JP2006273974A - 酸性アクリルブロック樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボン酸基を実質的に有しないブロック(A)と、カルボン酸基を有するブロック(B)とを含有する酸性アクリルブロック樹脂であって、
カルボン酸基を有するブロック(B)が、水酸基を有するモノマーを含むモノマーをリビング重合してなる水酸基を有するブロック(B’)の水酸基を、水酸基と反応可能であり前記反応後カルボン酸基を存在させうる化合物(c)で変性させてなるものであるアクリルブロック樹脂。
Description
しかしながら、カラーフィルターなどの製造工程において、顔料分散樹脂はパターニングされる際にアルカリ可溶である事が望まれる。しかし、カルボキシル基などの酸性基が存在するとリビング重合触媒毒となってリビング重合が進行しない。そこで、リビング重合終了後、リン酸基またはカルボキシル基を導入したブロックタイプの顔料分散樹脂が提案されている(特許文献3、4)が、顔料吸着基となる酸基の運動性の低さから、十分な効果を得るには至っていない。
カルボン酸基を有するブロック(B)が、水酸基を有するモノマーを含むモノマーをリビング重合してなる水酸基を有するブロック(B’)の水酸基を、水酸基と反応可能であり前記反応後カルボン酸基を存在させうる化合物(c)で変性させてなるものであるアクリルブロック樹脂に関する。
水酸基と反応する官能基を有し前記水酸基との反応後カルボン酸基を発生させうる化合物(c)の水酸基と反応する官能基とを、
反応させることを特徴とする酸性アクリルブロック樹脂の製造方法に関する。
本発明のアクリルブロック樹脂は、公知のブロック樹脂の合成手法が適用できる。合成される順番は、ブロック(A)が先でブロック(B)が後でも、ブロック(B)が先でブロック(A)が後でもよい。ブロック(B)は、重合当時はカルボン酸基がなくて、その後カルボン酸基を導入してもよい。
ブロック(A)、ブロック(B)は、それぞれ、単一の繰り返し単位を有する必要はなく、重合課程で、添加するモノマーの比率を変えてなる、いわゆるグラジエントコポリマーとなっていてもよい。
本発明のアクリルブロック樹脂は、例えば二段階解裂温度を持つ開始剤パーヘキサMC(日本油脂株式会社製)などを使用し合成する事ができる。
(非特許文献1)Fukudaら、Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 329。
(非特許文献2)Matyjaszewskiら、Chem.R e v.2001,10 1,2921。
(非特許文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614。
(非特許文献4)Macromolecules 1995,28,7901,Science 1996,272,866
(特許文献4)国際公開第96/30421号パンフレット
(特許文献5)国際公開第97/18247号パンフレット
(特許文献6)特開平9−208616号公報
(特許文献7)特開平8−41117号公報
ブロック(A)を構成するためのモノマーの例としては例えば、エチレン、ブタ−1,3−ジエン、2−メチルブタ−1,3−ジエン、2−クロロブタ−1,3−ジエンのようなジエン類;
スチレン、α-メチルスチレンなどのスチレン類;
アクリル酸メチル、アクリル酸ノルマルブチル、アクリル酸ターシャリーブチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸エチルヘキシル、パラクミルフェノールEO変性アクリレート、ノニルフェノールEO変性アクリレート、アクリル酸2−ビニロキシエチル、アクリル酸2−(2'−ビニロキシエトキシ)エチル、などのアクリル酸エステル類;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ノルマルブチル、メタクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸エチルヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸2−ビニロキシエチル、メタクリル酸2−(2'−ビニロキシエトキシ)エチルなどのメタクリル酸エステル類;
アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどの(メタ)、アクリル酸誘導体;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニルのようなビニルエステル類;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテルなどのビニルエーテル類;
ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、ビニルケトン類、N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾル、N−ビニルインドール、N-ビニルピロリドンなどのN-ビニル化合物;アリルアルコール、塩化アリル、酢酸アリル、塩化ビニル、塩化ビニリデンのようなアリル化合物;フッ化ビニル、フッ化ビニリデンなどのフッ素アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられ、これらは単独で使用しても良いし、また2種類以上を併用しても良い。
さらに、化合物(c)は、ブロック(B’)の水酸基と反応後に、カルボキシル基が存在させることができるものでなければならない。そのためには、化合物(c)は、水酸基と反応可能な官能基以外にカルボキシル基を有しているか、水酸基との反応によってカルボン酸が発生するものでなければならない。
水酸基と反応可能であり、硬化性不飽和二重結合を有する化合物(d)、あるいは、
カルボキシル基または水酸基と反応可能であり、硬化性不飽和二重結合を有する化合物(e)
を反応させる事で酸性アクリルブロック樹脂に光硬化性あるいは熱硬化性を持たせる事ができる。
例えば、化合物(c)の反応の前に、化合物(d)と、ブロック(B’)の水酸基とを反応させてよい。
また、化合物(c)と共に、化合物(d)を用いてもよい。
また、化合物(c)と反応後の酸性アクリルブロック樹脂に、化合物(e)を反応させてもよい。この場合、硬化性不飽和二重結合の導入量は、ブロック(B’)の全水酸基の20〜60モル%が好ましい。
化合物(d)または化合物(e)の、水酸基と反応可能な官能基としては、化合物(c)のそれと同じものを例示できる。また、化合物(e)の、カルボキシル基と反応可能な官能基としては、イソシアネート基、グリシジル基、ビニルオキシ基、アミノ基、カルボン酸ハロゲン基、オキサゾリン基、イソチオシアネート基、カルボジイミド基などが挙げられる。
水酸基と反応しうる官能基と重合性二重結合とを有する化合物としては、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)、アクリロイルオキシエチルイソシアネート(AOI)、メタクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、アクリロイルオキシエチルイソチオシアネート、メタクリロイルイソチオシアネート、アクリロイルイソチオシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート(MAI)、イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)等がある。また、1,6ージイソシアナトヘキサン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸4,4'−ジフェニルメタン、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアン酸トリレン、ジイソシアン酸トルエン、2,4−ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸4−メチル−m−フェニレン、ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のジイソシアン酸エステル化合物と水酸基、カルボキシル基、アミド基含有ビニルモノマーとを等モルで反応せしめた化合物もイソシアン酸エステル化合物として使用することができる。
あるいは、(メタ)アクリル酸の酸ハロゲン化物、ハロプロピオン酸類またはその酸ハロゲン化物などが挙げられる。ハロプロピオン酸類またはその酸ハロゲン化物を使用した際には、生成したハロプロピオン酸エステル化合物を、脱ハロゲン化水素して、(メタ)アクリル酸エステル化合物を製造することにより、硬化後の硬度を上げることができる。
P−〔X−Y−Z−N(R1 )R2 〕n 一般式(1)
(式中、Pは有機色素残基であり、Xは、S、C、N、O、Hから選ばれる2〜15個の原子で構成される化学的に合理的な組合せからなる2価の結合基であり、Yは、直接結合、−NR−(但し、RはHまたは炭素数1〜18のアルキル基)または−O−であり、Zは炭素数1〜6のアルキレン基であり、R1 、R2 は、それぞれ独立の置換されていてもよい炭素数1〜18のアルキル基(はR1 とR2 とで複素環を形成してもよい。)であり、nは1〜3の整数を表す。)
COO−、−NH−、−CH2 NHCOCH−、またはこれらの組合せが挙げられるが、なかでも−SO2 −、
−CO−、−CH2 −が好ましい。又、R1 とR2 とで複素環を形成した場合、該複素環の炭素以外の構成元素としてはN、O、Sが挙げられる。
有機色素残基 置換基
a:C.I.ピグメントブルー15 −SO2 NH(CH2 )2 N(C2 H5 )2
b:C.I.ピグメントエロー24 −SO2 NH(CH2 )2 N(C3 H7 )2
c:C.I.ピグメントバイオレット19 −SO2 NH(CH2 )3 N(C4 H9 )2
d:C.I.ピグメントブルー15 −CH2 S−CH2 N(C3 H7 )2
e:C.I.ピグメントエロー83 −SO2 NH(CH2 )3 N(C2 H5 )2
f:C.I.ピグメントエロー108 −CH2 O−CH2 N(C2 H5 )2
g:C.I.ピグメントバイオレット19 −CH2 S−CH2 N(C4 H9 )2
1. 顔料と酸性アクリルブロック樹脂を予め混合して得られる顔料組成物を、非水系または水系ビヒクル添加して分散する。
2. 非水系または水系ビヒクルに顔料と酸性アクリルブロック樹脂を添加して分散する。
3. 非水系または水系ビヒクルに顔料と酸性アクリルブロック樹脂を予め別々に分散し、得られた分散体を混合する。この場合、酸性アクリルブロック樹脂を溶剤のみで分散しても良い。
4. 非水系または水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体に酸性アクリルブロック樹脂を添加する。
等の方法があり、これらのいずれかによって目的とする効果が得られる。
温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、MEK 244部、ノルマルブチルメタクリレート244部、ブロモイソ酪酸エチル4.2部、テトラメチルエチレンジアミン10部を仕込み、30分窒素を導入した。塩化第一銅 4.2部を投入し、窒素気流下で70℃まで昇温して重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングし、重合の固形分から重合収率が95%である事を確認した。GPC測定の結果ポリマーの数平均分子量Mnは10600であり、分子量分布:Mw/Mn=1.2であった。続けて反応容器にメチルエチルケトン56部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート56部を添加し、70℃で3時間重合を行った。重合後の固形分より換算した重合収率は100%であった。重合物のGPC測定の結果、数平均分子量は12500, 分子量分布 はMw/Mn=1.3と単一ピークであり狭分布であった事から、水酸基を有するブロックアクリル樹脂(a)を得た事を確認した。
製造例1で得られた水酸基を有するブロックアクリル樹脂(a)溶液600部に、無水琥珀酸(新日本理化株式会社製:リカシッドSA)を43部加え、85℃に昇温した。続いて1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(東京化成工業株式会社製)を2.7部添加し、5時間反応を行った。反応後の生成物のIR測定において酸無水物に由来する1782cm-1 および 1862cm-1の吸収は消失していた。反応生成物の酸価は69mgKOH/gでありカルボン酸基を有するブロックを持つ酸性アクリルブロック樹脂(b)を得た。
製造例1で得られた水酸基を有するブロックアクリル樹脂(a)溶液600部に、無水マレイン酸を42部、メトキノン1.0部加えた後85℃に昇温した。続いて1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを2.7部添加し、5時間反応を行った。反応後の生成物のIR測定において酸無水物に由来する1782cm-1 および 1862cm-1の吸収は消失していた。反応生成物の酸価は68mgKOH/gであり、カルボン酸基を有するブロックおよび不飽和二重結合基を有する酸性アクリルブロック樹脂(c)を得た。
製造例2で得られたカルボン酸基を有する酸性アクリルブロック樹脂(b)溶液216部に、グリシジルメタクリレート10部、メトキノン0.3部を加え、乾燥空気気流下85℃に昇温した。ジメチルベンジルアミン0.9部を加え5時間反応させた。反応後の生成物の酸価は38mgKOH/gであり、不飽和二重結合を有する酸性アクリルブロック樹脂(d)を得た。
製造例1で得られた水酸基を有するアクリルブロック樹脂(a)溶液200部に、イソシアネートエチルメタクリレート11部、無水琥珀酸7.2部、メトキノン0.35部を加え、ラウリン酸ジブチル錫(DBTDL)を0.12部、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.95部を添加し、乾燥空気気流下85℃で5時間反応させた。反応後の生成物のIR測定においてイソシアネート基による2275cm-1の吸収、および酸無水物に由来する1782cm-1 および 1862cm-1の吸収は消失していた。反応生成物の酸価は35mgKOH/gであり不飽和二重結合を有する酸性アクリルブロック樹脂(e)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、MEK 300部、ノルマルブチルメタクリレート244部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート56部、ブロモイソ酪酸エチル4.2部、テトラメチルエチレンジアミン10部を仕込み、30分窒素を導入した。塩化第一銅 4.2部を投入し、窒素気流下で70℃まで昇温して重合を開始した。6時間重合後、重合溶液をサンプリングし、重合の固形分から重合収率が100%である事を確認した後、反応溶液を0℃に冷却した。GPC測定の結果、ポリマーの数平均分子量Mnは13000、分子量分布:Mw/Mn=1.3であり水酸基を有するランダム樹脂を得た。上記製造例2と同様の方法で水酸基を有するランダム樹脂をカルボン酸基を有するランダム樹脂へと変換した。樹脂の酸価は65mgKOH/gであり、酸無水物に由来する赤外吸収は観測されず、酸性ランダムアクリル樹脂(f)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、トルエン 64部、ノルマルブチルメタクリレート64部、ブロモイソ酪酸エチル1.1部、ペンタメチルジエチレントリアミン1.3部を仕込み、30分窒素を導入した。塩化第一銅 1.1部を投入し、窒素気流下で70℃まで昇温して重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングし、重合の固形分から重合収率が95%である事を確認した。GPC測定の結果ポリマーの数平均分子量Mnは11300であり、分子量分布:Mw/Mn=1.4であった。続けて反応容器にトルエン16部とターシャリーブチルアクリレート16部を添加し、70℃で5時間重合を行った。重合後の固形分より換算した重合収率は98%であった。重合物のGPC測定の結果、数平均分子量は15500, 分子量分布 はMw/Mn=1.5と単一ピークであり狭分布であった事から、ターシャリーブチルエステル基のユニットを有するブロックアクリル樹脂を得た事を確認した。続いてこの樹脂溶液にp-トルエンスルホン酸1水和物 0.5部を添加し、これを110℃で3時間加熱還流させながら反応させた。反応後、p−トルエンスルホン酸を減圧ろ去した。樹脂溶液の酸価は 65mgKOH/gであり、IR測定において3400cm-1 付近のカルボキシル基に由来するブロードな吸収を確認しカルボン酸ユニットを有する酸性アクリルブロック樹脂(g)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管、窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、製造例1で得られたブロックアクリル樹脂 20部、メトキシプロピルアセテート 20部を仕込み、50℃でポリリン酸2.4部を数回に分けて添加し、90℃で5時間反応させた。リン酸ユニットを有する酸性ブロックアクリル樹脂(h)を得た。
表1のように、顔料(C.I. Pigment Blue 15:3)、製造例2〜5または比較製造例1〜3にて合成した酸性分散樹脂、一般的なラジカル重合で合成した酸性アクリル樹脂(h)(ブチルメタクリレート-アクリル酸共重合体 Mw=35000 酸価130)、下記構造式(2)で表される塩基性基を有する顔料誘導体、およびシクロヘキサノンを配合し、2mmφジルコニアビーズ100部を加えペイントコンディショナーで3時間分散した。
親水性基と非親水性基を有することから、界面活性剤、相間移動物質、表面改質剤、顔料以外の物質の分散剤などに利用が期待できる。
本発明の酸性ブロックアクリル樹脂は、インキ、塗料、樹脂成型品など、バインダーに有機顔料に分散させて用いる用途に、幅広く使用できる。
Claims (12)
- カルボン酸基を実質的に有しないブロック(A)と、カルボン酸基を有するブロック(B)とを含有する酸性アクリルブロック樹脂であって、
カルボン酸基を有するブロック(B)が、水酸基を有するモノマーを含むモノマーをリビング重合してなる水酸基を有するブロック(B’)の水酸基を、水酸基と反応可能であり前記反応後カルボン酸基を存在させうる化合物(c)で変性させてなるものであるアクリルブロック樹脂。 - リビング重合が、原子移動ラジカル重合である請求項1記載の酸性アクリルブロック樹脂。
- アクリルブロック樹脂の数平均分子量が、500〜50000である請求項1または2記載の酸性アクリルブロック樹脂。
- ブロック(A)とブロック(B)の質量割合が、(60〜99.5):(0.5〜40)である請求項1〜3いずれか記載の酸性アクリルブロック樹脂。
- 水酸基と反応可能であり前記反応後カルボン酸基を発生させうる化合物(c)が、環状ポリカルボン酸無水物である請求項1〜4いずれか記載の酸性アクリルブロック樹脂。
- さらに、水酸基と反応可能であり前記反応後カルボン酸基を発生させうる化合物(c)とともに、水酸基と反応可能であり、硬化性不飽和二重結合を有する化合物(d)を用いるものである請求項1〜5いずれか記載の酸性アクリルブロック樹脂。
- さらに、請求項1〜6いずれか記載の酸性アクリルブロック樹脂の有するカルボキシル基または水酸基と、カルボキシル基または水酸基と反応可能であり、硬化性不飽和二重結合を有する化合物(e)とを反応させたものである酸性アクリルブロック樹脂。
- リビング重合で得られてなる、水酸基を実質的に有しないブロック(A)と、水酸基を有するブロック(B’)を含有するブロック樹脂の水酸基と、
水酸基と反応する官能基を有し前記水酸基との反応後カルボン酸基を発生させうる化合物(c)の水酸基と反応する官能基とを、
反応させることを特徴とする酸性アクリルブロック樹脂の製造方法。 - リビング重合が、原子移動ラジカル重合である請求項8記載の酸性アクリルブロック樹脂の製造方法。
- 顔料と、請求項1〜7いずれか記載の酸性アクリルブロック樹脂と、顔料誘導体とを、有機溶剤または水中に分散してなる顔料分散体。
- さらに、請求項1〜7いずれか記載の酸性ブロックアクリル樹脂以外の酸性樹脂を含む請求項10記載の顔料分散体。
- 顔料誘導体が、塩基性基を有する顔料誘導体である請求項10または11記載の顔料分散体。
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