JPS62138561A - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
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- JPS62138561A JPS62138561A JP60279137A JP27913785A JPS62138561A JP S62138561 A JPS62138561 A JP S62138561A JP 60279137 A JP60279137 A JP 60279137A JP 27913785 A JP27913785 A JP 27913785A JP S62138561 A JPS62138561 A JP S62138561A
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- naphthoic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ジアゾニウム化合物と６−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸とのカップリングによるアゾ顔料の製造
法、特に調色されたアゾ顔料の製造法に関する。
２−ナフトエ酸とのカップリングによるアゾ顔料の製造
法、特に調色されたアゾ顔料の製造法に関する。
本発明において調色とは、何らかの手段により顔料の性
質例えば色相、鮮やかさ、透明性。
質例えば色相、鮮やかさ、透明性。
隠蔽力などを調整することを意味する。
カップリング成分として３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸を使用するアゾ顔料はよく知られており、例えばブリ
リアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド５７）、
ウオッチアング−レッド（ピグメント・レッド４８）な
どがあげられる。これらはそれぞれ６−アミノ−ｍ−ト
ルエンスルホン酸又は６−アミノ−４−クロロ−ｍ −
）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩ヲ、３−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸とカップリングさせることにより得
られる。これらのアゾ顔料の用途は多岐にわたり、主な
ものは印刷イン、キ、塗料、絵具、プラスチック、化粧
品などである。それらの用途において要求される顔料の
性能も多様であり、例えば印刷インキ用には鮮やかさと
透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、フリスチック
用には耐熱性が要求される。
酸を使用するアゾ顔料はよく知られており、例えばブリ
リアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド５７）、
ウオッチアング−レッド（ピグメント・レッド４８）な
どがあげられる。これらはそれぞれ６−アミノ−ｍ−ト
ルエンスルホン酸又は６−アミノ−４−クロロ−ｍ −
）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩ヲ、３−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸とカップリングさせることにより得
られる。これらのアゾ顔料の用途は多岐にわたり、主な
ものは印刷イン、キ、塗料、絵具、プラスチック、化粧
品などである。それらの用途において要求される顔料の
性能も多様であり、例えば印刷インキ用には鮮やかさと
透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、フリスチック
用には耐熱性が要求される。
したがって同じ化学構造の顔料であっても、用途に応じ
た性質を有する顔料を調製することが必要となる。
た性質を有する顔料を調製することが必要となる。
顔料の色やその他の性質は根本的には化学構造に由来し
ているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などの性質は顔料
の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形状、表面の状態
などによっても変化する。顔料の性質は製造工程を変え
ることやウッドロジンなどの添加物を使用することなど
により多少調製することができるが、十分ではない。カ
ップリング成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の一部を適量の調色剤化合物で置き換えることにより
、顔料の色及び物理的性質を調整することも知られてお
り、例えば特開昭５６−１１６７５３号及び特開昭５８
＝４２６６．２号明細書には、調色剤としていくつかの
化合物があげられている。しかしこれらの調色剤の調色
効果も満足できるものではない。
ているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などの性質は顔料
の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形状、表面の状態
などによっても変化する。顔料の性質は製造工程を変え
ることやウッドロジンなどの添加物を使用することなど
により多少調製することができるが、十分ではない。カ
ップリング成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の一部を適量の調色剤化合物で置き換えることにより
、顔料の色及び物理的性質を調整することも知られてお
り、例えば特開昭５６−１１６７５３号及び特開昭５８
＝４２６６．２号明細書には、調色剤としていくつかの
化合物があげられている。しかしこれらの調色剤の調色
効果も満足できるものではない。
本発明者らは、アゾ顔料の色調を希望に応じて調色しう
る調色剤化合物について鋭意検討した結果、カップリン
グ成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の一部
をカルボン酸アニリド構造を有するビスナフチルメタン
類で置き換えることにより、調色されたアゾ顔料を製造
しうろことを見い出した（特願昭６０−２１８４５号参
照）。
る調色剤化合物について鋭意検討した結果、カップリン
グ成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の一部
をカルボン酸アニリド構造を有するビスナフチルメタン
類で置き換えることにより、調色されたアゾ顔料を製造
しうろことを見い出した（特願昭６０−２１８４５号参
照）。
本発明はこの知見に基づき、さらに効果の優れた調色剤
化合物を求めた結果達成されたもので、芳香族ジアゾニ
ウム化合物を、６−ヒドロキシ−２−す７トエ酸ならび
に一般式 （式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ２ｔは水素原子又は炭素数５以
下のアルキル基、Ｒ８、Ｒ５、馬及びｌは水素原子、炭
素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスルホン基
、Ｒ６及びＲ６は基Ｒ６ｓ ＲＹ及び馬は水素原子、炭
素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスルホン基
を意味する）で表わされるビスナフチルメタン類からの
混合物とカップリングさせ、所望によりレーキ化するこ
とを特徴とする。調色されたアゾ顔料の製造法である。
化合物を求めた結果達成されたもので、芳香族ジアゾニ
ウム化合物を、６−ヒドロキシ−２−す７トエ酸ならび
に一般式 （式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ２ｔは水素原子又は炭素数５以
下のアルキル基、Ｒ８、Ｒ５、馬及びｌは水素原子、炭
素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスルホン基
、Ｒ６及びＲ６は基Ｒ６ｓ ＲＹ及び馬は水素原子、炭
素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスルホン基
を意味する）で表わされるビスナフチルメタン類からの
混合物とカップリングさせ、所望によりレーキ化するこ
とを特徴とする。調色されたアゾ顔料の製造法である。
式Ｉで表わされるビスナフチルメタン類としては１例え
ば次の一般式で表わされる化合物があげられる。
ば次の一般式で表わされる化合物があげられる。
１ ｉ
ＩＶ Ｖ
これらの式中の各記号は、それぞれ前記の意味を有する
。
。
本発明に用いられるビスナフチルメタン類は。
ナフタリンカルボンアミド類とアルデヒドの縮合により
得られる。ナフタリンカルボンアミド類としては１例え
ば次のものが用いられろ。６−ヒドロキシ−Ｎ−フェニ
ル−２−ナツタ１ノンカルボンアミド、１−ヒドロキシ
−Ｎ−フェニル−２−ナフタリンカルボンアミド、３−
ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ナフタ
リンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−ナフタ
リンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エト
キシフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、６−
ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−ナフ
タリンカルボンアミド、６−ヒドロキ’／−Ｎ−（４−
１０ロフエニル）−２−−）−７タリンカルボンアミド
、６−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−
ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（３
−ニトロフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、
３−ヒ）’ＣＩキシーＮ −（４−ニトロフェニル）−
２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−
（４−スルホフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミ
ド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチル−４−１０ロフ
エニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロ
キシ−Ｎ−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２
−ナフタリンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（
２，５−ジメトキシフェニル）−２−ナフタリンカルボ
ンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（２，５−ジメトキシ
−４−クロロフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミ
ド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（３−１’ロロー４，６−ジ
メトキシフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−１−ナフチル−２−ナフタリンカ
ルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−２−ナフチル−２
−ナフタリンカルボンアミド、３−メトキシ−Ｎ−フェ
ニル−２−ナフタリンカルボンアミドなど。
得られる。ナフタリンカルボンアミド類としては１例え
ば次のものが用いられろ。６−ヒドロキシ−Ｎ−フェニ
ル−２−ナツタ１ノンカルボンアミド、１−ヒドロキシ
−Ｎ−フェニル−２−ナフタリンカルボンアミド、３−
ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ナフタ
リンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−ナフタ
リンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エト
キシフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、６−
ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−ナフ
タリンカルボンアミド、６−ヒドロキ’／−Ｎ−（４−
１０ロフエニル）−２−−）−７タリンカルボンアミド
、６−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−
ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（３
−ニトロフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、
３−ヒ）’ＣＩキシーＮ −（４−ニトロフェニル）−
２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−
（４−スルホフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミ
ド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチル−４−１０ロフ
エニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、３−ヒドロ
キシ−Ｎ−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２
−ナフタリンカルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（
２，５−ジメトキシフェニル）−２−ナフタリンカルボ
ンアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（２，５−ジメトキシ
−４−クロロフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミ
ド、６−ヒドロキシ−Ｎ−（３−１’ロロー４，６−ジ
メトキシフェニル）−２−ナフタリンカルボンアミド、
３−ヒドロキシ−Ｎ−１−ナフチル−２−ナフタリンカ
ルボンアミド、６−ヒドロキシ−Ｎ−２−ナフチル−２
−ナフタリンカルボンアミド、３−メトキシ−Ｎ−フェ
ニル−２−ナフタリンカルボンアミドなど。
アルデヒドとしては１例えばホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド。
アルデヒド、プロピオンアルデヒド。
ブチルアルデヒドなどがあげられるが、特にホルムアル
デヒドが好ましい。
デヒドが好ましい。
ビスナフチルメタン類としては、例えば下記の化合物が
あげられる。２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１゜１′−ジナフ
チルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカルボニル−１
，１′−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−
３−Ｎ−フェニルアミノカルボニル−３’−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフ
チルメタン、２．２’ −ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ
、Ｎ’−ジ（２−エトキシフェニル）アミノカルボニル
−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジヒドロキ
シ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（４−１０ロフエニル）ア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２
′−ジヒドロキシ−３−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ア
ミノカルボニル−３’−Ｎ−（４−ニトロフェニル）ア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２．２
’−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−メチ
ル−４−クロロフェニル）アミノカルボニル−１、１’
−ジナフチルメタン、 ２．２’−ジヒドロキシ−６
，６′−Ｎ、Ｎ’−ジ（２，５−ジメトキシ−４−クロ
ロフェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフチル
メタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’
−ジー１−ナフチルアミノカルボニル−１，１′−ジナ
フチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ
、Ｎ’−ジー２−ナフチルアミノカルボニル−１、１’
−ｊジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシー６
−Ｎ−１−ナフチルアミノカルボニル−６′−Ｎ−２−
ナフチルアミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタ
ン、 ２．２’−ジヒドロキシ−６−メチル−３，３’
−Ｎ、Ｎ’ −ジフェニルアミノカルボニル−１，１
’−ジナフチルメタン、２，２′−ジメトキシ−７−ク
ロロ−３，３’−Ｎ、ガージフェニルアミノカルボニル
−１，１’−ジナフチルメタン、１．１’−ジヒドロキ
シ−４，４’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル
−２，２’−ジナフチルメタン、２．１’−ジヒドロキ
シ−３，４’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル
−１，２’−ジナフチルメタン、４．４’−ジメトキシ
−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−
Ｌ１’−’）ｆメチルメタン。
あげられる。２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１゜１′−ジナフ
チルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカルボニル−１
，１′−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−
３−Ｎ−フェニルアミノカルボニル−３’−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフ
チルメタン、２．２’ −ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ
、Ｎ’−ジ（２−エトキシフェニル）アミノカルボニル
−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジヒドロキ
シ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（４−１０ロフエニル）ア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２
′−ジヒドロキシ−３−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ア
ミノカルボニル−３’−Ｎ−（４−ニトロフェニル）ア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２．２
’−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−メチ
ル−４−クロロフェニル）アミノカルボニル−１、１’
−ジナフチルメタン、 ２．２’−ジヒドロキシ−６
，６′−Ｎ、Ｎ’−ジ（２，５−ジメトキシ−４−クロ
ロフェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフチル
メタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’
−ジー１−ナフチルアミノカルボニル−１，１′−ジナ
フチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ
、Ｎ’−ジー２−ナフチルアミノカルボニル−１、１’
−ｊジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシー６
−Ｎ−１−ナフチルアミノカルボニル−６′−Ｎ−２−
ナフチルアミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタ
ン、 ２．２’−ジヒドロキシ−６−メチル−３，３’
−Ｎ、Ｎ’ −ジフェニルアミノカルボニル−１，１
’−ジナフチルメタン、２，２′−ジメトキシ−７−ク
ロロ−３，３’−Ｎ、ガージフェニルアミノカルボニル
−１，１’−ジナフチルメタン、１．１’−ジヒドロキ
シ−４，４’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル
−２，２’−ジナフチルメタン、２．１’−ジヒドロキ
シ−３，４’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル
−１，２’−ジナフチルメタン、４．４’−ジメトキシ
−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−
Ｌ１’−’）ｆメチルメタン。
本発明の方法を実施するに際しては、芳香族アミンをジ
アゾ化し、生成した芳香族ジアゾニウム化合物を、前記
の特定のカップリング成分混合物とカップリングさせる
。ビスナフチルメタン類の添加量は特に限定されない。
アゾ化し、生成した芳香族ジアゾニウム化合物を、前記
の特定のカップリング成分混合物とカップリングさせる
。ビスナフチルメタン類の添加量は特に限定されない。
しかしその添加量が多すぎると顔料本来の色との隔離、
顔料としての重要な機能の一つである耐水性の低下等を
生じることがあり、また経済性などをも考慮して、ビス
ナフチルメタン類の添加量は一般に０．１〜１０重量％
、特に０．２〜２．０重量％が好ましい。ジアゾ化及び
カップリングは常法により行うことができる。
顔料としての重要な機能の一つである耐水性の低下等を
生じることがあり、また経済性などをも考慮して、ビス
ナフチルメタン類の添加量は一般に０．１〜１０重量％
、特に０．２〜２．０重量％が好ましい。ジアゾ化及び
カップリングは常法により行うことができる。
芳香族アミンとしては、この分野において既知のアニリ
ンスはアミンナフタリン又はその核置換誘導体すなわち
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボ
キシル基、スルホン酸基等の置換基を有するアニリン誘
導体例えばアニリン、アミンナフタリン、６−アミノ−
ｍ−トルエンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ−ｐ
−）ルエンスルホン酸、２−アミノ−４−ｌロロ安息香
酸、６−アミノ−４−クロロ−ｍ −トルエンスルホン
酸、５−アミ／−２−クロロベンゼンスルホン酸、２−
アミノナフタリン−１−スルホン酸＝＝＝＃；等が用い
られる。
ンスはアミンナフタリン又はその核置換誘導体すなわち
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボ
キシル基、スルホン酸基等の置換基を有するアニリン誘
導体例えばアニリン、アミンナフタリン、６−アミノ−
ｍ−トルエンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ−ｐ
−）ルエンスルホン酸、２−アミノ−４−ｌロロ安息香
酸、６−アミノ−４−クロロ−ｍ −トルエンスルホン
酸、５−アミ／−２−クロロベンゼンスルホン酸、２−
アミノナフタリン−１−スルホン酸＝＝＝＃；等が用い
られる。
アゾ顔料としては、それぞれ調色されたピグメント・レ
ッド４８、ピグメント・レッド５２、ピグメント・レッ
ド５５、ピグメント・レッド５７、ピグメント・レッド
５８、ピグメント・レッド６３、ピグメント・レッド６
４などが得られる。
ッド４８、ピグメント・レッド５２、ピグメント・レッ
ド５５、ピグメント・レッド５７、ピグメント・レッド
５８、ピグメント・レッド６３、ピグメント・レッド６
４などが得られる。
他のアゾ顔料は他の芳香族ジアゾニウム化合物と２−ヒ
ドロキシ−６−ナフトエ酸及ヒビスナフチルメタン類と
の反応により同様にして製造される。またレーキ化剤と
しては１例えばカルシウム塩、バリウム塩、ストロンチ
ウム塩、マンガン塩などが用いられ、レーキ化も常法に
より行うことができる。
ドロキシ−６−ナフトエ酸及ヒビスナフチルメタン類と
の反応により同様にして製造される。またレーキ化剤と
しては１例えばカルシウム塩、バリウム塩、ストロンチ
ウム塩、マンガン塩などが用いられ、レーキ化も常法に
より行うことができる。
本発明によれば、カップリング成分としての３−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸の一部を適量のビスナフチルメタ
ン類の一種又は二種以上の化合物で置き換えることによ
って、顔料合成の際に結晶の成長に影響を与え、その結
果、原色、色彩及び／又は透明性が変化する。この調色
効果は用いられるジアゾニウム化合物により、あるいは
用いられるビスナフチルメタン類の種類及び添加量に対
応して、種々の変化が与えられる。
キシ−２−ナフトエ酸の一部を適量のビスナフチルメタ
ン類の一種又は二種以上の化合物で置き換えることによ
って、顔料合成の際に結晶の成長に影響を与え、その結
果、原色、色彩及び／又は透明性が変化する。この調色
効果は用いられるジアゾニウム化合物により、あるいは
用いられるビスナフチルメタン類の種類及び添加量に対
応して、種々の変化が与えられる。
例えば、一般的によく使用されている印刷インキ用赤色
顔料として極めて重要なブリリアント・カーミン６Ｂ（
ピグメント・レッド５７）においては１例えば２．２′
−ジヒドロキシ−３，６′−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルカル
ボンアミド−１，１′−ジナフチルメタンの添加により
、原色が暗（なり、反射色相がより青色化し、彩度が鮮
やかになり、透明度が増加するなどの極めて顕著な調色
効果が発現する。また重要な印刷インキ用赤色顔料の一
つであるウォッチヤング・レッド（ピグメント・レッド
４８）においても、同様の顕著な調色効果が発現する。
顔料として極めて重要なブリリアント・カーミン６Ｂ（
ピグメント・レッド５７）においては１例えば２．２′
−ジヒドロキシ−３，６′−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルカル
ボンアミド−１，１′−ジナフチルメタンの添加により
、原色が暗（なり、反射色相がより青色化し、彩度が鮮
やかになり、透明度が増加するなどの極めて顕著な調色
効果が発現する。また重要な印刷インキ用赤色顔料の一
つであるウォッチヤング・レッド（ピグメント・レッド
４８）においても、同様の顕著な調色効果が発現する。
赤色の印刷用インキにおいては、その紅色の色合いとと
もに彩度と透明度がインキとしての評価において重要な
要素であり、より鮮やかであり、より透明度の高いもの
が要求される。本発明方法によれば、前記のように種々
の調色されたアゾ顔料を得ることができ、公知方法にく
らべて調色効果が太き（多様な色彩上の要求に対応する
ことができる。
もに彩度と透明度がインキとしての評価において重要な
要素であり、より鮮やかであり、より透明度の高いもの
が要求される。本発明方法によれば、前記のように種々
の調色されたアゾ顔料を得ることができ、公知方法にく
らべて調色効果が太き（多様な色彩上の要求に対応する
ことができる。
ビスナフチルメタン類の製造例：
〔Ｉ〕６−ヒドロキシ−Ｎ−フェニル−２−ナフタリン
カルボンアミド２６．３ ｇを水酸化ナトリウム８．２
ｇを含有する水１６００ｍ１に加え、９０°Ｃに加温し
て溶解する。この溶液にホルムアルデヒド水４．１ｇを
加え、９０℃で５時間加熱する。反応終了後、晶析した
結晶を熱時濾過し、水洗して乾燥すると、２，２′−ジ
ヒドロキシ−３，３’ −Ｎ、Ｎ’ −−）フェニルア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン１６．２
ｇ（純度９９８％）が得られる。
カルボンアミド２６．３ ｇを水酸化ナトリウム８．２
ｇを含有する水１６００ｍ１に加え、９０°Ｃに加温し
て溶解する。この溶液にホルムアルデヒド水４．１ｇを
加え、９０℃で５時間加熱する。反応終了後、晶析した
結晶を熱時濾過し、水洗して乾燥すると、２，２′−ジ
ヒドロキシ−３，３’ −Ｎ、Ｎ’ −−）フェニルア
ミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン１６．２
ｇ（純度９９８％）が得られる。
〔■〕６−ヒドロキシーＮ−（２−メチルフェニル）−
２−ナフタリンカルボンアミド２７．７Ｉを水酸化ナト
リウム８．２ 、！９を含有する水２８Ｑ ｍｅに加え
、９０°Ｃに加温して溶解する。この溶液にホルムアル
デヒド水４．１ｇを加え、９０℃で５時間加熱する。反
応終了後、晶析した結晶を熱時濾過し、水洗して乾燥す
ると、２ 、２’ −ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ
’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカルボニル−１，
１−ジナフチルメタン２５．０．９ （純度９８．２％
）が得られる。
２−ナフタリンカルボンアミド２７．７Ｉを水酸化ナト
リウム８．２ 、！９を含有する水２８Ｑ ｍｅに加え
、９０°Ｃに加温して溶解する。この溶液にホルムアル
デヒド水４．１ｇを加え、９０℃で５時間加熱する。反
応終了後、晶析した結晶を熱時濾過し、水洗して乾燥す
ると、２ 、２’ −ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ
’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカルボニル−１，
１−ジナフチルメタン２５．０．９ （純度９８．２％
）が得られる。
実施例１
（ａ）６−アミノ−ｍ −トルエンスルホン酸１２ｇを
、水酸化す） ＩＪウム２．８ｇを含む水２００ｍ１に
溶解する。これに６５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生成
さ昼、０°Ｃに保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４ｇを
水２Ｑｍｌに溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌してジ
アゾ化を行う。他方、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
１２．２ｇを、水酸化ナトリウム７、３ ｇを含む水１
５０ｍ１に溶解して０℃に保ち、これに前記のジアゾニ
ウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカップリン
グを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１０％酢酸
水溶液を用いてｐＨを８．０〜８．５に調整する。次い
で液温な１８℃に保ち、塩化カルシウム９１ｇを水４Ｑ
ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃まで昇温して６０
分間攪拌したのち、沢過し、水洗して乾燥すると、ブリ
リアント・カーミン６Ｂのカルシウム塩が得られる。
、水酸化す） ＩＪウム２．８ｇを含む水２００ｍ１に
溶解する。これに６５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生成
さ昼、０°Ｃに保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４ｇを
水２Ｑｍｌに溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌してジ
アゾ化を行う。他方、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
１２．２ｇを、水酸化ナトリウム７、３ ｇを含む水１
５０ｍ１に溶解して０℃に保ち、これに前記のジアゾニ
ウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカップリン
グを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１０％酢酸
水溶液を用いてｐＨを８．０〜８．５に調整する。次い
で液温な１８℃に保ち、塩化カルシウム９１ｇを水４Ｑ
ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃まで昇温して６０
分間攪拌したのち、沢過し、水洗して乾燥すると、ブリ
リアント・カーミン６Ｂのカルシウム塩が得られる。
（ｂ） この顔料の製造法（ａ）と同様に操作し、た
だしる−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに２．２
′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、ゴージフェニルアミ
ノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン（調色剤Ａ
）を２重量％含有する６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
を使用して、本発明により調色された顔料を製造する。
だしる−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに２．２
′−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、ゴージフェニルアミ
ノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン（調色剤Ａ
）を２重量％含有する６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
を使用して、本発明により調色された顔料を製造する。
（Ｃ） 製造法（ａ）と同様に操作し、ただし３−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに２．２′−ヒドロ
キシ−３，３’ −Ｎ、Ｎ−ジ（２−メチルフェニル）
アミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン（調色
剤Ｂ）を２重量％含有する３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸を使用して、調色された顔料を製造する。
ドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに２．２′−ヒドロ
キシ−３，３’ −Ｎ、Ｎ−ジ（２−メチルフェニル）
アミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタン（調色
剤Ｂ）を２重量％含有する３−ヒドロキシ−２−ナフト
エ酸を使用して、調色された顔料を製造する。
得られた各・顔料をツーバ一式マーラーで４号フェスと
ともに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含
有試料と標準試料とを並べて展色し、調色効果を評価し
た。また得られた各顔料についての主波長（λｄ）、明
度（Ｙ）、刺激純度（Ｐｅ）を測定した。その結果を第
１表に示す。
ともに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含
有試料と標準試料とを並べて展色し、調色効果を評価し
た。また得られた各顔料についての主波長（λｄ）、明
度（Ｙ）、刺激純度（Ｐｅ）を測定した。その結果を第
１表に示す。
第 １ 表
実施例２
実施例１（ａ）と同様に操作して、６−アミノ−４−ク
ロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩を３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカップリングさせ、ウ
ォッチアング・レッドのカルシウム塩を製造する。
ロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩を３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカップリングさせ、ウ
ォッチアング・レッドのカルシウム塩を製造する。
この顔料の製造法と同様に操作し、ただし使用したカッ
プリング成分の２重量％を２，２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１，
１′−ジナフチルメタンにより置き換えて、調色された
顔料を製造する。
プリング成分の２重量％を２，２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１，
１′−ジナフチルメタンにより置き換えて、調色された
顔料を製造する。
得られた各顔料の調色効果を実施例１と同様にして評価
し、また各顔料の主波長（λｄ）、明度（Ｙ）、刺激純
度（Ｐｅ）を測定した。その結果を第２表に示す。
し、また各顔料の主波長（λｄ）、明度（Ｙ）、刺激純
度（Ｐｅ）を測定した。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 芳香族ジアゾニウム化合物を、３−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸ならびに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿２′は水素原子又は炭素
数５以下のアルキル基、Ｒ＿３、Ｒ＿３′、Ｒ＿４及び
Ｒ＿４′は水素原子、炭素数５以下のアルキル基、ハロ
ゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、
ニトロ基又はスルホン基、Ｒ＿５及びＲ＿５′は基▲数
式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表
等があります▼を示し、ここにＲ＿６、 Ｒ＿７及びＲ＿８は水素原子、炭素数５以下のアルキル
基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、ニトロ基又はスルホン基を意味する）で表わさ
れるビスナフチルメタン類からの混合物とカップリング
させ、所望によりレーキ化することを特徴とする、調色
されたアゾ顔料の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279137A JPS62138561A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
| CA000501166A CA1236093A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Process for producing azo pigments |
| ES551740A ES8801176A1 (es) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Un procedimiento para producir un pigmento azoico |
| EP86300863A EP0190947B1 (en) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Process for producing azo pigments |
| DE8686300863T DE3668639D1 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Verfahren zur herstellung von azopigmenten. |
| KR1019860000884A KR910007083B1 (ko) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | 아조 안료 제조방법 |
| US06/827,447 US4655844A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-10 | Process for producing azo pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279137A JPS62138561A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138561A true JPS62138561A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0546868B2 JPH0546868B2 (ja) | 1993-07-15 |
Family
ID=17606945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60279137A Granted JPS62138561A (ja) | 1985-02-08 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138561A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000023526A1 (fr) * | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Agent de type toner |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60279137A patent/JPS62138561A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000023526A1 (fr) * | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Agent de type toner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0546868B2 (ja) | 1993-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |