JPS63178169A - ジスアゾ顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良された
流動性、着色力、透明性を有するジスアゾ顔料組成物に
関する。

（従来の技術） 従来、ジスアゾ顔料を印刷インキ、塗料等に用いた場合
、当該製品の流動性、透明性を改良する方法として、ジ
スアゾ顔料にそれらのスルホン酸塩を混合したシ（特公
昭４５−１１０２６号公報）、カップリング成分として
カルダン酸基及び／又はスルホン酸基を有する極性カッ
プリング成分と非極性カップリング成分との混合物を使
用するジスアゾ顔料の合成法（特公昭５５−４９０８７
号公報）が示されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの方法では、流動性、着色力、透
明性の改良効果が必ずしも十分ではなく、例えば、イン
キの初期粘度を低下させることができても経時増粘を生
じ実用上問題となることがあるなど、必ずしも満足する
結果を得ることができなかった。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究の結果、特定の構造を有するジス
アゾ化合物をジスアゾ顔料に混合することによシ、これ
らの適性を満足させ得ることを見い出し、本発明を完成
するに至った。

即ち、本発明は、 ジスアゾ顔料と下記一般式（１）で示されるジスアゾ化
合物とからなるジスアゾ顔料組成物に関するものである
。

Ａ、−Ｎ臆Ｎ−Ｂ−Ｎ軟Ｎ−Ａ２　　　　・・・（１）
ハａ　ｆン原子、低級アルキル基、低級ア／ｌ／　ニア
　＃　シ基、低級アルコ牛シカルゴニル基を示すが、す
べて同時に水素原子をとらない）、Ａ、はＣＨ，Ｃ０Ｃ
ＨＣＯＮＨ−Ｚ　（Ｚは置換又は無置換のフェニル基又
はす７チル基を示し、置換基は、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、カルビンアミド基、スル
ホンアミド基、アセトアミノ基のうち１〜４個で、同種
のものでも異種のものでもよイ）、Ａ２はＣＨ３Ｃ０Ｃ
ＨＣＯＮＨ−Ｗ　（Ｗはスルホ７　ｐ基及び／又はカル
がン酸基を１〜４個含むフェニル基又はナフチル基を示
し、更に置換基として低級アルキル基、ハロダン原子、
低級アルコキシ基、水酸基、カルビンアミド基、スルホ
ンアミド基、アセトアミノ基のうち１〜４個を含んでも
よく、これらは同種のものでも異種のものでもよい）又
はＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＯＮＨ−Ｒ−Ｖ　（Ｒは炭素原子が
１〜４個の冨 脂肪族鎖、■はスルホン酸基又はカルがン酸基を示す）
をそれぞれ示す。ただし、スルホン酸基及び／又はカル
ダン酸基はそれぞれアルカリ土類金属塩又はアルミニ９
ム塩の形であってもよい。〕一般式（１）で示されるジ
スアゾ化合物（以下、本ジスアゾ化合物という）の製造
法としては、いくつかの方法が考えられるが、一般式（
１）中、Ｂで示す骨格構造を有するジアミンをテトラゾ
化した後、この中に、Ａ２で示す骨格構造を有するアセ
トアセトアミド系化合物（以下、カップリング成分Ａ２
とする）を加えて反応させ、次に、この反応生成物をＡ
、で示す骨格構造をＭするアセトアセトアミド系化合物
（以下、カップリング成分Ａ、とする）と反応させる方
法が、実用上、有利な手段である。

前記の方法によシ、本ジスアゾ化合物を製造する場合、
カップリング成分Ａ、とカップリング成分Ａ２との使用
割合は、原則として１：１（モル比）とするのが好まし
いが、カップリング成分Ａ１の使用割合を多くしておく
ことはさしつかえない。この場合は、顔料組成物を調製
する際に、本ジスアゾ化合物の含有量が、適性を改良す
るのに必要な量になるように混合すればよい。

これに対して、カップリング成分Ａ２の使用割合を多く
すると、両側にカップリング成分Ａ２を持った、下記一
般式（ＩＩ）で示されるジスアゾ化合物が生成するが、
後述する比較例及び試験例で示すように、このものは顔
料組成物の適性をかえって悪くするので、カップリング
成分Ａ２の使用割合を多くすることは避ける必要がある
。

Ａ２−Ｎ−Ｎ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ａ２　　　　　・・・（１
）（式中、Ｂ及びＡ２は、前記と同じ意義を有す）前述
した、従来公知の方法では、カップリング成分Ａ２に相
当するスルホン酸基及び／又はカルダン酸基を有するカ
ップリング成分が、反応系（水中）に溶解状態で存在す
るために、優先的にテトラゾ成分と反応してしまい、一
般式但）で示されるタイプのジスアゾ化合物が生成し、
十分な改良効果が得られないものと推定される。

一般式（１）中、Ｂで示される骨格構造を有するジアミ
ンとしては、例えば３．３′−ジクロロペンジジ／、３
，３′−ジブロモベンジジン、２．２′−ジクロロベン
ジジン、３，３′−ジメトキシベンジジン、３．キージ
メチルベンジジン、３　、３’、　６．６’−テトラク
ロロベンジジン、３．３’−ジメトキシカルゲニルペン
ジゾン等があげられる。

カップリング成分Ａ２としては、例えば２−７セトアセ
チルアミノペンゼ／スルホン酸、３−アセトアセチルア
ミノベンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミノベ
ンゼンスルホン酸、２−７セトアセチルアミノー５−メ
チルベンゼンスルホン酸、２−７セトアセチルアミノー
４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセ
トアセチｂｙミノー５−ｐロロー４−メチルベンゼンス
ルホン酸、２−７セトアセチルアミノー５−７セチルア
ミノベンゼンスルホン酸、４−７セトアセチルアミノー
２．５−ジクロロベンゼンスルホン酸、３−アセトアセ
チルアミノ−４−カル？キシベンゼンスルホン酸、２−
アセトアセチルアミノナフタレンスルホン酸、アセトア
セチルアミノメタンスルホン酸、アセトアセチルアミノ
エタンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ安息香酸
、３−７セトアセチルアミノ安息香酸、４−アセトアセ
チルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−４−
クロロ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−ブロ
モ安息香酸、３−７セトアセチルアミノー４−メトキシ
安息香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−クロロ安息
香酸、２−アセトアセチルアミノ−５−アセチルアミノ
安息香酸、２−７セトアセチルアミノテレフタル酸、３
−アセトアセチルアミノイソフタル酸、４−７セトアセ
チルアミノー２−ヒドロキシ安息香酸、５−アセトアセ
チルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、アセトアセチル
アミノグリシン、アセトアセチルアミノ−β−アラニン
等及びこれらのアルカリ金属塩があげられる。

カップリング成分Ａ、としては、例えばアセトアセトア
ニリド、アセトアセト−〇−トルイシド、アセトアセト
−ｐ−）ルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、ア
セトアセト−〇−クロロアニリド、アセドア七トーｐ−
ブロモアニリド、アセトアセ）−０−アニシジド、アセ
トアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４−クロロ
−２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−４−二
チルアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロ
ベンズアミド、４−７セトアセチルアミノベンゼンスル
ホンアミド、４−７セトアセチルアミノアセトアニリド
、１−アセトアセチルアミノナフタレン等があげられる
。

本ジスアゾ化合物中の水溶性基は酸基のままでも適性改
良効果は十分であるが、アルカリ土類金輌塩又は、アル
ミニウム塩として使用することもできる。これらの塩と
した場合でも、適性改良効果にはほとんど影響がない・ 本ジスアゾ化合物と混合して、顔料組成物として使用で
きるジスアゾ顔料は、とくに限定されないが、下記一般
式（ｎｌ）で示されるジスアゾ顔料が好ましい。

Ａ、−Ｎ−Ｎ−Ｂ−Ｎ±Ｎ−Ａ４　　　　　・・・　（
Ｉ［ｌ）〔式中、Ｂは前記と同じ意義を有し、Ａ３．　
Ａ４はＣＨ３Ｃ０ＣＨＣＯＮＨ−Ｑ　（Ｑは置換又は無
置換のフェニル？ 基又はナフチル基を示し、置換基は、低級アルキル基、
ハロゲン原子、低級アルコキシ基、アセトアミノ基のう
ち１〜４個で、同種のものでも異種のもの′でもよい）
で互いに同種のものでも異種の°ものでもよい。〕 ジスアゾ顔料の具体例としては、Ｃ，１，ピグメントイ
エロー１２　、Ｃ，１，ピグメント　イエロー１３、Ｃ
，１，ピグメント　イエロー１４、Ｃ，１，ピグメント
イエロー１７、Ｃ０！、ピグメント　イエロー８３、Ｃ
，１，ピグメント　オレンジ１６等があげられる。

本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料との混合法としては、
体）本ジスアゾ化合物とジスアゾ顔料とを単に乾式で混
合する方法、（Ｂ）本ジスアゾ化合物のスラリーとシス
アゾ顔料のスラリーとを、必要によシ加熱しながら攪拌
混合する方法、Ｃ）本ジスアゾ化合物の存在下、ジスア
ゾ顔料を合成する方法、０）ジスアゾ顔料の存在下、本
ジスアゾ化合物を合成する方法等がある。本ジスアゾ化
合物とジスアゾ顔料との混合割合は、適性を改良するの
に必要な任意の割合とすることができるが、通常、ジス
アゾ顔料１００Ｎ量部に対して本ジスアゾ化合物０．５
重量部〜５０重量部である。

（発明の効果） 本発明に係るジスアゾ化合物を混合してなるジスアゾ顔
料組成物は、印刷インキ、塗料等に用いた場合、改良さ
れた流動性、着色力、透明性を有する。

（実施例） 以下、製造例、実施例、比較例及び試験例によシ本発明
を説明する。尚、例中の部およびチは特に断シのない限
シいずれも重量基準である。

製造例１〔ジスアゾ化合物の合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５チ塩酸
８５部と水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下、亜
硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて、３
，３′−ジクロロペンジジ／のテトラゾ溶液を得た。攪
拌しながら、この中に、４−アセトアセチルアミノベン
ゼンスルホン酸カリウム塩４４．６部を水２５０部に溶
解した水溶液を２時間かけて滴下した後、１時間攪拌し
て橙色スラリーを得た。

アセトアセト−〇−）ルイジド２８．８部を水酸化ナト
リウム３０．６部及び水６００部から表る水溶液に溶解
した後、酢酸５２．１部を水２００部で希釈したものを
１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを
５〜１０℃に冷却し、攪拌しながら、上記の橙色スラリ
ーを２時間かけて滴下して、本発明に係るジスアゾ化合
物の橙黄色スラリーを得た。これをスラリー（１）とす
る。

スラリー（１）の一部を、濾過、水洗、乾燥した。

このもののＦＡＢマススペクトルは、Ｍ／Ｚ＝７２３に
分子イオンに由来するピークを有してお）、目的の下記
構造式（■）の化合物が生成していることが確認された
。

・・・　（Ｒ／） 製造例２〜１３〔同上〕 それぞれ表−１に示すカップリング成分Ａ２を、Ｂで示
す骨格構造を有するジアミンのテトラゾ化溶液と反応さ
せた後、この反応液をカップリング成分Ａ、と反応させ
た以外は製造例１と同様にして、ジスアゾ化合物のスラ
リーを得た。これらを順にスラリー（２）〜（至）とす
る。

実施例Ｉ Ｃ，Ｉ、ピグメント　イエロー１４の黄色スラリー（顔
料固形分１００部を含む）の−を８．５〜９．０に調整
した後、攪拌しながら、この中に製造例１で合成したス
ラリー（１）を固形分として３．４部だけ加え、９０℃
で３０分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム１．２
８部（ｈｔとして０．１２部）を加え、３０分間攪拌後
、濾過、水洗した。９０℃で乾燥し、Ｃ，１，ピグメン
ト　イエロー１４を主成分とする本発明に係る顔料組成
物を得た。

実施例２ 硫酸アルミニウム１．２８部の代わシに塩化カルシウム
０．７０部（Ｃａとして０．１８部）を使用した以外は
実施例１と同様にして、Ｃ，１，ピグメントイエローを
主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。

実施例３ 固形分として３．４部のスラリー（１）の代わ夛に固形
分として５．２部のスラリー（２）を使用した以外は実
施例１と同様にして、Ｃ，１，ピグメント　イエロー１
４を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得たＯ 実施例４ 製造例２で合成したスラリー（２）を乾燥して得たジス
アゾ化合物５．２部とＣ，１，ピグメント　イエロー１
４の固形顔料１００部をミキサー中で粉砕、混合し、Ｃ
，Ｉ、ピグメント　イエロー１４を主成分とする本発明
に係る顔料組成物を得だ。

実施例５ ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５％塩酸
８５部と水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下、亜
硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて、３
，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ′溶液を得た。

一方、アセトアセト−〇−トルイシド５７．５部を水酸
化す）　ＩＪウム３０．６部及び水６００部からなる水
浴液に溶解した後、製造例１で合成したスラ！７−（１
）を固形分として３．４部だけ加え、１５分間攪拌した
。この後、酢酸５２．１部を水２００部で希釈したもの
を１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれ
を５〜ｌＯ℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ
溶液を２時間かけて滴下して加えてカッブリングさせた
。カッブリング終了後、スラリーの−を８．５〜９．０
に調整した後、攪拌しながら９０℃で３０分間加熱した
。加熱後、硫酸アルミニウム１．２８部（ｈｔとして０
．１２部）を加え、３０分間攪拌後、濾過、水洗した。

９０℃で乾燥し、ｃ、　ｒ、ピグメント　イエロー１４
を主成分とする本発明に係る顔料組成物を得た。

実施例６〜１９ 表−２に示す割合で、実施例１と同様にして、従来公知
の顔料スラリーと本発明によるジスアゾ化合物のスラ！
Ｊ−（２）〜（至）とを混合して１本発明に係る顔料組
成物を得た。

表−２ 比較例１（特公昭４５−１１０２６号公報実施例４に準
する方法） 〔ジスアゾ染料の合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５チ塩酸
８５部と水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下、亜
硝酸す）＋Ｊウム２１．９部からなる水溶液を加えて、
３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。

一方、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸カ
リウム塩８９．２部を水酸化ナトリウム３０．６部、酢
酸５２．１部及び水８００部からなる水溶液に溶解した
。次いでこれを５〜１０℃に冷却した後、攪拌しながら
、上記のテトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加えて、
カップリング成分としてスルホン酸基を含むカップリン
グ成分のみからなる、前記一般式Ｑｌ）に相当するジス
アゾ染料スラリーを得た。これをスラリー（１りとする
。

〔ジスアゾ顔料組成物の調製〕

Ｃ，！、ピグメントイエロー１４の黄色スラリー（顔料
固形分１００部を含む）の−を８．５〜９．０に調整し
た後、攪拌しながら、この中にスラリー（１つを固形分
として１．７部加え、９０℃で３０分間加熱した。加熱
後、硫酸アルミニウム１．２８部（ｈｔとして０．１２
部）を加え、３０分間攪拌後、濾過、水洗した。９０℃
で乾燥し、Ｃ，１，ピグメントイエロー１４を主成分と
する顔料組成物を得た。

比較例２（特公昭４５−１１０２６号公報実施例３に準
する方法） 〔カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成〕 ３．３′−ジクロロベンジノン３８．２部と３５チ塩酸
６０部と水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下、亜
硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて、３
．３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。

一方、アセトアセト−０−）ルイジド５６．８１１及び
４−アセトアセチルアミンベンゼンスルホン酸カリウム
塩１．３４部を水酸化ナトリウム３０．６部及び水６０
０部からなる水溶液に溶解した後、酢酸５２．１部を水
２００部で希釈したものを１時間かけて滴下し、結晶を
析出させた。次いでこれを５〜１０℃に冷却し、攪拌し
ながら、上記のテトラゾ溶液を２時間かけて滴下して加
えてカップリングさせた。カップリング終了後、−を８
．５〜９．０に調整し、攪拌しながら９０℃で３０分間
加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム１．２８部（Ａｔ
として０．１２部）を加え、３０分間攪拌後、濾過、水
洗した。９０℃で乾燥し、Ｃ，１，ピグメントイエロー
１４を主成分とする顔料組成物を得た。

比較例３（特公昭５５−４９０８７号公報実施例１２に
準する方法） 〔水溶性カップリング成分逐次添加法によるジスアゾ顔
料組成物の合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５チ塩酸
６０部と水８００部とを混合、攪拌した後、水浴下、亜
硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて、３
．３′−ジクロロペンジジ／のテトラゾ溶液を得た。

一方、アセトアセト−ｏ−）ルイジド５６．８部を水酸
化ナトリウム３０．６部及び水６００部からなる水溶液
に溶解した後、酢酸５２．１部を水２００部で希釈した
ものを１時間かけて滴下し、結晶を滴下してカップリン
グさせると共にこれとは別に、第二の滴下ロートから、
４−アセトアセチルアミンベンゼンスルホン酸カリウム
塩１．３４　部を水２５０部に溶解した水溶液を１００
分間かけて滴下してカップリングさせた。カップリング
終了後、−を８．５〜９．０に調整し、攪拌しながら９
０℃で３０分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニウム１
．２８部（Ａｔとして０．１２部）を加え、３０分間攪
拌後、濾過、水洗した。９０℃で乾燥し、ｃ、　ｒ。

ピグメントイエロー１４を主成分とする顔料組成物を得
た。

比較例４（特公昭５５−４９０８７号公報実施例５に準
する方法） 〔カップリング成分共沈法によるジスアゾ顔料組成物の
合成〕 ３．３′−ジクロロベンジジン３８．２部と３５チ塩酸
６０部と水８００部とを混合、撹拌した後、水浴下、亜
硝酸す）　ＩＪウム２１．９部から々る水溶液を加えて
、３．３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た
。

一方、アセトアセトアニリド５０．８部及び２−アセト
アセチルアミノ安息香酸３．３４部を水酸化ナトリウム
３０．６部及び水６００部からなる水溶液に溶解した後
、酢酸５２．１部を水２００部で希釈したものを１時間
かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜１
０℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ溶液を２
時間かけて滴下して加えてカップリングさせた。カップ
リング終了後、−を８．５〜９．０に調整し、攪拌しな
がら９０℃で３０分間加熱した。加熱後、硫酸アルミニ
タム４．７４部（ｈｔとして０．４５部）を加え、３０
分間攪拌後、濾過、水洗した。９０℃で乾燥し、Ｃ，Ｉ
、ピグメントイエロー１２を主成分とする顔料組成物を
得た。

試験例１ 実施例１及び比較例１〜３によシ得たＣ１！、ピグメン
トイエロー１４を主成分とする顔料組成物（いずれもス
ルホン酸基を含むカップリング成分が全カップリング成
分に対して１，５モルチ含まれている）、及びＣ，１，
ピグメントイエロー１４顔料について、ウレタングラビ
アインキを作成し、流動性、着色力、透明性を調べた。

グラビインキは、顔料組成物１５部、ウレタンニス１３
５部、３φスチ一ルビーズ３００部を？リエチレン製び
んにとシ、イイントコンディショナー（東洋精機製作新
製）で３０分間分散することによシ調製した。

インキの流動性は、インキ作成直後と５０℃で１週間放
置後の粘度（Ｂ型粘度計での６　Ｏｒｐｍにおける粘度
）、及びチキソトロビイツクインデックス（ＴＩ値：　
６　ｒｐｍでの粘度／　６０　ｒｐｍでの粘度）で評価
した。着色力は０．１５１１１のパーコーターでアセテ
ートフィルム上に展色したものに°ついて、ダレタグ濃
度計（反射濃度計）でブレタグ濃度を測定して評価し、
また透明性は、Ｃ，１，ピグメントイエロー１４を用い
たインキの展色フィルムを標準サンプルとして用い、目
視にょシこれよシ透明性が著しく優れるものを◎、優れ
るものをＣ１同等のものをΔ、劣るものを×として評価
した。

結果は表−３に示したとおシであシ、本発明による顔料
組成物は、流動性、インキ保存性、着色力、透明性に優
れていた。特に注目すべきことは、一般式０１）Ｋ相当
するジスアゾ染料を混合した比較例１の顔料組成物は、
従来公知のＣ，１，ピグメントイエロー１４顔料よシも
流動性が劣っていることであシ、このことは、混合する
水溶性基を含むカップリング成分を持つジスアゾ化合物
の構造が、適性改良上、極めて重要彦ことを示している
。

試験例２ 実施例２〜５及び実施例７〜１１で得九〇、１．ピグメ
ントイエロー１４系顔料組成物についても、試験例１と
同様にウレタングラビアインΦを作成し、流動性、着色
力、透明性を調べた。結果は表−４に示したとおりであ
シ、本発明に係る顔料組成物は、流動性、経時安定性、
着色力、透明性に優れていた。

試験例３ 実施例１２で得たＣ、１．ピグメントイエロ−８３系顔
料組成物、Ｃ，１，ピグメントイエロー８３、実施例６
と実施例１３〜１６で得たＣ、１．ピグメントオレンジ
１６系顔料組成物およびＣ，Ｉ、ピグメントオレンジ１
６についても試験例１と同様にウレタングラビアインキ
を作成し、流動性、着色力、透明性を調べた。結果は表
−５に示したとおシであり、本発明に係る顔料組成物は
、流動性、経時安定性、着色力、透明性に優れていた。

尚、透明性の評価は、Ｃ，Ｉ、ピグメントイエロー８３
及びＣ，Ｉ。

ピグメントオレンジ１６を用いたインキの展色フィルム
を標準サンプルとして用いた。

試験例４ 実施例１７〜１９及び比較例４によシ生成したＣ、１．
ピグメントイエロー１２を主成分とする顔料組成物（い
ずれもカルデン酸基を含むカップリング成分が全カップ
リング成分に対して約５モルチ含まれている）、及びＣ
，１，ピグメントイエロー１２顔料について、平版イン
キを作成し、流動性、着色力、透明性を調べた。

平版インキは、顔料組成物１部、ロジン変性フェノール
樹脂４部をフーパーマーラーで、荷重１５０ボンド下、
１００回転×３回線肉して調製した。

インキの流動性は、７０°でのガラス板における３０分
間の流れで評価した。着色力は、上記で調製した黄色イ
ンキ１部、青色基準インキ５部をフーパーマーラーで、
荷重１５０ポンド下、１００回転×３回線肉して調製し
た緑色インキをアート紙上に展色したものについて、ブ
レタグ濃度計でブレタグ濃度を測定して評価した。透明
性は、黄色インキを黒色紙上に展色したものについて。

ｃ、ｒ、ピグメントイエロー１２を用いた黄色インキの
展色紙を標準サンプルとして用い、目視によシ試験例１
と同様に評価した。

結果は表−６に示したとおシであシ、本発明に係る顔料
組成物は、流動性、着色力、透明性に優れていた。

表−６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ジスアゾ顔料と下記一般式（ I ）で示されるジスアゾ
   化合物とからなるジスアゾ顔料組成物。 Ａ＿１−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ａ＿２・・・（ I ）〔
   式中、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ、Ｙ
   は水素原子、 ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
   級アルコキシカルボニル基を示すが、すベて同時に水素
   原子をとらない）、Ａ＿１は ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｚは置換又は無置
   換のフェニル基又はナフチル基を示し、置換基は、低級
   アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、カルボ
   ンアミド基、スルホンアミド基、アセトアミノ基のうち
   １〜４個で、同種のものでも異種のものでもよい）、Ａ
   ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗはスルホ
   ン酸基及び／又はカルボン酸基を１〜４個含むフェニル
   基又はナフチル基を示し、更に置換基として低級アルキ
   ル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、水酸基、カル
   ボンアミド基、スルホンアミド基、アセトアミノ基のう
   ち１〜４個を含んでもよく、これらは同種のものでも異
   種のものでもよい）又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（Ｒは炭素原子が１〜４個の脂肪族鎖、Ｖはスルホ
   ン酸基又はカルボン酸基を示す）をそれぞれ示す。ただ
   し、スルホン酸基及び／又はカルボン酸基はそれぞれア
   ルカリ土類金属塩又はアルミニウム塩の形であってもよ
   い。〕