DE2000754B

DE2000754B - Pigmentfarbstoff

Info

Publication number: DE2000754B
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr. Basel; Geiger Georg Dr. Reinach; Kehrer Fritz Dr. Basel; Ehrhardt (Schweiz)
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG

Description

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Gegenstand der Erfindung ist die /J-Modifikation Eigenschaften aufweist als die bekannte «-Kristall-

von 4,4'-Bis-(«-anthrachinoyIoaminocarbonyl)-azo- modifikation.

benzol, die als Pigmentfarbstoff, insbesondere zum Es wurde gefunden, daß die ^-Kristallmodifikation

Färben von Kunststoffmassen wesentlich bessere des Farbstoffs der Formel

O NH- CO- / \—N = N-■( \—CO —NH O

I ί ''

i j : ■ ; I ω

Il ι

Il I

; j

Ϊ '

O O

die durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum Herstellung brillanter Farbtöne, insbesondere Grün.

(Cu-K^-Strahlung) zwischen 10 und 12° Beugungs- Die bekannte «-Modifikation zeigt in Mischung mit

winkel gekennzeichnet ist, in ihren Eigenschaften als anderen Farbstoffen meistens nur trübe Nuancen und

Pigmentfarbstoff wesentlich wertvoller ist als die ist daher bedeutend weniger geeignet als die neue

bekannte «-Modifikation, deren Röntgenspektrum ao ^-Modifikation.

(Cu-Kaj-Strahlung) eine charakteristische Linie bei In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile

etwa 8,4° Beugungswinkel iß nach Bragg) auf- Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden

weist. angegeben.

Die Herstellung des Farbstoffs der Formel (I) in

seiner «-Modifikation ist bekannt, sie wird z. B. in der as B e ι s ρ ι e I 1

USA.-Patentschrift 2 228 455 beschrieben. Die Um- 75 Teile des Farbstoffs der Formel (I), erhalten

Wandlung der so erhaltenen «-Modifikation in die gemäß Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 228 445,

erfindungsgemäße /S-Kristallform erfolgt durch Mahlen werden mit 600 Teilen trockenen Kochsalzes in einer

bei Temperaturen über 100⁰C, vorzugsweise zwischen eisernen Kugelmühle mit 7000 Teilen Eisenkugeln von

150 und 18O⁰C. 3<> etwa 2,5 cm Durchmesser und einer eisernen Kette in

Die Mahlbehandlung findet vorzugsweise in Gegen- einem Luftbad etwa 3 Stunden auf 150° vorgewärmt

wart von Mahlhilfsmitteln, insbesondere inerter anor- und dann 48 Stunden bei etwa 90 Umdrehungen pro

ganischer Salze, z. B. Kochsalz, Glaubersalz, Kalium- Minute und einer Luftbadtemperatur von 150"

ferrocyanid odsr Calciumcarbonat, statt. Diese Hilfs- gemahlen. Die gemahlene Mischung wird nach Ent-

mittel werden nach beendeter Mahlung durch Aus- 35 fernung der Kugeln in Wasser eingerührt, das Pig-

waschen mit Wasser und der Eisenabrieb, falls erfor- ment filtriert und salzfrei gewaschen,

derlich, mit verdünnten Säuren entfernt. Die Mahlung Sollte der Eisenabtrieb beim Mahlen zu groß sein,

dauert im allgemeinen 5 bis 100 Stunden, insbesondere so kann dieser aus der wäßrigen Suspension mit etwa

zwischen 40 und 60 Stunden und kann in allen ge- 5%'ger Salzsäure herausgelöst werden. Zur weiteren

bräuchlichen, geeigneten Apparaten, z. B. Kugel- 40 Reinigung kann das Pigment z. B. auf bekannte Weise

mühlen, Walzenmühlen oder Vibrations-Mahlein- mit Javelle-Lauge behandelt werden. Nach einem

richtungen, durchgeführt werden. Das erhaltene Pig- letzten Waschvorgang mit destilliertem Wasser wird

ment zeichnet sich insbesondere durch erhöhte das Pigment im Vakuum bei 60 bis 90° getrocknet

Brillanz und bessere Deckkraft gegenüber dem unge- und (z. B. in einer Stiftmühle) gemahlen. Man erhält

mahlenen oder bei niedrigerer Temperatur gemahlenen 45 ein hellgelbes Pulver, das PVC in grünstichiggelben,

Pigment aus. Es ist in den gebräuchlichen organischen brillanten Tönen färbt.

Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Seinerheologischen Wird der gleiche Farbstoff beispielsweise in einem Eigenschaften sind sehr gut. Es eignet sich z. B. zum Lösungsmittel (z. B. Aceton), jedoch nur bei Zimmer-Farben von Papier in der Masse, von gegebenenfalls temperatur gemahlen, so erhält man rotstichiggelbe, gelösten Kunststoffmassen, worunter hier Massen, die 50 trübere Färbungen in PVC.

Kunstharze oder Kunststoffe enthalten, verstanden Der heiß gemahlene Farbstoff, die /?-KristalImodi-

werden, von Naturharzen oder Kautschuk sowie zum fikation, unterscheidet sich vom unbehandelten oder

Bedrucken von Textilien und Papier. bei Zimmertemperatur gemahlenen Produkt (der a-Kri-

Die nach allgemein bekannten Methoden erhaltenen Stallmodifikation) durch das Auftreten dreier spezi-Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wasch-, 55 fischer Linien im Röntgenspektrum (Cu-K_al-Strahlung) chlorbleich-, hypochloritbleich-, überfärbe-, blind- zwischen 10 und 12° Beugungswinkel,
küpen-, hydrosulfite peroxidbleich-, trockenreini- Das unbehandelte und das kalt gemahlene Produkt gungs-, reib-, überlackier- und lösungsmittelecht und unterscheiden sich im Röntgenspektrum nicht vonzeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebe- einander, beide weisen jedoch eine Linie bei etwa ständigkeit aus. 60 8,4° Beugungswinkel auf, die dem erfindungsgemäßen,

Es war nicht vorauszusehen, daß sich die α-Modi- gemahlenen Pigment fehlt,

fikation des bekannten Farbstoffs in eine andere und . .

insbesondere in eine färberisch vorteilhaftere Kristall- Beispiel 2

modifikation umwandeln lassen würde, da durchaus 10 g der gemäß Beispiel 1 verwendeten Verbindung

nicht jeder Farbstoff auch in einer anderen Modifika- 65 werden zusammen mit 100 g trockenem Kochsalz in

tion besteht bzw. diese andere Modifikation Vorteile einer eisernen Walzenmühle von etwa 1,21 Inhalt, mit

besitzt. drei Walzen von etwa 4 cm Durchmesser und etwa

Die neue /J-Modifikation ist sehr geeignet für die 1,3 kg Gewicht in einem Luftbad auf 180° erhitzt

und 60 Stunden bei etwa 85 Umdrehungen pro Minute bei der angegebenen Temperatur gemahlen. Die gemahlene Mischung wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält schließlich ein hellgelbes Pulver, dessen Eigenschaften völlig mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkt übereinstimmen.

Eine graphische Darstellung der Röntgenspektren zeigen die F i g. 1 und 2. Dabei gibt F i g. 1 das Spektrum der /^-Modifikation und F i g. 2 das der «-Modifikation wieder. Die Intensität / der Linien ist in einem relativen Maßstab aufgetragen, der Braggsche Ablenkungswinkel Θ in Bogengraden.

Claims

Patentanspruch: /^-Kristallmodifikation des Farbstoffs der Formel

O —NH-CO

-CO-NH

gekennzeichnet durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum (Cu-K^-Strahlung) zwischen 10 und 12" Beugungswinkel.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen