JP7433385B2 - 感光性着色組成物、ブラックマトリックス、およびシリコン基板 - Google Patents
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Description
前述の特許文献1及び2において組成物の硬化温度は150℃以上であり、有機EL素子の耐熱性を考慮すると、更なる低温硬化性が求められている。また、高い色再現性を薄膜で達成するためには、カラーフィルタの着色剤濃度を高くする必要がある。特許文献1~3の手法では、着色剤濃度が高い場合において、パターニングするだけの十分な感度を出すことが非常に困難であった。
着色剤(A)、光重合単量体(B)、光重合開始剤(C)、および樹脂(D)を含有し、
前記着色剤(A)が、少なくとも青色顔料と黄色顔料と紫色顔料を含み、
前記光重合単量体(B)が下記一般式(1)で示す化合物を含み、
前記樹脂(D)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の水酸基と、ピロメリット酸無水物及び/又はトリメリット酸無水物の酸無水物基と、の反応生成物の存在下で、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)を含むエチレン性不飽和単量体(c)を重合させた水酸基含有重合体の水酸基と、1つのイソシアネート基及び1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)のイソシアネート基と、を反応させた樹脂であって、前記水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)に由来する構成単位の含有量が、前記エチレン性不飽和単量体(c)に由来する構成単位の全量に対して35質量%以上、80質量%以下である感光性アクリル樹脂(E)を含む、感光性着色組成物に関する。
一般式(1)
[CH2=CHC(=O)-(OCmH2m)n-OCH2]3-CCH2CH3
(一般式(1)中、mは1~3の整数を表し、nは0~2の整数を表し、複数あるm及びnは同一であっても異なってもよい。)
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、シリコン基板、前記シリコン基板上に形成するカラーフィルタおよびブラックマトリックスを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置のブラックマトリックス形成に使用する感光性着色組成物であって、
着色剤(A)、光重合単量体(B)、光重合開始剤(C)、および樹脂(D)を含有し、
着色剤(A)が、少なくとも青色顔料と黄色顔料と紫色顔料を含み、
光重合単量体(B)が下記一般式(1)で示す化合物を含み、
樹脂(D)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の水酸基と、ピロメリット酸無水物及び/又はトリメリット酸無水物の酸無水物基と、の反応生成物の存在下で、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)を含むエチレン性不飽和単量体(c)を重合させた水酸基含有重合体の水酸基と、1つのイソシアネート基及び1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)のイソシアネート基と、を反応させた樹脂であり、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)に由来する構成単位の含有量が、エチレン性不飽和単量体(c)由来する構成単位の全量に対して35質量%以上、80質量%以下である感光性アクリル樹脂(E)を含むことを特徴とする。
[CH2=CHC(=O)-(OCmH2m)n-OCH2]3-CCH2CH3
(一般式(1)中、mは1~3の整数を表し、nは0~2の整数を表し、複数あるm及びnは同一であっても異なってもよい。)
本発明における着色剤(A)は、少なくとも青色顔料と黄色顔料と紫色顔料の有機顔料を含み、本発明の作用効果を損なわない範囲で、さまざまな有機顔料が使用可能である。本発明は着色剤として、上記顔料の組合せによりブラックマトリックスに適用可能な黒色感光性着色組成物を得ることができる。また、当該感光性樹脂組成物は光照射時に塗膜の深部まで光が到達しやすいため、得られた硬化膜は、耐溶剤性や密着性に優れている。
青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79などが挙げられる。これらの中でも高着色力を得る点から、好ましくはC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、又は15:6であり、更に好ましくはC.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:6である。
また、着色剤(A)の比率は、青色顔料32~45質量%、黄色顔料30~40質量%、および紫色顔料20~30質量%が好ましい。
着色剤(A)として顔料を用いる場合、当該顔料は微細化して使用することが好ましい。微細化方法は、例えば、ソルトミリング処理等が挙げられる。
樹脂の使用量は、顔料100質量部に対して、5~200質量部が好ましい。
光重合単量体(B)は、少なくとも下記一般式(1)で表される化合物を含む。
一般式(1)
[CH2=CHC(=O)-(OCmH2m)n-OCH2]3-CCH2CH3
(一般式(1)中、mは1~3の整数を表し、nは0~2の整数を表し、複数あるm及びnは同一であっても異なってもよい。)
また、光重合単量体(B)は、その他の光重合単量体を含んでもよい。その他の光重合単量体は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、これらに限定されない。
これらの光重合単量体は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明において光重合開始剤(C)は、紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成できる溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製するために用いられ、色特性及び耐薬品性に優れ、パターニング性も良好な感光性着色組成物が得られる。本発明において光重合開始剤(C)は、オキシムエステル系光重合開始剤を含むことが好ましい。
オキシムエステル系光重合開始剤は、紫外線を吸収することによってオキシムのN-O結合の開裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成できる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系光重合開始剤は高い量子効率を持つため好適である。中でも、下記一般式(2)又は(3)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましく、より好ましくは一般式(2)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤である。
これらの置換基は1個以上あるいは1種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていてもよい。
R21~R26におけるアリール基は、前記R2~R11におけるアリール基と同様のものとすることができる。
