JP2011180307A - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、染料、重合開始剤、重合性化合物、及び溶剤を含む着色硬化性組成物である。
【選択図】なし
Description
顔料を用いた着色感光性組成物としては、例えば、特許文献1に記載のフタロシアニン系顔料を含有するカラーフィルタ用青色着色組成物が知られている。
これらの問題に対して、ジピロメテン系化合物を含む染料とフタロシアニン染料とを併用することで、保存安定性に優れ、耐光性の高いカラーフィルタを形成しうる着色硬化性組成物が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
また、染料と顔料とを組み合わせた着色硬化性組成物も知られている(例えば、特許文献3参照。)
また、耐光性に優れたカラーフィルタと該カラーフィルタの製造方法、及び該カラーフィルタを備えた固体撮像素子及び液晶表示装置を提供することを目的とし、この目的を達成することを第2の課題とする。
<1> フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、染料、重合開始剤、重合性化合物、及び溶剤を含む着色硬化性組成物。
<2> 前記染料が、下記一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体である<1>に記載の着色硬化性組成物。
<5> 前記錯体が、下記一般式(2)で表される化合物である<2>〜<4>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<7> 前記一般式(2)におけるMaが、Znである<5>又は<6>に記載の着色硬化性組成物。
<9> 支持体上に、<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程(A)と、
該工程(A)にて形成された着色硬化性組成物層を、マスクを介して露光した後、現像して着色パターンを形成する工程(B)と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
<10> <9>に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタ。
<11> <10>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
<12> <10>に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
本発明によれば、耐光性に優れたカラーフィルタ及びその製造方法、及び該カラーフィルタを備えた固体撮像素子及び液晶表示装置を提供することができる。
まず、本発明の着色硬化性組成物について説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、染料、重合開始剤、重合性化合物、及び溶剤を含む。
青色や緑色の着色硬化膜(特に青色の着色硬化膜)として好ましい分光特性を得るためには、着色硬化性組成物中における着色剤として、フタロシアニン系顔料と染料とを併用することが効果的である。しかしながら、染料は照射された光によって分解されやすいため、一般的には、染料を含有する着色硬化性組成物は耐光性に劣る傾向がある。
そこで、本発明者等は鋭意検討の結果、着色硬化性組成物中における着色剤として、フタロシアニン系顔料及び染料に加えてジオキサジン系顔料を用いることにより、染料の分解を抑制でき、ひいては青色硬化膜としたときの耐光性を向上できるとの知見を得、この知見に基づき本発明を完成した。
従って本発明の着色硬化性組成物によれば、着色硬化膜としたときの耐光性が向上する。
このような効果が得られる理由は、染料を分解する光をジオキサジン系顔料が吸収することにより、染料の分解が抑制されるためと推測される。但し、本発明はこの推測によって限定されることはない。
以下、本発明の着色硬化性組成物の各成分について説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、フタロシアニン系顔料を含む。
本発明に用いるフタロシアニン系顔料としては、フタロシアニン骨格を有する顔料であれば特に制限されるものではない。また、フタロシアニン系顔料に含まれる中心金属としては、フタロシアニン骨格を構成できる金属であればよく、特に限定されない。その中でも、中心金属としては、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムが好ましく用いられる。
本発明の着色硬化性組成物は、ジオキサジン系顔料を含む。
ジオキサジン系顔料としては、例えば、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット37が挙げられ、中でも、C.I.ピグメントバイオレット23が好ましい。
前記含有量が0.1質量%以上であると、より効果的に、耐光性の向上を図ることができる。
前記含有量が40質量%以下であると、より効果的に、色相の調整を図ることができる。
質量比〔ジオキサジン系顔料/染料〕が0.01以上であると、より効果的に、耐光性の向上を図ることができる。
質量比〔ジオキサジン系顔料/染料〕が2.00以下であると、より効果的に、色相の調整を図ることができる。
本発明の着色硬化性組成物は染料を含む。
染料としては特に限定はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料を使用できる。例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
まず、特定錯体を構成する一般式(I)で表される化合物(ジピロメテン系化合物)について説明する。
即ち、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
また、一般式(I)において、R7がハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基である場合、これらの好ましい範囲は、前述のR1〜R6としてのハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基の好ましい範囲と同様である。
一般式(I)において、前記R2及びR5としては、上記の中でも、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が更に好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
一般式(I)において、前記R3及びR4としては、上記の中でも、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。
R3及びR4がヘテロ環基を表す場合の、該ヘテロ環基としては、好ましくは、置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の3−ピリジル基、置換又は無置換の2−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の2−ベンゾチアゾリル基、置換又は無置換の1−イミダゾリル基、置換又は無置換の1−ピラゾリル基、置換又は無置換のベンゾトリアゾール−1−イル基が挙げられ、より好ましくは置換又は無置換の2−チエニル基、置換又は無置換の4−ピリジル基、置換又は無置換の2−フリル基、置換又は無置換の2−ピリミジニル基、置換又は無置換の1−ピリジル基が挙げられる。
