DE102015013537B4 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung - Google Patents

Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung Download PDF

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    • G03G5/142—Inert intermediate layers

Abstract

Elektrophotographisches lichtempfindliches Element (1), das in der folgenden Reihenfolge umfasst:ein Trägerelement;eine an das Trägerelement angrenzende Grundierschicht; undeine an die Grundierschicht angrenzende lichtempfindliche Schicht,wobei die Grundierschicht ein Polymer umfasst, welches durch Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst:wobei Reine Gruppe darstellt, die aus Formel (2) und Formel (3) ausgewählt ist:wobei RO, S, SO, NR, wobei Raus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, und einer Phenylgruppe ausgewählt ist, und wobei Rund Rjeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome darstellen und m als die Anzahl von Rund n als die Anzahl von Rjeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können;wobei RO, S, SO, NR, wobei Raus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei Rund Rjeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder Halogenatome darstellen und s als die Anzahl von Rund p als Anzahl von Rjeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können,wobei Rbis Runabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und die Alkylgruppe und die Arylgruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, undwobei Rund Rin der allgemeinen Formel (1) durch die Formel (5) ausgedrückt werden:wobei Rein Wasserstoffatom darstellt, Rund Rjeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und jede der Alkylgruppe und der Arylgruppe eine Hydroxylgruppe trägt und mindestens einen Substituenten tragen kann, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Prozesskartusche, eine elektrophotographische Vorrichtung und auf eine Imidverbindung.
  • Beschreibung des verwandten Stands der Technik
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente, die in Prozesskartuschen und elektrophotographischen Vorrichtungen verwendet werden, umfassen normalerweise eine lichtempfindliche Schicht auf einem Trägerelement, welche ein ladungserzeugendes Material enthält, das ein organisches photoleitendes Material ist.
  • Gegenwärtig wird die Empfindlichkeit des in der lichtempfindlichen Schicht verwendeten ladungserzeugenden Materials erhöht. Leider wird die Ladungserzeugung mit zunehmender Empfindlichkeit erhöht und es wird dementsprechend wahrscheinlich, dass Ladungen in der lichtempfindlichen Schicht verbleiben. Dies ist eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds (engl. positiv ghost). Ein Positiv-Geisterbild ist ein Phänomen, das in Ausgabebildern auftritt, in denen lediglich der zum Zeitpunkt der vorhergehenden Rotation mit Licht bestrahlte Abschnitt des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements eine erhöhte Dichte aufweist.
  • Um ein solches Positiv-Geisterbild zu unterdrücken, offenbart die japanische Patentanmeldung Veröffentlichungs-Nr. JP 2014 - 029 480 A eine Technologie, in der eine Grundierschicht, welche ein Elektronentransportmaterial enthält, zwischen dem Trägerelement und der lichtempfindlichen Schicht gebildet wird. Diese Patentschrift offenbart, dass ein Positiv-Geisterbild durch die Zugabe eines Polymers mit einer Zusammensetzung, welche ein Elektronentransportmaterial, ein Vernetzungsmittel und ein Harz umfasst, um zu verhindern, dass die vom Elektronentransportmaterial abgeleitete Struktur ungleichmäßig in der Grundierschicht verteilt ist, effektiver unterdrückt werden kann.
  • Gemäß einer Studie der Erfinder der vorliegenden Erfindung wird das elektrophotographische lichtempfindliche Element der genannten Offenbarung im Hinblick auf die Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern verbessert und kann eine zufriedenstellende Bildqualität liefern. Mit jüngst wachsenden Anforderungen hinsichtlich einer längeren Lebensdauer elektrophotographischer lichtempfindlicher Elemente und einer verbesserter Bildqualität ist jedoch eine stärkere Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern erwünscht.
    US 7 011 916 B2 , JP 2005 - 154 409 A und JP 2012 - 137 667 A offenbaren weitere elektrophotographische lichtempfindliche Elemente mit etwas anderem Aufbau.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereit, das bei dessen wiederholter Verwendung bezüglich der Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern verbessert ist sowie eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung, die jeweils das elektrophotographische lichtempfindliche Element enthalten. Die vorliegende Anmeldung verwendet zudem eine Imidverbindung, welche Positiv-Geisterbilder unterdrücken kann.
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4 bereitgestellt.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird eine mit einer elektrophotographischen Vorrichtung austauschbar verbindbare Prozesskartusche nach Anspruch 5 bereitgestellt. Die Prozesskartusche enthält das oben beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element und mindestens eine aus einer Ladeeinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung, einer Transfereinrichtung und einer Reinigungseinrichtung ausgewählte Einrichtung. Das elektrophotographische lichtempfindliche Element und die Einrichtung werden in einem Körper gehalten.
  • Ebenso wird eine elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 6 bereitgestellt. Die elektrophotographische Vorrichtung beinhaltet das oben beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element, eine Ladeeinrichtung, eine Belichtungseinrichtung, eine Entwicklungseinrichtung und eine Transfereinrichtung.
  • Außerdem wird eine durch die in Anspruch 1 beschriebene allgemeine Formel (1) dargestellte Imidverbindung verwendet.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezug auf die beiliegenden Zeichnungen ersichtlich.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Ansicht des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskartusche, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element enthält.
    • 2 ist eine Darstellung, die ein Muster zur Geisterbildauswertung zeigt.
    • 3 ist eine Darstellung eines Punktmusters ähnlich des Springer-Schachzugs (oder Shogi Keima).
    • 4A und 4B sind Darstellungen von beispielhaften Mehrschichtstrukturen des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements.
    • 5 ist ein 1H-NMR-Spektrum einer in einem Beispiel synthetisierten Verbindung.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet das elektrophotographische lichtempfindliche Element eine Grundierschicht, die ein Polymer umfasst, das durch die Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung (Elektronentransportmaterial) enthält:
    Figure DE102015013537B4_0005
  • In der allgemeinen Formel (1) stellt R1 eine Gruppe dar, die aus einer Alkylengruppe, einer Cycloalkylengruppe, einer Arylengruppe, einer Heterocyclusgruppe und alkylenabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR12 ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist. R12 ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Benzylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
  • R2 und R3 stellen jeweils eine Gruppe dar, die aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und alkylabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR13 ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R13 aus Wasserstoff und Alkyl ausgewählt ist. R2 und R3 besitzen eine polymerisierbare funktionelle Gruppe, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Thiolgruppe, einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt ist, und können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
  • R4 bis R11 sind jeweils aus einem Wasserstoffatom, Halogenatomen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylgruppe und Arylgruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung nehmen an, dass der Grund, warum ein Positiv-Geisterbild durch Zugabe des oben beschriebenen Polymers zur Grundierschicht unterdrückt wird, wie folgt ist.
  • Wenn die ein Elektronentransportmaterial umfassende Grundierschicht einen Defekt hat, ist das Ladungstransportmaterial ungleichmäßig verteilt oder der Defekt selbst induziert die Bildung einer Elektronenfalle. Dies ist wahrscheinlich eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds. Wenn eine Elektronenfalle in der Grundierschicht gebildet wird, wird es wahrscheinlich, dass die Elektronentransportfähigkeit sinkt und die Grundierschicht eine Restladung aufweist. Die Restladung kann durch wiederholte Verwendung über eine lange Zeit akkumuliert werden, wodurch ein Positiv-Geisterbild verursacht wird. Es wird angenommen, dass ein solcher Defekt in der Grundierschicht einfacher gebildet wird, je größer die Volumenänderung des Grundierschichtmaterials durch Polymerisation wird.
  • Das durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Elektronentransportmaterial hat eine molekulare Struktur, in der zwei zum Elektronentransport fähige Gerüste mit R1 inklusive eines Spacers (eines Abstandsglieds) verbunden sind. Diese Struktur ermöglicht es, die Volumenänderung durch Polymerisation im Vergleich zu Strukturen, in denen das Molekül nur ein einziges zum Elektronentransport fähiges Gerüst besitzt, zu verringern. Die Struktur der allgemeinen Formel (1) ist wirksam bei der Reduzierung des Defekts in der Grundierschicht und bei der Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern, insbesondere wenn die Grundierschicht eine große Dicke aufweist.
  • Der Anteil des Polymers der die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfassenden Zusammensetzung in der Grundierschicht bezogen auf die Gesamtmasse der Grundierschicht kann im Bereich von 50 Masse-% bis 100 Masse-% liegen. Vorzugsweise liegt er im Bereich von 80 Masse-% bis 100 Masse-%.
