JPH038876A - ポリアミドの染色法 - Google Patents
ポリアミドの染色法Info
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- JPH038876A JPH038876A JP2038513A JP3851390A JPH038876A JP H038876 A JPH038876 A JP H038876A JP 2038513 A JP2038513 A JP 2038513A JP 3851390 A JP3851390 A JP 3851390A JP H038876 A JPH038876 A JP H038876A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱及び光に対する良好な安定性並びに良好な
耐久性を有する染色されたポリアミド繊維に関する。
耐久性を有する染色されたポリアミド繊維に関する。
含金属酸性染料により染色された繊維の良好な光耐久性
並びに熱及び光に対する良好な安定性は繊維を銅化合物
により処理することにより得られる。しかし、ある最終
用途、例えば自動車布に対し、（染料の）光に対する高
い耐久度及び光に対する安定性が望まれる。
並びに熱及び光に対する良好な安定性は繊維を銅化合物
により処理することにより得られる。しかし、ある最終
用途、例えば自動車布に対し、（染料の）光に対する高
い耐久度及び光に対する安定性が望まれる。
光に対する良好な安定性及び良好な光耐久性を有するポ
リアミド染色を得るため、本発明によりａ）１種以上の
オキサニリド［１，Ｖ、吸収剤（以後を所望により１種
以上の染色助剤と共にポリアミドに塗布することを含ん
でなるポリアミドの染色方法が提供される。
リアミド染色を得るため、本発明によりａ）１種以上の
オキサニリド［１，Ｖ、吸収剤（以後を所望により１種
以上の染色助剤と共にポリアミドに塗布することを含ん
でなるポリアミドの染色方法が提供される。
好ましくは、成分すは８５〜２０のＫＭＡ値を有する錯
生成剤の銅錯体である。
生成剤の銅錯体である。
好ましくはに０は８５〜８である。
好ましくは成分ａ及びｂの量はポリアミドの重量を基準
として、０．２〜２．０パーセントである。
として、０．２〜２．０パーセントである。
好ましい酸性染料は含金属酸性染料（好ましくは１：２
金属錯体染料）である。
金属錯体染料）である。
好ましい銅塩及び銅体はα−ヒドロキシ−〇２〜６アル
キレンカルボン酸の銅錯体より選ばれるものであり、好
ましくはクエン酸、グルコン酸、酒石酸、グリコール酸
及び糖酸の銅錯体である。
キレンカルボン酸の銅錯体より選ばれるものであり、好
ましくはクエン酸、グルコン酸、酒石酸、グリコール酸
及び糖酸の銅錯体である。
好ましいオキサニリドは下式■、
及び
とする）；ｂ）１種以上の金属を含まないもしくは含金
属酸性染料又は含金属錯体染料（好ましくは１：２金属
錯体染料）（以後成分Ｃと規定）〔上式中、Ｒｏ及びＲ
２は独立に水素、ＣＩ〜、２アルキル、０１〜１□アル
コキシ、チオ−Ｃ１〜ｌ□アルキル、フェノキシ又はフ
ェニルチオより選ばれ（好ましくはＲ１及びＲ２両方は
チオアルキル、フェノキシ及びフェニルチオより選ばれ
ない）：Ｒ３は水素又はＣＩ−ＩＩアルキルであり（好
ましくは水は水素又は水素、ＣＩ〜、２アルキル又は０
１〜１２アルコキシである］ で表わされる化合物である。
属酸性染料又は含金属錯体染料（好ましくは１：２金属
錯体染料）（以後成分Ｃと規定）〔上式中、Ｒｏ及びＲ
２は独立に水素、ＣＩ〜、２アルキル、０１〜１□アル
コキシ、チオ−Ｃ１〜ｌ□アルキル、フェノキシ又はフ
ェニルチオより選ばれ（好ましくはＲ１及びＲ２両方は
チオアルキル、フェノキシ及びフェニルチオより選ばれ
ない）：Ｒ３は水素又はＣＩ−ＩＩアルキルであり（好
ましくは水は水素又は水素、ＣＩ〜、２アルキル又は０
１〜１２アルコキシである］ で表わされる化合物である。
式Ｉの好ましい化合物は下式１ａ、
〔上式中、Ｒ１ｍはエトキシ又はメトキシであり；ＲＺ
ａは水素又は０１〜４アルキルであり（より好ましくは
ＲｌｍはＲＺａ・ であり、Ｒｌｍ・ は水素又はｔｅ
ｒｔ−ブチルである）；Ｒ１は水素又はＣ３〜４アルキ
ルである（より好ましくはＲ，はＲ１・であり、Ｒ１・
はメチル又はエチルである）〕 で表わされる化合物である。
ａは水素又は０１〜４アルキルであり（より好ましくは
ＲｌｍはＲＺａ・ であり、Ｒｌｍ・ は水素又はｔｅ
ｒｔ−ブチルである）；Ｒ１は水素又はＣ３〜４アルキ
ルである（より好ましくはＲ，はＲ１・であり、Ｒ１・
はメチル又はエチルである）〕 で表わされる化合物である。
好ましくは、Ｒっは０１〜４アルキルである場合、−Ｎ
Ｈ架橋基に対しオルト位にある。
Ｈ架橋基に対しオルト位にある。
好ましくはＲｌｍは−ＮＨ架橋基に対しオルト位にある
。
。
好ましくはＲＺａはＣ１〜４アルキルである場合、−Ｎ
Ｈ架橋基に対しメタ及びＲＩＭに対しオルト位にある。
Ｈ架橋基に対しメタ及びＲＩＭに対しオルト位にある。
式■のオキサニリドは英国公開特許出願筒２．０８５，
００１Ａ号及び英国特許第１，２３４，１２８号に記載
されている。
００１Ａ号及び英国特許第１，２３４，１２８号に記載
されている。
銅を含む錯生成剤の安定度定数はＯｒｇａｎｉｃＳｅｑ
ｕｅｓｔｅｒｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ、 Ｃｈａｂｅｒｅ
ｋ及びＭａｒｔｅｌｌ。
ｕｅｓｔｅｒｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ、 Ｃｈａｂｅｒｅ
ｋ及びＭａｒｔｅｌｌ。
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、 （１９５９）
＋ ２９７〜３４３頁に記載されている。
＋ ２９７〜３４３頁に記載されている。
好ましくは、金属及び錯生成剤が１以上のに、ア値を有
する場合、Ｋ８ＬＡ値は４〜５．５のｐＨの（好ましく
は２０〜４０°Ｃの温度において）媒体中に金属及び錯
生成剤がある値である。
する場合、Ｋ８ＬＡ値は４〜５．５のｐＨの（好ましく
は２０〜４０°Ｃの温度において）媒体中に金属及び錯
生成剤がある値である。
酸性染料と共に通常用いられる染色助剤、例えばエトキ
シル化アルキレンジアミン、例えばＮ−ベヘニル−１，
３−プロピレンジアミン１０５エチレンジアミン、エト
キシル化アルキレンモノアミン又は硫酸化エトキシル化
アルキレンアミンを本発明に係る方法に用いてよい。
シル化アルキレンジアミン、例えばＮ−ベヘニル−１，
３−プロピレンジアミン１０５エチレンジアミン、エト
キシル化アルキレンモノアミン又は硫酸化エトキシル化
アルキレンアミンを本発明に係る方法に用いてよい。
好ましくは、成分Ｃは排気染色又はパッドスチーム連続
染色により、より好ましくは高温において２：１〜６０
：１の物質に対する染料比を有する槽内での排気染色に
より塗布される。
染色により、より好ましくは高温において２：１〜６０
：１の物質に対する染料比を有する槽内での排気染色に
より塗布される。
好ましくは、成分ａ及びｂはバジングにより後処理とし
て、又は排気もしくはバットスキーム連続染色による染
料槽内の染料として同時に塗布される。
て、又は排気もしくはバットスキーム連続染色による染
料槽内の染料として同時に塗布される。
好ましくは、本発明による排気染色の温度は６０〜１３
５°Ｃである。
５°Ｃである。
好ましくは、染色のｐｌは酸性であり、より好ましくは
４．０〜７．０である。
４．０〜７．０である。
さらに、本発明により、
ａ）９０〜２０％のオキサニリド；及びｂ）１０〜８０
％ノ８５〜２０（７） Ｋ８ｌＡ値を有ｔ ルｔＲ生成
剤の１種以上の銅塩又は錯体、 を含んでなる水性分散体が提供される。
％ノ８５〜２０（７） Ｋ８ｌＡ値を有ｔ ルｔＲ生成
剤の１種以上の銅塩又は錯体、 を含んでなる水性分散体が提供される。
好ましい分散体は２０〜４０％活性であり、より好まし
くは約３０％活性である。
くは約３０％活性である。
好ましくは、１〜５％、より好ましくは約３％の分散剤
、より好ましくはホルムアルデヒドナフタレンスルホン
酸縮合分散剤が存在する。
、より好ましくはホルムアルデヒドナフタレンスルホン
酸縮合分散剤が存在する。
ここで本発明を以下の例により説明する。すべてのパー
セントは特に示すものを除きテストした物質の重量基準
であり、すべての温度は°Ｃである。
セントは特に示すものを除きテストした物質の重量基準
であり、すべての温度は°Ｃである。
Ｕ、Ｖ、吸収剤の分散体は３％ホルムアルデヒドナフタ
レンスルホン酸縮合分散剤を含む。
レンスルホン酸縮合分散剤を含む。
炎上
以下の染料の混合物を調製した。
染料混合物ｌ：
８０％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｂｌｕｅ ８０染料混合物２
： ４．０ ％ Ｃ，１，八ｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２００
．６５％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｇｒｅｅｎ ４０染料混合
物３； ０．１４％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｏｒａｎｇｅ ８００．
０３％Ｃ，１，Ａｃ：ｉｄ Ｒｅｄ ４０４０．０４％
Ｃ，Ｉ、Ａｃ１ｄ Ｂｌａｃｋ ２２２染料混合物４： ０．０７２％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｏｒａｎｇｅ ８００
．０６８％Ｃ，ｒ、Ａｃ１ｄ Ｂｌｕｅ １９３０．０
４％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｂｌａｃｋ ２２２ナイロン系
のサンプル５ｇを１％硫酸アンモニウム、０．５％市販
人手可能なベヘニル−１，３７ブロビレンジアミンエト
キシレート及び染料混合物３を含む２０；１の物質に対
する染料比のｐｌ（５，５の染料槽中１００°Ｃで４５
分間染色する。
： ４．０ ％ Ｃ，１，八ｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２００
．６５％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｇｒｅｅｎ ４０染料混合
物３； ０．１４％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｏｒａｎｇｅ ８００．
０３％Ｃ，１，Ａｃ：ｉｄ Ｒｅｄ ４０４０．０４％
Ｃ，Ｉ、Ａｃ１ｄ Ｂｌａｃｋ ２２２染料混合物４： ０．０７２％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｏｒａｎｇｅ ８００
．０６８％Ｃ，ｒ、Ａｃ１ｄ Ｂｌｕｅ １９３０．０
４％Ｃ，１，Ａｃ１ｄ Ｂｌａｃｋ ２２２ナイロン系
のサンプル５ｇを１％硫酸アンモニウム、０．５％市販
人手可能なベヘニル−１，３７ブロビレンジアミンエト
キシレート及び染料混合物３を含む２０；１の物質に対
する染料比のｐｌ（５，５の染料槽中１００°Ｃで４５
分間染色する。
次いで染色された物質を３％溶液でその重量の６７％に
浸透させ、以下の分散体（以後「分散体」と規定）を２
重量％布に残す（又は４．５％溶液により３％残す）。
浸透させ、以下の分散体（以後「分散体」と規定）を２
重量％布に残す（又は４．５％溶液により３％残す）。
下式１ａ、
の市販人手可能な分散体を６４％
グルコン酸（５０％）を２６．７５％
塩化第二銅を４．７５％
酢酸ナトリウムを４．５０％
「分散体」はｐＨ４，２において塩化第二銅をグルコン
酸に溶解し、酢酸ナトリウムを加え溶解することにより
調製される。次いで弐１ａの化合物の分散体を加える。
酸に溶解し、酢酸ナトリウムを加え溶解することにより
調製される。次いで弐１ａの化合物の分散体を加える。
バジング後、この物質を１００°Ｃで乾燥し、１８０″
Ｃで３０秒間加熱硬化させる。この他に物質を分散体を
含む染料溶液でバジングし、大気圧で１５分間蒸し、そ
の後洗浄し乾燥する。
Ｃで３０秒間加熱硬化させる。この他に物質を分散体を
含む染料溶液でバジングし、大気圧で１５分間蒸し、そ
の後洗浄し乾燥する。
良好な光耐久性を有する染色及び良好な光に対する安定
性を有する繊維が得られる。さらに槽に加えた２％及び
３％の分散体を用いて染色を繰り返してよい。
性を有する繊維が得られる。さらに槽に加えた２％及び
３％の分散体を用いて染色を繰り返してよい。
次いで以下の光テストにおいて分散体で処理していない
染色したナイロン糸と染色を比較する。
染色したナイロン糸と染色を比較する。
染色した糸は７２時間ＨＡＮＡＵ ５ＩＩＮＴＥＳＴに
暴露後以下の強度損失を示す。
暴露後以下の強度損失を示す。
表
サンプル 強度損失
分散体を加えないで染色した糸 ４０％強度損失２％の
分散体で処理した糸 １２％強度損失３％の分散体
で処理した糸 ８％強度損失糸の強度の損失はナイ
ロン糸の光に対する安定性の改良の程度を示している。
分散体で処理した糸 １２％強度損失３％の分散体
で処理した糸 ８％強度損失糸の強度の損失はナイ
ロン糸の光に対する安定性の改良の程度を示している。
上記例において染料混合物３を染料混合物１゜２及び４
の１つと換えることにより同様の結果が得られる。
の１つと換えることにより同様の結果が得られる。
光耐久性の改良はグレースケールに対する比較による以
下の結果により説明される。
下の結果により説明される。
ｌ）ジャガーテストーＨａｎａｕ ５ｕｎｔｅｓｔ ｍ
ａｃｈｉｎｅ（この機械は温度又は湿度コントロールを
含まない）での７２時間暴露 処−立 逮杢目［１例 （ａ）無 ２〜３ ２〜３ ２）ゼネラルモーターテスト−珪硼酸ガラスフィルター
を用いる八ｔｌａｓ Ｃ４６５ｍａｃｈｉｎｅ、この機
械は他の光及び暗サイクル（３，８時間光、１時間暗）
で操作する。光サイクルの間、５０％Ｒ，Ｈ，において
大気温度は６５°Ｃであり、ブラックパネル温度は８９
°Ｃである。暗サイクルの間、１００％ｌ？、ｌ（、に
おいて大気温度は３８°Ｃであり、２２０Ｋまでテスト
を行なう。ジュール輻射エネルギーを用いる（約１週間
）。
ａｃｈｉｎｅ（この機械は温度又は湿度コントロールを
含まない）での７２時間暴露 処−立 逮杢目［１例 （ａ）無 ２〜３ ２〜３ ２）ゼネラルモーターテスト−珪硼酸ガラスフィルター
を用いる八ｔｌａｓ Ｃ４６５ｍａｃｈｉｎｅ、この機
械は他の光及び暗サイクル（３，８時間光、１時間暗）
で操作する。光サイクルの間、５０％Ｒ，Ｈ，において
大気温度は６５°Ｃであり、ブラックパネル温度は８９
°Ｃである。暗サイクルの間、１００％ｌ？、ｌ（、に
おいて大気温度は３８°Ｃであり、２２０Ｋまでテスト
を行なう。ジュール輻射エネルギーを用いる（約１週間
）。
秘、」１
逮杢目１１貫
（ａ）無
１
分散体のかわりに以下の分散体Ａを用いて例１を繰り返
す。
す。
式１ａの化合物を６８．５％
グルコン酸を２５％
三水和塩化第二銅を８５％
酢酸ナトリウムを５％
染料混合物８３及び４を用い、テス１−１）ジャガーテ
ストにより以下の結果を得る。
ストにより以下の結果を得る。
（ａ）無
２ １〜２ １〜２
９Ｉ虱
劃」二重ｉ
例１の分散体のかわりに染料混合物３と共に以下の分散
体の１つを用いて例１を繰り返す。
体の１つを用いて例１を繰り返す。
炭量
分散体：
式１ａの化合物の水中分散体 ６４％
塩化第二銅 ４．７５％クエン酸
１４％ 水で１００％にする。
１４％ 水で１００％にする。
炎主
分散体：
式１ａの化合物の水中分散体 ６４％
塩化第二銅 ４４７５％酒石酸
１０％ 水で１００％にする。
１０％ 水で１００％にする。
旦土
分散体：
弐１ａの化合物の水中分散体 ６４％
塩化第二銅 ４．７５％グリコール酸（
７０％）７．５％ 水で１００％にする。
７０％）７．５％ 水で１００％にする。
糎１
分散体：
式１ａの化合物の水中分散体 ６４％
塩化第二銅 ４．７５％グリコール酸（
７０％）１５％ 水で１００％にする。
７０％）１５％ 水で１００％にする。
染料混合物３のかわりに染料混合物８２又は４の１つを
用いて例２〜５を繰り返す。
用いて例２〜５を繰り返す。
五ｌ二刊
式１ａの化合物の分散体のかわりに下式５ａの同じ％の
分散体を用いて例１〜５を繰り返す。
分散体を用いて例１〜５を繰り返す。
光に対する良好な安定性並びに良好な光耐久性を有する
ナイロンが得られる。
ナイロンが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリアミドの染色法であって、 ａ）１種以上のオキサニリドＵ．Ｖ．吸収剤（以後成分
ａとする）； ｂ）１種以上の銅塩又は錯体（以後成分ｂとする）及び ｃ）１種以上の金属を含まないもしくは含金属酸性染料
又は含金属錯体染料（以後成分ｃとする） を所望により１種以上の染色助剤と共に塗布することを
含んでなる方法。 ２、成分ｂが１．５〜２０のＫ＿Ｍ＿Ａ値を有する錯生
成剤の銅錯体である、請求項１記載の方法。 ３、成分ａ及びｂの量がポリアミドの重量を基準として
０．２〜２％である、請求項１又は２記載の方法。 ４、成分ｂがα−ヒドロキシ−Ｃ＿２＿〜＿６アルキレ
ンカルボン酸の銅錯体である、前記請求項のいずれか記
載の方法。 ５、成分ａが下式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は独立に水素、Ｃ＿１＿〜
＿１＿２アルキル、Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルコキシ、チ
オ−Ｃ＿１＿〜＿１＿２アルキル、フェノキシ又はフェ
ニルチオより選ばれ（好ましくはＲ＿１及びＲ＿２両方
はチオアルキル、フェノキシ及びフェニルチオより選ば
れない）；Ｒ＿３は水素又はＣ＿１＿〜＿８アルキルで
あり（好ましくは水素である）；Ｒは水素、Ｃ＿１＿〜
＿１＿２アルキル又はＣ＿１＿〜＿１＿２アルコキシで
ある〕 で表わされる化合物である、前記請求項のいずれか記載
の方法。 ６、前記請求項のいずれか記載の方法により処理された
ポリアミド。 ７、成分ａ及び成分ｂの分散体。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898904015A GB8904015D0 (en) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB8904015.8 | 1989-02-22 | ||
| GB898904645A GB8904645D0 (en) | 1989-03-01 | 1989-03-01 | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB8904645 | 1989-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH038876A true JPH038876A (ja) | 1991-01-16 |
Family
ID=26294995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2038513A Pending JPH038876A (ja) | 1989-02-22 | 1990-02-21 | ポリアミドの染色法 |
Country Status (7)
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|---|---|
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| JP (1) | JPH038876A (ja) |
| BE (1) | BE1003209A3 (ja) |
| DE (1) | DE4005014A1 (ja) |
| FR (1) | FR2643395A1 (ja) |
| GB (1) | GB2229740B (ja) |
| IT (1) | IT1240766B (ja) |
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| US5969014A (en) * | 1997-09-23 | 1999-10-19 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Synergistic polyamide stabilization method |
| GB0219260D0 (en) * | 2002-08-19 | 2002-09-25 | Clariant Gmbh | Improvements in or relating to organic compounds |
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|---|---|---|---|---|
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| CH534662A (de) * | 1970-08-13 | 1973-03-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von alkylierten N,N'-Diphenyloxamiden |
| CH511806A (de) * | 1968-02-19 | 1971-08-31 | Sandoz Ag | Vunfahren zur Herstellung neuer asymmetrischer Diaryloxalamide und deren Verwendung als Stabilisatoren und UV-Absorder für Kunststoffe |
| JPS575987A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-12 | Sando Kk | Dyeing of synthetic fiber |
| US4412024A (en) * | 1981-09-14 | 1983-10-25 | Sandoz Ltd. | Concentrated solutions of aromatic oxamide stabilizers |
| US4544691A (en) * | 1981-11-05 | 1985-10-01 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions containing ultraviolet-absorbing stabilizing substituted by an aliphatic hydroxyl group |
| US4707161A (en) * | 1983-07-23 | 1987-11-17 | Basf Aktiengesellschaft | Lightfastness of dyeings obtained with acid dyes or metal complex dyes on polyamides: treatment with copper hydroxamates |
| DE3326640A1 (de) * | 1983-07-23 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von faerbungen mit saeure- oder metallkomplexfarbstoffen auf polyamid |
| JPS60127340A (ja) * | 1983-12-14 | 1985-07-08 | C I Kasei Co Ltd | 農業用塩化ビニル系樹脂フイルム |
| DE3565136D1 (en) * | 1984-12-21 | 1988-10-27 | Ciba Geigy Ag | Process for the photochemical stabilisation of synthetic fibrous materials containing polyamide fibres |
| US4775386A (en) * | 1986-05-05 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment |
| DE3622864A1 (de) * | 1986-07-08 | 1988-01-21 | Bayer Ag | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen |
| US4874391A (en) * | 1986-07-29 | 1989-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of polyamide fiber material and mixtures thereof with other fibers: water-soluble copper complex dye and light-stabilizer |
| GB8623229D0 (en) * | 1986-09-26 | 1986-10-29 | Ici Plc | Polyamide fibres |
| US4813970A (en) * | 1988-02-10 | 1989-03-21 | Crompton & Knowles Corporation | Method for improving the lightfasteness of nylon dyeings using copper sulfonates |
| US4902299A (en) * | 1989-02-28 | 1990-02-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nylon fabrics with cupric salt and oxanilide for improved dye-lightfastness |
-
1990
- 1990-02-19 BE BE9000180A patent/BE1003209A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1990-02-19 DE DE4005014A patent/DE4005014A1/de not_active Withdrawn
- 1990-02-19 FR FR9002085A patent/FR2643395A1/fr not_active Withdrawn
- 1990-02-20 IT IT47651A patent/IT1240766B/it active IP Right Grant
- 1990-02-21 JP JP2038513A patent/JPH038876A/ja active Pending
- 1990-02-21 GB GB9003913A patent/GB2229740B/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-22 US US07/483,197 patent/US5045083A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
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| FR2643395A1 (fr) | 1990-08-24 |
| GB2229740A (en) | 1990-10-03 |
| US5045083A (en) | 1991-09-03 |
| BE1003209A3 (fr) | 1992-01-14 |
| DE4005014A1 (de) | 1990-08-23 |
| IT1240766B (it) | 1993-12-17 |
| GB9003913D0 (en) | 1990-04-18 |
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| IT9047651A1 (it) | 1990-08-23 |
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