次に、特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物について説明する。
ここで用いられる金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、又はVO(V=O)が最も好ましい。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、R7が、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Cu、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
また、一般式(I)において、R2及び/又はR5が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基であることが、溶剤溶解性に優れる点から、好ましい。
本発明における特定錯体としては、下記一般式(II−1)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
一般式(II−1)中のMaは、金属原子又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
一般式(II−1)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明における特定錯体としては、下記一般式(II−2)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
一般式(II−2)中のR8〜R13で表される置換基は、一般式(I)で表される化合物のR1〜R6で表される置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式(II−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(II−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体としては、下記一般式(III)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
一般式(III)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
前記RとRaのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
aは0、1、又は2を表す。
即ち、R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3はNR(Rは水素原子、アルキル基)、窒素原子、又は酸素原子であり、X4はNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基)、又は酸素原子であり、Y1はNRc(Rcは水素原子、又はアルキル基)、窒素原子、又は炭素原子であり、Y2は窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
即ち、R2〜R5、R7、Maはそれぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3及びX4は、酸素原子であり、Y1はNHであり、Y2は窒素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
本発明における特定錯体の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。
本発明における特定錯体の合成方法について、具体的には、特開2008−292970号の段落〔0131〕〜〔0157〕に記載の方法を適用することができる。
置換基a … 末端にエチレン性不飽和結合を有する基(より好ましくは、末端にアクリロイル基又はメタアクリロイル基を有する基)
置換基b … 末端に−CO2M基(Mは、水素原子、−CO2 −の電荷を中和するのに必要な有機塩基若しくは金属原子、又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す))を有する基
一般式(2)で表される化合物は、重合性基を有することにより着色硬化膜としたときの色移りが抑制され、カルボキシル基を有することによりパターン形成性が向上する。
なお、一般式(2)で表される化合物は互変異性体であってもよい。
これらのなかでも前記R10及びR11としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基がより好ましい。
一般式(2)において、−L1−が結合する部位は、合成適合性の観点で、R3、R4、R10及びR11の少なくとも1つであることがより好ましく、R10及びR11の少なくとも1つであることが更に好ましい。
一般式(2)において、−L2−が結合する部位は、合成適合性の観点で、R3、R4、R10及びR11の少なくとも1つであることがより好ましく、R10及びR11の少なくとも1つであることが更に好ましい。
これらの中でも、Mとしては、水素原子又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)であることがより好適である。
L1で表される(m+1)価の連結基としては、炭素数1〜10のアルキル基(以下、L1の基の例示では、当該基から水素原子が1個〜m個外れた基を意味する。例えば、アルキル基と例示した場合には、2価のアルキレン基(m=1)、3価のアルカントリイル基(m=2)、4価のアルカンテトライル基(m=3)を含むものとする。)、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルキルチオエーテル基、炭素数6〜12のアリールチオエーテル基、炭素数1〜10のアルキルエーテル基、炭素数6〜12のアリールエーテル基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数6〜12のアリールアミノ基、炭素数1〜10のアルキルアミド基、炭素数6〜12のアリールアミド基、炭素数1〜10のアルキルカルバモイル基、炭素数6〜12のアリールカルバモイル基、炭素数1〜10のアルキルスルホンアミド基、炭素数6〜12のアリールスルホンアミド基、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基、炭素数6〜12のアリールスルファモイル基であり、具体的には以下のような例が挙げられる。
