JPS59166563A - ジスアゾ黄色顔料の製造法 - Google Patents
ジスアゾ黄色顔料の製造法Info
- Publication number
- JPS59166563A JPS59166563A JP3958883A JP3958883A JPS59166563A JP S59166563 A JPS59166563 A JP S59166563A JP 3958883 A JP3958883 A JP 3958883A JP 3958883 A JP3958883 A JP 3958883A JP S59166563 A JPS59166563 A JP S59166563A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- ink
- disazo yellow
- acetoacetanilide
- yellow pigment
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は各種の用途、例えば印刷インキとして使用した
場合、極めて優れた着色力を有するジスアゾ黄色顔料の
製造法に関する。
場合、極めて優れた着色力を有するジスアゾ黄色顔料の
製造法に関する。
３．３′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化物とアセト
アセトアニリド類とをカップリングさせて得られるジス
アゾ顔料は、印刷インキ、顔料捺染等の黄色系顔料とし
て従来から広範囲に使用されている。これらの顔料を印
刷インキ等に使用する場合、着色力の大きいものが望ま
れている。
アセトアニリド類とをカップリングさせて得られるジス
アゾ顔料は、印刷インキ、顔料捺染等の黄色系顔料とし
て従来から広範囲に使用されている。これらの顔料を印
刷インキ等に使用する場合、着色力の大きいものが望ま
れている。
このために、従来から各種の改良の試みが行われており
、二種類以上のアセトアセトアニリド類を用いる方法、
添加剤を用いる方法、後処理を行う方法など種々の方法
が試みられている。
、二種類以上のアセトアセトアニリド類を用いる方法、
添加剤を用いる方法、後処理を行う方法など種々の方法
が試みられている。
しかしながら、これら従来の方法では、着色力を向上さ
せると流動性が低下してしまう場合が多く、未だ満足の
いく改良方法は見出されていない。
せると流動性が低下してしまう場合が多く、未だ満足の
いく改良方法は見出されていない。
本発明者らは鋭意研究の結果、カップラー成分として特
定の化合物を使用することにより優れた着色力を持つジ
スアゾ黄色顔料が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
定の化合物を使用することにより優れた着色力を持つジ
スアゾ黄色顔料が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
即ち本発明は、３．３’−ジクロルベンジジンのテトラ
ゾ化物と、アセトアセトアニリド類および下記一般式（
Ｎで表される化合物とをカップリングさせることを特徴
とするジスアゾ黄色顔料の製造法を提供するものである
。
ゾ化物と、アセトアセトアニリド類および下記一般式（
Ｎで表される化合物とをカップリングさせることを特徴
とするジスアゾ黄色顔料の製造法を提供するものである
。
一般式
（式中、Ｏｘはピリジン環、ピリミジン環を示し、Ｒ１
、Ｒ２は互いに同種でも異種のものでも良く、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子または水酸基を示す。
、Ｒ２は互いに同種でも異種のものでも良く、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子または水酸基を示す。
）本発明において使用するアセトアセトアニリド類とし
ては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−〇
−トルイシド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセト
アセト−〇−クロルアニリド、アセトアセト−〇−アニ
シジド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト
−４−クロル−２，５−ジメトキシアニリド、アセトア
セト−０−カルボキシアニリド、アセトアセト−ｍ−カ
ルボキシアニリド、アセトアセト−ｐ−カルボキシアニ
リド、アセトアセト−〇−スルホアニリド、アセトアセ
ト−ｍ−スルホアニリド、アセトアセト−ｐ−スルホア
ニリド等があげられる。
ては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−〇
−トルイシド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセト
アセト−〇−クロルアニリド、アセトアセト−〇−アニ
シジド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト
−４−クロル−２，５−ジメトキシアニリド、アセトア
セト−０−カルボキシアニリド、アセトアセト−ｍ−カ
ルボキシアニリド、アセトアセト−ｐ−カルボキシアニ
リド、アセトアセト−〇−スルホアニリド、アセトアセ
ト−ｍ−スルホアニリド、アセトアセト−ｐ−スルホア
ニリド等があげられる。
本発明において使用する一般式（Ｉ）で表される化合物
としては、例えばＮ−２−ピリジルアセトアセトアミド
、Ｎ−３−ピリジルアセトアセトアミド、Ｎ−４−ピリ
ジルアセトアセトアミド、Ｎ−（３−メチル−２−ピリ
ジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（４−クロル−２−ピ
リジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（３−ヒドロキシ−
２−ピリジル）アセトアセトアミド、Ｎ−２，６−ピリ
ミジルアセトアセトアミド、Ｎ−（３，５−ジメチル−
２，４−ピリミジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（３，
５−ジメチル−２゜６−ピリミジル）アセトアセトアミ
ド等があげられる。
としては、例えばＮ−２−ピリジルアセトアセトアミド
、Ｎ−３−ピリジルアセトアセトアミド、Ｎ−４−ピリ
ジルアセトアセトアミド、Ｎ−（３−メチル−２−ピリ
ジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（４−クロル−２−ピ
リジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（３−ヒドロキシ−
２−ピリジル）アセトアセトアミド、Ｎ−２，６−ピリ
ミジルアセトアセトアミド、Ｎ−（３，５−ジメチル−
２，４−ピリミジル）アセトアセトアミド、Ｎ−（３，
５−ジメチル−２゜６−ピリミジル）アセトアセトアミ
ド等があげられる。
一般式（１）で表される化合物の実用上好ましい色相を
得るための使用量は、カップラー成分の通常１〜５０モ
ル％、好ましくは２〜２０モル％である。
得るための使用量は、カップラー成分の通常１〜５０モ
ル％、好ましくは２〜２０モル％である。
上記の如き原料を用いるジスアゾ黄色顔料の製造は、従
来公知のジスアゾ黄色顔料製造法に準じて行うことがで
きる。即ち、３．３’−ジクロルベンジジンを常法に従
ってテトラゾ化し、一方上述のアセトアセトアニリド類
と一般式（１）の化合物との混合物を用いて常法に従っ
て下漬液を調製し、両者を常法に従って混合してカップ
リングさせればよく、当該方法により着色力の極めて優
れたジスアゾ黄色顔料が容易に得られる。もちろん、カ
ップリング前あるいはカップリング後に各種の水溶性樹
脂、界面活性剤、その他の添加剤を加えて顔料処理を行
うこともできる。このようにして得られた顔料を各種の
用途、例えば印刷インキとして使用した場合、極めて優
れた着色力を示す。さらに注目ずべきことは、従来流動
性の向上を図るために界面活性剤処理を行ったり、二種
類以上のカップラー成分を用いて顔料合成を行った場合
、着色力が低下することがあるが、本発明による顔料を
使用した場合、例えばカルボキシフェニルアセトアセテ
ートを用いて流動性を改良した場合でも、優れた着色力
を保持することが可能である。
来公知のジスアゾ黄色顔料製造法に準じて行うことがで
きる。即ち、３．３’−ジクロルベンジジンを常法に従
ってテトラゾ化し、一方上述のアセトアセトアニリド類
と一般式（１）の化合物との混合物を用いて常法に従っ
て下漬液を調製し、両者を常法に従って混合してカップ
リングさせればよく、当該方法により着色力の極めて優
れたジスアゾ黄色顔料が容易に得られる。もちろん、カ
ップリング前あるいはカップリング後に各種の水溶性樹
脂、界面活性剤、その他の添加剤を加えて顔料処理を行
うこともできる。このようにして得られた顔料を各種の
用途、例えば印刷インキとして使用した場合、極めて優
れた着色力を示す。さらに注目ずべきことは、従来流動
性の向上を図るために界面活性剤処理を行ったり、二種
類以上のカップラー成分を用いて顔料合成を行った場合
、着色力が低下することがあるが、本発明による顔料を
使用した場合、例えばカルボキシフェニルアセトアセテ
ートを用いて流動性を改良した場合でも、優れた着色力
を保持することが可能である。
本発明に係る顔料の使用法としては、含水顔料プレスケ
ーキとフェスまたは樹脂等とを直接混練しても、また、
顔料を乾燥した後、フェスまたは樹脂等と混合しても良
い。
ーキとフェスまたは樹脂等とを直接混練しても、また、
顔料を乾燥した後、フェスまたは樹脂等と混合しても良
い。
以下、実施例によって本発明を説明するが、本発明は当
該実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例
中の「部」とあるのは「重量部」を示す。
該実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例
中の「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例１
３．３′−ジクロルベンジジン３８．２部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセ
トアニリド４８．１部とＮ−３−ピリジルアセトアセト
アミド５．４部とから常法に従って下漬液を調製した。
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセ
トアニリド４８．１部とＮ−３−ピリジルアセトアセト
アミド５．４部とから常法に従って下漬液を調製した。
両液を混合してカップリングさせ、得られたジスアゾ黄
色顔料を濾過、水洗し、固形分９５部の含水プレスケー
キを得た。次いでオフセットインキフェス５００部に上
記顔料プレスケーキを加え、フラッシャ−中で混練して
フラッシングを行い、脱水後、３本ロールでオフセット
インキペーストを作成した。この黄色インキと青色基準
インキを混合して得られた緑色インキ（黄色顔料と青色
顔料との重量比が２：１）を得た。緑色インキの着色力
は、後記の比較例１から得られた緑色インキ（着色力を
１００％とする）と比較すると１１０％の着色力を示し
た。また、この緑色インキを用いて小型印刷機（明製作
所ＩＩ）で印刷した印刷物は、比較例から得られた緑色
インキの印刷物よりも濃度の高いもので５− あった。
色顔料を濾過、水洗し、固形分９５部の含水プレスケー
キを得た。次いでオフセットインキフェス５００部に上
記顔料プレスケーキを加え、フラッシャ−中で混練して
フラッシングを行い、脱水後、３本ロールでオフセット
インキペーストを作成した。この黄色インキと青色基準
インキを混合して得られた緑色インキ（黄色顔料と青色
顔料との重量比が２：１）を得た。緑色インキの着色力
は、後記の比較例１から得られた緑色インキ（着色力を
１００％とする）と比較すると１１０％の着色力を示し
た。また、この緑色インキを用いて小型印刷機（明製作
所ＩＩ）で印刷した印刷物は、比較例から得られた緑色
インキの印刷物よりも濃度の高いもので５− あった。
比較例１
アセトアセトアニリド５３．５部から下漬液を調製した
以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、従来法
で合成されたジスアゾ黄色顔料（ピグメントイエロー１
２）を得、次いで同様にして緑色インキを得た。得られ
た緑色インキの着色力を１００％とする。
以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、従来法
で合成されたジスアゾ黄色顔料（ピグメントイエロー１
２）を得、次いで同様にして緑色インキを得た。得られ
た緑色インキの着色力を１００％とする。
実施例２
アセトアセトアニリド４５．４部、Ｎ−２，６−ビリミ
ジルアセトアセトアミド５．４部および３−カルボキシ
フェニルアセトアセテート３．４部から下漬液を調製し
た以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、本発
明の方法で合成されたジスアゾ黄色顔料を得、次いで同
様にして緑色インキを得た。得られた緑色インキは着色
力および流動性に優れていた。
ジルアセトアセトアミド５．４部および３−カルボキシ
フェニルアセトアセテート３．４部から下漬液を調製し
た以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、本発
明の方法で合成されたジスアゾ黄色顔料を得、次いで同
様にして緑色インキを得た。得られた緑色インキは着色
力および流動性に優れていた。
比較例２
アセトアセトアニリド５０．８部と３−カルボキシフェ
ニルアセトアセテート３．４部とから下漬液を調製した
以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、従来法
で流動性の改良されたジスアゾ黄色顔料を得、次いで同
様にして緑色インキを得た。得られた緑色インキの流動
性は優れていたが、着色力は劣っていた。
ニルアセトアセテート３．４部とから下漬液を調製した
以外は実施例１と同様にして顔料の合成を行い、従来法
で流動性の改良されたジスアゾ黄色顔料を得、次いで同
様にして緑色インキを得た。得られた緑色インキの流動
性は優れていたが、着色力は劣っていた。
６−
実施例２および比較例１〜２で得られた緑色インキの着
色力および流動性を第１表に示す。
色力および流動性を第１表に示す。
第 １ 表
手続補正書（自発）
昭和５８年 ４月７ 日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第３９５８８号
２、発明の名称
ジスアゾ黄色顔料の製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１７４ 東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社（ばか１名）代表者
用 村 茂 邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁下から３行の ［この緑色インキＪ 、１− 「黄色インキＪに訂正する。
Ｂ）大日本インキ化学工業株式会社（ばか１名）代表者
用 村 茂 邦 ４、代理人 〒１０３ 東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本
インキ化学工業株式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁下から３行の ［この緑色インキＪ 、１− 「黄色インキＪに訂正する。
（２） 明細書第５頁最下行の
「緑色インキ」を
「黄色インキ１に訂正する。
（３） 明細書第６頁６行の
「同様にして緑色インキを得た。」を
「同様にして黄色および緑色インキを得た。」に訂正す
る。
る。
（４） 明細書第６頁１３〜１５行の「同様にして〜
優れていた。」を ｒ同様にして黄色および緑色インキを得た。得られた黄
色インキは流動性に優れ、緑色インキは着色力に優れて
いた。Ｊに訂正する。
優れていた。」を ｒ同様にして黄色および緑色インキを得た。得られた黄
色インキは流動性に優れ、緑色インキは着色力に優れて
いた。Ｊに訂正する。
（５］ 明細書第６真下から３〜１行の「同様にして
〜劣っていた。」を 「同様にして黄色および緑色インキを得た。得られた黄
色インキは流動性に優れるものであったが、緑色インキ
の着色力は劣るものであった。ｊに訂正する。
〜劣っていた。」を 「同様にして黄色および緑色インキを得た。得られた黄
色インキは流動性に優れるものであったが、緑色インキ
の着色力は劣るものであった。ｊに訂正する。
（６）明細書第７頁２行の
「および流動性」を
「および黄色インキの流動性」に訂正する。
２−
（７） 明細書第７頁の第１表を以下の如く訂正する
。
。
第１表
３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ３．３′−ジクロルベンジジンのテトラゾ化物と、アセ
トアセトアニリド類および下記一般式（１）で表される
化合物〃をカップリングさセることを特徴とするジスア
ゾ黄色顔料の製造法。 一般式 （式中、ベニ〕ＮＸはピリジン環、ピリミジン環を示し
、Ｒ１、Ｒ２は互いに同種でも異種のものでも良（、水
素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子または水酸基を
示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3958883A JPS59166563A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3958883A JPS59166563A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59166563A true JPS59166563A (ja) | 1984-09-19 |
Family
ID=12557257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3958883A Pending JPS59166563A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59166563A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51105333A (en) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Ciba Geigy | Ganryososeibutsuoyobisonoseiho |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP3958883A patent/JPS59166563A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51105333A (en) * | 1975-02-12 | 1976-09-17 | Ciba Geigy | Ganryososeibutsuoyobisonoseiho |
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