JP4547201B2 - 新規なナフタレンカルボン酸誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置 - Google Patents
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Description
1.一般式(1)で示されるナフタレンカルボン酸誘導体。
2.導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感光体層中に、上記化合物が含有されていることを特徴とする電子写真感光体。
3.上記電子写真感光体を備えた電子写真装置。
に関する。
置換されたシクロアルキル基などが挙げられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されず、下記式群(3−1)に例示されるように、上記置換または未置換のシクロアルキル基の炭素原子の一部がヘテロ原子(N、O、Sなど)に置換された基も置換されたアルキル基に含まれる。さらに好ましくは下記式群(3−2)などの基が挙げられる。
酸化ケイ素(シリカ)、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム等の金属酸化物、硫化バリウム、硫化カルシウム等の金属硫化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物、金属酸化物微粒子等を含有してもよい。
酸誘導体と併用することが可能である。
して用いられる。
以下の実施例の出発物質である一無水物モノイミドを、J.Am.Chem.Soc., 120, 3231(1998).に述べられた方法によって、またはそこに述べられたプロセスを僅かに変更することによって調整した。以下に述べる生成物二量体の構造は、重クロロホルム溶媒中における1H−NMR磁気共鳴分析法と質量分析法によって主に確認された。クロロホルム溶媒中の紫外吸収スペクトルも測定した。ナフタレンカルボン酸のビスイミドニ量体は、この溶媒系中のナフタレンカルボン酸ビスイミド発色団の特徴である約300〜380nmに吸収を示す。
第一工程
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物6.00g(22.4mmol)、DMF60mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、3−アミノペンタン2.89g(22.4mmol)とDMF30mlの混合物を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品をトルエン−ヘキサンにより再結晶し、モノイミド体を得た。収量:2.31g
質量分析(FD−MS)において、M/z=337のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.91(6H,t), 1.87−2.02(2H,m), 2.14−2.31(2H,m), 4.98−5.09(1H,m), 8.80(4H,s).IR:(ATR法)ν 3100, 3000−2800, 1784, 1743, 1710, 1666, 1242cm−1.
モノイミド体1.50g(4.45mmol)と、テトラメチレンジアミン0.196g(2.22mmol)、p−トルエンスルホン酸10mg、トルエン50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。
濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量:1.05g
融点を測定したところ、290.9℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=726のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.91(12H,t),1.86−2.01(8H,m), 2.14−2.31(4H,m), 4.29(4H,brs), 4.98−5.09(2H,m), 8.72 (8H,s).
第一工程
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物6.00g(22.4mmol)、DMF60mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、1,2−ジメチルプロピルアミン2.89g(22.4mmol)とDMF30mlの混合物を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品をトルエン−ヘキサンにより再結晶し、モノイミド体を得た。収量:2.20g
融点を測定したところ、214.4℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=337のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.82(3H,d), 1.10(3H,d), 1.57(3H,d), 2.61−2.74(1H,m), 4.81−4.93(1H,m), 8.80(4H,s).
モノイミド体1.50g(4.45mmol)と、テトラメチレンジアミン0.196g(2.22mmol)、p−トルエンスルホン酸50mg、トルエン50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。
融点を測定したところ、336.0℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=726のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.82(6H,d), 1.10(6H,d), 1.58(6H,d), 1.91(4H,brs), 2.61−2.74(2H,m), 4.29(4H,brs), 4.81−4.93(2H,m), 8.72(8H,s).
実施例1と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、ヘキサメチレンジアミン0.258g(2.22mmol)、p−トルエンスルホン酸50mg、トルエン50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させながら、脱水反応させた。反応終了後、熱濾過し、濾液を濃縮した。
融点を測定したところ、259.7℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=754のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.90(12H,t), 1.52−1.60(4H,m), 1.70−1.85(4H,m), 1.85−2.01(4H,m), 2.14−2.31(4H,m), 4.20(4H,t), 4.98−5.09(2H,m), 8.73(8H,s).
