JP2012208165A - カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
本発明の目的は、色特性及び耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れる安定なカラーフィルタ用青色着色組成物、並びにそれを用いた色特性が良く、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れるカラーフィルタを提供することである。
【解決手段】着色剤(A)と、顔料誘導体(B)と、樹脂(C)と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用青色着色組成物であって、着色剤(A)が、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A1)と青色顔料(A2)とを含み、顔料誘導体(B)が、銅フタロシアニン構造またはジオキサジン構造を母体骨格とする酸性基を有する顔料誘導体(B1)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用青色着色組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
一般式(2)
P−SO3 - X+
[一般式(2)中、Pは、銅フタロシアニン構造残基またはジオキサジン構造残基を表し、Xは、水素原子、1〜3価の金属原子、有機アミン、またはアンモニアの何れかである。]
また、本発明は、一般式(2)におけるXが、一般式(3)で示される有機アミンであることを特徴とする前記カラーフィルタ用青色着色組成物に関する。
一般式(3)
また、本発明は、さらに、光重合性単量体(D)及び光重合開始剤(E)を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用青色着色組成物に関する。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物は、着色剤(A)と、顔料誘導体(B)と、樹脂(C)と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用青色着色組成物であって、着色剤(A)が、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A1)と青色顔料(A2)とを含み、顔料誘導体(B)が、銅フタロシアニン構造またはジオキサジン構造を母体骨格とする酸性基を有する顔料誘導体を含むことを特徴とする。
本発明の着色剤(A)は、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A1)と青色顔料(A2)を含む。
本発明において用いるトリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A1)は、青色、紫色を呈するものである。即ち、この着色組成物において好ましく用いることのできる造塩化合物は、C.I.ベーシック ブルー、C.I.ベーシック バイオレット等に分類される塩基性染料と、アニオン性の化合物、特に無色のアニオン性の化合物をカウンタとして用いて得られる造塩化合物である。
具体的に使用のできるトリアリールメタン系塩基性染料としては、C.I.ベーシック バイオレット1(メチルバイオレット)、同3(クリスタルバイオレット)、同14(Magenta)、C.I.ベーシック ブルー1(ベーシックシアニン6G)、同5(ベーシックシアニンEX)、同7(ビクトリアピュアブルー BO)、同26(ビクトリアブルー B conc.)等があげられる。中でもC.I.ベーシック ブルー7、同バイオレット1、同バイオレット3を用いることが好ましい。
a)ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料及び/またはトリフェニルメタン塩基性染料が好ましい。
ブルー系のトリアリールメタン系塩基性染料は、400〜440nmにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している。
この着色組成物において使用するカウンタ化合物は、アニオン性の化合物であって、具体的には、例えば、ヘテロポリ酸と、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸および芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸である有機酸と、酸性染料と等である。カウンタ化合物は、有機スルホン酸又は酸性染料であることが好ましい。また、カウンタ化合物の分子量が、250〜3500の範囲であるアニオン性の化合物が耐性面でより優れるために好ましい。
ヘテロポリ酸としては、例えば、リンタングステン酸H3(PW12O40)・nH2O(n≒30;≒はニアリーイコールを表す)(分子量3421)、ケイタングステン酸H4(SiW12O40)・nH2O(n≒30)(分子量3418)、リンモリブデン酸H3(PMo12O40)・nH2O(n≒30)(分子量2205)、ケイモリブデン酸H3(SiMo12O40)・nH2O(n≒30)(分子量2202)、リンタングストモリブデン酸H3(PW12―XMoXO40)・nH2O(n≒30)(6<X<12)、及びリンバナドモリブデン酸H15-X(PV12-XMoXO40)・nH2O(n≒30)が挙げられる。
有機スルホン酸としては、例えば、芳香族スルホン酸を使用することができる。芳香族スルホン酸として好ましい化合物は、例えば、1−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,8−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−5,7−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,6−ジスルホン酸(分子量303)、1−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホン酸(コッホ酸)(分子量383)、2−ナフチルアミン−6,8−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−1,6−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸(分子量303)、2−ナフチルアミン−3,6−ジスルホン酸(アミノ−R酸)(分子量303)、2−ナフチルアミン−5,7−ジスルホン酸(アミノJ酸)(分子量303)、1−ナフトール−4,8−ジスルホン酸(分子量304)、1−ナフトール−3,8−ジスルホン酸(ε酸)(分子量304)、1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量304)、1−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸(分子量384)、2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸(分子量304)、2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(R酸)(分子量304)、2−ナフトール−3,6,8−トリスルホン酸(分子量384)、N−フェニル−1−ナフチルアミン−8−スルホン酸(分子量299)、N−p−トリル−1−ナフチルアミン−8−スルホン酸(分子量313)、N−フェニル−1−ナフチルアミン−5−スルホン酸(分子量299)、N−フェニル−2−ナフチルアミン−6−スルホン酸(分子量299)、N−アセチル−7−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量281)、N−フェニル−7−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量315)、N−アセチル−6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量281)、N−フェニル−6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量315)、1,8−ジハイドロ−3,6−ジスルホン酸(クロモトロープ酸)(分子量320)、8−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量319)、8−アミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量319)、1,6−ジアミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸(分子量254)、1−アミノ−2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸(分子量319)、1−アミノ−2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量319)、2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量334)、2,7−ジアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量254)、2,6−ジアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量254)、2,8−ジアミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸(分子量334)、及び2−アミノ−7−フェニルアミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(分子量330)が挙げられる。
(酸性染料)
カウンタ化合物を酸性染料として用いることで色相をコントロールすることもできる。
造塩化合物は、酸基を有している樹脂、例えば、ロジン変性マレイン酸樹脂及びロジン変性フマル酸樹脂のように酸基を有している樹脂、ロジンエステル、ポリエステル樹脂、又は酸価を有しているスチレンアクリル共重合体等を添加すると、バインダ樹脂中への相溶性及び分散性並びに溶剤への分散性が大幅に向上する。その結果、更に優れた発色性、耐熱性及び耐光性を実現できる。ここで、酸基としては、カルボキシル基(−COOH)又はスルホン酸基(例えば−SO3H又は−SO3Na)が好ましい。
検体にテトラヒドロフラン(THF)を加え、12時間放置する。その後、検体のTHF溶液を濾過し、濾液中に溶解している検体の分子量を測定する。測定にはゲル・パーミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンを用いて作成した検量線から分子量を計算する。以下に、測定条件の一例を記載する。
カラム:東ソー(株)製 TSK Guardcolumn SuperH−HT/SK−GEL/SuperHM−Mの3連結
流速:1.0ml/min(THF)
(1)溶媒に溶解させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
(2)溶融させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
なお、造塩化合物と酸基を有している樹脂との混合は、他の方法で行ってもよい。
(1)溶媒に溶解させた樹脂と造塩化合物とを混合する方法
(1−1)
トリアリールメタン系塩基性染料を水に溶解させ、この溶液を攪拌しながら、これに有機スルホン酸等のカウンタ化合物を添加する。こうすると、トリアリールメタン系塩基性染料のアミノ基(−NHC2H5)とカウンタ化合物の酸基とが結合して、造塩化合物が得られる。なお、カウンタ化合物は、造塩反応に先立って、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させて、例えばスルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)で用いてもよい。
次いで、造塩化合物を含んだ先の液に、ロジン変性マレイン酸樹脂を添加する。具体的には、まず、造塩化合物を含んだ上記液に水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を添加して、この液を中性に調整する。次に、この溶液に、アルカリ水溶液に溶解させたロジン変性マレイン酸樹脂を添加し、これを攪拌する。その後、この溶液に塩酸及び硫酸等の鉱酸を添加して、液を酸性に調整する。これにより、ロジン変性マレイン酸樹脂を不溶化させる。更に、濾過、洗浄及び乾燥を行って、着色組成物を得る。なお、必要な場合には、その後、着色組成物を所望の粒度へと粉砕してもよい。
造塩化合物と、酸基を有している樹脂、ここではロジン変性マレイン酸樹脂とを、加熱ニーダー、バンバリーミキサー、3本ロールミル、2本ロールミル、振動ミル、ボールミル、アトライター、及び押出機等の混練機に投入し、酸基を有している樹脂の軟化点以上の温度で溶融混練を行う。これにより、酸基を有している樹脂中に造塩化合物が均一に分散する。なお、ここで得られる着色組成物は、酸基を有している樹脂が造塩化合物によって被覆された形態にある。更に、この着色組成物を粗砕及び粉砕して所望の粒度に調整する。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物は、さらに耐熱性を向上させるため等に、青色顔料(A2)を含み、本発明の効果を損なわない範囲で他の顔料を含有していてもよい。 以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。以下に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には青色顔料(A2)以外のその他の顔料を併用することができる。又、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、ローダミンレーキ系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。中でも、紫色顔料が好ましい。
本発明の着色組成物に使用する顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化したものが好ましい。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、たとえば顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行う方法が挙げられる。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とし、次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とする方法がある。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物は、銅フタロシアニン構造もしくはジオキサジン構造を母体骨格とする酸性基を有する顔料誘導体(B1)を含むことを特徴とする。
酸性誘導体(B1)は、下記一般式(1)で示される化合物であり、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基等の酸性基を有する銅フタロシアニン構造もしくはジオキサジン構造を母体骨格とする顔料誘導体である。
一般式(1):
P−Lm
[ただし、一般式(1)中、
Pは、m価の、銅フタロシアニン構造残基またはジオキサジン構造残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、酸性置換基である。]
一般式(2)
P−SO3 -・X+
[一般式(2)中、Pは、銅フタロシアニン構造残基またはジオキサジン構造残基を表し、Xは、水素原子、1〜3価の金属原子、有機アミン、またはアンモニアの何れかである。]
1〜3価の金属原子としては、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウム、アルミニウム等が、有機アミンとしては、エチルアミン、ブチルアミン等のモノアルキルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等のジアルキルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン等が挙げられる。
一般式(3)
なかでも、一般式(3)におけるR1、R2、R3、またはR4の少なくとも一つが、炭素数10〜20のアルキル基である顔料誘導体においては、より優れた明度を得ることができる。
樹脂(C)は、着色剤(A)、特に顔料を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
樹脂(C)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には、着色剤(A)を充分に樹脂(C)や溶剤中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物は、例えば青色顔料(A1)と、顔料誘導体(B1)と、樹脂(C)とに、必要に応じて溶剤を加えて三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散した顔料分散体と、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A2)の樹脂溶液である造塩化合物含有樹脂溶液とを混合し、製造することができる。尚、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A2)は樹脂溶液中に溶解しても分散していても構わない。
青色顔料(A1)を分散する際には、顔料誘導体(B)に加えて、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、青色顔料(A1)の分散に優れ、分散後の青色顔料(A1)の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて青色顔料(A1)を樹脂溶液中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、光重合性単量体(D)を添加し、カラーフィルタ用感光性青色着色組成物として使用することができる。
本発明に用いることが出来る光重合性単量体(D)は、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーなどが挙げられ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤(E)等が添加される。光重合開始剤(E)を使用する際の配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜200重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量部であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤(E)100重量部に対して、0.1〜60重量部の量で用いることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4'−ジエチルイソフタロフェノン、3,3',又は4,4'−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4'−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
また、本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基板上に、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記青色フィルタセグメントが、本発明カラーフィルタ用青色着色組成物を用いて形成されたものである。
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばC.I.ピグメント グリーン7、10、36、37、58等が用いられる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
ベックマンコールター社製マルチサイザー3を用いて、アパチャー径100μmの条件で体積平均粒径にて算出した。
窒素吸着のBET法による自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)により行なった。
(アクリル樹脂溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(造塩化合物1)
2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)を9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に添加し、この液を十分に攪拌することにより、そのナトリウム塩を得た。この2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)ナトリウム水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシック ブルー 7)を少しずつ滴下した。ビクトリアピュアブルー染料は、水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料の滴下終了後、十分に反応させるべく、85℃で55分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩化合物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物から乾燥機を用いて水分を除去し、ビクトリアピュアブルー染料を2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)との造塩化合物であるトリアリールメタン系造塩化合物1を得た。
