken, um eine Reduktion in der Ladungsfähigkeit zu unterdrücken.
  • Zusätzlich ist in den letzten Jahren ein ladungserzeugendes Material mit höherer Sensitivität verwendet worden. Allerdings involviert ein Erhöhen in der Sensitivität des ladungserzeugenden Materials das folgende Problem. Die zu erzeugende Ladungsquantität steigt an und daher ist die Ladung anfällig dafür, um in der ladungserzeugenden Schicht zu verbleiben, und ein Geist ist anfällig dafür, in Erscheinung zu treten. Spezifisch ist das sogenannte positive Geist-Phänomen anfällig dafür, aufzutreten, bei welchem die Dichte von nur einem Abschnitt, der mit Licht bestrahlt ist, zum Zeitpunkt einer Vorwärtsrotation in einem ausgestoßenen Bild ansteigt. Eine Technologie, die das Inkorporieren eines elektronentransportierenden Materials in die Grundierungsschicht involviert, um den Transfer eines Elektrons von der Seite der ladungserzeugenden Schicht zu der Trägerseite zu glätten, war als eine Technologie zum Unterdrücken solch eines Verbleibs von der Ladung in der ladungserzeugenden Schicht bekannt.
  • In jeder von zum Beispiel der JP 2001 - 83 726 A , der JP 2003 - 345 044 A und der JP 2008 - 65 173 A gibt es als eine Technologie, die das Inkorporieren des elektronentransportierenden Materials in die Grundierungsschicht oder eine Schicht, die zu der Grundierungsschicht korrespondiert, involviert, eine Offenbarung einer Technologie, die das Inkorporieren des elektronentransportierenden Materials, wie etwa ein Fluorenonverbindungsderivat, ein Imidverbindungsderivat oder ein Anthrachinonderivat, in die Grundierungsschicht involviert. Zusätzlich gibt es in jeder aus der JP H05 - 27469 A und der JP H05 - 134443 A eine Offenbarung einer Technologie, die das Inkorporieren einer Naphthalentetracarboxylsäurediimidverbindung oder einer Benzoltetracarboxyldiimidverbindung, die durch eine spezifische allgemeine Formel dargestellt sind, in eine intermediäre Schicht (die zu der Grundierungsschicht korrespondieren kann) involviert.
  • Die EP 2 680 077 A1 bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das ein polymerisiertes Produkt mit einer Isocyanurat-Struktur in der Grundierungsschicht umfasst.
  • Die EP 2 680 078 A1 bezieht sich auf eine Grundierungsschicht eines elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements, die ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung enthält, die eine Isocyanatverbindung mit einer spezifischen Struktur, ein Harz mit einer spezifischen Struktur und eine elektronentransportierende Substanz mit einer spezifischen Struktur enthält.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • In den letzten Jahren wurde eine Bedingung für die Qualität eines elektrophotographischen Bildes kontinuierlich höher und dadurch wurde ein erlaubter Bereich für den Bilddefekt immer enger.
  • Zusätzlich haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung Untersuchungen durchgeführt und als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass die in den Patentliteraturen offenbarten Technologien nicht ausreichend verbessert sind bezüglich des Unterdrückens des positiven Geistes in einigen Fällen und daher weiter verbessert werden müssen.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photosensitives Element, das in der Fluktuation in einem Potential nach kontinuierlichem Bildausstoß relativ zu einem Potential vor dem Ausstoß unterdrückt ist, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographische photosensitive Element beinhalten, bereitzustellen.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben ausführliche Untersuchungen vorgenommen und als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass das Inkorporieren einer Verbindung mit einer langkettigen Gruppe oder eines Polymers einer Zusammensetzung, die zumindest die Verbindung enthält, in die Grundierungsschicht eines elektrophotographischen photosensitiven Elements eine Elektrophotographie bereitstellen kann, die im Geist unterdrückt ist und frei von jedweden Bilddefekt ist.
  • Das heißt, die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches photosensitives Element, das beinhaltet: einen Träger; eine Grundierungsschicht, die auf dem Träger gebildet ist; und eine photosensitive Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist, in welchem die Grundierungsschicht eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
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  • In der Formel stellt X eine Struktur dar ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Strukturen, die durch die Formel (X1), die Formel (X2) und die Formel (X3) dargestellt sind.
    Figure DE102016111402B4_0007
    Figure DE102016111402B4_0008
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  • In der Formel (1) stellt R1 dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette eines substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, und R17, R18 und R19 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette.
  • In der Formel (1) stellt R2 dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, oder eine subsituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, und R20, R21 und R22 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette.
  • Ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit NR17 oder NR20, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit SiR18R19 oder SiR21R22, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, und der Cycloalkylgruppe beinhaltet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • Ein Substituent der Arylgruppe beinhaltet ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe.
  • In der Formel (X1), der Formel (X2) und der Formel (X3) stellen R3 bis R16 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine Prozesskartusche, die beinhaltet: das elektrophotographische photosensitive Element; und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladungseinheit, einer Entwicklungseinheit, einer Transfereinheit und einer Reinigungseinheit, wobei die Prozesskartusche integral das elektrophotographische photosensitive Element und die zumindest eine Einheit trägt, wobei die Prozesskartusche abnehmbar auf einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparats montiert ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch einen elektrophotographischen Apparat bereit, der beinhaltet: das elektrophotographische photosensitive Element; eine Ladungseinheit; eine Belichtungseinheit; eine Entwicklungseinheit; und eine Transfereinheit.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es möglich, das elektrophotographische photosensitive Element, das im positiven Geist unterdrückt ist, und das Verfahren zum Herstellen des elektrophotographischen photosensitiven Elements bereitzustellen. Zusätzlich ist es gemäß der vorliegenden Erfindung möglich, die Prozesskartusche und den elektrophotographischen Apparat bereitzustellen, die jeweils das elektrophotographische photosensitive Element beinhalten.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden von der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezug auf die angefügten Zeichnungen ersichtlich.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine Ansicht zum Illustrieren der schematischen Konstruktion eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die ein elektrophotographisches photosensitives Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet.
    • 2 ist eine Ansicht zum Illustrieren eines Bilds für eine Geist-Evaluation (Druck für eine Geist-Evaluation).
    • 3 ist eine Ansicht zum Illustrieren eines Ein-Punkt-Rittersprung-Musterbildes.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun im Detail in Übereinstimmung mit den angefügten Zeichnungen beschrieben.
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet einen Träger, eine Grundierungsschicht, die auf dem Träger gebildet ist, und eine photosensitive Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist, wobei die photosensitive Schicht ein ladungserzeugendes Material und ein lochtransportierendes Material enthält. Zusätzlich weist das elektrophotographische photosensitive Element ein Merkmal auf, demgemäß die Grundierungsschicht eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
    Figure DE102016111402B4_0010
  • In der Formel stellt X eine Struktur dar ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Strukturen, die durch die Formel (X1), die Formel (X2) oder die Formel (X3) dargestellt sind.
    Figure DE102016111402B4_0011
    Figure DE102016111402B4_0012
    Figure DE102016111402B4_0013
  • In der Formel (1) stellt R1 dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette eines substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, und R17, R18 und R19 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette.
  • In der Formel (1) stellt R2 dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 30 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2-CH2 in einer Hauptkette einer subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer CH2=CH2, oder eine subsituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, und R20, R21 und R22 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette.
  • Ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit NR17 oder NR20, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit SiR18R19 oder SiR21R22, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, und der Cycloalkylgruppe beinhaltet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • Ein Substituent der Arylgruppe beinhaltet ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe.
  • In der Formel (X1), der Formel (X2) und der Formel (X3) stellen R3 bis R16 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung kann die Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R1 dient, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung sind die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, die als R1 dienende Gruppe, die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, die als R1 dienende Gruppe, die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, die als R1 dienende Gruppe, und die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, die als R1 dienende Gruppe, jeweils eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 von einer Gruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen von den Alkylgruppen, die jeweils 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatome in der Hauptkette aufweist, die jeweils als R1 dienenden Alkylgruppen, mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, NR17, oder SiR18R19. Allerdings ist eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von CH2, das direkt gebunden ist zu dem Stickstoffatom, zu welchem R1 gebunden ist, mit einem Sauerstoffatom, einen Schwefelatom, NR17 oder SiR18R19 nicht bevorzugt, weil die durch die Formel (1) dargestellten Verbindung instabil sein kann.
  • In der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, die als R1 dienende Gruppe, und der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, die als R1 dienende Gruppe, stellen R17, R18 und R19 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe dar. Beispiele der Alkylgruppe beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe und eine Isobutylgruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, die als R1 dienende Gruppe, eine Alkylgruppe korrespondierend zu einer Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen von den Alkylgruppen mit jeweils 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R1 jeweils dienenden Gruppen.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R1 dienende Gruppe, solch eine Cycloalkylgruppe, dass die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die einen cyclischen Teil in der funktionellen Gruppe konstituieren, 7 oder mehr und 20 oder weniger ist, und die Gruppe kann eine monocyclische Cycloalkylgruppe oder eine polycyclische Cycloalkylgruppe sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung kann die Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R2 dient, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung sind die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, die als R2 dienende Gruppe, die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, die als R2 dienende Gruppe, die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, die als R2 dienende Gruppe, und die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, die als R2 dienende Gruppe, jeweils eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 von einer Gruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen von den Alkylgruppen, die jeweils 1 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatome in der Hauptkette aufweist, die jeweils als R2 dienende Alkylgruppen, mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, NR20 oder SiR21R22. Allerdings ist eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von CH2, das direkt gebunden ist zu dem Stickstoffatom, zu welchem R2 gebunden ist, mit einem Sauerstoffatom, einen Schwefelatom, NR20 oder SiR21R22 nicht bevorzugt, weil die durch die Formel (1) dargestellten Verbindung instabil sein kann.
  • In der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, die als R2 dienende Gruppe, und der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, die als R2 dienende Gruppe, stellen R20, R21 und R22 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe dar. Beispiele der Alkylgruppe beinhalten eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, und eine Isobutylgruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist die Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, die als R2 dienende Gruppe, eine Alkylgruppe korrespondierend zu einer Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen von den Alkylgruppen mit jeweils 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R1 jeweils dienenden Gruppen.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist die substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, die als R2 dienende Gruppe, solch eine Cycloalkylgruppe, das die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die einen cyclischen Teil in der funktionellen Gruppe konstituieren, 7 oder mehr und 20 oder weniger ist, und die Gruppe kann eine monocyclische Cycloalkylgruppe oder eine polycyclische Cycloalkylgruppe sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung kann der Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit NR17, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit SiR18R19, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, und der Cycloalkylgruppe, die jeweils als R1 oder R2 dienenden Gruppen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe sein. Beispiele der Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als der Substituent dienen, beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Pentan-2-ylgruppe, eine Pentan-3-ylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 2-Methylbutan-2-ylgruppe, eine 3-Methylbutan-2-ylgruppe, eine 3-Methylbutylgruppe, eine 2,2-Dimethyl-n-Propylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Hexan-2-ylgruppe, eine Hexan-3-ylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentan-2-ylgruppe, eine 2-Methylpentan-3-ylgruppe, eine 4-Methylpentan-2-ylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 4-Methylpentylgruppe, eine 3-Methylpentan-2-ylgruppe, eine 3-Methylpentan-3-ylgruppe, eine 2,2-Dimethylbutylgruppe, eine 3,3-Dimethylbutan-2-ylgruppe, eine 3,3-Dimethylbutylgruppe, eine 2,3-Dimethylbutylgruppe, eine 2,3-Dimethylbutan-2-ylgruppe und eine 3,3-Dimethylbutan-2-ylgruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der Arylgruppe, die als R1 oder R2 dient, sind aber nicht beschränkt auf, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthranylgruppe und eine Phenanthrenylgruppe. Die Arylgruppe kann ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe als einen Substituenten aufweisen. Beispiele des Halogenatoms, das als der Substituent dient, können Fluor, Chlor, Brom und Iod beinhalten. Zusätzlich ist die Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die als der Substituent dient, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgrupppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe oder eine Isobutylgruppe. Ferner sind die Acylgruppe und die Alkoxygruppe, die als der Substituent dienen, jeweils eine Gruppe, die mittels einer Carbonylgruppe oder einem Sauerstoffatom die Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen daran gebunden aufweisen. Die Hydroxygruppe, die Thiolgruppe, die Aminogruppe und die Carboxylgruppe weisen jeweils eine Funktion als eine polymerisierbare funktionelle Gruppe auf.
  • Die Hauptkette in jedem von R1 und R2 bedeutet einen Kettenabschnitt, der wie folgt definiert ist, mit der Ausnahme für den Fall einer Cycloalkylgruppe: Wenn ein Kohlenstoffatom, das zu dem Stickstoffatom von der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung gebunden ist, zu welcher R1 oder R2 gebunden ist, als ein Startpunkt definiert ist und die Längen von geraden Linien beginnend mit dem Kohlenstoffatom gemessen werden, wird die längste gerade Linie als die Hauptkette definiert.
  • In den durch die Formel (X1), (X2) und (X3) dargestellten Strukturen beinhaltet Beispiele der Alkylgruppe, die als R3 bis R16 dient, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe und eine Isobutylgruppe. Die Alkylgruppe kann ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Arylgruppe als einen Substituenten aufweisen. Beispiele des Halogenatoms, das als der Substituent dient, können Fluor, Chlor, Brom und Iod beinhalten. Beispiele der Arylgruppe, die als der Substituent dient, können eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthranylgruppe und eine Phenanthrenylgruppe beinhalten.
  • In den durch die Formel (X1), (X2) und (X3) dargestellten Strukturen beinhalten Beispiele der Arylgruppe, die als R3 bis R16 dient, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthranylgruppe und eine Phenanthrenylgruppe. Die Arylgruppe kann ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe als einen Substituenten aufweisen. Die Beispiele des Halogenatoms, das als der Substituent dient, können Fluor, Chlor, Brom und Iod beinhalten. Beispiele der Alkylgruppe, die als der Substituent dient, können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, und eine Isobutylgruppe beinhalten.
  • Hier wird ein Unterschied in der Struktur zwischen jeder der spezifischen Naphthalentetracarboxylsäurediimidverbindung, die in der Japanischen Patentanmeldung Offenlegungs-Nr. H05-27469 beschrieben ist, und der spezifischen Benzoltetracarboxylsäurediimidverbindung, die in der Japanischen Patentanmeldung Offenlegungs-Nr. H05-134443 beschrieben ist, und der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Die spezifische Naphthalentetracarboxylsäurediimidverbindung, die in der JP H05 - 27 469 A beschrieben ist, und die spezifische Benzoltetracarboxylsäurediimidverbindung, die in der JP H05 - 134 443 A beschrieben ist, unterscheiden sich von der durch die Formel (1) dargestellten Verbindungen der vorliegenden Erfindung jeweils dahingehend, dass zwei N-Substituenten die gleiche Alkylgruppe mit einer Carboxylsäureestergruppe an dessen Ende sind.
  • Überdies sind, aufgrund des Unterschieds in der Struktur, die Moleküle von einer Verbindung, in welcher zwei N-Substituenten zueinander identisch sind, wie etwa die spezifische Naphthalentetracarboxylsäurediimid-verbindung, die in der JP H05 - 27 469 A beschrieben ist, oder die spezifische Benzoltetracarboxylsäurediimidverbindung, die in der JP H05 - 134 443 A beschrieben ist, d.h. die sogenannten symmetrischen Verbindungen, im Vergleich zu Molekülen einer asymmetrischen Verbindung anfälliger dafür, dass sie aggregieren. Ferner sind die N-Substituenten jeweils eine Alkylgruppe mit einem Carboxylsäureester an dessen Ende. Demgemäß interagieren die Estergruppen miteinander und daher sind die Moleküle noch stärker anfällig dafür, um zu aggregieren. Demgemäß sind die Moleküle von jeder der spezifischen Verbindungen, die in der JP H05 - 27 469 A und der JP H05 - 134 443 A beschrieben sind, anfällig dafür, zum Zeitpunkt des Trockens der Verbindung unter Erwärmen zu aggregieren, und daher werden die Effekte der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in der vorliegenden Erfindung nicht erhalten.
  • [Träger]
  • Der Träger ist bevorzugt ein Träger mit elektrischer Leitfähigkeit (elektrisch leitfähiger Träger). Beispiele davon beinhalten Träger, die aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Nickel, Kupfer, Gold oder Eisen, oder einer Legierung davon hergestellt sind. Die Beispiele beinhalten ferner Träger, die jeweils durch Bilden eines dünnen Films aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Silber oder Gold, oder eines dünnen Films aus einem elektrisch leitfähigen Material, wie etwa Indiumoxid oder Zinnoxid, auf einem isolierenden Träger, wie etwa Polyester, Polycarbonat, Polyimid oder Glas, erhalten sind.
