DE1544443A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffpigmenteInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5489/E
Deutsehland
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente.
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazofarbstoffpigmente
der Formel
-Y
W -^-0H Ϊ1
,-0H fl
-NHCOR
Yl
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-
oder Nitrogruppe, das andere ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X, und Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome,
90982B/U97 bad er ügiwai.
1 54A4A3
Alkyl- oder Alkoxygruppen und R einen Benzolrest bedeuten, der durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl- und Phenylgruppen
substituiert ist.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen,
insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, selbstverständlich
ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man a) ein Carbonsaurehalogenid der Formel
(2)
-OH -COHaI
mit einem Amin der Formel
Xl (3) H0N-Z-S -NHCOR
Yl
kondensiert, worin die X , Y, und R die angegebene Bedeutung
oder /
haben,/b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
haben,/b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
W H2N
Y mit einem Naphthol der Formel
909828/U97
ω -OH -CONH- ^—\ -NHCOR
kuppelt.
Für die Ausführungsform a) des erfindungsgemassen
Verfahrens verwendet man vorzugsweise die Carbonsäurechloride. Die entsprechenden Carbonsäuren erhält man,
wenn man die Diazoverbindungen eines Amins der Formel (4) mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure, 2-Hydroxy-6-brom-3-naphthoesäure
und 2-Hydroxy-6-methoxy-3-naphthoesäure kuppelt.
Als Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:
2-Chlor-4-methylanilin,
2-Chlor-4-methoxyanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, 2,4-Dichloranilin,
2,5-Dichioranilin,
2,5-Dibromanilin, 2-Chlor-5-methylanilin,
2-Chlor-5-methoxyanilin, 2-Chlor-5-nitroanilin,
2,4-Dimethylani1in,
2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-4-methoxyanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methyl-5-chloranilin, SAD OFaQiNAL
909828/U97
2-Methyl-5-methoxyanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methoxy-4-chloranilin, 2-Methoxy-4-methylanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin,
2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Methoxy-5-methylanillni
2-Methoxy-5-nitroanilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2 -Ni t r ο -4 -me thoxy ani 1 in,
2,4-Dinitroanilin, 2-Nitro-5-chloranilin,
2-Nitro-5-methylanilin, 2-Nitro-5-methoxyanilin,
2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit
Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. Chloride oder Bromide, überzuführen,-so
insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden
und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B.
Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol
909828/U97
1544U3
durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter
Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder duroh Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von
Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den
säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden mit Monoaminen der Formel (3) >
insbesondere solchen der Formel
(6)
kondensiert, worin X1 und Y1 Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen/ ein Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Phenylgruppe und Y2 ein Wasserstoff-
oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 2,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dichlor-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dichlor-4-(2'5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dichlor-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dichlor-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,
909828/U97
2,5-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dimethyl-4-(2', 5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dimethyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,
2,5-Dimethyl-4-(4"-phenylbenzoylamino)-anilin,
2-Chlor-5-methyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,
2-Chlor-5-methyl-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,
3-Trifluormethyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin, 2-Chlor-5-methyl-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,
2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin, 2-Methoxy-5-chlor-4-(2', 5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin, 2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,
4'-Chlorbenzoylaminoanilin,
4'-Methylbenzoylaminoanilin,
4'-Phenylbenzoylaminoanilin,
2',4'-Dichlorbenzoylaminoanilin.
4'-Methylbenzoylaminoanilin,
4'-Phenylbenzoylaminoanilin,
2',4'-Dichlorbenzoylaminoanilin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogenide:!
der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig
in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung
erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer
Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur
Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat
909828/U97
oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in
sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride
vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride
verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend-an
die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Nach der Ausfuhrungsform b) des erfindungsgemässen
Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man die Diazoverbindungen eines Amins der Formel (4) mit einem
Naphthol der Formel (5)> insbesondere einem solchen der Formel
-OH I1 -CONH- /—S. -NHC0-
worin X1, Y1, X und Y die angegebene Bedeutung haben,
kuppelt.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur
sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge
wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden
Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweck-
909828/U97
massig bei einem p„-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der
Ii
p„-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers
η
eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere
der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier-
oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der
1,1'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte
von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von SuIforicinoleaten,
beispielsweise n-Butylsulforicinoleaten. Die
Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere
Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls
halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichiorbenzole
oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder
Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol,
Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes
mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in
909828/U97
15U443
-Q-
einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist
darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse
vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird
am einfachsten durch Kontrolle des p„-Wertes der Flüssigkeit
η in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen.
Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren
abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern
und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur
Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose,
natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen,
Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril,
Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,
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- ίο -
kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909828/U97
Gi^L ;; ^?'IXTED
1,62 Teile diazotiertes 2,5-Dichloranilin
werden auf übliche Weise mit 1,88 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäure gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff
wird getrocknet und mit Thionylchlorid in das Azofarbstoff carbonsäurechlorid übergeführt. Letzteres wird in
200 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und eine Lösung von 2,4 Teilen 2,5-Dimethyl-4-(4' -chlorbenzoylamino)-laminobenzol
in 50 Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Die Temperatur des Gemisches beträgt 45 bis 50 . Man
erwärmt dann in 1 bis 1 1/2 Stunden auf l40° und rührt während 10 Stunden bei l40 bis 145°. Dann lässt man auf
100° abkühlen, saugt ab und wäscht mit 500 Teilen heissem
o-Dichlorbenzol, anschliessend mit 200 Teilen kaltem Methanol und zum Schluss mit heissem Wasser und trocknet dann im
Vakuum bei 70 bis 80°.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
-Cl
Cl
ist ein rotes, sehr feinkristallines Pulver, das in den
meisten organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich
mit blauroter Farbe. Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, und Lacke werden in brillanten roten Tönen mit sehr guter
909828/U97
Migrations- und Ueberlackierechtheit und mit ausgezeichneter Lichtechtheit gefärbt.
Nach den Angaben des obigen Beispiels können die aus den Diazokomponenten der Kolonne I und den Kupplungskomponenten
der Kolonne II der folgenden Tabelle erhältlichen Azofarbstoffcarbonsäuren über die entsprechenden
Carbonsäurechloride mit den Kondensationsbasen der Kolonne III umgesetzt werden. Kolonne IV
bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
909828/U97
15UU3
| I | II | III | IV | rot | rot | |
| 1 | 2,5-Dlchloranilin | 2,3-Hydroxy- naphthoesäure |
2-Methoxy-5-chlor-4- i (4'-chlor)-benzoyl- aminoanilin |
scharlaoh | Scharlach | tt |
| 2 | It | Il | 4-(4'-Chlor)-benzoyl- aminoanilin |
ti | rot | tt |
| 3 | !I | It | 4-(4'-Phenyl)-benz oyl- aminoanilin |
tt | ||
| 4 | Il | tt | 4-(4'-Methyl)-benzoyl aminoanilin |
■ | ||
| 5 | It | Il | 2i5-Dimethyl-4-(4'- phenyl)-benzoylamino- anilin |
It | ||
| 6 | It | tt | 2,5-Dichlor-4-(4'- methyl)-benzoylamino- anilin |
rotorange i |
||
| 7 | It | tt | 2,5-Dichlor-4-(2'-chlor)- benzoylaminoanilin |
Il | ||
| 8 | ti | Il | 2,5-Dichlor-4-(3',4'-di- chlor)-benzoylamino anilin |
|||
| 9 | tt | ti | 4-(4'-Trifluormethyl)- benzoylaminoanilin |
|||
| 10 | It | tt | 4-(2',4'-Dichlor)- benzoylajflinoanilin |
|||
| 11 | ti | tt | 2-Methy1-5-chior-4- (4'-chlor)-benzoyl aminoanilin |
|||
| 12 | tt | ti | 2i5-Dimethyl-4-(3I-me thyl) -benzoylamino anilin |
|||
| 13 | tt | tt | 2,5-Dimethyl-4-(2'- chlor)-benzoylamino anilin |
909828/U9?
BAD CniGiMAL
15UU3
2,5-Dichloranilin
2,5-Dibrorr.anilin
5-Chlor-2-methoxyanilin
4-Nitro-2-methylanil in
5-Methyl-4-chlor-2-methoxye.nilin
4-Nitro-2-methoxyanilin
2-Methyl-5-ohloranilin
2,5-Dichioranilin
2-Hydroxy-6-brom-3-naphthoesäure
2-Hydroxy-6-meth-
oxy-3-naphthoe-
säure
2,3-Hydroxynaphthoesäure
2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-benzoylaminoanilin
2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-benzoylaminoanilin
2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-benzoylaminoanilin
4-(4'-Chlor)-benzoylaminoanilin
909828/U97 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-benzoylaminoanilin
4-(4'-Methyl)-benzoylaminoanilin
2,5-Dichlor-4-(4'-chloi).
benzoylaminoanilin
4-(4'-Methyl)-benzoylaminoanilin
2,5-Dlmethyl-4-(4'-chlor)-benzoylaminoanilin
2,5-Dimethyl-4-(2',4I-dichlor)-benzoylaminoanilin
2,5-Dimethyl-4-(2l,5ldichlor)-benzoylaminoanilin
blaurot
bordeaux
rot
scharLacl·
rot
braunrot
blaurot
braunrot
rot
COPV
EAD ORIGINAL
j b Z1Z+ 4 4
16,2 Teile 2,5-Dichloranilin werden eingetragen
in 150 Teile Wasser von 55 und 1 Teil des Kondensations-Produktes
aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert.Octylphenol.
Man versetzt mit J>0 Teilen 30#iger Salzsäure, wobei
die Temperatur bis 65° steigt. Dann lässt man JO Minuten
nachrühren und kühlt durch Eiszugabe auf 0°. Man diazotiert durch Zugabe von 30 Teilen 4n-Natriumnitritlösung und
filtriert nach Beendigung der Reaktion.
Anderseits werden 45 Teile 2-0xy-3-naphthoesäure-2j5'-dimethyl-4'-(4"-chlor)-benzoylaminoanilid
gelöst in 100 Teilen Aethanol, 10 Teilen 30#iger Natronlauge,
200 Teilen Wasser und 100 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes
aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert.Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 100 Teilen Eisessig
unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe von 50 Teilen krist. Natriumacetat und der im
Absatz 1 beschriebenen- Diazolösung unter Einhaltung eines Pjj-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur von 20 bis 25 ·
Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension
durch Zugabe von Salzsäure kongo.sauer gestellt und abfiltriert. Maji wäscht mit heissem Wasser, bis im Filtrat
keine Chlorionen'mehr nachweisbar sind. Der nach dem Trocknen
909828/U97 ^- -
BAD CfilGINAL
bei 80 bis 9O0 im Vakuum in guter Ausbeute erhaltene
rote Pigmentfarbstoff ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1, Absatz 1 erhaltenen und färbt Kunststoffe,
wie Polyvinylchlorid, und Lacke in roten Tönen von guter Migrations-, Ueberlackier- und Lichtechtheit.
16,2 Teile 2,5-Dichloranilin werden wie in
Beispiel 2 beschrieben diazotiert und klärfiltriert.
Anderseits werden I50 Teile 2-0xy-3-naphthoesäure-2',5f-dimethyl-4f-(4"-chlor)-benzoylaminoanilid
in einer Mischung von I50 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther
und 100 Teilen 30#iger Natronlauge in der Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach
Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet.
Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der p„-Wert in der Mischdüse zwischen
5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 bis ^0°
liegen. Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension
wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung, bestehend
aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther und 100 Teilen ο-Dichiorbenzol, angerührt und das Ganze ·
9 09828/U97
filtriert. Der Filterrückstand wird zuerst mit Aethylenglykolmonoäthyläther
und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der in nahezu
quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht in Nuance, Reinheit, Feinverteilung und Echtheitseigenschaften
dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Eine besonders gute Feinverteilung des
erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein
anionisches oder nicht ionogenes Netzmittel, beispielsweise das Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
zugibt.
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile
Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt
und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40° hin- und hergewalzt. Man erhält eine rot gefärbte
Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
909828/U97
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten
der Formel
- — ^. ^v ν y w»i»* » ^ —NriOOxi
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe,
ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, das andere ein Wasserstoffatom oder eine
Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X, und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen und R einen Benzolrest bedeuten, der durch Halogenatome, Alkyl-, TrIfluorinethyl-
und Phenylgruppen substituiert ist, dadurch gekennzeichnet,
dass man a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
-Y
Ϋ
r0H
Z-LlJ-COHaI
Z-LlJ-COHaI
mit einem Amin der Formel
909828/1497
xi
^ -NHCOR
Yl
kondensiert, worin die X,, Y, und R die angegebene Bedeutung haben, oder b) die Diazoverbindung eines Amins
der Formel
X H„N-
Y mit einem Naphthol der Formel
-OH Z-Il J-CONH--/—S-NHCOR
Yl kuppelt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonsäurehaiogenid ein Chlorid
der Formel
Cl
-OH -COCl
verwendet.
3· Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation mit einem Amin
der Formel
909828/U9
15UU3
Y1 *Y2
durchführt, worin X, und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, X„ ein Halogenatom, eine Alkyl-,
Trifluormethyl- oder Phenylgruppe und Yp ein Wasserstoff-
oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente 2,5-Dichloranilin
verwendet.
5. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Naphthol eine Verbindung der Formel
-OH fl
> Yl Λ
verwendet, worin X1, Y1, Xg und Yp die angegebene Bedeutung
haben.
9098 28/ 14 9'/
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|---|---|---|---|
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