JP2004528424A - ジアリール黄色顔料調製物 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、天然樹脂誘導体の特別な組合せで調製され、オフセット印刷インキで使用したときに、向上した性質を有するジアリール黄色顔料に関する。
【背景技術】
【0002】
オフセット印刷インキは、例えば、レオロジー、すなわち粘性および流動性、ならびに色強度などの色彩に関する特別な要件の影響を受ける。高速オフセット輪転機での使用に適するために、オフセット印刷インキは、一方では、流動性が高いことが望ましい。他方では、印刷機のロールのニップおよび版胴で発生するような高剪断速度での粘性の増大は、印刷インキの霧化を防ぐ。
【0003】
顔料の種類の性質に応じて、顔料粒子を調製する種々の方法が提案されてきた。
【0004】
EP−A−0313360は、印刷インキの分散を向上させ、色強度を高めるために、顔料に基づいて、等モル量の松脂およびアルミニウム塩を含むアゾ顔料およびフタロシアニン顔料の調製を開示している。
【0005】
EP−A−0671443では、水性顔料懸濁液に多価金属を加えることにより、樹脂処理した顔料が自己加熱する傾向が低減されている。
【0006】
JP−A−10120930は、アビエチン酸およびCa塩とAl塩の混合物を含むジスアゾ顔料の調製を提案している。
【0007】
上記の従来技術の方法は、特にジアリール黄色顔料の色強度、粘性、および/または流動性に関して欠陥がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
したがって、本発明の目的は、流動性が高く、粘性が高く、例えば色強度が高いなどの色特性が良好なジアリール黄色顔料を調製することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
意外にも、ジアリール黄色顔料と、天然樹脂、ある種のアビエチン酸誘導体、および所定量のAl、Zn、Mn、またはFe化合物の組合せが上記の目的を達成することが分かった。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
本発明は、a)少なくとも1種のジアリール黄色顔料、
b)少なくとも1種の、ロジンまたは変性ロジンをベースとする天然樹脂、
c)少なくとも1種の式(1)
【0011】
【化1】
(式中、環Aは、飽和、不飽和、または芳香族であり、環Bは、飽和、または不飽和であり、
Xは、x>1のとき、式−CH2−CH2−、CH2CH(CH3)−、または−CH(CH3)CH2−の基、またはこれらの組合せであり、
x1およびx2は、0から16の数であり、x1とx2の合計は、2から20の数であり、
D1およびD2は、同一または異なり、飽和またはオレフィン系C1〜C4−炭化水素基であり、
【0012】
【数1】
は、式H2N−(CR1R2)y 1−(NR3−(CR1R2)y 2−)z−NR4R5のアミンのアンモニウムイオンであり、ここで、R1からR5は、同一または異なり、水素、メチル、またはエチルであり、y1およびy2は、それぞれ1から4の数であり、xは、0から10の数である)の化合物、および
d)成分b)に基づいて、0.1から8重量%(金属カチオンとして計算)の量のアルミニウム、亜鉛、マンガン、または鉄化合物、ならびに所望により、
e)ポリエステルアミドおよび/または通常の助剤を含むジアリール黄色顔料調製物を提供する。
【0013】
ジアリール黄色顔料a)とは、一般に、式(2)を有するものを意味する。
【0014】
【化2】
[式中、Ar1およびAr2は、同一または異なり、非置換フェニル基、または塩素などのハロゲン、メチル、およびメトキシからなる群からの1から3個の置換基で置換されたフェニル基である。]
本発明の用途に好ましいジアリール黄色顔料は、C.I.P.Yellow12、13、14、17、126、127、174、176、および188である。
【0015】
天然樹脂b)とは、一般に、天然樹脂酸、その水素化生成物および不均化反応生成物、ロジンおよび無水マレイン酸のDiels−Alder付加物を意味し、上記の樹脂化合物は、好ましくは、市販の通常の種類のロジンの形またはそれから得たものである。天然樹脂酸とは、例えば、アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、レボピマル酸、デキストロピマル酸、およびイソデキストロピマル酸、ならびにこれらの混合物である。
【0016】
成分c)は、好ましくは、アビエチルアミン、デヒドロアビエチルアミン、またはジヒドロアビエチルアミンから誘導する。さらに、x1およびx2は、好ましくは1から10の数であり、x1とx2の合計は、好ましくは4から16である。D1およびD2は、好ましくは、−CH2−、CH2CH2−、−(CH2)4−、および−CH=CH−、特に−CH=CH−であり、y1およびy2はそれぞれ、好ましくは2または3であり、zは、好ましくは1から4の数である。
【0017】
特に好ましいものは、式(1a)の化合物である。
【0018】
【化3】
[式中、Xは、上記で定義した通りであり、
x3およびx4はそれぞれ、2から8の数であり、x3とx4の合計は、6から12の数であり、
y3は、数2または3である。]
式(1)の化合物は、EP−B1−0513782で記載されており、または同様に調製することができる。
【0019】
成分d)としては、Al、Zn、Mn、およびFeの塩、例えば、硫酸塩、炭酸塩、塩化物、硝酸塩、アルコキシド、および例えば、酢酸塩、クエン酸塩などのカルボン酸塩、あるいはAl、Zn、Mn、およびFeの水酸化物を使用することが好ましい。上記の化合物は、結晶化の通常の水分量を含んでいてもよい。
【0020】
成分e)として、分散剤、例えば、ポリエステルアミド、あるいは例えば、アルコールアルコキシレートなどのアニオン性、カチオン性、または非イオン性界面活性剤などのさらなる助剤を加えることができる。
【0021】
好ましい顔料調製物は、それぞれ顔料調製物の総重量(100重量%)に基づいて、
成分a)50から90重量%、特に60から80重量%、
成分b)5から45重量%、特に10から38重量%、
成分c)0.2から5重量%、特に0.5から2重量%、
成分d)金属カチオンとして計算して、0.05から2重量%、特に0.3から1.5重量%、および
成分e)0から5重量%、特に1.8から3.6重量%、
から本質的に構成される。
【0022】
本発明はまた、成分c)の存在下で、アセトアセチルアニリドを3,3’−ジクロロベンジジンのテトラゾニウム塩とカップリングするステップと、得られた顔料懸濁液を成分b)のアルカリ水溶液と合わせ、それを65から150℃の温度に加熱するステップと、成分b)に基づいて、0.1から8重量%の量の成分d)を加え、次いで酸性化してジアリール黄色顔料調製物を沈殿させて、それを分離するステップを含むジアリール黄色顔料調製物を調製する方法も提供する。
【0023】
ジアゾ成分、3,3’−ジクロロベンジジンは、標準方法でジアゾ化することができる。
【0024】
使用したカップリング成分は、適切には水性または水性有機懸濁液中の、例えば、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸o−トルイジド、アセト酢酸m−トルイジド、アセト酢酸m−キシリジド、アセト酢酸アニシジド、アセト酢酸2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド、またはこれらの混合物である。
【0025】
特に好ましい一実施形態では、カップリング成分の懸濁液を、例えば、顔料調製物の総質量に基づいて、1.8から3.6重量%の量のポリエステルアミドの乳濁液と混合する。
【0026】
アゾカップリングは、式(1)の1種または複数の化合物の存在下で行い、この化合物は、水溶液の形で、カップリング懸濁液に、または3,3’−ジクロロベンジジンのテトラゾニウム塩に、またはそれらの両方に加えることができ、または上記の反応体は合わせることができる。アゾカップリングは、好ましくは水性または水性有機媒体中、好ましくはpH3から7、特に4から6、温度15から30℃、特に20から25℃で実施する。
【0027】
カップリング後、顔料懸濁液をアルカリ水溶液と、例えば、天然樹脂b)の希水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液中で混合し、樹脂の量は顔料に基づいて、10から80重量%、好ましくは20から70重量%である。
【0028】
続いて、混合物を、好ましくは少なくとも15分間、通常は30分から10時間、65から150℃、好ましくは80から120℃、より好ましくは85から100℃の温度で加熱する。
【0029】
次いで、金属化合物(成分d)を、固形、溶解形、または懸濁形で、温度40から100℃で、成分b)に基づいて、好ましくは0.1から8重量%、より好ましくは1から4重量%(金属カチオンとして計算)の量を加える。混合物のpHは、7.1から14がよい。続いて、例えば塩酸、硫酸、または酢酸を使用して、pHを、好ましくは2から6、より好ましくは3から5にして、本発明のジアリール黄色顔料調製物を析出させる。懸濁液を濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、乾燥し、適切な場合は磨砕する。
【0030】
本発明の顔料調製物は、例えば、枚葉オフセット、ローラオフセット、または新聞印刷用のオフセット印刷インキで通常のワニスに容易に分散させることができ、色強度が高く、レオロジー特性が特に良好で、高剪断速度での高粘性と一緒になった流動性が特に向上した印刷インキを与える。
【0031】
本発明はまた、印刷インキ、特にオフセット印刷インキを製造するための上記のジアリール黄色顔料調製物の使用も提供する。
【0032】
本発明の顔料調製物はさらに、一成分または二成分粉末トナー(一成分または二成分現像液とも呼ばれる)、磁気トナー、液体トナー、重合トナー、およびさらに特殊トナー(すなわち、Schein、「Electrophotography and Development Physics」、Electrophysics 14のSpringerシリーズ、Springer Verlag、第2版、1992)などの電子印刷トナーおよび現像液の着色剤として適している。さらに、本発明の顔料調製物は、水性および非水性ベースのインクジェットインクの着色剤、およびホットメルトプロセスで使用する、またはマイクロエマルジョンをベースとするインキの着色剤としても適している。
【0033】
以下の実施例では、色強度は、インキを1.5g/m2塗布したアート印刷紙ApcoII/II(Scheuffelen、Oberlenningen製)上の試験リグ試料プリントから測色法で判定した。
【0034】
粘性は、Laray粘度計で判定し、粘度は12Laray秒で読み取った。
【0035】
流動性を判定するために、オフセットインキ1gを傾斜面(角度45°)に塗布し、3秒間流した後、mmで流路を測定した。測定値が高いほど、流動性は良好である。
【0036】
部は、重量部を意味し、%は、重量%を意味する。
【実施例1】
【0037】
アセト酢酸o−トルイジド11.6部(30モル%)、アセト酢酸m−キシリジド28.8部(70モル%)、濃度33%の水酸化ナトリウム溶液27.2部を水500部に加え、次に、濃度80%の酢酸で沈殿して調製したpH5.6のカップリング成分懸濁液を、式(1b)
【0038】
【化4】
(ここで、x1+x2=4、y1+y2=6)の化合物0.7部と混合する。
【0039】
次いで、この懸濁液を、1時間、pH5.7から5.3、温度20から25℃で、濃度約10%の3,3’−ジクロロベンジジンテトラアゾ水溶液(3,3’−ジクロロベンジジン25.3部を希HClおよび亜硝酸ナトリウム中にビスジアゾ化して調製)とカップリングする。
【0040】
水酸化ナトリウム溶液を使用して、顔料懸濁液のpHを7.5に調整し、その後、水87.5部、不均化ロジン19部、および濃度33%のNaOH11.2部からなる樹脂溶液と混合する。懸濁液の温度を95℃に上げ、3時間維持する。65℃(氷冷下)で、Al2(SO4)3・18H2Oを8部加えることによりpHを脱酸して約8にする。30分後、塩酸を使用して懸濁液のpHを5に調整し、濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、63℃で乾燥し、ピン付ディスクミルで磨砕する。
【0041】
これにより、P.Y.174を含むジアリール黄色顔料調製物86.1gが得られる。
(比較例1a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例1の手順を繰り返す。
(比較例1b)(EP−A−0671443に対する)
式(1b)の化合物を添加しないこと以外は、実施例1の手順を繰り返す。
(比較例1c)(EP−A−0313360に対する)
式(1b)の化合物を添加しないこと、および顔料に基づいて不均化ロジン97.2重量%を添加すること以外は、実施例1の手順を繰り返す。
【実施例2】
【0042】
アセト酢酸2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド3.9部、アセト酢酸m−キシリジド38.9部、および濃度33%の水酸化ナトリウム溶液36部を水500部に加え、次に、濃度80%の酢酸9.6部および濃度31%の塩酸22.3部で沈殿して調製した、pH5.6のカップリング成分懸濁液を式(1b)の化合物0.86部と混合する。次に、この懸濁液を1時間、pH5.6から4.5、温度20から25℃で、濃度約10%の3,3’−ジクロロベンジジンテトラアゾ水溶液(DCB25.3部を希HClおよび亜硝酸ナトリウム中にビスジアゾ化して調製)とカップリングさせる。
【0043】
水酸化ナトリウム溶液を使用して、顔料懸濁液のpHを7.5に調整し、その後、水150部、不均化ロジン37.5部、および濃度33%のNaOH22.4部からなる樹脂溶液と混合する。懸濁液の温度を95℃に上げ、3時間維持する。65℃(氷冷下)で、Al2(SO4)3・18H2Oを15部加えることによりpHを脱酸して約8にする。30分後、塩酸を使用して懸濁液のpHを5に調整し、濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、60℃で乾燥し、ピン付ディスクミルで磨砕する。
【0044】
これにより、P.Y.176を含むジアリール黄色顔料調製物107gが得られる。
(比較例2a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例2の手順を繰り返す。
【実施例3】
【0045】
アセト酢酸アニリド7.2部、アセト酢酸m−キシリジド33.1部、および濃度33%の水酸化ナトリウム溶液27.2部を水500部に加え、次に、濃度80%の酢酸で沈殿して調製した、pH5.6のカップリング成分懸濁液を式(1b)の化合物0.7部と混合する。次に、この懸濁液を1時間、pH5.5(NaOH溶液を同時に導入することによりpHを一定に保つ)、温度20から25℃で、濃度約10%の3,3’−ジクロロベンジジンテトラアゾ水溶液(DCB25.3部を希HClおよび亜硝酸ナトリウム中にビスジアゾ化して調製)とカップリングさせる。
【0046】
水酸化ナトリウム溶液を使用して、顔料懸濁液のpHを11に調整し、その後、水188部、不均化ロジン32.5部、および濃度33%のNaOH20.0部からなる樹脂溶液と混合する。懸濁液の温度を95℃に上げ、0.5時間維持する。65℃(氷冷下)で、Al2(SO4)3・18H2Oを13部加えることによりpHを脱酸して約9にする。30分後、塩酸を使用して懸濁液のpHを5に調整し、濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、60℃で乾燥し、ピン付ディスクミルで磨砕する。
【0047】
これにより、P.Y.188を含むジアリール黄色顔料調製物99gが得られる。
(比較例3a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例3の手順を繰り返す。
【実施例4】
【0048】
アセト酢酸o−アニシジド8.55部、アセト酢酸m−キシリジド32.8部、および濃度33%の水酸化ナトリウム溶液40.8部を水292部に加え、次いで濃度80%の酢酸10.8部および濃度31%の塩酸約25.5部で沈殿して調製した、pH5.6のカップリング成分懸濁液を式(1b)の化合物0.65部と混合する。次に、この懸濁液を1時間、pH5.6から4.5、温度20から25℃で、濃度約10%の3,3’−ジクロロベンジジンテトラアゾ水溶液(DCB25.3部を希HClおよび亜硝酸ナトリウム中にビスジアゾ化して調製)とカップリングさせる。
【0049】
水酸化ナトリウム溶液を使用して、顔料懸濁液のpHを約11に調整し、その後、水75部、ロジン18.8部、および濃度33%のNaOH9.5部からなる樹脂溶液と混合する。懸濁液の温度を95℃に上げ、2時間維持する。65℃(氷冷下)で、Al2(SO4)3・18H2Oを10部加えることにより脱酸してpHを約8にする。30分後、塩酸を使用して懸濁液のpHを5に調整し、濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、63℃で乾燥し、ピン付ディスクミルで磨砕する。
【0050】
これにより、P.Y.127を含むジアリール黄色顔料調製物84.2gが得られる。
(比較例4a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例4の手順を繰り返す。
【実施例5】
【0051】
式(1b)の化合物の添加後に、水中のポリエステルアミド2.75部の乳濁液もアリリド溶液に加えること以外は、実施例1の手順を繰り返す。
【0052】
実施例1の樹脂溶液の代わりに、水150部、不均化ロジン30部、濃度33%のNaOH19.0部からなる樹脂溶液を使用する。Al2(SO4)3・18H2Oの量は、12部である。
【0053】
これにより、P.Y.174を含むジアリール黄色顔料調製物101gが得られる。
(比較例5a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例5の手順を繰り返す。
【実施例6】
【0054】
式(1b)の化合物の添加後に、水中のポリエステルアミド3部の乳濁液もアリリド溶液に加えること以外は、実施例2の手順を繰り返す。
【0055】
Al2(SO4)3・18H2Oの量は、16部である。
【0056】
これにより、P.Y.176を含むジアリール黄色顔料調製物110gが得られる。
(比較例6a)(EP−B−0513782に対する)
硫酸Alを添加しないこと以外は、実施例6の手順を繰り返す。
【実施例7】
【0057】
アセト酢酸o−トルイジド11.6部(30モル%)、アセト酢酸m−キシリジド28.8部(70モル%)、および濃度33%の水酸化ナトリウム溶液27.2部を水500部に加え、次いで濃度80%の酢酸で沈殿して調製した、pH5.6のカップリング成分懸濁液を、式(1b)の化合物0.7部と混合する。次に、この懸濁液を1時間、pH5.7から5.3、温度20から25℃で、濃度約10%の3,3’−ジクロロベンジジンテトラアゾ水溶液(DCB25.3部を希HClおよび亜硝酸ナトリウム中にビスジアゾ化して調製)とカップリングさせる。
【0058】
水酸化ナトリウム溶液を使用して、顔料懸濁液のpHを約7.5に調整し、その後、水150部、不均化ロジン30部、および濃度33%のNaOH14部からなる樹脂溶液と混合する。懸濁液の温度を95℃に上げ、3時間維持する。65℃(氷冷下)で、ZnCl220.8部を加える。HClを使用してpHを9に調整する。30分後、塩酸を使用してpHを5に調整し、濾過し、固体生成物を洗浄して塩を除き、63℃で乾燥し、ピン付ディスクミルで磨砕する。
【0059】
これにより、P.Y.174を含むジアリール黄色顔料調製物96.4gが得られる。
【実施例8】
【0060】
Zn塩を添加する代わりにFeCl2を13部添加した以外は実施例7の手順を繰り返した。
【0061】
これにより、P.Y.174を含むジアリール黄色顔料調製物102.7gが得られる。
【実施例9】
【0062】
Zn塩を添加する代わりにMnCl2・4H2Oを20部添加した以外は実施例7の手順を繰り返した。
【0063】
これにより、P.Y.174を含むジアリール黄色顔料調製物98.7gが得られる。
(使用例)
上記の実施例の顔料調製物を使用して、磨砕した顔料調製物を下記のオフセットワニス中で攪拌し、組成物を3本ロールミルで分散することにより、オフセットインキを製造する。このように製造した印刷インキを、24時間保存した後に試験する。
【0064】
対応する印刷インキは、以下の組成を有する。
【0065】
12.0部 顔料調製物
38.0部 Albertol VKP1385(登録商標、Solutia、ドイツ製)
4.5部 Vialkyd AL766(登録商標、Solutia、ドイツ製)
42.5部 印刷インキ油PKW F6/9(Haltermann、Hamburg製)
