DE2919519C2 - - Google Patents

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DE2919519C2 DE2919519A DE2919519A DE2919519C2 DE 2919519 C2 DE2919519 C2 DE 2919519C2 DE 2919519 A DE2919519 A DE 2919519A DE 2919519 A DE2919519 A DE 2919519A DE 2919519 C2 DE2919519 C2 DE 2919519C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine

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Description

Es ist bekannt, daß sich Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid zum Färben von Lacken und Kunststoffen verwenden läßt (siehe z. B. die CH-Patentschriften 3 84 204 und 3 69 246). Zur Überführung des technisch zugänglichen Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrids in Pigmentform sind verschiedene Verfahren bekannt, wie beispielsweise Umfällen aus Schwefelsäure, Mahlprozesse und nachträgliche Rekristallisation aus Lösungsmitteln. Neben der nicht befriedigenden Farbstärke und Farbtonreinheit, insbesondere beim Einarbeiten in Kunststoffe der so erhaltenen Pigmente, sind diese Verfahren recht aufwendig, da sie einen zusätzlichen Arbeitsvorgang erfordern. In der CH-PS 4 85 008 wird vorgeschlagen, die alkalische Lösung eines Salzes der Perylentetracarbonsäure in Gegenwart eines Dispergiermittels bei erhöhter Temperatur mit organischen oder anorganischen Säuren zu versetzen. Hierbei fällt das Perylentetracarbonsäuredianhydrid in Pigmentform aus. Das so erhaltene Pigment eignet sich zwar für diese Lacke, für Kunststoffe ist es jedoch infolge ungenügender Dispergierbarkeit weniger geeignet.
In der GB-PS 13 52 542 ist ebenfalls ein Verfahren zur Konditionierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid beschrieben, wonach die alkalische Lösung eines Salzes der Perylentetracarbonsäure in die freie Tetracarbonsäure übergeführt wird und letztere in einem organischen Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 35-200°C erhitzt wird. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß auf 1 Gew.- Teil Pigment etwa 10 Vol.-Teile Lösungsmittel erforderlich sind, überdies ist die Dispergierbarkeit des erhaltenen Pigmentes beim Einarbeiten in Kunststoffe ebenfalls ungenügend.
Es wurde nun gefunden, daß man auf verhältnismäßig einfache Art zu einem Perylentetracarbonsäuredianhydridpigment mit verbesserten Eigenschaften, insbesondere verbesserter Dispergierbarkeit, vor allem in Kunststoffen, insbesondere PVC hart und weich, gelangt, wenn man zu einer wäßrig-alkalischen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes der Perylentetracarbonsäure mindestens ein primäres aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens 12 C-Atomen zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei die freie Perylentetracarbonsäure ausfällt, welche durch Erhitzen des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid überführt wird, welches auf übliche Weise isoliert wird.
Als Ausgangsmaterial setzt man beispielsweise die bei der Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure anfallende gereinigte, alkalische Lösung (Bios Final Report 1484) ein; man kann aber auch von reinem Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid ausgehen und daraus eine wäßrige Salzlösung herstellen. Als Salze der Perylentetracarbonsäure kommen vor allem deren Natrium- oder Kaliumsalze in Frage. Es ist auch unerheblich, mit welchen Alkalien man die alkalische Lösung hergestellt hat. Vorzugsweise verwendet man jedoch Kaliumhydroxyd. Zweckmäßig liegt der Gehalt der wäßrig alkalischen Kaliumsalzlösung der Perylentetracarbonsäure bei ca. 9,0%.
Als aliphatische Amine verwendet man solche mit mindestens 12 C-Atomen, beispielsweise Laurylamin, Myristylamin, Cetylamin und insbesondere Stearylamin. Als Vertreter eines cycloaliphatischen Amins sei Abietylamin, Dehydro-, Dihydro- oder Tetrahydro-abietylamin genannt. Man kann auch Mischungen verschiedener Amine verwenden. Es ist zweckmäßig, die Menge des Amins so zu bemessen, daß keine wesentliche Beeinträchtigung der Beständigkeit des Perylentetracarbonsäuredianhydrides gegen Migration und Ausbluten erfolgt. Mit 0,01-0,2 Mol des Amins, bezogen auf 1 Mol Perylentetracarbonsäure, werden in der Regel die erwähnten Nachteile vermieden. Besonders gute Resultate erhält man bei Verwendung von 0,03-0,08 Mol des Amins, bezogen auf 1 Mol Pigment.
Das Verfahren wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man das Amin in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch vorzugsweise einem aliphatischen Alkohol mit 1-4 C-Atomen, beispielsweise Methanol, Aethanol, Propanol, Isopropanol, 1-Butanol und 2-Butanol löst, zu dieser Lösung, die zur Freisetzung der Perylentetracarbonsäure erforderliche Menge einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure, zugibt und in dieses Gemisch die wäßrige Lösung des Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure oder das aminhaltige Gemisch zur wäßrigen Lösung des Alkalisalzes der Perylentetracarbonsäure zutropfen läßt. Vorteilhaft verwendet man dabei auf 1 Gew.-Teil Pigment 1-4 Vol.-Teile organisches Lösungsmittel.
Die Ausfällung der Perylentetracarbonsäure kann mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren erfolgen, die stärker sauer als die Perylentetracarbonsäure selbst sind. Beispiele sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure oder niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisensäure, oder aromatische Sulfonsäuren, wie Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure. Vorzugsweise verwendet man Salz- oder Schwefelsäure. Diese Säuren werden vorzugsweise in Form von 10-50%igen wäßrigen Lösungen eingesetzt. Weiterhin ist es möglich, die Säuren in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder gasförmig als Chlorwasserstoff zuzugeben. Auf alle Fälle führt man aber die Behandlung mit Säure in der Weise durch, daß zuerst die Perylentetracarbonsäure und nicht deren Dianhydrid abgeschieden wird.
Der Zusatz der Säure kann bei 0-100°C, vorzugsweise bei 30-70°C erfolgen.
Die Aminmenge kann verringert werden, wenn man in Gegenwart eines texturverbessernden Mittels arbeitet. Als solche seien insbesondere Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, beispielsweise Stearinsäure oder Behensäure, oder deren Amide oder Salze insbesondere Mg-Salze, sowie Weichmacher, Wachse, Harzsäuren wie Abietinsäure, Kolophoniumseife, Alkylphenole oder aliphatische Alkohole wie Stearylalkohol, erwähnt. Man verwendet vorzugsweise 0,02-0,2 Mol des texturverbessernden Mittels, bezogen auf 1 Mol Pigment.
Die Bildung des Dianhydrids erfolgt durch Erhitzen der sauren Suspension der Perylentetracarbonsäure zweckmäßig am Rückfluß, wobei nach beendeter Reaktion gegebenenfalls das Lösungsmittel abdestilliert werden kann.
Die Aufarbeitung des so hergestellten Pigmentes erfolgt auf übliche Weise, beispielsweise durch Filtration oder Zentrifugierung und Trocknung, z. B. im Vakuum- oder Umluftschrank, Wirbelschicht- oder Gefriertrockner oder auch durch Sprühtrocknung.
Das erhaltene Pigment, in welchem ein geringer Anteil der Moleküle anstelle der Anhydridgruppierung eine sich vom eingesetzten Amin abgeleitete Imidgruppe aufweist, eignet sich für alle Applikationen, für die das Perylentetracarbonsäuredianhydrid eingesetzt wird. Gegenüber den bisher bekannten Perylentetracarbonsäuredianhydrid- Pigmenten zeichnet es sich durch eine wesentlich bessere Dispergierbarkeit aus. Es ist daher im Gegensatz zu diesen besonders geeignet zum Pigmentieren von Kunststoffen, wie Weich- und Hart-PVC, sowie Polyolefinen. Überraschend ist auch die Tatsache, daß trotz der Anwesenheit von langen C-Ketten in der Imidgruppe das behandelte Pigment sehr gute Migrations- und Ausblühbeständigkeiten aufweist. Beim Einarbeiten in Lacksysteme, insbesondere Einbrennlacke und metallis´e- Lacke ergibt es reine, sehr farbstarke Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Selbstverständlich kann das Pigment auch in Form eines Präparates, welches einen organischen Trägerstoff enthält, eingesetzt werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
27,4 Teile rohes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid werden unter Rühren in einer Lösung von 19,2 Teilen 85%igem Kaliumhydroxid in 460 Teilen Wasser eingetragen. Man erwärmt die Suspension auf 70°, wobei unter Bildung des Kaliumsalzes der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure eine Lösung eintritt.
In einem zweiten Rührgefäß werden 2,3 Teile Stearylamin in 60 Vol.-Teilen Isopropanol und 35 Vol.-Teilen ca. 37%iger wäßriger Salzsäure bei ca. 60° suspendiert.
Die alkalische Perylentetracarbonsäurelösung läßt man innert 15 Minuten bei 60° zur Stearylamin-Isopropanol- Salzsäure-Suspension zutropfen. Dabei fällt die Perylentetracarbonsäure aus. Zur vollständigen Anhydrid- Imid-Bildung wird die noch saure Suspension während 3 Stunden bei Rückflußtemperatur gekocht. Die rote Pigmentsuspension wird danach bei ca. 70° abfiltriert, der Preßkuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und im Vakuumschrank bei 80° getrocknet. Man erhält 28,8 Teile mit Stearylamin modifiziertes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydridpigment, welches pulverisiert beim Einarbeiten in Weich-PVC-Walzfolien farbstarke, vorzüglich dispergierte rote Färbungen mit ausgezeichneten Pigmentechtheiten ergibt.
Beispiel 2
27,4 Teile rohes Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden wie in Beispiel 1 beschrieben als Kaliumsalz der Perylentetracarbonsäure in wäßriger Kalilauge gelöst. Dieser Lösung werden 2 Teile Stearinsäure, gelöst in 60 Vol.- Teilen wäßriger 1%iger Kalilauge, zugefügt.
Die alkalische Perylentetracarbonsäure-Stearinsäurelösung läßt man unter Rühren innert 15 Minuten bei 60° zu einer Suspension aus 1,4 Teilen MgCl₂ · 6H₂O, 0,7 Teilen Stearylamin, 35 Vol.-Teilen ca. 37%iger wäßriger Salzsäure und 60 Vol.-Teilen Isopropanol, zutropfen. Die saure Suspension wird zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung während 3½ Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Danach wird die rote Pigmentsuspension bei ca. 70° abfiltriert, der Preßkuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und im Vakuumschrank bei 80° getrocknet. Man erhält 29,8 Teile eines Perylenpigmentes mit ebenso guten Eigenschaften wie das gemäß Beispiel 1 erhaltene.
Beispiel 3
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin 1,1 Teile Abietylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 4
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin eine Mischung bestehend aus 0,4 Teilen Stearylamin und 0,4 Teilen Cetylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 5
27,4 Teile rohes Perylentetracarbonsäuredianhydrid werden wie in Beispiel 1 beschrieben als Kaliumsalz der Perylentetracarbonsäure in wäßriger Kalilauge gelöst. Dieser Lösung werden 2 Teile Stearinsäure, gelöst in 60 ml wäßriger 1%iger Kalilauge, zugefügt.
0,7 Teile Stearylamin werden in 60 ml Isopropanol warm gelöst und mit 35 Vol.-Teilen ca. 37%iger wäßriger Salzsäure versetzt. In diese Mischung läßt man unter Rühren bei 60° innert ca. 15 Minuten die alkalische Perylentetracarbonsäure- Stearinsäure-Lösung zutropfen. Die saure Suspension wird zur vollständigen Anhydrid-Imid-Bildung während 3½ Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Danach wird die rote Pigmentsuspension bei ca. 70° abfiltriert, der Preßkuchen mit kaltem Wasser neutral gewaschen und im Vakuumschrank bei 80° getrocknet. Man erhält 29,8 Teile eines Perylenpigmentes, welches, eingearbeitet in Alkyl- Melamin-Einbrennlacke, farbstarke rote Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten ergibt.
Beispiel 6
Verfährt man analog wie in Beispiel 5 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von 0,7 Teilen Stearylamin eine Mischung bestehend aus 0,4 Teilen Stearylamin und 0,4 Teilen Laurylamin, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 7
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, destilliert jedoch das Isopropanol vor der Filtration der roten Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Imid-Pigmentsuspension ab, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 8
Verfährt man analog wie in Beispiel 5 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge Methanol, so erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 9
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge Aethanol erhält man ein rotes Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 10
Verfährt man analog wie in Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von Isopropanol dieselbe Menge 1-Butanol, so erhält man ein Perylenpigment mit ebensoguten Eigenschaften.
Beispiel 11
Eine Mischung von
130 TeilenSteatitkugeln ⌀ 8 mm 47,5 TeilenAlkydmelamineinbrennlack,
bestehend aus
60 Teilenkurzöligem Alkydharz
®Beckosol 27-320, 60% in Xylol
(Reichhold Chemie AG), 36 TeilenMelaminharz
®Super-Beckamin 13-501, 50%
(Reichhold Chemie AG), 2 TeilenXylol und 2 TeilenMethylglykol, und 2,5 Teilendes nach Beispiel 2 erhaltenen Perylenpigmentes
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-off-Verschluß während 120 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert. Nach Abtrennen der Steatitkugeln werden
2,4 Teileder so dispergierten Volltonmischung, 6,0 TeileTitandioxid ®Kronos RN 59
(Kronos Titan GmbH)
24,0 Teiledes obigen Alkydmelamineinbrennlacks
nun gut vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt und anschließend während 30 Minuten bei 130°C eingebrannt.
Man erhält sehr farbstarke rote Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Nimmt man anstelle des Pigmentes gemäß Beispiel 2 ein Pigment gemäß der Beispiele 1 und 3-10, so erhält man ebenso hochwertige Ausfärbungen.
Beispiel 12
Eine Mischung von
130 TeilenSteatitkugeln ⌀ = 8 mm 47,5 Teileneines thermohärtenden Acryllacks,
bestehend aus
41,3 TeilenAcrylharz ®Viacryl VC 373, 60%
(VIANOVA Kunstharz AG), 16,3 TeilenMelaminharz ®Maprenal TTX, 55%
(HOECHST AG), 32,8 TeilenXylol, 4,6 TeilenAethylglykolacetat, 2,0 TeilenButylacetat und 1,0 Teil®Silikonöl A, 1% in Xylol
(BAYER AG), und 2,5 Teilendes nach Beispiel 5 erhaltenen Perylenpigmentes
wird in einer 200 ml Glasflasche mit Twist-Off-Verschluß während 72 Stunden auf einem Rollgestell dispergiert. Nach Abtrennen der Steatitkugeln werden
8,0 Teileder so dispergierten Volltonmischung, 0,6 TeileAluminiumpaste ®Alcoa (60-65% Al-Gehalt; Aluminium Comp. of America), 1,0 TeilMethyläthylketon und 18,4 Teiledes obigen thermohärtenden Acryllacks
nun gut vermischt, auf Aluminiumbleche gespritzt und anschließend während 30 Minuten bei 130°C eingebrannt. Man erhält sehr farbstarke rote metallis´ Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Nimmt man anstelle des Pigmentes gemäß Beispiel 5 ein Pigment gemäß den Beispielen 1-4 oder 6-10, erhält man ebenso hochwertige Ausfärbungen.
Beispiel 13
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispielen 1-10 erhaltenen Pigmentes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält infolge der sehr guten Dispergierbarkeit eine gleichmäßig pigmentierte und sehr stark gefärbte rote Folie mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 14
Eine Mischung von
92,0 TeilenVinylharz
®Vinnol H65D (Wacker, München) 8,0 TeilenVinylcopolymerisat
®Vestolit HIS 7587 (HUELS) 1,5 TeilenWeichmacher
®Reoplast 39 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-10 (CIBA-GEIGY AG) 1,4 TeilenStabilisator
®IRGASTAB BC-29 (CIBA-GEIGY AG) 0,7 TeilenHilfsstabilisator
®IRGASTAB CH-300 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 370 (CIBA-GEIGY AG) 0,4 TeilenGleitmittel
®IRGAWAX 360 (CIBA-GEIGY AG) 0,25 TeilenLichtschutzmittel
®TINUVIN 320 (CIBA-GEIGY AG)
wird in einem Mischer durch Verrühren innert ca. 5 Minuten bei einer Geschwindigkeit von 1400 U/Min. hergestellt.
1,5 Teile des so hergestellten Hart-PVC- Compounds und 0,075 Teile nach Beispiel 5 hergestellten Perylenpigmentes werden in einem Mischer bei einer Geschwindigkeit von ca. 2000 U/Min. bei Raumtemperatur während ca. 3 Minuten vermischt.
Auf einem Mischwalzwerk wird der so pigmentierte Hart-PVC-Compound bei 190° während 6 Minuten mit 25 U/Min. und einer Friktion von 1 : 1,2 gewalzt und bei 190° während 6 Minuten auf einer Presse zwischen verchromten Stahlplatten in einer Schichtdicke von ca. 1 mm verpreßt. Man erhält einen gleichmäßig rotgefärbten Preßling, der beim Exponieren eine hervorragende Licht- und Wetterechtheit aufweist.

Claims (13)

1. Verfahren zur Herstellung von Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmenten mit verbesserter Dispergierbarkeit, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einer wäßrigalkalischen Lösung eines Alkali- oder Ammoniumsalzes der Perylentetracarbonsäure mindestens ein primäres aliphatisches oder cycloaliphatisches Amin mit mindestens 12 C-Atomen zugibt, das Reaktionsgemisch ansäuert, wobei die freie Perylentetracarbonsäure ausfällt, welche durch Erhitzen des Reaktionsgemisches in das Dianhydrid übergeführt wird, welches auf übliche Weise isoliert wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als primär-aliphatisches Amin Stearylamin verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,01-0,2 Mol des Amins, bezogen auf das 1 Mol Pigment, verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,03-0,08 Mol des Amins, bezogen auf 1 Mol Pigment, verwendet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin in einem organischen Lösungsmittel gelöst zugibt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel mindestens einen einwertigen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4 C-Atomen verwendet.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Gew.-Teil Pigment 1-4 Vol.-Teile Lösungsmittel verwendet.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aminbehandlung in Gegenwart eines der üblichen texturverbessernden Mittel durchführt.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als texturverbessernde Mittel Fettsäuren mit mindestens 18 C-Atomen, deren Salze oder Amide verwendet.
10. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,02-0,2 Mol des texturverbessernden Mittels, bezogen auf 1 Mol Pigment, verwendet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,03-0,08 Mol des Amins und 0,02-0,1 Mol des texturverbessernden Mittels, bezogen auf 1 Mol Pigment, verwendet.
12. Modifizierte Perylentetracarbonsäuredianhydridpigmente, erhältlich gemäß Anspruch 1.
13. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhältlichen Pigmente.
DE19792919519 1978-05-18 1979-05-15 Verfahren zur herstellung eines perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeure- dianhydrid-pigmentes mit verbesserten eigenschaften Granted DE2919519A1 (de)

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