実施例1と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン0.258g(2.22mmol)、DMF50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
融点を測定したところ、242.7℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=754のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.91(6H,t), 0.91(6H,t), 0.99(3H,d), 1.35−1.50(1H,m), 1.50−1.65(1H,m), 1.65−1.83(1H,m), 1.84−2.00(4H,m), 2.15−2.36(4H,m), 4.07−4.21(4H,m), 5.00−5.05(2H,m), 8.67−8.72(8H,m).
UV:(CHCl3) λ 382, 361, 344, 313nm.
実施例2と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン0.258g(2.22mmol)、DMF50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
融点を測定したところ、248.6℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=754のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
実施例1と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、1,3−ジメチルアミノシクロヘキサン0.316g(2.22mmol)、DMF50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、トルエン−イソプロピルアルコールで再結晶して、二量体を得た(ジアステレオマー74:26混合物)。収量:1.36g
融点を測定したところ、269.0、278.5℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=780のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
実施例1と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、イソホロン0.379g(2.22mmol)、DMF50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
融点を測定したところ、160.4、179.0℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=808のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
実施例1と同様にして得られたモノイミド体1.50g(4.45mmol)と、N−メチル−2,2'−ジアミノジエチルアミン0.261g(2.22mmol)、DMF50mlを装入した反応器を、2hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、トルエン−酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量:1.30g
融点を測定したところ、243.2℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=755のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.91(12H,t), 1.86−2.02(4H,m), 2.15−2.32(4H,m), 2.50(3H,s), 2.85(4H,t), 4.31(4H,t), 4.98−5.09(2H,m), 8.58(4H,d), 8.67(4H,d).
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル/トルエンで再結晶して、二量体を得た。収量:1.46g
融点を測定したところ、237.8℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=712のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.91(12H,t), 1.86−2.01(4H,m), 2.14−2.35(6H,m), 4.37(4H,t), 4.98−5.09(2H,m), 8.72(8H,s).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物18.0g(67.1mmol)、DMF180mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF90mlに溶解させた2−メチルヘキシルアミン7.67g(67.8mmol)を、撹拌しながら1時間かけて滴下した。滴下終了後、5時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、モノイミド体を得た。収量:10.5g
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.82(3H,d), 1.09−1.30(1H,m), 1.36−1.51(2H,m), 1.73−1.77(2H,m), 1.88−1.92(2H,m), 2.35−2.51(1H,m), 2.61−2.73(1H,m), 4.72(1H,dt), 8.76(4H,s).
上記で得られたモノイミド体2.00g(5.43mmol)と、1,3−ジアミノプロパン 201mg(2.72mmol)、DMF45mlを装入した反応器を、6hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量:0.68g
融点を測定したところ、349.8℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=764のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、IPAで加熱スラッジングして、二量体を得た。収量:1.30g
融点を測定したところ、230.3℃、236.7℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/Z=740のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3)δ 0.91(12H,t), 1.05−1.61(2H,m), 1.73−1.89(4H,m), 1.89−2.02(4H,m), 2.15−2.32(4H,m), 4.23(4H,t), 4.98−5.10(2H,m), 8.72(8H,s).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸無水物6.00g(22.4mmol)、DMF60mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF30mlに溶解させた4−ヘプチルアミン 2.63g(22.8mmol)を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、7時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄して結晶を濾取し、モノイミド体を得た。収量:3.14g
1H−NMR: (270MHz,CDCl3) δ 0.91(6H,t), 1.20−1.41(4H,m), 1.77−1.90(2H,m), 2.15−2.29(2H,m), 5.14−5.26(2H,m), 8.80(4H,s).
上記で得られたモノイミド体1.50g(4.11mmol)と、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン239mg(2.05mmol)、DMF40mlを装入した反応器を、7hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣を酢酸エチル、IPA、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量:1.31g
融点を測定したところ、235.2℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=810のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.92(12H,t), 1.00(3H,d), 1.21−1.45(8H,m), 1.35−1.50(1H,m), 1.50−1.65(1H,m), 1.65−1.75(1H,m), 1.76−1.89(4H,m), 1.80−2.00(1H,m), 2.10−2.20(1H,m), 2.16−2.89(4H,m), 4.07−4.21(4H,m), 5.17−5.25(2H,m), 8.70(8H,d).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物18.0g(67.1mmol)、DMF180mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF90mlに溶解させたドデシルアミン12.4g(67.8mmol)を、撹拌しながら1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に5時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣をトルエンで希釈して、不溶分を濾去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、モノイミド体を得た。収量:3.60g
質量分析(FD−MS)において、M/z=433のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.41(14H,brs), 1.60−1.80(4H,m), 1.85−1.95(2H,m), 2.24−2.35(2H,m), 5.39(1H,dt), 8.80(4H,s).
上記で得られたモノイミド体2.00g(4.61mmol)と、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン268mg(2.31mmol)、DMF45mlを装入した反応器を、6hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、酢酸エチル、IPA、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量:1.98g
融点を測定したところ、274.4℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=947のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.99(3H,d), 1.41(28H,brs), 1.50−1.85(10H,m), 1.85−2.00(4H,m), 2.00−2.40(6H,m), 4.11−4.21(4H,m), 5.30−5.45(2H,m), 8.64−8.74(8H,m).
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物10.0g(0.0373mol)、DMF60mlを挿入した反応器を、加熱還流させた。これに、2−アミノオクタン4.82g(0.0373mol)を溶解させたDMFを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、8時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量:7.93g
上記で得られたモノイミド体4.0g(0.0069mol)、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン0.46g(0.0040mol)、DMF50mlを装入した反応器を、4時間加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を酢酸エチル−トルエン混合溶媒で加熱スラッジングを行ない、二量体を得た。収量:1.49g
融点を測定したところ、218.3℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=838のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物10.0g(0.0373mol)、DMF60mlを挿入した反応器を加熱還流させた。これに、2−エチルヘキシルアミン4.82g(0.0373mol)を溶解させたDMF30mlを、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、5時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量:7.34g
上記で得られたモノイミド体3.0g(0.0053mol)、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン0.35g(0.0030mol)、DMF50mlを装入した反応器を、4時間加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
析出固体を濾取し、トルエン、酢酸エチル―トルエン混合溶媒で加熱スラッジングを行ない、二量体を得た。収量:1.26g
融点を測定したところ、267.5℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=838のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物6.0g(22.4mmol)、DMF60mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF30mlに溶解させたエトキシエチルアミン2.05g(22.9mmol)を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、7時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄し、モノイミド体を得た。収量:3.05g
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.15(3H,t), 3.56(2H,q), 3.79(2H,t), 4.47(2H,t), 8.82(4H,s).
上記で得られたモノイミド体1.50g(4.42mmol)と、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン257mg(2.21mmol)、DMF45mlを装入した反応器を、6hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濾過し、残渣をトルエン、ヘキサンの順で洗浄して、二量体を得た。収量:1.55g
融点を測定したところ、285.6℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=758のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.00(3H,d), 1.16(6H,t), 1.40−1.50(1H,m), 1.50−1.65(1H,m), 1.70−1.85(1H,m), 1.85−2.00(1H,m), 2.15−2.25(1H,m), 3.57(4H,q), 3.78(4H,dd), 4.11−4.21(4H,m), 4.44−4.49(4H,m), 8.66−8.77(8H,m).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物6.0g(22.4mmol)、DMF60mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF30mlに溶解させた2,6−ジイソプロピルアニリン2.97g(16.8mmol)を、撹拌しながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、5時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄し、モノイミド体を得た。収量:0.99g
なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=427のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.15(12H,d), 2.59−2.71(2H,m), 7.35(2H,d), 7.52(1H,t), 8.86(2H,d), 8.89(2H,d).
上記で得られたモノイミド体2.90g(4.89mmol)と、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン284mg(2.44mmol)、DMF30mlを装入した反応器を、7hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品に少量の酢酸エチルに加熱溶解させた後、多量のIPAを加えて攪拌しながら冷却した。析出した固体を濾取し、二量体を得た。収量:1.53g
融点を測定したところ、232−235℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=935のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.02(3H,d), 1.16(24H,d), 1.40−1.55(1H,m), 1.55−1.70(1H,m), 1.70−1.90(1H,m), 1.90−2.05(1H,m), 2.20−2.30(1H,m), 2.60−2.72(4H,m), 4.16−4.26(4H,m), 7.35(4H,d), 7.51(2H,t), 8.76−8.86(8H,m).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物12.0g(44.7mmol)、DMF120mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF120mlに溶解させた2,5−ジ−tert−ブチルアニリン9.19g(44.7mmol)を、撹拌しながら4時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮し、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品を多量のヘキサンで洗浄してモノイミド体を得た。収量:4.39g
質量分析(FD−MS)において、M/z=455のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.26(9H,s), 1.32(9H,s), 6.98(1H,d), 7.49(1H,dd), 7.61(1H,d), 8.85(2H,d), 8.88(2H,d).
上記で得られたモノイミド体1.50g(3.22mmol)と、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン187mg(1.61mmol)、DMF30mlを装入した反応器を、3hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、イソプロピルアルコールで再結晶して、二量体を得た。収量:1.19g
融点を測定したところ、350℃以上であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=991のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 1.03(3H,d), 1.28(18H,d), 1.32(18H,s), 1.34−1.50(1H,m), 1.50−1.68(1H,m), 1.70−1.88(1H,m), 1.88−2.05(1H,m), 2.15−2.30(1H,m), 4.10−4.26(4H,m), 7.01(2H,s), 7.48(2H,d), 7.60(2H,d), 8.74−8.85(8H,m).
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品に酢酸エチルを加えて加熱溶解させ、イソプロピルアルコールを加えて冷却した。固体を濾別して二量体を得た。収量:3.20g
融点を測定したところ、221.2℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=824のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.88−0.95(18H,m), 1.20−1.45(10H,m), 1.80−2.04(6H,m), 2.14−2.35(4H,m), 4.16(2H,t), 4.22(2H,s), 4.98−5.11(2H,m), 8.58−8.76(8H,m).
反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに精製後、酢酸エチルで再結晶して、二量体を得た。収量:0.77g
融点を測定したところ、240.0℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=742のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.92(12H,t), 1.87−2.03(4H,m), 2.16−2.35(4H,m), 3.88(4H,t), 4.41(4H,t), 4.98−5.10(2H,m), 8.56(4H,d), 8.66(4H,d).
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物24.00g(89.5mmol)、DMF260mlを装入した反応器を、加熱還流させた。これに、DMF100mlに溶解させた2−アミノ−1−メトキシブタン9.70g(94.0mmol)を、撹拌しながら滴下した。滴下終了後、8時間加熱還流させた。冷却後、減圧濃縮した。濃縮残渣にトルエンを加え、不溶分を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品は、モノイミド体とジイミド体の混合物であった。収量:15.0g
上記で合成したモノイミド体4.50g(9.64mmol)と、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン786mg(5.30mmol)、DMF100mを装入した反応器を、2.5hr加熱還流させた。反応終了後、放冷した。
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、酢酸エチルを加えて加熱スラッジングして二量体を得た。収量 :3.3g
融点を測定したところ、179.0℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=818のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.95(6H,t), 1.84−2.00(2H,m), 3.32(6H,s), 3.64(4H,s), 3.69(2H,dd), 3.76(4H,t), 4.18(2H,dd), 4.38(4H,t), 5.33−5.44(2H,m), 8.72(8H,s).
反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収品がアモルファス状態であったので、イソプロピルアルコールを加え、加熱還流させて、結晶化させた。冷却後、析出した固体を濾取して、二量体(ジアステレオマー混合物)を得た。収量:0.63g
融点を測定したところ、318.0℃であった。なお、質量分析(FD−MS)において、M/z=752のピークが観測されたことより、目的物であると同定した。
1H−NMR:(270MHz,CDCl3) δ 0.89(12H,t), 1.63−1.80(2H,m), 1.80−2.10(8H,m), 2.10−2.30(5H,m), 2.35−2.58(1H,m), 2.60−2.85(2H,m), 4.97−5.08(2H,m), 5.23−5.32(2H,m), 8.70−8.80(8H,m).
