DE1087301B

DE1087301B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1087301B
Application number: DEF25445A
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Haubrich; Dr Gerd Mueller
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-04-05
Filing date: 1958-04-05
Publication date: 1960-08-18
Also published as: CH369230A

Description

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotiertes 1-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzol mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Acetessigarylamiden, die im Arylkern mindestens eine Acylamino- oder Sulfonsäureamidgruppe enthalten, in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren durch Umsetzung des diazotierten Amins - j e nach Art der Azokomponenten - in wäßrigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium.
Die so erhältlichen Pigmentfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Lacken und Kunststoffen, zum Bedrucken und Färben von Textilien nach dem üblichen Pigmentdruck- und Färbeverfahren und zur Spinnfaserfärbung. Sie zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten aus.
Gegenüber dem aus Tabellenbeispiel24 der britischen Patentschrift 457 825 bekannten Monoazofarbstoff zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff, der an Stelle von o-Nitranilin 1-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzol als Diazoleomponente enthält, durch wesentlich verbesserte Lösungsmittelbeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Millilitern zu Gramm.
Beispiel 1 19,5 Gewichtsteile 1-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird mit Essigsäure versetzt; hierzu läßt man eine Lösung von 36 Gewichtsteilen 1- Acetoacetylam ino-4-benzoylaminot- 2, 5 - dimethoxybenzol zulaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, nachgewaschen und getrocknet.
Das Farbstoffpulver eignet sich zur Herstellung von Druckfarben für den Textildruck oder graphischen Druck sowie zur Färbung von Lacken und plastischen Massen. Die erhaltenen braunen Färbungen zeichnen sich durch hohe Lichtechtheit und sehr gute Lösungsmittel- bzw. Überspritzechtheiten aus.
280 Gewichtsteile einer 40%igen wäßrigen Mischpo@lymerisatdispersion aus 50% Acrylsäurebutylester, 35"/o Styrol, 10'% Acrylnitril und 4"/o des Methyloläthers des Methacrylamids werden mit etwa 2 g Triäthanolamin alkalisch gestellt und mit 1'00 Gewichtsteilen 10o/oigem Ammonium-Polyacry lat (etwa 900cP), 30 Gewichtsteilen Alkylenglykol, 10 Gewichtsteilen eines Umsetzungsproduktes aus Stearylalkohol und Äthylenoxyd, 365 Gewichtsteilen Wasser, 15 Gewichtsteilen 50o/oiger Ammoniumnitratlösung und 200 Gewichtsteilen einer wäßrigen Dispersion des nach den obigen Angaben hergestellten. Pigmentfarbstoffes vermischt.
Man erhält eine zügige Druckpaste, die auf Baumwolle, Zellwolle, Acetatseide und Polyamidfasern einen klaren Braundruck erzeugt, der nach der Fixierung oberhalb 120° C sehr gut wasch- und reibfest ist. Beispiel 2 Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 36:Gewichtgteilen, 1-Acetoacetylamino-4-benzoylamino-2,5-dimethoxybenzol 30 Gewichtsteile 1-Aceto@acetylamino-2-chlor-4-acetylamino-5-methoxybenzol, so erhält man einen gelben Pigmentfarbstoff mit ähnlichen Echtheitseigenschaften, der sich vor allem für den Pigmentdruck und zum Färben von Lacken eignet.
Verwendet man als Azokomponente 35 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid und verfährt weiterhin wie im Beispiel 1, so erhält man einen gelben Pigmentfarbstoff von ähnlichen Echtheitseigenschaften.

In ähnlicher Weise werden mit den in der folgenden Tabelle angeführten Azokomponenten gelbe bis braune Pigmentfarbstoffe erhalten, die sich durch sehr gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen.

Diazokomponente Azokomponente Farbton

1-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzol 1-Acetoacetylamino-2-chlor-5-methoxy- Gelb

4-benzoylaminobenzol

desgl. 1-Acetoacetylamino-2,5-diäthoxy-4-benzoyl- Gelb

aminobenzol

desgl. 1-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-methyl- Gelb

4-benzoylaminobenzol

desgl. 1-Acetoacetylamino-4-benzoylaminobenzol Gelb

desgl. 1-Acetoacetylamino-2,5-dichlor-4-acetyl- Gelb

aminobenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 1-Amino-2-nitror4-acetylaminobenzol mit sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Acetessigsäurearylamiden, die im Arylkern mindestens eine Acylamino- oder Sulfonsäureamidgruppe enthalten, in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 457 825. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.