JP3277122B2 - アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、種々の着色用途に
有用であるアゾレーキ顔料組成物及びその製造方法に関
し、更に詳しくは、例えば、印刷インキに使用した場合
に、耐熱性、透明性、鮮明性、着色力、流動性等に優れ
たインキを与えるアゾレーキ顔料組成物及びその製造方
法に関する。
有用であるアゾレーキ顔料組成物及びその製造方法に関
し、更に詳しくは、例えば、印刷インキに使用した場合
に、耐熱性、透明性、鮮明性、着色力、流動性等に優れ
たインキを与えるアゾレーキ顔料組成物及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、水溶性基を有するアニリン誘導体
のジアゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−オキシナフ
トエ酸とから得られるアゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐
光性等が良好なことから、印刷インキ、プラスチック、
塗料等の着色に広く使用され、特に、ピグメントレッド
５７（Ｃ．Ｉ．１５８５０）はプロセスインキ用紅顔料
として大量に使用されている。
のジアゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−オキシナフ
トエ酸とから得られるアゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐
光性等が良好なことから、印刷インキ、プラスチック、
塗料等の着色に広く使用され、特に、ピグメントレッド
５７（Ｃ．Ｉ．１５８５０）はプロセスインキ用紅顔料
として大量に使用されている。
【０００３】しかし、このプロセス印刷方法において
は、多色の重ね刷りを行うために透明性に優れた印刷イ
ンキが要求されている。従来のピグメントレッド５７
は、透明性向上のためにロジンで処理され、処理された
顔料にはロジンが１０〜３０重量％も含まれている。そ
のために処理顔料の着色力の低下は避けられず、更にイ
ンキの流動性も悪い。又、オフセット印刷では、その印
刷機構上湿し水を使用するため、処理顔料のロジンが、
インキ乳化水の表面張力を低下させて、版汚れ等の印刷
上の問題を発生させ易く、必ずしも十分な印刷適性を有
するものではなかった。
は、多色の重ね刷りを行うために透明性に優れた印刷イ
ンキが要求されている。従来のピグメントレッド５７
は、透明性向上のためにロジンで処理され、処理された
顔料にはロジンが１０〜３０重量％も含まれている。そ
のために処理顔料の着色力の低下は避けられず、更にイ
ンキの流動性も悪い。又、オフセット印刷では、その印
刷機構上湿し水を使用するため、処理顔料のロジンが、
インキ乳化水の表面張力を低下させて、版汚れ等の印刷
上の問題を発生させ易く、必ずしも十分な印刷適性を有
するものではなかった。
【０００４】そこで、ロジンの処理量をできるだけ減少
させる（処理量を１〜１０重量％とする）検討が行われ
てきたが、不透明で着色力のない顔料しか得られなかっ
た。顔料合成時のロジン処理量を減らして、顔料の透明
化をはかる方法として、顔料製造時におけるジアゾ成分
のジアゾ化時に、本来のジアゾ成分とは異なるアニリン
誘導体を添加する方法が提案されている（特公平７−４
９５３７号公報、特開平２−２９８５５９号公報等）。
させる（処理量を１〜１０重量％とする）検討が行われ
てきたが、不透明で着色力のない顔料しか得られなかっ
た。顔料合成時のロジン処理量を減らして、顔料の透明
化をはかる方法として、顔料製造時におけるジアゾ成分
のジアゾ化時に、本来のジアゾ成分とは異なるアニリン
誘導体を添加する方法が提案されている（特公平７−４
９５３７号公報、特開平２−２９８５５９号公報等）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
提案方法によって得られたアゾレーキ顔料は、顔料粉末
を３本ロールミルでインキ化する場合には、インキ化工
程中の温度上昇はさほどでもなく問題はないが、ビーズ
ミル等でインキ化する場合や顔料ペーストをフラッシン
グしてインキ化する場合には、インキ化工程中の温度は
１００℃近くに上昇するために、顔料の結晶粒子が成長
し、得られる顔料が不透明になることは避けられない。
又、この提案方法で得られる顔料は、色相が著しく青み
に移行し、更にフラッシング時の廃水着色が大きいとい
う欠点があった。そのためにインキ化時の温度上昇に耐
えられ、フラッシング時の廃水着色の少ないアゾレーキ
顔料の開発が望まれていた。
提案方法によって得られたアゾレーキ顔料は、顔料粉末
を３本ロールミルでインキ化する場合には、インキ化工
程中の温度上昇はさほどでもなく問題はないが、ビーズ
ミル等でインキ化する場合や顔料ペーストをフラッシン
グしてインキ化する場合には、インキ化工程中の温度は
１００℃近くに上昇するために、顔料の結晶粒子が成長
し、得られる顔料が不透明になることは避けられない。
又、この提案方法で得られる顔料は、色相が著しく青み
に移行し、更にフラッシング時の廃水着色が大きいとい
う欠点があった。そのためにインキ化時の温度上昇に耐
えられ、フラッシング時の廃水着色の少ないアゾレーキ
顔料の開発が望まれていた。
【０００６】従って、本発明の目的は、種々の着色用途
に有用であるとともに、例えば、印刷インキに使用した
場合、耐熱性、透明性、着色力、流動性等に優れたイン
キを与えると共に、色相が黄み鮮明で、又、フラッシン
グ時の廃水着色の少ないアゾレーキ顔料組成物を提供す
ることである。
に有用であるとともに、例えば、印刷インキに使用した
場合、耐熱性、透明性、着色力、流動性等に優れたイン
キを与えると共に、色相が黄み鮮明で、又、フラッシン
グ時の廃水着色の少ないアゾレーキ顔料組成物を提供す
ることである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、水溶性基を有す
るアニリン誘導体のジアゾニウム塩とβ−ナフトール又
はβ−オキシナフトエ酸とをカップリングし、カップリ
ング後又はカップリングと同時にレーキ化して得られる
アゾレーキ顔料組成物において、アゾレーキ顔料がジア
ゾ成分として上記アニリン誘導体と０．１〜１０モル％
の下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む混合物を用
いて得られたものであることを特徴とするアゾレーキ顔
料組成物及びその製造方法である。
によって達成される。即ち、本発明は、水溶性基を有す
るアニリン誘導体のジアゾニウム塩とβ−ナフトール又
はβ−オキシナフトエ酸とをカップリングし、カップリ
ング後又はカップリングと同時にレーキ化して得られる
アゾレーキ顔料組成物において、アゾレーキ顔料がジア
ゾ成分として上記アニリン誘導体と０．１〜１０モル％
の下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む混合物を用
いて得られたものであることを特徴とするアゾレーキ顔
料組成物及びその製造方法である。
【０００８】
【化３】 （但し、式中のＸはハロゲンを表し、Ｙは同じでも異な
ってもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、アセチル基、水酸基又はアリール基を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。）
ってもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、アセチル基、水酸基又はアリール基を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。）
【０００９】
【発明の実施の形態】次に発明の実施の形態を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明においていうアゾレ
ーキ顔料とは、スルホン酸基、カルボン酸基等の水溶性
基を有する染料を、バリウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、アルミニウム、マンガン、ニッケル、その他の多
価金属イオンにより、水不溶化したものであり、例え
ば、ブリリアントカーミン６Ｂ、パーマネントレッド２
Ｂ、レーキレッドＣ、リゾールレッド、ブリリアントス
カーレットＧ、レーキレッドＤ、ボルドー１０Ｂ、オレ
ンジＩＩ、カーミン３Ｂ、ピグメントルビンＧ、ボンマ
ルーンメジアム等が例示され、このようなアゾレーキ顔
料とその製造方法自体は周知である。
発明を更に詳しく説明する。本発明においていうアゾレ
ーキ顔料とは、スルホン酸基、カルボン酸基等の水溶性
基を有する染料を、バリウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、アルミニウム、マンガン、ニッケル、その他の多
価金属イオンにより、水不溶化したものであり、例え
ば、ブリリアントカーミン６Ｂ、パーマネントレッド２
Ｂ、レーキレッドＣ、リゾールレッド、ブリリアントス
カーレットＧ、レーキレッドＤ、ボルドー１０Ｂ、オレ
ンジＩＩ、カーミン３Ｂ、ピグメントルビンＧ、ボンマ
ルーンメジアム等が例示され、このようなアゾレーキ顔
料とその製造方法自体は周知である。
【００１０】これらの顔料のジアゾ成分としては、例え
ば、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン
酸、１−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチルベ
ンゼン−２−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２−
スルホン酸等が使用されている。
ば、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン
酸、１−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチルベ
ンゼン−２−スルホン酸、１−アミノナフタレン−２−
スルホン酸等が使用されている。
【００１１】本発明では、これらのジアゾ成分の０．１
〜３０モル％を前記一般式（Ａ）で表わされる化合物に
より置換して混合ジアゾ成分とし、これを常法によりジ
アゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−ナフトール又はβ
−オキシナフトエ酸とをカップリングして染料を合成
し、該染料を金属でレーキ化するか又はジアゾ化液に予
め上記金属を添加してカップリングと同時にレーキ化し
てアゾレーキ顔料組成物を得ることを特徴としている。
本発明のアゾレーキ顔料組成物は、その製造時における
ジアゾ液、下漬液、染料或いは顔料スラリーの適当な段
階で、各種の脂肪族アミン、水溶性樹脂、界面活性剤、
その他の添加剤を本発明の目的を妨げない程度の量で加
えて顔料組成物の更なる処理を行うこともできる。
〜３０モル％を前記一般式（Ａ）で表わされる化合物に
より置換して混合ジアゾ成分とし、これを常法によりジ
アゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−ナフトール又はβ
−オキシナフトエ酸とをカップリングして染料を合成
し、該染料を金属でレーキ化するか又はジアゾ化液に予
め上記金属を添加してカップリングと同時にレーキ化し
てアゾレーキ顔料組成物を得ることを特徴としている。
本発明のアゾレーキ顔料組成物は、その製造時における
ジアゾ液、下漬液、染料或いは顔料スラリーの適当な段
階で、各種の脂肪族アミン、水溶性樹脂、界面活性剤、
その他の添加剤を本発明の目的を妨げない程度の量で加
えて顔料組成物の更なる処理を行うこともできる。
【００１２】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物に
おいて、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲンであり、Ｙ
は、水素；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；アセチル基；水酸基；置換基を
有してもよいアリール基から選択される１〜４個の基で
あり、基の数が２以上の場合には、基の種類は同じでも
異なってもよい。一般式（Ａ）で表される化合物として
は、例えば、４−クロロ−２−メチルアニリン、５−ク
ロロ−２−メチルアニリン、５−クロロ−２−メトキシ
アニリン、２，５−ジクロロアニリン、２，４，５−ト
リクロロアニリン等が挙げられる。これらはいずれも工
業的に入手しやすく且つ実用的である。勿論、一般式
（Ａ）で表される化合物は、併用してもよい。
おいて、Ｘは塩素、臭素、沃素等のハロゲンであり、Ｙ
は、水素；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基；アセチル基；水酸基；置換基を
有してもよいアリール基から選択される１〜４個の基で
あり、基の数が２以上の場合には、基の種類は同じでも
異なってもよい。一般式（Ａ）で表される化合物として
は、例えば、４−クロロ−２−メチルアニリン、５−ク
ロロ−２−メチルアニリン、５−クロロ−２−メトキシ
アニリン、２，５−ジクロロアニリン、２，４，５−ト
リクロロアニリン等が挙げられる。これらはいずれも工
業的に入手しやすく且つ実用的である。勿論、一般式
（Ａ）で表される化合物は、併用してもよい。
【００１３】一般式（Ａ）で表される化合物の使用量が
０．１モル％未満である場合には、本発明の目的とする
効果が低く、一方、３０モル％を越える使用量になる
と、アゾレーキ顔料の本来の優れた性質が低下するので
好ましくない。特に効果的な使用量の範囲は、全ジアゾ
成分量中で０．１〜１０モル％を占める量である。
０．１モル％未満である場合には、本発明の目的とする
効果が低く、一方、３０モル％を越える使用量になる
と、アゾレーキ顔料の本来の優れた性質が低下するので
好ましくない。特に効果的な使用量の範囲は、全ジアゾ
成分量中で０．１〜１０モル％を占める量である。
【００１４】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特
に断わりの無い限り重量基準である。 実施例１ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加えた。更に、水３０部に３５％塩酸１．４部と４
−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成
分の５モル％）を加えて加熱溶解した溶液を添加後、氷
を投入して５℃とする。
に具体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特
に断わりの無い限り重量基準である。 実施例１ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加えた。更に、水３０部に３５％塩酸１．４部と４
−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成
分の５モル％）を加えて加熱溶解した溶液を添加後、氷
を投入して５℃とする。
【００１５】次に、この溶液に、亜硫酸ソーダ６部を水
２０部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、５〜
８℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。一方、水８０
０部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と水酸化ナトリ
ウム１０．０部とを撹拌溶解し、水量を１０００部に、
温度を１０℃に調整して下漬液とする。
２０部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、５〜
８℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。一方、水８０
０部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と水酸化ナトリ
ウム１０．０部とを撹拌溶解し、水量を１０００部に、
温度を１０℃に調整して下漬液とする。
【００１６】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を形成させ、更に
１時間撹拌する。次いでｐＨを１０〜１１に調整し、ロ
ジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７％）と
水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解した溶
液）を添加後、塩化カルシウム（２水塩）１９部（染料
１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化する。１時
間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過及び水洗してプレスケ
ーキとし、又、その一部を乾燥及び粉砕して粉末とし、
本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥収量４５．６部）
を得た。
滴下してカップリング反応させて染料を形成させ、更に
１時間撹拌する。次いでｐＨを１０〜１１に調整し、ロ
ジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７％）と
水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解した溶
液）を添加後、塩化カルシウム（２水塩）１９部（染料
１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化する。１時
間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過及び水洗してプレスケ
ーキとし、又、その一部を乾燥及び粉砕して粉末とし、
本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥収量４５．６部）
を得た。
【００１７】比較例１ 実施例１で、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１８．７部を単独で使用し、４−クロロ−２−
メチルアニリンを使用しない他は実施例１と同様にして
従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。
ルホン酸１８．７部を単独で使用し、４−クロロ−２−
メチルアニリンを使用しない他は実施例１と同様にして
従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。
【００１８】比較例２ 実施例１で、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１７．８部と４−クロロ−２−メチルアニリン
の代わりに、特公平７−４９５３７号公報に記載の３−
アミノ−４−メトキシベンズアミド０．８３部（全ジア
ゾ成分の５モル％）を使用してアゾレーキ顔料組成物を
得た。
ルホン酸１７．８部と４−クロロ−２−メチルアニリン
の代わりに、特公平７−４９５３７号公報に記載の３−
アミノ−４−メトキシベンズアミド０．８３部（全ジア
ゾ成分の５モル％）を使用してアゾレーキ顔料組成物を
得た。
【００１９】実施例２ 実施例１の４−クロロ−２−メチルアニリンの代わりに
５−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ
成分の５モル％）を使用した他は実施例１と同様にして
アゾレーキ顔料組成物を得た。
５−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ
成分の５モル％）を使用した他は実施例１と同様にして
アゾレーキ顔料組成物を得た。
【００２０】実施例３ 実施例１の４−クロロ−２−メチルアニリン代わりに５
−クロロ−２−メトキシアニリン０．７９部（全ジアゾ
成分の５モル％）を使用した他は実施例１と同様にして
アゾレーキ顔料組成物を得た。
−クロロ−２−メトキシアニリン０．７９部（全ジアゾ
成分の５モル％）を使用した他は実施例１と同様にして
アゾレーキ顔料組成物を得た。
【００２１】実施例４ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。３５％塩酸２５部を加え、
４−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ
成分の５モル％）を実施例１と同様に溶解して添加し、
更に、塩化カルシウム（２水塩）１９部（染料１モルに
対し１．３モル）を加えて５℃とする。次いで、この溶
液に、亜硫酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一
気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジ
アゾ液とする。
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。３５％塩酸２５部を加え、
４−クロロ−２−メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ
成分の５モル％）を実施例１と同様に溶解して添加し、
更に、塩化カルシウム（２水塩）１９部（染料１モルに
対し１．３モル）を加えて５℃とする。次いで、この溶
液に、亜硫酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一
気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジ
アゾ液とする。
【００２２】一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部を撹拌溶解
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部を水６０部に溶解した
溶液）を添加後、水量を１０００部に、温度を１０℃に
調整して下漬液とする。上記ジアゾ液を、この下漬液に
２０分間で滴下させ、カップリングと同時にレーキ化反
応させる。１時間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過及び水
洗いしてプレスケーキとし、又、その一部を乾燥及び粉
砕して粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥
収量４５．６部）を得た。
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部を撹拌溶解
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部を水６０部に溶解した
溶液）を添加後、水量を１０００部に、温度を１０℃に
調整して下漬液とする。上記ジアゾ液を、この下漬液に
２０分間で滴下させ、カップリングと同時にレーキ化反
応させる。１時間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過及び水
洗いしてプレスケーキとし、又、その一部を乾燥及び粉
砕して粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥
収量４５．６部）を得た。
【００２３】比較例３ 実施例４で、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸１８．７部を単独で使用し、４−クロロ−２−
メチルアニリンを使用しない他は実施例４と同様にして
従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。
ルホン酸１８．７部を単独で使用し、４−クロロ−２−
メチルアニリンを使用しない他は実施例４と同様にして
従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。
【００２４】実施例５ １−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸２１．０部と水酸化ナトリウム３．８部とを水
４００部に加えて８０℃に加熱、溶解し、３５％塩酸２
５部を加え、氷を投入して５℃とし、５−クロロ−２−
メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成分の５モル％）
を実施例２と同様に溶解して添加する。次いで、この溶
液に、亜硫酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一
気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジ
アゾ液とする。一方、水８００部にβ−ナフトール１
４．４部と水酸化ナトリウム８．０部とを加えて加熱溶
解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整して下
漬液とする。
ルホン酸２１．０部と水酸化ナトリウム３．８部とを水
４００部に加えて８０℃に加熱、溶解し、３５％塩酸２
５部を加え、氷を投入して５℃とし、５−クロロ−２−
メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成分の５モル％）
を実施例２と同様に溶解して添加する。次いで、この溶
液に、亜硫酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一
気に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジ
アゾ液とする。一方、水８００部にβ−ナフトール１
４．４部と水酸化ナトリウム８．０部とを加えて加熱溶
解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整して下
漬液とする。
【００２５】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を作製後、１時間
撹拌する。次いでｐＨを７〜８に調整し、ロジンソープ
（ガムロジン２．３部（顔料に対し５％）と水酸化ナト
リウム０．３部とを水４６部に溶解した溶液）を添加
後、９０℃に昇温し、塩化バリウム（２水塩）１６部を
加えてレーキ化する。３０分間撹拌後、濾過及び水洗い
してプレスケーキとし、又、その一部を乾燥及び粉砕し
て粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥収量
４６．７部）を得た。
滴下してカップリング反応させて染料を作製後、１時間
撹拌する。次いでｐＨを７〜８に調整し、ロジンソープ
（ガムロジン２．３部（顔料に対し５％）と水酸化ナト
リウム０．３部とを水４６部に溶解した溶液）を添加
後、９０℃に昇温し、塩化バリウム（２水塩）１６部を
加えてレーキ化する。３０分間撹拌後、濾過及び水洗い
してプレスケーキとし、又、その一部を乾燥及び粉砕し
て粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物（乾燥収量
４６．７部）を得た。
【００２６】比較例４ 実施例５で、１−アミノ−４−クロル−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸２２．１部を単独で使用し、５−
クロロ−２−メチルアニリンを使用しない他は実施例５
と同様にして従来のアゾレーキ顔料を得た。
ゼン−２−スルホン酸２２．１部を単独で使用し、５−
クロロ−２−メチルアニリンを使用しない他は実施例５
と同様にして従来のアゾレーキ顔料を得た。
【００２７】実施例６ １−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−ス
ルホン酸２１．０部と水酸化ナトリウム３．８部とを水
４００部に加えて８０℃に加熱、溶解し、３５％塩酸２
５部を加え、氷を投入して５℃とし、５−クロロ−２−
メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成分の５モル％）
実施例２と同様に溶解して添加する。次いで、亜硫酸ソ
ーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気に加えてジア
ゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。
一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と
水酸化ナトリウム１０．０部とを常温で撹拌溶解し、水
量を１０００部に、温度を１０℃に調整して下漬液とす
る。
ルホン酸２１．０部と水酸化ナトリウム３．８部とを水
４００部に加えて８０℃に加熱、溶解し、３５％塩酸２
５部を加え、氷を投入して５℃とし、５−クロロ−２−
メチルアニリン０．７１部（全ジアゾ成分の５モル％）
実施例２と同様に溶解して添加する。次いで、亜硫酸ソ
ーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気に加えてジア
ゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。
一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と
水酸化ナトリウム１０．０部とを常温で撹拌溶解し、水
量を１０００部に、温度を１０℃に調整して下漬液とす
る。
【００２８】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を作製後、１時間
撹拌する。次いでｐＨを１０〜１１に調整し、ロジンソ
ープ（ガムロジン１．０部（顔料に対し２％）と水酸化
ナトリウム０．２部を水２０部に溶解した溶液）を添加
後、５０℃に昇温し、塩化ストロンチウム（２水塩）３
４部を加えてレーキ化する。更に９０℃に昇温し、濾過
及び水洗いしてプレスケーキとし、又、その一部を乾燥
及び粉砕して粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物
（乾燥収量５１．６部）を得た。
滴下してカップリング反応させて染料を作製後、１時間
撹拌する。次いでｐＨを１０〜１１に調整し、ロジンソ
ープ（ガムロジン１．０部（顔料に対し２％）と水酸化
ナトリウム０．２部を水２０部に溶解した溶液）を添加
後、５０℃に昇温し、塩化ストロンチウム（２水塩）３
４部を加えてレーキ化する。更に９０℃に昇温し、濾過
及び水洗いしてプレスケーキとし、又、その一部を乾燥
及び粉砕して粉末とし、本発明のアゾレーキ顔料組成物
（乾燥収量５１．６部）を得た。
【００２９】比較例５ 実施例６で、１−アミノ−４−メチル−５−クロルベン
ゼン−２−スルホン酸２２．１部を単独で使用し、５−
クロロ−２−メチルアニリンを使用しない他は実施例６
と同様にして従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。以上
の実施例及び比較例のプレスケーキ及び粉末顔料を、以
下のインキ作製方法に従って平版インキとし、各種の試
験を行った。
ゼン−２−スルホン酸２２．１部を単独で使用し、５−
クロロ−２−メチルアニリンを使用しない他は実施例６
と同様にして従来のアゾレーキ顔料組成物を得た。以上
の実施例及び比較例のプレスケーキ及び粉末顔料を、以
下のインキ作製方法に従って平版インキとし、各種の試
験を行った。
【００３０】ベースインキの作製 １．プレスケーキのインキ化 テストフラッシャー中に平版インキワニス３００部を投
入し、実施例１〜６で得られたプレスケーキを顔料重量
で１００部加え、温度７０℃で混練し、一次分離水を除
去する。更に、減圧下１１０℃で二次分離水を除去後、
ワニス１００部を追加してテストフラッシャーから取り
出し、３本ロールミルを通してベースインキを作製す
る。
入し、実施例１〜６で得られたプレスケーキを顔料重量
で１００部加え、温度７０℃で混練し、一次分離水を除
去する。更に、減圧下１１０℃で二次分離水を除去後、
ワニス１００部を追加してテストフラッシャーから取り
出し、３本ロールミルを通してベースインキを作製す
る。
【００３１】２．粉末顔料のインキ化 粉末顔料１００部と平版インキワニス４００部をプレミ
キシング後、８５℃でビーズミルを通してベースインキ
を作製する。粉末顔料１００部と平版インキワニス４０
０部をプレミキシング後、３本ロールミルを通してベー
スインキを作製する。
キシング後、８５℃でビーズミルを通してベースインキ
を作製する。粉末顔料１００部と平版インキワニス４０
０部をプレミキシング後、３本ロールミルを通してベー
スインキを作製する。
【００３２】インキの調製 上記１及び２のベースインキを平版ワニスとソルベント
によりタック値（インコメーター、３０℃、１，２００
ｒｐｍ、２０秒）を１０〜１０．５に調整してインキと
した。
によりタック値（インコメーター、３０℃、１，２００
ｒｐｍ、２０秒）を１０〜１０．５に調整してインキと
した。
【００３３】インキ試験 ＲＩテスターにて黒帯アート紙に校正刷りを行ない、色
相及び透明性は比較例（ジアゾ成分の一部置換はない従
来の顔料）を標準として目視により評価し、稠度（流動
性）、濃度及び光沢を下記の方法で評価した。 （１）稠度：スプレッドメーター（ＪＩＳ規格）１００
秒値 （２）濃度：反応濃度計（グレタグ濃度計）で測定 （３）光沢（％）：光度計（６０度）で測定
相及び透明性は比較例（ジアゾ成分の一部置換はない従
来の顔料）を標準として目視により評価し、稠度（流動
性）、濃度及び光沢を下記の方法で評価した。 （１）稠度：スプレッドメーター（ＪＩＳ規格）１００
秒値 （２）濃度：反応濃度計（グレタグ濃度計）で測定 （３）光沢（％）：光度計（６０度）で測定
【００３４】顔料プレスケーキをフラッシング法でイン
キ化した評価結果を表１に、顔料粉末のビーズミル法で
インキ化した評価結果を表２に、又、顔料粉末のビーズ
ミル法と３本ロールミル法でインキ化した場合の透明性
評価結果（透明を５、不透明を１として評価）に示す。
キ化した評価結果を表１に、顔料粉末のビーズミル法で
インキ化した評価結果を表２に、又、顔料粉末のビーズ
ミル法と３本ロールミル法でインキ化した場合の透明性
評価結果（透明を５、不透明を１として評価）に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】表１〜３に示されているように、比較例の
顔料は不透明で、温度による変化が大きいが、本発明の
アゾレーキ顔料組成物は透明で、且つ温度による変化が
少ない。そして、本発明品は、ピグメントレッド５７本
来の色相と同等乃至やや黄み鮮明傾向で、又、フラッシ
ング時の廃水着色も少ないものである。
顔料は不透明で、温度による変化が大きいが、本発明の
アゾレーキ顔料組成物は透明で、且つ温度による変化が
少ない。そして、本発明品は、ピグメントレッド５７本
来の色相と同等乃至やや黄み鮮明傾向で、又、フラッシ
ング時の廃水着色も少ないものである。
【００３９】
【発明の効果】本発明によって得られたアゾレーキ顔料
組成物は、従来のアゾレーキ顔料に比較して透明で耐熱
性に優れ、顔料ペーストを高温でフラッシングしても、
又、顔料粉末を高温でビーズミル等で分散しても、顔料
の熱変化が極めて少ない。その為、インキは透明で、着
色力があり、且つ流動性及び光沢にも優れている。そし
て、ロジンを減少できた分、版汚れ等が起きにくく、印
刷適性も向上した。又、本発明の顔料組成物は、ピグメ
ントレッド５７本来の色相と同等乃至やや黄み鮮明で、
フラッシング時の廃水着色も小さい。更に、本発明のア
ゾレーキ顔料組成物は、グラビアインキに使用した場
合、粘度の経時安定性が良好で、流動性に優れ、耐ソワ
リング性も良好な適性を示す。又、プラスチック等の用
途にも有用であり、本発明のアゾレーキ顔料組成物の用
途は平版インキに限定されるものではない。
組成物は、従来のアゾレーキ顔料に比較して透明で耐熱
性に優れ、顔料ペーストを高温でフラッシングしても、
又、顔料粉末を高温でビーズミル等で分散しても、顔料
の熱変化が極めて少ない。その為、インキは透明で、着
色力があり、且つ流動性及び光沢にも優れている。そし
て、ロジンを減少できた分、版汚れ等が起きにくく、印
刷適性も向上した。又、本発明の顔料組成物は、ピグメ
ントレッド５７本来の色相と同等乃至やや黄み鮮明で、
フラッシング時の廃水着色も小さい。更に、本発明のア
ゾレーキ顔料組成物は、グラビアインキに使用した場
合、粘度の経時安定性が良好で、流動性に優れ、耐ソワ
リング性も良好な適性を示す。又、プラスチック等の用
途にも有用であり、本発明のアゾレーキ顔料組成物の用
途は平版インキに限定されるものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高山 雅裕 東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平９−111142（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−132632（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−97762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−7367（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−509370（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 63/00 C09B 67/20 C09B 67/22
Claims (2)
- 【請求項１】 水溶性基を有するアニリン誘導体のジア
ゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸
とをカップリングし、カップリング後又はカップリング
と同時にレーキ化して得られるアゾレーキ顔料組成物に
おいて、アゾレーキ顔料がジアゾ成分として上記アニリ
ン誘導体と０．１〜１０モル％の下記一般式（Ａ）で表
される化合物を含む混合物を用いて得られたものである
ことを特徴とするアゾレーキ顔料組成物。 【化１】 （但し、式中のＸはハロゲンを表し、Ｙは同じでも異な
ってもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、アセチル基、水酸基又はアリール基を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。） - 【請求項２】 水溶性基を有するアニリン誘導体のジア
ゾニウム塩とβ−ナフトール又はβ−オキシナフトエ酸
とをカップリングし、カップリング後又はカップリング
と同時にレーキ化するアゾレーキ顔料組成物の製造方法
において、ジアゾ成分が上記アニリン誘導体と０．１〜
１０モル％の下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む
混合物であることを特徴とするアゾレーキ顔料組成物の
製造方法。 【化２】 （但し、式中のＸはハロゲンを表し、Ｙは同じでも異な
ってもよく、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、アセチル基、水酸基又はアリール基を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14233996A JP3277122B2 (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14233996A JP3277122B2 (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09302253A JPH09302253A (ja) | 1997-11-25 |
| JP3277122B2 true JP3277122B2 (ja) | 2002-04-22 |
Family
ID=15313066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14233996A Expired - Fee Related JP3277122B2 (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | アゾレーキ顔料組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3277122B2 (ja) |
-
1996
- 1996-05-14 JP JP14233996A patent/JP3277122B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09302253A (ja) | 1997-11-25 |
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