100重量部の造塩化合物1に、ロジン変性マレイン酸樹脂(酸価200、重量平均分子量750、荒川化学社製マルキードNo.31)を20重量部添加して、加圧ニーダーで混合した。この混合は、材料温度を120℃に設定して、30分間に亘って行った。冷却後、機械式粉砕機(アーステクニカ社製クリプトロンKTM1型)を用いて微粉砕を行い、造塩化合物2として、平均粒径10μmの粒子を得た。
2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸(分子量334)を7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に添加し、この液を十分に攪拌することにより、そのナトリウム塩を得た。この2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、これにビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシック ブルー 7)を少しずつ滴下した。ビクトリアピュアブルー染料は、水溶液として用いてもよい。ビクトリアピュアブルー染料の滴下終了後、十分に反応させるべく、70〜90℃で40〜60分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩化合物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物から乾燥機を用いて水分を除去し、ビクトリアピュアブルー染料と2,8−ジアミノ−1−ナフトール−5,7−ジスルホン酸との造塩化合物である造塩化合物3を得た。
100重量部の造塩化合物3に、ロジン変性マレイン酸樹脂(酸価130、重量平均分子量1000、荒川化学社製マルキードNo.32)を20重量部添加して、加圧ニーダーで混合した。この混合は、材料温度を120℃に設定して、30分間に亘って行った。冷却後、機械式粉砕機(アーステクニカ社製クリプトロンKTM1型)を用いて微粉砕を行い、造塩化合物4として、平均粒径10μmの粒子を得た。
1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)を9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に添加し、この液を十分に攪拌することにより、そのナトリウム塩を得た。この1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料(C.I.ベーシック ブルー 7)を少しずつ滴下した。ビクトリアピュアブルー染料は、水溶液として用いてもよい。ビクトリアピュアブルー染料の滴下終了後、十分に反応させるべく、85℃で55分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩化合物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物から乾燥機を用いて水分を除去し、ビクトリアピュアブルー染料と1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)との造塩化合物である造塩化合物5を得た。
100重量部の造塩化合物5に、ロジン変性マレイン酸樹脂(酸価200、重量平均分子量750、荒川化学社製マルキードNo.31)を20重量部添加して、加圧ニーダーで混合した。この混合は、材料温度を120℃に設定して、30分間に亘って行った。冷却後、機械式粉砕機(アーステクニカ社製クリプトロンKTM1型)を用いて微粉砕を行い、造塩化合物6として、平均粒径10μmの粒子を得た。
(青色微細顔料)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料を得た。青色微細顔料の比表面積は80m2/gであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(東洋インキ製造株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」75m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料を得た。紫色微細顔料の比表面積は95m2/gであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン 6YK」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色微細顔料を得た。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の黄色微細顔料を得た。
表1に示す顔料誘導体は、例えば、特開平06−306301号公報などに記載の方法により製造することができる。
(造塩化合物含有樹脂溶液(D−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(D−1)を作製した。
造塩化合物1 :11.0部
アクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
造塩化合物1を表2に示す造塩化合物に変更した以外は、造塩化合物含有樹脂溶液(D−1)と同様にして、造塩化合物含有樹脂溶液(D−2〜6)を作製した。
(青色顔料分散体(BP−1〜18))
表3に示す組成(重量部)の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し青色顔料分散体(BP−1〜18)を作製した。
EFKA4300:エフカケミカル社製、アミン価56mgKOH/g
PB821:味の素ファインテクノ社製、アミン価10mgKOH/g
アミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。下記樹脂溶液のアミン価は、固形分のアミン価を示す。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(P−1)を作製した。
紫色微細顔料1 :11.0部
(C.I.ピグメント バイオレット23)
アクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
表4に示す顔料に変更した以外は、紫色顔料分散体(VP−1)と同様にして、顔料分散体(RP−1、GP−1、YP−1)を作製した。
(赤色レジスト材(RR−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材(RR−1)を得た。
着色剤分散体 (計60部)
赤色顔料分散体(RP−1) :50.0部
黄色顔料分散体(YP−1) :10.0部
アクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :23.2部
赤色顔料分散体(RP−1)を緑色顔料分散体(GP−1)に変えた以外は赤色レジスト材(RR−1)と同様にして緑色レジスト材(GR−1)を得た。
(青色着色組成物(DP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過して、混合着色組成物(DP−1)を得た。
造塩化合物含有樹脂溶液(D−1) : 2.2部
青色顔料分散体(BP−1) : 8.8部
アクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
(青色着色組成物(DP−2〜20))
造塩化合物含有樹脂溶液(D−1)、顔料分散体(BP−1)をそれぞれ表5に示す造塩化合物含有樹脂溶液、青色顔料分散体に変更した以外は、青色着色組成物(DP−1)と同様にして、青色着色組成物(DP−2〜20)を調整した。
