DE927526C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe hergestellt werden können., wenn man Diaminoanthrachinone, deren Aminogruppen sich in der Hauptsache .in i- und 5-Stellung befinden, an beiden Amin:ogruppen mit para-Chlor- oder para-Bmombenzoesäuren bziw. deren funktionellen Derivaten zu Säureamiden umsetzt.
• Unter den für das. vorliegende Verfahren a,ls Ausgangsstoffe dienenden Diaminoanthrachinonen kommen außer dem meinen i, 5-Diaminoianthrachinon auch technische Mischungen von i, 5-Diamnoant'hrachi.non mit anderen Produkten, z. B. i,8-Diaminoianth,rachinon, in Betracht, in denen die erstgenannte Komponente stark überwiegt bzw. die zweitgenannte nur als Verunreinigung auftritt. Die weiterhin als Aus;gangs,stoffe dienenden p-Chlor- oder p-Brombienzoesäuren können noch weitere Substituenten, z.B. Halogen enthalten. Zu erwähnen ist insbesondere die 3, q.-Dichlorbenzoesäure.
• Die p-Chlor- bzw. p-B@rom@benzoesäuren werden zur Umsetzung mit den genannten Diaminoanthrachinonen vorteilhaft in Form :reallrtionsfähi:ger funktioneller Derivate, z. B. als Säurehalogen.ide, ve!rwendet. Die Umsetzung kann in an sich bekannter Weise in hochsiedenden Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung säurebindender Mittel wie Natriumcarbonat und Pyridin vorgenommen werden.
• Eine- Abänderung dieses Verfahrens, die zu den gleichen Endstoffen führt, besteht darin, daß man die entsprechenden Dihalogenanthraehinone mit p-Chlor;- bzw. p-Brombenzamid umsetzt.
• ' .Die nach dem Verfahren erhaltenen Produkte können zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Werkstoffe verwendet werden. Sie eignen sich insbesondere für cellulosehaltige Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle, aus regenerierter Cellulose. Die damit erhaltenen FärbLmgen zeichnen sich durch gute Farbstärke und Lichtechtheit ,aus", und außerdem ist noch zu erwähnen, daß Glas i, 5-Di-(p-Chlorbenzoyl)-aminoanthrachinon mit Vorteil bei mittlerer Färbetemperatur (4o bis 5ä°) ,gefärbt werden kann.
• Es -ist zwar bekannt, i, 5-Di-(beylamino)-anthrlachinon sowie gewisse im Benzoylkern sulbstituierte Produkte als Küpenfarbstoffe zu verwenden (vgl: östenreichiche Patentschriften 43 o.i4, 43 885 und 46 294). Die entsprechenden bekannten halogensubstituierten, Verbindungen sind jedoch mit Nachtedlen behaftet. Gegenüber dlem bekannten i, 5-Ddl-(ortho--chloribenzoyl) = aminoianthrsalch,inon (vgl. deutsche Patentschrift 213 500) besitzen die vorliegenden Farbstoffe den Vorteil einer besseren Affinität zur Biaaumwollfaser und gegenüber denn bekannten i, 5-Di-(meta-,brombenzoyl)-amnno, anthrachinon (vgl. deutsche Patentschrift 4/-9 o46) den Vorteil, daß die Färbungen beim Seifen den Farbton viel weniger ändern. Beispiel i 23,8 Teile i, 5-Diaminoanthrachinon werden in 3oo Teilern o-Dichloribenzol unter Rühren zum Seien erhitzt. Hierauf läßt man eine Lösung von 35 Teilen p-Chlorbenzoylehlori.d, .in ioo Teilen o,Dichlorbenzol zufließen. Man erhitzt weitere 2 Stunden zum Siedend läßt dann abkühlen, filtriert unter Absaugen und wäscht den Farbstoff mit etwas a-Dichlorblenzol und hierauf mit Alkohol aus. Nach dem Trocknen. erhält -man dem Farbstoff in Form von gelbbraunen Knvstallen. Er färbt Baumwolle ,aus vnolettroter Küpe in sehr echten gelben Tönen. Ersetzt man die 35 Teile p-Chlorberizoylcih@lorid durch 44Teile p-Brombenzoyldhlori:d, iso erhält man einen sehr ähnlichen Farbstoff.
• Ersetzt man das p-Chloirb@enzoylchlorid durch die entsprechende Menge 3, 4-Dichlorbenzoylohlorid, so erhält man ebehfalls einen ähnlichen Farbstoff.
• Beispiele 2 Teile p-Chlorbenzamid werden zusammen mit 1,8 Teilen i, 5-Dichloranthrachinon, 0,7 Teilen wasserfiredem Natriumcarlbonat, 0,7 Teilen wasserfreiem Natriurnacletat und o, i Teilen wasserfreiem Kupfeiriacetat in i2o Teilen Nitrobenzol verteilt und auf i@6d" erhitzt. Man erhitzt innerhalb 3 Stunden zum Sieden, läßt 3 Stunden sieden und hierauf erkalten. Nach dem Filtrieren, und Auswaschen erhält man ein kristallines Pulver, das in üblicher Weise mit Natriumhypochlorit grreiniigt werden kann. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in gelben Tönen und entspricht dem im ersten Absatz des Beispiels i beschriebenen Farbstoff.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, diadurch gekennzeichnet, d;aß man Diaminoanthmacl-binone, deren Aminogruppen sich in der Hauptseiche in i- und 5-Stellung befinden, an beiden Aminogruppen mit pan,a-Cblor- oder para-B.ronnbenzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten zu S:äureamiden umsetzt.
2. 2. Abänderung des Verfahrenis gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Dihalogenanthrachinone mit p-Chlor- oder p-Brombenzamiden umsetzt. Angezogene. Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 696423, 721 0:21; britische Patentschrift Nr. 308 231.