DE3037494A1 - Verfahren zur herstellung eines isoindolinonpigments - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines isoindolinonpigments

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DE3037494A1 DE19803037494 DE3037494A DE3037494A1 DE 3037494 A1 DE3037494 A1 DE 3037494A1 DE 19803037494 DE19803037494 DE 19803037494 DE 3037494 A DE3037494 A DE 3037494A DE 3037494 A1 DE3037494 A1 DE 3037494A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments mit einer ausgezeichneten Deckkraft, Wetterbeständigkeit und Dispergierbarkeit, das in der Form von fast sphärischen Teilchen mit einem gleichmäßigen Teilchendurchmesser vorliegt.
Aus der US-PS 2 573 352 und der JA-Patentveröffentlichung
Nr. 4488/59 (entsprechend der CH-PS 346 218) ist es bekannt, daß Isoindolinonpigmente geeignet als gelbe Färbemittel sind. In den
letzten Jahren wurde ein Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente beschrieben, beispielsweise in den JA-Patentveröffentlichungen
Nr.42610/76 und 35579/78. Pigmente, sog. Rohpigmente (pigment
crudes), die nach 5en in diesen Patentveröffentlicbungen beschriebenen Methoden hergestellt wurden, bestehen aus pfeilerähnlichen
Teilchen von ungleichmäßigem Teilchendurchmesser und ihre Eigenschaften/die sie als Pigment geeignet machen, wie die Dispergierbarkeit, Farbtrennbarkeit, Farbfestigkeit und Deckkra.ft und der
Glanz eines Films aus einem Anstrich daraus, sind schlecht.
Um die Eignung von Isoindolinonverbindungen als Pigmente zu verbec■ sern, wurden verschiedene Pigmentierungsbehandlungen bisher vorgeschlagen. Beispielsweise war ein Verfahren bekannt, das darin besteht, eine Isoindollnonverbindung mit einer Base, wie Natriummethylat in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel umzusetzen
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vind anschließend das resultierende Produkt mit Wasser oder einer Säure zu hydrolysieren (JA-Patentveröffentlichung Nr.39565/72, entsprechend den US-PS'en 3 532 687 und 3 758 497, ein Verfahren, das darin besteht, eine Isoindolinonverbindung mit einem Alkylamin zu behandeln (JA-offengelegte Patentveröffentlichung Nr. 25526/76) , und ein Verfahren, das darin besteht, ein Alkalimetallsalz einer Isoindolinverbindung mit einem, hydrophilen organischen Lösungsmittel (JA-offengelegte Patentveröffentlichung Nr. 128923/77) zu hydrolysieren. Die nach diesen Verfahren erhaltenen Pigmente weisen eine feine Teilchengröße mit einer spezifi-
sehen Oberfläche von 40 bis 85 m /g auf. Sie weisen eine ausgezeichnete Transparenz, jedoch eine schlechte Deckkraft,auf -
Als eine weitere pigmentbildende Methode ist dis Hydrolyse eines Alkalimetallsalzes einer Jodindolinonverbindung in Wasser bei erhöhter Temperatur oder mit einer Säure bekannt (JA-offengelegte Patentveröffentlichung Nr. 124022/77).Das nach dieser Methode erhaltene Pigment weist eine spezifische Oberfläche von 30 bis 50m /g auf und muß daher, um seine Deckkraft zu vergrößern, einer Pigmentierungsbehandlung unter Verwendung von Titanoxid, das die Wirkung hat, eine Deckkraft zu verleihen, wie in Beispiel 2 der JA-offengelegten Patentveröffentlichung Nr. 124022/77 beschrieben, unterzogen werden. Das so erhaltene Pigment ist immer noch nicht völlig zufriedenstellend, da seine anderen Eigenschaften wie die Färbekraft notwendigerweise verringert werden und seine Anwendungsmöglichkeiten begrenzt werden.
Es ist bekannt, durch welche Pigmentierungsbehandlung dabei gegenwärtig handelsübliche Isoindolinonpigmente hergestellt werden. Es wurde jedoch von Farbenherstellern zum. Ausdruck gebracht, daß metallische Anstriche, die aus diesen Pigmenten und aus einem Aluminiummetallpulver erhalten werden, bei der Überzugsbildung, bei der Anwendung im Freien braun werden. Es besteht daher ein Bedürfnis, die Wetterfestigkeit dieser Pigmente zu verbessern.
