JP2008007768A - アゾ化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、ナフトール類からなるカップラー成分とをカップリングすることを含むアゾ化合物の製造方法において、主攪拌翼と補助攪拌翼を有する、攪拌装置でカップリングを行うことを特徴とするアゾ化合物の製造方法。必要に応じて更に熟成やレーキ化も同様の特定構造の攪拌翼を有する攪拌装置でカップリングを行う。
【選択図】なし
Description
尚、本発明において、中心軸とは回転軸を意味する。また、上下に隣接する攪拌翼において下の攪拌翼とは、より下側にある撹拌翼を意味し、上の攪拌翼とは、より上側にある撹拌翼を意味する。後に詳しく説明するが、上下に隣接する攪拌翼とは、上下に二つの撹拌翼だけを有してそれらが隣接していることのみを意味するのではないことを申し添える。
本発明の製造方法は、芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、前記ジアゾニウム塩を構成する芳香族アミン以外の芳香族化合物からなるカップラー成分とをカップリングすることを含むアゾ化合物の製造方法において、少なくとも、前記カップリングを、攪拌槽内に主攪拌翼と補助攪拌翼とが取り付けられた回転軸を有する攪拌装置であって、主攪拌翼が、攪拌時に上昇液流を生ぜしめる様にその末端と攪拌槽内壁側面との間が離れ、かつ、中心軸の最下段に位置するものであって、一方、補助攪拌翼が、垂直或いはその回転に伴って掻き上げる方向に傾斜したスクレーパを攪拌槽内壁側に有し、かつ、該スクレーパに連結して垂直或いは回転に伴って押し下げる方向に傾斜したパドルを有するものであり、更に、上下に隣接する攪拌翼において下の攪拌翼の上端が上の攪拌翼の下端に対して回転軸の回転方向と反対方向に向かって位相のずれを生じるように設置されている攪拌装置内で行うことを特徴とする。
本発明の製造方法は、公知慣用のアゾ顔料、例えば、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料及び溶性アゾ顔料(以下、溶性アゾ顔料はアゾレーキ顔料と称する場合もある。)等の製造に適用することが出来る。アゾ顔料は、芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、前記ジアゾニウム塩を構成する芳香族アミン以外の芳香族化合物からなるカップラー成分(以下、両者合わせて単に原料と称する場合がある。)とをカップリング反応させる工程を必須工程として含む製造方法において製造される。
(1)カップラー成分を含む水溶液と、ジアゾ成分を含む水溶液又は水懸濁液をそれぞれ調製し、このカップラー成分を含む水溶液を仕込んだ本発明で用いる撹拌槽内に、前記ジアゾ成分を含む水溶液を加えてカップリング反応させる方法。
(2)ジアゾ成分を含む水溶液又は水懸濁液を含む本発明で用いる撹拌槽内に、カップラー成分を含む水溶液を滴下してカップリング反応をさせる方法。
(3)カップラー成分を含む水溶液全量とジアゾ成分を含む水溶液又は水懸濁液全量とを各々別個に複数に分割し、分割された個々の両成分の見掛け注入モル比が一定となる様に、分割された両液を「交互に」、本発明で用いる撹拌槽内の水に加えて両成分全量をカップリング反応させる方法。
(4)カップラー成分を含む水溶液全量とジアゾ成分を含む水溶液又は水懸濁液全量とを、両成分の見掛け注入モル比が一定となる様に、少しずつ両液を「連続的に」本発明の撹拌槽内の水に加えて両成分全量をカップリング反応させる方法。
実施例1と同様にジアゾ成分を含む懸濁液とカップラー成分を含む水溶液を得た。実施例1の撹拌翼に代えて図2に示した従来型攪拌翼20aとした反応装置に、このカップラー成分を仕込み、前記撹拌翼を300rpmの回転数で撹拌しながら、これに前記ジアゾ成分を含む懸濁液を加えた。反応温度は、10℃〜15℃に保った。50分後、H酸呈色試験でカップリング反応の終了を確認した。このジアゾ成分を含む懸濁液の添加終了後からカップリング反応終了までのカップリングにおける所要動力は、0.1〜3.0kw/m3の範囲内であった。
そこに、10%不均化ロジンナトリウム塩の水溶液147部を添加し、さらに60分攪拌後、pH12.5に調整してアゾ染料懸濁液を得た。
実施例1と同様にジアゾ成分を含む懸濁液とカップラー成分を含む水溶液を得た。実施例1の撹拌翼に代えて図3に示したフルゾーン翼20bとした反応装置に、このカップラー成分を仕込み、前記撹拌翼を300rpmの回転数で撹拌しながら、これに前記ジアゾ成分を含む懸濁液を加えた。反応温度は、10℃〜15℃に保った。40分後、H酸呈色試験でカップリング反応の終了を確認した。このジアゾ成分を含む懸濁液の添加終了後からカップリング反応終了までのカップリングにおける所要動力は、0.1〜1.5kw/m3の範囲内であった。
そこに、10%不均化ロジンナトリウム塩の水溶液147部を添加し、さらに60分攪拌後、pH12.5に調整してアゾ染料懸濁液を得た。
本発明の製造方法によれば、一般的にはトレードオフの関係にあるとされていた、低エネルギー消費と高生産性とを上手く兼備させて、不溶性アゾ顔料や、溶性アゾ顔料の前駆体であるアゾ染料の様なアゾ化合物を製造することが出来る。
実施例1、比較例1および比較例2で得られたC.I.ピグメントレッド57:1の乾燥顔料粉末(以下、顔料)6部、ロジン変性フェノール樹脂を含有する平版印刷インキ用ビヒクル39部、軽油5部をビュラー社の3本ロールにて40℃、圧縮圧15バールで、まず2本ロールで5分間分散させた後、3本ロールに3回パスし分散させて模擬平版印刷インキ(ドライヤーを含める前の平版印刷インキ)を調製した。
各模擬平版印刷インキ0.2部と白インキ2.0部(酸化チタン)を混ぜ合わせ淡色インキを作製した。各インキの着色力をグレタグ(GRETAG Limited製)により判定した。比較例1の模擬平版印刷インキの着色力を100とした場合における、実施例1及び比較例2のインキの着色力を数字で表4に示した。
グラインドゲージを用いて各模擬平版印刷インキの分散性を評価した。
◎:特に良好 ○:良好 △:やや良好 ×:劣る
各模擬平版印刷インキを展色し、着色画像の透明性を目視により判定した。
◎:特に良好 ○:良好 △:やや良好 ×:劣る
2 ボトムパドル
3 パドル
4 スクレーパ
5 攪拌槽
20 主攪拌翼
30 補助攪拌翼
Claims (7)
- 芳香族アミンジアゾニウム塩からなるジアゾ成分と、前記ジアゾニウム塩を構成する芳香族アミン以外の芳香族化合物からなるカップラー成分とをカップリングすることを含むアゾ化合物の製造方法において、少なくとも、前記カップリングを、攪拌槽内に主攪拌翼と補助攪拌翼とが取り付けられた回転軸を有する攪拌装置内で行い、前記撹拌装置においては、主攪拌翼が、攪拌時に上昇液流を生ぜしめる様に攪拌槽内壁側面との間が離れた末端を有し、かつ、中心軸の最下段に位置するものであって、一方、補助攪拌翼が、垂直或いはその回転に伴って掻き上げる方向に傾斜したスクレーパを攪拌槽内壁側に有し、かつ、該スクレーパに連結して垂直或いは回転に伴って押し下げる方向に傾斜したパドルを有するものであり、更に、上下に隣接する攪拌翼において下の攪拌翼の上端が上の攪拌翼の下端に対して回転軸の回転方向と反対方向に向かって位相のずれを生じるように設置されていることを特徴とするアゾ化合物の製造方法。
- 攪拌装置が、10〜70度の位相のずれを生じるように設置された攪拌翼を有する攪拌装置である請求項1記載のアゾ化合物の製造方法。
- 更に、得られたアゾ化合物の熟成をカップリング反応で用いたのと同一の攪拌槽内で行う請求項1または2に記載のアゾ化合物の製造方法。
- ジアゾ成分が、カルボキシル基及び/又はスルホン酸基を有する芳香族モノアミンのジアゾニウム塩であり、かつ、カップラー成分が、β−ナフトール及び/又はβ−オキシナフトエ酸である請求項1〜3のいずれか一項に記載のアゾ化合物の製造方法。
- 所要動力0.1〜0.9kw/m3で5〜30分間撹拌を行う請求項1〜4のいずれか一項に記載のアゾ化合物の製造方法。
- カルボキシル基及び/又はスルホン酸基を含有する芳香族モノアミンのジアゾニウム塩と、β−ナフトール及び/又はβ−オキシナフトエ酸とを請求項1〜3のいずれか一項のアゾ化合物の製造方法に従ってカップリングさせて、カルボキシル基及び/又はスルホン酸基を含有するアゾ化合物を製造した後、次いで、カップリングしたのと同一の攪拌装置にて、このカルボキシル基及び/又はスルホン酸基を含有するアゾ化合物と、無機多価金属塩とを攪拌下に反応させてレーキ化を行う、アゾ化合物の製造方法。
- 更に、得られたアゾ化合物の熟成を、カップリング反応及びレーキ化反応で用いたのと同一の攪拌槽内で行う請求項6記載のアゾ化合物の製造方法。
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