  • Die Oberfläche des Trägers kann einer elektrochemischen Behandlung unterzogen werden, wie etwa einer Anodisierung, oder einer Behandlung, wie etwa Nass-Honen, Strahlen oder Schneiden, um dessen elektrische Charakteristiken verbessern zu können, oder um Interferenzstreifen zu unterdrücken, die anfällig dafür sind, zum Zeitpunkt des Bestrahlens mit kohärentem Licht, wie etwa einem Halbleiterlaser, aufzutreten.
  • [Grundierungsschicht]
  • Die Grundierungsschicht wird zwischen der photosensitiven Schicht und dem Träger angeordnet. Hiernach kann „die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung“ durch „das Polymer einer Zusammensetzung, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält“ ersetzt werden.
  • Die Grundierungsschicht kann gebildet werden durch: Bilden eines Beschichtungsfilms aus einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die eine Zusammensetzung enthält, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält; und Trocknen des Beschichtungsfilms. Die Beschichtungsflüssigkeit kann hergestellt werden durch Lösen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung alleine in einem Lösungsmittel, oder die Beschichtungsflüssigkeit kann hergestellt werden durch ferner Kombinieren der Verbindung mit einem anderen Material, wie etwa einem Harz. Beispiele des Harzes beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf, ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polyvinylbutyralharz, ein Acrylharz, ein Silikonharz, ein Epoxidharz, ein Melaminharz, ein Urethanharz, ein Phenolharz und ein Alkydharz. Zusätzlich kann eine Art der Harze alleine verwendet werden oder zwei oder mehr Arten davon können als eine Mischung verwendet werden. Wenn die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung in Kombination mit dem anderen Material verwendet wird, wie etwa dem Harz, fällt das Verhältnis (Formel (1)/Harz) der Verbindung zu dem Harz bevorzugt in den Bereich von 1/10 oder mehr, aber die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann bei einem Verhältnis von weniger als 1/10 verwendet werden, zu dem Ausmaß, dass die Ladungsretention unterdrückt werden kann. Beispiele des Lösungsmittels beinhalten ein Ether-basiertes Lösungsmittel, ein Alkohol-basiertes Lösungsmittel, ein Keton-basiertes Lösungsmittel und ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel, aber die Beschichtungsflüssigkeit kann durch Dispergieren der Verbindung in Wasser hergestellt werden.
  • Die Dicke der Grundierungsschicht ist bevorzugt 0,2 |jm oder mehr und 3,0 µm oder weniger, stärker bevorzugt 0,4 µm oder mehr und 1,5 µm oder weniger.
  • Zusätzlich kann der Beschichtungsfilm durch direktes Schmelzen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung unter Erwärmen gebildet werden.
  • Ferner kann zum Zeitpunkt des Trocknens des Beschichtungsfilms von der Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält, ein gehärteter Film durch Polymerisieren der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe gebildet werden. Zu diesem Zeitpunkt kann thermische oder optische Energie angewandt werden, um die Polymerisationsreaktion (Härtungsreaktion) zu beschleunigen, oder ein Katalysator kann zugegeben werden. Ferner kann die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält, ein Vernetzungsmittel enthalten, und ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder ein Harz, das frei ist von irgendeiner funktionellen Gruppe oder eine Kombination davon können ferner verwendet werden. Zum Zeitpunkt der Bildung des gehärteten Films durch die Polymerisation, wie oben beschrieben, ist es nicht zwangsläufig notwendig, das alle Moleküle der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung der vorliegenden Erfindung, die das Merkmal des Aufweisens einer langkettigen Gruppe aufweisen, vernetzte Strukturen mit dem Vernetzungsmittel oder dem Harz bilden.
  • Eine Verbindung, die mit der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung polymerisiert (härtet) oder vernetzt, kann als das Vernetzungsmittel verwendet werden. Spezifisch kann zum Beispiel eine Verbindung verwendet werden, die in „Crosslinking Agent Handbook“ beschrieben ist, herausgegeben von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko, und publiziert von Taiseisha Ltd. (1981).
  • Ein Massenverhältnis zwischen dem Vernetzungsmittel und der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung, welches jeden Wert annehmen kann, ist von den möglichen Werten bevorzugt von 100:50 bis 100:250.
  • Wenn das Massenverhältnis innerhalb des Bereichs fällt, ist die folgende Situation ableitbar: Die Aggregation der Moleküle des Vernetzungsmittels ist unterdrückt und als ein Ergebnis ist die Anzahl an Fangstellen in der Grundierungsschicht reduziert und ein Geist-unterdrückender Effekt ist weiter verbessert. Der Gehalt des Harzes mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe in der Grundierungsschicht ist bevorzugt von 3 Massen% bis 60 Massen%, stärker bevorzugt von 5 Massen% bis 20 Massen%, bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung der Grundierungsschicht.
  • Beispiele des Vernetzungsmittels beinhalten eine Isocyanatverbindung und eine Aminverbindung, wie unten beschrieben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt. Zusätzlich können zwei oder mehr Arten der Vernetzungsmittel in Kombination verwendet werden.
  • Die Isocyanatverbindung ist bevorzugt eine Isocyanatverbindung mit einer Mehrzahl an Isocyanatgruppen oder blockierten Isocyanatgruppen. Beispiele der Isocyanatverbindung beinhalten Triisocyanatobenzol, Triisocyanatomethylbenzol, Triphenylmethantriisocyanat, Lysintriisocyanat, und ein Isocyanurat-modifiziertes Produkt, Biuret-modifiziertes Produkt, Allophanat-modifiziertes Produkt, und Trimethylolpropan- oder Pentaerythritol-Addukt-modifiziertes Produkt von einem Diisocyanat, wie etwa Toluoldiisocyanat, Hexamethylenediisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Naphthalen-diisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Xylylol-diisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Methyl-2,6-Diisocyanato-hexanoat, oder Norbornandiisocyanat. Von diesen sind ein Isocyanurat-modifiziertes Produkt und ein Addukt-modifiziertes Produkt stärker bevorzugt.
  • Eine Isocyanatverbindung, die käuflich erhältlich ist (Vernetzungsmittel), ist beispielsweise: Isocyanat-basierte Vernetzungsmittel, wie etwa DURANATE MFK-60B oder SBA-70B, hergestellt von Asahi Kasei Chemicals Corporation, und DESMODUR BL3175 oder BL3475, hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd; Amino-basierte Vernetzungsmittel, wie etwa U-VAN 20SE60 oder 220, hergestellt von Mitsui Chemicals, Inc., und SUPER BECKAMINE L-125-60 oder G-821-60, hergestellt von DIC Corporation; und Acryl-Vernetzungsmittel, wie etwa FANCRYL FA-129AS oder FA-731A, hergestellt von Hitachi Chemical Company, Ltd.
  • Die Aminverbindung ist zum Beispiel bevorzugt eine Aminverbindung mit einer Mehrzahl an N-Methylolgruppen oder Alkyl-veretherten N-Methylolgruppen. Beispiele davon beinhalten methyloliertes Melamin, methyloliertes Guanamin, ein methyloliertes Harnstoffderivat, ein methyloliertes Ethylenharnstoffderivat, methyloliertes Glycoluril und diese Verbindungen, deren Methylolstellen Alkylverethert sind, und Derivate davon.
  • Eine Aminverbindung, die kommerziell erhältlich ist (Vernetzungsmittel), ist beispielsweise SUPER MELAMI No. 90 (hergestellt von NOF Corporation), SUPER BECKAMINE (Marke) TD-139-60, L-105-60, L127-60, L110-60, J-820-60, oder G-821-60 (hergestellt von DIC Corporation), U-VAN 2020 (Mitsui Chemicals, Inc.), Sumitex Resin M-3 (Sumitomo Chemical Company), NIKALAC MW-30, MW-390, oder MX-750LM (hergestellt von Nippon Carbide Industries Co., Inc.), SUPER BECKAMINE (Marke) L-148-55, 13-535, L-145-60, oder TD-126 (hergestellt von DIC Corporation), NIKALAC BL-60 oder BX-4000 (hergestellt von Nippon Carbide Industries Co., Inc.), oder NIKALAC MX-280, NIKALAC MX-270, oder NIKALAC MX-290 (hergestellt von Nippon Carbide Industries Co., Inc.).
  • Bevorzugte Beispiele der polymerisierbaren funktionellen Gruppe des Harzes mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe, die fähig ist zur Polymerisation (Härtung), beinhalten eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Methoxygruppe. Beispiele des Harzes mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhalten Polyetherpolyol, ein Polyesterpolyol, ein Polyacrylpolyol, einen Polyvinylalkohol, ein Polyvinylacetat, ein Polyamid, eine Carboxylgruppe-enthaltenes Harz, ein Polyamin und ein Polythiol. Die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt. Zusätzlich können zwei oder mehr Arten der Harz in Kombination verwendet werden.
  • Ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, das kommerziell erhältlich ist, ist beispielsweise: ein Polyetherpolyol-basiertes Harz, wie etwa AQD-457 oder AQD-473, hergestellt von Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. oder SANNIX GP-400 oder GP-700, hergestellt von Sanyo Chemical Industries, Ltd.; ein Polyesterpolyol-basiertes Harz, wie etwa PHTHALKYD W2343, hergestellt von Hitachi Chemical Co., Ltd., WATERSOL S-118 oder CD-520, hergestellt von DIC Corporation, oder HARIDIP WH-1188, hergestellt von Harima Chemicals; ein Polyacrylpolyol-basiertes Harz, wie etwa BURNOCK WE-300 oder WE-304, hergestellt von DIC Corporation; ein Polyvinylalkoholbasiertes Harz, wie etwa KURARAY POVAL PVA-203, hergestellt von Kuraray Co., Ltd; ein Polyvinylacetat-basiertes Harz, wie etwa BX-1, BM-1, KS-1, oder KS-5, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.; ein Polyamid-basiertes Harz, wie etwa TORESIN FS-350, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation; ein Carboxylgruppe-enthaltendes Harz, wie etwa AQUALIC, hergestellt von Nippon Shokubai Co., Ltd. oder FINELEX SG2000, hergestellt von Namariichi Co., Ltd.; ein Polyaminharz, wie etwa LUCKAMIDE, hergestellt von DIC Corporation; oder ein Polythiolharz, wie etwa QE-340M, hergestellt von Toray Industries, Inc.
  • Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht des Harzes mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe fällt bevorzugt innerhalb des Bereichs von 5000 bis 400000, stärker bevorzugt von 5000 bis 300000.
  • Ein Verhältnis zwischen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und jeder anderen Zusammensetzung in der Zusammensetzung ist unter dem Gesichtspunkt des Unterdrückens des positiven Geistes bevorzugt von 100:50 bis 100:250.
  • Die Grundierungsschicht kann zum Beispiel zusätzlich zu dem Polymer irgendein anderes Harz (ein Harz, das frei von irgendeiner polymerisierbaren funktionellen Gruppe ist), organische Teilchen, anorganische Teilchen oder ein Nivelliermittel enthalten, um seine Filmformbarkeit und die elektrischen Charakteristiken zu verbessern. Allerdings ist der Gehalt von solch einem Material in der Grundierungsschicht bevorzugt 50 Massen% oder weniger, stärker bevorzugt 20 Massen% oder weniger, bezüglich der Gesamtmasse der Grundierungsschicht.
  • Das elektrophotographische photosensitive Element, das die Grundierungsschicht der vorliegenden Erfindung beinhaltet, ist im Unterdrücken einer Reduktion in der Ladbarkeit und dem Unterdrücken eines Geistes exzellent, weil die Grundierungsschicht die Injektion von Ladung von dem Träger und die Retention eines Elektrons in einer ladungserzeugenden Schicht unterdrückt.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in der Grundierungsschicht der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, weist als ein Merkmal eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer substituieren oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, oder eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette auf.
  • Die Grundierungsschicht in der vorliegenden Erfindung kann gebildet werden durch: Aufbringen einer Lösung, die durch Lösen oder Dispergieren der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung in einem Lösungsmittel erhalten ist; oder Schmelzen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und Aufbringen der geschmolzenen Verbindung. Das Einführen einer langkettigen Gruppe in die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung solch eine geeignete Löslichkeit verleihen, dass sich die Grundierungsschicht zum Zeitpunkt des Aufbringens der ladungserzeugenden Schicht, die als eine obere Schicht dient, nicht löst. Als ein Ergebnis wird die Kontamination der ladungserzeugenden Schicht unterdrückt und daher werden zufriedenstellende elektrophotographische Charakteristiken frei von einem Geist erhalten. Zusätzlich kann dem Film von der Verbindung durch die langkettige Gruppe eine geeignete Flexibilität verliehen werden und daher ist seine Hafteigenschaft mit der ladungserzeugenden Schicht, die als eine obere Schicht dient, verbessert. Wenn der Film nur von der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung gebildet wird, kann die Konzentration eines Aryldiimidrests, der als ein elektronenbefördernder Rest in dem Film dient, erhöht werden, und dadurch kann die Stagnation von Elektronenbeförderung effektiv gelöst werden. Unter den oben genannten Gesichtspunkten der vorliegenden Erfindung wird, damit zufriedenstellende elektrophotographische Charakteristiken, die im Ghost reduziert sind, erhalten werden können, und bezüglich zum Beispiel der Einfachheit der Synthese, eine langkettige Gruppe verwendet, deren Hauptkette 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatome aufweist.
  • Zusätzlich kann die Grundierungsschicht in der vorliegenden Erfindung durch Lösen oder Dispergieren der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und einem Harz in einem Lösungsmittel, und Aufbringen des Resultierenden gebildet werden. Auch in dem gemischten System mit dem Harz ermöglicht eine bestimmte Kombination der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und dem Harz eine effektivere Filmbildung. Die in der vorliegenden Erfindung zu verwendende durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann in Übereinstimmung mit den Charakteristiken des zu verwendenden Harzes aufgebracht werden, weil die Charakteristiken der Verbindung, wie etwa Polarität, jeweils von der einzuführenden langkettigen Gruppe abhängen.
  • Ferner kann in der Grundierungsschicht der vorliegenden Erfindung, wenn die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, wie etwa eine Hydroxygruppe verwendet wird, ein Film mit einer vernetzten Struktur verwendet werden, wobei der Film wie folgt gebildet ist: ein Vernetzungsmittel oder ein Harz mit einer funktionellen Gruppe, die mit der funktionellen Gruppe der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung polymerisieren können, wird in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert, und das Resultierende wird aufgebracht und einem Härtungsprozess unterworfen. Zu diesem Zeitpunkt, aufgrund von solchen Merkmalen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung wie oben beschrieben, löst sich selbst in einem Zustand, in welchem der Zustand des Härtens schwach ist (ein Zustand, in welchem eine funktionelle Gruppe zum Vernetzen verbleibt) die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung zum Zeitpunkt des Aufbringens auf die ladungserzeugende Schicht nicht, und daher kann eine stabile Filmbildung erreicht werden. Demgemäß kann die stabile Filmbildung zu der Erleichterung einer Filmbildungsbedingung in einem Herstellungsprozess für die Grundierungsschicht führen. Auch kann in einem vollständig gehärteten Zustand (alle die Moleküle der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung bilden eine Bindung mit dem Vernetzungsmittel oder dem Harz) dem Film durch zumindest eine langkettige Gruppe von der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung Flexibilität verliehen werden, und dadurch können zufriedenstellende elektrophotographische Charakteristiken erhalten werden. Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, wie etwa eine Hydroxygruppe, kann natürlich in einem Einzelsystem oder einem gemischten System mit einem Material, wie etwa einem Harz, welches nicht solch eine vernetzte Struktur wie oben beschrieben aufweist, verwendet werden.
  • Das Gerüst der durch die Formel (1) dargestellten Struktur kann unter Verwendung eines bekannten Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das zum Beispiel im Journal of the American Chemical Society, 130, 14410-14411 (2008) oder in Chemische Berichte, 124, 529-535 (1991) beschrieben ist. Die Verbindung kann zum Beispiel durch eine Reaktion zwischen Pyromellitsäuredianhydrid oder Perylentetracarboxylsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan K.K. oder Johnson Matthey Japan Incorporated, und einem Monoamin-Derivat synthetisiert werden.
  • Zusätzlich ist, um eine polymerisierbare funktionelle Gruppe (eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe oder eine Aminogruppe) in dem Gerüstkörper der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung einführen zu können, zum Beispiel ein Verfahren erhältlich, das das direkte Einführen der härtbaren funktionellen Gruppe in das synthetisierte Gerüst involviert. Zusätzlich zu dem zuvor genannten ist ein Verfahren verfügbar, dass das Einführen einer Struktur mit der härtbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als eine Vorstufe der härtbaren funktionellen Gruppe dient, involviert (z.B. ein Verfahren, das das Einführen einer funktionellen Gruppe-enthaltenden Arylgruppe zu einem Halogenid eines Imidderivats durch die Verwendung einer Kreuzkopplungsreaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators und einer Base involviert, ein Verfahren, dass das Einführen einer funktionellen Gruppe-enthaltenden Alkylgruppe durch die Verwendung einer Kreuzkopplungsreaktion unter Verwendung eines FeCl3-Katalysators und einer Base involviert, oder ein Verfahren, dass das Unterwerfen des Halogenids einer Lithiierung und dann bewirken, dass eine Epoxidverbindung oder CO2 auf das Resultierende wirkt, um eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Carboxylgruppe einzuführen, involviert). Zusätzlich zu dem vorgenannten ist ein Verfahren erhältlich, das die Verwendung eines Pyromellitsäureanhydrid-Derivats, eines Perylentetracarboxylsäuredianhydrid-Derivats oder ein Monoaminderivat mit der härtbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als eine Vorstufe der härtbaren funktionellen Gruppe dient, als ein Rohmaterial zum Zeitpunkt der Synthese des Imid-Derivats involviert.
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung sind unten in Tabelle 1 gezeigt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Verbindungen beschränkt, wobei die mit * gekennzeichneten Verbindungen nicht unter den Schutzbereich der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung, wie im Anspruch 1 definiert, fallen.
    Figure DE102016111402B4_0014
    Figure DE102016111402B4_0015
    Figure DE102016111402B4_0016
    Figure DE102016111402B4_0017
    Figure DE102016111402B4_0018
    Figure DE102016111402B4_0019
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  • Die Identifikation einer Verbindung oder dergleichen, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, kann auch durch das folgende Verfahren ausgeführt werden.
  • • Massenspektroskopie
  • Ein Matrix-assistiertes Laserdesorption/Ionisation-time-of-flight Massenspektrometer (MALDI-TOF MS: Ultraflex, hergestellt von Bruker Daltonics K.K.) wurde verwendet. Die Bedingungen waren wie folgt:
    • Beschleunigungsspannung: 20kV, Modus: Reflektor und Molekulargewichtsstandard: Fulleren C60. Ein Molekulargewicht wurde mit dem resultierenden Peakspitzenwert identifiziert.
  • [Photosensitive Schicht]
  • Die photosensitive Schicht, die das ladungserzeugende Material und das lochtransportierende Material enthält, wird auf der Grundierungsschicht angeordnet.
  • Die photosensitive Schicht, die das ladungserzeugende Material und das lochtransportierende Material enthält, liegt in den folgenden Arten vor: eine photosensitive Schicht, die durch Laminieren einer ladungserzeugengen Schicht, die das ladungserzeugende Material enthält, und einer ladungstransportierenden Schicht, die das ladungstransportierende Material enthält, in dieser Reihenfolge von einer Trägerseite erhalten ist (hiernach manchmal bezeichnet als „laminierte photosensitive Schicht“); und eine photosensitive Schicht, die durch Inkorporieren des ladungserzeugenden Materials und des lochtransportierenden Materials in die gleiche Schicht erhalten ist (hiernach manchmal bezeichnet als „Ein-Schicht-photosensitive Schicht“). Eine Mehrzahl der ladungserzeugenden Schichten kann angeordnet werden und eine Mehrzahl der lochtransportierenden Schichten kann auch angeordnet werden.
  • Beispiele des ladungserzeugenden Materials beinhalten ein Azopigment, ein Perylenpigment, ein Chinonpigment, ein Indigopigment, ein Phthalocyaninpigment, und ein Perinonpigment. Von diesen sind ein Azopigment oder ein Phtalocyaninpigment bevorzugt. Von den Phtalocyaninpigmenten ist Oxytitanphthalocyanin, Chlorogalliumphthalocyanin oder Hydroxygalliumphthalocyanin bevorzugt.
  • Als ein Bindemittelharz, das für die ladungserzeugende Schicht zu in dem Fall verwenden ist, in dem die photosensitive Schicht die laminierte photosensitive Schicht ist, können zum Beispiel angegeben werden: Ein Polymer und Copolymer von einer Vinylverbindung, wie etwa Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, ein Acrylsäureester, ein Methacrylsäureester, Vinylidenfluorid oder Trifluoroethylen; Polyvinylalkohol; Polyvinylacetat; Polycarbonat; Polyester; Polysulfon; Polyphenylenoxid; Polyurethan; ein Zelluloseharz; ein Phenolharz; ein Melaminharz; ein Silikonharz; und ein Epoxidharz. Von diesen sind Polyester, Polycarbonat und Polyvinylacetal bevorzugt und Polyvinylacetal ist stärker bevorzugt.
  • In der ladungserzeugengen Schicht fällt das Massenverhältnis (ladungserzeugendes Material/Bindemittelharz) des ladungserzeugenden Materials zu dem Bindemittelharz bevorzugt innerhalb des Bereichs von 10/1 bis 1/10, stärker bevorzugt von 5/1 bis 1/5.
  • Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ist bevorzugt 0,05 µm oder mehr und 5 µm oder weniger.
  • Beispiele des lochtransportierenden Materials beinhalten eine polycyclische aromatische Verbindung, eine heterocyclische Verbindung, eine Hydrazonverbindung, eine Styrylverbindung, eine Benzidinverbindung, eine Triarylaminverbindung und Triphenylamin. Zusätzlich beinhalten Beispiele davon auch ein Polymer, das in seiner Hauptkette oder Seitenkette eine Gruppe aufweist, die von einer dieser Verbindungen resultiert.
  • Als ein Bindemittelharz, das für die lochtransportierende Schicht in dem Fall zu verwenden ist, in dem die photosensitive Schicht die laminierte photosensitive Schicht ist, können zum Beispiel Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyarylat, Polysulfon und Polystyrol genannt werden. Von diesen sind Polycarbonat und Polyarylat bevorzugt. Zusätzlich ist es bevorzugt, dass das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) von jedem solchen Bindemittelharz innerhalb des Bereichs von 10000 bis 300000 fällt.
  • In der lochtransportierenden Schicht fällt das Massenverhältnis (lochtransportierendes Material/Bindemittelharz) des lochtransportierenden Materials zu dem Bindemittelharz bevorzugt innerhalb des Bereichs von 10/5 bis 5/10, stärker bevorzugt von 10/8 bis 6/10.
  • Eine andere Schicht, wie etwa eine elektrisch leitfähige Schicht, die durch Dispergieren von elektrisch leitfähigen Teilchen, die aus einem Metalloxid, Kohlenstoffschwarz oder dergleichen hergestellt sind, in einem Bindemittelharz erhalten ist, oder eine zweite Grundierungsschicht, die die Verbindung oder das Polymer, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden sind, nicht enthält, können zwischen dem Träger und der Grundierungsschicht oder zwischen der Grundierungsschicht und der photosensitiven Schicht angeordnet sein.
  • Zusätzlich kann eine Schutzschicht, die elektrische leitfähige Teilchen oder das lochtransportierende Material und ein Bindemittelharz enthält, auf der photosensitiven Schicht angeordnet sein (oder in dem Fall der laminierten photosensitiven Schicht, der lochtransportierenden Schicht). Ein Additiv, wie etwa ein Schmiermittel, kann ferner in die Schutzschicht inkorporiert werden. Zusätzlich kann das Harz (Bindemittelharz) der Schutzschicht selbst mit elektrischer Leitfähigkeit oder einer lochtransportierenden Eigenschaft bereitgestellt werden, und in diesem Fall können die elektrisch leitfähigen Teilchen oder das lochtransportierende Material mit Ausnahme des Harzes in der Schutzschicht nicht inkorporiert werden. Zusätzlich kann das Bindemittelharz in der Schutzschicht ein thermoplastisches Harz sein oder es kann ein härtbares Harz sein, das mit Wärme, Licht, einer Bestrahlung (z.B. einem Elektronenstrahl) oder dergleichen gehärtet werden kann.
  • Ein Verfahren zum Bilden einer jeden Schicht, die das elektrophotographische photosensitive Element konstituiert, wie etwa die Grundierungsschicht oder die photosensitive Schicht, ist bevorzugt ein Verfahren, das involiert: Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit, durch Lösen und/oder Dispergieren eines Materials, das jede Schicht konstituiert, in einem Lösungsmittel die erhalten ist; und Trocknen und/oder Härten des resultierenden Beschichtungsfilm, um die Schicht zu bilden. Ein Verfahren zum Aufbringen der Beschichtungsflüssigkeit ist zum Beispiel ein Eintauchaufbringverfahren (Eintauchbeschichtungsverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhanggießverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren. Von diesen ist ein Eintauchaufbringverfahren unter den Gesichtspunkten von Effizienz und Produktivität bevorzugt.
  • [Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat]
  • 1 ist eine Ansicht zum Illustrieren der schematischen Konstruktion eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die das elektrophotographische photosensitive Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet.
  • In 1 wird ein walzenförmiges elektrophotographisches photosensitives Element 1 der vorliegenden Erfindung rotierend um eine Rotationsachse 2 in eine durch den Pfeil angezeigte Richtung bei einer bestimmten Umlaufgeschwindigkeit angetrieben. Die Oberfläche (umlaufende Oberfläche) des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 wird durch eine Ladungseinheit 3 (z.B. ein Kontakt-Typ-Primärlader oder ein Nicht-Kontakt-Typ-Primärlader) während der Rotation auf ein bestimmtes positives oder negatives Potential geladen. Als Nächstes empfängt die Oberfläche Belichtungslicht (Bildbelichtungslicht) 4 (z.B. Laserlicht) von einer Belichtungseinheit (Bildbelichtungseinheit) (nicht gezeigt), wie etwa Schlitzbelichtung oder Laserstrahlscanbelichtung. Dadurch werden auf der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements sequentiell elektrostatische latente Bilder erzeugt.
  • Als Nächstes werden die erzeugten elektrostatischen latenten Bilder jeweils mit einem Toner von einer Entwicklungseinheit 5 (z. B. eine Kontakt-Typ-Entwicklungsvorrichtung oder eine Nicht-Kontakt-Typ-Entwicklungsmaschine) entwickelt. Die resultierenden Tonerbilder werden durch eine Transfereinheit 6 (z.B. ein Transferlader) sequentiell auf ein Transfermaterial P (z.B. Papier) transferiert. Das Transfermaterial P wird in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photosensitiven Elements von einem Transfermaterialzuführabschnitt (nicht gezeigt) entfernt und zu einer Lücke zwischen dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1 und der Transfereinheit 6 zugeführt.
  • Das Transfermaterial B, auf welches die Tonerbilder transferiert worden sind, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements getrennt und wird in eine Fixiereinheit 8 eingeführt, um einer Bildfixierung unterworfen zu werden. Dadurch wird das Transfermaterial als ein kopiertes Produkt (Kopie) nach außerhalb des elektrophotographischen Apparats ausgedruckt.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen photosensitiven Elements 1 nach dem Transfer des Toners wird dem Entfernen eines Transferresttoners durch eine Reinigungseinheit 7 zum Reinigen unterworfen und wird einer antistatischen Behandlung durch Vorbelichtungslicht von einer Vorbelichtungseinheit (nicht gezeigt) unterworfen. Danach wird das elektrophotographische photosensitive Element wiederholt bei der Bilderzeugung verwendet.
  • Ein Scorotronlader oder ein Corotronlader, die Coronaentladung anwenden, kann als die Ladungseinheit 3 verwendet werden, oder ein Kontakt-Typ-Lader, der ein Ladungselement von zum Beispiel einer Walzenform, einer Klingenform oder einen Bürstenform beinhaltet, kann verwendet werden.
  • In der vorliegenden Erfindung können das elektrophotographische photosensitive Element 1 und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Komponenten, wie etwa der Ladungseinheit 3, der Entwicklungseinheit 5, der Transfereinheit 6 und der Ladungseinheit 7, integral kombiniert werden, um eine Prozesskartusche zu konstituieren. Zusätzlich kann die Prozesskartusche entfernbar auf den Halbkörper eines elektrophotographischen Apparats, wie etwa eine Kopiermaschine oder ein Laserstrahldrucker, montiert werden. Zum Beispiel wird eine Kartusche durch integrales Tragen von zumindest einer Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der Ladungseinheit 3, der Entwicklungseinheit 5, der Transfereinheit 6 und der Reinigungseinheit 7 zusammen mit dem elektrophotographischen photosensitiven Element 1 hergestellt. Dann kann die Kartusche in eine Prozesskartusche 9 umgewandelt werden, die entfernbar zu dem Hauptkörper des elektrophotographischen Apparats unter Verwendung von Führungseinheiten, wie etwa Schienen 10 des Hauptkörpers des elektrophotographischen Apparats, montiert wird.
  • Beispiele
  • Nun wird die vorliegende Erfindung detaillierter mittels von Beispielen beschrieben. Der Begriff „Teil(e)“ in den Beispielen bezieht sich auf „Masse(n)teile“.
  • Zunächst wird ein Synthesebeispiel der durch die Formel (1) dargestellten Imidverbindung beschrieben.
  • (Synthesebeispiel 1)
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 5,4 Teile Naphthalentetracarboxylsäuredianhydrid und 12,9 Teile 9-Octadecen-1-amin in 200 Teile Dimethylacetamid gegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt, um eine Lösung anzufertigen. Nach dem Anfertigen wurde die Lösung für 10 Stunden refluxiert und durch Silicagel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel: Ethylacetat/Toluol) getrennt. Danach wurde eine Fraktion, die ein Zielprodukt enthält, konzentriert. Das Konzentrat wurde mit einer gemischten Lösung aus Ethylacetat und Toluol umkristallisiert, um 12,3 Teile der beispielhaften Verbindung A112 bereitzustellen.
  • Die Messung der Verbindung mit einem MALDI-TOF MS identifizierte den Molekularionenpeak von A112.
  • (Synthesebeispiel 2)
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 5,4 Teile Naphthalentetracarboxylsäuredianhydrid, 4,5 Teile Dodecylamin und 2.2 Teile 2-Amino-1,3-Propanediol in 200 Teile Dimethylacetamid gegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 1 Stunde gerührt, um eine Lösung anzufertigen. Nach dem Anfertigen wurde die Lösung für 10 Stunden refluxiert und durch Silicagel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel: Ethylacetat/Toluol) getrennt. Danach wurde eine Fraktion, die ein Zielprodukt enthält, konzentriert. Das Konzentrat wurde mit einer gemischten Lösung aus Ethylacetat und Toluol umkristallisiert, um 8,2 Teile der beispielhaften Verbindung A401* bereitzustellen.
  • Die Messung der Verbindung mit einem MALDI-TOF MS identifizierte den Molekularionenpeak von A401.
  • Als Nächstes werden die Herstellung und die Evaluation eines elektrophotographischen photosensitiven Elements beschrieben.
  • Die Imidverbindung der vorliegenden Erfindung, ausgenommen die durch A112 und A401* dargestellten Imidverbindungen, kann auch durch das gleiche Verfahren hergestellt, wie das oben genannte Verfahren mittels der Auswahl eines Rohmaterials korrespondierend zu seiner Struktur.
  • Als Nächstes werden die Herstellung und Evaluation eines elektrophotographischen photosensitiven Elements beschrieben.
  • (Beispiel 1)
  • Ein Aluminiumzylinder mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm (JIS-A3003, Aluminiumlegierung) wurde als ein Träger verwendet (elektrisch leitfähiger Träger).
  • Als Nächstes wurden 50 Teile Titanoxidteilchen, die mit sauerstoffarmen Zinnoxid (Pulverwiderstand: 120 Ω·cm, Zinnoxidbedeckung: 40%) bedeckt sind, 40 Teilen eines Phenolharzes (PRIOPHEN J-325, hergestellt von DIC Corporation, Harzfeststoffgehalt: 60%) und 55 Teile Methoxypropanol in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit jeweils einem Durchmesser von 1 mm eingeführt und wurden für 3 Stunden einer Dispersionsbehandlung unterworfen, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht anzufertigen.
  • Der mittlere Teilchendurchmesser der Titanoxidteilchen, die mit sauerstoffarmen Zinnoxid bedeckt sind, in der Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht wurde unter Verwendung eines Teilchengrößenverteilungsmessgeräts, hergestellt von Horiba, Ltd. (Handelsname: CAPA700), und Tetrahydrofuran, das als ein Dispersionsmedium dient, bei einer Umdrehungszahl von 5000 U/min durch ein Zentrifugalabscheidungsverfahren gemessen. Als ein Ergebnis war der mittlere Teilchendurchmesser 0,30 µm.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht wurde auf dem Träger durch Eintauchen aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde getrocknet und thermisch gehärtet für 30 Minuten bei 160°C, um eine elektrisch leitfähige Schicht mit einer Dicke von 18 µm zu bilden.
  • Als Nächstes wurden 3 Teile der beispielhaften Verbindung A112, die in Synthesebeispiel 1 erhalten ist, und 3 Teile eines Polyvinylacetalharzes (Handelsname: KS-5Z, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) in einem gemischten Lösungsmittel von 47 Teilen o-Xylol und 47 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. 0,12 Teile einer Aufschlämmung, die durch Dispergieren von Siliciumoxidteilchen in Isopropanol (Handelsname: IPA-ST-UP, Siliciumoxidverhältnis: 15 Massen%, hergestellt von Nissan Chemical Industries, Ltd.) erhalten ist, wurden zu der Lösung gegeben und die Mischung wurde gerührt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht anzufertigen.
