JP2596045B2 - ジスアゾ顔料組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料組成物Info
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- JP2596045B2 JP2596045B2 JP63047433A JP4743388A JP2596045B2 JP 2596045 B2 JP2596045 B2 JP 2596045B2 JP 63047433 A JP63047433 A JP 63047433A JP 4743388 A JP4743388 A JP 4743388A JP 2596045 B2 JP2596045 B2 JP 2596045B2
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- JP
- Japan
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- sulfonic acid
- phenyl
- general formula
- carboxylic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良され
た流動性、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に関す
る。
た流動性、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に関す
る。
（従来の技術） 従来、ジスアゾ顔料を印刷インキ、塗料等に用いた場
合、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、
ジスアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合したり（特
公昭45-11026号公報）、カップリング成分としてカルボ
ン酸基及び／又はスルホン酸基を有する極性カップリン
グ成分と非極性カップリング成分との混合物を使用する
ジスアゾ顔料の合成法（特公昭55-49087号公報）が示さ
れている。
合、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、
ジスアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合したり（特
公昭45-11026号公報）、カップリング成分としてカルボ
ン酸基及び／又はスルホン酸基を有する極性カップリン
グ成分と非極性カップリング成分との混合物を使用する
ジスアゾ顔料の合成法（特公昭55-49087号公報）が示さ
れている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、これらの方法では、流動性、透明性の
改良効果が必ずしも十分ではなく、例えば、インキの初
期粘度を低下させることができても経時増粘を生じ実用
上問題となることがあるなど、必ずしも満足する結果を
得ることができなかった。
改良効果が必ずしも十分ではなく、例えば、インキの初
期粘度を低下させることができても経時増粘を生じ実用
上問題となることがあるなど、必ずしも満足する結果を
得ることができなかった。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有するジ
スアゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することにより、こ
れらの適性を満足させうることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
スアゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することにより、こ
れらの適性を満足させうることを見いだし、本発明を完
成するに至った。
即ち、本発明は、ジスアゾ顔料と一般式（Ｉ）で示さ
れるジスアゾ化合物とからなるジスアゾ化合物とからな
るジスアゾ顔料組成物を提供するものである。
れるジスアゾ化合物とからなるジスアゾ化合物とからな
るジスアゾ顔料組成物を提供するものである。
［式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシカル
ボニル基を表わすが、同時に水素原子をとらない。
ルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシカル
ボニル基を表わすが、同時に水素原子をとらない。
A1は一般式（II） （式中、Ｚは（ｉ）ナフチル基、または（ii）低級アル
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基およびアセトアミノ基から成
る群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換
基を有するフェニル基を表わす。） で表わされる基 または一般式（III） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｊは（ｉ）フェ
ニル基、または、（ii）ハロゲン原子、低級アルキル基
およびニトロ基から成る群から選ばれる同種でも異種で
も良い１〜４個の置換基を有するフェニル基を表わ
す。） で表わされる基を表わす。
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基およびアセトアミノ基から成
る群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換
基を有するフェニル基を表わす。） で表わされる基 または一般式（III） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｊは（ｉ）フェ
ニル基、または、（ii）ハロゲン原子、低級アルキル基
およびニトロ基から成る群から選ばれる同種でも異種で
も良い１〜４個の置換基を有するフェニル基を表わ
す。） で表わされる基を表わす。
A1が一般式（II）で表わされる基を表わす場合、A
2は、一般式（IV） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｕは（ｉ）スル
ホン酸基および／またはカルボン酸基を１〜２個有する
フェニル基、（ii）スルホン酸基および／またはカルボ
ン酸基を１〜２個と、ハロゲン原子および低級アルキル
基から成る群から選ばれる置換基１〜２個とを含むフェ
ニル基または（iii）スルホン酸基を有するナフチル基
を表わす。但し、Ｚがメチル基、メトキシ基および塩素
原子から成る群から選ばれる置換基１〜３個のみを有す
るフェニル基であって、Ｕが（ｉ）置換基としてスルホ
ン酸基を１個のみ有するフェニル基、または（ii）スル
ホン酸基１個と、塩素原子、メチル基およびメトキシ基
からなる群から選ばれる置換基１〜２個のみを有するフ
ェニル基である場合を除く。） で表わされる基 または一般式（Ｖ） （式中、Ｌは（ｉ）フェニル基、または、（ii）ハロゲ
ン原子、低級アルキル基およびスルホン基酸基から成る
群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜３個の置換基
を有するフェニル基を表わす。） を表わされる基を表わす。
2は、一般式（IV） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｕは（ｉ）スル
ホン酸基および／またはカルボン酸基を１〜２個有する
フェニル基、（ii）スルホン酸基および／またはカルボ
ン酸基を１〜２個と、ハロゲン原子および低級アルキル
基から成る群から選ばれる置換基１〜２個とを含むフェ
ニル基または（iii）スルホン酸基を有するナフチル基
を表わす。但し、Ｚがメチル基、メトキシ基および塩素
原子から成る群から選ばれる置換基１〜３個のみを有す
るフェニル基であって、Ｕが（ｉ）置換基としてスルホ
ン酸基を１個のみ有するフェニル基、または（ii）スル
ホン酸基１個と、塩素原子、メチル基およびメトキシ基
からなる群から選ばれる置換基１〜２個のみを有するフ
ェニル基である場合を除く。） で表わされる基 または一般式（Ｖ） （式中、Ｌは（ｉ）フェニル基、または、（ii）ハロゲ
ン原子、低級アルキル基およびスルホン基酸基から成る
群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜３個の置換基
を有するフェニル基を表わす。） を表わされる基を表わす。
A1が一般式（III）で表わされる基を表わす場合、A2
は、一般式（VI） （式中、Ｗは（ｉ）１位にスルホン酸基を有するナフタ
レン−２−イル基、（ii）スルホン酸基および／または
カルボン酸基を２〜４個有するフェニル基、（iii）ス
ルホン酸基またはカルボン酸基を少なくとも１個と、ハ
ロゲン原子、水酸基およびアセチルアミノ基から成る群
から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換基を
有するフェニル基を表わす。但し、Ｊが（ｉ）無置換フ
ェニル基、または（ii）メチル基および塩素原子から成
る群から選ばれる置換基１〜２個のみを有するフェニル
基であって、Ｗが（ｉ）置換基としてスルホン酸基また
はカルボン酸基を１個のみ有するフェニル基、または
（ii）スルホン酸基またはカルボン酸基１個と、塩素原
子、メチル基およびメトキシ基からなる群から選ばれる
置換基１〜２個のみを有するフェニル基である場合を除
く。） で表される基、 一般式（VII） （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖を表わし、
Ｖはスルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で表わされる基を表わす。
は、一般式（VI） （式中、Ｗは（ｉ）１位にスルホン酸基を有するナフタ
レン−２−イル基、（ii）スルホン酸基および／または
カルボン酸基を２〜４個有するフェニル基、（iii）ス
ルホン酸基またはカルボン酸基を少なくとも１個と、ハ
ロゲン原子、水酸基およびアセチルアミノ基から成る群
から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換基を
有するフェニル基を表わす。但し、Ｊが（ｉ）無置換フ
ェニル基、または（ii）メチル基および塩素原子から成
る群から選ばれる置換基１〜２個のみを有するフェニル
基であって、Ｗが（ｉ）置換基としてスルホン酸基また
はカルボン酸基を１個のみ有するフェニル基、または
（ii）スルホン酸基またはカルボン酸基１個と、塩素原
子、メチル基およびメトキシ基からなる群から選ばれる
置換基１〜２個のみを有するフェニル基である場合を除
く。） で表される基、 一般式（VII） （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖を表わし、
Ｖはスルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で表わされる基を表わす。
また、スルホン酸基および／またはカルボン酸基はそ
れぞれの塩の形であってもよい。］ 一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（以下、本ジ
スアゾ化合物という）の製造法としては、いくつかの方
法が考えられるが、一般式 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、同時に水素原子をとらない。） で示されるジアミンをテトラゾ化した後、この中に、A2
で示す骨格構造を有する化合物（以下、極性カップリン
グ成分A2とする）を加えて反応させ、次に、この反応生
成物をA1で示す骨格構造を有する化合物（以下、非極性
カップリング成分A1とする）と反応させる方法が、実用
上、有利な手段である。
れぞれの塩の形であってもよい。］ 一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（以下、本ジ
スアゾ化合物という）の製造法としては、いくつかの方
法が考えられるが、一般式 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、同時に水素原子をとらない。） で示されるジアミンをテトラゾ化した後、この中に、A2
で示す骨格構造を有する化合物（以下、極性カップリン
グ成分A2とする）を加えて反応させ、次に、この反応生
成物をA1で示す骨格構造を有する化合物（以下、非極性
カップリング成分A1とする）と反応させる方法が、実用
上、有利な手段である。
前記の方法により、本ジスアゾ化合物を製造する場
合、非極性カップリング成分A1と極性カップリング成分
A2との使用割合は、原則として1:1（モル比）とするの
が好ましいが、顔料組成物として利用した場合の利便性
を考慮して、あらかじめ、非極性カップリング成分A1の
使用割合を多くしておくことはさしつかえない。この場
合は、顔料組成物を調製する際に、本ジスアゾ化合物の
含有量が、適性を改良するのに必要な量になるように混
合すればよい。
合、非極性カップリング成分A1と極性カップリング成分
A2との使用割合は、原則として1:1（モル比）とするの
が好ましいが、顔料組成物として利用した場合の利便性
を考慮して、あらかじめ、非極性カップリング成分A1の
使用割合を多くしておくことはさしつかえない。この場
合は、顔料組成物を調製する際に、本ジスアゾ化合物の
含有量が、適性を改良するのに必要な量になるように混
合すればよい。
これに対して、極性カップリング成分A2の使用割合を
多くすると、両側に極性カップリング成分A2を持った、
一般式（IX）で示されるジスアゾ化合物が生成するが、
後述する比較例及び試験例で示すように、このものは顔
料組成物の適性をかえって悪くするので、極性カップリ
ング成分A2の使用割合を多くすることは避ける必要があ
る。
多くすると、両側に極性カップリング成分A2を持った、
一般式（IX）で示されるジスアゾ化合物が生成するが、
後述する比較例及び試験例で示すように、このものは顔
料組成物の適性をかえって悪くするので、極性カップリ
ング成分A2の使用割合を多くすることは避ける必要があ
る。
A2−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−A2 …（IX） （式中、Ｂ及びA2は、前記と同じ。） 本ジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔料組成物が、従
来のジスアゾ顔料よりも優れた適性を発現する機構につ
いては未だ不明であるが、（IX）式で示すジスアゾ化合
物を使用しても適性改良の効果が認められないことから
考えて、単にスルホン酸基及び／又はカルボン酸基がジ
スアゾ化合物に含有されているだけでは本発明での優れ
た適性は発現し得ず、一般式（Ｉ）に示す、いわば非対
称型の構造をとることが優れた適性を発現するために必
要であると考える。
来のジスアゾ顔料よりも優れた適性を発現する機構につ
いては未だ不明であるが、（IX）式で示すジスアゾ化合
物を使用しても適性改良の効果が認められないことから
考えて、単にスルホン酸基及び／又はカルボン酸基がジ
スアゾ化合物に含有されているだけでは本発明での優れ
た適性は発現し得ず、一般式（Ｉ）に示す、いわば非対
称型の構造をとることが優れた適性を発現するために必
要であると考える。
前述した従来公知の方法のうち、非極性カップリング
成分A1及び極性カップリング成分A2が同時に存在する合
成系では、極性カップリング成分A2に相当するスルホン
酸基及び／又はカルボン酸基を有するカップリング成分
が、反応系（水中）に溶解状態で存在するために、優先
的にテトラゾ成分と反応してしまい、一般式（IX）で示
されるタイプのジスアゾ化合物が生成するために、十分
な改良効果が得られないものと推定される。
成分A1及び極性カップリング成分A2が同時に存在する合
成系では、極性カップリング成分A2に相当するスルホン
酸基及び／又はカルボン酸基を有するカップリング成分
が、反応系（水中）に溶解状態で存在するために、優先
的にテトラゾ成分と反応してしまい、一般式（IX）で示
されるタイプのジスアゾ化合物が生成するために、十分
な改良効果が得られないものと推定される。
前記一般式（Ｘ）で示されるジアミンとしては、例え
ば3,3′−ジクロロベンジジン、3,3′−ジブロモベンジ
ジン、2,2′−ジクロロベンジジン、3,3′−ジメトキシ
ベンジジン、3,3′−ジメチルベンジジン、3,3′,6,6′
−テトラクロロベンジジン、3,3′−ジメトキシカルボ
ニルベンジジン等があげられる。
ば3,3′−ジクロロベンジジン、3,3′−ジブロモベンジ
ジン、2,2′−ジクロロベンジジン、3,3′−ジメトキシ
ベンジジン、3,3′−ジメチルベンジジン、3,3′,6,6′
−テトラクロロベンジジン、3,3′−ジメトキシカルボ
ニルベンジジン等があげられる。
極性カップリング成分A2としては、例えば２−アセト
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５
−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミ
ノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アセトアセチルアミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼ
ンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミ
ノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセトア
セチルアミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン酸、２
−アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセト
アセチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルアミ
ノエタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息香
酸、３−アセトアセチルアミノ安息香酸、４−アセトア
セチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４
−クロロ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−ブ
ロモ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキ
シ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ安
息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチルアミ
ノ安息香酸、２−アセトアセチルアミノテレフタル酸、
３−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−アセトア
セチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、５−アセトア
セチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、Ｎ−アセトア
セチルグリシン、Ｎ−アセトアセチル−β−アラニン、
４−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）ベンゼンスルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリ
ン−５′−オン−１′−イル）−３−クロロベンゼンス
ルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン
−１′−イル）−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、
３−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）−４−クロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メ
チルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）−2,4,5−
トリクロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メチルピ
ラゾリン−５′−オン−１′−イル）安息香酸、３−
（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）
−２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸、６−（３′−
メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）ナフタレ
ン−２−スルホン酸、４−（３′−エトキシカルボニル
−５′−オン−１′−イル）ベンゼンスルホン酸、４−
（３′−エトキシカルボニル−５′−オン−１′−イ
ル）−３−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、１
−フエニルピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１
−（２′,5′−ジクロロフエニル）ピラゾリン−５−オ
ン−３−カルボン酸、１−（４′−スルホフエニル）ピ
ラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−（２′−ス
ルホフエニル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン
酸、１−（２′−メチル−４′−スルホフエニル）ピラ
ゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−（２′,5′−
ジスルホフエエル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボ
ン酸、１−（２′−クロロ−６′−メチル−４′−スル
ホフエニル）−５−オン−３−カルボン酸等及びこれら
のアルカリ金属塩があげられる。
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミ
ノベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５
−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミ
ノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−
アセトアセチルアミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼ
ンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミ
ノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセトア
セチルアミノ−４−カルボキシベンゼンスルホン酸、２
−アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセト
アセチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルアミ
ノエタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息香
酸、３−アセトアセチルアミノ安息香酸、４−アセトア
セチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４
−クロロ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−ブ
ロモ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキ
シ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ安
息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチルアミ
ノ安息香酸、２−アセトアセチルアミノテレフタル酸、
３−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−アセトア
セチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、５−アセトア
セチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、Ｎ−アセトア
セチルグリシン、Ｎ−アセトアセチル−β−アラニン、
４−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）ベンゼンスルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリ
ン−５′−オン−１′−イル）−３−クロロベンゼンス
ルホン酸、４−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン
−１′−イル）−2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、
３−（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イ
ル）−４−クロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メ
チルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）−2,4,5−
トリクロロベンゼンスルホン酸、３−（３′−メチルピ
ラゾリン−５′−オン−１′−イル）安息香酸、３−
（３′−メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）
−２−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸、６−（３′−
メチルピラゾリン−５′−オン−１′−イル）ナフタレ
ン−２−スルホン酸、４−（３′−エトキシカルボニル
−５′−オン−１′−イル）ベンゼンスルホン酸、４−
（３′−エトキシカルボニル−５′−オン−１′−イ
ル）−３−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、１
−フエニルピラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１
−（２′,5′−ジクロロフエニル）ピラゾリン−５−オ
ン−３−カルボン酸、１−（４′−スルホフエニル）ピ
ラゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−（２′−ス
ルホフエニル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボン
酸、１−（２′−メチル−４′−スルホフエニル）ピラ
ゾリン−５−オン−３−カルボン酸、１−（２′,5′−
ジスルホフエエル）ピラゾリン−５−オン−３−カルボ
ン酸、１−（２′−クロロ−６′−メチル−４′−スル
ホフエニル）−５−オン−３−カルボン酸等及びこれら
のアルカリ金属塩があげられる。
非極性カップリング成分A1としては、例えばアセトア
セトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセト
アセト−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド、アセトアセト
−ｐ−ブロモアニリド、アセトアセト−ｏ−アニシジ
ド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４
−クロロ−2,5−ジメトキシアニリド、アセトアセト−
４−エチルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼ
ンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノアセトア
ニリド、１−アセトアセチルアミノナフタレン、１−フ
エニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−メ
チルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
（２′−ニトロフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、１−（３′−ニトロフエニル）−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（４′−ニトロフエニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン、１−（２′−クロロフエニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（３′−クロロフエ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−ク
ロロフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フ
エニル−３−エトキシカルボニル−５−ピロゾロン等が
あげられる。
セトアニリド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセト
アセト−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド、アセトアセト
−ｐ−ブロモアニリド、アセトアセト−ｏ−アニシジ
ド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４
−クロロ−2,5−ジメトキシアニリド、アセトアセト−
４−エチルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼ
ンスルホンアミド、４−アセトアセチルアミノアセトア
ニリド、１−アセトアセチルアミノナフタレン、１−フ
エニル−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−メ
チルフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−
（２′−ニトロフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、１−（３′−ニトロフエニル）−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（４′−ニトロフエニル）−３−メチ
ル−５−ピラゾロン、１−（２′−クロロフエニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（３′−クロロフエ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−ク
ロロフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フ
エニル−３−エトキシカルボニル−５−ピロゾロン等が
あげられる。
本ジスアゾ化合物中の水溶性基は酸基のままでも適性
改良効果は十分であるが、アルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム塩等として使用することもできる。これらの塩と
した場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない。
改良効果は十分であるが、アルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム塩等として使用することもできる。これらの塩と
した場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない。
本ジスアゾ化合物と混合して、顔料組成物として使用
できるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、一般式
（XI）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。
できるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、一般式
（XI）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。
［式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、同時に水素原子をとらない。A3及びA
4は、一般式 （式中、Ｑは置換又は無置換のフエニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、
同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐは低級アルキル基又は低級アルコキシカルボ
ニル基を表わし、Ｊは（ｉ）フエニル基又は（ii）ハロ
ゲン原子、低級アルキル基及びニトロ基から成る群から
選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換基を有す
るフエニル基を表わす。）で表わされる基を表わし、両
者は互いに同種のものでも異種のものでもよい。］ ジスアゾ顔料の具体例としては、C.I.ピグメントイエ
ロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイ
エロー14、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメント
イエロー83、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメン
トオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ34等があげられ
る。
キル基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボニ
ル基を示すが、同時に水素原子をとらない。A3及びA
4は、一般式 （式中、Ｑは置換又は無置換のフエニル基又はナフチル
基を示し、置換基は低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級アルコキシ基又はアセトアミノ基のうち１〜４個で、
同種のものでも異種のものでもよい。） で示される基又は一般式 （式中、Ｐは低級アルキル基又は低級アルコキシカルボ
ニル基を表わし、Ｊは（ｉ）フエニル基又は（ii）ハロ
ゲン原子、低級アルキル基及びニトロ基から成る群から
選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換基を有す
るフエニル基を表わす。）で表わされる基を表わし、両
者は互いに同種のものでも異種のものでもよい。］ ジスアゾ顔料の具体例としては、C.I.ピグメントイエ
ロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイ
エロー14、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメント
イエロー83、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメン
トオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ34等があげられ
る。
本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合法として
は、（Ａ）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾
式で混合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリー
とジスアゾ顔料のスラリーとを、必要により加熱しなが
ら撹拌混合する方法、（Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在
下、ジスアゾ顔料を合成する方法、（Ｄ）ジスアゾ顔料
の存在下、本ジスアゾ化合物を合成する方法等がある。
は、（Ａ）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾
式で混合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリー
とジスアゾ顔料のスラリーとを、必要により加熱しなが
ら撹拌混合する方法、（Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在
下、ジスアゾ顔料を合成する方法、（Ｄ）ジスアゾ顔料
の存在下、本ジスアゾ化合物を合成する方法等がある。
本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合割合は、適
性を改良するのに必要な任意の割合とすることができる
が、通常、ジスアゾ顔料100重量部に対して本ジスアゾ
化合物0.5〜50重量部である。
性を改良するのに必要な任意の割合とすることができる
が、通常、ジスアゾ顔料100重量部に対して本ジスアゾ
化合物0.5〜50重量部である。
（発明の効果） 本発明に係るジスアゾ化合物を混合してなるジスアゾ
顔料組成物は、印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良
された流動性、透明性を有する。
顔料組成物は、印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良
された流動性、透明性を有する。
（実施例） 以下、製造例、実施例、比較例及び試験例により本発
明を説明するが、それぞれの例中「部」とあるのは「重
量部」を示す。
明を説明するが、それぞれの例中「部」とあるのは「重
量部」を示す。
製造例１［ジスアゾ化合物の合成］ 3,3′ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸85部と水8
00部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム
21.9部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ溶液を得た。撹拌しながら、この中
に、アセトアセチルアミノメタンスルホン酸ナトリウム
塩32.8部を水250部に溶解した水溶液を２時間かけて滴
下した後、１時間撹拌して橙色スラリーを得た。
00部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム
21.9部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ溶液を得た。撹拌しながら、この中
に、アセトアセチルアミノメタンスルホン酸ナトリウム
塩32.8部を水250部に溶解した水溶液を２時間かけて滴
下した後、１時間撹拌して橙色スラリーを得た。
１−フェニル−３−エトキシカルボニル−５−ピラゾ
ロン35.1部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部から
なる水溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈
したものを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次
いでこれを25〜30℃に冷却し、撹拌しながら、上記の橙
色スラリーを２時間かけて滴下して、本発明に係るジス
アゾ化合物の橙黄色スラリーを得た。これをスラリー
（１）とする。
ロン35.1部を水酸化ナトリウム30.6部及び水600部から
なる水溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部で希釈
したものを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次
いでこれを25〜30℃に冷却し、撹拌しながら、上記の橙
色スラリーを２時間かけて滴下して、本発明に係るジス
アゾ化合物の橙黄色スラリーを得た。これをスラリー
（１）とする。
スラリー（１）の一部を、濾過、水洗、乾燥した。こ
のもののFABマススペクトルは、M/Z＝702に分子イオン
に由来するピークを有しており、目的の下記構造式の化
合物が生成していることが確認された。
のもののFABマススペクトルは、M/Z＝702に分子イオン
に由来するピークを有しており、目的の下記構造式の化
合物が生成していることが確認された。
製造例２〜15［同上］ それぞれ表−１に示す極性カップリング成分A2を、表
−１に示すジアミンのテトラゾ化溶液と反応させた後、
この反応液を非極性カップリング成分A1と反応させた以
外は製造例１と同様にして、ジスアゾ化合物のスラリー
を得た。これらを順にスラリー（２）〜（15）とする。
−１に示すジアミンのテトラゾ化溶液と反応させた後、
この反応液を非極性カップリング成分A1と反応させた以
外は製造例１と同様にして、ジスアゾ化合物のスラリー
を得た。これらを順にスラリー（２）〜（15）とする。
実施例１ 従来公知の方法により合成したC.I.ピグメントオレン
ジ16の橙色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを
8.5〜9.0に調整した後、撹拌しながら、この中に製造例
１で合成したスラリー（１）を固形分として3.5部だけ
加え、90℃で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウ
ム1.39部（Alとして0.13部）を加え、30分間撹拌後、濾
過、水洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメントオレンジ
16を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
ジ16の橙色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを
8.5〜9.0に調整した後、撹拌しながら、この中に製造例
１で合成したスラリー（１）を固形分として3.5部だけ
加え、90℃で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウ
ム1.39部（Alとして0.13部）を加え、30分間撹拌後、濾
過、水洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメントオレンジ
16を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。
実施例２〜15 表−２に示す割合で、実施例１と同様にして、従来公
知の顔料スラリーと本発明によるジスアゾ化合物のスラ
リー（２）〜（15）とを混合して、本発明に係る顔料組
成物を得た。
知の顔料スラリーと本発明によるジスアゾ化合物のスラ
リー（２）〜（15）とを混合して、本発明に係る顔料組
成物を得た。
比較例１（特公昭45-11026号公報実施例４に準ずる方
法） 〔ジスアゾ化合物の合成〕 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部お
よび水800部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナ
トリウム21.9部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジク
ロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
法） 〔ジスアゾ化合物の合成〕 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部お
よび水800部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナ
トリウム21.9部からなる水溶液を加えて、3,3′−ジク
ロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。次いでこ
れを５〜10℃に冷却した後、撹拌しながら、上記のテト
ラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリング
成分としてスルホン酸基を含むカップリング成分のみか
らなる、前記一般式（IX）に相当するジスアゾ化合物ス
ラリーを得た。これをスラリー（１′）とする。
カリウム塩89.2部を水酸化ナトリウム30.6部、酢酸52.1
部及び、水800部からなる水溶液に溶解した。次いでこ
れを５〜10℃に冷却した後、撹拌しながら、上記のテト
ラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリング
成分としてスルホン酸基を含むカップリング成分のみか
らなる、前記一般式（IX）に相当するジスアゾ化合物ス
ラリーを得た。これをスラリー（１′）とする。
従来公知の方法で合成したC.I.ピグメントオレンジ13
の橙色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5〜
9.0に調整した後、この中に、撹拌しながら、スラリー
（１′）を固形分として1.8部加え、90℃で30分間加熱
した。
の橙色スラリー（顔料固形分100部を含む）のpHを8.5〜
9.0に調整した後、この中に、撹拌しながら、スラリー
（１′）を固形分として1.8部加え、90℃で30分間加熱
した。
加熱後、硫酸アルミニウム1.4部（Alとして0.13部）
を加え、30分間撹拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメントオレンジ13を主成分とする顔料組成
物を得た。
を加え、30分間撹拌後、過、水洗した。90℃で乾燥
し、C.I.ピグメントオレンジ13を主成分とする顔料組成
物を得た。
比較例２（特公昭55-49087号公報実施例21に準ずる方
法） 〔カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成〕 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム21.9部からなる水溶液を加えて、3.3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
法） 〔カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成〕 3,3′−ジクロロベンジジン38.2部と35％塩酸91部及
び水800部とを混合、撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナト
リウム21.9部からなる水溶液を加えて、3.3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
一方、１−フエニル−３−メチル−５−ピラゾロン5
1.8部及び４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン
酸カリウム塩1.34部を水酸化ナトリウム30.6部及び水60
0部からなる水溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部
で希釈したものを１時間かけて滴下し、結晶を析出させ
た。
1.8部及び４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン
酸カリウム塩1.34部を水酸化ナトリウム30.6部及び水60
0部からなる水溶液に溶解した後、酢酸52.1部を水200部
で希釈したものを１時間かけて滴下し、結晶を析出させ
た。
次いでこれを25〜30℃に保ち、撹拌しながら、上記の
テトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリ
ングさせた。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整
し、90℃で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム
1.3部（Alとして0.12部）を加え、30分間撹拌後、
過、水洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメントオレンジ
13を主成分とする顔料組成物を得た。
テトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、カップリ
ングさせた。カップリング終了後、pHを8.5〜9.0に調整
し、90℃で30分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム
1.3部（Alとして0.12部）を加え、30分間撹拌後、
過、水洗した。90℃で乾燥し、C.I.ピグメントオレンジ
13を主成分とする顔料組成物を得た。
試験例１ 実施例４、７、９、10、12、13及び比較例１〜２によ
り得たC.I.ピグメントオレンジ13を主成分とする顔料組
成物（いずれもスルホン酸基を含むカップリング成分が
全カップリング成分に対して1.5モル％含まれてい
る）、及びC.I.ピグメントオレンジ13について、ウレタ
ングラビアインキを作成し、流動性、透明性を調べた。
り得たC.I.ピグメントオレンジ13を主成分とする顔料組
成物（いずれもスルホン酸基を含むカップリング成分が
全カップリング成分に対して1.5モル％含まれてい
る）、及びC.I.ピグメントオレンジ13について、ウレタ
ングラビアインキを作成し、流動性、透明性を調べた。
グラビインキは、顔料組成物15部、ウレタンニス135
部、３φスチールビーズ300部をポリエチレン製びんに
とり、ペイントコンディショナー（東洋精機製作所製）
で30分間分散することにより調製した。
部、３φスチールビーズ300部をポリエチレン製びんに
とり、ペイントコンディショナー（東洋精機製作所製）
で30分間分散することにより調製した。
インキの流動性は、インキ作成直後及び１週間後の粘
度（Ｂ型粘度計での60rpmにおける粘度）並びにチキソ
トロピィックインデックス（TI値:6rpmでの粘度/60rpm
での粘度）で評価した。透明性は0.15mmのバーコーター
でアセテートフィルム上に展色したものについて、C.I.
ピグメントオレンジ13を用いたインキの展色フィルムを
標準サンプルとして用い、目視によりこれより透明性が
著しく優れるものを◎、優れるものを○、同等のものを
△、劣るものを×として評価した。
度（Ｂ型粘度計での60rpmにおける粘度）並びにチキソ
トロピィックインデックス（TI値:6rpmでの粘度/60rpm
での粘度）で評価した。透明性は0.15mmのバーコーター
でアセテートフィルム上に展色したものについて、C.I.
ピグメントオレンジ13を用いたインキの展色フィルムを
標準サンプルとして用い、目視によりこれより透明性が
著しく優れるものを◎、優れるものを○、同等のものを
△、劣るものを×として評価した。
結果は表−３に示したとおりであり、本発明による顔
料組成物は、流動性、インキ保存性、透明性に優れてい
た。特に注目すべきことは、一般式（IX）式に相当する
ジスアゾ化合物を混合した比較例１の顔料組成物は、従
来公知のC.I.ピグメントオレンジ13よりも流動性が劣っ
ていることであり、このことから、単にスルホン酸基及
び／又はカルボン酸基がジスアゾ化合物中に含有されて
いるだけでは本発明での優れた適性は発現し得ず、ジス
アゾ顔料に混合して用いる、水溶性基を含むジスアゾ化
合物の構造が、適性改良上、極めて重要なことがわか
る。
料組成物は、流動性、インキ保存性、透明性に優れてい
た。特に注目すべきことは、一般式（IX）式に相当する
ジスアゾ化合物を混合した比較例１の顔料組成物は、従
来公知のC.I.ピグメントオレンジ13よりも流動性が劣っ
ていることであり、このことから、単にスルホン酸基及
び／又はカルボン酸基がジスアゾ化合物中に含有されて
いるだけでは本発明での優れた適性は発現し得ず、ジス
アゾ顔料に混合して用いる、水溶性基を含むジスアゾ化
合物の構造が、適性改良上、極めて重要なことがわか
る。
試験例２ 実施例１、２、５、６、15で得たC.I.ピグメントオレ
ンジ16系顔料組成物;C.I.ピグメントオレンジ16;実施例
11で得たC.I.ピグメントオレンジ34系顔料組成物;C.I.
ピグメントオレンジ34;実施例８、14で得たC.I.ピグメ
ントイエロー83系顔料組成物;C.I.ピグメントイエロー8
3;実施例３で得たC.I.ピグメントイエロー17系顔料組成
物及びC.I.ピグメントイエロー17についても試験例１と
同様にウレタングラビアインキを作成し、流動性、透明
性を調べた。
ンジ16系顔料組成物;C.I.ピグメントオレンジ16;実施例
11で得たC.I.ピグメントオレンジ34系顔料組成物;C.I.
ピグメントオレンジ34;実施例８、14で得たC.I.ピグメ
ントイエロー83系顔料組成物;C.I.ピグメントイエロー8
3;実施例３で得たC.I.ピグメントイエロー17系顔料組成
物及びC.I.ピグメントイエロー17についても試験例１と
同様にウレタングラビアインキを作成し、流動性、透明
性を調べた。
結果は表−５に示したとおりであり、本発明に係る顔
料組成物は、流動性、経時安定性、透明性に優れてい
た。尚、透明性の評価は、C.I.ピグメントオレンジ16、
C.I.ピクメントオレンジ34、C.I.ピグメントイエロー83
及びC.I.ピグメントイエロー17を用いたインキの展色フ
ィルムを標準サンプルとして用いた。
料組成物は、流動性、経時安定性、透明性に優れてい
た。尚、透明性の評価は、C.I.ピグメントオレンジ16、
C.I.ピクメントオレンジ34、C.I.ピグメントイエロー83
及びC.I.ピグメントイエロー17を用いたインキの展色フ
ィルムを標準サンプルとして用いた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−60162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−126856（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−89356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−101420（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−72762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−40361（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−11026（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭55−49087（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】ジスアゾ顔料と一般式（Ｉ）で表わされる
ジスアゾ化合物とからなるジスアゾ顔料組成物。 ［式中、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシカル
ボニル基を表わすが、同時に水素原子をとらない。 A1は、一般式（II） （式中、Ｚは（ｉ）ナフチル基、または（ii）低級アル
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基およびアセトアミノ基から成
る群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換
基を有するフェニル基を表わす。） で表わされる基 または一般式（III） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｊは（ｉ）フェ
ニル基、または、（ii）ハロゲン原子、低級アルキル基
およびニトロ基から成る群から選ばれる同種でも異種で
も良い１〜４個の置換基を有するフェニル基を表わ
す。） で表わされる基を表わす。 A1が一般式（II）で表わされる基を表わす場合、A2は、
一般式（IV） （式中、Ｐは低級アルキル基を表わし、Ｕは、（ｉ）ス
ルホン酸基および／またはカルボン酸基を１〜２個有す
るフェニル基、（ii）スルホン酸基および／またはカル
ボン酸基を１〜２個と、ハロゲン原子および低級アルキ
ル基から成る群から選ばれる置換基１〜２個とを含むフ
ェニル基または（iii）スルホン酸基を有するナフチル
基を表わす。但し、Ｚがメチル基、メトキシ基および塩
素原子から成る群から選ばれる置換基１〜３個のみを有
するフェニル基であって、Ｕが（ｉ）置換基としてスル
ホン酸基を１個のみ有するフェニル基、または（ii）ス
ルホン酸基１個と、塩素原子、メチル基およびメトキシ
基からなる群から選ばれる置換基１〜２個のみを有する
フェニル基である場合を除く。） で表わされる基 または一般式（Ｖ） （式中、Ｌは（ｉ）フェニル基、または、（ii）ハロゲ
ン原子、低級アルキル基およびスルホン基酸基から成る
群から選ばれる同種でも異種でも良い１〜３個の置換基
を有するフェニル基を表わす。） を表わされる基を表わす。 A1が一般式（III）で表わされる基を表わす場合、A
2は、一般式（VI） （式中、Ｗは（ｉ）１位にスルホン酸基を有するナフタ
レン−２−イル基、（ii）スルホン酸基および／または
カルボン酸基を２〜４個有するフェニル基、（iii）ス
ルホン酸基またはカルボン酸基を少なくとも１個と、ハ
ロゲン原子、水酸基およびアセチルアミノ基から成る群
から選ばれる同種でも異種でも良い１〜４個の置換基を
有するフェニル基を表わす。但し、Ｊが（ｉ）無置換フ
ェニル基、または（ii）メチル基および塩素原子から成
る群から選ばれる置換基１〜２個のみを有するフェニル
基であって、Ｗが（ｉ）置換基としてスルホン酸基また
はカルボン酸基を１個のみ有するフェニル基、または
（ii）スルホン酸基またはカルボン酸基１個と、塩素原
子、メチル基およびメトキシ基からなる群から選ばれる
置換基１〜２個のみを有するフェニル基である場合を除
く。） で表わされる基、 一般式（VII） （式中、Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖を表わし、
Ｖはスルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で表わされる基を表わす。 また、スルホン酸基および／またはカルボン酸基はそれ
ぞれの塩の形であってもよい。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047433A JP2596045B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | ジスアゾ顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047433A JP2596045B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | ジスアゾ顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01223164A JPH01223164A (ja) | 1989-09-06 |
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ID=12775018
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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1988
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