JPH05279582A - フルオレノン誘導体及びそれを用いた積層型電子写真感光体 - Google Patents
フルオレノン誘導体及びそれを用いた積層型電子写真感光体Info
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- JPH05279582A JPH05279582A JP12106692A JP12106692A JPH05279582A JP H05279582 A JPH05279582 A JP H05279582A JP 12106692 A JP12106692 A JP 12106692A JP 12106692 A JP12106692 A JP 12106692A JP H05279582 A JPH05279582 A JP H05279582A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化５】
（式中Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はハロゲン化アルキル基を示す）で表される電子輸送
用電荷移動材。 【効果】 電荷移動層中に一般式（Ｉ）の電子輸送用電
荷移動材を含有する電子写真感光体は、帯電電位及び帯
電保持率が高く、かつ高感度であり、残留電位が少な
い。
アルキル基、Ｒ2 水素原子、アルキル基、アルコキシ基
又はハロゲン化アルキル基を示す）で表される電子輸送
用電荷移動材。 【効果】 電荷移動層中に一般式（Ｉ）の電子輸送用電
荷移動材を含有する電子写真感光体は、帯電電位及び帯
電保持率が高く、かつ高感度であり、残留電位が少な
い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオレノン誘
導体及びそれを電荷移動材として用いた積層型電子写真
感光体に関する。
導体及びそれを電荷移動材として用いた積層型電子写真
感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真プロセス等に用いられる
感光体材料としては、セレン、酸化亜鉛、酸化カドミウ
ム等を主体とした無機系の光導電材料が使用されてい
た。しかしながら、これらの材料は熱安定性や耐久性な
どの点で必ずしも満足できるものではなく、更に毒性を
有するために取扱い上の問題があった。一方、有機光導
電材料を用いた感光体は製造が比較的容易で、コストが
安く、取扱いが容易であること、また熱安定性に優れて
いること等で近年注目されてきた。特に電荷生成層と電
荷移動層をもつ機能分離型の積層型有機感光体について
の研究が大いに進められている。この場合、電荷生成層
中に含まれる電荷生成材としては、アゾ顔料、フタロシ
アニン化合物、アントラキノン化合物、ペリレン顔料、
シアニン色素、チオピリリウム色素等が、電荷移動層中
に含まれる電荷移動材としては、アミン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニル
メタン誘導体、スチリル化合物等が知られている。
感光体材料としては、セレン、酸化亜鉛、酸化カドミウ
ム等を主体とした無機系の光導電材料が使用されてい
た。しかしながら、これらの材料は熱安定性や耐久性な
どの点で必ずしも満足できるものではなく、更に毒性を
有するために取扱い上の問題があった。一方、有機光導
電材料を用いた感光体は製造が比較的容易で、コストが
安く、取扱いが容易であること、また熱安定性に優れて
いること等で近年注目されてきた。特に電荷生成層と電
荷移動層をもつ機能分離型の積層型有機感光体について
の研究が大いに進められている。この場合、電荷生成層
中に含まれる電荷生成材としては、アゾ顔料、フタロシ
アニン化合物、アントラキノン化合物、ペリレン顔料、
シアニン色素、チオピリリウム色素等が、電荷移動層中
に含まれる電荷移動材としては、アミン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニル
メタン誘導体、スチリル化合物等が知られている。
【０００３】しかしながら、これらの電荷移動材は全て
が正孔輸送型であるため、これらの材料を用いる積層型
の感光体で負帯電型の有機感光体にならざるを得ない。
負帯電型ではオゾンの発生量も多く、電荷移動材が発生
したオゾンにより劣化を招き、繰り返し特性及び耐刷性
の問題が発生するという欠点がある。一方、電子輸送型
の電荷移動材では、上記のオゾンによる問題点は少なく
なるが、トリニトロフルオレノンの如く溶解性が悪く、
十分高感度の電子写真感光体が得られていない。
が正孔輸送型であるため、これらの材料を用いる積層型
の感光体で負帯電型の有機感光体にならざるを得ない。
負帯電型ではオゾンの発生量も多く、電荷移動材が発生
したオゾンにより劣化を招き、繰り返し特性及び耐刷性
の問題が発生するという欠点がある。一方、電子輸送型
の電荷移動材では、上記のオゾンによる問題点は少なく
なるが、トリニトロフルオレノンの如く溶解性が悪く、
十分高感度の電子写真感光体が得られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の電子輸
送型の電荷移動材の問題点である溶解性を改良し、高感
度な電子写真感光体を提供することにある。
送型の電荷移動材の問題点である溶解性を改良し、高感
度な電子写真感光体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはトリニトロ
フルオレノンの溶解性を改良するために鋭意研究した結
果、本発明を完成するに至った。本発明は、一般式
フルオレノンの溶解性を改良するために鋭意研究した結
果、本発明を完成するに至った。本発明は、一般式
【化２】 （式中Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はハロゲン化アルキル基を示す）で表されるフルオ
レノン誘導体である。一般式（Ｉ）の化合物の置換基Ｒ
1 及びＲ2 のためのアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などがあげられる。アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基など、ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオ
ロメチル基などがあげられる。
アルキル基、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はハロゲン化アルキル基を示す）で表されるフルオ
レノン誘導体である。一般式（Ｉ）の化合物の置換基Ｒ
1 及びＲ2 のためのアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などがあげられる。アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基など、ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオ
ロメチル基などがあげられる。
【０００６】一般式（Ｉ）のフルオレノン誘導体は、
２，４，７−トリニトロフルオレンを一般式（II）
２，４，７−トリニトロフルオレンを一般式（II）
【化３】 （式中のＲ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）で表され
る化合物と反応させることにより得られる。
る化合物と反応させることにより得られる。
【０００７】反応は例えば塩化亜鉛、無水塩化アルミニ
ウム、酢酸、フェノール等の酸性触媒の存在下で行われ
生成物を得る。反応温度は１００℃ないし反応混合物の
沸騰温度、好ましくは１５０〜２３０℃である。その
後、該生成物をクロロホルムで溶解し吸引濾過した。こ
の濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィなどの方法で
単離、精製することにより本発明のフルオレノン誘導体
を得ることができる。このような方法で以下の構造式
（１）〜構造式（６）からなるフルオレノン誘導体を合
成した。
ウム、酢酸、フェノール等の酸性触媒の存在下で行われ
生成物を得る。反応温度は１００℃ないし反応混合物の
沸騰温度、好ましくは１５０〜２３０℃である。その
後、該生成物をクロロホルムで溶解し吸引濾過した。こ
の濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィなどの方法で
単離、精製することにより本発明のフルオレノン誘導体
を得ることができる。このような方法で以下の構造式
（１）〜構造式（６）からなるフルオレノン誘導体を合
成した。
【化４】
【０００８】以上の如くして得られた本発明の一般式
（Ｉ）からなるフルオレノン誘導体は電子写真感光体に
おける電子輸送型電荷移動材として優れた性質を有する
ものである。次に本発明のフルオレノン誘導体を用いた
電子写真感光体について説明する。本発明の電子写真感
光体は導電性支持体上に感光層を形成させるもので、必
要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を設け
ることも可能である。本発明に用いられる導電性支持体
としては、例えばアルミニウム、ニッケル、真ちゅう、
銅などの金属シートあるいは金属円筒が使用できる。ま
た、例えばアルミニウムの如き金属を表面に蒸着あるい
は金属箔を表面に接着したポリエステル等のフィルム、
紙、合成紙、不織布等のシート状物も用いることができ
る。
（Ｉ）からなるフルオレノン誘導体は電子写真感光体に
おける電子輸送型電荷移動材として優れた性質を有する
ものである。次に本発明のフルオレノン誘導体を用いた
電子写真感光体について説明する。本発明の電子写真感
光体は導電性支持体上に感光層を形成させるもので、必
要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を設け
ることも可能である。本発明に用いられる導電性支持体
としては、例えばアルミニウム、ニッケル、真ちゅう、
銅などの金属シートあるいは金属円筒が使用できる。ま
た、例えばアルミニウムの如き金属を表面に蒸着あるい
は金属箔を表面に接着したポリエステル等のフィルム、
紙、合成紙、不織布等のシート状物も用いることができ
る。
【０００９】上記の如き導電性支持体と感光層の間に必
要に応じて設けられる下引き層には、例えばカゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリア
ミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース誘導体等が使
用される。下引き層の厚さは０．１〜５μｍが好まし
い。電荷発生層に用いられる電荷発生材としては、Ｘ型
無金属フタロシアニン化合物が好ましい。そのほかビス
アゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、ペリレン系顔料、キナ
クリドン系顔料、酸化亜鉛等を電荷発生材として用いる
こともできる。電荷発生層中のＸ型無金属フタロシアニ
ン化合物の塗布量は、０．０１〜１．０ｇ／ｍ2 とする
ことが好ましい。該塗布量をこの範囲内にすることによ
り、帯電電位、帯電保持率、光感度および残留電位をよ
り良好な状態に維持することができる。
要に応じて設けられる下引き層には、例えばカゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリア
ミド樹脂、ポリエステル樹脂、セルロース誘導体等が使
用される。下引き層の厚さは０．１〜５μｍが好まし
い。電荷発生層に用いられる電荷発生材としては、Ｘ型
無金属フタロシアニン化合物が好ましい。そのほかビス
アゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、ペリレン系顔料、キナ
クリドン系顔料、酸化亜鉛等を電荷発生材として用いる
こともできる。電荷発生層中のＸ型無金属フタロシアニ
ン化合物の塗布量は、０．０１〜１．０ｇ／ｍ2 とする
ことが好ましい。該塗布量をこの範囲内にすることによ
り、帯電電位、帯電保持率、光感度および残留電位をよ
り良好な状態に維持することができる。
【００１０】電荷発生層は電荷発生材と適当な結着剤、
例えばポリビニールブチラール、ポリエステル、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート
等とを有機溶媒に分散、溶解して、塗工液とし、これを
バーコート、スピンコート、ディップコート等の方法で
導電性支持体上あるいは下引き層の上に塗布することに
よって形成される。電荷発生層の厚さは０．１〜５μｍ
が好ましい。また電荷発生材を真空蒸着したり、スパッ
タリングをして薄膜の電荷発生層を形成する事も可能で
ある。この場合の電荷発生層の厚さは０．０１〜０．５
μｍ程度が好ましい。電荷移動層については本発明の一
般式（Ｉ）のフルオレノン誘導体を適当な結着剤溶液に
溶解させて塗布される。
例えばポリビニールブチラール、ポリエステル、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート
等とを有機溶媒に分散、溶解して、塗工液とし、これを
バーコート、スピンコート、ディップコート等の方法で
導電性支持体上あるいは下引き層の上に塗布することに
よって形成される。電荷発生層の厚さは０．１〜５μｍ
が好ましい。また電荷発生材を真空蒸着したり、スパッ
タリングをして薄膜の電荷発生層を形成する事も可能で
ある。この場合の電荷発生層の厚さは０．０１〜０．５
μｍ程度が好ましい。電荷移動層については本発明の一
般式（Ｉ）のフルオレノン誘導体を適当な結着剤溶液に
溶解させて塗布される。
【００１１】電荷移動材とともに使用される結着剤とし
ては、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ール、ポリメタクリレート、ポリビニールアセテート、
シリコン樹脂、塩化ビニール−酢酸ビニール共重合体樹
脂、エポキシ樹脂等が適している。結着剤を溶解する有
機溶剤としては、トルエン、メチルエチルケトン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、酢酸エチル等が使用
できる。電荷移動層の厚さは１０〜４０μｍ、好ましく
は１５〜３０μｍである。
ては、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ール、ポリメタクリレート、ポリビニールアセテート、
シリコン樹脂、塩化ビニール−酢酸ビニール共重合体樹
脂、エポキシ樹脂等が適している。結着剤を溶解する有
機溶剤としては、トルエン、メチルエチルケトン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、酢酸エチル等が使用
できる。電荷移動層の厚さは１０〜４０μｍ、好ましく
は１５〜３０μｍである。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例及び比較例を用いて説明
する。 実施例１ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−２
−メチルアニリン〔前記構造式（Ｉ）〕の合成 ２−メチルアニリン２．１ｇ、２，４，７−トリニトロ
フルオレノン３．２ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反応容器
に入れ、３時間１６５〜１７０℃に加熱した。その後、
生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引濾過
した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮
し、シリカゲル・クロロホルムカラムクロマトグラフィ
で本発明のフレオレノン誘導体を粒状固形物３．５ｇ
（収率８８％）として単離した。分子量は質量分析（Ｅ
Ｉ−ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４０４( Ｍ+ ) ）。
する。 実施例１ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−２
−メチルアニリン〔前記構造式（Ｉ）〕の合成 ２−メチルアニリン２．１ｇ、２，４，７−トリニトロ
フルオレノン３．２ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反応容器
に入れ、３時間１６５〜１７０℃に加熱した。その後、
生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引濾過
した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮
し、シリカゲル・クロロホルムカラムクロマトグラフィ
で本発明のフレオレノン誘導体を粒状固形物３．５ｇ
（収率８８％）として単離した。分子量は質量分析（Ｅ
Ｉ−ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４０４( Ｍ+ ) ）。
【００１３】融点は１８４〜１８６℃であり、核磁気共
鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ (CDCl3) ）の測定結果は次
のとおりであった。δ ２．１８（ｓ，３Ｈ），６．８
４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４
（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３
１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ
＝８．６and ２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，
１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０
８）による元素分析値と構造式に基づいた理論値は下記
のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．９８ ２．９５ １３．４４ 理論値（％） ５９．４１ ２．９９ １３．８６
鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ (CDCl3) ）の測定結果は次
のとおりであった。δ ２．１８（ｓ，３Ｈ），６．８
４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４
（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３
１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ
＝８．６and ２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，
１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０
８）による元素分析値と構造式に基づいた理論値は下記
のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．９８ ２．９５ １３．４４ 理論値（％） ５９．４１ ２．９９ １３．８６
【００１４】実施例２ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−２
−エチルアニリン〔前記構造式（２）〕の合成 ２−エチルアニリン１．２ｇ、２，４，７，−トリニト
ロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反応容
器に入れ６時間、１７５〜１８０℃に加熱した。その
後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引
濾過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃
縮しシリカゲル・クロロホルムカラムクロマトグラフィ
ーで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物１．５ｇ
（収率７３％）として得た。分子量は質量分析（ＥＩ−
ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４１８(Ｍ+ ) ）。
−エチルアニリン〔前記構造式（２）〕の合成 ２−エチルアニリン１．２ｇ、２，４，７，−トリニト
ロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反応容
器に入れ６時間、１７５〜１８０℃に加熱した。その
後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引
濾過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃
縮しシリカゲル・クロロホルムカラムクロマトグラフィ
ーで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物１．５ｇ
（収率７３％）として得た。分子量は質量分析（ＥＩ−
ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４１８(Ｍ+ ) ）。
【００１５】融点は１６８．０〜１７０．０℃であり、
核磁気共鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ(CDCl3) ）の測定結
果は下記のとおりである。δ １．１３（ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，３Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３
２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３
７（ｄｄ，Ｊ＝８．５and １．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９
７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ社
ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構造式に基づいた
理論値は下記のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．５６ ３．２４ １２．７５ 理論値（％） ６０．２９ ３．３７ １３．３９
核磁気共鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ(CDCl3) ）の測定結
果は下記のとおりである。δ １．１３（ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，３Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３
２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３
７（ｄｄ，Ｊ＝８．５and １．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９
７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ社
ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構造式に基づいた
理論値は下記のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．５６ ３．２４ １２．７５ 理論値（％） ６０．２９ ３．３７ １３．３９
【００１６】実施例３ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−２
−トリフルオロメチルアニリン〔前記構造式（３）〕の
合成 ｏ−アミノベンズトリフルオリド１．６ｇ、２，４，７
−トリニトロフルオレソン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１
ｇを反応容器に入れ、６時間、１７５〜１８０℃に加熱
した。その後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに
溶かし吸引濾過した。濾液をロータリーエバポレーター
を用いて濃縮し、シリカゲル・クロロホルムカラムクロ
マトグラフィーで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固
形物０．６ｇ（収率２８％）として得た。分子量は質量
分析（ＥＩ−ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４５８( Ｍ+ )
）。
−トリフルオロメチルアニリン〔前記構造式（３）〕の
合成 ｏ−アミノベンズトリフルオリド１．６ｇ、２，４，７
−トリニトロフルオレソン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１
ｇを反応容器に入れ、６時間、１７５〜１８０℃に加熱
した。その後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに
溶かし吸引濾過した。濾液をロータリーエバポレーター
を用いて濃縮し、シリカゲル・クロロホルムカラムクロ
マトグラフィーで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固
形物０．６ｇ（収率２８％）として得た。分子量は質量
分析（ＥＩ−ＭＳ）で確認した（ｍ／ｚ４５８( Ｍ+ )
）。
【００１７】融点は１５４〜１５７．０℃であり、核磁
気共鳴スペクトル （Ｈ ＮＭＲ (CDCl3)）の測定結果
は次のとおりであった。δ ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７
０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，
１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．７and １．８Ｈｚ，
１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．
１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カ
ルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構
造式に基づいた理論値は下記のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５２．８２ ２．０１ １２．０４ 理論値（％） ５２．４１ １．９８ １２．２３
気共鳴スペクトル （Ｈ ＮＭＲ (CDCl3)）の測定結果
は次のとおりであった。δ ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７
０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，
１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．７and １．８Ｈｚ，
１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．
１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カ
ルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構
造式に基づいた理論値は下記のとおりであった。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５２．８２ ２．０１ １２．０４ 理論値（％） ５２．４１ １．９８ １２．２３
【００１８】実施例４ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−
２，６−ジメチルアニリン〔前記構造式（４）〕の合成 ２，６−ジメチルアニリン１．２ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ、３時間１７５〜１８０℃に加熱した。そ
の後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸
引濾過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて
濃縮し、シリカゲルクロロホルムカラムクロマトグラフ
ィで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物０．８ｇ
（収率４０％）として単離した。分子量は質量分析（Ｅ
Ｉ−ＭＳ）で確認した。（ｍ／ｚ４１８（Ｍ+)）
２，６−ジメチルアニリン〔前記構造式（４）〕の合成 ２，６−ジメチルアニリン１．２ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ、３時間１７５〜１８０℃に加熱した。そ
の後、生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸
引濾過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて
濃縮し、シリカゲルクロロホルムカラムクロマトグラフ
ィで本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物０．８ｇ
（収率４０％）として単離した。分子量は質量分析（Ｅ
Ｉ−ＭＳ）で確認した。（ｍ／ｚ４１８（Ｍ+)）
【００１９】融点は１９２．０〜１９４．０℃であり、
核磁気共鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ(CDCl3)）は次の通
りである。δ ２．０３（ｓ，６Ｈ），７．２１−７．
２６（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３
９（ｄｄ，Ｊ＝８．６and １．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９
８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），and ９．２１（ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ
社 ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構造式に基づ
いた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．５４ ２．８９ １３．０６ 理論値（％） ６０．２９ ３．３７ １３．３９
核磁気共鳴スペクトル（Ｈ ＮＭＲ(CDCl3)）は次の通
りである。δ ２．０３（ｓ，６Ｈ），７．２１−７．
２６（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３
９（ｄｄ，Ｊ＝８．６and １．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９
８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），and ９．２１（ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装置（カルロエルバ
社 ＥＡ−１１０８）による元素分析値と構造式に基づ
いた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ５９．５４ ２．８９ １３．０６ 理論値（％） ６０．２９ ３．３７ １３．３９
【００２０】実施例５ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−２
−イソプロピルアニリン〔前記構造式（５）〕の合成 ２−イソプロピルアニリン２．７ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン３．２ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ４時間１６０〜１６５℃に加熱した。その