L2で表される(n+1)価の連結基としては、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルキルチオエーテル基、炭素数6〜12のアリールチオエーテル基、炭素数1〜10のアルキルエーテル基、炭素数6〜12のアリールエーテル基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数6〜12のアリールアミノ基、炭素数1〜10のアルキルアミド基、炭素数6〜12のアリールアミド基、炭素数1〜10のアルキルカルバモイル基、炭素数6〜12のアリールカルバモイル基、炭素数1〜10のアルキルスルホンアミド基、炭素数6〜12のアリールスルホンアミド基、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基、炭素数6〜12のアリールスルファモイル基であり、具体的には以下のような例が挙げられる。
これらのなかでも前記X3及びX4としては、NR(Rは水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子が好ましく、NR(Rは水素原子を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子がより好ましい。
これらのなかでも前記Y1及びY2としては、NR(Rは水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を表す)又は酸素原子が好ましく、NR(Rは水素原子を表す)又は酸素原子がより好ましい。
また、本発明の着色硬化性組成物中におけるフタロシアニン系顔料と染料との質量比〔染料/フタロシアニン系顔料〕は、0.1〜5.0が好ましく、0.5〜3.0がより好ましく、0.7〜1.5が特に好ましい。
質量比〔染料/フタロシアニン系顔料〕が0.1以上であると、より効果的に、色相を調整できる。
質量比〔染料/フタロシアニン系顔料〕が5.0以下であると、より効果的に、耐光性の向上を図ることができる。
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ペンゾピラン系、インジゴ系等の色素が使用できる。
本発明の着色硬化性組成物は重合性化合物を含有する。
前記重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
本発明の着色硬化性組成物は重合開始剤を含有する。
前記重合開始剤は、上述の重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
中でも、前記重合開始剤としては、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物(本発明において「オキシム系光重合開始剤」ともいう)が好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
<(A)群>
シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、−NArAr’、−SAr、−COOH、−CONRaRb、−NRa−CO−Rb、−O−CO−NRaRb、−NRa−CO−ORb、−NRa−CO−NRaRb、−SO−Rc、−SO2−Rc、−O−SO2−Rc、−SO2−NRaRb、−NRa−SO2−Ra、−CO−NRa−CORb、−CO−NRa−SO2−Rb、−SO2−NRa−CO−Rb、−SO2−NRa−SO2−Rc、−Si(Ra)l(ORb)m、及びヘテロ環基。ここで、Ar、Ar’は独立に、置換基を有しても良い芳香環またはヘテロ芳香環を示し、Ra、Rbは独立に水素原子、置換基を有しても良い、アルキル基、芳香環、又はヘテロ芳香環を示し、Rcは置換基を有しても良い、アルキル基、芳香環、又はヘテロ芳香環を示し、l、mはそれぞれ0〜3の整数を示し、l+m=3を満たす。
また、一般式(OX−2)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
着色硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、溶剤を含有する。
溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、分散剤を含有することが好ましい。
前記分散剤としては、公知の顔料分散剤や界面活性剤が用いられる。
前記分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられるが、例えば、フタロシアニン誘導体(市販品EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製);オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(以上、裕商(株)製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上、森下産業(株)製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(以上、サンノプコ(株)製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)製);アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123(以上、旭電化(株)製)、及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、顔料誘導体を含有することができる。
本発明における顔料誘導体とは、後述するように、有機顔料の側鎖に酸性基、塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。
本発明においては、前記分散剤と親和性のある部位を有する顔料誘導体を顔料の表面に吸着させ、これを前記分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、前記分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、樹脂、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
樹脂としては、アルカリ可溶性バインダーを好適に用いることができる。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
前記エーテルダイマーを示す前記一般式(E−1)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては特に制限はないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、t−アミル基、ステアリル基、ラウリルv、2−エチルヘキシル基、等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル基等のアリール基;シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、ジシクロペンタジエニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基、等の脂環式基;1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル基等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。
これらの中でも特に、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素を含む基が耐熱性の点で好ましい。
なお、R1およびR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
アルカリ可溶性バインダーにエポキシ基を導入するには、例えば、エポキシ基を有するモノマー(以下「エポキシ基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合すればよい。前記エポキシ基を有するモノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、o−(またはm−、またはp−)ビニルベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。これらエポキシ基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーを得る際の単量体成分が前記エポキシ基を導入するための単量体をも含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中5〜70質量%、好ましくは10〜60質量%であるのがよい。
前記酸基としては、特に制限されないが、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、カルボン酸無水物基等が挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
前記酸基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマー、N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するモノマー、無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられるが、これらの中でも特に、(メタ)アクリル酸が好ましい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合後に酸基を付与しうるモノマーを用いる場合において、重合後に酸基を付与するための処理としては、ポリマー側鎖の極性基の一部を、ポリマー反応により変性する処理が挙げられる。
また、アルカリ可溶性バインダーの酸価としては50〜300mgKOH/gが好ましく、75〜200mgKOH/gがより好ましく、80〜160mgKOH/gが特に好ましい。酸価がこの範囲にあるとパターン形成時に現像残渣がより残りにくく、且つ塗布均一性がより良好となる。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
すなわち、フッ素系界面活性剤を含有する着色硬化性組成物においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商社製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えばトーレシリコーン株式会社製「トーレシリコーンDC3PA」、「同SH7PA」,「同DC11PA」,「同SH21PA」,「同SH28PA」、「同SH29PA」、「同SH30PA」、「同SH8400」、東芝シリコーン株式会社製「TSF−4440」、「TSF−4300」、「TSF−4445」、「TSF−444(4)(5)(6)(7)6」、「TSF−44 60」、「TSF−4452」、シリコーン株式会社製「KP341」、ビッグケミー社製「BYK323」、「BYK330」等が挙げられる。
界面活性剤は2種類以上を組み合わせても良い。
また、非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、該組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色熱硬化性組成物は、前述の必須成分と、必要に応じて、任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
次に、本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)について説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程(A)と、工程(A)にて形成された着色硬化性組成物層を、マスクを介して露光した後、現像して着色パターンを形成する工程(B)と、を有する。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(B)で形成された着色パターンに対し紫外線を照射する工程(C)と、工程(C)で紫外線を照射された着色パターンに対し加熱処理を行う工程(D)と、を更に有することが好ましい。
以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、着色硬化性組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行い、該着色硬化性組成物層を乾燥させる。
また、着色硬化性組成物により形成される着色硬化性組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、0.2μm〜5.0μmであることが好ましく、0.3μm〜2.5μmであることが更に好ましく、0.3μm〜1.5μm最も好ましい。なお、ここでいう着色硬化性組成物層の厚さは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色硬化性組成物層には、マスクを介した露光が行われる。
この露光に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
前記レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いることができる。レーザーは英語のLight Amplification by Stimulated Emission of Radiation(誘導放出により光の増幅)の頭文字である。反転分布をもった物質中でおきる誘導放出の現象を利用し、光波の増幅、発振によって干渉性と指向性が一層強い単色光を作り出す発振器および増幅器、励起媒体として結晶、ガラス、液体、色素、気体などがあり、これらの媒質から固体レーザー、液体レーザー、気体レーザー、半導体レーザーなどの公知の紫外光に発振波長を有するレーザーを用いることができる。その中でも、レーザーの出力および発振波長の観点から、固体レーザー、ガスレーザーが好ましい。
被露光物(着色硬化性組成物)に対する露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
また、露光は、着色硬化性組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解し、硬化部(露光部)を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。特に、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドを、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%となるように調整したアルカリ性水溶液を現像液として用いることができる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行うことができる。
特に、本発明のカラーフィルタの製造方法では、本発明の着色硬化性組成物から形成された着色パターン(画素)に対して、紫外線照射による後露光を行うことで、隣接する画素や、積層された上下層への色移りを効果的に抑制することができる。この色移りは、本発明の着色硬化性組成物のように、色材として特定錯体のような染料を用いた場合に発生する特有の問題であり、この色移りは、以下のような紫外線照射による後露光により低減させることができる。
紫外線照射による後露光では、前述のようにして現像処理を行なった後の着色パターンに、現像前の露光処理における露光量[mJ/cm2]の10倍以上の照射光量[mJ/cm2]の紫外光(UV光)を照射することが好ましい。
なお、現像処理と後述の工程(D)による加熱処理との間に、現像後の着色パターンに紫外光(UV光)を所定時間、照射することにより、後に加熱された際に色移りするのを効果的に防止でき、耐光性が向上する。
この点から、紫外線照射による後露光は、前述の工程(B)における露光に用いられるi線等の輝線などの光源と異なる光源、具体的には、高圧水銀灯、低圧水銀灯などを用いて行なうことが好ましい。中でも、前記同様の理由から、275nm以下の波長光の照射照度[mW/cm2]は、紫外光中の全波長光の積分照射照度に対して7%以上が好ましい。また、275nm以下の波長光の照射照度の上限は、25%以下が望ましい。
中でも、紫外光の照射光量は、前述の工程(B)における露光時の露光量の12倍以上200倍以下が好ましく、15倍以上100倍以下がより好ましい。
前述のような、紫外線照射による後露光が行われた着色パターンに対しては、加熱処理を行うことが好ましい。形成された着色パターンを加熱(いわゆる、ポストベーク)することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。
この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、30秒〜30000秒が好ましく、更に好ましくは、60秒〜1000秒である。
これらの手段による後露光の場合には、照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは20秒〜120秒、更に好ましくは30秒〜60秒である。
更に、後露光と後加熱とは、どちらを先に行ってもよいが、後加熱に先立って、後露光を実施することが好ましい。後露光で硬化を促進させることにより、後加熱過程で見られる着色パターンの熱ダレ(矩形パターンの球形化)やすそ引き(パターン下層部のリフロー化)による形状の変形を抑止するためである。
複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、前述の工程(A)、工程(B)、更に、必要に応じて、工程(C)や工程(D)を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
なお、単色の着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前述の工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前述の工程(C)及び/又は工程(D)を行なってもよい。
そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー等の固体撮像素子及びこれを用いたカメラシステムに用いることができ、中でも、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子の用途、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等の用途に好適である。
また、特開平7−128867号公報、特開平7−146562号公報、特開平8−278637号公報、特開2000−273370号公報、特開2006−85140号公報、特開2006−291191号公報、特開2007−2101号公報、特開2007−2102号公報、特開2007−281523号公報などに記載の洗浄液も本発明に係る着色硬化性組成物の洗浄除去用の洗浄液として好適に用いることができる。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、着色硬化性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加しても良い。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。本発明のカラーフィルタは、高い耐光性を有するものであり、このカラーフィルタを備えた固体撮像素子は優れた色再現性を得ることが可能となる。
即ち、支持体上に、CCDイメージセンサーやCMOSイメージセンサー(固体撮像素子)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、その上に、本発明のカラーフィルタを設け、次いで、マイクロレンズを積層する構成である。
本発明のカラーフィルタは、耐光性に優れ、且つ、色相に優れた着色画素を有することから、液晶表示装置用のカラーフィルタとしても好適である。
このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、高品位の画像を表示することができる。
表示装置の定義や各表示装置の説明は、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性としては、通常の要求特性に加え、層間絶縁膜に対する要求特性、即ち低誘電率及び剥離液耐性が必要である。本発明のカラーフィルタでは、紫外光レーザーによる露光方法に加え、着色画素の色相や膜厚を選択することによって、露光光である紫外光レーザーの透過性を高めることができるものと考えられる。これによって、着色画素の硬化性が向上し、欠けや剥がれ、ヨレのない画素を形成できるので、TFT基板上に直接または間接的に設けた着色層の特に剥離液耐性が向上し、COA方式の液晶表示装置に有用である。低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらにCOA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
<着色硬化性組成物の調製>
下記の各成分を混合して溶解し、着色硬化性組成物である着色組成物1を得た。
・樹脂A(下記合成例に従って合成した樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体)の30%PGMEA溶液) … 1.057部
・フッ素系界面活性剤(CW−1、ゼネカ製) 1%CyH(シクロヘキサノン)溶液
… 1.136部
・光重合開始剤(CGI−242(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製))
… 0.327部
・重合性モノマー(KAYARAD DPHA(日本化薬製)) … 0.8459部
・染料(前記特定錯体の例示化合物Ia−5) … 1.09部
・C.I.ピグメントブルー15:6(以下、「PB15:6」ともいう)及びC.I.ピグメントバイオレット23(以下、「PV23」ともいう)の分散液(固形分濃度13.2%、顔料濃度9.4%) … 22.615部
上記樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体)は、以下のようにして合成した。
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置、還流冷却管、及び温度計を取り付け、窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体)を得た。分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000、数平均分子量Mn=11,000であった。
次に、各成分の種類及び量を下記表1に示すように変更した以外は着色組成物1の調製と同様にして着色硬化性組成物である着色組成物2〜14、及び比較着色組成物1及び2を調製した。
上記で得られた着色硬化性組成物(着色組成物1〜14)を、ガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、耐光性評価用の単色のカラーフィルタを得た。
得られた耐光性評価用の単色のカラーフィルタに対し、キセノンランプを10万luxで10時間照射(100万lux・h相当)した。キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好である。
結果を表2に示す。
一方、ジオキサジン系顔料を含まない比較着色組成物1及び比較着色組成物2を用いて作製された比較例1及び2のカラーフィルタは、耐光性に劣っていた。
−青色カラーフィルタの形成−
次に、6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下記に示す各成分を混合して溶解したレジスト液を、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハ基板を得た。
・乳酸エチル …36.67部
・バインダー:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体の41%EL溶液 …30.51部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 12.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) …0.0061部
・フッ素系界面活性剤(CW−1、ゼネカ製) 1%CyH(シクロヘキサノン)溶液
… 0.83部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) … 0.586部
ベンジルメタクリレート53.0g(0.300mol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート11.7g(0.090mol)、メタクリル酸7.92g(0.110mol)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gを300mlの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、80度で攪拌した。ここに、熱重合開始剤2,2’−アゾビスイソブチルニトリル(AIBN)0.3118g(1.91×10−3mol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10gに溶解させた溶液を添加し6時間攪拌した。次に、窒素を止め、p−メトキシフェノール0.22g(1.5×10−3mol)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15gに溶解させた溶液を添加した後、95度に昇温して2時間攪拌し、バインダー(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体)を得た。得られたバインダーの酸価は30mgKOH/gであり、重量平均分子量は15000であった。
形成された青色着色パターンは、いずれも正方形で、断面が矩形状の良好なプロファイルを示しており、固体撮像素子用に好適なカラーフィルタであることが分かった。
また、MCPD3000(大塚電子(株)製)を用いて分光特性を測定したところいずれも固体撮像素子用の青色カラーフィルタとしての分光特性にも優れていた。
−着色硬化性組成物(着色組成物I)の調製−
下記組成(配合I)中の成分を混合し、撹拌することにより着色組成物Iを調製した。
<着色硬化性組成物Iの組成(配合I)>
・分散組成物I … 1002部
・分散組成物II … 100部
・染料(下記表4に示す特定錯体の例示化合物) … 49部
・光重合性化合物I … 178部
・光重合開始剤I … 43部
・アルカリ可溶性樹脂I … 275部
・界面活性剤I … 0.3部
・PGMEA … 1353部
前記着色組成物Iの調製において、組成を、配合Iから下記表3に示す配合II〜配合VIIに変更したこと以外は着色組成物Iの調製と同様にして、着色組成物II〜VIIをそれぞれ調製した。
・分散組成物I … PB15:6分散組成物(固形分20%、PB15:6濃度12%)
・分散組成物II … PB15:6/PV23分散組成物(固形分20%、PB15:6濃度8.57%、PV23濃度3.43%)
・光重合性化合物I … ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート
・アルカリ可溶性樹脂I … ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(mol比:70/30、Mw:10000)の固形分40%PGMEA溶液
・界面活性剤I … Megafac F−781F DIC社製
・PGMEA … プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
前記にて得られた着色硬化性組成物(着色組成物I〜VII)のそれぞれについて、以下の評価を行った(評価工程I)。
着色硬化性組成物を100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)にスピンコーターにて、膜厚2.3μmとなるよう塗布した後、プリベーク(100℃のオーブンで80秒間乾燥)を施した。その後、塗膜の全面に100mJ/cm2(照度20mW/cm2)にて露光した。
上記のように露光され、更に現像が施された塗膜を220℃のオーブンで0.5時間加熱処理し(ポストベーク)、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
上記着色フィルタ基板をキセノンランプ12万luxで60時間照射(720万lux・h相当)した。
キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好である。
測定されたΔE*ab値に基づき、下記評価基準にて耐光性を評価した。評価結果を下記表4に示す。
