TWI745284B - 化合物、彼之製法、及含彼之著色劑 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露內容包括黃色著色劑化合物、其製備方法以及包含該等化合物的著色劑。

Description

化合物、彼之製法、及含彼之著色劑
本申請要求於2015年1月22日提交的韓國專利申請案號10-2015-0010463之優先權，出於所有目的將該申請案之全部內容藉由引用結合在此。
本發明涉及具有優異熱穩定性之黃色著色劑化合物及其製備方法。本發明還涉及包含該化合物的用於濾色片之著色劑組成物以及配備有這種濾色片之顯示裝置。
濾色片被廣泛用於各種應用，特別是用於顯示裝置中，如液晶顯示器(LCD)和有機發光顯示器(OLED)等。由於該等顯示技術之快速進展，本領域中要求進一步改善濾色片，尤其在亮度、對比度及顏色可再現性方面。
當形成濾色片時，經常使用具有著色劑材料之顏色組成物，該著色劑材料包含顏料和/或染料。顏料通常顯示對熱和/或環境之更好穩定性，但與染料相比可實現的亮 度往往不足。另一方面，當染料用作濾色片著色劑時，可能達到令人滿意的濾色片亮度，但其穩定性(尤其是光穩定性和熱穩定性)、可分散性、和/或對比度往往不足。
經常使用一種或多種黃色著色劑(如黃色顏料和黃色染料)在濾色片中作為用於紅色或綠色圖元的輔助著色劑。這種黃色著色劑可以與至少一種紅色/綠色著色劑一起使用，並且起到改變藉由單獨使用所述紅色/綠色著色劑所展示顏色之作用。本領域中希望發展可有利地用於顯示器濾色片應用之黃色染料。
本發明之目的係提供可有利地作為用於形成顯示器中濾色片的黃色著色劑來使用之化合物。另一個目的係提供可經受在顯示器濾色片應用中製造濾色片的高溫處理同時獲得足夠的亮度和對比度之化合物。本發明的再一個目的係提供在顯示應用中形成濾色片所使用的溶劑中顯示出有利的可分散性之化合物。
確實，本發明的諸位發明人已經出乎意料的發現根據本發明衍生自喹酞酮結構的化合物可顯示出色穩定性，特別是優異的光穩定性和熱穩定性，以及優異可分散性。還已發現根據本發明之化合物可以有利地用作著色劑用於形成具有優異亮度和對比度的濾色片。
在本發明中，“烷基”應理解為具體地指代通常具有從1至20個碳原子的直鏈、支鏈、或環烴基。烷基的實例 包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、以及環己基。
在本發明中，“芳基”應理解為具體指代衍生自芳香環的任何官能基或取代基。具體而言，芳基可具有6至20個碳原子(較佳的是6至12個，由於其易於在低成本下合成)，其中芳基的一些或全部氫原子可以或可以不被其他基團，尤其係烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硫代烷氧基、雜環、胺基或羥基取代。該等芳基較佳的是隨意地取代的苯基、萘基、蒽基和菲基。
在本發明中，“漆漿(millbase)組成物”應理解為具體指代中間組成物，該中間組成物包含至少一部分有待包含在用於形成濾色片的最終組成物中的組分。用於形成濾色片的最終組成物可藉由將該漆漿組成物與其他組分組合而配製。在本發明中，該漆漿組成物通常包含至少有待包含在用於形成濾色片的最終組成物中的著色劑組分。
本發明的一個方面涉及具有下式(I)之化合物：
Figure 105101400-A0202-12-0003-2
在本發明中，X獨立地選自氫或鹵素。在本發明中， 較佳的是所有的X都是氫。
在本發明中，Y表示官能基。出於各種目的，如增加穩定性(如光穩定性和熱穩定性)和/或可分散性，可將這種官能基引入該喹酞酮衍生物化合物。在本發明中，Y較佳的是選自由以下各項組成之群組的官能基：-SO3 -M+、-COO-M+、-COH、-C(O)NR’R”、-S(O)2NR’R”、-NO2、以及-NR’R”，其中M+獨立地是陽離子，並且R’和R”獨立地選自氫、烷基、或芳基，或R’和R”可以結合在一起形成單環或多環的環狀結構。這種環結構可以包含一個或多個雜原子，如氮、硫和氧。該環結構的實例包含以下結構，但本發明不限於此：
Figure 105101400-A0202-12-0004-3
尤其當Y為-SO3 -M+時，可獲得優異的結果。不希望受任何理論的約束，藉由引入-SO3 -M+基團可以獲得出色的熱穩定性以及可分散性。
在本發明中，R1至R8表示該鄰苯二甲酸酐結構上的取代基。可以使用任何類型的取代基，只要它不顯著干擾用於最終應用的化合物的使用。較佳的是，R1至R8獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、烷基、芳基、烷基酯(例如，甲酯、乙酯以及類似物)、芳基酯、以及如上所解釋的官能基(“Y”)。在本發明中，特別較佳的是R1至R8中的至少一者包含大體積有機基團。這種大體積有機基團可以起到增加該化合物在有機溶劑中的可分散性以 及改善該化合物的熱穩定性的作用。該大體積有機基團的代表性實例包括具有至少三個碳原子的烷基，如丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、以及己基，但本發明不限於此。特別地，R2和R6較佳的是大體積有機基團，而R1、R3、R4、R5、R7、以及R8係氫。
在本發明中，M+可以是任何陽離子。這種陽離子的具體實例包括質子、銨陽離子、以及金屬陽離子，如鹼金屬陽離子(例如，Li+、Na+、K+、以及類似物)、鹼土金屬陽離子(例如，Mg2+、Ca2+、以及類似物)、以及第13族元素金屬陽離子(例如，Al3+)。在本發明中，可以較佳的是將質子、銨陽離子、以及鹼金屬陽離子用作M+。可替代地，當官能基(Y)選自酸性基團，如-SO3 -H+、以及-COO-H+時，出於各種目的，可以藉由與陽離子型化合物錯合來進一步改性這種官能基。
這種陽離子型化合物的較佳的實例係陽離子型聚合物基分散劑。因此，M+可以是陽離子型聚合物基分散劑的陽離子。可以藉由將該官能基與該陽離子型聚合物基分散劑錯合實現進一步改善熱穩定性和/或可分散性。該陽離子型聚合物基分散劑的具體實例包括含至少一個銨基的聚合物基可分散劑。在本發明中，該陽離子型聚合物基分散劑的平均分子量(Mw)的範圍可以從4,000g/mol至30,000g/mol。在本發明中較佳的是可以使用具有7,000g/mol至25,000g/mol的Mw的陽離子型聚合物基分散劑。某些陽 離子型聚合物基分散劑，特別是包含至少一個銨基的那些，可從畢克化學公司獲得(BYK系列)。
因此，本發明的又另一個方面涉及包含至少一種本發明之化合物和至少一種陽離子型聚合物基分散劑之錯合物。這種錯合物可以藉由將該著色劑化合物和分散劑在溶劑中混合(隨意地在攪拌下)形成。在本發明中，本發明之化合物較佳的是包含具有下式(I-1)之陰離子：
Figure 105101400-A0202-12-0006-4
本發明的另一個方面涉及製備本發明化合物之方法。
在本發明的實施方式中，所述方法可以至少包括將至少一種經取代的或未經取代的8-喹吶啶與至少一種官能化劑反應。該經取代的8-喹吶啶的具體實例包括8-硝基喹吶啶和8-胺基喹吶啶，但本發明並不限於此。
在本發明中，“官能化劑”應理解為具體指代能夠將預期官能基給予目標化合物的化學劑。在本發明中，該官能基的較佳的實例包括：-SO3 -M+、-COO-M+、-COH、-C(O)NR’R”、-S(O)2NR’R”、-NO2、以及-NR’R”(其中M+獨立地是陽離子，並且R’和R”獨立地選自氫、烷基、或芳基，或R’和R”可以結合在一起形成單環或多環的環狀結構)，但本發明並不限於此。
可以將任何已知方法和官能化劑用於將該官能基(Y)引入取代或未取代的8-喹吶啶的過程。例如，可以藉由使用至少一種磺化劑將-SO3 -H+基團引入該取代或未取代的8-喹吶啶。該磺化劑的實例包括硫酸(包括濃硫酸和標準硫酸)、發煙硫酸、氯磺酸、三氧化硫、以及醯胺基磺酸，但本發明並不限於此。可以分別藉由甲醯化作用和硝化反應(例如，藉由使用硝酸)引入-COO-H+以及-NO2。用於將幾種類型的官能基引入取代的8-喹吶啶的示例性反應方案如下示出，但本發明並不限於此：
Figure 105101400-A0202-12-0007-5
用於製備根據本發明化合物之方法可以進一步包括將藉由亞胺化反應將根據以上與至少一種官能化劑的反應引入了官能基的經取代的或未經取代的8-喹吶啶化合物與至少一種取代或未取代的鄰苯二甲酸酐反應以產生根據本發明之化合物。以下提供了示例性反應方案，但本發明並不限於此。
Figure 105101400-A0202-12-0008-6
可替代地，可以藉由首先將至少一種經取代的或未經取代的鄰苯二甲酸酐與未引入該官能基(Y)之經取代的或未經取代的8-喹吶啶(特別是8-胺基喹吶啶)反應以產生具有下式(II)之化合物，並且然後將此化合物與至少一種官能化劑反應以產生適合用於預期目的的官能基(Y)來進行用於製備根據本發明化合物之方法：
Figure 105101400-A0202-12-0008-7
在式(II)中，X以及R1至R8各具有如上定義的相同意義。
因此，在本發明的再一個實施方式中，用於製備本發明的化合物之方法包括將至少一種具有式(II)之化合物與至少一種官能化劑反應。
可以有利地將本發明之化合物或錯合物用作黃色染料，其中隨意地與至少一種另外的染料或顏料結合使用。具體地，可以將本發明之化合物或錯合物用作輔助著色劑 結合至少一種主著色劑，該主著色劑在顯示器濾色片應用中展示出紅色或綠色的顏色。因此，本發明的另一方面提供了包含根據本發明的化合物，以及隨意地至少另一種染料或顏料之著色劑材料。本發明的另外再一方面提供了包含根據本發明的錯合物，以及隨意地至少另一種染料或顏料之著色劑材料。
染料和顏料的實例可以分別在PCT國際專利申請案公開號WO 2012/144521 A1和日本專利申請案公開號JP 2014-108975 A中找到，這兩個專利案藉由引用以其全文結合在此。具體地，可以將本發明之化合物用作著色劑材料結合一種或多種綠色著色劑，如鹵化的金屬酞菁染料或顏料(如顏料綠58)，或結合一種或多種紅色著色劑，如顏料紅254。進一步地，可以將本發明的錯合物用作著色劑材料結合一種或多種綠色著色劑，如鹵化的金屬酞菁染料或顏料(如顏料綠58)，或結合一種或多種紅色著色劑，如顏料紅254。
本發明之化合物可以適當地用於形成濾色片，特別是用於顯示應用的濾色片。此外，本發明的錯合物可以適當地用於形成濾色片，特別是用於顯示應用的濾色片。因此，本發明的又另一個方面涉及用於形成濾色片之組成物，該組成物包含根據本發明的化合物、錯合物或著色劑材料。該組成物可以進一步包含至少一種選自由以下各項組成之群組的組分：顏料、粘合劑、分散助劑或分散劑、可聚合單體、溶劑、抑制劑、聚合引發劑、以及它們的任 何組合。
上述組分，包括顏料、粘合劑、分散助劑/分散劑、可聚合單體、溶劑、抑制劑、以及引發劑，的進一步細節可以例如在WO 2012/144521 A1、JP 2014-108975 A、以及PCT國際專利申請案公開號WO 2013/050431 A的揭露內容中找到，該等揭露內容藉由引用以其全文結合在此。在本發明中，可商購自畢克化學公司的分散劑(具體地BYK系列)和來自大塚化學株式會社(Otsuka Chemical Co.,Ltd.)的那些(具體地TERPLUS D系列)係特別有利的。
在本發明中，用於濾色片之漆漿組成物具體包含(A)著色劑材料；(B)溶劑；以及(C)分散劑，其中該著色劑材料(A)包含本發明之化合物或錯合物，或本發明之著色劑材料。
本發明還涉及包含本發明之化合物或著色劑材料的濾色片。這種濾色片可藉由光刻方法來製備，尤其是藉由以下步驟：將根據本發明之漆漿組成物與其他附加組分組合以形成用於形成濾色片的組成物、將該用於形成濾色片的組成物施加在基板上、乾燥、曝光並且顯影。該等濾色片可適用於製備顯示裝置，如液晶顯示裝置、發光顯示裝置或固態圖像傳感裝置，如電荷耦合裝置(CCD)以及類似物。
本發明因此還涉及本發明之化合物或錯合物作為著色劑(較佳的是作為黃色著色劑)之用途，並且涉及本發明 之化合物、錯合物或著色劑材料用於製備濾色片之用途，並且具體用於形成濾色片的綠色或紅色部分之用途。
本發明的另外一個方面涉及具有下式(III)之化合物：
Figure 105101400-A0202-12-0011-8
在式(III)中，Y係如上定義的官能基，並且R9至R14係該喹啉主鏈結構上的取代基，並且較佳的是獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、烷基、芳基、烷基酯、芳基酯、-SO3 -M+、-COO-M+、-COH、-C(O)NR’R”、-S(O)2NR’R”、-NO2、以及-NR’R”，其中M+獨立地是陽離子，R’和R”獨立地選自氫、烷基、或芳基，或R’和R”可以結合在一起形成單環或多環的環狀結構。在特別較佳的實施方式中，R14係甲基並且R9係胺基或硝基，而在式(III)中剩餘的R10、R11、R12以及R13係氫。
若任何藉由引用結合在此的專利案、專利申請案以及公開物的揭露內容與本申請案的描述相衝突的程度到了可能導致術語不清楚，則本說明應該優先。
以下實例旨在更詳細地描述本發明而無意對其進行限制。
實例 實例1：藉由磺化的8-胺基喹吶啶中間體製備化合物1
Figure 105101400-A0202-12-0012-9
將8-硝基喹吶啶(1g，5.31mmol)加入H2SO4(2.83mL，53.1mmol)，並且在70℃下攪拌8小時。該反應後，將溫度降低至室溫。將所獲得混合物緩慢地加入到H2O(280mL)中。將沈澱的材料過濾並且用H2O清洗以獲得磺化的8-硝基喹吶啶。
將如此獲得的磺化的8-硝基喹吶啶(1g，3.72mmol)溶解在EtOH(10mL)中，並且將Fe(1.04g，18.63mmol)加入其中。緩慢加入濃HCl(10mL)。將所獲得的混合物回流2小時。將溫度返回至室溫。緩慢引入DCM(20mL)和飽和NaHCO3(20mL)並且用矽藻土過濾器過濾。萃取該過濾的溶液。將有機層用MgSO4乾燥並且過濾。減壓濃縮後，獲得磺化的8-胺基喹吶啶。
Figure 105101400-A0202-12-0012-11
將苯甲酸(9.22g，75.54mmol)加入燒瓶中，並且將溫度增加至140℃。加入該磺化的8-胺基喹吶啶(1g，4.19mmol)和4-三級丁基鄰苯二甲酸酐(1.71g， 8.39mmol)並且攪拌28小時。將溫度降低至室溫，並且用DCM(100mL)和2N NaOH進行萃取。將有機層用MgSO4乾燥並且用矽藻土過濾。減壓濃縮並且用SiO2柱(Hex：EA=5：1至2：1)處理後，獲得化合物1。
實例2：藉由喹酞酮結構之磺化製備化合物1
將8-硝基喹吶啶(50g，256.7mmol)溶解在EtOH(500mL)中，並且將Fe(74.19g，1328.5mmol)加入其中。緩慢加入濃HCl(100mL)。將所獲得的混合物回流2小時。將溫度返回至室溫。緩慢引入DCM(200mL)和飽和NaHCO3(200mL)並且用矽藻土過濾器過濾。萃取該過濾的溶液。將有機層用MgSO4乾燥並且過濾。減壓濃縮後，獲得8-胺基喹吶啶。
將苯甲酸(97g，796mmol)加入燒瓶中，並且將溫度增加至140℃。加入8-胺基喹吶啶(7g，44.24mmol)和4-三級丁基鄰苯二甲酸酐(18.07g，88.5mmol)並且攪拌28小時。將溫度降低至室溫，並且用DCM(100mL)和2N NaOH進行萃取。將有機層用MgSO4乾燥並且用矽藻土過濾。減壓濃縮並且用SiO2柱(Hex：EA=5：1至2：1)處理後，獲得以下中間體化合物。
Figure 105101400-A0202-12-0013-12
將如此獲得的中間體化合物(1g，1.88mmol)加入H2SO4(0.1mL，1.88mmol)中，並且在70℃下攪拌8小時。該反應後，將溫度降低至室溫。將所獲得的混合物緩慢地加入H2O(280mL)中。將沈澱的材料過濾並且用H2O清洗以獲得化合物1。
實例3：化合物1與聚合物型分散劑之錯合
將化合物1(1g)溶解在MeOH(10mL)中。將分散劑BYK-2000(1g，可從畢克化學公司獲得)溶解在MeOH(1mL)中，並且緩慢加入化合物1的溶液中。將該混合物在室溫下攪拌1小時，並且緩慢加入H2O(100mL)。將沈澱的材料過濾並且用水清洗，並且在真空爐中乾燥以獲得該錯合化合物。
實例4：黃色著色劑漆漿1之製備
將3g從實例1獲得的化合物1、4g的TERPLUS D1160(可從大塚化學株式會社獲得)、以及43g的PGME引入珠磨機中，並且使用氧化鋯珠(尺寸：0.05-2mm)在40℃下研磨6至8小時以獲得該黃色著色劑漆漿1。
實例5：黃色著色劑漆漿2之製備
將3g從實例3獲得的錯合化合物、4g的TERPLUS D1160(可從大塚化學株式會社獲得)、以及43g的 PGME引入珠磨機中，並且使用氧化鋯珠(尺寸：0.05-2mm)在40℃下研磨6至8小時以獲得該黃色著色劑漆漿1。
性能測試
(1)薄膜的製備：將該黃色著色劑漆漿藉由旋塗(200-300rpm，持續15秒)塗布在玻璃基板(EAGLE-XG融合玻璃，可從科寧公司(Corning)獲得)上以形成約2微米厚的薄膜並且將其在90℃下預烘烤90秒。此後，使該薄膜在230℃下經受第一後烘烤持續20分鐘。隨後，使該薄膜在230℃下經受第二後烘烤持續60分鐘。然後，使該薄膜進一步經受400W/m2強度的光照射(UV照射)持續20小時。
(2)顏色和亮度的測量：藉由使用Otsuka Photal MCPD 3000比色計在該薄膜上進行光譜法以獲得x和y顏色座標(x,y)和亮度(Y)。藉由比較在各自的後烘烤過程前後的各自的值來測量△E*ab。
(3)對比度的測量：在第一後烘烤過程後用對比度測試儀Tsubosaka CT-1(30,000：1)測量對比度。
Figure 105101400-A0202-12-0016-13
Figure 105101400-A0202-11-0002-18

Claims (16)

  1. 一種具有下式(I)之化合物，
    Figure 105101400-A0305-02-0019-1
     其中X獨立地選自氫或鹵素；Y係選自由以下各項組成之群組的官能基：-SO3 -M+、-COO-M+、-COH、-NO2、及-NR’R”，其中M+獨立地是陽離子，並且R’和R”獨立地選自氫、或(C1-20)烷基；並且R1至R8獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、和(C1-20)烷基。
  2. 如請求項1之化合物，其中Y係-SO3 -M+。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中R1至R8中的至少一者係具有至少三個碳原子的烷基。
  4. 如請求項1之化合物，其包含具有下式(I-1)之陰離子：
    Figure 105101400-A0305-02-0020-2
  5. 如請求項4之化合物，其中該陽離子(M+)選自由以下各項組成之群組：質子、銨陽離子、以及金屬陽離子。
  6. 一種至少一種如請求項1至4中任一項之化合物和至少一種陽離子型聚合物基分散劑之錯合物。
  7. 如請求項6之錯合物，其中該陽離子型聚合物基分散劑包含至少一個銨基。
  8. 一種用於製備如請求項1至5中任一項之化合物之方法，其包括將經取代的或未經取代的8-喹呐啶或具有式(II)的化合物中的至少一者與至少一種官能化劑反應，
    Figure 105101400-A0305-02-0020-3
     其中，X以及R1至R8各具有如在請求項1中所述之 相同意義。
  9. 如請求項8之方法，其包括將8-硝基喹呐啶或8-胺基喹呐啶中的至少一者與至少一種官能化劑反應。
  10. 如請求項8或9之方法，其中該官能化劑係至少一種磺化劑，而該磺化劑選自由以下各項組成之群組：硫酸、發煙硫酸、氯磺酸、三氧化硫、以及醯胺基碸酸。
  11. 一種著色劑材料，其包含如請求項1至5中任一項之化合物或如請求項6或7之錯合物，以及隨意地至少另一種染料或顏料。
  12. 一種用於濾色片的組成物，其包含如請求項1至5中任一項之化合物、如請求項6或7之錯合物、或如請求項11之著色劑材料，以及隨意地至少一種選自由以下各項組成之群組之組分：顏料、粘合劑、分散助劑或分散劑、可聚合單體、溶劑、抑制劑、聚合引發劑、以及它們的任何組合。
  13. 一種用於濾色片的漆漿組成物，其包含(A)著色劑材料；(B)溶劑；以及(C)分散劑，其中該著色劑材料(A)包含如請求項1至5中任一項之化合物、如請求項6或7之錯合物、或如請求項11之著色劑材料。
  14. 一種如請求項1至5中任一項之化合物之用於製備顯示裝置的濾色片之用途。
  15. 一種如請求項6或7之錯合物之用於製備顯示裝置的濾色片之用途。
  16. 一種如請求項11之著色劑材料之用於製備顯示裝置的濾色片之用途。
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