JP2010249869A - カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 - Google Patents
カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010249869A JP2010249869A JP2009096074A JP2009096074A JP2010249869A JP 2010249869 A JP2010249869 A JP 2010249869A JP 2009096074 A JP2009096074 A JP 2009096074A JP 2009096074 A JP2009096074 A JP 2009096074A JP 2010249869 A JP2010249869 A JP 2010249869A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color filter
- blue
- pigment
- acid
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2cc(-c3nc(cccc4)c4[n]3-c3ccccc3)cc(-c3nc4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2)nc2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2cc(-c3nc(cccc4)c4[n]3-c3ccccc3)cc(-c3nc4ccccc4[n]3-c3ccccc3)c2)nc2ccccc12 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
【解決手段】着色剤と透明樹脂と溶剤とを含む顔料分散体からなるカラーフィルタ用青色着色組成物において、着色剤として、少なくともジオキサジン顔料とトリアリールメタン系色素とを用いる。前記カラーフィルタ用青色着色組成物は、透明樹脂、必要に応じモノマー、光重合開始剤、その他の添加剤、溶剤などを用いて形成され、得られた青色着色組成物を用い、印刷法、インクジェット法、フォトリソグラフ法などにより、フィルタ基板上に青色フィルタセグメントが形成される。カラーフィルタ上には、前記青色フィルタセグメントのほか、赤色、緑色フィルタセグメントも形成される。
【選択図】図1
Description
またトリアリールメタン系色素、特にトリアリールメタン系染料及びその芳香族スルホン酸との造塩物である染料をカラーフィルタの青色画素として用いることも提案されている。(例えば特許文献3参照)
さらにトリアリールメタン系染料とフタロシアニン染料とを併用してカラーフィルタの青色画素として用いることも提案されている。(例えば特許文献4参照)
とを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物の着色剤としては、少なくともトリアリールメタン系色素とジオキサジン系顔料が用いられる。
トリアリールメタン系色素とジオキサジン系顔料とを混合することで、有機EL光源の特徴的なピークである420〜430nm付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の銅フタロシアニン顔料を使用したカラーフィルタより、高い明度を得ることが出来る。またジオキサジン系顔料と組み合わせることで、広い色再現領域も合わせて持つことが可能となる。
本発明において好ましく用いることのできるトリアリールメタン系色素は、青色、バイオレット色を呈するものであり、顔料の形態及び/または染料の形態を有するものである。
青色、バイオレット色を呈するとは、C.I. ピグメント ブルー、C.I.ピグメント バイオレット等の顔料、C.I.ベーシック ブルー、C.I.ベーシック バイオレット等の塩基性染料、C.I.ソルベント ブルー、C.I.ソルベント バイオレット等の油溶性染料、C.I.アシッド ブルー、C.I.アシッド バイオレット等の酸性染料、C.I.ディスパース ブルー、C.I.ディスパース バイオレット等の分散性染料等、C.I.フード ブルー、C.I.フード バイオレット等の食用色素等に属するものである。
さらにこれらの酸性染料(直接染料も含む)、塩基性染料をカウンタイオンで変性した造塩染料に属するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノトリフェニルメタン系染料の形態であることが良好な青色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリフェニルメタン系染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系染料
c)OH基を有するロゾール酸系染料
トリアミノトリフェニルメタン系染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またその中でも塩基性染料であるジフェニルナフチルメタン染料が特に好ましい。
イ)トリアリールメタン系染料の塩基性染料(トリアリールメタン系塩基性染料)
ロ)トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族ヒドロキシカルボン酸との造塩化合物
ハ)トリアリールメタン系染料の酸性染料
ニ)トリアリールメタン系酸性染料と第四級アンモニウムとの造塩化合物
ホ)トリアリールメタン系染料のレーキ顔料(特にトリアリールメタン系染料の金属レーキ顔料)
これらの形態としては、中でもトリアリールメタン系染料の塩基性染料、トリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族ヒドロキシカルボン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系染料の金属レーキ顔料を用いることが好ましい。
有機スルホン酸としては、ナフタレン類のスルホン化物、ナフトール類のスルホン化物などを用いることができる。
ナフタレン類のスルホン化物にはスルホン酸基が1個結合したナフタレンモノスルホン酸、2個結合したナフタレンジスルホン酸、3個結合したナフタレントリスルホン酸がある。具体的には、1−ナフタレンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、1,3−ナフタレンジスルホン酸、1,5−ナフタレンジスルホン酸、1,6−ナフタレンジスルホン酸、1,7−ナフタレンジスルホン酸、2,6−ナフタレンジスルホン酸、2,7−ナフタレンジスルホン酸、1,3,5−ナフタレントリスルホン酸、1,3,6−ナフタレントリスルホン酸、1,3,7−ナフタレントリスルホン酸などである。
また、ナフタレン類のスルホン化物は、前記述べたナフタレンスルホン酸に加え、ナフチルアミンスルホン酸も含む。そして、スルホン酸基が1個結合したナフチルアミンモノスルホン酸、2個結合したナフチルアミンジスルホン酸、3個結合したナフチルアミントリスルホン酸がある。 具体的には、1,4−ナフチルアミンスルホン酸(ナフチオン酸)、1,5−ナフチルアミンスルホン酸(ローレンツ酸)、1,6−ナフチルアミンスルホン酸(6−クレーブ酸)、1,7−ナフチルアミンスルホン酸(7−クレーブ酸)、1,8−ナフチルアミンスルホン酸(ペリ酸)、2,1−ナフチルアミンスルホン酸(トビアス酸)、2,5−ナフチルアミンスルホン酸、2,6−ナフチルアミンスルホン酸(ブレンナー酸)、1,3,6−ナフチルアミンジスルホン酸(フロイント酸)、1,3,7−ナフチルアミンジスルホン酸、2,3,6−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノR酸)、2,4,6−ナフチルアミンジスルホン酸(C酸)、2,5,7−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノJ酸)、2,6,8−ナフチルアミンジスルホン酸(アミノG酸)、1,3,6,8−ナフチルアミントリスルホン酸(コッホ酸)などである。
さらにはビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシック ブルー 7)とナフタレ
ンジスルホン酸とからなる造塩化合物、ビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシッ
ク ブルー 7)とナフトールジスルホン酸とからなる造塩化合物は好ましい染料である。
一例をあげると、トリアリールメタン系塩基性染料を水に溶解した後、ナフタレン類のスルホン化物及び/またはナフトール類のスルホン化物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。 ここでトリアリールメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分とナフタレン類のスルホン化物及び/またはナフトール類のスルホン化物のスルホン酸基(−SO3H)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここでナフタレン類のスルホン化物及び/またはナフトール類のスルホン化物は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
さらにはビクトリアピュアブルーBO(C.I.ベーシック ブルー 7)と3,
5−ジ−tert−ブチルサリチル酸とからなる造塩化合物は好ましい染料である。
7)食用青色1号(C.I.アシッド ブルー 9)、C.I.アシッド ブルー 22、C.I.アシッド ブルー 83、C.I.アシッド ブルー 90、C.I.アシッド ブルー 93、C.I.アシッド ブルー 100、C.I.アシッド ブルー 103、C.I.アシッド ブルー 104、C.I.アシッド ブルー 109を用いることが好ましい。
一例をあげると、トリアリールメタン系酸性染料を水に溶解した後、第四級アンモニウム化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリールメタン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)の部分と第四級アンモニウム化合物のアンモニウム基(NH4+)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
第四級アンモニウム化合物としては、トリエチルベンジルクロライドなどを用いることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、トリアリールメタン系色素がトリアリールメタン系顔料である場合、ジオキサジン系顔料の成分も同時に、沈殿剤粒子と混合されることで2つの色素が好ましく分散、配合されるものである。
更に好ましいものを具体的に示すと、
C.I. ピグメント ブルー 1。
C.I.ベーシック ブルー 26、C.I.ベーシック ブルー 7 をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
C.I. ピグメント バイオレット 3。
C.I.ベーシック バイオレット 1をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
C.I. ピグメント バイオレット 39。
C.I.ベーシック バイオレット 3(クリスタルバイオレット)をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
中でもC.I. ピグメント ブルー 1を用いることが好ましい。
本発明の着色組成物に使用するジオキサジン顔料、オプションとしての銅フタロシアニン顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、色素担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の着色組成物に含まれる着色剤担体は、顔料を分散(染料の形態の場合染色、浸透)させるものであり、透明樹脂、その前駆体、またはそれらの混合物により構成される。
透明樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及び活性エネルギー線硬化性樹脂が含まれ、その前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマー若しくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。着色剤担体は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量を基準(100重量%)として、30重量%以上の量で用いることが好ましく、顔料濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、500重量%以下の量で用いることが好ましい。
着色剤担体が透明樹脂およびその前駆体の混合物からなる場合には、本発明の着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストの形態で調製することができる。アルカリ現像型着色レジストの形態で調製する場合は、顔料担体の一部に、(メタ)アクリル酸共重合体樹脂(アルカリ可溶性アクリル樹脂)等の酸性基を有するアルカリ可溶性樹脂を使用する。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びトリシクロデカニル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の二官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、及びフェノールノボラック樹脂等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物であるエポキシ(メタ)アクリレート;
ポリエステル、ポリウレタン、イソシアヌレート、メチロール化メラミン等を変性した各種(メタ)アクリル酸エステル類;並びに
(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等の(メタ)アクリレート以外の単量体が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されない。
本発明の着色組成物は、青色着色組成物として好適に用いられる。本発明の着色組成物は、少なくともトリアリールメタン系色素とジオキサジン系顔料を含む着色剤を、好ましくは色素誘導体と一緒に、前記樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる着色剤担体中に、前記三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、数種類の着色剤を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
顔料を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明において、トリアリールメタン系色素が染料の形態として使用される場合は、トリアリールメタン系染料は、ジオキサジン系顔料の分散助剤としての役割を果たすことができ好ましいものである。
本発明においては、中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式(1)で示される化合物である。
P−Ln 式(1)
(ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
n:1〜4の整数である)
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
色素誘導体としては、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は2種類以上を混合して用いることができる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、顔料100重量部に対して、好ましくは1重量部以上、更に好ましくは3重量部以上、最も好ましくは5重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料100重量部に対して、好ましくは50重量部以下、更に好ましくは30重量部以下、最も好ましくは25重量部以下である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤を使用する際の配合量は、顔料の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤100重量部に対して、0.1〜60重量部の量で用いることができる。
増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤を基準として、3〜60重量%であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50重量%であることがより好ましい。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料の全重量を基準(100重量%)にして、800〜4000重量%の量で用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)に対して0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、前記少なくとも1つの青色フィルタセグメントは、本発明カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214等を挙げることができる。