また、アルキル基及びアリール基が有してもよい置換基は、前記一般式(2)における置換基と同様のものとすることができる。
また、本発明における光重合開始剤(C)は、その他の光重合開始剤を含んでもよい。その他の光重合開始剤としては、例えば、4-フェノキシジクロロアセトフェノン、4-t-ブチル-ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン、又は2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2-クロルチオキサントン、2-メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル-(4’-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又は2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;チタノセン系化合物等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の感光性着色組成物は増感剤を含有してもよい。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等の不飽和ケトン類;ベンジルやカンファーキノン等の1,2-ジケトン誘導体;ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明において樹脂(D)は、可視光領域の400~700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂である。本発明において樹脂(D)は、少なくとも後述する特定の感光性アクリル樹脂(E)を含むものであり、更に他の樹脂を含んでいてもよいものである。樹脂(D)は、機能でいうと樹脂型分散剤、バインダー樹脂として使用できる。なお、樹脂(D)は、樹脂型分散剤として使用することが好ましい。また、樹脂(D)は、感光性アクリル樹脂を含み、性状でいうと熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等が挙げられる。
樹脂(D)について、以下、まず他の樹脂について説明し、次に感光性アクリル樹脂(E)について説明する。
方法(i)として、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)として、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合して得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
下記一般式(4)で表される化合物、具体的にはEO変性クレゾールアクリレート、n-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのPO変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
感光性アクリル樹脂(E)は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の水酸基と、ピロメリット酸無水物及び/又はトリメリット酸無水物の酸無水物基と、の反応生成物の存在下で、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)を含むエチレン性不飽和単量体(c)を重合させた水酸基含有重合体の水酸基と、1つのイソシアネート基及び1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)のイソシアネート基と、を反応させた樹脂であって、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)に由来する構成単位の含有量が、エチレン性不飽和単量体(c)由来する構成単位の全量に対して35質量%以上、80質量%以下である。
感光性アクリル樹脂(E)を含むことにより、感光性着色組成物を硬化した後の耐薬品性、耐溶剤性が更に向上する。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)としては3-メルカプト-1,2-プロパンジオール(別名:1-チオグリセロール)が好適に使用できる。
水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)は、水酸基と、エチレン性不飽和二重結合を有する単量体である。水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)として、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレート系単量体、水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体、水酸基を有するビニルエーテル系単量体、水酸基を有するアリルエーテル系単量体などが挙げられる。
水酸基を有する(メタ)アクリレート系単量体としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;エチル-α-ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル-α-ヒドロキシアルキルアクリレート等が挙げられる。
水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体としては、例えば、N-(2-ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN-(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
水酸基を有するビニルエーテル系単量体としては、例えば、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、2-(又は3-)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2-(又は3-又は4-)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル等が挙げられる。
また、水酸基を有するアリルエーテル系単量体、としては、例えば、2-ヒドロキシエチルアリルエーテル、2-(又は3-)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2-(又は3-又は4-)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテル等が挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(c)は、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)以外の、その他のエチレン性不飽和単量体を含んでいてもよい。その他のエチレン性不飽和単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,2,4-トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の(N置換型)(メタ)アクリルアミド類;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
スチレン、α-メチルスチレン、インデン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸等のカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体などが挙げられる。これらの単量体は1種単独で又は2種以上を併用できる。
第三の工程で使用される1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)は、イソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有す得るものであれば、その他の構造は特に限定されない。中でも、1つのイソシアネート基と1つ又は2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、中でも、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、2-アクリロイルオキシエチルイソシアネートがより好ましい。1つのイソシアネート基及び1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)は1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体の市販品としては、例えば、ETERNACOLL OXMA(宇部興産社製)、OXE-10、OXE-30(以上、大阪有機化学工業社製)などが挙げられる。樹脂がオキセタン基を有することにより、該樹脂を含有する着色組成物は、硬化した後の耐熱性が優れる。
本発明の感光性着色組成物は酸化防止剤を含有してもよい。酸化防止剤により、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニールなどの加熱工程において酸化による黄変を抑制して、透過率の高い塗膜が得られる。
本発明の感光性着色組成物は、基材との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有してもよい。密着性が向上することにより、細線の再現性が良好となり解像度が向上する。
本発明の感光性着色組成物は、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を含有してもよい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ-2122、ビックケミー社製BYK-333などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK-310、BYK-370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとを併用してもよい。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003~0.5質量%が好ましい。
上記アニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また感光性着色組成物は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含有してもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤でもよい。これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S-トリアジン誘導体(例えば、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などが挙げられる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01~15質量部が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有してもよい。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有してもよい。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤を十分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2~5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために溶剤を含有ことが好ましい。溶剤は、感光性着色組成物の塗布性が良好であることに加え、感光性着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、又は任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明における感光性着色組成物は、着色剤を、樹脂及び/又は溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、着色剤(A)及びその他の着色剤等を混合して着色剤分散体としてもよく、各色の着色剤を各々分散した後、混合して着色剤分散体としてもよい。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を添加してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を含有する感光性着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭63-305173号公報、特公昭57-15620号公報、特公昭59-40172号公報、特公昭63-17102号公報、特公平5-9469号公報、特開2001-335717号公報、特開2003-128669号公報、特開2004-091497号公報、特開2007-156395号公報、特開2008-094873号公報、特開2008-094986号公報、特開2008-095007号公報、特開2008-195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用できる。これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、溶剤や樹脂と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン-アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
分散後の感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましく、0.3μm以上の粒子を含まないことがより好ましい。
本発明に係るブラックマトリックスは、前記本発明の感光性着色組成物から形成されてなることを特徴とする。本発明のブラックマトリクスは、前記感光性着色組成物を用いて形成されたものであるため、可視光の透過率が低く、耐溶剤性や密着性に優れている。
次いで、必要に応じて前記塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、光重合単量体や感光性アクリル樹脂を光重合反応させて、硬化塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整すればよい。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。前記感光性組成物は、低温硬化性を有するため、100℃以下の加熱処理であっても十分に硬化することができる。
本発明の有機EL表示装置は、前記本発明のブラックマトリックスを備えることを特徴とする。
有機EL表示装置の構成について図3を参照して説明する。図3は、本実施の有機EL表示装置の模式的な断面図である。本実施の有機EL表示装置11は、駆動素子が形成されたシリコン基板4上に、有機EL層5と、ブラックマトリックス2を備えたカラーフィルタ6とを有するものであり、必要に応じて、当該カラーフィルタ6上に、さらに封止層7やカバーガラス8を有してもよく、また、有機EL層5とカラーフィルタ6との間に前記平坦層(プレーナー)を有してもよい(図示せず)。
以下、有機EL表示装置の各構成の詳細について説明する。
カラーフィルタ6は、有機EL層5上に形成され、通常、赤色画素と、緑色画素と、青色画素とを備えている(6a、6b、6c)。本実施においてカラーフィルタは、さらにマゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素、又はその他の画素を有するものであってもよい。
本実施においてカラーフィルタ6は、ブラックマトリクス2が形成された有機EL層5上に、又は、平坦層上に形成される。
まず、各色の画素用の感光性着色組成物をそれぞれ調製する。当該感光性着色組成物は、公知のものから適宜選択することができる。また、前記ブラックマトリックス用の感光性着色組成物において、着色剤を画素用に変更したものを用いてもよい。
次いで、必要に応じて前記塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、光重合性単量体や感光性アクリル樹脂を光重合反応させて、硬化塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整すればよい。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。着色剤以外を前記ブラックマトリックス用の感光性組成物と同様の組成とすることで、100℃以下の加熱処理であっても十分に硬化することができる。カラーフィルタを構成する画素の膜厚は、通常、1.0μm~2.0μmである。
前記有機EL層5は、発光物質を含む有機発光単層、あるいは多層で形成することができる。多層で形成される場合は、たとえば一般的な正孔輸送層、電子輸送性有機発光層、電子輸送層が順次積層してなる3層構成、さらには正孔(電子)注入層、正孔(電子)輸送層と注入機能と輸送機能を分けた層を設けたり、あるいは正孔(電子)輸送をブロックする層を設けたりする多層構成でもよい。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC-8320GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
(アクリル樹脂溶液1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール8部、ピロメリット酸無水物12部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)80部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、メチルメタクリレート(MMA)15部、t-ブチルアクリレート(tBA)10部、エチルアクリレート(EA)10部、メタクリル酸(MAA)5部、ベンジルメタクリレート(BzMA)10部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)50部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1部を添加し、12時間反応した(第二工程)。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ついで、次にフラスコ内を空気置換し、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)54.0部、ヒドロキノン0.1部を仕込み、70℃で4時間反応を行った(第三工程)。IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認後、反応溶液を冷却して、PGMAcで不揮発分調整することにより、不揮発分40%の感光性アクリル樹脂であるアクリル樹脂溶液1を得た。得られたアクリル樹脂の酸価は36、重量平均分子量は12,000であった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、エチルアクリレート30部、tert-ブチルアクリレート20部、2‐メチルメタクリレート40部、を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6部に、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をシクロヘキサノン45.7部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物9.7部、PGMAc70部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分を40質量%に調製し、重量平均分子量8,100、酸価50mgKOH/g、ビニル重合部位のガラス転移温度22.5℃のアクリル樹脂のPGMAc溶液(アクリル樹脂溶液2)を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n-ブチルメタクリレート17.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、アクリル樹脂溶液3を調製した。重量平均分子量(Mw)は26,000であった。
(微細化青色顔料(B1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化青色顔料(B1)を得た。
黄色顔料C.I.ピグメントイエロー139(BASF社製「パリオトールエローD1819」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(Y1)を得た。
アゾ系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー 150(PY150、ランクセス社製「E-4GN」)100部、粉砕した食塩500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、490部の黄色微細化顔料(Y2)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ジオキサジン系の微細化紫色顔料(V1)を得た。
(顔料分散体(BP-1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の顔料分散体(BP-1)を作製した。
微細化青色顔料(B1) :14.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
アクリル樹脂溶液3 : 8.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :67.0部
表1記載の組成、および配合量(質量部)に変更した以外は、顔料分散体(BP-1)と同様にして、顔料分散体(BP-2、YP1~4、VP-1~2)を得た。
(感光性着色組成物(BLK-1)の製造)
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(BLK-1)を得た。
顔料分散体(BP-1) :22.5部
C.I.ピグメントブルー PB15:6
顔料分散体(YP-1) :24.4部
C.I.ピグメントイエロー PY139
顔料分散体(VP-1) :18.3部
C.I.ピグメントバイオレット PV23
光重合単量体(B-1) : 4.2部
東亜合成社製「アロニックス M-309」
光重合開始剤(C-2) : 0.7部
BASF社製「イルガキュア OXE-02」
(エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム))
レベリング剤溶液 : 1.0部
東レ・ダウコーニング社製「FZ-2122」
((不揮発分100質量%)1部をシクロヘキサノン99部で希釈した溶液)
溶剤 : 28.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(感光性着色組成物(BLK-2~19)の製造)
表2に記載の組成、および配合量(質量部)に変更した以外は、感光性着色組成物(BLK-1)と同様にして、感光性着色組成物(BLK-2~19)を得た。
<光重合単量体(B)>
光重合単量体B-1:トリメチロールプロパントリアクリレート(東亞合成社製「アロニックス M-309」)(一般式(1)中、m=1、n=0)
光重合単量体(B-2):トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート(東亞合成社製「アロニックス M-350」)(一般式(1)中、m=2、n=1)
光重合単量体(B-3):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製「アロニックス M-402」)
<光重合開始剤(C)>
光重合開始剤(C-1):一般式(3)で示す化合物/1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)](BASF社製「IRGACURE OXE 01」)
光重合開始剤C-2:化学式(2)で示す化合物/エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
光重合開始剤(C-3):以下の化学式(2-2)で表される化合物
[光透過率測定評価]
得られた感光性着色組成物をそれぞれ100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、プリベークとして70℃のホートプレートで1分加熱処理した。更に100℃のホットプレートにて15分間加熱、保冷後に膜厚1.2μmの塗膜基板を得た。得られた塗膜基板について、分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製「U-3900」)を用いて波長400~1000nmの光透過率を測定し、波長400~650nmの光線透過率の最大値(Tmax(400~650nm))、波長650~730nmの範囲の光線透過率の最大値(Tmax(650~730nm))を求め、下記の2段階で評価した。結果を表3に示す。なお、比較例1~3の感光性着色組成物は、黒色の被膜が得られなかったため、光透過率測定以外の評価は実施しなかった。なお、評価基準は、〇~△は実用域、×は実用不可である(以下同様)。
○:Tmaxが3%未満
×:Tmaxが3%以上
○:Tmaxが13%未満
×:Tmaxが13%以上
8インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液(HL-18s:新日鐵化学社製)をスピンコート法により塗布し、プリベークとして、70℃のホットプレートで1分加熱処理した。更に、100℃のホットプレートにて15分間加熱処理して、塗布膜を硬化させて0.2μmの平坦化膜を形成し、平坦化膜付きウエハを得た。
○:膜厚差が3%以内
△:膜厚差が3%より大きく、5%以内
×:膜厚差が5%より大きい
上記方法で形成された塗膜の2000~4000J/m2における2.4μm四方の画素パタ-ンについて、走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S-3000N」)を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。結果を表3に示す。
○:2.8μm未満の画素を形成できる
△:2.8μm以上、3.2μm未満の画素を形成できる
×:3.2μm以上の画素が形成される
得られた2.4μm四方のピクセルパターンを顕微鏡を用いて観察し、ピクセルパターン100個あたりの密着しているパターンの個数を数え、密着性の評価を行った。評価のランクは次の通りである。結果を表3に示す。
○:100個のパターンのうち、98個以上が密着している
△: 100個のパターンのうち、密着しているパターンが95個以上、98個未満
×: 100個のパターンのうち、密着しているパターンが95個未満
2 ブラックマトリックス
3 開口部
4 シリコン基板
5 有機EL層
6 カラーフィルタ
6a、6b、6c 画素
7 封止層
8 カバーガラス
10 ブラックマトリックス基板
11 有機EL表示装置
Claims (6)
- ブラックマトリックスを備えたシリコン基板の前記ブラックマトリックス形成に使用する感光性着色組成物であって、
着色剤(A)、光重合単量体(B)、光重合開始剤(C)、および樹脂(D)を含有し、
前記着色剤(A)が、少なくとも青色顔料と黄色顔料と紫色顔料を含み、
前記光重合単量体(B)が下記一般式(1)で示す化合物を含み、
前記樹脂(D)が、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(a)の水酸基と、ピロメリット酸無水物及び/又はトリメリット酸無水物の酸無水物基と、の反応生成物の存在下で、水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)を含むエチレン性不飽和単量体(c)を重合させた水酸基含有重合体の水酸基と、1つのイソシアネート基及び1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(d)のイソシアネート基と、を反応させた樹脂であって、前記水酸基含有エチレン性不飽和単量体(b)に由来する構成単位の含有量が、前記エチレン性不飽和単量体(c)に由来する構成単位の全量に対して35質量%以上、80質量%以下である感光性アクリル樹脂(E)を含み、
100℃以下の加熱処理で重合反応が促進する、感光性着色組成物。
一般式(1)
[CH2=CHC(=O)-(OCmH2m)n-OCH2]3-CCH2CH3
(一般式(1)中、mは1~3の整数を表し、nは0~2の整数を表し、複数あるm及びnは同一であっても異なってもよい。) - 前記青色顔料がピグメントブルー15:6であり、前記黄色顔料がピグメントイエロー139であり、前記紫色顔料がピグメントバイオレット23である、請求項1記載の感光性着色組成物。
- 前記着色剤(A)全量に対し、前記青色顔料32~45質量%、前記黄色顔料30~40質量%、および前記紫色顔料20~30質量%を含む、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1~4いずれか1項に記載の感光性着色組成物から形成されてなる、ブラックマトリックス。
- 請求項5に記載のブラックマトリックスを備える、シリコン基板。
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