得られた着色組成物(DP−1〜20)について、色特性、耐性(耐熱性、耐光性、耐溶剤性)試験、塗膜異物に関する試験を下記の方法で行った。結果を表6に示す。
ガラス基板上に230℃で20分加熱後の色相が、C光源においてx=0.150、y=0.06になるような膜厚で得られた着色組成物を塗布し、基板を作製した。その後、得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
ガラス基板上に膜厚が2.0μmになるように、得られた着色組成物(DP−1〜18)を塗布し、基板を230℃で20分加熱した。その後、C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで250℃1時間加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差変化率ΔEab*を算出した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
そして、色差変化率ΔEab*に基づいて、塗膜の耐熱性を下記の4段階で評価した。
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、3.0未満
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源のもとでの色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、500時間放置した。基板を取り出した後、C光源のもとでの色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。これら色差値を用いて、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を4段階で評価した。
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源のもとでの色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板をN−メチルピロリドンに30分間に亘って浸漬させた。基板を取り出した後、C光源のもとでの色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。これら色差値を用いて、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を4段階で評価した。
評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約2.0μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで230℃20分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ(斑)が発生する。
◎:5個未満
○:5個以上、20個未満
△:20個以上、100個未満
×:100個以上
(青色レジスト材(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型青色レジスト材(R−1)を得た。
造塩化合物含有樹脂溶液(D−1) :12.0部
青色顔料分散体(BP−1) :48.0部
アクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」 : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
シクロヘキサノン :23.2部
(青色レジスト材(R−2〜18))
以下、着色剤含有樹脂溶液及び青色顔料分散体の種類を表7に示すように変更した以外は青色レジスト材(R−1)と同様にして、アルカリ現像型青色レジスト材(R−2〜18)を得た。なお、これらの青色レジスト材の全てにおいて、着色剤含有樹脂溶液及び青色顔料分散体の合計量は60部である。
青色レジスト材(R−1〜18)における色特性、耐性(耐熱性、耐光性、耐溶剤性)、塗膜異物試験の評価を青色着色組成物と同様の方法を用いて評価した。結果を表8に示す。
(カラーフィルタ(CF−1))
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材(RR−1)をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材(GR−1)をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色レジスト材(R―1)を用いてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ(CF−1)を得た。
得られたRGBのカラーフィルタ上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された2つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの3波長CCFL光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
(カラーフィルタ(CF−2〜18))
表9に示す青色レジスト材に変更した以外は、実施例24(カラーフィルタ(CF−1))と同様の方法で、カラーフィルタ(CF−2〜18)と液晶表示装置を作製した。
(白色表示の色特性(明度)の評価)
得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。結果を表9に示す。
Claims (6)
- 着色剤(A)と、顔料誘導体(B)と、樹脂(C)と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用青色着色組成物であって、
着色剤(A)が、トリアリールメタン系塩基性染料の造塩化合物(A1)と青色顔料(A2)とを含み、
顔料誘導体(B)が、銅フタロシアニン構造またはジオキサジン構造を母体骨格とする酸性基を有する顔料誘導体(B1)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用青色着色組成物。 - 銅フタロシアニン構造またはジオキサジン構造を母体骨格とする酸性基を有する顔料誘導体が、下記一般式(2)で示される顔料誘導体であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
一般式(2)
P−SO3 - X+
[一般式(2)中、Pは、銅フタロシアニン構造残基またはジオキサジン構造残基を表し、Xは、水素原子、1〜3価の金属原子、有機アミン、またはアンモニアの何れかである。] - 一般式(3)におけるR1、R2、R3、またはR4の少なくとも一つが、炭素数10〜20のアルキル基であることを特徴とする請求項3に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
- さらに、光重合性単量体(D)及び光重合開始剤(E)を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物により形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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