JPH111660A - 顔料組成物 - Google Patents
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- JPH111660A JPH111660A JP10151042A JP15104298A JPH111660A JP H111660 A JPH111660 A JP H111660A JP 10151042 A JP10151042 A JP 10151042A JP 15104298 A JP15104298 A JP 15104298A JP H111660 A JPH111660 A JP H111660A
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- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色強度、光沢、透明性、裏ぬけ及び非−沈殿
性などに優れた顔料を提供すること。 【解決手段】 顔料、及び、顔料の重量に基づいて、少
なくとも１種のデンドリマー０．１〜１０重量％を含む
組成物。
性などに優れた顔料を提供すること。 【解決手段】 顔料、及び、顔料の重量に基づいて、少
なくとも１種のデンドリマー０．１〜１０重量％を含む
組成物。
Description
【０００１】本発明は、油性インキ及び／又は液体イン
キ及び／又は塗料での用途に適する顔料組成物に関す
る。
キ及び／又は塗料での用途に適する顔料組成物に関す
る。
【０００２】インキ及び／又は塗料での用途のための顔
料の重要な特性は、色強度（colourstrength）、光沢、
透明性、裏ぬけ（strike-through）及び非−沈殿性（no
n-settling）である。発明者らは、顔料をデンドリマー
（dendrimer)と混合するならば、これらの性質の一つ以
上が改善されることを発見した。
料の重要な特性は、色強度（colourstrength）、光沢、
透明性、裏ぬけ（strike-through）及び非−沈殿性（no
n-settling）である。発明者らは、顔料をデンドリマー
（dendrimer)と混合するならば、これらの性質の一つ以
上が改善されることを発見した。
【０００３】したがって、本発明は、顔料、及び、顔料
の重量に基づいて、少なくとも１種のデンドリマー０．
１〜１０重量％を含む組成物を提供する。
の重量に基づいて、少なくとも１種のデンドリマー０．
１〜１０重量％を含む組成物を提供する。
【０００４】デンドリマーは既知の化合物である。これ
らは、多数のアームを有する、窒素、ジアミン又はポリ
ヒドロキシのような開始の核（core）含む対称性の星状
に分岐したポリマーであり、各々のアームは繰り返し単
位よりなり、繰り返し単位の数はデンドリマーの世代
（generation）として考えられている。デンドリマー類
は、USP 4,558,120、USP 4,587,329及びEP 0271180のよ
うな多くの参考文献に記載されている。
らは、多数のアームを有する、窒素、ジアミン又はポリ
ヒドロキシのような開始の核（core）含む対称性の星状
に分岐したポリマーであり、各々のアームは繰り返し単
位よりなり、繰り返し単位の数はデンドリマーの世代
（generation）として考えられている。デンドリマー類
は、USP 4,558,120、USP 4,587,329及びEP 0271180のよ
うな多くの参考文献に記載されている。
【０００５】デンドリマーのアームは官能基で停止され
ていてもよい。本発明の用途のための好適なデンドリマ
ーは、アミド型又はエステル型であり、ヒドロキシル、
カルボキシル、エステル又はアミン末端基を有すること
ができる。核は、好適には、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミンのようなジアミン又はペンタエリトリトー
ルである。
ていてもよい。本発明の用途のための好適なデンドリマ
ーは、アミド型又はエステル型であり、ヒドロキシル、
カルボキシル、エステル又はアミン末端基を有すること
ができる。核は、好適には、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミンのようなジアミン又はペンタエリトリトー
ルである。
【０００６】いかなる世代のデンドリマーも使用するこ
とができるが、比較的低世代のデンドリマーは費用の理
由で好ましい。世代０．５〜３．５のデンドリマーが、
特に適切である。
とができるが、比較的低世代のデンドリマーは費用の理
由で好ましい。世代０．５〜３．５のデンドリマーが、
特に適切である。
【０００７】アミン核に基づき、かつアミン末端基を有
するデンドリマーは、世代１、２、３などである。ヒド
ロキシル、カルボキシル又はエステル末端基を有するデ
ンドリマーは、世代０．５、１．５、２．５などであ
る。本明細書のアミド型デンドリマーに対する世代の番
号付けは、R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L
J Twyman in Pharmaceutical Sciences, 1996. vol.2,
pages 1-3に記載された番号付けに準拠している。本明
細書のエステル型デンドリマーに対する世代の番号付け
は、Bo Pettersson in Pigment & Resin Technology 19
96, vol.25, pages 4-14に記載された番号付けに準拠し
ている。
するデンドリマーは、世代１、２、３などである。ヒド
ロキシル、カルボキシル又はエステル末端基を有するデ
ンドリマーは、世代０．５、１．５、２．５などであ
る。本明細書のアミド型デンドリマーに対する世代の番
号付けは、R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L
J Twyman in Pharmaceutical Sciences, 1996. vol.2,
pages 1-3に記載された番号付けに準拠している。本明
細書のエステル型デンドリマーに対する世代の番号付け
は、Bo Pettersson in Pigment & Resin Technology 19
96, vol.25, pages 4-14に記載された番号付けに準拠し
ている。
【０００８】適切なデンドリマーの例としては、以下の
ものが挙げられる：
ものが挙げられる：
【０００９】
【化１】
【００１０】
【化２】
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】２個の符号Ｘは、エチレンジアミン核に結
合した別の２個の同一な分岐鎖が存在することを示して
いる。
合した別の２個の同一な分岐鎖が存在することを示して
いる。
【００１４】
【化５】
【００１５】顔料は、アゾ、アゾメチン、フタロシアニ
ン、アントラキノン、イソインドリン、ペリノン、キナ
クリドン、アゾ若しくはアゾメチンの金属塩又は錯体及
びジケトピロロピロール顔料を含むいずれかの有機顔料
である。顔料の混合物も用いることができる。
ン、アントラキノン、イソインドリン、ペリノン、キナ
クリドン、アゾ若しくはアゾメチンの金属塩又は錯体及
びジケトピロロピロール顔料を含むいずれかの有機顔料
である。顔料の混合物も用いることができる。
【００１６】好適な顔料は、モノアゾイエロー、ジスア
ゾイエロー、モノアゾレッド及びジスアゾオレンジのよ
うなアゾ顔料、及び銅フタロシアニンのようなフタロシ
アニン類である。特定の好適顔料の例としては、Pigmen
t Orange 34、Pigment Yellow 13、Pigment Yellow 11
0、Pigment Yellow 111、Pigment Yellow 74、PigmentB
lue 15:4、Pigment Red 57:1、Pigment Red 48:1、Pigm
ent Red 48:2、Pigment Red 53:1及びPigment Red 63:1
が挙げられる。
ゾイエロー、モノアゾレッド及びジスアゾオレンジのよ
うなアゾ顔料、及び銅フタロシアニンのようなフタロシ
アニン類である。特定の好適顔料の例としては、Pigmen
t Orange 34、Pigment Yellow 13、Pigment Yellow 11
0、Pigment Yellow 111、Pigment Yellow 74、PigmentB
lue 15:4、Pigment Red 57:1、Pigment Red 48:1、Pigm
ent Red 48:2、Pigment Red 53:1及びPigment Red 63:1
が挙げられる。
【００１７】本発明の組成物は、顔料と共に、例えば樹
脂、染料及び／又は界面活性剤のような、一般に、表面
処理剤として通常に用いられる他の化合物を含むことが
できる。
脂、染料及び／又は界面活性剤のような、一般に、表面
処理剤として通常に用いられる他の化合物を含むことが
できる。
【００１８】適切な樹脂の例としては、ウッドロジン、
ゴムロジン、トールオイルロジン、水素化ロジン、ロジ
ンエステル、不均化ロジン、二量化ロジン、重合化ロジ
ン、フェノール性樹脂、及びマレイン酸樹脂又はフマー
ル酸樹脂を含むカルボキシル樹脂が挙げられる。樹脂の
割合は広い範囲で異なり、顔料の重量に基づいて、例え
ば０．１〜５０重量％である。
ゴムロジン、トールオイルロジン、水素化ロジン、ロジ
ンエステル、不均化ロジン、二量化ロジン、重合化ロジ
ン、フェノール性樹脂、及びマレイン酸樹脂又はフマー
ル酸樹脂を含むカルボキシル樹脂が挙げられる。樹脂の
割合は広い範囲で異なり、顔料の重量に基づいて、例え
ば０．１〜５０重量％である。
【００１９】適切な界面活性剤の例としては、アニオン
性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤が挙げ
られる。
性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤が挙げ
られる。
【００２０】使用し得るアニオン性界面活性剤は、例え
ば、アルキル−、アリール−又はアラルキル−硫酸エス
テル類又はスルホン酸エステル類；アルキル−、アリー
ル−又はアラルキル−リン酸エステル類又はホスホン酸
エステル類；又はカルボン酸類である。使用し得るカチ
オン性界面活性剤は、例えば、第１−、第２−若しくは
第３−アミン、又はアミンの第４級塩である。使用に適
切な非イオン性界面活性剤の例としては、長鎖アルコー
ル類、アルコール−若しくはアミン／エチレンオキシド
縮合物類、アミンオキシド類又はホスフィンオキシド
類、及びその他のひまし油誘導体類が挙げられる。使用
し得る両性界面活性剤の例としては、アルキルベタイン
類及びイミダゾリン誘導体類が挙げられる。
ば、アルキル−、アリール−又はアラルキル−硫酸エス
テル類又はスルホン酸エステル類；アルキル−、アリー
ル−又はアラルキル−リン酸エステル類又はホスホン酸
エステル類；又はカルボン酸類である。使用し得るカチ
オン性界面活性剤は、例えば、第１−、第２−若しくは
第３−アミン、又はアミンの第４級塩である。使用に適
切な非イオン性界面活性剤の例としては、長鎖アルコー
ル類、アルコール−若しくはアミン／エチレンオキシド
縮合物類、アミンオキシド類又はホスフィンオキシド
類、及びその他のひまし油誘導体類が挙げられる。使用
し得る両性界面活性剤の例としては、アルキルベタイン
類及びイミダゾリン誘導体類が挙げられる。
【００２１】界面活性剤の量は広い範囲で異なることが
でき、例えば、顔料の重量に基づいて０．１〜２０重量
％であることができる。
でき、例えば、顔料の重量に基づいて０．１〜２０重量
％であることができる。
【００２２】染料が存在する場合、染料は、一般に、カ
ルボキシル又はスルホン基類のような水溶性基を含む顔
料の水溶性の型である。染料の量は、顔料の重量に基づ
いて、１〜２０重量％であることができる。
ルボキシル又はスルホン基類のような水溶性基を含む顔
料の水溶性の型である。染料の量は、顔料の重量に基づ
いて、１〜２０重量％であることができる。
【００２３】用い得るデンドリマー及びいずれかの表面
処理剤は、顔料製造の前、製造中若しくは製造後に加え
られるか、又は顔料製造後の乾燥顔料に加えられる。
処理剤は、顔料製造の前、製造中若しくは製造後に加え
られるか、又は顔料製造後の乾燥顔料に加えられる。
【００２４】説明のための例としてアゾ顔料を使用する
場合、本発明の組成物を製造するために以下の方法を用
い得る：
場合、本発明の組成物を製造するために以下の方法を用
い得る：
【００２５】１．ジアゾ化されたアミンは、カップリン
グ成分及び表面処理剤の水性の溶液又は懸濁液に加えら
れる。カップリングが完了した時、デンドリマーが加え
られ、製造はｐＨ調整及び熱処理によって完結される。
グ成分及び表面処理剤の水性の溶液又は懸濁液に加えら
れる。カップリングが完了した時、デンドリマーが加え
られ、製造はｐＨ調整及び熱処理によって完結される。
【００２６】２．ジアゾ化されたアミンは、カップリン
グ成分の水性溶液又は懸濁液に加えられる。カップリン
グが完了した時、適切な表面処理剤がデンドリマーと一
緒に加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によって完
結される。
グ成分の水性溶液又は懸濁液に加えられる。カップリン
グが完了した時、適切な表面処理剤がデンドリマーと一
緒に加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によって完
結される。
【００２７】３．ジアゾ化されたアミンは、カップリン
グ成分、表面処理剤類及びデンドリマーの水性溶液又は
懸濁液に加えられる。カップリングが完了した時、製造
はｐＨ調整及び熱処理によって終了される。
グ成分、表面処理剤類及びデンドリマーの水性溶液又は
懸濁液に加えられる。カップリングが完了した時、製造
はｐＨ調整及び熱処理によって終了される。
【００２８】４．ジアゾ化されたアミンは、カップリン
グ成分及びデンドリマーの水性溶液又は懸濁液に加えら
れる。カップリングが完了した時、適切な表面処理剤が
加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によって完結さ
れる。
グ成分及びデンドリマーの水性溶液又は懸濁液に加えら
れる。カップリングが完了した時、適切な表面処理剤が
加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によって完結さ
れる。
【００２９】５．デンドリマー及びジアゾ化されたアミ
ンの混合物は、カップリング成分及び表面処理剤の水性
溶液又は懸濁液に加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処
理によって完結される。
ンの混合物は、カップリング成分及び表面処理剤の水性
溶液又は懸濁液に加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処
理によって完結される。
【００３０】６．デンドリマー及びジアゾ化されたアミ
ンの混合物は、カップリング成分の水性溶液又は懸濁液
に加えられる。カップリングが完了した時、適切な表面
処理剤が加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によっ
て完結される。
ンの混合物は、カップリング成分の水性溶液又は懸濁液
に加えられる。カップリングが完了した時、適切な表面
処理剤が加えられる。製造はｐＨ調整及び熱処理によっ
て完結される。
【００３１】７．乾燥顔料、デンドリマー及び表面処理
剤は、親和性混合物が得られるような方法で混合／粉砕
される。
剤は、親和性混合物が得られるような方法で混合／粉砕
される。
【００３２】本発明の組成物は、インキ及び塗料を着色
するのに有用である。
するのに有用である。
【００３３】本発明は、また、着色剤として、顔料、及
び、顔料の重量に基づいて、少なくとも１種のデンドリ
マー０．１〜１０重量％よりなる組成物を含むインキ又
は塗料を提供する。
び、顔料の重量に基づいて、少なくとも１種のデンドリ
マー０．１〜１０重量％よりなる組成物を含むインキ又
は塗料を提供する。
【００３４】
【実施例】この発明は以下の実施例により説明される
が、デンドリマー１〜８は上記のものである。
が、デンドリマー１〜８は上記のものである。
【００３５】デンドリマー１ １２個の表面ヒドロキシル基を含むデンドリマー１は、
R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L J Twyman,
Pharmaceutical Sciences, 1996, Vol.2, Pages 1-3に
より製造される。
R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L J Twyman,
Pharmaceutical Sciences, 1996, Vol.2, Pages 1-3に
より製造される。
【００３６】デンドリマー２ ４個の表面カルボキシレート基を含むデンドリマー２
は、Aldrich Chemicl Companyから得られる。
は、Aldrich Chemicl Companyから得られる。
【００３７】デンドリマー３ ４個の表面カルボキシレート基を含むデンドリマー３
は、EP 0271180A1により製造される。
は、EP 0271180A1により製造される。
【００３８】デンドリマー４ ４個の表面第１アミン基を含むデンドリマー４は、EP 0
271180A1により製造される。
271180A1により製造される。
【００３９】デンドリマー５ ８個の表面カルボキシレート基を含むデンドリマー５
は、Aldrich chemical Companyから得られる。
は、Aldrich chemical Companyから得られる。
【００４０】デンドリマー６ ９６個の表面ヒドロキシル基を含むデンドリマー６は、
R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L J Twyman,
Pharmaceutical Sciences, 1996, Vol.2 Pages 1-3に
より製造される。
R Esfand, A E Beezer, J C Mitchell and L J Twyman,
Pharmaceutical Sciences, 1996, Vol.2 Pages 1-3に
より製造される。
【００４１】デンドリマー７ １６個の表面ヒドロキシル基を含むデンドリマー７は、
Perstorp PolyolsからBOLTORN(RTM)2Gとして得られる。
Perstorp PolyolsからBOLTORN(RTM)2Gとして得られる。
【００４２】デンドリマー８ ６４個の表面ヒドロキシル基を含むデンドリマー８は、
Perstorp PolyolsからBOLTORN(RTM)4Gとして得られる。
Perstorp PolyolsからBOLTORN(RTM)4Gとして得られる。
【００４３】テトラゾ化ジクロロベンジジンの製法 ジクロロベンジジン３８．６ｇを水１５０ml中に分散
し、３６％塩酸水溶液５３mlを加え、生成したスラリー
を５分間撹拌した。次いで、このスラリーを０℃に冷や
し、水４０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム１９．９ｇの
溶液を加えた。得られたテトラゾ化されたスラリーを４
５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。このス
ラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過した。
生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
し、３６％塩酸水溶液５３mlを加え、生成したスラリー
を５分間撹拌した。次いで、このスラリーを０℃に冷や
し、水４０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム１９．９ｇの
溶液を加えた。得られたテトラゾ化されたスラリーを４
５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。このス
ラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過した。
生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
【００４４】実施例１：アセトアセトメタキシリジド６
２．５ｇの水４４０ml中の分散液に、４７％水酸化ナト
リウム水溶液２７．５ｇを加えた。この混合物を完全な
溶液が得られるまで撹拌した。氷酢酸２３．４ｇを水８
０mlに加え、得られた混合物をアセトアセトメタキシリ
ジド溶液に２０分かけて加え、水性の懸濁液を得た。こ
の懸濁液のｐＨを希塩酸水溶液を用いて６に調整した。
懸濁液を１６℃に冷却した後、この懸濁液にテトラゾ化
ジクロロベンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８
に低下させた後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、こ
の値にｐＨを維持した。温度を１６℃に維持し、顔料ス
ラリーを得た。このスラリーに、アセトアセトメタキシ
リジド１．９ｇにカップリングさせたテトラゾ化ベンジ
ジンジスルホン酸からの染料を１０分かけて加え、得ら
れた混合物を室温で９０分間撹拌した。次いで、生成し
た顔料のスラリーを４個の等しいバッチに分割した。
２．５ｇの水４４０ml中の分散液に、４７％水酸化ナト
リウム水溶液２７．５ｇを加えた。この混合物を完全な
溶液が得られるまで撹拌した。氷酢酸２３．４ｇを水８
０mlに加え、得られた混合物をアセトアセトメタキシリ
ジド溶液に２０分かけて加え、水性の懸濁液を得た。こ
の懸濁液のｐＨを希塩酸水溶液を用いて６に調整した。
懸濁液を１６℃に冷却した後、この懸濁液にテトラゾ化
ジクロロベンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８
に低下させた後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、こ
の値にｐＨを維持した。温度を１６℃に維持し、顔料ス
ラリーを得た。このスラリーに、アセトアセトメタキシ
リジド１．９ｇにカップリングさせたテトラゾ化ベンジ
ジンジスルホン酸からの染料を１０分かけて加え、得ら
れた混合物を室温で９０分間撹拌した。次いで、生成し
た顔料のスラリーを４個の等しいバッチに分割した。
【００４５】実施例２：実施例１からの顔料スラリーの
バッチの一つを用い、デンドリマー４の１．２５ｇを加
え、スラリーを１５分間撹拌した。次いで、このスラリ
ーを３０分間に９５℃まで加熱した。ｐＨを４．５に調
整し、さらに３０分間９０〜９５℃で加熱を続けた。ス
ラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキを水洗
して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２５０μ
mフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得
た。
バッチの一つを用い、デンドリマー４の１．２５ｇを加
え、スラリーを１５分間撹拌した。次いで、このスラリ
ーを３０分間に９５℃まで加熱した。ｐＨを４．５に調
整し、さらに３０分間９０〜９５℃で加熱を続けた。ス
ラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキを水洗
して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２５０μ
mフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得
た。
【００４６】実施例３：最終のｐＨを４．０に調整した
以外、実施例２の方法を実施した。
以外、実施例２の方法を実施した。
【００４７】実施例４：最終のｐＨを３．５に調整した
以外、実施例２の方法を実施した。
以外、実施例２の方法を実施した。
【００４８】実施例５：最終のｐＨを３．０に調整した
以外、実施例２の方法を実施した。
以外、実施例２の方法を実施した。
【００４９】実施例６：ジクロロベンジジン１９．５ｇ
を水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２７mlを加
えて生成したスラリーを５分間撹拌し、次いで、０℃に
冷却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム９．９
ｇの溶液を添加した。得られたテトラゾ化されたスラリ
ーを４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。
このスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過
した。生成したテトラゾ化されたジアミンを水溶液とし
て得た。アセトアセトメタキシリジド３１．３ｇの水２
２０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
３．８ｇを加えた。この混合物を、完全な溶液が得られ
るまで撹拌した。氷酢酸１１．７ｇを水４０mlに加え、
得られた混合物をアセトアセトメタキシリジド溶液に２
０分かけて加え、水性の懸濁液を得た。この懸濁液のｐ
Ｈを、希塩酸水溶液を用いて６に調整した。懸濁液を１
６℃に冷却した後、この懸濁液に、テトラゾ化ジクロロ
ベンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８に低下さ
せた後、希水酸化ナトリウム溶液を加え、この値にｐＨ
を維持した。温度を１６℃に維持し、顔料スラリーを得
た。このスラリーにデンドリマー４の２．５ｇを加えて
１５分間撹拌した。次いで、このスラリーを３０分かけ
て９５℃まで加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で加
熱を続けた。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレ
スケーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔
料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の
顔料組成物を得た。
を水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２７mlを加
えて生成したスラリーを５分間撹拌し、次いで、０℃に
冷却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム９．９
ｇの溶液を添加した。得られたテトラゾ化されたスラリ
ーを４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。
このスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過
した。生成したテトラゾ化されたジアミンを水溶液とし
て得た。アセトアセトメタキシリジド３１．３ｇの水２
２０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
３．８ｇを加えた。この混合物を、完全な溶液が得られ
るまで撹拌した。氷酢酸１１．７ｇを水４０mlに加え、
得られた混合物をアセトアセトメタキシリジド溶液に２
０分かけて加え、水性の懸濁液を得た。この懸濁液のｐ
Ｈを、希塩酸水溶液を用いて６に調整した。懸濁液を１
６℃に冷却した後、この懸濁液に、テトラゾ化ジクロロ
ベンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８に低下さ
せた後、希水酸化ナトリウム溶液を加え、この値にｐＨ
を維持した。温度を１６℃に維持し、顔料スラリーを得
た。このスラリーにデンドリマー４の２．５ｇを加えて
１５分間撹拌した。次いで、このスラリーを３０分かけ
て９５℃まで加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で加
熱を続けた。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレ
スケーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔
料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の
顔料組成物を得た。
【００５０】実施例７：ジクロロベンジジン９．８ｇを
水５０ml中に分散した。３６％塩酸水溶液１４mlを加え
て生成したスラリーを５分間撹拌し、次いで、０℃に冷
却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム５．０ｇ
の溶液を添加した。得られたテトラゾ化されたスラリー
を４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。こ
のスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化されたジアミンを水溶液として
得た。アセトアセトアニリド１３．５ｇの水１１０ml中
の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液６．９ｇを
加えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹拌
した。氷酢酸５．９ｇを水２０mlに加え、得られた混合
物をアセトアセトアニリド溶液に２０分かけて加えた。
得られた水性の懸濁液を４５分間撹拌した。この懸濁液
のｐＨを、希塩酸水溶液を用いて６に調整した。懸濁液
を１６℃に冷却した後、この懸濁液にテトラゾ化ジクロ
ロベンジジンを８５分かけて加えた。ｐＨを４．８に低
下させた後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、この値
にｐＨを維持した。テトラゾ化ジクロロベンジジンの添
加の間、温度を１６℃に維持した。得られた顔料スラリ
ーに、デンドリマー１の１．２５ｇを加えて３０分間撹
拌した。次いで、このスラリーを２０分かけて９５℃ま
で加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で加熱を続け
た。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキ
を水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２
５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成
物を得た。
水５０ml中に分散した。３６％塩酸水溶液１４mlを加え
て生成したスラリーを５分間撹拌し、次いで、０℃に冷
却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム５．０ｇ
の溶液を添加した。得られたテトラゾ化されたスラリー
を４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。こ
のスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化されたジアミンを水溶液として
得た。アセトアセトアニリド１３．５ｇの水１１０ml中
の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液６．９ｇを
加えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹拌
した。氷酢酸５．９ｇを水２０mlに加え、得られた混合
物をアセトアセトアニリド溶液に２０分かけて加えた。
得られた水性の懸濁液を４５分間撹拌した。この懸濁液
のｐＨを、希塩酸水溶液を用いて６に調整した。懸濁液
を１６℃に冷却した後、この懸濁液にテトラゾ化ジクロ
ロベンジジンを８５分かけて加えた。ｐＨを４．８に低
下させた後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、この値
にｐＨを維持した。テトラゾ化ジクロロベンジジンの添
加の間、温度を１６℃に維持した。得られた顔料スラリ
ーに、デンドリマー１の１．２５ｇを加えて３０分間撹
拌した。次いで、このスラリーを２０分かけて９５℃ま
で加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で加熱を続け
た。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキ
を水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２
５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成
物を得た。
【００５１】実施例８：ジクロロベンジジン９．８ｇを
水５０ml中に分散した。３６％塩酸水溶液１４mlを加え
て生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷却し
た。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム５．０ｇの溶
液を加え、得られたテトラゾ化されたスラリーを４５分
間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。このスラリ
ーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過した。生成
したテトラゾ化されたジアミンを水溶液として得た。ア
セトアセトメタキシリジド１５．６ｇの水１１０ml中の
分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液６．９ｇを加
えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹拌し
た。氷酢酸５．９ｇを水２０mlに加え、得られた混合物
をアセトアセトメタキシリジド溶液に２０分かけて加え
た。得られた水性の懸濁液を４５分間撹拌し、１６℃に
冷却した。次いで、この懸濁液にテトラゾ化ジクロロベ
ンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８に低下させ
た後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、この値にｐＨ
を維持した。温度を１６℃に維持し、顔料スラリーを得
た。このスラリーにデンドリマー１の１．２５ｇを加え
て３０分間撹拌した。次いで、このスラリーを２０分か
けて９５℃まで加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で
加熱を続けた。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プ
レスケーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥
顔料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末
の顔料組成物を得た。
水５０ml中に分散した。３６％塩酸水溶液１４mlを加え
て生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷却し
た。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム５．０ｇの溶
液を加え、得られたテトラゾ化されたスラリーを４５分
間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。このスラリ
ーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過した。生成
したテトラゾ化されたジアミンを水溶液として得た。ア
セトアセトメタキシリジド１５．６ｇの水１１０ml中の
分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液６．９ｇを加
えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹拌し
た。氷酢酸５．９ｇを水２０mlに加え、得られた混合物
をアセトアセトメタキシリジド溶液に２０分かけて加え
た。得られた水性の懸濁液を４５分間撹拌し、１６℃に
冷却した。次いで、この懸濁液にテトラゾ化ジクロロベ
ンジジンを７０分かけて加え、ｐＨを４．８に低下させ
た後、希水酸化ナトリウム溶液を加えて、この値にｐＨ
を維持した。温度を１６℃に維持し、顔料スラリーを得
た。このスラリーにデンドリマー１の１．２５ｇを加え
て３０分間撹拌した。次いで、このスラリーを２０分か
けて９５℃まで加熱し、さらに３０分間９０〜９５℃で
加熱を続けた。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プ
レスケーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥
顔料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末
の顔料組成物を得た。
【００５２】実施例９〜１８：実施例２〜８で得られた
顔料組成物を、マーラ（Muller）を用いて印刷紙用ワニ
スインキ中に分散することによって印刷インキを製造し
た。デンドリマーの添加を除いた以外は、適切な実施例
の方法によって製造した対照の顔料組成物を、同じ媒質
に同様に分散させることによって対照インキを製造し
た。生成したインキをPaladinカードに印刷し、色強度
及び透明性を視覚で評価した。結果を以下に示し、対照
インキの色強度を１００％とした百分率で表した。より
高い値はより高い色強度を意味する。透明性の結果は、
この技術分野で既知の方法で表現した。
顔料組成物を、マーラ（Muller）を用いて印刷紙用ワニ
スインキ中に分散することによって印刷インキを製造し
た。デンドリマーの添加を除いた以外は、適切な実施例
の方法によって製造した対照の顔料組成物を、同じ媒質
に同様に分散させることによって対照インキを製造し
た。生成したインキをPaladinカードに印刷し、色強度
及び透明性を視覚で評価した。結果を以下に示し、対照
インキの色強度を１００％とした百分率で表した。より
高い値はより高い色強度を意味する。透明性の結果は、
この技術分野で既知の方法で表現した。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】実施例１９：ジクロロベンジジン１６．９
ｇを水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２３mlを
加えて生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷
却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム８．７ｇ
の溶液を添加した。得られたテトラゾ化したスラリーを
４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。この
スラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
アセトアセトメタキシリジド２７．３ｇの水２５０ml中
の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１１．９ｇ
を加えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹
拌した。氷酢酸９．４ｇ及び３６％塩酸水溶液２．４ｇ
を水６０mlに加え、得られた混合物をアセトアセトメタ
キシリジド溶液に２６分を要して加えた。得られた水性
の懸濁液に水を加えて、この懸濁液の容量を１，０００
mlに調整した。この懸濁液を１０〜１２℃に冷やし、希
塩酸溶液を加えてｐＨを４．６に調整した。次いで、こ
の懸濁液にテトラゾ化ジクロロベンジジンを１１６分か
けて加えた。この間、希水酸化ナトリウム溶液を加えて
ｐＨを４．５〜４．６の範囲に維持し、温度を１０〜１
２℃に維持した。得られた顔料スラリーを１５分間撹拌
し、希水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを１０．５に
上昇させた。このスラリーに、水に溶解したBurez 505A
（不均化トールオイルロジン）１０．２ｇとLaurex 452
6(Albright & Wilsonから入手し得る長鎖の第１級脂肪
アルコール）２．５ｇの溶液を１０分かけて加えた。ス
ラリーのｐＨを１０．５に調整した。このスラリーを１
１分かけて９３℃まで加熱し、希塩酸水溶液を用いてｐ
Ｈを５．５に調整した。デンドリマー１の０．５ｇを加
え、さらに３０分間９０〜９５℃でスラリーを加熱し
た。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキ
を水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２
５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成
物を得た。
ｇを水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２３mlを
加えて生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷
却した。水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム８．７ｇ
の溶液を添加した。得られたテトラゾ化したスラリーを
４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。この
スラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
アセトアセトメタキシリジド２７．３ｇの水２５０ml中
の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１１．９ｇ
を加えた。この混合物を、完全な溶液が得られるまで撹
拌した。氷酢酸９．４ｇ及び３６％塩酸水溶液２．４ｇ
を水６０mlに加え、得られた混合物をアセトアセトメタ
キシリジド溶液に２６分を要して加えた。得られた水性
の懸濁液に水を加えて、この懸濁液の容量を１，０００
mlに調整した。この懸濁液を１０〜１２℃に冷やし、希
塩酸溶液を加えてｐＨを４．６に調整した。次いで、こ
の懸濁液にテトラゾ化ジクロロベンジジンを１１６分か
けて加えた。この間、希水酸化ナトリウム溶液を加えて
ｐＨを４．５〜４．６の範囲に維持し、温度を１０〜１
２℃に維持した。得られた顔料スラリーを１５分間撹拌
し、希水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを１０．５に
上昇させた。このスラリーに、水に溶解したBurez 505A
（不均化トールオイルロジン）１０．２ｇとLaurex 452
6(Albright & Wilsonから入手し得る長鎖の第１級脂肪
アルコール）２．５ｇの溶液を１０分かけて加えた。ス
ラリーのｐＨを１０．５に調整した。このスラリーを１
１分かけて９３℃まで加熱し、希塩酸水溶液を用いてｐ
Ｈを５．５に調整した。デンドリマー１の０．５ｇを加
え、さらに３０分間９０〜９５℃でスラリーを加熱し
た。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケーキ
を水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料を、２
５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成
物を得た。
【００５６】実施例２０：実施例１９で得られた顔料組
成物を、手作業での予備混合、次いで三重のロールミル
を用いて熱硬化性ワニスインキ媒質中に分散することに
より印刷インキを製造した。デンドリマーの添加を除い
た以外は、実施例１９に記載の方法により対照インキを
製造した。生成されたインキでApco II II紙に印刷し、
透明性を視覚で評価した。結果は、この技術分野で既知
の方法で表現した。
成物を、手作業での予備混合、次いで三重のロールミル
を用いて熱硬化性ワニスインキ媒質中に分散することに
より印刷インキを製造した。デンドリマーの添加を除い
た以外は、実施例１９に記載の方法により対照インキを
製造した。生成されたインキでApco II II紙に印刷し、
透明性を視覚で評価した。結果は、この技術分野で既知
の方法で表現した。
【００５７】
【表３】
【００５８】実施例２１：ジクロロベンジジン２０．６
ｇを水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２８mlを
加えて生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷
却した。水１５mlに溶解した亜硝酸ナトリウム１０．６
ｇの溶液を加え、得られたテトラゾ化されたスラリーを
４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。この
スラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
１−トリル−３−メチルピラゾール−５−オン３０．３
ｇと１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン
０．２ｇの水２５０ml中の分散液に、４７％水酸化ナト
リウム水溶液１４．８ｇを加え、この混合物を完全な溶
液が得られるまで撹拌した。この容量を、水を加えて３
００mlに調整した。分液フラスコ中で、酢酸ナトリウム
１．６ｇを水２００mlに溶解し、容量を水を加えて３５
０mlに調整し、ｐＨを希酢酸水溶液を用いて４．０に下
げた。１−トリル−３−メチルピラゾール−５−オンと
１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オンを含む
溶液を、ｐＨが５．８になるまで酢酸ナトリウム溶液に
加えた。次いで、デンドリマー１の２．５ｇを加えた。
この混合物を２９℃に加温し、ｐＨが４．５に低下する
までテトラゾジクロロベンジジン溶液を加えた。次い
で、テトラゾジクロロベンジジン溶液を、１−トリル−
３−メチルピラゾール−５−オン／１−フェニル−３−
メチルピラゾール−５−オン溶液と共に、酢酸ナトリウ
ム溶液に同時に加えた。酢酸ナトリウム溶液の温度を３
０℃に維持し、必要ならば、希水酸化ナトリウム水溶液
を加えることによって、ｐＨを４．５−４．８の範囲に
維持した。添加は４５分をかけて行った。得られた顔料
スラリーを１時間撹拌し、沸騰するまで加熱した。この
スラリーを１０分間沸騰させ、その後、７０℃に冷却し
て濾過した。プレスケーキを水洗して７０℃で乾燥し
た。得られた乾燥顔料を、２５０μmフィルターに通し
て篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
ｇを水７５ml中に分散した。３６％塩酸水溶液２８mlを
加えて生成したスラリーを５分間撹拌した後、０℃に冷
却した。水１５mlに溶解した亜硝酸ナトリウム１０．６
ｇの溶液を加え、得られたテトラゾ化されたスラリーを
４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。この
スラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリーを濾過し
た。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得た。
１−トリル−３−メチルピラゾール−５−オン３０．３
ｇと１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オン
０．２ｇの水２５０ml中の分散液に、４７％水酸化ナト
リウム水溶液１４．８ｇを加え、この混合物を完全な溶
液が得られるまで撹拌した。この容量を、水を加えて３
００mlに調整した。分液フラスコ中で、酢酸ナトリウム
１．６ｇを水２００mlに溶解し、容量を水を加えて３５
０mlに調整し、ｐＨを希酢酸水溶液を用いて４．０に下
げた。１−トリル−３−メチルピラゾール−５−オンと
１−フェニル−３−メチルピラゾール−５−オンを含む
溶液を、ｐＨが５．８になるまで酢酸ナトリウム溶液に
加えた。次いで、デンドリマー１の２．５ｇを加えた。
この混合物を２９℃に加温し、ｐＨが４．５に低下する
までテトラゾジクロロベンジジン溶液を加えた。次い
で、テトラゾジクロロベンジジン溶液を、１−トリル−
３−メチルピラゾール−５−オン／１−フェニル−３−
メチルピラゾール−５−オン溶液と共に、酢酸ナトリウ
ム溶液に同時に加えた。酢酸ナトリウム溶液の温度を３
０℃に維持し、必要ならば、希水酸化ナトリウム水溶液
を加えることによって、ｐＨを４．５−４．８の範囲に
維持した。添加は４５分をかけて行った。得られた顔料
スラリーを１時間撹拌し、沸騰するまで加熱した。この
スラリーを１０分間沸騰させ、その後、７０℃に冷却し
て濾過した。プレスケーキを水洗して７０℃で乾燥し
た。得られた乾燥顔料を、２５０μmフィルターに通し
て篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【００５９】実施例２２：２，５−ジクロロアニリン２
０．４ｇの水１４０ml中の分散液に、６０℃で、３６％
塩酸水溶液３７．４ｇを１５分かけて加えた。この混合
物を、完全な溶液が得られるまで６０℃に加熱した。こ
の溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水５０mlに溶解した
亜硝酸ナトリウム８．７ｇの溶液を加えた。得られたジ
アゾ化されたスラリーを９０分撹拌し、その間、温度を
０℃に維持した。活性炭０．３ｇ、セライト０．３ｇ及
びエチレンジアミン四酢酸０．３ｇを加え、この混合物
を１０分間撹拌して濾過した。生成したジアゾ化された
アミンは水溶液として得られた。この溶液の容量を、水
を加えて６２０mlに調整した。温度を０℃に維持した。
３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド３４．９ｇの水３
２０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
６．５ｇを加え、この混合物を８０℃に加熱し、完全な
溶液が得られるまで撹拌した。この溶液の容量を５２０
mlに水を加えて調整し、温度を５０℃に低下させた。分
液漏斗中で、水８２０mlに溶解したギ酸ナトリウム３．
０ｇの溶液を１５〜２０℃に冷やし、希酢酸水溶液を加
えてｐＨを５．０に調整した。このｐＨが７に達するま
で、このフラスコに３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリ
ド溶液を加えた。次いで、ジアゾ化されたアミン溶液を
３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド溶液と同時に加え
て、ｐＨを８．５〜９．０に上昇させ、その後は溶液添
加の相対速度を調整して、このｐＨ範囲に維持した。温
度は１５〜２０℃に維持した。得られた顔料スラリーの
ｐＨを、希水酸化ナトリウム水溶液を加えて、１２まで
上昇させた。デンドリマー１を加え、この混合物を１５
分間撹拌した後、スラリーを８０℃に加熱した。加熱さ
れたスラリーを濾過し、得られたプレスケーキを熱水で
洗い、６０℃で乾燥した。生成した乾燥顔料を、２５０
μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を
得た。
０．４ｇの水１４０ml中の分散液に、６０℃で、３６％
塩酸水溶液３７．４ｇを１５分かけて加えた。この混合
物を、完全な溶液が得られるまで６０℃に加熱した。こ
の溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水５０mlに溶解した
亜硝酸ナトリウム８．７ｇの溶液を加えた。得られたジ
アゾ化されたスラリーを９０分撹拌し、その間、温度を
０℃に維持した。活性炭０．３ｇ、セライト０．３ｇ及
びエチレンジアミン四酢酸０．３ｇを加え、この混合物
を１０分間撹拌して濾過した。生成したジアゾ化された
アミンは水溶液として得られた。この溶液の容量を、水
を加えて６２０mlに調整した。温度を０℃に維持した。
３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド３４．９ｇの水３
２０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
６．５ｇを加え、この混合物を８０℃に加熱し、完全な
溶液が得られるまで撹拌した。この溶液の容量を５２０
mlに水を加えて調整し、温度を５０℃に低下させた。分
液漏斗中で、水８２０mlに溶解したギ酸ナトリウム３．
０ｇの溶液を１５〜２０℃に冷やし、希酢酸水溶液を加
えてｐＨを５．０に調整した。このｐＨが７に達するま
で、このフラスコに３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリ
ド溶液を加えた。次いで、ジアゾ化されたアミン溶液を
３−ヒドロキシ−２−ナフタアニリド溶液と同時に加え
て、ｐＨを８．５〜９．０に上昇させ、その後は溶液添
加の相対速度を調整して、このｐＨ範囲に維持した。温
度は１５〜２０℃に維持した。得られた顔料スラリーの
ｐＨを、希水酸化ナトリウム水溶液を加えて、１２まで
上昇させた。デンドリマー１を加え、この混合物を１５
分間撹拌した後、スラリーを８０℃に加熱した。加熱さ
れたスラリーを濾過し、得られたプレスケーキを熱水で
洗い、６０℃で乾燥した。生成した乾燥顔料を、２５０
μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を
得た。
【００６０】実施例２３：２−メトキシ−４−ニトロア
ニリン１９．７ｇの水１００ml中の分散液に、３６％塩
酸水溶液２２mlを加え、この混合物を完全な溶液が得ら
れるまで撹拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却
し、水５０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム８．８ｇの溶
液を加えた。温度を０℃に維持しながら、得られたジア
ゾ化されたスラリーを１時間撹拌した。２−メトキシ−
５−クロロアセトアセチルアニリド２８．１ｇを水１０
０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶液１０mlの混液に溶
解した。この溶液に氷を加えて温度を０℃に調整し、溶
液の容量を２３０mlに調整した。この溶液に、水に溶解
したCirrasol ALN-WF(I.C.I.から入手し得る非イオン性
界面活性剤）２．５ｇ及び酢酸ナトリウム５．１ｇの溶
液を１０分かけて加えた。この溶液のｐＨを、希酢酸水
溶液を加えて６．５に調整した。次いで、温度を１５℃
以下に維持しながら、この溶液にジアゾ化されたアミン
溶液を６０分かけて加えた。使用可能な全ての２−メト
キシ−５−クロロアセトアセチルアニリドが反応した
時、水５０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶液２mlの混
液に溶解した２−メトキシ−５−クロロアセトアセチル
アニリド２．５ｇの溶液を加え、カップリングが完了す
るまで、ジアゾ化アミンの添加を続けた。得られた顔料
スラリーにデンドリマー１を加え、混合物を１０分間撹
拌した。次いで、スラリーを５０分間に７０℃まで加熱
した。加熱されたスラリーを濾過し、得られたプレスケ
ーキを熱水で洗い、６０℃で乾燥した。生成した乾燥顔
料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の
顔料組成物を得た。
ニリン１９．７ｇの水１００ml中の分散液に、３６％塩
酸水溶液２２mlを加え、この混合物を完全な溶液が得ら
れるまで撹拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却
し、水５０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム８．８ｇの溶
液を加えた。温度を０℃に維持しながら、得られたジア
ゾ化されたスラリーを１時間撹拌した。２−メトキシ−
５−クロロアセトアセチルアニリド２８．１ｇを水１０
０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶液１０mlの混液に溶
解した。この溶液に氷を加えて温度を０℃に調整し、溶
液の容量を２３０mlに調整した。この溶液に、水に溶解
したCirrasol ALN-WF(I.C.I.から入手し得る非イオン性
界面活性剤）２．５ｇ及び酢酸ナトリウム５．１ｇの溶
液を１０分かけて加えた。この溶液のｐＨを、希酢酸水
溶液を加えて６．５に調整した。次いで、温度を１５℃
以下に維持しながら、この溶液にジアゾ化されたアミン
溶液を６０分かけて加えた。使用可能な全ての２−メト
キシ−５−クロロアセトアセチルアニリドが反応した
時、水５０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶液２mlの混
液に溶解した２−メトキシ−５−クロロアセトアセチル
アニリド２．５ｇの溶液を加え、カップリングが完了す
るまで、ジアゾ化アミンの添加を続けた。得られた顔料
スラリーにデンドリマー１を加え、混合物を１０分間撹
拌した。次いで、スラリーを５０分間に７０℃まで加熱
した。加熱されたスラリーを濾過し、得られたプレスケ
ーキを熱水で洗い、６０℃で乾燥した。生成した乾燥顔
料を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の
顔料組成物を得た。
【００６１】実施例２４〜２６：実施例２１〜２３で得
られた顔料組成物を、ボールミルを用いてアルコール／
ニトロセルロース液状インキ媒質中に分散させることに
よって印刷インキを製造した。デンドリマーを除いた以
外は、適切な実施例の方法によって製造した対照の顔料
組成物を同じ媒質に同様に分散させることによって対照
インキを製造した。得られたインキをウルヴァーコート
紙（wolvercoate paper）、並びにMXXB/A及びMXXT/Sセ
ロファンに印刷し、色強度をGretag D196濃度計、光沢
をErichsonミニ光沢計で評価した。透明性は視覚で評価
した。結果を以下に示し、対照インキの光沢と色強度を
１００％として光沢と色強度を百分率で表した。透明性
についての結果は、この技術分野で既知の方法で表現し
た。
られた顔料組成物を、ボールミルを用いてアルコール／
ニトロセルロース液状インキ媒質中に分散させることに
よって印刷インキを製造した。デンドリマーを除いた以
外は、適切な実施例の方法によって製造した対照の顔料
組成物を同じ媒質に同様に分散させることによって対照
インキを製造した。得られたインキをウルヴァーコート
紙（wolvercoate paper）、並びにMXXB/A及びMXXT/Sセ
ロファンに印刷し、色強度をGretag D196濃度計、光沢
をErichsonミニ光沢計で評価した。透明性は視覚で評価
した。結果を以下に示し、対照インキの光沢と色強度を
１００％として光沢と色強度を百分率で表した。透明性
についての結果は、この技術分野で既知の方法で表現し
た。
【００６２】
【表４】
【００６３】実施例２７：ジクロロベンジジン１８．８
ｇを水７５ml中に分散し、３６％塩酸水溶液２６mlを加
えて、生成したスラリーを５分間撹拌した。次いで、０
℃に冷やしたスラリーに、水２５mlに溶解した亜硝酸ナ
トリウム１０．３ｇの溶液を加えた。得られたテトラゾ
化されたスラリーを４５分間撹拌し、その間、温度を０
℃に維持した。このスラリーに活性炭０．５ｇを加えて
濾過し、生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得
た。アセトアセトメタキシリジド３０．４ｇの水２００
ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１２．
５ｇを加えた。この混合物を完全な溶液が得られるまで
撹拌した。氷酢酸４．６ｇを水３０mlに加え、得られた
混合物を１５分かけてアセトアセトメタキシリジド溶液
に加え、水性懸濁液を得た。この懸濁液を１２℃に冷却
し、希塩酸溶液を加えてｐＨを６．０に調整した。次い
で、この懸濁液に、テトラゾ化ジクロロベンジジンを１
００分かけて加えた。この間、希水酸化ナトリウム水溶
液を加えてｐＨを６．０〜６．２の範囲に維持し、温度
を１２℃に維持した。得られた顔料スラリーに、水１５
mlに溶解したBelloid FR（トリエタノールアミン石鹸）
２．１ｇの溶液を加えて５分間撹拌した。デンドリマー
１の２．５ｇを加えてから、スラリーを９３℃に加熱
し、この温度に１時間保持した。希塩酸水溶液を加えて
ｐＨを５．５に下げ、このスラリーを７０℃に冷やして
濾過し、水洗し、７０℃で乾燥した。生成した乾燥顔料
を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔
料組成物を得た。
ｇを水７５ml中に分散し、３６％塩酸水溶液２６mlを加
えて、生成したスラリーを５分間撹拌した。次いで、０
℃に冷やしたスラリーに、水２５mlに溶解した亜硝酸ナ
トリウム１０．３ｇの溶液を加えた。得られたテトラゾ
化されたスラリーを４５分間撹拌し、その間、温度を０
℃に維持した。このスラリーに活性炭０．５ｇを加えて
濾過し、生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液として得
た。アセトアセトメタキシリジド３０．４ｇの水２００
ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１２．
５ｇを加えた。この混合物を完全な溶液が得られるまで
撹拌した。氷酢酸４．６ｇを水３０mlに加え、得られた
混合物を１５分かけてアセトアセトメタキシリジド溶液
に加え、水性懸濁液を得た。この懸濁液を１２℃に冷却
し、希塩酸溶液を加えてｐＨを６．０に調整した。次い
で、この懸濁液に、テトラゾ化ジクロロベンジジンを１
００分かけて加えた。この間、希水酸化ナトリウム水溶
液を加えてｐＨを６．０〜６．２の範囲に維持し、温度
を１２℃に維持した。得られた顔料スラリーに、水１５
mlに溶解したBelloid FR（トリエタノールアミン石鹸）
２．１ｇの溶液を加えて５分間撹拌した。デンドリマー
１の２．５ｇを加えてから、スラリーを９３℃に加熱
し、この温度に１時間保持した。希塩酸水溶液を加えて
ｐＨを５．５に下げ、このスラリーを７０℃に冷やして
濾過し、水洗し、７０℃で乾燥した。生成した乾燥顔料
を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔
料組成物を得た。
【００６４】実施例２８：実施例２７で得られた顔料組
成物を、ボールミルを用いて水性の液状インキ媒質中に
分散させることによって印刷インキを製造した。デンド
リマーを除いた以外は、適切な実施例の方法によって対
照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させることによ
って対照を製造した。生成したインキを褐色のクラフト
ペーパーに印刷し、透明性を視覚で評価した。結果を以
下に示した。
成物を、ボールミルを用いて水性の液状インキ媒質中に
分散させることによって印刷インキを製造した。デンド
リマーを除いた以外は、適切な実施例の方法によって対
照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させることによ
って対照を製造した。生成したインキを褐色のクラフト
ペーパーに印刷し、透明性を視覚で評価した。結果を以
下に示した。
【００６５】
【表５】
【００６６】実施例２９：２−メトキシ−４−ニトロア
ニリン２２．１ｇの水３０ml中の分散液に、３６％塩酸
水溶液２４．８ｇを加え、この混合物を完全な溶液が得
られるまで撹拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却
した。水５０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム９．３ｇの
溶液を加え、温度を０℃に維持しながら、得られたジア
ゾ化されたスラリーを６０分間撹拌した。活性炭０．３
ｇ、セライト０．３ｇ及びエチレンジアミン四酢酸０．
３ｇを加え、この混合物を濾過し、生成したジアゾ化さ
れたアミンを水溶液として得た。この溶液の容量を、水
を加えて２１０mlに調整した。温度は０℃に維持した。
アセトアセト−２−アニシジン２８．６ｇを水１０５ml
と４７％水酸化ナトリウム水溶液８．０ｇの混液に溶解
した。この溶液に水を加えて容量を２４０mlに調整し
た。氷酢酸１０．４ｇを水５０mlに加え、この混液を１
０分かけてアセトアセト−２−アニシジン溶液に加え、
水性の懸濁液を得た。この懸濁液に、炭酸カルシウム
５．２ｇ及びデンドリマー１の２．５ｇを加え、この混
合物を１０分間撹拌した。希塩酸水溶液を加えてｐＨを
６．２に調整し、氷を加えて温度を１５℃に冷やした。
温度を１５℃に維持しながら、ジアゾ溶液を９５分かけ
て水性の懸濁液に加えて顔料スラリーを得た。スラリー
を沸騰するまで加熱し、この状態を１時間維持した。次
いで、温度を７０℃に下げ、希塩酸を加えてｐＨを５．
２に調節した。スラリーを濾過し、水洗し、７０℃で乾
燥した。生成した乾燥顔料を、２５０μmフィルターに
通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
ニリン２２．１ｇの水３０ml中の分散液に、３６％塩酸
水溶液２４．８ｇを加え、この混合物を完全な溶液が得
られるまで撹拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却
した。水５０mlに溶解した亜硝酸ナトリウム９．３ｇの
溶液を加え、温度を０℃に維持しながら、得られたジア
ゾ化されたスラリーを６０分間撹拌した。活性炭０．３
ｇ、セライト０．３ｇ及びエチレンジアミン四酢酸０．
３ｇを加え、この混合物を濾過し、生成したジアゾ化さ
れたアミンを水溶液として得た。この溶液の容量を、水
を加えて２１０mlに調整した。温度は０℃に維持した。
アセトアセト−２−アニシジン２８．６ｇを水１０５ml
と４７％水酸化ナトリウム水溶液８．０ｇの混液に溶解
した。この溶液に水を加えて容量を２４０mlに調整し
た。氷酢酸１０．４ｇを水５０mlに加え、この混液を１
０分かけてアセトアセト−２−アニシジン溶液に加え、
水性の懸濁液を得た。この懸濁液に、炭酸カルシウム
５．２ｇ及びデンドリマー１の２．５ｇを加え、この混
合物を１０分間撹拌した。希塩酸水溶液を加えてｐＨを
６．２に調整し、氷を加えて温度を１５℃に冷やした。
温度を１５℃に維持しながら、ジアゾ溶液を９５分かけ
て水性の懸濁液に加えて顔料スラリーを得た。スラリー
を沸騰するまで加熱し、この状態を１時間維持した。次
いで、温度を７０℃に下げ、希塩酸を加えてｐＨを５．
２に調節した。スラリーを濾過し、水洗し、７０℃で乾
燥した。生成した乾燥顔料を、２５０μmフィルターに
通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【００６７】実施例３０：実施例２９で得られた顔料組
成物を、分散マットを用いて溶媒を基剤とする塗料媒質
中に分散させることによって風乾装飾塗料を製造した。
デンドリマーを除いた以外は、実施例３０の方法によっ
て製造した対照の顔料組成物を、同じ媒質中に同様に分
散させることによって対照塗料を製造した。生成した塗
料をAstrluxカード上に塗布し、X-rite SP68T分光光度
計を用いて色強度を評価した。色強度の結果を以下に示
し、対照インキの色強度を１００％とした百分率として
表現した。
成物を、分散マットを用いて溶媒を基剤とする塗料媒質
中に分散させることによって風乾装飾塗料を製造した。
デンドリマーを除いた以外は、実施例３０の方法によっ
て製造した対照の顔料組成物を、同じ媒質中に同様に分
散させることによって対照塗料を製造した。生成した塗
料をAstrluxカード上に塗布し、X-rite SP68T分光光度
計を用いて色強度を評価した。色強度の結果を以下に示
し、対照インキの色強度を１００％とした百分率として
表現した。
【００６８】
【表６】
【００６９】実施例３１：２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸１８．７ｇの水１５０ml中の分散液に、
４７％水酸化ナトリウム水溶液８．７ｇを加えた。この
混合物を３９℃に加熱し、完全な溶液が得られるまで撹
拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却し、水２５ml
に溶解した亜硝酸ナトリウム６．９ｇの溶液を加え、次
いで、３６％塩酸水溶液１９mlを加えた。得られたジア
ゾ化されたスラリーを２０分間撹拌し、その間、温度を
０℃に維持した。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸１
８．８ｇを、水１２０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶
液１９．０ｇの混液に４０℃で溶解した。この溶液に、
７０℃で、Cl Food Orange 2の２．２ｇ、水８０mlと４
７％水酸化ナトリウム水溶液１．２ｇの混液に溶解した
Beviros 95（Bergvik Kemi ABから入手し得るトールオ
イルロジン）４．４ｇの溶液、そしてEmpicol LX（Albr
ight and Wilsonから入手されるラウリル硫酸エステル
のナトリウム塩）２．２ｇを加えた。得られた溶液を１
０℃に冷やし、デンドリマー１の２．２ｇを加えた。次
いで、撹拌しながら、ジアゾ化されたスラリーを３０分
かけて加えた。得られた懸濁液に、固体の塩化カルシウ
ム３０．９ｇを加え、温度を８〜１０℃に維持しなが
ら、撹拌を６０分間続けた。その後、スラリーを５０℃
まで５０分かけて加熱し、この温度に１０分間保持し
た。生成したスラリーのｐＨを、希塩酸を加えて７．３
に調整した。加熱したスラリーを濾過し、得られたプレ
スケーキを水洗し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃
で焼いた。生成した粒状物を、２５０μmフィルターに
通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
ゼンスルホン酸１８．７ｇの水１５０ml中の分散液に、
４７％水酸化ナトリウム水溶液８．７ｇを加えた。この
混合物を３９℃に加熱し、完全な溶液が得られるまで撹
拌した。この溶液に氷を加えて０℃に冷却し、水２５ml
に溶解した亜硝酸ナトリウム６．９ｇの溶液を加え、次
いで、３６％塩酸水溶液１９mlを加えた。得られたジア
ゾ化されたスラリーを２０分間撹拌し、その間、温度を
０℃に維持した。２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸１
８．８ｇを、水１２０mlと４７％水酸化ナトリウム水溶
液１９．０ｇの混液に４０℃で溶解した。この溶液に、
７０℃で、Cl Food Orange 2の２．２ｇ、水８０mlと４
７％水酸化ナトリウム水溶液１．２ｇの混液に溶解した
Beviros 95（Bergvik Kemi ABから入手し得るトールオ
イルロジン）４．４ｇの溶液、そしてEmpicol LX（Albr
ight and Wilsonから入手されるラウリル硫酸エステル
のナトリウム塩）２．２ｇを加えた。得られた溶液を１
０℃に冷やし、デンドリマー１の２．２ｇを加えた。次
いで、撹拌しながら、ジアゾ化されたスラリーを３０分
かけて加えた。得られた懸濁液に、固体の塩化カルシウ
ム３０．９ｇを加え、温度を８〜１０℃に維持しなが
ら、撹拌を６０分間続けた。その後、スラリーを５０℃
まで５０分かけて加熱し、この温度に１０分間保持し
た。生成したスラリーのｐＨを、希塩酸を加えて７．３
に調整した。加熱したスラリーを濾過し、得られたプレ
スケーキを水洗し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃
で焼いた。生成した粒状物を、２５０μmフィルターに
通して篩にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【００７０】実施例３２：デンドリマー１をデンドリマ
ー２に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー２に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００７１】実施例３３：デンドリマー１をデンドリマ
ー３に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー３に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００７２】実施例３４：デンドリマー１をデンドリマ
ー４に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー４に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００７３】実施例３５：デンドリマー１をデンドリマ
ー５に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー５に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００７４】実施例３６：デンドリマー１をデンドリマ
ー６の０．５ｇに置き換えた以外は、実施例３１の方法
を実施した。
ー６の０．５ｇに置き換えた以外は、実施例３１の方法
を実施した。
【００７５】実施例３７〜４４：実施例３２〜３７で得
られた顔料組成物を、ビーズミルを用いてToluene Zinc
/Calcium Resinateグラビアインキ媒質に分散させて印
刷インキを製造した。デンドリマーを除いた以外は、実
施例３１の方法によって製造した対照の顔料組成物を、
同じ媒質に同様に分散させることによって対照インキを
製造した。生成したインキをＡＰＣＯシート、塗被及び
非塗被の紙上に印刷し、耐久性及び光沢を、それぞれGR
ETAG D196濃度計及びEricksenミニ光沢計を用いて算出
した。最終のインキにおける沈殿を視覚で評価した。結
果を表に示し、対照インキの色強度及び光沢を１００％
として百分率で表した。より高い値は、より高い色強度
及び光沢を表している。
られた顔料組成物を、ビーズミルを用いてToluene Zinc
/Calcium Resinateグラビアインキ媒質に分散させて印
刷インキを製造した。デンドリマーを除いた以外は、実
施例３１の方法によって製造した対照の顔料組成物を、
同じ媒質に同様に分散させることによって対照インキを
製造した。生成したインキをＡＰＣＯシート、塗被及び
非塗被の紙上に印刷し、耐久性及び光沢を、それぞれGR
ETAG D196濃度計及びEricksenミニ光沢計を用いて算出
した。最終のインキにおける沈殿を視覚で評価した。結
果を表に示し、対照インキの色強度及び光沢を１００％
として百分率で表した。より高い値は、より高い色強度
及び光沢を表している。
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】 これらの結果は、全ての場合に、光沢及び／又は沈殿に
改善があること、そして殆ど全ての場合に、非常に少量
のデンドリマーを含む実施例３６の組成物を用いた場合
にも、色強度に改善があることを示している。
改善があること、そして殆ど全ての場合に、非常に少量
のデンドリマーを含む実施例３６の組成物を用いた場合
にも、色強度に改善があることを示している。
【００７８】実施例４５：粗製の銅フタロシアニン７５
ｇ、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン５．３ｇ及
びデンドリマー１の４．０ｇの混合物を、振動式粉砕機
で０．５インチスチールボール２３１５ｇと３／４イン
チタック５３０ｇを用いて２１４分間粉砕し、青色粉末
の顔料組成物を得た。
ｇ、ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン５．３ｇ及
びデンドリマー１の４．０ｇの混合物を、振動式粉砕機
で０．５インチスチールボール２３１５ｇと３／４イン
チタック５３０ｇを用いて２１４分間粉砕し、青色粉末
の顔料組成物を得た。
【００７９】実施例４６：実施例４５で得られた顔料組
成物を、ビーズミルを用いてトルエンフェノール性グラ
ビアインキ媒質中に分散させることによって印刷インキ
を製造した。デンドリマー１を除いた以外は、実施例４
５の方法によって製造した対照の顔料組成物を、同じ媒
質に同様に分散させることによって対照のインキを製造
した。生成したインキを軽量の非塗被紙のシート（３８
g/m2)に印刷し、視覚で裏ぬけを評価した。実施例４５
からの顔料組成物を用いて製造したインキは優れた裏ぬ
け性を有している。
成物を、ビーズミルを用いてトルエンフェノール性グラ
ビアインキ媒質中に分散させることによって印刷インキ
を製造した。デンドリマー１を除いた以外は、実施例４
５の方法によって製造した対照の顔料組成物を、同じ媒
質に同様に分散させることによって対照のインキを製造
した。生成したインキを軽量の非塗被紙のシート（３８
g/m2)に印刷し、視覚で裏ぬけを評価した。実施例４５
からの顔料組成物を用いて製造したインキは優れた裏ぬ
け性を有している。
【００８０】実施例４７：イソインドリン顔料IRGAZIN
yellow 2LRTの５０ｇを、水４５０mlとメタノール５０m
lの混液中に分散し、この混合物を８５分間撹拌した。
デンドリマー１の２．５ｇを加え、さらに３時間撹拌を
続けた。顔料スラリーを濾過し、プレスケーキを水洗し
た。このプレスケーキを１８時間風乾し、その後、７０
℃のオーブンで７時間乾燥した。生成した乾燥顔料を、
２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組
成物を得た。
yellow 2LRTの５０ｇを、水４５０mlとメタノール５０m
lの混液中に分散し、この混合物を８５分間撹拌した。
デンドリマー１の２．５ｇを加え、さらに３時間撹拌を
続けた。顔料スラリーを濾過し、プレスケーキを水洗し
た。このプレスケーキを１８時間風乾し、その後、７０
℃のオーブンで７時間乾燥した。生成した乾燥顔料を、
２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔料組
成物を得た。
【００８１】実施例４８：実施例４７からの顔料組成物
を、Eiger小型ビーズミルによりビニルインキ系中に分
散させることによってインキを製造した。デンドリマー
を除いた以外は、実施例４７の方法によって製造した対
照の顔料組成物を、同じ媒質に同様に分散させることに
よって対照インキを製造した。K-Bar No.2を用いてビニ
ル壁紙とMorestチャート上に絵を作成し、これらの色強
度を視覚で評価した。色強度の結果は、対照インキの色
強度を１００％として百分率で表し、１０５％であっ
た。
を、Eiger小型ビーズミルによりビニルインキ系中に分
散させることによってインキを製造した。デンドリマー
を除いた以外は、実施例４７の方法によって製造した対
照の顔料組成物を、同じ媒質に同様に分散させることに
よって対照インキを製造した。K-Bar No.2を用いてビニ
ル壁紙とMorestチャート上に絵を作成し、これらの色強
度を視覚で評価した。色強度の結果は、対照インキの色
強度を１００％として百分率で表し、１０５％であっ
た。
【００８２】実施例４９：２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸１９．８ｇ及び２−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸０．８ｇの水１４８ml中の分散液に、４
７％水酸化ナトリウム水溶液９．６ｇを加えた。この混
合物を３９℃に加熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌
した。この溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水２５mlに
溶解した亜硝酸ナトリウム７．６ｇの溶液、次いで３６
％塩酸水溶液２３mlを加えた。ジアゾ化されたスラリー
を２０分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。Be
viros 95 Rosinの９．１ｇを、水１４７mlと４７％水酸
化ナトリウム水溶液３．１ｇの混液に７０℃で溶解し
た。この溶液に、水１４７ml、４７％水酸化ナトリウム
水溶液２１ｇ及び２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２１
ｇを加えた。完全な溶液になった時、溶液を６℃に冷や
してデンドリマー１の４．８ｇを加えた。この溶液をジ
アゾ化されたスラリーと共に、水３００mlに６０分かけ
て同時に加え、その間、温度を６〜１０℃、ｐＨを１
１．０に維持した。得られた懸濁液に固体の塩化カルシ
ウム１８．０ｇを加えて撹拌を９０分間続け、その間、
温度を８〜１０℃に維持した。希塩酸を添加して、スラ
リーのｐＨを５．０に調整した。このスラリーを７０℃
に加熱して硝酸ストロンチウム７．５ｇを加えた。スラ
リーを３０分間７０℃に保持し、ｐＨを５．０に維持し
ながら、水３８mlに溶解した硫酸アルミニウム３．０ｇ
の溶液を加えた。スラリーを、さらに３０分間７０℃に
保持してから濾過し、生成したプレスケーキを水洗して
塩を除去し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃で焼い
た。得られた細粒を、２５０μmフィルターに通して篩
にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
ゼンスルホン酸１９．８ｇ及び２−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸０．８ｇの水１４８ml中の分散液に、４
７％水酸化ナトリウム水溶液９．６ｇを加えた。この混
合物を３９℃に加熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌
した。この溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水２５mlに
溶解した亜硝酸ナトリウム７．６ｇの溶液、次いで３６
％塩酸水溶液２３mlを加えた。ジアゾ化されたスラリー
を２０分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。Be
viros 95 Rosinの９．１ｇを、水１４７mlと４７％水酸
化ナトリウム水溶液３．１ｇの混液に７０℃で溶解し
た。この溶液に、水１４７ml、４７％水酸化ナトリウム
水溶液２１ｇ及び２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２１
ｇを加えた。完全な溶液になった時、溶液を６℃に冷や
してデンドリマー１の４．８ｇを加えた。この溶液をジ
アゾ化されたスラリーと共に、水３００mlに６０分かけ
て同時に加え、その間、温度を６〜１０℃、ｐＨを１
１．０に維持した。得られた懸濁液に固体の塩化カルシ
ウム１８．０ｇを加えて撹拌を９０分間続け、その間、
温度を８〜１０℃に維持した。希塩酸を添加して、スラ
リーのｐＨを５．０に調整した。このスラリーを７０℃
に加熱して硝酸ストロンチウム７．５ｇを加えた。スラ
リーを３０分間７０℃に保持し、ｐＨを５．０に維持し
ながら、水３８mlに溶解した硫酸アルミニウム３．０ｇ
の溶液を加えた。スラリーを、さらに３０分間７０℃に
保持してから濾過し、生成したプレスケーキを水洗して
塩を除去し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃で焼い
た。得られた細粒を、２５０μmフィルターに通して篩
にかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【００８３】実施例５０：実施例４９で得られた顔料組
成物を、ビーズミルを用いて水性アクリルワニス系に分
散させることによって印刷インキを製造した。デンドリ
マー１を除いた以外は、実施例４９の方法によって製造
した対照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させるこ
とによって対照インキを製造した。生成したインキをBl
adonart塗被紙に印刷し、耐久性及び光沢を、それぞれG
retag D196濃度計及びErichsenミニ光沢計を用いて算出
した。結果を表に示し、対照インキの色強度及び光沢を
１００％として百分率で表した。より高い値は、より高
い色強度と光沢を意味する。
成物を、ビーズミルを用いて水性アクリルワニス系に分
散させることによって印刷インキを製造した。デンドリ
マー１を除いた以外は、実施例４９の方法によって製造
した対照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させるこ
とによって対照インキを製造した。生成したインキをBl
adonart塗被紙に印刷し、耐久性及び光沢を、それぞれG
retag D196濃度計及びErichsenミニ光沢計を用いて算出
した。結果を表に示し、対照インキの色強度及び光沢を
１００％として百分率で表した。より高い値は、より高
い色強度と光沢を意味する。
【００８４】
【表９】
【００８５】実施例５１：２−アミノ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸１９．８ｇ及び２−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸０．８ｇの水１４８mlの分散液に、４７
％水酸化ナトリウム水溶液９．６ｇを加えた。この混合
物を３９℃に加温し、完全な溶液が得られるまで撹拌し
た。この溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水２５mlに溶
解した亜硝酸ナトリウム７．６ｇの溶液、次いで３６％
塩酸水溶液２３mlを加えた。ジアゾ化されたスラリーを
２０分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。Bevi
ros 95 Rosinの９．１ｇを、水１４７mlと４７％水酸化
ナトリウム水溶液３．１ｇの混液に７０℃で溶解した。
この溶液に、水１４７ml、４７％水酸化ナトリウム水溶
液２１ｇ及び２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２１ｇを
加えた。完全な溶液になった時、溶液を６℃に冷やし
た。この溶液をジアゾ化されたスラリーと共に、水３０
０mlに溶解したデンドリマー１の２．４ｇの溶液に６０
分かけて同時に加え、その間、温度を６〜１０℃、ｐＨ
を１１．０に維持した。得られた懸濁液に固体の塩化カ
ルシウム１８．０ｇを加えて撹拌を９０分間続け、その
間、温度を８〜１０℃に維持した。スラリーのｐＨを、
希塩酸を添加して５．０に調整した。このスラリーを７
０℃に加熱し、３０分間７０℃に保持した。次いで、ス
ラリーを濾過し、生成したプレスケーキを水洗して塩を
除去し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃で焼いた。
得られた細粒を、２５０μmフィルターに通して篩にか
け、粉末の顔料組成物を得た。
ゼンスルホン酸１９．８ｇ及び２−アミノ−１−ナフタ
レンスルホン酸０．８ｇの水１４８mlの分散液に、４７
％水酸化ナトリウム水溶液９．６ｇを加えた。この混合
物を３９℃に加温し、完全な溶液が得られるまで撹拌し
た。この溶液に氷を加えて０℃に冷やし、水２５mlに溶
解した亜硝酸ナトリウム７．６ｇの溶液、次いで３６％
塩酸水溶液２３mlを加えた。ジアゾ化されたスラリーを
２０分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持した。Bevi
ros 95 Rosinの９．１ｇを、水１４７mlと４７％水酸化
ナトリウム水溶液３．１ｇの混液に７０℃で溶解した。
この溶液に、水１４７ml、４７％水酸化ナトリウム水溶
液２１ｇ及び２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２１ｇを
加えた。完全な溶液になった時、溶液を６℃に冷やし
た。この溶液をジアゾ化されたスラリーと共に、水３０
０mlに溶解したデンドリマー１の２．４ｇの溶液に６０
分かけて同時に加え、その間、温度を６〜１０℃、ｐＨ
を１１．０に維持した。得られた懸濁液に固体の塩化カ
ルシウム１８．０ｇを加えて撹拌を９０分間続け、その
間、温度を８〜１０℃に維持した。スラリーのｐＨを、
希塩酸を添加して５．０に調整した。このスラリーを７
０℃に加熱し、３０分間７０℃に保持した。次いで、ス
ラリーを濾過し、生成したプレスケーキを水洗して塩を
除去し、粒状にし、７０℃で乾燥して９０℃で焼いた。
得られた細粒を、２５０μmフィルターに通して篩にか
け、粉末の顔料組成物を得た。
【００８６】実施例５２：デンドリマー１をデンドリマ
ー７に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー７に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００８７】実施例５３：デンドリマー１をデンドリマ
ー８に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
ー８に置き換えた以外は、実施例３１の方法を実施し
た。
【００８８】実施例５４〜５５：実施例３２〜３６の代
わりに実施例５２及び５３の顔料組成物を用いた以外
は、実施例３７〜４４の方法を実施した。デンドリマー
１を除いた以外は、実施例３１の方法によって製造した
対照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させることに
よって対照インキを製造した。結果を表に示し、対照イ
ンキの色強度及び光沢を１００％として百分率で表し
た。より高い値は、より高い色強度及び光沢を意味す
る。
わりに実施例５２及び５３の顔料組成物を用いた以外
は、実施例３７〜４４の方法を実施した。デンドリマー
１を除いた以外は、実施例３１の方法によって製造した
対照の顔料組成物を同じ媒質に同様に分散させることに
よって対照インキを製造した。結果を表に示し、対照イ
ンキの色強度及び光沢を１００％として百分率で表し
た。より高い値は、より高い色強度及び光沢を意味す
る。
【００８９】
【表１０】
【００９０】実施例５６：ジクロロベンジジン１７．７
ｇを水７５ml中に分散し、３６％塩酸水溶液２５mlを加
え、生成されたスラリーを５分間撹拌した。このスラリ
ーを０℃に冷やし、水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウ
ム９．０ｇの溶液を加えた。得られたテトラゾ化された
スラリーを４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持
した。このスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリー
を濾過した。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液とし
て得た。アセトアセトメタキシリジド２８．９ｇの水１
８０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
２．７ｇを加えた。この混合物を、完全な溶液が得られ
るまで撹拌した。氷酢酸９．９８ｇと３６％塩酸水溶液
２．７５ｇを水７０mlに加え、得られた混合物をアセト
アセトメタキシリジド溶液に２０分を要して加え、水性
の懸濁液を得た。この懸濁液にデンドリマー７の５．３
ｇを水１５０mlに溶解して加えた。この懸濁液のｐＨ
を、希塩酸水溶液を用いて４．６に調整した。懸濁液を
１０℃に冷却した後、このスラリーにテトラゾ化ジクロ
ロベンジジンを７１分かけて加え、希水酸化ナトリウム
溶液の添加によってｐＨを４．６〜４．８の範囲に維持
した。温度を１０℃に維持した。得られた顔料スラリー
を５分間撹拌した後、ｐＨを希水酸化ナトリウム水溶液
を用いて１０．６に調整した。スラリーを９０℃まで加
熱してから、水１００mlに溶解したLaurex 4526(Albrig
ht& Wilsonから入手される直鎖の１級脂肪アルコール）
２．７ｇ、次いで、Burez 505A（Eka Nobelによって製
造された不均化トールオイルロジン）１０．８ｇを加え
た。このスラリーを９５℃に加熱し、この温度を１５分
間維持した。ｐＨを、希塩酸水溶液を用いて５．５に調
整した。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケ
ーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料
を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔
料組成物を得た。
ｇを水７５ml中に分散し、３６％塩酸水溶液２５mlを加
え、生成されたスラリーを５分間撹拌した。このスラリ
ーを０℃に冷やし、水２０mlに溶解した亜硝酸ナトリウ
ム９．０ｇの溶液を加えた。得られたテトラゾ化された
スラリーを４５分間撹拌し、その間、温度を０℃に維持
した。このスラリーに活性炭０．５ｇを加え、スラリー
を濾過した。生成したテトラゾ化ジアミンを水溶液とし
て得た。アセトアセトメタキシリジド２８．９ｇの水１
８０ml中の分散液に、４７％水酸化ナトリウム水溶液１
２．７ｇを加えた。この混合物を、完全な溶液が得られ
るまで撹拌した。氷酢酸９．９８ｇと３６％塩酸水溶液
２．７５ｇを水７０mlに加え、得られた混合物をアセト
アセトメタキシリジド溶液に２０分を要して加え、水性
の懸濁液を得た。この懸濁液にデンドリマー７の５．３
ｇを水１５０mlに溶解して加えた。この懸濁液のｐＨ
を、希塩酸水溶液を用いて４．６に調整した。懸濁液を
１０℃に冷却した後、このスラリーにテトラゾ化ジクロ
ロベンジジンを７１分かけて加え、希水酸化ナトリウム
溶液の添加によってｐＨを４．６〜４．８の範囲に維持
した。温度を１０℃に維持した。得られた顔料スラリー
を５分間撹拌した後、ｐＨを希水酸化ナトリウム水溶液
を用いて１０．６に調整した。スラリーを９０℃まで加
熱してから、水１００mlに溶解したLaurex 4526(Albrig
ht& Wilsonから入手される直鎖の１級脂肪アルコール）
２．７ｇ、次いで、Burez 505A（Eka Nobelによって製
造された不均化トールオイルロジン）１０．８ｇを加え
た。このスラリーを９５℃に加熱し、この温度を１５分
間維持した。ｐＨを、希塩酸水溶液を用いて５．５に調
整した。スラリーを７０℃に冷やし、濾過し、プレスケ
ーキを水洗して７０℃で乾燥した。得られた乾燥顔料
を、２５０μmフィルターに通して篩にかけ、粉末の顔
料組成物を得た。
【００９１】実施例５７：デンドリマー７をデンドリマ
ー８の２．６ｇで置き換えた以外は、実施例５６の方法
を実施した。
ー８の２．６ｇで置き換えた以外は、実施例５６の方法
を実施した。
【００９２】実施例５８〜５９：実施例５６〜５７で得
られた顔料組成物を、手作業での予備混合、次いで三重
のロールミルを用いて熱硬化性ワニスインキ媒質中に分
散させることにより印刷インキを製造した。デンドリマ
ーの添加を除いた以外は、実施例５６に記載した同じ方
法により対照インキを製造した。生成したインキで印刷
し、色強度をGretag D196濃度計、及び光沢をErichson
ミニ光沢計で評価した。結果を対照インキの百分率とし
て表した。より高い値は優れた性能が指示される。透明
性は視覚で評価した。結果は、この技術分野で既知の方
法で表現した。
られた顔料組成物を、手作業での予備混合、次いで三重
のロールミルを用いて熱硬化性ワニスインキ媒質中に分
散させることにより印刷インキを製造した。デンドリマ
ーの添加を除いた以外は、実施例５６に記載した同じ方
法により対照インキを製造した。生成したインキで印刷
し、色強度をGretag D196濃度計、及び光沢をErichson
ミニ光沢計で評価した。結果を対照インキの百分率とし
て表した。より高い値は優れた性能が指示される。透明
性は視覚で評価した。結果は、この技術分野で既知の方
法で表現した。
【００９３】
【表１１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 167/02 167/02 // Ｃ０８Ｇ 63/12 Ｃ０８Ｇ 63/12 69/28 69/28 (72)発明者 グレイグ チスホルム イギリス国 スコットランド グラスゴー ジー77 ６エックスダブリュ ニュート ン マーンズ ウェスト エーカーズ ド ラモンド ウェイ 23
Claims (9)
- 【請求項１】 顔料、及び、顔料の重量に基づいて、少
なくとも１種のデンドリマー０．１〜１０重量％を含む
組成物。 - 【請求項２】 デンドリマーが、アミド型又はエステル
型である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 デンドリマーが、ヒドロキシル、カルボ
キシル、エステル、又はアミン末端基を有する、請求項
１又は２記載の組成物。 - 【請求項４】 デンドリマーの核が、ジアミンである、
請求項１〜３のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項５】 デンドリマーが、世代０．５〜３．５で
ある、請求項１〜４のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項６】 顔料が、アゾ、アゾメチン、フタロシア
ニン、アントラキノン、イソインドリン、ペリノン、キ
ナクリドン又はアゾ若しくはアゾメチンの金属塩若しく
は錯体あるいはジピロロピロール顔料、あるいはそれら
の混合物である、請求項１〜５のいずれか１項記載の組
成物。 - 【請求項７】 樹脂、染料及び／又は界面活性剤も含
む、請求項１〜６のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか１項記載の組成
物を製造する方法であって、顔料製造のいずれかの段階
でか、又は、その製造後の乾燥顔料に、デンドリマー、
及び場合により、樹脂、染料及び／又は界面活性剤を添
加することを特徴とする方法。 - 【請求項９】 着色剤として、請求項１〜７のいずれか
１項記載の組成物を含むインキ又は塗料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9711625.5A GB9711625D0 (en) | 1997-06-06 | 1997-06-06 | Pigment compositions |
| GB9711625.5 | 1997-06-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH111660A true JPH111660A (ja) | 1999-01-06 |
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ID=10813609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15104298A Expired - Fee Related JP4101356B2 (ja) | 1997-06-06 | 1998-06-01 | 顔料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6096801A (ja) |
| EP (1) | EP0882772B1 (ja) |
| JP (1) | JP4101356B2 (ja) |
| DE (1) | DE69815756T2 (ja) |
| GB (1) | GB9711625D0 (ja) |
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| US7005400B2 (en) | 2001-04-05 | 2006-02-28 | Japan Polychem Corporation | Component of catalyst for polymerizing olefin, catalyst for polymerizing olefin and process for polymerizing olefin |
| JP2006526626A (ja) * | 2003-05-30 | 2006-11-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ナノ粒子を含有する安定化された粒子分散液 |
| JP2011503337A (ja) * | 2007-11-19 | 2011-01-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光沢色のためのポリマー分散液における高分岐ポリマーの使用 |
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| US6258896B1 (en) * | 1998-12-18 | 2001-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Dendritic polymer dispersants for hydrophobic particles in water-based systems |
| JP4179874B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2008-11-12 | イクシス、プリント、ゾルツィオーンズ、ドイチュラント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | バインダとして超分岐ポリマーを使用したフレキソ印刷及び／又はグラビア印刷用液状印刷インキ |
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| DE10219509A1 (de) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Mehrschichtmaterialien zum Herstellen von Verpackungen |
| ATE546496T1 (de) | 2006-05-23 | 2012-03-15 | Basf Se | Verwendung von hyperverzweigten polycarbonaten als dispergiermittel für pigmente |
| US8206827B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-06-26 | Nanovere Technologies, Llc | Dendritic polyurethane coating |
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| US8658702B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-02-25 | Mamadou Diallo | Soluble anion exchangers from hyperbranched macromolecules |
| EP3686251B1 (en) * | 2019-01-24 | 2021-11-17 | Agfa Nv | Radiation curable inkjet inks for interior decoration |
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| US5610268A (en) * | 1992-01-13 | 1997-03-11 | Dsm N.V. | Dendritic macromolecule and the preparation thereof |
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1998
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- 1998-05-27 DE DE69815756T patent/DE69815756T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-27 EP EP98304165A patent/EP0882772B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-01 JP JP15104298A patent/JP4101356B2/ja not_active Expired - Fee Related
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