次に本発明に用いられる有機EL素子について説明する。
有機EL素子としては、光源に波長400nm〜700nmの範囲内で1つ以上の極大値を有する発光特性を有し、少なくとも波長410nm〜485nmの範囲に発光強度の極大値を有することが好ましい。さらに波長530nm〜650nmの範囲に、発光強度の極大値またはショルダーを有していることが好ましい。
波長410nm〜485nmの範囲は、前記カラーフィルタを具備する有機EL表示装置が色再現性のよい青色を表示する際に好ましいものである。より好ましくは420nm〜450nmの範囲である。
機絶縁体の超薄膜も有効である。また、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(略:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(略:MTDATA)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(略:TPD)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略:α−NTPD)、4,4’−ビス[N−(4−(N,N−ジ−m−トリル)アミノ)フェニル−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略:DNTPD)などの芳香族アミン系化合物も用いることができる。さらに、それら芳香族アミン系化合物に対してアクセプタ性を示す物質を芳香族アミン系化合物に添加してもよく、具体的にはVOPcにアクセプタである2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(略:F4−TCNQ)を添加したものや、α−NPDにアクセプタであるMoOxを添加したものを用いてもよい。
ム(略:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略:BAlq)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
チアゾラト]亜鉛(略:Zn(BTZ)2)などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属
錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略:OXD−7)などのオキサジアゾール誘導体、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略:p−EtTA Z)などのトリアゾール誘導体、2,2’,2”−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス[1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール](略:TPBI)のようなイミダゾール誘導体、バソフェナントロリン(略:BPhen)、バソキュプロイン(略:BCP)などのフェナントロリン誘導体を用いることができる。
Z、p−EtTAZ、TPBI、BPhen、BCPなどの電子輸送材料を用いることができる。その他に、LiF、CsFなどのアルカリ金属ハロゲン化物や、CaF2のよう
なアルカリ土類ハロゲン化物、Li2Oなどのアルカリ金属酸化物のような絶縁体の超薄
膜がよく用いられる。また、リチウムアセチルアセトネート(略:Li(acac))や8−キノリノラト−リチウム(略:Liq)などのアルカリ金属錯体も有効である。また、これら電子注入材料に対してドナー性を示す物質を電子注入材料に添加してもよく、ドナーとしてはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属などを用いることができる。具体的にはBCPにドナーであるリチウムを添加したものや、Alq3にドナーであるリ
チウムを添加したものを用いることができる。
2−メチル−8−キノリノラト)クロロガリウム(略:Ga(mq)2Cl)などの金属
錯体からも得ることができる。また、ポリ(p−フェニレンビニレン)等のポリマーを用いてもよい。
ナト)アセチルアセトナトイリジウム(略:Ir(pq)(acac))などをゲスト材料として用いることによって得られる。ビス(8−キノキリノラト)亜鉛(略:Znq2)やビス[2−シンナモイル−8−キノリノラト]亜鉛(略:Znsq2)などの金属錯体からも得ることができる。また、ポリ(2,5−ジアルコキシ−1,4−フェニレンビニレン)等のポリマーを用いてもよい。
極物質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることができる。この陽極は、上記発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくなるような特性を有していることが望ましい。また、陽極のシ−ト抵抗は、数百Ω/cm2以下としてあるものが好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよるが
通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
は50〜200Nmである。
(アクリル樹脂溶液の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
ここで、アクリル樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
下記の手順でカラーフィルタ用青色着色組成物に使用するトリアリールメタン系色素を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2,3,6−ナフトールジスルホン酸(R酸)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。このR酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベー
シック ブルー 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料とR酸との造塩化合物、造塩化合物1を得た。
前記トリアリールメタン系色素1にて用いた2,3,6−ナフトールジスルホン酸(R酸)を用いる代わりに、2,4,6−ナフチルアミンジスルホン酸(C酸)を用いる以外は、トリアリールメタン系色素1と同様に作製を行い、ビクトリアピュアブルー染料とC酸との造塩化合物、造塩化合物2を得た。
前記トリアリールメタン系色素1にて用いた2,3,6−ナフトールジスルホン酸(R酸)を用いる代わりに、1,3,−ナフタレンジスルホン酸を用いる以外は、トリアリールメタン系色素1と同様に作製を行い、ビクトリアピュアブルー染料と1,3,−ナフタレンジスルホン酸との造塩化合物、造塩化合物3を得た。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、1,4,−ナフトールスルホン酸(NW酸)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。このNW酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシッ
ク ブルー 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料とNW酸との造塩化合物を得た。さらに造塩化合物100重量部に対して、ロジンマレイン酸変性樹脂(酸価:130マルキード32)を20重量部添加して、加圧ニーダーで混合を行い、造塩化合物4を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物1を作製した。
トリアリールメタン系色素1 (造塩化合物1) :11.0部
先に調整したアクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):48.0部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 1.0部
以下、トリアリールメタン系色素1を表4に示す色素に置き換えた以外は、着色組成物1と同様にして、着色組成物2〜15を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材1を得た。
着色組成物1 :60.0部
先に調製したアクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :23.2部
以下、着色組成物1を表5に示す着色組成物と配合量に変えた以外は、レジスト材1と同様にしてアルカリ現像型レジスト材2〜17を得た。なお一部のレジスト材では着色組成物を併用しているが、着色組成物の全量は全てのレジスト材において60部である。
洗浄したITO電極付きガラス板を酸素プラズマで約1分間処理した後、PEDOT/PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシ)−2,5−チオフェン/ポリスチレンスルフォン酸、Bayer社製BAYTRON P VP CH8000)をスピンコート法にて製膜し、膜厚60nmの正孔注入層を得た。4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。この正孔輸送層の上に、化合物(A)を真空蒸着して、膜厚40nmの第1発光層を作成し、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体と化合物(B)とを100:2の組成比で共蒸着して膜厚20nmの第2発光層を形成した。この発光層の上に、さらに、化合物(C)を真空蒸着して膜厚35nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して、有機EL素子を得た。
有機EL(OLED)光源1と同様に処理したITO電極付きガラス板に、4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を真空蒸着して、膜厚40nmの正孔注入層を得た。この正孔注入層の上に、さらに化合物(B−2)を蒸着して膜厚1nmの発光層を形成した。さらに化合物(B−5)と化合物(B−6)とを100:3の組成比で共蒸着して膜厚30nmの発光層を形成した。この発光層の上に、さらに、化合物(10)とセシウムを共蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、アルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して、有機EL素子を得た。
得られたレジスト材1〜15の塗膜の耐候性(耐熱性、耐光性、耐溶剤性)試験を下記の方法で行った。耐候性試験の結果を表3に示す。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃1時間加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで250℃1時間加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
○:ΔEab*が2.5未満
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、500時間放置した。基板を取り出した後、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を3段階で評価した。
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板をN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。基板を取り出した後、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を3段階で評価した。
表5に示すレジスト材を用いてカラーフィルタを作製し、その品位を確認した。まず、カラーフィルタの作製方法について説明する。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材(レジスト材16)をx=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材(レジスト材17)をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、レジスト材1を用いてx=0.150、y=0.06になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
以下、同様の方法により、表7に示すレジスト材と有機EL光源の組み合わせで実施例14〜25、比較例4〜6のカラーフィルタとカラー液晶装置を作製した。
Claims (13)
- 透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる色素担体と、トリアリールメタン系色素と、ジオキサジン系顔料とからなるカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに銅フタロシアニン顔料を含有する請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- トリアリールメタン系色素が、トリアリールメタン系レーキ顔料であることを特徴とする、請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- トリアリールメタン系レーキ顔料のレーキ剤が、少なくとも、リン、およびタングステンを含有するコンプレックスへテロポリ酸であることを特徴とする請求項3記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- トリアリールメタン系色素が、トリアリールメタン系染料であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- トリアリールメタン系染料が、トリアリールメタン系塩基性染料、またはトリアリールメタン系塩基性染料と有機スルホン酸との造塩化合物であることを特徴する請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- トリアリールメタン系塩基性染料が、C.I.ベーシック ブルー 7であることを特
徴とする請求項6記載のカラーフィルタ用着色組成物。 - 有機スルホン酸が、少なくとも2つのスルホン基を有することを特徴とする請求項6記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 銅フタロシアニンブルー顔料が、C.I.ピグメント ブルー 15:1、C.I.ピグメント ブルー 15:3およびC.I.ピグメント ブルー 15:6から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする、請求項2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 色素担体が透明樹脂の前駆体を含み、着色組成物が光重合開始剤をさらに含有することを特徴とする請求項1〜9いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、請求項1〜10いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
- 白色発光有機EL素子を光源として有する発光装置用であることを特徴とする請求項11に記載のカラーフィルタ。
- 請求項12に記載のカラーフィルタと、白色発光有機EL素子を光源として有する発光装置とを備えたカラー表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009096074A JP5606007B2 (ja) | 2009-04-10 | 2009-04-10 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009096074A JP5606007B2 (ja) | 2009-04-10 | 2009-04-10 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010249869A true JP2010249869A (ja) | 2010-11-04 |
JP2010249869A5 JP2010249869A5 (ja) | 2011-11-10 |
JP5606007B2 JP5606007B2 (ja) | 2014-10-15 |
Family
ID=43312316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009096074A Active JP5606007B2 (ja) | 2009-04-10 | 2009-04-10 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5606007B2 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011180307A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに液晶表示装置 |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
WO2012039417A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
WO2012039416A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
JP2012116939A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Dainippon Printing Co Ltd | トリアリールメタン系染料 |
JP2012116938A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 染料分散液、カラーフィルター用樹脂組成物、カラーフィルター及び有機発光表示装置 |
JP2012141368A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Dainippon Printing Co Ltd | 白色発光ダイオード光源用カラーフィルタ及び表示装置 |
KR20120102537A (ko) | 2011-03-08 | 2012-09-18 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 포토레지스트 제조용 용제 또는 용제 조성물 |
JP2012208165A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2012233960A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 白色発光ダイオード光源用のカラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置 |
JP2013014748A (ja) * | 2011-06-06 | 2013-01-24 | Dic Corp | 顔料組成物及びカラーフィルタ |
JP2013047285A (ja) * | 2010-09-15 | 2013-03-07 | Jsr Corp | 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2013092753A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-16 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2013203858A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Dic Corp | 有機顔料組成物及びカラーフィルタ |
US8637215B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-01-28 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and method of producing color filter, solid-state image sensor and liquid crystal display device |
WO2014021328A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2014071322A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 着色層形成用樹脂組成物及びカラーフィルター |
JP2017186547A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07220871A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-18 | Res Dev Corp Of Japan | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
JP2006047975A (ja) * | 2004-04-26 | 2006-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用青色組成物、カラーフィルター及びカラー画像表示装置 |
JP2008304766A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機elディスプレイおよび液晶表示装置 |
JP2010085444A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 着色組成物および有機el用カラーフィルタ |
-
2009
- 2009-04-10 JP JP2009096074A patent/JP5606007B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07220871A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-18 | Res Dev Corp Of Japan | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
JP2006047975A (ja) * | 2004-04-26 | 2006-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用青色組成物、カラーフィルター及びカラー画像表示装置 |
JP2008304766A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機elディスプレイおよび液晶表示装置 |
JP2010085444A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Dainippon Printing Co Ltd | 着色組成物および有機el用カラーフィルタ |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011180307A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに液晶表示装置 |
US8883378B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-11-11 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and method of producing color filter, solid-state image sensor and liquid crystal display device |
US8637215B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-01-28 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and method of producing color filter, solid-state image sensor and liquid crystal display device |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
JP2013047285A (ja) * | 2010-09-15 | 2013-03-07 | Jsr Corp | 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2012039417A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
WO2012039416A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
US8420860B2 (en) | 2010-09-24 | 2013-04-16 | Dic Corporation | Compound and color filter |