後生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引濾
過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮
し、シリカゲルクロロホルムカラムクロマトグラフィで
本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物３．８ｇ（収
率８７％）として単離した。
−イソプロピルアニリン〔前記構造式（５）〕の合成 ２−イソプロピルアニリン２．７ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン３．２ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ４時間１６０〜１６５℃に加熱した。その
後生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし吸引濾
過した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮
し、シリカゲルクロロホルムカラムクロマトグラフィで
本発明のフルオレノン誘導体を粒状固形物３．８ｇ（収
率８７％）として単離した。
【００２１】分子量は質量分析（ＥＩ−ＭＳ）で確認し
た。（ｍ／ｚ４３２（Ｍ+ )) 融点は１８４．０〜１８６．０℃であり、核磁気共鳴ス
ペクトル（Ｈ ＮＭＲ（CDCl3)）は次の通りである。δ
１．１７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），３．０２−
３．１０（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．３９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２
（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６ａｎｄ２．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）ａ
ｎｄ９．１４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析
装置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分
析値と構造式に基づいた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ６２．０７ ３．２９ １２．９９ 理論値（％） ６１．１１ ３．７３ １２．９６
た。（ｍ／ｚ４３２（Ｍ+ )) 融点は１８４．０〜１８６．０℃であり、核磁気共鳴ス
ペクトル（Ｈ ＮＭＲ（CDCl3)）は次の通りである。δ
１．１７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），３．０２−
３．１０（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．３９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２
（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，
１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６ａｎｄ２．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）ａ
ｎｄ９．１４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析
装置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分
析値と構造式に基づいた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ６２．０７ ３．２９ １２．９９ 理論値（％） ６１．１１ ３．７３ １２．９６
【００２２】実施例６ Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−
２，６−ジエチルアニリン〔前記構造式（６）〕合成 ２，６−ジエチルアニリン１．５ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ２時間１６５〜１７０℃に加熱した。その
後生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし、吸引
濾過した。濾液をシリカゲルクロロホルムカラムクロマ
トグラフィーで分取し、濃縮後エタノール−クロロホル
ム（３：１）溶液で再結晶させ本発明のフルオレノン誘
導体を粒状固形物０．９ｇ（収率４２％）として得た。
分子量は質量分析（ＥＩ−ＭＳ）で確認した。（ｍ／ｚ
４４６（Ｍ+) ）
２，６−ジエチルアニリン〔前記構造式（６）〕合成 ２，６−ジエチルアニリン１．５ｇ、２，４，７−トリ
ニトロフルオレノン１．６ｇ及び塩化亜鉛０．１ｇを反
応容器に入れ２時間１６５〜１７０℃に加熱した。その
後生成物を約２００ｍｌのクロロホルムに溶かし、吸引
濾過した。濾液をシリカゲルクロロホルムカラムクロマ
トグラフィーで分取し、濃縮後エタノール−クロロホル
ム（３：１）溶液で再結晶させ本発明のフルオレノン誘
導体を粒状固形物０．９ｇ（収率４２％）として得た。
分子量は質量分析（ＥＩ−ＭＳ）で確認した。（ｍ／ｚ
４４６（Ｍ+) ）
【００２３】融点は１５９．０〜１６０．０℃であり、
該磁気共鳴スペクトル（ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／3)）は次の
通りである。δ １．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．３５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．２
６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１
Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１
Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６ａｎｄ２．１Ｈｚ，
１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），ａｎ
ｄ９．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装
置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分析
値と構造式に基づいた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ６１．９９ ３．９７ １２．４７ 理論値（％） ６１．８８ ４．６６ １２．５５
該磁気共鳴スペクトル（ＨＮＭＲ（ＣＤＣ／3)）は次の
通りである。δ １．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），２．３５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．２
６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．１
Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１
Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．６ａｎｄ２．１Ｈｚ，
１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），ａｎ
ｄ９．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）；元素分析装
置（カルロエルバ社 ＥＡ−１１０８）による元素分析
値と構造式に基づいた理論値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ 測定値（％） ６１．９９ ３．９７ １２．４７ 理論値（％） ６１．８８ ４．６６ １２．５５
【００２４】比較例１ 市販品の２，４，７−トリニトロフルオレノンについて
クロロホルムに対する溶解度を調査した。 比較例２ 実施例３のｏ−アミノベンズトリフルオリドの代わりに
ｍ−アミノベンズトリフルオリドを用い、加熱時間、温
度を１．５時間、１８５〜１９０℃に替えた他は実施例
３と同様に、Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニ
リデン）−３−トリフルオロメチルアニリンを合成し、
クロロホルムに対する溶解度を調査した。比較例３ 実施例３のｏ−アミノベンズトリフルオリドの代わりに
ｐ−アミノベンズトリフルオリドを用い、加熱時間、温
度を５時間、１９０〜１９５℃に替えた他は実施例３と
同様にＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−４−トリフルオロメチルアニリンを合成し、クロ
ロホルムに対する溶解度を調査した。
クロロホルムに対する溶解度を調査した。 比較例２ 実施例３のｏ−アミノベンズトリフルオリドの代わりに
ｍ−アミノベンズトリフルオリドを用い、加熱時間、温
度を１．５時間、１８５〜１９０℃に替えた他は実施例
３と同様に、Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニ
リデン）−３−トリフルオロメチルアニリンを合成し、
クロロホルムに対する溶解度を調査した。比較例３ 実施例３のｏ−アミノベンズトリフルオリドの代わりに
ｐ−アミノベンズトリフルオリドを用い、加熱時間、温
度を５時間、１９０〜１９５℃に替えた他は実施例３と
同様にＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−４−トリフルオロメチルアニリンを合成し、クロ
ロホルムに対する溶解度を調査した。
【００２５】比較例４ 実施例６の２，６−ジエチルアニリンの代わりに３，５
ビス（トリフルオロメチル）アニリン２．９ｇを用い、
２，４，７−トリニトロフルオレノンを２．０ｇとし、
加熱時間温度を２時間２００〜２０５℃に加熱した以外
は実施例６と同様にＮ−（２，４，７−トリニトロフル
オレニリデン）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）
アニリンを合成し、クロロホルムに対する溶解度を調査
した。実施例１〜６及び比較例１〜４の化合物のクロロ
ホルムに対する溶解度（２５℃）を表１に示す。表１か
ら明らかなとおり本発明によるフルオレノン誘導体はク
ロロホルムに対する溶解度が大きいので電荷移動層に主
として使用される塩素系の溶剤との溶解性が良好であ
り、結着樹脂のポリカーボネート樹脂との相溶性が向上
する。
ビス（トリフルオロメチル）アニリン２．９ｇを用い、
２，４，７−トリニトロフルオレノンを２．０ｇとし、
加熱時間温度を２時間２００〜２０５℃に加熱した以外
は実施例６と同様にＮ−（２，４，７−トリニトロフル
オレニリデン）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）
アニリンを合成し、クロロホルムに対する溶解度を調査
した。実施例１〜６及び比較例１〜４の化合物のクロロ
ホルムに対する溶解度（２５℃）を表１に示す。表１か
ら明らかなとおり本発明によるフルオレノン誘導体はク
ロロホルムに対する溶解度が大きいので電荷移動層に主
として使用される塩素系の溶剤との溶解性が良好であ
り、結着樹脂のポリカーボネート樹脂との相溶性が向上
する。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例７ アルミニウム蒸着された厚さ１００μｍのポリエステル
フィルム上に、カゼインを乾燥後の膜厚が２μｍになる
よう塗布し下引き層を設けた。該下引き層上に下記組成
よりなり、ガラスビースを用いた分散装置により１時間
分散して作成した塗液を塗布し、６０℃にて１０分間乾
燥後、更に５０℃で３時間真空乾燥して厚さ０．５μｍ
（フタロシアニンの塗布量は０．３３ｇ／ｍ2)の電荷発
生層を設けた。 Ｘ型無金属フタロシアニン顔料 ２重量部 ポリビニルブチラール（電気化学工業社製 ＃４０００−１） １重量部 ジクロルエタン ９７重量部
フィルム上に、カゼインを乾燥後の膜厚が２μｍになる
よう塗布し下引き層を設けた。該下引き層上に下記組成
よりなり、ガラスビースを用いた分散装置により１時間
分散して作成した塗液を塗布し、６０℃にて１０分間乾
燥後、更に５０℃で３時間真空乾燥して厚さ０．５μｍ
（フタロシアニンの塗布量は０．３３ｇ／ｍ2)の電荷発
生層を設けた。 Ｘ型無金属フタロシアニン顔料 ２重量部 ポリビニルブチラール（電気化学工業社製 ＃４０００−１） １重量部 ジクロルエタン ９７重量部
【００２８】次に以下の要領で電荷移動層の塗工液を作
成した。 構造式（１）の化合物 １０重量部 ポリカーボネート（パンライトＬ１２５０ 帝人化成社製） １０重量部 ジクロルエタン ８０重量部 上記組成物を混合溶解して、電荷移動層の塗工液とし
た。この塗工液を電荷発生層の上に塗布し、同様の乾燥
をして厚さ２０μｍの電荷移動層を作成し、本発明の電
子写真感光体を得た。この電子写真感光体の電子写真特
性を川口電機社製エレクトロスタティックペーパーアナ
ライザーＥＰＡ８１００型を用いて測定した。その結果
を表２に示す。測定項目及び条件は下記の通りである。
成した。 構造式（１）の化合物 １０重量部 ポリカーボネート（パンライトＬ１２５０ 帝人化成社製） １０重量部 ジクロルエタン ８０重量部 上記組成物を混合溶解して、電荷移動層の塗工液とし
た。この塗工液を電荷発生層の上に塗布し、同様の乾燥
をして厚さ２０μｍの電荷移動層を作成し、本発明の電
子写真感光体を得た。この電子写真感光体の電子写真特
性を川口電機社製エレクトロスタティックペーパーアナ
ライザーＥＰＡ８１００型を用いて測定した。その結果
を表２に示す。測定項目及び条件は下記の通りである。
【００２９】〔測定項目〕 Ｖｏ ：帯電初期表面電位（Ｖ） ＤＤＲ：帯電終了から２秒後の電位保持率（％） Ｅ1/2 ：半減露光量（μＪ／ｃｍ2 ） ＶR ：露光開始から１．５秒後の残留電位（Ｖ） 〔測定条件〕 測定モード ：スタティックモード コロナ放電電圧：＋６ＫＶ 感光体帯電速度：１６７ｍｍ／ｓｅｃ 露光波長 ：７８０ｎｍ 露光光量 ：１μＷ／ｃｍ2
【００３０】実施例８ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（２）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例９ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（３）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１０ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（４）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１１ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（５）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１２ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（６）の化合物を用いた他は、実施例７と同様に電子写
真感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。
（２）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例９ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（３）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１０ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（４）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１１ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（５）の化合物を用いた他は実施例７と同様に電子写真
感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。 実施例１２ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに構造式
（６）の化合物を用いた他は、実施例７と同様に電子写
真感光体を得、評価を行った。結果を表２に示す。
【００３１】比較例５ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに２，４，７
−トリニトロフルオレノンを用いた他は実施例７と同様
に電荷移動層の塗液を作成したが、２，４，７−トリニ
トロフルオレノンはほとんど溶解せず残留したままで、
塗液を作成することができなかった。 比較例６ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに比較例２で
合成したＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−３−トリフルオロメチルアニリンを用いた他は実
施例７と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、Ｎ−
（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−３−ト
リフルオロメチルアニリンが溶解せず粒状の残留物が存
在し、塗液を作成することができなかった。
−トリニトロフルオレノンを用いた他は実施例７と同様
に電荷移動層の塗液を作成したが、２，４，７−トリニ
トロフルオレノンはほとんど溶解せず残留したままで、
塗液を作成することができなかった。 比較例６ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに比較例２で
合成したＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−３−トリフルオロメチルアニリンを用いた他は実
施例７と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、Ｎ−
（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−３−ト
リフルオロメチルアニリンが溶解せず粒状の残留物が存
在し、塗液を作成することができなかった。
【００３２】比較例７ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに比較例３で
合成したＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−４−トリフルオロメチルアニリンを用いた他は実
施例７と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、Ｎ−
（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−４−ト
リフルオロメチルアニリンが溶解せず、粒状の残留物が
存在し、塗液を作成することができなかった。
合成したＮ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデ
ン）−４−トリフルオロメチルアニリンを用いた他は実
施例７と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、Ｎ−
（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）−４−ト
リフルオロメチルアニリンが溶解せず、粒状の残留物が
存在し、塗液を作成することができなかった。
【００３３】比較例８ 実施例７の構造式（１）の化合物の代わりに比較例４の
Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）３，
５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いた他は
実施例４と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、上記
化合物が溶解せず、粒状の残留物が存在し、塗液を作成
することができなかった。
Ｎ−（２，４，７−トリニトロフルオレニリデン）３，
５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いた他は
実施例４と同様に電荷移動層の塗液を作成したが、上記
化合物が溶解せず、粒状の残留物が存在し、塗液を作成
することができなかった。
【００３４】
【表２】 表１及び表２の結果より本発明の電荷移動材が溶解性に
優れ、又本発明の感光体は帯電電位、感度、残留電位と
も優れた特性を示すことがわかる。
優れ、又本発明の感光体は帯電電位、感度、残留電位と
も優れた特性を示すことがわかる。
【００３５】実施例１３〜１５ 実施例７と同様にして、乾燥後の塗布量がそれぞれ０．
３ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．２ｇ／
ｍ2 ）、０．９ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．
６ｇ／ｍ2 ）及び１．５ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗
布量１．０ｇ／ｍ2)の電荷発生層を作成した。次に構造
式（１）の化合物に代えて構造式（３）の化合物を用
い、その他は実施例７と同様にして電荷移動層を作成し
た。
３ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．２ｇ／
ｍ2 ）、０．９ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．
６ｇ／ｍ2 ）及び１．５ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗
布量１．０ｇ／ｍ2)の電荷発生層を作成した。次に構造
式（１）の化合物に代えて構造式（３）の化合物を用
い、その他は実施例７と同様にして電荷移動層を作成し
た。
【００３６】実施例１６及び１７ 電荷発生層用塗液の配合を以下の組成にし、塗布量が
０．１ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．０５ｇ／
ｍ2 ）及び１．０ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量
０．５ｇ／ｍ2 ）の電荷発生層を作成した。 Ｘ型無金属フタロシアニン １重量部 ポリビニルビチラール（電気化学工業社製 ＃４０００〜１） １重量部 ジクロルエタン ９８重量部 次に構造式（１）の化合物に代えて構造式（２）の化合
物を用い、その他は実施例７と同様にして電荷移動層を
作成した。
０．１ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．０５ｇ／
ｍ2 ）及び１．０ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量
０．５ｇ／ｍ2 ）の電荷発生層を作成した。 Ｘ型無金属フタロシアニン １重量部 ポリビニルビチラール（電気化学工業社製 ＃４０００〜１） １重量部 ジクロルエタン ９８重量部 次に構造式（１）の化合物に代えて構造式（２）の化合
物を用い、その他は実施例７と同様にして電荷移動層を
作成した。
【００３７】実施例１４ 電荷発生層用塗液の配合を以下の組成とし、塗布量を
０．０８ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．０２ｇ
／ｍ2 ）にした以外は実施例１６と同様にして電子写真
感光体を作成した。 Ｘ型無金属フタロシアニン ０．５重量部 ポリビニルブチラール（電気化学工業社製 ＃４０００〜１） １．５重量部 ジクロルエタン ９８．０重量部
０．０８ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗布量０．０２ｇ
／ｍ2 ）にした以外は実施例１６と同様にして電子写真
感光体を作成した。 Ｘ型無金属フタロシアニン ０．５重量部 ポリビニルブチラール（電気化学工業社製 ＃４０００〜１） １．５重量部 ジクロルエタン ９８．０重量部
【００３８】実施例１９及び２０ 電荷発生層として、Ｘ型無金属フタロシアニンを真空蒸
着し、塗布量を０．０１ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗
布量０．０１ｇ／ｍ2 ）及び０．０５ｇ／ｍ2（フタロ
シアニンの塗布量０．０５ｇ／ｍ2 ）とし、電荷移動材
として構造式（１）の化合物に代えて構造式（５）の化
合物を用い、その他は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成した。実施例１３〜２０の電子写真感光体の
電子写真特性を表３に示す。
着し、塗布量を０．０１ｇ／ｍ2 （フタロシアニンの塗
布量０．０１ｇ／ｍ2 ）及び０．０５ｇ／ｍ2（フタロ
シアニンの塗布量０．０５ｇ／ｍ2 ）とし、電荷移動材
として構造式（１）の化合物に代えて構造式（５）の化
合物を用い、その他は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成した。実施例１３〜２０の電子写真感光体の
電子写真特性を表３に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】
【発明の効果】本発明の電荷移動材は優れた溶解性をも
ち、エレクトロン輸送用として充分優れた特性を具備し
すなわち本発明の電子写真感光体は帯電電位も高く帯電
保持率も高く、かつ高感度にして残留電位が少なく正帯
電用電子写真感光体として使用できる作用効果を奏する
ものである。
ち、エレクトロン輸送用として充分優れた特性を具備し
すなわち本発明の電子写真感光体は帯電電位も高く帯電
保持率も高く、かつ高感度にして残留電位が少なく正帯
電用電子写真感光体として使用できる作用効果を奏する
ものである。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｒ1 はアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はハロゲン化アルキル基を示す）で表されるフルオ
レノン誘導体。 - 【請求項２】導電性支持体上に電荷発生層及び一般式
（Ｉ）の化合物を含有する電荷移動層を設けたことを特
徴とする積層型電子写真感光体。 - 【請求項３】電荷発生層に含まれる電荷発生材としてＸ
型無金属フタロシアニン化合物を用い、電荷発生層中の
フタロシアニン化合物の塗布量が０．０１〜１．０ｇ／
ｍ2であることを特徴とする請求項２の積層型電子写真
感光体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49114937A (ja) * | 1973-02-14 | 1974-11-01 | ||
| JPH044264A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ｘ型無金属フタロシアニンの製造方法 |
-
1992
- 1992-04-16 JP JP4121066A patent/JP2587748B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49114937A (ja) * | 1973-02-14 | 1974-11-01 | ||
| JPH044264A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ｘ型無金属フタロシアニンの製造方法 |
Cited By (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718278A2 (en) | 1994-11-30 | 1996-06-26 | Mita Industrial Co., Ltd. | Derivatives of N-phenyl-trinitrofluorenonimine and electron transporting material |
| EP0718278A3 (ja) * | 1994-11-30 | 1996-07-17 | Mita Industrial Co Ltd | |
| US5753394A (en) * | 1994-11-30 | 1998-05-19 | Mita Industrial Co., Ltd. | Trinitrofluorenonimine derivative and electrophotosensitive material using the same |
| US6200717B1 (en) | 1999-04-30 | 2001-03-13 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and electrophotographic apparatus |
| US6451493B1 (en) | 1999-11-17 | 2002-09-17 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| US6852458B2 (en) | 2002-02-04 | 2005-02-08 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and electrophotographic apparatus using the same |
| US6825359B2 (en) | 2002-02-13 | 2004-11-30 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Quinomethane compounds |
| US6933091B2 (en) | 2002-05-28 | 2005-08-23 | Fuji Electric Imaging Devices Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography and quinomethane compound |
| US8465889B2 (en) | 2009-01-30 | 2013-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| EP2317391A1 (en) | 2009-11-02 | 2011-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US8632931B2 (en) | 2009-11-02 | 2014-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US8795936B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-08-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US8927184B2 (en) | 2010-11-26 | 2015-01-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing electrophotographic photosensitive member |
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