JPH04255761A - ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物Info
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- JPH04255761A JPH04255761A JP3038019A JP3801991A JPH04255761A JP H04255761 A JPH04255761 A JP H04255761A JP 3038019 A JP3038019 A JP 3038019A JP 3801991 A JP3801991 A JP 3801991A JP H04255761 A JPH04255761 A JP H04255761A
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジスアゾ顔料、特にオフ
セットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ
製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ
組成物に関する。
セットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ
製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ
組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、プロセスのオフセットインキはウエ
ットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウエ
ットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショッ
トミルで分散することによって得られていた。しかし前
者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度低下
する品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者の
方法が近年見直されてきているがウエットケーキ顔料の
乾燥物をインキ化したものはしてウエットケーキからの
ものと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣っ
ていた。ウエットケーキ顔料は３、３’ージクロロベン
ジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカッ
プリングすることによって得られるが乾燥時の熱により
著しく結晶成長するために品質低下してしまう。他方、
二成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０
６３０号公報において２つのカップリング成分すなわち
アセトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつ
ものとの混合カップリングの例があるがこの顔料につい
てもその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で
著しく劣っていた。また特公平１−１１０５７８号公報
にアセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジ
ド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオル
ソクロロアニリド、アセトアセト−２，４−キシリジド
およびアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロ
─アニリドから選ばれた２種類またはそれ以上の混合物
をカップリングさせて誘導された顔料についての例が記
載されているがこの顔料の乾燥物も上記と同様にウェッ
トケーキより著しく劣っていた。
ットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウエ
ットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショッ
トミルで分散することによって得られていた。しかし前
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する品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者の
方法が近年見直されてきているがウエットケーキ顔料の
乾燥物をインキ化したものはしてウエットケーキからの
ものと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣っ
ていた。ウエットケーキ顔料は３、３’ージクロロベン
ジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカッ
プリングすることによって得られるが乾燥時の熱により
著しく結晶成長するために品質低下してしまう。他方、
二成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０
６３０号公報において２つのカップリング成分すなわち
アセトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつ
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てもその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で
著しく劣っていた。また特公平１−１１０５７８号公報
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載されているがこの顔料の乾燥物も上記と同様にウェッ
トケーキより著しく劣っていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はオフセットイ
ンキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可
能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキ
を得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物を
提供する。
ンキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可
能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキ
を得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物を
提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、３，３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、ア
セトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド
２〜４０モル％および下記一般式（１）で表されるアセ
トアニリド系化合物０．１〜１０モル％を混合カップラ
ー成分としてなるジスアゾ顔料に関する。
クロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、ア
セトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド
２〜４０モル％および下記一般式（１）で表されるアセ
トアニリド系化合物０．１〜１０モル％を混合カップラ
ー成分としてなるジスアゾ顔料に関する。
【化２】
〔ただし、式中、ＸはーＣＯＯＨ，−ＳＯ３ Ｈ，−Ｓ
Ｏ３ Ｍ，−ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＲ１ Ｒ２ ，
−ＳＯ２ ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ
ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＳＯ２ ＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ Ｎ
Ｒ１ Ｒ２ （ただし、Ｒ１ ，Ｒ２ はそれぞれ水素
原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または−Ｃ２ Ｈ
４ ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属イオン
を表す。）、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，ＣＨ３ ，Ｃｌを示す。 〕本発明は、また、上記ジスアゾ顔料および印刷インキ
ビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成物に
関する。
Ｏ３ Ｍ，−ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＲ１ Ｒ２ ，
−ＳＯ２ ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ
ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＳＯ２ ＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ Ｎ
Ｒ１ Ｒ２ （ただし、Ｒ１ ，Ｒ２ はそれぞれ水素
原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または−Ｃ２ Ｈ
４ ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属イオン
を表す。）、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，ＣＨ３ ，Ｃｌを示す。 〕本発明は、また、上記ジスアゾ顔料および印刷インキ
ビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成物に
関する。
【０００５】一般式（１）で表されるアセトアニリド系
化合物としては以下の例示化合物をがある。アセトアセ
トオルソカルボキシアニリド，アセトアセトメタカルボ
キシアニリド，アセトアセトパラカルボキシアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−４−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−５−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−６−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−５−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−６−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−ヒドロキシアニリ
ド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシア
ニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−ヒドロキ
シアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−ヒド
ロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−
ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−
５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキ
シ−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−クロロアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−３−クロロアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−メチルアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−３−メチルアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−
カルボキシ−３−ヒドロキシアニリド，アセトアセトオ
ルソスルフォニルアニリド，アセトアセトメタスルフォ
ニルアニリド，アセトアセトパラスルフォニルアニリド
，アセトアセト−２−スルフォニル−３−クロロアニリ
ド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−クロロア
ニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６−クロロ
アニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−３−メチ
ルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−メ
チルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−
メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６
−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−
３−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−スルフォ
ニル−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−ス
ルフォニル−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
３−スルフォニル−２−クロロアニリド，アセトアセト
−３−スルフォニル−４−クロロアニリド，アセトアセ
ト−３−スルフォニル−５−クロロアニリド，アセトア
セト−３−スルフォニル−６−クロロアニリド，アセト
アセト−３−スルフォニル−２−メチルアニリド，アセ
トアセト−３−スルフォニル−４−メチルアニリド，ア
セトアセト−３−スルフォニル−５−メチルアニリド，
アセトアセト−３−スルフォニル−６−メチルアニリド
，アセトアセト−３−スルフォニル−２−ヒドロキシア
ニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−４−ヒドロ
キシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−５−
ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル
−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−スルフ
ォニル−クロロアニリド，アセトアセト−４−スルフォ
ニル−３−クロロアニリド，アセトアセト−４−スルフ
ォニル−２−メチルアニリド，アセトアセト−４−スル
フォニル−３−メチルアニリド，アセトアセト−４−ス
ルフォニル−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−３−ヒドロキシアニリド，２−アセ
トアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，カリ
ウム塩，カルシウム塩，バリウム塩，ストロンチウム塩
，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，アルミニウム
塩，３−アセトアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリウム塩，スト
ロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，
アルミニウム塩，４−アセトアセチルベンゼンスルフォ
ン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリ
ウム塩，ストロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグ
ネシウム塩，アルミニウム塩，４−アセトアセチル−２
−クロロベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−ア
セトアセチル−３−クロロベンゼンスルフォン酸のナト
リウム塩，４−アセトアセチル−２−メチルベンゼンス
ルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−３−
メチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−アセ
トアセチル−２−ヒドロキシベンゼンスルフォン酸のナ
トリウム塩，４−アセトアセチル−３−ヒドロキシベン
ゼンスルフォン酸のナトリウム塩，アセトアセトオルソ
アミノアニリド，アセトアセトメタアミノアニリド，ア
セトアセトパラアミノアニリド，アセトアセトオルソ−
Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−
エチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−ブチ
ルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−ステアリ
ルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノアニリド，アセトアセトオルソアミノア
ニリド，アセトアセトメタアミノアニリド，アセトアセ
トパラアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−メチル
アミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−エチルアミノ
アニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ブチルアミノアニリ
ド，アセトアセトパラ−Ｎ−ステアリルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド
，アセトアセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ
−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセトアセト
−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，
アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノアニリド，アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノアニリド，アセトアセト−２−ヒドロキ
シ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセ
ト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニ
リド，アセトアセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノアニリド，２−アセトアセチルベンズアミ
ド，３−アセトアセチルベンズアミド，４−アセトアセ
チルベンズアミド，３−アセトアセチル−２−クロロベ
ンズアミド，３−アセトアセチル−４−クロロベンズア
ミド，３−アセトアセチル−５−クロロベンズアミド，
３−アセトアセチル−６−クロロベンズアミド，３−ア
セトアセチル−２−メチルベンズアミド，３−アセトア
セチル−４−メチルベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−メチルベンズアミド，３−アセトアセチル−５−
メチルベンズアミド，３−アセトアセチル−６−メチル
ベンズアミド，３−アセトアセチル−２−ヒドロキシベ
ンズアミド，３−アセトアセチル−２−ヒドロキシベン
ズアミド，３−アセトアセチル−４−ヒドロキシベンズ
アミド，３−アセトアセチル−５−ヒドロキシベンズア
ミド，３−アセトアセチル−６−ヒドロキシベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジブチルベンズアミ
ド，２−アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，
３−アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，４−
アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，４−アセ
トアセチルベンゼンスルフォニルジメチルアミド，４−
アセトアセチルベンゼンスルフォニルジエチルアミド，
４−アセトアセチルベンゼンスルフォニルジブチルアミ
ド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノプロピルアミノ
スルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエチルア
ミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセ
ト−ｐ−ジブチルアミノプロピルアミノスルフォニルア
ニリド，アセトアセト−ｐ−ステアリルアミノプロピル
アミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメ
チルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジエチルアミノエチルアミノスルフォニル
アニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノエチルア
ミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ステア
リルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボアニ
リド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノプロピルアミ
ノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ス
テアリルアミノプロピルアミノカルボアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジメチルアミノエチルアミノカルボアニリ
ド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノエチルアミノカ
ルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノエチ
ルアミノカルボアニリド， アセトアセト−ｐ−ステ
アリルアミノエチルアミノカルボアニリド，４−アセト
アセチルベンゼンスルフォニルジエチロールアミド，４
−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエチロールベンズアミド
。
化合物としては以下の例示化合物をがある。アセトアセ
トオルソカルボキシアニリド，アセトアセトメタカルボ
キシアニリド，アセトアセトパラカルボキシアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−４−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−５−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−６−クロロアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−４−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−５−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−６−メチルアニリド，
アセトアセト−２−カルボキシ−３−ヒドロキシアニリ
ド，アセトアセト−２−カルボキシ−４−ヒドロキシア
ニリド，アセトアセト−２−カルボキシ−５−ヒドロキ
シアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６−クロ
ロアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−５−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−６−メチ
ルアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−２−ヒド
ロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−４−
ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキシ−
５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−カルボキ
シ−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−クロロアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−３−クロロアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−メチルアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−３−メチルアニリド，アセトアセト−４−カル
ボキシ−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−
カルボキシ−３−ヒドロキシアニリド，アセトアセトオ
ルソスルフォニルアニリド，アセトアセトメタスルフォ
ニルアニリド，アセトアセトパラスルフォニルアニリド
，アセトアセト−２−スルフォニル−３−クロロアニリ
ド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−クロロアニ
リド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−クロロア
ニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６−クロロ
アニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−３−メチ
ルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−４−メ
チルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−５−
メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−６
−メチルアニリド，アセトアセト−２−スルフォニル−
３−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−スルフォ
ニル−４−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−２−ス
ルフォニル−５−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
３−スルフォニル−２−クロロアニリド，アセトアセト
−３−スルフォニル−４−クロロアニリド，アセトアセ
ト−３−スルフォニル−５−クロロアニリド，アセトア
セト−３−スルフォニル−６−クロロアニリド，アセト
アセト−３−スルフォニル−２−メチルアニリド，アセ
トアセト−３−スルフォニル−４−メチルアニリド，ア
セトアセト−３−スルフォニル−５−メチルアニリド，
アセトアセト−３−スルフォニル−６−メチルアニリド
，アセトアセト−３−スルフォニル−２−ヒドロキシア
ニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−４−ヒドロ
キシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル−５−
ヒドロキシアニリド，アセトアセト−３−スルフォニル
−６−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−４−スルフ
ォニル−クロロアニリド，アセトアセト−４−スルフォ
ニル−３−クロロアニリド，アセトアセト−４−スルフ
ォニル−２−メチルアニリド，アセトアセト−４−スル
フォニル−３−メチルアニリド，アセトアセト−４−ス
ルフォニル−２−ヒドロキシアニリド，アセトアセト−
４−スルフォニル−３−ヒドロキシアニリド，２−アセ
トアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，カリ
ウム塩，カルシウム塩，バリウム塩，ストロンチウム塩
，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，アルミニウム
塩，３−アセトアセチルベンゼンスルフォン酸のナトリ
ウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリウム塩，スト
ロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグネシウム塩，
アルミニウム塩，４−アセトアセチルベンゼンスルフォ
ン酸のナトリウム塩，カリウム塩，カルシウム塩，バリ
ウム塩，ストロンチウム塩，マンガン塩，亜鉛塩，マグ
ネシウム塩，アルミニウム塩，４−アセトアセチル−２
−クロロベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−ア
セトアセチル−３−クロロベンゼンスルフォン酸のナト
リウム塩，４−アセトアセチル−２−メチルベンゼンス
ルフォン酸のナトリウム塩，４−アセトアセチル−３−
メチルベンゼンスルフォン酸のナトリウム塩，４−アセ
トアセチル−２−ヒドロキシベンゼンスルフォン酸のナ
トリウム塩，４−アセトアセチル−３−ヒドロキシベン
ゼンスルフォン酸のナトリウム塩，アセトアセトオルソ
アミノアニリド，アセトアセトメタアミノアニリド，ア
セトアセトパラアミノアニリド，アセトアセトオルソ−
Ｎ−メチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−
エチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−ブチ
ルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ−ステアリ
ルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノアニリド，アセトアセトオルソ−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノアニリド，アセトアセトオルソアミノア
ニリド，アセトアセトメタアミノアニリド，アセトアセ
トパラアミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−メチル
アミノアニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−エチルアミノ
アニリド，アセトアセトパラ−Ｎ−ブチルアミノアニリ
ド，アセトアセトパラ−Ｎ−ステアリルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリド
，アセトアセトパラ−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド
，アセトアセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノアニリド，アセトアセト−２−クロロ
−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノアニリド，アセトアセト
−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，
アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノアニリド，アセトアセト−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノアニリド，アセトアセト−２−ヒドロキ
シ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリド，アセトアセ
ト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニ
リド，アセトアセト−２−ヒドロキシ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノアニリド，２−アセトアセチルベンズアミ
ド，３−アセトアセチルベンズアミド，４−アセトアセ
チルベンズアミド，３−アセトアセチル−２−クロロベ
ンズアミド，３−アセトアセチル−４−クロロベンズア
ミド，３−アセトアセチル−５−クロロベンズアミド，
３−アセトアセチル−６−クロロベンズアミド，３−ア
セトアセチル−２−メチルベンズアミド，３−アセトア
セチル−４−メチルベンズアミド，３−アセトアセチル
−４−メチルベンズアミド，３−アセトアセチル−５−
メチルベンズアミド，３−アセトアセチル−６−メチル
ベンズアミド，３−アセトアセチル−２−ヒドロキシベ
ンズアミド，３−アセトアセチル−２−ヒドロキシベン
ズアミド，３−アセトアセチル−４−ヒドロキシベンズ
アミド，３−アセトアセチル−５−ヒドロキシベンズア
ミド，３−アセトアセチル−６−ヒドロキシベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミ
ド，４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジブチルベンズアミ
ド，２−アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，
３−アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，４−
アセトアセチルベンゼンスルフォニルアミド，４−アセ
トアセチルベンゼンスルフォニルジメチルアミド，４−
アセトアセチルベンゼンスルフォニルジエチルアミド，
４−アセトアセチルベンゼンスルフォニルジブチルアミ
ド，アセトアセト−ｐ−ジメチルアミノプロピルアミノ
スルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジエチルア
ミノプロピルアミノスルフォニルアニリド，アセトアセ
ト−ｐ−ジブチルアミノプロピルアミノスルフォニルア
ニリド，アセトアセト−ｐ−ステアリルアミノプロピル
アミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ジメ
チルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジエチルアミノエチルアミノスルフォニル
アニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノエチルア
ミノスルフォニルアニリド，アセトアセト−ｐ−ステア
リルアミノエチルアミノスルフォニルアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジメチルアミノプロピルアミノカルボアニ
リド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノプロピルアミ
ノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ス
テアリルアミノプロピルアミノカルボアニリド，アセト
アセト−ｐ−ジメチルアミノエチルアミノカルボアニリ
ド，アセトアセト−ｐ−ジエチルアミノエチルアミノカ
ルボアニリド，アセトアセト−ｐ−ジブチルアミノエチ
ルアミノカルボアニリド， アセトアセト−ｐ−ステ
アリルアミノエチルアミノカルボアニリド，４−アセト
アセチルベンゼンスルフォニルジエチロールアミド，４
−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエチロールベンズアミド
。
【０００６】本発明の混合カップラー成分の使用割合は
、アセトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％
、アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニ
リド２〜４０モル％および下記一般式（１）で表される
アセトアニリド系化合物０．１〜１０モル％、好ましく
は１から５モル％である。アセトアセトオルソトルイジ
ドとアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロア
ニリドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整する
ためのものである。また、一般式（１）のアセトアニリ
ド系化合物が上記数値より多くなると、不透明化、分散
不良となるので好ましくない。
、アセトアセトオルソトルイジド９７．９〜６０モル％
、アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニ
リド２〜４０モル％および下記一般式（１）で表される
アセトアニリド系化合物０．１〜１０モル％、好ましく
は１から５モル％である。アセトアセトオルソトルイジ
ドとアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロア
ニリドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整する
ためのものである。また、一般式（１）のアセトアニリ
ド系化合物が上記数値より多くなると、不透明化、分散
不良となるので好ましくない。
【０００７】本発明において３、３’ージクロロベンジ
ジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング
反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行
う。この際の条件はＰＨ６からＰＨ３、温度１０℃から
３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料
スラリーをアルカリ側（ＰＨ９からＰＨ１４）に調整し
、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加量
は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのスラ
リーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸側
（ＰＨとはＰＨ６からＰＨ４）にＰＨ調整し顔料表面に
ロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾燥、
粉砕を行う。
ジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング
反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行
う。この際の条件はＰＨ６からＰＨ３、温度１０℃から
３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料
スラリーをアルカリ側（ＰＨ９からＰＨ１４）に調整し
、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加量
は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのスラ
リーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸側
（ＰＨとはＰＨ６からＰＨ４）にＰＨ調整し顔料表面に
ロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾燥、
粉砕を行う。
【０００８】本発明のジスアゾ顔料組成物はプロセス用
オフセットインキとして使用される。オフセットインキ
の組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３〜３５重量
％とオフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、そ
の他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなる。オフ
セット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹脂
、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性油
変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、αー
オレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるもの
である。
オフセットインキとして使用される。オフセットインキ
の組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３〜３５重量
％とオフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、そ
の他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなる。オフ
セット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹脂
、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性油
変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、αー
オレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるもの
である。
【０００９】
【発明の効果】一般的にオフセットインキの透明性、濃
度の向上は顔料粒子を微細化することで達成できる。し
かしアセトアセトアニリドと極性基含有カップラー成分
の二成分混合カップリングでは乾燥工程の熱により顔料
粒子が結晶成長してしまう。これはアセトアセトアニリ
ドが著しく耐熱性がないためである。しかしながら、本
発明では顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱
による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニス
の濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させるこ
とができた。
度の向上は顔料粒子を微細化することで達成できる。し
かしアセトアセトアニリドと極性基含有カップラー成分
の二成分混合カップリングでは乾燥工程の熱により顔料
粒子が結晶成長してしまう。これはアセトアセトアニリ
ドが著しく耐熱性がないためである。しかしながら、本
発明では顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱
による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニス
の濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させるこ
とができた。
【００１０】
【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。
【００１１】実施例１
水４００部に３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部
と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷
却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌
する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダ
を消失させて、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液とする。一方、アセトアセトオルソトルイジド３
３．６部とアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−ク
ロロアニリド５．０部と３−アセトアセチル−４−メチ
ルベンズアミド１．４部および苛性ソーダ２０部を加え
て溶解する。この溶液に１０％酢酸３６０部を少しずつ
加えて懸濁液とし、これに前記テトラゾ溶液を約３０分
要して加える。この間反応液の温度は約１５℃に保って
おく。得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダで
ＰＨ１０からＰＨ１１に調整後、ロジンの１０％アルカ
リ塩溶液を７０部を添加した。このスラリーを８０℃ま
で加熱し、３０分攪拌後塩酸を加えＰＨ４からＰＨ６に
調整し、濾過、水洗した。得られた顔料のプレスケーキ
を８０℃にて乾燥し、粉砕した。
と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷
却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌
する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダ
を消失させて、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液とする。一方、アセトアセトオルソトルイジド３
３．６部とアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−ク
ロロアニリド５．０部と３−アセトアセチル−４−メチ
ルベンズアミド１．４部および苛性ソーダ２０部を加え
て溶解する。この溶液に１０％酢酸３６０部を少しずつ
加えて懸濁液とし、これに前記テトラゾ溶液を約３０分
要して加える。この間反応液の温度は約１５℃に保って
おく。得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダで
ＰＨ１０からＰＨ１１に調整後、ロジンの１０％アルカ
リ塩溶液を７０部を添加した。このスラリーを８０℃ま
で加熱し、３０分攪拌後塩酸を加えＰＨ４からＰＨ６に
調整し、濾過、水洗した。得られた顔料のプレスケーキ
を８０℃にて乾燥し、粉砕した。
【００１２】実施例２
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンズアミド１
．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンズアミド１
．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
【００１３】実施例３
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォン酸ナトリウム１．７部を使用した他は実施例１と同
様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォン酸ナトリウム１．７部を使用した他は実施例１と同
様に行った。
【００１４】実施例４
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノスルフォニルアニリド２．０部を使用し
た他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノスルフォニルアニリド２．０部を使用し
た他は実施例１と同様に行った。
【００１５】実施例５
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジエチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド２．０部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジエチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド２．０部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
【００１６】実施例６
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド１．９部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−ｐ−ジメチルアミノ
プロピルアミノカルボアニリド１．９部を使用した他は
実施例１と同様に行った。
【００１７】実施例７
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチロールアミド２．０部を使用した他は実施
例１と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチルベンゼンスルフ
ォニルジエチロールアミド２．０部を使用した他は実施
例１と同様に行った。
【００１８】実施例８
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセトオルソカルボキシアニ
リド１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセトオルソカルボキシアニ
リド１．３部を使用した他は実施例１と同様に行った。
【００１９】実施例９
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−ヒドロキシ−４
−カルボキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−ヒドロキシ−４
−カルボキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２０】実施例１０
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−カルボキシ−４
−ヒドロキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えてアセトアセト−３−カルボキシ−４
−ヒドロキシアニリド１．４部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２１】実施例１１
実施例１で使用した３−アセトアセチル−４−メチルベ
ンズアミドに代えて４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド１．９部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
ンズアミドに代えて４−アセトアセチル−Ｎ，Ｎ−ジエ
チロールベンズアミド１．９部を使用した他は実施例１
と同様に行った。
【００２２】各例で得られた乾燥ジスアゾ顔料１０部と
ロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセッ
トインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散し
オフセットインキを作成した。このオフセットインキの
性能を一般式（１）を添加しないで合成したジスアゾ顔
料を用いて作成したオフセットインキ（標準インキ）と
比較して表−１にまとめた。表−１において、Ｌ＊ は
インキの透明性を示しその値が小の方が透明性大、濃度
はコーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃
度大、流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値
（ ｍｍ ）で示しその値が大の方が流動性大であ
る。
ロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセッ
トインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散し
オフセットインキを作成した。このオフセットインキの
性能を一般式（１）を添加しないで合成したジスアゾ顔
料を用いて作成したオフセットインキ（標準インキ）と
比較して表−１にまとめた。表−１において、Ｌ＊ は
インキの透明性を示しその値が小の方が透明性大、濃度
はコーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃
度大、流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値
（ ｍｍ ）で示しその値が大の方が流動性大であ
る。
【００２３】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 ３，３’−ジクロロベンジジンのテト
ラゾ化物をジアゾ成分とし、アセトアセトオルソトルイ
ジド９７．９〜６０モル％、アセトアセト−２，５−ジ
メトキシ−４−クロロアニリド２〜４０モル％および下
記一般式（１）で表されるアセトアニリド系化合物０．
１〜１０モル％を混合カップラー成分としてなるジスア
ゾ顔料。 【化１】 〔ただし、式中、ＸはーＣＯＯＨ，−ＳＯ３ Ｈ，−Ｓ
Ｏ３ Ｍ，−ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＲ１ Ｒ２ ，
−ＳＯ２ ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＣＯＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ
ＮＲ１ Ｒ２ ，−ＳＯ２ ＮＨ（ＣＨ２ ）ｎ Ｎ
Ｒ１ Ｒ２ （ただし、Ｒ１ ，Ｒ２ はそれぞれ水素
原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または−Ｃ２ Ｈ
４ ＯＨ基を示し、ｎは１〜３の整数、Ｍは金属イオン
を表す。）、Ｙは、Ｈ，ＯＨ，ＣＨ３ ，Ｃｌを示す。 〕 - 【請求項２】 請求項１記載のジスアゾ顔料および印
刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3801991A JP2682747B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3801991A JP2682747B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04255761A true JPH04255761A (ja) | 1992-09-10 |
| JP2682747B2 JP2682747B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=12513868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3801991A Expired - Lifetime JP2682747B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2682747B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55135165A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Production of azo pigment |
| JPS62187768A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| JPS62197460A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3801991A patent/JP2682747B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55135165A (en) * | 1979-04-11 | 1980-10-21 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Production of azo pigment |
| JPS62187768A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| JPS62197460A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ黄色顔料の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2682747B2 (ja) | 1997-11-26 |
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