JPH05230389A - 改良アゾ顔料組成物とその調製方法 - Google Patents
改良アゾ顔料組成物とその調製方法Info
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- JPH05230389A JPH05230389A JP4318660A JP31866092A JPH05230389A JP H05230389 A JPH05230389 A JP H05230389A JP 4318660 A JP4318660 A JP 4318660A JP 31866092 A JP31866092 A JP 31866092A JP H05230389 A JPH05230389 A JP H05230389A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、非イオン性アルキルポリグリコシ
ド分散助剤を約１ − １０重量％含むアゾ顔料組成物に
関する発明である。 【構成】 本発明に有用なポリグリコシドは、一般式： ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ （式中：Ｍ は酸素、硫黄、窒素、リン、又はケイ素原
子であり；ｎ は約８ −１８、好ましくは８ − １１の
整数であり；Ｘ は約１ − ２の数値を有する数平均重
合度を示している）を有する。これらのアゾ顔料組成物
は、該アルキルポリグリコシドの存在下で、アゾ顔料カ
ップリング反応を行うことによって調製する。得られる
顔料は、水性インキ系において、優れた適用性を示す。
ド分散助剤を約１ − １０重量％含むアゾ顔料組成物に
関する発明である。 【構成】 本発明に有用なポリグリコシドは、一般式： ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ （式中：Ｍ は酸素、硫黄、窒素、リン、又はケイ素原
子であり；ｎ は約８ −１８、好ましくは８ − １１の
整数であり；Ｘ は約１ − ２の数値を有する数平均重
合度を示している）を有する。これらのアゾ顔料組成物
は、該アルキルポリグリコシドの存在下で、アゾ顔料カ
ップリング反応を行うことによって調製する。得られる
顔料は、水性インキ系において、優れた適用性を示す。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、改良有機アゾ顔料組成物と、
それらの調製方法に関するものである。本発明の組成物
は、すばらしい光沢、改良透明度、強力な着色力、及び
改良明度を含む優れた適用性を有する。
それらの調製方法に関するものである。本発明の組成物
は、すばらしい光沢、改良透明度、強力な着色力、及び
改良明度を含む優れた適用性を有する。
【０００２】
【発明の背景】有機顔料は、着色剤の分野で良く知られ
ている。前記有機顔料を、印刷インキ、ペイント、及び
プラスチックの着色に用いて、前記製品に対して望まし
い色を与える。更に、それらには、化粧品、紙、なめし
革、織物製品などのような多数の他の物品に色を与える
用途がある。
ている。前記有機顔料を、印刷インキ、ペイント、及び
プラスチックの着色に用いて、前記製品に対して望まし
い色を与える。更に、それらには、化粧品、紙、なめし
革、織物製品などのような多数の他の物品に色を与える
用途がある。
【０００３】有機顔料の重要なクラスは、β−ナフトー
ル、アリールアイド（arylide）、ピラゾロンから選択
した化合物を、置換又は未置換の芳香族アミン又は芳香
族ジアミンのジアゾニウム塩又はビスジアゾニウム塩と
カップリングさせて誘導したモノアゾ化合物及びジアゾ
化合物である。前記アゾ顔料の調製は、良く知られてい
る。一般的に、芳香族アミンを強酸水性媒体中におい
て、亜硝酸でジアゾ化して、ジアゾ化誘導体を生成させ
る。そのジアゾ化誘導体を、更に、カップリング成分で
ある第二分子と反応させて、アゾ顔料を生成させる。モ
ノアゾ有機顔料及びジアゾ有機顔料の調製を説明してい
る多数の特許を利用することができる；例えば、本明細
書において引例文献として取入れている米国特許第２，
４３１，８８９号；第３，６１７，１７１号；第３，７
５９，７３１号；第３，７７５，１４８号；第３，７７
６，７４９号；第４，３４１，７０１号及び第４，９６
８，３５２号がある。
ル、アリールアイド（arylide）、ピラゾロンから選択
した化合物を、置換又は未置換の芳香族アミン又は芳香
族ジアミンのジアゾニウム塩又はビスジアゾニウム塩と
カップリングさせて誘導したモノアゾ化合物及びジアゾ
化合物である。前記アゾ顔料の調製は、良く知られてい
る。一般的に、芳香族アミンを強酸水性媒体中におい
て、亜硝酸でジアゾ化して、ジアゾ化誘導体を生成させ
る。そのジアゾ化誘導体を、更に、カップリング成分で
ある第二分子と反応させて、アゾ顔料を生成させる。モ
ノアゾ有機顔料及びジアゾ有機顔料の調製を説明してい
る多数の特許を利用することができる；例えば、本明細
書において引例文献として取入れている米国特許第２，
４３１，８８９号；第３，６１７，１７１号；第３，７
５９，７３１号；第３，７７５，１４８号；第３，７７
６，７４９号；第４，３４１，７０１号及び第４，９６
８，３５２号がある。
【０００４】化学的構造に加えて、顔料の物理的形態
も、顔料の特性に大きな影響を与える。製造プロセスに
おいて、そのプロセス条件を制御して、結晶形、粒子サ
イズ及び粒子サイズ分布のような特性に影響を与えて、
最適な分散性、着色力、光沢、透明度、明度及び他の特
性を生起させる。
も、顔料の特性に大きな影響を与える。製造プロセスに
おいて、そのプロセス条件を制御して、結晶形、粒子サ
イズ及び粒子サイズ分布のような特性に影響を与えて、
最適な分散性、着色力、光沢、透明度、明度及び他の特
性を生起させる。
【０００５】界面活性剤をカップリング反応に添加し
て、改良特性を生じさせる、ことも当業においては知ら
れている；例えば米国特許第４，９６８，３５２号の欄
７参照。本発明の目的は、非イオン性ポリグリコシド界
面活性剤を用いることによって、優れた特性を有する改
良顔料組成物を製造することにある。本発明の顔料組成
物は、インキ系において極めて優れた適用性；例えば、
改良された光沢、透明度、着色力、及び明度を示す。
て、改良特性を生じさせる、ことも当業においては知ら
れている；例えば米国特許第４，９６８，３５２号の欄
７参照。本発明の目的は、非イオン性ポリグリコシド界
面活性剤を用いることによって、優れた特性を有する改
良顔料組成物を製造することにある。本発明の顔料組成
物は、インキ系において極めて優れた適用性；例えば、
改良された光沢、透明度、着色力、及び明度を示す。
【０００６】
【発明の概要】本発明は、新しいアゾ顔料組成物と、該
組成物を調製する方法に関するものである。本発明の顔
料組成物は、アルキルポリグリコシド界面活性剤を含む
水性媒体中にアゾ顔料を懸濁させることによって調製す
る。本発明に有用なアルキルポリグリコシドは、一般式
ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ （式中、Ｘは約１ −
２の数であり、ｎは約８ − １８の整数、好ましくは約
８ − １１の整数である）で表すことができる。部分
Ｍ は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 又は Si である。本発明の組成
物は、カップリングで生じた顔料の重量を基準として、
該アルキルポリグリコシドが約１ − １０重量％、好ま
しくは約２ − ６重量％存在している条件下で、顔料カ
ップリング反応を行うことによって調製する。得られた
顔料は、水性インキ系において、極めて優れた改良適用
性、即ち透明度の増大、光沢の増大、及び１０ − ４０
％増大した着色力を示す。
組成物を調製する方法に関するものである。本発明の顔
料組成物は、アルキルポリグリコシド界面活性剤を含む
水性媒体中にアゾ顔料を懸濁させることによって調製す
る。本発明に有用なアルキルポリグリコシドは、一般式
ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ （式中、Ｘは約１ −
２の数であり、ｎは約８ − １８の整数、好ましくは約
８ − １１の整数である）で表すことができる。部分
Ｍ は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 又は Si である。本発明の組成
物は、カップリングで生じた顔料の重量を基準として、
該アルキルポリグリコシドが約１ − １０重量％、好ま
しくは約２ − ６重量％存在している条件下で、顔料カ
ップリング反応を行うことによって調製する。得られた
顔料は、水性インキ系において、極めて優れた改良適用
性、即ち透明度の増大、光沢の増大、及び１０ − ４０
％増大した着色力を示す。
【０００７】
【好ましい態様の説明】本発明は、モノアゾ系及びジア
ゾ系の改良組成物、該顔料組成物から調製した印刷イン
キ、及び該顔料で着色又は印刷された物品に関するもの
である。
ゾ系の改良組成物、該顔料組成物から調製した印刷イン
キ、及び該顔料で着色又は印刷された物品に関するもの
である。
【０００８】本発明の組成物は、一般式： ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ ［式中：（ａ）Ｘ は約１ − ２の数であり； （ｂ）ｎ は約８ − １８の整数、好ましくは約８ −
１１の整数であり；及び （ｃ）部分 Ｍ は Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 又は Si から選択さ
れる元素を表しており；好ましくは Ｍ は Ｏ 又は Ｓ
である］ で表されるアルキルポリグリコシドを約１ − １０重量
％、好ましくは約２ −６重量％含むアゾ有機顔料、を
含む。
１１の整数であり；及び （ｃ）部分 Ｍ は Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 又は Si から選択さ
れる元素を表しており；好ましくは Ｍ は Ｏ 又は Ｓ
である］ で表されるアルキルポリグリコシドを約１ − １０重量
％、好ましくは約２ −６重量％含むアゾ有機顔料、を
含む。
【０００９】アルキルポリグリコシドは、当業において
良く知られており、カンザス州カンザスシティーにある
Harcros Chemical Inc. から ＡＰＧ（登録商標）とい
う商品名で市販されている。これらのアルキルポリグリ
コシド（Ｍ＝Ｏ）は、酸性反応媒体中において、砂糖を
アルコールと反応させることによって調製することがで
きる。ｘ の数値は、アルキルポリグリコシド組成物中
における（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）単位の平均数を示している。ア
ルキルポリグリコシド分子の一部は、多数の（Ｃ6Ｈ10
Ｏ5）単位を有することができ、及び該分子の一部は、
平均数 ｘ に比べて少数の（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）単位を有する
ことができる。この専門用語は、当業者によって容易に
理解され、本明細書では、一貫してこの意味で用いてい
る。同様に、市販の天然アルコール及び合成アルコール
は、通常は、異なる鎖長、例えばＣ8 −Ｃ10 、Ｃ12 −
Ｃ14（合成及び天然の双方とも）又は Ｃ9 − Ｃ
11（オキソ合成物）の鎖長を有するものの混合物であ
る。以下の表に、アルキル鎖長（炭素数−ｎ）に関する
値と、市販されている Harcros ＡＰＧ（登録商標）グ
リコシド製品の幾つかにおける ｘ の値を列挙する。
良く知られており、カンザス州カンザスシティーにある
Harcros Chemical Inc. から ＡＰＧ（登録商標）とい
う商品名で市販されている。これらのアルキルポリグリ
コシド（Ｍ＝Ｏ）は、酸性反応媒体中において、砂糖を
アルコールと反応させることによって調製することがで
きる。ｘ の数値は、アルキルポリグリコシド組成物中
における（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）単位の平均数を示している。ア
ルキルポリグリコシド分子の一部は、多数の（Ｃ6Ｈ10
Ｏ5）単位を有することができ、及び該分子の一部は、
平均数 ｘ に比べて少数の（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）単位を有する
ことができる。この専門用語は、当業者によって容易に
理解され、本明細書では、一貫してこの意味で用いてい
る。同様に、市販の天然アルコール及び合成アルコール
は、通常は、異なる鎖長、例えばＣ8 −Ｃ10 、Ｃ12 −
Ｃ14（合成及び天然の双方とも）又は Ｃ9 − Ｃ
11（オキソ合成物）の鎖長を有するものの混合物であ
る。以下の表に、アルキル鎖長（炭素数−ｎ）に関する
値と、市販されている Harcros ＡＰＧ（登録商標）グ
リコシド製品の幾つかにおける ｘ の値を列挙する。
【００１０】 ＡＰＧ（登録商標）製品 炭素鎖 Ｘ ２２５ ８ − １０ １．８ ３００ ９ − １１ １．４ ３２５ ９ − １１ １．６ ５００ １２ − １３ １．４ ５５０ １２ − １３ １．８ ６００ＳＰ １２ − １４ １．４ ６００ １２ − １４ − １６ １．４ ６２５ １２ − １４ − １６ １．６ 顔料の調製で用いたアミンとカップリング剤に関するジ
アゾ化とカップリングは、通常の手法で行う。上記式で
表されるアルキルポリグリコシドは、幾つかの方法によ
って；例えば： （ａ）カップリングの前に、カップリング剤溶液又はジ
アゾニウム溶液又はその双方の中にアルキルポリグリコ
シドを溶かしてカップリングさせる方法； （ｂ）ジアゾニウム成分又はビスジアゾニウム成分に対
してカップリング剤を加えている間に、アルキルポリグ
リコシドをカップリング反応に加える方法 （ｃ）カップリング剤を加えた後に、アルキルポリグリ
コシドを反応混合物中に加える方法 によって本発明のアゾ顔料組成物中に混和させることが
できる。
アゾ化とカップリングは、通常の手法で行う。上記式で
表されるアルキルポリグリコシドは、幾つかの方法によ
って；例えば： （ａ）カップリングの前に、カップリング剤溶液又はジ
アゾニウム溶液又はその双方の中にアルキルポリグリコ
シドを溶かしてカップリングさせる方法； （ｂ）ジアゾニウム成分又はビスジアゾニウム成分に対
してカップリング剤を加えている間に、アルキルポリグ
リコシドをカップリング反応に加える方法 （ｃ）カップリング剤を加えた後に、アルキルポリグリ
コシドを反応混合物中に加える方法 によって本発明のアゾ顔料組成物中に混和させることが
できる。
【００１１】最終顔料組成物を赤外分析法によって分析
すると、該ポリグリコシドを反応体に加え、得られた顔
料を単離させて洗浄する場合、水溶性ポリグリコシドの
内の実質的に全て（約９０％）が顔料組成物中に残留し
ている、ことが分かる。
すると、該ポリグリコシドを反応体に加え、得られた顔
料を単離させて洗浄する場合、水溶性ポリグリコシドの
内の実質的に全て（約９０％）が顔料組成物中に残留し
ている、ことが分かる。
【００１２】アゾ顔料の製造において通常用いられる他
の添加剤を；例えば、アミン、エキステンダー、他の界
面活性剤を、本発明のアゾ顔料組成物中に混和させるこ
とができる。本方法は、分散剤、例えば重晶石の存在下
で行うことができる。更に、カップリング後、反応を熱
処理することができ、又処理した後の湿潤プレスケーキ
又は乾燥粉末を（適当であれば、有機溶媒の存在下で）
熱に暴露することもできる。本発明の顔料を、通常の方
法で洗浄し、乾燥させ、更に任意に粉砕助剤を加えて粉
砕する。
の添加剤を；例えば、アミン、エキステンダー、他の界
面活性剤を、本発明のアゾ顔料組成物中に混和させるこ
とができる。本方法は、分散剤、例えば重晶石の存在下
で行うことができる。更に、カップリング後、反応を熱
処理することができ、又処理した後の湿潤プレスケーキ
又は乾燥粉末を（適当であれば、有機溶媒の存在下で）
熱に暴露することもできる。本発明の顔料を、通常の方
法で洗浄し、乾燥させ、更に任意に粉砕助剤を加えて粉
砕する。
【００１３】本発明のモノアゾ顔料及びジアゾ顔料は、
以下の式： モノアゾ顔料 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ； ジアゾ顔料 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ａ によって表される。部分 Ａ は、置換又は未置換のアリ
ールアイド、置換又は未置換のプリアゾロン（pryazolo
ne）、又は置換又は未置換のナフトールから誘導するこ
とができ；好ましくは Ａ は、ナフトールから誘導す
る。Ｂ は置換又は未置換のフェニル基又はナフトール
基であり、Ｃ は置換又は未置換のジフェニレン基又は
ビスフェニレン基である。
以下の式： モノアゾ顔料 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ； ジアゾ顔料 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ａ によって表される。部分 Ａ は、置換又は未置換のアリ
ールアイド、置換又は未置換のプリアゾロン（pryazolo
ne）、又は置換又は未置換のナフトールから誘導するこ
とができ；好ましくは Ａ は、ナフトールから誘導す
る。Ｂ は置換又は未置換のフェニル基又はナフトール
基であり、Ｃ は置換又は未置換のジフェニレン基又は
ビスフェニレン基である。
【００１４】部分 Ａ は、一般式：
【化１】 ［式中、ｎ は１ − ３の整数であり、Ｒ は水素、１
− ４個の炭素原子を有するアルキル、１ − ４個の炭
素原子を有するアルコキシ、ハロゲン｛Cl、Br、Ｉ、
Ｆ｝、−ＮＯ２、−ＳＯ３Ｘ｛式中、Ｘ は水素、ナト
リウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マグ
ネシウム、アルミニウム、及びマンガンである｝；−Ｃ
ＯＮＨ Ｙ｛式中、Ｙ は水素、あるいは置換又は未置換
のフェニルであり、該置換基は １ − ４個の炭素原子
を有するアルキル、１ − ４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ハロゲン、及び −ＳＯ３Ｘ 又は −ＣＯＯＸ
（式中、Ｘ は上で既に定義した水素である）又は −
ＣＯＮＨ２ である｝である］で表されるアリールアイ
ドであることができる。
− ４個の炭素原子を有するアルキル、１ − ４個の炭
素原子を有するアルコキシ、ハロゲン｛Cl、Br、Ｉ、
Ｆ｝、−ＮＯ２、−ＳＯ３Ｘ｛式中、Ｘ は水素、ナト
リウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マグ
ネシウム、アルミニウム、及びマンガンである｝；−Ｃ
ＯＮＨ Ｙ｛式中、Ｙ は水素、あるいは置換又は未置換
のフェニルであり、該置換基は １ − ４個の炭素原子
を有するアルキル、１ − ４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ハロゲン、及び −ＳＯ３Ｘ 又は −ＣＯＯＸ
（式中、Ｘ は上で既に定義した水素である）又は −
ＣＯＮＨ２ である｝である］で表されるアリールアイ
ドであることができる。
【００１５】又、Ａ は、次式：
【化２】 ［式中、Ａｒ は置換又は未置換のフェニルであり、該
置換基は１ − ４個の炭素原子を有するアルキル、又は
ＳＯ３Ｘ であり、Ｒ1 は −ＣＯＯＸ１（式中、Ｘ１
は１ −４個の炭素原子を有するアルキルである）ある
いは水素又は１− ４個の炭素原子を有するアルキルで
ある］で表される置換又は未置換のプリラゾロン（pryr
azolone）であることもできる。更に又、部分 Ａ は次
式：
置換基は１ − ４個の炭素原子を有するアルキル、又は
ＳＯ３Ｘ であり、Ｒ1 は −ＣＯＯＸ１（式中、Ｘ１
は１ −４個の炭素原子を有するアルキルである）ある
いは水素又は１− ４個の炭素原子を有するアルキルで
ある］で表される置換又は未置換のプリラゾロン（pryr
azolone）であることもできる。更に又、部分 Ａ は次
式：
【化３】 ［式中、Ｒ2 は水素、１ − ４個の炭素原子を有するア
ルキル、１ − ４個の炭素原子を有するアルコキシ、−
ＣＯＯＸ｛式中、Ｘ は既に上で定義したものであ
る｝；−ＳＯ３Ｈ｛式中、Ｘ は既に上で定義したもの
である｝、−ＮＯ２、ハロゲン、及び −ＣＯＮＨＲ３
｛式中、Ｒ３ は水素、フェニル又は置換フェニルであ
り、該フェニル置換基はＲn（式中、Ｒ と ｎ は既に上
で定義したものである）｝であり、該置換基 Ｒ2 は、
ｎが１を超えている場合、ナフトール部分のいずれかの
環又は両方の環に配置することができる］で表されるナ
フトールであることもできる。
ルキル、１ − ４個の炭素原子を有するアルコキシ、−
ＣＯＯＸ｛式中、Ｘ は既に上で定義したものであ
る｝；−ＳＯ３Ｈ｛式中、Ｘ は既に上で定義したもの
である｝、−ＮＯ２、ハロゲン、及び −ＣＯＮＨＲ３
｛式中、Ｒ３ は水素、フェニル又は置換フェニルであ
り、該フェニル置換基はＲn（式中、Ｒ と ｎ は既に上
で定義したものである）｝であり、該置換基 Ｒ2 は、
ｎが１を超えている場合、ナフトール部分のいずれかの
環又は両方の環に配置することができる］で表されるナ
フトールであることもできる。
【００１６】Ｂは、次式：
【化４】 ［式中、Ｔ は既に上で定義した Ｒ であり、ｎ は１
− ３であり、又 Ｔ は：
− ３であり、又 Ｔ は：
【化５】 ｛式中、Ｊ は１ − ４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ − ４個の炭素原子を有するアルコキシ、又は水
素であり、ｎ1 は１又は２であり、Ｑ は −ＣＯＮＨ2
又は −ＣＯＮＨ−Ａｒ−Ｊ（式中、Ｊ と Ａｒ は上で
既に定義したものである）｝であることもできる］で表
される。
ル、１ − ４個の炭素原子を有するアルコキシ、又は水
素であり、ｎ1 は１又は２であり、Ｑ は −ＣＯＮＨ2
又は −ＣＯＮＨ−Ａｒ−Ｊ（式中、Ｊ と Ａｒ は上で
既に定義したものである）｝であることもできる］で表
される。
【００１７】Ｃ は次式：
【化６】 ［式中、Ｚ は結合又は −ＣＯＮＨ−− であり、Ｒ°
は水素、ハロゲン、１ −４個の炭素原子を有するアル
キル又はアルコキシ、又は −ＳＯ３Ｘ（式中、Ｘは上
で既に定義したものである）である］で表される。
は水素、ハロゲン、１ −４個の炭素原子を有するアル
キル又はアルコキシ、又は −ＳＯ３Ｘ（式中、Ｘは上
で既に定義したものである）である］で表される。
【００１８】以上の式で表されるカップリング成分の例
としては：Ａ をアリールアイドから誘導する場合に
は：アセトアセチルアミノ−ベンゼン、２−アセトアセ
チルアミノ−トルエン、４−アセトアセチルアミノ−ト
ルエン、２−アセトアセチルアミノ−アニソール、４−
アセトアセチルアミノ−アニソール、２−アセトアセチ
ルアミノ−フェネチタイド、４−アセトアセチルアミノ
フェネチタイド、１−アセトアセチルアミノ−２，４−
ジメチルベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−２，４
−ジメトキシベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−
２，５−ジメトキシベンゼン、１−アセトアセチルアミ
ノ−２，４−ジクロロベンゼン、１−アセトアセチルア
ミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベンゼン、５−
クロロ−２−アセトアセチルアミノ−トルエン、３−ク
ロロ−４−アセトアセチルアミノ−トルエン、１−アセ
トアセチルアミノ−ナフタレン、２−アセトアセチルア
ミノ−ナフタレンがある。Ａ をナフトールから誘導す
る場合には：２−ナフトール、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸、３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド、６−
ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフト
ール−５−スルホン酸、４′−アセトアミド−３−ヒド
ロキシ−２−ナフタアニリド、３−ヒドロキシ−３′−
ニトロ−２−ナフタアニリド、２′−エトキシ−３−ヒ
ドロキシ−２−ナフタアニリド、２−ナフトール−３，
７−ジスルホン酸、２′メトキシ−３−ヒドロキシ−２
−ナフタアニリド、３′−ニトロ−３−ヒドロキシ−２
−ナフタアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−
トルイジド２′−メチル−５′−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリド、２′−メチル−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリド、１−ナフトール−３，７−ジ
スルホン酸、３−ヒドロキシ−Ｎ−２−ナフチル−２−
ナフタミド、及び４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−
ナフタアニリドがある。Ａ をピラゾロンから誘導する
場合には：３−メチル−１−フェニル−ピラゾロン−
（５）、３−メチル−１−（３′−スルホフェニル）−
ピラゾロン−（５）、３−メチル−１−（４′−スルホ
フェニル）−ピラゾロン−（５）、３−カルボエトキシ
−１−フェニル−ピラゾリン−（５）、３−メチル−１
−（４′−カルボキシフェニル）−ピラゾロン−
（５）、３−メチル−１−（２′−クロロ−４′−スル
ホフェニル）−ピラゾロン−（５）、３−メチル−１−
（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）−ピ
ラゾロン−（５）、３−メチル−１−（６′−クロロ−
２′−メチル−４′−スルホフェニル）−ピラゾロン−
（５）、１−フェニル−３−カルボキシ−ピラゾロン
（５）、１−（４′−スルホフェニル）−３−カルボキ
シ−ピラゾロン−（５）、及び３−メチル−１−ｐ−ト
ルイル−ピラゾロン−（５）がある。本発明に有用なア
ミン及びジアミンの例としては： ２，５−ジクロロアニリン ２，４−ジニトロアニリン ２−ニトロ−４−メチルアニリン ３，３′−ジクロロベンジジン ３，３′−ジメトキシベンジジン ３−アミノ−４−クロロベンズアミド ２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼンスルホン
酸 ４−クロロ−６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸 ２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸 ３−クロロ−６−アミノ−４−メチルベンゼン−スルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−メトキシ−５−ニトロ−アニリン ５−アミノイソフタル酸ジメチルエステル ２−アミノ安息香酸 ２−トリフルオロメチルアニリン ３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド がある。又、本発明において有用な顔料の例としては：ＣＩ ピグメントオレンジ５ ジアゾ化２，４−ジニトロアニリンを、２−ナフトール
とカップリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ６ ジアゾ化２−ニトロ−４−メチルアニリンを、３−メチ
ル−１−フェニル−５−ピラゾロンとカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントオレンジ７ ジアゾ化２−アミノ−４，５−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、それをナ
トリウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントオレンジ３８ ジアゾ化３−アミノ−４−クロロベンズアミドを、４−
アセトアミド−３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリドを
カップリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ４６ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼン
スルホン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、そ
れをバリウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントオレンジ１３ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、３−メ
チル−１−フェニル−５−ピラゾロン（２モル）とカッ
プリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ３４ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、３−メ
チル−１−ｐ−トルイル−５−ピラゾロン（２モル）と
カップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１２ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセトアニリド（２モル）とカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１３ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｍ−キシリジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー１４ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｏ−トルイジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー１７ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｏ−アニシジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー７４ ジアゾ化２−メトキシ−４−ニトロアニリンを、アセト
アセト−ｏ−アニシジドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１２０ ジアゾ化５−アミノイソフタル酸ジメチルエステルを、
Ｎ−（２−オキソ−５−ベンズイミダゾリンイル）アセ
トアセトアミドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１５１ ジアゾ化２−アミノ安息香酸を、５−アミノベンズイミ
ダゾロンのアセトアセチイル誘導体とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントレッド２ ジアゾ化２，５−ジクロロアニリンを、ナフトールＡＳ
（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）とカップリン
グさせたものＣＩ ピグメントレッド２２ ジアゾ化２−メチル−５−ニトロアニリンを、ナフトー
ルＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド）とカッ
プリングさせたものＣＩ ピグメントレッド２３ ジアゾ化５−ニトロ−ｏ−アニシジンを、３−ヒドロキ
シ−３′−ニトロ−２−ナフトアニリドとカップリング
させたものＣＩ ピグメントレッド３８ ビスジアゾ化３，３′ジクロロベンジジンを、３−カル
ボエトキシ−１−フェニル−５−ピラゾロン（２モル）
とカップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド４８ ジアゾ化４−クロロ−６−アミノ−ｍ−トルエンスルホ
ン酸を、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカップリン
グさせ、それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロ
ンチウム塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド４９ ジアゾ化トビアス酸を、２−ナフトールとカップリング
させ、それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロン
チウム塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド５３ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−メチル−ベンゼ
ンスルホン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、
それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロンチウム
塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド１４６ ジアゾ化アニス塩基（anisbase）（３−アミノ−４−メ
トキシベンズアニリド）を、４′−クロロ−３−ヒドロ
キシ−２，５′−ジメトキシ−２−ナフタアニリドとカ
ップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド１４７ ジアゾ化アニス塩基（３−アミノ−４−メトキシベンズ
アニリド）を、２−メチル−５−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド２００ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼン
スルホン酸を、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカッ
プリングさせ、それをカルシウム塩へと転化させたもの 上記顔料の適用性についての評価を、以下のようにし
て、水性フレキソインキで行った。試験に用いるインキ
は、水を５２．３％、イソプロパノールを１０％、アン
モニアを７．７％、スチレン・アクリル酸コポリマー
（Joncryl 67 樹脂）を２８％及び３０％含む水性結合
剤溶液中に顔料を分散させることによって調製した。該
分散液は、顔料１５部：水４５部：結合剤溶液４０部か
ら成っていた。
としては：Ａ をアリールアイドから誘導する場合に
は：アセトアセチルアミノ−ベンゼン、２−アセトアセ
チルアミノ−トルエン、４−アセトアセチルアミノ−ト
ルエン、２−アセトアセチルアミノ−アニソール、４−
アセトアセチルアミノ−アニソール、２−アセトアセチ
ルアミノ−フェネチタイド、４−アセトアセチルアミノ
フェネチタイド、１−アセトアセチルアミノ−２，４−
ジメチルベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−２，４
−ジメトキシベンゼン、１−アセトアセチルアミノ−
２，５−ジメトキシベンゼン、１−アセトアセチルアミ
ノ−２，４−ジクロロベンゼン、１−アセトアセチルア
ミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベンゼン、５−
クロロ−２−アセトアセチルアミノ−トルエン、３−ク
ロロ−４−アセトアセチルアミノ−トルエン、１−アセ
トアセチルアミノ−ナフタレン、２−アセトアセチルア
ミノ−ナフタレンがある。Ａ をナフトールから誘導す
る場合には：２−ナフトール、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸、３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド、６−
ブロモ−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフト
ール−５−スルホン酸、４′−アセトアミド−３−ヒド
ロキシ−２−ナフタアニリド、３−ヒドロキシ−３′−
ニトロ−２−ナフタアニリド、２′−エトキシ−３−ヒ
ドロキシ−２−ナフタアニリド、２−ナフトール−３，
７−ジスルホン酸、２′メトキシ−３−ヒドロキシ−２
−ナフタアニリド、３′−ニトロ−３−ヒドロキシ−２
−ナフタアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−
トルイジド２′−メチル−５′−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリド、２′−メチル−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリド、１−ナフトール−３，７−ジ
スルホン酸、３−ヒドロキシ−Ｎ−２−ナフチル−２−
ナフタミド、及び４′−クロロ−３−ヒドロキシ−２−
ナフタアニリドがある。Ａ をピラゾロンから誘導する
場合には：３−メチル−１−フェニル−ピラゾロン−
（５）、３−メチル−１−（３′−スルホフェニル）−
ピラゾロン−（５）、３−メチル−１−（４′−スルホ
フェニル）−ピラゾロン−（５）、３−カルボエトキシ
−１−フェニル−ピラゾリン−（５）、３−メチル−１
−（４′−カルボキシフェニル）−ピラゾロン−
（５）、３−メチル−１−（２′−クロロ−４′−スル
ホフェニル）−ピラゾロン−（５）、３−メチル−１−
（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）−ピ
ラゾロン−（５）、３−メチル−１−（６′−クロロ−
２′−メチル−４′−スルホフェニル）−ピラゾロン−
（５）、１−フェニル−３−カルボキシ−ピラゾロン
（５）、１−（４′−スルホフェニル）−３−カルボキ
シ−ピラゾロン−（５）、及び３−メチル−１−ｐ−ト
ルイル−ピラゾロン−（５）がある。本発明に有用なア
ミン及びジアミンの例としては： ２，５−ジクロロアニリン ２，４−ジニトロアニリン ２−ニトロ−４−メチルアニリン ３，３′−ジクロロベンジジン ３，３′−ジメトキシベンジジン ３−アミノ−４−クロロベンズアミド ２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼンスルホン
酸 ４−クロロ−６−アミノ−ｍ−トルエンスルホン酸 ２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸 ３−クロロ−６−アミノ−４−メチルベンゼン−スルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−メトキシ−５−ニトロ−アニリン ５−アミノイソフタル酸ジメチルエステル ２−アミノ安息香酸 ２−トリフルオロメチルアニリン ３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド がある。又、本発明において有用な顔料の例としては：ＣＩ ピグメントオレンジ５ ジアゾ化２，４−ジニトロアニリンを、２−ナフトール
とカップリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ６ ジアゾ化２−ニトロ−４−メチルアニリンを、３−メチ
ル−１−フェニル−５−ピラゾロンとカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントオレンジ７ ジアゾ化２−アミノ−４，５−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、それをナ
トリウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントオレンジ３８ ジアゾ化３−アミノ−４−クロロベンズアミドを、４−
アセトアミド−３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリドを
カップリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ４６ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼン
スルホン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、そ
れをバリウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントオレンジ１３ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、３−メ
チル−１−フェニル−５−ピラゾロン（２モル）とカッ
プリングさせたものＣＩ ピグメントオレンジ３４ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、３−メ
チル−１−ｐ−トルイル−５−ピラゾロン（２モル）と
カップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１２ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセトアニリド（２モル）とカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１３ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｍ−キシリジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー１４ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｏ−トルイジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー１７ ビスジアゾ化３，３′−ジクロロベンジジンを、アセト
アセト−ｏ−アニシジド（２モル）とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントイエロー７４ ジアゾ化２−メトキシ−４−ニトロアニリンを、アセト
アセト−ｏ−アニシジドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１２０ ジアゾ化５−アミノイソフタル酸ジメチルエステルを、
Ｎ−（２−オキソ−５−ベンズイミダゾリンイル）アセ
トアセトアミドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントイエロー１５１ ジアゾ化２−アミノ安息香酸を、５−アミノベンズイミ
ダゾロンのアセトアセチイル誘導体とカップリングさせ
たものＣＩ ピグメントレッド２ ジアゾ化２，５−ジクロロアニリンを、ナフトールＡＳ
（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）とカップリン
グさせたものＣＩ ピグメントレッド２２ ジアゾ化２−メチル−５−ニトロアニリンを、ナフトー
ルＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド）とカッ
プリングさせたものＣＩ ピグメントレッド２３ ジアゾ化５−ニトロ−ｏ−アニシジンを、３−ヒドロキ
シ−３′−ニトロ−２−ナフトアニリドとカップリング
させたものＣＩ ピグメントレッド３８ ビスジアゾ化３，３′ジクロロベンジジンを、３−カル
ボエトキシ−１−フェニル−５−ピラゾロン（２モル）
とカップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド４８ ジアゾ化４−クロロ−６−アミノ−ｍ−トルエンスルホ
ン酸を、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカップリン
グさせ、それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロ
ンチウム塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド４９ ジアゾ化トビアス酸を、２−ナフトールとカップリング
させ、それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロン
チウム塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド５３ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−メチル−ベンゼ
ンスルホン酸を、２−ナフトールとカップリングさせ、
それをバリウム塩又はカルシウム塩又はストロンチウム
塩又はマグネシウム塩へと転化させたものＣＩ ピグメントレッド１４６ ジアゾ化アニス塩基（anisbase）（３−アミノ−４−メ
トキシベンズアニリド）を、４′−クロロ−３−ヒドロ
キシ−２，５′−ジメトキシ−２−ナフタアニリドとカ
ップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド１４７ ジアゾ化アニス塩基（３−アミノ−４−メトキシベンズ
アニリド）を、２−メチル−５−クロロ−３−ヒドロキ
シ−２−ナフタアニリドとカップリングさせたものＣＩ ピグメントレッド２００ ジアゾ化２−アミノ−５−クロロ−４−エチルベンゼン
スルホン酸を、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とカッ
プリングさせ、それをカルシウム塩へと転化させたもの 上記顔料の適用性についての評価を、以下のようにし
て、水性フレキソインキで行った。試験に用いるインキ
は、水を５２．３％、イソプロパノールを１０％、アン
モニアを７．７％、スチレン・アクリル酸コポリマー
（Joncryl 67 樹脂）を２８％及び３０％含む水性結合
剤溶液中に顔料を分散させることによって調製した。該
分散液は、顔料１５部：水４５部：結合剤溶液４０部か
ら成っていた。
【００１９】追加の結合剤溶液（分散剤２部：分散溶液
１部）を用いて顔料の含有率を１０％まで希釈した上記
分散液から調製したインキについて、色彩、透明度及び
光沢を調べた。１０％顔料含有インキの引落しを、＃４
線巻アプリケーターを用いて、被覆素材（coated stoc
k）について行った。
１部）を用いて顔料の含有率を１０％まで希釈した上記
分散液から調製したインキについて、色彩、透明度及び
光沢を調べた。１０％顔料含有インキの引落しを、＃４
線巻アプリケーターを用いて、被覆素材（coated stoc
k）について行った。
【００２０】二酸化チタン分散液（水性溶液４０部：水
２０部：二酸化チタン４０部）１０部に分散させた上記
分散液（顔料含有率１０％）１部を、＃４線巻アプリケ
ーターで引落して、着色力を測定した。着色力と色彩に
関する試験結果は、ニュージャージー州プリンストンに
ある ACS DATACOLOR から市販されているコンピーター
アシステッドソフトウエアーパッケージ彩度 ＱＣ を有
する ＡＣＳ 彩度センサー ＣＳ５ カラー分光光度計を
用いて読み取った。光沢は、米国ニュージャージー州 E
nglewood にある、BYK Chemie の子会社である BYK-Gar
dner から市販されている BYK-Gardner「ポケットグロ
ス（Pocketgloss）」光沢計を用いて、６０°の反射角
で測定した。
２０部：二酸化チタン４０部）１０部に分散させた上記
分散液（顔料含有率１０％）１部を、＃４線巻アプリケ
ーターで引落して、着色力を測定した。着色力と色彩に
関する試験結果は、ニュージャージー州プリンストンに
ある ACS DATACOLOR から市販されているコンピーター
アシステッドソフトウエアーパッケージ彩度 ＱＣ を有
する ＡＣＳ 彩度センサー ＣＳ５ カラー分光光度計を
用いて読み取った。光沢は、米国ニュージャージー州 E
nglewood にある、BYK Chemie の子会社である BYK-Gar
dner から市販されている BYK-Gardner「ポケットグロ
ス（Pocketgloss）」光沢計を用いて、６０°の反射角
で測定した。
【００２１】記録された試験値に関しては、次の分かり
やすい等級を用いた；即ち、１＝基準から極くわずかに
逸脱している、２＝わずかに逸脱している、３＝明瞭に
逸脱している、４＝かなり逸脱している、及び ５＝非
常に逸脱している、である。負の値は、基準を下回って
いることを示し、正の値は、基準を上回っていることを
示している。
やすい等級を用いた；即ち、１＝基準から極くわずかに
逸脱している、２＝わずかに逸脱している、３＝明瞭に
逸脱している、４＝かなり逸脱している、及び ５＝非
常に逸脱している、である。負の値は、基準を下回って
いることを示し、正の値は、基準を上回っていることを
示している。
【００２２】次に、実施例を掲げて本発明を更に説明す
るが、以下の実施例は、単なる一例であって、本発明の
範囲を限定するものではない。実施例１： ＣＩ ピグメントレッド２ ２，５−ジクロロアニリン（１００％）１８．２部を、
３１％塩酸４４．４部及び水 １５ ml と１時間混合し
た。その溶液を、水１３０部と氷１７０部で希釈し且つ
０℃まで冷却した。次にその溶液の内層面に対して、１
分間にわたって、亜硝酸ナトリウム（４０％）１９．５
部を加えた。温度１０℃未満で、１時間、わずかに過剰
な亜硝酸塩濃度を維持した。過剰な亜硝酸塩をスルファ
ミド酸で消失させ、氷酢酸５．８部、ろ過助剤１部を加
えた。溶液をろ過し、体積を ６００ ml に調節して、
１０℃未満の温度に保った。水７７０部中 ナフトール
ＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）３０．６
部、水性可溶性樹脂４．８部、及び水酸化ナトリウム１
０．０部の明澄溶液を既に加えてあるジアゾ溶液に対し
て、２時間にわたって、ＡＰＧ（登録商標）２２５ グ
リコシド７０％溶液２．１部を加えた。添加完了後、温
度約１０ − １５℃、ｐＨ３ − ４に保った。その後、
該溶液を４０℃まで加熱し、酢酸ナトリウム５．８部を
加えた。そのｐＨ は４．０ − ４．５であった。その
溶液を９０℃まで加熱し、９０℃において３０分間撹拌
し、ろ過した。顔料を洗浄し、１００℃で乾燥させると
乾燥顔料約５５部 が得られ、それを微粉砕した。
るが、以下の実施例は、単なる一例であって、本発明の
範囲を限定するものではない。実施例１： ＣＩ ピグメントレッド２ ２，５−ジクロロアニリン（１００％）１８．２部を、
３１％塩酸４４．４部及び水 １５ ml と１時間混合し
た。その溶液を、水１３０部と氷１７０部で希釈し且つ
０℃まで冷却した。次にその溶液の内層面に対して、１
分間にわたって、亜硝酸ナトリウム（４０％）１９．５
部を加えた。温度１０℃未満で、１時間、わずかに過剰
な亜硝酸塩濃度を維持した。過剰な亜硝酸塩をスルファ
ミド酸で消失させ、氷酢酸５．８部、ろ過助剤１部を加
えた。溶液をろ過し、体積を ６００ ml に調節して、
１０℃未満の温度に保った。水７７０部中 ナフトール
ＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）３０．６
部、水性可溶性樹脂４．８部、及び水酸化ナトリウム１
０．０部の明澄溶液を既に加えてあるジアゾ溶液に対し
て、２時間にわたって、ＡＰＧ（登録商標）２２５ グ
リコシド７０％溶液２．１部を加えた。添加完了後、温
度約１０ − １５℃、ｐＨ３ − ４に保った。その後、
該溶液を４０℃まで加熱し、酢酸ナトリウム５．８部を
加えた。そのｐＨ は４．０ − ４．５であった。その
溶液を９０℃まで加熱し、９０℃において３０分間撹拌
し、ろ過した。顔料を洗浄し、１００℃で乾燥させると
乾燥顔料約５５部 が得られ、それを微粉砕した。
【００２３】該生成物によって、ポリグリコシドを用い
ずに製造した ＣＩ ピグメントレッド２ の実験室対照
バッチから調製した試験インキに比べて、より透明で、
印刷色調がより黄色で、かなりの光沢があり、２９部強
く（２９ parts stronger）、且つ色彩が明瞭に黄色で
ある水性フレキソインキが提供された。
ずに製造した ＣＩ ピグメントレッド２ の実験室対照
バッチから調製した試験インキに比べて、より透明で、
印刷色調がより黄色で、かなりの光沢があり、２９部強
く（２９ parts stronger）、且つ色彩が明瞭に黄色で
ある水性フレキソインキが提供された。
【００２４】実施例２： ＣＩ ピグメントレッド２２ ｐ−ニトロ−ｏ−トルイジン（２−メチル−５−ニトロ
アニリン）１５．１部、３１％塩酸３２．２部、及び水
１２５部を、３０分間混合してスラリーにし、それを約
０ − マイナス５℃の温度まで冷却した。次に、 その溶
液の内層面に対して、１分間にわたって、亜硝酸ナトリ
ウム４０％溶液１７．４部を加えた。温度１０℃未満
で、３０分間、わずかに過剰な亜硝酸塩濃度を維持し
た。次に、過剰な亜硝酸塩をスルファミド酸で消失させ
た。氷酢酸５．２部、ろ過助剤１部を、ジアゾ化アニリ
ン溶液に加えた。溶液をろ過し、体積を ４００ ml
に、温度を１０℃に調節した。水５２５部中 ナフトー
ル ＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）２
８．２部、水性可溶性樹脂４．３部、及び水酸化ナトリ
ウム１０．０部の明澄溶液を既に加えてある明澄ジアゾ
溶液に対して、１時間にわたって、ＡＰＧ（登録商標）
２２５ グリコシド ７０％溶液 ２．１ｇ を加えた。ｐ
Ｈ は４．５ − ５．０であった。その溶液を撹拌しな
がら９０℃まで加熱し、３０分間９０℃に保った。顔料
をろ過して回収し、それを洗浄して、１１５℃で乾燥さ
せた。その乾燥顔料を微粉砕して、顔料 約４５部 を得
た。
アニリン）１５．１部、３１％塩酸３２．２部、及び水
１２５部を、３０分間混合してスラリーにし、それを約
０ − マイナス５℃の温度まで冷却した。次に、 その溶
液の内層面に対して、１分間にわたって、亜硝酸ナトリ
ウム４０％溶液１７．４部を加えた。温度１０℃未満
で、３０分間、わずかに過剰な亜硝酸塩濃度を維持し
た。次に、過剰な亜硝酸塩をスルファミド酸で消失させ
た。氷酢酸５．２部、ろ過助剤１部を、ジアゾ化アニリ
ン溶液に加えた。溶液をろ過し、体積を ４００ ml
に、温度を１０℃に調節した。水５２５部中 ナフトー
ル ＡＳ（３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド）２
８．２部、水性可溶性樹脂４．３部、及び水酸化ナトリ
ウム１０．０部の明澄溶液を既に加えてある明澄ジアゾ
溶液に対して、１時間にわたって、ＡＰＧ（登録商標）
２２５ グリコシド ７０％溶液 ２．１ｇ を加えた。ｐ
Ｈ は４．５ − ５．０であった。その溶液を撹拌しな
がら９０℃まで加熱し、３０分間９０℃に保った。顔料
をろ過して回収し、それを洗浄して、１１５℃で乾燥さ
せた。その乾燥顔料を微粉砕して、顔料 約４５部 を得
た。
【００２５】該生成物によって、グリコシドを用いずに
製造した顔料から調製したインキに比べて、より透明
で、印刷色調が明瞭に青色で、かなりの光沢があり、２
５部強く、且つ色彩が明瞭に青色である水性フレキソイ
ンキが提供された。
製造した顔料から調製したインキに比べて、より透明
で、印刷色調が明瞭に青色で、かなりの光沢があり、２
５部強く、且つ色彩が明瞭に青色である水性フレキソイ
ンキが提供された。
【００２６】実施例３： ＣＩ ピグメントレッド２ ジアゾ化アミン溶液を、実施例１のようにして調製し
た。水１０部中 Ｉ−Ｓ−オクチル−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド １部 の溶液を、明澄ジアゾ溶液に加えた。温
度を４０℃に調節し、実施例１のようにしてカップリン
グを行った。カップリング完了後、酢酸ナトリウム５．
８部を加えた。水酸化ナトリウム１５％溶液３０部を用
いて、ｐＨを８．５ まで調節し、水５０部中塩化カル
シウム二水和物４．０部を加えた。反応生成物を、３０
分間９０℃に保った。顔料をろ過して回収し、それを洗
浄して、１１０℃で乾燥させた。その乾燥顔料を微粉砕
して、顔料 約５５部 を得た。
た。水１０部中 Ｉ−Ｓ−オクチル−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド １部 の溶液を、明澄ジアゾ溶液に加えた。温
度を４０℃に調節し、実施例１のようにしてカップリン
グを行った。カップリング完了後、酢酸ナトリウム５．
８部を加えた。水酸化ナトリウム１５％溶液３０部を用
いて、ｐＨを８．５ まで調節し、水５０部中塩化カル
シウム二水和物４．０部を加えた。反応生成物を、３０
分間９０℃に保った。顔料をろ過して回収し、それを洗
浄して、１１０℃で乾燥させた。その乾燥顔料を微粉砕
して、顔料 約５５部 を得た。
【００２７】該顔料によって、グリコシドを用いずに製
造した ＣＩ ピグメントレッド２顔料から調製したイン
キに比べて、より透明で、印刷色調がより黄色で、より
光沢があり、１５部強く、且つ色彩がより明瞭な水性イ
ンキが提供された。
造した ＣＩ ピグメントレッド２顔料から調製したイン
キに比べて、より透明で、印刷色調がより黄色で、より
光沢があり、１５部強く、且つ色彩がより明瞭な水性イ
ンキが提供された。
【００２８】実施例４： ＣＩ ピグメントイエロー７４ 水３６部（重量基準）と３１％塩酸３０．３部の中に、
２−メトキシ−４−ニトロアニリン（１００％）１６．
８部を１時間撹拌して溶解させることによって、ＣＩ
ピグメントイエロー７４ を調製した。その混合物を、
氷で０ − ５℃まで冷却し、次にその溶液（内層面）に
対して、１５ − ２０分間にわたって、亜硝酸ナトリウ
ム４０％溶液１７．７部を加えた。温度１０℃未満で、
１時間、過剰な亜硝酸塩を維持した。次に、過剰な亜硝
酸塩をスルファミド酸で消失させた。ろ過助剤１部を、
反応混合物に加えて、ろ過した。そのろ液に、ＡＰＧ
（登録商標）２２５ グリコシド７０％溶液１．６５部
を加えた。セパレートビーカー（separate beaker）中
で、アセトアセチル化−２−メトキシ−アニリド（ＡＡ
ＯＡ）２１．７部を、５０％水酸化ナトリウム溶液１
３．４部と水３００部と共に、室温で、完全に溶解する
まで撹拌した。水１０部に溶解させたラウリル硫酸ナト
リウム０．２部と、水１０部に溶解させた ＡＰＧ（登
録商標）−２２５ グリコシド７０％溶液１．６５部と
を、ＡＡＯＡ 溶液に加えた。ＡＡＯＡ 溶液を１５℃に
調節し、次に氷酢酸１１．５部を素早く加えることによ
って、ＡＡＯＡを沈殿させた。次にそこに、５０％水酸
化ナトリウム溶液２．０部と水５０部の中に溶解させた
水性可溶性樹脂４．０部を、１０ − １５分間にわたっ
て加えた。温度を１８℃に調節し、ジアゾ成分（溶液
１）を内表面に対して加えて、１．５ − ２時間にわた
って成分をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
を、１時間、内部蒸気で８０℃まで加熱してから、冷た
い水道水で７０℃まで冷却した。スラリーをろ過し、洗
浄して、プレスケーキを得た。それを１０５℃で３−
４時間乾燥させて、乾燥顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー７４）約４１部を得た。 その顔料を微粉砕して、
被覆素材について、水性フレキソインキにおける（ラウ
リル硫酸ナトリウムの存在下でカップリングさせた）
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と比較した。該顔料
は、かなり光沢があり、色彩が明瞭でより緑であり、着
色力が更に１０部強力であるが、透明度は全く劣ってい
る、ことを認めた。
２−メトキシ−４−ニトロアニリン（１００％）１６．
８部を１時間撹拌して溶解させることによって、ＣＩ
ピグメントイエロー７４ を調製した。その混合物を、
氷で０ − ５℃まで冷却し、次にその溶液（内層面）に
対して、１５ − ２０分間にわたって、亜硝酸ナトリウ
ム４０％溶液１７．７部を加えた。温度１０℃未満で、
１時間、過剰な亜硝酸塩を維持した。次に、過剰な亜硝
酸塩をスルファミド酸で消失させた。ろ過助剤１部を、
反応混合物に加えて、ろ過した。そのろ液に、ＡＰＧ
（登録商標）２２５ グリコシド７０％溶液１．６５部
を加えた。セパレートビーカー（separate beaker）中
で、アセトアセチル化−２−メトキシ−アニリド（ＡＡ
ＯＡ）２１．７部を、５０％水酸化ナトリウム溶液１
３．４部と水３００部と共に、室温で、完全に溶解する
まで撹拌した。水１０部に溶解させたラウリル硫酸ナト
リウム０．２部と、水１０部に溶解させた ＡＰＧ（登
録商標）−２２５ グリコシド７０％溶液１．６５部と
を、ＡＡＯＡ 溶液に加えた。ＡＡＯＡ 溶液を１５℃に
調節し、次に氷酢酸１１．５部を素早く加えることによ
って、ＡＡＯＡを沈殿させた。次にそこに、５０％水酸
化ナトリウム溶液２．０部と水５０部の中に溶解させた
水性可溶性樹脂４．０部を、１０ − １５分間にわたっ
て加えた。温度を１８℃に調節し、ジアゾ成分（溶液
１）を内表面に対して加えて、１．５ − ２時間にわた
って成分をカップリングさせた。得られた顔料スラリー
を、１時間、内部蒸気で８０℃まで加熱してから、冷た
い水道水で７０℃まで冷却した。スラリーをろ過し、洗
浄して、プレスケーキを得た。それを１０５℃で３−
４時間乾燥させて、乾燥顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー７４）約４１部を得た。 その顔料を微粉砕して、
被覆素材について、水性フレキソインキにおける（ラウ
リル硫酸ナトリウムの存在下でカップリングさせた）
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４と比較した。該顔料
は、かなり光沢があり、色彩が明瞭でより緑であり、着
色力が更に１０部強力であるが、透明度は全く劣ってい
る、ことを認めた。
【００２９】実施例５： ＣＩ ピグメントレッド１４７ アニス塩基（３−アミノ−４−メトキシベンズアニリ
ド）１７．３部を、３１％塩酸２８．３部と水２００部
との中に、１０℃において、溶解させた。亜硝酸ナトリ
ウム４０％溶液１２．１部を、内表面に対して、３ −
５分間にわたって加えた。ポジティブ亜硝酸塩試験を、
１０− １５℃において３０分間、溶液中で行った。過
剰な亜硝酸塩を、スルファミド酸で消失させた。酢酸
３．６５部を加え、温度を４０℃に調節した。その溶液
をろ過し、そのろ過したジアゾに対して、水１０部中
ＡＰＧ（登録商標）２２５ グリコシド７０％溶液１．
５８部を加えた。ナフトール ＡＳ−ＫＢ［２−ナフタ
レンカルボキシアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（５−ク
ロロ−２−メチルフェニル）］２５．２５部と、水酸化
ナトリウム６．２５部及び水３５０部中に溶解させた樹
脂３．７０部とを、２時間にわたって加えることによっ
て、カップリング溶液をつくった。その反応混合物を、
９０℃まで加熱し、１５分間９０℃に保った。顔料を回
収し、洗浄して、１１０℃で乾燥させて、乾燥顔料４５
部を得た。最後にそれを微粉砕した。
ド）１７．３部を、３１％塩酸２８．３部と水２００部
との中に、１０℃において、溶解させた。亜硝酸ナトリ
ウム４０％溶液１２．１部を、内表面に対して、３ −
５分間にわたって加えた。ポジティブ亜硝酸塩試験を、
１０− １５℃において３０分間、溶液中で行った。過
剰な亜硝酸塩を、スルファミド酸で消失させた。酢酸
３．６５部を加え、温度を４０℃に調節した。その溶液
をろ過し、そのろ過したジアゾに対して、水１０部中
ＡＰＧ（登録商標）２２５ グリコシド７０％溶液１．
５８部を加えた。ナフトール ＡＳ−ＫＢ［２−ナフタ
レンカルボキシアミド、３−ヒドロキシ−Ｎ−（５−ク
ロロ−２−メチルフェニル）］２５．２５部と、水酸化
ナトリウム６．２５部及び水３５０部中に溶解させた樹
脂３．７０部とを、２時間にわたって加えることによっ
て、カップリング溶液をつくった。その反応混合物を、
９０℃まで加熱し、１５分間９０℃に保った。顔料を回
収し、洗浄して、１１０℃で乾燥させて、乾燥顔料４５
部を得た。最後にそれを微粉砕した。
【００３０】この実施例の生成物は、グリコシドを用い
ずに製造した顔料から調製した試験インキに比べて、よ
り透明で、印刷色調が明瞭で、ずっと光沢があり、１５
部強く、且つ色彩が明瞭である水性フレキソインキを与
えた。
ずに製造した顔料から調製した試験インキに比べて、よ
り透明で、印刷色調が明瞭で、ずっと光沢があり、１５
部強く、且つ色彩が明瞭である水性フレキソインキを与
えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード・フィッシャー アメリカ合衆国ロード・アイランド州 02864，カンバーランド，マウント・ビュ ー・ドライブ 29
Claims (15)
- 【請求項１】 モノアゾ顔料及びジアゾ顔料から選択さ
れるアゾ顔料と、次式： ＣnＨ
2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ ［式中：（ａ）ｘ は約１ − ２の数； （ｂ）ｎ は約８ − １８の整数；及び （ｃ）Ｍ は Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 及び Si から選択される
部分である］ で表されるアルキルポリグリコシドを約１ − １０重量
％含むアゾ顔料組成物。 - 【請求項２】 Ｍ が、Ｏ 及び Ｓ から選択される請求
項１記載の組成物。 - 【請求項３】 該アルキルポリグリコシドが、約２ −
６％の量で存在している請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 ｎ が、約８ − １１の整数である請求
項３記載の組成物。 - 【請求項５】 ｎ が、約１２ − １６の整数である請
求項３記載の組成物。 - 【請求項６】 次式： ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ ［式中：（ａ）Ｘ は約１ − ２の数であり； （ｂ）ｎ は約８ − １８の整数；及び （ｃ）Ｍ は Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 及び Si から選択される
部分である］ で表されるアルキルポリグリコシドから製造した顔料が
１ − １０重量％存在している条件下で、ジアゾ化アミ
ンを、置換又は未置換のアリールアイド、ナフトール、
又はピラゾロンから選択されるカップリング成分とカッ
プリングさせる工程を含むアゾ顔料を調製する方法。 - 【請求項７】 Ｍ が、Ｏ 及び Ｓ から選択される請求
項６記載の方法。 - 【請求項８】 該アルキルポリグリコシドが、約２ −
６％の量で存在している請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 ｎ が、約８ − １１の整数である請求
項８記載の方法。 - 【請求項１０】 ｎ が、約１２ − １６の整数である
請求項８記載の方法。 - 【請求項１１】 次式： ＣnＨ2n+1Ｍ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）XＨ ［式中：（ａ）Ｘ は約１ − ２の数； （ｂ）ｎ は約８ − １８の整数；及び （ｃ）Ｍ は Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ 及び Si から選択される
部分である］ で表されるアルキルポリグリコシドを１ − １０重量
％、及び水性結合剤溶液、及びモノアゾ顔料とジアゾ顔
料から選択されるアゾ顔料を含む水性インキ組成物。 - 【請求項１２】 Ｍ が、Ｏ 及び Ｓ から選択される請
求項１１記載の水性インキ組成物。 - 【請求項１３】 該アルキルポリグリコシドが、約２
− ６％の量で存在している請求項１２記載の水性イン
キ組成物。 - 【請求項１４】 ｎ が、約８ − １１の整数である請
求項１３記載の水性インキ組成物。 - 【請求項１５】 ｎ が、約１２ − １６の整数である
請求項１３記載の水性インキ組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/800,790 US5176750A (en) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | Azo pigment compositions and process for their preparation |
| US800790 | 1991-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230389A true JPH05230389A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=25179367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4318660A Pending JPH05230389A (ja) | 1991-11-27 | 1992-11-27 | 改良アゾ顔料組成物とその調製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5176750A (ja) |
| EP (1) | EP0544495A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05230389A (ja) |
| CA (1) | CA2083892A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000019782A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-01-21 | Kao Corp | 正帯電性トナー |
| JP2010195906A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを使用した着色組成物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5503754A (en) * | 1993-11-10 | 1996-04-02 | Henkel Corporation | Wet treatment of leather hides |
| DE4415159C1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-03-16 | Henkel Kgaa | Farblose Detergensgemische |
| CN1102210C (zh) * | 1997-02-18 | 2003-02-26 | 宇秀明 | 强制性密封油环 |
| CA2252266A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-13 | Rohm And Haas Company | Aqueous coating composition with extended open time |
| US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
| US6040368A (en) * | 1998-11-18 | 2000-03-21 | Rohm And Haas Company | Aqueous coating compositions with extended open time |
| DE10106147A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Clariant Gmbh | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| CN107254194A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-10-17 | 湖北昇昊色彩科技有限公司 | 颜料红170组合物及其生产工艺 |
| CN107163614B (zh) * | 2017-06-06 | 2019-05-17 | 宣城英特颜料有限公司 | 一种永固红颜料及其制备方法 |
| CN109439014B (zh) * | 2018-11-22 | 2020-08-14 | 宣城英特颜料有限公司 | 一种水性耐晒大红颜料及其制备方法 |
| CN109439015B (zh) * | 2018-11-22 | 2020-08-14 | 宣城英特颜料有限公司 | 一种适用于烘漆的永固红颜料及其制备方法 |
| CN117417649B (zh) * | 2023-10-12 | 2024-06-28 | 济宁阳光化学有限公司 | 一种环保型高性能颜料红p.r.2及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1813522A1 (de) * | 1968-12-09 | 1970-06-25 | Hoechst Ag | Farbstoffgemische aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2012152C3 (de) * | 1970-03-14 | 1974-03-21 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffgemischen aus Disazofarbstoffen und deren Verwendung |
| US3775148A (en) * | 1970-07-16 | 1973-11-27 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| US4341701A (en) * | 1979-11-07 | 1982-07-27 | Ciba-Geigy Corporation | Production of pigments |
| EP0070074B2 (en) * | 1981-07-13 | 1997-06-25 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Foaming surfactant compositions |
| DE3140141A1 (de) * | 1981-10-09 | 1983-04-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung eines azopigments |
| US4968352A (en) * | 1988-04-28 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines |
| DE4129926C1 (ja) * | 1991-09-09 | 1992-07-23 | Kao Corporation Gmbh, 4000 Duesseldorf, De |
-
1991
- 1991-11-27 US US07/800,790 patent/US5176750A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-11-24 EP EP92310728A patent/EP0544495A1/en not_active Ceased
- 1992-11-26 CA CA002083892A patent/CA2083892A1/en not_active Abandoned
- 1992-11-27 JP JP4318660A patent/JPH05230389A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000019782A (ja) * | 1998-07-01 | 2000-01-21 | Kao Corp | 正帯電性トナー |
| JP2010195906A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを使用した着色組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5176750A (en) | 1993-01-05 |
| CA2083892A1 (en) | 1993-05-28 |
| EP0544495A1 (en) | 1993-06-02 |
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