DE102015118108A1 - Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat - Google Patents

Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat Download PDF

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Abstract

Bereitgestellt wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das einen laminierten Körper beinhaltet, wobei der laminierte Körper einen Träger, eine Unterbeschichtungsschicht und eine ladungserzeugende Schicht beinhaltet, wobei die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung beinhaltet, die ein elektronentransportierendes Material, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, ein Quervernetzungsmittel und ein thermoplastisches Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet, wobei der laminierte Körper die folgenden Ausdrücke (2) und (3) erfüllt. Z1-X-Z2 (1) 0,20 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0(2) τ ≤ 10(3)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographisches photoempfindliche Element beinhalten.
  • Beschreibung des Stands der Technik
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das ein organisches photoleitfähiges Material (nachfolgend als „ladungserzeugendes Material” bezeichnet) enthält, ist derzeit ein wichtiges elektrophotographisches photoempfindliches Element, das für eine Prozesskartusche oder einen elektrophotographischen Apparat zu verwenden ist. Das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhaltet im Allgemeinen einen Träger und eine photoempfindliche Schicht (ladungserzeugende Schicht und lochtransportierende Schicht), die auf dem Träger gebildet ist. Zusätzlich wird in vielen Fällen eine Unterbeschichtungsschicht bzw. Grundierungsschicht zwischen dem Träger und der photoempfindlichen Schicht gebildet.
  • Ein ladungserzeugendes Material, das zusätzliche hohe bzw. große Empfindlichkeit aufweist, wurde in den letzten Jahren verwendet. Jedoch steigt die Menge an zu erzeugender Ladung, da die Empfindlichkeit des ladungserzeugenden Materials steigt, und deshalb neigt die Ladung in der photoempfindlichen Schicht zu verweilen. Dementsprechend ist es wahrscheinlich, dass ein positiver Geist (engl. ghost) auftritt. Als eine Technologie des Unterdrückens solch eines positiven Geistes, gibt es, in der japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2014-029480 eine Offenbarung, dass die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt (ausgehärtetes Produkt) enthält, das durch Polymerisieren einer Zusammensetzung erhalten ist, die ein Elektronentransportmaterial, ein Quervernetzungsmittel und ein Harz enthält. Ferner ist in den japanischen Patentanmeldungen mit Offenlegungsnrn. 2007-148294 und 2008-250082 eine Technologie offenbart, die das Inkorporieren eines Elektronentransportmaterials in die Unterbeschichtungsschicht involviert. Ebenfalls ist dort eine Technologie offenbart, die das Härten der Unterbeschichtungsschicht so involviert, dass, wenn das Elektronentransportmaterial in die Unterbeschichtungsschicht inkorporiert wird, das Elektronentransportmaterial nicht in ein Lösungsmittel in eine Auftragungsflüssigkeit für eine photoempfindliche Schicht während der Bildung einer photoempfindlichen Schicht, die als eine obere Schicht von der Unterbeschichtungsschicht dient, eluiert wird.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Unterbeschichtungsschicht im Stand der Technik erfüllt derzeit die erforderliche Bildqualität.
  • In den letzen Jahren gibt es eine Nachfrage für eine weitere Verbesserung in der Bildqualität und als ein effektives Verfahren gibt es die Verdünnung bzw. das Dünner-machen einer lochtransportierenden Schicht. Dies ist deshalb, weil, wenn die lochtransportierende Schicht verdünnt wird bzw. dünner gemacht wird, die Diffusion an Ladung während der Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes unterdrückt werden kann.
  • Untersuchungen, die durch die Erfinder der vorliegenden Erfindung gemacht wurden, haben herausgefunden, dass, in dem Fall, in dem die lochtransportierende Schicht verdünnt wird und die Unterbeschichtungsschicht der japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2014-029480 verwendet wird, das Auftreten eines Bilddefekts, wie etwa eines schwarzer Punkts, unterdrückt werden kann obwohl ein Phänomen eines Anstiegs in Dunkel-Attenuierung (engl. dark attenuation) beobachtet wird. Jedoch haben die Untersuchungen herausgefunden, dass ein Phänomen einer signifikanten Abnahme in der Empfindlichkeit verursacht werden kann sobald die lochtransportierende Schicht verdünnt wird, und deshalb ist die Bildqualität empfänglich für Verbesserung.
  • Ferner haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung Untersuchungen gemacht, die die Reduktion im positiven Geist betrachten, und als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass, in der in den japanischen Patentanmeldungen mit Offenlegungsnrn. 2007-148294 und 2008-250082 offenbarten Technologie, insbesondere die Unterdrückung (Reduktion) des positiven Geistes eine Fluktuation eines positiven Geistniveaus vor und nach kontinuierlicher Bildausgabe noch empfänglich ist für Verbesserung.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, in welchem das Auftreten eines Bilddefekts, wie etwa eines schwarzen Punkts, unterdrückt wird und die Empfindlichkeit erhöht ist, sogar wenn eine lochtransportierende Schicht verdünnt wird, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhalten, bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, in welchem ein positiver Geist unterdrückt wird, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhalten, bereitzustellen.
  • Entsprechend einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereitgestellt, das beinhaltet:
    einen laminierten Körper; und
    eine lochtransportierende Schicht auf dem laminierten Körper, in welcher:
    der laminierte Körper beinhaltet:
    einen Träger;
    eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von d1 (μm) auf dem Träger; und
    eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von d2 (μm) auf der Unterbeschichtungsschicht, und
    die lochtransportierende Schicht eine Dicke von 15 μm oder weniger aufweist;
    die Unterbeschichtungsschicht beinhaltet ein polymerisiertes Produkt aus einer Zusammensetzung, die ein Elektronentransportmaterial bzw. elektronentransportierendes Material, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, ein Quervernetzungsmittel und ein thermoplastisches Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet: Z1-X-Z2 (1) in der Formel (1):
    stellen Z1 und Z2 jeweils eine Gruppe mit einer elektronentransportierenden Eigenschaft dar;
    X stellt eine Verbindungsgruppe dar und die Verbindungsgruppe ist eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Gruppe, die durch Substituieren von einer von den Methylengruppen in einer Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylengruppe mit R1 abgeleitet ist, wobei das R1 ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, SO2, NR2, CO oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe darstellt, wobei das R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt; und
    zumindest eines aus Z1, Z2 und X eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist und die polymerisierbare funktionelle Gruppe eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe ist;
    der laminierte Körper die folgende Ausdrücke (2) und (4) erfüllt: 0,20 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0 (2) Vd1 = –100 × (d1 + d2) (4) in welchen Vd1 ein Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 1,0 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht durch Koronaladen darstellt und Vd2 ein Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,80 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht mittels des Koronaladens darstellt; und
    τ den folgenden Ausdruck (3) erfüllt: τ ≤ 10 (3) in dem Ausdruck (3) stellt τ die Laufzeit (ms) dar, die basierend auf einer Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht bestimmt ist, nachdem die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht, welche ein Potential von Vd1 (V) aufweist, mit Licht ausgesetzt wird bzw. von Licht bestrahlt wird, wobei das Licht eine Intensität aufweist, die so eingestellt ist, dass das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,04 Sekunden nach der Aussetzung mit bzw. um 20% bezüglich Vd1 (V) abnimmt.
  • Gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereitgestellt, das beinhaltet:
    einen Träger;
    eine Unterbeschichtungsschicht auf dem Träger; und
    eine photoempfindliche Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht,
    in welcher die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt von einem aus den folgenden (i) und (ii) beinhaltet:
    • (i): ein polymerisiertes Produkt einer durch die folgende Formel (11) dargestellten Verbindung; und
    • (ii): ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung, die die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung und ein Quervernetzungsmittel enthält:
      Figure DE102015118108A1_0002
    in der Formel (11),
    stellen X1 und X2 jeweils einen Rest dar, der durch Entfernen von vier Carboxylgruppen aus einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist, und wenn der Rest einen Substituenten aufweist, ist der Substituent ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe;
    stellt Y eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe dar; und
    R7 und R8 stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe dar, und R7 und R8 können unabhängig jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen;
    vorausgesetzt, dass das Sauerstoffatom, das Schwefelatom und das NR9 frei vom Direkt-gebunden-seins an Stickstoffatome sind, zu bzw. an welchen R7 und R8 gebunden sind.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Prozesskartusche, die beinhaltet: das elektrophotographische photoempfindliche Element; und zumindest eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladungseinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit besteht, wobei die Prozesskartusche integral das elektrophotographische photoempfindliche Element und die zumindest eine Einheit trägt, wobei die Prozesskartusche entfernbar auf bzw. an einem elektrophotographischen Apparat montiert ist.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch einen elektrophotographischen Apparat, der beinhaltet: das elektrophotographische photoempfindliche Element; eine Ladungseinheit; eine Belichtungseinheit; eine Entwicklungseinheit, und eine Transfereinheit.
  • Gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können das elektrophotographische photoempfindliche Element, in welchem das Auftreten eines Bilddefekts, wie etwa eines schwarzer Punkts, unterdrückt wird, und die Empfindlichkeit erhöht ist, sogar wenn die lochtransportierende Schicht verdünnt wird, und die Prozesskartusche und der elektrophotographische Apparat, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhalten, bereitgestellt werden.
  • Gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können das elektrophotographische photoempfindliche Element, in welchem ein positiver Geist unterdrückt wird, und die Prozesskartusche und der elektrophotographische Apparat, die jeweils das elektrophotographisches photoempfindliche Element beinhalten, bereitgestellt werden.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen mit Bezug auf die angefügten Zeichnungen offensichtlich werden.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist eine Ansicht zum Veranschaulichen eines Beispiels einer schematischen Konfiguration einer Bestimmungsvorrichtung zum Durchführen eines Bestimmungsverfahrens der vorliegenden Erfindung.
  • 2 ist eine Ansicht zum Veranschaulichen eines weiteren Beispiels der schematischen Konfiguration der Bestimmungsvorrichtung zum Durchführen des Bestimmungsverfahrens der vorliegenden Erfindung.
  • 3A ist eine Grafik zum Demonstrieren des Ausdrucks (2).
  • 3B ist eine Grafik zum Demonstrieren des Ausdrucks (3).
  • 4A ist eine Grafik zum Demonstrieren eines Vergleichsbeispiels, in welchem Ladungs- und Lichtmengeneinstellung nicht durchgeführt werden können durch das Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung.
  • 4B ist eine Grafik zum Demonstrieren eines Vergleichsbeispiels, in welchem Ladungs- und Lichtmengeneinstellung nicht durchgeführt werden können durch das Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung.
  • 5 ist eine Grafik zum Demonstrieren des Ausdrucks (4).
  • 6 ist eine Grafik zum Demonstrieren eines Vergleichsbeispiels, in welchem ein elektrophotographisches photoempfindliches Element aus dem Stand der Technik einer Messung durch das Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung unterworfen wird.
  • 7 ist eine Ansicht zum Veranschaulichen einer schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Apparates, der eine ein elektrophotographisches photoempfindliches Element beinhaltende Prozesskartusche beinhaltet.
  • 8 ist eine schematische Queransicht einer Zerkleinerungsvorrichtung.
  • 9 ist ein Diagramm zum Veranschaulichen eines Bildes zur Geistevaluierung (Ausdruck für Geistevaluierung).
  • 10 ist ein Diagramm zum Veranschaulichen eines Ein-Punkt Pferd-Sprung-Musterbildes.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun im Detail in Übereinstimmung mit den angefügten Zeichnungen beschrieben.
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element entsprechend einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet einen laminierten Körper und eine lochtransportierende Schicht auf dem laminierten Körper. Der laminierte Körper beinhaltet einen Träger, eine Unterbeschichtungsschicht auf dem Träger, und eine ladungserzeugende Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht. Die Unterbeschichtungsschicht weist eine Dicke von d1 (μm) auf, die ladungserzeugende Schicht weist eine Dicke von d2 (μm) auf und die lochtransportierende Schicht weist eine Dicke von 15 μm oder weniger auf.
  • Zusätzlich beinhaltet die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung, die ein durch die Formel (1) dargestelltes elektronentransportierendes Material, ein Quervernetzungsmittel und ein thermoplastisches Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet. Z1-X-Z2 (1) (in der Formel (1) stellt Z1 und Z2 jeweils eine Gruppe mit einer elektronentransportierenden Eigenschaft dar.
    X stellt eine Verbindungsgruppe dar, und die Verbindungsgruppe ist eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Gruppe, die durch Subsituieren von einer der Methylengruppen in einer Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylengruppe mit R1 abgeleitet ist. R1 stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, SO2, NR2, CO oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe dar. R2 stellt ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe dar.
  • Zumindest eines aus Z1, Z2 und X weist eine polymerisierbare funktionelle Gruppe auf, und die polymerisierbare funktionelle Gruppe ist eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe.)
  • Zusätzlich weist das elektrophotographische photoempfindliche Element ein Merkmal auf, insofern, als der laminierte Körper die folgenden Ausdrücke (2) und (4) erfüllt: 0,20 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0 (2) Vd1 = –100 × (d1 + d2) (4) in welchen Vd1 ein Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 1,0 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht durch Koronaladen darstellt und Vd2 ein Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,80 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht mittels des Koronaladens darstellt.
  • Ferner weist das elektrophotographische photoempfindliche Element ebenfalls ein Merkmal auf, in welchem τ den folgenden Ausdruck (3) erfüllt. τ ≤ 10 (3)
  • τ stellt die Laufzeit (ms), die basierend auf einer Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht bestimmt ist, nachdem die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht, welche ein Potential von Vd1 (V) aufweist, Licht ausgesetzt wird, wobei das Licht eine Intensität aufweist, die so eingestellt ist, dass das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,04 Sekunden nach der Aussetzung mit bzw. um 20% bezüglich Vd1 (V) abnimmt.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben angenommen, dass die Ursache, warum die Abnahme in der Empfindlichkeit unterdrückt wird während das Auftreten eines schwarzen Punktes unterdrückt wird, das Inkorporieren des oben genannten polymerisierten Produkts in die Unterbeschichtungsschicht und das Verursachen des laminierten Körpers die Ausdrücke (2) und (3) zu erfüllen, wenn die Dicke der lochtransportierenden Schicht wie Folgt reduziert wird, ist.
  • In dem Fall, indem das elektrophotographischen photoempfindlichen Element, das den Träger, und die Unterbeschichtungsschicht, die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht, welche auf dem Träger in der angegebenen Reihenfolge gebildet sind, beinhaltet, in einem Teil, der mit Aussetzungslicht (Bildbelichtungslicht) bestrahlt ist, werden Löcher in die lochtransportierende Schicht injiziert und werden Elektronen in die Unterbeschichtungsschicht unter Ladungen (Löcher und Elektronen) injiziert, die in der ladungserzeugenden Schicht erzeugt sind. Dann wird angenommen, dass die Elektronen, die in die Unterbeschichtungsschicht injiziert wurden, auf den Träger weiter transferiert werden. Dadurch wird die Intensität eines elektrischen Felds, das auf die Unterbeschichtungsschicht, die ladungserzeugende Schicht und die lochttransportierende Schicht angewendet wird, durch das Verdünnen der lochtransportierenden Schicht erhöht. In der Unterbeschichtungsschicht, die das polymerisierte Produkt der Zusammensetzung enthält, die das elektronentransportierende Material mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, das Quervernetzungsmittel und das Harz, das in der japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2014-029480 offenbart ist, beinhaltet, wird ein gleichmäßiger Film gebildet, und dadurch tritt ein Bilddefekt, wie etwa ein schwarzer Punkt, nicht auf. Jedoch, wenn die lochtransportierende Schicht verdünnt wird, nimmt die Intensität des elektrischen Feldes zu, und ein Phänomen einer signifikanten Abnahme in der Empfindlichkeit tritt in manchen Fällen auf. Insbesondere tendiert solch ein Phänomen auf bemerkenswerte Weise aufzutreten, wenn die lochtransportierende Schicht eine Dicke von 15 μm oder weniger aufweist.
  • Wenn die Zeitänderungsrate des Potentials einer Oberfläche in dem Fall beobachtet wird, in dem das elektrische Feld pro Einheit Dicke, wie in dem Ausdruck (4) erhöht wird, nimmt die Dunkel-Attenuation, wie in 5 gezeigt, zu. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben in Betracht gezogen, dass der Anstieg in Dunkel-Attenuation die Attenuation nach der Belichtung beeinflusst. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben angenommen, dass, als die Ursache wieso die Empfindlichkeit aufgrund der großen Dunkel-Attenuation abnimmt, der Einfluss von Wärmeträgern, die in der ladungserzeugenden Schicht erzeugt werden, nicht vernachlässigbar wird, um den Transfer von optischen Trägern zu inhibieren. Inzwischen haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung angenommen, dass die Unterbeschichtungsschicht, die eine Abnahme in der Empfindlichkeit aufweist, die sogar nach der Erzeugung der Wärmeträger unterdrückt wird, durch Erfüllen der Ausdrücke (2) und (3) erhalten wird.
  • Ferner haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung die Ursache wieso die Ausdrücke (2) und (3) erfüllt werden können, durch die Wirksamkeit der Unterbeschichtungsschicht, die das polymerisierte Produkt der Zusammensetzung enthält, die das das durch die Formel (1) dargestellte elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das thermoplastische Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet, wie folgt angenommen. Als ein Faktor zum Inhibieren des Transfers von Elektronen ist die Bildung einer dunklen Falle zwischen angrenzenden Molekülen eines Elektronentransfermaterials (Elektronentransportmaterials) bekannt. Eine große Menge der Wärmeträger treten unter einem großen elektrischen Feld in die Falle, um in der Unterbeschichtungsschicht zu existieren. Das heißt, es wird angenommen, dass die Wärmeträger, die in die Falle in der Unterbeschichtungsschicht eingetreten sind, den Transfer der optischen Träger inhibieren. Ferner wird angenommen, dass die Falle aus einem Harz oder einer Verunreinigung, die keine Elektronentransfereigenschaft aufweisen, abgeleitet ist, und deshalb ist es für die Anwesenheit der Falle und den Transfer von Elektronen in der Anwesenheit der Falle wichtig wie eine Stelle mit einer Elektronentransfereigenschaft eine Stelle mit keiner Elektronentransfereigenschaft in der Unterbeschichtungsschicht gebildet sind. Deshalb haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung in Betracht gezogen, dass die Wirkung der Konfiguration der Unterbeschichtungsschicht der vorliegenden Erfindung die Bildung des polymerisierten Produkts und die strukturelle geeignete Distanz zwischen den angrenzenden Molekülen des Elektronentransportmaterials die Wärmeträger vom Eintreten in die Falle hindern und die Inhibierung des Transfers von Elektronen, sogar in der Gegenwart der Falle, unterdrücken können.
  • Nun werden die Konfiguration der Unterbeschichtungsschicht und die Ausdrücke (2) und (3) beschrieben. Zuerst wird ein Bestimmungsverfahren des Bestimmens ob oder ob nicht das elektrophotographische photoempfindliche Element die Ausdrücke (2) und (3) der vorliegenden Erfindung (nachfolgend manchmal als „Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung” bezeichnet) erfüllt beschrieben.
  • Es ist ausreichend, dass die Temperatur und Luftfeuchtigkeitsbedingungen zum Durchführen des Bestimmungsverfahrens der vorliegenden Erfindung unter einer Umgebung sind, in welchem ein elektrophotographischer Apparat, der das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhaltet, verwendet wird. Die Temperatur und Luftfeuchtigkeitsbedingungen sind bevorzugt unter einer gewöhnlichen Temperatur und gewöhnlichen Luftfeuchtigkeitsumgebung (23 ± 3°C, 50 ± 2% RH).
  • Das oben genannte Messungsverfahren wird durch das Verwenden des laminierten Körpers durchgeführt, der den Träger, die Unterbeschichtungsschicht auf dem Träger und die ladungserzeugende Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht beinhaltet.
  • In dem Fall, in dem die Unterbeschichtungsschicht elektronentransportierendes Material enthält, kann das elektronentransportiernde Material heraus eluiert werden, wenn die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht, die jeweils als eine obere Schicht dienen, durch Aufbringen einer Aufbringungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht und eine Aufbringungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht gebildet werden. In solch einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element wird das Elektronentransportmaterial eluiert und dadurch wird angenommen, dass der ursprüngliche Transfer von Elektronen in die Unterbeschichtungsschicht nicht ausreichend evaluiert werden kann.
  • Deshalb ist es notwendig, dass die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht gebildet werden, dann die lochtransportierende Schicht abgezogen wird, um einen laminierten Körper zu erhalten, der die Unterbeschichtungsschicht und die ladungserzeugende Schicht beinhaltet, und der laminierte Körper der Bestimmung unterworfen wird.
  • Ferner neigt ein schwarzer Punkt in Unterbeschichtungsschichten aufzutreten, die geringe Gleichförmigkeit aufweisen, wie etwa eine Unterbeschichtungsschicht, die ein elektronentransportierndes Material als ein Pigment enthält, und eine Unterbeschichtungsschicht, in welcher Metalloxidteilchen dispergiert sind. Die Unterbeschichtungsschicht, in welcher ein schwarzer Punkt wie oben beschrieben auftritt, kann nicht auf Vd1 in dem Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung geladen werden. Auf diesem basierend, wird angenommen, dass ein schwarzer Punkt unterdrückt werden kann, wenn der laminierte Körper nach dem Abziehen der lochtransportierenden Schicht auf Vd1 geladen werden kann.
  • Deshalb ist es bevorzugt, dass die lochtransportierende Schicht von dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element abgezogen wird, das den laminierten Körper und die lochtransportierende Schicht auf dem laminierten Köper beinhaltet, und das Resultierende der Bestimmung unterworfen wird. Als ein Verfahren des Abziehens der lochtransportierenden Schicht kann beispielsweise ein Verfahren angegeben werden, das das Eintauchen des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements in ein Lösungsmittel, welches die lochtransportierende Schicht auflöst und unwahrscheinlich die Unterbeschichtungsschicht und die ladungserzeugende Schicht auflöst, um dadurch die lochtransportierende Schicht abzuziehen, involviert und ein Verfahren, das Zerkleinern der lochtransportierenden Schicht involviert.
  • Als das Lösungsmittel, welches die lochtransportierende Schicht auflöst und unwahrscheinlich die Unterbeschichtungsschicht und die ladungserzeugende Schicht auflöst, ist es bevorzugt ein Lösungsmittel zu verwenden, das für die Aufbringungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht verwendet wird. Die Art des Lösungsmittels wird später beschrieben. Das elektrophotographische photoempfindliche Element wird in das Lösungsmittel eingetaucht, um die lochtransportierende Schicht aufzulösen, gefolgt durch getrocknet werden und dadurch kann der oben genannte laminierte Körper erhalten werden. Es kann beispielsweise basierend auf der Tatsache, dass eine Harzkomponente der lochtransportierenden Schicht nicht durch ein attenuierendes Totalreflektionsverfahren (ATR Verfahren) in einem FTIR Messungsverfahren beobachtet wird, bestätigt werden, dass die lochtransportierende Schicht abgezogen bzw. abgeschält worden ist.
  • Ferner wird das Verfahren, das das Zerkleinern der lochtransportierenden Schicht involviert, beispielsweise durch Verwenden eines Einpackbands (C2000, hergestellt von Fujifilm Corporation) in einer Trommelzerkleinerungsvorrichtung durchgeführt. Eine schematische Queransicht der Zerkleinerungsvorrichtung ist in 8 illustriert. Ein Einpackband 802 wird von einer Zuführwalze 803 zugeführt, um durch eine Aufnahmewalze 804 aufgenommen zu werden, und wird bei einer konstanten Geschwindigkeit bewegt. Das Einpackband 802 wird mit einer Gummiwalze 805 gedrückt bzw. zusammengedrückt, um ein elektrophotographisches photoempfindliches Element 801 zu zerkleinern. Eine gesamte Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 801 kann gleichmäßig innerhalb einer kurzen Zeitspanne durch Vibrieren der Gummiwalze 805 geschliffen bzw. zerkleinert werden. In diesem Fall ist es bevorzugt: die Dicke so sukzessive zu messen, um zu verhindern, dass die lochtransportierende Schicht exzessiv geschliffen bzw. zerkleinert wird, um die ladungserzeugende Schicht zu schleifen bzw. zu zerkleinern; und Durchführen der Messung an einer Stelle, an der die lochtransportierende Schicht komplett eliminiert ist, während Beobachtens der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements. Ferner wurde bestätigt, dass, wenn die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 0,10 μm oder mehr ist nachdem das Abschleifen auf die ladungserzeugende Schicht durchgeführt worden ist, im Wesentlichen der gleiche Wert in dem oben genannten Messungsverfahren wie verglichen zu dem Fall, in dem die ladungserzeugende Schicht nicht geschliffen wird, erhalten wird. Deshalb kann, sogar wenn die ladungserzeugende Schicht sowie die lochtransportierende Schicht geschliffen bzw. zerkleinert wird, in dem Fall, in dem die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 0,10 μm oder mehr ist, das oben genannte Messungsverfahren verwendet werden.
  • 1 ist eine Ansicht zum Veranschaulichen eines Beispiels einer schematischen Konfiguration einer Bestimmungsvorrichtung zum Durchführen des Bestimmungsverfahrens der vorliegenden Erfindung. Ein zylindrischer laminierter Körper 101 wird angetrieben, um in der Pfeilrichtung zu rotieren, und wird an einer Position einer transparenten Sonde 104P angehalten, die pulsiertes Licht 103L überträgt. Zum Zeitpunkt des Anhaltens wird begonnen das Potential einer Oberfläche des laminierten Körpers 101 mit einem Potentiometer 104 zu messen, welches das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers 101 und der transparenten Sonde 104P misst. Danach tritt das pulsierende Licht (Bildbelichtungslicht) 103L, das aus einer Vorrichtung oszilliert wird, die konfiguriert ist, um Pulslaserlicht (Bildbelichtungsoszillationsvorrichtung) 103 zu oszillieren, durch die transparente Sonde 104P, um den laminierten Körper 101 Licht auszusetzen, und dadurch wird die Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht gemessen.
  • 2 ist eine Ansicht zum Illustrieren eines weiteren Beispiels der schematischen Konfiguration der Bestimmungsvorrichtung zum Durchführen des Bestimmungsverfahrens der vorliegenden Erfindung. Ein blattförmiger laminierter Körper 201 wird in der Pfeilrichtung angetrieben und wird an einer Position einer transparenten Sonde 204P angehalten, die pulsiertes Licht 203L überträgt. Zum Zeitpunkt des Anhaltens wird begonnen das Potential einer Oberfläche des laminierten Körpers 201 mit einem Potentiometer 204 zu messen, welches das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers 201 und der transparenten Sonde 204P misst. Danach tritt das pulsierte Licht (Bildbelichtungslicht) 203L, das aus einer Vorrichtung oszilliert, die konfiguriert ist, um Pulslaserlicht zu oszillieren (Bildbelichtungsoszillationsvorrichtung) 203, durch die transparente Sonde 204P, um den laminierten Körper 201 mit Licht zu belichten, und dadurch wird die Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht gemessen.
  • Die Position eines Koronaladers 102 (202), die Position der Belichtung und die Bewegungsgeschwindigkeit des laminierten Körpers werden so eingestellt, dass eine Zeitspanne zwischen der Ladung mittels des Koronaladers (202) und der Lichtbestrahlung (auch als Belichtung bezeichnet) mit dem Pulslicht 103L (203L) 1,00 Sekunde wird. Als der Koronalader 102 (202) wird bevorzugt ein Scorotron-Lader mit einer Eigenschaft des Anwendens eines konstanten Potentials verwendet. Es wird bevorzugt, dass Laserpulslicht mit einer Wellenlänge von 780 nm und einer Pulsbreite von 1 μs als das Pulslicht 103L (203L) verwendet wird, und die Lichtmenge mit einem ND Filter eingestellt wird. Das heißt die Belichtungszeit ist 1 μs (Mikrosekunde).
  • Als nächstes werden die Ausdrücke (2) bis (4) beschrieben.
  • 3A und 3B sind Grafiken zur Veranschaulichung von Vd1, Vd2 und τ in den Ausdrücken (2) und (3).
  • Die folgenden Ladungsbedingungen C und Licht E werden vor der Bestimmung ob oder ob nicht das elektrophotographische photoempfindliche Element die Ausdrücke (2) und (3) erfüllt bestimmt.
  • <Ladungsbedingungen C>
  • Die Bedingungen zum Laden der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers werden wie folgt eingestellt. Der Wert einer Netzspannung, die an den Koronalader anzulegen ist, und der Wert eines Stroms eines Entladungskabels werden so eingestellt, dass das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 1,00 Sekunden nach der Ladung mittels des Koronaladers Vd1 (V) ist, das durch den Ausdruck (4) dargestellt ist. Der Wert der Netzspannung und der Wert des Stroms des Entladungskabels werden als die Ladungsbedingungen C definiert. Vd1 = –100 × (d1 + d2) (4)
  • <Licht E>
  • Die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht wird so geladen, dass das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht Vd1 (V) ist, das durch den Ausdruck (4) unter den Ladungsbedingungen C dargestellt ist. Dann wird die Intensität an Licht mit dem ND Filter eingestellt, sodass das Potential einer Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 0,04 Sekunden nach der Belichtung mit Laserlicht mit einer Wellenlänge von 780 nm für 1 Mikrosekunde mit bzw. um 20% bezüglich Vd1 (V) abnimmt. Licht, das auf diese Intensität eingestellt ist, wird als Licht E definiert.
  • 3A ist eine Grafik einer Attenuations-Kurve zum Veranschaulichen einer Zeitänderungsrate des Potentials einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers 101, wenn geladen unter den Ladungsbedingungen C und mit dem Licht E 1,00 Sekunden nach der Ladung bestrahlt. Vd2 stellt das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,80 Sekunden nach der Ladung dar, das heißt das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,20 Sekunden vor der Zeit bzw. dem Zeitpunkt, wo die ladungserzeugende Schicht auf ein Potential einer Oberfläche von Vd1 (V) geladen wird. Vd2 stellt auch das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,20 Sekunden vor der Belichtung der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht mit dem Licht E dar. In der vorliegenden Erfindung wird das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers 101 nach dem der laminierte Körper 101 angehalten wird durch das in 1 und 2 illustrierte Verfahren gemessen. Danach wird der laminierte Körper 101 unverzüglich nach dem Laden durch den Koronalader angetrieben und deshalb kann das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht des laminierten Körpers 101 nicht gemessen werden. Deshalb ist es notwendig die Menge an Dunkel-Attenuation, die durch den Ausdruck (2) dargestellt ist, unter einem Zustand, in welchem der laminierte Körper 101 gestoppt wird, zu messen. In der vorliegenden Erfindung wird das Potential einer Oberfläche während 0,2 Sekunden von 0,80 Sekunden bis 1,00 Sekunden nach dem Laden durch den Koronalader gemessen.
  • Vd2 und τ können durch Einstellen der Ladungsbedingung C und der Intensität des Lichts E, wie oben beschrieben, gemessen werden.
  • In dem Fall, in dem die Ladungsbedingung C und die Intensität des Lichts E nicht eingestellt werden können, kann das Bestimmungsverfahren der vorliegenden Erfindung nicht erfüllt werden. 4A ist eine Grafik zum Veranschaulichen eines Beispiels, in welchem die Ladungsbedingung C nicht eingestellt werden kann, und in einem Vergleichsbeispiel, das durch die durchgezogene Linie dargestellt ist, kann die Ladungsbedingung C nicht eingestellt werden. Dies ist ein Beispiel, in welchem die Ladungsfähigkeit der ladungserzeugenden Schicht nicht ausreichend ist, und deshalb kann die ladungserzeugende Schicht 1,00 Sekunden nach der Ladung nicht auf ein Potential einer Oberfläche von Vd1 (V), das durch den Ausdruck (4) dargestellt ist, geladen werden.
  • 4B ist eine Grafik zum Veranschaulichen eines Beispiels, in welchem das Licht E nicht eingestellt werden kann, und in einem Vergleichsbeispiel, das durch die durchgezogene Linie dargestellt ist, kann das Licht E nicht eingestellt werden. Dies ist ein Beispiel, in welchem die Elektronentransfereigenschaft nicht ausreichend ist, und deshalb das Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,04 Sekunden nach der Belichtung nicht mit bzw. um 20% bezüglich Vd1 (V) abnehmen kann, sogar wenn die Intensität des Lichts erhöht wird.
  • Vd1 (V), das durch den Ausdruck (4) dargestellt ist, bedeutet, dass das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht so eingestellt wird, um –100 V pro Einheitsdicke (μm) bezüglich der Gesamtdicke (μm) der Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke d1 und der ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke d2 zu sein.
  • |Vd2 – Vd1| in dem Ausdruck (2) stellt eine Dunkel-Attenuations-Menge in dem Fall dar, in dem ein ausreichend starkes elektrisches Feld auf den laminierten Körper angewendet wird. 5 ist eine Grafik zum Veranschaulichen eines elektrischen Felds pro Einheitsdicke und einer Dunkel-Attenuations-Menge während 0,2 Sekunden (0,2 Sekunden). Es versteht sich, dass die Dunkel-Attenuations-Menge abrupt bei einer elektrischen Feldintensität von ungefähr –70 V/μm bis –80 V/μm ansteigt. 0,2 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0 (2)
  • Das Potential einer Oberfläche von –100 V pro Einheitsdicke ist ein ausreichend starkes elektrisches Feld in dem Fall, in dem ein Anstieg im elektrischen Feld, das auf den laminierten Körper angewendet wird, das durch Verdünnen der lochtransportierenden Schicht verursacht ist, angenommen wird.
  • Der Ausdruck (3) stellt die Laufzeit τ (ms) dar, die basierend auf einer Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht nachdem die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht, welche ein Potential einer Oberfläche von Vd1 (V) aufweist, mit Licht E belichtet wird. Die Laufzeit τ wird mit Bezug auf ein Xerographic TOF(XTOF)-Verfahren bestimmt, das beispielsweise in der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsr. 2006-2051554 und dem Journal of Society of Electrophotography of Japan, Vol. 22, Nr. 1 (1983), Seite 69 bis 76 offenbart ist. Genauer gesagt wird die Attenuations-Kurve (3A) zum Veranschaulichen einer Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht logarithmischer Umwandlung bezüglich des Zusammenhangs mit temporärer Differenzierung des Potentials einer Oberfläche während einer Zeitspanne von der Belichtung (0 Sekunden) bis 0,1 Sekunden (100 Millisekunden) danach unterworfen, um eine Wellenform zu erhalten, die in 3B gezeigt ist. Es wird angenommen, dass die in 3B gezeigte Wellenform aus zwei geraden Linien gebildet wird, und die zwei geraden Linien werden durch gerade Linien-Approximation unter Verwendung eines Verfahrens der kleinsten Fehlerquadrate erhalten. Die von der Belichtung verstrichene Zeit an dem Schnittpunkt der zwei geraden Linien, die durch die gerade Linien-Approximation unter Verwendung des Verfahrens der kleinsten Fehlerquadrate erhalten sind, wird als τ (Laufzeit) definiert. Falls die erhaltene Wellenform nicht eindeutig einen Krümmungspunkt aufweist, kann die Laufzeit durch die logarithmische Umwandlung der Attenuations-Kurve 0,1 Sekunden nach der Belichtung definiert werden.
  • Die Laufzeit τ in dem Ausdruck (3) stellt einen Wert dar, der die Zeit veranschaulicht, die ein Elektron benötigt, das in der ladungserzeugenden Schicht unverzüglich nach der Belichtung erzeugt wird, um in die Unterbeschichtungsschicht injiziert und darin transferiert zu werden, um den Träger zu erreichen. Im Fall in dem τ klein ist, ist die für das Elektron benötigte Zeit um den Träger zu erreichen kurz, was bedeutet, dass die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements groß ist. In dem Fall in dem τ groß ist, ist die für das Elektron benötigte Zeit um den Träger zu erreichen lang, was bedeutet, dass die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements niedrig ist. In der vorliegenden Erfindung wird, wenn τ 10 oder weniger ist, große Empfindlichkeit erhalten. Ferner wird τ, welches den Ausdruck (5) erfüllt, mehr bevorzugt. 0,01 ≤ τ ≤ 2 (5)
  • Aus dem Vorstehenden, werden, wenn die Ausdrücke (2) und (4) erfüllt werden, sogar wenn Dunkel-Attenuation aufgrund der Anwendung eines starken elektrischen Felds erhöht ist, die Elektronen schnell transferiert werden und ausreichend große Empfindlichkeit erhalten.
  • Eine zweite Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das beinhaltet: einen Träger; eine Unterbeschichtungsschicht auf dem Träger; und eine photoempfindliche Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht. Zusätzlich weist das elektrophotographische photoempfindliche Element ein Merkmal auf, in welchem die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt aus einem der folgenden (i) und (ii) beinhaltet:
    • (i): ein polymerisiertes Produkt einer durch die folgende Formel (11) dargestellten Verbindung; und
    • (ii): ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung, die die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung und ein Quervernetzungsmittel enthält.
    Figure DE102015118108A1_0003
  • In der Formel (11) stellen X1 und X2 jeweils unabhängig einen Rest dar, der durch Entfernen von vier Carboxylgruppen aus einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist. Wenn der Rest einen Substituenten aufweist, ist der Substituent ein Halogenaotm, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe.
  • Y stellt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe dar.
  • R7 und R8 stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten, linear oder verzweigten Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe dar. R7 und R8 können jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen. Es sollte angemerkt werden, dass das Sauerstoffatom, das Schwefelatom und die NR9 frei vom Direkt-gebunden-seins an ein Stickstoffatom, an welches R7 und R8 gebunden sind, sind.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfinder nehmen an, dass die Ursache dafür, wieso das elektrophotographische photoempfindliche Element, das die Unterbeschichtungsschicht beinhaltet, die das polymerisierte Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, insbesondere exzellent in dem Effekt des Unterdrückens eines positiven Geistes ist, wie folgt ist. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung beinhaltet einen Spacer bzw. Abstandshalter zwischen zwei elektronentransportierenden Stellen. Ferner weist der Abstandshalter eine polymerisierbare funktionelle Gruppe auf. Deshalb wird angenommen, dass das Polymerisieren bezüglich des Zentrums der Verbindung durchgeführt wird, zwei elektronentransportierende Stellen an gleichen Abstand existieren und die elektronentransportierenden Stellen gleichmäßig in dem polymerisierten Produkt existieren. Deshalb wird angenommen, dass der Transport von Elektronen durch intermolekulares Hüpfen verbessert ist und der große Effekt des Unterdrückens eines positiven Geistes, der durch den Rest der Elektronen verursacht wird, erhalten wird.
  • [Unterbeschichtungsschicht]
  • Die Unterbeschichtungsschicht enthält das polymerisierte Produkt der Zusammensetzung, die das durch die Formel (1) dargestellte elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das thermoplastische Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet. In dem polymerisierten Produkt kann das durch die Formel (1) dargestellte elektronentransportierende Material das oben genannte polymerisierte Produkt von (i) oder (ii) enthalten.
  • In Z1 und Z2 von dem durch die Formel (1) dargestellten elektronentransportierenden Material bezieht sich die Gruppe mit einer elektronentransportierenden Eigenschaft auf eine Gruppe mit einer Struktur, die eine elektronentransportierende Eigenschaft aufweist. Beispiele der Struktur, die eine elektronentransportierende Eigenschaft aufweist, beinhalten eine Chinonstruktur, eine Imidstruktur, eine Benzimidazolstruktur und eine Cyclopentadienylidenstruktur.
  • Nun werden spezifische Beispiele der Gruppe, die eine elektronentransportierende Eigenschaft aufweist, gezeigt. Es werden Gruppen angegeben, die jeweils durch irgendeine der folgenden Formeln (A1) bis (A10) dargestellt sind.
  • Figure DE102015118108A1_0004
  • In den Formeln (A1) bis (A10) stellt irgendeines von R101 bis R106, irgendeines von R201 bis R210, irgendeines von R301 bis R308, irgendeines von R401 bis R408, irgendeines von R501 bis R510, irgendeines von R601 bis R606, irgendeines von R701 bis R708, irgendeines von R801 bis R810, irgendeines von R901 bis R910 oder irgendeines von R1001 bis R1008 eine Bindungsstelle (Einfachbindung) zum Binden an X dar.
  • In den Formeln (A1) bis (A10) stellt R101 bis R106, R201 bis R210, R301 bis R308, R401 bis R408, R501 bis R510, R601 bis R606, R701 bis R708, R801 bis R810, R901 bis R910 und R1001 to R1008 jeweils unabhängig eine Einfachbindung, eine Gruppe, die durch die folgende Formel (A) dargestellt ist, ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen in einer Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit R3 abgeleitet ist, dar. R3 stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NR1101 dar (R1101 stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar).
  • Ein Substituent der substituierten Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom oder eine Alkoxycarbonylgruppe. Ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterozyklischen Gruppe sind jeweils ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe.
  • Z201, Z301, Z401 und Z501 stellen jeweils unabhängig ein Kohlenstoffatom, ein Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom dar. R209 und R210 sind abwesend wenn Z201 das Sauerstoffatom darstellt, und R210 ist abwesend wenn Z201 das Stickstoffatom darstellt. R307 und R308 sind abwesend wenn Z301 das Sauerstoffatom darstellt, und R308 ist abwesend wenn Z301 das Stickstoffatom darstellt. R407 und R408 sind abwesend wenn Z401 das Sauerstoffatom darstellt, und R408 ist abwesend wenn Z401 das Stickstoffatom darstellt. R509 und R510 sind abwesend wenn Z501 das Sauerstoffatom darstellt, und R510 ist abwesend wenn Z501 das Stickstoffatom darstellt.
  • Figure DE102015118108A1_0005
  • In der Formel (A) stellt zumindest eines aus α, β und γ eine Gruppe dar, die eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist. Wie oben beschrieben, ist die polymerisierbare funktionelle Gruppe eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe. lund m stellen jeweils unabhängig 0 oder 1 dar, und die Summe von l und m ist 0 oder mehr und 2 oder weniger.
  • α stellt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die in der Hauptkette 1 bis 6 Atome aufweist, oder eine Gruppe dar, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit R4 abgeleitet ist, und diese Gruppen können jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen. R4 stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NR1102 dar (R1102 stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar). Ein Substituent der substituierten Alkylengruppe ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • β stellt eine Phenylengruppe, eine Phenylengruppe, die mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, eine Nitro-substituierte Phenylengruppe, eine Halogenatom-substituierte Phenylengruppe oder eine Alkoxygruppe-substituierte Phenylengruppe dar. Diese Gruppen können jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen.
  • γ stellt ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die in ihrer Hauptkette 1 bis 6 Atome aufweist, oder eine Gruppe dar, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen in der Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit R5 abgeleitet ist. Diese Gruppen können jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen. Ein Substituent der substituierten Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. R5 stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NR1103 dar (R1103 stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar).
  • Nun werden spezifische Beispiele der Gruppen, die durch irgendeiner der Formeln (A1) bis (A10) jeweils dargestellt sind, gezeigt. In Tabelle 1 sind A1 und A2 jeweils durch die Formel (A) dargestellt. In Tabelle 1 stellt, in dem Fall in dem γ „-” ist, γ ein Wasserstoffatom dar, und das Wasserstoffatom von γ ist in einem Zustand des Beinhaltet-Seins in einer Struktur in der Spalte von „α” oder „β” gezeigt. In Tabelle 1 stellt „*” eine Bindungsstelle (Einfachbindung) zum Binden an X dar.
    Figure DE102015118108A1_0006
    Figure DE102015118108A1_0007
    Figure DE102015118108A1_0008
    Figure DE102015118108A1_0009
    Figure DE102015118108A1_0010
    Figure DE102015118108A1_0011
    Figure DE102015118108A1_0012
    Figure DE102015118108A1_0013
    Figure DE102015118108A1_0014
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    Figure DE102015118108A1_0016
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    Figure DE102015118108A1_0018
  • X stellt eine Verbindungsgruppe dar, und die Verbindungsgruppe ist eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe, eine unsubstituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen in einer Hauptkette der substituierten oder unsubstituierten Alkylengruppe mit R1 abgeleitet ist. R1 stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, SO2, NR2, CO oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe dar. R2 stellt ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe dar. Beispielsweise werden als ein Substituent der substituierten Alkylengruppe, ein Substituent der substituierten Arylengruppe und ein Substituent der substituierten heterozyklischen Gruppe eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, und eine Halogengruppe angegeben.
  • Nun werden spezifische Beispiele von X gezeigt. In Tabelle 11 stellen gepunktete Linien Bindungsstellen zum Binden an Z1 und Z2 dar. Tabelle 11-1
    Figure DE102015118108A1_0019
    Figure DE102015118108A1_0020
    Tabelle 11-2
    Figure DE102015118108A1_0021
    Figure DE102015118108A1_0022
  • Nun werden spezifische Beispiele des Elektronentransportmaterials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, in Tabelle 12 gezeigt. In Tabelle 12 stellt in dem Fall, in dem X „-” ist X eine Einfachbindung dar. Tabelle 12
    Figure DE102015118108A1_0023
  • Das Elektronentransportmaterial, das durch die Formel (1) dargestellt ist, weist zumindest eine polymerisierbare funktionelle Gruppe auf, und weist bevorzugt zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen auf, da die Bildung einer Netzwerkstruktur insbesondere zum Zeitpunkt der Polymerisation beschleunigt wird.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A1) dargestellt ist, kann durch Verwendung eines bekannten Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in beispielsweise U.S. Patent Nr. 4442192 , U.S. Patent Nr. 4992349 , U.S. Patent Nr. 5468593 oder Chemistry of Materials, Vol. 19, Nr. 11, 2703–2705 (2007) offenbart ist. Ferner kann die partielle Struktur mittels einer Reaktion zwischen Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc., und einem Monoaminderivat synthetisiert werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A2) dargestellt ist, ist von beispielsweise Tokyo Chemical Industry, Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich. Ferner kann die partielle Struktur durch Verwendung eines Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in Chem. Educator No. 6, 227–234 (2001), Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 29–32 (1957) oder Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 32–34 (1957) offenbart ist, basierend auf einem Phenanthrenderivat oder einem Phenanthrolinderivat. Eine Dicyanomethylengruppe kann auch durch eine Reaktion mit Malonsäuredinitril eingeführt werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A3) dargestellt ist, ist von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich. Ferner kann die partielle Struktur durch Verwendung eines Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 65, 1006–1011 (1992) offenbart ist, basierend auf einem Phenanthrenderivat oder einem Phenanthrolinderivat. Eine Dicyanmethylengruppe kann auch durch eine Reaktion mit Malonsäuredinitril eingeführt werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A4) dargestellt ist, ist von beispielsweise Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich. Ferner kann die partielle Struktur durch Verwendung eines Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in Tetrahedron Letters, 43(16), 2991–2994 (2002) oder Tetrahedron Letters 44(10), 2087–2091 (2003) offenbart ist, basierend auf einem Acenaphthenchinonderivat. Eine Dicyanomethylengruppe kann auch durch eine Reaktion mit Malonsäuredinitril eingeführt werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A5) dargestellt ist, ist von beispielsweise Tokyo Chemical Industry, Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich. Ferner kann die partielle Struktur durch Verwendung eines Syntheseverfahrens, das in U.S. Patent Nr. 4562132 offenbart ist, mit einem Fluorenonderivat und Malonsäuredinitril synthetisiert werden. Ferner kann die partielle Struktur auch durch Verwendung eines Syntheseverfahrens, das in der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. H05-279582 oder der japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. H07-070038 offenbart ist, mit einem Fluorenonderivat und einem Anilinderivat synthetisiert werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A6) dargestellt ist, kann durch Verwendung eines Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in beispielsweise Chemical Letters, 37(3), 360–361 (2008) oder der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. H09-151157 offenbart ist. Ferner ist die partielle Struktur von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A7) dargestellt ist, kann durch Verwendung eines Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. H01-206349 oder PPCI/Japan Hard Copy '98, proceedings S. 207 (1998) offenbart ist. Ferner kann die partielle Struktur unter Verwendung eines Phenolderivats als ein Rohmaterials erhältlich von Tokyo Chemical Industries Co., Ltd. oder Sigma-Aldrich Japan synthetisiert werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A8) dargestellt ist, kann durch Verwenden eines bekannten Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das in beispielsweise Journal of the American chemical society, Vol. 129, Nr. 49, 15259–78 (2007) offenbart ist. Ferner kann die partielle Struktur durch eine Reaktion zwischen Perylentetracarbonsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc., und einem Monoaminderivat synthetisiert werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A9) dargestellt ist, kann beispielsweise wie folgt durch Verwenden einer Verbindung, erhältlich von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan, oder Johnson Matthey Japan Inc., synthetisiert werden. Das heißt die partielle Struktur kann durch Oxidieren der Verbindung mit einem Oxidationsmittel in einem organischen Lösungsmittel synthetisiert werden. Als das Oxidationsmittel kann Kaliumpermanganat angegeben werden und als das organische Lösungsmittel kann Chloroform angegeben werden.
  • Eine partielle Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch die Formel (A10) dargestellt ist, kann durch Verwenden eines bekannten Syntheseverfahrens synthetisiert werden, das beispielsweise in Bulletin of Tokai Women's Junior College, 7, 1–11 (1980) offenbart ist, und ist von beispielsweise Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich. Eine cyanierte Methylenstruktur oder eine Iminstruktur kann durch die Wirkung eines cyanierten Methylenderivats oder eines Anilinderivats eingeführt werden.
  • Anschließend werden die partiellen Strukturen des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das die Gruppe aufweist, die durch irgendeine der Formeln (A1) bis (A10) dargestellt ist, zueinander bzw. miteinander verbunden, und dadurch kann das angestrebte elektronentransportierende Material, das durch die Formel (1) dargestellt ist, erhalten werden. Um die partiellen Strukturen des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, zu verbinden kann ein bekanntes Verfahren verwendet werden, welches basierend auf der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das eine funktionelle Gruppe aufweist, die darin eingeführt ist, reagieren einer Verbindung mit einer Mehrzahl an funktionellen Gruppen, die in der Lage sind an die eingeführte funktionelle Gruppe oder dergleichen zu binden, involviert. Insbesondere kann die funktionelle Gruppe durch die unten beschriebenen Reaktionen eingeführt werden.
  • Beispielsweise werden angegeben: ein Verfahren, dass Einführen einer Arylengruppe mittels einer Kreuzkupplungsreaktion basierend auf einem Halogenid der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, involviert, wobei die Reaktion die Verwendung eines Palladiumkatalysators und einer Base involviert; ein Verfahren, das Einführen einer Alkylengruppe mittels einer Kreuzkupplungsreaktion basierend auf einem Halogenid der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, involviert, wobei die Reaktion das Verwenden eines FeCl3-Katalysators und einer Base involviert bzw. mit sich bringt; ein Verfahren, dass Einführen einer Verbindungsgruppe durch eine Esterbindung oder einer Amidbindung mittels Reagierens einer Diolverbindung oder einer Diaminoverbindung basierend auf der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials involviert, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das eine Carboxylgruppe aufweist, die darin eingeführt ist; ein Verfahren, das Einführen einer Verbindungsgruppe durch eine Esterbindung oder eine Urethanbindung durch Reagieren einer Dicarboxylverbindung oder einer Diisocyanatverbindung basierend auf der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials involviert, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, das eine Hydroxylgruppe, die darin eingeführt ist, aufweist; und ein Verfahren, das Einführen einer Verbindungsgruppe durch eine Amidbindung oder einer Harnstoffbindung bzw. Ureabindung durch Reagieren einer Dicarboxylverbindung oder eine Diisocyanatverbindung basierend auf der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials involviert, das durch die Formel (1) dargestellt ist, das eine Aminogruppe, die darin eingeführt ist, aufweist.
  • Verbindungen die in den oben genannten Reaktionen verwendet werden können sind erhältlich von Tokyo Chemical Industries Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc.
  • Das elektronentransportierende Material, das durch die Formel (1) dargestellt ist, weist eine polymerisierbare funktionelle Gruppe (eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe) auf, die in der Lage ist mit dem Quervernetzungsmittel zu reagieren. Als ein Verfahren zum Einführen der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in das Hauptgerüst des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, wird ein Verfahren angegeben, das das direkte Einführen der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in das Hauptgerüst des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, involviert. Auch benutzbar ist ein Verfahren, das Einführen einer Struktur mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als ein Vorläufer der polymerisierbaren funktionellen Gruppe dienen kann, in das Hauptgerüst des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, involviert. Für das letztere Verfahren wird ein Verfahren angegeben, das das Einführen einer Arylgruppe mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe mittels einer Kreuzkupplungsreaktion basierend auf einem Halogenid der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, involviert, wobei die Reaktion das Verwenden eines Palladiumkatalysators und einer Base involviert. Auch benutzbar ist ein Verfahren, das Einführen einer Alkylgruppe mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe mittels einer Kreuzkupplungsreaktion basierend auf dem Halogenid involviert, wobei die Reaktion das Verwenden eines FeCl3-Katalysators und einer Base involviert. Auch benutzbar ist ein Verfahren, das das Unterwerfen eines Halogenids der partiellen Struktur des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, einer Lithiierung, und das Verursachen einer Epoxidverbindung oder Kohlenstoffdioxid, um mit dem Resultierenden zu agieren, um eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Carboxylgruppe einzuführen, involviert.
  • Ferner kann das elektronentransportierende Material, das durch die Formel (1) dargestellt ist, eine Verbindung sein, die durch die Formel (11) dargestellt ist. In diesem Fall ist es bevorzugt, dass die polymerisierbare funktionelle Gruppe eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
  • Figure DE102015118108A1_0024
  • In der Formel (11) stellt X1 und X2 jeweils unabhängig einen Rest dar, der durch Entfernen von 4 Carboxylgruppen von einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist. Wenn der Rest einen Substituenten aufweist, ist der Substituent ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe.
  • Y stellt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe dar.
  • R7 und R8 stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe dar. R7 und R8 können jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen.
  • Es sollte angemerkt werden, dass das Sauerstoffatom, das Schwefelatom und die NR9 frei von dem Direkt-gebunden-seins an Stickstoffatome sind, zu welchen R7 und R8 gebunden sind.
  • Beispiele des Rests, der durch Entfernen von 4 Carboxylgruppen aus einer aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist, der durch X1 oder durch X2 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhaltet eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine p-Terphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe und eine Perylenylgruppe. Spezifische Beispiele der aromatischen Carbonsäure beinhalten, aber sind nicht auf diese limitiert, 1,2,3,4-Benzoltetracarbonsäure, 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure, 2,2',3,3'-Biphenyltetracarbonsäure, 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäure, 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäure, 3,3',4,4'-p-Terphenyltetracarbonsäure, 2,2',3,3'-p-Terphenyltetracarbonsäure, 2,3,3',4'-p-Terphenyltetracarbonsäure, 1,2,4,5-Naphthalintetracarbonsäure, 1,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäure, 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäure, 2,3,6,7-Anthracentetracarbonsäure, und 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure.
  • Substituenten des X1 und X2 werden beispielhaft angegeben durch, sind aber nicht auf diese limitiert: ein Halogenatom, wie etwa Fluor, Chlor, Brom oder Iodatom; einer Alkylgruppe, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe oder eine Butylgruppe; und eine Arylgruppe, wie etwa eine Phenylgruppe, eine Naphtlygruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe oder eine Fluorenylgruppe. Zusätzlich kann die Alkylgruppe weiter mit dem Halogenatom oder der Arylgruppe substituiert sein, und die Arylgruppe kann ferner mit dem Halogenatom oder der Alkylgruppe substituiert sein. Ferner können die X1 und X2 jeweils mit einem oder zwei oder mehr Substituenten substituiert sein.
  • Beispiele der Alkylengruppe, die durch Y in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten aber sind nicht auf diese limitiert, eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Butylengruppe, eine Pentylengruppe, eine Hexylengruppe, eine Cyclohexylengruppe, eine Heptylengruppe, eine Octylengruppe, eine Nonylengruppe und eine Decylengruppe.
  • Beispiele der Arylengruppe, die durch Y in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Phenylengruppe, eine Naphtylengruppe, eine Biphenylylengruppe, eine Fluorenylylgruppe, Spirofluorenylylengruppe, eine Anthranylgruppe und eine Phenanthrenylgruppe.
  • Beispiele der polymerisierbaren funktionellen Gruppe, die Y aufweist, beinhalten eine aktive Wasserstoffgruppe, eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe und eine Methoxygruppe. Die aktive Wasserstoffgruppe ist bevorzugt eine Hydroxylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe und eine Thiolgruppe. Von diesen werden eine Hydroxylgruppe und eine Carboxylgruppe mehr bevorzugt. Zusätzlich ist die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe bevorzugt eine Ethylengruppe, eine Acryloyloxygruppe oder eine Methacryloyloxygruppe, welche Substituenten der Arylengruppe sind.
  • Als ein Substituent des Y werden beispielsweise angegeben eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe. Die Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, kann eine oder zwei oder mehr der polymerisierbaren funktionellen Gruppen aufweisen, die Y aufweist, und kann eine Art oder zwei oder mehr Arten davon aufweisen.
  • Beispiele der Alkylgruppe, der Alkylgruppe, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe und eine Cyclohexylgruppe.
  • Beispiele der Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppe der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methoxymethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe und eine Ethoxyethylgruppe.
  • Beispiele der Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methylthiomethylgruppe, eine Methylthioethylgruppe, eine Methylthiopropylgruppe, eine Methylthiobutylgruppe, eine Ethylthiomethylgruppe, eine Ethylthioethylgruppe, eine Ethylthiopropylgruppe und eine Ethylthiobutylgruppe sowie eine Mercaptomethylgruppe, eine Mercaptoethylgruppe, eine Mercaptoethylgruppe, eine Mercaptopropylgruppe, eine Mercaptobutylgruppe, eine Mercaptopentylgruppe, eine Mercaptohexylgruppe, eine Mercaptoheptylgruppe, eine Mercaptooctylgruppe, eine Mercaptononylgruppe, eine Mercaptodecylgruppe und eine Mercaptocyclohexylgruppe.
  • Beispiele der Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Dimethylaminomethylgruppe, eine Dimethylaminoethylgruppe, eine Dimethylaminopropylgruppe, eine Methylethylaminomethylgruppe, eine Methylethylaminoethylgruppe, eine Methylethylaminopropylgruppe, eine Diethylaminomethylgruppe, eine Diethylaminoethylgruppe, eine Diethylaminopropylgruppe, eine Ethylpropylaminomethylgruppe, eine Ethylpropylaminoethylgruppe, eine Ethylpropylaminopropylgruppe, eine Dipropylaminomethylgruppe, eine Dipropylaminoethylgruppe und eine Dipropylaminopropylgruppe.
  • Beispiele der Arylgruppe, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten aber sind nicht darauf limitiert, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe und eine Fluorenylgruppe.
  • Beispiele der heterozyklischen Gruppe, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist beinhalten aber sind nicht darauf limitiert, Thiophen, Pyrrol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Oxazol, Oxadiazol, Phenanthridin, Acridin, Naphthyridin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, Phthalazin, Phenanthrolin, Phenazin, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Benzimidazol, Benzothiazol, und Benzothiadiazol.
  • Beispiele der Alkoxycarbonylgruppe, die durch R7 oder R8 in der Verbindung, die in der Formel (11) dargestellt ist, dargestellt ist, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Propoxycarbonylgruppe und eine Butoxycarbonylgruppe.
  • Als Substituenten der Alkylgruppe, der Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, die Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet, und die Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, werden beispielsweise angegeben: eine Aralkylgruppe, wie etwa eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterozyklische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe, Pyrrolylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe, und eine Benzothiazolylgruppe; Alkoxylgruppen, wie etwa eine Methoxylgruppe, eine Ethoxylgruppe, eine Propoxylgruppe und eine Phenoxylgruppe; Halogenatome, wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iodatome; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine Carbonylgruppe; eine Carboxylgruppe; und einer Alkoxycarbonylgruppe.
  • Als Substituenten der Arylgruppe und der heterozyklischen Gruppe können beispielsweise angegeben werden: Alkylgruppen, wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe; eine Aralkylgruppe, wie etwa eine Benzylgruppe; Arylgruppen, wie etwa eine Phenylgruppe und eine Biphenylgruppe; heterozyklische Gruppen, wie etwa eine Pyridylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe und eine Benzothiazolylgruppe; Alkoxylgruppen, wie etwa eine Methoxylgruppe, eine Ethoxylgruppe, eine Propoxylgruppe und eine Phenoxylgruppe; Halogenatome wie etwa Fluor, Chlor, Brom und Iodatome; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe; eine Alkoxygruppe; und eine halogenierte Alkylgruppe.
  • Zusätzlich beinhalten, wenn R7 und R8 jeweils eine polymerisierbare Gruppe aufweisen, Beispiele der polymerisierbaren funktionellen Gruppe die gleichen funktionellen Gruppen wie die Beispiele der polymerisierbaren funktionellen Gruppen, die Y aufweist. Wie in dem Fall von Y kann die Verbindung eine oder zwei oder mehr der polymerisierbaren Gruppen aufweisen, die R7 und R8 aufweisen, und kann eine Art oder zwei oder mehr davon aufweisen.
  • In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, als (i) ein polymerisierbares Produkt der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, oder (ii) ein polymerisierbares Produkt einer Zusammensetzung, die die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung und ein Quervernetzungsmittel enthält, verwendet. Es sollte angemerkt werden, dass, in dem Fall, in dem die durch die in Formel (11) dargestellte Verbindung als (i) das polymerisierte Produkt der durch die Formel (11) dargestellte Verbindung verwendet wird, die polymerisierbare funktionelle Gruppe von Y bevorzugt eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist. Die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist bevorzugt eine Ethylengruppe, eine Acryloyloxygruppe oder eine Methacryloyloxygruppe, welches Substituenten der Arylengruppe sind.
  • Beispiele der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung sind in Tabellen 13 bis 16 gezeigt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf limitiert. Eine Mehrzahl an Verbindungen, die jeweils durch die Formel (11) dargestellt ist, kann in Kombination verwendet werden.
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    Figure DE102015118108A1_0026
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  • Die Verbindung, die durch Formel (11) dargestellt ist, in der vorliegenden Erfindung kann durch Verwenden eines bekannten Verfahrens synthetisiert werden, das beispielsweise in der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2007-108670 oder Journal of the Imaging Society of Japan, 45(6), 521–525, (2006) offenbart ist. Zusätzlich ist die Verbindung auch als ein Reagens von beispielsweise Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. erhältlich.
  • Als ein Verfahren zum Einführen einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beim Synthetisieren der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung gibt es zwei Verfahren. Eines der Verfahren ist (i) ein Verfahren, das direktes Einführen der polymerisierbaren funktionellen Gruppe beim Synthetisieren der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung involviert. Das andere ist (ii) ein Verfahren, das Bilden eines Grundgerüsts der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung mit einer Gruppe, die als eine Basis zum Einführen der polymerisierbaren funktionellen Gruppe dient, und anschließend Einführen einer Struktur mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe beim Synthetisieren der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung involviert. Als das Verfahren (ii) kann beispielsweise ein Verfahren angegeben werden, das Einführen einer Arylgruppe, die eine funktionelle Gruppe enthält, in die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung, in welcher R7, R8 oder Y eine halogensubstituierte Naphthylgruppe darstellt, mittels einer Kreuzkupplungsreaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators und einer Base involviert. Ferner kann ein FeCl3-Katalysator anstatt des Palladiumkatalysators verwendet werden. Ferner ist ebenfalls ein Verfahren verfügbar, das Unterwerfen der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung, in welcher R7, R8 oder Y eine halogensubstituierte Naphthylgruppe darstellt, einer Lithiierung, und Verursachen, dass eine Epoxidverbindung oder CO2 mit dem Rest agiert, um eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Carboxylgruppe einzuführen, involviert.
  • Ferner wird, als ein Verfahren zum Einführen einer ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppe (beispielsweise Acryloyl, Methacryloyl oder Styrol) beim Synthetisieren der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung, das folgende Verfahren angegeben. Das heißt, es wird ein Verfahren angegeben, das das Verwenden eines Monoamins mit der ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppe als eine Struktur für R7 oder R8 oder als eine Struktur für den Y-Rest, welcher ein Diamin ist, beim Synthetisieren der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung, involviert. Ebenfalls wird ein Verfahren angegeben, das Ableiten eines Esters von Acrylsäure oder Methacrylsäure von einer Hydroxylgruppe der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung mit einer Hydroxylgruppe, um eine Acryloylgruppe oder eine Methacryloylgruppe einzuführen, involviert.
  • Die Verbindung und dergleichen gemäß der vorliegenden Erfindung wurden durch das folgende Verfahren bestätigt.
  • Massenanalyse
  • Ein Molekulargewicht wurde unter den Bedingungen einer Beschleunigungsspannung von 20 kV, einem Reflektors-Modus und einem Molekulargewichtsstandardprodukt aus Fulleren C60 unter Verwendung eines Massenspektrometers (MALDI-TOF MS, Ultraflex, hergestellt von Bruker Daltonics Inc.) gemessen. Das Molekulargewicht wurde basierend auf den erhaltenen Peakspitzenwerten bestimmt.
  • Ein Synthesebeispiel der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung wird beschrieben.
  • (Synthesebeispiel)
  • 13,4 g (50 mmol) von 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid und 70 ml an Dimethylacetamid wurden in einen 300 ml Dreihalskolben unter einem Stickstoffstrom bei Raumtemperatur geladen. Eine Mischung von 5,7 g (50 mmol) an 4-Heptylamin und 30 ml an Dimethylacetamid wurde in den Dreihalskolben unter Rühren getropft. Nach dem Abschluss des Tropfens wurde der Rest auf 50°C erwärmt und anschließend bei dieser Temperatur für 2 Stunden gerührt. Ferner wurden 5,4 g (25 mmol) von 3,3'-Dihydroxybenzidin und 30 ml an Dimethylacetamid zu dem Resultierenden gegeben und die Mischung wurde durch Erwärmen für 6 Stunden refluxiert. Nach dem Abschluss der Reaktion wurde das Gefäß gekühlt und das Resultierende wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rest wurde mittels Silicagelsäulenchromatographie gereinigt. Ferner wurde das wiedergewonnene bzw. zurückgewonnene Produkt mit Toluol-Ethylacetat rekristallisiert, um 2,4 g der beispielhaften Verbindung (E106) zu erhalten.
  • Als Nächstes wird das Quervernetzungsmittel beschrieben. Eine Verbindung mit einer reaktiven Gruppe, die mit dem elektronentransportierenden Material polymerisiert oder quervernetzt, das eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, und dem thermoplastischen Harz, das eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, kann als das Quervernetzungsmittel verwendet werden. Insbesondere kann beispielsweise eine Verbindung verwendet werden, die in dem "Cross-linking Agent Handbook" editiert von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko und publiziert von TAISEISHA LTD. (1981) beschrieben ist.
  • Das Quervernetzungsmittel, das in der Unterbeschichtungsschicht zu verwenden ist, ist bevorzugt eine Verbindung mit 2 bis 6 Isocyanatgruppen, 2 bis 6 blockierten Isocyanatgruppen oder 2 bis 6 Gruppen die jeweils durch -CH2-OR6 (R6 stellt eine Alkylgruppe dar) dargestellt sind. Die Verbindung ist insbesondere eine Isocyanatgruppe mit Isocyanatgruppen oder blockierten Isocyanatgruppen oder einer Aminverbindung mit Gruppen, die jeweils durch -CH2-OR6 dargestellt sind. Von diesen wird eine Isocyanatgruppe mit 2 bis 6 Isocyanatgruppen oder 2 bis 6 geblockten Isocyanatgruppen bevorzugt. Beispiele der Isocyanatverbindung beinhalten Triisocyanatbenzol, Triisocyanatmethylbenzol, Triphenylmethantriisocyanat, Lysintriisocyanat und ein Isocyanurat modifiziertes Produkt, Biuret modifiziertes Produkt, Allophanat modifiziertes Produkt, und Trimethylolpropan oder Pentaerythritoladdukt modifiziertes Produkt eines Diisocyanats, wie etwa Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Naphthalindiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Methyl 2,6-Diisocyanathexanoat oder Norbornandiisocyanat. Von diesen werden ein Isocyanurat modifiziertes Produkt und ein Addukt modifiziertes Produkt mehr bevorzugt.
  • Die blockierte Isocyanatgruppe ist eine Gruppe, die eine Struktur aufweist, die durch -NHCOX3 (wobei X3 eine Schutzgruppe darstellt) dargestellt ist. Obwohl X3 irgendeine Schutzgruppe darstellen kann solange die Schutzgruppe in eine Isocyanatgruppe eingeführt werden kann, stellt X3 bevorzugt eine Gruppe dar, die durch irgendeine der folgenden Formeln (H1) bis (H7) dargestellt ist.
  • Figure DE102015118108A1_0045
  • Spezifische Beispiele (B1) bis (B41) der Isocyanatverbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0046
  • Figure DE102015118108A1_0047
  • Als die Aminverbindung wird beispielsweise eine Aminverbindung mit 2 bis 6 Gruppen, die jeweils durch -CH2-OR6 dargestellt sind, bevorzugt. Als die Aminverbindung werden beispielsweise eine Melaminverbindung, eine Guanaminverbindung und eine Ureaverbindung angegeben. Bevorzugte spezifische Beispiele der Aminverbindung beinhalten eine Verbindung, die durch irgendeine der folgenden Formeln (C1) bis (C5) dargestellt ist, und ein Oligomer der Verbindung, die durch irgendeine der folgenden Formeln (C1) bis (C5) dargestellt ist.
  • Figure DE102015118108A1_0048
  • In den Formeln (C1) bis (C5), stellen R11 bis R16, R22 bis R25, R31 bis R34, R41 bis R44 und R51 bis R54 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Acylgruppe oder eine monovalente Gruppe, die durch -CH2-OR6 dargestellt ist, dar. Zumindest eines von R11 bis R16, zumindest eines von R22 bis R25, zumindest eines von R31 bis R34, zumindest eines von R41 bis R44 und zumindest eines von R51 bis R54 stellt jeweils eine durch -CH2-OR6 dargestellte monovalente Gruppe dar. R6 stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 oder mehr und 10 oder weniger Kohlenstoffatomen dar. Die Alkylgruppe ist bevorzugt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe (n-Propylgruppe oder iso-Propylgruppe), eine Butylgruppe (n-Butylgruppe, iso-Butylgruppe oder tert-Butylgruppe) oder dergleichen vom Standpunkt bzw. in Anbetracht der Polymerisierfähigkeit. R21 stellt eine Arylgruppe, eine Arylgruppe, die mit Alkylgruppe substituiert ist, eine Cycloalkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist, dar.
  • Spezifische Beispiele der durch irgendeine der Formeln (C1) bis (C5) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt. Ferner kann die Aminverbindung ein Oligomer (Multimer) der durch irgendeine der Formeln (C1) bis (C5) dargestellten Verbindung enthalten.
  • Der Polymerisationsgrad des Multimers ist bevorzugt 2 oder mehr und 100 oder weniger. Ferner kann das oben genannte Multimer und Monomer auch als eine Mischung von 2 oder mehr Arten verwendet werden.
  • Eine Verbindung, die im Allgemeinen als die durch die Formel (C1) dargestellte Verbindung gekauft werden kann wird durch SUPER MELAMI No. 90 (hergestellt von NOF CORPORATION), SUPER BECKAMINE (Marke) TD-139-60, L-105-60, L-127-60, L-110-60, J-820-60 oder G-821-60 (hergestellt von DIC Corporation), U-VAN 2020 (Mitsui Chemicals, Inc.), Sumitex Resin M-3 (Sumitomo Chemical Company), oder NIKALAC MW-30, MW-390, oder MX-750LM (hergestellt von NIPPON CARBIDE INDUSTRIES CO., INC.) veranschaulicht.
  • Eine Verbindung, die allgemein als die durch die Formel (C2) dargestellte Verbindung gekauft werden kann wird durch SUPER BECKAMINE (Marke) L-148-55, 13-535, L-145-60 oder TD-126 (hergestellt von DIC Corporation) oder NIKALAC BL-60 oder BX-4000 (hergestellt von NIPPON CARBIDE INDUSTRIES CO., INC.) veranschaulicht.
  • Eine Verbindung, die allgemein als die durch die Formel (C3) dargestellte Verbindung gekauft werden kann, wird durch NIKALAC MX-280 (hergestellt von NIPPON CARBIDE INDUSTRIES CO., INC.) veranschaulicht.
  • Eine Verbindung, die allgemein als die durch die Formel (C4) dargestellte Verbindung gekauft werden kann, wird durch NIKALAC MX-270 (hergestellt von NIPPON CARBIDE INDUSTRIES CO., INC.) veranschaulicht.
  • Eine Verbindung, die allgemein als die durch die Formel (C5) dargestellte Verbindung gekauft werden kann, wird durch NIKALAC MX-290 (hergestellt von NIPPON CARBIDE INDUSTRIES CO., INC.) veranschaulicht.
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (C1) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0049
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (C2) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0050
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (C3) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0051
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (C3) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0052
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (C5) dargestellten Verbindung sind unten gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0053
  • Als Nächstes wird das thermoplastische Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beschrieben. Das thermoplastische Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ist bevorzugt ein thermoplastisches Harz mit einer Struktureinheit, die durch die folgende Formel (D) dargestellt ist.
  • Figure DE102015118108A1_0054
  • In der Formel (D) stellt R61 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar, Y1 stellt eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe oder eine Phenylengruppe dar und W1 stellt eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe dar.
  • Beispiele des thermoplastischen Harzes mit einer durch die Formel (D) dargestellten Struktureinheit beinhalten ein Acetalharz, ein Polyolefinharz, ein Polyesterharz, ein Polyetherharz, ein Polyamidharz und ein Celluloseharz. Die durch die Formel (D) dargestellte Struktureinheit kann in einer unten dargestellten charakteristischen Struktur vorhanden sein oder kann separat von der charakteristischen Struktur vorhanden sein. Die charakteristischen Strukturen sind in den folgenden Formeln (E-1) bis (E-6) dargestellt. Die Formel (E-1) stellt die Struktureinheit des Acetalharzes dar. Die Formel (E-2) stellt die Struktureinheit des Polyolefinharzes dar. Die Formel (E-3) stellt die Struktureinheit des Polyesterharzes dar. Die Formel (E-4) stellt die Struktureinheit des Polyetherharzes dar. Die Formel (E-5) stellt die Struktureinheit des Polyamidharzes dar. Die Formel (E-6) stellt die Struktureinheit des Celluloseharzes dar.
  • Figure DE102015118108A1_0055
  • In den Formeln stellen R2001 bis R2005 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar, und stellen R2006 bis R2007 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe dar. Wenn R2001 C3H7 darstellt, beinhaltet das Harz, das durch E-1 dargestellt ist, Butyral funktionelle Gruppe. R2011 bis R2006 stellen jeweils eine Acetylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Hydroxypropylgruppe oder ein Wasserstoffatom dar.
  • Das Harz mit einer durch die Formel (D) dargestellten Struktureinheit (nachfolgend manchmal als „Harz D” bezeichnet) wird durch beispielsweise Polymerisieren eines Monomers mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe (Hydroxylgruppe, Thiolgruppe, Aminogruppe, Carboxylgruppe oder Methoxygruppe) erhalten, das von Sigma-Aldrich Japan oder Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. gekauft werden kann.
