JP2007139959A - 顔料分散組成物、光硬化性組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 顔料と顔料の表面改質剤と分散剤とを含有する顔料分散組成物であって、前記顔料の少なくとも2種を、前記表面改質剤として下記一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体を用いて共分散して含有することを特徴とする顔料分散組成物である。
<3> 前記顔料の少なくとも1種がフタロシアニン顔料である前記<1>又は<2>に記載の顔料分散組成物である。
<4> 前記顔料の少なくとも1種がサブフタロシアニンである前記<1>〜<3>のいずれか一つに記載の顔料分散組成物である。
<6> 前記<1>〜<5>のいずれか一つに記載の顔料分散組成物と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光硬化性組成物である。
<7> 前記<6>に記載の光硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタである。
本発明の顔料分散組成物は、顔料と表面改質剤と分散剤とを少なくとも含有してなり、含有される顔料のうちの少なくとも2種を、表面改質剤として以下に示す一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体を用いて共分散して含有することを特徴とするものである。また、一般には溶剤を含んでなり、必要に応じて更に他の成分を用いて構成することができる。
本発明の顔料分散組成物は、顔料の少なくとも2種を含有する。本発明においては、後述する本発明に係る表面改質剤(一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体)の存在下、複数の顔料を共分散させるようにすることで、顔料が比較的分子量の大きい樹脂成分(分散剤)の吸着により表面改質されて均一に分散されているので、粘度上昇を抑えつつ良好な分散性及び分散安定性が得られ、色特性が良好で、コントラストの高いカラーフィルタを構成することができる。
また、無機顔料又は有機顔料のいずれであっても、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かいものの使用が好ましく、顔料の粒径としては平均一次粒子径で、50nm以下が好ましく、40nm以下がより好ましく、特に好ましくは30nm以下である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
C.I.Pigment Yellow 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 109, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199, ;
C.I.Pigment Orange 36, 38, 43, 71;
C.I.Pigment Red 81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177,209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270;
C.I.Pigment Violet 19, 23, 32, 39;
C.I.Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66;
C.I.Pigment Green 7, 36, 37;
C.I.Pigment Brown 25, 28;
C.I.Pigment Black 1, 7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
C.I.Pigment Orange 36, 71,
C.I.Pigment Red 122, 150, 171, 175, 177, 209, 224, 242, 254, 255, 264,
C.I.Pigment Violet 19, 23, 32,
C.I.Pigment Blue 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66,
C.I.Pigment Black 1
青色顔料と紫色顔料との質量比は、100:0〜100:30が好ましく、より好ましくは100:10以下である。
また、カーボンブラックとチタンブラックとの質量比は、100:0〜100:60の範囲が好ましい。100:61以上では、分散安定性が低下する場合がある。
本発明の顔料分散組成物は、表面改質剤として、下記一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体(以下、「本発明に係るサブフタロシアニン誘導体」又は「本発明に係る表面改質剤」ということがある。)の少なくとも1種を含有する。
前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、中でも塩素原子が好ましい。
なお、環Y1、環Y2、及び環Y3に結合された極性基が複数個存在するときには、複数の極性基の種類は同種もしくは異種のいずれであってもよい。
本発明の顔料分散組成物は、分散剤の少なくとも1種を含有する。この分散剤の含有により、顔料の分散性を向上させることができる。
分散剤としては、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
本発明の光硬化性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含んでなり、必要に応じて他の成分を含んでいてもよい。なお、本発明の顔料分散組成物の詳細については既述の通りである。以下、各成分を詳述する。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジルアクリレート、トリルアクリレート、ナフチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等を挙げることができる。
好ましい共重合可能な他の単量体は、CH2=CR1R2、CH2=C(R1)(COOR3)、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート及びスチレンから選択される少なくとも1種であり、特に好ましくは、CH2=CR1R2及び/又はCH2=C(R1)(COOR3)である。
光重合性化合物としては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
光重合性化合物の光硬化性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分100部に対して、20〜200部が好ましく、より好ましくは50〜120部である。光重合性化合物の含有量が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行なえる。
光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許USP−4318791、欧州特許公開EP−88050A等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許USP−4199420明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、Fr−2456741明細書に記載の(チオ)キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
本発明の顔料分散組成物及び光硬化性組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の光硬化性組成物には、必要に応じて、フッ素系有機化合物、熱重合防止剤、着色剤、光重合開始剤、その他充填剤、上記のアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、基板と塗布液との界面張力を低下させて基板への濡れ性が改善され、基板への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
本発明の顔料分散組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の顔料分散組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましく、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、ノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファック(登録商標)シリーズ、3M社製のフロラード(登録商標)シリーズなどが挙げられる。