◎ … ΔE*abが3未満
○ … ΔE*abが3以上6未満
× … ΔE*abが6以上
前記にて得られた着色硬化性組成物(着色組成物I〜VII)のそれぞれについて、以下の評価を行った(評価工程II)。
着色硬化性組成物を100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)にスピンコーターにて、膜厚2.3μmとなるよう塗布した後、プリベーク(100℃のオーブンで80秒間乾燥)を施した。
その後、基板全面にレーザー露光装置としてEGIS(ブイテクノロジー(株)、YAGレーザーの第3高調波 波長355nm、パルス幅6nsec)を用い、着色硬化性組成物層表面に対し、約1mJ/cm2のパルス照射を60回行った(露光)。
上記のように露光され、更に現像が施された塗膜を220℃のオーブンで0.5時間加熱処理し(ポストベーク)、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
上記着色フィルタ基板をキセノンランプ12万luxで60時間照射(720万lux・h相当)した。
キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好である。
測定されたΔE*ab値に基づき、評価工程Iと同じ評価基準にて耐光性を評価した。評価結果を下記表4に示す。
前記にて得られた着色硬化性組成物(着色組成物I〜VII)のそれぞれについて、以下の評価を行った(評価工程III)。
着色硬化性組成物を100mm×100mmのガラス基板(商品名:1737 コーニング社製)にスピンコーターにて、膜厚3.5μmとなるよう塗布した後、プリベーク(100℃のオーブンで80秒間乾燥)を施した。
その後、基板全面にレーザー露光装置としてEGIS(ブイテクノロジー(株)、YAGレーザーの第3高調波 波長355nm、パルス幅6nsec)を用い、着色硬化性組成物層表面に対し、約1mJ/cm2のパルス照射を60回行った(露光)。
上記のように露光され、更に現像が施された塗膜を220℃のオーブンで0.5時間加熱処理し(ポストベーク)、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
上記着色フィルタ基板をキセノンランプ12万luxで60時間照射(720万lux・h相当)した。
キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好である。
測定されたΔE*ab値に基づき、評価工程Iと同じ評価基準にて耐光性を評価した。評価結果を下記表4に示す。
一方、ジオキサジン系顔料を含まない着色組成物VI、VIIを用いて作製された比較例101〜113のカラーフィルタは、耐光性に劣っていた。
Claims (12)
- フタロシアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、染料、重合開始剤、重合性化合物、及び溶剤を含む着色硬化性組成物。
- 前記染料が、下記一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(I)中、R1〜R6は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。〕 - 前記ジオキサジン顔料がC.I.ピグメントバイオレット23である請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記ジオキサジン系顔料と前記染料との質量比〔ジオキサジン系顔料/染料〕が、0.05〜1.50である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記錯体が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項2〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(2)中、R2〜R5は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R10及びR11は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって−L1−又は−L2−と結合しているか、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が単結合となって、−L1−又は−L2−が直接ジピロメテン骨格に置換している。Maは、金属又は金属化合物を表す。X1は、Maの電荷の中和に必要な基を表し、rは0又は1を表す。X3、X4は各々独立に、NR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Y1及びY2は各々独立に、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、又は酸素原子を表し、R10とY1は、互いに結合して、5員、6員又は7員の環を形成していてもよく、R11とY2とが互いに結合して5員、6員又は7員の環を形成していてもよい。Mは、水素原子、−CO2 −の電荷を中和するのに必要な有機塩基若しくは金属原子、又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)を表し、L1は、単結合又は(m+1)価の連結基を表す。mは1、2又は3を表し、pは1又は2を表す。R8は水素原子又はメチル基を表し、Qは酸素原子又はNR9(R9は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)を表す。L2は単結合又は(n+1)価の連結基を表し、nは1、2又は3を表し、qは1又は2を表す。pが2のとき、複数の{(L1)−(CO2)m}は同一でも異なっていてもよい。qが2のとき、複数の{(L2)−(Q−COC(R8)=CH2)n}は同一でも異なっていてもよい。mが2又は3のとき、複数の(CO2M)は同一でも異なっていてもよい。nが2又は3のとき、複数の(Q−COC(R8)=CH2)は同一でも異なっていてもよい。 - 前記一般式(2)におけるMaが、Fe、Zn、Co、V=O、又はCuである請求項5に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(2)におけるMaが、Znである請求項5又は請求項6に記載の着色硬化性組成物。
- 前記重合開始剤が、オキシム系光重合開始剤である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 支持体上に、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程(A)と、
該工程(A)にて形成された着色硬化性組成物層を、マスクを介して露光した後、現像して着色パターンを形成する工程(B)と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項9に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
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