JP3769951B2 - ジスアゾ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明はジスアゾ顔料、特にオフセットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、プロセスのオフセットインキはウェットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウエットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショットミルで分散することによって得られていた。しかし前者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度が低下するなどの品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者の方法が近年見直されてきているが、ウエットケーキ顔料の乾燥物をインキ化したものはウエットケーキから直接インキ化したものと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣っていた。ウエットケーキ顔料は３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップリングすることによって得られるが乾燥時の熱により著しく結晶成長するために品質低下してしまう。
【０００３】
他方、二成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０６３０号公報において２つのカップリング成分すなわちアセトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつものとの混合カップリングの例があるがこの顔料についてもその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で著しく劣っていた。
【０００４】
また特公平１−１１０５７８号公報には、アセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオルソクロロアニリド、アセトアセトメタキシリジドおよびアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドから選ばれた２種類またはそれ以上の混合物をカップリングさせて誘導された顔料が記載されているが、この顔料の乾燥物も上記と同様にウェットケーキより著しく劣っていた。
【０００５】
更に、特開平４−２７５３７３号公報には、アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメタキリジドの主カップリング成分に酸性基含有アセトアセトアニリド又は塩基性基含有アセトアセトアニリドを添加することが記載されているが、酸性基含有アセトアセトアニリドを配合したものは、透明性が向上するが流動性は劣るという問題点があり、塩基性基含有アセトアセトアニリドを配合したものは、流動性は向上するが透明性が不足するという問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、プロセスのオフセット黄インキ製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキを得ることができるジスアゾ顔料を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、カップラー成分としてアセトアセトオルソトルイジド９７．８〜５９．８モル％、アセトアセトメタキシリジド２〜４０モル％、下記一般式で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％および下記一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％を混合カップリングして得られるジスアゾ顔料に関する。
一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】
（ただし、式中、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍを表し、ＹはＨ、ＯＨ、ＣＨ3、Ｃｌを表し、Ｍは金属イオンを表す。）
一般式（２）
【００１０】
【化４】
【００１１】
（ただし、式中、Ｚは−ＮＲ1Ｒ2、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）nＮＲ1Ｒ2、−ＳＯＮＨ（ＣＨ2）nＮＲ1Ｒ2（ただし、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基、ｎは１〜３の整数を表す。）を表し、ＹはＨ、ＯＨ、ＣＨ3、Ｃｌを表す。）
更に本発明は、上記ジスアゾ顔料および印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成物に関する。
【発明の実施の形態】
【００１２】
本発明において、アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメタキシドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整するためのものである。
【００１３】
一般式（１）で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類および一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類の具体例を表１に示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】
一般式（１）で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類および一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類の配合量は、全カップラー成分の全量に対して、それぞれ０．１〜１０モル％であり、合計量は０．２〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％である。また、両者の使用割合は、モル比率として酸性基含有アセトアセトアニリド類：塩基性基含有アセトアセトアニリド類＝１：９〜９：１とすることが好ましい。
【００１６】
一般式（１）の酸性基含有アセトアセトアニリド類の配合量もしくは配合割合が上記数値より少なくなると、ジスアゾ顔料の透明性が低下し、逆に上記数値より多くなると、オフセットインキに添加した場合に流動性が低下する。また、一般式（２）の塩基性基含有アセトアセトアニリド類の配合量もしくは配合割合が上記数値より少ないと、流動性が低下し、逆に上記数値よりすくなくなると、顔料の乾燥工程で結晶成長が進み、透明性が低下する傾向がある。
【００１７】
本発明において３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行う。この際の条件はｐＨ６からｐＨ３、温度１０℃から３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料スラリーをアルカリ側（ｐＨ９からｐＨ１４）に調整し、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加量は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのスラリーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸側（ＰＨとはｐＨ４からｐＨ６）にＰＨ調整し顔料表面にロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾燥、粉砕を行う。
【００１８】
本発明のジスアゾ顔料組成物はプロセス用オフセットインキとして使用される。オフセットインキの組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３〜３５重量％、オフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、その他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなるものである。オフセット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性油変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラフィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、αーオレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるものである。
【００１９】
【実施例】
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明する。実施例において「部」は全て重量部を示す。
【００２０】
実施例１
水４００部に３、３’−ジクロロベンジジン２５．３部と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダを消失させて、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液とした。一方、アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部と表１の１の酸性基を持つ化合物０．４部と８の塩基性基を持つ化合物２．８部および苛性ソーダ２０部を加えて溶解した。この溶液に１０％酢酸３６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、これに前記テトラゾ溶液を約３０分要して加えた。この間反応液の温度は約１５℃に保たれた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダでｐＨ１０．５に調整後、ロジンの１０％アルカリ塩溶液を７０部を添加した。このスラリーを８０℃まで加熱し、３０分攪拌後塩酸を加えｐＨ５に調整し、濾過、水洗した。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて乾燥し、粉砕した。
【００２１】
実施例２
表１の２の化合物０．９部、５の化合物１．９部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例３
表１の３の化合物２．３部、６の化合物０．７部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例４
表１の４の化合物１．５部、７の化合物１．３部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例５
表１の１の化合物１．３部、９の化合物０．８部に代えた他は実施例１と同様に行った。
【００２２】
実施例６
アセトアセトオルソトルイジド３０．６部とアセトアセトメタキシリジド４．１部表１の２の化合物３．８部、１０の化合物１．４部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例７
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の２の化合物０．９部、１１の化合物４．０部に代えた他は実施例１と同様に行った。
【００２３】
比較例１
酸性基及び塩基性基を持つアセトアセトアニリドを使用しないでアセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部を用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例２
アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部、表１の２の化合物２．４部用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例３
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の２の化合物４．８部用いた他は実施例１と同様に行った。
【００２４】
比較例４
アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部、表１の８の化合物３．５部用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例５
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の８の化合物６．９部用いた他は実施例１と同様に行った。
【００２５】
各例で得られた乾燥ジスアゾ顔料１０部とロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセットインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作成した。
このオフセットインキの性能を表２にまとめた。
表２において、Ｌ*はインキの透明性を示しその値が小の方が透明性が大である。濃度はコーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃度が大である。流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値（ｍｍ）で示しその値が大の方が流動性大である。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】
本発明により、顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニスの濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させることができた。
【産業上の利用分野】
本発明はジスアゾ顔料、特にオフセットインキに用いるとプロセスのオフセット黄インキ製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキを得ることができるジスアゾ顔料と印刷インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、プロセスのオフセットインキはウェットケーキをフラッシングしてインキ化する方法とウエットケーキの乾燥物を３本ロール、サンドミル、ショットミルで分散することによって得られていた。しかし前者の方法はフラッシング時の熱により不透明、濃度が低下するなどの品質のバラツキが大きく、その影響が少ない後者の方法が近年見直されてきているが、ウエットケーキ顔料の乾燥物をインキ化したものはウエットケーキから直接インキ化したものと比較して透明性、流動性、濃度の点で著しく劣っていた。ウエットケーキ顔料は３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物とアセトアセトアニリドとをカップリングすることによって得られるが乾燥時の熱により著しく結晶成長するために品質低下してしまう。
【０００３】
他方、二成分カップリングの公知技術として特公昭５５−１０６３０号公報において２つのカップリング成分すなわちアセトアセトアニリドとそのフェニル基に極性基をもつものとの混合カップリングの例があるがこの顔料についてもその乾燥物は透明性、流動性、濃度、透明性の点で著しく劣っていた。
【０００４】
また特公平１−１１０５７８号公報には、アセトアセトアニリド、アセトアセトオルソアニシジド、アセトアセトオルソトルイジド、アセトアセトオルソクロロアニリド、アセトアセトメタキシリジドおよびアセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドから選ばれた２種類またはそれ以上の混合物をカップリングさせて誘導された顔料が記載されているが、この顔料の乾燥物も上記と同様にウェットケーキより著しく劣っていた。
【０００５】
更に、特開平４−２７５３７３号公報には、アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメタキリジドの主カップリング成分に酸性基含有アセトアセトアニリド又は塩基性基含有アセトアセトアニリドを添加することが記載されているが、酸性基含有アセトアセトアニリドを配合したものは、透明性が向上するが流動性は劣るという問題点があり、塩基性基含有アセトアセトアニリドを配合したものは、流動性は向上するが透明性が不足するという問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、プロセスのオフセット黄インキ製造が可能なだけの透明性、濃度を有し、流動性も良好なインキを得ることができるジスアゾ顔料を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、カップラー成分としてアセトアセトオルソトルイジド９７．８〜５９．８モル％、アセトアセトメタキシリジド２〜４０モル％、下記一般式で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％および下記一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％を混合カップリングして得られるジスアゾ顔料に関する。
一般式（１）
【０００８】
【化３】
（ただし、式中、Ｘは−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍを表し、ＹはＨ、ＯＨ、ＣＨ3、Ｃｌを表し、Ｍは金属イオンを表す。）
一般式（２）
【００１０】
【化４】
（ただし、式中、Ｚは−ＮＲ1Ｒ2、−ＣＯＮＲ1Ｒ2、−ＳＯＮＲ1Ｒ2、−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）nＮＲ1Ｒ2、−ＳＯＮＨ（ＣＨ2）nＮＲ1Ｒ2（ただし、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子、炭素数が１〜１８のアルキル基または−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基、ｎは１〜３の整数を表す。）を表し、ＹはＨ、ＯＨ、ＣＨ3、Ｃｌを表す。）
更に本発明は、上記ジスアゾ顔料および印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成物に関する。
【発明の実施の形態】
【００１２】
本発明において、アセトアセトオルソトルイジドとアセトアセトメタキシドの使用割合はプロセス黄インキの色相を調整するためのものである。
【００１３】
一般式（１）で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類および一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類の具体例を表１に示した。
【００１４】
【表１】
一般式（１）で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類および一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類の配合量は、全カップラー成分の全量に対して、それぞれ０．１〜１０モル％であり、合計量は０．２〜１０モル％、好ましくは１〜５モル％である。また、両者の使用割合は、モル比率として酸性基含有アセトアセトアニリド類：塩基性基含有アセトアセトアニリド類＝１：９〜９：１とすることが好ましい。
【００１６】
一般式（１）の酸性基含有アセトアセトアニリド類の配合量もしくは配合割合が上記数値より少なくなると、ジスアゾ顔料の透明性が低下し、逆に上記数値より多くなると、オフセットインキに添加した場合に流動性が低下する。また、一般式（２）の塩基性基含有アセトアセトアニリド類の配合量もしくは配合割合が上記数値より少ないと、流動性が低下し、逆に上記数値よりすくなくなると、顔料の乾燥工程で結晶成長が進み、透明性が低下する傾向がある。
【００１７】
本発明において３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物と混合カップラーとのカップリング反応は特に制限されないが、常法により酢酸酸性下で行う。この際の条件はｐＨ６からｐＨ３、温度１０℃から３０℃、時間３０分から６０分で行う。ついでこの顔料スラリーをアルカリ側（ｐＨ９からｐＨ１４）に調整し、ロジンのアルカリ塩溶液を添加する。ロジンの添加量は色素に対し１から５０重量％である。ついでこのスラリーを温度８０℃で３０分間程度加熱する。ついで酸側（ＰＨとはｐＨ４からｐＨ６）にＰＨ調整し顔料表面にロジンを析出させ、３０分保温後、濾過、水洗、乾燥、粉砕を行う。
【００１８】
本発明のジスアゾ顔料組成物はプロセス用オフセットインキとして使用される。オフセットインキの組成物としては、本発明のジスアゾ顔料３〜３５重量％、オフセット用インキビヒクル９７〜４５重量％、その他補助剤や体質顔料０から２０重量％からなるものである。オフセット用インキビヒクルはロジン変性フェーノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これらの乾性油変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎーパラフィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、αーオレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるものである。
【００１９】
【実施例】
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明する。実施例において「部」は全て重量部を示す。
【００２０】
実施例１
水４００部に３、３’−ジクロロベンジジン２５．３部と３５％塩酸１６．５部を加える。この溶液を０℃に冷却後２０％亜硝酸ソーダ溶液を５７部加え、１時間撹拌する。少量のスルファミン酸を加え過剰の亜硝酸ソーダを消失させて、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液とした。一方、アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部と表１の１の酸性基を持つ化合物０．４部と８の塩基性基を持つ化合物２．８部および苛性ソーダ２０部を加えて溶解した。この溶液に１０％酢酸３６０部を少しずつ加えて懸濁液とし、これに前記テトラゾ溶液を約３０分要して加えた。この間反応液の温度は約１５℃に保たれた。得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダでｐＨ１０．５に調整後、ロジンの１０％アルカリ塩溶液を７０部を添加した。このスラリーを８０℃まで加熱し、３０分攪拌後塩酸を加えｐＨ５に調整し、濾過、水洗した。得られた顔料のプレスケーキを８０℃にて乾燥し、粉砕した。
【００２１】
実施例２
表１の２の化合物０．９部、５の化合物１．９部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例３
表１の３の化合物２．３部、６の化合物０．７部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例４
表１の４の化合物１．５部、７の化合物１．３部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例５
表１の１の化合物１．３部、９の化合物０．８部に代えた他は実施例１と同様に行った。
【００２２】
実施例６
アセトアセトオルソトルイジド３０．６部とアセトアセトメタキシリジド４．１部表１の２の化合物３．８部、１０の化合物１．４部に代えた他は実施例１と同様に行った。
実施例７
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の２の化合物０．９部、１１の化合物４．０部に代えた他は実施例１と同様に行った。
【００２３】
比較例１
酸性基及び塩基性基を持つアセトアセトアニリドを使用しないでアセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部を用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例２
アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部、表１の２の化合物２．４部用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例３
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の２の化合物４．８部用いた他は実施例１と同様に行った。
【００２４】
比較例４
アセトアセトオルソトルイジド２６．７部とアセトアセトメタキシリジド１０．３部、表１の８の化合物３．５部用いた他は実施例１と同様に行った。
比較例５
アセトアセトオルソトルイジド２２．９部とアセトアセトメタキシリジド１２．３部、表１の８の化合物６．９部用いた他は実施例１と同様に行った。
【００２５】
各例で得られた乾燥ジスアゾ顔料１０部とロジン変性フェノール樹脂をバインダーとするオフセットインキワニス９０部と混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作成した。
このオフセットインキの性能を表２にまとめた。
表２において、Ｌ*はインキの透明性を示しその値が小の方が透明性が大である。濃度はコーサー値（反射率濃度）で示しその値が大の方が濃度が大である。流動性はスプレットメーター測定器での６０秒値（ｍｍ）で示しその値が大の方が流動性大である。
【００２６】
【表２】
【発明の効果】
本発明により、顔料粒子を微細化させると同時に乾燥工程の熱による顔料粒子の結晶成長を抑制し、さらに印刷ワニスの濡れが改良され透明性、濃度、流動性が向上させることができた。
Claims (2)
- ３、３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をジアゾ成分とし、カップラー成分としてアセトアセトオルソトルイジド９７．８〜５９．８モル％、アセトアセトメタキシリジド２〜４０モル％、下記一般式で表される酸性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％および下記一般式（２）で表される塩基性基含有アセトアセトアニリド類０．１〜１０モル％を混合カップリングして得られるジスアゾ顔料。
一般式（１）
一般式（２）
- 請求項１記載のジスアゾ顔料および印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷インキ組成物。
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-
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