DE2804062A1 - Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Info

Publication number
DE2804062A1
DE2804062A1 DE19782804062 DE2804062A DE2804062A1 DE 2804062 A1 DE2804062 A1 DE 2804062A1 DE 19782804062 DE19782804062 DE 19782804062 DE 2804062 A DE2804062 A DE 2804062A DE 2804062 A1 DE2804062 A1 DE 2804062A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isoindolinone
line
formula
intensity
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19782804062
Other languages
English (en)
Inventor
Fridolin Dr Baebler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2804062A1 publication Critical patent/DE2804062A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. B. Assm&nii - Or. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-.'ng. ^. Khngseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
28Ö4Q62
ΘΟΟΟ München 2 - Brauhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 225341 ■ Telegramme Zumpat -Telex 529979
Case 3-10952+
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Neue stabile Modifikation eines Isoindolinon-Pigments, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Aus der schweizerischen Patentschrift 346 sind farbige Produkte bekannt, die durch Kondensation einer polyprimären Aminoverbindung mit der den Aminogruppen äquivalenten Menge gleicher oder verschiedener im Benzolrest mindestens drei Halogenatome enthaltender Isoindolin-1-one hergestellt werden können, darunter das Bis-(4,5,-6,7-tetrachlorisoindolin-l-on-3-yliden)-phenylen-l,4-diamin der Formel I:
cl
809832/0 7 32
-■V 2604062
ν>
Dieses Pigment zeichnet sich durch gute Licht-, Migrations- und L'dsungsmittelechtheit aus und weist einen rotstichig-gelben Farbton auf.
In der japanischen Offenlegungsschrift 13362/75 ist die Herstellung einer andern Modifikation des Isoindolinons der Formel I beschrieben, die darin als β-Modifikation bezeichnet wird und durch Erhitzen des bisher bekannten, in der Publikation als α-Modifikation bezeichneten Isoindolinons auf über 2000C, vorzugsweise zwischen 250 und 3000C, in Gegenwart oder Abwesenheit einer inerten Flüssigkeit wie beispielsweise flüssigem Paraffin, Diphenyl und Diphenyläther erhalten wird. Die svneue Modifikation ergibt jedoch farbschwache Ausfärbungen und ist applikatorisch nicht interessant.
Es wurde nun eine weitere stabile Modifikation des Isoindolinons der Formel I gefunden, die in Anlehnung an die obige Publikation als γ-Modifikation bezeichnet wird und welche durch ein Röntgendiffraktogramm gekennzeichnet ist, dessen vier stärkste Linien Netzebenenabs fänden zwischen 9.1 und 9.0, 3.56 und 3.52, 3.41 und 3.37 sowie 2.98 und 2.95 & entsprechen.
Man kann die neue γ-Modifikation durch Behandlung von Isoindolinon der Formel I der α- oder β-Modifikation, vorzugsweise der α-Modifikation, mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin, welches 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und das Pigment praktisch nicht löst, und durch Isolierung des umgewandelten Pigments erhalten. Vorzugsweise verwendet man flir die Behandlung flüssiges wasserfreies Ammoniak. Als Ausgangspigment eignet sich insbesondere das durch Kondensation von 3,3~Dimethoxy~4,5,6,7-tetrachlorisoindolinon mit
8098 3 2/0732
p-Phenylendiamin hergestellte Isoindolinon der Formel I. Die Umwandlung findet je nach Behandlungsmedium innerhalb kürzerer oder längerer Zeitspannen statt und dauert oft nur Minuten oder gar Sekunden. Wichtig ist, dass dafür gesorgt wird, dass das Pigment mit dem Ammoniak oder flüssigen Alkylamin gut benetzt wird.
Als flüssige Alkylamine verwendet man solche der Formel
R^-NH-R«, worin R, Wasserstoff oder eine Methyl- oder Aethylgruppe und R2 eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder sekundäre oder tertiäre Butylgruppe bedeuten, mit der Massgabe, dass R-, und R2 zusammen nur 1 bis 4 Kohlenstoffatorae enthalten. Vorzugsweise verwendet man Methyl-, Aethyl- oder n-Propylamin oder deren Gemische.
Die Behandlung von Bis-(4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinl-on-3-yliden)-phenylen-l,4-diamin kann in der Weise erfolgen, dass das Ausgangsprodukt in flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin suspendiert und solange darin verrührt wird, bis es sich in die grünstichig-gelbe neue γ-Modifikation umgewandelt hat, welche durch Abfiltrieren und anschliessendes Abdampfen oder durch direktes Abdampfen des Ammoniaks oder Alkylamins isoliert wird. Sofern die Anwesenheit geringer Mengen Wasser und/oder organischer Lösungsmittel keinen negativen Einfluss auf die Umwandlung ausübt, können diese gegebenenfalls geduldet werden. Die Umwandlung findet jedoch vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser statt, wobei das Isoindolinon der Formel I in Ammoniak und in den verwendeten flüssigen Alkylarrinen unlöslich ist. Die erfindungsgemässe neue γ-Modifikation weist gute Licht-, Wetter-, Hitze- und Lösungsmittelechtheiten auf und zeichnet sich durch eine sehr hohe Farbtonreinheit und Farbstärke aus.
809832/0732
2804Ö62
Gegenüber der α-Modifikation sowie der durch Hitzebehandlung hergestellten β-Modifikation zeigt die neue γ-Modifikation eine deutliche und für die koloristische Anwendung interessante Farbtonverschiebung vom rotstichigen zum grlinstichigen Gelb unter Beibehaltung der guten Pigmenteigenschaften. Sie fällt in Pigmentform an und kann in der Regel ohne vorherige spezielle Konditionierungsmassnahmen für die Applikation verwendet werden.
Die Abbildungen 1 bis 3 stellen die Röntgendiffraktogramme für die drei geschilderten Modifikationen des Isoindolinons der Formel I dar. Zur Herstellung des Referenz-Diagramms (Abb. 3) wurde ein Pigment der neuen γ-Modifikation zur Erhöhung der Kristallinität in einem Gemisch von Methanol/Chloroform 9:1 am Rückfluss behandelt. Die Diffraktogratnme wurden auf dem Goniometer PW 1050 von Philips aufgenommen. Die drei Modifikationen können wie folgt charakterisiert werden:
α-Modifikation: Die vier stärksten Linien mit d-Werten zwischen 9.1-9.0, 7.1-7.0, 4.15-4.05 und 3.55-3.50 R
β-Modifikation: Die vier stärksten Linien paarweise zwischen
9.15-8.65 und 3.45-3.35 £
γ-Modifikation: Die vier stärksten Linien zwischen 9.1-9.0,
3.56-3.52, 3.41-3.37 und 2.98-2.95 S.
Zur Bestimmung der Netzebenenabstände (d-Werte) der γ-Modifikation wurde das Beugungsbild auf einem Film (Nr. 962-75) registriert. Zur Aufnahme diente eine Guinier-DeWoIff-Nr. 2 Kamera mit CuKa-Strahlung ( 7\ = 1,5418 R) und
809832/0732
als Vergleichssubstanz α-Quarz mit d-Werten aus der ASIM-File Nr. 5-0490. Die Intensitäten wurden visuell geschätzt und in fUnf Stufen unterteilt: Sehr stark - stark - mittel - schwach · sehr schwach. Danach ergeben sich ftir die neue γ-Modifikation für die 20 stärksten Linien folgende Werte:
Linie d[ÄJ I
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Je nach Kristallinität können schwache Linien diffus werden bis verschwinden.
Ein besonderer Vorteil der neuen grlinstichig-gelben γ-Modifikation des Isoindolinons der Formel I liegt in der Möglichkeit der Erzielung neuer Farbeffekte mit ausgezeichneten Echtheiten, vorzugsweise im grünblauen Bereich durch Mischen mit blauen Farbkörpern.
8uyö32/0732
9.05 sehr stark
6.81 schwach
6.63 sehr schwach
5.20 mittel
4.52 sehr schwach
4.24 schwach
3.94 schwach
3.85 schwach
3.63 schwach
3.54 sehr stark
3.40 stark
3.30 mittel
3.06 schwach
2.97 stark
2.74 schwach
2.62 schwach
2.48 sehr schwach
2.26 schwach
2.15 sehr schwach
2.09 sehr schwach
Die neue γ-Modifikation kann zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen, Polyadditionsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen, etc.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neue γ-Modifikation als Toner oder in Form von Präparationen zu verwenden, bei welchen das Pigment in einen Trägerstoff eingebettet ist.
Besonders geeignet ist die neue 7-Modifikation zum Pigmentieren von Polyvinylchlorid und von Polyolefinen sowie von Lacken, darunter auch von Metallise-Lacken.
8 U y H 1 2 / 0 7 3 2
Beispiel 1
In einem mit Kohlensäureschnee gekühlten RUhrgefäss werden 10 g des rotstichig-gelben in der cc-Modifikation vorliegenden Bis-[4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on-3-yliden]-phenylendiamin-(l,4)-Pigments, welches durch Kondensation von 2 Mol 3,3-Dichlor-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon mit 1 Mol p-Phenylendiamin gemäss CH-PS 346 218 hergestellt wurde, während 20 Minuten in 130 ml flüssigem Ammoniak verrührt, wobei sich das Pigment in die grünstichig-gelbe γ-Modifikation umwandelt. Durch Erwärmen wird das Ammoniak aus dem Gefäss verdampft, wobei es vorteilhaft ist, die letzten Spuren unter Vakuum zu entfernen. Das ammoniakfreie Pigment wird pulverisiert und ergibt beim Applizieren, beispielsweise in PVC-Walzfolien, farbstarke und im Gegensatz zu den rotstichig-gelben Färbungen der Ausgangsform grünstichig-gelbe Färbungen.
Beispiel 2
Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von flüssigem Ammoniak flüssiges Methylamin und verfährt sonst in analoger Weise, erhält man ein Pigment der neuen 7-Modifikation mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel 3
Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von flüssigem Ammoniak flüssiges Dimethylamin und verfährt sonst in analoger Weise, erhält man ein Pigment der neuen 7-Modifikation mit ähnlich guten Eigenschaften.
8098 M /0732
28Ü4QS2
ΛΛ
Beispiel 4
a) In einem RUhrgefäss wird die gleiche Menge des in Beispiel 1 verwendeten rotstichig-gelben Isoindolinonpigmentes in 100 ml n-Propylamin bei RUckflusstemperatur während mehreren Stunden verrührt, bis sich die rotstichiggelbe α-Modifikation in die grlinstichig-gelbe γ-Modifikation umgewandelt hat. Die Suspension wird abfiltriert und das sich noch im Rückstand befindliche Amin im Vakuum bei 60-7O0C entfernt. Das pulverisierte Pigment der neuen γ-Modifikation liefert beispielsweise beim Einarbeiten in Alkyd-Melaminharz-Einbrennlacken koloristisch interessante grünstichig-gelbe Färbungen.
b) Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 4a, rührt jedoch anstelle bei RUckflusstemperatur bei Raumtemperatur, so erhält man ein Pigment der neuen γ-Modifikation mit analog guten Eigenschaften.
Beispiel 5
Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 4b, verwendet aber anstelle von n-Propylamin Diäthylamin, erhält man ein Pigment der neuen γ-Modifikation mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel 6
Verfährt man in analoger Weise wie in Beispiel 4b, verwendet aber anstelle von n-Propylamin Isopropylamin, erhält man ein Pigment der neuen γ-Modifikation mit ähnlich guten Eigenschaften.
809832/0732
Beispiel
Suspendiert man 5 g des Bis-[4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on-3-yliden]-phenylendiamin-(1,4)-Pigmentes in der nach der japanischen Offenlegungsschrift 13362/75 durch Hitzebehandlung der α-Modifikation hergestellten β-Modifikation in 200 ml flüssigem Ammoniak während 3 Stunden, verfährt sonst in analoger Weise wie in Beispiel 1, so erhält man ein Pigment der neuen γ-Modifikation mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiele
FUr die Färbung von PVC wird eine Mischung von
65 Teilen stabilisiertem PVC
35 Teilen Dioctylphthalat 0,07 Teil ß-Kupferphthalocyaninblau-Pigment 0,13 Teil des nach den Beispielen 1-7 erhaltenen Isoindolinonpigments der neuen 7-Modifikation
hergestellt und zwischen zwei Rollen eines Kalanders bei ca. 1500C während 5 Minuten hin- und herbewegt. Die so erhaltene Weich-PVC-Folie weißt eine reine, grtlne Färbung auf.
80983 270732
Beispiel 9
FUr die Färbung von PVC wird eine Mischung von
63,0 Teilen PVC E-722 (Lonza AG), 32,0 Teilen Dioctylphthalat, 0,5 Teilen Stabilisator IRGASTAB CH 300
(CIBA-GEIGY AG),
1,5 Teilen Stabilisator IRGASTAB BC 26
(CIBA-GEIGY AG),
3,0 Teilen Stabilisator Reoplast 39,
(Deutsche Advance Prod. GmbH) 5,0 Teilen Titandioxid Kronos RN 56
(Kronos Titan GmbH) und
5,0 Teilen Titandioxid Kronos RN 56 und 1,0 Teil des nach den Beispielen 1-7 erhaltenen
Isoindolinonpigments der neuen 7-Modifikation
auf einem Mischwalzwerk während 8 Minuten bei 160°C, danach Passagen kalt und wieder 2 Minuten bei 160°C gewalzt (Friktion 1:1,2, Foliendicke 0,4 mm). Die so erhaltene Weich-PVC-Folie weist gegenüber einer auf analoge Art mit dem Ausgangspigment (α-Modifikation) gefärbten Folie eine erheblich grUnstichigere Nuance auf.
Beispiel 10
Eine Mischung von
1,0 Teil des nach den Beispielen 1-7 erhaltenen Isoindolinonpigments der neuen 7-Modifikation
1,0 Teil Antioxydant IRGANOX 1010 (CIBA-GEIGY AG)
und
1000,0 Teilen Polyäthylen-HD Pulver Vestolen AX 763 (HUIs)
809832/0732
28Ü4Q62
wird während 15 Minuten in einer 3 1-Glasflasche auf dem Rhönradmischer vorgemischt. Danach wird die Mischung in 2 Passagen bei 1600C auf einem Einwellenextruder extrudiert, das so erhaltene Granulat auf der Spritzgussmaschine (Allround Aarburg 200) bei 2000C zu Platten verspritzt und 5 Minuten bei 1600C nachgepresst. Die Pressplatten weisen eine grlinstichiggelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten auf.
Beispiel 11
Eine Mischung von
130 Teilen Steatitkugeln φ 8 mm 47,5 Teilen Alkydmelamineinbrennlack, bestehend aus
60 Teilen Beckosol 27-320, 60% in Xylol
(Reichhold Chemie AG), 36 Teilen Super-Beckamin 13-501, 50%
(Reichhold Chemie AG), 2 Teilen Xylol und 2 Teilen Methylglykol, und
2,5 Teilen des nach den Beispielen 1-7
erhaltenen Isoindolinonpigments der neuen 7-Modifikation
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-off-Verschluss während 120 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert, Nach Abtrennen der Steatitkugeln werden
2,4 Teile der so dispergierten Volltonmischung, 6,0 Teile Titandioxid Kronos RN 59
(Kronos Titan GmbH)
24,0 Teile des obigen Alkydmelamineinbrennlacks nun vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt und an.jchliessend während 30 Minuten bei 1300C eingebrannt. Man erhält grlinstichig-gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
809832/0732
28Ü4Ü&2
Beispiel 12
Eine Mischung von
130 Teilen Steatitkugeln φ = 8 mm. 47,5 Teilen eines thermohärtenden Aery Hacks,
bestehend aus
41,3 Teilen Viacryl VC 373, 60% (VIANOVA Kunstharz AG),
16.3 Teilen Maprenal TTX, 55% (HOECHST AG),
32,8 Teilen Xylol, 4,6 Teilen Aethylglykolacetat, 2,0 Teilen Butylacetat und 1,0 Teil Silikonöl A, 1% in Xylol
(BAYER AG), und 2,5 Teilen des nach den Beispielen 1-7 erhaltenen Isoindolinonpigments der neuen 7-Modifikation
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-Off-Verschluss während 72 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert. Nach Abtrennen der Steatitkugeln werden
8,0 Teile der so dispergierten Volltonmisehung, 0,6 Teile Alcoa-Paste, 60-65% Al-Gehalt,
(Aluminium Comp. of America), 1,0 Teil Methylethylketon und
18.4 Teile des obigen thermohärtenden AeryHacks
nun gut vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt und anschliessend während 30 Minuten bei 130°C eingebrannt. Man erhält grlinstichig-gelbe metallise Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
809832/0 732
Beispiel 13
Verwendet man anstelle von 1,0 Teil des reinen Tonerpigments 2,0 Teile eines 50%-igen Pigmentpräparats, bestehend aus 1,0 Teil des nach den Beispielen 1-7 erhaltenen Isoindolinonpigments und 1,0 Teil Mg-Behenat, verfährt sonst nach der in Beispiel 10 beschriebenen Weise, so erhält man grlinstichig-gelb gefärbte Presslinge mit analog guten Eigenschaften.
809832/0732

Claims (10)

  1. Pa tentansprUche
    Isoindolinonpigment der Formel I
    Cl
    Cl
    Cl
    in einer neuen stabilen Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgendiffraktogramm, dessen vier stärkste Linien Netzebenenabs tänden zwischen 9.1 und 9.0, 3.56 und 3.52, 3.41 und 3.37 sowie 2.98 und 2.95 R entsprechen.
  2. 2. Isoindolinonpigment der Formel I gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein Röntgendiffraktogramm, welches bei einem Netzebenenabstand von 9.05 R eine Linie sehr starker Intensität, bei 6.81 R eine Linie schwacher Intensität, bei 6.63 A eine Linie sehr schwacher Intensität, bei 5.20 S eine Linie mittlerer Intensität, bei 4..52 R eine Linie sehr schwacher Intensität, bei 4.24, 3.94, 3.85 und 3.63 S Linien schwacher Intensität, bei 3.54 R eine Linie sehr starker Intensität, bei 3.40 R eine Linie starker Intensität, bei 3.30 R eine Linie mittlerer Intensität, bei 3.06 R eine Linie schwacher Intensität, bei 2.97 R eine Linie starker Intensität, bei 2.74 und 2.62 R Linien schwacher Intensität, bei 2.48 R eine Linie sehr schwacher Intensität, bei 2.26 R eine Linie schwacher Intensität und bei 2.15 und 2.09/Linien sehr schwacher Intensität aufweist. S
    8U9832/0732
    ORIGINAL INSPECTED
  3. 3. Verfahren zur Herstellung einer neuen stabilen Modifikation des Isoindolinonpigments der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoindolinon der Formel I mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylatnin, welches 1-4 Kohlenstoffatome enthält und das Pigment praktisch nicht löst, behandelt und das umgewandelte Pigment isoliert.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin in Abwesenheit von Wasser ausfuhrt.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoindolinon der Formel I mit flüssigem wasserfreiem Ammoniak behandelt.
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Kondensation von 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon mit p-Phenylendiamin hergestelltes Isoindolinon der Formel I mit flüssigem wasserfreiem Ammoniak behandelt.
  7. 7. Verfahren gemäes Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit einem flüssigen Alkylation der Formel R1NHR2 ausführt, worin R, Wasserstoff oder eine Methyl- oder Aethylgruppe und R2 eine Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder sekundäre oder tertiäre Butylgruppe bedeuten.
  8. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoindolinon der Formel I mit Methyl-, Aethyl- oder n-Propylamin behandelt.
    809832/0732
  9. 9. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoindolinon der Formel I in flüssigem Ammoniak oder einem flüssigen Alkylamin suspendiert, bis zur Umwandlung in eine neue stabile Modifikation darin verrllhrt und das Ammoniak oder Alkylamin abdampft·
  10. 10. Verwendung der neuen Modifikation des Isoindolinons der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
    8098 3 2/0732
DE19782804062 1977-02-03 1978-01-31 Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Withdrawn DE2804062A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH131677A CH627771A5 (de) 1977-02-03 1977-02-03 Neue stabile modifikation eines isoindolinonpigmentes.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2804062A1 true DE2804062A1 (de) 1978-08-10

Family

ID=4207585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782804062 Withdrawn DE2804062A1 (de) 1977-02-03 1978-01-31 Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4158661A (de)
JP (1) JPS5397020A (de)
BR (1) BR7800678A (de)
CA (1) CA1108152A (de)
CH (1) CH627771A5 (de)
DE (1) DE2804062A1 (de)
FR (1) FR2379580A1 (de)
GB (1) GB1568198A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5512106A (en) * 1978-07-10 1980-01-28 Toyo Soda Mfg Co Ltd Yellow pigment
DE3338622A1 (de) * 1983-10-25 1985-05-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Rotes azinpigment
DE3430800A1 (de) * 1984-08-22 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anzinpigmente
US5266616A (en) * 1991-07-12 1993-11-30 Phillips Petroleum Company Polyolefin resin formulation using organic pigments

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5125526A (ja) * 1974-08-27 1976-03-02 Tetsukosha Kk Isoindorinonganryono seizoho
JPS5188515A (ja) * 1975-01-24 1976-08-03 Kabenurizai
JPS60378B2 (ja) * 1976-05-21 1985-01-08 東洋インキ製造株式会社 イソインドリノン顔料の処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1108152A (en) 1981-09-01
FR2379580A1 (fr) 1978-09-01
JPS5721534B2 (de) 1982-05-08
BR7800678A (pt) 1978-08-29
US4158661A (en) 1979-06-19
JPS5397020A (en) 1978-08-24
CH627771A5 (de) 1982-01-29
FR2379580B1 (de) 1980-04-18
GB1568198A (en) 1980-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0864613B1 (de) Pigmentzubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0485441B1 (de) Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen
EP0254681B1 (de) Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von Indanthronblau-Pigmenten
EP0504922B1 (de) Neue Pigmentzubereitungen auf Basis von Dioxazinverbindungen
EP0056870B1 (de) Neues Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid und dessen Verwendung
EP0042816A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentlegierungen
EP0176900A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischkristallpigmenten auf der Basis von Perylentetracarbonsäurediimiden und deren Verwendung
EP0260648A2 (de) Tetrachlorperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment und dessen Verwendung
DE2804062A1 (de) Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3836536A1 (de) Mischkristallpigmente auf basis halogenierter perylentetracarbonsaeurediimide
EP0023191B1 (de) Modifikation des Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-imids, dessen Herstellung und Verwendung beim Pigmentieren
DE3037494A1 (de) Verfahren zur herstellung eines isoindolinonpigments
EP0376158B1 (de) Mischkristallpigmente der Anthanthronreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2919519C2 (de)
EP0612747B1 (de) Nitroxylgruppen enthaltende Diketopyrrolopyrrole
DE2518892C3 (de) Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2758407C2 (de)
DE2063714C3 (de) Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form
DE2247009C3 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE3327564A1 (de) Lasierende, farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung
EP0042819B1 (de) Verfahren zur Herstellung von opakem Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethylphenylimid)
EP0337435A2 (de) Verfahren zur Herstellung deckender Diketopyrrolopyrrolpigmente
EP0132818A1 (de) Farbstarke Isoindolinpigmente, deren Herstellung und Verwendung
DE2451783C2 (de) Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff
DE2903709A1 (de) Tetraphenylketazine, isoindolinonpigmente daraus und verfahren zu deren herstellung und verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination