KR101682022B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체를 포함하는 유기　바인더 수지, (B) 착색제, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112012102954660-pat00026

[화학식 2]
Figure 112012102954660-pat00027

[화학식 3]
Figure 112012102954660-pat00028

(상기 화학식 1 내지 3에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화, 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 　이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.　　컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색, 통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용매로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 　안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 안료 분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 　그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료 분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성 뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 　특히 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(digital still camera)등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. 　고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체에 이용되는 컬러 촬상 소자는 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.　　최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 　이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 　또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도가 요구되고 있다. 　
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기 및 안료 입자의 응집에 의해 휘도와 명암비의 떨어지는 한계점이 있다. 　이러한 한계점을 개선하기 위해 입자를 이루지 않거나 일차 입경이 안료 분산액 대비 매우 작은 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 이용하는 연구가 진행 중이다. 　그러나 염료형 감광성 수지 조성물의 경우 약한 내열성, 내광성 및 내화학성으로 인해 상용화에 어려움이 있다. 　염료형 감광성 수지 조성물의 상용화를 위해서는 필요한 신뢰성을 향상시키는 것이 주된 관건이다.
본 발명의 일 구현예는 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체를 포함하는 유기　바인더 수지; (B) 착색제; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012102954660-pat00001
[화학식 2]
Figure 112012102954660-pat00002
[화학식 3]
Figure 112012102954660-pat00003
(상기 화학식 1 내지 3에서,
R42　내지 R53은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R40은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R41은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 카바메이트 유도치환기이고,
R56은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R54, R55　및 R57은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
A10은 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 할로알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)이고,
a, b 및 c는　각각 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1 내지 3에서 A10은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112012102954660-pat00004
[화학식 4-2]
Figure 112012102954660-pat00005
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위일 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112012102954660-pat00006
(상기 화학식 5에서,
A11은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, 또는 N(SO2CF3)2 - 이고,
d는 1 내지 50의 정수이다.)
상기 아크릴계 공중합체의　중량평균 분자량은 2,000　내지 50,000　g/mol 일 수 있다.
상기 유기　바인더 수지(A)는 상기 아크릴계 공중합체와 상이한 이종(異種) 아크릴계 공중합체를 더 포함할 수 있고, 이 경우 상기 아크릴계 공중합체 및 상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체를 99:1 내지 1:99의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 착색제(B)는 염료, 안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 유기 바인더 수지 0.1　내지 80　중량%; 상기 (B) 착색제 0.1　내지 30　중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, 또는 카바메이트 유도치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 아크릴계 바인더 수지, (B) 착색제, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 유기　바인더 수지
일 구현예에 따른 유기 바인더 수지는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체를　사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012102954660-pat00007
[화학식 2]
Figure 112012102954660-pat00008
[화학식 3]
Figure 112012102954660-pat00009
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 양쪽의 N-함유 고리치환기 사이의 골격에 C5의 공액(conjugate) 이중 결합을 가지고 있다. 　이러한 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체는 녹색의 컬러를 가질 수 있으며, 이에 따라 감광성 수지 조성물 내에서 바인더로서의 역할과 보조 착색제로서의 역할을 수행할 수 있다. 　구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체는 감광성 수지 조성물 내에서 바인더 수지의 일종으로 사용할 경우, 우수한 현상성 및 가교성을 얻을 수 있을 뿐 아니라 보조 착색제로도 사용됨에 따라 후술하는 착색제(B)를 소량 사용하는 효과를 가질 수 있다. 　이에 따라, 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있으며, 우수한 내화학성을 가질 수 있다.　
상기 화학식 1에서 R42　내지 R53은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1에서 R40은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기일 수 있다. 　상기 R40은 이들 중 좋게는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있고, 구체적으로는 휘도의 향상 면에서 히드록시기로 치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 1 및 3에서 R41은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기, 또는 치환 또는 비치환된 카바메이트 유도치환기일 수 있다.
상기 화학식 3에서 R56은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3에서 R54, R55　및 R57은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1에서 A10은 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 할로알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -) 일 수 있다. 　구체적으로, 상기 A10은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나일 수 있다. 　
[화학식 4-1]
Figure 112012102954660-pat00010
[화학식 4-2]
Figure 112012102954660-pat00011
상기 화학식 1 내지 3에서 a, b 및 c는　각각 1 내지 50의 정수일 수 있고, 구체적으로는 각각 2　내지 40의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 구체적으로 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위일 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112012102954660-pat00012
(상기 화학식 5에서, A11은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, 또는 N(SO2CF3)2 - 일 수 있고, d는 1 내지 50의 정수일 수 있다.)
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체는　2,000　내지 50,000　g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 20,000 g/mol, 보다 구체적으로는 12,000 내지 17,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 　상기 범위 내의 중량평균 분자량을 가지는 경우 현상성 및 가교성이 개선되어 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 유기　바인더 수지는 상기 아크릴계 공중합체 외에, 상기 아크릴계 공중합체와 상이한 이종(異種) 아크릴계 공중합체를 함께 사용할 수도 있다.
상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 화합물의 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체의　구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 　중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다. 　
상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체는 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다.　　상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체의　산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체 및 상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체는 99:1 내지 1:99의 중량비로 혼합될 수 있고, 구체적으로는 90:10 내지 30:70의 중량비로 혼합될 수 있다. 　상기 중량비 범위 내로 혼합될 경우 우수한 패턴성 및 현상성을 유지할 수 있다.
상기 유기 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여　0.1 내지 80 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 유기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다. 　
　
(B) 착색제
상기 착색제는 염료, 안료 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 염료는 녹색 염료, 황색 염료 및 적색 염료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 염료는 구체적으로 시아닌계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 안트라퀴논계 염료, 벤질리덴계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아자포피린계 염료, 인디고계 염료, 크산텐계 염료, 금속 착화합물 염료　등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착화합물 염료는 Mg, Ni, Cu, Co, Zn, Cr, Pt, Pd 및 Fe 중 적어도 하나의 금속 이온을 포함할 수 있다.
상기 금속 착화합물 염료는 솔벤트 옐로우 19, 솔벤트 옐로우 21, 솔벤트 옐로우 25, 솔벤트 옐로우 79, 솔벤트 옐로우 82, 솔벤트 옐로우 88, 솔벤트 오렌지 45, 솔벤트 오렌지 54, 솔벤트 오렌지 62, 솔벤트 오렌지 99, 솔벤트 레드 8, 솔벤트 레드 32, 솔벤트 레드 109, 솔벤트 레드 112, 솔벤트 레드 119, 솔벤트 레드 124, 솔벤트 레드 160, 솔벤트 레드 132 및 솔벤트 레드 218 중 적어도 하나와, 상기 금속 이온의 복합체를 사용할 수 있다.
상기 안료는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료 및 흑색 안료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 　상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다.　 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 　상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 　상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을　들 수 있다. 　
상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 바인더 수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 　구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70 nm 일 수 있다. 　안료의 1차 입경이 상기 범위 내일 경우 안료 분산액 내에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 또한 우수하다.
상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200 nm 이하일 수 있고, 구체적으로는 70 내지 100 nm 일 수 있다. 　에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 염료와 상기 안료를 혼합하여 사용하는 경우 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 　상기 중량비 범위로 혼합할 경우 고휘도 및 고명암비를 나타낼 수 있다.
상기 착색제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제를 상기의 범위 내로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현할 수 있다.
　
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 　광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.1 내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.　　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
　
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-(4-모폴리노프로판)-1-온, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-(4-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온　등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 1,2-옥탄디온, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 종류의 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.1 내지 5　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 3　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
　
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
　
(F) 계면활성제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 안료가 상기 용매 중에 균일하게 분산되도록 하며 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 구체적인 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 　　　
상기 계면활성제는 상기 불소계 계면활성제와 함께 실리콘계 계면활성제를 사용할 수도 있다.
상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상 후 이물 발생이 적다.
　
(G) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시　화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 　상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 유기 바인더 수지, 착색제, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 용매 및 선택적으로 첨가제를 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는　전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을　유리 기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.5 내지 2.0 ㎛의 두께로 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 UV 광선, 전자선 또는 X선을 조사한다. 　상기 UV 광선은 190 내지 450 nm, 구체적으로는 200 내지 400 nm의 파장 영역을 가진 것을 의미한다. 　이후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1 내지 7: 아크릴계 공중합체 제조
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 하기 표 1에 제시된 단량체를 각각의 중량비로 투입하고, 상기 단량체 총량 100 중량부에 대하여 개시제로 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 10 중량부를 투입하고, 상기 개시제 및 상기 단량체의 총량 100 중량부에 대하여 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 200 중량부를 투입한 후, 질소 분위기 하에서 서서히 교반을 시작하였다. 　이러한 용액을 75℃까지 승온시켜 8시간 동안 교반하여, 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 　제조된 아크릴계 공중합체 용액의 고형분 농도는 30 중량% 이었다. 　하기 표 1에서 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 GPC(gel permeation chromatography)를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산평균분자량이다.
　 메타크릴산(중량%) 벤질 메타크릴레이트(중량%) N-페닐 말레이미드(중량%) 2-히드록시에틸
메타크릴레이트(중량%)		 하기 화학식 11로 표시되는 화합물(중량%) 중량평균 분자량(g/mol)
합성예 1 20 50 0 0 30 16,300
합성예 2 20 30 0 0 50 14,200
합성예 3 20 10 0 0 70 12,800
합성예 4 20 30 20 0 30 15,200
합성예 5 20 30 0 20 30 16,100
합성예 6 20 30 10 10 30 16,000
합성예 7 20 20 20 10 30 14,700
[화학식 11]
Figure 112012102954660-pat00013
합성예 8: 상기 화학식 11로 표시되는 화합물 제조
상기 합성예 1 내지 7에서 사용된 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 다음과 같이 (a) 내지 (f)의 단계를 거쳐 제조되었다.
(a) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 2000ml 플라스크에, 사이클로펜타논(Aldrich社) 100g, 1,1-디메톡시-N,N-디메틸메탄아민(TCI社) 600g, 1,8-디아자비사이클로(5,4,0)-7-운데센)(Aldrich社) 1g, 및 톨루엔 500g을 넣어, 100℃로 승온 후 20시간 동안 교반하고 165℃로 승온하여 6시간 교반 뒤 4시간 동안 천천히 0℃로 냉각 후 교반을 멈추고 12시간 방치하였다. 　그 결과 플라스크에 결정이 생성되었다. 　상기 결정을 여과 후 차가운 아세톤 100ml로 수세 후 건조하여, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 6]
Figure 112012102954660-pat00014
(b) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 상기 (a) 단계에서 얻은 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물 99g 및 메틸렌클로라이드 300ml을 넣고 교반하였다. 　이후, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 녹지 않은 상태에서 메틸 트리플루오로메탄술폰(Aldrich社) 100g을 30분 동안 상온에서 투입 후 3시간 동안 교반 후 에틸아세테이트 1000ml를 투입하고, 생성된 결정을 여과 및 건조하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 7]
Figure 112012102954660-pat00015
(c) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 2000ml 플라스크에 상기 (b) 단계에서　얻은 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 100g 및 에탄올 150ml을 넣고, 상온에서 교반하며 10분 동안 메틸아민(Alcdrich社) 35g을 플라스크에 투입하고 30분 동안 교반하였다. 　이후, 200ml의 아세트산을 투입 후 인돌린(Aldrich社) 50g을 투입하고 상온에서 1시간 교반 후 500ml의 에틸아세테이트를 투입하고 30분 교반하고 여과 후 건조하여, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 8]
Figure 112012102954660-pat00016
(d) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 2000ml 플라스크에 상기 (c) 단계에서 얻은 상기 화학식 8로 표시되는 화합물 100g 및 아세트산 250ml을 넣고 인돌린 50g을 투입 후 85℃로 승온하고 30분 동안 교반하였다. 　이후, 추가 아세트산 200ml를 넣고 1시간 교반 후 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트 500ml 투입 후 상온에서 30분 교반하고 여과 후 건조하여, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 9]
Figure 112012102954660-pat00017
(e) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 1000ml 플라스크에 상기 (d) 단계에서　얻은 상기 화학식 9로 표시되는 화합물 101g 및 에피클로로히드린(Aldrich社) 28g과, 디메틸포름아미드(DMF) 400ml 및 무수칼륨카보네이트 55g을 함께 넣고, 100℃로 승온 후 8시간 동안 교반하고 냉각하였다. 　얻어진 반응액을 물 2000ml에 상온에서 교반하며 1시간 동안 투입하여 결정을 생성하였다. 　상기 결정을 여과하여 에틸아세테이트 200ml로 수세하고 얻어진 결정을 건조하여 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 10]
Figure 112012102954660-pat00018
(f) 단계
냉각관과 교반기를 구비한 500ml 플라스크에 상기 (e) 단계에서　얻은 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 84g, 아크릴산 200g 및 테트라메틸암모늄클로라이드 0.5g을 넣고 100℃로 승온 후 12시간 동안 교반하고 냉각하였다. 　얻어진 반응액을 물 2000ml에 1시간 동안 투입하여 결정을 생성하였고, 상기 결정을 여과 및 건조하여 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 얻었다.
[화학식 11]
Figure 112012102954660-pat00019
　
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 유기　바인더 수지
　(A-1)　아크릴계 공중합체
　(A-1-1) 합성예 1에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-2) 합성예 2에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-3) 합성예 3에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-4) 합성예 4에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-5) 합성예 5에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-6) 합성예 6에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-1-7) 합성예 7에서 제조된 아크릴계 공중합체를　사용하였다.
　(A-2) 이종(異種) 아크릴계 공중합체
　중량평균 분자량이 22,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(중량비 15:85)(미원상사, NPR-1520)를 사용하였다.
(B) 착색제
　(B-1) 염료
　솔벤트 옐로우 21(오리엔트화학, Valifast Yellow 3120)을 사용하였다.
　(B-2) 안료 분산액
　(B-2-1) C.I. 황색 안료 138의 분산액(고형분 22 중량%)을 사용하였다.
　(B-2-2)　C.I. 녹색 안료 58의 분산액(고형분 23 중량%)을 사용하였다.
　(B-2-3)　C.I. 녹색 안료 36의 분산액(고형분 25 중량%)을 사용하였다.
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(D) 광중합 개시제
(D-1) 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-(4-모폴리노프로판)-1-온을 사용하였다.
(D-2) 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-(4-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온을 사용하였다.　
(E) 용매
(E-1) 사이클로헥사논을 사용하였다.
(E-2) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 사용하였다.
　
실시예 1 내지 16과 비교예 1 및 2
하기 표 2 및 3의 조성으로 각 성분을 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 착색제를 투입하여 30분간 교반한 후, 아크릴계 바인더 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
　　　(단위: 중량%)
　 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2
(A)
유기　바인더 수지		 (A-1) 아크릴계 공중합체 (A-1-1) 3.5 - - - - - - - - -
(A-1-2) - 3.5 - - - - - - - -
(A-1-3) - - 3.5 - - - - - - -
(A-1-4) - - - 3.5 - - - - - -
(A-1-5) - - - - 3.5 - - - - -
(A-1-6) - - - - - 3.5 - - - -
(A-1-7) - - - - - - 3.5 2.5 - -
(A-2) 이종(異種) 아크릴계 공중합체 - - - - - - - - 2.5 2.5
(B)
착색제		 (B-1) 염료 - - - - - - - 1.0 - -
(B-2) 안료 분산액 (B-2-1) 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0
(B-2-2) - - - - - - - - 20.0 -
(B-2-3) - - - - - - - - - 20.0
(C) 광중합성 단량체 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 5.0 5.0
(D) 광중합
개시제		 (D-1) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
(D-2) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(E) 용매
 (E-1) 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0
(E-2) 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 16.0 16.0
　　　(단위: 중량%)
　 실시예
9 10 11 12 13 14 15 16
(A)
유기
바인더 수지		 (A-1) 아크릴계 공중합체 (A-1-1) 3.5 - - - - - - -
(A-1-2) - 3.5 - - - - - -
(A-1-3) - - 3.5 - - - - -
(A-1-4) - - - 3.5 - - - -
(A-1-5) - - - - 3.5 - - -
(A-1-6) - - - - - 3.5 - -
(A-1-7) - - - - - - 3.5 2.5
(A-2) 이종(異種) 아크릴계 공중합체 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
(B)
착색제		 (B-1) 염료 - - - - - - - 1.0
(B-2)
안료 분산액		 (B-2-1) 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0
(B-2-2) - - - - - - - -
(B-2-3) - - - - - - - -
(C) 광중합성 단량체 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0
(D) 광중합 개시제 (D-1) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
(D-2) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(E) 용매 (E-1) 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0 40.0
(E-2) 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0 33.0
(컬러필터용 패턴 형성)
상기 실시예 1 내지 16과 비교예 1 및 2에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 탈지　세척한 두께 1mm의 유리기판 상에 1 내지 3㎛의 두께로 도포하고, 핫　플레이트 상에서　90℃에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 도막　위에 포토마스크를 대고 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 50mJ/cm2로 노광한 후, 열풍순환식 건조로　안에서 200℃에서 5분 동안 건조시켜 박막을 수득하였다.
평가 1: 박막의 휘도 및 명암비 평가
실시예 1 내지 16과 비교예 1 및 2에 따라 수득된 박막을 이용하여 색좌표　및 휘도와 명암비를 분광광도계(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
　 색좌표 휘도 명암비
x y Y
실시예 1 0.305 0.595 64.6 14,500
실시예 2 0.304 0.596 64.5 15,400
실시예 3 0.307 0.594 64.4 14,200
실시예 4 0.286 0.557 66.2 14,700
실시예 5 0.285 0.558 66.6 15,200
실시예 6 0.284 0.558 66.1 14,900
실시예 7 0.289 0.550 68.2 14,400
실시예 8 0.288 0.555 67.7 14,400
실시예 9 0.302 0.594 64.0 14,400
실시예 10 0.302 0.599 63.8 14,900
실시예 11 0.305 0.595 64.2 14,300
실시예 12 0.288 0.555 66.0 14,700
실시예 13 0.288 0.551 66.8 15,500
실시예 14 0.285 0.550 66.9 15,000
실시예 15 0.290 0.554 68.8 14,600
실시예 16 0.291 0.551 68.6 14,200
비교예 1 0.283 0.581 59.0 13,300
비교예 2 0.271 0.583 57.5 13,600
상기 표 4를 통하여, 일 구현예에 따른 유기 바인더 수지를 사용한 실시예 1 내지 16의 경우, 비교예 1 및 2의 경우와 비교하여, 고휘도 및 고명암비가 얻어짐을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (9)

  1. (A) 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 아크릴계 공중합체를 포함하는 유기　바인더 수지;
    (B) 착색제;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112016053045738-pat00020

    [화학식 2]
    Figure 112016053045738-pat00021

    [화학식 3]
    Figure 112016053045738-pat00022

    (상기 화학식 1 내지 3에서,
    R42　내지 R53은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R40은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    R41은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R56은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R54, R55　및 R57은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    A10은 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 사불화붕소 음이온(BF4 -), 할로아세테이트 음이온, 할로알킬술페이트 음이온, 술폰산염 음이온 또는 헥사플루오로포스페이트 음이온(PF6 -)이고,
    a, b 및 c는　각각 1 내지 50의 정수이다.)
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 3에서 A10은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 음이온 화합물 중 어느 하나인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 4-1]
    Figure 112012102954660-pat00023

    [화학식 4-2]
    Figure 112012102954660-pat00024

    　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112012102954660-pat00025

    (상기 화학식 5에서,
    A11은 할로겐 음이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3CO2 -, CF3SO3 -, 또는 N(SO2CF3)2 - 이고,
    d는 1 내지 50의 정수이다.)
    　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 공중합체의　중량평균 분자량은 2,000　내지 50,000　g/mol 인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기　바인더 수지(A)는 상기 아크릴계 공중합체와 상이한 이종(異種) 아크릴계 공중합체를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기　바인더 수지(A)는 상기 아크릴계 공중합체 및 상기 이종(異種) 아크릴계 공중합체를 99:1 내지 1:99의 중량비로 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제1항에 있어서,
    상기 착색제(B)는 염료, 안료 또는 이들의 조합을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  8. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    상기 (A) 유기 바인더 수지 0.1　내지 80　중량%;
    상기 (B) 착색제 0.1　내지 30　중량%;
    상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 및
    상기 (E) 용매 잔부량
    을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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