JPS62138560A - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
- Publication number
- JPS62138560A JPS62138560A JP60279136A JP27913685A JPS62138560A JP S62138560 A JPS62138560 A JP S62138560A JP 60279136 A JP60279136 A JP 60279136A JP 27913685 A JP27913685 A JP 27913685A JP S62138560 A JPS62138560 A JP S62138560A
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- Japan
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- dinaphthylmethane
- acid
- dihydroxy
- hydroxy
- coupling
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ジアゾニウム化合物と６−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸とのカップリングによるアゾ顔料の製造
法、特に調色されたアゾ顔料の製造法に関する。
２−ナフトエ酸とのカップリングによるアゾ顔料の製造
法、特に調色されたアゾ顔料の製造法に関する。
本発明において調色とは、何らかの手段により顔料の性
質例えば色相、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などを調整す
ることを意味する。
質例えば色相、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などを調整す
ることを意味する。
カップリング成分として３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸を使用するアゾ顔料はよく知られており１例えばブリ
リアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド５７）、
ウォッテアング・レッド（ピグメント・レッド４８）な
どがあげられる。これらはそれぞれ６−アミノ−ｍ −
）ルエンスルホン酸又は６−アミノ−４−クロロ−ｍ
−）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩ヲ。
酸を使用するアゾ顔料はよく知られており１例えばブリ
リアント・カーミン６Ｂ（ピグメント・レッド５７）、
ウォッテアング・レッド（ピグメント・レッド４８）な
どがあげられる。これらはそれぞれ６−アミノ−ｍ −
）ルエンスルホン酸又は６−アミノ−４−クロロ−ｍ
−）ルエンスルホン酸のジアゾニウム塩ヲ。
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカップリングさせる
ことにより得られる。これらのアゾ顔料の用途は多岐に
わたり、主なものは印刷インキ、塗料、絵具、プラスチ
ック、化粧品などである。それらの用途において要求さ
れる顔料の性能も多様であり１例えば印刷インキ用には
鮮やかさと透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、プ
ラスチック用には耐熱性が要求される。
ことにより得られる。これらのアゾ顔料の用途は多岐に
わたり、主なものは印刷インキ、塗料、絵具、プラスチ
ック、化粧品などである。それらの用途において要求さ
れる顔料の性能も多様であり１例えば印刷インキ用には
鮮やかさと透明性が、塗料用には耐久性と隠蔽力が、プ
ラスチック用には耐熱性が要求される。
したがって同じ化学構造の顔料であっても、用途に応じ
た性質を有する顔料を調製することが必要となる。
た性質を有する顔料を調製することが必要となる。
顔料の色やその他の性質は根本的には化学構造に由来し
ているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などの性質は顔料
の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形状、表面の状態
などによっても変化する。顔料の性質は製造工程を変え
ることやウッドロジンなどの添加物を使用することなど
により多少調整することができるが、十分ではない。カ
ップリング成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の一部を適量の調色剤化合物で置き換えることにより
、顔料の色及び物理的性質を調整することも知られてお
り、例えば特開昭５６−１１６７５３号及び特開昭５８
−４２６６２号明細書には、調色剤としていくつかの化
合物があげられている。しかしこれらの調色剤の調色効
果°も満足できるものではない。
ているが、鮮やかさ、透明性、隠蔽力などの性質は顔料
の物理的要素、例えば粒子の大きさ、形状、表面の状態
などによっても変化する。顔料の性質は製造工程を変え
ることやウッドロジンなどの添加物を使用することなど
により多少調整することができるが、十分ではない。カ
ップリング成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸の一部を適量の調色剤化合物で置き換えることにより
、顔料の色及び物理的性質を調整することも知られてお
り、例えば特開昭５６−１１６７５３号及び特開昭５８
−４２６６２号明細書には、調色剤としていくつかの化
合物があげられている。しかしこれらの調色剤の調色効
果°も満足できるものではない。
本発明者らは、アゾ顔料の色調を希望に応じて調色しう
る調色剤化合物について鋭意検討した結果、カップリン
グ成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の一部
をビスナフチルメタン類で置き換えることにより、希望
するように調色されたアゾ顔料を製造しうろことを見い
出した（特願昭６０−２１８４５号明細書参照）。
る調色剤化合物について鋭意検討した結果、カップリン
グ成分としての６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の一部
をビスナフチルメタン類で置き換えることにより、希望
するように調色されたアゾ顔料を製造しうろことを見い
出した（特願昭６０−２１８４５号明細書参照）。
本発明者らは、さらに検討を進めた結果、ビスナフチル
メタン類と芳香族ジアゾニウム化合物とをカップリング
させることにより得られるアゾ化合物が、アゾ顔料の色
調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物として、極め
て効果が高いことを見い出した。
メタン類と芳香族ジアゾニウム化合物とをカップリング
させることにより得られるアゾ化合物が、アゾ顔料の色
調を希望に応じて調色しうる調色剤化合物として、極め
て効果が高いことを見い出した。
本発明は、この知見に基づくもので、芳香族ジアゾニウ
ム化合物を、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ならびに
ビスナフチルメタン類と芳香族ジアゾニウム化合物との
カップリングによ、り得られるアゾ化合物からの混合物
とカップリングさせ、所望によりレーキ化することを特
徴とする、調色されたアゾ顔料の製造法である。
ム化合物を、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸ならびに
ビスナフチルメタン類と芳香族ジアゾニウム化合物との
カップリングによ、り得られるアゾ化合物からの混合物
とカップリングさせ、所望によりレーキ化することを特
徴とする、調色されたアゾ顔料の製造法である。
本発明に用いられるビスナフチルメタン類σま。
一般式
（式中Ｒ１は水素原子又は炭素数５以下のアルキル基、
Ｒ２とＲ２′はそれぞれ水素原子又は炭素数５以下のア
ルキル基を意味する）で表わされる基本骨格を有する化
合物であればよく、もちろんさらに置換基を有していて
もよい。式Ｉの基本骨格を有するビスナフチルメタン類
としては。
Ｒ２とＲ２′はそれぞれ水素原子又は炭素数５以下のア
ルキル基を意味する）で表わされる基本骨格を有する化
合物であればよく、もちろんさらに置換基を有していて
もよい。式Ｉの基本骨格を有するビスナフチルメタン類
としては。
例えば次の一般式で表わされる化合物があげられる。
４′
一部
Ｒ１
これらの式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ２１は前記の意味を有し
、Ｒ３及びＲ３Ｉは水素原子、炭素数５以下のアルキル
基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、ニトロ基、スルホン基又はフェニル基もしくは
ナフチル基を有し５るアミノカル゛ボニル基を意味する
。またＲ２、Ｒ４／、Ｒ６及びＲ，／はそれぞれ水素原
子、炭素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスル
ホ／基を意味する。
、Ｒ３及びＲ３Ｉは水素原子、炭素数５以下のアルキル
基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、ニトロ基、スルホン基又はフェニル基もしくは
ナフチル基を有し５るアミノカル゛ボニル基を意味する
。またＲ２、Ｒ４／、Ｒ６及びＲ，／はそれぞれ水素原
子、炭素数５以下のアルキル基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基又はスル
ホ／基を意味する。
本発明に用いられるビスナフチルメタン類はナフトール
類とアルデヒドの縮合により得られる。ナフトール類と
しては、例えば次のものが用いられる。１−ナフトール
、２−ナフトール、メチル−１−ナフトール、メチル−
２−ナフトール、クロル−１−ナフトール、クロル−２
−ナフトール、ブロム−１−ナフトール、ブロム−２−
ナフトール、１−ナフトールスルホン酸、２−ナフトー
ルスルホン酸、ニトロ−１−ナフトール、ニトロ−２−
ナフトール、１−メトキシナフタリン、２−メトキシナ
フタリン、１−メトキシ−２−ナフトエ酸、２−メトキ
シ−１−ナフトエ酸、２−メトキシ−３−ナフトエ酸、
２−メトキシ−６−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、２．ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフ
トエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エステル、２
−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸エステル、２−ヒドロキ
シ−６−ナフトエ酸エステル、２−ヒドロキシ−６−ナ
フトエ酸エステル、Ｎ−ナフチル−６−ヒドロキシ−２
−ナフタリンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−３−ヒド
ロキシ−２−ナフタリンカルボンアミドなど。
類とアルデヒドの縮合により得られる。ナフトール類と
しては、例えば次のものが用いられる。１−ナフトール
、２−ナフトール、メチル−１−ナフトール、メチル−
２−ナフトール、クロル−１−ナフトール、クロル−２
−ナフトール、ブロム−１−ナフトール、ブロム−２−
ナフトール、１−ナフトールスルホン酸、２−ナフトー
ルスルホン酸、ニトロ−１−ナフトール、ニトロ−２−
ナフトール、１−メトキシナフタリン、２−メトキシナ
フタリン、１−メトキシ−２−ナフトエ酸、２−メトキ
シ−１−ナフトエ酸、２−メトキシ−３−ナフトエ酸、
２−メトキシ−６−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、２．ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフ
トエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸エステル、２
−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸エステル、２−ヒドロキ
シ−６−ナフトエ酸エステル、２−ヒドロキシ−６−ナ
フトエ酸エステル、Ｎ−ナフチル−６−ヒドロキシ−２
−ナフタリンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−３−ヒド
ロキシ−２−ナフタリンカルボンアミドなど。
アルデヒドとしては１例えばホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド
などがあげられるが、特にホルムアルデヒドが好ましい
。
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド
などがあげられるが、特にホルムアルデヒドが好ましい
。
ビスナフチルメタン類の個々の例は次のものである。４
，４′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン、
４．４’−ジヒドロキシ−６−クロロ−１，１′−ジナ
フチルメタン、４，４′−ジヒドロキシ−６−メテルー
１，１′−ジナフチルメタン、４，４′−ジヒドロキシ
−６−メテルー１，１′−ジナフチルメタン、 ４．４
’−ジヒドロキシ−７−メテ７．＝１．１′−ジナフチ
ルメタン、４．４’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフ
チルメタン−６，６′−ジカルボン酸、 １．１’−
ジヒドロキシ−２，２′−ジナフチルメタン、１．１’
−ジヒドロキシ−２，２′−ジナフチルメタン−４，４
′−ジカルボン酸、 １．１’−ジヒドロキシ−４，
４′−ジクロロ−２，２′−ジナフチルメタン、１．４
’−ジヒドロキシ−２，１′−ジナフチルメタン、４，
１′−ジヒドロキシ−１，２′−ジナフチルメタン−３
−カルボン酸、 ２．２’−ジヒドロキシ−１，１’−
ジナフチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′
−ジナフチルメタン−６，３′−ジカルボン酸、２，２
′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−６，
６′−ジカルボン酸、 ２．２’−ジヒドロキシ−１，
１′−ジナフチルメタン−６，６′−ジカルボン酸、２
，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−
６−カルボン酸、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−
ジナフチルメタン−６−カルボン酸、２．２′−ジヒド
ロキシ−３−クロロ７１．１’−ジナフチルメタン、
２．２’−ジヒドロキシ−３−二トロー１，１′−ジナ
フチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジ
ナフチルメタン−６−スルホン酸、２，２′−ジヒドロ
キシ−６−メチル−１，１’−ジナフチルメタン、 ２
．２’−ジヒドロキシ−６−メテルー１，１′−ジナフ
チルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−７−メテルー１
，１′−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−
１，１′−ジナフチルメタン−６−カルボン酸メチルエ
ステル、２．τ−ジメトキシー１＃１′−ジナフチルメ
タン−３，３’−ジカルボン酸、２−ヒドロキシ−２′
−メトキシ−１，１’−ジナフチルメタン−６−カルボ
ン酸、２．４′−ジヒドロキシ−６−クロロ−１，１′
−ジナフチルメタン、２．４’−ジヒドロキシ−３−メ
チル−１，１′−ジナフチルメタン、２．４’−ジヒド
ロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−３−カルボン酸
、 ２．４’−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメ
タン−６−カルボン酸、１．２’−ジヒドロキシ−２，
１′−ジナフチルメタン、２．１’−ジヒドロキシ−１
，２’−ジナフチルメタン−３−カルボン酸、２．１’
−ジヒドロキシ−１，２′−ジナフチルメタン−６−カ
ルボン酸、２，１′−ジヒドロキシ−３−クロロ−１，
２′−ジナフチルメタン、２．２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１，
１′−ジナフチルメタン、２１２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカ
ルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジ
ヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−エトキシフ
ェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタ
ン、２，２′−ジヒドロキシ−３，６′−Ｎ、Ｎ’−シ
（４−１０ロフエニル）アミノカルボニル−１，１′−
ジナフチルメタン、 ２．２’−ジヒドロキシ−３，３
’−Ｎ、Ｎ’−ジ（３−ニトロフェニル）アミノカルボ
ニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジヒド
ロキシ−５，３’−Ｎボーク（２，５−ジメトキシ−４
−クロロフェニル）アミノカルボニル１，１′−ジナフ
チルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジ（１−ナフチル）アミノカルボニル−１，１′
−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−３，５
’ −Ｎ、Ｎ’−ジ（２−ナフチル）アミノカルボニル
−１，１′−ジナフチルメタン。
，４′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン、
４．４’−ジヒドロキシ−６−クロロ−１，１′−ジナ
フチルメタン、４，４′−ジヒドロキシ−６−メテルー
１，１′−ジナフチルメタン、４，４′−ジヒドロキシ
−６−メテルー１，１′−ジナフチルメタン、 ４．４
’−ジヒドロキシ−７−メテ７．＝１．１′−ジナフチ
ルメタン、４．４’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフ
チルメタン−６，６′−ジカルボン酸、 １．１’−
ジヒドロキシ−２，２′−ジナフチルメタン、１．１’
−ジヒドロキシ−２，２′−ジナフチルメタン−４，４
′−ジカルボン酸、 １．１’−ジヒドロキシ−４，
４′−ジクロロ−２，２′−ジナフチルメタン、１．４
’−ジヒドロキシ−２，１′−ジナフチルメタン、４，
１′−ジヒドロキシ−１，２′−ジナフチルメタン−３
−カルボン酸、 ２．２’−ジヒドロキシ−１，１’−
ジナフチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′
−ジナフチルメタン−６，３′−ジカルボン酸、２，２
′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−６，
６′−ジカルボン酸、 ２．２’−ジヒドロキシ−１，
１′−ジナフチルメタン−６，６′−ジカルボン酸、２
，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−
６−カルボン酸、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−
ジナフチルメタン−６−カルボン酸、２．２′−ジヒド
ロキシ−３−クロロ７１．１’−ジナフチルメタン、
２．２’−ジヒドロキシ−３−二トロー１，１′−ジナ
フチルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジ
ナフチルメタン−６−スルホン酸、２，２′−ジヒドロ
キシ−６−メチル−１，１’−ジナフチルメタン、 ２
．２’−ジヒドロキシ−６−メテルー１，１′−ジナフ
チルメタン、２，２′−ジヒドロキシ−７−メテルー１
，１′−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−
１，１′−ジナフチルメタン−６−カルボン酸メチルエ
ステル、２．τ−ジメトキシー１＃１′−ジナフチルメ
タン−３，３’−ジカルボン酸、２−ヒドロキシ−２′
−メトキシ−１，１’−ジナフチルメタン−６−カルボ
ン酸、２．４′−ジヒドロキシ−６−クロロ−１，１′
−ジナフチルメタン、２．４’−ジヒドロキシ−３−メ
チル−１，１′−ジナフチルメタン、２．４’−ジヒド
ロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−３−カルボン酸
、 ２．４’−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメ
タン−６−カルボン酸、１．２’−ジヒドロキシ−２，
１′−ジナフチルメタン、２．１’−ジヒドロキシ−１
，２’−ジナフチルメタン−３−カルボン酸、２．１’
−ジヒドロキシ−１，２′−ジナフチルメタン−６−カ
ルボン酸、２，１′−ジヒドロキシ−３−クロロ−１，
２′−ジナフチルメタン、２．２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジフェニルアミノカルボニル−１，
１′−ジナフチルメタン、２１２′−ジヒドロキシ−３
，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−メチルフェニル）アミノカ
ルボニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジ
ヒドロキシ−３，３’−Ｎ、Ｎ’−ジ（２−エトキシフ
ェニル）アミノカルボニル−１，１′−ジナフチルメタ
ン、２，２′−ジヒドロキシ−３，６′−Ｎ、Ｎ’−シ
（４−１０ロフエニル）アミノカルボニル−１，１′−
ジナフチルメタン、 ２．２’−ジヒドロキシ−３，３
’−Ｎ、Ｎ’−ジ（３−ニトロフェニル）アミノカルボ
ニル−１，１′−ジナフチルメタン、２，２′−ジヒド
ロキシ−５，３’−Ｎボーク（２，５−ジメトキシ−４
−クロロフェニル）アミノカルボニル１，１′−ジナフ
チルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−３，３’−Ｎ、
Ｎ’−ジ（１−ナフチル）アミノカルボニル−１，１′
−ジナフチルメタン、２．２’−ジヒドロキシ−３，５
’ −Ｎ、Ｎ’−ジ（２−ナフチル）アミノカルボニル
−１，１′−ジナフチルメタン。
本発明に用いられるアゾ化合物は、芳香族アミンをジア
ゾ化し、生成した芳香族ジアゾニウム化合物を前記のビ
スナフチルメタン類とカップリングさせることにより得
られる。芳香族アミンとしては、例えば６−アミノ−４
−クロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸、２−アミ／−５
−クロロ−ｐ−）ルエンスルホン酸、２−アミノ−４−
クロロ安息香酸、６−アミノ−ｍ−）ルエンスルホン酸
、５−アミノ−２−，７０ロベンスルホン酸、アニリン
等が用いられる。スルホン基及び／又は塩素原子を有す
る芳香族アミンが好ましい。ジアゾ化及びカップリング
は常法により行うことができる。
ゾ化し、生成した芳香族ジアゾニウム化合物を前記のビ
スナフチルメタン類とカップリングさせることにより得
られる。芳香族アミンとしては、例えば６−アミノ−４
−クロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸、２−アミ／−５
−クロロ−ｐ−）ルエンスルホン酸、２−アミノ−４−
クロロ安息香酸、６−アミノ−ｍ−）ルエンスルホン酸
、５−アミノ−２−，７０ロベンスルホン酸、アニリン
等が用いられる。スルホン基及び／又は塩素原子を有す
る芳香族アミンが好ましい。ジアゾ化及びカップリング
は常法により行うことができる。
本発明方法によれば、カップリング成分としての３−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸の一部を前記のアゾ化合物の
一種又は二種以上の化合物で置き換えることによって、
顔料合成の際に結晶の成長に影響を与え、その結果、原
色、色彩及び／又は透明性が変化する。この調色効果は
用いられるジアゾニウム化合物あるいはアゾ化合物の種
類及び添加量に対応して、種々の変化が与えられる。
ドロキシ−２−ナフトエ酸の一部を前記のアゾ化合物の
一種又は二種以上の化合物で置き換えることによって、
顔料合成の際に結晶の成長に影響を与え、その結果、原
色、色彩及び／又は透明性が変化する。この調色効果は
用いられるジアゾニウム化合物あるいはアゾ化合物の種
類及び添加量に対応して、種々の変化が与えられる。
本発明方法において、アゾ顔料の製造は常法により行う
ことができる。すなわち芳香族アミンをジアゾ化し、生
成した芳香族ジアゾニウム化合物を前記のカップリング
成分混合物とカンプリングさせる。アゾ化合物の添加量
は特に限定されない。しかしその添加量が多すぎると顔
料本来の色との隔離、顔料としての重要な機能の一つで
ある耐水性の低下等を生じることがあること、ならびに
経済性などを考慮して、アゾ化合物の添加量は一般に０
．１〜１０重量％、特に０．２〜２．０重量％が好まし
い。ジアゾ化及びカップリングは常法により行うことが
できる。
ことができる。すなわち芳香族アミンをジアゾ化し、生
成した芳香族ジアゾニウム化合物を前記のカップリング
成分混合物とカンプリングさせる。アゾ化合物の添加量
は特に限定されない。しかしその添加量が多すぎると顔
料本来の色との隔離、顔料としての重要な機能の一つで
ある耐水性の低下等を生じることがあること、ならびに
経済性などを考慮して、アゾ化合物の添加量は一般に０
．１〜１０重量％、特に０．２〜２．０重量％が好まし
い。ジアゾ化及びカップリングは常法により行うことが
できる。
芳香族アミンとしては、この分野において既知のアニリ
ン又はアミンナフタリン又はその核置換誘導体すなわち
アルキル基、ノ・ロゲン原子。
ン又はアミンナフタリン又はその核置換誘導体すなわち
アルキル基、ノ・ロゲン原子。
ニトロ基、水酸基、力水ホキシル基、スルホン酸基等の
置換基を有するアニリン誘導体１例えばアニリン、アミ
ンナフタリン、６−アミノ−ｍ −）ルエンスルホン酸
、２−アミノ−５−クロロ−ｐ−）ルエンスルホン酸、
２−アミノ−４−クロロ安息香酸％６−アミノー４−ク
ロロ−ｍ −トルエンスルホン酸、５−アミ／−２−ク
ロロベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタリン−１−
スルホン酸等が用いられる。
置換基を有するアニリン誘導体１例えばアニリン、アミ
ンナフタリン、６−アミノ−ｍ −）ルエンスルホン酸
、２−アミノ−５−クロロ−ｐ−）ルエンスルホン酸、
２−アミノ−４−クロロ安息香酸％６−アミノー４−ク
ロロ−ｍ −トルエンスルホン酸、５−アミ／−２−ク
ロロベンゼンスルホン酸、２−アミノナフタリン−１−
スルホン酸等が用いられる。
アゾ顔料ともては、それぞれ調色されたピグメント・レ
ッド４８、ピグメント噛レッド５２、ピグメント・レッ
ド５５、ピグメント・レッド・５７、ピグメント・レッ
ド５８、ピグメントΦレッド６６、ピグメント・レッド
６４などが得られる。
ッド４８、ピグメント噛レッド５２、ピグメント・レッ
ド５５、ピグメント・レッド・５７、ピグメント・レッ
ド５８、ピグメントΦレッド６６、ピグメント・レッド
６４などが得られる。
他のアゾ顔料は、他の芳香族ジアゾニウム化合物と２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸及びビスナフチルメタン類
との反応により同様にして製造される。得られた染料を
所望により不溶化するためのレーキ化剤としては、例え
ばカルシウム塩、バリウム塩、ストロンチウム塩、マン
ガン塩などが用いられ、レーキ化は常法により行うこと
ができる。
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸及びビスナフチルメタン類
との反応により同様にして製造される。得られた染料を
所望により不溶化するためのレーキ化剤としては、例え
ばカルシウム塩、バリウム塩、ストロンチウム塩、マン
ガン塩などが用いられ、レーキ化は常法により行うこと
ができる。
本発明方法によれば、一般によく使用されている印刷イ
ンキ用赤色顔料として極めて重要なブリリアントΦカー
ミン６Ｂ（ピグメントψレッド５７）においては、例え
ば６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２′−ジ
ヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカップリン
グ生成物の添加により、原色が暗（なり、反射色相がよ
り青色化し、彩度が鮮やかになり、透明度が増ｆ＋ｎ−
Ｆスｆｒ Ｊ’の頭芋ｔｃ負眉荀札１一番エロするヘゴ
たー重要な印刷インキ用赤色顔料の一つであるウォッチ
ヤング・レッド（ピグメント・レッド４８）においても
、同様の顕著な調色効果が得られる。
ンキ用赤色顔料として極めて重要なブリリアントΦカー
ミン６Ｂ（ピグメントψレッド５７）においては、例え
ば６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２′−ジ
ヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカップリン
グ生成物の添加により、原色が暗（なり、反射色相がよ
り青色化し、彩度が鮮やかになり、透明度が増ｆ＋ｎ−
Ｆスｆｒ Ｊ’の頭芋ｔｃ負眉荀札１一番エロするヘゴ
たー重要な印刷インキ用赤色顔料の一つであるウォッチ
ヤング・レッド（ピグメント・レッド４８）においても
、同様の顕著な調色効果が得られる。
赤色の印刷用インキにおいては、その紅色の色合いとと
もに彩度と透明度がインキとしての評価において重要な
要素であり、より鮮やかであり、より透明度の高いもの
が要求される。本発明方法によれば、前記のように種々
に調色されたアゾ顔料を得ることができ、公知方法にく
らべて調色効果が大きく多様な色彩上の要求に対応する
ことができる。
もに彩度と透明度がインキとしての評価において重要な
要素であり、より鮮やかであり、より透明度の高いもの
が要求される。本発明方法によれば、前記のように種々
に調色されたアゾ顔料を得ることができ、公知方法にく
らべて調色効果が大きく多様な色彩上の要求に対応する
ことができる。
ジアゾニウム化合物とビスナフチルメタンのカンプリン
グ生成物の製造例： （Ｉ）６−７ミノ−ｍ−トルエンスルホン酸１２Ｉを、
水酸化ナトリウム２．８ｇを含む水２００ｍｇに溶解す
る。これに６５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生成させ、
０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４ｇを水２０ｍ
１に溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌してジアゾ化を
行う。他方、２．２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナ
フチルメタン８．６ｇを、水酸化ナトリウムｚ３ｇを含
む水１５Ｑｍｌに溶解して０°Ｃに保ち、これに前記の
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカ
ップリングを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１
０％酢酸水溶液を用いてｐＨを８゜０〜８．５に調整す
る。次いで液温を１８°Ｃに保ち、塩化カルシウム９．
１ｇを水４０ｍ１に溶解した溶液を添加し、９０°Ｃま
で昇温しで３０分間攪拌したのち濾過し、水洗して乾燥
すると、６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２
′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカン
プリング生成物１９４ｇが得られる。
グ生成物の製造例： （Ｉ）６−７ミノ−ｍ−トルエンスルホン酸１２Ｉを、
水酸化ナトリウム２．８ｇを含む水２００ｍｇに溶解す
る。これに６５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生成させ、
０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４ｇを水２０ｍ
１に溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌してジアゾ化を
行う。他方、２．２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナ
フチルメタン８．６ｇを、水酸化ナトリウムｚ３ｇを含
む水１５Ｑｍｌに溶解して０°Ｃに保ち、これに前記の
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカ
ップリングを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１
０％酢酸水溶液を用いてｐＨを８゜０〜８．５に調整す
る。次いで液温を１８°Ｃに保ち、塩化カルシウム９．
１ｇを水４０ｍ１に溶解した溶液を添加し、９０°Ｃま
で昇温しで３０分間攪拌したのち濾過し、水洗して乾燥
すると、６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２
′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカン
プリング生成物１９４ｇが得られる。
〔■〕製造例〔Ｉ〕と同様に操作し、ただし２，２′−
ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン８．６Ｉの
代りに２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチル
メタン−６，６′−ジカルボン酸１０．３ｇを使用して
、６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２′−ジ
ヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−６，６′−
ジカルボン酸のカップリング生成物１８．０ｇを製造す
る。
ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン８．６Ｉの
代りに２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチル
メタン−６，６′−ジカルボン酸１０．３ｇを使用して
、６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸と２，２′−ジ
ヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−６，６′−
ジカルボン酸のカップリング生成物１８．０ｇを製造す
る。
〔■〕製造例ＣＤと同様に操作し、ただしる−アミノ−
ロートルエンスルホン酸の代りに６−アミノ−４−クロ
ロ−ｍ−）ルエンスルホン酸を使用して、６−アミノ−
４−クロロ−ｍ−）ルエンスルホン酸と２．２’−ジヒ
ドロキシ−１，１’−ジナフチルメタンのカップリング
生成物２０．３Ｉを製造する。
ロートルエンスルホン酸の代りに６−アミノ−４−クロ
ロ−ｍ−）ルエンスルホン酸を使用して、６−アミノ−
４−クロロ−ｍ−）ルエンスルホン酸と２．２’−ジヒ
ドロキシ−１，１’−ジナフチルメタンのカップリング
生成物２０．３Ｉを製造する。
〔■〕製造例〔■〕と同様に操作し、ただし６−アミノ
−ｍ−）ルエンスルホン酸の代りに６−アミノ−４−ク
ロロ−ｍ−トルエンスルホン酸を使用して、６−アミノ
−４−クロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸ト２．２’
−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−３，３
′−ジカルボン酸のカップリング生成物１８．９，９を
製造する。
−ｍ−）ルエンスルホン酸の代りに６−アミノ−４−ク
ロロ−ｍ−トルエンスルホン酸を使用して、６−アミノ
−４−クロロ−ｍ −）ルエンスルホン酸ト２．２’
−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタン−３，３
′−ジカルボン酸のカップリング生成物１８．９，９を
製造する。
実施例１
（ａ） ６−アミノ−ｍ −）ルエンスルホン酸１２
ｇを、水酸化ナトリウム２．８ｇを含む水２００ｒｕｌ
に溶解する。これに３５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生
成させ、ＤｏＣに保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４１
を水２０ｍｇに溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌して
ジアゾ化を行う。他方、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸１２．２ ｇを、水酸化ナトリウム７．３ｇを含む水
１５０ｍ１に溶解して０℃に保ち、これに前記のジアゾ
ニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカップリ
ングを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１０％酢
酸水溶液を用いてｐＨを８．０〜８．５に調整する。次
いで液温を１８℃に保ち、塩化カルシウム９１ｇを水４
０ｍ１に溶解した溶液を添加し、９０℃まで昇温しで６
０分間攪拌したのち、沢過し、水洗して乾燥すると、ブ
リリアント・カーミン６Ｂのカルシウム塩が得られる。
ｇを、水酸化ナトリウム２．８ｇを含む水２００ｒｕｌ
に溶解する。これに３５％塩酸１５ｇを加えて沈殿を生
成させ、ＤｏＣに保ちながら亜硝酸ナトリウム４．４１
を水２０ｍｇに溶解した溶液を滴下し、１時間攪拌して
ジアゾ化を行う。他方、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸１２．２ ｇを、水酸化ナトリウム７．３ｇを含む水
１５０ｍ１に溶解して０℃に保ち、これに前記のジアゾ
ニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間攪拌してカップリ
ングを行う。反応終了後、水７０ｍ１を加え、１０％酢
酸水溶液を用いてｐＨを８．０〜８．５に調整する。次
いで液温を１８℃に保ち、塩化カルシウム９１ｇを水４
０ｍ１に溶解した溶液を添加し、９０℃まで昇温しで６
０分間攪拌したのち、沢過し、水洗して乾燥すると、ブ
リリアント・カーミン６Ｂのカルシウム塩が得られる。
（ｂ） この顔料の製造法（ａ）と同様に操作し、た
だし６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに、６−
アミノ−ｍ −）ルエンスルホン酸と２．２’−ジヒド
ロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカップリング生
成物（調色剤Ａ）を２重量％含有する３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸を使用して、本発明により調色された顔
料を製造する。
だし６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに、６−
アミノ−ｍ −）ルエンスルホン酸と２．２’−ジヒド
ロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカップリング生
成物（調色剤Ａ）を２重量％含有する３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸を使用して、本発明により調色された顔
料を製造する。
（Ｃ１製造法（ａ）と同様に操作し、ただし６−ヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−アミノ−ｍ −ト
ルエンスルホン酸ト２．２’−ジヒドロキシ−１，１′
−ジナフチルメタン−６，６′−ジカルボン酸のカップ
リング生成物（調色剤Ｂ）を２重量％含有する６−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸を使用して、調色された顔料を
製造する。
キシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−アミノ−ｍ −ト
ルエンスルホン酸ト２．２’−ジヒドロキシ−１，１′
−ジナフチルメタン−６，６′−ジカルボン酸のカップ
リング生成物（調色剤Ｂ）を２重量％含有する６−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸を使用して、調色された顔料を
製造する。
得られた各顔料をツーバ一式マーラーで４号ワニスとと
もに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含有
試料と標準試料とを並べて展色し、調色効果を評価した
。その−結果を第１表に示す。
もに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含有
試料と標準試料とを並べて展色し、調色効果を評価した
。その−結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例２
（ａ）６−アミノ−４−クロロ−ｍ −）ルエンスルホ
ン酸１２Ｆを、水酸化ナトリウム２．８Ｉを含む水２０
０ ｍｌに溶解する。これに６５％塩酸１５Ｉを加えて
沈殿を生成させ、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム４
．４ ｆｌを水２０廐に溶解した溶液を滴下し、１時間
攪拌してジアゾ化を行う。他方、３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸１２．２．９を、水酸化ナトリウム７、３
、！ｉ＋を含む水１５０ｍＪに溶解して０℃に保ち、こ
れに前記のジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間
攪拌してカップリングを行う。反応終了後、水７Ｑ ｍ
ｌを加え、１０％酢酸水溶液を用いてｐＨを８．０〜８
．５に調整する。次いで液温を１８℃に保ち、塩化カル
シウム９．１ ｇを水４０ｍＪに溶解した溶液を添加し
、９０℃まで昇温して６０分間攪拌したのち、沢過し、
水洗して乾燥すると、ウォッチヤング・レッドのカルシ
ウム塩が得られる。
ン酸１２Ｆを、水酸化ナトリウム２．８Ｉを含む水２０
０ ｍｌに溶解する。これに６５％塩酸１５Ｉを加えて
沈殿を生成させ、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム４
．４ ｆｌを水２０廐に溶解した溶液を滴下し、１時間
攪拌してジアゾ化を行う。他方、３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸１２．２．９を、水酸化ナトリウム７、３
、！ｉ＋を含む水１５０ｍＪに溶解して０℃に保ち、こ
れに前記のジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間
攪拌してカップリングを行う。反応終了後、水７Ｑ ｍ
ｌを加え、１０％酢酸水溶液を用いてｐＨを８．０〜８
．５に調整する。次いで液温を１８℃に保ち、塩化カル
シウム９．１ ｇを水４０ｍＪに溶解した溶液を添加し
、９０℃まで昇温して６０分間攪拌したのち、沢過し、
水洗して乾燥すると、ウォッチヤング・レッドのカルシ
ウム塩が得られる。
（ｂ） この顔料の製造法（ａ）と同様に操作し、た
だし６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−７
ミ／−４−１０ローｍ −トルエンスルホン酸と２，
２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカ
ップリング生成物（調色剤Ｃ）を２重量％含有する３−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を使用して、本発明により
調色された顔料を製造する。
だし６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−７
ミ／−４−１０ローｍ −トルエンスルホン酸と２，
２′−ジヒドロキシ−１，１′−ジナフチルメタンのカ
ップリング生成物（調色剤Ｃ）を２重量％含有する３−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を使用して、本発明により
調色された顔料を製造する。
（Ｃ） 製造法（ａ）と同様に操作し、ただしる−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−アミノ−４−
クロロ−ｍ −トルエンスルホン［、！−２．２’−ジ
ヒドロキシー１．１′−ジナフチルメタン−６，３′−
ジカルボン酸のカップリング生成物（調色剤Ｄ）を２重
量％含有する３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を使用し
て、調色された顔料を製造する。
ドロキシ−２−ナフトエ酸の代わりに６−アミノ−４−
クロロ−ｍ −トルエンスルホン［、！−２．２’−ジ
ヒドロキシー１．１′−ジナフチルメタン−６，３′−
ジカルボン酸のカップリング生成物（調色剤Ｄ）を２重
量％含有する３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を使用し
て、調色された顔料を製造する。
得られた各顔料をツーバ一式マーラーで４号ワニスとと
もに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含有
試料と標準試料゛とを並べて展色し、調色効果を評価し
た。その結果を第２表に示す。
もに日本工業規格で定められた量で混練し、調色剤含有
試料と標準試料゛とを並べて展色し、調色効果を評価し
た。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Claims (1)
- 芳香族ジアゾニウム化合物を、３−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸ならびにビスナフチルメタン類と芳香族ジアゾ
ニウム化合物とのカップリングにより得られるアゾ化合
物からの混合物とカップリングさせ、所望によりレーキ
化することを特徴とする、調色されたアゾ顔料の製造法
。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279136A JPS62138560A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
| CA000501166A CA1236093A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Process for producing azo pigments |
| ES551740A ES8801176A1 (es) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Un procedimiento para producir un pigmento azoico |
| EP86300863A EP0190947B1 (en) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Process for producing azo pigments |
| DE8686300863T DE3668639D1 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-07 | Verfahren zur herstellung von azopigmenten. |
| KR1019860000884A KR910007083B1 (ko) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | 아조 안료 제조방법 |
| US06/827,447 US4655844A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-10 | Process for producing azo pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60279136A JPS62138560A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138560A true JPS62138560A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0546869B2 JPH0546869B2 (ja) | 1993-07-15 |
Family
ID=17606932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60279136A Granted JPS62138560A (ja) | 1985-02-08 | 1985-12-13 | アゾ顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138560A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548703B1 (en) | 1998-10-16 | 2003-04-15 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Toning agent |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP60279136A patent/JPS62138560A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548703B1 (en) | 1998-10-16 | 2003-04-15 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Toning agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0546869B2 (ja) | 1993-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |