DE102016111613A1 - Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat - Google Patents

Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat Download PDF

Info

Publication number
DE102016111613A1
DE102016111613A1 DE102016111613.0A DE102016111613A DE102016111613A1 DE 102016111613 A1 DE102016111613 A1 DE 102016111613A1 DE 102016111613 A DE102016111613 A DE 102016111613A DE 102016111613 A1 DE102016111613 A1 DE 102016111613A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
main chain
alkyl group
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE102016111613.0A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102016111613B4 (de
Inventor
Kunihiko Sekido
Masashi Nishi
Michiyo Sekiya
Kei Tagami
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of DE102016111613A1 publication Critical patent/DE102016111613A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102016111613B4 publication Critical patent/DE102016111613B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G03G15/75Details relating to xerographic drum, band or plate, e.g. replacing, testing
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G21/00Arrangements not provided for by groups G03G13/00 - G03G19/00, e.g. cleaning, elimination of residual charge
    • G03G21/16Mechanical means for facilitating the maintenance of the apparatus, e.g. modular arrangements
    • G03G21/18Mechanical means for facilitating the maintenance of the apparatus, e.g. modular arrangements using a processing cartridge, whereby the process cartridge comprises at least two image processing means in a single unit
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/065Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing three relevant rings
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0657Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/14Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
    • G03G5/142Inert intermediate layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Vision & Pattern Recognition (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Bereitgestellt wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das einen Träger, eine auf dem Träger gebildete Grundierungsschicht und eine auf der Grundierungsschicht gebildete photoempfindliche Schicht beinhaltet, in welchem die Grundierungsschicht ein Polymer aus einer Zusammensetzung enthält, die eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält. Formel (1)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhalten.
  • Beschreibung des Stands der Technik
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das ein organisches photoleitfähiges Material (ladungserzeugendes Material) enthält, wurde hauptsächlich als ein elektrophotographisches photoempfindliches Element verwendet, um auf eine Prozesskartusche oder einen elektrophotographischen Apparat montiert zu werden. Das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhaltet im Allgemeinen einen Träger und eine auf dem Träger gebildete photoempfindliche Schicht. Ferner wird häufig eine Grundierungsschicht zwischen dem Träger und der photoempfindlichen Schicht gebildet.
  • Eine Anforderung an die Bildqualität ist in den letzten Jahren kontinuierlich gewachsen. Beispielsweise hat ein zulässiger Bereich für die Farbreproduzierbarkeit begonnen viel enger zu werden.
  • Das Lichtabschnittspotential des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements ist ein wichtiger Faktor für die Farbreproduzierbarkeit. Insbesondere verändert sich die Farbreproduzierbarkeit, wenn das Potential zum Zeitpunkt der Ausgabe auf einer großen Anzahl an Blättern stark fluktuiert, und deshalb reduziert sich die Bildqualität.
  • Nicht nur zum Zeitpunkt der Vollfarbausgabe, aber auch zum Zeitpunkt der Monochromausgabe, verursacht die Fluktuation in dem Potential beispielsweise eine Änderung in der Dichte eines Halbtonbildes, und deshalb führt dies zur Reduktion in der Bildqualität.
  • Eine Technologie, die das Inkorporieren eines Elektrontransportmaterials in die Grundierungsschicht involviert, ist als eine Technologie für das Unterdrücken (Reduktion) von solchen Fluktuationen in dem Potential zum Zeitpunkt der Ausgabe auf eine große Anzahl an Blättern bekannt.
  • In jeder von beispielsweise Japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungs-Nr. 2001-83726 , Japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungs-Nr. 2003-345044 und Japanischer Patentanmeldung mit Offenlegungs-Nr. 2008-65173 gibt es für die Technologie, die das Inkorporieren des Elektronentransportmaterials in die Grundierungsschicht involviert, eine Offenbarung einer Technologie, die das Inkorporieren des Elektronentransportmaterials, wie etwa eines Fluorenon-Verbindungsderivats, eines Imid-Verbindungsderivats oder eines Anthrachinon-Derivats, in die Grundierungsschicht involviert.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element bereitgestellt, das beinhaltet:
    einen Träger;
    eine auf dem Träger gebildete Grundierungsschicht; und
    eine auf der Grundierungsschicht gebildete photoempfindliche Schicht,
    bei welchem die Grundierungsschicht ein Polymer aus einer Zusammensetzung enthält, die eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
  • Formel (1)
    Figure DE102016111613A1_0003
  • In der Formel (1) stellt R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar, wobei die Alkylgruppe oder die Arylgruppe 2 oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen aufweist, und die polymerisierbaren funktionellen Gruppen jeweils eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe beinhalten.
  • In der Formel (1) stellt R2 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine durch Substitution zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem NR3 abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Carbonylgruppe abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution zumindest einem C2H4 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit COO abgeleitete Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine subsituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  • In der Formel (1) stellt R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette dar.
  • Ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der durch Substitution zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, NR3, oder einer Carbonylgruppe abgeleiteten Gruppe, oder die durch Substitution zumindest einem C2H4 in der Hauptkette mit COO abgeleiteten Gruppe, und der zyklische Alkylgruppe beinhaltet eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe oder Phenylgruppe, die ferner substituiert sein können.
  • Ein Substituent der Arylgruppe beinhaltet ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, oder eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die ferner substituiert sein können.
  • In der Formel (1) stellt A eine durch die Formel (2) oder die Formel (3) dargestellte Struktur dar.
  • Formel (2)
    Figure DE102016111613A1_0004
  • Formel (3)
    Figure DE102016111613A1_0005
  • In der Formel (2) und der Formel (3) stellen R4 bis R13 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine Prozesskartusche bereitgestellt, die beinhaltet: Das elektrophotographische photoempfindliche Element; und zumindest eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladeeinheit, einer Entwicklungseinheit, einer Transfereinheit, und einer Reinigungseinheit besteht, wobei die Prozesskartusche das elektrophotographische photoempfindliche Element und die zumindest eine Einheit integral trägt, die Prozesskartusche entfernbar auf einem Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparats montiert ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographischer Apparat bereitgestellt, der beinhaltet: Das elektrophotographische photoempfindliche Element; eine Ladeeinheit; eine Belichtungseinheit; eine Entwicklungseinheit; und eine Transfereinheit.
  • Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen mit Bezug auf die angefügten Zeichnungen offensichtlich werden.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Die FIGUR ist eine Ansicht zum Illustrieren der schematischen Konstruktion eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche beinhaltet, die ein elektrophotographisches photoempfindliches Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet.
  • BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden jetzt im Einzelnen in Übereinstimmung mit der mitgelieferten Zeichnung beschrieben werden.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben Untersuchungen gemacht und als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass der Stand der Technik immer noch empfänglich ist für Verbesserungen hinsichtlich einer Fluktuation (Verschlechterung) im Potential nach kontinuierlicher Bildausgabe, wie verglichen mit einem Potential vor der Ausgabe.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, in dem die Fluktuation im Potential nach kontinuierlicher Bildausgabe verglichen mit einem Potential vor der Ausgabe unterdrückt ist, und eine Prozesskartusche und einen elektrophotographischen Apparat bereitzustellen, die jeweils das elektrophotographische photoempfindliche Element beinhalten.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Untersuchungen gemacht, und als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass das Unterdrücken einer Fluktuation im Potential nach kontinuierlicher Bildausgabe wie verglichen mit einem Potential vor der Ausgabe auf einem hohen Niveau durch Inkorporieren eines Polymers aus einer Verbindung mit einer spezifischen Struktur in die Grundierungsschicht eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements erreicht werden kann.
  • Ein elektrophotographisches photoempfindliches Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet: Einen Träger; eine auf dem Träger gebildete Grundierungsschicht; und eine photoempfindliche Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist, und ein ladungserzeugendes Material und ein lochtransportierendes Material enthält. In dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element enthält die Grundierungsschicht ein Polymer aus einer Zusammensetzung, die eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
  • Formel (1)
    Figure DE102016111613A1_0006
  • In der Formel (1) stellt R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar, wobei die Alkylgruppe oder die Arylgruppe 2 oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen aufweist, und die polymerisierbaren funktionellen Gruppen jeweils eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe sind.
  • R2 stellt eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine durch Substituieren zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substituieren zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substituieren zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem NR3 abgeleitete Gruppe, eine durch Substituieren zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Carbonylgruppe abgeleitete Gruppe, eine durch Substituieren zumindest einem C2H4 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit COO abgeleitete Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar. Jedoch ist, in der durch Substituieren zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom oder NR3 abgeleiteten Gruppe, keines aus dem Sauerstoffatom, dem Schwefelatom und dem NR3 direkt an ein Stickstoffatom gebunden, zu welchem R2 gebunden ist.
  • R3 stellt ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette dar.
  • Ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der durch Substituieren zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, NR3 oder einer Carbonylgruppe abgeleiteten Gruppe, der durch Substituieren zumindest einem C2H4 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit COO abgeleiteten Gruppe und der zyklischen Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe oder Phenylgruppe, die ferner substituiert sein können.
  • Ein Substituent der Arylgruppe ist ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe, oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die ferner substituiert sein können.
  • A stellt eine durch die Formel (2) oder die Formel (3) dargestellte Struktur dar.
  • Formel (2)
    Figure DE102016111613A1_0007
  • Formel (3)
    Figure DE102016111613A1_0008
  • In der Formel (2) und der Formel (3) stellen R4 bis R13 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, die als irgendeines aus R1 bis R13 dient, eine lineare Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe, und Beispiele davon beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Pentan-2-yl-Gruppe, eine Pentan-3-yl-Gruppe, eine 2-Methylbutyl-Gruppe, eine 2-Methylbutan-2-yl-Gruppe, eine 3-Methylbutan-2-yl-Gruppe, eine 3-Methylbutyl-Gruppe, eine 2,2-Dimethylpropyl-Gruppe, eine n-Hexyl-Gruppe, eine Hexan-2-yl-Gruppe, eine Hexan-3-yl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentan-2-yl-Gruppe, eine 2-Methylpentan-3-yl-Gruppe, eine 4-Methylpentan-2-yl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 4-Methylpentyl-Gruppe, eine 3-Methylpentan-2-yl-Gruppe, eine 3-Methylpentan-3-yl-Gruppe, eine 2,2-Dimethylbutyl-Gruppe, eine 3,3-Dimethylbutan-2-yl-Gruppe, eine 3,3-Dimethylbutyl-Gruppe, eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe, eine 2,3-Dimethylbutan-2-yl-Gruppe, und eine 3,3-Dimethylbutan-2-yl-Gruppe.
  • Beispiele des Substituenten der Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Alkylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Benzylgruppe, und eine Phenylgruppe. Beispiele der Alkylgruppe, die als der Substituent dient, beinhalten dieselben Gruppen wie der Substituent der Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Zusätzlich ist die als der Substituent dienende Alkoxycarbonylgruppe eine durch Oxycarbonyl (OCO) daran gebundene Gruppe, wobei die Alkylgruppe als der Substituent dient. Ferner kann die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen mit einer von diesen Substituenten alleine substituiert sein, oder kann mit zwei oder mehr der Substituenten gleichzeitig substituiert sein. Alternativ können die Substituenten jeweils ferner mit beliebigen anderen von den Substituenten substituiert sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der Arylgruppe, die als irgendeine aus R1, R2, und R4 bis R13 dient, aber sind nicht darauf limitiert, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthranylgruppe, und eine Phenanthrenylgruppe.
  • Beispiele des Substituenten der Arylgruppe beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, und eine Alkoxycarbonylgruppe. Beispiele des Halogenatoms, das als der Substituent dient, können Fluor, Chlor, Brom und Iod beinhalten. Zusätzlich beinhalten Beispiele der Alkylgruppe, die als der Substituent dient, die gleichen Gruppen wie die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Ferner ist die als der Substituent dienende Alkoxygruppe eine Gruppe, die durch ein Sauerstoffatom daran gebunden ist, wobei die Alkylgruppe als der Substituent dient. Ferner ist die als der Substituent dienende Alkoxycarbonylgruppe eine Gruppe, die durch eine Carbonyl(CO)-Gruppe daran gebunden ist, wobei die Alkoxygruppe als der Substituent dient. Die Arylgruppe kann mit einer von diesen Substituenten allein substituiert sein, oder kann gleichzeitig mit zwei oder mehr der Substituenten substituiert sein, und die Alkylgruppe, die Alkoxycarbonylgruppe, oder die Alkoxygruppe können ferner mit beliebigen anderen der Substituenten substituiert sein.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom abgeleitete Gruppe, die als R2 dient, eine Methoxymethyl-Gruppe, eine Ethoxymethyl-Gruppe, eine 1-Methoxyethyl-Gruppe, eine 2-Methoxyethyl-Gruppe, eine 3-Methoxypropyl-Gruppe, eine 2-Ethoxyethyl-Gruppe, eine n-Propoxymethyl-Gruppe, eine Isopropoxymethyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-methoxyethyl-Gruppe, eine 1-Ethoxyethyl-Gruppe, eine 2-Methoxypropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-methoxyethyl-Gruppe, eine 1-Methoxypropyl-Gruppe, eine 4-Methoxybutyl-Gruppe, eine 3-Ethoxypropyl-Gruppe, eine 2-n-Propoxyethyl-Gruppe, eine n-Butoxymethyl-Gruppe, eine 1-Methyl-3-methoxypropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-ethoxyethyl-Gruppe, eine 1-n-Propoxyethyl-Gruppe, eine 2-Methyl-3-methoxypropyl-Gruppe, eine 2-Ethoxypropyl-Gruppe, eine 3-Methoxybutyl-Gruppe, eine s-Butoxymethyl-Gruppe, eine 1-Isopropoxyethyl-Gruppe, eine 2-Isopropoxyethyl-Gruppe, eine Isobutoxymethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-ethoxymethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-methoxyethyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethyl-2-methoxyethyl-Gruppe, eine 2,2-Dimethyl-2-methoxyethyl-Gruppe, eine t-Butoxymethyl-Gruppe, eine 1-Methoxybutyl-Gruppe, eine 2-Ethoxypropyl-Gruppe, eine 1-Methoxymethylpropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-methoxypropyl-Gruppe, eine 2-Methyl-1-methoxypropyl-Gruppe, eine Methoxymethoxymethyl-Gruppe, eine 2-(Methoxymethoxy)ethyl-Gruppe, eine (1-Methoxyethoxy)methyl-Gruppe, eine (2-Methoxyethoxy)methyl-Gruppe, eine Ethoxymethoxymethyl-Gruppe, eine 1-(Methoxymethoxy)ethyl-Gruppe, eine Dimethoxymethyl-Gruppe, eine Ethoxymethoxymethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethoxyethyl-Gruppe, und eine 1,2-Dimethoxyethyl-Gruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom abgeleiteten Gruppe, die als R2 dient, eine Methylthiomethyl-Gruppe, eine Ethylthiomethyl-Gruppe, eine 1-Methylthioethyl-Gruppe, eine 2-Methylthioethyl-Gruppe, eine 3-Methylthiopropyl-Gruppe, eine 2-Ethylthioethyl-Gruppe, eine n-Propylthiomethyl-Gruppe, eine Isopropylthiomethyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-methylthioethyl-Gruppe, eine 1-Ethylthioethyl-Gruppe, eine 2-Methylthiopropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-methylthioethyl-Gruppe, eine 1-Methylthiopropyl-Gruppe, eine 4-Methylthiobutyl-Gruppe, eine 3-Etylthiopropyl-Gruppe, eine 2-n-Propylthioethyl-Gruppe, eine n-Butylthiomethyl-Gruppe, eine 1-Methyl-3-methylthiopropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-ethylthioethyl-Gruppe, eine 1-n-Propylthioethyl-Gruppe, eine 2-Methyl-3-methylthiopropyl-Gruppe, eine 2-Ethylthiopropyl-Gruppe, eine 3-Methylthiobutyl-Gruppe, eine s-Butylthiomethyl-Gruppe, eine 1-Isopropylthioethyl-Gruppe, eine 2-Isopropylthioethyl-Gruppe, eine Isobutylthiomethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-ethylthiomethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-methylthioethyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethyl-2-methylthioethyl-Gruppe, eine 2,2-Dimethyl-2-methylthioethyl-Gruppe, eine t-Butylthiomethyl-Gruppe, eine 1-Methylthiobutyl-Gruppe, eine 2-Ethylthiopropyl-Gruppe, eine 1-Methylthiomethylpropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-methylthiopropyl-Gruppe, eine 2-Methyl-1-methylthiopropyl-Gruppe, eine Methylthiomethylthiomethyl-Gruppe, eine 2-(Methylthiomethylthio)ethyl-Gruppe, eine (1-Methylthioethylthio)methyl-Gruppe, eine (2-Methylthioethylthio)methyl-Gruppe, eine Ethylthiomethylthiomethyl-Gruppe, eine 1-(Methylthiomethylthio)ethyl-Gruppe, eine Dimethylthiomethyl-Gruppe, eine Ethylthiomethylthiomethyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethylthioethyl-Gruppe, und eine 1,2-Dimethylthioethyl-Gruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR3 abgeleiteten Gruppe, die als R2 dient, eine (MethylR3amino)methyl-Gruppe, eine (EthylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1-(MethylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 2-(MethylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 3-(MethylR3amino)propyl-Gruppe, eine 2-(EthylR3amino)ethyl-Gruppe, eine (n-PropylR3amino)methyl-Gruppe, eine (IsopropylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-(methylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 1-(EthylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 2-(MethylR3amino)propyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-(methylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 1-(MethylR3amino)propyl-Gruppe, eine 4-(MethylR3amino)butyl-Gruppe, eine 3-(EthylR3amino)propyl-Gruppe, eine 2-(n-PropylR3amino)ethyl-Gruppe, eine (n-ButylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1-Methyl-3-(methylR3amino)propyl-Gruppe, eine 1-Methyl-2-(ethylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 1-(n-PropylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 2-Methyl-3-(methylR3amino)propyl-Gruppe, eine 2-(EthylR3amino)propyl-Gruppe, eine 3-(MethylR3amino)butyl-Gruppe, eine (s-ButylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1-(IsopropylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 2-(IsopropylR3amino)ethyl-Gruppe, eine (IsobutylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-(ethylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethyl-1-(methylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethyl-2-(methylR3amino)ethyl-Gruppe, eine 2,2-Dimethyl-2-(methylR3amino)ethyl-Gruppe, eine (t-ButylR3amino)methyl-Gruppe, eine 1-(MethylR3amino)butyl-Gruppe, eine 2-(EthylR3amino)propyl-Gruppe, eine 1-(MethylR3amino)methylpropyl-Gruppe, eine 1-Methyl-1-(methylR3amino)propyl-Gruppe, eine 2-Methyl-1-(methylR3amino)propyl-Gruppe, eine [(MethylR3aminomethyl)R3amino]methyl-Gruppe, eine 2-[(MethylR3aminomethyl)R3amino]ethyl-Gruppe, eine [1-(MethylR3aminoethyl)R3amino]methyl-Gruppe, eine [2-(MethylR3aminoethyl)R3amino]methyl-Gruppe, eine [(EthylR3aminomethyl)R3amino]methyl-Gruppe, eine 1-[(MethylR3aminomethyl)R3amino]ethyl-Gruppe, eine Di(methylR3amino)methyl-Gruppe, eine [EthylR3aminomethyl)R3amino]methyl-Gruppe, eine 1,1-Di(methylR3amino)ethyl-Gruppe, und eine 1,2-Di(methylR3amino)ethyl-Gruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Carbonylgruppe abgeleiteten Gruppe, die als R2 dient, eine Acetyl-Gruppe, eine Ethylcarbonyl-Gruppe, eine Acetylmethyl-Gruppe, eine n-Propylcarbonyl-Gruppe, eine Ethylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-Acetylethyl-Gruppe, eine Acetylacetyl-Gruppe, eine 1-Acetylethyl-Gruppe, eine Isopropylcarbonyl-Gruppe, eine n-Butylcarbonyl-Gruppe, eine n-Propylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-Ethylcarbonylethyl-Gruppe, eine 3-Acetylpropyl-Gruppe, eine Ethylcarbonylacetyl-Gruppe, eine Acetylacetylmethyl-Gruppe, eine 2-Acetylethylcarbonyl-Gruppe, eine 1-Ethylcarbonylethyl-Gruppe, eine 1-Acetylpropan-2-yl-Gruppe, eine 1-Acetylpropyl-Gruppe, eine Diacetylmethyl-Gruppe, eine s-Butylcarbonyl-Gruppe, eine 2-Acetylpropan-2-yl-Gruppe, eine Isopropylcarbonylmethyl-Gruppe, eine Isobutylcarbonyl-Gruppe, eine Pivaloyl-Gruppe, eine n-Pentylcarbonyl-Gruppe, eine n-Butylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-(n-Propylcarbonyl)ethyl-Gruppe, eine 3-(Ethylcarbonyl)propyl-Gruppe, eine Acetylbutyl-Gruppe, eine n-Propylcarbonylacetyl-Gruppe, eine 2-(Ethylcarbonyl)ethylcarbonyl-Gruppe, eine 3-Acetylpropylcarbonyl-Gruppe, eine Ethylcarbonylacetylmethyl-Gruppe, eine 2-Acetylethylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-(Acetylacetyl)ethyl-Gruppe, eine 1-(n-Propylcarbonyl)ethyl-Gruppe, eine 1-(Ethylcarbonylmethyl)ethyl-Gruppe, eine 1-(2-Acetylethyl)ethyl-Gruppe, eine 1-(Acetylacetyl)ethyl-Gruppe, eine 1-Acetyl-n-butyl-Gruppe, eine 1-(Ethylcarbonyl)-n-propyl-Gruppe, eine 1-Acetyl-n-butan-2-yl-Gruppe, eine 1,1-Actylethylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 1,2-Diacetylethyl-Gruppe, eine 1-Methylbutylcarbonyl-Gruppe, eine 2-Ethylcarbonyl-n-propyl-Gruppe, eine 3-Acetyl-2-methylpropyl-Gruppe, eine 1-Ethylcarbonylethylcarbonyl-Gruppe, eine 2-Acetyl-1-methylethylcarbonyl-Gruppe, eine 1-Acetylisobutyl-Gruppe, eine Isoamylcarbonyl-Gruppe, eine Isobutylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-Isopropylcarbonylethyl-Gruppe, eine Isopropylcarbonylacetyl-Gruppe, eine 2-Methylbutylcarbonyl-Gruppe, eine s-Butylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 3-Acetyl-n-butyl-Gruppe, eine 2-Acetyl-n-propylcarbonyl-Gruppe, eine 1-Acetylethylcarbonylmethyl-Gruppe, eine 1-Isopropylcarbonylethyl-Gruppe, eine 2-Ethylcarbonylpropan-2-yl-Gruppe, eine 2-(Acetylmethyl)propan-2-yl-Gruppe, eine 3-Acetylbutan-2-yl-Gruppe, eine 2-Acetylbutan-2-yl-Gruppe, eine 1,1-Diacetylethyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylpropylcarbonyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethylpropylcarbonyl-Gruppe, eine 2-Acetyl-2-methylpropyl-Gruppe, eine 1-Acetyl-1-methylethylcarbonyl-Gruppe, eine t-Butylacetyl-Gruppe, und eine Pivaloylmethyl-Gruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der durch Substitution von zumindest einem von C2H4 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit COO abgeleiteten Gruppe, die als R2 dient: Alkylcarbonyloxy-Gruppen, wie etwa eine Acetyloxymethyl-Gruppe, eine Ethylcarbonyloxymethyl-Gruppe, eine 2-Acetyloxyethyl-Gruppe, eine 1-Acetyloxyethyl-Gruppe, eine n-Propylcarbonyloxymethyl-Gruppe, eine 2-Ethylcarbonyloxyethyl-Gruppe, eine 3-Acetyloxy-n-propyl-Gruppe, eine 1-Ethylcarbonyloxyethyl-Gruppe, eine 1-Acetyloxypropan-2-yl-Gruppe, eine 1-Acetyloxy-n-propyl-Gruppe, eine 1,1-Diacetyloxymethyl-Gruppe und eine 2-Acetyloxy-n-propyl-Gruppe; und Alkoxycarbonyl-Gruppen, wie etwa eine Methoxycarbonyl-Gruppe, eine Ethoxycarbonyl-Gruppe, eine Methoxycarbonylmethyl-Gruppe, eine n-Propoxycarbonyl-Gruppe, eine Isopropoxycarbonyl-Gruppe, eine Ethoxycarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-Methoxycarbonylethyl-Gruppe, eine 1-Methoxycarbonylethyl-Gruppe, eine n-Butoxycarbonyl-Gruppe, eine n-Propoxycarbonylmethyl-Gruppe, eine 2-Ethoxycarbonylethyl-Gruppe, eine 3-Methoxycarbonyl-n-propyl-Gruppe, eine 1-Ethoxycarbonylethyl-Gruppe, eine 1-Methoxycarbonylpropan-2-yl-Gruppe, eine 1-Methoxycarbonyl-n-propyl-Gruppe, eine 1,1-Dimethoxycarbonylmethyl-Gruppe, eine s-Butoxycarbonyl-Gruppe, eine 2-Methoxycarbonyl-n-propyl-Gruppe, eine 2-Methoxycarbonylpropan-2-yl-Gruppe, eine Isobutoxycarbonyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyl-Gruppe und eine Isopropoxycarbonylmethyl-Gruppe.
  • In der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung beinhalten Beispiele der zyklischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, die als R2 dienen, Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, und Cyclohexan.
  • Dieselben Substituenten wie die Substituenten der Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und die Substituenten der Arylgruppe können als die Substituenten von jeder verwendet werden von: Der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom abgeleiteten Gruppe; der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom abgeleiteten Gruppe; der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem NR3 abgeleiteten Gruppe; der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Carbonylgruppe abgeleiteten Gruppe; der durch Substitution von zumindest einem C2H4 in der Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit COO abgeleiteten Gruppe; und der zyklischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette.
  • [Träger]
  • Der Träger ist bevorzugt ein Träger, der elektrische Leitfähigkeit aufweist (elektrisch-leitfähiger Träger). Beispiele davon beinhalten Träger, die jeweils aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Nickel, Kupfer, Gold, oder Eisen, oder einer Legierung davon gemacht sind. Die Beispiele beinhalten ferner Träger, die jeweils durch Bilden, auf einem nicht-leitenden Träger, wie etwa einem Polyester, einem Polycarbonat, einem Polyimid, oder einem Glas, eines dünnen Films aus einem Metall, wie etwa Aluminium, Silber oder Gold, oder eines dünnen Films eines elektrisch leitfähigen Materials, wie etwa Indiumoxid oder Zinnoxid, erhalten sind.
  • Die Oberfläche des Trägers kann einer elektrochemischen Behandlung, wie etwa Anodisierung, oder einer Behandlung unterworfen werden, wie etwa Nasshonen, Strahlen oder Schneiden, damit dessen elektrische Eigenschaften verbessert werden können, oder damit Interferenzstreifen unterdrückt werden können, die zum Zeitpunkt der Bestrahlung mit kohärentem Licht, wie etwa ein Halbleiterlaser, auftreten können.
  • [Grundierungsschicht]
  • Die Grundierungsschicht ist zwischen der photoempfindlichen Schicht und dem Träger angeordnet.
  • Die Grundierungsschicht kann gebildet werden durch: Bilden eines Beschichtungsfilms aus einer Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht, die die Zusammensetzung enthält, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält; und Trocknen des Beschichtungsfilms. Zum Zeitpunkt des Trocknens des Beschichtungsfilms der Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht polymerisiert die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, und in diesem Fall wird die Polymerisationsreaktion (Härtungsreaktion) durch Anwenden von thermischer oder optischer Energie beschleunigt.
  • In der vorliegenden Erfindung enthält die Zusammensetzung die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält, bevorzugt ein Quervernetzungsmittel. Zusätzlich enthält die Zusammensetzung, die die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält, bevorzugt das Quervernetzungsmittel und ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe.
  • Eine Verbindung, die mit der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung polymerisiert (härtet) oder sich quervernetzt, kann als das Quervernetzungsmittel verwendet werden. Insbesondere kann beispielsweise eine Verbindung verwendet werden, die in „Crosslinking Agent Handbook" beschrieben ist, das von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko herausgegeben ist, und von Taiseisha Ltd. (1981) publiziert ist.
  • Ein Massenverhältnis zwischen dem Quervernetzungsmittel und der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung, welches beliebige Werte annehmen kann, ist bevorzugt aus solchen Werten von 100:50 bis 100:250.
  • Wenn das Massenverhältnis innerhalb des Bereichs fällt, ist die folgende Situation vorstellbar: Die Aggregation der Moleküle des Quervernetzungsmittels wird unterdrückt, und als ein Ergebnis reduziert sich die Anzahl an Fallenstellen (bzw. Trapstellen) in der Grundierungsschicht, und ein unterdrückender Effekt auf eine Fluktuation im Potential wird zusätzlich verbessert. Der Gehalt des Harzes mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe in der Grundierungsschicht ist bevorzugt von 3 Masse-% bis 60 Masse-%, mehr bevorzugt von 5 Masse-% bis 20 Masse-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzungen der Grundierungsschicht.
  • Beispiele des Quervernetzungsmittels beinhalten eine Isocyanatverbindung und eine Aminverbindung.
  • Die Isocyanatverbindung ist bevorzugt eine Isocyanatverbindung mit einer Mehrzahl an Isocyanatgruppen oder blockierten Isocyanatgruppen. Beispiele der Isocyanatverbindung beinhalten Triisocyanatbenzol, Triisocyanatomethylbenzol, Triphenylmethantriisocyanat, Lysintriisocyanat und ein Isocyanurat-modifiziertes Produkt, Biuret-modifiziertes Produkt, Allophanat-modifiziertes Produkt, und Trimethylolpropan oder Pentaerythritoladdukt-modifieziertes Produkt eines Diisocyanats, wie etwa Toluylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Naphthalindiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Methyl-2,6-diisocyanatohexanoat oder Norbornendiisocyanat. Von diesen werden ein Isocyanurat-modifiziertes Produkt und ein Addukt-modifiziertes Produkt mehr bevorzugt.
  • Als eine Isocyanatverbindung, die im Allgemeinen gekauft werden kann, kann beispielsweise angegeben werden DURANATE MFK-60B oder SBA-70B, hergestellt von Asahi Kasei Chemicals Corporation, und DESMODUR BL3175 oder BL3475, hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.
  • Die Aminverbindung ist bevorzugt beispielsweise eine Aminverbindung mit einer Mehrzahl von N-Methylol-Gruppen oder Alkyl-veretherten N-Methylol-Gruppen. Beispiele davon beinhalten methyloliertes Melamin, methyloliertes Guanamin, ein methyloliertes Ureaderivat, ein methyloliertes Ethylenureaderivat, methyloliertes Glycoluril, und diese Verbindungen, dessen Methylol-Stellen Alkyl-verethert sind, und Derivate davon.
  • Als eine Aminverbindung, die im Allgemeinen gekauft werden kann, kann angegeben werden beispielsweise U-VAN 20SE60 oder 220, hergestellt von Mitsui Chemicals, Inc., und SUPER BECKAMINE L-125-60 oder G-821-60, hergestellt von DIC Corporation.
  • Zusätzlich zu der Isocyanatverbindung und der Aminverbindung beinhalten Beispiele des Quervernetzungsmittels ebenso verschiedene Verbindungen, wie etwa Triglycidylisocyanurat und 2,6-bis(Hydroxymethyl)-p-kresol.
  • Ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, das in der Lage ist, mit beliebigen solchen Quervernetzungsmitteln zu polymerisieren (härten), kann als das Harz verwendet werden. Bevorzugte Beispiele der polymerisierbaren funktionellen Gruppe beinhalten eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Methoxygruppe. Ein Harz mit einer durch die folgende Formel (4) dargestellten Struktureinheit wird als ein thermoplastisches Harz mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe bevorzugt.
  • Formel (4)
    Figure DE102016111613A1_0009
  • In der Formel (4) stellt R301 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar, stellt R302 eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe oder eine Phenylengruppe dar, und stellt R303 eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe dar.
  • Beispiele des Harzes mit der durch die Formel (4) dargestellten Struktureinheit beinhalten ein Acetalharz, ein Polyolefinharz, ein Polyesterharz, ein Polyetherharz, ein Polyamidharz und ein Celluloseharz. Das Harz kann die durch die Formel (4) dargestellte Struktur in einer charakteristischen Struktur, die unten darzustellen ist, aufweisen, oder kann die Struktur außerhalb der charakteristischen Struktur aufweisen. Die charakteristische Struktur ist durch jede der folgenden Formeln (S-1) bis (S-6) dargestellt. Die Formel (S-1) stellt eine Struktureinheit des Acetalharzes dar. Die Formel (S-2) stellt eine Struktureinheit des Polyolefinharzes dar. Die Formel (S-3) stellt eine Struktureinheit des Polyesterharzes dar. Die Formel (S-4) stellt eine Struktureinheit des Polyetherharzes dar. Die Formel (S-5) stellt eine Struktureinheit des Polyamidharzes dar. Die Formel (S-6) stellt eine Struktureinheit des Celluloseharzes dar.
  • Figure DE102016111613A1_0010
  • In den Formeln stellen R304 bis R308 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder ein Wasserstoffatom dar. R309 bis R313 stellen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe dar.
  • R314 bis R319 stellen jeweils eine Acetylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Hydroxypropylgruppe oder ein Wasserstoffatom dar.
  • Beispiele der Alkylgruppe, die als eines von R301 und R304 bis R308 in der Formel (4), der Struktur (S-1) und der Struktur (S-2) dient, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe und eine Isobutylgruppe. Insbesondere wird der Fall, in dem R304 eine n-Propylgruppe (C3H7) darstellt, bevorzugt, da die Struktur (S-1) ein Butyral darstellt.
  • Beispiele der Arylgruppe, die als eines aus R304 bis R308 in der Struktur (S-1) und der Struktur (S-2) dient, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthranylgruppe, eine Phenanthrenylgruppe und eine Biphenylgruppe.
  • Beispiele der Alkylengruppe, die als eine aus R302 und R309 bis R313 in der Formel (4), der Struktur (S-3), der Struktur (S-4) und der Struktur (S-5) dient, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe und eine Butylengruppe.
  • Beispiele der Arylengruppe, die als eines aus R309 bis R313 in der Struktur (S-3), der Struktur (S-4) und der Struktur (S-5) dient, beinhalten, aber sind nicht darauf limitiert, eine Phenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Fluorenylengruppe, eine Anthranylengruppe, eine Phenanthrenylengruppe und eine Biphenylengruppe.
  • Beispiele eines Substituenten von jeder der Alkylgruppe, der Arylgruppe, der Alkylengruppe und der Arylengruppe beinhalten eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe.
  • Das Harz mit der durch die Formel (4) dargestellten Struktureinheit wird durch Polymerisieren eines Monomers mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, das von beispielsweise Sigma-Aldrich Japan oder Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. gekauft werden kann, erhalten.
  • Zusätzlich kann das Harz mit der durch die Formel (4) dargestellten Struktureinheit im Allgemeinen gekauft werden. Beispiele des Harzes, das gekauft werden kann, beinhalten: Ein Polyether-Polyol-basiertes Harz, wie etwa AQD-457 oder AQD-473, die durch Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. hergestellt werden, oder SANNIX GP-400 oder GP-700, die durch Sanyo Chemical Industries, Ltd. hergestellt werden; ein Polyester-Polyol-basiertes Harz, wie etwa PHTHALKYD W2343, das durch Hitachi Chemical Co., Ltd. hergestellt wird, WATERSOL S-118 oder CD-520 oder BECKOLITE M-6402-50 oder M-6201-40IM, die durch DIC Corporation hergestellt werden, HARIDIP WH-1188, das durch Harima Chemicals, Inc. hergestellt wird, oder ES3604 oder ES6538, die durch Japan U-Pica Company Ltd. hergestellt werden; ein Polyacryl-Polyol-basiertes Harz, wie etwa BURNOCK WE-300 oder WE-304, die durch DIC Corporation hergestellt werden; ein Polyvinylalcohol-basiertes Harz, wie etwa KURARAY POVAL PVA-203, das durch Kuraray Co., Ltd. hergestellt wird; ein Polyvinylacetal-basiertes Harz, wie etwa BX-1 oder BM-1, die durch Sekisui Chemical Co., Ltd. hergestellt werden; ein Polyamid-basiertes Harz, wie etwa TORESIN FS-350, das durch Nagase ChemteX Corporation hergestellt wird; ein Carboxylgruppe-enthaltendes Harz, wie etwa AQUALIC, das durch Nippon Shokubai Co., Ltd. hergestellt wird, oder FINELEX SG2000, das durch Namariichi Co., Ltd. hergestellt wird; ein Polyaminharz, wie etwa LUCKAMIDE, das durch DIC Corporation hergestellt wird; und ein Polythiolharz, wie etwa QE-340M, das durch Toray Fine Chemicals Co., Ltd. hergestellt wird. Aus diesen wird ein Polyvinylacetal-basiertes Harz, ein Polyester-Polyol-basiertes Harz oder dergleichen von den Standpunkten der Polymerisierbarkeit und Gleichförmigkeit einer elektronentransportierenden Schicht mehr bevorzugt.
  • Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) des Harzes mit der durch die Formel (4) dargestellten Struktureinheit fällt mehr bevorzugt innerhalb des Bereiches von 600 bis 400000.
  • Beispiele eines Verfahrens des Quantifizierens der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in dem Harz beinhalten die folgenden Verfahren: Die Titration einer Carboxylgruppe mit Kaliumhydroxid, die Titration einer Aminogruppe mit Natriumnitrit und die Titration einer Hydroxygruppe mit Essigsäureanhydrid und Kaliumhydroxid. Ferner beinhalten Beispiele davon die Titration einer Thiolgruppe mit 5,5'-Dithiobis(2-nitrobenzoesäure) und ein Kalibrationskurvenverfahren, das das Erhalten der Menge der polymerisierbaren funktionellen Gruppe aus dem IR-Spektrum einer Probe, dessen polymerisierbare funktionelle Gruppen-Einführungsverhältnis geändert worden ist, involviert.
  • Spezifische Beispiele des Harzes sind in Tabelle 1 gezeigt. In Tabelle 1 stellt die Spalte „Charakteristische funktionelle Gruppe” eine durch eine der Formeln (S-1) bis (S-6) dargestellten Struktureinheit dar, und eine Hauptstruktur von „Butyral” ist „Polyvinylbutyral”, eine Hauptstruktur von „Polyolefin” ist „Polyethylen”, eine Hauptstruktur von „Polyester” ist „Polybutylensuccinat”, eine Hauptstruktur von „Polyether” ist „Polyoxyphenylen”, eine Hauptstruktur von „Cellulose” ist „Cellulosetriacetat”, eine Hauptstruktur von „Polyamid” ist „Polyhexamethylenadipamid”, und eine Hauptstruktur von „Acetal” ist „Polyvinylformal”. Tabelle 1
    Struktur Anzahl an Molen an funktioneller Gruppe pro 1 g Charakteristische funktionelle Gruppe Molekulargewicht
    R301 R302 R303
    B1 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral 1 × 105
    B2 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral 4 × 104
    B3 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral 2 × 104
    B4 H Einfachbindung OH 1,0 mmol Polyolefin 1 × 105
    B5 H Einfachbindung OH 3,0 mmol Polyester 8 × 104
    B6 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Polyether 5 × 104
    B7 H Einfachbindung OH 2,8 mmol Cellulose 3 × 104
    B8 H Einfachbindung COOH 3,5 mmol Polyolefin 6 × 104
    B9 H Einfachbindung NH2 1,2 mmol Polyamid 2 × 105
    B10 H Einfachbindung SH 1,3 mmol Polyolefin 8 × 103
    B11 H Phenylen OH 2,8 mmol Polyolefin 6 × 104
    B12 H Einfachbindung OH 3,0 mmol Butyral 7 × 104
    B13 H Einfachbindung OH 2,9 mmol Polyester 2 × 104
    B14 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Polyester 6 × 103
    B15 H Einfachbindung OH 2,7 mmol Polyester 8 × 104
    B16 H Einfachbindung COOH 1,4 mmol Polyolefin 2 × 105
    B17 H Einfachbindung COOH 2,2 mmol Polyester 9 × 103
    B18 H Einfachbindung COOH 2,8 mmol Polyester 8 × 103
    B19 CH3 Einfachbindung OH 2,0 mmol Polyester 5 × 103
    B20 C2H5 Einfachbindung OH 1,2 mmol Polyolefin 6 × 102
    B21 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral 2,7 × 105
    B22 H Einfachbindung OH 3,3 mmol Butyral 4 × 105
    B23 H Einfachbindung OH 2,5 mmol Acetal 4 × 105
  • Die Grundierungsschicht kann (eine) beliebige andere Substanz/en als die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung zum Verbessern deren Filmformfähigkeit und elektrischen Eigenschaften enthalten. Die Schicht kann beispielsweise ein Harz, ein organisches Teilchen, ein anorganisches Teilchen oder ein Verlaufmittel enthalten. Jedoch ist der Gehalt solch (einer) beliebigen Substanz/en in der Grundierungsschicht bevorzugt weniger als 50 Masse-%, mehr bevorzugt weniger als 20 Masse-%, gezogen auf die Gesamtmasse der Grundierungsschicht.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben angenommen, dass der Grund, weshalb das elektrophotographische photoempfindliche Element, das die Grundierungsschicht der vorliegenden Erfindung beinhaltet, exzellent im Unterdrücken einer Fluktuation im Potential ist, wie im Folgenden beschrieben zu sein.
  • In der vorliegenden Erfindung in der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung (Elektronentransportmaterial) sind 2 oder mehr Wasserstoff-bindende polymerisierbare funktionelle Gruppen, wie etwa eine Hydroxygruppe und eine Carboxylgruppe, auf einer Seite einer aromatischen funktionellen Gruppe, die durch A dargestellt ist, vorhanden, und auf der gegenüberliegenden Seite sind diese Wasserstoff-bindenden polymerisierbaren funktionellen Gruppen nicht vorhanden.
  • Die Erfinder sind der Ansicht, dass, als ein Ergebnis des Zuvorgenannten, die Wasserstoff-bindenden polymerisierbaren funktionellen Gruppen auf der einen Seite miteinander interagieren, um den Molekülen des Elektronentransportmaterials zu ermöglichen, so vorhanden zu sein, dass die Moleküle relativ nahe beieinander sein können.
  • Die Erfinder haben angenommen, dass wegen des Zuvorgenannten, sogar zum Zeitpunkt des Druckens einer großen Anzahl von Blättern, die Stagnation an Elektronentransport unterdrückt wird, und deshalb die Fluktuation im Potential unterdrückt wird. Die Erfinder sind der Ansicht, dass der Effekt in einer Verbindung mit einer durch die Formel (3) dargestellten Struktur größer wird als in einer Verbindung mit einer durch die Formel (2) dargestellten Struktur.
  • Ferner haben die Erfinder angenommen, dass insbesondere ein Imidderivat mit einer verzweigten Alkylgruppe das Elektroneneinfangen aufgrund der Aggregation der Moleküle des Elektronentransportmaterials wegen dessen sperriger Struktur unterdrückt, und deshalb die Stagnation des Elektronentransports ferner unterdrückt werden kann.
  • Die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung kann durch Verwenden beispielsweise eines bekannten Syntheseverfahrens, das in Journal of American Chemical Society, 130, 14410–14411 (2008) oder Chemische Berichte, 124, 529–535 (1991) beschrieben ist, synthetisiert werden. Die Verbindung kann durch beispielsweise eine Reaktion zwischen Pyromellitsäuredianhydrid oder Perylentetracarbonsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Sigma-Aldrich Japan K. K. oder Johnson Matthey Japan Incorporated, und einem Monoaminderivat synthetisiert werden.
  • Zusätzlich ist, um eine polymerisierbare funktionelle Gruppe (eine Hydroxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe oder eine Aminogruppe) in die durch die Formel (1) dargestellte Verbindung einführen zu können, beispielsweise ein Verfahren, das direktes Einführen der härtbaren funktionellen Gruppe in das synthetisierte Grundgerüst involviert, verfügbar. Zusätzlich zu dem Zuvorgenannten ist ein Verfahren verfügbar, das Einführen einer Struktur mit der härtbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als ein Vorläufer der härtbaren funktionellen Gruppe dienen kann, in die Hauptgrundgerüst funktionelle Gruppe der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung involviert, die durch das oben genannte Verfahren erhalten ist. Beispiele solcher Verfahren beinhalten: Ein Verfahren, das Einführen einer funktionellen Gruppe-enthaltenden Arylgruppe in ein Halogenid eines Imidderivats durch die Verwendung von beispielweise einer Kreuzkupplungsreaktion, die Verwenden eines Palladiumkatalysators und einer Base involviert; ein Verfahren, das Einführen einer funktionellen Gruppe-enthaltenden Alkylgruppe durch die Verwendung einer Kreuzkupplungsreaktion involviert, die Verwenden eines FeCl3-Katalysators und einer Base involviert; und ein Verfahren, das Einführen einer Hydroxyalkylgruppe oder einer Carboxylgruppe durch Lithiierung des Halogenids und dann Verursachen, dass eine Epoxidverbindung oder CO2 an dem Resultierenden reagiert, involviert. Ferner ist ein Verfahren, das Verwenden eines Pyromellitsäureanhydridderivats, eines Perylentetracarbonsäuredianhydridderivats, oder eines Monoaminderivats mit der härtbaren funktionellen Gruppe oder mit einer funktionellen Gruppe, die als ein Vorläufer der härtbaren funktionellen Gruppe dienen kann, als ein Rohmaterial zum Zeitpunkt der Synthese des Imidderivats verfügbar.
  • Spezifische Beispiele der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung sind in den folgenden Tabellen gezeigt, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Verbindungen limitiert. Zusätzlich weist, in den folgenden spezifischen Beispielen, in jedem von E101 bis E137 A in der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung eine durch die Formel (2) dargestellte Struktur auf, und in jedem von E201 bis E244 weist A in der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung eine durch die Formel (3) dargestellte Struktur auf.
  • Tabelle 2-1
    Figure DE102016111613A1_0011
  • Tabelle 2-1 (Fortsetzung)
    Figure DE102016111613A1_0012
  • Tabelle 2-2
    Figure DE102016111613A1_0013
  • Tabelle 2-2 (Fortsetzung)
    Figure DE102016111613A1_0014
  • Tabelle 2-3
    Figure DE102016111613A1_0015
  • Tabelle 2-3 (Fortsetzung)
    Figure DE102016111613A1_0016
  • Tabelle 2-4
    Figure DE102016111613A1_0017
  • Tabelle 3-1
    Figure DE102016111613A1_0018
  • Tabelle 3-2
    Figure DE102016111613A1_0019
  • Tabelle 3-2 (Fortsetzung)
    Figure DE102016111613A1_0020
  • Tabelle 3-3
    Figure DE102016111613A1_0021
  • Tabelle 3-3 (Fortsetzung)
    Figure DE102016111613A1_0022
  • Figure DE102016111613A1_0023
  • Figure DE102016111613A1_0024
  • Die Identifizierung einer Verbindung oder dergleichen, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, wurde durch das folgende Verfahren durchgeführt.
  • • Massenspektrometrie
  • Ein Matrix-Assistierte Laser-Desorptions/Ionisierungs Time-of-Flight Massenspektrometer (MALDI-TOF MS: Ultraflex, hergestellt von Bruker Daltonics K. K.) wurde verwendet. Die Bedingungen waren wie folgt: Beschleunigungsspannung: 20 kV, Modus: Reflektor, und Molekulargewichtsstandard: Fulleren C60. Ein Molekulargewicht wurde mit dem resultierenden Peakspitzenwert identifiziert.
  • [Photoempfindliche Schicht]
  • Die photoempfindliche Schicht, die das ladungserzeugende Material und das lochtransportierende Material enthält, ist auf der Grundierungsschicht angeordnet.
  • Die photoempfindliche Schicht, die das ladungserzeugende Material und das lochtransportierende Material enthält, gibt es in den folgenden Typen: Eine photoempfindliche Schicht, die durch Laminieren einer ladungserzeugenden Schicht, die das ladungserzeugende Material enthält, und einer lochtransportierenden Schicht, die das lochtransportierende Material enthält, in dieser Reihenfolge von einer Trägerseite (nachfolgend manchmal als „laminierte photoempfindliche Schicht” bezeichnet) erhalten ist; und eine photoempfindliche Schicht, die durch Inkorporieren des ladungserzeugenden Materials und des lochtransportierenden Materials in die selbe Schicht (nachfolgend manchmal als „Einzel-Schicht photoempfindliche Schicht” bezeichnet) erhalten ist. Eine Mehrzahl der ladungserzeugenden Schichten kann angeordnet werden, und eine Mehrzahl der lochtransportierenden Schichten kann ebenfalls angeordnet werden.
  • Beispiele des ladungserzeugenden Materials beinhalten ein Azopigment, ein Perylenpigment, ein Chinonpigment, ein Indigoidpigment, ein Phthalocyaninpigment und ein Perinonpigment. Aus diesen wird ein Azopigment oder ein Phthalocyaninpigment bevorzugt. Aus den Phthalocyaninpigmenten wird Oxytitanphthalocyanin, Chlorgalliumphthalocyanin oder Hydroxygalliumphthalocyanin bevorzugt.
  • Beispiele eines Bindemittelharzes, das für die ladungserzeugende Schicht, in dem Fall, in dem die photoempfindliche Schicht die laminierte photoempfindliche Schicht ist, zu verwenden ist, beinhalten: Ein Polymer und Copolymer einer Vinylverbindung, wie etwa Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, ein Acrylsäureester, ein Methacrylsäureester, Vinylidenfluorid oder Trifluorethylen; Polyvinylalcohol; Polyvinylacetal; Polycarbonat; Polyester; Polysulfon; Polyphenylenoxid; Polyurethan; ein Celluloseharz; ein Phenolharz; ein Melaminharz; ein Siliciumharz; und ein Epoxidharz. Aus diesen werden Polyester, Polycarbonat und Polyvinylacetal bevorzugt und wird Polyvinylacetal mehr bevorzugt.
  • Zusätzlich ist es bevorzugt, dass das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) eines solchen Bindemittelharzes innerhalb des Bereiches von 5000 bis 300000 fällt.
  • In der ladungserzeugenden Schicht fällt das Massenverhältnis (ladungserzeugendes Material/Bindemittelharz) des ladungserzeugenden Materials zu dem Bindemittelharz bevorzugt innerhalb des Bereichs von 10/1 bis 1/10, mehr bevorzugt von 5/1 bis 1/5.
  • Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ist bevorzugt 0,05 μm oder mehr und 5 μm oder weniger.
  • Beispiele des lochtransportierenden Materials beinhalten eine polycyclische aromatische Verbindung, eine heterocyclische Verbindung, eine Hydrazonverbindung, eine Styrolverbindung, eine Benzidinverbindung, eine Triarylaminverbindung und Triphenylamin. Zusätzlich beinhalten Beispiele davon ebenfalls ein Polymer mit in dessen Hauptkette oder Seitenkette einer Gruppe, die aus einem von diesen Verbindungen resultiert.
  • Beispiele eines Bindemittelharzes, das für die lochtransportierende Schicht, in dem Fall, in dem die photoempfindliche Schicht die laminierte photoempfindliche Schicht ist, zu verwenden ist, beinhalten einen Polyester, ein Polycarbonat, einen Polymethacrylsäureester, ein Polyacrylat, ein Polysulfon und ein Polystyrol. Aus diesen werden ein Polycarbonat und ein Polyacrylat bevorzugt. Zusätzlich ist es bevorzugt, dass das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) eines solchen Bindemittelharzes innerhalb des Bereichs von 10000 bis 300000 fällt.
  • In der lochtransportierenden Schicht fällt das Massenverhältnis (lochtransportierendes Material/Bindemittelharz) des lochtransportierenden Materials zu dem Bindemittelharz bevorzugt innerhalb des Bereichs von 10/5 bis 5/10, mehr bevorzugt von 10/8 bis 6/10.
  • Eine weitere Schicht, wie etwa eine elektrisch leitfähige Schicht, die durch Dispergieren von elektrisch leitfähigen Teilchen, die aus einem Metalloxid, Kohlenstoffschwarz oder dergleichen gemacht sind, in einem Harz erhalten ist, oder eine zweite Grundierungsschicht, die das Polymer nicht enthält, das in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, können zwischen dem Träger und der Grundierungsschicht oder zwischen der Grundierungsschicht und der photoempfindlichen Schicht angeordnet werden.
  • Zusätzlich kann eine Schutzschicht, die elektrisch leitfähige Teilchen oder das lochtransportierende Material und ein Bindemittelharz enthält, auf der photoempfindlichen Schicht (oder in dem Fall der laminierten photoempfindlichen Schicht, der lochtransportierenden Schicht) angeordnet werden. Ein Additiv, wie etwa ein Schmierstoff, kann ferner in die Schutzschicht inkorporiert werden. Zusätzlich kann das Harz (Bindemittelharz) selber die Schutzschicht mit elektrischer Leitfähigkeit oder einer lochtransportierenden Eigenschaft ausstatten, und in diesem Fall können keine elektrisch leitfähigen Teilchen oder kein lochtransportierende Material, außer das Harz, in die Schutzschicht inkorporiert werden. Zusätzlich kann das Bindemittelharz der Schutzschicht ein thermoplastisches Harz sein, oder kann ein härtbares Harz sein, das mit Wärme, Licht, einer Strahlung (z. B. eines Elektronenstrahls) oder dergleichen gehärtet werden kann.
  • Ein Verfahren des Bildens jeder Schicht, die das elektrophotographische photoempfindliche Element konstituiert, wie etwa der Grundierungsschicht oder der photoempfindlichen Schicht, ist bevorzugt ein Verfahren, das involviert: Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit, die durch Lösen und/oder Dispergieren eines Materials, das jede Schicht konstituiert, in einem Lösungsmittel erhalten ist; und Trocknen und/oder Härten des resultierenden Beschichtungsfilms, um die Schicht zu bilden. Ein Verfahren des Aufbringens der Beschichtungsflüssigkeit ist beispielweise ein Eintauchaufbringungsverfahren (Eintauchbeschichtungsverfahren), ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Vorhangsbeschichtungsverfahren oder ein Spinbeschichtungsverfahren. Von diesen wird ein Eintauchaufbringungsverfahren von den Standpunkten der Effizienz und Produktivität bevorzugt.
  • [Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat]
  • Die FIGUR ist eine Ansicht zum Illustrieren des schematischen Aufbaus eines elektrophotographischen Apparats, der eine Prozesskartusche 9, die das elektrophotographische photoempfindliche Element der vorliegenden Erfindung beinhaltet, beinhaltet.
  • In der FIGUR wird ein trommelgeformtes elektrophotographisches photoempfindliches Element 1 der vorliegenden Erfindung rotationsförmig um eine Rotationsachse 2 in einer durch den Pfeil angezeigten Richtung bei einer vorherbestimmten peripheren Geschwindigkeit angetrieben. Die Oberfläche (periphere Oberfläche) des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 wird auf ein vorherbestimmtes positives oder negatives Potential durch eine Ladeeinheit 3 (z. B. ein Kontakt-Typ Primärlader oder ein Nicht-Kontakt-Typ Primärlader) im Verlauf dessen Rotation geladen. Als Nächstes empfängt die Oberfläche Belichtungslicht (Bildbelichtungslicht) 4 (z. B. Laserlicht) aus einer Belichtungseinheit (Bildbelichtungseinheit) (nicht gezeigt), wie etwa Schlitzbelichtung oder Laserstrahl-Abtastungsbelichtung. Dadurch werden elektrostatische latente Bilder sequentiell auf der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 gebildet.
  • Als Nächstes werden die gebildeten elektrostatischen latenten Bilder jeweils mit einem Toner einer Entwicklungseinheit 5 (z. B. eine Kontakt-Typ Entwicklungsvorrichtung oder eine Nicht-Kontakt-Typ Entwicklungsmaschine) entwickelt. Die resultierenden Tonerbilder werden sequentiell auf ein Transfermaterial P (z. B. Papier) durch eine Transfereinheit 6 (z. B. ein Transferlader) transferiert. Das Transfermaterial P wird aus einem Transfermaterial-Zuführabschnitt (nicht gezeigt) in Synchronisation mit der Rotation des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 entfernt und wird zu einem Spalt zwischen dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element 1 und der Transfereinheit 6 zugeführt.
  • Das Transfermaterial P, auf welches die Tonerbilder transferiert worden sind, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 getrennt und wird in eine Fixiereinheit 8 eingeführt, um sich Bildfixierung zu unterziehen. Deshalb wird das Transfermaterial als ein kopiertes Produkt (Kopie) nach außerhalb des elektrophotographischen Apparats ausgedruckt.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements 1 nach dem Transfer des Toners wird der Entfernung eines restlichen Transfertoners durch eine Reinigungseinheit 7, um gereinigt zu werden, unterworfen, und wird einer antistatischen Behandlung durch Vorbelichtungslicht aus einer Vorbelichtungseinheit (nicht gezeigt) unterworfen. Danach wird das elektrophotographische photoempfindliche Element wiederholt bei der Bilderzeugung verwendet.
  • Ein Scorotron-Lader oder ein Corotron-Lader, die Koronaentladung anwenden, kann als die Ladeeinheit 3 verwendet werden, oder ein Kontakt-Typ-Lader, der ein Ladeelement mit beispielsweise einer Walzenform, einer Klingenform oder einer Bürstenform beinhaltet, kann verwendet werden.
  • In der vorliegenden Erfindung können das elektrophotographische photoempfindliche Element 1 und zumindest eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Komponenten besteht, wie etwa der Ladeeinheit 3, der Entwicklungseinheit 5 und der Reinigungseinheit 7, integral kombiniert werden, um eine Prozesskartusche zu konstituieren. Zusätzlich kann die Prozesskartusche entfernbar an dem Hauptkörper eines elektrophotographischen Apparats, wie etwa einer Kopiermaschine oder einem Laserstrahldrucker, montiert sein. Beispielsweise wird eine Kartusche durch integrales Tragen von zumindest einer Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt, die aus der Ladeeinheit 3, der Entwicklungseinheit 5 und der Reinigungseinheit 7 besteht, zusammen mit dem elektrophotographischen photoempfindlichen Element 1 hergestellt. Dann kann die Kartusche zu einer Prozesskartusche 9 umgewandelt werden, die an dem Hauptkörper des elektrophotographischen Apparats entfernbar montiert ist, durch Verwenden von Führungseinheiten, wie etwa Schienen 10 des Hauptkörpers des elektrophotographischen Apparats.
  • Nun wird die vorliegende Erfindung detaillierter durch Beispiele beschrieben. Der Begriff „Teil(e)” in den Beispielen betrifft „Masseteil(e)”.
  • Zuerst wird ein Synthesebeispiel der durch die Formel (1) dargestellten Imidverbindung beschrieben.
  • (Synthesebeispiel 1)
  • Bei Raumtemperatur und in einem Strickstoffstrom werden 21,8 g (100 mmol) an 1,2,4,5-Pyromellitsäuredianhydrid und 150 ml an Dimethylacetamid in einen 300-Milliliter Dreihalskolben geladen. Eine Mischung aus 5,8 g (50 mmol) an 4-Heptylamin, 4,6 g (50 mmol) an 2-Amino-1,3-propandiol und 50 ml an Dimethylacetamid wurden zu dem Inhalt getropft, während der Inhalt gerührt wurde. Nach der Vervollständigung des Tropfens wurde das Resultierende erwärmt, um für 6 Stunden zu refluxieren. Nach der Vervollständigung der Reaktion wurde der Container gekühlt und das Resultierende wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Ethylacetat wurde zu dem Rest gegeben und dann wurde die Mischung filtriert, gefolgt durch die Reinigung des Filtrats mittels Siliciumdioxidgel-Säulenchromatographie. Ferner wurde das gereinigte Produkt rekristallisiert mit einer Mischung aus Ethylacetat und Hexan, um 11,3 g einer Imidverbindung, die durch die Formel (E101) dargestellt ist, die in Tabelle 2-1 gezeigt ist, bereitzustellen.
  • Die Messung der Verbindung mit einem MALDI-TOF MS stellte einen Peakspitzenwert von 388 bereit.
  • (Synthesebeispiel 2)
  • Bei Raumtemperatur und in einem Stickstoffstrom wurden 39,2 g (100 mmol) an 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid und 150 ml an Dimethylacetamid in einen 300-Milliliter Dreihalskolben geladen. Eine Mischung aus 5,8 g (50 mmol) an 4-Heptylamin, 4,6 g (50 mmol) an 2-Amino-1,3-propandiol und 50 ml an Dimethylacetamid wurden zu dem Inhalt getropft, während der Inhalt gerührt wurde. Nach der Vervollständigung des Tropfens wurde der Rest erwärmt, um für 6 Stunden zu refluxieren. Nach der Vervollständigung der Reaktion wurde der Container gekühlt und der Rest wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Ethylacetat wurde zu dem Rest gegeben und dann wurde die Mischung filtriert, gefolgt durch die Reinigung des Filtrats durch Siliciumdioxidgel-Säulenchromatographie. Ferner wurde das gereinigte Produkt rekristallisiert mit einer Mischung aus Ethylacetat und Hexan, um 16,0 g einer Imidverbindung, die durch die Formel (E201), die in Tabelle 3-1 gezeigt ist, dargestellt ist, bereitzustellen.
  • Die Messung der Verbindung mit einem MALDI-TOF MS stellte einen Peakspitzenwert von 562 bereit.
  • Die Imidverbindung der vorliegenden Verbindung, außer die Imidverbindungen, die durch die Formeln (E101) und (E201) dargestellt sind, kann ebenfalls durch das gleiche Verfahren wie das zuvor genannte Verfahren durch die Auswahl eines Rohmaterials, das zu dessen Struktur korrespondiert, synthetisiert werden. Als Nächstes werden die Herstellung und Evaluierung eines elektrophotographischen photoempfindlichen Elements beschrieben.
  • (Beispiel 1)
  • Ein Aluminiumzylinder mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm (JIS-A3003, Aluminiumlegierung) wurde als ein Träger (elektrisch leitfähiger Träger) verwendet.
  • Als Nächstes wurden 50 Teile an Titanoxid-Teilchen, die mit Sauerstoff-defizientem Zinnoxid (Pulverwiderstand: 120 Ω·cm, Zinnoxidbedeckung: 40%) bedeckt sind, 40 Teile eines Phenolharzes (PRIOPHEN J-325, hergestellt von DIC Corporation, Harzfeststoffgehalt: 60%) und 55 Teile an Methoxypropanol in eine Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufweisen, geladen und wurden einer Dispersionsbehandlung für 3 Stunden unterworfen, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht zuzubereiten.
  • Der durchschnittliche Teilchendurchmesser der Titanoxid-Teilchen, die mit Sauerstoff-defizientem Zinnoxid bedeckt sind, in der Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht wurde durch die Verwendung eines Teilchengrößenverteilungsmeters, das durch Horiba, Ltd. (Handelsname: CAPA700) hergestellt ist, gemessen und Tetrahydrofuran diente als ein Dispersionsmedium bei einer Anzahl an Umdrehungen von 5000 U/min durch ein zentrifugales Sedimentationsverfahren. Als ein Ergebnis war der durchschnittliche Teilchendurchmesser 0,30 μm.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine elektrisch leitfähige Schicht wurde auf den Träger durch Eintauchen aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde getrocknet und thermisch für 30 Minuten bei 160°C gehärtet, um eine elektrisch leitfähige Schicht mit einer Dicke von 18 μm zu bilden.
  • Als Nächstes wurden 4 Teile der Verbindung (E101), die im Synthesebeispiel 1 erhalten ist, 1 Teil des Harzes, das durch B23 in Tabelle 1 dargestellt ist, und 0,001 Teile an Dioctylzinnlaurylat in einem gemischten Lösungsmittel aus 60 Teilen an Methoxypropanol und 60 Teilen an Tetrahydrofuran gelöst. Ein Quervernetzungsmittel 1, das als ein Isocyanat-basiertes Quervernetzungsmittel, das zu einem Feststoffgehalt von 6 Teilen korrespondiert (Handelsname: BL3575: hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.), dient, wurde zu der Lösung gegeben. Dadurch wurde eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht zubereitet. R304 in der Formel (S-1), das als die charakteristische funktionelle Gruppe des Harzes B23 dient, stellt ein Wasserstoffatom dar.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine Grundierungsschicht wurde auf die elektrisch leitfähige Schicht durch Eintauchen aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde für 30 Minuten bei 160°C erwärmt, um das Lösungsmittel zu verdampfen, und um den Beschichtungsfilm zu härten. Dadurch wurde eine Grundierungsschicht mit einer Dicke von 0,85 μm gebildet.
  • Als Nächstes wurde ein Hydroxygalliumphthalocyanin-Kristall (ladungserzeugendes Material) mit einer Kristallform mit Peaks bei Bragg-Winkeln (2θ ± 0.2°) in CuKα-charakteristischer Röntgenbeugung von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° zubereitet. 10 Teile des Hydroxygalliumphthalocyanin-Kristalls, 5 Teile an Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt durch Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 250 Teile an Cyclohexanon wurden in einer Sandmühle unter Verwendung von Glasperlen, die jeweils einen Durchmesser von 1 mm aufwiesen, geladen, und die Mischung wurde einer Dispersionsbehandlung für 2 Stunden unterworfen. Als Nächstes wurden 250 Teile an Ethylacetat zu dem Resultierenden gegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht zuzubereiten.
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine ladungserzeugende Schicht wurde auf die Grundierungsschicht durch Eintauchen aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der resultierende Beschichtungsfilm wurde für 10 Minuten bei 95°C getrocknet, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,2 μm zu bilden.
  • Als Nächstes wurde eine Beschichtungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht durch Lösen von 6 Teilen einer Aminverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (5) dargestellt ist, 2 Teilen einer Aminverbindung (lochtransportierendes Material), die durch die Formel (6) dargestellt ist, und 10 Teilen eines Polyesterharzes mit durch die Formel (7) und die Formel (8) dargestellten Struktureinheiten bei einem Verhältnis von 5/5 und mit einem gewichtsgemittelten Molekulargewicht (Mw) von 100000 in einem gemischten Lösungsmittel aus 40 Teilen an Dimethoxymethan und 60 Teilen an Chlorbenzol zubereitet.
  • Figure DE102016111613A1_0025
  • Die Beschichtungsflüssigkeit für eine lochtransportierende Schicht wurde auf die ladungserzeugende Schicht durch Eintauchen aufgebracht und der resultierende Beschichtungsfilm wurde für 40 Minuten bei 120°C getrocknet, um eine lochtransportierende Schicht mit einer Dicke von 15 μm zu bilden.
  • Dadurch wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Element mit der elektrisch leitfähigen Schicht, der Grundierungsschicht, der ladungserzeugenden Schicht und der lochtransportierenden Schicht auf dem Träger hergestellt.
  • Das hergestellte elektrophotographische photoempfindliche Element wurde auf einem umgebauten Apparat eines Laserstrahldruckers, der durch Canon Inc. (Handelsname: LBP-2510) (Primärladen: Walzenkontakt DC laden, Prozessgeschwindigkeit: 180 mm/s, Laserbelichtung) hergestellt ist, unter einer Umgebung mit einer Temperatur von 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von 50% RH montiert. Dann wurden die Evaluierungen dessen Oberflächenpotentiale im anfänglichen Stadium und nach Bildausgabe von 20000 Blättern durchgeführt. Einzelheiten bezüglich des Zuvorgenannten werden im Folgenden beschrieben.
  • (Evaluierung des Oberflächenpotentials)
  • Die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers wurde umgebaut und eine Potentialsonde (Modell 6000B-8: hergestellt von Trek Japan) wurde an dessen Entwicklungsposition montiert. Als Nächstes wurde das Potential des zentralen Abschnitts des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements mit einem Oberflächenpotentiometer (Modell 344: hergestellt von Trek Japan) gemessen. Zusätzlich wurde die Lichtmenge der Bildbelichtung so eingestellt, dass das Dunkelpotential (Vd) und das Lichtpotential (VI) des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements jeweils –600 V und –150 V wurden.
  • Darauffolgend wurde die Prozesskartusche für eine Cyanfarbe des Laserstrahldruckers mit dem hergestellten elektrophotographischen photoempfindlichen Element montiert und die Prozesskartusche wurde an die Station der Cyan-Prozesskartusche montiert, um ein Bild auszugeben.
  • Nach der Vervollständigung der Bildausgabe wurde das Potential mit der Potentialsonde und dem Potentiometer erneut gemessen.
  • (Beispiele 2 bis 44)
  • Photoempfindliche Elemente wurden jeweils auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Arten und Massenteile der veranschaulichten Verbindung, des Quervernetzungsmittels und des Harzes, wie in Tabelle 4 gezeigt, geändert wurden, und die Elemente wurden jeweils auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Ein Quervernetzungsmittel 2 ist ein Isocyanat-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: DESMODUR BL3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane Co., Ltd. (Feststoffgehalt: 75%)). Ein Quervernetzungsmittel 3 ist ein butyliertes Melamin-basiertes Quervernetzungsmittel (Handelsname: SUPER BECKAMINE J821-60, hergestellt von DIC Corporation (Feststoffgehalt: 60%)). Ein Quervernetzungsmittel 4 ist 2,4,6-tris[bis(Methoxymethyl)amino]-1,3,5-triazin (hergestellt von Tokyo Chemicals Industry Co., Ltd.).
  • (Vergleichsbeispiel 1)
  • Ein photoempfindliches Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, außer dass eine Verbindung (9), die durch die Formel (9) dargestellt ist, anstelle der Imidverbindung E121 verwendet wurde, und das Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 41 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Figure DE102016111613A1_0026
  • (Vergleichsbeispiel 2)
  • Ein photoempfindliches Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 41 hergestellt, außer dass eine Verbindung (10), die durch die Formel (10) dargestellt ist, anstelle der Imidverbindung E121 verwendet wurde, und das Element wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 41 evaluiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
    Figure DE102016111613A1_0027
    Tabelle 4
    Beispiel Nr. Imidverbindung Massenteil(e) Quervernetzungsmittel Massenteil(e) (Feststoff gehalt) Harz Massenteil(e) (Feststoff gehalt) Fluktuation im Potential
    1 E101 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B23 1 50
    2 E102 4 Quervernetzungsmittel 2 6 B23 1 55
    3 E103 4 Quervernetzungsmittel 3 6 B1 1 50
    4 E104 4 Quervernetzungsmittel 4 6 B17 1 53
    5 E105 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 50
    6 E106 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 55
    7 E107 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 51
    8 E108 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 52
    9 E101 4 Quervernetzungsmittel 1 7 B1 1 55
    10 E101 5 Quervernetzungsmittel 1 1,5 B1 1 48
    11 E201 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 40
    12 E202 4 Quervernetzungsmittel 2 6 B23 1 40
    13 E203 4 Quervernetzungsmittel 3 6 B1 1 45
    14 E204 4 Quervernetzungsmittel 4 6 B23 1 40
    15 E205 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 40
    16 E206 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 45
    17 E207 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 40
    18 E208 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 41
    19 E201 4 Quervernetzungsmittel 1 7 B1 1 45
    20 E201 5 Quervernetzungsmittel 1 1,5 B1 1 38
    21 E121 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 70
    22 E122 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 71
    23 E123 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 75
    24 E124 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 70
    25 E125 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 70
    26 E126 5 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 73
    27 E127 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 75
    28 E128 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 70
    29 E129 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 72
    30 E130 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 70
    31 E221 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 61
    32 E222 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 60
    33 E223 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 65
    34 E224 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 60
    35 E225 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 62
    36 E226 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 62
    37 E227 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 65
    38 E228 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 60
    39 E229 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 60
    40 E230 4 Quervernetzungsmittel 1 6 B1 1 61
    41 E121 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 83
    42 E122 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 85
    43 E221 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 81
    44 E222 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 80
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung (9) 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 120
    Vergleichsbeispiel 2 Verbindung (10) 4 Quervernetzungsmittel 1 6 keins - 115
  • Wie aus dem Zuvorgegangenen ersichtlich, kann die Fluktuation im Potential des elektrophotographischen photoempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung sogar nach Ausgabe einer großen Anzahl an Blättern, verglichen mit einem elektrophotographischen photoempfindlichen Element aus dem Stand der Technik, unterdrückt werden.
  • Während die vorliegende Erfindung mit Bezug auf beispielhafte Ausführungsformen beschrieben worden ist, ist zu verstehen, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten beispielhaften Ausführungsformen limitiert ist. Dem Umfang der folgenden Ansprüche ist die breiteste Auslegung so anzuerkennen, um alle solchen Modifikationen und äquivalenten Strukturen und Funktionen einzuschließen. Bereitgestellt wird ein elektrophotographisches photoempfindliches Element, das einen Träger, eine Grundierungsschicht, die auf dem Träger gebildet ist, und eine photoempfindliche Schicht, die auf der Grundierungsschicht gebildet ist, beinhaltet, in welchem die Grundierungsschicht ein Polymer einer Zusammensetzung enthält, die eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält.
  • Formel (1)
    Figure DE102016111613A1_0028
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2001-83726 [0007]
    • JP 2003-345044 [0007]
    • JP 2008-65173 [0007]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • „Crosslinking Agent Handbook” beschrieben ist, das von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko herausgegeben ist, und von Taiseisha Ltd. (1981) [0048]
    • in Journal of American Chemical Society, 130, 14410–14411 (2008) [0078]
    • Chemische Berichte, 124, 529–535 (1991) [0078]
    • JIS-A3003 [0110]

Claims (8)

  1. Elektrophotographisches photoempfindliches Element, das umfasst: einen Träger; eine auf dem Träger gebildete Grundierungsschicht; und eine auf der Grundierungsschicht gebildete photoempfindliche Schicht, wobei die Grundierungsschicht ein Polymer aus einer Zusammensetzung enthält, die eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung enthält: Formel (1)
    Figure DE102016111613A1_0029
    in der Formel (1): stellt R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar, wobei die Alkylgruppe oder die Arylgruppe 2 oder mehr polymerisierbare funktionelle Gruppen aufweist, und die polymerisierbaren funktionellen Gruppen jeweils eine Hydroxygruppe, eine Thiolgruppe, eine Aminogruppe oder eine Carboxylgruppe umfassen; stellt R2 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Sauerstoffatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einem Schwefelatom abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit NR3 abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem CH2 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit einer Carbonylgruppe abgeleitete Gruppe, eine durch Substitution von zumindest einem C2H4 in einer Hauptkette einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette mit COO abgeleitete Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine subsituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar; stellt R3 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette dar; wobei ein Substituent von jeder aus der Alkylgruppe, der durch Substitution von zumindest einem CH2 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, NR3, oder einer Carbonylgruppe abgeleiteten Gruppe, die durch Substitution von zumindest einem C2H4 in der Hauptkette einer Alkylgruppe mit COO abgeleiteten Gruppe, und der zyklische Alkylgruppe eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe oder Phenylgruppe umfasst, die ferner substituiert sein können; wobei ein Substituent der Arylgruppe ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfasst, die ferner substituiert sein können; und A eine durch die Formel (2) oder die Formel (3) dargestellte Struktur darstellt: Formel (2)
    Figure DE102016111613A1_0030
    Formel (3)
    Figure DE102016111613A1_0031
    in der Formel (2) und der Formel (3) stellen R4 bis R13 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in dessen Hauptkette oder eine subsituierte oder unsubstituierte Arylgruppe dar.
  2. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei die durch R2 dargestellte Alkylgruppe eine verzweigte Alkylgruppe umfasst.
  3. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Zusammensetzung ferner ein Quervernetzungsmittel enthält.
  4. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei das Quervernetzungsmittel eines aus einer Isocyanatverbindung mit einem aus einer Isocyanatgruppe und einer blockierten Isocyanatgruppe, und einer Aminverbindung mit einem aus einer N-Methylolgruppe und einer Alkyl-veretherten N-Methylolgruppe umfasst.
  5. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach Anspruch 3 oder 4, wobei ein Massenverhältnis zwischen der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung und zumindest einem aus dem Quervernetzungsmittel und dem Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe von 100:50 bis 100:250 ist.
  6. Elektrophotographisches photoempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Zusammensetzung ferner ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe enthält.
  7. Prozesskartusche, die umfasst: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element; und zumindest eine Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladeinheit, einer Entwicklungseinheit und einer Reinigungseinheit besteht, wobei die Prozesskartusche integral das elektrophotographische photoempfindliche Element und die zumindest eine Einheit trägt, die Prozesskartusche entfernbar an einem elektrophotographischen Apparat montiert ist, wobei das elektrophotographische photoempfindliche Element das elektrophotographische photoempfindliche aus einem der Ansprüche 1 bis 6 umfasst.
  8. Elektrophotographischer Apparat, der zumindest umfasst: ein elektrophotographisches photoempfindliches Element; eine Ladeeinheit; eine Belichtungseinheit; eine Entwicklungseinheit; und eine Transfereinheit, wobei das elektrophotographische photoempfindliche Element das elektrophotographische photoempfindliche Element aus einem der Ansprüche 1 bis 6 umfasst.
DE102016111613.0A 2015-06-25 2016-06-24 Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat Active DE102016111613B4 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015128103A JP6579824B2 (ja) 2015-06-25 2015-06-25 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2015-128103 2016-06-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102016111613A1 true DE102016111613A1 (de) 2017-12-28
DE102016111613B4 DE102016111613B4 (de) 2022-09-08

Family

ID=57602150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102016111613.0A Active DE102016111613B4 (de) 2015-06-25 2016-06-24 Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9921498B2 (de)
JP (1) JP6579824B2 (de)
DE (1) DE102016111613B4 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6853051B2 (ja) 2017-01-24 2021-03-31 株式会社アルファ ハンドル装置
JP7060923B2 (ja) 2017-05-25 2022-04-27 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7118793B2 (ja) * 2018-07-31 2022-08-16 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7353824B2 (ja) 2019-06-25 2023-10-02 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7269111B2 (ja) 2019-06-25 2023-05-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US11126097B2 (en) 2019-06-25 2021-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP7305458B2 (ja) 2019-06-25 2023-07-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7475940B2 (ja) 2020-04-13 2024-04-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP7475941B2 (ja) 2020-04-13 2024-04-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2023131675A (ja) 2022-03-09 2023-09-22 キヤノン株式会社 電子写真装置
JP2023183166A (ja) * 2022-06-15 2023-12-27 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置及び電子写真感光体の製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001083726A (ja) 1999-09-13 2001-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体及びその製造方法、並びに電子写真装置
JP2003345044A (ja) 2002-05-28 2003-12-03 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置
US6866977B2 (en) * 2000-05-19 2005-03-15 Eastman Kodak Company Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
JP2008065173A (ja) 2006-09-08 2008-03-21 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置
US20150099218A1 (en) * 2013-10-09 2015-04-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method for producing the same, process cartridge, and electrophotographic apparatus

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05134443A (ja) * 1991-11-13 1993-05-28 Kao Corp 電子写真感光体
EP0602651B2 (de) 1992-12-18 2004-03-17 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, elektrophotographischer Apparat, Geräteeinheit und Verwendung des lichtempfindlichen Elements
KR0158921B1 (ko) 1993-01-06 1999-03-20 미따라이 하지메 전자 사진용 감광성 부재, 이를 사용한 전자 사진 장치 및 장치 유닛
TW311187B (de) 1994-12-28 1997-07-21 Canon Kk
US6110628A (en) 1997-08-01 2000-08-29 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US6228546B1 (en) 1997-11-19 2001-05-08 Canon Kabushiki Kaisha Polymer, electrophotographic photosensitive member containing the polymer, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member
EP0928989B1 (de) 1998-01-07 2005-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Verfahren zu dessen Herstellung, Verfahrenscassette und elektrophotographischer Apparat die dieses Element eingebaut haben
US6372397B1 (en) 1999-01-06 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
EP1503248B1 (de) 2003-07-25 2011-11-23 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat
JP4405970B2 (ja) 2003-12-26 2010-01-27 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
WO2010087520A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP5361665B2 (ja) 2009-11-02 2013-12-04 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5430352B2 (ja) 2009-11-02 2014-02-26 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5430353B2 (ja) 2009-11-02 2014-02-26 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4940370B2 (ja) 2010-06-29 2012-05-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4958995B2 (ja) 2010-08-27 2012-06-20 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP5832478B2 (ja) * 2012-06-29 2015-12-16 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US9063505B2 (en) 2012-06-29 2015-06-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US9029054B2 (en) * 2012-06-29 2015-05-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
EP2680075B1 (de) 2012-06-29 2015-12-30 Canon Kabushiki Kaisha Elektrofotografisches lichtempfindliches element, prozesskartusche und elektrofotografische vorrichtung
JP6161297B2 (ja) 2013-01-18 2017-07-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP6353285B2 (ja) 2013-06-19 2018-07-04 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP6161425B2 (ja) 2013-06-19 2017-07-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP6468825B2 (ja) 2013-12-26 2019-02-13 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置およびイミド化合物
JP2015143822A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2015143831A (ja) 2013-12-26 2015-08-06 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP6415274B2 (ja) 2013-12-26 2018-10-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびにイミド化合物
JP6456126B2 (ja) 2013-12-26 2019-01-23 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP6463104B2 (ja) * 2013-12-26 2019-01-30 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP6408887B2 (ja) 2013-12-26 2018-10-17 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および電子写真装置
US9760030B2 (en) 2014-10-24 2017-09-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US9851648B2 (en) * 2015-06-25 2017-12-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
US9864285B2 (en) * 2015-06-25 2018-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US9811011B2 (en) * 2015-06-25 2017-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001083726A (ja) 1999-09-13 2001-03-30 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体及びその製造方法、並びに電子写真装置
US6866977B2 (en) * 2000-05-19 2005-03-15 Eastman Kodak Company Photoconductive elements having a polymeric barrier layer
JP2003345044A (ja) 2002-05-28 2003-12-03 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2008065173A (ja) 2006-09-08 2008-03-21 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置
US20150099218A1 (en) * 2013-10-09 2015-04-09 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method for producing the same, process cartridge, and electrophotographic apparatus

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
„Crosslinking Agent Handbook" beschrieben ist, das von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko herausgegeben ist, und von Taiseisha Ltd. (1981)
Chemische Berichte, 124, 529–535 (1991)
in Journal of American Chemical Society, 130, 14410–14411 (2008)
JIS-A3003

Also Published As

Publication number Publication date
US9921498B2 (en) 2018-03-20
US20160377998A1 (en) 2016-12-29
DE102016111613B4 (de) 2022-09-08
JP2017009928A (ja) 2017-01-12
JP6579824B2 (ja) 2019-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102016111613B4 (de) Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat
JP6456126B2 (ja) 電子写真感光体の製造方法
DE102016111402B4 (de) Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat
KR101716006B1 (ko) 전자사진 감광체, 프로세스 카트리지, 전자사진 장치, 및 이미드 화합물
JP6904668B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
DE102014119498A1 (de) Elektrophotographisches photosensitives element, verfahren zum herstellen eines elektrophotographischen photosensitiven elements, prozesskartusche und elektrophotographischer apparat
CN104749909B (zh) 电子照相感光构件、处理盒、电子照相设备和酰亚胺化合物
JP2015143822A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
DE102015118108A1 (de) Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat
JP2016191916A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
DE112007000172T5 (de) Chinonverbindung; elektrophotographischer Photoleiter und elektrographisches Gerät
DE102005029280A1 (de) Bilderzeugungselemente
DE102015118422A1 (de) Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat, Chlorgalliumphthalocyaninkristal und Verfahren zur Herstellung davon
DE112014006743T5 (de) Elektrophotographisches photosensitives element, prozesskartusche und elektrophotographischer apparat
JP6700714B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置およびイミド化合物
EP2109007B1 (de) Photorezeptor für die elektrophotographie
DE102015106165A1 (de) Elektrophotographisches photosensitives element, verfahren zum herstellen eines elektrophotographischen photosensitiven elements, prozesskartusche und elektrophotographischer apparat, und hydroxygalliumphthalocyaninkristall
KR101671056B1 (ko) 전자사진 감광체, 프로세스 카트리지, 전자사진 장치, 및 이미드 화합물
JP3983651B2 (ja) 電子写真感光体及びその製造方法
JP2019035845A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2019035844A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2002099106A (ja) 電子写真感光体及び、それを用いた電子写真装置
JPH02144545A (ja) 電子写真感光体
JPH06161135A (ja) 電子写真感光体
JPH06236052A (ja) 電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final