JP6812872B2 - 有機ｅｌ表示装置用緑色感光性着色組成物、カラーフィルタおよび有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

有機ｅｌ表示装置用緑色感光性着色組成物、カラーフィルタおよび有機ｅｌ表示装置 Download PDF

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本発明は白色発行有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）を用いたカラー表示装置に好ましく用いられる有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物、カラーフィルタ、およびカラー表示装置に関する。なお、白色とは、擬似白色を含めた広い概念を意味する。
カラーフィルタを使用するカラー表示装置としては、たとえば（ｉ）光源としてのバックライト、光シャッターとしての液晶、色調整機能（色変換機能、色分解機能、色補正機能など）を有するカラーフィルタの組み合わせからなる液晶表示装置、（ｉｉ）合成白色有機ＥＬ光源、色調整機能（色変換機能、色分解機能、色補正機能など）を有するカラーフィルタの組み合わせからなる有機ＥＬ表示装置などが挙げられる。
現在フラットパネルディスプレイは（ｉ）の液晶ディスプレイが主流となっており、低消費電力、省スペース等の利点から、パソコンのモニター、携帯電話のディスプレイや、ノート型パーソナルコンピューター、携帯情報端末等の様々な用途で使用され、また近年は、従来のブラウン管テレビに替わり液晶テレビの用途にも使用されている。液晶テレビの用途では、色再現性が重要視される。カラー液晶表示装置の色再現性は、赤、緑、青のフィルタセグメントから放射される光の色で決まり、それぞれのフィルタセグメントの色度点をそれぞれ（ｘＲ，ｙＲ）、（ｘＧ，ｙＧ）、（ｘＢ，ｙＢ）としたとき、ｘ−ｙ色度図上のこれらの３点で囲まれる三角形の面積で評価され、アメリカＮａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＮＴＳＣ）により定められた標準方式の３原色、赤（０．６７，０．３３）、緑（０．２１，０．７１）、青（０．１４，０．０８）により囲まれる面積に対する比（単位は％、以下ＮＴＳＣ比と略す。）として表現される。この値は、一般のノートパソコンで４０〜１００％、パソコン用のモニターで５０〜１００％、液晶テレビでは７０％〜１００％となっている。
（ｉ）の液晶表示装置におけるバックライトとしては、冷陰極管タイプバックライト、無機材料を用いた発光ダイオードや有機ＥＬ素子を用いた、２波長ピークの擬似白色バックライトと３波長ピークのバックライトなどがある。液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ＶＡモード、ＩＰＳモード等があり、中でもＴＮ（ツイストネマチック）モード型液晶を用いるタイプが主流となっている。しかしながら、これら液晶表示装置においては、黒表示でもバックライトユニットは白表示と同じ発光をし続けているため、エネルギーの無駄が大きいという問題点を有している
一方、（ｉｉ）の有機ＥＬ表示装置の合成白色光源としては、２波長ピークを有する光源や３波長ピークを有する光源および可視光領域に多数のピークを有するものがあり、各色に発光する有機ＥＬ材料を混ぜるか層状に重ねるなどして合成白色光を得ている。
有機ＥＬ表示装置は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）などにより直接画素の光源をオン／オフコントロールすることが出来るため、指定画素の発光を消すことで黒表示を行うことが可能である。したがって、発光装置内に液晶表示装置において用いられる偏向板が不要となり、かつ液晶体によりコントロールを行う必要も無くなる。このため、表示装置における透過光の光量が増大するとともに、黒表示において発光装置を消すことにより、エネルギーの消費を大幅に減少させることができる。また真の暗闇の黒を再現することが可能となり、コントラスト比を大きくすることができる。このような液晶表示装置における問題点が解決された有機ＥＬカラー表示装置として、例えばＳＯＮＹ社製「ＸＥＬ−１」などの製品が既に上市されている。（例えば特許文献１参照）
しかしながら、このような有機ＥＬ素子を用いた発光装置は、従来用いられている光源と発光スペクトルが異なっている。例えば従来の光源では４２０〜４３０ｎｍ付近にピークを有しているが、有機ＥＬ素子を用いた光源では、材料の特性から４２０〜４３０ｎｍ近辺にピークは無く、４６０ｎｍ付近にピークを有している。また有機ＥＬ素子を用いた光源の発光スペクトルは、従来の光源と比較して全体的にブロードなピークを有しているため、４６０ｎｍ近辺のピークを過ぎた後においても、５００ｎｍ付近まで従来の光源よりスペクトルが高くなっている。これらの理由から、有機ＥＬ素子を用いた光源を使用した表示装置に、現在使用されているカラーフィルタをそのまま用いることができないのが現状である。このため有機ＥＬ素子を用いた光源に使用できる、最適な色相や透過率特性を持つカラーフィルタ材料の選択、開発が必要となっている。
このような光源を有する有機ＥＬ表示装置においても、液晶表示装置と同様、ＮＴＳＣ比を高くすることが求められる。ＮＴＳＣ比を大きくするためには、それぞれのフィルタセグメントの色純度を高くする必要があるが、色純度を高くすると光源の光の利用効率（明度Ｙ値で表す。）が低くなるため、消費電力が多くなるという問題点がある。
カラーフィルタの色再現特性向上のためには、感光性着色組成物中の着色剤の含有量を多くするか、あるいは膜厚を厚くする必要がある。着色剤の含有量を多くする方法においては、硬化材料である樹脂や光重合性化合物の減少により、現像特性の悪化、パターン形状の悪化、配向膜の溶剤であるＮ−メチルーピロリドン（ＮＭＰ）などの薬品耐性の悪化等の問題が生じる。また、膜厚を厚くする方法においては、膜底部まで露光光が届かず、パターン形状の不良や未硬化部の存在により薬品耐性の低下など著しい硬化の問題が発生しやすい。さらに、カラー表示装置の薄膜化への要求は高まっており、膜厚を薄くする傾向にあるため、高濃度に着色剤を含有する感光性着色組成物においては、顔料が高着色力であることや染料、現像性の良化、形状の良化、薬品耐性の良化が求められている。
緑色のカラーフィルタセグメント用の着色組成物については、種々のフタロシアニン化合物を使用することが一般的であり、なかでも銅フタロシアニン化合物や亜鉛フタロシアニン化合物を用いたカラーフィルタ用着色剤の提案が多くなされている。フタロシアニン化合物により高明度化を達成するためには、フタロシアニン化合物自身の吸収波長と塗膜化時に形成する会合体由来の吸収波長・吸光度を精密に制御する必要があり、波長制御を行う手法としては、中心金属種を変更する方法、フタロシアニン環に官能基を導入する方法が挙げられる。
たとえば、特許文献２には少なくとも４個のハロゲン原子で置換されたハロゲン化フタロシアニン化合物を用いたカラーフィルタ用組成物が提案されている。
さらに、特許文献３には緑色顔料として、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及び中心金属が、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇｅ、及びＳｎからなる群から選ばれる少なくとも1 種のハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料からなる緑色着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用組成物が提案されている。
特許文献４に、主顔料としてアルミニウムフタロシアニン顔料を用い、比較的少ない含有量でも高い色度で高明度が得られ、色濃度及び色純度を両立させた技術が開示されている。
また、アルミニウムフタロシアニン顔料としては、特許文献４記載の単量体アルミニウムフタロシアニン顔料の他にも、特許文献５では、アルミニウムフタロシアニン顔料をジフェニルクロロシランで二量体化したビス（フタロシアニルアルミノ）テトラフェニルジシロキサン顔料やフェニルホスホン酸を用いて二量化したビス（フタロシアニルアルミニウム）フェニルホスホネート顔料が開示されている。
また、特許文献６にはアルミフタロシアニン顔料に加え、熱可塑性樹脂、エポキシ化合物を用いることでＮＭＰ耐性が良化している。
しかしながら、これらのアルミニウムフタロシアニン化合物を含む顔料組成物では、高濃度に着色剤を含有する感光性着色組成物においては、明度、着色力およびＮＭＰ耐性が不十分であった。
特開２００５−１００９２１号公報 特開２００２−１３１５２１号公報 特開２００２−２５０８１２号公報 特開２００４−３３３８１７号公報 特開昭５７−９００５８号公報 特開２０１６−０７５８３７号公報
本発明の課題は、白色発光有機ＥＬ素子を光源として用いる有機ＥＬ表示装置において、高い明度と高純度という２つの特性が満足できるカラーフィルタの提供である。さらに、薬品耐性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とを含み、特定の光重合開始剤とを含有する緑色着色組成物を含むことによって上記課題を解決することを見出し、本発明に至った。

一般式（１）

（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、１〜１５であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｒ4を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
すなわち本発明は、着色剤（A）、バインダー樹脂、光重合性単量体（B）および光重合性開始剤（C）を含有する有機EL表示装置用感光性着色組成物であって、着色剤（A）が下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とを含み、光重合性開始剤（C）がオキシムエステル系化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする有機EL表示装置用緑色感光性着色組成物に関する。

一般式（１）

（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、１〜１５であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｒ4を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
また、本発明は一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料が、一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料であることを特徴とする前記有機EL表示装置用緑色感光性着色組成物に関する。

一般式（２）

（式中、Ｘ1は、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、1以上６未満であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｒ4を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
また、本発明は着色剤（Ａ）の含有量が緑色感光性着色組成物の全固形分１００重量％中、４０重量％以上であることを特徴とする前記有機EL表示装置用緑色感光性着色組成物に関する。
さらに、本発明の光重合性単量体（B）が、多官能ウレタンアクリレート（Ｂ１）を含むことを特徴とする前記有機EL表示装置用緑色感光性着色組成物に関する。
さらに、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備える有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、前記有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物により形成されてなる有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタに関する。
また、前記有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタと、白色有機ＥＬ光源とを具備することを特徴とする有機ＥＬ表示装置に関する。
白色有機ＥＬ光源が、少なくとも波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲と波長５６０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長（λ１）、（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である発光スペクトルを有することを特徴とする前記有機ＥＬ表示装置。
本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物により、高い明度と高い着色力を満足することができる有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタが得られる。さらに、特定の材料との組み合わせによって薬品耐性良好な着色組成物を得ることができる。
白色有機ＥＬ光源の発光スペクトルの一例である（ＥＬ−１）
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本願では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
まず、本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物について説明する。
本発明の緑色感光性着色組成物は、前記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤を含有するものであって、特に白色有機ＥＬ光源を具備するカラー表示装置のカラーフィルタに好ましく用いられる緑色感光性着色組成物である。まず、緑色感光性着色組成物に用いられる着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、必要に応じ用いられる分散助剤、酸化防止剤、溶剤などのその他の成分について順次説明する。
＜着色剤＞
本発明の有機ＥＬ用感光性緑色着色剤組成物としては、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料およびＰＹ１８５を含有することを特徴とする。
一般式（１）およびＰＹ１８５を含有することで、高明度かつ着色力に優れたカラーフィルタを得ることができる。
（一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料）
本発明の有機ＥＬ用感光性緑色着色剤組成物の着色剤は、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする。

一般式（１）

（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、１〜１５であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｒ4を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
ここで「ハロゲン」としては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられ、臭素および塩素が好ましい。また、使用するハロゲン原子の種類は、上記の置換数の平均値および分布幅の範囲内であれば２種以上併用してもよい。特に、臭素および塩素を併用することが、好ましい。
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料において、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値は、１〜１５であり、色相、堅牢性の観点から２〜１２が好ましい。また、ハロゲン分布幅は、２以上であり、４〜９が好ましい。ハロゲン分布幅が４以上であると、フタロシアニン分子同士の会合が著しく抑制されやすくなり、分子同士の会合に起因する粒径の増大、しいては低コントラスト化の抑制に大きく寄与し、透過率が向上することが明らかとなった。
ここで「ハロゲン分布幅」とは、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に置換しているハロゲン数の分布である。ハロゲン分布幅は質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
Ｒ1〜Ｒ4におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
置換基を有するアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、べンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルべンジル基、４−メトキシべンジル基、４−ニトロべンジル基、２，４−ジクロロべンジル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4におけるアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基等の単環芳香族炭化水素基や、ナフチル基、アンスリル基等の縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリール基が好ましい。
置換基を有するアリール基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリール基としては、例えば、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、炭素数１〜６のアルコキシル基が好ましい。
置換基を有するアルコキシル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルコキシル基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基等の単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基や、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等の縮合芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が好ましい。また、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。
置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
Ｒ3におけるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等の単環脂肪族炭化水素基や、ボルニル基やアダマンチル基等の縮合脂肪族炭化水素基が挙げられる。また、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。
置換基を有するシクロアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、２，５−ジクロロシクロペンチル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基等がある。
Ｒ3およびＲ4における複素環基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等の脂肪族複素環基や芳香族複素環基が挙げられる。また、炭素数４〜１２の複素環基が好ましく、環員数５〜１３の複素環基が好ましい。
置換基を有する複素環基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有する複素環基としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ1、Ｒ2のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ1およびＲ2がいずれもアリール基、またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ1およびＲ2がいずれもフェニル基またはフェノキシ基であることがさらに好ましい。また、Ｒ3およびＲ4が、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基であることが好ましい。
本発明における、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物を[ＡｌＰｃ（Ｙ）]Ｘｎ（４≦ｎ≦１６）（ただし、Ｐｃはフタロシアニン環を、Ｘはハロゲン原子を、ｎは４〜１６の整数を、それぞれ表す）で示した場合、一般式（１）の代表的な例として、[ＡｌＰｃ（Ｙ）]Ｂｒｎ（４≦ｎ≦１６）、[ＡｌＰｃ（Ｙ）]Ｃｌｎ（４≦ｎ≦１６）、[ＡｌＰｃ（Ｙ）]Ｉｎ（４≦ｎ≦１６）、[ＡｌＰｃ（Ｙ）]Ｆｎ（４≦ｎ≦１６）等が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例として含まれる。
一般式（１）におけるＹの代表的な例として、下記に示す構造が挙げられるが（＊は、一般式（１）中のＡｌとの置換基の結合位置を表す）、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例として含まれる。

一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の中でも、一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料が高明度、高着色を両立させる観点で好ましい。
（一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料）

一般式（２）

（式中、Ｘ1は、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、1以上６未満であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｒ4を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
ここで「ハロゲン」としては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げられ、臭素および塩素が好ましい。また、使用するハロゲン原子の種類は、上記の置換数の平均値および分布幅の範囲内であれば２種以上併用してもよい。特に、臭素および塩素を併用することが、好ましい。
一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料において、Ｘ1で表されるハロゲン原子の置換数の平均値は、１〜６未満であり、色相、堅牢性の観点から１〜４が好ましい。また、ハロゲン分布幅は、２以上であり、４以上１０以下が好ましい。ハロゲン分布幅が４以上１０以下であると、フタロシアニン分子同士の会合が著しく抑制されやすくなり、分子同士の会合に起因する粒径の増大およびコントラストの低下の抑制に大きく寄与し、所望とする特性を得ることができる。
ここで「ハロゲン分布幅」とは、一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料に置換しているハロゲン数の分布である。ハロゲン分布幅は質量分析して得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
なお、一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料のＹは一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＹと同意である。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１８５）
本発明のカラーフィルタ用緑色感光性着色組成物は、一定の色度において、高明度、高着色力を満足するためなどにＣ．Ｉ．ピグメントエロー１８５を含有することを特徴とする。
その他に併用できる着色剤として、緑色顔料や黄色顔料を併用できる。
（緑色顔料）
本発明の着色剤には、色相の調整の目的で、緑色顔料を添加することもできる。緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、及び６２等の緑色顔料が挙げられる。
添加する緑色顔料としては明度と着色力の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ７、５８が好ましい。
（黄色顔料）
本発明の着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で黄色顔料を含有してもよい。
添加する黄色顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点から、黄色色素としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８、１３９、１５０、および２３１より選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物中の顔料の含有量は、顔料全量（１００重量％）中、一般式（１）で表されるフタロシアニン系緑色顔料の含有量が１５〜８５重量％、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有量が１５〜８５重量％にあることが、好ましい。さらに、一定の色度において高い明度と着色力を両立する観点から、一般式（１）で表されるフタロシアニン系緑色顔料の含有量が２０〜６０重量％、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５の含有量が１０〜４０重量％にあることがより好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物中の着色剤（Ａ）の含有量は、緑色感光性着色組成物の全固形分１００重量％中、４０重量％以上であることが着色力の観点から好ましく、より好ましくは、４０〜５０重量％である。５０重量％以下であると、フォトリソグラフィー法でのパターン形状が良好となる。
なお、感光性着色組成物の固形分とは、溶剤などの揮発成分を除いた成分を示す。
（着色剤の微細化）
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料さらにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
これら着色剤の微細化を施すことにより、有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物として好適に使用することができる。
微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
（色素誘導体）
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、最も好ましくは３質量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、上記配合量は、着色剤１００質量部に対し、好ましくは４０質量部以下、最も好ましくは３５質量部以下である。
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
市販の樹脂型分散剤としては、以下が挙げられる。
ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等。
日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、
ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等。
味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等。
（界面活性剤）
界面活性剤としては、以下が挙げられる。
ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤。
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤及び／又は界面活性剤を添加する場合、これらの配合量は、分散に対する効果の観点から、それぞれ着色剤１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。
一実施形態として、バインダー樹脂等の着色剤担体への分散処理に先立ち、独立して着色剤を分散処理してもよい。すなわち、顔料の分散処理によって顔料分散体を調製した後に、着色剤として使用してもよい。
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対し、２０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００重量部以下の量で用いることが好ましい。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
［熱硬化性化合物］
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び／または樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び／または樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び／または樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び／または樹脂、メラミン化合物及び／または樹脂、尿素化合物及び／または樹脂、フェノール化合物及び／または樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
＜光重合性単量体（Ｂ）＞
本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物は光重合性単量体（Ｂ）を含有することを特徴とする。
光重合性単量体（Ｂ）としては紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
光重合性単量体の含有量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
感光性着色組成物の着色剤含有量が高い場合、塗膜架橋成分量が少なくなるため塗膜の薬品耐性が悪化する場合があるが、その中でも多官能ウレタンアクリレート（Ｂ１）が薬品への高い耐性を付与する観点から好ましい。
（光重合性単量体（Ｂ１））
多官能ウレタンアクリレート（Ｂ１）の構造に制限はなく、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートなどが挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４-ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレー、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２-ヒドロキシ-３-アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
また、多官能イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
また、アルコールの構造に制限はないが、多価アルコールを使用した場合、硬化塗膜の架橋度が高くなり、塗膜耐性が上がるため好ましい。多価アルコールとしては、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどが挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示装置カラーフィルタ用緑色感光性着色組成物に使用可能な光重合性単量体（Ｂ１）には、上述した多官能ウレタンアクリレートの他に、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させる際や、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させる際に、多官能ウレタンアクリレートとして得られなかった二重結合基を有する成分を他のモノマーとして含んでいてもよい。
本発明の光単量体（Ｂ１）には市販される多官能アクリレートを使用することもできる。具体的には、日本化薬社製ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−３２０４、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−６１００、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−６１０１、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−７１０１、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−８１０１、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−０９３７、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸＦ−４００２、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ−４０Ｈ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−５００５、及び東亜合成社製アロニックスＭ−１１００、アロニックスＭ−１２００及び新中村化学工業社製Ｕ−６ＬＰＡ、ＵＡ−１１００Ｈ、Ｕ−１５ＨＡ、ＵＡ−１６０ＴＭ、ＵＡ−１２２Ｐ、ＵＡ−７１００、ＵＡ−Ｗ２Ａ、及びケーエスエム社製ＫＵＡ−４Ｉ、ＫＵＡ−６Ｉ、ＫＵＡ−９Ｎ、ＫＵＡ−１０Ｈ等を好適に使用することができる。
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤（Ｃ）を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
（オキシムエステル系化合物（Ｃ１））
本発明の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物は、光重合開始剤としてオキシムエステル系化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする。
オキシムエステル系化合物（Ｃ１）は、紫外線を吸収することによってオキシムのＮ−Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため好適に使用される。より好ましくは、カルバゾール基を有する場合、明度および色純度に優れた組成物とすることができる。特に好ましくは、一般式（３）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤である。
（一般式（３）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤）
一般式（３）
一般式（３）において、
Ｙ１は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、
Ｙ２は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Ｚは、直接結合又は−ＣＯ−基、
Ｙ３は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基、Ｐｈ−Ｓ−Ｐｈ−基（Ｐｈは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す）等であることが好ましい。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルキル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｎ−ＣＨ３（ここでｎは１から８である）、−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｍ−ＣＨ３（ここでｍは１から５である）、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ−（ＯＣＨ３）２等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルキルオキシ基としては、炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基、または炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、４−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキルオキシ基の具体例としては、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｎ−ＣＨ３（ここでｎは１から８である）、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｍ−ＣＨ３（ここでｍは１から５である）、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−（ＯＣＨ３）２等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアリール基としては、炭素数６から２４の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアリールオキシ基としては、炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良い複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数４〜２４の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられ、２−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル基、３−チアントレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、２−ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、３−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、４−キノリニル基、４−イソキノリル基、３−フェノチアジニル基、２−フェノキサチイニル基、３−クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良い複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４〜１８の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−カルバゾリルオキシ基、４−カルバゾリルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルキルスルファニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアリールスルファニル基としては、炭素数６〜１８の単環状または縮合多環状アリールチオ基が挙げられ、具体例としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基、９−フェナントリルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルキルスルフィニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルフィニル基が好ましく、具体例としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、デカノイルスルフィニル基、ドデカノイルスルフィニル基、オクタデカノイルスルフィニル基、シアノメチルスルフィニル基、メチルオキシメチルスルフィニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアリールスルフィニル基としては、炭素数６〜３０のアリールスルフィニル基が好ましく、具体例としては、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、２−メチルフェニルスルフィニル基、２−メチルオキシフェニルスルフィニル基、２−ブチルオキシフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、３−シアノフェニルスルフィニル基、３−ニトロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル基、４−メチルオキシフェニルスルフィニル基、４−メチルスルファニルフェニルスルフィニル基、４−フェニルスルファニルフェニルスルフィニル基、４−ジメチルアミノフェニルスルフィニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が好ましく、具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアリールスルホニル基としては、炭素数６〜３０のアリールスルホニル基が好ましく、具体例としては、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホニル基、２−メチルオキシフェニルスルホニル基、２−ブチルオキシフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４−メチルオキシフェニルスルホニル基、４−メチルスルファニルフェニルスルホニル基、４−フェニルスルファニルフェニルスルホニル基、４−ジメチルアミノフェニルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアシル基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、炭素数２から２０のアルキルオキシ基が置換したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮合多環状のアリールオキシ基が置換したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４〜１８の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスリルカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキシカルボニル基、４−ジメチルアミノフェニルオキシカルボニル基、２−メチルスルファニルフェニルオキシカルボニル基、１−ナフトイルオキシカルボニル基、２−ナフトイルオキシカルボニル基、９−アンスルリルオキシカルボニル基、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いアシルオキシ基としては、炭素数２〜２０のアシルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、トリフルオロメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
Ｙ１における置換基を有しても良いアミノ基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
ここで、アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、１−アダマンタミノ基、２−アダマンタミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アリールアミノ基としては、アニリノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ｏ−トルイジノ基、ｍ−トルイジノ基、ｐ−トルイジノ基、２−ビフェニルアミノ基、３−ビフェニルアミノ基、４−ビフェニルアミノ基、１−フルオレンアミノ基、２−フルオレンアミノ基、２−チアゾールアミノ基、ｐ−ターフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−メチル−２−ピリジノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−プロピルアニリノ基、Ｎ−ブチルアニリノ基、Ｎ−イソプロピル、Ｎ−ペンチルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−メチル−１−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いホスフィノイル基としては、炭素数２から５０のホスフィノイル基が挙げられ、具体例としては、ジメチルホスフィノイル基、ジエチルホスフィノイル基、ジプロピルホスフィノイル基、ジフェニルホスフィノイル基、ジメトキシホスフィノイル基、ジエトキシホスフィノイル基、ジベンゾイルホスフィノイル基、ビス（２,４,６−トリメチルフェニル）ホスフィノイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いカルバモイル基としては、炭素数１から３０のカルバモイル基が挙げられ、具体例としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシル）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−メチルスルファニルフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−フェニルスルファニルフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ１における置換基を有しても良いスルファモイル基としては、炭素数０から３０のスルファモイル基が挙げられ、具体例としては、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモオイル基等が挙げられる。より具体的には、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−ジメチルアミノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メチルスルファニルフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−フェニルスルファニルフェニルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｙ２における置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、およびアミノ基としては、前述のＲ１における置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルキルオキシ基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良い複素環オキシ基、置換基を有しても良いアルキルスルファニル基、置換基を有しても良いアリールスルファニル基、置換基を有しても良いアルキルスルフィニル基、置換基を有しても良いアリールスルフィニル基、置換基を有しても良いアルキルスルホニル基、置換基を有しても良いアリールスルホニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、および、置換基を有しても良いアミノ基と同義である。
Ｙ１およびＹ２におけるこれら置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基、フリル基、チエニル基等の複素環基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
また、これらの置換基は１個以上あるいは１種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
これらの中でも、下記一般式（４）、または（５）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤は、感度に優れ、好ましいものである。
［一般式（４）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（４）
一般式（４）は、一般式（３）におけるＺが−ＣＯ−基、Ｙ３がＰｈ−Ｓ−Ｐｈ−基の場合に相当し、Ｙ４〜Ｙ６は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルキル基またはアリール基が好ましい。
さらにＹ１としては置換基を有しても良いアリール基が、Ｙ２としては置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が、Ｙ４〜Ｙ６としては水素原子が好ましい。
Ｙ４〜Ｙ６における、置換基を有しても良いアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基としては、Ｙ１およびＹ２におけるアルキル基、またはアリール基と同義である。
置換基を有しても良いアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、Ｙ１およびＹ２における置換基と同義である。
Ｙ２は、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、置換基として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のシクロアルキル基である。
一般式（４）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（４−１）または（４−２）で表わされる光重合開始剤等である。
［一般式（５）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（５）
一般式（５）は、一般式（３）におけるＹ３が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当し、Ｙ７〜Ｙ１４は、Ｙ１およびＹ２における置換基と同義である。
さらにＹ１として置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が、Ｙ２として置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が、Ｙ７〜Ｙ１４として水素原子、または置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
一般式（５）におけるＺが直接結合の場合には、下記一般式（５ａ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
「一般式（５ａ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤」
一般式（５ａ）
一般式（５ａ）は、一般式（５）におけるＺが直接結合、Ｙ３が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当し、一般式（５）におけるＹ７〜Ｙ１０、およびＹ１２〜Ｙ１３が水素原子である。
また、Ｙ１１はＹ１５−ＣＯ−基、またはニトロ基であることが好ましい。Ｙ１５はＹ１およびＹ２における置換基と同義であり、置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。Ｙ１５−ＣＯ−基としては、さらに置換基を有しても良いアセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基であることが好ましい。より好ましくは置換基を有しても良いベンゾイル基、またはニトロ基である。Ｙ１４としては、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
また、置換基を有しても良いベンゾイル基における置換基として好ましくは、炭素数１〜２０のアルキル基、またはアルキルオキシ基が好ましい。さらにアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましく、アルキルオキシ基のなかでも、炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が好ましく、Ｙ１における炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基と同義である。
Ｙ２は、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、置換基として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のシクロアルキル基である。また、置換基を有しても良いアリール基が好ましく、置換基として好ましくは、さらに置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、またはメトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基が好ましい。
一般式（５ａ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（５ａ−１）〜（５ａ−４）で表わされる光重合開始剤等である。
「一般式（５ｂ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤」
一般式（５）におけるＺが−ＣＯ−基の場合には、下記一般式（５ｂ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
一般式（５ｂ）
一般式（５ｂ）は、一般式（５）におけるＺが−ＣＯ−基、Ｙ３が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当し、ケト型カルバゾール基を有するオキシムエステル系光重合開始剤である。
Ｙ７〜Ｙ１３は水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましく、Ｙ１４は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
一般式（５ｂ）で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（５ｂ−１）〜（５ｂ−４）で表わされる光重合開始剤等である。
これらオキシムエステル系化合物（Ｃ１）の市販品としては、ＢＡＳＦ社から、１，２−オクタンジオン,１−[４−(フェニルチオ)フェニル−，２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ−０１）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２）が市販されている。また、この他に、特開２００７−２１０９９１号公報、特開２００９−１７９６１９号公報、特開２０１０−０３７２２３号公報、特開２０１０−２１５５７５号公報、特開２０１１−０２０９９８号公報等に記載のオキシムエステル系光重合開始剤を用いることも可能である。
オキシムエステル系化合物（Ｃ１）の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２〜５０重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から２〜３０重量部であることがより好ましい。２重量部よりも少ない場合、形成パターンの基材との密着性が悪くなり、５０重量部を超えると現像性に問題が生じることや、２３０℃熱処理後の明度低下が生じる場合がある。
（その他の光重合開始剤）
本発明の感光性着色組成物には、オキシムエステル系光重合開始剤（Ｃ１）と共に、その他の光重合開始剤を併用することができる。
本発明におけるその他の光重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、ホスフィン系化合物、キノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、およびチタノセン系化合物等の光重合開始剤（Ｃ２）と、増感剤（Ｃ３）とをさす。
光重合開始剤（Ｃ２）として具体的には、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。
増感剤（Ｃ３）としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
これら光重合開始剤（Ｃ２）、または増感剤（Ｃ３）等のその他の光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
その他の光重合開始剤の中でも、パターニング性が良好となるため、光重合開始剤（Ｃ２）では、アセトフェノン系化合物、ホスフィン系化合物、およびイミダゾール系化合物、増感剤（Ｃ３）では、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体等を用いることが好ましい。
その他の光重合開始剤を含有する場合、その含有量は、光硬化性、解像度の観点から、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤（Ｃ）１００重量％中、０．１重量％以上９０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは１０重量％以上９０重量％以下である。
本発明の感光性着色組成物における、光重合開始剤（Ｃ）と光重合性単量体（Ｂ）の重量比（光重合開始剤）（Ｃ）／（光重合性単量体）（Ｂ））は、光硬化性と解像度が両立できることから、０．０１〜３．００であることが好ましく、０．０４〜２．５０であることがより好ましい。
＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、酸化防止剤（Ｇ）を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜架橋成分量が少なくなるため高感度の架橋成分の使用や、光重合開始剤の増量といった対応を取るため熱工程の黄変が強くなる現象が見られる。
そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。また、本発明で用いられる酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有していないものが好ましい。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２’−イソブチリデン−ビス−（４，６−ジメチル−フェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２’チオジエチルビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２’−メチル−４’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２’−メチレン−ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ’−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４’イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファイト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
イオウ系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，２−ビス｛〔３−（ドデシルチオ）−１−オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン−１，３−ジイルビス〔３−（ドデシルチオ）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。
ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
トリアジン系酸化防止剤としては、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オクチルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
また酸化防止剤の含有量は、着色組成物の固形分１００質量％中、０．５〜５．０質量％の場合、分光特性、および感度が良好であるためより好ましい。
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
＜貯蔵安定剤＞
貯蔵安定剤としては、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
＜密着向上剤＞
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物は多官能チオールとして、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物を含んでも良い。
多官能チオールを光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる着色組成物は高感度となる。特に、ＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、着色剤１００重量部に対して０．０５〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０重量部である。多官能チオールの含有量が０．０５重量部未満では、連鎖移動剤の効果が小さく、１００重量部より多くても、重合開始機能は向上しないうえ、現像性、密着性等が不十分になる。
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることが好ましい。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚の着色膜を形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜感光性着色組成物の製造方法＞
本発明の感光性着色組成物は、まず着色剤を、バインダー樹脂などの色素担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散した顔料分散体を製造し、該顔料分散体に、酸化防止剤、光重合開始剤、及び光重合性単量体と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合し、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物として調整することができる。
＜カラーフィルタ＞
本発明の有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備し、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが本発明の緑色感光性着色組成物からなるものであることが好ましい。
また赤色フィルタセグメントを形成する赤色感光性着色組成物は、赤色顔料もしくは染料に置き換えることで、前記述べた緑色感光性着色組成物と同様に作製できる。青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物についても同様である。
赤色フィルタセグメントは、通常の赤色感光性着色組成物を用いて形成することができる。赤色感光性着色組成物には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを用いることができる。これらの中でも、明度および着色力の観点から、アゾ顔料、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、イソインドリン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、１７７、１７９、２４２、２５４、２６９が好ましい。
赤色感光性着色組成物には、色調整のために、黄色顔料または染料を併用することができる。
黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２３１などを挙げることができる。これらの中でも、明度および着色力の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１である。
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、または６４等が用いられる。これらの中でも、明度および着色力の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、または１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。また、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもでき、特にこれらに限定されない。
また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等の紫色顔料や、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５などのローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。
また、該フィルタセグメントは、少なくとも波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲と波長５６０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲に発光強度が極大となるピーク波長（λ１）、（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である分光特性をもつ白色有機ＥＬ光源を用いた場合に、各色それぞれにおいて、特定の色度特性を有する場合、カラー表示装置としての色再現性が高くなるため好ましい。
このような発光スペクトルの発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下、好ましくは、０．５以上０．８以下、さらに好ましくは０．５以上０．７以下であって、これらの範囲内のいずれかの条件において特定の色度特性を満たすことにより、ＮＴＳＣ比といった有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタとして要求される品質を達成することができる。
本発明の有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタは、少なくとも波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲と波長５６０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲に発光強度が極大となるピーク波長（λ１）、（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である分光特性をもつ白色有機ＥＬ光源を用いた場合に、着色膜のＸＹＺ表色系における色度座標をそれぞれ（ｘＲ，ｙＲ）、（ｘＧ，ｙＧ）、（ｘＢ，ｙＢ）としたとき、これらの３点で囲まれる三角形の面積が、赤（０．６７，０．３３）、緑（０．２１，０．７１）、青（０．１４，０．０８）により囲まれる面積に対して７５％以上である場合、カラー表示装置としての色再現性が高くなるため好ましい。
基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法による着色膜の形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法により着色膜を形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色着色膜を透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめ着色膜を形成しておき、この着色膜を所望の基板に転写させる方法である。
透明基板または反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、表示パネルのコントラストを一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板または反射基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明における有機ＥＬ表示装置は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、バインダー樹脂、光重合性単量体（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）を含有する緑色感光性着色組成物により形成されてなるカラーフィルタと、白色発光有機ＥＬ素子（以下有機ＥＬ素子とする）を光源として有する表示装置であることが好ましい。
（有機ＥＬ素子（白色発光有機ＥＬ素子））
本発明に用いられる有機ＥＬ素子としては、少なくとも波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲と波長５６０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長（λ１）、（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である発光スペクトルを有していることが好ましく、０．５以上０．８以下であることがより好ましい。特に好ましくは、０．５以上０．７以下である。
発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である発光スペクトルを有している場合、高い明度と広い色再現性が得られるため好ましい。
さらに波長５３０ｎｍ〜６５０ｎｍの範囲に、発光強度の極大値またはショルダーを有していることが好ましい。
波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲は、前記カラーフィルタを具備するカラー表示装置が色再現性のよい青色を表示する際に好ましいものである。より好ましくは４３０ｎｍ〜４７５ｎｍの範囲である。
これらの構成を満足する有機ＥＬ素子と前記カラーフィルタとを用いることで、色再現領域が広く、高明度を有するカラー表示装置を得ることができる。
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層または多層の有機層を形成した素子から構成される。ここで、一層型有機ＥＬ素子とは、陽極と陰極との間に発光層のみからなる素子を指し、一方、多層型有機ＥＬ素子とは、発光層の他に、発光層への正孔や電子の注入を容易にしたり、発光層内での正孔と電子との再結合を円滑に行わせたりすることを目的として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子注入層などを積層させたものを指す。したがって、多層型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、（１）陽極／正孔注入層／発光層／陰極、（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極、（３）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極、（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（７）陽極／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（８）陽極／発光層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層した素子構成が挙げられる。しかし、本発明で用いられる有機ＥＬ素子がこれらに限定されるものではない。
また、上述した各有機層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよく、いくつかの層が繰り返し積層されていてもよい。そのような例として、近年、光取り出し効率の向上を目的に、上述多層型有機ＥＬ素子の一部の層を多層化する「マルチ・フォトン・エミッション」と呼ばれる素子構成が提案されている。これは例えば、ガラス基板／陽極／正孔輸送層／電子輸送性発光層／電子注入層／電荷発生層／発光ユニット／陰極から構成される有機ＥＬ素子に於いて、電荷発生層と発光ユニットの部分を複数層積層するといった方法が挙げられる。
まず、これら各層に用いることのできる材料を具体的に例示する。但し、本発明に使用出来る材料はこれ等に限定されるものではない。
正孔注入層に用いることができる材料としては、フタロシアニン系化合物が有効であり、銅フタロシアニン（略：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略：ＶＯＰｃ）等を用いることが出来る。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリエチレンジオキシチオフェン（略：ＰＥＤＯＴ）にポリスチレンスルフォン酸（略：ＰＳＳ）をドープした材料や、ポリアニリン（略：ＰＡＮＩ）などを用いることもできる。また、酸化モリブデン（略：ＭｏＯx）、酸化バナジウム（略：ＶＯx）、酸化ニッケル（略：ＮｉＯx）などの無機半導体の薄膜や、酸化アルミニウム（略：Ａｌ2Ｏ3）などの無機絶縁体の超薄膜も有効である。また、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミン（略：ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（略：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略：α−ＮＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリル）アミノ）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略：ＤＮＴＰＤ）などの芳香族アミン系化合物も用いることができる。さらに、それら芳香族アミン系化合物に対してアクセプタ性を示す物質を芳香族アミン系化合物に添加してもよく、具体的にはＶＯＰｃにアクセプタである２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略：Ｆ４−ＴＣＮＱ）を添加したものや、α−ＮＰＤにアクセプタであるＭｏＯxを添加したものを用いてもよい。
正孔輸送層に用いることができる材料としては、芳香族アミン系化合物が好適であり、正孔注入材料で記述したＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＰＤ、α−ＮＰＤ、ＤＮＴＰＤなどを用いることができる。
電子輸送層に用いることができる電子輸送材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略：Ａｌｑ3）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略：ＯＸＤ−７）などのオキサジアゾール誘導体、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略：ｐ−ＥｔＴＡ Ｚ）などのトリアゾール誘導体、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］（略：ＴＰＢＩ）のようなイミダゾール誘導体、バソフェナントロリン（略：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略：ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体を用いることができる。
電子注入層に用いることができる材料としては、先に記述したＡｌｑ３、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）2、Ｚｎ（ＢＴＺ）2、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの電子輸送材料を用いることができる。その他に、ＬｉＦ、ＣｓＦなどのアルカリ金属ハロゲン化物や、ＣａＦ2のようなアルカリ土類ハロゲン化物、Ｌｉ2Ｏなどのアルカリ金属酸化物のような絶縁体の超薄膜がよく用いられる。また、リチウムアセチルアセトネート（略：Ｌｉ（ａｃａｃ））や８−キノリノラト−リチウム（略：Ｌｉｑ）などのアルカリ金属錯体も有効である。また、これら電子注入材料に対してドナー性を示す物質を電子注入材料に添加してもよく、ドナーとしてはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属などを用いることができる。具体的にはＢＣＰにドナーであるリチウムを添加したものや、Ａｌｑ3にドナーであるリチウムを添加したものを用いることができる。
さらに、正孔阻止層には、発光層を経由した正孔が電子注入層に達するのを防ぎ、薄膜形成性に優れた層を形成できる正孔阻止材料が用いられる。そのような正孔阻止材料の例としては、ビス（８−ヒドロキシキノリナ−ト）（４−フェニルフェノラ−ト）アルミニウム等のアルミニウム錯体化合物や、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナ−ト）（４−フェニルフェノラ−ト）ガリウム等のガリウム錯体化合物、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略：ＢＣＰ）等の含窒素縮合芳香族化合物が挙げられる。
白色の発光を得る発光層としては特に制限はないが、例えば、下記のものを用いることができる。すなわち、有機ＥＬ積層構造体の各層のエネルギー準位を規定し、トンネル注入を利用して発光させるもの（欧州特許第０３９０５５１号公報）、同じくトンネル注入を利用する素子で実施例として白色発光素子が記載されているもの（特開平３−２３０５８４号公報）、二層構造の発光層が記載されているもの（特開平２−２２０３９０号公報および特開平２−２１６７９０号公報）、発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材料で構成されたもの（特開平４−５１４９１号公報）、青色発光体（蛍光ピ−ク３８０〜４８０ｎｍ）と緑色発光体（４８０〜５８０ｎｍ）とを積層させ、さらに赤色蛍光体を含有させた構成のもの（特開平６−２０７１７０号公報）、青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を含有する構成のもの（特開平７−１４２１６９号公報）等が挙げられる。
さらに、本発明において用いられる発光材料は、従来発光材料として公知の材料が用いられればよい。下記に青色、緑色、橙色から赤色発光のために好適に用いられる化合物を例示する。しかし、発光材料が以下の具体的に例示したものに限定されるものではない。
青色の発光は、例えば、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（略：ＴＢＰ）、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体などをゲスト材料として用いることによって得られる。また、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略：ＤＰＶＢｉ）などのスチリルアリーレン誘導体や、９，１０−ジ−２−ナフチルアントラセン（略：ＤＮＡ）、９，１０−ビス（２−ナフチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などのアントラセン誘導体から得ることもできる。また、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン）等のポリマーを用いてもよい。
さらに好ましい具体例を、表１に示す。

緑色の発光は、クマリン３０、クマリン６などのクマリン系色素や、ビス［２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジナト］ピコリナトイリジウム（略：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（２−フェニルピリジナト）アセチルアセトナトイリジウム（略：Ｉｒ（ｐｐｙ）（ａｃａｃ））などをゲスト材料として用いることによって得られる。また、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（略：Ａｌｑ3）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＴＺ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）クロロガリウム（略：Ｇａ（ｍｑ）2Ｃｌ）などの金属錯体からも得ることができる。また、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）等のポリマーを用いてもよい。
さらに好ましい具体例を、表２に示す。

橙色から赤色の発光は、ルブレン、４−（ジシアノメチレン）−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−６−メチル−４Ｈ−ピラン（略：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（９−ジュロリジル）エチニル−４Ｈ−ピラン（略：ＤＣＭ２）、４−（ジシアノメチレン）−２，６−ビス［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−４Ｈ−ピラン（略：ＢｉｓＤＣＭ）、ビス［２−（２−チエニル）ピリジナト］アセチルアセトナトイリジウム（略：Ｉｒ（ｔｈｐ）2（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルキノリナト）アセチルアセトナトイリジウム（略：Ｉｒ（ｐｑ）（ａｃａｃ））などをゲスト材料として用いることによって得られる。ビス（８−キノキリノラト）亜鉛（略：Ｚｎｑ２）やビス［２−シンナモイル−８−キノリノラト］亜鉛（略：Ｚｎｓｑ２）などの金属錯体からも得ることができる。また、ポリ（２，５−ジアルコキシ−１，４−フェニレンビニレン）等のポリマーを用いてもよい。
さらに好ましい具体例を、表３に示す。

さらに、本発明に用いる有機ＥＬ素子の陽極に使用される材料は、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物またはこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳＮＯ2、ＺＮＯ等の導電性材料が挙げられる。この陽極を形成するには、これらの電極物質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることができる。この陽極は、上記発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくなるような特性を有していることが望ましい。また、陽極のシ−ト抵抗は、数百Ω／ｃｍ2以下としてあるものが好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよるが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
また、本発明に用いる有機ＥＬ素子の陰極に使用される材料は、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシ−ト抵抗は数百Ω／ｃｍ2以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００Ｎｍである。
本発明に用いる有機ＥＬ素子を作製する方法については、上記の材料および方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、および必要に応じて電子注入層を形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
この有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、その透光性については、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上、好ましくは９０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
これら基板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば特に限定されるものではないが、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソ−ダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板が挙げられる。
本発明に用いる有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、真空蒸着、電子線ビ−ム照射、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ−ティング等の乾式成膜法、もしくはスピンコ−ティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット法等の湿式成膜法、発光体をドナーフイルム上に蒸着する方法、また、特表２００２−５３４７８２号公報やＳ．Ｔ．Ｌｅｅ，ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ＳＩＤ’０２，ｐ．７８４（２００２）に記載されているＬＩＴＩ（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、レーザー熱転写）法や、印刷（オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷）、インクジェット等の方法を適用することもできる。
有機層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。また特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコ−ト法等により薄膜化することによっても、有機層を形成することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、膜厚が厚すぎると一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪くなり、逆に膜厚が薄すぎるとピンホ−ル等が発生し、電界を印加しても充分な発光輝度が得にくくなる。したがって、各層の膜厚は、１ｎｍから１μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がより好ましい。
また、有機ＥＬ素子の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、樹脂等により素子全体を被覆や封止を施したりしてもよい。特に素子全体を被覆や封止する際には、光によって硬化する光硬化性樹脂が好適に使用される。
本発明に用いる有機ＥＬ素子に印加する電流は、通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれば特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率よく発光させることが望ましい。
本発明に用いる有機ＥＬ素子の駆動方法は、パッシブマトリクス法のみならず、アクティブマトリックス法での駆動も可能である。また、本発明の有機ＥＬ素子から光を取り出す方法としては、陽極側から光を取り出すボトム・エミッションという方法のみならず、陰極側から光を取り出すトップ・エミッションという方法にも適用可能である。これらの方法や技術は、城戸淳二著、「有機ＥＬのすべて」、日本実業出版社（２００３年発行）に記載されている。
本発明に用いる有機ＥＬ素子のフルカラー化方式の主な方式は、カラーフィルタ方式である。カラーフィルタ方式では、白色発光の有機ＥＬ素子を使って、カラーフィルタを通して３原色の光を取り出す方法であるが、これら３原色に加えて、一部白色光をそのまま取り出して発光に利用することで、素子全体の発光効率をあげることもできる。
さらに、本発明に用いる有機ＥＬ素子は、マイクロキャビティ構造を採用しても構わない。これは、有機ＥＬ素子は、発光層が陽極と陰極との間に挟持された構造であり、発光した光は陽極と陰極との間で多重干渉を生じるが、陽極および陰極の反射率、透過率などの光学的な特性と、これらに挟持された有機層の膜厚とを適当に選ぶことにより、多重干渉効果を積極的に利用し、素子より取り出される発光波長を制御するという技術である。これにより、発光色度を改善することも可能となる。この多重干渉効果のメカニズムについては、Ｊ．Ｙａｍａｄａ等によるＡＭ−ＬＣＤ Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ， ＯＤ−２，ｐ．７７〜８０（２００２）に記載されている。
上記の様にしてガラス基板等に並置してＲＧＢのカラーフィルタ層を作製し、そのカラーフィルタ層上に、ＩＴＯ電極層と上記有機ＥＬ素子を用いて作製された発光層（バックライト）を載せることでカラー表示が可能となり、カラー表示装置が得られることになる。その際、発光時の電流の流れをＴＦＴによりコントロールすることで高コントラスト比をもつカラー表示装置を実現することが可能となる。
＜有機ＥＬ素子の製造例＞
以下に白色光源として使用する有機ＥＬ素子の製造例を具体的に示す。有機ＥＬ素子の製造例においては、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着（真空蒸着）は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。また、素子の発光特性評価においては、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定した。
（有機ＥＬ素子１（ＥＬ−１）の製造）
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板を酸素プラズマで約１分間処理した後、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、膜厚１５０ｎｍの正孔注入層を得た。この正孔注入層の上に、さらに、表３の化合物（Ｒ−２）と化合物（Ｒ−３）とを１００：０．５の組成比で共蒸着して膜厚２０ｎｍの第１発光層を形成した。さらに、表１の化合物（Ｂ−３）と化合物（Ｂ−４）とを１００：２の組成比で共蒸着して膜厚４０ｎｍの第２発光層を形成した。この発光層の上に、さらに、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの第３発光層を形成し、さらにα-ＮＰＤを5nm、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの電子注入層を作成し、その上にフッ化リチウムを１ｎｍ、次いでアルミニウムを３００ｎｍ蒸着して電極を形成して、有機ＥＬ素子１を得た。
さらに、この有機ＥＬ素子を、周囲環境から保護するために、純窒素を充填したドライグローボックス内で気密封止をした。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度９５０（ｃｄ／ｍ２）、最大発光輝度５５０００（ｃｄ／ｍ２）、発光効率３．９（ｌｍ／Ｗ）の白色発光が得られた。図１に、得られた機ＥＬ素子（ＥＬ−１）の発光スペクトルを示す。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。
また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、および顔料の評価方法は以下の通りである。
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、装置としてＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、カラムとしてＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ−Ｎを２連でつなげて使用し、溶媒としてＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
（顔料の評価）
（フタロシアニンの同定）
フタロシアニンの同定は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘIII（ＴＯＦ−ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置（２４００ＣＨＮ元素分析装置、パーキン・エルマー社製）を用いて得られる炭素、水素および窒素の比率と、理論値との一致により行った。
（ハロゲン原子の置換数の平均値）
ハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ（ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー、ＤＩＯＮＥＸ社製）により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで得た。
（顔料中のハロゲン分布幅）
ハロゲン分布幅は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩＩ（ＴＯＦ−ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が１％以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
（体積平均一次粒子径（ＭＶ））
体積平均一次粒子径（ＭＶ）は、日立ハイテクノロジーズ社製透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）「Ｈ−７６５０」と下記計算式によって求めた。まず、ＴＥＭによって着色剤粒子を撮影した。得られた画像にて、顔料または着色剤粒子の任意の１００個を選び、その一次粒子の短軸径と長軸径の平均値を着色剤粒子の粒径（ｄ）とした。次いで、個々の顔料または着色剤について、先に求めた粒径（ｄ）を有する球とみなして、それぞれ粒子の体積（Ｖ）を求めた。この作業を１００個の顔料または着色剤粒子について行い、そこから下記式（１）を用いて算出した。
式（１）
ＭＶ＝Σ（Ｖ・ｄ）／Σ（Ｖ）
まず、実施例および比較例で用いたバインダー樹脂溶液、着色剤、顔料分散剤溶液、および顔料分散体の製造方法について説明する。
＜バインダ−樹脂溶液＞
（バインダー樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（バインダー樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
（樹脂型分散剤溶液１）
市販の樹脂型分散剤であるＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分４０質量％の溶液を調製し、樹脂型分散剤溶液１を得た。
（樹脂型分散剤溶液２）
市販の樹脂型分散剤であるＢＹＫ社製ＬＰＮ２１１６と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分４０質量％の溶液を調製し、樹脂型分散剤溶液１を得た。
＜着色剤の製造方法＞
（フタロシアニン顔料（Ｐ−１）の製造）
反応容器中で、ｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）を得た。
得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．８５％、（Ｈ）２．８０％、（Ｎ）１９．４９％に対して、実測値（Ｃ）６６．７％、（Ｈ）３．０％、（Ｎ）１９．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（Ｐ−２）の製造）
反応容器中で、クロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、９２部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−２）を得た。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）の製造）
反応容器中で、濃硫酸１５００部に、クロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４０部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１２５部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−１）を得た。
得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ−１）について臭素置換数を算出したところ、平均１．８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は３であった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−２）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）の製造において、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４０部をＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）８０部に変更した以外は、（ＣＰ−１）と同様にして、１４３部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−２）を製造した。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−３、ＣＰ−４）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）の製造において、ＤＢＤＭＨの量を表４に記載した条件に変更した以外は、（ＣＰ−１）と同様にして、それぞれ１４３部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−３、ＣＰ−４）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−５）の製造）
反応容器中で、塩化アルミニウム４０６部、塩化ナトリウム９４部および塩化第二鉄１０部を加温して溶融し、さらに１４０℃で、クロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部を加えた。１６０℃に昇温して塩素２０部を吹き込んだ。水５０００部に上記反応液を注入し、濾過、温水洗浄、１％塩酸水溶液洗浄、温水洗浄、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄の順で処理をし、その後、乾燥して粗製塩素化アルミニウムフタロシアニン１６０部を得た。
得られた粗製塩素化アルミニウムフタロシアニンを濃硫酸１２００部に溶解し、５０℃で３時間撹拌した。次いで、水７２００部に撹拌しながら溶解液を注ぎ入れ、７０℃に加熱して、濾過、温水洗浄、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄、乾燥して１５２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−５）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−６、ＣＰ−７）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−５）の製造において、塩素の量を表２に記載した条件に変更した以外は、（ＣＰ−５）と同様にして、それぞれ１６８部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−６、ＣＰ−７）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−８）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）の製造において、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４０部を１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４５部およびＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）４５部に変更した以外は、（ＣＰ−１）と同様にして１４１部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−８）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−９）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）の製造において、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）４０部を１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＩＤＭＨ）１２０部に変更した以外は、（ＣＰ−１）と同様にして１３５部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−９）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表４の通りであった。
以下、（ＣＰ−１）〜（ＣＰ−９）のフタロシアニン顔料の構造式を示す。構造式中、フタロシアニン環に結合しているハロゲン原子の数は、ハロゲン原子の置換数の平均値である。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１０）の製造）
反応容器に、濃硫酸５００部、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−２）５０部、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）９９．１部を加え撹拌し、２０℃、３時間、反応させた。その後、３℃の氷水５０００部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに２．５％水酸化ナトリウム水溶液５００部、ろ取した残渣を加え、８０℃、１時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン顔料（ＣＰ−１０）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１１）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１０）の製造において、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−２）５０部をクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）５０部に、ＮＢＳ９９．１部を１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）１０４．４部に、反応時間を３時間から４時間に変更した以外は、（ＣＰ−１０）と同様にして、フタロシアニン化合物（ＣＰ−１１）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１２）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１１）の製造において、ＤＢＤＭＨの量、反応時間を表６に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、（ＣＰ−１１）と同様にして、フタロシアニン化合物（ＣＰ−１２）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１３）の製造）
反応容器に、臭化アルミニウム２０３部、臭化ナトリウム４７部および臭化第二鉄５部を加温して溶融し、１４０℃でクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−２）５０部を加えた。１６０℃に昇温して臭素１７３．７部を吹き込みながら、１６０℃にて６時間反応させた。３℃の氷水２５００部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。残渣を１％塩酸水溶液、温水、１％水酸化ナトリウム水溶液洗、温水の順で洗浄し、その後、乾燥して臭素化アルミニウムフタロシアニン９８部を得た。得られた粗製臭素化アルミニウムフタロシアニンを濃硫酸９８０部に溶解し、５０℃で３時間撹拌した。その後、３℃の氷水９８００部に上記硫酸溶液を注入し、析出した固体をろ取、水洗し、乾燥させた。次いでビーカーに２．５％水酸化ナトリウム水溶液５００部、ろ取した残渣を加え、８０℃、１時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥してフタロシアニン顔料（ＣＰ−１３）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１４、ＣＰ−１５）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１３）の製造において、臭素の量、反応時間を表４に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、（ＣＰ−１３）と同様にして、それぞれフタロシアニン顔料（ＣＰ−１４、ＣＰ−１５）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１６）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１０）の製造において、ＮＢＳ９９．１部をＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）７４．４部に、反応時間を３時間から４時間に変更した以外は、（ＣＰ−１０）と同様にして、フタロシアニン顔料（ＣＰ−１６）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１７）の製造）
反応容器に、塩化アルミニウム２５０部、塩化ナトリウム６０部、ヨウ素２．２５部を加え１５０℃、３０分間撹拌した。そこへヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−２）５０部を加え、１５５℃、３０分間撹拌し、溶解させた。さらにトリクロロイソシアヌル酸５８．５部を加え、１９０℃、５時間撹拌した。その後、３℃の氷水５０００部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに２．５％水酸化ナトリウム水溶液５００部、ろ取した残渣を加え、８０℃、１時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン顔料（ＣＰ−１７）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−１８〜ＣＰ−２１）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ−１７）の製造において、トリクロロイソシアヌル酸の量、反応時間を表４に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、（ＣＰ−１７）と同様にして、それぞれフタロシアニン顔料（ＣＰ−１８〜ＣＰ−２１）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−２２）の製造）
反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸４５．０部を徐々に加え、２５℃で３時間撹拌を行った。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）２１０.０部を徐々に加え、２５℃で５時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１６５.７部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−２２）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−２３）の製造）
反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸１２５.０部を徐々に加え、２５℃で３時間撹拌を行った。その後、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）１５５．０部を徐々に加え、２５℃で５時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１５７．１部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−２３）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ−２４）の製造）
反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン（Ｐ−１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸４５．０部を徐々に加え、２５℃で３時間撹拌を行った。その後、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＩＤＭＨ）２０５．０部を徐々に加え、２５℃で５時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１４５．３部のフタロシアニン顔料（ＣＰ−２４）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表５の通りであった。
以下に、得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ−１０〜ＣＰ−２４）の構造式を示す。ただし、構造式中、フタロシアニン環に結合しているハロゲン原子の数は、ハロゲン原子の置換数の平均値である。

（フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−１）の製造）
反応容器に、１−メチル−２−ピロリジノン１０００部、フタロシアニン顔料（ＣＰ−１）１００部、ジフェニルホスフィン酸４０部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、水５０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１２０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１２４部のフタロシアニン顔料（ＰＣＹ−１）を得た。
得られたフタロシアニン顔料（ＰＣＹ−１）について臭素置換数を算出したところ、平均１．７個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は３個であった。
（フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２〜ＣＰ−１９）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−１）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表６に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、（ＰＣＹ−１）と同様の操作を行い、それぞれフタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２〜ＰＣＹ−１９）を得た。Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表７の通りであった。

以下、（ＰＣＹ−１〜ＰＣＹ−１９）のフタロシアニン顔料の構造式を示す。構造式中、フタロシアニン環に結合しているハロゲン原子の数は、ハロゲン原子の置換数の平均値である。
（フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２０）の製造）
反応容器に、Ｎ−メチルピロリドン５００部、フタロシアニン顔料（ＣＰ−１０）５０部およびリン酸ジフェニル１８．２部を加え、９０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、水４０００部にこの反応液を注入した。生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２０）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表９の通りであった。
（フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２１〜ＰＣＹ−４２）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２０）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表８に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、（ＰＣＹ−２０）と同様の操作を行い、それぞれフタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２１〜ＰＣＹ−４２）を得た。収量、収率、Ｘで表されるハロゲン原子の置換数の平均値、ハロゲン分布幅については表９の通りであった。

以下に、得られたフタロシアニン顔料（ＰＣＹ−２０〜ＰＣＹ−４２）の構造式を示す。ただし、構造式中、フタロシアニン環に結合しているハロゲン原子の数は、ハロゲン原子の置換数の平均値である。
＜緑色顔料分散体の製法＞
（緑色顔料分散体 ＤＧ―１の調製）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色着色剤体ＤＧ―１を作製した。
フタロシアニン顔料（ＰＣＹ−１） ：１１．０部
バインダー樹脂溶液１ ：１７．５部
樹脂型分散剤溶液１ ：５．０部
（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡc）：６５．０部
（緑色顔料分散体 ＤＧ―２〜ＤＧ−４２の調製）
表１０、１１に示すようにフタロシアニン顔料を変更した以外はＤＧ−１と同様にして緑色顔料分散体ＤＧ−２〜ＤＧ−４２を調整した。



（黄色微細化顔料（ＰＹ−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＰＹ１８５）（ＢＡＳＦ社製「パリオゲンイエロー Ｄ１１５５」）１００部、塩化ナトリウム７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９５部の黄色着色剤（ＰＹ−１）を得た。平均一次粒子径は４２．３ｎｍであった。
（黄色顔料分散体（ＤＹ−１））
（黄色顔料分散体 ＤＹ―１の調製）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色着色剤体ＤＧ―１を作製した。
黄色微細化顔料（ＰＹ−１） ：２１．５部
バインダー樹脂溶液１ ：１７．０部
樹脂型分散剤溶液１ ：５．５部
（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡc）：６６．５部
＜顔料の製造方法＞
（黄色微細化顔料（ＰＹ−２））
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＰＹ１３９）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９５部の黄色着色剤（ＰＹ−２）を得た。平均一次粒子径は４２．３ｎｍであった。
（黄色微細化顔料（ＰＹ−３））
化合物（１）を原料として、特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（２）を得た。

（化合物（１））

（化合物（２））
安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、化合物（３）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１２０部の化合物（３）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、化合物（３）であることを同定した。

（化合物（３））
続いて、得られた化合物（３）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化処理顔料（ＰＹ−３）９８部を得た。
（黄色微細化顔料（ＰＹ−４））
化合物（３）をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ」）に変更した以外は黄色微細化顔料（ＰＹ−３）と同様にして黄色着色剤（ＰＹ−４）９８部を得た。平均一次粒子径は３５.５ｎｍであった。
（緑色微細化顔料（ＰＧ−１））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（ＰＧ７）（トーヨーカラー株式会社製「リオノールグリーン ＹＳ−０７」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で４時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の緑色着色剤（ＰＧ−１）を得た。平均一次粒子径は５０．２ｎｍであった。
（緑色微細化顔料（ＰＧ−２））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（ＰＧ７）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧｒｅｅｎＡ１１０」）に変更した以外は緑色微細化顔料（ＰＧ−１）と同様にして緑色着色剤（ＰＧ−２）９７部を得た。平均一次粒子径は２８.２ｎｍであった。
（緑色微細化顔料（ＰＧ−３））
反応容器中でメタノール１０００部に、フタロシアニン顔料（Ｐ−２）を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、一般式（６）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料１１４部を得た。
得られた一般式（６）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料１００部と、塩化ナトリウムを１２００部と、ジエチレングリコール１２０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化顔料（ＰＧ−３）を得た。平均一次粒子径は３１．２ｎｍであった。
一般式（６）
（緑色微細化顔料（ＰＧ−４））
反応容器中でメタノール１０００部に、フタロシアニン顔料（Ｐ−２）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、一般式（７）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料１１２部を得た。
得られた一般式（７）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤（ＰＢ−１）と同様のソルトミリング処理法で、緑色微細化顔料（ＰＧ−４）を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった。
一般式（７）
（黄色顔料分散体 ＤＹ―２の調製）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色着色剤体ＤＧ―１を作製した。
黄色微細化顔料（ＰＹ−２） ：１１．０部
バインダー樹脂溶液１ ：２１．５部
樹脂型分散剤溶液１ ：１．０部
（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）：６６．５部
（黄色顔料分散体 ＤＹ―３，４および緑色顔料分散体 ＤＧ４３−４６の調製）
表１２に示す組成に変更した以外は黄色顔料分散体 ＤＹ−２と同様にして黄色顔料分散体ＤＹ−３，４および緑色顔料分散体 ＤＧ４３−４６を作成した。
（光重合性単量体（Ｂ１−１））
内容量が１リットルの５つ口反応容器に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（アロニックスＭ−４００（東亞合成社製））６２３ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート４４ｇを仕込み、６０℃で８時間反応させ、多官能ウレタンアクリレート（１）を含む生成物を得た。生成物中、多官能ウレタンアクリレート（１）の占める割合は、４５重量％であり、残部を他の光重合性モノマーで占めている光重合性単量体（Ｂ１−１）を得た。
なお、ＩＲ分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
（光重合性単量体（Ｂ１−２））
内容量が１リットルの５つ口反応容器に、トリメチロールプロパンのヘキサメチレンジイソシアネート付加物（コロネートＨＬ（東ソー社製））６００ｇ、ペンタエリスリトールトリアクリレート９５０ｇを仕込み、６０℃で８時間反応させ、多官能ウレタンアクリレート（２）を含む生成物を得た。生成物中、多官能ウレタンアクリレート（２）の占める割合は、８０重量％であり、残部を他の光重合性モノマーで占めている光重合性単量体（Ｂ１−２）を得た。
なお、ＩＲ分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
＜有機ＥＬカラーフィルタ用緑色感光性着色組成物＞
［実施例１］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１））
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を得た。

緑色顔料分散体（ＤＧ−１） ２７．２部
（ＰＣＹ−１）
黄色顔料分散体（ＤＹ−１） ３６．５部
（ＰＹ１８５）
バインダー樹脂溶液２ ４．５部
光重合性単量体 １．５部
（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」）
オキシムエステル系化合物 １．９部
（ＡＤＥＫＡ社製「アデカクルーズＮＣＩ８３１」）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （PGMAc）５７．３部
［実施例２〜６６、比較例１〜１０］
表１３−１５に示す組成に変更した以外は、緑色感光性着色組成物ＲＧ―１と同様にして、緑色感光性着色組成物ＲＧ―２〜７６を作成した。
表１３〜１５の略語について下記に記す。
・光重合性単量体［Ｂ］：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート／ペンタアクリレート混合物
（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）
（オキシムエステル系化合物［C１］）
・オキシムエステル系化合物（Ｃ１−１）：
（ＡＤＥＫＡ社製「アデカクルーズ ＮＣＩ−８３１」）
・オキシムエステル系光重合開始剤（Ｃ１−２）：エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２」）
・オキシムエステル系光重合開始剤（Ｃ１−３）：下記化学式（４）の構造の化合物

化学式（４）

オキシムエステル系光重合開始剤（Ｃ１−４）：下記化学式（５）の構造の化合物
化学式（５）
（その他の光重合開始剤）
２−メチル−１−(４−メチルチオフェニル)−２−モルフォリノプロパン−１−オン
（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア ９０７」）
（増感剤）
２，４−ジエチルチオキサントン
（日本化薬社製「カヤキュア ＤＥＴＸ−Ｓ」）
ＰＧＭＡc；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜有機EL表示装置用緑色感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物を用いて、緑色フィルタセグメントを形成し、明度、着色力、薬品耐性を下記方法で評価した。結果を表１６−１８に示す。
＜緑色フィルタセグメントの形成＞
緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１〜ＲＧ−７８）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で２０分間加熱、放冷後、該塗膜基板を得た。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５重量％、炭酸水素ナトリウム０．５重量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスＮＢＬ」)８．０重量％、および水９０重量％からなるものを用いた。
［明度評価］
得られた塗膜基盤の明度Ｙを光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用いて、測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後に、光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用い、ｘ＝０．２１０、ｙ＝０．７００の色度に合うようにした。得られた緑色フィルタセグメントの明度（Ｙ）を光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用いて測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ：３６．０以上 ： 実用上極めて良好
○ ：３３．０以上３６．０未満 ： 良好
△ ：３０．０以上３３．０未満 ： 実用可能
× ：３０．０未満 ： 実用上好ましくない
［着色力の評価］
まず、明度評価と同様の方法で、塗膜基板を形成した。得られた緑色フィルタセグメントの色相が、光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用いた場合にｘ＝０．２１０、ｙ＝０．７００になった際の緑色フィルタセグメントの膜厚を測定し、着色力の評価を行った。測定の際は、触針型段差計（ＵＬＶＡＣ社製ＤｅＫＴａＫ８）を用いた。評価基準は下記のとおりである。
◎ ：１．５μｍ以上２．５μｍ未満 ： 極めて良好
○ ：２．５μｍ以上３．０μｍ未満 ： 良好
△ ：３．０μｍ以上３．５μｍ未満 ： 実用可能
× ：３．５μｍ以上 ： 実用不可
［薬品耐性評価］
＜ＮＭＰ耐性試験評価１＞
上記明度、着色力評価用に形成されたストライプパターンについて、光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用いた場合の色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を測定した。さらに、ストライプパターンが形成されている基板をＮＭＰに１５分間浸漬し、水洗、乾燥後、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥ＊ａｂを求め、下記の４段階で評価した。

ΔＥ＊ａｂ ＝√((L*(2)- L*(1))２+ (a*(2)- a*(1)) ２+(b*(2)- b*(1)) ２)

◎：ΔＥ＊ａｂが1．０未満
○：ΔＥ＊ａｂが1．０以上、１．５未満
△：ΔＥ＊ａｂが１．５以上、3．０未満
×：ΔＥ＊ａｂが3．０以上
＜ＮＭＰ耐性試験評価２＞
上記明度、着色力評価用に形成されたストライプパターンが形成されている基板をＮＭＰに１５分間浸漬し、水洗、乾燥後、緑色画素の外観を次の方法で観察した。
２５μｍ×１００μｍを１画素とし、金属顕微鏡「ＢＸ６０」（オリンパスシステム社製）を用いて５０画素の表面観察を行った。倍率は５００倍とし、反射にて、クラックが発生している画素数をカウントした。評価は下記の４段階で評価した。

◎：５０画素クラック発生なし
○：クラック発生画素数 1以上、１０未満
△：クラック発生画素数 １０以上、３０未満
×：クラック発生画素数 ３０以上
表１６〜１８の実施例１−４６に示すように、本発明の特徴である、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とオキシムエステル系化合物[Ｃ１]を含有する感光性着色組成物は、着色剤の含有量がカラーフィルタ用感光性着色組成物の全固形分の重量を基準として４０重量％以上の場合でも明度・着色力・耐薬品性において良好な結果を示した。
また、実施例１−２２で示すように一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とオキシムエステル系化合物[Ｃ１]を含有する感光性着色組成物は、さらに着色力においても良好な結果を示した。
さらに、実施例４７−５８に示すように着色剤の含有量がカラーフィルタ用感光性着色組成物の全固形分の重量を基準として４５重量％以上の場合でも着色力において良好な結果を示した。
さらに、実施例５９−６６に示すように着色剤の含有量がカラーフィルタ用感光性着色組成物の全固形分の重量を基準として４５重量％以上のときに、多官能ウレタンアクリレート（Ｂ１）を含有すると耐薬品性がさらに良好な結果を示した。
一方、比較例１のようにＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７を使用した場合、明度、ＮＭＰ耐性評価１，２が本発明より劣っていた。
また、比較例２のようにＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を使用した場合、着色力、ＮＭＰ耐性評価１，２が本発明より劣っていた。
さらに、比較例３、４のフタロシアニン顔料を使用した場合、明度、着色力のいずれか一方に加え、ＮＭＰ耐性評価１，２が本発明より劣っていた。
比較例５、６のように緑色顔料分散体や黄色顔料分散体を組み合わせた場合でも着色力およびＮＭＰ耐性評価１，２が本発明より劣っていた。
また、比較例７のようにオキシムエステル系化合物（Ｃ１）以外の光重合開始剤で組み合わせた場合にはＮＭＰ耐性評価１，２が本発明より劣っていた。
また、比較例８〜１０に示すように本発明の特徴である一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５以外の顔料の組み合わせでも本発明のように明度、着色力、ＮＭＰ耐性試験の全特性を満足することはできなかった。
＜カラーフィルタの作製＞
まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。
＜顔料の製造方法＞
（赤色微細化顔料（ＰＲ−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｔｏｎｅｒ Ｍａｇｅｎｔａ Ｆ８Ｂ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の微細化ナフトールアゾ顔料（ＰＲ−１）を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
（青色微細化顔料（ＰＢ−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の青色着色剤（ＰＢ−１）を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
（紫色微細化顔料（ＰＶ−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）（クラリアント社製「Ｆａｓｔ ＶｉｏｌｅｔＲＬ」）１２０部、粉砕した食塩１６００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で１８時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、１１８部の紫色着色剤（ＰＶ−１）を得た。平均一次粒子径は２６．４ｎｍであった。
（赤色顔料分散体（ＤＲ−１））
（赤色顔料分散体（ＤＲ−１）の調製）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色着色剤体ＤＧ―１を作製した。
赤色微細化顔料（ＰＲ−１） ：２１．５部
バインダー樹脂溶液１ ：１７．０部
樹脂型分散剤溶液１ ：５．５部
（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡc）：６６．５部
（青色顔料分散体（ＤＢ−１）、紫色顔料分散体（ＤＶ−１）の調製）
表１９に示す組成に変更した以外は、赤色顔料分散体（ＤＲ−１）と同様にして青色顔料分散体（ＤＢ−１）および紫色顔料分散体（ＤＶ−１）を作成した。
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。

顔料分散体（ＤＲ−１） ：３０．２部
（ＰＲ２６９）
顔料分散体（ＤＹ−２） ：８．４部
（ＰＹ１３９）
バインダー樹脂溶液２ ：１５．２部
光重合性単量体 ：０．７部
（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）
光重合開始剤 ： ０．３部
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ−０２」）
溶剤 ： ４４．２部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡc））
（青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１）を作製した。
顔料分散体（ＤＢ−１） ：１０．４部
（ＰＢ１５：６）
顔料分散体（ＤＶ−１） ：６．１部
（ＰＶ２３）
バインダー樹脂溶液２ ： ２４．２部
光重合性単量体 ：０．７部
（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）
光重合開始剤 ： ０．３部
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ−０２」）
溶剤 ： ４４．２部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡc））
＜有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタの作製＞
緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用い、実施例１の緑色フィルタセグメントと同様の方法により形成した緑色フィルタセグメントと、光源として有機ＥＬ素子（ＥＬ−１）を用い、赤色フィルタセグメントは、感光性緑色着色組成物（ＲＲ−１）を用いてｘ＝０．６７０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、感光性青色着色組成物（ＲＢ−１）を用いてｘ＝０．１４０、ｙ＝０．０８０の色度に合うよう塗布を行い、カラーフィルタを作成した。
本発明の緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化が可能であり好適に使用することができた。
上記のように本発明の緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いることにより、カラーフィルタを高明度化し、薬品耐性も良好であるため、有機ＥＬディププレイに使用した場合でも、有機ＥＬ素子にダメージを与えることなく、好適に使用することが可能であった。

Claims (6)

  1. 着色剤（Ａ）、バインダー樹脂、光重合性単量体（Ｂ）および光重合性開始剤（Ｃ）を含有する有機ＥＬ表示装置用感光性着色組成物であって、着色剤（Ａ）が下記一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５とを含み、光重合性開始剤（Ｃ）がオキシムエステル系化合物（Ｃ１）を含むことを特徴とする有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物。

    一般式（２）

    （式中、Ｘ 1 は、ハロゲン原子を表し、ｎは、１〜１６の整数を表す。ただし、Ｘ 1 で表されるハロゲン原子の置換数の平均値が、１以上６未満であり、ハロゲン分布幅が、２以上である。Ｙは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ 1 Ｒ 2 、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ 3 、−ＯＳ（＝Ｏ） 2 Ｒ 4 を表す。Ｒ 1 およびＲ 2 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ 3 は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ 4 は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。）
  2. 着色剤（Ａ）の含有量が緑色感光性着色組成物の全固形分１００重量％中、４０重量％以上であることを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物。
  3. 光重合性単量体（Ｂ）が、多官能ウレタンアクリレート（Ｂ１）を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物。
  4. 少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備える有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、請求項１〜３いずれか１項に記載の有機ＥＬ表示装置用緑色感光性着色組成物により形成されてなる有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタ。
  5. 請求項４記載の有機ＥＬ表示装置用カラーフィルタと、白色有機ＥＬ光源とを具備することを特徴とする有機ＥＬ表示装置。
  6. 白色有機ＥＬ光源が、少なくとも波長４３０ｎｍ〜４８５ｎｍの範囲と波長５６０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長（λ１）、（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が、０．４以上０．９以下である発光スペクトルを有することを特徴とする請求項５記載の有機ＥＬ表示装置。
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