JP5520867B2 - 顔料着色剤組成物及び該組成物を含有してなるカラーフィルター用顔料着色剤組成物 - Google Patents
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Description
少なくとも、顔料、液媒体および高分子分散剤を含有する油性の顔料分散液からなる顔料着色剤組成物であって、上記高分子分散剤が、
1)90質量%以上がメタクリレートモノマーで構成されるガラス転移温度が50℃以上のA−Bブロックコポリマーであって、
2)該ブロックコポリマーを構成するAのポリマーブロックは、メタクリル酸を少なくとも構成成分とし、酸価が50〜200mgKOH/gであり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフにおけるポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜15,000であり、
3)該ブロックコポリマーを構成するBのポリマーブロックは、2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物と水酸基を有するメタクリレートの反応生成物である芳香族カルボン酸含有メタクリレートを構成成分とし、その酸価が100〜360mgKOH/gであり、かつ、A−Bブロックコポリマーの数平均分子量から、上記Aのポリマーブロックの数平均分子量を引いた分子量が500〜5,000であり、
4)A−Bブロックコポリマーの分子量の分布を示す分散度(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下であり、かつ、Bのポリマーブロックの含有量がA−Bブロックコポリマー中の5〜40質量%であることを特徴とする顔料着色剤組成物。
顔料としては、従来公知の有機顔料、無機顔料を使用できるが、特に好ましくは、カラーフィルター、さらにはブラックマトリックスに使用されている顔料である。具体的には、キナクリドン系顔料、アンスラキノン系顔料、ジケトピロロピロール顔料、ペリレン系顔料、フタロシアニンブルー系顔料、フタロシアニングリーン系顔料、イソインドリノン系顔料、インジゴ・チオインジゴ顔料、ジオキサジン系顔料、キノフタロン顔料、ニッケルアゾ顔料、不溶性アゾ系顔料、溶性アゾ系顔料、高分子量アゾ系顔料、カーボンブラック顔料、複合酸化物系黒色顔料、酸化鉄ブラック顔料、酸化チタン系黒色顔料、アゾメチンアゾ系黒色顔料からなる群から選ばれた赤色、緑色、青色顔料および黄色、橙色、紫色あるいは黒色顔料が挙げられる。
本発明で使用される液媒体は、従来公知の有機溶剤を使用することができ、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、ヘキサンやトルエンなどの炭化水素系溶剤;ブタノールなどのアルコール系溶剤;酢酸プロピルや酢酸ブチルなどのエステル系溶剤;シクロヘキサノンやメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;ジエチレングリコールモノブチルエーテルやプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコール系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートやジプロピレングリコールジブチルエーテルなどのグリコール系エステル又はエーテル溶剤;N−メチルピロリドンやジメチルアセトアミドなどのアミド系溶剤;エチレンカーボネートやプロピレンカーボネートなどのカーボネート系溶剤などが挙げられ、1種以上が使用される。
次に、本発明を特徴づける高分子分散剤について説明する。該高分子分散剤は、90質量%以上がメタクリレートモノマーで構成されるガラス転移温度が50℃以上のA−Bブロックコポリマーであって、各ポリマーブロックがそれぞれ下記の条件を満足する構造を有することを特徴とする。
次に、本発明で使用する高分子分散剤であるA−Bブロックコポリマーを構成するAブロックについて説明する。Aブロックは、メタクリル酸を少なくとも構成成分とし、酸価が50〜200mgKOH/gであり、かつゲルパーミエーションクロマトグラフにおけるポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜15,000であることを要する。高分子分散剤として作用した時に、溶剤溶解性鎖として作用し、アルカリ現像できるポリマーブロックである。本発明で使用するA−Bブロックコポリマーのガラス転移温度(Tg)は50℃以上であるが、当該ガラス転移温度は、Aブロックのモノマー組成によって決定されるところが大きいので、この点を考慮してモノマーの配合を決定するようにするとよい。すなわち、Aブロックのガラス転移温度が50℃以上になるようにモノマー組成を決定することが好ましい。
1/T=A/Ta+B/Tb+C/Tc・・・+X/Tx
(TはそのランダムポリマーのTgで絶対温度、A、B、C・・・はX成分における質量比率、Ta、Tb、Tc・・・はそれぞれのモノマーのホモポリマーのTgで絶対温度)
Aブロックは、メタクリル酸を必須構成成分とし、そのTgが50℃以上になるように前記に挙げたようなメタクリレートを1種以上配合するとよい。
次に、本発明で使用する高分子分散剤であるA−Bブロックコポリマーを構成するBブロックについて説明する。Bブロックは、2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物と水酸基を有するメタクリレートの反応生成物である芳香族カルボン酸含有メタクリレートを構成成分とし、その酸価が100〜360mgKOH/gであり、かつ、A−Bブロックコポリマーの数平均分子量から、上記Aブロックの数平均分子量を引いた分子量が500〜5,000であることを要する。
それぞれが上記した特定の構成からなるAブロックとBブロックを持つA−Bブロックコポリマーは、該コポリマーの分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下であり、かつ、Bブロックの含有量がA−Bブロックコポリマー中の5〜40質量%であることを要す。上記のように分子量分布を規定した理由は、そのAブロック、Bブロックの分子量に関係があり、分子量分布が広いと前記した範囲のそれぞれの分子量にならない可能性があるからである。また、分子量分布が1.6以下であるということは、Aブロック及びBブロックの分子量が揃っていることを意味する。より好ましくは、分子量分布は1.5以下である。また、特に、Aブロックの分子量分布を狭くすることで、Bブロックの分布が決定する。Bブロックの分子量が均一になるように、Aブロックの分子量分布は1.4以下であることが好ましい。
「A−Bブロックコポリマーの理論分子量」=「重合開始化合物1モル」×「モノマー分子量」×「モノマーのモル数/重合開始化合物のモル数」・・・(2)
本発明の顔料着色剤組成物では、本発明を特徴づける高分子分散剤の芳香族カルボン酸とイオン結合してなる吸着のために、さらに、塩基性であるアミノ基が導入された色素誘導体を使用することが好ましい。本発明における色素誘導体とは、本発明の顔料着色剤組成物に使用される顔料と同じ分子構造の化合物や、その構造に類似した化合物、その顔料に使用される原料の構造やその類似構造のことであって、特に限定されない。例えば、アゾ系色素骨格、フタロシアニン系色素骨格、アントラキノン系色素骨格、トリアジン系色素骨格、アクリジン系色素骨格、ペリレン系色素骨格などが挙げられる。その塩基性であるアミノ基としては、1級、2級、3級、4級の従来公知のアミノ基や第4級アンモニウム塩であり、さらにはスルホアミド基も含まれる。該アミノ基は色素骨格に直接結合していてもよいが、アルキル基やアリール基などの炭化水素基;エステル、エーテル、スルホン、ウレタン結合によって炭化水素基を介して結合していてもよい。
本発明の顔料着色剤組成物は、上記で説明した構成を有すればよく、これら以外に、従来公知の他の添加剤や樹脂を添加してもよい。添加剤としては、紫外線吸収剤、レベリング剤、消泡剤、光重合開始剤などの添加剤が挙げられ、樹脂としては例えば、感光性の樹脂ワニスと非感光性の樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスの具体例としては、例えば、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂など、および不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などのワニス、或いはこれらにさらに反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。上記感光性樹脂ワニスの中で好適な樹脂としては、分子中にフリーのカルボン酸基を有するアルカリ現像可能なアクリレート系の樹脂が望ましい。
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計およびガス導入管を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMAcと略記)を150部、ヨウ素を3.0部、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(商品名:V−70、和光純薬社製、重合開始剤、以下、V−70と略記)11.0部、ベンジルメタクリレート(以下BzMAと略記)80部、メタクリル酸(以下MAAと略記、pKa値:4.66)10部およびコハク酸イミド(以下SIと略記)0.04部を仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で5時間重合させてAブロックのポリマー溶液を作成した。サンプリングしてこの溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は、99%であった。また、GPCでの示差屈折率検出器(以下RIと略記)におけるMnは4,700であり、分子量分布は1.24であった。また、0.1N水酸化カリウム溶液の滴定により求めたAブロックの酸価は、71.1mgKOH/gであった。
(100/278.26)×56.1×1000/100=201.6mgKOH/g
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを150部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを70部、MAAを20部、SIを0.04部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で5時間重合させてAブロックのポリマー溶液を形成した。サンプリングしてこの溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのRIにおけるMnは4,400であり、分子量分布は1.26であった。また、その酸価は、142.1mgKOH/gであった。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを200部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを65部、MAAを15部及びSIを0.04部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックのポリマー溶液を作成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは4,500であり、分子量分布は1.23であった。また、酸価は、118.8mgKOH/gであった。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを200部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを30部、メチルメタクリレート(以下MMAと略記)を30部、2−エチルヘキシルメタクリレート(以下EHMAと略記)20部、MAAを10部及びSIを0.04部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックのポリマー溶液を作成した。サンプリングしてこの固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは5,500であり、分子量分布は1.25であった。また、酸価は70.5mgKOH/gであった。
(芳香族カルボン酸含有メタクリレートの調製)
まず、下記のようにして、2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物として無水トリメリット酸を用い、水酸基を有するメタクリレートにとして2−ヒドロキシエチルメタクリレートを用い、これらの反応生成物である芳香族カルボン酸含有メタクリレートを合成した。合成例1と同様の反応容器に、N−メチル−2−ピロリドン(以下NMPと略記)93.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HEMAと略記)40部、無水トリメリット酸(以下TMAと略記、pKa値:4.2)53.0部、トリフェニルホスフィンを0.2部添加し、乾燥空気をバブリングしながら100℃で3時間反応させた。赤外吸収スペクトル(以下IRと略記)で酸無水物のピーク(1,850cm-1)を確認したところ、ほぼ消失していた。このことから、TMAがHEMAに付加した構造を有する付加物のNMP溶液(固形分50%)が得られたことがわかる。これをMETAと略記する。METAは精製せずに、上記NMP溶液の状態のままで次の反応に用いた。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを150部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを70部、MAAを10部及び2,6−ジt−ブチル−4−メチルフェノール(以下BHTと略記)0.65部を仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックのポリマー溶液を生成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは4,100であり、分子量分布は1.23であった。また、その酸価は80.4mgKOH/gであった。
(芳香族カルボン酸含有メタクリレートの調製)
まず、下記のようにして、2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物として1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物を用い、水酸基を有するメタクリレートにとして2−ヒドロキシエチルメタクリレートを用い、これらの反応生成物である芳香族カルボン酸含有メタクリレートを合成した。合成例1と同様の反応容器に、NMPを94.7部、HEMAを40部、1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物(以下NAと略記、カルボン酸としてはpKa値:3.69)54.7部、トリフェニルホスフィンを0.2部添加し、乾燥空気をバブリングしながら100℃で3時間反応させた。IRで酸無水物のピーク(1,850cm-1)を確認したところほぼ消失していた。このことから、定量的にHEMAのNA付加物のNMP溶液(固形分50%)が得られたことがわかる。得られたHEMAのNA付加物を、MENAと略記する。MENAは精製せず、上記NMP溶液の状態のままで次の反応に用いた。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを150部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを70部、MAAを10部およびBHTを0.65部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックを形成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは4,100であり、分子量分布は1.23であった。また、その酸価は80.2mgKOH/gであった。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAc100部を投入し80℃に加温した後、予め別容器に調製しておいた2,2−アゾビスイソブチロニトリルを2.5部、連鎖移動剤としてラウリルメルカプタン2部を溶解させたBzMAを70部、MAAを10部及びMEPAを20部からなるモノマー混合溶液を反応容器中に1.5時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに同温度で5時間重合させて酸性ランダム共重合体を合成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ換算した重合転化率は100%であった。GPCのRIにおけるMnは5,300であり、分子量分布は1.90であった。酸価は104.6mgKOH/gであった。Tgは74.2℃であった。これをHP−1とする。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを200部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、BzMAを70部、アクリル酸(以下AAと略記、pKa値:4.25)10部およびSIを0.04部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックを形成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは4,500であり、分子量分布は1.33であった。また、酸価は71.1mgKOH/gであった。
合成例1と同様の反応容器に、PGMAcを200部、ヨウ素を3.0部、V−70を11.0部、MMAを10部、EHMAを60部、MAAを10部及びSIを0.04部仕込んで、窒素バブリングしながら40℃で3時間重合させてAブロックを形成した。サンプリングしてこのポリマー溶液の固形分を測定し、不揮発分から換算したところ重合転化率は99%であった。このときのGPCのRIにおけるMnは4,900であり、分子量分布は1.29であった。また、酸価は71.7mgKOH/gであった。
アクリル樹脂ワニス(BzMA/MAA/HEMA=70/15/15/の質量比で重合させたもの:分子量12,000、酸価100、固形分40%のPGMAc溶液)100部に、PR−254であるジクロロジケトピロロピロール顔料を90部、塩基性顔料処理剤であるモノジメチルアミノプロピルスルホンアミド化ジケトピロロピロール誘導体10部、合成例1で得られたAP−1を30部、PGMAcを150部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、顔料分散液を得た。これをCOR−1とした。
実施例1のAP−1の代わりに合成例2〜6で得られたAP−2〜6を使用し、その他は、実施例1と同様にして顔料分散液を得た。これらをCOR−2〜6とした。
実施例1のPR−254の代わりにPB−15:6であるε型銅フタロシアニンを、モノジメチルアミノプロピルスルホンアミド化ジケトピロロピロールの代わりにモノジメチルアミノプロピルスルホンアミド化銅フタロシアニンを使用し、合成例1で得られたAP−1を40部、PGMAcを150部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、顔料分散液を得た。これをCOB−1とした。
実施例7のAP−1の代わりに合成例2〜6で得られたAP−2〜6をそれぞれ使用し、その他は、実施例7と同様にして顔料分散液を得た。これらをCOB−2〜6とした。
実施例1のPR−254の代わりにPG−36であるブロモ化銅フタロシアニンを、モノジメチルアミノプロピルスルホンアミド化ジケトピロロピロールの代わりに、特開2000−1938178公報に記載の具体例2(下記化合物1)の顔料処理剤を使用し、合成例1で得られたAP−1を30部、PGMAcを150部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、顔料分散液を得た。これをCOG−1とした。
実施例13のAP−1の代わりに合成例2〜6で得られたAP−2〜6をそれぞれ使用し、その他は、実施例13と同様にして顔料分散液を得た。これらをCOG−2〜6とした。
実施例1、8、15で使用したそれぞれの分散剤の代わりに、比較合成例1、2で得られたHP−1、HP−2の2種類をそれぞれに使用し、その他は、実施例1、8、15と同様にして各顔料分散液を得た。これらをそれぞれCOR−7、COR−8、COB−7、COB−8、COG−7、COG−8とした。
上記の実施例及び比較例で得られたカラーフィルター用顔料分散液の粘度と展色面のグロスの評価、および凝集物発生の有無を確認した。カラーフィルター用着色物の粘度と展色面のグロス評価および凝集物発生の有無の観察は、下記の方法により行った。また、製造直後と室温で1ヶ月間貯蔵後の評価を行い、それぞれの特性における保存安定性を調べた。結果を表5〜7に示した。
○:良好、△:やや良好、×:不良
○:凝集物なし、△:わずかに凝集物有り、×:凝集物有り
これに対し、比較合成例で得られた高分子分散剤を用いた比較例の顔料分散液の場合は、実施例の顔料分散液と比較して、粘度、グロス、凝集物に関する評価が劣ることが分かった。これは、比較例の顔料分散液で使用した高分子分散剤の構造がランダム共重合体であったり、さらには、AブロックとBブロックのpKa値の差が0.3未満であったりし顔料を安定に分散させることができなかったためと考えられる。
実施例1、7、13でそれぞれ使用した分散剤AP−1の代わりに、比較合成例3で得られたHP−3を使用し、その他は、実施例1、7、13のそれぞれとと同様にして顔料分散液を得た。これらをそれぞれCOR−9、COB−9、COG−9とした。
実施例1のCOR−1、比較例7のCOR−9、実施例7のCOB−1、比較例8のCOB−9、実施例13のCOG−1、及び比較例9のCOG−9をスピンナーでガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、さらに270℃で30分間加熱した。顕微鏡を用いて200倍で異物の有無の観察をした。
なお、評価結果は、下記のとおり表示した。
○:凝集物なし、△:わずかに凝集物有り、×:凝集物有り
以上の結果を表8に示す。
塩基性処理されたPR−254のジケトピロロピロール、PB−15:6のε型銅フタロシアニン、およびPG−58の亜鉛フタロシアニンをそれぞれ90部、合成例3で得られたAP−3を60部およびジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(以下BDGAと略記)150部を配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミル分散機にて分散した。顔料が容易に微分散できることが確認され、それぞれの顔料分散液を得た。これらをCOR−10、COB−10、COG−10とする。これらの平均粒子径、粘度を表9に示す。
Claims (8)
- 少なくとも、顔料、液媒体および高分子分散剤を含有する油性の顔料分散液からなる顔料着色剤組成物であって、上記高分子分散剤が、
1)90質量%以上がメタクリレートモノマーで構成されるガラス転移温度が50℃以上のA−Bブロックコポリマーであって、
2)該ブロックコポリマーを構成するAのポリマーブロックは、メタクリル酸を少なくとも構成成分とし、酸価が50〜200mgKOH/gであり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフにおけるポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜15,000であり、
3)該ブロックコポリマーを構成するBのポリマーブロックは、2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物と水酸基を有するメタクリレートの反応生成物である芳香族カルボン酸含有メタクリレートを構成成分とし、その酸価が100〜360mgKOH/gであり、かつ、A−Bブロックコポリマーの数平均分子量から、上記Aのポリマーブロックの数平均分子量を引いた分子量が500〜5,000であり、
4)A−Bブロックコポリマーの分子量の分布を示す分散度(重量平均分子量/数平均分子量)が1.6以下であり、かつ、Bのポリマーブロックの含有量がA−Bブロックコポリマー中の5〜40質量%であることを特徴とする顔料着色剤組成物。 - 顔料着色剤組成物中における前記顔料の平均粒子径が、10〜100nmである請求項1に記載の顔料着色剤組成物。
- さらに、塩基性である官能基を有する色素誘導体を含有してなる請求項1又は2に記載の顔料着色剤組成物。
- 前記高分子分散剤が、有機ヨウ化物を開始化合物とし、リン化合物、窒素化合物、酸素化合物又は炭素化合物を触媒とするリビングラジカル重合法である可逆連鎖移動触媒重合(RTCP)法によって得られたものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料着色剤組成物。
- 前記リン化合物は、ハロゲン化リン、フォスファイト系化合物、又は、フォスフィネート系化合物であり、前記窒素化合物は、イミド類又はヒダントイン類であり、前記酸素化合物は、フェノール系化合物であり、前記炭素化合物は、ジフェニルメタン又はシクロアルケン系化合物である請求項4に記載の顔料着色剤組成物。
- 前記重合法における重合温度が、20〜50℃である請求項4又は5に記載の顔料着色剤組成物。
- 前記2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物が、フタル酸、トリメリット酸及びナフタレンジカルボン酸からなる群から選択されるいずれかである請求項1〜6のいずれか1項に記載の顔料着色剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の顔料着色剤組成物を含有してなることを特徴とするカラーフィルター用顔料着色剤組成物。
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