DE4005014A1 - Verfahren zur herstellung hoch lichtechter polyamidfaerbungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung hoch lichtechter polyamidfaerbungen

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Description

Es wurde gefunden, daß man hoch lichtechte Färbungen auf Fasermaterial aus synthetischen Polyamiden erhält, wenn man diese Art Substrat mit metallfreien oder metallisierten anionischen Farbstoffen und gleichzeitig oder danach mit einem oder mehreren UV-Absorbern der Oxalanilidreihe (als Komponente a bzeichnet) und einem oder mehreren, vorzugsweise organischen Kupferkomplexen (als Komponente b bezeichnet) behandelt.
Als Farbstoffe sind die sauren Farbstoffe und insbesondere die metalli­ sierten Farbstoffe (vor allem 1 : 2-Metallkomplexe) bevorzugt.
Vorzugsweise ist die Komponente b ein Kupferkomplex eines Komplexier­ mittels mit einem KMA-Wert von 1,5 bis 20, insbesondere 1,5 bis 8.
Vorzugsweise kommen die Komponenten a und b in Mengen von 0,2 bis 2,0%, bezogen auf das Substratgewicht, zur Anwendung.
Bevorzugte Kupferkomplexe sind die Kupfersalze von α-Hydroxy-C2-6-alkan­ carbonsäuren, insbesondere Zitronensäure, Glukonsäure, Weinsäure, Glykol­ säure oder Zuckersäure.
Die bevorzugten Oxalsäureamilide entsprechen der Formel I
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C1-12-Alkoxy, C1-12-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio (vorzugsweise sind R₁ und R₂ nicht gleich­ zeitig Alkylthio, Phenyloxy und/oder Phenylthio),
R₃ Wasserstoff oder C1-8-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff
und R₄ Wasserstoff, C1-12-Alkyl oder C1-12-Alkoxy bedeuten.
Insbesondere bevorzugte Oxalsäureanilide entsprechen der Formel Ia
worin R1a Methoxy oder Äthoxy,
R2a Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder tert. Butyl
und R Wasserstoff, oder C1-4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl bedeuten.
Wenn R Alkyl bedeutet, ist dieses vorzugsweise in ortho-Stellung zur Amidbrücke gebunden.
R1a ist vorzugsweise in ortho-Stellung zur Amidbrücke gebunden und, wenn R2a Alkyl bedeutet, ist dieses in ortho-Stellung zu R1a gebunden. Oxani­ lide der Formel I sind z. B. aus der UK-PS 12 34 128 und der UK-Patent­ anmeldung 20 85 001 bekannt.
Die Stabilitätskonstanten KMA der Komplexiermittel mit Kupfer sind z. B. im Buch "Organic Sequestering Agents", Chaberek and Martell - John Wiley & Sons (1959), Seiten 297 bis 343 beschrieben, wobei im allgemeinen die bei pH 4 bis 5,5 gemessenen Werte (vorzugsweise bei Zimmertemperaturen zwischen 20 und 40°C) zu verstehen sind.
Beim Färben werden im allgemeinen die für anionische Farbstoffe üblichen Hilfsmittel, z. B. äthoxylierte Alkylendiamine, insbesondere N-Behenyl- 1,3-propylendiamin mit ca. 105 Äthylenoxy-Einheiten im Molekül, äthoxy­ lierte Alkyl-monoamine oder sulfatierte oder äthoxylierte Alkylamine eingesetzt.
Die Farbstoffe werden vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren oder dem Pad-Steam-Verfahren, aus Flotten mit einem Flottenverhältnis (Bad : Sub­ strat) von 2 : 1 bis 60 : 1 appliziert; die Komponenten a und b werden vor­ zugsweise zusammen, in einem Nachbehandlungsschritt (durch Klotzen), aber auch zusammen mit dem (den) verwendeten Farbstoff(en) im Aus­ zieh-Verfahren appliziert.
Das Ausziehverfahren findet, wie üblich, bei Temperaturen zwischen 60 und 135°C, bei pH 4 bis 7 statt. Die Komponenten a und b werden vorzgusweise in Form einer 20 bis 40prozentigen, insbesondere etwa 30%igen, wäßri­ gen Dispersionen, in der das Verhältnis Komponente a zu Komponente b 90 bis 20% : 10 bis 80% (Gewichtsprozente) ist, angewendet. Die Dispersion enthält vorzugsweise auch 1 bis 5, insbesondere etwa 3 Gewichtspozent eines Dispergiermittels, z. B. dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium.
Die so erfindungsgemäß gefärbten behandelten Substrate weisen gegenüber herkömmlichen Färbungen mit denselben Farbstoffen, nicht nur eine merklich verbesserte Lichtechtheit auf, auch die Substrate selbst sind gegenüber (UV-) Licht merklich stabiler.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange­ geben.
Beispiel 1
5 Teile Nylon 6-Garn werden bei pH 5,5 45 Minuten, bei 100°C in 100 Teilen einer Flotte, die
1% Ammonsulfat,
0,5% Behenyl-1,3-propylendiaminäthoxylat (Handelsprodukt),
0,14% C. I. Acid Orange 80,
0,03% C. I. Acid Red 404 und
0,04% C. I. Acid Black 222
enthält, gefärbt.
Man bereitet eine wäßrige Mischung aus 64% einer handelsüblichen, 30% Aktivsubstanz enthaltenden Dispersion der Verbindung der Formel 1a
26,75% Glukonsäure (50%),
4,75% CuCl₂ · 2 H₂O und
4,5% Natriumacetat,
verdünnt eine Hälfte dieser Mischung mit Wasser auf einen gesamt-Fest­ stoffgehalt von 3,0%, die andere Hälfte auf einen Feststoffgehalt von 4,5%, klotzt eine Hälfte der gemäß den obigen Angaben erhaltenen Färbung mit der 3,0prozentigen Mischung, die andere Hälfte der Färbung mit der 4,5prozentigen Mischung, quetscht beide Imprägnierungen auf 67% Trocken­ gewichtszunahme ab, trocknet bei 100° und fixiert 30 Sekunden mit Heiß­ luft von 180°.
Man erhält so sehr lichtechte Färbungen, deren Fasern gegenüber nicht nachbehandelten Fasern eine sehr gute Lichtstabilität aufweisen. Um diese festzustellen wurde je eine Probe einer Färbung ohne die erfindungsge­ mäße Stabilisator-Mischung, eine Probe mit 2% und eine weitere Probe mit 3% Stabilisator-Mischung nachbehandelt, 72 Stunden in einer "Hanau Sun­ test"-Apparatur belichtet. Nach dieser Belichtung war die Abnahme der Faserstärke der Färbungen wie folgt:
Nicht nachbehandelte Färbung
40% Abnahme
mit 2% Stabilisator nachbehandelte Färbung 12% Abnahme
mit 3% Stabilisator nachbehandelte Färbung 8% Abnahme.
Die Lichtechtheiten der drei Färbungen waren:
Nicht nachbehandelte Färbung
2-3,
mit 2% Stabilisator nachbehandelte Färbung 4 und
mit 3% Stabilisator nachbehandelte Färbung 4-5.
Durchgeführt wurde ferner der "General Motor-Test", mit einer Atlas Ci65 - Testapparatur, mit einem Borsilikatglasfilter; diese Apparatur hat alternierend Belichtungs- und Dunkel-Zyklen (3 Stunden 48 Minuten hell, 1 Stunde dunkel). Während der Helligkeits-Periode ist die Luft-Temperatur 65°, bei 50% relativer Luftfeuchtigkeit, die Temperatur der schwarzen Rückwand des Testraumes ist 89°. Während der Dunkel-Periode ist die Tempe­ ratur 38°, die relative Luftfeuchtigkeit 100%. Belichtet wird, bis 220 KJoule Strahlungsenergie abgegeben sind (ca. 1 Woche). Das Lichtechtheits- Resultat der Belichtung ist wie folgt:
Nicht nachbehandelte Färbung
1
mit 2% Stabilisator nachbehandelte Färbung 4-5
mit 3% Stabilisator nachbehandelte Färbung 4.
Beispiele 2 bis 4
Analog zu den Angaben im 1. Beispiel wurde an Stelle der dort angegebenen 3 Farbstoffe der Farbstoff C. I. Acid Blue 80 (1%) = Bsp. 2, die Farbstoffe C. I. Acid Blue 280 (4,0%) und C. I. Acid Green 40 (0,65%) = Bsp. 2 und die Farbstoffe C. I. Acid Orange 80 (0,072%), C. I. Acid Blue 193 (0,068%) und C. I. Acid Black 222 (0,04%) = Bsp. 3 eingesetzt, wobei Färbungen mit etwa gleichen Lichtechtheiten wie im Bsp. 1 angegeben, erhalten wurden.
Beispiele 5, 6, 7 und 8
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber an Stelle der dort angegebenen Lichtschutzmittel/Stabilisator-Mischungen eine Mischung aus
Bsp. 5: 64,0% der handelsüblichen wäßrigen Dispersion der Verbindung der Formel 1a,
4,75% CuCl₂ · 2 H₂O,
14,0% Zitronensäure (Rest auf 100% = Wasser),
Bsp. 6: 64,0% der handelsüblichen Dispersion der Verbindung der Formel 1a
4,75% CuCl · 2 H₂O und
10,0% Weinsäure (70%)
Rest auf 100% = Wasser,
Bsp. 7: 64,0% handelsübliche, wäßrige Dispersion der Verbindung der Formel 1a,
4,75% CuCl₂ · 2 H₂O und
7,5% Glykolsäure (Rest auf 100% = Wasser),
Bsp. 8: 64,0% handelsübliche, wäßrige Dispersion der Verbindung der Formel 1a,
4,75% CuCl₂ · 2 H₂O und
15,0% Glykolsäure (70%)
Rest auf 100% = Wasser
und erhält ebenfalls sehr lichtechte Färbungen auf einem Substrat mit guter Stabilität.
Beispiel 9
Man bereitet eine wäßrige Dispersion aus 19,2 Teilen der Verbindung 2-Äthoxy-5-tert.butyl-2′-äthyl-oxalsäuredianilid (Formel 9a), 26,7 Teilen Glukonsäure (50%, in Wasser), 4,75 Teilen CuCl₂ · 2 H₂O und 4,5 Teilen Natriumacetat, und stellt die Mischung mit Wasser auf 100 Teile, wobei vorzugsweise erst das CuCl₂ · 2 H₂O in der Glukonsäure gelöst werden, dann das Natriumacetat und schließlich die Dispersion der Ver­ bindung der Formel 9a zugefügt werden und verfährt ansonsten wie im Beispiel 1 angegeben. Die erhaltene Färbung ist sehr gut lichtecht und das Nylon-Substrat besitzt eine ausgezeichnete Stabilität.
Beispiele 10 bis 12
Unter Einsatz der Stabilisator-Dispersion gemäß Beispiel 9 behandelt man Färbungen mit den Farbstoffen (-Mischungen) wie in den Beispielen 2 bis 4 angegeben.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung hoch lichtechter Färbungen auf synthetischen Polyamid-Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit metallfreien oder metallisierten anionischen Farbstoffen und gleich­ zeitig oder danach mit einem oder mehreren UV-Absorbern der Oxalani­ lidreihe und einem oder mehreren Kupferkomplexen behandelt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Kupferkomplexe eines Komplexiermittels mit einem KMA-Wert von 1,5 bis 20, vorzugsweise 1,5 bis 8 einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,2 bis 2% UV-Absorber und Kupferkomplex, bezogen auf die Substrat­ gewichtsmenge anwendet.
4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn­ zeichent, daß man den Kupferkomplex einer α-Hydroxy-C2-6-alkancarbon­ säure einsetzt.
5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als UV-Absorber eine Verbindung der Formel I einsetzt,
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-12-Alkyl, C1-12-Alkoxy, C1-12-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio,
R₃ Wasserstoff oder C1-8-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff
und R₄ Wasserstoff, C1-12-Alkyl oder C1-12-Alkoxy bedeuten.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, worin der UV-Absorber 2-Äthoxy-2′-äthyl- oxalsäuredianilid oder 2-Äthoxy-5-tert.butyl-2′-äthoxy-oxalsäure­ dianilid ist.
7. Das gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche behandelte Polyamidfasermaterial.
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