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Anderc.rseits kam plötzlich die Tendenz auf, Isoindolinonpigmente als Ersatz für anorganische Pigmente zu verwenden, die Toxizitätsgefahren wie Bleigelb oder Cadmiumgelb hervorrufen können und es besteht daher ein gesteigertes Bedürfnis nach der Bereitstellung von Isoindolinonpigmenten mit einer großen Deckkraft und einer guten Dispergierbarkeit.
Ein Gegenstand der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines Isoindolinonpigments, das diesen Erfordernissen entspricht.
um diesen Gegenstand zu erzielen, wurden im Rahmen der Erfindung die Teilchenform, der Durchmesser, die Teilchengrößenverteilung, die spezifische Oberfläche usw. von Isoindolinonpigmenten untersucht. Zunächst wurde versucht, Pigmente zu erhalten, die große Teilchen mit einer geringen spezifischen Oberfläche aufweisen, durch Wärmebehandlung von Isoindolinonrohpigmenten in einem organischen Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol und Dimethylformamid. Zwar weisen die durch eine solche Behandlung erhaltenen Pigmente einen großen Teilchendurjhmesser bis zu einem gewissen Grad auf, jedoch sind die Teilchendurchmesser nicht gleichmäßig. Dementsprechend wurde zwar ihre Deckkraft verbessert, j=doch ihre anderen Eigenschaften, wie die Farbstärke, der Glanz und die Fartrennbarkeit wurden beeinträchtigt. Wurde die Behandlungstemperatur erhöht, so trat eine Kristallumwandlung auf und öie gewünschten Pigmente konnten nicht erzielt werden, wie in der JA-offengelegten
Patentveröffentlichung Nr. 5840/77 beschrieben.
Im nahmen der Erfindung wurde bei der Untersuchung von Pigmenten festgestellt, daß das vorstehende Ziel bzw. der vorstehende Gegenstand der Erfindung erzielt verden kann durch Hydrolysierung eines Salzes, das aus einer Isoindolinverbindung der Formel
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BAD ORiG
- R - W^
mi
C ^^
worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt, R eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und m die Bedeutung von 0 oder einer ganzen Zahl von 1 bis 4 hat und einer Base gebildet wurde, in Wasser, in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist.
Nach dieser erfindungsgemäßen pigmentbildenden Behandlungsmethode kann man zum ersten Mal Isoindolinonpigmente mit einer fast sphärischen Teilchen form und einem gleichmäßigen Teilchendurchmesser erzielen. Diese Pigmente weisen eine brilliante Farbe und eine sehr große Deckkraft, eine bessere Dispergierbarkeit, Glanz, Farbtrennbarkeit, Fließfähigkeit, Farbstärke, Wetterbeständigkeit, Lichtechtheit, Wärmebo.ständigkeit und so weiter auf, als die übliche Isoindolinonpigmente.
Da erfindungsgemäß das aus der Isoindolinonverbindung und einer Base gebildete Salz hydrolysiert wird, kann die für die Salzbildung verwendete Isoindolinonverbindung ein Rohpigment sein,'das nicht für die Pigmentierung behandelt wurde oder ein Pigment, das bereits einer anderen Pigmentierungsbehandlung unterzogen wurde.
Die Isoindolinonverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel werden in der US-PS 2 573 352, in der JA-Patentveröffentlichung 4488/5 9, in anderer Patentliteratur und allgemeiner technischer Literatur beschrieben. Typische Beispiele für die Grupppe -R- in der vorstehenden Formel umfassen eine 1,2-, 1,3- oder 1,4-Phenylengruppe; eine 2,2'- oder 4,4'—Diphenylengruppe; Diphenylenderi-
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vatgruppen wie eine 4,4 '-Diphenylensulfidgruppe, eine 4 ,4 '-Diphenylenharnstoffgruope, eine Gtilben-4,-4 '-ylen-gruppe, eine Benzoylanilin-4,4'-ylen-gruppe, eine Azobenzol-4,4'-ylen-gruppe, eine 4,4'-Diphenylcnäthergruppe oder eine 4/4'-Diphenylenmethangruppe; eine 1,4-Naphth^lengruppe; und heterocyclische Gruppen wie eine Pyridin-2,6-ylen-gruppe, eine Pyridin-2,5-ylen-gruppe, eine Benzothiazol-2,5-ylen-gruppe oder eine Carbazol-3,6-ylen-gruppe. Diese Gruppen können einen Substituenten aufweisen, wie eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder ein Halogenatom.
Das Salz der Isoindolinonverbindung mit der Base kann erhalten werden wie bereits in der JA-Patentveröffentlichung Nr. 39565/72, in der offengelegten JA-Patentveröffentlichung Nr. 25526/76 udw. beschrieben, durch Reaktion der Isoindolinonverbindung mit einer salzbildenden Base, beispielsweise einem Hydroxid, Carbonat, Alkoholat oder Amid eines Alkalimetalls; Aminen, wie Mcnoalkylaminen oder Dialkyl aminen; oder quaternären Ammoniumhydroxid- verbindungen, wie Benzyltrimethylammoniumhydrcxid in Anwesenheit oder Abwesenheit von Wasser und einem anderen Lösungsmittel. Die Salzbildung kann in den meisten Fällen durch Farbänderung nach der Reaktion bestimmt wurden.
Die Reaktion der Salzhydrolyse der Isoindolinonverbindung in Wasser in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist, ist eine rasche Reaktion, die leicht, selbst bei gewöhnlicher Temperatur bzw. Raumtemperatur fortschreitet.
Das organische Lösungsmittel kann in Spuren in Wasser vorhanden sein. Vorzugsweise ist die Menge des organischen Lösungsmittels mindestens 0,05 Gew.-Teile/1 00 Gew.-Teile. Der Gehalt des organischen Lösungsmittels in Wasser kann je nach Wunsch erhöht v/erden, solange Wasser in ausreichender Menge vorhanden ist, um das Salz der Isoinäolinonverbindung zu hydrolysieren. Wenn die Menge des
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organJ.schen Lösungsmittels im Wasser zu groß ist, so zeigt die Oberfläche des resultierenden Pigments nach der Hydrolyse eine Hydrophobie, und die zum Zeitpunkt der Hydrolyse gebildete Base kann schwer durch Waschen des Pigments mit Wasser entfernt werden. In einem derartigen Falle ist es ratsam, das Pigment zuerst mit einem hydrophilen organischen Lösungsmittel, v;ie Alkoholen und Dimethylformamid und anschließend mit Wasser zu waschen. Vom wirtschaftlichen Gesichtspunkt her ist es bevorzugt, Wasser bei der Durchführung der Waschstufe nach der Hydrolyse zu verwenden. Dementsprechend ist die bevorzugte Menge des organischen Lösungsmittels in Wasser nicht mehr als 100 Teile, insbesondere nicht mehr als 10 Teile, bezogen auf das Gewicht/100 Gew.-Teile Wasser.
Die Hydrolysereaktion wird erzielt durch Dispergieren (vorzugsweise Dispergieren unter Bewegen bzw. Rühren) des Salzes der Isoindolinonverbindung in Wasser in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist. Die Konzentration des Isoindolinonsalzes in dem Re akt ions sy stern ist derart, daß sie die Dispersion des Salzes ermöglicht, liegt jedoch gewöhnlich bei bis zu ttwa 50°, insbesondere bei bis zn etwa 20% bezogen auf das gesamte Hydrolysereaktionssystem.
Die Temperatur der Hydrolysereaktion beeinflußt stark den Teilchendurchmesser des resultierenden Pigments. Wenn die Hydrolysetemperatur zunimmt, erhält man Pigmentteilchen mit einem größeren Teilchendurchmesser und einer geringeren spezifischen Oberfläche und
daher nimmt die Deckkraft des Pigments zu. Im allgemeinen wird eine Temperatur von 0 bis 10O0C, vorzugsweise 20 bis 900C verwendet. Falls erforderlich kann eine Temperatur von mehr als 1000C mittels eines Autoklaven verwendet werden. Die zur Hydrolysereaktion erforderliche Zeit variiert je nach der Temperatur und beträgt gewöhnlich nicht mehr als eine Stunde und ist manchmal einige Stunden j*a nach den Reaktionsbedingungen.
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Das erfindungsgemäß verwendete organische Lösungsmittel sollte nicht frei mit Wasser mischbar sein und kann beispielsweise sein; aromatische und'aliphatische Verbindungen und ihre Derivate, wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, andere (poly)-Alkylbenzole, Nitrobenzol, Mono-, Di·-· oder Tri-chlorbenzol, Anisol, Phenetol, Dimethylanilin, Chinolin, Decalin, Pi- oder Tri-chloräthan, U-He-xan, Cyclohexan, gesättigte aliphatische Alkohole mit 4 bis S Kohlenstoffatomen, Methylbenzoat, Äthylbenzoat, Dipropylather, Dibutyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, flüssiges Paraffin, Diphenyl, Diphenylather, Diphenylmethan und Phthalsäureester. Da ein derartiges organisches lösungsmittel mit Wasser nicht frei mischbar ist kann es sehr wirksam . durch Dampfdestillation und so weiter je nach Erfordernissen gewonnen werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es leicht möglich, ein Isoindolinonpigment in der Form von fast sphärischen bzw. kugelförmigen Teilchen mit gleichmäßigem Teilchendurchmesser zu erhalten, was bisher nach üblichen Techniken nicht möglich war. Das durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltene Pigment weist eine ausgezeichnete Pigmenteignung auf, dargestellt durch die Deckkraft, die Farbstärke, die Dispergierbarkeit, die Wetterbeständigkeit, die Lichtechtheit, die Farbtrennbarkeit und dem Glanz usw. und es ist charakterisiert durch eine spezifische Oberfläche von 10
bis 30 m /g. Zwar kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein
2 Pigment mit einer spezifischen Oberfläche von weniger als 10 m /g erzielt werden- jedoch neigt ein derartiges Pigment zu einer geringeren Farbfestigkeit bzw. Farbkraft, obwohl es eine überlegene Deckkraft / Lichtechtheit usw. aufweist.
Da als Kauptlosungsmittel beim erfindunfsgemäßen Verfahren Wasser verwendet wird, ist es für industrielle Zwecke sehr geeignet.
Die erfindungsgemäß erhaltenen 2igm?.nte sind für Farbanstrichmit-tel, Druckfarben bzx*. Drucktinten und Kunststoffe geeignet. Sie
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weisen eine überragende Deckkraft und Wetterfestigkeit auf, die bei üblichen Isoindoleninpigmenten unbekannt sind und sie sind besonders geeignet für die Anwendung von Außenanstrichen und Anstrichmitteln für Kraftfahrzeuge.
Die folgenden Beispiele dienen zur genaueren Erläuterung der Erfindung. Alle Teile und Prozentangab«n in diesen Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
20 Teile eines Natriumsalzes von Bis- (4,5,6,7-tatrachlorisoindolin-1-on-3-yliden)-phenylendiamin-(1,4) wurden in 200 Teilen Wasser dispergiert und 2 Teile Xylol wurden zugegeben. Das Gemisch wurde allmählich erwärmt und bei 800C eine Stunde gerührt. Rötlichgelbe Kristalle, die aus der Hydrolyse resultierten, wurden heiß filtriert und ausreichend mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral wurde. Nach dem Trocknen erhielt man 17 Teile eines Pig-
2 ments. Das Pigment wies eine spezifische Oberfläche von 22 m /g
gemessen nach der BET-Methode auf.
In den beigefügten Figuren stellt Figur 1
Elektronenmikrophotographien (5000 X) von (a) dem in Beispiel 1 erhaltenen Pigment, (b) einem handelsüblichen Pigment "Irgazin Yellow 3RLTN" ( ein Produkt der Ciba-Geigy; spezifische Oberflä-
ehe 26 m /g) mit der gleichen Molekülstruktur wie das in Beispiel 1 erhaltene Pigment und (c) ein Pigment (spezifische Ober-
fläche von 24 m /g) erhalten durch Wärmebehandlung eines Rohpigments mit der gleichen Molekülstruktur wie das in Beispiel 1 erhaltene Pigment, in Dimethylformamid bei 1300Cwährend einer Stunde dar.
Aus der Figur 1 ist ersichtlich, daß das Pigment (a) aus sehr gleichmäßigen und fast sphärischen Kriscallen besteht.
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Um die ausgezeichneten Pigmenteignungscharakteristika des Pigments
(a) zu demonstrieren, wurde es mit dem handelsüblichen "Irgazin Yellow 3RLTN'' (b) in der folgenden Weise verglichen:
Vier Teile des Pigments (a), 13 Teile eines Äcryl-Melamin-Harzes, 13 Teile eines Verdünners (ein Gemisch von Xylol und Butanol = 7/3) und 90 Teile Glasperlen wurden 2 Stunden in einer 100 ml Weithalsflasche unter Verwendung eines Anstrichmittelconditionier* mittels dispergiert. Anschließend wurden 50 Teile des Harzes erneut zugeführt und das Gemisch wurde weitere 10 Minuten zur Herstellung eines Testanstrichs dispergiert.
Andererseits wurde ein Vergleichstestanstrich hergestellt nach der gleichen Arbeitsweise/ wie vorher beschrieben, unter Verwendung von 4 Teilen des handelsüblichen Pigments (b) anstelle des Pigments (a).
In den beigefügten Figuren stellt die Figur 2 eine graphische Darstellung dar, die die Teilchengrößenverteilung der Pigmente in
den resultierenden Anstrichmitteln zeigt, die gemessen wurden mittels eines "Shirazu"-Teilchengrößenvertei1ungstesc;geräts vom Zentrifugen-Sedimentationstyp (CP-50) - Handelsprodukt der Shimazu Seisakusho.
Aus der Figur 2 ist ersichtlich, daß der Gehalt an Teilchen mit einem Teilchendurchmesser von 0,2 bis 0,6 μπι etwa 83 % in Pigment (a), erhaltennach Beispiel 1 und etwa 57 % in dem handelsüblichen Pigment (b) beträgt und daß der Gehalt an Teilchenmit einem Teilchendurchmesser von 0,3 bis 0,5 μπι etwa 57 % in dem Pigment (a) , jedoch nur etwa 33 % in dem handelsüblichen Figment (b) beträgt.
Die Eignungscharakteristika für das Pigment wurden unter Verwendung der Testmitte.! verglichen. Es zeigte sich, daß das Pigment (a) einen überlegenen Farbglanz,- eine überlegene D^ckkraft, Farbfestigkeit bzw. Farbstärke e Glanz t Fließfähigkeit und Farbtrennbarkeit
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aufwies. Beispielsweise betrug bei Messung mit einem Glanzmeter der Glanz des Anstrichfilms noch 99 % im Falle der Verwendung des Pigments (a) und 95 % im Falle der Verwendung des handelsüblichen Pigments (b).
Darüberhinaus wurde das Pigment mit einem metallischen Aluminiumpulver, einem Acryl-Melamin-Hars und einem Verdünner verknetet, um ein metallisches Anstrichmittel zu bereiten. Die Wetterfestigkeit eines mit Zinkphosphat behandelten Stahlbleches, das mit dem resultierenden metallischen Anstrichmittel überzogen worden, war, wurde gemessen und die Farbdifferenz 4,E nach einem Jahr im Freien wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I aufgeführt:
TABELLE I
Mengen an färbenden
Bestandteilen, ent
halten in dem me
tallischen Anstrichfilm		 Farbdifferenz A E Handelsübliches Pig
ment (b)
Ein Teil des Figments
und ein Teil Aluminium		 Pigment (a) 2,18
Ein Teil des Pigments
und 5 Teile Aluminium -		 0,94 2,39
1,58-
Beispiel 2
Dar» gleiche Natriuuisalz ,wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde bei einer Hydrolysetemperatur von 400C während 3 Stunden unter Verwendung von Diphenyläther anstelle von Xylol gehalten. Man erhielt ein Pigment, das in der Form von fast sphärischen Teilchen mit einer spezifischen Oberfläche, gemessen nach der BET-Methode, von
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28 πι /g, vorlag. Die verschiedenen Eignungscharakteristika als Pigment von dem resultierenden Pigment waren ebenso überlegen, wie die im Beispiel 1 erhaltenen Pigmente. Es zeigte einen leicht rötlichen Farbton in tiefer Farbe und wies eine höhere Färbekraft auf.
Beispiel 3
25 Teile eines n-Butylaminsalzes von Bit» (4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-on-3-yliden)-l-methylphenylendiamin-(2,6) wurden in 300 Teilen Wasser dispergiert und anschließend wurden 10 !.0eile o-Dichlorbenzol zugesetzt. Das Gemisch wurde auf 900C erwärmt und bei dieser Temperatur eine Stunde gerührt, um das Salz zu hydrolysieren. Anschließend wurden unter verringertem Druck o-Dichlorbenzol und n-Butylamin abdestilliert und wieder gewonnen. Die Kristalle wurden filtriert, sorgfältig mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet unter Bildung von 18 Teilen eines bläulich-gelben Pigments. Die Teilchen des Pigments waren nahezu sphärisch und hatten eine spezifische Oberfläche, gemessen nach
2 der BET-Methode, von 18 m /g.
Das im Beispiel 3 erhaltene Pigment wurde mit einem handelsüblichen Pigment "Irgazin Yellow 2GLT" (ein Produkt der Ciba-Geigy;
2 spezifische Oberfläche 24 m /g) verglichen.
Eine trockene Farbe zusammengesetzt aus 6 Teilen des Pigments und 2Teilen Zinkstearat wurde mit Polypropylen vermischt. Die Mischung wurde einem Spritzguß mit einer Spritzgußvorrichtung vom Scbneckenleitungstyp (0,085 kg bzw. 3-ounce) bei 28O0C mit einer Verweilzeit von 0 Minuten 10 Minuten bzw. 20 Minuten unterzogen, um einen Wärmebeständigkeitstest durchzuführen.
Im Falle dsr Verwendung des handelsüblichen Pigments war die Farbe einer gefärbten geformten Platte e die man nach einer Verweil-
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zeit von 20 Minuten erhielt, leicht rötlich und transparent ini Vergleich mit einer geformten Platte, die man mit einer Verweilzeit von 0 erhielt. Im Gegensatz hierzu trat bei Verwendung des erfindungsgemäßen Pigments keine Färbänderung der gefärbten Platte auf (dies bedeutet, daß die Wärmebeständigkeit der gefärbten Platte gut war).
Die gefärbten, geformten Platten wurden oin Jahr lang jeweils im Freien gehalten. Im Falle der Verwendung des handelsüblichen Pigments wurde die Platte leicht schwärzlich, jedoch wurde im Falle der Verwendung des in Beispiel 3 erhaltenen Pigments keine Verfärbung festgestellt.
Beispiele 4 bis 18
Salze, die aus verschiedenen Isoindolinonverbindungen und verschiedenen Basen gebildet wurden, wurden in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 unter den in der Tabelle II angegebenen Bedingungen behandelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt. In der Tabelle sind die Gruppe X3 -H^'
und die Gruppe R- die der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel.
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Tabelle Ii
Beispiel Gruppe Gruppe -R~ Form des
Salzes		 oraanisches
Lösungsmittel		 Hydrolyse-
tomneratur
(0C)		 F.arbe spezifisch«
Oberfläche
m2/g
4 CZ
cty°f
Li 		H,CO CCH,
-(o)-<^- 		K Cyclohexan 50 Rot 24
5 π -(gyN=NHg)- K Toluol 90 Orange 15
CO
σ
ο
cn
■^»		 6 Il Isopropyü-
amin.,		 Chinolin 90 Orange 28
O
Ca>
-.*		 7 Na' Dichloräthan 80 Gelb 13
8 Na n-Butanol 40 Rötlich-gelb 24
9 O Na Flüssiges
Paraffin		 20 Gelb 29
Fortsetzung Tabelle II
10
Ci Ci
n-Propylamin 'B enz ο1
Rötlich-gelb
21
11
12
Br
Br
Dioxan
Br
Diethylamin
Decalin
Rötlich-gelb
Kot
18
18
14
Na
Anisol
Br
Et
Na
Methyl benzoat
Rötlich-gelb
Rot
2'+
14
Li
Dimethyl phthalat
GeIb
19
16
Ci
Li
Nitrot>enz°l
Ci
Rötlich-gelb
27
" r—-
Bläulich-gelb 22
17
18
Ci-
Dibutyläther
Br
[OJ
Na
n-Hexan·
Orange
28
-/fr-Leer seife

Claims (1)

  1. Dr. F. Zumstein sen. - -Dr. Fi. Asstnc.riO - Cr. 1<. Koenigsberger Dipi.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun,
    800O München 2 · tjräuhausstraQe Ί - Telefon Sommel-N.. 2253 41 - Telegramme Zurnpat · Te[Ox 529979
    F-8136-K115(DIC)/HF
    12/10/We
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Salz, das gebildet wurde aus einer Isoindolinonverbindung der Formel
    Xm-(O)^ %IH HN^
    Il H
    0 .0
    worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt, R eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und m die Bedeutung von 0 cder einer ganzen Zahl von 1 bis 4 hat, in Wasser in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist, hydrolysiert.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Menge des organischen Lösungsmittels vonO,05 bis 100 Gew.™ Teilen/100 Gew.-Teile Wasser arbeitet.
    3. Verfahrennach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Menge des organischen Lösungsmittels von 0,05 bis 10 Gew.-Teile/100 Gew.-Teile Wasser arbeitet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Menge des Salzes von bis zu 50 Gew.-% bezogen auf das gesamte Hydrolysereaktionssystem arbeitet.
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    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß men mit einer Salzmenge bis zu 20 Gew.-%fbezogen auf das gesamte Hydrolysereaktionssystem arbeitet.
    6.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei einer Temperatur von 0 bis 1000C durchführt.
    130015/1031
DE3037494A 1979-10-03 1980-10-03 Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments Expired DE3037494C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005100349A2 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Icagen, Inc. Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58125752A (ja) * 1982-01-21 1983-07-26 Nippon Kayaku Co Ltd イソインドリノン系黄色顔料
US4638052A (en) * 1984-01-17 1987-01-20 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Azo-pigment containing hydroxy naphthoic acid amide and an iminooxoisoindolenine components
JPS61227092A (ja) * 1985-04-01 1986-10-09 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感熱転写記録用アゾ色素及び感熱転写シート
EP0272216B1 (de) * 1986-12-17 1992-08-19 Ciba-Geigy Ag Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von Tetrachlorisoindolinonpigmenten
EP0479727A1 (de) * 1990-10-05 1992-04-08 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Bisisoindolinonpigmenten
US5266616A (en) * 1991-07-12 1993-11-30 Phillips Petroleum Company Polyolefin resin formulation using organic pigments
WO2004076457A1 (en) * 2003-02-27 2004-09-10 Mca Technologies Gmbh Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3758497A (en) * 1968-03-21 1973-09-11 Ciba Geigy Ag The isoindoline series process for the production of deeply coloured transparent pigments of

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537352A (en) * 1946-09-07 1951-01-09 Ici Ltd Dyestuffs from phthalimide derivatives
US2573352A (en) * 1950-01-26 1951-10-30 Kenneth L Nicodemus Combined fish and bait bucket
US3532687A (en) * 1968-03-22 1970-10-06 Geigy Ag J R Tetrahalogeno isoindoline pigments
US4223152A (en) * 1978-04-05 1980-09-16 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Process for purifying crude isoindolinone series pigments

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3758497A (en) * 1968-03-21 1973-09-11 Ciba Geigy Ag The isoindoline series process for the production of deeply coloured transparent pigments of

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005100349A2 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Icagen, Inc. Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators
WO2005100349A3 (en) * 2004-04-13 2006-03-16 Icagen Inc Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators

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DE3037494C2 (de) 1983-12-22

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