  • Elektronentransportmaterial
  • Im vorliegenden Ausführungsbeispiel umfasst die Grundierschicht ein Polymer (ausgehärtetes Produkt) einer Zusammensetzung, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst. Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) wurde bereits oben beschrieben.
  • Vorzugsweise ist R1 der Verbindung der allgemeinen Formel (1) aus den durch die allgemeinen Formeln (2), (3) und (4) dargestellten Gruppen ausgewählt. Diese Gruppen verhindern die Bildung von Elektronenfallen, wodurch ferner Positiv-Geisterbilder unterdrückt werden.
    Figure DE102015013537B4_0006
  • In der allgemeinen Formel (2) stellt R101 O, S, SO2, NR104, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe dar. Die Alkylengruppe und die Arylengruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R102 und R103 stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome dar. m als die Anzahl von R102 und n als die Anzahl von R103 können gleich oder verschieden voneinander sein.
  • R104 ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. m und n sind jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn m und n 0 sind, stellen (R102)m und (R103)n jeweils ein Wasserstoffatom dar.
    Figure DE102015013537B4_0007
  • In der allgemeinen Formel (3) stellt R201 O, S, SO2, NR204, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe dar. Die Alkylengruppe und die Arylengruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R202 und R203 stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder Halogenatome dar. s als die Anzahl von R202 und p als die Anzahl von R203 können gleich oder verschieden voneinander sein. R204 ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. s und p sind jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn s und p 0 sind, stellen (R202)s und (R203)p jeweils ein Wasserstoffatom dar.
    Figure DE102015013537B4_0008
  • In der allgemeinen Formel (4) stellt R301 ein Wasserstoffatom, R302 eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und R303 eine Alkylgruppe dar. Jede der Alkylengruppe, der Arylengruppe und der Alkylgruppe kann einen Substituenten tragen, der aus O, S, einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt ist.
  • Vorzugsweise werden R2 und R3 der allgemeinen Formel (1) durch die folgende allgemeine Formel (5) dargestellt.
    Figure DE102015013537B4_0009
  • In der allgemeinen Formel (5) stellt R401 ein Wasserstoffatom dar und R402 sowie R403 stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Hydroxylgruppe oder eine Arylgruppe mit einer Hydroxylgruppe dar. Jede der Alkylgruppe und Arylgruppe kann mindestens einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
  • In der vorliegenden Ausführungsform ist es wünschenswert, dass sich das Polymer der das Vernetzungsmittel und die Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthaltenden Zusammensetzung in der Grundierschicht nicht in Form von Teilchen befindet. Genauer bezeichnet der Ausdruck „sich nicht in Form von Teilchen befinden“, dass, wenn der Abschnitt der Grundierschicht durch ein Rasterelektronenmikroskop (SEM) untersucht wird, keine von Teilchen abgeleitete Formen zu finden sind. Um es dem Polymer zu ermöglichen, in einem solchen Zustand vorzuliegen, kann die Grundierschicht durch Auftragen einer Flüssigkeit, in der das Polymer gelöst ist, gebildet werden.
  • Vernetzungsmittel
  • Das Vernetzungsmittel wird mit der Verbindung der allgemeinen Formel (1) polymerisiert (ausgehärtet) oder es vernetzt die Verbindung der allgemeinen Formel (1). Verbindungen, die als Vernetzungsmittel verwendet werden können, sind zum Beispiel in „Crosslinking Agent Handbook“ (Japanisch, herausgegeben von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko, erschienen bei Taiseisha, 1981) beschrieben.
  • Beispiele von Vernetzungsmittel umfassen, ohne auf diese beschränkt zu sein, die folgenden Isocyanat- und Aminverbindungen. Mehrere der Vernetzungsmittel können in Kombination verwendet werden.
  • Vorteilhafterweise trägt die Isocyanatverbindung zwei oder mehr Isocyanatgruppen oder blockierte Isocyanatgruppen. Noch vorteilhafter sind Isocyanatverbindungen mit 3 bis 6 Isocyanatgruppen oder blockierten Isocyanatgruppen. Beispiele solcher Isocyanatverbindungen umfassen Benzoltriisocyanat, Methylbenzoltriisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat, Lysin-Triisocyanat, Isocyanurat-modifizierte, Biuret-modifizierte, Allophanatmodifizierte Verbindungen von Diisocyanaten wie z.B. Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Naphthalendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Methyl-2,6-diisocyanathexanoat und Norbornandiisocyanat und Trimethylolpropan-Addukte oder Pentaerythritol-Addukte dieser Diisocyanate. Isocyanurat-modifizierte Verbindungen und Addukte sind besonders vorteilhaft.
  • Beispielhafte im Handel erhältliche Isocyanat-Verbindungen, die als Vernetzungsmittel verwendet werden können, umfassen Isocyanat-basierte Vernetzungsmittel wie z.B. DURANATE Serien MFK-60B und SBA-70B hergestellt von Asahi Kasei und DESMODUR Serien BL 3175 und BL 3475 hergestellt von Sumika Bayer Urethane; Amin-basierte Vernetzungsmittel wie z.B. U-VAN Serien 20SE60 und 220 hergestellt von Mitsui Chemicals und Super Beckamine Serien L-125-60 und G-821-60 hergestellt von DIC; und Acryl-Vernetzungsmittel wie z.B. FANCRYL Serien FA-129AS und FA-731 A hergestellt von Hitachi Chemical.
  • Vorteilhafterweise trägt die als Vernetzungsmittel verwendete Aminverbindung zwei oder mehr N-Methylolgruppen oder alkylveretherte N-Methylolgruppen. Beispiele solcher Aminverbindungen umfassen methylolierte Melamine, methylolierte Guanamine, methylolierte Harnstoffderivate, methylolierte Ethylenharnstoffderivate, methylolierte Glycolurile, Verbindungen mit einer alkylveretherten Methylol-Seite und Derivate dieser Verbindungen.
  • Beispielhafte im Handel erhältliche Aminverbindungen, die als Vernetzungsmittel eingesetzt werden können, umfassen Super Melami No. 90 (hergestellt von NOF); Super Beckamine (R) Serien TD-139-60, L-105-60, L-127-60, L-110-60, J-820-60, G-821-60, L-148-55, 13-535, L-145-60, und TD-126 (jeweils hergestellt von DIC); U-VAN 2020 (hergestellt von Mitsui Chemicals); Sumitex Resin M-3 (hergestellt von Sumitomo Chemical) und NIKALAC Serien MW-30, MW-390, MX-750LM, BL-60, BX-4000, MX-270 und MX-290 (hergestellt von Nippon Carbide).
  • Harz
  • In einer Ausführungsform kann die Zusammensetzung ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe enthalten. Das Harz mit einer polymerisierbaren Gruppe bezieht sich ich auf ein Harz, dessen polymerisierbare funktionelle Gruppe mit der Verbindung der allgemeinen Formel (1) polymerisiert (ausgehärtet) werden kann. Beispiele polymerisierbarer Gruppen umfassen Hydroxy, Thiol, Amino, Carboxy und Methoxy.
  • Beispiele für ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfassen, ohne auf diese beschränkt zu sein, Polyether-Polyolharz, Polyester-Polyolharz, Polyacrylsäure-Polyolharz, Polyvinylalkoholharz, Polyvinylacetalharz, Polyamidharz, Carboxy-enthaltendes Harz, Polyaminharz und Polythiolharz. Einige dieser Harze können in Kombination verwendet werden.
  • Beispielhafte im Handel erhältliche Harze mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfassen Polyether-Polyolharz wie z.B. AQD-457 und AQD-473 (hergestellt von Nippon Polyurethane Industry) und SANNIX GP Serien GP-400 und GP-700 (hergestellt von Sanyo Chemical Industries); Polyester-Polyolharz wie z.B. Phthalkyd W 2343 (hergestellt von Hitachi Chemical), WATERSOL Serien S-118 und CD-520 (hergestellt von DIC) und HARIDIP WH-1188 (hergestellt von Harima Chemicals); Polyacrylsäure-Polyolharz wie z.B. BURNOCK Serien WE-300 und WE-304 (hergestellt von DIC); Polyvinylalkoholharz wie z.B. POVAL PVA-203 (hergestellt von Kuraray); Polyvinylacetalharz wie z.B. BX-1, BM-1, KS-1 und KS-5 (hergestellt von Sekisui Chemical); Polyamidharz wie z.B. Toresin FS-350 (hergestellt von Nagase Chemtex); Carboxy-enthaltendes Harz wie z.B. AQUALIC (hergestellt von Nippon Shokubai) und FINELEX SG 2000 (hergestellt von Namariichi); Polyaminharz wie z.B. LUCKAMIDE (hergestellt von DIC) und Polythiolharz wie z.B. QE-340M (hergestellt von Toray). Unter diesen sind Polyvinylacetalharz und Polyester-Polyolharz vorteilhaft in Hinblick auf die Polymerisation.
  • Das Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5.000 bis 400.000 wie z.B. 5.000 bis 300.000 haben.
  • Im Hinblick auf die Unterdrückung eines Positiv-Geisterbilds liegt die Gesamtmasse des Vernetzungsmittels und des Harzes mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe bezogen auf die Masse der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindung vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 2,5.
  • Zusätzlich zum oben beschriebenen Polymer kann die Grundierschicht weiterhin ein anderes Harz (ohne polymerisierbare funktionelle Gruppe), organische Partikel, anorganische Partikel, ein Verlaufmittel oder irgendeinen anderen Zusatz zur Erleichterung der Bildung der Grundierschicht und der Verbesserung der elektrischen Eigenschaften der Grundierschicht enthalten. Der Gehalt dieser zusätzlichen Materialien in der Grundierschicht bezogen auf die Gesamtmasse der Grundierschicht beträgt vorzugsweise 50 Massen-% oder weniger, beispielsweise 20 Massen-% oder weniger.
  • Die Grundierschicht kann durch Auftragen einer Grundierungsflüssigkeit, die die Verbindung der allgemeinen Formel (1) und das Vernetzungsmittel enthält, und Trocknen des Beschichtungsfilms der Flüssigkeit gebildet werden. Wenn der Beschichtungsfilm der Grundierungsflüssigkeit getrocknet ist, sind die Verbindung der allgemeinen Formel (1) und das Vernetzungsmittel polymerisiert (sequentiell polymerisiert). Durch Zuführen von Energie wie z.B. Wärme oder Licht zu diesem Zeitpunkt wird die Polymerisationsreaktion (Aushärtungsreaktion) beschleunigt.
  • Obwohl eine große Dicke der Grundierschicht beim Verhindern des Eindringens von Ladungen aus dem Trägerelement wirksam ist, neigt eine dicke Grundierschicht dazu, Ladungen zu speichern. Dies ist eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds. Die Grundierschicht, die das oben beschriebene Polymer enthält, ist wirksam bei der Unterdrückung von Geisterbildern, selbst wenn sie eine große Dicke hat. Wünschenswerterweise liegt die Dicke der Grundierschicht im Bereich von 0,1 µm bis 10,0 µm wie z.B. im Bereich von 0,5 µm bis 5,0 µm.
  • Das in der Grundierungsflüssigkeit zur Bildung der Grundierschicht verwendete Lösungsmittel kann ein Lösungsmittel auf Alkoholbasis, ein sulfoxidbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein esterbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein.
  • Beispiele für das Elektronentransportmaterial (durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung) sind in den Tabellen 1 bis 11 gezeigt, ohne auf diese beschränkt zu sein. Einige dieser Elektronentransportmaterialien können in Kombination verwendet werden. Tabelle 1
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    101 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0010
    Figure DE102015013537B4_0011
    Figure DE102015013537B4_0012
    102 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0013
    Figure DE102015013537B4_0014
    Figure DE102015013537B4_0015
    103 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0016
    Figure DE102015013537B4_0017
    Figure DE102015013537B4_0018
    104 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0019
    Figure DE102015013537B4_0020
    Figure DE102015013537B4_0021
    105 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0022
    Figure DE102015013537B4_0023
    Figure DE102015013537B4_0024
    106 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0025
    Figure DE102015013537B4_0026
    Figure DE102015013537B4_0027
    107 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0028
    Figure DE102015013537B4_0029
    Figure DE102015013537B4_0030
    108 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0031
    Figure DE102015013537B4_0032
    Figure DE102015013537B4_0033
    109 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0034
    Figure DE102015013537B4_0035
    Figure DE102015013537B4_0036
    110 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0037
    Figure DE102015013537B4_0038
    Figure DE102015013537B4_0039
    Tabelle 2
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R1 1 R1 R2 R3
    111 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0040
    Figure DE102015013537B4_0041
    Figure DE102015013537B4_0042
    112 Br H H Br Br H H Br
    Figure DE102015013537B4_0043
    Figure DE102015013537B4_0044
    Figure DE102015013537B4_0045
    113 NO2, H H NO2 NO 2 H H NO2
    Figure DE102015013537B4_0046
    Figure DE102015013537B4_0047
    Figure DE102015013537B4_0048
    114 CH3 H H CH3 CH 3 H H CH3
    Figure DE102015013537B4_0049
    Figure DE102015013537B4_0050
    Figure DE102015013537B4_0051
    115 CN H H CN CN H H CN
    Figure DE102015013537B4_0052
    Figure DE102015013537B4_0053
    Figure DE102015013537B4_0054
    116 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0055
    Figure DE102015013537B4_0056
    Figure DE102015013537B4_0057
    117 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0058
    Figure DE102015013537B4_0059
    Figure DE102015013537B4_0060
    118 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0061
    Figure DE102015013537B4_0062
    Figure DE102015013537B4_0063
    119 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0064
    Figure DE102015013537B4_0065
    Figure DE102015013537B4_0066
    120 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0067
    Figure DE102015013537B4_0068
    Figure DE102015013537B4_0069
    121 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0070
    Figure DE102015013537B4_0071
    Figure DE102015013537B4_0072
    122 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0073
    Figure DE102015013537B4_0074
    Figure DE102015013537B4_0075
    123 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0076
    Figure DE102015013537B4_0077
    Figure DE102015013537B4_0078
    Tabelle 3
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    124 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0079
    Figure DE102015013537B4_0080
    Figure DE102015013537B4_0081
    125 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0082
    Figure DE102015013537B4_0083
    Figure DE102015013537B4_0084
    126 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0085
    Figure DE102015013537B4_0086
    Figure DE102015013537B4_0087
    127 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0088
    Figure DE102015013537B4_0089
    Figure DE102015013537B4_0090
    128 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0091
    Figure DE102015013537B4_0092
    Figure DE102015013537B4_0093
    129 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0094
    Figure DE102015013537B4_0095
    Figure DE102015013537B4_0096
    130 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0097
    Figure DE102015013537B4_0098
    Figure DE102015013537B4_0099
    131 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0100
    Figure DE102015013537B4_0101
    Figure DE102015013537B4_0102
    132 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0103
    Figure DE102015013537B4_0104
    Figure DE102015013537B4_0105
    133 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0106
    Figure DE102015013537B4_0107
    Figure DE102015013537B4_0108
    134 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0109
    Figure DE102015013537B4_0110
    Figure DE102015013537B4_0111
    135 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0112
    Figure DE102015013537B4_0113
    Figure DE102015013537B4_0114
    136 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0115
    Figure DE102015013537B4_0116
    Figure DE102015013537B4_0117
    Tabelle 4
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    137 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0118
    Figure DE102015013537B4_0119
    Figure DE102015013537B4_0120
    138 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0121
    Figure DE102015013537B4_0122
    Figure DE102015013537B4_0123
    139 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0124
    Figure DE102015013537B4_0125
    Figure DE102015013537B4_0126
    140 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0127
    Figure DE102015013537B4_0128
    Figure DE102015013537B4_0129
    141 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0130
    Figure DE102015013537B4_0131
    Figure DE102015013537B4_0132
    142 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0133
    Figure DE102015013537B4_0134
    Figure DE102015013537B4_0135
    143 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0136
    Figure DE102015013537B4_0137
    Figure DE102015013537B4_0138
    144 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0139
    Figure DE102015013537B4_0140
    Figure DE102015013537B4_0141
    145 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0142
    Figure DE102015013537B4_0143
    Figure DE102015013537B4_0144
    146 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0145
    Figure DE102015013537B4_0146
    Figure DE102015013537B4_0147
    147 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0148
    Figure DE102015013537B4_0149
    Figure DE102015013537B4_0150
    148 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0151
    Figure DE102015013537B4_0152
    Figure DE102015013537B4_0153
    149 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0154
    Figure DE102015013537B4_0155
    Figure DE102015013537B4_0156
    Tabelle 5
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    150 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0157
    Figure DE102015013537B4_0158
    Figure DE102015013537B4_0159
    151 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0160
    Figure DE102015013537B4_0161
    Figure DE102015013537B4_0162
    152 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0163
    Figure DE102015013537B4_0164
    Figure DE102015013537B4_0165
    153 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0166
    Figure DE102015013537B4_0167
    Figure DE102015013537B4_0168
    Tabelle 6
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R1 1 R1 R2 R3
    201 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0169
    Figure DE102015013537B4_0170
    Figure DE102015013537B4_0171
    202 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0172
    Figure DE102015013537B4_0173
    Figure DE102015013537B4_0174
    203 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0175
    Figure DE102015013537B4_0176
    Figure DE102015013537B4_0177
    204 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0178
    Figure DE102015013537B4_0179
    Figure DE102015013537B4_0180
    205 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0181
    Figure DE102015013537B4_0182
    Figure DE102015013537B4_0183
    206 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0184
    Figure DE102015013537B4_0185
    Figure DE102015013537B4_0186
    207 Br H H Br Br H H Br
    Figure DE102015013537B4_0187
    Figure DE102015013537B4_0188
    Figure DE102015013537B4_0189
    208 NO2 H H NO2 NO2 H H NO2
    Figure DE102015013537B4_0190
    Figure DE102015013537B4_0191
    Figure DE102015013537B4_0192
    209 CH3 H H CH3 CH3 H H CH3
    Figure DE102015013537B4_0193
    Figure DE102015013537B4_0194
    Figure DE102015013537B4_0195
    210 CN H H CN CN H H CN
    Figure DE102015013537B4_0196
    Figure DE102015013537B4_0197
    Figure DE102015013537B4_0198
    211 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0199
    Figure DE102015013537B4_0200
    Figure DE102015013537B4_0201
    212 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0202
    Figure DE102015013537B4_0203
    Figure DE102015013537B4_0204
    213 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0205
    Figure DE102015013537B4_0206
    Figure DE102015013537B4_0207
    Tabelle 7
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    214 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0208
    Figure DE102015013537B4_0209
    Figure DE102015013537B4_0210
    215 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0211
    Figure DE102015013537B4_0212
    Figure DE102015013537B4_0213
    216 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0214
    Figure DE102015013537B4_0215
    Figure DE102015013537B4_0216
    217 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0217
    Figure DE102015013537B4_0218
    Figure DE102015013537B4_0219
    218 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0220
    Figure DE102015013537B4_0221
    Figure DE102015013537B4_0222
    219 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0223
    Figure DE102015013537B4_0224
    Figure DE102015013537B4_0225
    220 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0226
    Figure DE102015013537B4_0227
    Figure DE102015013537B4_0228
    221 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0229
    Figure DE102015013537B4_0230
    Figure DE102015013537B4_0231
    222 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0232
    Figure DE102015013537B4_0233
    Figure DE102015013537B4_0234
    Tabelle 8
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    223 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0235
    Figure DE102015013537B4_0236
    Figure DE102015013537B4_0237
    224 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0238
    Figure DE102015013537B4_0239
    Figure DE102015013537B4_0240
    225 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0241
    Figure DE102015013537B4_0242
    Figure DE102015013537B4_0243
    226 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0244
    Figure DE102015013537B4_0245
    Figure DE102015013537B4_0246
    227 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0247
    Figure DE102015013537B4_0248
    Figure DE102015013537B4_0249
    228 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0250
    Figure DE102015013537B4_0251
    Figure DE102015013537B4_0252
    229 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0253
    Figure DE102015013537B4_0254
    Figure DE102015013537B4_0255
    Tabelle 9
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    301 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0256
    Figure DE102015013537B4_0257
    Figure DE102015013537B4_0258
    302 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0259
    Figure DE102015013537B4_0260
    Figure DE102015013537B4_0261
    303 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0262
    Figure DE102015013537B4_0263
    Figure DE102015013537B4_0264
    304 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0265
    Figure DE102015013537B4_0266
    Figure DE102015013537B4_0267
    305 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0268
    Figure DE102015013537B4_0269
    Figure DE102015013537B4_0270
    306 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0271
    Figure DE102015013537B4_0272
    Figure DE102015013537B4_0273
    307 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0274
    Figure DE102015013537B4_0275
    Figure DE102015013537B4_0276
    308 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0277
    Figure DE102015013537B4_0278
    Figure DE102015013537B4_0279
    309 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0280
    Figure DE102015013537B4_0281
    Figure DE102015013537B4_0282
    310 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0283
    Figure DE102015013537B4_0284
    Figure DE102015013537B4_0285
    31 1 Br H H Br Br H H Br
    Figure DE102015013537B4_0286
    Figure DE102015013537B4_0287
    Figure DE102015013537B4_0288
    Tabelle 10
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    312 NO2 H H NO2 NO2 H H NO2
    Figure DE102015013537B4_0289
    Figure DE102015013537B4_0290
    Figure DE102015013537B4_0291
    313 CH3 H H CH3 CH3 H H CH3
    Figure DE102015013537B4_0292
    Figure DE102015013537B4_0293
    Figure DE102015013537B4_0294
    314 CN H H CN CN H H CN
    Figure DE102015013537B4_0295
    Figure DE102015013537B4_0296
    Figure DE102015013537B4_0297
    315 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0298
    Figure DE102015013537B4_0299
    Figure DE102015013537B4_0300
    316 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0301
    Figure DE102015013537B4_0302
    Figure DE102015013537B4_0303
    317 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0304
    Figure DE102015013537B4_0305
    Figure DE102015013537B4_0306
    318 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0307
    Figure DE102015013537B4_0308
    Figure DE102015013537B4_0309
    Tabelle 11
    Beispielverbindung R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R1 R2 R3
    319 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0310
    Figure DE102015013537B4_0311
    Figure DE102015013537B4_0312
    320 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0313
    Figure DE102015013537B4_0314
    Figure DE102015013537B4_0315
    321 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0316
    Figure DE102015013537B4_0317
    Figure DE102015013537B4_0318
    322 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0319
    Figure DE102015013537B4_0320
    Figure DE102015013537B4_0321
    323 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0322
    Figure DE102015013537B4_0323
    Figure DE102015013537B4_0324
    324 H H H H H H H H
    Figure DE102015013537B4_0325
    Figure DE102015013537B4_0326
    Figure DE102015013537B4_0327
  • Ein Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) (Vorläufer des Elektronentransportmaterials) kann durch bekannte Verfahren synthetisiert werden, welche z.B. im japanischen Patent mit der Veröffentlichungs-Nr. JP 2001 - 265 031 A in J. Am. Chem. Soc., 120, 3231 (1998) oder in Tetrahedron Letters, 42, 3559 (2001) offenbart sind, ohne auf diese beschränkt zu sein. Der Vorläufer kann unter Verwendung von Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry, Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan, synthetisiert werden.
  • Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) trägt eine polymerisierbare funktionelle Gruppe (Hydroxy, Thiol, Amino oder Carboxy). Die polymerisierbare funktionelle Gruppe kann in den Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) durch eines der folgenden zwei Verfahren eingeführt werden. Die polymerisierbare funktionelle Gruppe kann direkt in den Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) eingeführt werden; oder eine Struktur mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe bzw. eine funktionelle Gruppe, welche als Vorläufer der polymerisierbaren funktionellen Gruppe geeignet ist, wird in den Vorläufer der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) eingeführt. Beim letzteren kann eine Arylgruppe mit einer funktionellen Gruppe in einen halogenierten Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) durch Kreuzkupplungsreaktion mit einem Palladiumkatalysator und einer Base eingeführt werden. Alternativ kann eine Alkylgruppe mit einer funktionellen Gruppe in einen halogenierten Vorläufer der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) durch Kreuzkupplungsreaktion mit FeCl3-Katalysator und einer Base eingeführt werden. Einer Epoxy-Verbindung oder CO2 kann erlaubt werden, auf einen halogenierten Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Lithiierung zu einzuwirken, wodurch Hydroxyalkyl oder Carboxy eingeführt werden. Zur Synthese des Vorläufers der Verbindung der allgemeinen Formel (1) kann ein Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid oder Monoaminderivat mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als Vorläufer der polymerisierbaren funktionellen Gruppe geeignet ist, verwendet werden. Die in der vorliegenden Ausführungsform verwendeten Verbindungen können durch magnetische Kernresonanzspektroskopie (NMR) unter Verwendung eines durch JEOL hergestellten Analysegeräts JMN-EX400 und deuteriertem DMSO als deuteriertem Lösungsmittel identifiziert werden.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß einer Ausführungsform umfasst ein Trägerelement, eine Grundierschicht auf dem Trägerelement und eine lichtempfindliche Schicht auf der Grundierschicht. Die lichtempfindliche Schicht kann eine mehrschichtige Struktur (funktionsgetrennte Struktur) haben die eine ein Ladungserzeugungsmaterial umfassende Ladungserzeugungsschicht und eine ein Ladungstransportmaterial umfassende Ladungstransportschicht einschließt.
  • Unter dem Gesichtspunkt elektrophotographischer Eigenschaften ist die lichtempfindliche Schicht mit einer Mehrschichtstruktur wünschenswerterweise vom Vorwärts-Typ (engl. forward-type), die die Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht in dieser Reihenfolge vom Trägerelement aus enthält.
  • 4A und 4B zeigen beispielhafte Mehrschichtstrukturen des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements. 4A zeigt eine einschichtige lichtempfindliche Schicht 103, die auf einer Grundierschicht 102 auf einem Trägerelement 101 gebildet ist. 4B zeigt eine mehrschichtige lichtempfindliche Schicht mit einer Grundierschicht 102 auf einem Trägerelement 101, einer Ladungserzeugungsschicht 104 auf der Grundierschicht 102 und einer Ladungstransportschicht 105 auf der Ladungserzeugungsschicht 104.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element hat typischerweise eine zylindrische Form, wobei eine lichtempfindliche Schicht (oder eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht) über den Umfang des zylindrischen Trägerelements angeordnet ist, jedoch kann es auch in Form eines Bandes oder eines Bogens (engl. sheet) vorliegen.
  • Trägerelement
  • Das Trägerelement ist wünschenswerterweise elektrisch leitfähig (elektrisch leitfähiges Trägerelement). So kann das Trägerelement aus einem Metall wie z.B. Aluminium, Nickel, Kupfer, Gold oder Eisen oder einer Legierung davon sein. Alternativ kann ein isolierendes, beispielsweise aus Polyesterharz, einem Polycarbonatharz, einem Polyimidharz oder Glas hergestelltes Trägerelement mit einer dünnen Metallschicht aus z. B. Aluminium, Silber oder Gold beschichtet sein. Das isolierende Trägerelement kann mit einer elektrisch leitfähigen dünnen Schicht beispielsweise aus Indiumoxid oder Zinnoxid beschichtet sein.
  • Das Trägerelement kann einer Oberflächenbehandlung zur Verbesserung der elektrischen Eigenschaften und zur Unterdrückung von Interferenzstreifen durch elektrochemische Vorgänge wie z.B. Anodisieren oder durch Nasshornen, Strahlen oder Schneiden unterzogen werden.
  • Zwischen dem Trägerelement und der Grundierschicht kann eine elektrisch leitfähige Schicht vorgesehen sein. Die elektrisch leitfähige Schicht kann durch Aufbringen einer in einem Harz dispergierte elektrisch leitfähige Teilchen umfassenden Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der elektrisch leitfähigen Schicht auf die Oberfläche des Trägerelements und Trocknen des Beschichtungsfilms auf dem Trägerelement ausgebildet werden.
  • Beispiele für elektrisch leitfähige Partikel umfassen Kohleschwarz, Acetylenschwarz, Metallpulver wie z.B. Aluminium, Nickel, Eisen, NickelChrom (Nichrome), Kupfer, Zink oder Silber und Pulver von Metalloxiden wie z. B. elektrisch leitfähiges Zinn oder ITO.
  • Das in der elektrisch leitfähigen Schicht verwendete Harz kann ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polyvinylbutyralharz, ein Acrylharz, ein Urethanharz, ein Phenolharz oder ein Alkydharz sein.
  • Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die elektrisch leitfähige Schicht verwendete Lösungsmittel kann ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein. Die Dicke der elektrisch leitfähigen Schicht kann im Bereich von 0,2 µm bis 40 µm, wie z.B. 1 µm bis 35 µm oder 5 µm bis 30 µm liegen.
  • Lichtempfindliche Schicht
  • Eine lichtempfindliche Schicht (die eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht umfassen kann) ist auf der Grundierschicht angeordnet. Die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht können jeweils mehrere Schichten umfassen. Die Ladungserzeugungsschicht umfasst ein Ladungserzeugungsmaterial und ein Bindeharz.
  • Beispiele des Ladungserzeugungsmaterials umfassen Azopigmente, Perylen-Pigmente, Anthrachinon-Derivate, Anthanthron-Derivate, Dibenzpyrenchinon-Derivate, Pyranthron-Derivate, Chinonpigmente, Indigo-Pigmente, Phthalocyanin-Pigmente und Perinon-Pigmente. Unter diesen sind Azopigmente und Phthalocyanin-Pigmente vorteilhaft. Vorteilhafte Phthalocyanin-Pigmente umfassen Oxytitanphthalocyanin, Chlorgalliumphthalocyanin und Hydroxygalliumphthalocyanin.
  • Beispiele des Bindeharzes, welches in der Ladungserzeugungsschicht verwendet wird, umfassen Polymere oder Copolymere von Vinylverbindungen wie z.B. Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylidenfluorid, und Trifluorethylen und Polyvinylalkohol, Polyvinylacetal, Polycarbonat, Polyester, Polysulfon, Polyphenylenoxid, Polyurethan, Celluloseharz, Phenolharz, Melaminharz, Silikonharz und Epoxidharz. Unter diesen sind Polyester, Polycarbonate und Polyvinylacetale vorteilhaft.
  • In der Ladungserzeugungsschicht kann das Massenverhältnis des ladungserzeugenden Materials zum Bindeharz im Bereich von 10/1 bis 1/10, wie z.B. 5/1 bis 1/5 liegen. Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschicht verwendete Lösungsmittel kann ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein. Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht kann im Bereich von 0,05 µm bis 5 µm liegen.
  • Die Ladungstransportschicht umfasst ein Ladungstransportmaterial und ein Bindeharz. Beispiele für das Ladungstransportmaterial umfassen Hydrazonverbindungen, Styrylverbindungen, Benzidinverbindungen, Butadien-Verbindungen, Enamine, Triarylaminverbindungen und Triphenylamine. Alternativ kann das Ladungstransportmaterial ein Polymer mit einer Gruppe in der Hauptkette oder einer Seitenkette sein, die aus diesen Verbindungen abgeleitet ist.
  • Beispiele des Bindeharzes, welches in der Ladungstransportschicht verwendet wird, umfassen Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyarylat, Polysulfon und Polystyrol. Unter diesen sind Polycarbonat und Polyarylat vorteilhaft. Das Bindeharz kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts im Bereich von 10.000 bis 300.000 haben.
  • In der Ladungstransportschicht kann das Massenverhältnis des Ladungstransportmaterials zum Bindeharz im Bereich von 10/5 bis 5/10, wie z.B. 10/8 bis 6/10 liegen. Die Dicke der Ladungstransportschicht kann im Bereich von 5 µm bis 40 µm liegen. Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die Bildung der Ladungstransportschicht verwendete Lösungsmittel kann ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein esterbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein.
  • Zwischen dem Trägerelement und der oben beschriebenen Grundierschicht oder zwischen der Grundierschicht und der lichtempfindlichen Schicht kann eine zusätzliche Schicht vorgesehen sein, die nicht das durch Polymerisation der oben beschriebenen Zusammensetzung hergestellte Polymer enthält und die als zweite Grundierschicht bezeichnet werden kann.
  • Die lichtempfindliche Schicht (Ladungstransportschicht) kann mit einer Schutzschicht versehen sein, die elektrisch leitfähige Partikel oder ein Ladungstransportmaterial und ein Bindeharz umfasst. Die Schutzschicht kann zusätzlich einen Zusatzstoff wie z.B. ein Schmiermittel umfassen. Das Bindeharz in der Schutzschicht kann elektrische Leitfähigkeit oder Lochtransportfähigkeit haben. In diesem Fall braucht die Schutzschicht keine anderen Materialien wie z.B. elektrisch leitfähige Partikel und ein Lochtransportmaterial als das Bindeharz zu umfassen. Das Bindeharz in der Schutzschicht kann ein Thermoplast sein oder ein Harz, das durch Wärme, Licht oder Strahlung (z.B. Elektronenstrahlen) gehärtet wird.
  • Jede Schicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wie z.B. die Grundierschicht, die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht kann nach dem folgenden Verfahren gebildet werden. Die Materialien jeder Schicht werden in einem Lösungsmittel gelöst und/oder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die Beschichtungsflüssigkeit wird aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der Beschichtungsfilm wird getrocknet und/oder ausgehärtet. Die Beschichtungsflüssigkeit kann durch Eintauchen (Tauchbeschichtung), Sprühbeschichtung, Vorhangbeschichtung (curtain coating) oder Schleuderbeschichtung aufgebracht werden. In Hinblick auf Effizienz und Produktivität ist eine Tauchbeschichtung vorteilhaft.
  • Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung
  • 1 ist eine schematische Ansicht des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskartusche, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element enthält.
  • Dieses elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 wird um eine Achse 2 in der durch einen Pfeil angegebenen Richtung mit einer vorbestimmten Umfanggeschwindigkeit drehangetrieben. Die Oberfläche (Peripherie) des drehangetriebenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 wird gleichmäßig auf ein vorbestimmtes positives oder negatives Potential mit einer Ladeeinrichtung 3 (z.B. eine primäre Aufladeeinrichtung vom Kontakt-Typ oder vom Nicht-Kontakt-Typ) aufgeladen. Anschließend wird die Oberfläche oder Peripherie mit Licht (Bildbelichtungslicht) 4 von einer Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt), wie z.B. einer Schlitzbelichtungseinrichtung oder einer Laserstrahlabtastbelichtungseinrichtung, belichtet. Dadurch werden elektrostatisch latente Bilder, die den gewünschten Bildern entsprechen, nacheinander auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 gebildet.
  • Die auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 gebildeten elektrostatisch latenten Bilder werden mit dem im Entwickler in der Entwicklungseinrichtung 5 enthaltenen Toner zu Tonerbildern entwickelt. Die Tonerbilder auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 werden auf ein Übertragungsmedium P, wie z.B. ein Papierbogen, nacheinander von einer Übertragungsvorrichtung 6, wie z.B. einer Übertragungswalze, übertragen. Das Übertragungsmedium P wird einem Anlageabschnitt zwischen dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 6 von einer Übertragungsmediumzuführung (nicht gezeigt) in Synchronisation mit der Drehung des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 zugeführt.
  • Das Übertragungsmedium P, auf das die Tonerbilder übertragen wurden, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 getrennt und wird in eine Fixiereinrichtung 8 eingeführt, in der die Tonerbilder fixiert werden und sodann als bebilderter Gegenstand (Drucksache oder Kopie) ausgegeben werden.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1, von der die Tonerbilder übertragen wurden, wird mit einer Reinigungseinrichtung 7, wie z.B. einer Reinigungsklinge, gereinigt, um Entwickler (Toner), der nach der Übertragung zurückgeblieben ist, von der Oberfläche zu entfernen. Anschließend wird das elektrophotographische lichtempfindliche Elements 1 einer Vorbelichtung (nicht gezeigt) durch die Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt) unterworfen, um statische Elektrizität zu entfernen, bevor es wieder verwendet wird, um Bilder zu erzeugen. Wenn die Ladeeinrichtung 3 vom Kontakt-Typ ist, wie z.B. eine in 1 gezeigte Ladewalze, ist eine Vorbelichtung nicht notwendigerweise erforderlich.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1, die Ladeeinrichtung 3, die Entwicklungseinrichtung 5 und die Reinigungseinrichtung 7 können teilweise in einem einzigen Behälter als integrierte Prozesskartusche kombiniert werden. Die Prozesskartusche kann auswechselbar an der elektrophotographischen Vorrichtung montiert werden. In der Struktur nach 1 sind das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1, die Ladeeinrichtung 3, die Entwicklungseinrichtung 5 und die Reinigungseinrichtung 7 in einer Kartusche integriert und die Kartusche wird durch eine Führung 10, wie z.B. einer Schiene, geführt, wodurch sie auswechselbar als eine Prozesskartusche 9 in der elektrophotographischen Vorrichtung montiert ist.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Anmeldung wird unter Bezugnahme auf die unten stehenden Beispiele weiter beschrieben. Der nachstehend verwendete Begriff „Teil(e)“ bezieht sich auf „Massenanteil(e)“. Zuerst wird eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Imidverbindung (Elektronentransportmaterial) synthetisiert. Die synthetisierte Verbindung wurde unter den oben beschriebenen Bedingungen der NMR-Analyse unterzogen.
  • Synthesebeispiele
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 5,4 Teile Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid und 2,6 Teile L-Lucinol zu 200 Teilen Dimethylacetamid zugegeben und die Mischung für 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wurden 2,9 Teile 4,4'-Methylenbis(2-ethyl-6-methylanilin) zugegeben, gefolgt von Kochen unter Rückfluss für 3 Stunden. Die Reaktionsmischung wurde einer Trennung per Silicagelsäulenchromatographie (Eluent: Ethylacetat / Toluol) unterzogen und anschließend wurde die Fraktion, die eine Zielverbindung enthält, konzentriert. Die konzentrierte Probe wurde einer Umkristallisation in einer Ethylacetat / Toluol-Mischlösung unterzogen, um 2,0 Teile der Zielverbindung bereitzustellen. Die resultierende Verbindung wurde einer NMR-Analyse unterzogen und die Beispielverbindung 101 bestätigt. Das NMR-Spektrum hiervon ist in 5 gezeigt.
  • Anschließend wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element 1 hergestellt und evaluiert.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Aluminiumzylinder (JIS-A3003 Aluminiumlegierung) mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm wurde als Trägerelement (elektrisch leitfähiges Trägerelement) verwendet.
  • Anschließend wurden 214 Teile von sauerstoffarmen Zinnoxid(SnO2)-beschichteten Titanoxid(TiO2)-Partikel als Metalloxid-Partikel, 132 Teile eines Phenolharzes (Produktname: Plyophen J-325, hergestellt von DIC, Harzfeststoffgehalt: 60 Masse-%) und 98 Teile 1-Methoxy-2-propanol in eine Sandmühle mit 450 Teilen Glasperlen mit 0,8 mm Durchmesser gegeben und miteinander dispergiert, um während 4,5 Stunden bei einer Drehgeschwindigkeit von 2000 Umdrehungen pro Minute mit Kühlwasser von 18 °C eine Dispersionsflüssigkeit vorzubereiten. Danach wurden die Glasperlen aus der Dispersionsflüssigkeit durch ein Sieb entfernt (Öffnungen: 150 µm).
  • Silikonharzpartikel wurden in einem Verhältnis von 10 Masse-% bezogen auf die Gesamtmasse der Metalloxidteilchen und des Binderharzes in der Dispersionsflüssigkeit zu der Dispersionsflüssigkeit, aus der die Glasperlen entfernt wurden, zugegeben. Zudem wurde ein Silikonöl zu der Dispersionsflüssigkeit in einem Anteil von 0,01 Masse-% bezogen auf die Gesamtmasse der Metalloxidteilchen und des Binderharzes in der Dispersionsflüssigkeit zugegeben und die Mischung gerührt, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer elektrisch leitfähigen Schicht zu ergeben. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche des Trägerelements durch Eintauchen aufgetragen. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde getrocknet und durch Erhitzen bei 150 °C für 30 Minuten gehärtet, um eine 30 µm dicke elektrisch leitfähigen Schicht zu ergeben. Die Silikonharzpartikel waren ein handelsübliches, von Momentive Performance Materials hergestelltes Produkt TOSPEARL 120 (durchschnittliche Partikelgröße: 2 µm). Das Silikonöl war SH28PA hergestellt von Dow Corning Toray.
  • Dann wurden 4 Teile der Beispielverbindung 101, 1,5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes als ein Polyvinylacetalharz (Handelsname: BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical), und 0,0005 Teile eines Zink(II)octylat-Katalysators in einem 100 Teile Dimethylacetamid und 100 Teilen Tetrahydrofuran enthaltenden Lösungsmittelgemisch gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurde ein blockiertes Isocyanat (Produktname: BL 3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane) in einer Menge von 6 Teilen Feststoff gegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der Grundierschicht herzustellen. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche der elektrisch leitfähigen Schicht durch Eintauchen aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde durch Erhitzen auf 160 °C für 40 Minuten gehärtet, wodurch eine 2,0 µm dicke Grundierschicht gebildet wurde.
  • Anschließend wurde kristallines Hydroxygalliumphthalocynanin (Ladungserzeugendes Material), dessen CuKα Röntgenbeugungsspektrum Peaks bei Bragg-Winkeln 2θ (± 0,2°) von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° zeigt, bereitgestellt. In eine Sandmühle, die Glasperlen mit 1 mm Durchmesser enthält, wurden 10 Teile kristallines Hydroxytitaniumphthalocyanin, 5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical) und 250 Teilen Cyclohexanon gegeben. Die Materialien wurden für 2 Stunden in der Sandmühle miteinander dispergiert. Anschließend wurden 250 Teile Ethylacetat zu der Dispersionsflüssigkeit hinzugegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer Ladungserzeugungsschicht zu ergeben. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche der Grundierschicht durch Eintauchen aufgetragen. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 95 °C für 10 Minuten getrocknet, um eine 0,15 µm dicke Ladungserzeugungsschicht zu ergeben.
  • Anschließend wurde eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer Lochtransportschicht durch Lösen von 8 Teilen der durch die folgende Formel (I) dargestellten Verbindung (Lochtransportmaterial) und 10 Teilen eines Polyarylat-Harzes mit einer durch folgende Formel (II) dargestellten Struktureinheit in einem 40 Teile Dimethoxymethan und 60 Teile Chlorbenzol enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) des Polyarylatharzes betrug 100000. Die resultierende Beschichtungsflüssigkeit wurde durch Eintauchen auf die Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht aufgebracht. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 120 °C für 40 Minuten getrocknet, um eine 15 µm dicke Lochtransportschicht zu ergeben.
    Figure DE102015013537B4_0328
    Figure DE102015013537B4_0329
  • So wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Elements hergestellt, das die elektrisch leitfähige Schicht, die Grundierschicht, die Ladungserzeugungsschicht und die Lochtransportschicht auf dem Trägerelement aufweist.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde in einen Drucker, der ein modifizierter Canon-Laserdrucker (Produktname: LBP-2510) ist, installiert und einer Oberflächenpotentialmessung sowie einer Auswertung der Ausgabebilder bei Bedingungen von 23 °C und 50% rF unterzogen. Der Drucker wurde zu einem Rollenkontakt-DC-Ladungstyp von einem Primärladungstyp, auf einer Verfahrensgeschwindigkeit von 120 mm/s und um Laserbelichtung durchzuführen modifiziert. Genauer gesagt, wurde die Bewertung wie folgt durchgeführt.
  • Oberflächenpotentialmessung
  • Eine Cyan-Prozesskartusche des oben genannten Laserstrahldruckers wurde durch Anbringen einer Potentialsonde (Modell 6000B-8 hergestellt von Trek Japan) an der Entwicklungsposition modifiziert. Dann wurde das Potential im Zentrum des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements mit einem Oberflächenelektrometer (Modell 344, hergestellt von Trek Japan) gemessen. Das Oberflächenpotential des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements war dabei durch die Steuerung der Lichtmenge bei der Bildbelichtung so eingestellt, dass das Anfangspotential -600 V (Vd) an einem dunklen Abschnitt und -150 V (VI) an einem hellen Abschnitt sein konnte.
  • Anschließend wurde das elektrophotographische lichtempfindliche Element in die Cyan-Prozesskartusche des Laserstrahldruckers installiert. Diese Prozesskartusche wurde in der Station für die Cyan-Prozesskartusche installiert und Bilder wurden ausgegeben. Zunächst wurde ein Bogen mit einem weißen deckenden Muster, fünf Bögen mit einem Musters für die Geisterbildauswertung (im Folgenden als Geisterbildauswertungsmuster bezeichnet), ein Bogen mit einem schwarzen deckenden Musters und fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmusters nacheinander in dieser Reihenfolge ausgegeben. Als nächstes wurde unter Verwendung von A4-Normalpapierbögen ein Vollfarbmuster (Zeichenmuster mit einer Druckbedeckung von 1% für jede Farbe) auf 10.000 Bögen und dann ein Bogen mit einem weißen deckenden Muster, fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmuster, ein Bogen mit einem schwarzen deckenden Muster und fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmuster nacheinander in dieser Reihenfolge ausgegeben.
  • Das Geisterbildauswertungsmuster wurde wie in 2 gezeigt durch Drucken deckender Rechtecke im weißen Abschnitt des Bogenkopfes und anschließendem Drucken eines des Springer-Schachzugs (oder Shogi Keima) ähnlichen Halbtonpunktmusters, wie in 3 gezeigt, gebildet. Der Geisterbildabschnitt in 2 ist der Abschnitt, in dem ein aus einem deckenden Muster resultierendes Geisterbild auftreten kann.
  • Zur Untersuchung eines Positiv- Geisterbilds wurde der Dichteunterschied zwischen dem des Springer-Schachzugs ähnlichen Halbtonpunktmuster und dem Geisterbildabschnitt gemessen. Genauer gesagt wurde der Dichteunterschied an 10 Punkten für jedes Blatt des Geisterbildauswertungsmusters unter Verwendung eines Spektraldensitometer X-Rite 504/508 (hergestellt von X-Rite) gemessen. Diese Operation wurde für alle zehn Blätter des Geisterbildauswertungsmusters durchgeführt. Der Mittelwert der Dichteunterschiede von insgesamt 100 Punkten wurde berechnet und der Unterschied (anfänglich) als Macbeth-Dichte bei der anfänglichen Musterausgabe geschätzt (siehe Spalte „Anfänglicher Zustand“ Macbeth-Dichteunterschied in Tabelle 12). Danach wurde der Unterschied als Macbeth-Dichte nach der Ausgabe von 10.000 Blatt geschätzt und der Unterschied (Veränderung) als Macbeth-Dichte zur anfänglichen Musterausgabe berechnet (siehe Spalte „Veränderung“ Macbeth-Dichteunterschied in Tabelle 12). Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt. Ein größerer Unterschied in der Dichte (Macbeth-Dichte) deutet darauf hin, dass ein stärkeres Positiv-Geisterbild aufgetreten ist. Ein kleiner Unterschied in der Dichte (Macbeth-Dichte) deutet darauf hin, dass ein Positiv-Geisterbild unterdrückt wurde. Auch ein kleiner Unterschied zwischen der Macbeth-Dichte nach der Ausgabe von 10.000 Blatt und der Macbeth-Dichte bei der anfänglichen Musterausgabe legt nahe, dass sich das Geisterbild nicht stark ändert.
  • BEISPIELE 2 bis 35, 38 und 39
  • Proben des Elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung der allgemeinen Formel (1), das Vernetzungsmittel, das Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe und deren Anteile wie in Tabelle 12 gezeigt geändert wurden. Dann wurde eine Geisterbildauswertung für jede Probe in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • BEISPIEL 36
  • Eine Probe des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Lochtransportmaterial der Formel (I) durch die durch die folgende Formel (III) dargestellte Verbindung ersetzt wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
    Figure DE102015013537B4_0330
  • BEISPIEL 37
  • Eine Probe des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Lochtransportmaterial der Formel (I) durch die durch die folgende Formel (IV) dargestellte Verbindung ersetzt wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
    Figure DE102015013537B4_0331
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 3 Teilen der durch die folgende Formel (V) dargestellten Verbindung und 7 Teilen Polyamidharz (Amilan CM8000, hergestellt von Toray) in einem 120 Teile Butanol, 100 Teile Methanol und 30 Teile DMF (N, N-Dimethylformamid) enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
    Figure DE102015013537B4_0332
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 5 Teilen der durch die folgende Formel (VI) dargestellten Verbindung und 5 Teilen Polyamidharz (Amilan CM8000, hergestellt von Toray) in einem 120 Teile Butanol, 100 Teile Methanol und 30 Teile DMF (N, N-Dimethylformamid) enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
    Figure DE102015013537B4_0333
  • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 10 Teilen der durch die folgende Formel (VII) dargestellten Verbindung und 5 Teilen Phenolharz (PL-4804, hergestellt von GUN EI Chemical Industry) in einem 200 Teile Dimethylformamid und 150 Teile Benzylalkohol enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
    Figure DE102015013537B4_0334
  • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Mischen von 25 Teilen der durch die folgende Formel (VIII) dargestellten Verbindung, 25 Teilen Polycarbonat (PCZ-200, hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Company) und 200 Teilen Toluol in einer Kugelmühle unter Dispergieren der Materialien miteinander für 50 Stunden hergestellt.