  • Zusätzlich kann das Harz D allgemein gekauft werden. Beispiele des Harzes, das gekauft werden kann, beinhalten: ein Polyether-Polyol-basiertes Harz, wie etwa AQD-457 oder AQ-473, hergestellt von Nippon Polyurethan Industry Co., Ltd., oder SANNIX GP-400 oder GP-700, hergestellt von Sanyo Chemical Industries, Ltd.; ein Polyester-Polyol-basiertes Harz, wie etwa PHTHALKYD W2343, hergestellt von Hitachi Chemical Co., Ltd., WATERSOL S-118 oder CD-520 oder BECKOLITE M-6402-50 oder M-6201-40IM, hergestellt von DIC Corporation, HARIDIP WH-1188 hergestellt von Harima Chemicals, Inc., oder ES3604 oder ES6538, hergestellt von Japan U-Pica Company Ltd.; ein Polyacryl-Polyol-basiertes Harz, wie etwa BURNOCK WE-300 oder WE-304, hergestellt von DIC Corporation; ein Polyvinyl-Alkohol-basiertes Harz, wie etwa KURARAY POVAL PVA-203, hergestellt von KURARAY CO., LTD.; ein Polyvinyl-Acetal-basiertes Harz, wie etwa BX-1 oder BM-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.; ein Polyamide-basiertes Harz, wie etwa TORESIN FS-350, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation; ein Carboxylgruppe-enthaltendes Harz, wie etwa AQUALIC, hergestellt von Nippon Shokubai CO., LTD. oder FINELEX SG2000, hergestellt von Namariichi Co., Ltd.; ein Polyaminharz, wie etwa LUCKAMIDE, hergestellt von DIC Corporation; und ein Polythiolharz, wie etwa QE-340M, hergestellt von Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Von diesen werden ein Polyvinyl-Acetal-basiertes Harz, ein Polyester-Polyol-basiertes Harz und dergleichen von den Gesichtspunkten der Polymerisierfähigkeit und Gleichförmigkeit der Unterbeschichtungsschicht mehr bevorzugt.
  • Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) des Harzes D fällt bevorzugt innerhalb des Bereichs von 5.000 bis 400.000.
  • Beispiele eines Verfahrens zum Quantifizieren der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in dem Harz beinhalten: die Titration einer Carboxylgruppe mit Kaliumhydroxid; die Titration einer Aminogruppe mit Natriumnitrit; die Titration einer Hydroxylgruppe mit Acetanhydrid und Kaliumhydroxid; die Titration einer Thiolgruppe mit 5,5'-Dithiobis(2-nitrobenzoesäure); und ein Kalibrierungskurvenverfahren, das Erhalten der Menge der polymerisierbaren funktionellen Gruppe aus dem IR Spektrum einer Probe, dessen polymerisierbares funktionelles Gruppeneinführungsverhältnis geändert worden ist, involviert.
  • Spezifische Beispiele des Harzes D sind unten in Tabelle 17 gezeigt. In der Spalte „charakteristische Struktur” von Tabelle 17, eine durch irgendeine der Formeln (E-1) bis (E-6) dargestellten Struktureinheit, und Hauptstrukturen in den strukturellen Einheiten sind in den Fällen von „Butyral”, „Polyolefin”, „Polyester”, „Polyether”, „Cellulose”, „Polyamid” und „Acetal” jeweils „Polyvinylbutyral”, „Polyethylen”, „Polybutylensuccinat”, „Polyoxyphenylen”, „Cellulosetriacetat”, „Polyhexamethylenadipamid” und „Polyvinylformal”. Tabelle 17
    Struktur Anzahl an Molen an funktioneller Gruppe pro g charakteristische Struktur Substituent der charakteristischen Struktur Molekulargewicht
    R61 Y1 W1
    D1 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral R2001=C3H8 1 × 105
    D2 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral R2001=C3H8 4 × 104
    D3 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral R2001=C3H8 2 × 104
    D4 H Einfachbindung OH 1,0 mmol Polyolefin R2002 bis R2005=H 1 × 105
    D5 H Einfachbindung OH 3,0 mmol Polyester R2006=R2007=C2H4 8 × 104
    D6 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Polyether R208=C4H8 5 × 104
    D7 H Einfachbindung OH 2,1 mmol Polyether R2008=C4H9 2 × 105
    D8 H Einfachbindung COOH 3,5 mmol Polyolefin R102 bis R105=H 6 × 104
    D9 H Einfachbindung NH2 1,2 mmol Polyamid R2009=C10H20, R2010=C6H12, 2 × 105
    D10 H Einfachbindung SH 1,3 mmol Polyolefin R2002 bis R2005=H 9 × 103
    D11 H Phenylen OH 2,8 mmol Polyolefin R2002 bis R2005=H 4 × 103
    D12 H Einfachbindung OH 3,0 mmol Butyral R2001=C3H8 7 × 104
    D13 H Einfachbindung OH 2,9 mmol Polyester R2006=Ph R2007=C2H4 2 × 104
    D14 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Polyester R2006=R2007=C2H4 6 × 103
    D15 H Einfachbindung OH 2,7 mmol Polyester R2006=R2007=C2H4 8 × 104
    D16 H Einfachbindung COOH 1,4 mmol Polyolefin R2002 bis R2004=H, R2005=CH3 2 × 105
    D17 H Einfachbindung COOH 2,2 mmol Polyester R2006=Ph, R2007=C2H4 9 × 103
    D18 H Einfachbindung COOH 2,8 mmol Polyester R2006=R2007=C2H4 8 × 102
    D19 CH3 CH2 OH 1,5 mmol Polyester R2006=R2007=C2H5 2 × 104
    D20 C2H5 CH2 OH 2,1 mmol Polyester R2006=R2007=C2H6 1 × 104
    D21 C2H5 CH2 OH 3,0 mmol Polyester R2006=R2007=C2H7 5 × 104
    D22 H Einfachbindung OCH3 1,2 mmol Polyolefin R2002 bis R2005=H 7 × 103
    D23 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral R2001=C3H8 2,7 × 105
    D24 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral R2001=C3H8 4 × 105
    D25 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Acetal R2001=H 3,4 × 105
    D26 H Einfachbindung OH 2,8 mmol Cellulose R2011=R2016=H R2012 bis R2015=COCH3 3 × 104
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe ist bevorzugt 50 Masse-% oder mehr und 85 Masse-% oder weniger bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, das Quervernetzungsmittel und das Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet. Wenn der Gehalt des elektronentransportierenden Materials 50 Masse-% oder mehr und 85 Masse-% oder weniger ist, tritt kein schwarzer Punkt auf, und die Empfindlichkeit verbessert sich weiter. Wenn der Gehalt des elektronentransportierenden Materials 50 Masse-% oder mehr ist, kann die strukturell geeignete Distanz zwischen angrenzenden Molekülen des elektronentransportierenden Materials beibehalten werden, und deshalb verbessert sich die Empfindlichkeit weiter. Ferner, wenn der Gehalt des elektronentransportierenden Materials 85 Masse-% oder weniger ist, wird angenommen, dass das elektronentransportierende Material polymerisiert wird, um die Bildung einer Netzwerkstruktur zu beschleunigen, und der Effekt des Unterdrückens eines schwarzen Punkts wird weiter verbessert.
  • Der Gehalt des polymerisierten Produkts gemäß der vorliegenden Erfindung in der Unterbeschichtungsschicht ist bevorzugt 50 Masse-% oder mehr und 100 Masse-% oder weniger, mehr bevorzugt 80 Masse-% oder mehr und 100 Masse-% oder weniger bezüglich der Gesamtmasse der Unterbeschichtungsschicht.
  • Die Dicke d1 der Unterbeschichtungsschicht ist bevorzugt 0,7 μm oder mehr und 3,0 μm oder weniger. Wenn die Dicke d1 0,7 μm oder mehr und 3,0 μm oder weniger ist, werden die Ausdrücke (2) und (3) wahrscheinlicher erfüllt, und die Empfindlichkeit unter einem großen elektrischen Feld verbessert sich weiter. Wenn die Dicke d1 0,7 μm oder mehr ist, wird ein Anstieg in Dunkel-Attenuation unterdrückt, und deshalb erhöht sich die Empfindlichkeit weiter. Ferner, wenn die Dicke d1 3,0 μm oder weniger ist, wird der Ausdruck (3) wahrscheinlicher erfüllt, und deshalb erhöht sich die Empfindlichkeit weiter.
  • In dem polymerisierten Produkt von (ii), ist das Massenverhältnis zwischen der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung und des Quervernetzungsmittels in der Zusammensetzung der Unterbeschichtungsschicht bevorzugt 100:50 oder mehr und 100:750 oder weniger. Ferner ist das Massenverhältnis mehr bevorzugt 100:50 oder mehr und 100:500 oder weniger. Wenn das Massenverhältnis innerhalb des oben genannten Bereiches fällt, wird angenommen, dass die Aggregation des Quervernetzungsmittels unterdrückt wird, und als ein Resultat davon eine Fallenstelle (engl. trap site) in der Unterbeschichtungsschicht abnimmt, um dadurch den Effekt des Unterdrückens eines Geistes weiter zu verbessern.
  • Ferner in dem Fall, in dem die Unterbeschichtungsschicht das polymerisierte Produkt von (i) oder (ii) enthält, ist die Dicke der Unterbeschichtungsschicht bevorzugt 0,5 μm oder mehr und 15 μm oder weniger von dem Gesichtspunkt des Effekts des Unterdrückens eines Geistes. Die Dicke der Unterbeschichtungsschicht ist mehr bevorzugt 0,5 μm oder mehr und 5 μm oder weniger.
  • Nun werden der Träger, die lochtransportierende Schicht und die anderen Schichten des laminierten Körpers beschrieben.
  • [Träger]
  • Der Träger ist bevorzugt ein Träger mit Leitfähigkeit (leitfähiger Träger). Beispielsweise kann ein Träger hergestellt aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Nickel, Kupfer, Gold oder Eisen oder einer Legierung davon verwendet werden. Beispiele davon beinhalten: einen Träger, der durch Bilden eines dünnen Films aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Silber oder Gold, auf einem isolierenden Träger, wie etwa ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polyimidharz, oder einem Glas, erhalten ist; ein Träger mit einem darauf gebildeten Dünnfilm aus einem elektroleitfähigen Material, wie etwa Indiumoxid oder Zinnoxid.
  • Die Oberfläche des Trägers kann elektrochemischer Behandlung unterworfen werden, wie etwa Anodisierung, Feucht-Honen-Behandlung, Abstrahlbehandlung oder Schneidbehandlung, sodass die elektrischen Eigenschaften des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements verbessert werden können und Interferenzstreifen unterdrückt werden können.
  • Eine elektroleitfähige Schicht kann zwischen dem Träger und der Unterbeschichtungsschicht des laminierten Körpers gebildet werden. Die elektroleitfähige Schicht wird erhalten durch: Bilden, auf dem Träger, eines Beschichtungsfilms aus einer Aufbringungsflüssigkeit für die elektroleitfähige Schicht, die durch Dispergieren von elektroleitfähigen Teilchen in einem Harz erhalten ist; und Trocknen des Beschichtungsfilms.
  • Beispiele der elektroleitfähigen Teilchen beinhalten Kohlenstoffschwarz, Acetylenschwarz, Pulver eines Metalls, wie etwa Aluminium, Nickel, Eisen, Nickelchrom, Kupfer, Zink oder Silber, und Pulver eines Metalloxids, wie etwa elektroleitfähiges Zinnoxid oder ITO.
  • Zusätzlich beinhalten Beispiele des Harzes ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polyvinylbutyralharz, ein Acrylharz, ein Silikonharz, ein Epoxidharz, ein Melaminharz, ein Urethanharz, ein Phenolharz und ein Alkydharz.
  • Beispiele des Lösungsmittels der Aufbringungsflüssigkeit bzw. Auftragungsflüssigkeit für die elektroleitfähige Schicht beinhalten ein Ether-basiertes Lösungsmittel, ein Alkohol-basiertes Lösungsmittel, ein Keton-basiertes Lösungsmittel, und ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel. Die Dicke der elektroleitfähigen Schicht ist bevorzugt 0,2 μm oder mehr und 40 μm oder weniger, mehr bevorzugt 1 μm oder mehr und 35 μm oder weniger, noch mehr bevorzugt 5 μm oder mehr und 30 μm oder weniger.
  • [Ladungserzeugende Schicht]
  • In dem laminierten Körper ist die photoempfindliche Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht gebildet. Die photoempfindliche Schicht beinhaltet die ladungserzeugende Schicht, die ein ladungserzeugendes Material und ein Bindemittelharz enthält. Ferner ist es bevorzugt, dass die photoempfindliche Schicht eine laminierte photoempfindliche Schicht ist, die die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht, die ein lochtransportierendes Material enthält, beinhaltet.
  • Beispiele des ladungserzeugenden Materials beinhalten ein Azopigment, ein Perylenpigment, ein Anthrachinonderivat, ein Anthanthronderivat, ein Dibenzpyrenchinonderivat, ein Pyranthronderivat, ein Violanthronderivat, ein Isoviolanthronderivat, ein Indigoderivat, ein Thioindigoderivat, Phthalocyaninpigmente, wie etwa ein Metallphthalocyanin und ein Metall-freies Phthalocyanin, und ein Bisbenzimidazolderivat. Von diesen wird zumindest eine Art, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Azopigment und Phthalocyaninpigmenten besteht, bevorzugt. Von den Phthalocyaninpigmenten werden Oxytitanphthalocyanin, Chlorogalliumphthalocyanin und Hydroxygalliumphthalocyanin bevorzugt.
  • Beispiele des Bindemittelharzes, das für die ladungserzeugende Schicht zu verwenden ist, beinhalten: ein Polymer und Copolymer einer Vinylverbindung, wie etwa Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, ein Acrylsäureester, ein Methacrylsäureester, Vinylidenfluorid oder Trifluorethylen; ein Polyvinylalkoholharz; ein Polyvinylacetalharz; ein Polycarbonatharz; ein Polyesterharz; ein Polysulfonharz; ein Polyphenylenoxidharz; ein Polyurethaneharz; ein Celluloseharz; ein Phenolharz; ein Melamineharz; ein Silikonharz; und ein Epoxidharz. Von diesen werden ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz und ein Polyvinylacetalharz bevorzugt, und Polyvinylacetal wird mehr bevorzugt.
  • In der ladungserzeugenden Schicht fällt das Massenverhältnis (ladungserzeugendes Material/Bindemittelharz) des ladungserzeugenden Materials zu dem Bindemittelharz innerhalb des Bereiches von bevorzugt von 10/1 bis 1/10, mehr bevorzugt von 5/1 bis 1/5. Ein Lösungsmittel, das in einer Aufbringungsflüssigkeit für die ladungserzeugende Schicht zu verwenden ist, ist beispielsweise ein Alkohol-basiertes Lösungsmittel, ein Sulfoxid-basiertes Lösungsmittel, ein Keton-basiertes Lösungsmittel, ein Ether-basiertes Lösungsmittel, ein Ester-basiertes Lösungsmittel oder ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel.
  • Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ist bevorzugt 0,05 μm oder mehr und 5 μm oder weniger.
  • [Lochtransportierende Schicht]
  • Die lochtransportierende Schicht wird auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet. Die lochtransportierende Schicht enthält ein lochtransportierendes Material und ein Bindemittelharz.
  • Beispiele des lochtransportierenden Materials beinhalten eine polycyclische aromatische Verbindung, eine heterozyklische Verbindung, eine Hydrazonverbindung, eine Styrylverbindung, eine Benzidinverbindung, eine Triarylaminverbindung, ein Triphenylamin und ein Polymer, das in einer Hauptkette oder Seitenkette eine Gruppe aufweist, die von irgendeiner dieser Verbindungen abgeleitet ist. Von diesen wird zumindest eine Art, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triarylaminverbindung, einer Benzidinverbindung und einer Styrylverbindung besteht, bevorzugt.
  • Beispiele des Bindemittelharzes, das für die lochtransportierende Schicht zu verwenden ist, beinhalten ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polymethacrylsäureesterharz, ein Polyacrylatharz, ein Polysulfonharz, und ein Polystyrolharz. Von diesen werden ein Polycarbonatharz und ein Polyacrylatharz bevorzugt. Zusätzlich ist es bevorzugt, dass das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) irgendeines solcher Bindemittelharze innerhalb des Bereichs von 10.000 bis 300.000 fällt.
  • In der lochtransportierenden Schicht ist das Verhältnis (lochtransportierendes Material/Bindemittelharz) des lochtransportierenden Materials zu dem Bindemittelharz bevorzugt von 10/5 bis 5/10, mehr bevorzugt von 10/8 bis 6/10.
  • Wenn die Dicke der lochtransportierenden Schicht gemäß der vorliegenden Erfindung 15 μm oder weniger ist, werden die Effekte effektiv erhalten. Wenn die Dicke der lochtransportierenden Schicht 3 μm oder mehr und 10 μm oder weniger ist, werden die Effekte der vorliegenden Erfindung noch effektiver erhalten. Wenn die Dicke 3 μm oder mehr ist, wird der Ausdruck (2) wahrscheinlicher erfüllt. Wenn die Dicke 10 μm oder weniger ist, wird die Intensität eines elektrischen Feldes, das an die Unterbeschichtungsschicht angelegt ist, hoch, und deshalb werden die Effekte der vorliegenden Erfindung noch signifikanter erhalten verglichen zu der Unterbeschichtungsschicht aus dem Stand der Technik. Ferner, in dem Fall, in dem die Unterbeschichtungsschicht das polymerisierte Produkt von (i) oder (ii) enthält, sogar wenn die Dicke der lochtransportierenden Schicht mehr als 15 μm ist, wird der Effekt des Unterdrückens eines Geists erhalten. Die Dicke der lochtransportierenden Schicht ist in diesem Fall bevorzugt mehr als 15 μm und 40 μm oder weniger.
  • Ein Lösungsmittel, das in einer Auftragungsflüssigkeit für die lochtransportierende Schicht zu verwenden ist, ist beispielsweise ein Alkohol-basiertes Lösungsmittel, ein Sulfoxid-basiertes Lösungsmittel, ein Keton-basiertes Lösungsmittel, ein Ether-basiertes Lösungsmittel, ein Ester-basiertes Lösungsmittel oder ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel.
  • Es sollte angemerkt werden, dass eine weitere Schicht, wie etwa eine zweite Unterbeschichtungsschicht frei von dem polymerisierten Produkt, das die vorliegende Erfindung betrifft, zwischen der Unterbeschichtungsschicht und der ladungserzeugenden Schicht gebildet werden kann.
  • Zusätzlich kann eine Oberflächenschutzschicht auf der lochtransportierenden Schicht gebildet werden. Die Oberflächenschutzschicht enthält elektroleitfähige Teilchen oder ein ladungstransportierendes Material und ein Bindemittelharz. Zusätzlich kann die Oberflächenschutzschicht ferner ein Additiv, wie etwa ein Schmiermittel, enthalten. Zusätzlich kann das Bindemittelharz der Schutzschicht selbst mit Leitfähigkeit oder Ladungstransporteigenschaft ausgestattet sein, und in diesem Fall können die elektroleitfähigen Teilchen oder das ladungstransportierende Material außer das Harz nicht in der Schutzschicht inkorporiert sein. Zusätzlich kann das Bindemittelharz der Schutzschicht ein thermoplastisches Harz sein, oder kann ein härtbares Harz sein, das mit Wärme, Licht oder Strahlung (wie etwa einem Elektronenstrahl) polymerisiert wird.
  • Das folgende Verfahren wird als ein Verfahren zum Bilden jeder Schicht bevorzugt: eine Auftragungsflüssigkeit, die durch Lösen und/oder Dispergieren eines Materials, das jede Schicht konstituiert, in einem Lösungsmittel erhalten ist, wird aufgebracht, und der resultierende Beschichtungsfilm wird getrocknet und/oder gehärtet, um die Schicht zu bilden. Ein Verfahren des Aufbringens bzw. Auftragens der Aufbringungsflüssigkeit bzw. Auftragungsflüssigkeit ist beispielsweise ein Eintauchaufbringungsverfahren (Eintauchbeschichtungsverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangbeschichtungsverfahren oder ein Spin-Beschichtungsverfahren. Von diesen wird ein Eintauchaufbringungsverfahren von den Gesichtspunkten der Effizienz und Produktivität bevorzugt.
  • [Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat]
  • 7 ist eine Ansicht zum Illustrieren der schematischen Konfiguration eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die ein elektrophotographisches photoempfindliches Element beinhaltet.
  • In 7 wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element 1 mit einer zylindrischen Form um eine Achse 2 in eine durch einen Pfeil angezeigte Richtung bei einer vorherbestimmten peripheren Geschwindigkeit rotationsartig angetrieben. Die Oberfläche (periphere Oberfläche) des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1, das rotationsartig anzutreiben ist, wird gleichmäßig auf ein vorherbestimmtes positives oder negatives Potential durch eine Ladungseinheit 3 (primäre Ladungseinheit, wie etwa eine Ladungswalze) geladen. Als nächstes empfängt die Oberfläche Belichtungslicht (Bildbelichtungslicht) 4 aus einer Belichtungseinheit (nicht gezeigt), wie etwa Schlitzbelichtung oder Laserstrahlabtastungsbelichtung. Dadurch werden elektrostatisch latente Bilder, die zu dem Zielbild korrespondieren, sequentiell auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 gebildet.
  • Die elektrostatisch latenten Bilder, die auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 gebildet sind, werden anschließend mit Toner in dem Entwickler einer Entwicklungseinheit 5 entwickelt, um Tonerbilder zu werden. Als nächstes werden die Tonerbilder, die gebildet auf und getragen durch die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 sind, sequentiell auf ein Transfermaterial P (wie etwa Papier) durch eine Transfervorspannung von einer Transfereinheit 6 (wie etwa eine Transferwalze) transferiert. Es sollte angemerkt werden, dass das Transfermaterial P herausgenommen wird und zugeführt von einer Transfermaterialzuführeinheit (nicht gezeigt) ist, zu einem Raum (Auflageabschnitt) zwischen dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element 1 und der Transfereinheit 6 in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1.
  • Das Transfermaterial P, auf welches die Tonerbilder transferiert worden sind, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 getrennt und in eine Fixiereinheit 8 eingeführt, wo die Bilder fixiert werden. Dadurch wird das Transfermaterial als ein bildgebildetes Produkt (Druck oder Kopie) zur Außenseite des Apparates ausgedruckt.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 nach dem Transfer der Tonerbilder wird durch die Entfernung eines Transferrestendwicklers (Toner) durch eine Reinigungseinheit 7 (wie etwa eine Reinigungsklinge) gereinigt. Als nächstes wird die Oberfläche antistatischer Behandlung durch Vor-Belichtungslicht 11 von einer Vor-Belichtungseinheit (nicht gezeigt) unterworfen, und wird anschließend wiederholt in der Bildbildung verwendet. Es sollte angemerkt werden, dass, wenn die Ladungseinheit 3 eine Kontaktladungseinheit, die eine Ladungswalze oder dergleichen, wie ein 7 illustriert, verwendet, ist, Vor-Belichtung nicht notwendigerweise benötigt wird.
  • Zwei oder mehr Komponenten, wie etwa das elektrophotographische photoempfindliche Element 1, die Ladungseinheit 3, die Entwicklungseinheit 5 und die Reinigungseinheit 7 können ausgewählt werden, die in einen Container gelagert werden, und integral gekuppelt bzw. verbunden werden, um eine Prozesskartusche zu bilden. In diesem Fall ist die Prozesskartusche bevorzugt entfernbar auf dem Hauptkörper des elektrophotographischen Apparats, wie etwa einer Kopiermaschine oder einem Laserstrahldrucker, montiert. In 7 sind das elektrophotographische photoempfindliche Element 1, die Ladungseinheit 3, die Entwicklungseinheit 5 und die Reinigungseinheit 7 integral getragen, um eine Kartusche zu bilden. Zusätzlich dient die Kartusche als eine Prozesskartusche 9, die entfernbar auf dem Hauptkörper des elektrophotographischen Apparats unter Verwendung einer Führungseinheit 10, wie etwa der Schiene des Hauptkörpers des elektrophotographischen Apparats, montiert ist. Beispiele
  • Als nächstes werden die Herstellung und Evaluierung des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements beschrieben.
  • (Beispiel 1)
  • Ein Aluminiumzylinder (JIS-A3003, Aluminiumlegierung) mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm wurde als ein Träger (leitfähiger Träger) verwendet.
  • Dann wurden 50 Teile an Titanoxidteilchen (Pulverwiderstand: 120 Ω·cm, Bedeckungsverhältnis an Zinnoxid: 40%), die jeweils mit Sauerstoff-defizientem Zinnoxid bedeckt sind, 40 Teile von einem Phenolharz (Plyophen J-325, hergestellt von DIC Corporation, Harzfeststoffgehalt: 60%) und 50 Teile an Methoxypropanol, das als ein Lösungsmittel (Dispersionsmedium) dient, in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, geladen und Dispersionsbehandlung für 3 Stunden unterworfen, um eine Auftragungsflüssigkeit (Dispersionsflüssigkeit) für eine elektroleitfähige Schicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine elektroleitfähige Schicht wurde auf den Träger durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde Trocknen und thermischem Polymerisieren bei 150°C für 30 Minuten unterworfen, um eine elektroleitfähige Schicht mit einer Dicke von 16 μm zu bilden.
  • Der durchschnittliche Teilchendurchmesser der Titanoxidteilchen, die jeweils mit Sauerstoff-defizientem Zinnoxid bedeckt sind, in der Auftragungsflüssigkeit für eine elektroleitfähige Schicht wurde durch ein Zentrifugensedimentationsverfahren bei einer Umdrehungsanzahl von 5.000 U/Min (engl. rpm) unter Verwendung von Tetrahydrofuran als ein Dispersionsmedium mit einem Teilchengrößenverteilungsanalysierer (Handelsname: CAPA 700, hergestellt von Horiba, Ltd.) gemessen. Als ein Ergebnis war der durchschnittliche Teilchendurchmesser 0,31 μm.
  • Als nächstes wurden 6,1 Teile eines elektronentransportierenden Materials (1-1)-1, 5,2 Teile einer Isocyanatverbindung (B1, Schutzgruppe (H1) = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 0,3 Teile eines Harzes (D1) und 0,05 Teile an Dioctylzinnlaurat, das als ein Katalysator dient, in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsschicht für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf der leitfähigen Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde erwärmt, um bei 160°C für 40 Minuten polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke (UC Dicke) von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 52 Masse-%.
  • Als nächstes wurde ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (ladungserzeugendes Material) mit einer Kristallform mit Peaks bei Braggwinkeln (2θ ± 0,2°) in CuKα charakteristischer Röntgenbeugung von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 15,1° und 28,3° zubereitet. 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, 5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Seikisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile an Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, geladen, und die Mischung wurde einer Dispersionsbehandlung für 1,5 Stunden unterworfen. Als nächstes wurden 250 Teile an Methylacetat zu dem Resultierenden gegeben, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Unterbeschichtungsschicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 100°C für 10 Minuten getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,15 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 8 Teile einer Verbindung (lochtransportierendes Material) die durch die Formel (12-1) dargestellt ist, und 10 Teile von Polyarylat, das eine durch die Formel (13-1) dargestellte Struktureinheit und eine durch die Formel (13-2) dargestellte Struktureinheit in einem Verhältnis von 5/5 aufweist und ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht (Mw) von 100.000 aufweist, in einem gemischten Lösungsmittel aus 40 Teilen an Dimethoxymethan und 60 Teilen an Chlorbenzol gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht wurde auf die ladungserzeugende Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 120°C für 40 Minuten getrocknet, um eine lochtransportierende Schicht mit einer Dicke (CT Dicke) von 7 μm zu bilden.
  • Figure DE102015118108A1_0056
  • Dadurch wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Element zum Evaluieren eines positiven Geistes und einer Fluktuation im Potential hergestellt. Ferner wurde ein weiteres elektrophotographisches photoempfindliches Element in der gleichen Weise wie oben beschrieben hergestellt, und der oben genannte laminierte Körper wurde davon zubereitet und Messungsverfahren der vorliegenden Erfindung unterworfen.
  • (Bestimmungstest)
  • Das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde in einem gemischten Lösungsmittel aus 40 Teilen an Dimethoxymethan und 60 Teilen an Chlorbenzol für 5 Minuten eingetaucht, um die lochtransportierende Schicht abzulösen bzw. abzupellen. Dann wurde das Resultierende bei 100°C für 10 Minuten getrocknet, um einen laminierten Körper zu erhalten. Es wurde durch ein FTIR-ATR Verfahren bestätigt, dass die lochtransportierende Schicht nicht auf der Oberfläche existiert.
  • Als nächstes wurde der laminierte Körper unter einer Umgebung mit einer Temperatur von 25°C und einer Luftfeuchtigkeit von 50% RH für 24 Stunden zurückgelassen, und dann wurden |Vd2 – Vd1| (Ausdruck (2)) und Laufzeit τ (Ausdruck (3)) durch das oben genannte Bestimmungsverfahren, wie oben beschrieben, berechnet. Die Messungsresultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Evaluierung des schwarzen Punkts)
  • Das oben genannte elektrophotographische photoempfindliche Element wurde auf eine Prozesskartusche des oben genannten Laserstrahldruckers montiert, und die Prozesskartusche wurde auf eine Station für eine Cyanprozesskartusche montiert. Ein Vollweißbild (engl. solid white image) wurde ausgegeben. Die Bestimmung wurde durch visuelles Inspizieren durchgeführt.
  • (Evaluierung der Empfindlichkeit und Dunkel-Attenuation)
  • Die Empfindlichkeit wurde basierend auf einem Lichtabschnittspotential zum Zeitpunkt der Bestrahlung mit dem gleichen Licht evaluiert. Es kann evaluiert werden, dass, wenn das Lichtabschnittspotential niedrig ist, die Empfindlichkeit hoch ist, und, wenn das Lichtabschnittspotential hoch ist, die Empfindlichkeit niedrig ist. Die Dunkel-Attenuation wurde basierend auf einem Dunkelabschnittspotential zum Zeitpunkt der Anwendung der gleichen Spannung evaluiert. Es wurde herausgefunden, dass, wenn das Dunkelabschnittspotential niedrig war, die Dunkel-Attenuation groß war, und, wenn das Dunkelabschnittspotential groß war, die Dunkel-Attenuation klein war. Die Evaluierung wurde durch Montieren des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements auf eine rekonstruierte bzw. umgebaute Maschine eines Laserstrahldruckers (Handelsname: LaserJet P4510, hergestellt von Hewlett-Packard Japan, Ltd.) gemacht bzw. durchgeführt.
  • Die Rekonstruktion wurde so durchgeführt, dass eine externe Energiequelle zum Laden verwendet wurde, um Vpp von AC auf 1.800 V und eine Frequenz von 870 Hz einzustellen und die Anwendungsspannung von DC auf –700 V einzustellen, und die Lichtmenge an Belichtungslicht (Bildbelichtungslicht) wurde variabel.
  • Das Potential einer Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde durch Entfernen einer Kartusche zur Entwicklung von der Evaluierungsmaschine und Einsetzen darin einer Potentialmessungsvorrichtung gemessen. Die Potentialmessungsvorrichtung weist eine Konfiguration auf, in welcher eine Potentialmesssonde an einer Entwicklungsposition der Kartusche für Entwicklung angeordnet ist, und die Position der Potentialmessungssonde bezüglich des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde eingestellt, um das Zentrum in einer Trommelachsenrichtung.
  • Zuerst wurde ein Dunkelabschnittspotential (Vd) ohne Bestrahlung mit Licht gemessen. Als ein Resultat war das Dunkelabschnittspotential (Vd) –670 V. Dann wurde das Licht E auf 0,40 μJ/cm2 eingestellt, und ein Lichtabschnittspotential (VI) wurde gemessen. Als ein Resultat war das Lichtabschnittspotential (VI) –180 V.
  • (Beispiele 2 bis 15)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material (1-1)-1 von Beispiel 1 zu einem elektronentransportierenden Material, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiele 16 bis 19)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Harz (D1) von Beispiel 1 zu einem Harz, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde, und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiel 20)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 5,2 Teile eines elektronentransportierenden Materials (1-1)-10, 5,6 Teile des Quervernetzungsmittels (B1, Schutzgruppe (H1) = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 0,9 Teile des Harzes (D1) und 0,05 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 44 Masse-%.
  • (Beispiel 21)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 5,9 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-1, 5,4 Teile der Isocyanatverbindung ((B1), Schutzgruppe (H1) = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 0,5 Teile des Harzes (D1) und 0,03 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf der elektroleitfähigen Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 50 Masse-%.
  • (Beispiel 22)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 6,7 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-1, 4,3 Teile der Isocyanatverbindung ((B1), Schutzgruppe (H1) = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 0,3 Teile des Harzes (D1) und 0,03 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 59 Masse-%.
  • (Beispiel 23)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 6,8 Teile eines elektronentransportierenden Materials (1-1)-4, 1,4 Teile einer Aminoverbindung (C1-3) als ein Quervernetzungsmittel, 1,8 Teile des Harzes (D1) und 0,1 Teile an Dodecylbenzolsulfonsäure, die als ein Katalysator dient, wurden in ein gemischtes Lösungsmittel aus 100 Teilen an Diemethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,50 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 68 Masse-%.
  • (Beispiele 24 bis 36)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material (1-1)-4 von Beispiel 23 zu einem elektronentransportierende Material, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlich Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt
  • (Beispiele 37 bis 40)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass das Harz (D1) von Beispiel 1 zu einem Harz, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiel 41)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 7,3 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-4, 1,3 Teile der Aminoverbindung (C1-3), 1,4 Teile des Harzes (D1) und 0,1 Teile an Dodecylbenzolsulfonsäure, die als ein Katalysator dient, wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,50 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 73 Masse-%.
  • (Beispiel 42)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 7,3 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-4, 1,2 Teile der Aminoverbindung (C1-3), 1,0 Teile des Harzes (D1) und 0,1 Teile an Dodecylbenzolsulfonsäure, die als ein Katalysator dient, wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,50 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 78 Masse-%.
  • (Beispiel 43)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 8,3 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-4, 1,0 Teile der Aminoverbindung (C1-3), 0,5 Teile des Harzes (D1) und 0,1 Teile an Dodecylbenzolsulfonsäure, die als ein Katalysator dient, wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,50 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 85 Masse-%.
  • (Beispiel 44)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 8,8 Teile des elektronentransportierenden Material (1-1)-4, 1,0 Teile der Aminoverbindung (C1-3), 0,2 Teile des Harzes (D1) und 0,1 Teile an Dodecylbenzolsulfonsäure, die als ein Katalysator dient, wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,50 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 88 Masse-%.
  • (Beispiele 45 bis 49)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Quervernetzungsmittel (B1, Schutzgruppe (H1)) von Beispiel 1 zu einem Quervernetzungsmittel, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiele 50 bis 54)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass das Quervernetzungsmittel (C1-3) von Beispiel 23 zu einem Quervernetzungsmittel, das in Tabelle 18 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiele 55 bis 59)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Dicke der Unterbeschichtungsschicht von Beispiel 23 von 1,50 μm auf 0,63 μm (Beispiel 55), 0,77 μm (Beispiel 56), 2,00 μm (Beispiel 57), 3,00 μm (Beispiel 58) und 3,50 μm (Beispiel 59) geändert wurden und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • (Beispiel 60)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die ladungserzeugende Schicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • Ein Oxytitanphthalocyaninkristall mit Peaks bei Braggwinkeln (2θ ± 0,2°) bei CuKα Röntgenstrahlbeugung von 9,0°, 14,2°, 23,9° und 27,1° wurde zubereitet. 10 Teile des Oxytitanphthalocyaninkristalls und Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus Cyclohexanon und Wasser (97:3) gelöst, um 166 Teile einer 5 Masse-% Lösung zuzubereiten. Die Lösung und 150 Teile des gemischten Lösungsmittels aus Cyclohexanon und Wasser (97:3) wurden jeweils in einer Sandmühlenvorrichtung für 4 Stunden durch Verwendung von 400 Teilen an Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufwiesen, dispergiert. Dann wurden 210 Teile des gemischten Lösungsmittels aus Cyclohexanon und Wasser (97:3) und 260 Teile an Cyclohexanon zu dem Resultierenden gegeben, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Unterbeschichtungsschicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 80°C für 10 Minuten getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,20 μm zu bilden.
  • (Beispiel 61)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die ladungserzeugende Schicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • 20 Teile eines Bisazopigments, das durch die Formel (14) dargestellt ist, und 10 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) wurden gemischt und zusammen mit 150 Teilen an Tetrahydrofuran dispergiert, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Unterbeschichtungsschicht durch ein Tauchbeschichtungsverfahren aufgebracht, und das Resultierende wurde durch Erwärmen bei 110°C für 30 Minuten getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,30 μm zu bilden.
  • Figure DE102015118108A1_0057
  • (Beispiel 62)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (12-1) von Beispiel 1 dargestellt ist, zu einer Benzidinverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (12-2) dargestellt ist, geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0058
  • (Beispiel 63)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (12-1) von Beispiel 1 dargestellt ist, zu einer Styrylverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (12-3) dargestellt ist, geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 18 gezeigt.
    Figure DE102015118108A1_0059
    Figure DE102015118108A1_0060
    Figure DE102015118108A1_0061
  • (Vergleichsbeispiel 1)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material (1-1)-1 von Beispiel 1 zu einem durch die Formel (15) dargestellten elektronentransportierenden Material geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0062
  • (Vergleichsbeispiel 2)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Dicke der Unterbeschichtungsschicht von Vergleichsbeispiel 1 von 1,25 μm auf 0,58 μm geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 3)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • 4,0 Teile des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (15) dargestellt ist, 7,3 Teile der Isocyanatverbindung (B1, Schutzgruppe (H1) = 5,1:2:2 (Massenverhältnis)), 0,9 Teile des Harzes (D1) und 0,05 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 0,58 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 33 Masse-%.
  • (Vergleichsbeispiel 4)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • 3,6 Teile eines elektronentransportierenden Materials (1-6)-3, 7,5 Teile der Isocyanatverbindung (B1, Schutzgruppe (H1 = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 1,1 Teile des Harzes (D1) und 0,05 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid in 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 0,58 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 30 Masse-%.
  • (Vergleichsbeispiel 5)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, außer das die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • 9,0 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-6)-3, 0,7 Teile der Isocyanatverbindung (B1, Schutzgruppe (H1) = 5,1:2,2 (Massenverhältnis)), 0,3 Teile des Harzes (D1) und 0,05 Teile an Dioctylzinnlaurat wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen an Methylethylketon gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzungen, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 90 Masse-%.
  • (Vergleichsbeispiel 6)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Unterbeschichtungsschicht wie folgt gebildet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • 10,0 Teile des elektronentransportierenden Materials (1-1)-3 und 12,0 Teile eines Polycarbonatharzes, das als ein Bindemittelharz dient (Iupilon Z400, hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.), wurden in 80 Teilen an Tetrahydrofuran (THF) gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten. Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu erhalten. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um polymerisiert zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 1,25 μm zu bilden.
  • Der Gehalt des elektronentransportierenden Materials bezüglich der Gesamtmasse der Zusammensetzung, die das elektronentransportierende Material, das Quervernetzungsmittel und das Harz enthält, war 45 Masse-%.
  • (Vergleichsbeispiel 7)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer dass das Harz (D1) von Beispiel 9 nicht zu der Unterbeschichtungsschicht gegeben wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0063
  • (Beispiel 64)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass die Dicke der Unterbeschichtungsschicht von Beispiel 23 von 1,50 μm auf 2,50 μm geändert wurde und die Dicke der lochtransportierenden Schicht von 7 μm auf 3 μm geändert wurde.
  • Die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 evaluiert. Außer dass das Licht E von 0,40 μJ/cm2 auf 0,62 μJ/cm2 geändert wurde, um das Lichtabschnittspotential (VI) zu messen. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 8)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 64 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material aus Beispiel 64 zu dem elektronentransportierende Material, das durch die Formel (15) dargestellt ist, das in Vergleichsbeispiel 1 verwendet wird, geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
  • (Beispiel 65)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Dicke der lochtransportierenden Schicht aus Beispiel 1 von 7 μm auf 5 μm geändert wurde.
  • Die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert, außer dass das Licht E von 0,40 μJ/cm2 auf 0,50 μJ/cm2 geändert wurde, um das Lichtabschnittspotential (VI) zu messen, um mit dem VI Potential von Beispiel 1 in Übereinstimmung zu sein. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 9)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 65 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material aus Beispiel 65 zu dem elektronentransportierende Material, das durch die Formel (15) dargestellt, das in Vergleichsbeispiel 1 verwendet wird, geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
  • (Beispiel 66)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Dicke der lochtransportierenden Schicht von Beispiel 1 von 7 μm auf 10 μm geändert wurde.
  • Die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert, außer dass das Licht E von 0,40 μJ/cm2 auf 0,34 μJ/cm2 geändert wurde, um das Lichtabschnittspotential (VI) zu messen, um mit dem VI Potential von Beispiel 1 in Übereinstimmung zu sein. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
  • (Beispiel 67)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Dicke der lochtransportierenden Schicht von Beispiel 1 von 7 μm auf 15 μm geändert wurde.
  • Die Empfindlichkeit des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 evaluiert, außer dass das Licht E von 0,40 μJ/cm2 auf 0,20 μJ/cm2 geändert wurde, um das Lichtabschnittspotential (VI) zu messen, um mit dem VI Potential von Beispiel 23 in Übereinstimmung zu sein. Die Resultate sind in Tabelle 20 gezeigt.
    Figure DE102015118108A1_0064
  • (Beispiele 68 und 69)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material (1-1)-1 von Beispiel 1 zu einem elektronentransportierende Material, das in Tabelle 21 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 21 gezeigt.
  • (Beispiele 70 und 71)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 23 hergestellt, außer dass das elektronentransportierende Material (1-1)-4 von Beispiel 23 zu einem elektronentransportierende Material, das in Tabelle 21 gezeigt ist, geändert wurde und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 21 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0065
  • Wie oben beschrieben wird aus den Resultaten aus Beispielen 1 bis 71 und Vergleichsbeispielen 1 bis 9 verstanden, dass, wenn das elektrophotographische photoempfindliche Element, das die Unterbeschichtungsschicht der vorliegenden Erfindung beinhaltet, verwendet wurde, das Auftreten eines schwarzen Punkts unterdrückt und die Empfindlichkeit erhöht wurde, sogar wenn die lochtransportierende Schicht verdünnt wurde.
  • (Beispiel 72)
  • Ein Aluminiumzylinder mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm (JIS-A3003, Aluminiumlegierung) wurde als ein Träger (leitfähiger Träger) verwendet.
  • Dann wurden 50 Teile an Titanoxidteilchen (Pulverwiderstand: 120 Ω·cm, Bedeckungsrate an Zinnoxid: 40%), die jeweils mit Sauerstoff-defizientem Zinnoxid bedeckt sind, 40 Teile eines Phenolharzes (Plyophen J-235, hergestellt von DIC Corporation, Harzfeststoffgehalt: 60%) und 55 Teile an Methoxypropanol in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, geladen und Dispersionsbehandlung für 3 Stunden unterworfen, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine elektroleitfähige Schicht zuzubereiten.
  • Der durchschnittliche Teilchendurchmesser der Titanoxidteilchen, die jeweils mit Sauerstoff-defizienten Zinnoxid bedeckt sind, in der Auftragungsflüssigkeit für eine elektroleitfähige Schicht wurde durch ein Zentrifugalsedimentationsverfahren bei einer Umdrehungsanzahl von 5.000 U/Min. unter Verwendung von Tetrahydrofuran als ein Dispersionsmedium mit einem Teilchengrößenverteilungsanalysierer (Handelsname: CAPA 700, hergestellt von Horiba, Ltd.) gemessen. Als ein Resultat war der durchschnittliche Teilchendurchmesser 0,30 μm.
  • Die Auftragungsflüssigkeit für eine elektroleitfähige Schicht wurde auf dem Träger durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde getrocknet und thermisch bei 160°C für 30 Minuten gehärtet, um eine elektroleitfähige Schicht mit einer Dicke von 18 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 4 Teile der beispielhaften bzw. veranschaulichten Verbindung (E101), die als die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung dient, 1,5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 0,0005 Teile an Dioctylzinnlaurat, das als ein Katalysator dient, in einem gemischten Lösungsmittel aus 100 Teilen an Dimethylacetamid und 100 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. Zu dieser Lösung wurde ein blockiertes Isocyanatharz (BL3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.), das zu 8 Teilen eines Feststoffgehalts korrespondiert, gegeben, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten.
  • Die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde auf die elektroleitfähige Schicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu bilden. Der dadurch erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 160°C für 40 Minuten erwärmt, um gehärtet zu werden, um dadurch eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von 2,0 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurde ein Hydroxygalliumphthalocyaninkristall (ladungserzeugendes Material) aus einer Kristallform mit Peaks bei Braggwinkeln (2θ ± 0,2°) in CuKα charakteristischer Röntgenbeugung von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° zubereitet. 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyaninkristalls, 5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile an Cyclohexanon wurden in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, geladen, und die Mischung wurde Dispersionsbehandlung für 2 Stunden unterworfen. Als nächstes wurden 250 Teile an Ethylacetat zu dem Resultierenden gegeben, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zuzubereiten.
  • Die Auftragungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Unterbeschichtungsschicht durch Eintauchen aufgetragen, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 95°C für 10 Minuten getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,15 μm zu bilden.
  • Als nächstes wurden 8 Teile einer Verbindung (lochtransportierendes Material), die durch die folgende Formel (12-1) dargestellt ist, und 10 Teile an Polyarylat mit einer strukturellen Einheit, die durch die folgende Formel (16) dargestellt ist und die ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht (Mw) von 100.000 aufweist, in einem gemischten Lösungsmittel aus 40 Teilen an Dimethoxymethan und 60 Teilen an Chlorbenzol gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht zuzubereiten.
  • Die Auftragungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht wurde auf die ladungserzeugende Schicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde bei 120°C für 40 Minuten getrocknet, um eine lochtransportierende Schicht mit einer Dicke von 15 μm zu bilden.
  • Figure DE102015118108A1_0066
  • Dadurch wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das auf dem Träger die elektroleitfähige Schicht, die Unterbeschichtungsschicht, die ladungserzeugende Schicht und die lochtransportierende Schicht beinhaltet, hergestellt.
  • Das dadurch hergestellte elektrophotographische photoempfindliche Element wurde auf eine rekonstruierte Maschine (Primärlader: Walzenkontakt DC Lader, Prozessgeschwindigkeit: 120 mm/Sek., Laserbelichtung) eines Laserstrahldruckers (Handelsname: LBP-2510, hergestellt von Canon Inc.) unter einer Umgebung mit einer Temperatur von 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von 50% RH montiert. Dann wurden das anfängliche bzw. initiale Potential einer Oberfläche und das Potential einer Oberfläche nach Ausgabe von 15.000 Blättern an Bildern, und die ausgegebenen Bildern evaluiert. Einzelheiten über das zuvor genannte werden nachfolgend beschrieben.
  • (Messung des Potentials der Oberfläche)
  • Die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers wurde rekonstruiert bzw. umgebaut und eine Potentialsonde (Modell 6000B-8: hergestellt von TREK JAPAN) wurde an einer Entwicklungsposition montiert. Dann wurde ein Potential an dem zentralen Abschnitt des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements mit einem Oberflächenpotentiometer (Modell 344: hergestellt von TREK JAPAN) gemessen. Während der Messung des Potentials einer Oberfläche der photoempfindlichen Trommel, wurde die Lichtmenge an Belichtungslicht so eingestellt, dass ein anfängliches bzw. initiales Dunkelabschnittspotential (Vd) –600 V wurde und ein anfängliches bzw. initiales Lichtabschnittspotential (VI) –150 V wurde.
  • Anschließend wurde das elektrophotographische photoempfindliche Element, das in jedem der Beispiele hergestellt wurde, auf die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers montiert, und die Prozesskartusche wurde auf eine Cyanprozesskartuschenstation montiert, gefolgt durch die Ausgabe eines Bildes. Zunächst wurden ein Vollweißbild, fünf Bilder für Geisterevaluierung, ein Vollschwarzbild (engl. solid black image) und fünf Bilder für Geisterevaluierung kontinuierlich in dieser Reihenfolge ausgegeben.
  • Jedes Bild für Geisterevaluierung wird durch Ausgeben eines viereckigen Vollbildes (22) in einem weißen Bild (21) am vorderen Ende eines Bildes, wie in 9 illustriert; und anschließend herstellen eines „Halbtonbildes eines Ein-Punkt Pferd-Sprungmusters”, das in 10 illustriert ist, erhalten. Es sollte angemerkt werden, dass ein Geisterabschnitt (23) in 9 ein Abschnitt ist, in dem ein Geist (24) der aus dem Vollbild (22) resultiert, auftreten kann.
  • Evaluierung für einen positiven Geist wurde durch Messen einer Differenz zwischen der Bilddichte des Halbtonbildes eines Ein-Punkt Pferd-Sprungmusters und der Bilddichte des Geisterabschnitts durchgeführt. Der Dichteunterschied wurde an zehn Stellen in einem Bild für Geisterevaluierung mit einem spektralen Densitometer (Handelsname: X-Rite 504/508, hergestellt von X-Rite) gemessen. Der Arbeitsablauf würde für jedes der 10 Bilder für Geisterevaluierung durchgeführt, und der Durchschnitt eines Gesamten von 100 gemessenen Werten wurde berechnet. Das Resultat ist in Tabelle 22 gezeigt. Mit der Vergrößerung der Dichtedifferenz (Macbeth Dichtedifferenz) treten die positiven Geister noch stärker auf. Die Tatsache, dass sich die Dichtedifferenz (Macbeth Dichtedifferenz) reduziert, bedeutet dass der positive Geist unterdrückt wird.
  • (Beispiel 73)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass 2 Teile der beispielhaften Verbindung (E101) und 2 Teile der beispielhaften Verbindung (E106) als die Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, verwendet wurden und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso für bzw. auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • (Beispiele 74 bis 121)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass die Arten und die Anzahl an Teilen pro Masse der Verbindung, die durch die Formel (11) dargestellt ist, des Quervernetzungsmittels und des Harzes, wie in Tabelle 22 gezeigt, geändert wurden und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso für bzw. auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • (Beispiele 122 bis 125)
  • Auftragungsflüssigkeiten für eine Unterbeschichtungsschicht wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 zubereitet, außer dass: die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung wie in Tabelle 22 gezeigt geändert wurde; ein Acryl-Quervernetzungsmittel (A-TMPT, hergestellt von Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), das durch die Formel (17) dargestellt ist, an Stelle der Isocyanatverbindung ohne Verwenden eines Harzes verwendet wurde; und Azoisbutyronitril (AIBN) an Stelle von Dioctylzinnlaurat, das als ein Katalysator dient, verwendet wurde. Dann wurden elektrophotographische photoempfindliche Elemente in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass Beschichtungsfilme aus den Auftragungsflüssigkeiten für eine Unterbeschichtungsschicht gebildet wurden, und die Beschichtungsfilme wurden unter einem Stickstoffstrom erwärmt, und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0067
  • (Beispiel 126)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass die durch die Formel (12-1) dargestellte Verbindung zu einer durch die Formel (12-4) dargestellten Verbindung geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso für bzw. auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0068
  • (Beispiel 127)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass die durch die Formel (12-1) dargestellte Verbindung zu einer durch die Formel (12-2) dargestellten Verbindung geändert wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0069
  • (Beispiel 128)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass ein Träger durch Unterwerfen eines Aluminiumzylinders einer Flüssig-Honen-Behandlung unter den folgenden Bedingungen ohne Bildens der elektroleitfähigen Schicht erhalten wurde. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • <Flüssig-Honen-Behandlungen>
    • Schleifmittelkörner = Zirkoniumoxidperlen, die jeweils einen Teilchendurchmesser von 70 μm bis 120 μm aufweisen (Handelsname: Zirblast B120, hergestellt von Materials Science, Inc.)
    • Suspendiermedium = Wasser
    • Schleifmittel/Suspendiermedium = 1/9 (Volumenverhältnis)
  • Die Oberflächenrauheit des Zylinders nach dem Honen wurde durch Verwenden eines Oberflächenrauheitsmessinstruments (Surfcorder SE3500, hergestellt von Kosaka Laboratory Ltd.) gemäß JIS B 0601 (1994) gemessen. Als ein Resultat war die maximale Höhe (RmaxD) 2,09 μm, die Zehn-Punkt Durchschnittsrauheit (Rz) war 1,48 μm und die arithmetische Durchschnittsrauheit (Ra) war 0,21 μm.
  • (Beispiele 129 bis 134)
  • Elektrophotographische photoempfindliche Elemente wurden jeweils in der gleichen Weise wie in Beispiel 72, 76, 78, 87, 90 oder 95 hergestellt, außer dass die Dicke der lochtransportierenden Schicht von Beispiel 72, 76, 78, 87, 90 oder 95 geändert wurde von 15 μm auf 20 μm und die elektrophotographischen photoempfindlichen Elemente wurden ebenso für bzw. auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 11)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht, die unten beschrieben ist, verwendet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso auf einen Geist evaluiert. Eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht wurde durch Verwenden von 4 Teilen pro Masse der folgenden Verbindung (18), die in der japanischen Patentanmeldung mit der Offenlegungsnr. 2010-145506 offenbart ist, 4,8 Teilen pro Masse eines Polycarbonat Z-Typ Harzes (Iupilon Z400, Z-Typ Polycarbonat, hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Compnay Inc.), 100 Massenteilen von Dimethylacetamid und 100 Massenteilen an Tetrahydrofuran zubereitet. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • Figure DE102015118108A1_0070
  • (Vergleichsbeispiel 12)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass die Verbindung (18), die in Vergleichsbeispiel 11 beschrieben ist, an Stelle der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung verwendet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • (Vergleichsbeispiel 13)
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 72 hergestellt, außer dass die folgende Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht verwendet wurde und das elektrophotographische photoempfindliche Element wurde ebenso auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
  • 10 Teile einer durch die Formel (19) dargestellten Verbindung und 5 Teile eines Phenolharzes (PL-4804, hergestellt von Gun Ei Chemical Industry Co., Ltd.) wurden in einem gemischten Lösungsmittel aus 200 Teilen an Dimethylformamid und 150 Teilen an Benzylalkohol gelöst, um eine Auftragungsflüssigkeit für eine Unterbeschichtungsschicht zuzubereiten.
  • Figure DE102015118108A1_0071
  • (Vergleichsbeispiel 14)
  • Ein photoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 122 hergestellt, außer dass eine Verbindung (20), die in der japanischen Patentanmeldung mit Offenlegungsnr. 2003-330209 offenbart ist, an Stelle der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung verwendet wurde und das photoempfindliche Element wurde ebenso auf einen Geist evaluiert. Die Resultate sind in Tabelle 22 gezeigt.
    Figure DE102015118108A1_0072
    Figure DE102015118108A1_0073
    Figure DE102015118108A1_0074
  • In Tabelle 22 ist das Quervernetzungsmittel 1 ein Isocyanat-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: DESMODUR BL3575, hergestellt von Sumika Bayer (Feststoffgehalt: 75%)), ist das Quervernetzungsmittel 2 ein Isocyanat-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: DESMODUR BL3175, hergestellt von Sumika Bayer (Feststoffgehalt: 75%)), ist das Quervernetzungsmittel 3 ein butyliertes Melamin-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: SUPER BECKAMINE J821-60, hergestellt von DIC Corporation (Feststoffgealt: 60%)), ist das Quervernetzungsmittel 4 ein butyliertes Urea-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: BECKAMINE P138, hergestellt von DIC Corporation (Feststoffgehalt: 60%)) und ist das Quervernetzungsmittel 5 ein acrylisches Quervernetzungsmittel (A-TMPT: hergestellt von Shni-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • In Tabelle 22 ist das Harz 1 (Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe) ein Polyvinylacetalharz mit einer Molanzahl einer Hydroxylgruppe pro 1 g von 3,3 mmol und einem Molekulargewicht von 1 × 105, ist das Harz 2 ein Polyvinylacetalharz mit einer Molanzahl einer Hydroxylgruppe pro 1 g von 3,3 mmol und einem Molekulargewicht von 2 × 104, und ist das Harz 3 ein Polyvinylacetalharz mit einer Molanzahl einer Hydroxylgruppe pro 1 g von 2,5 mmol und einem Molekulargewicht von 3,4 × 105.
  • Wie oben beschrieben, wird aus den Resultaten von Beispielen 72 bis 134 und Vergleichsbeispielen 11 bis 14 verstanden, dass ein positiver Geist unterdrückt werden konnte durch das Verwenden des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements, das die Unterbeschichtungsschicht der vorliegenden Erfindung beinhaltet.
  • Während die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf beispielhafte Ausführungsformen beschrieben worden ist, ist zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten beispielhaften Ausführungsformen limitiert ist. Der Umfang der folgenden Ansprüche ist die breiteste Interpretation so auszulegen, um alle solche Modifikationen und äquivalente Strukturen und Eigenschaften einzuschließen.
  • Bereitgestellt wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das einen laminierten Körper beinhaltet, wobei der laminierte Körper einen Träger, eine Unterbeschichtungsschicht und eine ladungserzeugende Schicht beinhaltet, wobei die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung beinhaltet, die ein elektronentransportierendes Material, das durch die folgende Formel (1) dargestellt ist, ein Quervernetzungsmittel und ein thermoplastisches Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet, wobei der laminierte Körper die folgenden Ausdrücke (2) und (3) erfüllt. Z1-X-Z2 (1) 0,20 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0 (2) τ ≤ 10 (3)
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2014-029480 [0003, 0006, 0036]
    • JP 2007-148294 [0003, 0007]
    • JP 2008-250082 [0003, 0007]
    • JP 2006-2051554 [0063]
    • US 4442192 [0087]
    • US 4992349 [0087]
    • US 5468593 [0087]
    • US 4562132 [0091]
    • JP 05-279582 [0091]
    • JP 07-070038 [0091]
    • JP 09-151157 [0092]
    • JP 01-206349 [0093]
    • JP 2007-108670 [0124]
    • JP 2010-145506 [0295]
    • JP 2003-330209 [0299]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Journal of Society of Electrophotography of Japan, Vol. 22, Nr. 1 (1983), Seite 69 bis 76 [0063]
    • Chemistry of Materials, Vol. 19, Nr. 11, 2703–2705 (2007) [0087]
    • Chem. Educator No. 6, 227–234 (2001) [0088]
    • Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 29–32 (1957) [0088]
    • Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 32–34 (1957) [0088]
    • Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 65, 1006–1011 (1992) [0089]
    • Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc. [0090]
    • Tetrahedron Letters, 43(16), 2991–2994 (2002) [0090]
    • Tetrahedron Letters 44(10), 2087–2091 (2003) [0090]
    • Chemical Letters, 37(3), 360–361 (2008) [0092]
    • PPCI/Japan Hard Copy '98, proceedings S. 207 (1998) [0093]
    • Journal of the American chemical society, Vol. 129, Nr. 49, 15259–78 (2007) [0094]
    • Bulletin of Tokai Women's Junior College, 7, 1–11 (1980) [0096]
    • Journal of the Imaging Society of Japan, 45(6), 521–525, (2006) [0124]
    • ”Cross-linking Agent Handbook” editiert von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko und publiziert von TAISEISHA LTD. (1981) [0131]
    • JIS-A3003, Aluminiumlegierung [0191]
    • JIS-A3003 [0271]
    • JIS B 0601 (1994) [0293]

Claims (23)

  1. Elektrophotographisches photoempfindliches Element, das umfasst: einen laminierten Körper; und eine lochtransportierende Schicht auf dem laminierten Körper, wobei: der laminierte Körper umfasst: einen Träger; eine Unterbeschichtungsschicht mit einer Dicke von d1 (μm) auf dem Träger; und eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von d2 (μm) auf der Unterbeschichtungsschicht; die lochtransportierende Schicht eine Dicke von 15 μm oder weniger aufweist; die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt aus einer Zusammensetzung umfasst, die ein durch die folgende Formel (1) dargestelltes elektronentransportierendes Material, ein Quervernetzungsmittel und ein thermoplastisches Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhaltet: Z1-X-Z2 (1) in der Formel (1): Z1 und Z2 jeweils eine Gruppe mit einer elektronentransportierenden Eigenschaft darstellen; X eine Verbindungsgruppe darstellt, und die Verbindungsgruppe eine substituierte oder unsubstituiert Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Gruppe ist, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen in einer Hauptkette der substituierten und unsubstituierten Alkylengruppe mit R1 abgeleitet ist, wobei das R1 ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, SO2, NR2, CO oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe darstellt, wobei das R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt; und zumindest eines aus Z1, Z2 und X eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, und die polymerisierbare funktionelle Gruppe eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe ist; der laminierte Körper die folgenden Ausdrücke (2) und (4) erfüllt: 0,20 ≤ |Vd2 – Vd1| ≤ 2,0 (2) Vd1 = -100 × (d1 + d2) (4) in welchen Vd1 ein Potential einer Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 1,0 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht durch Koronaladen darstellt und Vd2 ein Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,80 Sekunden nach dem Laden der ladungserzeugenden Schicht mittels des Koronaladens darstellt; und τ den folgenden Ausdruck (3) erfüllt: τ ≤ 10 (3) wobei in dem Ausdruck (3) τ die Laufzeit (ms) darstellt, die basierend auf einer Zeitänderungsrate des Potentials der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht bestimmt ist, nachdem die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht, welche ein Potential von Vd1 (V) aufweist, mit Licht ausgesetzt wird, wobei das Licht eine Intensität aufweist, die so eingestellt ist, dass das Potential der Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht 0,04 Sekunden nach der Aussetzung um 20% bezüglich Vd1 (V) abnimmt.
  2. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die lochtransportierende Schicht eine Dicke von 3 μm oder mehr und 10 μm oder weniger aufweist.
  3. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei ein Gehalt des elektronentransportierenden Materials, das durch die Formel (1) dargestellt ist, 50 Masse-% oder mehr und 85 Masse-% oder weniger bezüglich einer Gesamtmasse der Zusammensetzung ist.
  4. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Dicke d1 der Unterbeschichtungsschicht 0,7 μm oder mehr und 3,0 μm oder weniger ist.
  5. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Quervernetzungsmittel 2 bis 6 Isocyanatgruppen, 2 bis 6 blockierte Isocyanatgruppen oder 2 bis 6 Gruppen aufweist, die jeweils durch – CH2-OR6 dargestellt sind, wobei R6 eine Alkylgruppe darstellt.
  6. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das τ den folgenden Ausdruck (5) erfüllt. 0,01 ≤ τ ≤ 2 (5)
  7. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das elektronentransportierende Material, das durch die Formel (1) dargestellt ist, eine durch die folgende Formel (11) dargestellte Verbindung umfasst:
    Figure DE102015118108A1_0075
    in der Formel (11): stellen X1 und X2 jeweils einen Rest dar, der durch Entfernen von vier Carboxylgruppen aus einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist, und wenn der Rest einen Substituenten aufweist, ist der Substituent ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; stellt Y eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe dar; R7 und R8 stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen mit einem Sauerstoffatomatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe dar, und R7 und R8 können unabhängig jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen; und die polymerisierbare funktionelle Gruppe ist eine Hydroxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Methoxygruppe, vorausgesetzt, dass das Sauerstoffatom, das Schwefelatom und das NR9 frei sind von dem Direkt-gebunden-seins an Stickstoffatome, zu welchen R7 und R8 gebunden sind.
  8. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die ladungserzeugende Schicht zumindest eine Art von ladungserzeugendem Material umfasst, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Phthalocyaninpigment und einem Azopigment besteht.
  9. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die lochtransportierende Schicht zumindest eine Art von lochtransportierendem Material aufweist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Triarylaminverbindung, einer Benzidinverbindung und einer Styrylverbindung besteht.
  10. Elektrophotographisches photoempfindliches Element, das umfasst: einen Träger, eine Unterbeschichtungsschicht auf dem Träger; und eine photoempfindliche Schicht auf der Unterbeschichtungsschicht, wobei die Unterbeschichtungsschicht ein polymerisiertes Produkt von einem aus den folgenden (i) und (ii) umfasst: (i): ein polymerisiertes Produkt einer durch die folgende Formel (11) dargestellten Verbindung; und (ii): ein polymerisiertes Produkt einer Zusammensetzung, die die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung und ein Quervernetzungsmittel enthält:
    Figure DE102015118108A1_0076
    in der Formel (11), stellen X1 und X2 jeweils einen Rest dar, der durch Entfernen von vier Carboxylgruppen aus einer substituierten oder unsubstituierten aromatischen Tetracarbonsäure erhalten ist, und wenn der Rest einen Substituenten aufweist, ist der Substituent ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe; stellt Y eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe dar; und R7 und R8 stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppen mit einem Sauerstoffatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit einem Schwefelatom abgeleitet ist, eine Gruppe, die durch Substituieren von einer der Methylengruppen der substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit NR9 abgeleitet ist, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe dar, und R7 und R8 können unabhängig jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen; vorausgesetzt, dass das Sauerstoffatom, das Schwefelatom und das NR9 frei sind von dem Direkt-gebunden-seins an Stickstoffatome, zu welchen R7 und R8 gebunden sind.
  11. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 10, wobei in R7 und R8: ein Substituent der substituierten Alkylgruppe eine Arylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder ein Halogenatom ist; und ein Substituent der substituierten Arylgruppe und ein Substituent der substituierten heterozyklischen Gruppe jeweils ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine halogenierte Alkylgruppe sind.
  12. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 10 oder 11, wobei die polymerisierbare funktionelle Gruppe zumindest eine Art ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Aminogruppe und einer Thiolgruppe besteht.
  13. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 10 oder 11, wobei die polymerisierbare funktionelle Gruppe eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist.
  14. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 13, wobei die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe zumindest eine Art ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Acryloyloxygruppe und einer Methacryloyloxygruppe besteht.
  15. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 14, wobei die durch die Formel (11) dargestellte Verbindung zwei oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen aufweist.
  16. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 15, wobei Y von der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung zwei polymerisierbare funktionelle Gruppen aufweist.
  17. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 16, wobei die polymerisierbare funktionelle Gruppe in Y von der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung eine Hydroxylgruppe ist.
  18. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 17, wobei X1 und X2 von der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung jeweils eines darstellt, das aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist.
    Figure DE102015118108A1_0077
  19. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 18, wobei R7 und R8 von der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung frei von der polymerisierbaren funktionellen Gruppe sind.
  20. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 18, wobei: in der Formel (11) R7 und R8 jeweils eine polymerisierbare funktionelle Gruppe aufweisen; die photoempfindliche Schicht eine ladungserzeugende Schicht und eine lochtransportierende Schicht auf der ladungserzeugenden Schicht aufweist; und die lochtransportierende Schicht eine Dicke von mehr als 15 μm aufweist.
  21. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 10 bis 19, wobei ein Massenverhältnis zwischen der durch die Formel (11) dargestellten Verbindung und dem Quervernetzungsmittel in der Zusammensetzung 100:50 oder mehr und 100:500 oder weniger ist.
  22. Prozesskartusche, die umfasst: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 21; und zumindest eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladungseinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit besteht, wobei die Prozesskartusche integral das elektrophotographische photoempfindliche Element und die zumindest eine Einheit trägt, und die Prozesskartusche entfernbar auf einem elektrophotographischen Apparat montiert ist.
  23. Elektrophotographischer Apparat, der umfasst: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 21; eine Belichtungseinheit; eine Ladungseinheit; eine Entwicklungseinheit; und eine Transfereinheit.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9772568B2 (en) 2015-03-30 2017-09-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP6732551B2 (ja) 2015-06-25 2020-07-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6732550B2 (ja) 2015-06-25 2020-07-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6579824B2 (ja) 2015-06-25 2019-09-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US9851648B2 (en) 2015-06-25 2017-12-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
JP7060923B2 (ja) 2017-05-25 2022-04-27 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6887928B2 (ja) * 2017-09-27 2021-06-16 キヤノン株式会社 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7269111B2 (ja) 2019-06-25 2023-05-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7353824B2 (ja) 2019-06-25 2023-10-02 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7305458B2 (ja) 2019-06-25 2023-07-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US11126097B2 (en) 2019-06-25 2021-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP7475940B2 (ja) 2020-04-13 2024-04-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7475941B2 (ja) 2020-04-13 2024-04-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2023131675A (ja) 2022-03-09 2023-09-22 キヤノン株式会社 電子写真装置

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4442192A (en) 1982-06-07 1984-04-10 Xerox Corporation Photoresponsive device containing an electron donating layer
US4562132A (en) 1984-11-19 1985-12-31 Xerox Corporation Photoresponsive imaging members containing electron transport overcoatings
JPH01206349A (ja) 1988-02-15 1989-08-18 Bridgestone Corp 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体
US4992349A (en) 1989-11-06 1991-02-12 Eastman Kodak Company Cyclic bis-dicarboximide charge transport compounds for electrophotography
JPH05279582A (ja) 1992-02-07 1993-10-26 Tomoegawa Paper Co Ltd フルオレノン誘導体及びそれを用いた積層型電子写真感光体
JPH0770038A (ja) 1993-08-31 1995-03-14 Ricoh Co Ltd フルオレン化合物およびそれを用いた電子写真感光体
US5468593A (en) 1991-03-22 1995-11-21 Sony Corporation Optical recording medium
JPH09151157A (ja) 1995-09-25 1997-06-10 Mita Ind Co Ltd ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
JP2003330209A (ja) 2002-05-10 2003-11-19 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2006251554A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置
JP2007108670A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、画像形成装置、フルカラー画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP2007148294A (ja) 2005-11-30 2007-06-14 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2008250082A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Canon Inc 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2010145506A (ja) 2008-12-16 2010-07-01 Sharp Corp 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JP2014029480A (ja) 2012-06-29 2014-02-13 Canon Inc 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4442193A (en) 1983-02-22 1984-04-10 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements containing naphthalene bis-dicarboximide compounds
TW311187B (de) 1994-12-28 1997-07-21 Canon Kk
US5468583A (en) 1994-12-28 1995-11-21 Eastman Kodak Company Cyclic bis-dicarboximide electron transport compounds for electrophotography
DE19702826A1 (de) * 1997-01-27 1998-08-20 Langhals Heinz Bifluorophore Perylenfarbstoffe mit langwellig verschobener Fluoreszenz
US5683842A (en) * 1997-02-26 1997-11-04 Xerox Corporation Unsymmetrical perylene dimers in electrophotography
US6228546B1 (en) 1997-11-19 2001-05-08 Canon Kabushiki Kaisha Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member
US6593046B2 (en) * 2000-05-19 2003-07-15 Heidelberger Druckmaschinen Ag Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
US6866977B2 (en) * 2000-05-19 2005-03-15 Eastman Kodak Company Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
US6294301B1 (en) * 2000-05-19 2001-09-25 Nexpress Solutions Llc Polymer and photoconductive element having a polymeric barrier layer
US6794102B2 (en) * 2002-07-17 2004-09-21 Xerox Corporation Naphthalene tetracarboxylic diimide dimers
JP2004240079A (ja) * 2003-02-05 2004-08-26 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体及びその製造方法
JP4547201B2 (ja) * 2003-07-16 2010-09-22 三井化学株式会社 新規なナフタレンカルボン酸誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置
US7449268B2 (en) * 2005-05-27 2008-11-11 Xerox Corporation Polymers of napthalene tetracarboxylic diimide dimers
US7371492B2 (en) * 2005-07-28 2008-05-13 Eastman Kodak Company Vinyl polymer photoconductive elements
US7541124B2 (en) * 2005-08-19 2009-06-02 Eastman Kodak Company Condensation polymer photoconductive elements
US7871747B2 (en) 2005-09-13 2011-01-18 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor having charge blocking and moire preventing layers
JP4722758B2 (ja) * 2006-04-20 2011-07-13 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
CN101878453B (zh) * 2007-12-04 2012-06-27 佳能株式会社 电子照相感光构件、生产电子照相感光构件的方法、处理盒和电子照相设备
US8465889B2 (en) * 2009-01-30 2013-06-18 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP4696174B2 (ja) * 2009-04-23 2011-06-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP5430352B2 (ja) * 2009-11-02 2014-02-26 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5430353B2 (ja) 2009-11-02 2014-02-26 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4940370B2 (ja) 2010-06-29 2012-05-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4958995B2 (ja) 2010-08-27 2012-06-20 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
EP2680077B1 (de) * 2012-06-29 2015-10-28 Canon Kabushiki Kaisha Elektrofotografisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrofotografische Vorrichtung
EP2680075B1 (de) * 2012-06-29 2015-12-30 Canon Kabushiki Kaisha Elektrofotografisches lichtempfindliches element, prozesskartusche und elektrofotografische vorrichtung
EP2680078B1 (de) 2012-06-29 2016-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Elektrofotografisches lichtempfindliches Element, Verfahren zur Herstellung des elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements, Prozesskartusche, elektrofotografische Vorrichtung und Imidverbindung
CN103529664B (zh) * 2012-06-29 2017-04-26 佳能株式会社 电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒和电子照相设备
EP2680076B1 (de) 2012-06-29 2016-03-02 Canon Kabushiki Kaisha Elektrofotografisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrofotografische Vorrichtung
JP6161425B2 (ja) 2013-06-19 2017-07-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP6353285B2 (ja) 2013-06-19 2018-07-04 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP6408887B2 (ja) 2013-12-26 2018-10-17 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および電子写真装置
JP2015143831A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2015143822A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP6463104B2 (ja) 2013-12-26 2019-01-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP6468825B2 (ja) 2013-12-26 2019-02-13 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置およびイミド化合物
JP6415274B2 (ja) 2013-12-26 2018-10-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびにイミド化合物
JP6456126B2 (ja) * 2013-12-26 2019-01-23 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
DE102015013537B4 (de) * 2014-10-24 2020-03-26 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4442192A (en) 1982-06-07 1984-04-10 Xerox Corporation Photoresponsive device containing an electron donating layer
US4562132A (en) 1984-11-19 1985-12-31 Xerox Corporation Photoresponsive imaging members containing electron transport overcoatings
JPH01206349A (ja) 1988-02-15 1989-08-18 Bridgestone Corp 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体
US4992349A (en) 1989-11-06 1991-02-12 Eastman Kodak Company Cyclic bis-dicarboximide charge transport compounds for electrophotography
US5468593A (en) 1991-03-22 1995-11-21 Sony Corporation Optical recording medium
JPH05279582A (ja) 1992-02-07 1993-10-26 Tomoegawa Paper Co Ltd フルオレノン誘導体及びそれを用いた積層型電子写真感光体
JPH0770038A (ja) 1993-08-31 1995-03-14 Ricoh Co Ltd フルオレン化合物およびそれを用いた電子写真感光体
JPH09151157A (ja) 1995-09-25 1997-06-10 Mita Ind Co Ltd ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体
JP2003330209A (ja) 2002-05-10 2003-11-19 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2006251554A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置
JP2007108670A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、画像形成装置、フルカラー画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP2007148294A (ja) 2005-11-30 2007-06-14 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2008250082A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Canon Inc 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2010145506A (ja) 2008-12-16 2010-07-01 Sharp Corp 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JP2014029480A (ja) 2012-06-29 2014-02-13 Canon Inc 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Non-Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Cross-linking Agent Handbook" editiert von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko und publiziert von TAISEISHA LTD. (1981)
Bull. Chem. Soc. Jpn., Vol. 65, 1006-1011 (1992)
Bulletin of Tokai Women's Junior College, 7, 1-11 (1980)
Chem. Educator No. 6, 227-234 (2001)
Chemical Letters, 37(3), 360-361 (2008)
Chemistry of Materials, Vol. 19, Nr. 11, 2703-2705 (2007)
JIS B 0601 (1994)
JIS-A3003
JIS-A3003, Aluminiumlegierung
Journal of Society of Electrophotography of Japan, Vol. 22, Nr. 1 (1983), Seite 69 bis 76
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 29-32 (1957)
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, Vol. 15, 32-34 (1957)
Journal of the American chemical society, Vol. 129, Nr. 49, 15259-78 (2007)
Journal of the Imaging Society of Japan, 45(6), 521-525, (2006)
PPCI/Japan Hard Copy '98, proceedings S. 207 (1998)
Tetrahedron Letters 44(10), 2087-2091 (2003)
Tetrahedron Letters, 43(16), 2991-2994 (2002)
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan Inc.

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