DE102015013537A1

DE102015013537A1 - Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche, elektrophotographische Vorrichtung, und IMIDVerbindung

Info

Publication number: DE102015013537A1
Application number: DE102015013537.6A
Authority: DE
Inventors: Masashi Nishi; Kunihiko Sekido; Michiyo Sekiya; Kei Tagami
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2014-10-24
Filing date: 2015-10-19
Publication date: 2016-04-28
Anticipated expiration: 2035-10-20
Also published as: DE102015013537B4; US20160115163A1; CN105549348A; US9751880B2; JP2016085458A; CN105549348B; JP6700714B2

Abstract

Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, welches in der folgenden Reihenfolge ein Trägerelement, eine an das Trägerelement angrenzende Grundierschicht und eine an die Grundierschicht angrenzende lichtempfindliche Schicht umfasst. Die Grundierschicht umfasst ein Polymer, das durch Polymerisation einer Zusammensetzung, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst, hergestellt ist.

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, eine Prozesskartusche, eine elektrophotographische Vorrichtung und auf eine Imidverbindung.
Beschreibung des verwandten Stands der Technik
Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente, die in Prozesskartuschen und elektrophotographischen Vorrichtungen verwendet werden, umfassen normalerweise eine lichtempfindliche Schicht auf einem Trägerelement, welche ein ladungserzeugendes Material enthält, das ein organisches photoleitendes Material ist.
Gegenwärtig wird die Empfindlichkeit des in der lichtempfindlichen Schicht verwendeten ladungserzeugenden Materials erhöht. Leider wird die Ladungserzeugung mit zunehmender Empfindlichkeit erhöht und es wird dementsprechend wahrscheinlich, dass Ladungen in der lichtempfindlichen Schicht verbleiben. Dies ist eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds (engl. positiv ghost). Ein Positiv-Geisterbild ist ein Phänomen, das in Ausgabebildern auftritt, in denen lediglich der zum Zeitpunkt der vorhergehenden Rotation mit Licht bestrahlte Abschnitt des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements eine erhöhte Dichte aufweist.
Um ein solches Positiv-Geisterbild zu unterdrücken, offenbart die japanische Patentanmeldung Veröffentlichungs-Nr. 2014-29480 eine Technologie, in der eine Grundierschicht, welche ein Elektronentransportmaterial enthält, zwischen dem Trägerelement und der lichtempfindlichen Schicht gebildet wird. Diese Patentschrift offenbart, dass ein Positiv-Geisterbild durch die Zugabe eines Polymers mit einer Zusammensetzung, welche ein Elektronentransportmaterial, ein Vernetzungsmittel und ein Harz umfasst, um zu verhindern, dass die vom Elektronentransportmaterial abgeleitete Struktur ungleichmäßig in der Grundierschicht verteilt ist, effektiver unterdrückt werden kann.
Gemäß einer Studie der Erfinder der vorliegenden Erfindung wird das elektrophotographische lichtempfindliche Element der genannten Offenbarung im Hinblick auf die Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern verbessert und kann eine zufriedenstellende Bildqualität liefern. Mit jüngst wachsenden Anforderungen hinsichtlich einer längeren Lebensdauer elektrophotographischer lichtempfindlicher Elemente und einer verbesserter Bildqualität ist jedoch eine stärkere Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern erwünscht.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereit, das bei dessen wiederholter Verwendung bezüglich der Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern verbessert ist sowie eine Prozesskartusche und eine elektrophotographische Vorrichtung, die jeweils das elektrophotographische lichtempfindliche Element enthalten. Die vorliegende Anmeldung stellt zudem eine Imidverbindung bereit, welche Positiv-Geisterbilder unterdrücken kann.
Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitgestellt, welches in der folgenden Reihenfolge ein Trägerelement, eine an das Trägerelement angrenzende Grundierschicht und eine an die Grundierschicht angrenzende lichtempfindliche Schicht beinhaltet. Die Grundierschicht umfasst ein Polymer, welches durch die Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung enthält:
In der allgemeinen Formel (1) stellt R¹ eine Gruppe dar, die aus einer Alkylengruppe, einer Cycloalkylengruppe, einer Arylengruppe, einer Heterocyclusgruppe und alkylenabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹² ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist. R¹² ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Benzylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R² und R³ stellen jeweils eine Gruppe dar, die aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und alkylabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹³ ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹³ aus Wasserstoff und Alkyl ausgewählt ist. R² und R³ besitzen eine polymerisierbare funktionelle Gruppe, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Thiolgruppe, einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt ist, und können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R⁴ bis R¹¹ sind jeweils aus einem Wasserstoffatom, Halogenatomen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylgruppe und Arylgruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird eine mit einer elektrophotographischen Vorrichtung austauschbar verbindbare Prozesskartusche bereitgestellt. Die Prozesskartusche enthält das oben beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element und mindestens eine aus einer Ladeeinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung, einer Transfereinrichtung und einer Reinigungseinrichtung ausgewählte Einrichtung. Das elektrophotographische lichtempfindliche Element und die Einrichtung werden in einem Körper gehalten.
Ebenso wird eine elektrophotographische Vorrichtung bereitgestellt. Die elektrophotographische Vorrichtung beinhaltet das oben beschriebene elektrophotographische lichtempfindliche Element, eine Ladeeinrichtung, eine Belichtungseinrichtung, eine Entwicklungseinrichtung und eine Transfereinrichtung.
Außerdem wird eine durch die oben beschriebene allgemeine Formel (1) dargestellte Imidverbindung bereitgestellt.
Weitere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung exemplarischer Ausführungsformen mit Bezug auf die beiliegenden Zeichnungen ersichtlich.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist eine schematische Ansicht des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskartusche, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element enthält.
2 ist eine Darstellung, die ein Muster zur Geisterbildauswertung zeigt.
3 ist eine Darstellung eines Punktmusters ähnlich des Springer-Schachzugs (oder Shogi Keima).
4A und 4B sind Darstellungen von beispielhaften Mehrschichtstrukturen des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements.
5 ist ein ¹H-NMR-Spektrum einer in einem Beispiel synthetisierten Verbindung.
BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet das elektrophotographische lichtempfindliche Element eine Grundierschicht, die ein Polymer umfasst, das durch die Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung (Elektronentransportmaterial) enthält:
In der allgemeinen Formel (1) stellt R¹ eine Gruppe dar, die aus einer Alkylengruppe, einer Cycloalkylengruppe, einer Arylengruppe, einer Heterocyclusgruppe und alkylenabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹² ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist. R¹² ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Benzylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
R² und R³ stellen jeweils eine Gruppe dar, die aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und alkylabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹³ ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹³ aus Wasserstoff und Alkyl ausgewählt ist. R² und R³ besitzen eine polymerisierbare funktionelle Gruppe, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Thiolgruppe, einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt ist, und können einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
R⁴ bis R¹¹ sind jeweils aus einem Wasserstoffatom, Halogenatomen, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. Die Alkylgruppe und Arylgruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung nehmen an, dass der Grund, warum ein Positiv-Geisterbild durch Zugabe des oben beschriebenen Polymers zur Grundierschicht unterdrückt wird, wie folgt ist.
Wenn die ein Elektronentransportmaterial umfassende Grundierschicht einen Defekt hat, ist das Ladungstransportmaterial ungleichmäßig verteilt oder der Defekt selbst induziert die Bildung einer Elektronenfalle. Dies ist wahrscheinlich eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds. Wenn eine Elektronenfalle in der Grundierschicht gebildet wird, wird es wahrscheinlich, dass die Elektronentransportfähigkeit sinkt und die Grundierschicht eine Restladung aufweist. Die Restladung kann durch wiederholte Verwendung über eine lange Zeit akkumuliert werden, wodurch ein Positiv-Geisterbild verursacht wird. Es wird angenommen, dass ein solcher Defekt in der Grundierschicht einfacher gebildet wird, je größer die Volumenänderung des Grundierschichtmaterials durch Polymerisation wird.
Das durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Elektronentransportmaterial hat eine molekulare Struktur, in der zwei zum Elektronentransport fähige Gerüste mit R1 inklusive eines Spacers (eines Abstandsglieds) verbunden sind. Diese Struktur ermöglicht es, die Volumenänderung durch Polymerisation im Vergleich zu Strukturen, in denen das Molekül nur ein einziges zum Elektronentransport fähiges Gerüst besitzt, zu verringern. Die Struktur der allgemeinen Formel (1) ist wirksam bei der Reduzierung des Defekts in der Grundierschicht und bei der Unterdrückung von Positiv-Geisterbildern, insbesondere wenn die Grundierschicht eine große Dicke aufweist.
Der Anteil des Polymers der die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfassenden Zusammensetzung in der Grundierschicht bezogen auf die Gesamtmasse der Grundierschicht kann im Bereich von 50 Masse-% bis 100 Masse-% liegen. Vorzugsweise liegt er im Bereich von 80 Masse-% bis 100 Masse-%.
Elektronentransportmaterial
Im vorliegenden Ausführungsbeispiel umfasst die Grundierschicht ein Polymer (ausgehärtetes Produkt) einer Zusammensetzung, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst. Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) wurde bereits oben beschrieben.
Vorzugsweise ist R¹ der Verbindung der allgemeinen Formel (1) aus den durch die allgemeinen Formeln (2), (3) und (4) dargestellten Gruppen ausgewählt. Diese Gruppen verhindern die Bildung von Elektronenfallen, wodurch ferner Positiv-Geisterbilder unterdrückt werden.
In der allgemeinen Formel (2) stellt R¹⁰¹ O, S, SO₂, NR¹⁰⁴, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe dar. Die Alkylengruppe und die Arylengruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R¹⁰² und R¹⁰³ stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome dar. m als die Anzahl von R¹⁰² und n als die Anzahl von R¹⁰³ können gleich oder verschieden voneinander sein.
R¹⁰⁴ ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. m und n sind jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn m und n 0 sind, stellen (R¹⁰²)m und (R¹⁰³)n jeweils ein Wasserstoffatom dar.
In der allgemeinen Formel (3) stellt R²⁰¹ O, S, SO₂, NR²⁰⁴, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe dar. Die Alkylengruppe und die Arylengruppe können jeweils einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist. R²⁰² und R²⁰³ stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder Halogenatome dar. s als die Anzahl von R²⁰² und p als die Anzahl von R²⁰³ können gleich oder verschieden voneinander sein. R²⁰⁴ ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt. s und p sind jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn s und p 0 sind, stellen (R²⁰²)s und (R²⁰³)p jeweils ein Wasserstoffatom dar.
In der allgemeinen Formel (4) stellt R³⁰¹ ein Wasserstoffatom, R³⁰² eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und R³⁰³ eine Alkylgruppe dar. Jede der Alkylengruppe, der Arylengruppe und der Alkylgruppe kann einen Substituenten tragen, der aus O, S, einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt ist.
Vorzugsweise werden R² und R³ der allgemeinen Formel (1) durch die folgende allgemeine Formel (5) dargestellt.
In der allgemeinen Formel (5) stellt R⁴⁰¹ ein Wasserstoffatom dar und R⁴⁰² sowie R⁴⁰³ stellen jeweils eine Alkylgruppe mit einer Hydroxylgruppe oder eine Arylgruppe mit einer Hydroxylgruppe dar. Jede der Alkylgruppe und Arylgruppe kann mindestens einen Substituenten tragen, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
In der vorliegenden Ausführungsform ist es wünschenswert, dass sich das Polymer der das Vernetzungsmittel und die Verbindung der allgemeinen Formel (1) enthaltenden Zusammensetzung in der Grundierschicht nicht in Form von Teilchen befindet. Genauer bezeichnet der Ausdruck „sich nicht in Form von Teilchen befinden”, dass, wenn der Abschnitt der Grundierschicht durch ein Rasterelektronenmikroskop (SEM) untersucht wird, keine von Teilchen abgeleitete Formen zu finden sind. Um es dem Polymer zu ermöglichen, in einem solchen Zustand vorzuliegen, kann die Grundierschicht durch Auftragen einer Flüssigkeit, in der das Polymer gelöst ist, gebildet werden.
Vernetzungsmittel
Das Vernetzungsmittel wird mit der Verbindung der allgemeinen Formel (1) polymerisiert (ausgehärtet) oder es vernetzt die Verbindung der allgemeinen Formel (1). Verbindungen, die als Vernetzungsmittel verwendet werden können, sind zum Beispiel in "Crosslinking Agent Handbook" (Japanisch, herausgegeben von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko, erschienen bei Taiseisha, 1981) beschrieben.
Beispiele von Vernetzungsmittel umfassen, ohne auf diese beschränkt zu sein, die folgenden Isocyanat- und Aminverbindungen. Mehrere der Vernetzungsmittel können in Kombination verwendet werden.
Vorteilhafterweise trägt die Isocyanatverbindung zwei oder mehr Isocyanatgruppen oder blockierte Isocyanatgruppen. Noch vorteilhafter sind Isocyanatverbindungen mit 3 bis 6 Isocyanatgruppen oder blockierten Isocyanatgruppen. Beispiele solcher Isocyanatverbindungen umfassen Benzoltriisocyanat, Methylbenzoltriisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat, Lysin-Triisocyanat, Isocyanurat-modifizierte, Biuret-modifizierte, Allophanat-modifizierte Verbindungen von Diisocyanaten wie z. B. Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Naphthalendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, Methyl-2,6-diisocyanathexanoat und Norbornandiisocyanat und Trimethylolpropan-Addukte oder Pentaerythritol-Addukte dieser Diisocyanate. Isocyanuratmodifizierte Verbindungen und Addukte sind besonders vorteilhaft.
Beispielhafte im Handel erhältliche Isocyanat-Verbindungen, die als Vernetzungsmittel verwendet werden können, umfassen Isocyanat-basierte Vernetzungsmittel wie z. B. DURANATE Serien MFK-60B und SBA-70B hergestellt von Asahi Kasei und DESMODUR Serien BL 3175 und BL 3475 hergestellt von Sumika Bayer Urethane; Amin-basierte Vernetzungsmittel wie z. B. U-VAN Serien 20SE60 und 220 hergestellt von Mitsui Chemicals und Super Beckamine Serien L-125-60 und G-821-60 hergestellt von DIC; und Acryl-Vernetzungsmittel wie z. B. FANCRYL Serien FA-129AS und FA-731A hergestellt von Hitachi Chemical.
Vorteilhafterweise trägt die als Vernetzungsmittel verwendete Aminverbindung zwei oder mehr N-Methylolgruppen oder alkylveretherte N-Methylolgruppen. Beispiele solcher Aminverbindungen umfassen methylolierte Melamine, methylolierte Guanamine, methylolierte Harnstoffderivate, methylolierte Ethylenharnstoffderivate, methylolierte Glycolurile, Verbindungen mit einer alkylveretherten Methylol-Seite und Derivate dieser Verbindungen.
Beispielhafte im Handel erhältliche Aminverbindungen, die als Vernetzungsmittel eingesetzt werden können, umfassen Super Melami No. 90 (hergestellt von NOF); Super Beckamine (R) Serien TD-139-60, L-105-60, L-127-60, L-110-60, J-820-60, G-821-60, L-148-55, 13-535, L-145-60, und TD-126 (jeweils hergestellt von DIC); U-VAN 2020 (hergestellt von Mitsui Chemicals); Sumitex Resin M-3 (hergestellt von Sumitomo Chemical) und NIKALAC Serien MW-30, MW-390, MX-750LM, BL-60, BX-4000, MX-270 und MX-290 (hergestellt von Nippon Carbide).
Harz
In einer Ausführungsform kann die Zusammensetzung ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe enthalten. Das Harz mit einer polymerisierbaren Gruppe bezieht sich ich auf ein Harz, dessen polymerisierbare funktionelle Gruppe mit der Verbindung der allgemeinen Formel (1) polymerisiert (ausgehärtet) werden kann. Beispiele polymerisierbarer Gruppen umfassen Hydroxy, Thiol, Amino, Carboxy und Methoxy.
Beispiele für ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfassen, ohne auf diese beschränkt zu sein, Polyether-Polyolharz, Polyester-Polyolharz, Polyacrylsäure-Polyolharz, Polyvinylalkoholharz, Polyvinylacetalharz, Polyamidharz, Carboxy-enthaltendes Harz, Polyaminharz und Polythiolharz. Einige dieser Harze können in Kombination verwendet werden.
Beispielhafte im Handel erhältliche Harze mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfassen Polyether-Polyolharz wie z. B. AQD-457 und AQD-473 (hergestellt von Nippon Polyurethane Industry) und SANNIX GP Serien GP-400 und GP-700 (hergestellt von Sanyo Chemical Industries); Polyester-Polyolharz wie z. B. Phthalkyd W 2343 (hergestellt von Hitachi Chemical), WATERSOL Serien S-118 und CD-520 (hergestellt von DIC) und HARIDIP WH-1188 (hergestellt von Harima Chemicals); Polyacrylsäure-Polyolharz wie z. B. BURNOCK Serien WE-300 und WE-304 (hergestellt von DIC); Polyvinylalkoholharz wie z. B. POVAL PVA-203 (hergestellt von Kuraray); Polyvinylacetalharz wie z. B. BX-1, BM-1, KS-1 und KS-5 (hergestellt von Sekisui Chemical); Polyamidharz wie z. B. Toresin FS-350 (hergestellt von Nagase Chemtex); Carboxy-enthaltendes Harz wie z. B. AQUALIC (hergestellt von Nippon Shokubai) und FINELEX SG 2000 (hergestellt von Namariichi); Polyaminharz wie z. B. LUCKAMIDE (hergestellt von DIC) und Polythiolharz wie z. B. QE-340M (hergestellt von Toray). Unter diesen sind Polyvinylacetalharz und Polyester-Polyolharz vorteilhaft in Hinblick auf die Polymerisation.
Das Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5.000 bis 400.000 wie z. B. 5.000 bis 300.000 haben.
Im Hinblick auf die Unterdrückung eines Positiv-Geisterbilds liegt die Gesamtmasse des Vernetzungsmittels und des Harzes mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe bezogen auf die Masse der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindung vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 2,5.
Zusätzlich zum oben beschriebenen Polymer kann die Grundierschicht weiterhin ein anderes Harz (ohne polymerisierbare funktionelle Gruppe), organische Partikel, anorganische Partikel, ein Verlaufmittel oder irgendeinen anderen Zusatz zur Erleichterung der Bildung der Grundierschicht und der Verbesserung der elektrischen Eigenschaften der Grundierschicht enthalten. Der Gehalt dieser zusätzlichen Materialien in der Grundierschicht bezogen auf die Gesamtmasse der Grundierschicht beträgt vorzugsweise 50 Massen-% oder weniger, beispielsweise 20 Massen-% oder weniger.
Die Grundierschicht kann durch Auftragen einer Grundierungsflüssigkeit, die die Verbindung der allgemeinen Formel (1) und das Vernetzungsmittel enthält, und Trocknen des Beschichtungsfilms der Flüssigkeit gebildet werden. Wenn der Beschichtungsfilm der Grundierungsflüssigkeit getrocknet ist, sind die Verbindung der allgemeinen Formel (1) und das Vernetzungsmittel polymerisiert (sequentiell polymerisiert). Durch Zuführen von Energie wie z. B. Wärme oder Licht zu diesem Zeitpunkt wird die Polymerisationsreaktion (Aushärtungsreaktion) beschleunigt.
Obwohl eine große Dicke der Grundierschicht beim Verhindern des Eindringens von Ladungen aus dem Trägerelement wirksam ist, neigt eine dicke Grundierschicht dazu, Ladungen zu speichern. Dies ist eine Ursache eines Positiv-Geisterbilds. Die Grundierschicht, die das oben beschriebene Polymer enthält, ist wirksam bei der Unterdrückung von Geisterbildern, selbst wenn sie eine große Dicke hat. Wünschenswerterweise liegt die Dicke der Grundierschicht im Bereich von 0,1 μm bis 10,0 μm wie z. B. im Bereich von 0,5 μm bis 5,0 μm.
Das in der Grundierungsflüssigkeit zur Bildung der Grundierschicht verwendete Lösungsmittel kann ein Lösungsmittel auf Alkoholbasis, ein sulfoxidbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein esterbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein.
Beispiele für das Elektronentransportmaterial (durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung) sind in den Tabellen 1 bis 11 gezeigt, ohne auf diese beschränkt zu sein. Einige dieser Elektronentransportmaterialien können in Kombination verwendet werden. Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Tabelle 8
Tabelle 9
Tabelle 10
Tabelle 11
Ein Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) (Vorläufer des Elektronentransportmaterials) kann durch bekannte Verfahren synthetisiert werden, welche z. B. im japanischen Patent mit der Veröffentlichungs-Nr. 2001-265031 , in J. Am. Chem. Soc., 120, 3231 (1998) oder in Tetrahedron Letters, 42, 3559 (2001) offenbart sind, ohne auf diese beschränkt zu sein. Der Vorläufer kann unter Verwendung von Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid, erhältlich von Tokyo Chemical Industry, Sigma-Aldrich Japan oder Johnson Matthey Japan, synthetisiert werden.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (1) trägt eine polymerisierbare funktionelle Gruppe (Hydroxy, Thiol, Amino oder Carboxy). Die polymerisierbare funktionelle Gruppe kann in den Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) durch eines der folgenden zwei Verfahren eingeführt werden. Die polymerisierbare funktionelle Gruppe kann direkt in den Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) eingeführt werden; oder eine Struktur mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe bzw. eine funktionelle Gruppe, welche als Vorläufer der polymerisierbaren funktionellen Gruppe geeignet ist, wird in den Vorläufer der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) eingeführt. Beim letzteren kann eine Arylgruppe mit einer funktionellen Gruppe in einen halogenierten Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) durch Kreuzkupplungsreaktion mit einem Palladiumkatalysator und einer Base eingeführt werden. Alternativ kann eine Alkylgruppe mit einer funktionellen Gruppe in einen halogenierten Vorläufer der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) durch Kreuzkupplungsreaktion mit FeCl₃-Katalysator und einer Base eingeführt werden. Einer Epoxy-Verbindung oder CO₂ kann erlaubt werden, auf einen halogenierten Vorläufer der Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Lithiierung zu einzuwirken, wodurch Hydroxyalkyl oder Carboxy eingeführt werden. Zur Synthese des Vorläufers der Verbindung der allgemeinen Formel (1) kann ein Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid oder Monoaminderivat mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder einer funktionellen Gruppe, die als Vorläufer der polymerisierbaren funktionellen Gruppe geeignet ist, verwendet werden. Die in der vorliegenden Ausführungsform verwendeten Verbindungen können durch magnetische Kernresonanzspektroskopie (NMR) unter Verwendung eines durch JEOL hergestellten Analysegeräts JMN-EX400 und deuteriertem DMSO als deuteriertem Lösungsmittel identifiziert werden.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß einer Ausführungsform umfasst ein Trägerelement, eine Grundierschicht auf dem Trägerelement und eine lichtempfindliche Schicht auf der Grundierschicht. Die lichtempfindliche Schicht kann eine mehrschichtige Struktur (funktionsgetrennte Struktur) haben die eine ein Ladungserzeugungsmaterial umfassende Ladungserzeugungsschicht und eine ein Ladungstransportmaterial umfassende Ladungstransportschicht einschließt.
Unter dem Gesichtspunkt elektrophotographischer Eigenschaften ist die lichtempfindliche Schicht mit einer Mehrschichtstruktur wünschenswerterweise vom Vorwärts-Typ (engl. forward-type), die die Ladungserzeugungsschicht und der Ladungstransportschicht in dieser Reihenfolge vom Trägerelement aus enthält.
4A und 4B zeigen beispielhafte Mehrschichtstrukturen des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements. 4A zeigt eine einschichtige lichtempfindliche Schicht 103, die auf einer Grundierschicht 102 auf einem Trägerelement 101 gebildet ist. 4B zeigt eine mehrschichtige lichtempfindliche Schicht mit einer Grundierschicht 102 auf einem Trägerelement 101, einer Ladungserzeugungsschicht 104 auf der Grundierschicht 102 und einer Ladungstransportschicht 105 auf der Ladungserzeugungsschicht 104.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element hat typischerweise eine zylindrische Form, wobei eine lichtempfindliche Schicht (oder eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht) über den Umfang des zylindrischen Trägerelements angeordnet ist, jedoch kann es auch in Form eines Bandes oder eines Bogens (engl. sheet) vorliegen.
Trägerelement
Das Trägerelement ist wünschenswerterweise elektrisch leitfähig (elektrisch leitfähiges Trägerelement). So kann das Trägerelement aus einem Metall wie z. B. Aluminium, Nickel, Kupfer, Gold oder Eisen oder einer Legierung davon sein. Alternativ kann ein isolierendes, beispielsweise aus Polyesterharz, einem Polycarbonatharz, einem Polyimidharz oder Glas hergestelltes Trägerelement mit einer dünnen Metallschicht aus z. B. Aluminium, Silber oder Gold beschichtet sein. Das isolierende Trägerelement kann mit einer elektrisch leitfähigen dünnen Schicht beispielsweise aus Indiumoxid oder Zinnoxid beschichtet sein.
Das Trägerelement kann einer Oberflächenbehandlung zur Verbesserung der elektrischen Eigenschaften und zur Unterdrückung von Interferenzstreifen durch elektrochemische Vorgänge wie z. B. Anodisieren oder durch Nasshornen, Strahlen oder Schneiden unterzogen werden.
Zwischen dem Trägerelement und der Grundierschicht kann eine elektrisch leitfähige Schicht vorgesehen sein. Die elektrisch leitfähige Schicht kann durch Aufbringen einer in einem Harz dispergierte elektrisch leitfähige Teilchen umfassenden Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der elektrisch leitfähigen Schicht auf die Oberfläche des Trägerelements und Trocknen des Beschichtungsfilms auf dem Trägerelement ausgebildet werden.
Beispiele für elektrisch leitfähige Partikel umfassen Kohleschwarz, Acetylenschwarz, Metallpulver wie z. B. Aluminium, Nickel, Eisen, Nickel-Chrom (Nichrome), Kupfer, Zink oder Silber und Pulver von Metalloxiden wie z. B. elektrisch leitfähiges Zinn oder ITO.
Das in der elektrisch leitfähigen Schicht verwendete Harz kann ein Polyesterharz, ein Polycarbonatharz, ein Polyvinylbutyralharz, ein Acrylharz, ein Urethanharz, ein Phenolharz oder ein Alkydharz sein.
Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die elektrisch leitfähige Schicht verwendete Lösungsmittel kann ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein. Die Dicke der elektrisch leitfähigen Schicht kann im Bereich von 0,2 μm bis 40 μm, wie z. B. 1 μm bis 35 μm oder 5 μm bis 30 μm liegen.
Lichtempfindliche Schicht
Eine lichtempfindliche Schicht (die eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht umfassen kann) ist auf der Grundierschicht angeordnet. Die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht können jeweils mehrere Schichten umfassen. Die Ladungserzeugungsschicht umfasst ein Ladungserzeugungsmaterial und ein Bindeharz.
Beispiele des Ladungserzeugungsmaterials umfassen Azopigmente, Perylen-Pigmente, Anthrachinon-Derivate, Anthanthron-Derivate, Dibenzpyrenchinon-Derivate, Pyranthron-Derivate, Chinonpigmente, Indigo-Pigmente, Phthalocyanin-Pigmente und Perinon-Pigmente. Unter diesen sind Azopigmente und Phthalocyanin-Pigmente vorteilhaft. Vorteilhafte Phthalocyanin-Pigmente umfassen Oxytitanphthalocyanin, Chlorgalliumphthalocyanin und Hydroxygalliumphthalocyanin.
Beispiele des Bindeharzes, welches in der Ladungserzeugungsschicht verwendet wird, umfassen Polymere oder Copolymere von Vinylverbindungen wie z. B. Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylidenfluorid, und Trifluorethylen und Polyvinylalkohol, Polyvinylacetal, Polycarbonat, Polyester, Polysulfon, Polyphenylenoxid, Polyurethan, Celluloseharz, Phenolharz, Melaminharz, Silikonharz und Epoxidharz. Unter diesen sind Polyester, Polycarbonate und Polyvinylacetale vorteilhaft.
In der Ladungserzeugungsschicht kann das Massenverhältnis des ladungserzeugenden Materials zum Bindeharz im Bereich von 10/1 bis 1/10, wie z. B. 5/1 bis 1/5 liegen. Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungserzeugungsschicht verwendete Lösungsmittel kann ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein. Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht kann im Bereich von 0,05 μm bis 5 μm liegen.
Die Ladungstransportschicht umfasst ein Ladungstransportmaterial und ein Bindeharz. Beispiele für das Ladungstransportmaterial umfassen Hydrazonverbindungen, Styrylverbindungen, Benzidinverbindungen, Butadien-Verbindungen, Enamine, Triarylaminverbindungen und Triphenylamine. Alternativ kann das Ladungstransportmaterial ein Polymer mit einer Gruppe in der Hauptkette oder einer Seitenkette sein, die aus diesen Verbindungen abgeleitet ist.
Beispiele des Bindeharzes, welches in der Ladungstransportschicht verwendet wird, umfassen Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyarylat, Polysulfon und Polystyrol. Unter diesen sind Polycarbonat und Polyarylat vorteilhaft. Das Bindeharz kann ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts im Bereich von 10.000 bis 300.000 haben.
In der Ladungstransportschicht kann das Massenverhältnis des Ladungstransportmaterials zum Bindeharz im Bereich von 10/5 bis 5/10, wie z. B. 10/8 bis 6/10 liegen. Die Dicke der Ladungstransportschicht kann im Bereich von 5 μm bis 40 μm liegen. Das in der Beschichtungsflüssigkeit für die Bildung der Ladungstransportschicht verwendete Lösungsmittel kann ein alkoholbasiertes Lösungsmittel, ein ketonbasiertes Lösungsmittel, ein etherbasiertes Lösungsmittel, ein esterbasiertes Lösungsmittel oder ein aromatischer Kohlenwasserstoff sein.
Zwischen dem Trägerelement und der oben beschriebenen Grundierschicht oder zwischen der Grundierschicht und der lichtempfindlichen Schicht kann eine zusätzliche Schicht vorgesehen sein, die nicht das durch Polymerisation der oben beschriebenen Zusammensetzung hergestellte Polymer enthält und die als zweite Grundierschicht bezeichnet werden kann.
Die lichtempfindliche Schicht (Ladungstransportschicht) kann mit einer Schutzschicht versehen sein, die elektrisch leitfähige Partikel oder ein Ladungstransportmaterial und ein Bindeharz umfasst. Die Schutzschicht kann zusätzlich einen Zusatzstoff wie z. B. ein Schmiermittel umfassen. Das Bindeharz in der Schutzschicht kann elektrische Leitfähigkeit oder Lochtransportfähigkeit haben. In diesem Fall braucht die Schutzschicht keine anderen Materialien wie z. B. elektrisch leitfähige Partikel und ein Lochtransportmaterial als das Bindeharz zu umfassen. Das Bindeharz in der Schutzschicht kann ein Thermoplast sein oder ein Harz, das durch Wärme, Licht oder Strahlung (z. B. Elektronenstrahlen) gehärtet wird.
Jede Schicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wie z. B. die Grundierschicht, die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht kann nach dem folgenden Verfahren gebildet werden. Die Materialien jeder Schicht werden in einem Lösungsmittel gelöst und/oder dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit herzustellen. Die Beschichtungsflüssigkeit wird aufgebracht, um einen Beschichtungsfilm zu bilden, und der Beschichtungsfilm wird getrocknet und/oder ausgehärtet. Die Beschichtungsflüssigkeit kann durch Eintauchen (Tauchbeschichtung), Sprühbeschichtung, Vorhangbeschichtung (curtain coating) oder Schleuderbeschichtung aufgebracht werden. In Hinblick auf Effizienz und Produktivität ist eine Tauchbeschichtung vorteilhaft.
Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung
1 ist eine schematische Ansicht des Aufbaus einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskartusche, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element enthält.
Dieses elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 wird um eine Achse 2 in der durch einen Pfeil angegebenen Richtung mit einer vorbestimmten Umfanggeschwindigkeit drehangetrieben. Die Oberfläche (Peripherie) des drehangetriebenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 wird gleichmäßig auf ein vorbestimmtes positives oder negatives Potential mit einer Ladeeinrichtung 3 (z. B. eine primäre Aufladeeinrichtung vom Kontakt-Typ oder vom Nicht-Kontakt-Typ) aufgeladen. Anschließend wird die Oberfläche oder Peripherie mit Licht (Bildbelichtungslicht) 4 von einer Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt), wie z. B. einer Schlitzbelichtungseinrichtung oder einer Laserstrahlabtastbelichtungseinrichtung, belichtet. Dadurch werden elektrostatisch latente Bilder, die den gewünschten Bildern entsprechen, nacheinander auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 gebildet.
Die auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 gebildeten elektrostatisch latenten Bilder werden mit dem im Entwickler in der Entwicklungseinrichtung 5 enthaltenen Toner zu Tonerbildern entwickelt. Die Tonerbilder auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 werden auf ein Übertragungsmedium P, wie z. B. ein Papierbogen, nacheinander von einer Übertragungsvorrichtung 6, wie z. B. einer Übertragungswalze, übertragen. Das Übertragungsmedium P wird einem Anlageabschnitt zwischen dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 6 von einer Übertragungsmediumzuführung (nicht gezeigt) in Synchronisation mit der Drehung des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 zugeführt.
Das Übertragungsmedium P, auf das die Tonerbilder übertragen wurden, wird von der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 getrennt und wird in eine Fixiereinrichtung 8 eingeführt, in der die Tonerbilder fixiert werden und sodann als bebilderter Gegenstand (Drucksache oder Kopie) ausgegeben werden.
Die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1, von der die Tonerbilder übertragen wurden, wird mit einer Reinigungseinrichtung 7, wie z. B. einer Reinigungsklinge, gereinigt, um Entwickler (Toner), der nach der Übertragung zurückgeblieben ist, von der Oberfläche zu entfernen. Anschließend wird das elektrophotographische lichtempfindliche Elements 1 einer Vorbelichtung (nicht gezeigt) durch die Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt) unterworfen, um statische Elektrizität zu entfernen, bevor es wieder verwendet wird, um Bilder zu erzeugen. Wenn die Ladeeinrichtung 3 vom Kontakt-Typ ist, wie z. B. eine in 1 gezeigte Ladewalze, ist eine Vorbelichtung nicht notwendigerweise erforderlich.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1, die Ladeeinrichtung 3, die Entwicklungseinrichtung 5 und die Reinigungseinrichtung 7 können teilweise in einem einzigen Behälter als integrierte Prozesskartusche kombiniert werden. Die Prozesskartusche kann auswechselbar an der elektrophotographischen Vorrichtung montiert werden.
In der Struktur nach 1 sind das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1, die Ladeeinrichtung 3, die Entwicklungseinrichtung 5 und die Reinigungseinrichtung 7 in einer Kartusche integriert und die Kartusche wird durch eine Führung 10, wie z. B. einer Schiene, geführt, wodurch sie auswechselbar als eine Prozesskartusche 9 in der elektrophotographischen Vorrichtung montiert ist.
BEISPIELE
Die vorliegende Anmeldung wird unter Bezugnahme auf die unten stehenden Beispiele weiter beschrieben. Der nachstehend verwendete Begriff „Teil(e)” bezieht sich auf „Massenanteil(e)”. Zuerst wird eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Imidverbindung (Elektronentransportmaterial) synthetisiert. Die synthetisierte Verbindung wurde unter den oben beschriebenen Bedingungen der NMR-Analyse unterzogen.
Synthesebeispiele
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 5,4 Teile Naphthalentetracarbonsäuredianhydrid und 2,6 Teile L-Lucinol zu 200 Teilen Dimethylacetamid zugegeben und die Mischung für 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wurden 2,9 Teile 4,4'-Methylenbis(2-ethyl-6-methylanilin) zugegeben, gefolgt von Kochen unter Rückfluss für 3 Stunden. Die Reaktionsmischung wurde einer Trennung per Silicagelsäulenchromatographie (Eluent: Ethylacetat/Toluol) unterzogen und anschließend wurde die Fraktion, die eine Zielverbindung enthält, konzentriert. Die konzentrierte Probe wurde einer Umkristallisation in einer Ethylacetat/Toluol-Mischlösung unterzogen, um 2,0 Teile der Zielverbindung bereitzustellen. Die resultierende Verbindung wurde einer NMR-Analyse unterzogen und die Beispielverbindung 101 bestätigt. Das NMR-Spektrum hiervon ist in 5 gezeigt.
Anschließend wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element 1 hergestellt und evaluiert.
BEISPIEL 1
Ein Aluminiumzylinder (JIS-A3003 Aluminiumlegierung) mit einer Länge von 260,5 mm und einem Durchmesser von 30 mm wurde als Trägerelement (elektrisch leitfähiges Trägerelement) verwendet.
Anschließend wurden 214 Teile von sauerstoffarmen Zinnoxid(SnO₂)-beschichteten Titanoxid(TiO₂)-Partikel als Metalloxid-Partikel, 132 Teile eines Phenolharzes (Produktname: Plyophen J-325, hergestellt von DIC, Harzfeststoffgehalt: 60 Masse-%) und 98 Teile 1-Methoxy-2-propanol in eine Sandmühle mit 450 Teilen Glasperlen mit 0,8 mm Durchmesser gegeben und miteinander dispergiert, um während 4,5 Stunden bei einer Drehgeschwindigkeit von 2000 Umdrehungen pro Minute mit Kühlwasser von 18°C eine Dispersionsflüssigkeit vorzubereiten. Danach wurden die Glasperlen aus der Dispersionsflüssigkeit durch ein Sieb entfernt (Öffnungen: 150 μm).
Silikonharzpartikel wurden in einem Verhältnis von 10 Masse-% bezogen auf die Gesamtmasse der Metalloxidteilchen und des Binderharzes in der Dispersionsflüssigkeit zu der Dispersionsflüssigkeit, aus der die Glasperlen entfernt wurden, zugegeben. Zudem wurde ein Silikonöl zu der Dispersionsflüssigkeit in einem Anteil von 0,01 Masse-% bezogen auf die Gesamtmasse der Metalloxidteilchen und des Binderharzes in der Dispersionsflüssigkeit zugegeben und die Mischung gerührt, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer elektrisch leitfähigen Schicht zu ergeben. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche des Trägerelements durch Eintauchen aufgetragen. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde getrocknet und durch Erhitzen bei 150°C für 30 Minuten gehärtet, um eine 30 μm dicke elektrisch leitfähigen Schicht zu ergeben. Die Silikonharzpartikel waren ein handelsübliches, von Momentive Performance Materials hergestelltes Produkt TOSPEARL 120 (durchschnittliche Partikelgröße: 2 μm). Das Silikonöl war SH28PA hergestellt von Dow Corning Toray.
Dann wurden 4 Teile der Beispielverbindung 101, 1,5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes als ein Polyvinylacetalharz (Handelsname: BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical), und 0,0005 Teile eines Zink(II)octylat-Katalysators in einem 100 Teile Dimethylacetamid und 100 Teilen Tetrahydrofuran enthaltenden Lösungsmittelgemisch gelöst. Zu der resultierenden Lösung wurde ein blockiertes Isocyanat (Produktname: BL 3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane) in einer Menge von 6 Teilen Feststoff gegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung der Grundierschicht herzustellen. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche der elektrisch leitfähigen Schicht durch Eintauchen aufgebracht. Der resultierende Beschichtungsfilm wurde durch Erhitzen auf 160°C für 40 Minuten gehärtet, wodurch eine 2,0 μm dicke Grundierschicht gebildet wurde.
Anschließend wurde kristallines Hydroxygalliumphthalocynanin (Ladungserzeugendes Material), dessen CuKα Röntgenbeugungsspektrum Peaks bei Bragg-Winkeln 2θ (±0,2°) von 7,5°, 9,9°, 12,5°, 16,3°, 18,6°, 25,1° und 28,3° zeigt, bereitgestellt. In eine Sandmühle, die Glasperlen mit 1 mm Durchmesser enthält, wurden 10 Teile kristallines Hydroxytitaniumphthalocyanin, 5 Teile eines Polyvinylbutyralharzes (Handelsname: S-LEC BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical) und 250 Teilen Cyclohexanon gegeben. Die Materialien wurden für 2 Stunden in der Sandmühle miteinander dispergiert. Anschließend wurden 250 Teile Ethylacetat zu der Dispersionsflüssigkeit hinzugegeben, um eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer Ladungserzeugungsschicht zu ergeben. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche der Grundierschicht durch Eintauchen aufgetragen. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 95°C für 10 Minuten getrocknet, um eine 0,15 μm dicke Ladungserzeugungsschicht zu ergeben.
Anschließend wurde eine Beschichtungsflüssigkeit zur Bildung einer Lochtransportschicht durch Lösen von 8 Teilen der durch die folgende Formel (I) dargestellten Verbindung (Lochtransportmaterial) und 10 Teilen eines Polyarylat-Harzes mit einer durch folgende Formel (II) dargestellten Struktureinheit in einem 40 Teile Dimethoxymethan und 60 Teile Chlorbenzol enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt. Das gewichtsgemittelte Molekulargewicht (Mw) des Polyarylatharzes betrug 100000. Die resultierende Beschichtungsflüssigkeit wurde durch Eintauchen auf die Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht aufgebracht. Der erhaltene Beschichtungsfilm wurde bei 120°C für 40 Minuten getrocknet, um eine 15 μm dicke Lochtransportschicht zu ergeben.
So wurde ein elektrophotographisches lichtempfindliches Elements hergestellt, das die elektrisch leitfähige Schicht, die Grundierschicht, die Ladungserzeugungsschicht und die Lochtransportschicht auf dem Trägerelement aufweist.
Das elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde in einen Drucker, der ein modifizierter Canon-Laserdrucker (Produktname: LBP-2510) ist, installiert und einer Oberflächenpotentialmessung sowie einer Auswertung der Ausgabebilder bei Bedingungen von 23°C und 50% rF unterzogen. Der Drucker wurde zu einem Rollenkontakt-DC-Ladungstyp von einem Primärladungstyp, auf einer Verfahrensgeschwindigkeit von 120 mm/s und um Laserbelichtung durchzuführen modifiziert. Genauer gesagt, wurde die Bewertung wie folgt durchgeführt.
Oberflächenpotentialmessung
Eine Cyan-Prozesskartusche des oben genannten Laserstrahldruckers wurde durch Anbringen einer Potentialsonde (Modell 6000B-8 hergestellt von Trek Japan) an der Entwicklungsposition modifiziert. Dann wurde das Potential im Zentrum des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements mit einem Oberflächenelektrometer (Modell 344, hergestellt von Trek Japan) gemessen. Das Oberflächenpotential des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements war dabei durch die Steuerung der Lichtmenge bei der Bildbelichtung so eingestellt, dass das Anfangspotential –600 V (Vd) an einem dunklen Abschnitt und –150 V (VI) an einem hellen Abschnitt sein konnte.
Anschließend wurde das elektrophotographische lichtempfindliche Element in die Cyan-Prozesskartusche des Laserstrahldruckers installiert. Diese Prozesskartusche wurde in der Station für die Cyan-Prozesskartusche installiert und Bilder wurden ausgegeben. Zunächst wurde ein Bogen mit einem weißen deckenden Muster, fünf Bögen mit einem Musters für die Geisterbildauswertung (im Folgenden als Geisterbildauswertungsmuster bezeichnet), ein Bogen mit einem schwarzen deckenden Musters und fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmusters nacheinander in dieser Reihenfolge ausgegeben. Als nächstes wurde unter Verwendung von A4-Normalpapierbögen ein Vollfarbmuster (Zeichenmuster mit einer Druckbedeckung von 1% für jede Farbe) auf 10.000 Bögen und dann ein Bogen mit einem weißen deckenden Muster, fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmuster, ein Bogen mit einem schwarzen deckenden Muster und fünf Bögen mit dem Geisterbildauswertungsmuster nacheinander in dieser Reihenfolge ausgegeben.
Das Geisterbildauswertungsmuster wurde wie in 2 gezeigt durch Drucken deckender Rechtecke im weißen Abschnitt des Bogenkopfes und anschließendem Drucken eines des Springer-Schachzugs (oder Shogi Keima) ähnlichen Halbtonpunktmusters, wie in 3 gezeigt, gebildet. Der Geisterbildabschnitt in 2 ist der Abschnitt, in dem ein aus einem deckenden Muster resultierendes Geisterbild auftreten kann.
Zur Untersuchung eines Positiv-Geisterbilds wurde der Dichteunterschied zwischen dem des Springer-Schachzugs ähnlichen Halbtonpunktmuster und dem Geisterbildabschnitt gemessen. Genauer gesagt wurde der Dichteunterschied an 10 Punkten für jedes Blatt des Geisterbildauswertungsmusters unter Verwendung eines Spektraldensitometer X-Rite 504/508 (hergestellt von X-Rite) gemessen. Diese Operation wurde für alle zehn Blätter des Geisterbildauswertungsmusters durchgeführt. Der Mittelwert der Dichteunterschiede von insgesamt 100 Punkten wurde berechnet und der Unterschied (anfänglich) als Macbeth-Dichte bei der anfänglichen Musterausgabe geschätzt (siehe Spalte ”Anfänglicher Zustand” Macbeth-Dichteunterschied in Tabelle 12). Danach wurde der Unterschied als Macbeth-Dichte nach der Ausgabe von 10.000 Blatt geschätzt und der Unterschied (Veränderung) als Macbeth-Dichte zur anfänglichen Musterausgabe berechnet (siehe Spalte ”Veränderung” Macbeth-Dichteunterschied in Tabelle 12). Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt. Ein größerer Unterschied in der Dichte (Macbeth-Dichte) deutet darauf hin, dass ein stärkeres Positiv-Geisterbild aufgetreten ist. Ein kleiner Unterschied in der Dichte (Macbeth-Dichte) deutet darauf hin, dass ein Positiv-Geisterbild unterdrückt wurde. Auch ein kleiner Unterschied zwischen der Macbeth-Dichte nach der Ausgabe von 10.000 Blatt und der Macbeth-Dichte bei der anfänglichen Musterausgabe legt nahe, dass sich das Geisterbild nicht stark ändert.
BEISPIELE 2 bis 35, 38 und 39
Proben des Elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindung der allgemeinen Formel (1), das Vernetzungsmittel, das Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe und deren Anteile wie in Tabelle 12 gezeigt geändert wurden. Dann wurde eine Geisterbildauswertung für jede Probe in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
BEISPIEL 36
Eine Probe des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Lochtransportmaterial der Formel (I) durch die durch die folgende Formel (III) dargestellte Verbindung ersetzt wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
BEISPIEL 37
Eine Probe des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass das Lochtransportmaterial der Formel (I) durch die durch die folgende Formel (IV) dargestellte Verbindung ersetzt wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
VERGLEICHSBEISPIEL 1
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 3 Teilen der durch die folgende Formel (V) dargestellten Verbindung und 7 Teilen Polyamidharz (Amilan CM8000, hergestellt von Toray) in einem 120 Teile Butanol, 100 Teile Methanol und 30 Teile DMF (N, N-Dimethylformamid) enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 2
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 5 Teilen der durch die folgende Formel (VI) dargestellten Verbindung und 5 Teilen Polyamidharz (Amilan CM8000, hergestellt von Toray) in einem 120 Teile Butanol, 100 Teile Methanol und 30 Teile DMF (N, N-Dimethylformamid) enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 3
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 10 Teilen der durch die folgende Formel (VII) dargestellten Verbindung und 5 Teilen Phenolharz (PL-4804, hergestellt von GUN EI Chemical Industry) in einem 200 Teile Dimethylformamid und 150 Teile Benzylalkohol enthaltenden Lösungsmittelgemisch hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 4
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Mischen von 25 Teilen der durch die folgende Formel (VIII) dargestellten Verbindung, 25 Teilen Polycarbonat (PCZ-200, hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Company) und 200 Teilen Toluol in einer Kugelmühle unter Dispergieren der Materialien miteinander für 50 Stunden hergestellt.
VERGLEICHSBEISPIEL 5
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Grundierschicht mit der folgenden Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde. Die Geisterbildauswertung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Grundierschicht wurde durch Auflösen von 8 Teilen der durch die Formel (V) dargestellten Verbindung, 1,5 Teilen eines Polyvinylacetalharzes (Handelsname: BX-1, hergestellt von Sekisui Chemical) und 0,0005 Teilen Zink(II)octylat als Katalysator in einem 100 Teile Dimethylacetamid und 100 Teile Tetrahydrofuran umfassenden Lösungsmittelgemisch hergestellt. Zu der resultierenden Lösung wurde blockiertes Isocyanat (Produktname: BL 3175, hergestellt von Sumika Bayer Urethane) in einer Menge von 6 Teilen Feststoff zur Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit zugegeben. Tabelle 12 Herstellungsbedingungen für das elektrophotographische lichtempfindliche Element und Bewertungsergebnisse
In Tabelle 12 ist das Vernetzungsmittel 1 ein Mittel auf Isocyanat-Basis (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen DESMODUR BL 3175 hergestellt von Sumika Bayer Urethane. Vernetzungsmittel 2 ist ein Mittel auf Isocyanat-Basis (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen DESMODUR BL 3575 hergestellt von Sumika Bayer Urethane. Vernetzungsmittel 3 ist ein Mittel auf butylierter Melamin-Basis mit einer alkylveretherten N-Methylolgruppe (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen Super-Beckamine J 821-60 hergestellt von DIC. Vernetzungsmittel 4 ist ein Mittel auf butylierter Harnstoffbasis mit einer alkylveretherten N-Methylolgruppe (Feststoffgehalt: 60%) mit dem Namen Beckamine P 138 hergestellt von DIC.
In Tabelle 12 ist das Harz 1 (Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe) ein Polyvinylacetalharz, das 3,3 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 1 × 10⁵ hat. Harz 2 ist ein Polyvinylacetalharz, das 3,3 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 2 × 10⁴ hat. Harz 3 ist ein Polyvinylacetalharz, das 2,5 mmol Hydroxyl pro 1 g umfasst und ein Molekulargewicht von 3,4 × 10⁵ hat.
Obwohl die vorliegende Erfindung unter Bezugnahme auf Ausführungsbeispiele beschrieben wurde, ist es selbstverständlich, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt ist. Der Schutzumfang der beigefügten Ansprüche umfasst in seiner breitesten Auslegung sämtliche Modifikationen und äquivalenten Strukturen sowie Funktionsweisen.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

JP 2014-29480 [0004]
JP 2001-265031 [0051]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

”Crosslinking Agent Handbook” (Japanisch, herausgegeben von Shinzo Yamashita und Tosuke Kaneko, erschienen bei Taiseisha, 1981) [0035]
JIS-A3003 [0083]

Claims

Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das in der folgenden Reihenfolge umfasst: ein Trägerelement; eine an das Trägerelement angrenzende Grundierschicht; und eine an die Grundierschicht angrenzende lichtempfindliche Schicht, wobei die Grundierschicht ein Polymer umfasst, welches durch Polymerisation einer Zusammensetzung hergestellt ist, die ein Vernetzungsmittel und eine durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung umfasst:
wobei R¹ eine Gruppe darstellt, die aus einer Alkylengruppe, einer Cycloalkylengruppe, einer Arylengruppe, einer Heterocyclusgruppe und alkylenabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹² ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹² aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist und die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Benzylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, wobei R² und R³ unabhängig voneinander jeweils eine Gruppe darstellen, die aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und alkylabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹³ ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹³ aus einem Wasserstoffatom und einer Alkylgruppe ausgewählt ist, und R² und R³ eine polymerisierbare funktionelle Gruppe besitzen, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Thiolgruppe, einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt ist, und die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R⁴ bis R¹¹ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und die Alkylgruppe und die Arylgruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei R¹ in der allgemeinen Formel (1) durch eine der folgenden Formeln (2), (3) und (4) ausgedrückt wird:
wobei R¹⁰¹ O, S, SO₂, NR¹⁰⁴ wobei R¹⁰⁴ aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R¹⁰² und R¹⁰³ jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome darstellen und m als die Anzahl von R¹⁰² und n als die Anzahl von R¹⁰³ jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei, wenn m 0 ist, (R¹⁰²)m ein Wasserstoffatom darstellt und, wenn n 0 ist, (R¹⁰³)n ein Wasserstoffatom darstellt;
wobei R²⁰¹ O, S, SO₂, NR²⁰⁴, wobei R²⁰⁴ aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R²⁰² und R²⁰³ jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder Halogenatome darstellen und s als die Anzahl von R²⁰² und p als Anzahl von R²⁰³ jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei, wenn s 0 ist, (R²⁰²)s ein Wasserstoffatom darstellt und, wenn p 0 ist, (R²⁰³)p ein Wasserstoffatom darstellt; und
wobei R³⁰⁷ ein Wasserstoffatom, R³⁰² eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und R³⁰³ eine Alkylgruppe darstellt und jede der Alkylengruppe, der Arylengruppe und der Alkylgruppe einen Substituenten tragen kann, der aus O, S, einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei R² und R³ in der allgemeinen Formel (1) durch die Formel (5) ausgedrückt werden:
wobei R⁴⁰¹ ein Wasserstoffatom darstellt, R⁴⁰² und R⁴⁰³ jeweils eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und jede der Alkylgruppe und der Arylgruppe eine Hydroxylgruppe trägt und mindestens einen Substituenten tragen kann, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Vernetzungsmittel eine Verbindung ist, die aus Isocyanatverbindungen mit einer Isocyanatgruppe oder einer blockierten Isocyanatgruppe und Aminverbindungen mit einer N-Methylolgruppe oder einer N-alkylveretherten Methylolgruppe ausgewählt ist.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein Harz mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe umfasst.
Elektrophotographisches lichtempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das Verhältnis der Gesamtmasse des Vernetzungsmittels und des Harzes mit der polymerisierbaren funktionellen Gruppe in der Zusammensetzung bezogen auf die Masse der Verbindung mit der allgemeinen Formel (1) in der Zusammensetzung im Bereich von 0,5 bis 2,5 liegt.
Prozesskartusche, welche austauschbar an einer elektrophotographischen Vorrichtung anbringbar ist, wobei die Prozesskartusche umfasst: das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6; und mindestens eine aus einer Ladeeinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung, einer Transfereinrichtung und einer Reinigungseinrichtung ausgewählte Einrichtung, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element und die Einrichtung in einem Körper gehalten werden.
Elektrophotographische Vorrichtung umfassend: das elektrophotographische lichtempfindliche Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6; eine Ladeeinrichtung; eine Belichtungseinrichtung; eine Entwicklungseinrichtung; und eine Transfereinrichtung.
Imidverbindung ausgedrückt durch die folgende allgemeine Formel (1):
wobei R¹ eine Gruppe darstellt, die aus einer Alkylengruppe, einer Cycloalkylengruppe, einer Arylengruppe, einer Heterocyclusgruppe und alkylenabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹² ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹² aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählt ist und die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 6, einer Benzylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, wobei R² und R³ unabhängig voneinander jeweils eine Gruppe darstellen, die aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und alkylabgeleiteten Gruppen mit einer Hauptkette, in der eines der Kohlenstoffatome durch eine aus O, S und NR¹³ ausgewählte Spezies ersetzt ist, ausgewählt ist, wobei R¹³ aus einem Wasserstoffatom und einer Alkylgruppe ausgewählt ist, und R² und R³ eine polymerisierbare funktionelle Gruppe besitzen, die aus einer Hydroxylgruppe, einer Thiolgruppe, einer Aminogruppe und einer Carboxylgruppe ausgewählt ist, und die Alkylengruppe, die Cycloalkylengruppe, die Arylengruppe und die Heterocyclusgruppe einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 6, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R⁴ bis R¹¹ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatome, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen und die Alkylgruppe und die Arylgruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe, einer Acylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und Halogenatomen ausgewählt ist.
Imidverbindung nach Anspruch 9, wobei R¹ in der allgemeinen Formel (1) durch eine der folgenden Formeln (2), (3) und (4) ausgedrückt wird:
wobei R¹⁰¹ O, S, SO₂, NR¹⁰⁴ wobei R¹⁰⁴ aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählte ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R¹⁰² und R¹⁰³ jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 3, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder Halogenatome darstellen und m als die Anzahl von R¹⁰² und n als die Anzahl von R¹⁰³ jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei, wenn m 0 ist, (R¹⁰²)m ein Wasserstoffatom darstellt und, wenn n 0 ist, (R¹⁰³)n ein Wasserstoffatom darstellt;
wobei R²⁰¹ O, S, SO₂, NR²⁰⁴, wobei R²⁰⁴ aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe ausgewählte ist, eine Carbonylgruppe, eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe darstellt und die Alkylengruppe und die Arylengruppe jeweils einen Substituenten tragen können, der aus einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl im Bereich von 1 bis 5, einer Phenylgruppe und Halogenatomen ausgewählt ist, und wobei R²⁰² und R²⁰³ jeweils eine Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe und Halogenatome darstellen und s als die Anzahl von R²⁰² und p als die Anzahl von R²⁰³ jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen und gleich oder verschieden voneinander sein können, wobei, wenn s 0 ist, (R²⁰²)s ein Wasserstoffatom darstellt und, wenn p 0 ist, (R²⁰³)p ein Wasserstoffatom darstellt; und
wobei R³⁰¹ ein Wasserstoffatom, R³⁰² eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe und R³⁰³ eine Alkylgruppe darstellt und jede der Alkylengruppe, der Arylengruppe und der Alkylgruppe einen Substituenten tragen kann, der aus O, S, einer Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 1 oder 2, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Phenylgruppe ausgewählt ist.