    Figure DE102015013537B4_0335
  • VERGLEICHSBEISPIEL 5
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 8 Teilen der durch die Formel (V) dargestellten Verbindung, 1,5 Teilen eines Polyvinylacetalharzes (Handelsname: BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical) und 0,0005 Teilen Zink(II)octylat als Katalysator in einem 100 Teile Dimethylacetamid und 100 Teile Tetrahydrofuran umfassenden Lösungsmittelgemisch hergestellt. Zu der resultierenden Lösung wurde blockiertes Isocyanat (Produktname: BL 3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane) in einer Menge von 6 Teilen Feststoff zur Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zugegeben. Tabelle 12
    Herstellungsbedingungen für das elektrophotographische lichtempfindliche Element und Bewertungsergebnisse
    Beispiel-Nr. Imidverbindung Vernetzungsmittel Harz Verhältnis Gesamtmasse Vernetzungsmittel und Harz zu Masse Imidverbindung Macbeth-Dichteunterschied
    Element Teile Element Teile Element Teile anfänglicher Zustand Veränderung
    Beispiel 1 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,025 0,005
    Beispiel 2 BeispielVerbindung 104 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,022 0,003
    Beispiel 3 Beispielverbindung 105 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,027 0,007
    Beispiel 4 Beispielverbindung 108 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,035 0,015
    Beispiel 5 Beispielverbindung 109 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,020 0,002
    Beispiel 6 Beispielverbindung 110 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,025 0,006
    Beispiel 7 Beispielverbindung 111 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,038 0,012
    Beispiel 8 Beispielverbindung 112 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,038 0,016
    Beispiel 9 Beispielverbindung 116 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 3 3,8 1,54 0,025 0,007
    Beispiel 10 Beispielverbindung 120 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 3 3,8 1,54 0,024 0,007
    Beispiel 11 Beispielverbindung 121 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 3 3,8 1,54 0,038 0,015
    Beispiel 12 Beispielverbindung 124 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 3 3,8 1,54 0,026 0,006
    Beispiel 13 Beispielverbindung 137 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,044 0,022
    Beispiel 14 Beispielverbindung 139 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,034 0,011
    Beispiel 15 Beispielverbindung 140 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,034 0,012
    Beispiel 16 Beispielverbindung 142 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,033 0,014
    Beispiel 17 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 212 Harz 2 38 2,50 0,022 0,008
    Beispiel 18 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 30 Harz 2 20 0,50 0,026 0,008
    Beispiel 19 Beispielverbindung 105 100 Vernetzungs -mittel 3 150 Harz 1 3,8 1,54 0,026 0,009
    Beispiel 20 Beispielverbindung 105 100 Vernetzungs -mittel 4 150 Harz 1 3,8 1,54 0,023 0,005
    Beispiel 21 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 150 - 0 1,50 0,036 0,011
    Beispiel 22 Beispielverbindung 201 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,025 0,006
    Beispiel 23 Beispielverbindung 203 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,033 0,016
    Beispiel 24 Beispielverbindung 204 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,027 0,019
    Beispiel 25 Beispielverbindung 206 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,027 0,008
    Beispiel 26 Beispielverbindung 222 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,046 0,025
    Beispiel 27 Beispielverbindung 201 100 Vernetzungs -mittel 1 150 - 0 1,50 0,034 0,013
    Beispiel 28 Beispielverbindung 301 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,024 0,007
    Beispiel 29 Beispielverbindung 302 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,035 0,015
    Beispiel 30 Beispielverbindung 303 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,023 0,008
    Beispiel 31 Beispielverbindung 305 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,023 0,007
    Beispiel 32 Beispielverbindung 308 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,027 0,007
    Beispiel 33 Beispielverbindung 316 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,046 0,023
    Beispiel 34 Beispielverbindung 317 100 Vernetzungs -mittel 2 150 Harz 2 3,8 1,54 0,050 0,025
    Beispiel 35 Beispielverbindung 301 100 Vernetzungs -mittel 2 150 - 0 1,50 0,037 0,010
    Beispiel 36 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,023 0,005
    Beispiel 37 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 1,54 0,025 0,005
    Beispiel 38 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 242 Harz 2 18 2,60 0,042 0,018
    Beispiel 39 Beispielverbindung 101 100 Vernetzungs -mittel 1 45 Harz 2 2 0,47 0,040 0,019
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung (8) 100 - 0 Polyamidharz 233 2,33 0,060 0,067
    Vergleichsbeispiel 2 Verbindung (9) 100 - 0 Polyamidharz 100 1,00 0,059 0,065
    Vergleichsbeispiel 3 Verbindung (10) 100 - 0 Phenolharz 50 0,50 0,063 0,058
    Vergleichsbeispiel 4 Verbindung (11) 100 - 0 Polycarbonat - harz 100 1,00 0,058 0,041
    Vergleichsbeispiel 5 Verbindung (8) 200 Vernetzungs -mittel 1 150 Harz 1 3,8 0,77 0,055 0,050
  • In Tabelle 12 ist das Vernetzungsmittel 1 ein Mittel auf Isocyanat-Basis (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen DESMODUR BL 3175 hergestellt von Sumika Bayer Urethane. Vernetzungsmittel 2 ist ein Mittel auf Isocyanat-Basis (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen DESMODUR BL 3575 hergestellt von Sumika Bayer Urethane. Vernetzungsmittel 3 ist ein Mittel auf butylierter Melamin-Basis mit einer alkylveretherten N-Methylolgruppe (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen Super-Beckamine J 821-60 hergestellt von DIC. Vernetzungsmittel 4 ist ein Mittel auf butylierter Harnstoffbasis mit einer alkylveretherten N-Methylolgruppe (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen Beckamine P 138 hergestellt von DIC.
  • In Tabelle 12 ist das Harz 1 (Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe) ein Polyvinylacetalharz, das 3,3 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 1×105 hat. Harz 2 ist ein Polyvinylacetalharz, das 3,3 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 2×104 hat. Harz 3 ist ein Polyvinylacetalharz, das 2,5 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 3,4×105 hat.
  • Obwohl die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Ausführungsbeispiele beschrieben wurde, ist es selbstverständlich, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt ist. Der Schutzumfang der beigefügten Ansprüche umfasst in seiner breitesten Auslegung sämtliche Modifikationen und äquivalenten Strukturen sowie Funktionsweisen.

Claims (6)

  1. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element (1), das in der folgenden Reihenfolge umfasst: ein Trägerelement; eine an das Trägerelement angrenzende Grundierschicht; und eine an die Grundierschicht angrenzende lichtempfindliche Schicht, wobei die Grundierschicht ein Polymer umfasst, welches durch Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst:
    Figure DE102015013537B4_0336
     wobei R1 eine Gruppe darstellt, die aus Formel (2) und Formel (3) ausgewählt ist:
    Figure DE102015013537B4_0337
     wobei R101 O, S, SO2, NR104, wobei R104 aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, und einer Phenylgruppe ausgewählt ist, und wobei R102 und R103 jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome darstellen und m als die Anzahl von R102 und n als die Anzahl von R103 jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können;
    Figure DE102015013537B4_0338
     wobei R201 O, S, SO2, NR204, wobei R204 aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R202 und R203 jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder Halogenatome darstellen und s als die Anzahl von R202 und p als Anzahl von R203 jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei R4 bis R11 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und die Alkylgruppe und die Arylgruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R2 und R3 in der allgemeinen Formel (1) durch die Formel (5) ausgedrückt werden:
    Figure DE102015013537B4_0339
     wobei R401 ein Wasserstoffatom darstellt, R402 und R403 jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und jede der Alkylgruppe und der Arylgruppe eine Hydroxylgruppe trägt und mindestens einen Substituenten tragen kann, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
  2. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das Vernetzungsmittel eine Verbindung ist, die aus Isocyanatverbindungen mit einer Isocyanatgruppe oder einer blockierten Isocyanatgruppe und Aminverbindungen mit einer N-Methylolgruppe oder einer N-alkylveretherten Methylolgruppe ausgewählt ist.
  3. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfasst.
  4. Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei das Verhältnis der Gesamtmasse des Vernetzungsmittels und des Harzes mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in der Zusammensetzung bezogen auf die Masse der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) in der Zusammensetzung im Bereich von 0,5 bis 2,5 liegt.
  5. Prozesskartusche, welche austauschbar an einer elektrophotographischen Vorrichtung anbringbar ist, wobei die Prozesskartusche umfasst: das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4; und mindestens eine aus einer Ladeeinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung, einer Transfereinrichtung und einer Reinigungseinrichtung ausgewählte Einrichtung, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element und die Einrichtung in einem Körper gehalten werden.
  6. Elektrophotographische Vorrichtung umfassend: das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4; eine Ladeeinrichtung (3); eine Belichtungseinrichtung; eine Entwicklungseinrichtung (5); und eine Transfereinrichtung (6).
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