2.8部 Printael(登録商標、SUN Chemical−Hartmann、Frankfurt)
0.2部 乾燥剤
100.0部
結果を以下の表に示す。
【0066】
【表1】
本発明による実施例のみが、高い流動性と高いLaray粘性の両方を有していることは明らかである。比較例1bと1cの顔料調製物は、色強度に欠陥がある。
Claims (10)
- a)少なくとも1種のジアリール黄色顔料、
b)少なくとも1種の、ロジンまたは変性ロジンをベースとする天然樹脂、
c)少なくとも1種の式(1)
Xは、x>1のとき、式−CH2−CH2−、CH2CH(CH3)−、または−CH(CH3)CH2−の基、またはこれらの組合せであり、
x1およびx2は、0から16の数であり、x1とx2の合計は、2から20の数であり、
D1およびD2は、同一または異なり、飽和またはオレフィン系C1〜C4−炭化水素基であり、
d)成分b)に基づいて、0.1から8重量%(金属カチオンとして計算)の量のアルミニウム、亜鉛、マンガン、または鉄化合物、ならびに所望により、
e)ポリエステルアミドおよび/または通常の助剤
を含むジアリール黄色顔料調製物。 - ジアリール黄色顔料a)が、式(2)
- ジアリール黄色顔料が、C.I.Pigment Yellow12、13、14、17、126、127、174、176、188、またはこれらの混合物である請求項1または2に記載のジアリール黄色顔料調製物。
- 天然樹脂b)が、アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、レボピマル酸、デキストロピマル酸、イソデキストロピマル酸、またはこれらの混合物である請求項1から3の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物。
- 式(1)の化合物において、x1およびx2は、1から10の数であり、x1とx2の合計は、4から16であり;D1およびD2は、−CH2−、CH2CH2−、−(CH2)4−、または−CH=CH−であり;y1およびy2はそれぞれ、数2または3であり;zは、1から4の数である請求項1から4の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物。
- c)が、式(1a)
x3およびx4はそれぞれ、2から8の数であり、x3とx4の合計は、6から12の数であり、
y3は、数2または3である)の化合物である請求項1から5の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物。 - 成分d)が、金属Al、Zn、Mn、またはFeの硫酸塩、炭酸塩、塩化物、硝酸塩、アルコキシド、カルボン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、または水酸化物である請求項1から6の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物。
- それぞれ顔料調製物の総重量(100重量%)に基づいて、
成分a)50から90重量%、
成分b)5から45重量%、
成分c)0.2から5重量%、
成分d)金属カチオンとして計算して、0.05から2重量%、および
成分e)0から5重量%
から本質的に構成される請求項1から7の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物。 - 成分c)の存在下で、アセトアセチルアニリドを3,3’−ジクロロベンジジンのテトラゾニウム塩とカップリングするステップと、得られた顔料懸濁液を成分b)のアルカリ水溶液と合わせ、それを65から150℃の温度に加熱するステップと、成分b)に基づいて、0.1から8重量%の量の成分d)を加え、次いで酸性化してジアリール黄色顔料調製物を沈殿させて、それを分離するステップを含む請求項1から8の少なくとも一項に記載のジアリール黄色顔料調製物を調製する方法。
- 印刷インキ、特にオフセット印刷インキを製造するための請求項1から8の一項または複数項に記載のジアリール黄色顔料調製物の使用。
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