    Figure DE102016111402B4_0036
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die so erhalten ist, wurde auf den Träger mit der darauf gebildeten elektrisch leitfähigen Schicht durch Eintauchen aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 130°C erwärmt, um eine Grundierungsschicht mit einer Dicke von 0,6 µm zu bilden.
  • Als Nächstes wurde ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (ladungserzeugendes Material) von einer Kristallform mit Peaks bei Bragg-Winkeln (2θ±0.2°) in einer CuKa-charakteristischen Röntgenbeugung von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° angefertigt. 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, 5 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile Cyclohexanon wurde in eine Sandmühle unter Verwendung von Glaskugeln mit jeweils einem Durchmesser von 1 mm gegeben und die Mischung wurde für 2 Stunden einer Dispersionsbehandlung unterworfen. Als Nächstes wurden 250 Teile Ethylacetat zu dem Resultierenden zugegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht anzufertigen.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Grundierungsschicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde für 10 Minuten bei 95°C getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,2 µm zu bilden.
  • Als Nächstes wurde eine Beschichtungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht durch Lösen von 6 Teilen einer Aminverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (2) dargestellt ist, 2 Teile einer Aminverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (3) dargestellt ist, und 10 Teilen eines Polyesterharzes mit durch die Formel (4) und die Formel (5) dargestellten Struktureinheiten bei einem Verhältnis von 5/5 und mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht (Mw) von 100000 in einem gemischten Lösungsmittel von 40 Teilen Dimethoxymethan und 60 Teilen Chlorbenzol angefertigt.
    Figure DE102016111402B4_0037
    Figure DE102016111402B4_0038
    Figure DE102016111402B4_0039
    Figure DE102016111402B4_0040
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht wurde durch Eintauchen auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde für 40 Minuten bei 120°C getrocknet, um eine lochtransportierende Schicht mit einer Dicke von 15 µm zu bilden.
  • Dadurch wurde ein elektrophotographisches photosensitives Element hergestellt, das auf dem Träger die elektrisch leitfähige Schicht, die Grundierungsschicht, die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht beinhaltet.
  • Das hergestellte elektrophotographische photosensitive Element wurde in einem umgebauten Apparat eines Laserstrahldruckers, hergestellt von Canon Inc. (Handelsname: LBP-2510), unter einer Umgebung mit einer Temperatur von 15°C und einer Feuchtigkeit von 10%RH montiert. Dann wurden die Messung von dessen Oberflächenpotentialen und die Evaluationen von ausgestoßenen Bildern ausgeführt. Details über das Vorhergenannte werden nachfolgend beschrieben.
  • Für die Messung der Oberflächenpotentiale wurde die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers umgebaut und eine Potentialsonde (Modell 6000-B-8: hergestellt von Trek Japan) wurde an dessen Entwicklungsposition montiert. Ferner wurde das Potential des Zentralabschnitts des elektrophotographischen photosensitiven Elements mit einem Oberflächenpotentiometer gemessen (Modell 344: hergestellt von Trek Japan). Als Oberflächenpotentiale einer Walze des elektrophotographischen photosensitiven Elements wurde die Lichtquantität von Lichtbelichtung eingestellt, sodass das initiale Dunkelpotential (Vd) und das initiale Hellpotential (VI) -500V bzw. -100V wurden.
  • Anschließend wurde das hergestellte elektrophotographische photosensitive Element in die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers montiert und die Prozesskartusche auf die Station der Cyanprozesskartusche montiert, um ein Bild auszustoßen. Zunächst wurden 1 Festweißbild, 5 Bilder für eine Geistevaluation, 1 Festschwarzbild und 5 Bilder für eine Geistevaluation kontinuierlich in der genannten Reihenfolge ausgestoßen. Als Nächstes wurde ein Vollfarbbild (Briefbild mit einem Druckprozentsatz von jeder Farbe von 1%) auf 10000 Sheets eines A4-Größen Normalpapiers ausgestoßen. Danach wurden 1 Festweißbild, 5 Bilder für eine Geistevaluation, 1 Festschwarzbild und 5 Bilder für eine Geistevaluation kontinuierlich in der genannten Reihenfolge ausgestoßen.
  • Die Bilder für eine Geistevaluation wurden durch Herstellen eines „Ein-Punkt-Rittersprungmuster-Halbtonbildes“, das in 3 illustriert ist, nach dem Ausstoßen eines viereckigen „Festbildes“ in einem „Weißbild“ in dem Frontabschnitt eines Bildes, wie in 2 illustriert, erhalten. In 2 ist ein „Geist“-Abschnitt ein Abschnitt, in welchem ein Geist resultierend von dem „Festbild“ erscheinen kann.
  • Eine Evaluation für einen positiven Geist wurde ausgeführt durch Messen einer Dichtedifferenz zwischen der Bilddichte des Ein-Punkt-Rittersprungmuster-Halbtonbildes und der Bilddichte des Geistabschnitts. Die Dichtedifferenzen wurden bei 10 Punkten in 1 Bild für eine Geistevaluation mit einem Spektraldensiometer gemessen (Handelsname: X-Rite 504/508, hergestellt von X-Rite). Die Operation wurde für alle 10 Bilder für eine Geistevaluation ausgeführt und eine Macbeth-Dichtedifferenz (Initial) zum Zeitpunkt des Ausstoßens eines initialen Bildes wurde durch Berechnen des Mittels von Dichtedifferenzen, die insgesamt an 100 Punkten gemessen wurden, evaluiert. Als Nächstes wurde eine Fluktuation in der Macbeth-Dichtedifferenz durch Berechnen einer Differenz (Veränderung) zwischen einer Macbeth-Dichtedifferenz nach dem Ausstoßen auf 10000 Sheets und der Macbeth-Dichtedifferenz zum Zeitpunkt des Ausstoßens des initialen Bildes bestimmt. Eine geringe Macbeth-Dichtedifferenz bedeutet, dass der positive Geist zu einem größeren Ausmaß unterdrückt wird. Zusätzlich bedeutet eine geringe Differenz zwischen der Macbeth-Dichtedifferenz nach dem Ausstoßen von 10000 Sheets und der Macbeth-Dichtedifferenz zum Zeitpunkt des Ausstoßens des initialen Bildes, das eine Fluktuation im positiven Geist geringer ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • (Beispiele 2 bis 18, wobei die mit * gekennzeichneten Beispiele Referenzbeispiele darstellen)
  • Photosensitive Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Arten und Massenteile der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und des Harzes, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen sind, wie in Tabelle 2 gezeigt verändert wurden, und die photosensitiven Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • (Referenzbeispiel 19)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass seine Grundierungsschicht durch die folgenden Operationen gebildet wurde und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • 3 Teile der beispielhaften Verbindung A401, die im Synthesebeispiel 2 erhalten ist, 1 Teil eines Polyvinylacetalharzes (Handelsname: KS-5Z, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.), 2 Teile einer blockierten Isocyanatverbindung (Handelsname: SBN-70D, hergestellt von Asahi Kasei Chemicals Corporation), und 0,05 Teile Zink(II)-Hexanoat (Handelsname: Zink(II)-Hexanoat, hergestellt von Mitsuwa Chemicals Co., Ltd.) wurden in einem gemischten Lösungsmittel von 47 Teilen 1-Methoxy-2-Propanol und 47 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. 0,12 Teile einer Aufschlämmung, die durch Dispergieren von Siliciumoxidteilchen in Isopropanol erhalten ist (Handelsname: IPA-ST-UP, Siliciumoxidverhältnis: 15 Massen%, hergestellt von Nissan Chemical Industries, Ltd.), wurde zu der Lösung zugegeben und die Mischung wurde gerührt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht anzufertigen.
    Figure DE102016111402B4_0041
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die so erhalten wurde, wurde durch Eintauchen auf den Träger aufgebracht, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 150°C für 20 Minuten erwärmt, um eine Grundierungsschicht mit einer Dicke von 0,6 µm zu bilden.
  • (Beispiele 20 bis 41, wobei die mit * gekennzeichneten Beispiele Referenzbeispiele darstellen)
  • Photosensitive Elemente wurden jeweils in der gleichen Weisen wie in Beispiel 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Arten und die Massenteile der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und des Harzes, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen sind, wie in Tabelle 2 verändert wurden, und die photosensitiven Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Biepsiel 19 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 1)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (6) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0042
  • (Vergleichsbeispiel 2)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (7) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0043
  • (Vergleichsbeispiel 3)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (8) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0044
  • (Vergleichsbeispiel 4)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (9) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0045
  • (Vergleichsbeispiel 5)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (10) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0046
  • (Vergleichsbeispiel 6)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (11) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0047
  • (Vergleichsbeispiel 7)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (12) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0048
  • (Vergleichsbeispiel 8)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (13) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0049
  • (Vergleichsbeispiel 9)
  • Ein elektrophotographisches photosensitives Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, die in die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zu mischen ist, zu einer durch die Formel (14) dargestellten Verbindung verändert wurde, und das elektrophotographische photosensitive Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 19 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure DE102016111402B4_0050
    Tabelle 2
    Beispiel Verbindung (1) Harz Vernetzungsmittel Macbeth-Dichtedifferenz
    Art Masse(n)-teile Art Masse(n)-teile Art Masse(n)-teile Initiale Dichte Veränderung
    1 A112 3 Harz 1 3 - - 0,022 0,002
    2* A103* 3 Harz 1 3 - - 0,023 0,003
    3* A107* 3 Harz 1 3 - - 0,024 0,005
    4 A108 3 Harz 1 3 - - 0,025 0,006
    5 B102 3 Harz 2 3 - - 0,027 0,004
    6* B103* 3 Harz 2 3 - - 0,024 0,006
    7 C103 3 Harz 3 3 - - 0,026 0,005
    8 A201 3 Harz 2 3 - - 0,027 0,005
    9 A205 3 Harz 2 3 - - 0,025 0,002
    10 A210 3 Harz 2 3 - - 0,023 0,007
    11 A218 3 Harz 1 3 - - 0,025 0,001
    12 A220 3 Harz 1 3 - - 0,024 0,005
    13 B206 3 Harz 1 3 - - 0,024 0,006
    14 B215 3 Harz 2 3 - - 0,020 0,002
    15 B221 3 Harz 2 3 - - 0,028 0,001
    16* C202* 3 Harz 2 3 - - 0,022 0,013
    17 C203 3 Harz 2 3 - - 0,021 0,006
    18 C206 3 Harz 1 3 - - 0,022 0,002
    19* A401* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,022 0,005
    20* A404* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,026 0,004
    21* A406* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,024 0,007
    22* A411* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,026 0,005
    23* B402* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 2 2 0,023 0,006
    24* B405* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 2 2 0,021 0,006
    25* C401* 3 Harz 3 1 Vernetzungsmittel 2 2 0,022 0,005
    26* C402* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,028 0,007
    27* A302* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,027 0,008
    28* A305* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,022 0,005
    29* A308* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 2 2 0,023 0,002
    30* A309* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 2 2 0,024 0,002
    31* A310* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 3 2 0,022 0,005
    32* B303* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 3 2 0,024 0,006
    33* B304* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,025 0,007
    34* B308* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,024 0,002
    35* C301* 3 Harz 2 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,021 0,006
    36* C305* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,023 0,008
    37* C306* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,022 0,002
    38 A501 3 Harz 1 3 - - 0,028 0,007
    39* A504* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,028 0,008
    40* B503* 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,027 0,007
    41 C501 3 Harz 1 3 - - 0,028 0,007
    Tabelle 3
    Vergleichs -beispiel Verbindung Harz Vernetzungsmittel Macbeth-Dichtedifferenz
    Art Zusammensetzungsverhältnis Art Zusammensetzungsverhältnis Art Zusammensetzungsverhältnis Initiale Dichte Veränderung
    1 Verbindung (6) 3 Harz 1 3 - - 0,037 0,081
    2 Verbindung (7) 3 Harz 1 3 - - 0,042 0,083
    3 Verbindung (8) 3 Harz 1 3 - - 0,047 0,085
    4 Verbindung (9) 3 Harz 1 3 - - 0,035 0,080
    5 Verbindung (10) 3 Harz 1 3 - - 0,049 0,081
    6 Verbindung (11) 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,052 0,087
    7 Verbindung (12) 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,057 0,089
    8 Verbindung (13) 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 2 0,062 0,091
    9 Verbindung (14) 3 Harz 1 1 Vernetzungsmittel 1 3 0,043 0,055
  • In Tabelle 2 und Tabelle 3 ist das Vernetzungsmittel 1 eine blockierte Isocyanatverbindung (Handelsname: SBN-70D, hergestellt von Asahi Kasei Chemicals Corporation (Festgehalt: 70%)). Das Vernetzungsmittel 2 ist ein Isocyanat-basiertes Vernetzungsmittel (Handelsname: DESMODUR BL3575, hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd. (Festgehalt: 60%)). Das Vernetzungsmittel 3 ist ein butyliertes Melamin-basiertes Vernetzungsmittel (Handelsname: SUPER BECKAMINE J821-60, hergestellt von DIC Corporation (Festgehalt: 60%)). Das Vernetzungsmittel 4 ist ein butyliertes Harnstoffbasiertes Vernetzungsmittel (Handelsname: BECKAMINE P138, hergestellt von DIC Corporation (Festgehalt: 60%)).
  • In Tabelle 2 und Tabelle 3 ist das Harz 1 (Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe) ein Polyvinylacetalharz mit einer Molzahl an Hydroxygruppen pro g von 3,3 mmol und einem Molekulargewicht von 1×105. Das Harz 2 ist ein Polyvinylacetalharz mit einer Molzahl an Hydroxygruppe pro g von 3,3 mmol und einem Molekulargewicht von 2×104. Das Harz 3 ist ein Polyvinylacetalharz mit einer Molanzahl an Hydroxygruppen pro g von 2,5 mmol und einem Molekulargewicht von 3,4×105.
  • Während die vorliegende Erfindung mit Bezug auf exemplarische Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf diese offenbarten exemplarischen Ausführungsformen beschränkt ist. Dem Schutzbereich der folgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation zu gewähren, um all solche Modifikationen und äquivalente Strukturen und Funktionen mit zu umfassen.

Claims (4)

  1. Elektrophotographisches photosensitives Element (1), das umfasst: einen Träger; eine Grundierungsschicht, die auf dem Träger gebildet ist; und eine photosensitive Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist, wobei die Grundierungsschicht eine durch die Formel (1) dargestellten Verbindungenthält:
    Figure DE102016111402B4_0051
    in der Formel (1): R1 stellt dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR17, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR18R19, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, und R17, R18 und R19 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette; R2 stellt dar eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom, eine Gruppe, die abstammt von Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR20, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit SiR21R22, eine Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in einer Hauptkette einer subsituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, oder eine subsituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 7 oder mehr und 20 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, und R20, R21 und R22 stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette; ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit NR17 oder NR20, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einem CH2 in der Hauptkette der Alkylgruppe mit SiR18R19 oder SiR21R22, der Gruppe, die abstammt vom Substituieren von zumindest einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung in der Hauptkette der Alkylgruppe mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, und der Cycloalkylgruppe beinhaltet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe; ein Substituent der Arylgruppe umfasst ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe; und X stellt dar eine Struktur ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Strukturen, die durch die Formel (X1), die Formel (X2) und die Formel (X3) dargestellt sind:
    Figure DE102016111402B4_0052
    Figure DE102016111402B4_0053
    Figure DE102016111402B4_0054
    wobei in der Formel (XI), der Formel (X2) und der Formel (X3) R3 bis R16 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 4 oder weniger Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen.
  2. Elektrophotographisches photosensitives Element (1) nach Anspruch 1, wobei der Substituent der subsituierten Arylgruppe ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe oder eine Alkoxygruppe umfasst.
  3. Prozesskartusche (9), die umfasst: ein elektrophotographisches photosensitives Element (1); und zumindest eine Einheit ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Ladungseinheit (3), einer Entwicklungseinheit (5), einer Transfereinheit (6) und einer Reinigungseinheit (7), wobei die Prozesskartusche (9) integral das elektrophotographische photosensitive Element (1) und die zumindest eine Einheit trägt, wobei die Prozesskartusche (9) entfernbar auf einem elektrophotographischen Apparat montiert ist, wobei das elektrophotographische photosensitive Element (1) das elektrophotographische photosensitive Element (1) nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
  4. Elektrophotographischer Apparat, der zumindest umfasst: ein elektrophotographisches photosensitives Element (1); eine Ladungseinheit (3); eine Belichtungseinheit; eine Entwicklungseinheit (5); und eine Transfereinheit (6), wobei das elektrophotographische photosensitive Element (1) das elektrophotographische photosensitive Element (1) nach Anspruch 1 oder 2 umfasst.
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