《単層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型TiO2フタロシアニン、ホール輸送剤として例示化合物(A−8)、電子輸送剤として例示化合物(620)を選択し、樹脂バインダーおよび溶媒と共に以下に示す割合で配合し、ボールミルで50時間混合分散した。
電荷発生剤 5
ホール輸送剤 50
電子輸送剤 30
樹脂バインダー(ポリカーボネート) 100
溶媒(テトラヒドロフラン) 800
この分散液を、表面を鏡面処理した30mm径のアルミニウム製ドラム(導電性基材)表面上に、ディップコート法にて塗工、乾燥して単層型電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真用感光体を使用する市販のレーザープリンタに搭載し、常温常湿環境(20℃50%RH)下、A4横方向に5000枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行なった。結果を表1に纏めた。
実施例23で使用した電子輸送材料(例示化合物(620))を例示化合物(617)で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例23と同様に感光体を作製し、実施例23と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表1に纏めた。
(有機電子写真感光体の作製及び評価)
実施例23で使用した電子輸送材料(例示化合物(620))を下記式で示されるジフェノキノン化合物(東京化成工業(株)製)に代えた以外は実施例23と同様に感光体を作製し、実施例23と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表1に纏めた。
実施例23で使用した電子輸送材料(例示化合物(620))を例示化合物(101)〜(135)で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例23と同様に感光体を作製して評価した場合にも、良好な結果が得られた。
(積層型電子写真感光体の作製及び評価)
《積層型電子写真感光体の作製》
電荷発生剤としてα型TiO2フタロシアニン100重量部、樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール100重量部、溶媒(テトラヒドロフラン)2000重量部をボールミルで50時間混合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。この塗布液を、表面を鏡面処理した30mm径のアルミニウム製ドラム(導電性基材)表面上に、ディップコート法にて塗工、100℃で60分間熱風乾燥させて電荷発生層を形成した。
得られた電子写真感光体の実用性を検証するために、正帯電型の電子写真用感光体を使用する市販のレーザープリンタに搭載し、常温常湿環境(20℃50%RH)下、A4横方向に5000枚連続印字後の印字サンプルに対して、目視観察により、画質および耐久性の評価を行なった。結果を表2に纏めた。
(有機電子写真感光体の作製及び評価)
実施例60で使用した電子輸送剤(例示化合物(620))を下記式で示される化合物に代えた以外は実施例60と同様に感光体を作製し、実施例60と同様にして当該感光体の評価を行なった。結果を表2に纏めた。
実施例60で使用した電子輸送材料(例示化合物(620))を例示化合物(601)〜(632)で示されるナフタレンカルボン酸誘導体に代えた以外は実施例60と同様に感光体を作製して評価した場合にも、良好な結果が得られた。
2:下引き層
3:感光層
4:保護層
Claims (6)
- 下記式(1)で表されるナフタレンカルボン酸誘導体。
X、Zは、それぞれ独立に水素原子、置換または未置換のアルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が1〜25であるアルキル基、置換または未置換のシクロアルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が3〜25であるシクロアルキル基、置換または未置換のアラルキル基であって、置換基の炭素を含む炭素数が6〜14であるアラルキル基、および置換または未置換のアリール基であって、置換基の炭素を含む炭素数が6〜14であるアリール基からなる群より選ばれる基であって、
Yは、置換されたアルキレン基であって、置換基の炭素を含む炭素数が1〜20であるアルキレン基、または置換されたシクロアルキレン基であって、置換基の炭素を含む炭素数が3〜20であるシクロアルキレン基であるが、ただしYはカルボニル基を有さない] - 前記Yは、
側鎖に炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、ヒドロキシル基もしくはジメチルアミノ基を有する、アルキレン基またはシクロアルキレン基であるか、あるいは
アルキレンまたはシクロアルキレンを構成するメチレン基の一部が、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で置換されている、アルキレン基またはシクロアルキレン基である
請求項1に記載のナフタレンカルボン酸誘導体。 - 前記Yは、側鎖に炭素数1〜4のアルキル基を有する、アルキレン基である、請求項1に記載のナフタレンカルボン酸誘導体。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載のナフタレンカルボン酸誘導体を含む、電子輸送剤。
- 導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感光層中に、請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物を含有する、電子写真感光体。
- 請求項5に記載の電子写真感光体を備えた電子写真装置。
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