US8404894B2 (en) | 2010-09-24 | 2013-03-26 | Dic Corporation | Compound and color filter |
JP2012116939A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Dainippon Printing Co Ltd | トリアリールメタン系染料 |
JP2012116938A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 染料分散液、カラーフィルター用樹脂組成物、カラーフィルター及び有機発光表示装置 |
JP2012141368A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Dainippon Printing Co Ltd | 白色発光ダイオード光源用カラーフィルタ及び表示装置 |
KR20120102537A (ko) | 2011-03-08 | 2012-09-18 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 포토레지스트 제조용 용제 또는 용제 조성물 |
JP2012208165A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2012233960A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 白色発光ダイオード光源用のカラーフィルタおよびそれを用いた液晶表示装置 |
JP2013014748A (ja) * | 2011-06-06 | 2013-01-24 | Dic Corp | 顔料組成物及びカラーフィルタ |
JP2013092753A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-16 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2013203858A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Dic Corp | 有機顔料組成物及びカラーフィルタ |
JPWO2014021328A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2016-07-21 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2014021328A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2014071322A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Dainippon Printing Co Ltd | 着色層形成用樹脂組成物及びカラーフィルター |
JP2017186547A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 |
KR20170113293A (ko) * | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 그것을 포함하는 표시 장치 |
TWI736597B (zh) * | 2016-03-31 | 2021-08-21 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及含有該彩色濾光片之顯示裝置 |
KR102337048B1 (ko) | 2016-03-31 | 2021-12-07 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 그것을 포함하는 표시 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5606007B2 (ja) | 2014-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5606007B2 (ja) | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
JP5251329B2 (ja) | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
JP5593632B2 (ja) | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
KR101533669B1 (ko) | 컬러 필터용 청색 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 디스플레이 | |
TWI454754B (zh) | 彩色濾光片用藍色著色組成物、彩色濾光片及彩色顯示裝置 | |
JP6051657B2 (ja) | 有機el表示装置用緑色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP5526503B2 (ja) | 有機el表示装置 | |
JP5391998B2 (ja) | 緑色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
JP6136116B2 (ja) | 有機el表示装置用着色膜、着色膜セット、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP7124914B2 (ja) | 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP2017116767A (ja) | 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP2016212372A (ja) | 有機el表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP5573416B2 (ja) | カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
JP2013207124A (ja) | 感光性黒色組成物、ブラックマトリクス及び有機el発光表示装置 | |
JP6812872B2 (ja) | 有機el表示装置用緑色感光性着色組成物、カラーフィルタおよび有機el表示装置 | |
JP5573065B2 (ja) | 赤色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 | |
JP6344967B2 (ja) | 感光性着色組成物、明度調整層、カラーフィルタ、およびカラー表示装置 | |
JP5747979B2 (ja) | 有機el表示装置用カラーフィルタ | |
JP2018159749A (ja) | 有機el表示装置用赤色着色組成物、有機el表示装置用カラーフィルタ及び有機el表示装置 | |
JP5568805B2 (ja) | 有機el表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
JP6755277B2 (ja) | 感光性着色組成物、明度調整層、カラーフィルタ、およびカラー表示装置 | |
JP7156143B2 (ja) | アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ | |
JP6264903B2 (ja) | 有機el表示装置用青色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 | |
CN110511593B (zh) | 偶氮颜料、彩色滤光片及用于其的着色剂与着色组合物、以及包含其的显示装置与摄像元件 | |
JP2019194298A (ja) | アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110926 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111027 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130215 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140826 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5606007 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |