JPH08283592A - 顔料組成物及びその製造方法 - Google Patents
顔料組成物及びその製造方法Info
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- JPH08283592A JPH08283592A JP11106095A JP11106095A JPH08283592A JP H08283592 A JPH08283592 A JP H08283592A JP 11106095 A JP11106095 A JP 11106095A JP 11106095 A JP11106095 A JP 11106095A JP H08283592 A JPH08283592 A JP H08283592A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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Abstract
インキ等が高透明性で、鮮明な色相を有し、刷り色とイ
ンキ等の外観の色の差がほとんどなく、高着色力に仕上
がるジスアゾ顔料を提供すること。 【構成】 3,3´−ジクロロベンジジン及び/又は
3,3´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、ア
セトアセトアニリド類と下記の一般式(1)及び/又は
(2)で表される化合物とをカップリング反応させて得
られる化合物を含有することを特徴とするジスアゾ顔料
組成物及びその製造方法。
Description
方法に関し、更に詳しくは、インキ等の原肉の色と刷り
色の差が少なく、光沢や鮮映性に優れ、更に流動性に優
れた印刷インキや塗料用の顔料組成物及びその製造方法
に関する。
性能は、一般的には、光沢があって着色力が高く、更
に、流動性が良好である等の特性をインキに付与するこ
とであるが、近年、高品質の印刷物に対する要望が次第
に強くなり、暗所における紫外部の光源下においても発
色性が良好であり、インキの原肉の色(マストーン)と
実際の刷り色(プリントトーン)との差があまり大きく
かけ離れていないバランスのとれたインキが得られる顔
料が好まれるようになってきた。
れるジスアゾエロー顔料は、顔料の含水プレスケーキと
して使用され、インキ用ワニスと混練し、ワニスで水を
置換するフラッシング法が採用される場合が多い。この
フラッシング法では、優れた着色力と高い透明性を有す
るインキが得られる利点があるが、フラッシング工程に
おける混練り中の熱によって顔料粒子が成長し、得られ
たインキが不透明化する問題があり、数々の対策が取ら
れてきた。
特公昭55−49087号公報等には、ジスアゾ顔料の
カップリング成分であるアセトアセトアニリド類に対し
て、ある特定の極性基を有したアセトアセトアニリドを
カップリング成分の一部として使用し、この不透明化を
防ぐ方法が提案されている。
の方法では極性基の種類によって得られる顔料の性状が
異なり、例えば、−SO3H基を有するアセトアセトア
ニリド類を用いたこれらの特許のいずれの実施例の顔料
も、これらを用いたインキのマストーンが赤味に大きく
移行してしまい、色相が不鮮明(dull)になる傾向
がみられる。又、印刷時における水まわりにも問題があ
り、印刷物の品質を大きく損なうことが知られている。
やフレキソインキによる印刷では、刷色の黄色に対し
て、仕上がりインキの外観の色が赤褐色に移行してしま
い、実際の刷り色との差があまりにも大きくかけ離れて
おり、色管理上好ましくないことも指摘されている。
ば、−COOH基を有するアセトアセトアニリドを用い
た顔料では、フラッシングの際の顔料粒子の成長を防止
することは困難であり、この顔料を用いたインキの不透
明化を防ぐ効果は充分とはいえず、顔料粒子成長にとも
なう着色力低下も大きな問題となっている。
いた場合に、得られる印刷インキ等が高透明性で、鮮明
な色相を有し、刷り色とインキ等の外観の色の差がほと
んどなく、高着色力に仕上がるジスアゾ顔料を提供する
ことである。
明によって達成される。即ち本発明は、3,3´−ジク
ロロベンジジン及び/又は3,3´−ジメトキシベンジ
ジンのテトラゾ化物と、アセトアセトアニリド類と下記
の一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物とを
カップリング反応させて得られる化合物を含有すること
を特徴とするジスアゾ顔料組成物及びその製造方法であ
る。 Q−X−AA (1) AA−Y−Q−Y−AA (2) (式中、Qは置換基として炭素数が1〜5のアルキル基
及び炭素数が3〜8の環状炭化水素基から選択される少
なくとも1個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、X及びYは炭素数が2〜8のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、AAはアセトアセチルアミノ基を表
す。)
オフセットインキ化した場合には、混練工程での熱によ
る顔料粒子の成長によるインキの不透明化が防止され、
透明性を保持した高着色力を有するオフセットインキが
提供される。更に、本発明の顔料組成物を用いてグラビ
アインキ等を製造した場合には、刷り色とインキの外観
の色に殆んどズレがなく、従って色管理が容易で色相が
鮮明で光沢があり、且つ流動性が良好なグラビアインキ
等が提供される。
発明を更に詳細に説明する。本発明のジスアゾ顔料組成
物は、3,3´−ジクロロベンジジン及び/又は3,3
´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、アセトア
セトアニリド類と上記の一般式(1)及び/又は(2)
の化合物とをカップリングすることによって得られる。
類としては、一般のアニリド系アゾ顔料の下漬剤として
従来から用いられているものが挙げられる。例えば、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−o−トルイジド、
アセトアセト−o−アニシジド等及びこれらのベンゼン
核にメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子等の少なくとも1種の置換基が少なくとも1
個存在するものが挙げられる。
共に使用される一般式(1)で表される化合物は、それ
ぞれの核に炭素数が1〜5のアルキル基及び炭素数が3
〜8の環状炭化水素基から選択される少なくとも1個の
置換基を有する、ピペラジン誘導体、ピペリジン誘導
体、ピペコリン誘導体及びモルホリン誘導体のそれぞれ
のアミノ化合物のアセトアセチル化物である。
ミノ化合物としては、例えば、1−アミノ−4−メチル
−ピペラジン、N−アミノプロピルピペラジン、1−ア
ミノ−4−シクロペンチル−ピペラジン等のピペラジン
誘導体;N−アミノエチルピペリジン、N−アミノプロ
ピルピペリジン、N−アミノピペリジン、4−ピペリジ
ンカルボキシアミド等のピペリジン誘導体;N−アミノ
−4−ピペコリン、N−アミノエチル−4−ピペコリ
ン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン等のピペコリ
ン誘導体;N−アミノエチルモルホリン、N−アミノプ
ロピルモルホリン等のモルホリン誘導体等が挙げられ
る。
共に使用される一般式(2)で表される化合物として
は、上記の各誘導体のジアミノ化合物のアセトアセチル
化物が挙げられ、好ましい化合物は、核に少なくとも1
個の上記の置換基を有するピペラジン誘導体のジアミノ
化合物のアセトアセチル化物等であり、例えば、1,4
−ビスアミノプロピルピペラジン等のアセトアセチル化
物が挙げられる。
物のアセトアセチル化物は、例えば、上記の各誘導体の
アミノ又はジアミノ化合物をジケテンと反応させること
によって合成することができる。又、3,3´−ジクロ
ロベンジジン及び3,3´−ジメトキシベンジジンのテ
トラゾ化物は、該ベンジジンを常法に従ってテトラゾ化
することによって合成することができる。
のテトラゾ化物と、上記のアセトアセトアニリド類と一
般式(1)及び/又は(2)の化合物との混合物から調
製した下漬剤とを、常法に従って混合カップリングさせ
ることによって得ることができる。
(1)及び/又は(2)の化合物の使用割合は、0.2
〜20モル%の範囲が好ましく、更に好ましくは1〜1
0モル%の範囲である。0.2モル%未満では本発明の
効果は十分とはいえず、20モル%を超えるとその分の
効果は得られず、逆にインキの締まりが強まり、流動性
等に悪影響を及ぼし易くなる。一般式(1)及び(2)
の化合物を併用する場合には、両者の混合割合は特に制
限されない。
キの透明性を上げるとマストーンは赤味に移行するのが
通例であるが、本発明の顔料組成物を用いたインキで
は、透明性を上げてもマストーンは殆んど赤味に移行し
ない鮮明な色相を有している。従って、本発明の顔料組
成物を用いることにより、高透明性、高着色力を有する
インキが提供される。本発明の顔料組成物は、出版グラ
ビアインキ、包装グラビアインキ、オフセットインキや
フレキソインキ等の各種インキや種々の塗料用に好適な
顔料組成物である。
体的に説明する。尚、文中の部及び%は重量基準であ
る。 製造例1(N−アセトアセチルアミノプロピルモルホリ
ンの合成) 攪拌装置及び温度計を備えた4口フラスコに冷水120
部を注入し、攪拌しながら14.4部のN−アミノプロ
ピルモルホリンを添加した。次いで、9.3部のジケテ
ンをフラスコ内温を15〜20℃に保ちながらゆっくり
と滴下し、反応させた。やや黄味がかったN−アセトア
セチルアミノプロピルモルホリンの水溶液141部(固
形分16.0%)が得られた。
ミノプロピルピペラジンの合成) 製造例1と同じ反応容器に冷水150部を入れ、攪拌し
ながら20.0部の1,4−ビスアミノプロピルピペラ
ジンをゆっくりと添加した。反応容器内温を15〜20
℃に保ちながら18.5部のジケテンをゆっくり滴下し
た後、更にこの温度で2時間攪拌を続けた。淡黄色に着
色した1,4−ビスアセトアセチルアミノプロピルピペ
ラジンの水溶液186部(固形分19.6%)を得た。
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセト−o−トルイジド81部と製造例1のN−アセ
トアセチルアミノプロピルモルホリンの水溶液12.5
部とを用い、常法に従って下漬剤を調製した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせ、生成
した顔料組成物の懸濁液を80℃に昇温し、この温度で
30分間攪拌した後、常法に従って濾過、水洗、乾燥及
び粉砕して129部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。
化綿(固形比2/1)ワニス90部とを混合し、ペイン
トコンディショナーにて60分間分散させ、85部のポ
リアミド−硝化綿タイプのインキを得た。得られたイン
キをコート紙及びポリエチレンテレフタレート(PE
T)フィルムに#3バーコーターでそれぞれ展色し、評
価した。結果を表1に示す。尚、光沢はグロスメーター
(反射角60°)を用い、粘度はB型粘度計(No3ロ
ーター、30rpm)を用いて測定した。以下の実施例
及び比較例においても同様である。
ンを用いない以外は実施例1と同様にしてジスアゾ顔料
を得た。得られた顔料を用いて実施例1と同様にしてイ
ンキを調製し、評価した。結果を表1に示す。実施例1
の顔料組成物を用いたインキでは、比較例1の顔料を用
いたインキと比較して色相がより鮮明で、優れた光沢を
有する濃度感のある印刷物が得られた。
てテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、アセ
トアセトアニリド73.5部と製造例2の1,4−ビス
アセトアセチルアミノプロピルピペラジンの水溶液1
5.8部とを用いて常法に従って下漬剤を調製した。テ
トラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさ
せ、生成した顔料組成物の懸濁液を80℃に昇温し、こ
の温度で30分間攪拌した後、常法に従って濾過及び水
洗して純量で125部の顔料組成物の含水プレスケーキ
を得た。これを乾燥及び粉砕して120部の本発明のジ
スアゾ顔料組成物を得た。
ス86部(固形分40%)中に加えてペイントコンディ
ショナーを用いて分散させ、96部の出版用グラビアイ
ンキを得た。得られたインキを紙に#3バーコーターで
展色し、評価した。評価法は実施例1と同じである。結
果を表2に示す。
ワニス300部と上記の顔料組成物の含水プレスケーキ
を純量で80部入れ、60℃で混練して一次分離水を除
去した。引続き減圧下に混練して二次分離水を除去した
後、ワニス420部を徐々に添加して均一になるまで混
合した。得られた混合物を3本ロールを通してフラッシ
ングインキを作製した。このインキを#3バーコーター
で紙に展色して評価した。結果を表3に示す。
ピペラジンを用いない以外は実施例2と同様にしてジス
アゾ顔料を得た。得られた顔料を用いて実施例2と同様
にしてグラビアインキを調製し、評価した。結果を表2
に示す。
ンキは、比較例2の顔料を用いたグラビアインキと比較
して、色相がより鮮明で、優れた光沢を有する濃度感の
ある印刷物が得られた。又、このインキの外観と刷り色
との色相の差は大きく隔たることはなかった。又、実施
例2と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表3に示す。
料を合成した。この顔料の含水プレスケーキを用いる以
外は実施例2と同様にしてフラッシングインキを作製
し、評価した。結果を表3に示す。
ている化合物を実施例2の1,4−ビスアセトアセチル
アミノプロピルピペラジンに代える以外は実施例2と同
様にして顔料化を行い、顔料の含水プレスケーキを得
た。この含水プレスケーキを用いる以外は実施例2と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表3に示す。
フラッシングインキは、比較例2の顔料を用いたインキ
と較べて、透明性や着色力が高く、流動性、光沢が良好
であり、又、紫外部の光照射に対する発色性も全く損な
われることなく良好であることが分かる。
前記公告公報開示の顔料を用いた比較例3や比較例4の
フラッシングインキは、マストーンが大きく赤味に移行
し、クスミが強く不鮮明なインキであるのに対し、実施
例2の該インキは、より鮮明で明るく、マストーンの赤
味がより小さな黄色を呈していた。
ピペラジン水溶液15.8部に代えて、N−アセトアセ
チルアミノエチルモルホリン2.0部を用いる以外は実
施例2と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成物
の含水ペースト80部を用いて実施例2と同様にしてフ
ラッシングインキを作製し、評価した。結果を表3に示
す。
ピペラジン水溶液15.8部に代えて、1−アセトアセ
チルアミノ−4−メチル−ピペラジン2.0部を用いる
以外は実施例2と同様にして顔料化を行い、得られた顔
料組成物の含水ペースト80部を用いて実施例2と同様
にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果を
表3に示す。
ピペラジン水溶液15.8部に代えて、N−アセトアセ
チルアミノプロピルピペラジン1.9部を用いる以外は
実施例2と同様にして顔料化を行い、得られた顔料組成
物の含水ペースト80部を用いて実施例2と同様にして
フラッシングインキを作製し、評価した。結果を表3に
示す。
ピペラジン水溶液15.8部に代えて、N−ピペリジン
カルボキシアミドのアセトアセチル化物1.9部を用い
る以外は実施例2と同様にして顔料化を行い、得られた
顔料組成物の含水ペースト80部を用いて実施例2と同
様にしてフラッシングインキを作製し、評価した。結果
を表3に示す。
ピペラジン水溶液15.8部に代えて、1−アセトアセ
チルアミノ−4−シクロペンチル−ピペラジン2.1部
を用いる以外は実施例2と同様にして顔料化を行い、得
られた顔料組成物の含水ペースト80部を用いて実施例
2と同様にしてフラッシングインキを作製し、評価し
た。結果を表3に示す。
希釈して判定した。 UV発色性:暗所でUV光源(東京光学機械社製 PA
N UV LAMP)で展色物を観測する。 ガラス板流動性:原肉インキを枚葉オフセットワニスで
顔料分7.0%に希釈し、5号ソルベントにてタック値
(400rpm、60秒、30℃のインコメータ値)を
8〜9に調整し、これを1cc採取して傾斜ガラス板上
に置き、3時間後のインキの流れを測定する。 透明性:肉眼で判定し、透明性を+1〜+5の5段階で
表示。数値が大きい程透明性は優れている。 マストーン:肉眼で判定し、赤味を+1〜+5の5段階
で表示。数値が小さい程赤味は少ない。
ジメトキシベンジジン0.49部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、ア
セトアセトメタキシリジド86部と1,4−ビスアセト
アセチルアミノプロピル−2−メチル−ピペラジン3.
3部を用いて常法に従って下漬剤を調整した。テトラゾ
ニウム塩と下漬剤とを混合してカップリングさせた後、
反応液のpHをアルカリ性とし、トール油ロジン(荒川
化学社製 ロンジスR)のアルカリソープを純量で28
部添加し、十分に攪拌混合した。
て30分間沸騰させた後、注水、濾過、水洗、乾燥及び
粉砕して154部の本発明のジスアゾ顔料組成物を得
た。得られた顔料組成物5部とオフセットインキ用ワニ
ス(ロジン変性フェノールタイプ)20部とを混合し、
得られた混合物を3本ロールを通してオフセットベース
インキを作製した。このインキを#3バーコーターで紙
に展色して評価した。結果を表4に示す。
ル−ピペラジンを使用しない以外は実施例8と同様にし
て顔料を得、これを用いてオフセットベースインキを作
製し、評価した。結果を表4に示す。
メータ値は、原肉インキを5号ソルベントにてタック値
(400rpm、60秒、30℃のインコメータ値)を
9〜9.5に調整して測定した60秒後の値である。比
較例5の顔料を用いたインキと比較して、実施例8の顔
料組成物を用いたインキは光沢及び着色力があり、流動
性のあるインキである。又、このインキは透明性が高い
割りにはマストーンが赤味になっておらず、鮮明な色相
のインキである。
ジメトキシベンジジン0.49部との混合物を常法に従
ってテトラゾ化し、テトラゾニウム塩を得た。一方、4
−クロル−2,5−ジメトキシアセトアセトアニリド1
14部と1−アセトアセチルアミノ−4−シクロペンチ
ル−ピペラジン1.5部とを用いて常法に従って下漬剤
を調整した。テトラゾニウム塩と下漬剤とを混合してカ
ップリングさせ、生成した顔料組成物の懸濁液を昇温
し、95℃で30分間熟成を行った後、常法に従って濾
過及び水洗して純量で165部の顔料組成物の含水プレ
スケーキを得た。更に乾燥し、粉砕して158部のジス
アゾ顔料組成物を得た。
ン−アルキッド樹脂のベヒクル〔ベッコゾール1307
(大日本インキ化学社製)/スーパーベッカミンJ−8
20(大日本インキ化学社製)=2/1固形比〕70部
と溶剤16部とにペイントコンディショナーを用いて分
散させた後、更に上記のベヒクル60部と溶剤40部を
追加して混合し、184部の常乾型黄色塗料を作製し
た。この塗料を3ミルのアプリケーターにてコート紙に
展色して評価した。結果を表5に示す。
ジンを使用しない以外は実施例9と同様にして顔料を
得、これを用いて塗料を作製し、評価した。結果を表5
に示す。尚、粘度は、B型粘度計(No3ローター、3
0rpm)で測定した塗料作製後1日経過後の値であ
る。実施例9の顔料組成物を用いた塗料は、比較例6の
顔料を用いた塗料に較べて、鮮映性の良い黄色で、グロ
スがあり、流動性のある塗料であることが確認された。
にはマストーンは殆んど赤味に移行しない鮮明な色相を
有し、高光沢で良好な流動性を有すると共に刷り色とイ
ンキの外観の色に殆んどズレのない色管理の容易なイン
キ用や塗料用に好適な顔料組成物が提供される。
Claims (5)
- 【請求項1】 3,3´−ジクロロベンジジン及び/又
は3,3´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、
アセトアセトアニリド類と下記の一般式(1)及び/又
は(2)で表される化合物とをカップリング反応させて
得られる化合物を含有することを特徴とするジスアゾ顔
料組成物。 Q−X−AA (1) AA−Y−Q−Y−AA (2) (式中、Qは置換基として炭素数が1〜5のアルキル基
及び炭素数が3〜8の環状炭化水素基から選択される少
なくとも1個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、X及びYは炭素数が2〜8のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、AAはアセトアセチルアミノ基を表
す。) - 【請求項2】 アセトアセトアニリド類に対して、一般
式(1)及び/又は(2)で表される化合物を0.2〜
20モル%使用する請求項1に記載のジスアゾ顔料組成
物。 - 【請求項3】 インキ及び塗料用の請求項1に記載の顔
料組成物。 - 【請求項4】 3,3´−ジクロロベンジジン及び/又
は3,3´−ジメトキシベンジジンのテトラゾ化物と、
アセトアセトアニリド類と下記の一般式(3)及び/又
は(4)で表される化合物とをカップリング反応させる
ことを特徴とするジスアゾ顔料組成物の製造方法。 Q−X−AA (3) AA−Y−Q−Y−AA (4) (式中、Qは置換基として炭素数が1〜5のアルキル基
及び炭素数が3〜8の環状炭化水素基から選択される少
なくとも1個の基を有する、ピペラジン核、ピペリジン
核、ピペコリン核及びモルホリン核から選択される核を
表し、X及びYは炭素数が2〜8のアルキレン基又はカ
ルボニル基を表し、AAはアセトアセチルアミノ基を表
す。) - 【請求項5】 アセトアセトアニリド類に対して、一般
式(3)及び/又は(4)で表される化合物を0.2〜
20モル%使用する請求項4に記載のジスアゾ顔料組成
物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7111060A JP2931542B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | 顔料組成物及びその製造方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7111060A JP2931542B2 (ja) | 1995-04-13 | 1995-04-13 | 顔料組成物及びその製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH08283592A true JPH08283592A (ja) | 1996-10-29 |
JP2931542B2 JP2931542B2 (ja) | 1999-08-09 |
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