JP2569702B2 - ジスアゾ顔料組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料組成物Info
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- JP2569702B2 JP2569702B2 JP63059408A JP5940888A JP2569702B2 JP 2569702 B2 JP2569702 B2 JP 2569702B2 JP 63059408 A JP63059408 A JP 63059408A JP 5940888 A JP5940888 A JP 5940888A JP 2569702 B2 JP2569702 B2 JP 2569702B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良され
た流動性、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に関す
る。
た流動性、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に関す
る。
（従来の技術） 従来、ジスアゾ顔料を印刷インキ、塗料等に用いた場
合、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、
ジスアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合したり（特
公昭45-11026号公報）、カップリング成分としカルボン
酸基及び／又はスルホン酸基を有する極性カップリング
成分と非極性カップリング成分との混合物を使用するジ
スアゾ顔料の合成法（特公昭55-49087号公報）が示され
ている。
合、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、
ジスアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合したり（特
公昭45-11026号公報）、カップリング成分としカルボン
酸基及び／又はスルホン酸基を有する極性カップリング
成分と非極性カップリング成分との混合物を使用するジ
スアゾ顔料の合成法（特公昭55-49087号公報）が示され
ている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの方法では、流動性、透明性の
改良効果が必ずしも十分ではなく、例えば、インキの初
期粘度を低下させることができても経時増粘を生じ実用
上問題となることがあるなど、必ずしも満足する結果を
得ることができなかった。
改良効果が必ずしも十分ではなく、例えば、インキの初
期粘度を低下させることができても経時増粘を生じ実用
上問題となることがあるなど、必ずしも満足する結果を
得ることができなかった。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有するジ
スアゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することにより、こ
れらの適性を満足させうることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
スアゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することにより、こ
れらの適性を満足させうることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
即ち、本発明は、ジスアゾ顔料と一般式（Ｉ）で示さ
れるジスアゾ化合物とからなるジスアゾ化合物とからな
るジスアゾ顔料組成物を提供するものである。
れるジスアゾ化合物とからなるジスアゾ化合物とからな
るジスアゾ顔料組成物を提供するものである。
［式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｇは二価の結合基で−Ｏ−、−SO
2−、−CH2−、−Ｓ−、−NH−、−CO−、−CONH−、−
Ｎ＝Ｎ−又は−CH＝CH−を示す。Ａ1は、一般式 （式中、Ｚは置換又は無置換のフェニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、同種のものでも
異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐは低級アルキル基又は低級アルコキシカルボ
ニル基を、Ｊは置換又は無置換のフェニル基を示し、置
換基はハロゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基のう
ち１〜４個で、同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基を示す。更にＡ2は、一般式 （式中、Ｗはスルホン酸基及び／又はカルボン酸基を１
〜４個含むフェニル基又はナフチル基で、更に置換基と
して低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
基、水酸基、カルボンアミド基、スルホンアミド基のう
ち１〜４個を含んでいても良く、これらは同種のもでも
異種のものでもよい。） で示される基、一般式 （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖、Ｖはスル
ホン酸基又はカルボン酸基を示す。） で示される基、一般式 （式中、Ｐは前記と同じであり、Ｕはスルホン酸基及び
／又はカルボン酸基を１〜２個含むフェニル基又はナフ
チル基で、更に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基又はニトロ基のうち１〜２個を含んでも良く、これ
らは同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｌは置換又は無置換のフェニル基を示し、置換
基はハロゲン原子、低級アルキル基又はスルホン基のう
ち１〜３個で、同種のものでも異種のものでもよい。） を示される基を示す。また、スルホン酸基及び／又はカ
ルボン酸基はそれぞれの塩の形であってもよい。］ 一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（以下、本ジ
スアゾ化合物という）の製造法としては、いくつかの方
法が考えられるが、一般式 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｇは二価の結合基で−Ｏ−、−SO
2−、−CH2−、−Ｓ−、−NH−、−CO−、−CONH−、−
Ｎ＝Ｎ−又は−CH＝CH−を示す。） で示されるジアミンをテトラゾ化した後、この中に、Ａ
2で示す骨格構造を有する化合物（以下、極性カップリ
ング成分Ａ2という）を加えて反応させ、次に、この反
応生成物をＡ1で示す骨格構造を有する化合物（以下、
非極性カップリング成分Ａ1という）と反応させる方法
が、実用上、有利な手段である。
ルキル基を示し、Ｇは二価の結合基で−Ｏ−、−SO
2−、−CH2−、−Ｓ−、−NH−、−CO−、−CONH−、−
Ｎ＝Ｎ−又は−CH＝CH−を示す。Ａ1は、一般式 （式中、Ｚは置換又は無置換のフェニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、同種のものでも
異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐは低級アルキル基又は低級アルコキシカルボ
ニル基を、Ｊは置換又は無置換のフェニル基を示し、置
換基はハロゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基のう
ち１〜４個で、同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基を示す。更にＡ2は、一般式 （式中、Ｗはスルホン酸基及び／又はカルボン酸基を１
〜４個含むフェニル基又はナフチル基で、更に置換基と
して低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
基、水酸基、カルボンアミド基、スルホンアミド基のう
ち１〜４個を含んでいても良く、これらは同種のもでも
異種のものでもよい。） で示される基、一般式 （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖、Ｖはスル
ホン酸基又はカルボン酸基を示す。） で示される基、一般式 （式中、Ｐは前記と同じであり、Ｕはスルホン酸基及び
／又はカルボン酸基を１〜２個含むフェニル基又はナフ
チル基で、更に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基又はニトロ基のうち１〜２個を含んでも良く、これ
らは同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｌは置換又は無置換のフェニル基を示し、置換
基はハロゲン原子、低級アルキル基又はスルホン基のう
ち１〜３個で、同種のものでも異種のものでもよい。） を示される基を示す。また、スルホン酸基及び／又はカ
ルボン酸基はそれぞれの塩の形であってもよい。］ 一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（以下、本ジ
スアゾ化合物という）の製造法としては、いくつかの方
法が考えられるが、一般式 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｇは二価の結合基で−Ｏ−、−SO
2−、−CH2−、−Ｓ−、−NH−、−CO−、−CONH−、−
Ｎ＝Ｎ−又は−CH＝CH−を示す。） で示されるジアミンをテトラゾ化した後、この中に、Ａ
2で示す骨格構造を有する化合物（以下、極性カップリ
ング成分Ａ2という）を加えて反応させ、次に、この反
応生成物をＡ1で示す骨格構造を有する化合物（以下、
非極性カップリング成分Ａ1という）と反応させる方法
が、実用上、有利な手段である。
前記の方法により、本ジスアゾ化合物を製造する場
合、非極性カップリング成分Ａ1と極性カップリング成
分Ａ2との使用割合は、原則として1:1（モル比）とする
のが好ましいが、顔料組成物として利用した場合の利便
性を考慮して、あらかじめ、非極性カップリング成分Ａ
1の使用割合を多くしておくことはさしつかえない。こ
の場合は、顔料組成物を調製する際に、本ジスアゾ化合
物の含有量が、適性を改良するのに必要な量になるよう
に混合すればよい。
合、非極性カップリング成分Ａ1と極性カップリング成
分Ａ2との使用割合は、原則として1:1（モル比）とする
のが好ましいが、顔料組成物として利用した場合の利便
性を考慮して、あらかじめ、非極性カップリング成分Ａ
1の使用割合を多くしておくことはさしつかえない。こ
の場合は、顔料組成物を調製する際に、本ジスアゾ化合
物の含有量が、適性を改良するのに必要な量になるよう
に混合すればよい。
これに対して、極性カップリング成分Ａ2の使用割合
を多くすると、両側に極性カップリング成分Ａ2を持っ
た、一般式（IX）で示されるジスアゾ化合物を生成する
が、後述する比較例１で示すように、このものは顔料組
成物の適性をかえって悪くするので、極性カップリング
成分Ａ2の使用割合を多くすることは避ける必要があ
る。
を多くすると、両側に極性カップリング成分Ａ2を持っ
た、一般式（IX）で示されるジスアゾ化合物を生成する
が、後述する比較例１で示すように、このものは顔料組
成物の適性をかえって悪くするので、極性カップリング
成分Ａ2の使用割合を多くすることは避ける必要があ
る。
Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−Ａ2 …（IX） （式中、Ｅ及びＡ2は、前記と同じ。） 本ジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔料組成物が、従
来のジスアゾ顔料よりも優れた適性を発現する機構につ
いては未だ不明であるが、（IX）式で示すジスアゾ化合
物を使用しても適性改良の効果が認められないことから
考えて、単にスルホン酸基及び／又はカルボン酸基がジ
スアゾ化合物に含有されているだけでは本発明での優れ
た適性は発現し得ず、一般式（Ｉ）に示す、いわば非対
称型の構造をとることが優れた適性を発現するために必
要であると考える。
来のジスアゾ顔料よりも優れた適性を発現する機構につ
いては未だ不明であるが、（IX）式で示すジスアゾ化合
物を使用しても適性改良の効果が認められないことから
考えて、単にスルホン酸基及び／又はカルボン酸基がジ
スアゾ化合物に含有されているだけでは本発明での優れ
た適性は発現し得ず、一般式（Ｉ）に示す、いわば非対
称型の構造をとることが優れた適性を発現するために必
要であると考える。
また、比較例２に示すように、非極性カップリング成
分Ａ1及び極性カップリング成分Ａ2を混合した系に、Ｅ
で示す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ液を加えて
反応させる方法に代表される、非極性カップリング成分
Ａ1及び極性カップリング成分Ａ2が同時に存在する合成
系では、極性カップリング成分Ａ2に相当するスルホン
酸基及び／又はカルボン酸基を有するカップリング成分
が、反応系（水中）に溶解状態で存在するために、優先
的にテトラゾ成分と反応してしまい、一般式（IX）で示
されるタイプのジスアゾ化合物が生成するために、十分
な改良効果が得られないものと推定される。
分Ａ1及び極性カップリング成分Ａ2を混合した系に、Ｅ
で示す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ液を加えて
反応させる方法に代表される、非極性カップリング成分
Ａ1及び極性カップリング成分Ａ2が同時に存在する合成
系では、極性カップリング成分Ａ2に相当するスルホン
酸基及び／又はカルボン酸基を有するカップリング成分
が、反応系（水中）に溶解状態で存在するために、優先
的にテトラゾ成分と反応してしまい、一般式（IX）で示
されるタイプのジスアゾ化合物が生成するために、十分
な改良効果が得られないものと推定される。
前記一般式（VIII）で示されるジアミンとしては、例
えば4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジア
ミノジフェニルスルオン、4,4′−ジアミノジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テ
トラエチルジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジクロロジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジブロモジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジブロモ−5,5′−ジクロロジフェニルメタン、4,4′
−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラブロモジフェニルメ
タン、4,4′−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4′−
ジアミノジフェニルアミン、4,4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、4,4′−ジアミノベンズアニリド、4,4′−ジア
ミノアゾベンゼン、4,4′−ジアミノスチルベン等があ
げられる。
えば4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジア
ミノジフェニルスルオン、4,4′−ジアミノジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′,5,5′−テ
トラエチルジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジクロロジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジブロモジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′
−ジブロモ−5,5′−ジクロロジフェニルメタン、4,4′
−ジアミノ−3,3′,5,5′−テトラブロモジフェニルメ
タン、4,4′−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4′−
ジアミノジフェニルアミン、4,4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、4,4′−ジアミノベンズアニリド、4,4′−ジア
ミノアゾベンゼン、4,4′−ジアミノスチルベン等があ
げられる。
極性カップリング成分Ａ2としては、例えば２−アセ
トアセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセ
チルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルア
ミノベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−
５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルア
ミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アセトアセチルアミノ−５−クロロ−４−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセ
チルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルア
ミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセト
アセチルアミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン酸、
２−アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセ
トアセチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルア
ミノエタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息
香酸、３−アセトアセチルアミノ安息香酸、４−アセト
アセチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−
４−クロロ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−
ブロモ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−メト
キシ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ
安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチルア
ミノ安息香酸、２−アセトアセチルアミノテレフタル
酸、３−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−アセ
トアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、５−アセ
トアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、Ｎ−アセ
トアセチルグリシン、Ｎ−アセトアセチル−β−アラニ
ン、４−（３′−メチルプラゾリン−５′−オン−１′
−イル）ベンゼンスルホン酸、４−（３′−メチルピラ
ゾリン−５′−オン−１′−イル）−３−クロロベンゼ
ンスルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリン−５′−
オン−１′−イル）−2,5−ジクロロベンゼンスルホン
酸、３−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′
−イル）−４−クロロベンゼンスルホン酸、３−（３′
−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）−2,4,
5−トリクロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メチ
ルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）安息香酸、３
−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）−２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸、６−
（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）
ナフタレン−２−スルホン酸、４−（３′−エトキシカ
ルボニル−５′−オン−１′−イル）ベンゼンスルホン
酸、４−（３′−エトキシカルボニル−５′−オン−
１′−イル）−３−クロロ−５−メチルベンゼンスルホ
ン酸、１−フェニルピラゾリン−５−オン−３−カルボ
ン酸、１−（２′,5′−ジクロロフェニル）ピラゾリン
−５−オン−３−カルボン酸、１−（４′−スルホフェ
ニル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−
（２′−スルホフェニル）ピラゾリン−５−オン−３−
カルボン酸、１−（２′−メチル−４′−スルホフェニ
ル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−
（２′,5′−ジスルホフェニル）ピラゾリン−５−オン
−３−カルボン酸、１−（２′−クロロ−６′−メチル
−４′−スルホフェニル）−５−オン−３−カルボン酸
等及びこれらのアルカリ金属塩があげられる。
トアセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセ
チルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルア
ミノベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−
５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルア
ミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２
−アセトアセチルアミノ−５−クロロ−４−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセ
チルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルア
ミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセト
アセチルアミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン酸、
２−アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセ
トアセチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルア
ミノエタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息
香酸、３−アセトアセチルアミノ安息香酸、４−アセト
アセチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−
４−クロロ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−
ブロモ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−メト
キシ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ
安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチルア
ミノ安息香酸、２−アセトアセチルアミノテレフタル
酸、３−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−アセ
トアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、５−アセ
トアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、Ｎ−アセ
トアセチルグリシン、Ｎ−アセトアセチル−β−アラニ
ン、４−（３′−メチルプラゾリン−５′−オン−１′
−イル）ベンゼンスルホン酸、４−（３′−メチルピラ
ゾリン−５′−オン−１′−イル）−３−クロロベンゼ
ンスルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリン−５′−
オン−１′−イル）−2,5−ジクロロベンゼンスルホン
酸、３−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′
−イル）−４−クロロベンゼンスルホン酸、３−（３′
−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）−2,4,
5−トリクロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メチ
ルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）安息香酸、３
−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）−２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸、６−
（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）
ナフタレン−２−スルホン酸、４−（３′−エトキシカ
ルボニル−５′−オン−１′−イル）ベンゼンスルホン
酸、４−（３′−エトキシカルボニル−５′−オン−
１′−イル）−３−クロロ−５−メチルベンゼンスルホ
ン酸、１−フェニルピラゾリン−５−オン−３−カルボ
ン酸、１−（２′,5′−ジクロロフェニル）ピラゾリン
−５−オン−３−カルボン酸、１−（４′−スルホフェ
ニル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−
（２′−スルホフェニル）ピラゾリン−５−オン−３−
カルボン酸、１−（２′−メチル−４′−スルホフェニ
ル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−
（２′,5′−ジスルホフェニル）ピラゾリン−５−オン
−３−カルボン酸、１−（２′−クロロ−６′−メチル
−４′−スルホフェニル）−５−オン−３−カルボン酸
等及びこれらのアルカリ金属塩があげられる。
非極性カップリング成分Ａ1としては、例えばアセト
アセトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセ
トアセト−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリ
ジド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド、アセトアセ
ト−ｐ−プロモアニリド、アセトアセト−ｏ−アニシジ
ド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４
−クロロ−2,5−ジメトキシアニリド、アセトアセト−
４−エチルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼ
ンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノアセトア
ニリド、１−アセトアセチルアミノナフタレン、１−フ
ェニル−３−メチル−５−ピラゾリン、１−（４′−メ
チルフェニル）−３−メチル−５−ピラゾリン、１−
（２′−ニトロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾリ
ン、１−（３′−ニトロフェニル）−３−メチル−５−
ピラゾリン、１−（４′−ニトロフェニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン、１−（２′−クロロフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（３′−クロロフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−ク
ロロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フ
ェニル−３−エトキシカルボニル−５−ピラゾロン等が
あげられる。
アセトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセ
トアセト−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリ
ジド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド、アセトアセ
ト−ｐ−プロモアニリド、アセトアセト−ｏ−アニシジ
ド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４
−クロロ−2,5−ジメトキシアニリド、アセトアセト−
４−エチルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼ
ンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノアセトア
ニリド、１−アセトアセチルアミノナフタレン、１−フ
ェニル−３−メチル−５−ピラゾリン、１−（４′−メ
チルフェニル）−３−メチル−５−ピラゾリン、１−
（２′−ニトロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾリ
ン、１−（３′−ニトロフェニル）−３−メチル−５−
ピラゾリン、１−（４′−ニトロフェニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン、１−（２′−クロロフェニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（３′−クロロフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−ク
ロロフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フ
ェニル−３−エトキシカルボニル−５−ピラゾロン等が
あげられる。
本ジスアゾ化合物の水溶性基は酸基のままでも適性改
良効果は十分であるが、アルカリ土類金属塩、アルミニ
ウム塩等として使用することもできる。これらの塩とし
た場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない。
良効果は十分であるが、アルカリ土類金属塩、アルミニ
ウム塩等として使用することもできる。これらの塩とし
た場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない。
本ジスアゾ化合物と混合して、顔料組成物として使用
できるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、一般式
（Ｘ）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。
できるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、一般式
（Ｘ）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。
［式中、Ｄ及びＴは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、すべて同時に水素原子をとらない。Ａ3
及びＡ4は、一般式 （式中、Ｑは置換又は無置換のフェニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、
同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐ及びＪは前記一般式（III）と同じ。）で示
される基を示し、両者は互いに同種のものでも異種のも
のでもよい。
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、すべて同時に水素原子をとらない。Ａ3
及びＡ4は、一般式 （式中、Ｑは置換又は無置換のフェニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、
同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐ及びＪは前記一般式（III）と同じ。）で示
される基を示し、両者は互いに同種のものでも異種のも
のでもよい。
ジスアゾ顔料の具体例としては、C.I.ピグメント イ
エロー12、C.I.ピグメント イエロー13、C.I.ピグメン
ト イエロー14、C.I.ピグメント イエロー17、C.I.ピ
グメント イエロー83、C.I.ピグメント オレンジ16、
C.I.ピグメント オレンジ13、C.I.ピグメント オレン
ジ34等があげられる。
エロー12、C.I.ピグメント イエロー13、C.I.ピグメン
ト イエロー14、C.I.ピグメント イエロー17、C.I.ピ
グメント イエロー83、C.I.ピグメント オレンジ16、
C.I.ピグメント オレンジ13、C.I.ピグメント オレン
ジ34等があげられる。
本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合法として
は、（Ａ）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾
式で混合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリー
とジスアゾ顔料のスラリーとを、必要により加熱しなが
ら攪拌混合する方法、（Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在
下、ジスアゾ顔料を合成する方法、（Ｄ）ジスアゾ顔料
の存在下、本ジスアゾ化合物を合成する方法等がある。
は、（Ａ）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾
式で混合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリー
とジスアゾ顔料のスラリーとを、必要により加熱しなが
ら攪拌混合する方法、（Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在
下、ジスアゾ顔料を合成する方法、（Ｄ）ジスアゾ顔料
の存在下、本ジスアゾ化合物を合成する方法等がある。
本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合割合は、適
性を改良するのに必要な任意の割合とすることができる
が、通常、ジスアゾ顔料100重量部に対して本ジスアゾ
化合物0.5〜50重量部である。
性を改良するのに必要な任意の割合とすることができる
が、通常、ジスアゾ顔料100重量部に対して本ジスアゾ
化合物0.5〜50重量部である。
（発明の効果） 本発明に係るジスアゾ化合物を混合してなるジスアゾ
顔料組成物は、印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良
された流動性、透明性を有する。
顔料組成物は、印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良
された流動性、透明性を有する。
（実施例） 以下、製造例、実施例、比較例及び試験例により本発
明を説明するが、それぞれの例中の「部」及び「％」は
すべて重量基準である。
明を説明するが、それぞれの例中の「部」及び「％」は
すべて重量基準である。
製造例１［ジスアゾ化合物の合成］ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル30.2部と35％塩
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
攪拌しながら、この中に、４−アセトアセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸カリウム塩44.6部を水250部に溶解
した水溶液を２時間かけて滴下した後、１時間攪拌して
橙色スラリーを得た。
ベンゼンスルホン酸カリウム塩44.6部を水250部に溶解
した水溶液を２時間かけて滴下した後、１時間攪拌して
橙色スラリーを得た。
アセトアセト−ｏ−トルイジド28.8部を水酸化ナトリ
ウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解した後、
酢酸52.1部を水200部で希釈したものを１時間かけて滴
下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜10℃に冷却
し、攪拌しながら、上記の橙色スラリーを２時間かけて
滴下し、本発明に係るジスアゾ化合物の橙黄色スラリー
を得た。
ウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解した後、
酢酸52.1部を水200部で希釈したものを１時間かけて滴
下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜10℃に冷却
し、攪拌しながら、上記の橙色スラリーを２時間かけて
滴下し、本発明に係るジスアゾ化合物の橙黄色スラリー
を得た。
これをスラリー（１）とする。
スラリー（１）の一部を、過、水洗、乾燥した。こ
のもののFABマススペクトルは、M/Z＝671に擬分子イオ
ンに由来するピークを有しており、目的の下記構造式
（XI）の化合物が生成していることが確認された。
のもののFABマススペクトルは、M/Z＝671に擬分子イオ
ンに由来するピークを有しており、目的の下記構造式
（XI）の化合物が生成していることが確認された。
製造例２〜29［同上］ それぞれ、表−１に示す極性カップリング成分Ａ
2を、Ｅで示す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ化
溶液と反応させた後、この反応液を非極性カップリング
成分Ａ1と反応させた以外は、製造例１と同様にして、
ジスアゾ化合物のスラリーを得た。これらを順にスラリ
ー（２）〜（29）とする。
2を、Ｅで示す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ化
溶液と反応させた後、この反応液を非極性カップリング
成分Ａ1と反応させた以外は、製造例１と同様にして、
ジスアゾ化合物のスラリーを得た。これらを順にスラリ
ー（２）〜（29）とする。
実施例１ 従来公知の方法により合成したC.I.ピグメント イエ
ロー14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpH
を8.5〜9.0に調製した後、攪拌しながらこの中に、製造
例１で合成したジスアゾ化合物のスラリー（１）を固形
分として3.2部だけ加え、90℃で30分間加熱した。加熱
後、硫酸アルミニウム1.4部（Alとして0.13部）を加
え、30分間攪拌後、過、水洗した。次いで90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする本発明
に係る顔料組成物を得た。
ロー14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpH
を8.5〜9.0に調製した後、攪拌しながらこの中に、製造
例１で合成したジスアゾ化合物のスラリー（１）を固形
分として3.2部だけ加え、90℃で30分間加熱した。加熱
後、硫酸アルミニウム1.4部（Alとして0.13部）を加
え、30分間攪拌後、過、水洗した。次いで90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする本発明
に係る顔料組成物を得た。
実施例２ 硫酸アルミニウム1.4部の代わりに塩化カルシウム0.7
2部（Caとして0.19部）を使用した以外は実施例１と同
様にして、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする
本発明に係る顔料組成物を得た。
2部（Caとして0.19部）を使用した以外は実施例１と同
様にして、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする
本発明に係る顔料組成物を得た。
実施例３ 固形分として3.2部のスラリー（１）の代わりに固形
分として5.2部のスラリー（２）を使用した以外は実施
例１と同様にして、C.I.ピグメント イエロー14を主成
分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
分として5.2部のスラリー（２）を使用した以外は実施
例１と同様にして、C.I.ピグメント イエロー14を主成
分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
実施例４ 製造例２で合成したスラリー（２）を乾燥して得たジ
スアゾ化合物5.2部とC.I.ピグメント イエロー14の固
形顔料100部をミキサー中で粉砕、混合し、C.I.ピグメ
ント イエロー14を主成分とする本発明による顔料組成
物を得た。
スアゾ化合物5.2部とC.I.ピグメント イエロー14の固
形顔料100部をミキサー中で粉砕、混合し、C.I.ピグメ
ント イエロー14を主成分とする本発明による顔料組成
物を得た。
実施例５ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド57.7部を水酸化
ナトリウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解し
た後、製造例１で合成したスラリー（１）を固形分とし
て3.2部だけ加え、15分間攪拌した。
ナトリウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解し
た後、製造例１で合成したスラリー（１）を固形分とし
て3.2部だけ加え、15分間攪拌した。
この後、酢酸52.1部を水200部で希釈したものを１時
間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜
10℃に冷却し、攪拌しながら上記のテトラゾ溶液を２時
間かけて滴下して加えカップリングさせた。カップリン
グ終了後、スラリーのpHを8.5〜9.0に調整した後、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌後、過、水洗し
た。次いで90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14
を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜
10℃に冷却し、攪拌しながら上記のテトラゾ溶液を２時
間かけて滴下して加えカップリングさせた。カップリン
グ終了後、スラリーのpHを8.5〜9.0に調整した後、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌後、過、水洗し
た。次いで90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14
を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
実施例６〜32 表−２に示す割合で、実施例１と同様にして、従来公
知の顔料スラリーと本発明によるジスアゾ化合物のスラ
リー（３）〜（29）とを混合して、本発明に係る顔料組
成物を得た。
知の顔料スラリーと本発明によるジスアゾ化合物のスラ
リー（３）〜（29）とを混合して、本発明に係る顔料組
成物を得た。
比較例１〔一般式（IX）で示すジスアゾ化合物を用いた
ジスアゾ顔料組成物の調製〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル30.2部と35％塩
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
ジスアゾ顔料組成物の調製〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル30.2部と35％塩
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
一方、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。次いでこ
れを５〜10℃に冷却した後、攪拌しながら、上記のテト
ラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリング
成分としてスルホン酸基を含むカップリング成分のみか
らなる、前記一般式（IX）式に相当するジスアゾ化合物
スラリーを得た。これをスラリー（１′）とする。
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。次いでこ
れを５〜10℃に冷却した後、攪拌しながら、上記のテト
ラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリング
成分としてスルホン酸基を含むカップリング成分のみか
らなる、前記一般式（IX）式に相当するジスアゾ化合物
スラリーを得た。これをスラリー（１′）とする。
［ジスアゾ顔料組成物の調製］ 従来公知の方法で合成したC.I.ピグメント イエロー
14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5
〜9.0に調整した後、この中に、攪拌しながら、スラリ
ー（１′）を固形分として1.7部加え、90℃で30分間加
熱した。
14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5
〜9.0に調整した後、この中に、攪拌しながら、スラリ
ー（１′）を固形分として1.7部加え、90℃で30分間加
熱した。
加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（Alとして0.13部）
を加え、30分間攪拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組
成物を得た。
を加え、30分間攪拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組
成物を得た。
比較例２〔２種類のカップリング成分共存下でのジスア
ゾ化合物の合成及びこれを用いたジスアゾ顔料組成物の
調製〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル30.2部と35％塩
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
ゾ化合物の合成及びこれを用いたジスアゾ顔料組成物の
調製〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル30.2部と35％塩
酸91部及び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム20.8部からなる水溶液を加えて、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテルのテトラゾ溶液を得た。
一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド40.4部及び４−
アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カリウム塩2
6.8部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部からなる水
溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈したも
のを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこ
れを５〜10℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ
溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリングさ
せ、全カップリング成分のうち30モル％分がスルホン酸
基を含むカップリング成分からなるジスアゾ化合物スラ
リーを得た。これをスラリー（２′）とする。
アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カリウム塩2
6.8部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部からなる水
溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈したも
のを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこ
れを５〜10℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ
溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリングさ
せ、全カップリング成分のうち30モル％分がスルホン酸
基を含むカップリング成分からなるジスアゾ化合物スラ
リーを得た。これをスラリー（２′）とする。
［ジスアゾ顔料組成物の調製］ 従来公知の方法で合成したC.I.ピグメント イエロー
14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5
〜9.0に調整した後、この中に、攪拌しながら、スラリ
ー（２′）を固形分として5.2部加え、90℃で30分間加
熱した。
14の黄色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5
〜9.0に調整した後、この中に、攪拌しながら、スラリ
ー（２′）を固形分として5.2部加え、90℃で30分間加
熱した。
加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（Alとして0.13部）
を加え、30分間攪拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組
成物を得た。
を加え、30分間攪拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組
成物を得た。
比較例３〔特公昭45-11026号公報 実施例４に準ずる方
法〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3.3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
法〕 ［ジスアゾ化合物の合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3.3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。
次いでこれを５〜10℃に冷却した後、攪拌しながら、
上記のテトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カ
ップリング成分としてスルホン酸基を含むカップリング
成分のみからなる、ジスアゾ化合物スラリーを得た。こ
れをスラリー（３′）とする。
上記のテトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カ
ップリング成分としてスルホン酸基を含むカップリング
成分のみからなる、ジスアゾ化合物スラリーを得た。こ
れをスラリー（３′）とする。
［ジスアゾ顔料組成物の調製］ 固形分として1.7部のスラリー（１′）の代わりに、
固形分として1.8部のスラリー（３′）を使用した以外
は比較例１の［ジスアゾ顔料組成物の調製］と同様にし
てC.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組成
物を得た。
固形分として1.8部のスラリー（３′）を使用した以外
は比較例１の［ジスアゾ顔料組成物の調製］と同様にし
てC.I.ピグメント イエロー14を主成分とする顔料組成
物を得た。
比較例４〔特公昭45-11026号公報 実施例３に準ずる方
法〕 ［カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
法〕 ［カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド56.9部及び４−
アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カリウム塩1.
34部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部からなる水
溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈したも
のを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこ
れを５〜10℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ
溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリングさせ
た。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整し、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌後、過、水洗し
た。90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14を主成
分とする顔料組成物を得た。
アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カリウム塩1.
34部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部からなる水
溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈したも
のを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこ
れを５〜10℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ
溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリングさせ
た。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整し、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌後、過、水洗し
た。90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14を主成
分とする顔料組成物を得た。
比較例５〔特公昭55-49087号公報 実施例12に準ずる方
法〕 ［水溶性カップリング成分逐次添加法によるジスアゾ顔
料組成物の合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
法〕 ［水溶性カップリング成分逐次添加法によるジスアゾ顔
料組成物の合成］ 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム20.8部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、アセトアセト−ｏ−トルイジド56.9部を水酸化
ナトリウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解し
た後、酢酸52.1部を水200部で希釈したものを１時間か
けて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜10℃
に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ液を２時間か
けて滴下してカップリングさせると共に、これとは別
に、第二の滴下ロートから、４−アセトアセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸カリウム塩1.34部を水250部に溶解
した水溶液を100分間かけて滴下してカップリングさせ
た。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整し、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌した後、過、水
洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14を
主成分とする顔料組成物を得た。
ナトリウム30.6部及び水600部からなる水溶液に溶解し
た後、酢酸52.1部を水200部で希釈したものを１時間か
けて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜10℃
に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ液を２時間か
けて滴下してカップリングさせると共に、これとは別
に、第二の滴下ロートから、４−アセトアセチルアミノ
ベンゼンスルホン酸カリウム塩1.34部を水250部に溶解
した水溶液を100分間かけて滴下してカップリングさせ
た。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整し、90℃
で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（A
lとして0.13部）を加え、30分間攪拌した後、過、水
洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメント イエロー14を
主成分とする顔料組成物を得た。
試験例１ 実施例１〜５及び比較例１〜５により生成したC.I.ピ
グメント イエロー14を主成分とする顔料組成物（いず
れもスルホン酸基を含むカップリング成分が全カップリ
ング成分に対して1.5モル％含まれている）、及びC.I.
ピグメント イエロー14について、ウレタングラビアイ
ンキを作成し、流動性及び透明性を調べた。
グメント イエロー14を主成分とする顔料組成物（いず
れもスルホン酸基を含むカップリング成分が全カップリ
ング成分に対して1.5モル％含まれている）、及びC.I.
ピグメント イエロー14について、ウレタングラビアイ
ンキを作成し、流動性及び透明性を調べた。
グアビアインキは、顔料組成物15部、ウレタンニス13
5部、３φスチールビーズ300部をポリエチレン製びんに
とり、ペイントコンディショナー（東洋精機製作所製）
で30分間分散することにより調製した。
5部、３φスチールビーズ300部をポリエチレン製びんに
とり、ペイントコンディショナー（東洋精機製作所製）
で30分間分散することにより調製した。
インキの流動性は、インキ作成直後及び１週間後の粘
度（Ｂ型粘度計での60rpmにおける粘度）及びチキソト
ロピィックインデックス（TI値:6rpmでの粘度/60rpmで
の粘度）で評価した。透明性は0.15mmのバーコーターで
アセテートフィルム上に展色したものについて、C.I.ピ
グメント イエロー14を用いたインキの展色フィルムを
標準サンプルとして用い、目視によりこれにより透明性
を著しく優れるものを◎、優れるものを○、同等のもの
を△、劣るものを×として評価した。
度（Ｂ型粘度計での60rpmにおける粘度）及びチキソト
ロピィックインデックス（TI値:6rpmでの粘度/60rpmで
の粘度）で評価した。透明性は0.15mmのバーコーターで
アセテートフィルム上に展色したものについて、C.I.ピ
グメント イエロー14を用いたインキの展色フィルムを
標準サンプルとして用い、目視によりこれにより透明性
を著しく優れるものを◎、優れるものを○、同等のもの
を△、劣るものを×として評価した。
結果は表−３に示したとおりであり、本発明による顔
料組成物は、流動性、インキ保存性、透明性に優れてい
た。特に注目すべきことは、一般式（IX）式に相当する
ジスアゾ化合物を混合した比較例１の顔料組成物は、従
来公知のC.I.ピグメント イエロー14よりも流動性が劣
っていることであり、このことから、単にスルホン酸基
及び／又はカルボン酸基がジスアゾ化合物中に含有され
ているだけでは本発明での優れた適性は発現し得ず、ジ
スアゾ顔料に混合して用いる、水溶性基を含むジスアゾ
化合物の構造が、適性改良上、極めて重要なことがわか
る。
料組成物は、流動性、インキ保存性、透明性に優れてい
た。特に注目すべきことは、一般式（IX）式に相当する
ジスアゾ化合物を混合した比較例１の顔料組成物は、従
来公知のC.I.ピグメント イエロー14よりも流動性が劣
っていることであり、このことから、単にスルホン酸基
及び／又はカルボン酸基がジスアゾ化合物中に含有され
ているだけでは本発明での優れた適性は発現し得ず、ジ
スアゾ顔料に混合して用いる、水溶性基を含むジスアゾ
化合物の構造が、適性改良上、極めて重要なことがわか
る。
試験例２ 実施例９、11〜16、19〜21、25、27、30、31で得たC.
I.ピグメント オレンジ13系顔料組成物及びC.I.ピグメ
ント オレンジ13についても、同様にウレタングラビア
インキを作成し、流動性及び透明性を調べた。結果は表
−４に示したとおりであり、本発明に係る顔料組成物
は、流動性、経時安定性及び透明性に優れていた。
I.ピグメント オレンジ13系顔料組成物及びC.I.ピグメ
ント オレンジ13についても、同様にウレタングラビア
インキを作成し、流動性及び透明性を調べた。結果は表
−４に示したとおりであり、本発明に係る顔料組成物
は、流動性、経時安定性及び透明性に優れていた。
試験例３ 実施例６、10、17、18、23、24、26、32で得たC.I.ピ
グメント オレンジ16系顔料組成物、C.I.ピグメント
オレンジ16、実施例29で得たC.I.ピグメント オレンジ
34系顔料組成物、C.I.ピグメント オレンジ34、実施例
８、22、28で得たC.I.ピグメント イエロー83系顔料組
成物、C.I.ピグメント イエロー83、実施例７で得たC.
I.ピグメント イエロー17系顔料組成物及びC.I.ピグメ
ント イエロー17についても試験例１と同様にウレタン
グラビアインキを作成し、流動性及び透明性を調べた。
グメント オレンジ16系顔料組成物、C.I.ピグメント
オレンジ16、実施例29で得たC.I.ピグメント オレンジ
34系顔料組成物、C.I.ピグメント オレンジ34、実施例
８、22、28で得たC.I.ピグメント イエロー83系顔料組
成物、C.I.ピグメント イエロー83、実施例７で得たC.
I.ピグメント イエロー17系顔料組成物及びC.I.ピグメ
ント イエロー17についても試験例１と同様にウレタン
グラビアインキを作成し、流動性及び透明性を調べた。
結果は表５に示したとおりであり、本発明に係る顔料
組成物は、流動性、経時安定性及び透明性に優れてい
た。尚、透明性の評価は、C.I.ピグメント オレンジ1
6、C.I.ピグメント オレンジ34、C.I.ピグメント イ
エロー83及びC.I.ピグメント イエロー17を用いたイン
キの展色フィルムを標準サンプルとして用いた。
組成物は、流動性、経時安定性及び透明性に優れてい
た。尚、透明性の評価は、C.I.ピグメント オレンジ1
6、C.I.ピグメント オレンジ34、C.I.ピグメント イ
エロー83及びC.I.ピグメント イエロー17を用いたイン
キの展色フィルムを標準サンプルとして用いた。
Claims (1)
- 【請求項１】ジスアゾ顔料と一般式（Ｉ）で示されるジ
スアゾ化合物とからなるジスアゾ顔料組成物。 ［式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｇは二価の結合基で−Ｏ−、−SO
2−、−CH2−、−Ｓ−、−NH−、−CO−、−CONH−、−
Ｎ＝Ｎ−又は−CH＝CH−を示す。Ａ1は、一般式 （式中、Ｚは置換又は無置換のフェニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基、カルボンアミド基、スルホンアミド基
又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、同種のものでも
異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐは低級アルキル基又は低級アルコキシカルボ
ニル基を、Ｊは置換又は無置換のフェニル基を示し、置
換基はハロゲン原子、低級アルキル基又はニトロ基のう
ち１〜４個で、同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基を示す。更にＡ2は、一般式 （式中、Ｗはスルホン酸基及び／又はカルボン酸基を１
〜４個含むフェニル基又はナフチル基で、更に置換基と
して低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
基、水酸基、カルボンアミド基、スルホンアミド基のう
ち１〜４個を含んでいても良く、これらは同種のもでも
異種のものでもよい。） で示される基、一般式 （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖、Ｖはスル
ホン酸基又はカルボン酸基を示す。） で示される基、一般式 （式中、Ｐは前記と同じであり、Ｕはスルホン酸基及び
／又はカルボン酸基を１〜２個含むフェニル基又はナフ
チル基で、更に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基又はニトロ基のうち１〜２個を含んでも良く、これ
らは同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｌは置換又は無置換のフェニル基を示し、置換
基はハロゲン原子、低級アルキル基又はスルホン基のう
ち１〜３個で、同種のものでも異種のものでもよい。） を示される基を示す。また、スルホン酸基及び／又はカ
ルボン酸基はそれぞれの塩の形であってもよい。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059408A JP2569702B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | ジスアゾ顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059408A JP2569702B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | ジスアゾ顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01234470A JPH01234470A (ja) | 1989-09-19 |
| JP2569702B2 true JP2569702B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=13112424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63059408A Expired - Fee Related JP2569702B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | ジスアゾ顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2569702B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2488406A1 (en) * | 2002-06-06 | 2003-12-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Yellow anionic disazo dyes |
| JP5475399B2 (ja) * | 2009-10-30 | 2014-04-16 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体 |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP63059408A patent/JP2569702B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01234470A (ja) | 1989-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |