JP2002542167A - 色素適用におけるアセトアセチルアリーリドサスペンジョン - Google Patents

色素適用におけるアセトアセチルアリーリドサスペンジョン

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JP2002542167A JP2000611618A JP2000611618A JP2002542167A JP 2002542167 A JP2002542167 A JP 2002542167A JP 2000611618 A JP2000611618 A JP 2000611618A JP 2000611618 A JP2000611618 A JP 2000611618A JP 2002542167 A JP2002542167 A JP 2002542167A
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slurry
acetoaceta
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homogenizer
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ロサス、レベッカ・リー
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ロンザ ア−ゲ−
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Abstract

(57)【要約】 (a)ホモジナイザーに固形アセトアセトアリーリドを添加する工程;及び(b)水及び1又はそれ以上の添加剤の存在下に該アセトアセトアリーリドをホモジナイズし、アセトアセトアリーリドスラリーを形成する工程を有するアセトアセトアリーリドスラリーの形成方法。さらに、(a)ジケテンをアミンと反応させ、アセトアセトアリーリドスラリーを形成する工程;(b)該アセトアセトアリーリドスラリーから該アセトアセトアリーリドを固形物として分離する工程;(c)該アセトアセトアリーリド固形物をホモジナイザーに添加する工程;(d)1またはそれ以上の添加剤の存在下に該アセトアセトアリーリドをホモジナイズし、アセトアセトアリーリドスラリーを形成する工程;(e)該アセトアセトアリーリドスラリーを反応タンクへポンプ輸送する工程；(f)該アセトアセトアリーリドスラリーにアルカリまたはアルカリ土類金属塩基を添加する工程;(g)酸を添加し、該アセトアセトアリーリドの沈殿を形成する工程;及び(h)該沈殿をジアゾニウム塩と反応させ、アゾ色素を形成する工程を有するアセトアセトアリーリド系色素の形成方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、色素に応用して使用するために適した濃度の異成分（heterogeneou
s）からなるスラリーを調製するために、添加物およびホモジネート化装置を使
用して固体のアセトアセトアリーリド種を溶媒中に懸濁する方法を提供する。さ
らに、本発明は、前記スラリーを使用して、アセトアセトアリーリドを基にした
色素を調製する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決すべき課題】
アセトアセトアリーリドを基にした色素は周知である。US-A-4558158、US-A-4
643770、US-A-4648907、およびUS-A-4885033には、アセトアセトアリーリドを基
にした色素の多くの例が開示されている。また、アセトアセトアリーリドを基に
した色素を調製する方法は、当業者に周知であり、かつUS-A-4558158、US-A-464
8907、およびUS-A-4885033に開示されている。
【０００３】 アセトアセトアリーリドを基にした色素は、その優れたレオロジー、安定性、
および着色強度の組合せのために、印刷インキ、塗料、着色されたプラスチック
、着色された事務用品、化粧品、および着色された紙に使用されている。それら
は幅広く使用されているので、アセトアセトアリーリドを基にした色素を簡単に
効率的に合成することは、商業的に非常に重要性を持つであろう。これまでのア
セトアセトアリーリドを基にした色素を形成するための方法では、精製されたア
セトアセトアリーリドを製造すると、かさばって、扱いにくいアセトアセトアリ
ーリドの固体を生じることにより、（製造が）妨害されていた。これまでのアセ
トアセトアリーリドを基にした色素を形成するための方法で行われていたように
、袋、ドラム、またはその他の容器で固体のアセトアセトアリーリドを輸送する
ことは困難であり、時間がかかり、かつ費用がかかる。さらに、前記固体のアセ
トアセトアリーリドの容器は廃棄物を発生し、および前記アリーリド自身が、産
業衛生に関わる塵を発生する。
【０００４】
【発明が解決すべき課題】
従って、本発明によって解決すべき問題は、操作が容易で流動可能な形態のア
セトアセトアリーリドを形成するための方法を提供することであった。
【０００５】 本発明に従って、この問題は、請求項1に記載の方法によって解決された。
【０００６】 以下の工程によって、安定なアセトアセトアリーリドのスラリーが調製できる
ことが見出された： （a） 固体のアセトアセトアリーリドをホモジナイザーに添加すること、お
よび （b） 前記アセトアセトアリーリドを水および一以上の添加物の存在下でホ
モジナイズして、アセトアセトアリーリドのスラリーを形成すること。
【０００７】 好ましくは、工程（b）における一以上の添加物は、懸濁剤添加物（分散剤）
であり、より好ましくは、N-アルキルアミンオキシドである。
【０００８】 ここまで、および以下において、N-アルキルアミンオキシドは、少なくとも一
つの長鎖アルキル基（好ましくは線状または分岐したC8〜18のアルキル基）を含
む三級アミンのオキシドとして理解されるべきである。特に好ましくは、n-オク
チルジメチルアミンオキシド、イソノニルジメチルアミンオキシド、およびn-デ
シルジメチルアミンオキシドなどのC8〜18のジメチルアミンオキシドである。こ
れらのアミンオキシドは、Lonza Inc, Fair Lawn, N.J.より登録商標Barlox（R
）として商業的に利用可能である。
【０００９】 アルカリ塩、酢酸、およびジアゾニウム塩と反応する前に流動形態のアセトア
セトアリーリドを作製することによって、色素製造工程から時間のかかる工程が
除去される。アセトアセトアリーリドのスラリーを作製するためにNaOHおよび／
または酢酸の添加が使用される従来技術の方法（US-A-466710を参照）とは異な
り、本発明では、NaOHおよび酢酸を添加する前にアセトアセトアリーリドのスラ
リーを作製する。さらに、本発明は添加物およびホモジネーション装置を利用し
て、適切な流動特性をもつアセトアセトアリーリドのスラリーが確実に形成され
る。
【００１０】 前記アセトアセトアリーリドをホモジネーションするときまたは直前に添加物
を加える本発明とは異なり、以前のアセトアセトアリーリドを基にした製造方法
では、後で（通常はジアゾ化のとき、またはその後に）添加物を加える。（US-A
-4664710、およびUS-A-5863459を参照）。さらに、アセトアセトアリーリドのス
ラリーを形成するときに本発明の添加物を使用することによって、できあがった
色素に独特の、および所望の特性を与えることもできる。前記添加物によって、
前記改善された特性には、すぐれたレオロジー、安定性、保持性、色強度、およ
び／または光沢を含み得る。
【００１１】 従って、本発明は、アセトアセトアリーリドを基にした色素を形成するための
方法であって： （a） アセトアセトアリーリドおよび一以上の添加物の混合物をホモジナイ
ズすることによって、アセトアセトアリーリドのスラリーを形成すること；およ
び （b） 前記スラリーを反応させて、アセトアセトアリーリドを基にした色素
を形成すること、 を含む方法も包含する。
【００１２】 好ましくは、前記工程（a）の混合物は： （i） 水を含むホモジナイザーにアセトアセトアリーリドの固体を添加する
こと；および （ii） 一以上の懸濁剤添加物を添加すること、 によって形成される。
【００１３】 好ましくは、前記工程（b）の反応は： （i） アルカリ、またはアルカリ土類金属の塩を前記スラリーに添加するこ
とと； （ii） 酸を添加してアセトアセトアリーリドの沈殿を形成させることと；お
よび、 （iii） 前記沈殿をジアゾニウム塩と反応させることによって、アゾ色素を
形成すること、 を含む。
【００１４】 より好ましくは、前記アルカリまたはアルカリ土類金属の塩は、アルカリ金属
の水酸化物、特に水酸化ナトリウムである。
【００１５】 好ましくは、前記酸は酢酸である。
【００１６】 一つの好ましい態様において、前記アセトアセトアリーリドをホモジナイズす
るために使用した前記添加物は、懸濁剤添加物（分散剤）である。
【００１７】 他の好ましい態様において、一以上の前記添加物は、前記色素の粒子サイズお
よび／または流動性を制御するための界面活性剤である。
【００１８】 好ましくは、工程（b）における一以上の前記添加物は、懸濁剤添加物（分散
剤）、より好ましくはN-アルキルアミンオキシドである。
【００１９】 好ましい態様において、ホモジナイゼーション後に形成された前記アセトアセ
トアリーリドのスラリーの濃度は、30〜40重量％である。
【００２０】 好ましくは、ホモジナイゼーション後に形成された前記アセトアセトアリーリ
ドのスラリーは、ポンピングに適した粘稠度を有する。
【００２１】 好ましい態様において、工程（a）の前記アセトアセトアリーリドは、アセト
アセタニリド（acetoacetanilide）、アセトアセタ−o−トルイジド（acetoacet
-o-toluidide）、アセトアセタ−p−トルイジド（acetoacet-p-toluidide）、ア
セトアセタ−o−アニシジド（acetoacet-o-anisidide）、アセトアセタ−m−キ
シリジド（acetoacet-m-xylidide）、アセトアセタ−p−フェネチジド（acetoac
et-p-phenetidide）、アセトアセタ−p−アニシジド（acetoacet-p-anisidide）
、およびアセトアセタ−4−クロロ−2，5−ジメトキシアニリド（acetoacet-4-c
hloro-2,5-dimethoxyanilide）からなる群から選択される。
【００２２】 また、本発明は、アセトアセトアリーリドを基にした色素を形成するための方
法であって、以下の工程を含む方法を提供する： （a） ジケテンをアミンと反応させて、アセトアセトアリーリドのスラリー
を形成することと、； （b） 前記アセトアセトアリーリドのスラリーから、固体としてアセトアセ
トアリーリドを分離することと； （c） 前記アセトアセトアリーリドの固体をホモジナイザーに添加すること
と； （d） 前記アセトアセトアリーリドを水および一以上の添加物の存在下でホ
モジナイズして、アセトアセトアリーリドのスラリーを形成することと； （e） 前記アセトアセトアリーリドのスラリーを反応槽に汲み上げることと
； （f） アルカリまたはアルカリ土類金属の塩を前記スラリーに添加すること
と； （g） 酸を添加して、前記アセトアセトアリーリドの沈殿を形成することと
；および、 （h） 前記沈殿をジアゾニウム塩と反応させることによって、アゾ色素を形
成すること。
【００２３】 工程（a）において形成され得る好ましいアセトアセトアリーリドのスラリー
には：アセトアセタニリド、アセトアセタ−o−トルイジド、アセトアセタ−p−
トルイジド、アセトアセタ−o−アニシジド、アセトアセタ−m−キシリジド、ア
セトアセタ−p−フェネチジド、アセトアセタ−p−アニシジド、およびアセトア
セタ−4−クロロ−2，5−ジメトキシアニリドが含まれる。
【００２４】 好ましくは、前記工程（b）における分離は、遠心機を使用して行われる。当
業者には、他の多くの方法が周知であって：圧搾濾過、ベルトフィルタリング、
デカンティング、およびヌッシェフィルタリングを含む。
【００２５】 好ましい態様において、工程（c）における前記添加は、前記アセトアセトア
リーリドの固体を段階的にホモジナイザーに添加することを含む。
【００２６】 好ましくは、工程（c）の前記ホモジナイザーは、インラインホモジナイザー
、またはバッチホモジナイザーである。
【００２７】 一つの好ましい態様において、工程（d）における前記アセトアセトアリーリ
ドをホモジナイズするために使用した前記添加物は、懸濁剤添加物（分散剤）で
ある。
【００２８】 より好ましい態様において、前記アセトアセトアリーリドをホモジナイズする
ために使用する一以上の前記添加物は、N-アルキルアミンオキシドである。
【００２９】 もう一つの好ましい態様において、一以上の前記添加物は、前記色素の粒子サ
イズおよび／または流動性を制御するための界面活性剤である。
【００３０】 もう一つの態様において、一以上の前記添加物は、例えば顧客が指定した特性
を達成するために、色または色素の粘稠度を変化させる。
【００３１】 一つの態様において、上記工程において形成された前記アセトアセトアリーリ
ドのスラリーは、不均一である。好ましい態様において、ホモジナイゼーション
後に形成された前記アセトアセトアリーリドのスラリーの濃度は、30〜40重量％
である。
【００３２】 工程（e）において、好ましくは、固体反応槽に前記アセトアセトアリーリド
のスラリーをくみ出すためには、前記材料に対して顕著な剪断力を与えずに、固
体含量の高いスラリーを移動することが可能なポンプを使用される。前記アセト
アセトアリーリド固体の濃度の割合は、密度または粘度を測定することが可能な
マスフローメーターもしくはフローセルを使用してモニターすることができる。
【００３３】 工程（f）において、アルカリまたはアルカリ土類金属の塩が、前記アセトア
セトアリーリドのスラリーに添加される。好ましい態様において、前記塩は、浸
漬チューブを介して添加される。好ましい塩は、水酸化ナトリウムである。他の
適切な塩は、水酸化カリウム、および水酸化リチウムを含むが限定されない。緩
衝剤（例えば酢酸ナトリウム−酢酸）も使用することができる。
【００３４】 工程（g）において、酸を添加して前記アセトアセトアリーリドの沈殿を形成
させる。好ましい態様において、前記酸は浸漬チューブを介して添加される。好
ましい酸は酢酸である。もう一つの態様において、前記アセトアセトアリーリド
の沈殿を形成させるために使用される前記酸は、ギ酸、またはシュウ酸である。
【００３５】 工程（h）において、ジアゾニウム塩、すなわちジアゾ化されたアミンと前記
沈殿を反応させることによって、アゾ色素を形成させる。
【００３６】 色素を形成するために使用することができるジアゾニウム塩のいくつかの例に
は：ジアゾ化されたジクロロベンジジン、o−ジアニシジン（3,3’-ジメトキシ
−1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン）、o−ジトルイジン、p−クロロ−o−ニト
ロアニリン、およびp−ニトロ−o−メトキシアニリンを含む。当業者は、他のジ
アゾ化された芳香族アミンの多くを使用することができることを認識するであろ
う。US-A-4254025、およびUS-A-54869625を参照されたい。
【００３７】 また、本発明は、上記方法によって形成された色素、およびその中間体を含む
。
【００３８】 多くのジケテンおよびアミンを工程（a）において反応させて、以下に例示し
たようなアセトアセトアリーリドを形成することができる。
【００３９】
【化１】
【００４０】 形成され得るアセトアセトアリーリドのスラリーは、アセトアセタニリド、ア
セトアセタ−o−トルイジド、アセトアセタ−p−トルイジド、アセトアセタ−o
−アニシジド、アセトアセタ−m−キシリジド、アセトアセタ−p−フェネチジド
、アセトアセタ−p−アニシジド、およびアセトアセタ−4−クロロ−2，5−ジメ
トキシアニリドを含む。上記図式において： アセトアセタニリドでは、R、R’およびR’’は、水素である； アセトアセタ−o−トルイジドでは、Rはメチルであり、かつR’およびR’’は
水素である； アセトアセタ−p−トルイジドでは、RおよびR’’は水素であり、かつR’はメ
チルである； アセトアセタ−o−アニシジドでは、Rはメトキシであり、かつR’およびR’’
は水素である； アセトアセタ−p−アニシジドでは、RおよびR’’は水素であり、かつR’はメ
トキシである； アセトアセタ−p−フェネチジドでは、RおよびR’’は水素であり、かつR’は
エトキシである； アセトアセタ−m−キシリジドでは、RおよびR’はメチルであり、かつR’’は
水素である；および、 アセトアセタ−4−クロロ−2，5−ジメトキシアニリドでは、RおよびR’’は
メトキシであり、かつR’は塩素である。
【００４１】 以下の実施例は、本発明を例示することを意図したものであり、その範囲を限
定するものではない。当業者は、本発明の多くの他の態様を認めるであろう。
【００４２】
【実施例】
例１ アセトアセトアリーリドをホモジナイズし、アセトアセトアリーリドスラリー
を調製する工程（一般的手法） １．１１，３５０１（３，０００ガロン）、３１６ステンレススチール反応容
器（Ｐｆａｕｄｌｅｒ、ニューヨーク）をアセトン及び水を用いて徹底的に洗浄
する。好ましくは、反応容器の内側は、周囲の雰囲気の圧力にある。全ての状況
下において、真空は排除されるべきである。（窒素パッドは、要求されない）。
【００４３】 ２．反応容器の冷却ジャケットをセットし、反応容器内部の生成物を２５℃に
維持する。
【００４４】 ３．反応容器に水をチャージし、最大スケールの５０％において攪拌を開始す
る。チャージする水の量は、１，１３４ｋｇ（２，５００ｌｂｓ）であるべきで
ある。
【００４５】 ４．反応容器の底バルブを開放し、最大スケールの１０％においてインライン
ミキサーを始動する。
【００４６】 ５．反応容器の固形物添加シュートを経由して、ドラムからアセトアセトアリ
ーリド固形物を添加する（添加＃１）。固形物添加シュートを経由して、アセト
アセトアリーリドの総チャージ（１００％ベースに基づく７２６ｋｇ（１６００
ｌｂｓ））の約２５％（１８１ｋｇ（４００ｌｂｓ）を導入する（添加＃１）。
インラインミキサー速度を上昇させ、材料の循環を反応容器内へ戻す。
【００４７】 ６．一旦、材料が均一な様子であれば、次の２５％のアセトアセトアリーリド
を添加する（添加＃２）。インラインミキサー及び攪拌機速度を上昇させる。温
度は、２５℃に維持する。
【００４８】 ７．工程５と同様に、アセトアセトアリーリドの添加３及び添加４を行う。サ
イトグラスを通して混合物が均一であることを視覚的に検証し、その材料をイン
ラインミキサーを経由して反応容器へ循環し戻す。
【００４９】 ８．界面活性剤（即ち、Ｂａｒｌｏｘ １２１＝イソノニルミメチルアミドオ
キシド（Ｌｏｎｚａ Ｉｎｃ．，Ｍａｐｌｅｔｏｎ，ＩＬ,ＵＳＡから入手可能
））０．１５％ないし２．５％をゆっくりと添加する。（量は、一旦採取した材
料の挙動に依存するであろう。）界面活性剤の添加前及び添加中、攪拌及びイン
ラインミキサー速度を直ちに低減させ、ミキサーのキャビテーション及び発泡を
最小限にする。
【００５０】 ９．材料を２時間攪拌及び混合し、次いで、採取する。密度または粘度のいず
れかの測定により固形物％を決定する。この数字は、較正した粘度または密度対
固形物％曲線と比較することにより、スラリーについての固形物％を決定するお
とができる。
【００５１】 例２ アセトアセトアニリドスラリーの調製のためのアセトアセトアニリドのホモジ
ナイズ この例では、水中の、アセトアセトアニリド（ＡＡＡ）−乾燥材料、水及び数
種類のＮ−アルキルアミンオキシド混合物及びホモジナイザーを用い、３０〜４
０重量％濃度のＡＡＡ（１００％をベースとする）のスラリーを調製する。この
プロセスにおいて、水を反応容器に添加し、次いで、ホモジナイザー（インライ
ンまたはバッチ）を低ｒｐｍ設定で始動させる。もし、インラインホモジナイザ
ーが用いられるならば、反応容器の攪拌機もその平均速度において始動させる。
得られるスラリーが十分に混合し、また、反応容器とホモジナイザーの混合能力
かオーバーロードにならないような速度において乾燥ＡＡＡを添加する。ＡＡＡ
の添加中、ホモジナイザー速度を上昇させ、更に混合する。全ての固形物が添加
されたならば、添加剤を反応容器中へ注ぐ。この材料を反応容器に真空吸引する
と、発泡することがあり得る。添加剤が反応容器中に導入されたならば、材料は
、もはや濃厚ではなく、本質的により流動性になるので、ホモジナイザー速度は
、低下させることができる。ホモジナイザーと反応容器中の攪拌機（もし、ホモ
ジナイザーがインラインの場合）の組み合わせを用いて、ドラム、トート（tote
）、タンクトラック（tank truck)、単独容器（iso container)、またはレイル
カー（railcar）へ移されるまで材料を動かし続ける。
【００５２】 同様の反応条件を用いてアセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−
トルイジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、
アセトアセト−ｐ−フェネチジド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、およびアセ
トアセト−４−クロロ−２，５−ジメトキシアニリドのスラリーを調製すること
ができる。
【００５３】 例３ ジケテン及びアミン出発材料を用いる色素黄色１２の合成 ほぼ化学量論的比率にあるジケテン及びアニリンを溶媒ブレンド（（ジケテン
＋アニリン）／溶媒比は、０．２５である）を含有する反応容器に大気圧下２５
℃においてチャージする。反応は発熱性であり、温度は約６０℃まで上昇し続け
る。そこで、反応容器ジャケットを最大限冷却状態にセットし、反応容器内の温
度を２５℃に戻す。冷却プロセスにおいて、アセトアセトアニリド（ＡＡＡ）が
結晶化し、溶液から落ち（fall out）、ＡＡＡ及び溶媒ブレンドの混合物が生成
する。
【００５４】 この混合物が冷却すれば、濾過し、ＡＡＡを溶媒から除去し、洗浄し、不純物
を除去する。
【００５５】 遠心分離されたＡＡＡの含水量を分析する。スラリー調製のための反応容器（
再循環ライン上の高せん断ミキサーを備えるもの、または攪拌機−バッチミキサ
ーの一部として備えるもの）に水（１，１３４ｋｇ（２５００ｌｂｓ））を充填
する。反応容器内の材料が２５℃に維持されるように反応容器ジャケットをセッ
トし、攪拌機を最大スケールの５０％にセットするとともに、反応容器の圧力を
大気圧（真空ではなく、窒素なし）にする。濾過したＡＡＡを４つの部分として
添加し、各々の部分の添加の後、材料が流体であるようにホモジナイザー（イン
ラインまたはバッチのいずれか）のｒｐｍを増加させる。第４の添加の後、ｒｐ
ｍは、最大であるべきである。界面活性剤をゆっくりと添加する一方で、ミキサ
ーの速度を１／４スケールに下げる。２時間後ホモジナイザーを停止し、攪拌機
にはタンク内のスラリーを混合させる。
【００５６】 せん断を最小限にし、かつ高％固形物を移動させるためにスラリーポンプを用
いて、この材料を出荷容器（ドラム、トートまたはタンクトラック）へ移動する
。質量流量計または秤を用いて移動したスラリーの量を測定することもできる。
次いで、材料を消費者の現場へ出荷し、そこで攪拌された貯蔵タンク内へスラリ
ーを移動する。スラリーポンプを経由してこの貯蔵タンクからカップリング貯蔵
タンク内へ移動する。そこで、５０％苛性（caustic）を添加し、混合物を溶解
させる。氷を添加し、溶液を所望の温度にコントロールする。溶解が完了したな
らば、酢酸（７０％）を添加し、アリーリドを沈殿させる。次いで、この沈殿し
たアリーリドをストライクタンク（strike tank）へポンプ輸送し、そこで、ジ
アゾ化したジクロロベンジジンと混合させる。得られた混合物には、色素黄色１
２が含有され、これは、次いで、所望の適用に応じて仕上げ処理される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アセトアセトアリーリドスラリーを形成するための方法であ
    って、 （ａ）ホモジナイザーに固形アセトアセトアリーリドを添加する工程；及び （ｂ）水及び１またはそれ以上の添加剤の存在下に、前記アセトアセトアリー
    リドをホモジナイズし、アセトアセトアリーリドスラリーを形成する工程 を具備する方法。
  2. 【請求項２】 前記工程（ｂ）の１またはそれ以上の添加剤が、Ｎ−アルキ
    ルアミドオキシドである請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２の方法により得られる水性アセトアセトア
    リーリドスラリー。
  4. 【請求項４】 アセトアセトアリーリド系色素を形成するための方法であっ
    て、 （ａ）アセトアセトアリーリド及び１またはそれ以上の添加剤の混合物をホモ
    ジナイズし、もってアセトアセトアリーリドのスラリーを形成する工程；及び （ｂ）前記スラリーを反応させ、アエトアセトアリーリド系色素を形成する工
    程 を具備する方法。
  5. 【請求項５】 前記工程（ａ）の混合物が、 （ｉ）水を含有するホモジナイザーにアセトアセトアリーリド固形物を添加す
    る工程；及び （ii）１またはそれ以上のサスペンジョン添加剤を添加する工程 により形成される請求項４の方法。
  6. 【請求項６】 前記工程（ｂ）の反応が、 （ｉ）前記スラリーにアルカリまたはアルカリ金属塩基を添加する工程； （ii）酸を添加し、アセトアセトアリーリドの沈殿を形成する工程；及び （iii）前記沈殿をジアゾニウム塩と反応させ、もってアゾ色素を形成する工
    程 を具備する請求項４または５の方法。
  7. 【請求項７】 前記塩基が、水酸化ナトリウムである請求項６の方法。
  8. 【請求項８】 前記酸が、酢酸である請求項６または７の方法。
  9. 【請求項９】 前記１またはそれ以上の添加剤が、前記色素の色またはコン
    システンシーを変化させる請求項４ないし８のいずれか１項の方法。
  10. 【請求項１０】 前記１またはそれ以上の添加剤が、前記色素の粒子サイズ
    及び／または流動性をコントロールするための界面活性剤である請求項４ないし
    ９のいずれか１項の方法。
  11. 【請求項１１】 前記１またはそれ以上の添加剤が、Ｎ−アルキルアミドオ
    キシドである請求項４ないし１０のいずれか１項の方法。
  12. 【請求項１２】 前記スラリーの濃度が、３０ないし４０重量％である請求
    項４ないし１１のいずれか１項の方法。
  13. 【請求項１３】 前記スラリーが、ポンプ輸送に適したコンシステンシーを
    有する請求項４ないし１２のいずれか１項の方法。
  14. 【請求項１４】 前記工程（ａ）のアセトアセトアリーリドが、アセトアセ
    タニリド、アセトアセタ−ｏ−トルイジド、アセトアセタ−ｐ−トルイジド、ア
    セトアセタ−ｏ−アニシジド、アセトアセタ−ｍ−キシリジド、アセトアセタ−
    ｐ−フェネチジド、アセトアセタ−ｐ−アニシジド及びアセトアセタ−４−クロ
    ロ−２，５−ジメトキシアニリドからなる群から選択される請求項４ないし１３
    のいずれか１項の方法。
  15. 【請求項１５】 アセトアセトアリーリド系色素の形成方法であって、 （ａ）ジケテンをアミンと反応させ、アセトアセトアリーリドスラリーを形成
    する工程； （ｂ）前記アセトアセトアリーリドスラリーから前記アセトアセトアリーリド
    を固形物として分離する工程； （ｃ）前記アセトアセトアリーリド固形物をホモジナイザーに添加する工程； （ｄ）１またはそれ以上の添加剤の存在下に前記アセトアセトアリーリドをホ
    モジナイズし、アセトアセトアリーリドスラリーを形成する工程； （ｅ）前記アセトアセトアリーリドスラリーを反応タンクへポンプ輸送する工
    程； （ｆ）前記アセトアセトアリーリドスラリーにアルカリまたはアルカリ土類金
    属塩基を添加する工程； （ｇ）酸を添加し、前記アセトアセトアリーリドの沈殿を形成する工程；及び （ｈ）前記沈殿をジアゾニウム塩と反応させ、もってアゾ色素を形成する工程
    を具備する方法。
  16. 【請求項１６】 前記工程（ａ）のアセトアセトアリーリドが、アセトアセ
    タニリド、アセトアセタ−ｏ−トルイジド、アセトアセタ−ｐ−トルイジド、ア
    セトアセタ−ｏ−アニシジド、アセトアセタ−ｍ−キシリジド、アセトアセタ−
    ｐ−フェネチジド、アセトアセタ−ｐ−アニシジド及びアセトアセタ−４−クロ
    ロ−２，５−ジメトキシアニリドからなる群から選択される請求項１５の方法。
  17. 【請求項１７】 前記工程（ｂ）の分離工程が、遠心分離を利用して実施さ
    れる請求項１５または１６の方法。
  18. 【請求項１８】 前記工程（ｃ）の添加工程が、前記アセトアセトアリーリ
    ド固形物をホモジナイザーに段階的に添加する工程を具備する請求項１５ないし
    １７のいずれか１項の方法。
  19. 【請求項１９】 前記工程（ｃ）のホモジナイザーが、インラインホモジナ
    イザーまたはバッチホモジナイザーである請求項１５ないし１８のいずれか１項
    の方法。
  20. 【請求項２０】 前記工程（ｄ）の添加剤が、サスペンジョン添加剤である
    請求項１５ないし１９のいずれか１項の方法。
  21. 【請求項２１】 前記工程（ｄ）の１またはそれ以上の添加剤が、Ｎ−アル
    キルアミドオキシドである請求項１５ないし２０のいずれか１項の方法。
  22. 【請求項２２】 前記工程（ｄ）で形成されるアセトアセトアリーリドスラ
    リーの濃度が、３０ないし４０重量％である請求項１５ないし２１のいずれか１
    項の方法。
  23. 【請求項２３】 前記工程（ｆ）の塩基が、水酸化ナトリウムである請求項
    １５ないし２２のいずれか１項の方法。
  24. 【請求項２４】 前記工程（ｇ）の酸が、酢酸である請求項１５ないし２３
    のいずれか１項の方法。
  25. 【請求項２５】 請求項２１の方法により形成された生成物。
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