本発明の顔料分散組成物には、以上のほかに更に、熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明の光硬化性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物にアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び光重合開始剤を(好ましくは溶剤と共に)含有させ、これに必要に応じて界面活性剤等の添加剤を混合し、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって調製することができる。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
2種以上の顔料をアルカリ可溶性樹脂と共に本発明に係るサブフタロシアニン誘導体の存在下、混練分散処理後の粘度が10,000mPa・s以上、望ましくは100,000mPa・s以上の比較的高粘度になるように混練分散処理し、次いで粘度が1,000mPa・s以下、望ましくは100mPa・s以下の比較的低粘度になるように微分散処理する。このように、本発明にあっては、顔料の主たる分散は、サブフタロシアニン誘導体の存在下、2種以上の顔料の共分散により行なわれ、顔料分散組成物が得られる。
また、混練分散処理を省くことも可能である。その場合には、顔料と分散剤及び/又は表面処理剤と溶剤とでビーズ分散を行なう。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C. Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
そして、上記のようにして得られた顔料分散組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂などを添加して、本発明の光硬化性組成物を得る。
この際、使用する放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましい。
現像液としては、未硬化部における光硬化性の光硬化性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合は一般に、現像後に水で洗浄(リンス)を行なう。
プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
前記ブラックマトリックスは、顔料としてカーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料を用いた本発明の顔料分散組成物を露光、現像し、その後必要に応じて更にポストベークして膜の硬化を促進させることで形成できる。
下記組成の化合物を加えて、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、混合溶液を調製した。
〔組成〕
・Pigment Blue 15:6(平均一次粒子径25nm)… 90部
・Pigment Violet 23(平均一次粒子径25nm)… 10部
・サブフタロシアニン誘導体の既述の例示化合物(1) … 10部
(既述の一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体;表面改質剤)
・ベンジルメタクリレート/メチルメタクリレート(=70/30[モル比])共重合体(重量平均分子量:30,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40%) …125部
・分散剤(BY−161、BYK社製) …100部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …755部
・ジペンタエリスリトールペンタヘキサアクリレート …200部
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン … 20部
(光重合開始剤)
・ベンジルメタクリレート/メチルメタクリレート(=70/30[モル比])共重合体(重量平均分子量:30,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分40%) …600部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート …880部
実施例1において、サブフタロシアニン誘導体の例示化合物(1)を、下記表1に示すように、既述の例示化合物(2)〜(9)〔いずれも既述の一般式(I)で表されるサブフタロシアニン誘導体;表面改質剤〕のいずれかにそれぞれ代えたこと以外、実施例1と同様にして、本発明の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
実施例1において、サブフタロシアニン誘導体の例示化合物(1)を顔料誘導体ソルスパース5000(アビシア(株)製)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、比較の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
実施例1において、サブフタロシアニン誘導体の例示化合物(1)を含有しなかったこと以外、実施例1と同様にして、比較の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
実施例1において、顔料としてPigment Violet 23を用いず共分散処理を行なわなかったこと以外、実施例1と同様にして、比較の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
−1.粘度の測定−
各実施例及び各比較例で調製した光硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々について、撹拌混合直後の粘度η1(25℃)と、撹拌混合後一週間経過した後の粘度η2(25℃)とをEL型粘度計(TOKIMEC(株)製)を用いて測定した。測定結果は下記表1に示す。
各実施例及び各比較例で調製した光硬化性組成物(カラーレジスト液)の各々を、異なる100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に順次、色濃度の指標となるy値が0.090となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度を20mW/cm2として)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純粋をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように光硬化処理及び現像処理が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ構成用の着色樹脂被膜を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
以下のようにして、作製した各着色フィルタ基板のY値及びコントラストの測定を行なった。結果は下記表1に示す。
(a)Y値
作製した着色フィルタ基板の各々について、大塚電子(株)製のMCPD−2000を用いてY値を測定した。Y値は、値が大きいほど透過率は高いことを示す。なお、併せて行なったx値の測定結果も下記表1に示す。
着色フィルタ基板の着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)をコントラストを評価するための指標とした。
これに対し、比較例1〜2では、低粘度に抑えられなかったばかりか、透過率も低くコントラストの点でも劣っていた。また、本発明に係るサブフタロシアニン誘導体を用いが共分散を行なわなかった比較例3では、粘度が低く抑えられたものの、透過率が低く色特性が悪く、コントラストも劣っていた。
Claims (7)
- 前記顔料の平均一次粒子径が50nm以下である請求項1に記載の顔料分散組成物。
- 前記顔料の少なくとも1種がフタロシアニン顔料である請求項1又は2に記載の顔料分散組成物。
- 前記顔料の少なくとも1種がサブフタロシアニンである請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料分散組成物。
- 前記顔料の少なくとも2種が、C.I.Pigment Blue 15:6及びC.I.Pigment Violet 23である請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有する光硬化性組成物。
- 請求項6に記載の光硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
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