JPS6120590B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6120590B2
JPS6120590B2 JP52134160A JP13416077A JPS6120590B2 JP S6120590 B2 JPS6120590 B2 JP S6120590B2 JP 52134160 A JP52134160 A JP 52134160A JP 13416077 A JP13416077 A JP 13416077A JP S6120590 B2 JPS6120590 B2 JP S6120590B2
Authority
JP
Japan
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formula
atom
hydrogen atom
methyl group
group
Prior art date
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Expired
Application number
JP52134160A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5361626A (en
Inventor
Fungeru Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5361626A publication Critical patent/JPS5361626A/ja
Publication of JPS6120590B2 publication Critical patent/JPS6120590B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ドイツ国特許出願公開第2236250号明細書にビ
スジアゾ成分としての４，４−ジアミノ−ベンズ
アニリド及び同一又は異なる、アシルアセトアリ
ール系のカツプリング成分から誘導されるジスア
ゾ化合物が記載されている。しかしながらここに
はアセトアセチルアニリド誘導体しか詳細に述べ
られていない。 本発明の対象は式 （式中R1は夫々５−アミノ−ベンズイミダゾ
ール−２−オンの６−又は７−位にあり、水素原
子、クロル原子、ブロム原子、メチル基又はメト
キシ基を示し、R2は夫々水素原子、メチル基又
はエチル基を示す。）で表わされる対称化合物で
ある。 その他に本発明は上述のジスアゾ化合物の製造
法に関するものである。この方法は４，4′−ジア
ミノ−ベンズアニリドをビスジアゾ化し、得られ
たビスジアゾニウム−化合物を式 （式中R1およびR2は上述の意味を有する。）で
表わされるカツプリング成分２当量とたとえば水
性媒体中でカツプリングすることよりなる。 この場合、１種のカツプリング成分又は数種の
カツプリング成分の混合物を使用することができ
る。 また本発明は本発明によるジスアゾ化合物を着
色材として、特に顔料として使用することに関す
るものである。 ジアミンのビスジアゾ化はたとえば亜硝酸アル
カリ金属又は亜硝酸低級アルキルと極めて強い
酸、特に鉱酸を用いて、またニトロシル硫酸を用
いて行なうことができる。この場合、並びに引き
続きのカツプリングに於て界面活性剤、たとえば
非イオン性、アニオン性又はカチオン性分散剤を
添加することも有利である。 ジアゾ化及びカツプリングは適当な有機溶剤、
たとえば氷酢酸、低級アルカノール、ジオキサ
ン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン又はＮ−メチルピロ
リドンの存在下に実施することができる。十分な
着色力及び特に有利な結晶構造を得るためにしば
しばカツプリング混合物を場合により低級アルカ
ノール（たとえばエタノール）、ハロゲン化芳香
族化合物（たとえばクロルベンゾール又はジクロ
ルベンゾール、たとえばＯ−ジクロルベンゾー
ル）、ジメチルホルムアミドの様な有機溶剤の存
在下あるいは樹脂石けんの存在下に数時間加熱、
たとえば煮沸するか又は加圧下100℃以上の温度
で保つのが好ましい。特に純粋かつ着色力のよい
顔料はカツプリング後湿性ブレスケーキ又は乾燥
された粉末を有機溶剤、たとえばアルコール、と
りわけ低級アルカノール、ピリジン、氷酢酸、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、ハロゲン化芳香族化合物、
たとえばクロルベンゾール又はジクロルベンゾー
ル、たとえばＯ−クロルベンゾール又はニトロベ
ンゾールを用いる熱後処理にゆだねるか、あるい
は粉砕助剤の添加下顔料の粉砕を引き続き行なつ
た場合に本発明による生成物から得られる。 アルキル基に関して“低級”という言葉は１な
いし６個、特に１ないし４個の炭素原子を有する
基を意味する。 顔料の製造はまた担体、たとえば重晶石の存在
下に行なうことができる。 新規化合物は水不溶性及び通常の有機溶剤に不
溶であり、印刷インク、カラーラツカー及び分散
塗料の顔料を着色に、及びゴム、合成物質及び天
然−又は合成−樹脂の着色に適している。更にこ
の化合物は基材、特に織物繊維材料又はその他の
表面が平らな物品、たとえば紙上への顔料印捺に
適している。 顔料はその他の適用分野に対して、たとえば微
分散化された形で、ビスコース又はセルロースエ
ーテルもしくは−エステルから成るレーヨン、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテレフ
タレート又はポリアクリルニトリルを紡糸溶液の
形での染色のためにあるいは紙の着色のために使
用することもできる。 顔料は前述の媒体中で良好に加工されうる。着
色物は極めて良好な色の濃さ及び耐光性を示し、
かつ化学的試剤、特に上述の溶剤の影響に対して
安定である。本発明による顔料はドイツ国特許出
願公開第2236250号及び第2228873号による最も類
似した比較しうる顔料に比して著しく良好な、ラ
ツカーに於ける上掛け堅牢性及び合成物質に於け
る耐ブリージング性並びに良好な耐光性を示す。 次の例に於て「％」は「重量％」を示し、温度
「℃」である。 例 １ ４，4′−ジアミノベンズアニリド11.4ｇを水
150ml及び31％塩酸30mlと共に30分撹拌する。80
゜に加熱した後、溶液となる。これを０℃に冷却
し、40％亜硝酸ナトリウム溶液13.1mlをこの溶液
の表面下に急速に導入することによつてジアゾ化
する。１時間０℃で後撹拌し、けいそう土１ｇ及
び酸性白土１ｇを加えジアゾニウム塩溶液を澄明
化する。 ５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン
24ｇを水200ml及び33％苛性ソーダ溶液18ml中に
溶解し、この溶液をけいそう土２ｇを用いて澄明
化する。次いでこれにエチレンオキサイド20モル
によつてオキシエチル化されたステアリルアルコ
ールの10％水性溶液20mlを加え、10℃に冷却し、
５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンを
水60mlに氷酢酸12mlを含有する溶液を用いて急速
に沈殿させる。 ジアゾニウム溶液を１時間以内で撹拌しながら
カツプリング成分懸濁液の表面下に導入する。１
時間後撹拌し、95℃に加熱し、得られた黄色の沈
殿物を吸引取する。水洗し、乾燥した後、生成
物37ｇが得られる。これをジメチルスルホキシド
500ml中で2.5時間150℃に加熱する。冷却後吸引
取し、メタノール及び水で後洗滌し、乾燥す
る。 例１によつて得られた顔料4.5ｇに分散ラツカ
ー−これはキシレン中45分間振動ボールミルで振
盪されたアルキツド樹脂ラツカーの20％溶液から
成る−25.5ｇ、キシレン中の70％アルキツド樹脂
溶液52.5ｇから成るクリアーラツカー60ｇ、ブタ
ノール中の55％メラミン樹脂溶液35ｇ、ブチルグ
リコール2.5ｇ、ブタノール５ｇ及び石油ベンジ
ン５ｇを加えると黄色に着色した濃色のラツカー
が得られる。これをアルミニウムシート上に噴霧
し、30分間140℃で焼き付けた場合に申し分のな
い上掛け堅牢性並びに良好な耐光性及び耐天候性
を有する黄色着色物が得られる。 例 ２ ４，4′−ジアミノベンズアニリド11.4ｇを例１
に準じてビスジアゾ化した。 ５−アセトアセチルアミノ−６−クロルベンズ
イミダゾロン28ｇを水200ml及び33％苛性ソーダ
溶液18ml中に溶解し、次いで少量の活性炭を添加
し、澄明化する。 カツプリングのために容器中に氷水300ml、エ
チレンオキサイド20モルによつてオキシエチル化
されたステアリルアルコールの10％水性溶液20
ml、氷酢酸12ml及び4N酢酸ナトリウム溶液25ml
を先ず導入する。これを10℃に冷却し、例１に従
つて調製されたジアゾニウム溶液及び澄明化され
た５−アセトアセチルアミノ−６−クロルベンズ
イミダゾロン溶液を同時に１時間以内で混合物中
に加える。１時間後撹拌し、95℃に加熱し、15分
後この温度で帯赤黄色沈殿物を吸引取する。こ
れを水洗し、乾燥する。次いでで粗生成物を25分
間ジメチルホルムアミド500mlを用いて145゜で処
理する。吸引取し、メタノール及び水を用いて
洗滌し、乾燥する。顔料の収量は35.5ｇであつ
た。ポリビニルクロリド67ｇ、可塑剤混合物（同
量部のジオクチルフタラート及びジブチルフタラ
ートとから成る混合物）33ｇ、例２による顔料
0.1ｇ及び二酸化チタン0.5ｇを15分間150゜でロ
ーラーミルを用いて混合し、この混合物をシート
へ加工する。得られた黄色の着色は強い色の濃
さ、色調の純度並びに良好な耐光性及び耐マイグ
レーシヨンの点で優れている。 例１及び例２に対応してジアゾ成分として４，
4′−ジアミノベンズアニリドを有する下記の顔料
が得られた。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1は夫々５−アミノ−ベンズイミダゾ
    ール−２−オンの６−又は７−位にあり、水素原
    子、クロル原子、ブロム原子、メチル基又はメト
    キシ基を示し、R2は夫々水素原子、メチル基又
    はエチル基を示す。） で表わされる対称化合物。 ２ ４，4′−ジアミノ−ベンズアニリドをビスジ
    アゾ化し得られたビスジアゾニウム−化合物を式 （式中R1は夫々５−アミノ−ベンズイミダゾ
    ール−２−オンの６−又は７−位にあり、水素原
    子、クロル原子、ブロム原子、メチル基又はメト
    キシ基を示し、R2は夫々水素原子、メチル基又
    はエチル基を示す。） で表わされるカツプリング成分２当量を用いてカ
    ツプリングすることを特徴とする式 （式中R1及びR2は上述の意味を有する。） で表わされる対称化合物の製造方法。 ３ 式 （式中R1は夫々５−アミノ−ベンズイミダゾ
    ール−２−オンの６−又は７−位にあり、水素原
    子、クロル原子、ブロム原子、メチル基又はメト
    キシ基を示し、R2は夫々水素原子、メチル基又
    はエチル基を示す。） で表わされる対称化合物を着色材として使用する
    方法。 ４ 顔料として使用することよりなる特許請求の
    範囲第３項記載の方法。 ５ 合成物質、天然−又は合成−樹脂、ゴム、
    紙、ビスコースレーヨン、セルロース−エステル
    又は−エーテル、ポリオレフイン、ポリウレタ
    ン、ポリアクリルニトリル又はポリグリコールテ
    レフタレートの着色又は印捺のために並びに印刷
    インク、カラーラツカー又は分散塗料の製造に使
    用することよりなる特許請求の範囲第３項記載の
    方法。
JP13416077A 1976-11-13 1977-11-10 Disazo compound* method of making same and using same as colorant Granted JPS5361626A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762651919 DE2651919A1 (de) 1976-11-13 1976-11-13 Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5361626A JPS5361626A (en) 1978-06-02
JPS6120590B2 true JPS6120590B2 (ja) 1986-05-22

Family

ID=5993142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP13416077A Granted JPS5361626A (en) 1976-11-13 1977-11-10 Disazo compound* method of making same and using same as colorant

Country Status (6)

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US (1) US4169830A (ja)
JP (1) JPS5361626A (ja)
CH (1) CH629521A5 (ja)
DE (1) DE2651919A1 (ja)
FR (1) FR2370780A1 (ja)
GB (1) GB1586775A (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
FR2370780B1 (ja) 1982-11-05
CH629521A5 (de) 1982-04-30
DE2651919A1 (de) 1978-05-18
US4169830A (en) 1979-10-02
GB1586775A (en) 1981-03-25
JPS5361626A (en) 1978-06-02
FR2370780A1 (fr) 1978-06-09

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